JPH0769827A - 皮膚化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】べたつき、のびが改善され使用感に優れた、乳
化処方の安定化能を有し、保湿性能、安全性が高い皮膚
外用剤を提供する。 【構成】（Ａ）下記一般式（Ｉ）で表わされる油溶性Ｎ
−長鎖アシル酸性アミノ酸エステル、および（Ｂ）グリ
セリン脂肪酸ピロリドンカルボン酸エステル、グリセリ
ン脂肪酸アセチルアミノ酸エステルおよび燐脂質からな
る群より選ばれる少なくとも一種のエステル化合物を配
合する皮膚外用剤。 【化１】 （ＸおよびＹはステロールのエステル生成残基である
か、あるいはＸおよびＹのどちらか一方がステロールの
エステル生成残基であり、他方が水素原子、炭素原子数
８〜３０の液状高級アルキルもしくはアルケニルまたは
炭素原子数１２〜３８の固形状高級アルキル一価アルコ
ールのエステル生成残基であり、ＣＯＲは炭素原子数８
〜２２の長鎖アシル基であり、ｎは１または２であ
る。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、油溶性Ｎ−長鎖アシル
酸性アミノ酸エステルおよびグリセリン脂肪酸ピロリド
ンカルボン酸エステル、グリセリン脂肪酸アセチルアミ
ノ酸エステルおよび燐脂質からなる群より選ばれる少な
くとも一種のエステル化合物を配合した使用感および皮
膚の保湿性に優れ、かつ乳化安定性に優れた皮膚外用剤
に関する。

【０００２】

【従来の技術】皮膚または頭髪化粧料および外用薬の油
相原料として、各種のエステル類が広く使用されてい
る。特開平３−２７５６９７号公報には、少なくとも１
個のステロールエステルを有する油溶性のＮ−長鎖アシ
ル酸性アミノ酸モノまたはジエステルが開示されてい
る。このエステル化合物は乳化性、抱水性に優れたもの
であるが、化粧料等に配合した場合、使用感（べたつ
き、のび）の点でやや不十分であった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、べた
つき、のびが改善され使用感に優れた、乳化処方の安定
化能を有し、保湿性能、安全性が高い皮膚外用剤を提供
することである。

【０００４】

【問題点を解決する為の手段】本発明者らはこのような
事情に鑑み、鋭意検討した結果、（Ａ）下記一般式
（Ｉ）で表わされる油溶性Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸
エステル、および（Ｂ）グリセリン脂肪酸ピロリドンカ
ルボン酸エステル、グリセリン脂肪酸アセチルアミノ酸
エステルおよび燐脂質からなる群より選ばれる少なくと
も一種のエステル化合物を配合することにより目的とす
る皮膚外用剤が得られることを見いだし、本発明を完成
した。

【０００５】

【化２】

【０００６】（式中、ＸおよびＹは双方が同じでも異な
ってもよいがステロールのエステル生成残基であるか、
あるいはＸおよびＹのどちらか一方がステロールのエス
テル生成残基であり、他方が水素原子、炭素原子数８〜
３０の液状高級アルキルもしくはアルケニルまたは炭素
原子数１２〜３８の固形状高級アルキル一価アルコール
のエステル生成残基であり、ＣＯＲは炭素原子数８〜２
２の長鎖アシル基であり、ｎは１または２である。）

【０００７】本発明の（Ａ）成分である上記一般式
（Ｉ）の油溶性Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸エステル
は、特開平３−２７５６９７号公報に開示されているエ
ステル化合物である。長鎖アシル基ＣＯＲは炭素数８〜
２２の飽和又は不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基
で、例えばラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、
オレイン酸等の単一組成の脂肪酸によるアシル基のほ
か、ヤシ油脂肪酸、牛脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸等の天然
より得られる脂肪酸（分岐脂肪酸を含む）のアシル基で
あってもよい。アミノ酸部分は光学活性体又はラセミ体
であってもよい。

