JPH03275697A - 油溶性ｎ―長鎖アシル酸性アミノ酸エステル、その混合物及びこれらを含む香粧品 - Google Patents

油溶性ｎ―長鎖アシル酸性アミノ酸エステル、その混合物及びこれらを含む香粧品

Info

Publication number
JPH03275697A
JPH03275697A JP2104460A JP10446090A JPH03275697A JP H03275697 A JPH03275697 A JP H03275697A JP 2104460 A JP2104460 A JP 2104460A JP 10446090 A JP10446090 A JP 10446090A JP H03275697 A JPH03275697 A JP H03275697A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ester
group
carbon atoms
oil
amino acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2104460A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2831800B2 (ja
Inventor
Tomomichi Ichikawa
智通 市川
Shigetoshi Fukami
重俊 深見
Toru Kobayashi
亨 小林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NIPPON EMARUJIYON KK
Ajinomoto Co Inc
Original Assignee
NIPPON EMARUJIYON KK
Ajinomoto Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by NIPPON EMARUJIYON KK, Ajinomoto Co Inc filed Critical NIPPON EMARUJIYON KK
Priority to JP2104460A priority Critical patent/JP2831800B2/ja
Priority to US07/658,675 priority patent/US5153340A/en
Priority to KR1019910002902A priority patent/KR0166372B1/ko
Priority to EP91102580A priority patent/EP0443592B1/en
Priority to DE69117199T priority patent/DE69117199T2/de
Publication of JPH03275697A publication Critical patent/JPH03275697A/ja
Priority to US08/213,994 priority patent/US5474778A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP2831800B2 publication Critical patent/JP2831800B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
    • C07J41/0055—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 the 17-beta position being substituted by an uninterrupted chain of at least three carbon atoms which may or may not be branched, e.g. cholane or cholestane derivatives, optionally cyclised, e.g. 17-beta-phenyl or 17-beta-furyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野〉 本発明は、少なくとも１ｍのステロールエステルを有す
る油溶性Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸エステル並びにそ
のようなエステルの混合物よりなる又はそのようなエス
テルを配合してなる油性組成物及びそのようなエステル
又は油性組成物を配合して作成した香粧品に関する。
（従来の技術と問題点） 一般に、皮膚または頭髪化粧料および外用薬の油相原料
として、各種のエステル類が広く使用されている。また
、近年天然系で安全性の高いアミノ酸系界面活性剤が多
