JPH0859629A - テトラヒドロキナゾリン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 応答速度が速く、コントラストが高く、応答
速度の温度依存性を軽減させるのに効果的なテトラヒド
ロキナゾリン化合物、これを含む液晶組成物、及び該液
晶組成物を使用する液晶素子並びにそれらを用いた表示
方法及び表示装置を提供する。 【構成】 ６−ペンチル−２−（４，４′−ヘプチルビ
フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン
などのテトラヒドロキナゾリン化合物、該化合物の少な
くとも１種を含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を
１対の電極基板間に配置してなる液晶素子ならびにそれ
らを用いた表示方法および表示装置。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なテトラヒドロキ
ナゾリン化合物、それを含有する液晶組成物およびそれ
を使用した液晶素子並びにそれらを用いた表示方法、表
示装置に関し、さらに詳しくは電界に対する応答特性が
改善された新規な液晶組成物、およびそれを使用した液
晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用される液晶素
子並びにそれらを用いた表示方法、該液晶素子を表示に
使用した表示装置に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏｌ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。

【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。

【０００４】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に
構成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走
査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信
号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させ
て並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。

【０００５】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。

【０００６】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行なった場合、画面全体（１
フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界が
かかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少
してしまう。

【０００７】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。

【０００８】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。

【０００９】この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。

【００１０】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（ＳｍＣ^* 相）又はＨ相（ＳｍＨ^* 相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。

【００１１】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。

【００１２】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。

【００１３】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性、コン
トラスト等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備え
ているとは言い難い。

【００１４】応答時間ｒと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［１］

【００１５】

【数１】 （ただし、Ｅは印加電界である。）の関係が存在する。

【００１６】したがって、応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。

【００１７】しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。

【００１８】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。

【００１９】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。

【００２０】また、一般に、液晶の複屈折を利用した液
晶素子の場合、直交ニコル下での透過率は、下記の
［２］式で表わされる。

【００２１】

【数２】 ［２］式中、Ｉ_０ は入射光強度、Ｉは透過光強度、θ
_ａ は以下で定義される見かけのチルト角、Δｎは屈折
率異方性、ｄは液晶層の膜厚そして、λは入射光の波長
である。

【００２２】前述の非らせん構造におけるチルト角θ_ａ
は、第１と第２の配向状態でのねじれ配列した液晶分
子の平均分子軸方向の角度として現われることになる。
［２］式によれば、見かけのチルト角θ_ａ が２２．５
°の角度の時最大の透過率となり、双安定性を実現する
非らせん構造でのチルト角θ_ａ は２２．５°にできる
限り近いことが必要である。

【００２３】しかしながら、前述のクラークとラガウォ
ールによって発表された双安定性を示す非らせん構造の
強誘電性液晶に対して適用した場合には、下記の如き問
題点を有し、コントラスト低下の原因となっている。

【００２４】第１に、従来のラビング処理したポリイミ
ド膜によって配向させて得られた非らせん構造の強誘電
性液晶での見かけのチルト角θ_ａ （２つの安定状態の
分子軸のなす角度の１／２）が強誘電性液晶でのチルト
角（後述の図４に示す三角錐の頂角の１／２の角度θ）
と較べて小さくなっている為に透過率が低い。

【００２５】第２に電界を印加しないスタテック状態に
おけるコントラストは高くても、電圧を印加して駆動表
示を行った場合に、マトリックス駆動における非選択期
間の微少電界により液晶分子が揺らぐ為に黒が淡くな
る。

【００２６】以上、述べたように強誘電性液晶素子を実
用化するためには、高速応答性を有し、応答速度の温度
依存性が小さく、かつコントラストの高いカイラルスメ
クチック相を示す液晶組成物が要求される。

【００２７】さらにディスプレイの均一なスイッチン
グ、良好な視角特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減などのために液晶組成物の自発分極、カイラルスメ
クチックＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相をと
る温度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などを
適正化する必要がある。

【００２８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために、応
答速度が速く、しかもその温度依存性を軽減させ、また
コントラストを高くするのに効果的なテトラヒドロキナ
ゾリン化合物、これを含む液晶組成物、特に強誘電性カ
イラルスメクチック液晶組成物、および該液晶組成物を
使用する液晶素子並びにそれらを用いた表示方法および
表示装置を提供することにある。

【００２９】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）

【００３０】

【化３】 Ｒ_１−Ｑ−Ｐｈｅ−Ｘ−Ａ−Ｒ_２ （Ｉ）

【００３１】（式中、Ｒ_１、Ｒ_２はＦ，ＣＮ，ＣＦ_３ま
たは炭素原子数が１〜２０の直鎖状、分岐状または環状
のアルキル基を示す。但し、該アルキル基中の１つもし
くは２つ以上の−ＣＨ_２−はヘテロ原子が隣接しない条
件で−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−^＊ＣＹ_１Ｙ_２−，−
ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられていてもよ
い。また、該アルキル基中の１つもしくは２つの以上の
−ＣＨ_３は−ＣＨ_２Ｆ，−ＣＨＦ_２または−ＣＮに置き
換えられていてもよい。Ｙ_１，Ｙ_２はＨ，Ｆ，ＣＨ
_２Ｆ，ＣＨＦ_２，ＣＦ_３，ＣＮまたは炭素原子数が１〜
５の直鎖状のアルキル基を示す。^＊Ｃは不斉炭素原子を
示す。

【００３２】Ａは１，４−フェニレンまたは１つまたは
２つのＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＮ，ＣＨ_３またはＣＦ_３で置
換されている１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキ
シレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３
−ジチアン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイ
ル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−
ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、チオフェン−
２，５−ジイル、２，６−ナフチレン、チアゾール−
２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ベ
ンゾチアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−
２，６−ジイル、ベンゾオキサゾール−２，５−ジイ
ル、ベンゾオキサゾール−２，６−ジイル、インダン−
２，５−ジイル、２−アルキルインダン−２，５−ジイ
ル、インダノン−２，６−ジイル、２−アルキルインダ
ノン−２，６−ジイル、クマラン−２，５−ジイル、２
−アルキルクマラン−２，５−ジイル、キノキサリン−
２，６−ジイル、キノリン−２，６−ジイル、ベンゾフ
ラン−２，５−ジイルまたはベンゾフラン−２，６−ジ
イルを示す。ここで２−アルキルインダン−２，５−ジ
イル、２−アルキルインダノン−２，６−ジイルおよび
２−アルキルクマラン−２，５−ジイルのアルキル基は
炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基
である。