【０００８】ステロールとしてはコレステロール、ラノ
ステロール、スティグマステロールおよびこれらの水添
物およびこれらの配合物などを例示できる。炭素原子数
８〜３０の液状高級アルキルもしくはアルケニルとして
は、炭素原子数８〜３０の天然または合成脂肪族アルコ
ールでかつ常温で液状を呈するもので、例えば２−オク
チルドデシルアルコール、イソステアリルアルコール等
の分岐アルコール、オレイルアルコール等の不飽和アル
コールを例示できる。炭素原子数１２〜３８の固形状高
級アルキル一価アルコールとしては、炭素原子数１２〜
３８の飽和一価アルコールでかつ常温で固形状を呈する
もので、例えばセチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、ベヘニルアルコール等を例示できる。

【０００９】本発明で（Ｂ）成分として用いられるグリ
セリン脂肪酸ピロリドンカルボン酸エステルとしては、
特公昭４７−４４７３３号公報に開示された化合物があ
げられ、脂肪酸としては、炭素原子数８〜２２の飽和も
しくは不飽和脂肪酸が挙げられ、分岐脂肪酸であっても
よい。また、グリセリン脂肪酸アセチルアミノ酸エステ
ルとしては、特公昭５１−２２４４８８号公報に開示さ
れた化合物があげられる。

【００１０】燐脂質としては、大豆、菜種あるいは卵黄
レシチンをはじめとして、これらを化学修飾して得られ
る水素添加レシチン、あるいは主要成分たるフォスファ
チジルコリン、フォスファチジルエタノールアミン、フ
ォスファチジルセリン等を用いることができる。

【００１１】本発明の皮膚外用剤への（Ａ）および
（Ｂ）成分の配合量は剤型により異なるが、皮膚外用剤
中（Ａ）成分は０．０５〜９５重量％、好ましくは０．
５〜９０重量％、（Ｂ）成分は０．００１〜５０重量
％、好ましくは０．１〜１０重量％である。

【００１２】本発明の皮膚外用剤は、乳液、化粧水、ク
リーム、メークアップ料等の化粧料のほか、外用医薬品
として組成物を構成することができる。その剤型は任意
であり、可溶化系、乳化系、粉末分散系などをとること
ができる。

【００１３】本発明の皮膚外用剤には、その他の油相原
料として、飽和および不飽和脂肪酸およびこれから得ら
れる高級アルコール類、スクアラン、ヒマシ油およびそ
の誘導体、ミツロウ、液状および精製ラノリンをふくむ
ラノリンおよびその誘導体、コレステロールおよびその
誘導体、マカデミアナッツ油、ホホバ油、カルナバロ
ウ、ゴマ油、カカオ油、パーム油、ミンク油、木ロウ、
キャンデリラロウ、鯨ロウ等の動植物由来の油相原料、
パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、流動パラ
フィン、ワセリン、セレシン等石油および鉱物由来の油
相原料等をはじめ、シリコン、樹脂酸、エステル、ケト
ン類などの油性成分として通常用いられるものであれ
ば、効果を損なわない範囲において任意に併用すること
ができる。