用されるようになってきている。しかし、アミノ酸系界
面活性剤としては親水性のものが多く、ＩＦ粧品等の油
相原料として使用できる油溶性のアミノ酸系活性剤とし
てはＮ低級アシル酸性アミノ鍍ジエステル、Ｎ−長鎖ア
シル酸性アミノ酸ジエステル、Ｎ−長鎖アシル中性アミ
ノ鍍エステル、Ｎ、Ｎ−ジ長鎖アシル塩基性アミノ酸エ
ステル等が公知である。
しかし、上記の公知化合物は、ある程度の乳化性能、抱
水性能を持つているが、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸高
級アルコールジエステルにおいては両性能共著しく低く
、香粧品等の性能の向上のためより優れた高度な特性が
要求されている。
一方、乳化性能の優れた油相原料として従来より使用さ
れているものとして各種のステロールエステルがあり、
特に抱水性能が良好であるが、香粧品等に配合した場合
、製品の使用感が重くなるという欠点がある。
（問題点を解決するための手段と発明の効果）本発明は
、新規化合物である分子内に少なくとも１ｍのステロー
ルエステルを有する油溶性のＮ−長鎖アシル酸性アミノ
酸モノ又はジエステルに関し、このエステルは乳化性、
抱水性に優れたものである。又、本発明は、そのような
エステルの混合物よりなる又はそのようなエステルを配
合してなる油性組成物及びそのようなエステル又は油性
組成物を配合した香粧品に関する。
詳述すると、本発明の第１は、下記−数式（Ｉ＞で表わ
されるＮ−長鎖アシル破性アミノ酸モノ又はジエステル
であって、これらのエステルは油溶性である。
式中、Ｘ及びＹは双方が同じでも興なっていてもよいが
ステロールのエステル生成残基であるか或いはＸ及びＹ
の一方がステロールのエステル生成残基で他方がＨ１炭
素数８〜３０の液状高級アルキル若しくはアルケニル−
価アルコールのエステル生成残基又は炭素数１２〜３８
の固形状高級アルキル−画アルコールのエステル生成残
基であり、ＣＯＲは炭素数８〜２２の長鎖アシル基であ
り、ｎは１又は２である。
一般式（Ｉ＞で表わされる本発明に係わるエステルのＮ
−長鎖アシル酸性アミノ酸部分は、Ｎ−長鎖アジルアス
パラギン酸（式（Ｉ）でｎ−１）およびＮ−長鎖アシル
グルタくンｉｌ（式（Ｉ）でｎ＝２）で、長鎖アシル基
としては炭素数８〜２２の飽和又は不飽和脂肪酸より誘
導されるアシル基で例えばラウリン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸等の単一組成の脂肪酸による
アシル基の他に、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂
脂肪酸等の天然より得られる混合脂肪酸あるいは合成に
より得られる脂肪酸（分校脂肪酸を含む）のアシル基で
あってもよい。アシル基として長鎖アシル基を採用する
のは、疎水性付与の理由による。酸性アミノ酸成分は光
学活性体又はラセミ体のいずれであっても差支えない。
ステロールとしてはコレステロール、フィトステロール
およびこれらの水添物（動物由来のちのでも植物由来の
ものでも差支えない。）など例示でき、炭素数８〜３０
の液状高級アルキル若しくはアルケニルアルコールとし
ては炭素数８〜３０の天然又は合戊脂訪族アルコールで
かつ常温で液状を呈するもので、例えば２−オクチルド
デシルアルコール等の分校アルコールの他、オレイルア
ルコール等の不飽和アルコールなどを例示でき、そして
炭素数１２〜３０の固形状高級アルキルアルコールとし
ては炭素数１２〜３８の飽和−価アルコールでかつ常温
で固形状を呈するもので、例えばセチルアルコール、ベ
ヘニルアルコールなどを例示できる。
本発明の上記−数式（Ｉ＞で表わされるエステルの製造
に当たっては、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸とステロー
ル、炭素数８〜３０の液状高級アルキル若しくはアルケ
ニル−価アルコール又は炭素数１２〜３８の固形状アル
キル−価アルコールとを一般に公知のエステル化方法例
えば（１）加熱（常圧。
減圧）脱水縮合反応、■エステル交換反応、■共沸脱水
綜合反応等に準じて行うことができるが、特に共沸脱水
綜合反応で行った方が反応条件、生成物の収率、純度の
点で最適である。
これを詳述すると、Ｘ及びＹの双方がステロールのエス
テル生成残基であるステロールジエステルのときは、Ｎ
−長鎖アシル酸性７１７１１１モルに対してステロール
２０〜２２モルおよびベンゼン。
トルエン等の非極性溶媒１０〜５０％（Ｎ−長鎖アシル
酸性アミノ酸とアルコールの仕込量に対する容量％）を
反応容器に仕込み充分に撹拌混合してから硫酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、塩化水素、強酸性イオン交換樹脂等
の酸性触媒０．０１〜１．５モルを加え７０〜２００℃