【００３３】Ｑは５，６，７，８−テトラヒドロキナゾ
リン−２，６−ジイルを示し、Ｐｈｅは１，４−フェニ
レンまたは１つまたは２つのＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＮ，Ｃ
Ｈ_３またはＣＦ_３で置換されていてもよい１，４−フェ
ニレンを示す。Ｘは単結合、−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，
−ＯＣＨ_２−，−ＣＨ_２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２−，−Ｃ
≡Ｃ−を示す）で表わされる新規なテトラヒドロキナゾ
リン化合物、該テトラヒドロキナゾリン化合物の少なく
とも１種を含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を１
対の電極基板間に配置してなる液晶素子並びにそれらを
用いた表示方法及び表示装置を提供するものである。

【００３４】尚、本発明の一般式（Ｉ）で表される新規
な化合物は、それ自体単独で液晶であるかは限定され
ず、他の液晶化合物等と組み合わされた液晶組成物でそ
の一成分として適切な機能を奏し、優れた特性を付与す
るものであるが、化合物自体の特性や安定性の点で液晶
性化合物であることが好ましい。

【００３５】前記一般式（Ｉ）で表わされるテトラヒド
ロキナゾリン化合物のうちで液晶相の温度幅、混和性、
粘性、配向性等の観点から好ましい化合物として、Ａが
１，４−フェニレン、１つまたは２つのＦ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ，ＣＮ，ＣＨ_３またはＣＦ_３で置換されている１，４
−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、ピリジン−
２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、チオフ
ェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイル、
またはチアジアゾール−２，５−ジイルのいずれかであ
る化合物が挙げられる。

【００３６】またＡが、１つまたは２つの置換基を有す
る１，４−フェニレンである場合、好ましい置換基は
Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＦ_３であり、より好ましくはＦであ
る。

【００３７】Ｒ_１，Ｒ_２は好ましくは下記の（ｉ）〜
（ｖ）から選ばれる。

【００３８】

【化４】 （ａは１〜１６の整数、ｄ，ｇは０〜７の整数、ｂ，
ｅ，ｊは１〜１０の整数、ｆは０または１、ｋは０，１
または２、Ｌは１〜１０、ｍは１または２を示す。Ｘ_１
は単結合、−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を示す） 西ドイツ公開特許公報第２９５１０９９号にはテトラヒ
ドロキナゾリン骨格を含む化合物が示されている。しか
し、該西ドイツ公開特許公報第２９５１０９９号に示さ
れている化合物は、６−アルキル−２−（４−アルキル
フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン
であり２環性の化合物である。また、用途としては、Ｔ
ＮＣ（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ ｃｅｌｌ）あ
るいはコレステリック−ネマチック相転移の原理に基づ
く電気光学表示素子に用いるための化合物であることが
記載されている。

【００３９】本発明者らは、高温成分として有用なテト
ラヒドロキナゾリン環を含む３環化合物を製造し、この
化合物を少なくとも１種含有する強誘電性カイラルスメ
クチック液晶組成物およびそれを使用した液晶素子が良
好な配向性、高速応答性、応答速度の温度依存性の軽
減、高コントラスト等、諸特性の改良がなされ、良好な
表示特性が得られることを見い出したものである。

【００４０】また、本発明のテトラヒドロキナゾリン化
合物は他の化合物との相溶性がよく、液晶組成物として
の自発分極、カイラルスメクチックＣピッチ、Ｃｈピッ
チ、液晶相をとる温度範囲、光学異方性、チルト角、誘
電異方性などの調整に使用することも可能である。

【００４１】次に前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物の合成法の一例を示す。

【００４２】

【化５】 次に一般式（Ｉ）で示されるテトラヒドロキナゾリン化
合物の具体的な構造式を示す。以後本発明中で用いられ
る略記は以下の基を示す。

【００４３】

【化６】

【００４４】

【化７】

【００４５】

【化８】 （１） Ｃ₂ Ｈ₅ −Ｑ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ₃ Ｈ₇ （２） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ₇ Ｈ₁₅ （７） Ｃ₁₄Ｈ₂₉−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｆ （８） Ｃ₁₁Ｈ₂₃−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｃ₅ Ｈ₁₁ （９） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＨ₂ −Ｐｈ３Ｆ−ＯＣ₈ Ｈ₁₇ （１０） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ２３Ｆ−ＯＣ₁₀Ｈ₂₁ （１２） Ｃ₂ Ｈ₅ ＯＣ₂ Ｈ₄ −Ｑ−Ｐｈ−ＣＨ₂ Ｏ−Ｐｈ−Ｃ₈ Ｈ₁₇ （１４） Ｃ₈ Ｈ₁₇−Ｑ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｈ３Ｆ−ＯＣＯＣ₄ Ｈ₉ （１５） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ３Ｃｌ−ＯＣ₄ Ｈ₉ （１６） Ｃ₆ Ｈ₁₃−Ｑ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ３ＣＮ−ＯＣ₈ Ｈ₁₇

【００４６】

【化９】 （１７） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ−ＣＨ₂ Ｏ−Ｐｈ３ＴＦ−ＯＣＯＣ₇ Ｈ₁₅ （１８） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＨ₂ −Ｐｈ３Ｂｒ−ＯＣ₆ Ｈ₁₃ （１９） ＣＦ₃ −Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−ＯＣ₄ Ｈ₉ （２０） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｃｙ−Ｃ₄ Ｈ₉ （２１） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｃｙ−Ｃ₈ Ｈ₁₇ （２２） Ｃ₈ Ｈ₁₇−Ｑ−Ｐｈ３Ｆ−ＯＣＯ−Ｃｙ−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （２３） Ｃ₆ Ｈ₁₃−Ｑ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｃ₅ Ｈ₁₁ （２４） Ｃ₈ Ｈ₁₇−Ｑ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｃ₈ Ｈ₁₇ （２５） Ｃ₁₂Ｈ₂₅−Ｑ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁ （２６） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＨ₂ −Ｃｙ−Ｃ₃ Ｈ₇ （２７） Ｃ₈ Ｈ₁₇−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＨ₂ −Ｃｙ−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （２８） Ｃ₄ Ｈ₉ −Ｑ−Ｐｈ−ＣＨ₂ Ｏ−Ｃｙ−ＯＣ₃ Ｈ₇ （２９） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｃｙ−Ｃ₈ Ｈ₁₇ （３０） Ｃ₁₂Ｈ₂₅−Ｑ−Ｐｈ２Ｆ−ＯＣＯ−Ｃｙ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁ （３１） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｒ１−Ｃ₄ Ｈ₉ （３２） Ｃ₈ Ｈ₁₇−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｒ２−ＯＣ₆ Ｈ₁₃ （３３） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ２ＣＮ−ＣＯＯ−Ｐｒ２−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （３４） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＨ₂ −Ｐｒ１−ＯＣ₇ Ｈ₁₅ （３７） Ｃ₁₆Ｈ₃₃−Ｑ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｐｒ１−ＯＣ₃ Ｈ₇ （３８） Ｃ₂ Ｈ₅ −Ｑ−Ｐｈ−Ｐｄ−Ｃ₆ Ｈ₁₃