【００１４】また、本発明の皮膚外用剤には乳化剤とし
て、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩、Ｎ−長鎖脂肪酸アシル
−Ｎ−メチルタウリン塩、アルキルサルフェートおよび
そのアルキレンオキシド付加物、脂肪酸アミドエーテル
サルフェート、脂肪酸の金属塩および弱塩基塩、スルホ
コハク酸系界面活性剤、アルキルフォスフェートおよび
そのアルキレンオキシド付加物、イセチオン酸系界面活
性剤、アルキルエーテルカルボン酸などのアニオン界面
活性剤；グリセリンエーテルおよびそのアルキレンオキ
シド付加物等のエーテル型、グリセリンエステルおよび
そのアルキレンオキシド付加物等のエステル型、ソルビ
タンエステルおよびそのアルキレンオキシド付加物等の
エーテルエステル型、ポリオキシアルキレン脂肪酸エス
テル、グリセリンエステル、ソルビタンエステル、ショ
糖脂肪酸エステル等のエステル型、アルキルグルコシド
等、硬化ヒマシ油ピログルタミン酸ジエステルおよびそ
のエチレンオキシド付加物、さらには脂肪酸アルカノー
ルアミドなどの含窒素型のノニオン界面活性剤；アルキ
ルアンモニウムクロライド、ジアルキルアンモニウムク
ロライドなどの脂肪族アミン塩、それらの４級アンモニ
ウム塩、ベンザルコニウム塩などの芳香族４級アンモニ
ウム塩及び脂肪酸アシルアルギニンエステル等のカチオ
ン系界面活性剤；並びにカルボキシベタイン等のベタイ
ン型、アミノカルボン酸型、イミダゾリン誘導体等の両
性界面活性剤等の各種の界面活性剤を添加することがで
きる。

【００１５】また、水相成分として、グリセリン、エチ
レングリコール、１，３−ブチレングリコール、プロピ
レングリコール、イソプレングリコール等の多価アルコ
ール；ポリグルタミン酸を含むポリアミノ酸およびその
塩、ポリエチレングリコール、アラビアゴム類、アルギ
ン酸塩、ベタイン、ベタイン水和物、キサンタンガム、
ヒアルロン酸、水溶性キチン、カルボキシビニルポリマ
ー、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム
クロライド、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジウム、
ポリビニルピロリドン誘導体四級アンモニウム、カチオ
ン化プロテイン、コラーゲン分解物およびその誘導体、
アシル化タンパクなどの水溶性高分子；ソルビトール、
マンニトール等の糖アルコール、及びそのアルキレンオ
キシド付加物；クエン酸、コハク酸、乳酸、ピログルタ
ミン酸等の有機酸およびその塩；並びにエタノール、プ
ロパノール等の低級アルコール、および尿素等を配合す
ることができる。

【００１６】さらに本発明の皮膚外用剤に配合される薬
剤としては、通常皮膚外用剤に配合されるもの全般があ
げられる。一例として、殺菌剤、紫外線吸収剤、美白
剤、発汗防止剤・防臭剤、ビタミン剤、育毛剤等の各種
薬剤や増粘剤が例示できる。

【００１７】

【実施例】次に実施例により、本発明をより具体的に説
明する。尚、本実施例中の各配合量は重量％で表した。

【００１８】実施例１〜３、比較例１〜４ 表に示す組成の乳液を調製し、次に示す方法により使用
感および乳化安定性の評価を行った。

【００１９】使用感の評価 各乳液を男女１０名のパネラーに使用させ、その際の官
能評価を行った。評価は次の基準による平均値で表わし
た。 べたつき −２；べたつく −１；ややべたつく ０；ふつう １；ややべたつかない ２；べたつかない のび −２；のびが悪い −１；のびがやや悪い ０；ふつう １；のびがやや良い ２；のびが良い

【００２０】乳化安定性の評価 各乳液の乳化安定性を評価し、次の基準で表わした。 ×；乳化後すぐに分離 △；４０℃で１週間以内に分離 ○；４０℃で１週間以上安定

【００２１】

【表１】

【００２２】 実施例４ 乳液 N-ココイルク゛ルタミン酸シ゛コレステロールエステル ７％モノヒ゜ロリト゛ンカルホ゛ン 酸モノラウリン酸ク゛リセリル ０．５％ トリグリセリルジイソステアリン酸 ０．５％ グリセリルトリオクタノエート １０％ スクアラン ５％ ポリジメチルシロキサン（２００ｃＰｓ） ３％ ＰＯＥジメチルシロキサン（ＨＬＢ＝７） ３％ デカメチルシクロペンタシロキサン ３％ 食塩 ０．５％ パラオキシ安息香酸メチル 適量 グリセリン ５％ 部分脱アセチル化キチン ０．０３％ 精製水 残余 この乳液はローション状の粘度を有し、使用感、安定性
に優れるという非常に画期的なものであった。