で１〜１０時間加熱撹拌する。この際、反応中副生する
水を可及的に除去して反応を促進させる。Ｘ及びＹの一
方のみがステロールのエステル生成残基で他方が口であ
るステロ−モノエステルのときは、Ｎ−長鎖アシル酸性
アミノ酸に対するステロールの使用量を半減する他はス
テロールジエステルの製法に準する。勿論、これらの方
法によらずとも、先ず酸性アミノ酸を酸性触媒下にステ
ロールと反応させて対応する酸性アミノ酸モノ又はジエ
ステルとし、次いでこれを塩基性触媒下に長鎖脂肪酸ハ
ライドとを反応させるいわゆるショツテン・バウマン反
応によってＮ−長鎖アシル化する方法等、結果的にＮ−
長鎖アシル酸性アミノ酸モノ又はジエステルに導く方法
であれば如何なる方法によってもよい。
Ｘ及びＹの一方がステロールのエステル生成残基で他方
が液状又は固形状高級−価アルコールのエステル生成残
基である混合エステルを製造するには、Ｎ−長鎖アシル
酸性アミノ１１１モルに対してステロール含有混合アル
コール（ステロールと高級−価アルコールとの混合割合
は等モルでよい）２．０〜２．２モルおよびベンゼン、
トルエン等の非極性溶媒１０〜５０％（Ｎ−長鎖アシル
酸性アミノ酸とアルコールの仕込量に対する容量％）を
反応容器に仕込み充分に撹拌混合してから酸性触媒０，
０１〜１．５モルを加え７０〜２００℃で１〜１０時間
加熱撹拌する。この際、反応中Ｉｌｌ生する水を可及的
に除去して反応を促進させる。勿論、この方法によらず
とも、先ず酸性アミノ酸を酸性触媒下に上述のステロー
ル含有混合アルコールと反応させて対応する酸性アミノ
酸混合ジエステルとし、次いでこれを塩基性触媒下に長
鎖脂肪酸ハライドとを反応させるいわゆるショツテン・
バウマン反応によってＮ−長鎖アシル化する方法等、結
果的にＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸混合ジエステルに導
く方法であれば如何なる方法によってもよい。
なお、エステル反応混合物から目的エステルを単離する
にはカラムクロマトグラフィー等の常法でできる。
このような方法によって合成した一般式（Ｉ）で表わさ
れる本発明のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸エステル又は
その混合物は、アシル基の違いなどにより、またアルコ
ールとしてステロール含有混合アルコールを採用した場
合はその内容組成の違いによって液状のものから固体の
もの、粘性の低いものから高いものまで使用目的に応じ
て多種多用に変化させることができる。
本発明のＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸エステルは、これ
までのＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸高級アルコールジエ
ステルの欠点であった乳化力、抱水性をエステル部分に
ステロールを導入し改善し、かつ従来のステロールエス
テルに見られる粘りのある重い感触を改善し、皮膚およ
び毛髪に対して、親和性およびエモリエント性を付与す
る特徴がある。
次に、本発明の油溶性Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸エス
テルの抱水性を表１に示す。この表１より明らかな如く
、本発明のエステル混合物（試料名Ｎｏ１〜１５°なお
、試料名１１１ｃ１１〜１５は表２の試料ね１〜１５に
それぞれ同じ。〉は、従来からあるＮ−長鎖アシル酸性
アミノ酸高級アルコールジエステルおよびＮ−長鎖アシ
ル酸性アミノ酸ポリオキシアルキレン高級アルコールエ
ーテルジエステルに比して優れた抱水力を有しかつ強固
なＷ１０型エマルションを形威し、従って乳化力も強い
事がわかる。
表１　アミノ酸系ステロールエステルの抱水性＄抱水性
は試料１００９にイオン交換水を添加しながら十分かき
まぜてＷ１０型エマルジョンとなし、Ｗ１０ｇ２エマル
ジョンに乳化できる最大加水量をもって抱水力とする。
さて、本発明者は、−数式（Ｉ）で表わされるステロー
ルエステルの乳化性、抱水性に看目し、鋭意研究し、乳
化性、抱水性能が優れかつステロールエステルの欠点で
あった使用感の重さをなくしアミノ酸系の油相原料を開
発し本発明の第２乃至第４を完成した。
本発明の第２は、下記−数式（Ｉａ）で表わされる油溶
性Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル（０８群エス
テル）を少なくとも５モル％含有する、前記−数式（Ｉ
）で表わされる油溶性Ｎ長鎖アシル酸性アミノ酸モノ及
び／又はジエステル（０群エステル）の混合物よりなる
油性ステロール組成物に関する。
ただし、式中、Ｘａ及びＹａのどちらが一方がステロー
ルのエステル生成残基であり、他方が炭素数８〜３０の