【００４７】

【化１０】 （３９） Ｃ₈ Ｈ₁₇−Ｑ−Ｐｈ−Ｐｄ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁ （４０） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｄ−ＯＣ₈ Ｈ₁₇ （４１） Ｃ₆ Ｈ₁₃−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｄ−ＯＣ₆ Ｈ₁₃ （４２） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐａ−ＯＣ₄ Ｈ₉ （４３） Ｃ₈ Ｈ₁₇−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐａ−ＯＣ₁₀Ｈ₂₁ （４４） Ｃ₆ Ｈ₁₃−Ｑ−Ｐｈ−Ｐｄ−Ｃ₈ Ｈ₁₇ （４５） Ｃ₈ Ｈ₁₇−Ｑ−Ｐｈ−Ｐａ−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （４６） Ｃ₃ Ｈ₇ −Ｑ−Ｐｈ−Ｔｎ−Ｃ₄ Ｈ₉ （４７） Ｃ₆ Ｈ₁₃−Ｑ−Ｐｈ−Ｔｎ−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （４８） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ−Ｔｎ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁ （４９） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｔｎ−Ｃ₄ Ｈ₉ （５０） Ｃ₈ Ｈ₁₇−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｔｎ−Ｃ₈ Ｈ₁₇ （５１） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｔｎ−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ （５２） Ｃ₁₂Ｈ₂₅−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｔｎ−Ｃ₁₆Ｈ₃₃ （５３） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ３Ｆ−ＯＣＯ−Ｔｎ−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （５４） Ｃ₁₆Ｈ₃₃−Ｑ−Ｐｈ２Ｆ−ＯＣＯ−Ｔｎ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁ （５５） Ｃ₂ Ｈ₅ −Ｑ−Ｐｈ−Ｎｐ−ＯＣＯＣ₄ Ｈ₉ （５６） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−Ｎｐ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁ （５９） Ｃ₆ Ｈ₁₃−Ｑ−Ｐｈ−Ｎｐ−ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＨ₂ （６０） Ｃ₈ Ｈ₁₇−Ｑ−Ｐｈ２Ｆ−ＯＣＯ−Ｎｐ−ＯＣＨ₂ Ｃ≡ＣＨ

【００４８】

【化１１】 （６２） Ｃ₄ Ｈ₉ −Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＨ₂ −Ｎｐ−Ｃ₅ Ｈ₁₁ （６３） Ｃ₆ Ｈ₁₃−Ｑ−Ｐｈ−ＣＨ₂ Ｏ−Ｎｐ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁ （６４） Ｃ₈ Ｈ₁₇−Ｑ−Ｐｈ−Ｔｚ１−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （６５） Ｃ₆ Ｈ₁₃−Ｑ−Ｐｈ−Ｔｚ１−Ｃ₄ Ｈ₉ （６６） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ−Ｔｚ１−Ｃ₈ Ｈ₁₇ （６７） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−Ｔｚ２−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （６８） Ｃ₈ Ｈ₁₇−Ｑ−Ｐｈ−Ｔｚ２−Ｃ₈ Ｈ₁₇ （６９） Ｃ₁₂Ｈ₂₅−Ｑ−Ｐｈ−Ｔｚ２−Ｃ₁₀Ｈ₂₁ （７０） Ｃ₆ Ｈ₁₃−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｔｚ１−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （７１） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ３Ｃｌ−ＯＣＯ−Ｔｚ１−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ （７２） Ｃ₂ Ｈ₅ −Ｑ−Ｐｈ−Ｔｄ−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （７５） Ｃ₁₂Ｈ₂₅−Ｑ−Ｐｈ−Ｔｄ−Ｃ₁₀Ｈ₂₁ （７６） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−Ｂｔａ１−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （７７） Ｃ₆ Ｈ₁₃−Ｑ−Ｐｈ−Ｂｔｂ１−Ｃ₈ Ｈ₁₇ （７８） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ−Ｂｔａ２−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ （７９） Ｃ₁₂Ｈ₂₅−Ｑ−Ｐｈ−Ｂｔｂ２−Ｃ₁₀Ｈ₂₁ （８０） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｂｔｂ１−Ｃ₄ Ｈ₉

【００４９】

【化１２】 （８１） Ｃ₈ Ｈ₁₇−Ｑ−Ｐｈ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｂｔａ１−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （８２） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ２Ｆ−ＯＣＨ₂ −Ｂｔａ２−Ｃ₈ Ｈ₁₇ （８３） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−Ｂｏａ１−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （８４） Ｃ₁₂Ｈ₂₅−Ｑ−Ｐｈ−Ｂｏｂ１−Ｃ₁₀Ｈ₂₁ （８５） Ｃ₂ Ｈ₅ −Ｑ−Ｐｈ−Ｂｏａ２−Ｃ₄ Ｈ₉ （８６） Ｃ₆ Ｈ₁₃−Ｑ−Ｐｈ−Ｂｏｂ２−Ｃ₈ Ｈ₁₇ （８７） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｂｏａ１−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （８８） Ｃ₁₅Ｈ₃₁−Ｑ−Ｐｈ３Ｆ−ＯＣＯ−Ｂｏｂ１−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ （８９） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｂｏａ２−Ｃ₄ Ｈ₉ （９０） Ｃ₈ Ｈ₁₇−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｂｏｂ２−Ｃ₈ Ｈ₁₇ （９１） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−Ｉｄ２−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （９２） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ−Ｉｄ２−Ｃ₈ Ｈ₁₇ （９３） Ｃ₁₄Ｈ₂₉−Ｑ−Ｐｈ−Ｉｄ２−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ （９４） Ｃ₆ Ｈ₁₃−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｉｄ２−Ｃ₁₀Ｈ₂₁ （９５） Ｃ₈ Ｈ₁₇−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｉｄ２−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ （９６） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＨ₂ −Ｉｄ２−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （９７） Ｃ₁₂Ｈ₂₅−Ｑ−Ｐｈ２Ｆ−ＣＯＯ−Ｉｄ２−Ｃ₁₀Ｈ₂₁ （９８） Ｃ₁₆Ｈ₃₃−Ｑ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｉｄ２−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ （９９） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −Ｉｄ２−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （１００） Ｃ₆ Ｈ₁₃−Ｑ−Ｐｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｉｄ２−Ｃ₈ Ｈ₁₇ （１０１） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−Ｉｄ２（１）−Ｃ₄ Ｈ₉ （１０２） Ｃ₈ Ｈ₁₇−Ｑ−Ｐｈ−Ｉｄ２（３）−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （１０３） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｉｄ２（１）−Ｃ₈ Ｈ₁₇ （１０４） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−Ｃｍ２−Ｃ₄ Ｈ₉ （１０５） Ｃ₈ Ｈ₁₇−Ｑ−Ｐｈ−Ｃｍ２−Ｃ₈ Ｈ₁₇ （１０６） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｃｍ２−Ｃ₆ Ｈ₁₃