【００２３】 実施例５ エモリエントクリーム スクアラン １０％ マカデミアナッツ油 ５％ Ｎ−ラウロイルク゛ルタミン酸(ヘ゛ヘニル、コレステロール)エステル ２％ モノピロリドンカルボン酸モノラウリン酸グリセリル ３％ ２−ピロリドン−５−カルボン酸ベヘニルエステル １％ 硬化油 ４％ ジメチルシロキサン（５０００ｃＰｓ） １．５％ ベヘニルアルコール ２％ ステアリン酸 ３％ オレイン酸ジグリセリド ３％ トコフェールアセテート ０．２％ 防腐剤 適量 精製水 残余

【００２４】 使用例６ 化粧水 ピロリドンカルボン酸ナトリウム ２％ １，３−ブチレングリコール ２％ ポリエチレングリコール１０００ １％ホ゜リオキシエチレンオレイルエーテル (25E.O.) ０．５％ ペクチン ０．５％ N-ラウロイルク゛ルタミン酸(オクチルト゛テ゛シル、コレステロール)エステル ０．１％ フォスファチジルエタノールアミン ０．０５％ 香料 適量 クエン酸ナトリウム 適量 ｄｌ−α−トコフェロール ０．２％ 防腐剤 適量 精製水 残余

【００２５】 使用例７ 油性スチック型ファンデーション 流動パラフィン １８％ ミリスチン酸イソプロピル １５％ N-ステアロイルク゛ルタミン酸(フィトステロール、オクチルト゛テ゛カノール)エステル ５％ 水素添加大豆レシチン １％ マイクロクリスタリンワックス ５％ セレシン １０％ カルナウバロウ １％ マカデミアンナッツ油 １％ 二酸化チタン １４％ カオリン ２０％ タルク １０％

【００２６】 使用例８ リップクリーム N-ステアロイルク゛ルタミン酸(フィトステロール、ヘ゛ヘニル)エステル ９０％ ピロリドンカルボン酸オレイン酸グリセリル ８％ マカデミアンナッツ油 １％ ｄｌ−α−トコフェロール ０．０１％ 精製水 残余

【００２７】 使用例９ エモリエント化粧水 流動パラフィン ０．５％ N-ラウロイルク゛ルタミン酸(コレステロール、ステアリル)エステル ０．５％ アセチルグルタミン酸ステアリン酸グリセリル ０．１％ ＰＯＥ（１５）グリセリルモノイソステアリン酸 １．５％ ヒアルロン酸ナトリウム ０．１％ １，３−ブチレングリコール ２％ 防腐剤 適量 精製水 残余

【００２８】

【発明の効果】本発明の皮膚外用剤は使用感および皮膚
の保湿性に優れ、かつ乳化安定性に優れたものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｗ

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）下記一般式（Ｉ）で表わされる油
   溶性Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸エステル、および
   （Ｂ）グリセリン脂肪酸ピロリドンカルボン酸エステ
   ル、グリセリン脂肪酸アセチルアミノ酸エステルおよび
   燐脂質からなる群より選ばれる少なくとも一種のエステ
   ル化合物を配合することを特徴とする皮膚外用剤。 【化１】 （式中、ＸおよびＹは双方が同じでも異なってもよいが
   ステロールのエステル生成残基であるか、あるいはＸお
   よびＹのどちらか一方がステロールのエステル生成残基
   であり、他方が水素原子、炭素原子数８〜３０の液状高
   級アルキルもしくはアルケニルまたは炭素原子数１２〜
   ３８の固形状高級アルキル一価アルコールのエステル生
   成残基であり、ＣＯＲは炭素原子数８〜２２の長鎖アシ
   ル基であり、ｎは１または２である。）