アルキル若しくはアルケニル液状高級−価アルコールの
エステル生成残基であり、ＣＯＲ及びｎは餉記一般式（
Ｉ）のそれらにそれぞれ同じである。
このような油性エステル組成物は、例えば次のようにし
て得ることができる。すなわち、０８群エステルに属す
るエステルを０群エステルの製法により製造し、これに
０群エステルに属するが０８群エステルには属さないエ
ステルを前者が少なくとも５モル％となる割合で混合す
る。
本発明の第３は、■前記一般式（Ｉ＞で表わされる油溶
性Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノ及び／又はジエステ
ル（０群エステル）及び■　下記−数式（ｎ）で表され
るモノ及び／又はジエステル（Ａ群エステル）、下記−
数式（１）で表されるモノ及び／又はジエステル（Ｂ群
エスチル〉及び下記−数式（ＩＶ）及び／又は（ＩＶａ
）で表わされるジエステル（０群エステル）から選ばれ
る少なくとも１種のエステル （式中、Ｘ′及びＹ′は双方が同じでも興っていてもよ
いが炭素数８〜３０のアルキル若しくはアルケニル液状
高級−価アルコールのエステル生成残基であるか或いは
Ｘ′及びＹ′のどちらか一方が炭素数８〜３０のアルキ
ル若しくはアルケニル液状′ａ級−価アルコールのエス
テル生成残基で他方が口であり、ｎ及びＣＯＲは一般式
（Ｉ）のそれらにそれぞれ同じ。） ＨＣＯＲ （式中、・ｘＮ及びＹ”は双方が同じでも興っていても
よいが炭素数１２〜３８の固形状のアルキル−価アルコ
ールのエステル生成残基であるか或いはＸ“及びＹ　／
ｌのどちらか一方が炭素数１２〜３８の固形状のアルキ
ル−愉アルコールのエステル生成残基で他方が口であり
、ｎ及びＣＯＲは一般式（Ｉ＞のそれらにそれぞれ同じ
。） （−数式（ＩＶ）及び（ＩＶａ）中、Ｘ−ａ及びＹ−ａ
は双方ｄ同じでも興っていてもよいが炭素数８〜３０の
アルキル若しくはアルケニル液状高級−価アルコールの
エステル生成残基であり、Ｘ”ａ及びＹ’　ａは双方が
同じでも異っていてもよいが炭素数１２〜３８の固形状
のアルキル−価アルコールのエステル生成残基であり、
ｎ及びＣＯＲは一般式（Ｉ）のそれらにそれぞれ同じ。
）よりなり、かつ前記−数式（Ｉ＞で表される０群エス
テルを少なくとも５モル％含有してなる油性組成物に関
する。
一般式（Ｉ）で表わされるエステル（０群エステル）の
合成法は既に説明した。
一般式（ＩＩ）で表わされるエステル（Ａ群エステル）
及び−数式（１）で表わされるエステル（８群エステル
）の合或は公知の方法でよい。
−数式（ＩＶ）及び（ＩＶａ）で表されるアルキルアル
コールとアルケニルアルコールの混合ジエステル（０群
エステル）の合成も公知の方法でよい。
０群エステルに属するエステルとＡ群エステル、８群エ
ステル及び０群エステルに属するエステルから選ばれた
少なくとも１種のエステルとの混合物であって、この混
合物中における０群エステルの割合いが少なくとも５モ
ル％である油性組成物が顕著な効果を奏することは、本
発明者の知見に係わる。
本発明の第４は、本発明の第１に係わるエステル又は本
発明の第２若しくは第３の油性組成物を配合した香粧品
である。
本発明者は、このようなエステル又は油性組成物物を皮
膚化粧料に配合した場合、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸
高級アルコールジエステルと興なりステロールエステル
を含有するため乳化性において特に優れた性能を発揮し
、乳化製品に対して優れた皮膚との親和性を付与するこ
とを見出した。
同時に、（イ〉従来のステロールのＮ−長鎖アシル、酸
性アミノ酸エステル以外のステロールエステルを乳化製
品に配合した場合、製品の使用感が重くなる欠点がある
が、本発明の上記のようなエスチル又は油性組成物を使
用した場合非常になめらかな感触を持った乳化製品が得
られる、〈口〉本発明のエステル又は油性組成物は、感
作性が無く、安全性の高い油相原料である、（ハ）特に
本発明のエステル又は油状組成物をファンデーションク
リーム、ファンデーション乳液等に配合した場合、顔料
の分散性が良く、展びが良く撥水性の強い汗に流れない
製品を作ることができる、に）調髪料等のヘアケア製品
に使用した時は、髪に対して柔軟性および光沢を付与す
る、（ホ〉エアゾール製品に配合した場合、ＬＰＧ等の
噴射剤との相溶性が良く一液性の製品を作ることができ
る、（へ〉シャンプー・石ケン等に添加することによっ
て、シャンプーにおいてはアミノ酸誘導体であるため毛
髪との親和性が強くコンディショニング効果を付与し、
しっとりとした感触を与え、石ケンにおいては使用後適
度な油分が残り膚荒れを防止する効果を付与する、等の
諸事実を見出した。本発明の第４はこのような知見に基
づく。
香粧品への本発明のエステル又は油性組成物の添加量は