【００５０】

【化１３】 （１０７） Ｃ₁₂Ｈ₂₅−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｃｍ２（１）−Ｃ₈ Ｈ₁₇ （１０８） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−Ｇｐ１−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （１０９） Ｃ₈ Ｈ₁₇−Ｑ−Ｐｈ−Ｇｐ１−Ｃ₉ Ｈ₁₉ （１１０） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ−Ｇｐ２−Ｃ₁₂Ｈ₂₅ （１１１） Ｃ₆ Ｈ₁₃−Ｑ−Ｐｈ３Ｆ−Ｇｐ１−ＯＣ₆ Ｈ₁₃ （１１２） Ｃ₂ Ｈ₅ −Ｑ−Ｐｈ−Ｇｐ２−ＯＣＯＣ₇ Ｈ₁₅ （１１３） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｇｐ１−ＯＣ₄ Ｈ₉ （１１４） Ｃ₈ Ｈ₁₇−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｇｐ２−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （１１５） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ２Ｆ−ＯＣＨ₂ −Ｇｐ１−ＯＣ₈ Ｈ₁₇ （１１６） Ｃ₆ Ｈ₁₃−Ｑ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｏｘ（３） （１１７） Ｃ₈ Ｈ₁₇−Ｑ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｔｈｆ（０） （１１８） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＨ₂ −Ｌｃ２（１，１） （１１９） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＨ₂ −Ｌｃ１（０，３） （１２０） Ｃ₅ Ｈ₁₁−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｈａ２−Ｃ₆ Ｈ₁₃ （１２１） Ｃ₁₁Ｈ₂₃−Ｑ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｉｏ２−Ｃ₈ Ｈ₁₇ （１２２） Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｑ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＨ₂ −Ｌａ２（１，１）

【００５１】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示されるテトラヒドロキナゾリン化合物の少なくとも一
種と他の液晶性化合物１種以上とを適当な割合で混合す
ることにより得ることができる。併用する他の液晶性化
合物の数は１〜５０、好ましくは１〜３０、より好まし
くは３〜３０の範囲である。

【００５２】また、本発明による液晶組成物は強誘電性
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が好ましい。

【００５３】本発明で用いる他の液晶性化合物として
は、特開平４−２７２９８９号公報（２３）〜（３９）
ページに記載の化合物（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）、好まし
い化合物（ＩＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）、更に好ましい化
合物（ＩＩＩａａ）〜（ＸＩＩｄｂ）が挙げられる。

【００５４】更に、次の一般式（ＸＩＩＩ）〜（ＸＶＩ
ＩＩ）で示される液晶性化合物も用いることができる。

【００５５】

【化１４】

【００５６】Ａ’₄はＰｈＹ′₉あるいはＮｐを示し、
Ａ’₅はＰｈＹ′₉あるいはＣｙを示す。

【００５７】Ｐｈ、Ｐｙ２、Ｔｎ、Ｔｚ１、Ｃｙ、Ｎ
ｐ、Ｂｏａ２、Ｂｔｂ２の略記は前記定義に準じ、他の
略記については以下の基を示す。

【００５８】

【化１５】

【００５９】Ｙ’₇、Ｙ’₈、Ｙ’₉は、それぞれＨまた
はＦを示す。

【００６０】Ｎ、Ｑは、それぞれ０または１を示す。
Ｘ’₇、Ｘ’₈は、それぞれ単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ
₂ Ｏ−もしくは−ＯＣＨ₂ −を示し、Ｘ’₉、Ｘ’
₁₀は、それぞれ単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−を示す。

【００６１】ここでＲ'₇、Ｒ'₈は水素原子又は炭素数１
〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該ア
ルキル基中の１つもしくは２つ以上の−ＣＨ₂ −はヘテ
ロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｃ^*ＨＦ−、−Ｃ^*
Ｈ（ＣＦ₃）−、−ＣＯ−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−Ｃ
（ＣＮ）（ＣＨ₃ ）−に置き換えられていてもよい。

【００６２】更にＲ'₇、Ｒ'₈は好ましくは下記のｉ）〜
ｉｘ）である。

【００６３】ｉ） 炭素数１〜１５の直鎖アルキル基

【００６４】

【化１６】 ｐ：０〜５、 ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよい

【００６５】

【化１７】 ｒ：０〜６、 ｓ：０または１、 ｔ：１〜１４ 整
数 光学活性でもよい

【００６６】

【化１８】 ｗ：１〜１４ 整数 光学活性でもよい

【００６７】

【化１９】 Ａ：０〜２、 Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい

【００６８】

【化２０】 Ｃ：０〜２、 Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい

【００６９】ｖｉｉ） −Ｈ

【００７０】

【化２１】 ｕ：０，１、 ｕ：１〜１５ 整数

【００７１】

【化２２】 ｘ：０〜２、 ｙ：１〜１５ 整数

【００７２】（ＸＩＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＩＩａ）が挙げられる。

【００７３】

【化２３】 Ｒ'₇−［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−［Ｔｎ］−Ｒ'₈ （ＸＩＩＩａ）

【００７４】（ＸＶＩ）の好ましい化合物として（ＸＶ
Ｉａ）、（ＸＶＩｂ）が挙げられる。

【００７５】

【化２４】 Ｒ'₇−［Ｔｚ１］−Ｘ'₇ −Ｒ’₈ （ ＸＶＩａ） Ｒ'₇−［ＰｈＹ'₇］−［Ｔｚ１］−［ＰｈＹ'₈］−Ｘ’₇ −Ｒ’₈ （Ｘ ＶＩｂ）

【００７６】（ＸＶＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＶＩＩａ）、（ＸＶＩＩｂ）が挙げられる。

【００７７】

【化２５】 Ｒ'₇−［Ｂｏａ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ'₈ （ＸＶＩＩａ） Ｒ'₇−［Ｂｏａ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ'₈ （ＸＶＩＩｂ）

【００７８】（ＸＶＩＩＩ）の好ましい化合物として
（ＸＶＩＩＩａ）〜（ＸＶＩＩＩｃ）が挙げられる。

【００７９】

【化２６】 Ｒ'₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｒ'₈ （ＸＶＩＩＩａ） Ｒ'₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ'₈ （ＸＶＩＩＩｂ） Ｒ'₇−［Ｂｔｂ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ'₈ （ＸＶＩＩＩｃ）

【００８０】（ＸＶＩａ）、（ＸＶＩｂ）の好ましい化
合物として（ＸＶＩａａ）〜（ＸＶＩｂｃ）が挙げられ
る。

【００８１】

【化２７】 Ｒ'₇−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ'₈ （ＸＶＩａａ） Ｒ'₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ'₈ （ＸＶＩｂａ） Ｒ'₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ'₈ （ＸＶＩｂｂ） Ｒ'₇−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−Ｒ'₈ （ＸＶＩｂｃ）

【００８２】本発明のテトラヒドロキナゾリン化合物
と、１種以上の上述の液晶性化合物、あるいは液晶組成
物とを混合する場合、混合して得られた液晶組成物中に
占める本発明のテトラヒドロキナゾリン化合物の割合は
１重量％〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量
％、さらに好ましくは１重量％〜４０重量％とすること
が望ましい。

【００８３】また、本発明のテトラヒドロキナゾリン化
合物を２種以上用いる場合は、混合して得られた液晶組
成物中に占める本発明のテトラヒドロキナゾリン化合物
２種以上の混合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ま
しくは１重量％〜６０重量％、さらに好ましくは１重量
％〜４０重量％とすることが望ましい。

【００８４】更に、本発明の強誘電性液晶素子における
強誘電性液晶層は、先に示したようにして作成した強誘
電性液晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、
素子セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ
常圧に戻すことが好ましい。

【００８５】図１は強誘電性液晶素子の構成の説明のた
めに、本発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例
を示す断面概略図である。

【００８６】図１を参照して、液晶素子は、それぞれ透
明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラ
ス基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を
配置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるも
のであり、一対の透明電極３間にリード線６を介して電
源７より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板２
は、一対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その
一方の外側には光源９が配置される。

【００８７】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ_２
Ｏ_３ ，ＳｎＯ_２ あるいはＩＴＯ（インジウム チン
オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等
の薄膜から成る透明電極３が被覆されている。その上に
ポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植
毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に配列する
ための絶縁性配向制御層４が形成されている。

【００８８】また、絶縁物質として、例えばシリコン窒
化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリコン炭化
物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、
硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化
物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン
酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形
成し、その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセ
タール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユ
リヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂などの有
機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御
層４が形成されてもよく、また無機物質絶縁性配向制御
層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても良
い。

【００８９】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。

【００９０】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。

【００９１】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性
液晶が封入されている。

【００９２】強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層
１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μ
ｍである。

【００９３】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側に
は、偏光板８が貼り合わせてある。図１の例は透過型で
あり、光源９を備えている。

【００９４】図２は、強誘電性を利用した液晶素子の動
作説明のために、セルの例を模式的に描いたものであ
る。２１ａと２１ｂは、それぞれＩｎ_２ Ｏ_３ ，Ｓｎ
Ｏ_２あるいはＩＴＯ（インジウム チン オキサイド；
Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる
透明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間
に液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向した
ＳｍＣ^＊ 相又はＳｍＨ^＊ 相の液晶が封入されてい
る。太線で示した線２３が液晶分子を表わしており、こ
の液晶分子２３はその分子に直交した方向に双極子モー
メント（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ
上の電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶
分子２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ
⊥）２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は
配向方向を変えることができる。液晶分子２３は、細長
い形状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率
異方性を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにク
ロスニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光
学特性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に
理解される。

【００９５】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。

【００９６】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。

【００９７】図５は本発明で用いた駆動波形の一例であ
る。図５（Ａ）の中のＳ_Ｓ は選択された走査線に印加
する選択走査波形を、Ｓ_Ｎは選択されていない非選択走
査波形を、Ｉ_Ｓ は選択されたデータ線に印加する選択
情報波形（黒）を、Ｉ_Ｎ は選択されていないデータ線
に印加する非選択情報信号（白）を表わしている。ま
た、図中（Ｉ_Ｓ −Ｓ_Ｓ ）と（Ｉ_Ｎ −Ｓ_Ｓ ）は選
択された走査線上の画素に印加する電圧波形で、電圧
（Ｉ_Ｓ −Ｓ_Ｓ）が印加された画素は黒の表示状態をと
り、電圧（Ｉ_Ｎ −Ｓ_Ｓ ）が印加された画素は白の表
示状態をとる。

【００９８】図５（Ｂ）は図（Ａ）に示す駆動波形で、
図６に示す表示を行ったときの時系列波形である。図５
に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に印加さ
れる単一極性電圧の最小印加時間Δｔが書込み位相ｔ_２
の時間に相当し、１ラインクリヤｔ_１位相の時間が２
Δｔに設定されている。

【００９９】さて、図５に示した駆動波形の各パラメー
タＶ_Ｓ ，Ｖ_Ｉ ，Δｔの値は使用する液晶材料のスイ
ッチング特性によって決定される。ここでは、バイアス
比Ｖ_Ｉ ／（Ｖ_Ｉ ＋Ｖ_Ｓ ）＝１／３に固定されてい
る。

【０１００】バイアス比を大きくすることにより駆動適
正電圧の幅を大きくすることは可能であるが、バイアス
比を増すことは情報信号の振幅を大きくすることを意味
し、画質的にはちらつきの増大、コントラストの低下を
招き好ましくない。我々の検討ではバイアス比１／３〜
１／４程度が実用的であった。

【０１０１】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図７及び図８に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。

【０１０２】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

【０１０３】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図７及び図８に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。

【０１０４】

【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。

【０１０５】実施例１ ６−ペンチル−２−（４，４′−ヘプチルビフェニル）
−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン（例示化合
物Ｎｏ．２）の製造 （工程１） ４−ペンチル−２−ヒドロキシメチレン−シクロヘキサ
ノンの合成 無水エーテル３５ｍｌに水素化ナトリウム１．１９ｇ
（６０％油性、２９．７ｍｍｏｌ）を加え、氷水冷下撹
拌した。そこへエタノール０．１７ｍｌを加えた後、４
−ペンチルシクロヘキサノン５．００ｇ（２９．７ｍｍ
ｏｌ）およびギ酸エチル３．３０ｇ（４４．６ｍｍｏ
ｌ）を１時間かけて滴下した。滴下後室温で８時間撹拌
し、水にあけエーテル層を分離した。水層を酢酸エチル
で２回抽出した。水層を６Ｎ塩酸で酸性とし、酢酸エチ
ルで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
硫酸ナトリウムを濾別後、溶媒を留去して４−ペンチル
−２−ヒドロキシメチレン−シクロヘキサノン４．５５
ｇを得た。収率７８．０％。 （工程２） ６−ペンチル−２−（４，４′−ヘプチルビフェニル）
−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリンの合成 ４−ペンチル−２−ヒドロキシメチレンシクロヘキサノ
ン０．２８ｇ（１．４０ｍｍｏｌ）、４，４′−ヘプチ
ルビフェニルアミジン塩酸塩０．４７ｇ（１．４０ｍｍ
ｏｌ）、ナトリウムメトキシド０．２ｇ（３．７０ｍｍ
ｏｌ）およびエタノール６ｍｌを加え、還流下１２時間
撹拌した。水にあけ、酢酸エチルで抽出した。水洗後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾別
し溶媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラム
（展開溶媒：トルエン）で精製し、メタノール／トルエ
ンから再結晶し、６−ペンチル−２−（４，４′−ヘプ
チルビフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナ
ゾリン０．２２ｇを得た。収率３４．９％。