、各香粧品において本発明のエステル又は油性組成物添
加の効果が発揮されるような量で、当業者であれば容易
に定め得る。
本発明のエステル混合物は外用薬の油相原料としても用
い得られる。
（実施例） 以下、製造例、配合例及び使用例（香粧品の製造例）を
示して本発明を更に説明する。
ＵＵｕ（Ｎ−ラウロイル−し−グルタミン酸モノコレス
テロールエステル（Ａ）の合 成（０群エステル）〉 １０００１ｄフラスコ中にＮ−ラウロイル−し−グルタ
ミン酸１６５１？　（０，５モル）と３００１ｄのトル
エンとを仕込み、更にコレステロール（ｊｌ！研ビタミ
ン社製）　　１９４９　（０，５モル）を加えた後、触
媒として硫酸を０．５ｍ加え１３０〜１４０℃に加熱し
、約４時間エステル化反応を行った。
水洗を繰り返した後、トルエンを留去しワックス状の化
合物（Ａ）を３２０ｆｉ得た。化合物（Ａ）は酸価が８
２．４．ケン化価が１６１．３であり、モノエステルで
あることが判る。
艷夏旦１（Ｎ−ラウロイル−し−グルタミン酸ジコレス
テロールエステル（Ｂ）の合成 〈０群エステル）〉 製造例１のエステル化反応で、コレステロールを４０６
９　（１，０５モル〉用いた以外はまったく同様にしオ
イル状の化合物（８）を４８０ｇまた。
化合物（Ｂ）は、酸価が４．５２．ケン化価が１０５．
２であり、ジエステルであることが判る。
艷夏皇ユ（Ｎ−ラウロイル−し−グルタミン酸α−コレ
ステロール、ω−ベヘニルア ルコールジエステル（Ｃ）の合成 （Ｃａ群エステル〉〉 製造例１のエステル化反応でコレステロール２０３ｇ及
びベヘニルアルコール（花王社製）を１６９ｇ用いた以
外は全く同様にしてワックス状の化合物（Ｃ）を４８３
ｇ得た。
化合物（Ｃ）は酸価が０．４８．ケン化価が１１７．６
であり、ジエステルであることが判る。
ＬＬｔＬ　（Ｎ−ラウロイル−し−グルタミン酸−α−
コレステロール、ω−２−オクチルドデカノールジエス
テル（Ｄ）の合成 （０群エステル）） 製造例１のエステル化反応でコレステロール２０３ｇ及
び２−オクチルドデカノール（新日本理化社製）　　１
５６１？を用いた以外は全く同様にして粘稠液状の化合
物（Ｄ）を４６３ｇ得た。
化合物（Ｄ）は、酸価が３．７６、ケン化価が１１３．
６であり、ジエステルであることが判る。
製造例５（Ｎ−ステアロイル−し−グルタミン酸−α−
コレステロール、ω−べへニ ルアルコールジエステル（Ｅ）の合成 （Ｃａ群エステル）〉 製造例１のエステル化反応でＮ−ラウロイル−し−グル
タミン酸の代りにＮ−ステアロイル−し−グルタミン１
１１２０３ｇをコレステロール２０３ｇ及びベヘニルア
ルコール１６９ｇを用いて同様にしてワックス状の化合
物（Ｅ）を４８０ｇ１Ｆた。
化合物（Ｅ）は酸価が２．５６．ケン化価が１０５．２
であり、ジエステルであることが判る。
ＵＬｆＵ（Ｎ−ステアロイル−し−グルタミン酸−α−
コレステロール、ω−２−オクチルドデカノールジエス
テル（Ｆ）の合 成（０群エステル）） 製造例１のエステル化反応でＮ−ラウＯイルーＬ−グル
タミン酸の代りにＮ−ステアロイル−し−グルタミンＩ
Ｉ　２０３９、コレステロール２０３ｇ及び２−オクチ
ルドデカノール１５６ｇを用いて同様にして稠密液状の
化合物（Ｆ）を４９５ｇ得た。
化合物（Ｆ）は、＃１価が３．２３．　ケン化価が１０
７、５であり、ジエステルであることが判る。
ｔＵｔユ（Ｎ−ラウロイル−し−グルタミン酸−α−ジ
ヒドＯコレステＯ−ルモノエス テル（Ｇ）の合成（ＣＪエステル）） 製造例１のエステル化反応においてコレステロールの代
りにジヒドロコレステロール２０４９を用いた以外全く
同様にしてワックス状の化合物（Ｇ）を３２８ｇ得た。
得られた化合物（Ｇ）は、酸価が８３．４．ケン化価が
１６４２であり、モノエステルであることが判る。
ＵＬ？Ｌｆｌ（Ｎ−ラウロイル−し−グルタミン酸−α
−ジヒドロコレステロール、ω−ベ ヘニルアルコールジエステル（）−１＞の合成（Ｃａ群
エステル）） 製造例１のエステル化反応においてコレステロールの代
りにジヒドロコレステロール２０４　ｆｉ及びベヘニル
アルコール１６９ｇを用いた以外は全く同様にして軟ペ
ースト状の化合物（Ｈ）を４７３ｆｌ得た。
得られた化合物（ロ）は、酸価が３．１１．ケン化価が
１１１．６であり、ジエステルであることが判る。
９　（Ｎ−ラウロイル−し−グルタミン酸フィトステロ
ールモノエステル（Ｉ）の 合成（０群エステル）） 製造例１のエステル化反応に於てコレステロールの代り
にフィトステロール（エーザイ社製）２１５ｇを用いた
以外は全く同様にして化合物（１）を得た。
化合物（１）は、酸価が８０．４．ケン化価が１５９、
４であり、モノエステルであることが判る。
製造例１０（Ｎ−ラウロイル−し−グルタミン酸フィト
ステロール、ω−ベヘニルアルコ ールジエステル（Ｊ）の合成（Ｃａｌ！￥エステル）） 製造例１のエステル化反応に於てコレステロールの代り