【０１０６】

【数３】

【０１０７】実施例２ ６−ペンチル−２−〔４−（４−ｔｒａｎｓ−ブチルシ
クロヘキシルカルボニルオキシ）フェニル〕−５，６，
７，８−テトラヒドロキナゾリン（例示化合物Ｎｏ．２
０）の製造 （工程１） ６−ペンチル−２−（４−ヒドロキシフェニル）−５，
６，７，８−テトラヒドロキナゾリンの合成 ４−ペンチル−２−ヒドロキシメチレンシクロヘキサノ
ン４．４０ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシベ
ンズアミジン塩酸塩３．５１ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）、
ナトリウムメトキシド４．２４ｇ（７８．４ｍｍｏｌ）
およびエタノール６０ｍｌを加え、還流下１０時間撹拌
した。水にあけ、６Ｎ塩酸で酸性とし酢酸エチルで抽出
し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナト
リウムを濾別後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラム
（展開溶媒：トルエン／酢酸エチル＝２／１）で精製
し、ヘキサンで結晶化した後、冷凍庫へ入れ濾取し、冷
ヘキサンで洗った。乾燥後、６−ペンチル−２−（４−
ヒドロキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ
キナゾリン２．１２ｇを得た。収率３１．９％。 （工程２） ６−ペンチル−２−〔４−（４−ｔｒａｎｓ−ブチルシ
クロヘキシルカルボニルオキシ）フェニル〕−５，６，
７，８−テトラヒドロキナゾリンの合成 ４−ｔｒａｎｓ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸塩化
物０．１４ｇ（０．６９ｍｍｏｌ）、６−ペンチル−２
−（４−ヒドロキシフェニル）−５，６，７，８−テト
ラヒドロキナゾリン０．２ｇ（０．６７ｍｍｏｌ）およ
びピリジン１０ｍｌを加え、氷水冷下３０分撹拌した
後、室温で５時間撹拌した。反応後、水にあけ６Ｎ塩酸
で酸性とした後、酢酸エチルで抽出し、水洗後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾別後、溶
媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム（展開溶媒：トル
エン）で精製し、エタノール／酢酸エチルから再結晶
し、６−ペンチル−２−〔４−（４−ｔｒａｎｓ−ブチ
ルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニル〕−５，
６，７，８−テトラヒドロキナゾリン０．２３ｇを得
た。収率７４．２％。

【０１０８】

【数４】

【０１０９】実施例３ ６−ペンチル−２−〔４−（５−ブチルチオフェン−２
−カルボニルオキシ）フェニル〕−５，６，７，８−テ
トラヒドロキナゾリン（例示化合物Ｎｏ．４９）の製造 ５−ブチルチオフェン−２−カルボン酸０．１２ｇ
（０．６７ｍｍｏｌ）、６−ペンチル−２−（４−ヒド
ロキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナ
ゾリン０．２ｇ（０．６７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド０．１３ｇ（０．６７ｍｍ
ｏｌ）、Ｎ，Ｎ′−ジメチルアミノピリジン０．０２ｇ
および塩化メチレン１６ｍｌを加え、室温で５時間撹拌
した。生成したジシクロヘキシル尿素を濾別し、塩化メ
チレンで洗い濾液と合わせた。溶媒を留去して残渣をシ
リカゲルカラム（展開溶媒：トルエン）で精製し、エタ
ノール／酢酸エチルから再結晶して、６−ペンチル−２
−〔４−（５−ブチルチオフェン−２−カルボニルオキ
シ）フェニル〕−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾ
リン０．２３ｇを得た。収率７４．１％。

【０１１０】

【数５】

【０１１１】実施例４ ６−ペンチル−２−〔４−（５−ドデシルチオフェン−
２−カルボニルオキシ）フェニル〕−５，６，７，８−
テトラヒドロキナゾリン（例示化合物Ｎｏ．５１）の製
造 ５−ドデシルチオフェン−２−カルボン酸０．２ｇ
（０．６７ｍｍｏｌ）、６−ペンチル−２−（４−ヒド
ロキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキナ
ゾリン０．２ｇ（０．６７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド０．１３ｇ（０．６７ｍｍ
ｏｌ）、Ｎ，Ｎ′−ジメチルアミノピリジン０．０２ｇ
および塩化メチレン１６ｍｌを加え、室温で６時間撹拌
した。生成したジシクロヘキシル尿素を濾別し、塩化メ
チレンで洗い、濾液と合わせた。溶媒を留去して残渣を
シリカゲルカラム（展開溶媒：トルエン）で精製し、エ
タノール／酢酸エチルから再結晶して６−ペンチル−２
−〔４−（５−ドデシルチオフェン−２−カルボニルオ
キシ）フェニル〕−５，６，７，８−テトラヒドロキナ
ゾリン０．２７ｇを得た。収率７０．１％。

【０１１２】

【数６】

【０１１３】実施例５ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作
成した。

【０１１４】

【化２８】

【０１１５】更にこの液晶組成物Ａに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｂを作成した。

【０１１６】

【化２９】

【０１１７】実施例６ ２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ_２ を蒸着させ絶縁層とした。ガ
ラス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製Ｋ
ＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を
回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布
し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間
加熱乾燥処理を施した。

【０１１８】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。

【０１１９】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソン
ボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わ
せ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。

【０１２０】このセルに実施例５で混合した液晶組成物
Ｂを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測
定したところ約２μｍであった。

【０１２１】この強誘電性液晶素子を使ってピーク・ト
ウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交ニ
コル下での光学的な応答（透過光量変化０〜９０％）を
検知して応答速度（以後、光学応答速度という）を測定
した。その測定結果を次に示す。

【０１２２】

【表１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４８１μｓｅｃ ２４８μｓｅｃ １３６μｓｅｃ

【０１２３】比較例１ 実施例５で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する以
外は全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。

【０１２４】

【表２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６６８μｓｅｃ ３４０μｓｅｃ １８２μｓｅｃ

【０１２５】実施例７ 実施例５で使用した例示化合物のかわりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｃを作成した。

【０１２６】

【化３０】

【０１２７】液晶組成物Ｃをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１２８】

【表３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４５６μｓｅｃ ２３３μｓｅｃ １２８μｓｅｃ

【０１２９】実施例８ 実施例５で混合した例示化合物の代わりに以下に示す化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｄを
作成した。

【０１３０】

【化３１】

【０１３１】液晶組成物Ｄをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１３２】

【表４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４６０μｓｅｃ ２３７μｓｅｃ １３０μｓｅｃ

【０１３３】実施例９ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｅを作
成した。

【０１３４】

【化３２】

【０１３５】更にこの液晶組成物Ｅに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｆを作成した。

【０１３６】

【化３３】

【０１３７】液晶組成物Ｆをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１３８】

【表５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５８３μｓｅｃ ２８９μｓｅｃ １６１μｓｅｃ

【０１３９】比較例２ 実施例９で混合した液晶組成物Ｅをセル内に注入する以
外は全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

【０１４０】

【表６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７８４μｓｅｃ ３７３μｓｅｃ １９７μｓｅｃ

【０１４１】実施例１０ 実施例９で混合した例示化合物の代わりに以下に示す化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｇを
作成した。

【０１４２】

【化３４】

【０１４３】液晶組成物Ｇをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１４４】

【表７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５５６μｓｅｃ ２７６μｓｅｃ １５５μｓｅｃ

【０１４５】実施例１１ 実施例９で混合した例示化合物の代わりに以下に示す例
示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
Ｈを作成した。

【０１４６】

【化３５】

【０１４７】液晶組成物Ｈをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１４８】

【表８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５９２μｓｅｃ ２９４μｓｅｃ １６６μｓｅｃ

【０１４９】実施例１２ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｉを作
成した。

【０１５０】

【化３６】

【０１５１】更にこの液晶組成物Ｉに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｊを作成した。

【０１５２】

【化３７】

【０１５３】液晶組成物Ｊをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１５４】

【表９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４５３μｓｅｃ ２３０μｓｅｃ １２４μｓｅｃ

【０１５５】比較例３ 実施例１２で混合した液晶組成物Ｉをセル内に注入する
以外は全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。

【０１５６】

【表１０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６５３μｓｅｃ ３１７μｓｅｃ １５９μｓｅｃ

【０１５７】実施例１３ 実施例１２で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｋを作成した。

【０１５８】

【化３８】

【０１５９】液晶組成物Ｋをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１６０】

【表１１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４３４μｓｅｃ ２２１μｓｅｃ １２０μｓｅｃ

【０１６１】実施例１４ 実施例１２で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｌを作成した。

【０１６２】

【化３９】

【０１６３】液晶組成物Ｌをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。

【０１６４】

【表１２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４４２μｓｅｃ ２２５μｓｅｃ １２３μｓｅｃ

【０１６５】実施例６〜１４より明らかな様に、本発明
による液晶組成物Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｆ，Ｇ，Ｈ，Ｊ，Ｋおよ
びＬを含有する強誘電性液晶素子は、低温における作動
特性、高速応答性が改善され、また光学応答速度の温度
依存性も軽減されたものとなっている。

【０１６６】実施例１５ 実施例６で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例６と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
測定結果を次に示す。

【０１６７】

【表１３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４７９μｓｅｃ ２４６μｓｅｃ １３５μｓｅｃ

【０１６８】実施例１６ 実施例６で使用したＳｉＯ₂ を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例６と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様
の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。

【０１６９】

【表１４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４８０μｓｅｃ ２４８μｓｅｃ １３７μｓｅｃ

【０１７０】実施例１５，１６より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例６と同様に低温作動特性が非
常に改善され、かつ応答速度の温度依存性が軽減された
ものとなっている。

【０１７１】実施例１７ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｍを作
成した。

【０１７２】

【化４０】

【０１７３】更にこの液晶組成物Ｍに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｎを作成した。

【０１７４】

【化４１】

【０１７５】次に、これらの液晶組成物を以下の手順で
作成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。２枚
の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス
板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さら
にこの上にＳｉＯ_２ を蒸着させ絶縁層とした。ガラス
板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢＭ
−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回転
数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布し、
表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間加熱
乾燥処理を施した。

【０１７６】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数３
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約１２０Åであった。

【０１７７】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズ
を一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング
処理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リク
ソンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり
合わせ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成
した。

【０１７８】このセルのセル厚をベレック位相板によっ
て測定したところ約１．５μｍであった。このセルに液
晶組成物Ｎを等方性液体状態で注入し、等方相から２０
℃／ｈで２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶
素子を作成した。

【０１７９】ここの強誘電性液晶素子を用いて前述した
図５に示す駆動波形（１／３バイアス比）で３０℃にお
ける駆動時のコントラストを測定した結果、１２．８で
あった。

【０１８０】比較例４ 実施例１７で混合した液晶組成物Ｍをセル内に注入する
以外は全く実施例１７と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、同様の駆動波形を用い３０℃における駆動時
のコントラストを測定した。その結果、コントラストは
６．７であった。

【０１８１】実施例１８ 実施例１７で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｏを作成した。

【０１８２】

【化４２】

【０１８３】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１７と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果、コントラストは１
３．１であった。

【０１８４】実施例１９ 実施例１７で使用した例示化合物の代わりに以下に示す
例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成
物Ｐを作成した。

【０１８５】

【化４３】

【０１８６】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１７と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果、コントラストは１
１．９であった。

【０１８７】実施例１７〜１９より明らかな様に、本発
明による液晶組成物Ｎ，ＯおよびＰを含有する強誘電性
液晶素子は、駆動時におけるコントラストが高くなって
いる。

【０１８８】実施例２０ 実施例１７で使用したポリイミド樹脂前駆体１．０％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を
用いた他は全く実施例１７と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例１７と同様の方法で３０℃におけ
る駆動時のコントラストを測定した結果、コントラスト
は１５．１であった。

【０１８９】実施例２１ 実施例１７で使用したＳｉＯ_２ を用いずに、ポリイミ
ド樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例１
７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
７と同様の方法で３０℃における駆動時のコントラスト
を測定した結果、コントラストは１６．２であった。

【０１９０】実施例２２ 実施例１７で使用したポリイミド樹脂前駆体１．０％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリアミド酸（日立
化成（株）製、ＬＱ１８０２）１％ＮＭＰ溶液を用い、
２７０℃で１時間焼成した以外は全く実施例１７と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１７と同様
の方法で３０℃における駆動時のコントラストを測定し
た。その結果コントラストは１９．０であった。