にフィトステロール２１５ｇ及びベヘニルアルコール１
６９ｇを加えた以外は全く同様にして化合物（Ｊ）を得
た。
化合物（Ｊ）は、酸価が４．２５．ケン化価が１０９．
４であり、ジエステルであることが判る。
！（Ｎ−ラウロイル−し−グルタミン酸−α−ジヒドロ
コレステロール、ω−２−オクチルドデカノールジエス
テル（Ｋ）の合成（０群エステル〉〉 製造例１のエステル化反応に於てコレステロールの代り
にジヒドロコレステロール２０４ｇ及び２−オクチルド
デカノール１５６ｇを用いた以外は全く同様にしてペー
スト状の化合物（Ｋ）を４７３ｇ得た。
化合物＜Ｋ＞は酸価が２．０３．ケン化価が１１５．３
であり、ジエステルであることが判る。
製造例１２（Ｎ−ラウロイル−し−グルタジン酸−α−
フィトステロール、ω−２−オクチルドデカノールジエ
ステル（Ｌ）の合 成（０群エステル）） 製造例１のエステル化反応に於てコレステロールの代り
にフィトステロール２１５ｇ及び２−オクチルドデカノ
ールを１５６ｇ用いた以外全く同様にしてペースト状の
化合物（Ｌ）を４８３９’Ｒた。
化合物（Ｌ）は、酸価が２．３４．ケン化価が１１２．
１であり、ジエステルであることが判る。
製造例１３（Ｎ−ラウロイル−し−グルタミン酸ベヘニ
ルアルコール七ノエステル（Ｍ） の合成（８群エステル）〉 製造例１のエステル化反応に於てコレステロールの代り
にベヘニルアルコールを１６９ｇ加えた以外は全く同様
にしてワックス状の化合物を３０１ｇ得た。
化合物（Ｍ）は、酸価が８９．５７．　ケン化価が１７
９．３であり、モノエステルであることが判る。
製造例１４（Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ベヘニ
ルアルコールジエステル（Ｎ）の 合成（８群エステル）） 実施例１３のエステル化反応に於てベヘニルアルコール
を３３８ｇ用いてワックス状の化合物（Ｎ）を４４３．
５９を得た。
化合物（Ｎ＞は、酸価が１．２８．ケン化価が１１７．
６であり、ジエステルであることが判る。
艷り４豆（Ｎ−ラウロイル−し−グルタミン酸−α−２
−オクチルドデシルアルコールモノエステル（０）の合
成（Ａ群エステ ル）） 製造例１３のエステル化反応に於てベヘニルアルコール
の代りに２−オクチルドデカノール１５６ｇ用いて化合
物（０）を２８８ｇ得た。
化合物（０）は、酸価が９３．２３．ケン化価が１８４
．０であり、モノエステルであることが判る。
製造例１６（Ｎ−ラウロイル−し−グルタミン酸−α−
２−オクチルドデシルアルコールジエステル（Ｐ）の合
成（Ａ群エステ ル）〉 製造例１５のエステル化反応に於て２−オクチルドデシ
ルアルコール３１３ｇを用いて化合物（Ｐ）を４１６．
７９得た。
化合物（Ｐ）は、酸価が３．５７．ケン化価が１２７、
４であり、ジエステルであることが判る。
７（Ｎ−ラウロイル−し−グルタミン酸−α−ベヘニル
アルコール、ω−２−オクチルドデシルアルコールジエ
ステル （Ｑ）の合成（Ｄ群エステル）〉 製造例１３のエステル化反応に於てさらに２−オクトデ
カノールを１５６ｇ加え化合物（Ｑ）を４４７ｇ得た。
化合物（Ｑ）は、酸価が３．７４．ケン化価が１２３．
８であり、ジエステルであることが判る。
製造例１８ 反応容器にＮ−ラウロイル−し−グルタミン酸１モルと
混合アルコール（コレステロール０．６モル、２−オフ
チルドデシアルコール１モルおよびベヘニルアルコール
０．４モル）を仕込み、これに溶剤トルエンを２００−
加えた。次いで加熱撹拌し触媒口、５Ｏ４１１ｄを加え
、９０〜１４０℃で約４時間程度加熱撹拌を続は反応さ
せた。この間ａｊ成する水分を充分に除去した。
反応終了後、苛性カリ水溶液で中和し、溶剤トルエンを
回収し、目的の３１１のエステルの混合物を得た（試料
１９）。
収率＝９８．２％、酸価＝３．０６、ケン化価＝　１２
１．８７、ｐＨ（１％）＝５．５５で、Ａ群エステルと
８群エステルと０群エステルのモル比（％）は５０：２
０：３０であった。
反応容器にＮ−ステアロイル−し−グルタミン酸１モル
と混合アルコール（フィトステロール０．６モル、２−
オクチルドデシルアルコール１．２モルおよびベヘニル
アルコール０．２モル）を仕込み、加熱撹拌し内容物を
溶解し、触媒Ｈ２ＳＯ４１１ｄを加え、窒素気流下に１
００〜１４０℃の間で約５時間加熱撹拌を続は反応させ
る。
反応終了後、苛性カリ水溶液で中和し、目的の３種のエ
ステルの混合物を得たく試料２Ｇ）。
収率＝９８．０％、酸価＝　４．２５、ケシ化価＝　１
０６．２３、ｐＨ（１％）＝５°５８で、Ａ群エステル
と８群エステルと０群エステルのモル比（％）は６０：
１０：３０であった。
製造例２０ 反応容器にＮ−ラウロイル−し−グルタミン酸１モルと
混合アルコール（コレステロール０．５モル、２−オク
チルドデシルアルコール１．５モル〉を仕込み、これに
溶剤トルエン２００ｄ加え、更に触媒パラトルエンスル
フォン酸０．０５モルを加え、９０〜１４０℃の闇で約
４時間程度加熱撹拌を続は反応した。このＩＷｌａｊ成
する水分を充分に除去した。
反応終了後、苛性ソーダ水溶液で中和し、溶剤トルエン
を回収し、目的の３種のエステルの混合物を得た（試料
２１〉。
収率＝９８．０％、酸価＝１．４８、ケン化価＝　１２
１．３６、ｐＨ（１％）＝５．６９で、Ａ群エステルと
８群エステルと０群エステルのモル比（％）は１５：　
　０：２５であった。
監査」ＬＬ二Ｕ 製造例１〜１７で得た化合物Ａ−Ｑを表１の割合で混合
し、試料ＮＧ１〜１８の配合組成物を得た。
製造例１８〜２０で得た混合物を試料ＮＯ１９〜２１と
してその組成及び物性を族２〜表４に併せて示した。
表３ アミノ酸系ステロールエステルの物性値および性状７ミ
ノー系ステロールエステルの溶解性■＝不溶 ｅｌｌ 以下、使用例を示すが、成分の配合比は重量％である。
鷲」Ｌ信１　（０／Ｗ型クリーム） 下記成分■を８０℃、成分■を５０℃まで加温して、■
をかき混ぜながら■を徐々に添加し乳化した。
水冷撹拌しながら５０℃で成分■を添加し、３５℃まで
冷却して製品としたく製品Ａ〉。
防　　腐　　剤 一處−９−豪一 ０．２ Ｎ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸 ナトリウム　０．４ キサンタンガム　　　　　　　　　　０．０５１．３−
ブチレングリコール　　　　　７．０精　　製　　水　
　　　　　　　　　　　　　　　　４７．８５−惑一」
Ｌ−籍一 スクワラン　　　　　　　　　　　８．０オクタン酸セ
チル　　　　　　　　１３．０本発明のエステル 混合物（試料１１ｏ、３）　　　１０．０硬　　化　　
油　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０ベヘニル
アルコル　　　　　　　　１．０ステアリン酸　　　　
　　　　　　２．０自己乳化型モノステアリン酸 グリセリン　　４．０ オレイン酸ジグリセリン　　　　　１．０ジメチルポリ
シロキサン　　　　　０．３１００、０　　％ 本発明のエステル混合物（試料Ｎ０３）を配合すること
によって、光沢のある乳白性の強いエモリエント性およ
び使用感の良好なＯ／Ｗ型クワクワクリーム 次に、比較のために、上記製品（Ａ）　（本発明品〉の
成分中、本発明のエステル混合物（試料量３）の代わり
にＮ−ラウロイル−し−グルタミン酸ジオクチルドデシ
ルエステル（試料馳１８）を配合したもの（製品（Ｂ）
〉を作成して、１８〜２５才までの蔵人（男子２０人、
女子２０人　計４０人）に対してブラインドで官能検査
を行った。
その結果を次の表５に示す。
表 表　　　　　５ 製品（Ａ＞及び製品（Ｂ）間では、製品（Ａ）の方が全
ての面で良好な結果を得た。
さらに製品（Ａ）、製品（Ｂ）の経時変化を試験した結
果を表６に示す。
以上の結果、製品（Ａ）は安定性良好であり、製品（Ｂ
）は不良である。
以上の各種テストから見られる如く、本発明のエステル
混合物はクリームの延展性、エモリエント性および使用
感等の性能を向上させ、しかも抱水性、自己乳化性に優
れた性能を有しているため製品の経時変化安定性も向上
させている。
なお、試料！ＩＱ３の代りに試料馳１９を配合した以外
はまったく同一組成でエモリエントクリームを得たが、
結果はほぼ同一であった。
使用例２　（Ｗ１０型ファウンデーションクリーム）下
記成分■を８５℃（９０〜９５℃まで加温して金属石ケ
ンを溶解した。）、成分■を８５℃まで加温した。■を
かき混ぜながら■を徐々に添加し乳化した。冷却撹拌し
ながら５０℃で成分■を添加し、３５℃まで冷却してフ
ァンデーションクリームを得た（製品（Ｃ））。
一羞−コＬ−史一 スクワラン　　　　　　　　　　　１５．０セレシン　
　　　　　　　　３．０ ミツロウ　　　　　　　　　１．０ ホホバ油　　　　　　　　　３．０ 本発明のエステル 混合物（試料Ｎ０８）　　　　４．０ ジイソステアリン酸 ポリグリセリン　　６．０ ミリスチン酸マグネシウム　　　　１．０ステアリン酸
アルミニウム　　　　０．５顔　　　　　料　　　　　
　　　　　　　　　　　　１５．０−Ａｍ」Ｌ−東一 防　　腐　　剤 硫酸マグネシウム ソルビット ヒアルロン酸ナトリウム （１％水溶液） ０．２ ０．１ ５．０ ２．０ 精　　製　　水 ４４．０ １００、０　　％ 本発明の香粧品（製品〈Ｃ〉）に関しては、本発明のエ
ステル混合物（試料に８）が抱水力の強い油溶性原料で
あるため、これを配合すると安定性に優れたＷ１０エマ
ルションが得られ、又、本発明のエステル混合物はチタ
ン、タルク等の分散性能が良く、しかもこれを添加する
と皮膚との親和性、付着性に優れたＷ１０ファンデーシ