【０１９１】実施例２０，２１および２２より明らかな
様に、素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性
液晶組成物を含有する素子は、実施例１７と同様に高い
コントラストが得られている。また、駆動波形を変えた
場合においても詳細に検討した結果、同様に本発明の強
誘電性液晶組成物を含有する液晶素子の方がより高いコ
ントラストが得られることが判明した。

【０１９２】

【発明の効果】本発明のテトラヒドロキナゾリン化合物
を含有する液晶組成物は、液晶組成物が示す強誘電性を
利用して動作させることが出来る。このようにして利用
されうる本発明の強誘電性液晶素子は、スイッチング特
性が良好で、高速応答性、光学応答速度の温度依存性の
軽減、高コントラスト等の優れた特性を有する液晶素子
とすることができる。

【０１９３】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。

【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。

【図４】チルト角（θ）を示す説明図である。

【図５】本発明で用いる液晶素子の駆動法の波形図であ
る。

【図６】図５（Ｂ）に示す時系列駆動波形で実際の駆動
を行ったときの表示パタ−ンの模式図である。

【図７】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。

【図８】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。

【符号の説明】

１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉ₀ 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内

Claims (16)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示されるテトラヒド
   ロキナゾリン化合物。 【化１】 Ｒ_１−Ｑ−Ｐｈｅ−Ｘ−Ａ−Ｒ_２ （Ｉ） （式中、Ｒ_１、Ｒ_２はＦ，ＣＮ，ＣＦ_３または炭素原子
   数が１〜２０の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基
   を示す。但し、該アルキル基中の１つもしくは２つ以上
   の−ＣＨ_２−はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−，
   −Ｓ−，−ＣＯ−，−^＊ＣＹ_１Ｙ_２−，−ＣＨ＝ＣＨ
   −，−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられていてもよい。また、該
   アルキル基中の１つもしくは２つの以上の−ＣＨ_３は−
   ＣＨ_２Ｆ，−ＣＨＦ_２ または−ＣＮに置き換えられて
   いてもよい。Ｙ_１，Ｙ_２はＨ，Ｆ，ＣＨ_２Ｆ，ＣＨ
   Ｆ_２，ＣＦ_３，ＣＮまたは炭素原子数が１〜５の直鎖状
   のアルキル基を示す。^＊Ｃは不斉炭素原子を示す。Ａは
   １，４−フェニレンまたは１つまたは２つのＦ，Ｃｌ，
   Ｂｒ，ＣＮ，ＣＨ_３またはＣＦ_３で置換されている１，
   ４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−
   ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，
   ５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
   ２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジ
   ン−３，６−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、
   ２，６−ナフチレン、チアゾール−２，５−ジイル、チ
   アジアゾール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−
   ２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジイル、
   ベンゾオキサゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾ
   ール−２，６−ジイル、インダン−２，５−ジイル、２
   −アルキルインダン−２，５−ジイル、インダノン−
   ２，６−ジイル、２−アルキルインダノン−２，６−ジ
   イル、クマラン−２，５−ジイル、２−アルキルクマラ
   ン−２，５−ジイル、キノキサリン−２，６−ジイル、
   キノリン−２，６−ジイル、ベンゾフラン−２，５−ジ
   イルまたはベンゾフラン−２，６−ジイルを示す。ここ
   で２−アルキルインダン−２，５−ジイル、２−アルキ
   ルインダノン−２，６−ジイルおよび２−アルキルクマ
   ラン−２，５−ジイルのアルキル基は炭素原子数１〜１
   ８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。Ｑは５，
   ６，７，８−テトラヒドロキナゾリン−２，６−ジイル
   を示し、Ｐｈｅは１，４−フェニレンまたは１つまたは
   ２つのＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＮ，ＣＨ_３またはＣＦ_３で置
   換されていてもよい１，４−フェニレンを示す。Ｘは単
   結合、−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＯＣＨ_２−，−ＣＨ
   _２Ｏ−，−ＣＨ_２ＣＨ_２−，−Ｃ≡Ｃ−を示す）
2. 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で表わされるテトラヒ
   ドロキナゾリン化合物のＲ₁，Ｒ₂が下記の（ｉ）〜
   （ｖ）のいずれかである請求項１記載のテトラヒドロキ
   ナゾリン化合物。 【化２】 （ａは１〜１６の整数、ｄ，ｇは０〜７の整数、ｂ，
   ｅ，ｊは１〜１０の整数、ｆは０または１、ｋは０，１
   または２、Ｌは１〜１０、ｍは１または２を示す。Ｘ_１
   は単結合、−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を示す）９
3. 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で表わされるテトラヒ
   ドロキナゾリン化合物のＡが１，４−フェニレン、１つ
   または２つのＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＮ，ＣＨ_３またはＣＦ
   _３で置換されている１，４−フェニレン、１，４−シク
   ロヘキシレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン
   −２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チア
   ゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５−ジ
   イルのいずれかである請求項１記載のテトラヒドロキナ
   ゾリン化合物。
4. 【請求項４】 請求項１記載のテトラヒドロキナゾリン
   化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする液
   晶組成物。
5. 【請求項５】 一般式（Ｉ）で示されるテトラヒドロキ
   ナゾリン化合物の含有量が１〜８０重量％である請求項
   ４記載の液晶組成物。
6. 【請求項６】 一般式（Ｉ）で示されるテトラヒドロキ
   ナゾリン化合物の含有量が１〜６０重量％である請求項
   ４記載の液晶組成物。
7. 【請求項７】 一般式（Ｉ）で示されるテトラヒドロキ
   ナゾリン化合物の含有量が１〜４０重量％である請求項
   ４記載の液晶組成物。
8. 【請求項８】 前記液晶組成物がカイラルスメクチック
   相を有する請求項４乃至７のいずれかの項に記載の液晶
   組成物。
9. 【請求項９】 請求項４乃至８のいずれかの項に記載の
   液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなることを特
   徴とする液晶素子。
10. 【請求項１０】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
    設けられている請求項９記載の液晶素子。
11. 【請求項１１】 前記配向制御層がラビング処理された
    層である請求項１０記載の液晶素子。
12. 【請求項１２】 液晶分子の配列によって形成されたら
    せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
    請求項９乃至１１のいずれかの項に記載の液晶素子。
13. 【請求項１３】 請求項４乃至８のいずれかの項に記載
    の液晶組成物を用いたことを特徴とする表示方法。
14. 【請求項１４】 請求項９乃至１２のいずれかの項に記
    載の液晶素子を有することを特徴とする表示装置。
15. 【請求項１５】 液晶素子の駆動回路を有する請求項１
    ４記載の表示装置。
16. 【請求項１６】 光源を有する請求項１４又は１５記載
    の表示装置。