ョンクリームが得られる。
ｔＪｌ史ユ〈ミルキーローション） 下記成分■を８５℃まで加温した。成分■をかき混ぜな
から■を徐々に添加し、次に成分■を添加した。水冷撹
拌して３０’Ｃで乳液を得た（製品〈Ｄ〉）。
オレイン鍍ジグリセリン ステアリン酸ポリエチレン グリコール 一炙−旦−里− ０，５ ２，５ ０，２ 一羞一」Ｌ−盃一 カルボキシビニルボリマー （１，０％水溶液） スクワラン　　　　　　　　　　　１０．０本発明のエ
ステル 混合物（試料恥５）　　　　３．０ オクタン酸インセチル　　　　　　　９．０トリオクタ
ン鍍グリセリン　　　　　４．０ステアリン酸プロピレ
ン グリコール　　０．５ オレイルリン酸 １．３−ブチレングリコール 精　　製　　水 成　　分 １５．０ ０．４ ５．０ ４６．９ ベヘニルアルコール　　　　　　　Ｏ，ＳステアリンＭ
　　　　　　　　　　　１．０親油型モノステアリン酸 グリセリン　　１．０ Ｌ−フルギニン　　　　　　　　　　０．３精　　製　
　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２１０
０．０％ 本発明のエステル混合物（試料Ｎｏ、５）を配合すると
、乳化の粒子は細かく、また経時安定性も優れたエマル
ションが得られ、又本発明のエステル混合物を配合する
ことによって皮膚親和性、付着性が向上し、使用感の良
いエマルションが得られた。
艮里旦Ａ（ヘアーローション） 下記成分■を８０℃、成分■を８５℃まで加温した。
■をかき混ぜなから■を徐々に添加した。冷却撹拌をし
ながら５０℃で成分■を添加し、３５℃まで冷却してヘ
アーローションを得た（製品（Ｅ））。
−東一旦−立− オレイン酸ポリグリセリン 大豆水添レシチン 成　　分　　■ ４．０ １．０ 流動パラフィン ワ　　セ　　リ　　ン ミリスチン酸イソプＯビル ミ　　ツ　　　ロ　　ウ 本発明のエステル 混合物 防　　腐　　剤 Ｎ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸 ナトリウム キサンタンガム（１，０％水溶液） １．３−ブチレングリコール 精　　製　　水 ０．２ １５°０ ５．０ １０．０ １．０ （試料Ｎｏ、　１ ） ステアリン酸 ステアリン酸プロピレン グリコール １０．０ １．０ １．０ ０．４ １０．０ ５．０ ３６°１ １００．０　　％ 本発明のエステル混合物（試料Ｎｏ１）は炭化水素、ワ
ックスおよびレシチン等の原料との相溶性が高く、シか
も乳化性能に優れた原料であるため商品価値のある製品
が得られ、又本発明のエステル混合物は毛髪との親和性
、付着性および保湿等の性能に優れているため商品機能
の高い毛髪用製品が得られた。
使用例５（ヘアーリンス〉 下記成分■を８５℃、成分■を８０℃まで加温した。
■をかき混ぜなから■を徐々に添加した。次に、冷却撹
拌しながら５０℃で成分■を添加し、３５℃でヘアーリ
ンスを得た（製品（Ｆ））。
−縁−コＬ−〕− 流動パラフィン　　　　　　　　　　２．０本発明のエ
ステル 混合物（試料ＮｃｉｌＧ）　　　　２．０セトステアリ
ルアルコール ４．０ オレイン酸ポリグリセリン １．０ アルキルトリメチル アンモニウムクロライド ３．０ ピログロタミン酸イソステアリン酸 ポリオキシエチレングリセリン 一惑−」Ｌ−４御 ０．５ 防　　腐　　剤 １．３−ブチレングリコール ｍ製水 ０．１ ８．０ ７９．１ １００．０　　％ 本発明のエステル混合物は（試料に１Ｇ）は、カチオン
活性剤、高級アルコール等と複合体を形成してリンスお
よびコンディショニング効果を増し、セタノール、ステ
アリルアルコール等との相容性が良く、低温時における
高融点物の結晶防止剤になる。
ｆＵｉＪＵ（ヘアートリートメントクリーム）下記成分
■を８０℃、成分■を８５℃まで加温した。
■をかき混ぜながら■を徐々に添加した。次に、冷却撹
拌しながら５０℃で成分■を添加し、３５℃で製品を得
た（製品（Ｇ）〉。
ｎ−籍一 流動パラフィン オクタン酸セチル 本発明のエステル 混合物（試料間７〉 セトステアリルアルコール ９．０ ４．０ ４．０ ５．０ ステアリン酸プロピレン グリコール ２．０ ステアリン酸グリセリン ステアリン酸ポリエチレン グリコール １．０ １．０ ジステアリルジメチル アンモニウムクロライド １．０ −（−コＬ−豪− Ｎ−ココイル−アルギニンエチル・ ピロリドンカルボン酸塩　　　　　０．５１．３−ブチ
レングリコール　　　　　　５．０キチン（１，０％水
溶液＞　　　　　　ｉｏ、。
精　　製　　氷　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５７．２ｉｏｏ、ｏ　　％ 本発明のエステル混合物（試料１に１７）は、カチオン
界面活性剤、高級アルコール等の油相原料との相溶性が
良く、しかも乳化性能にも優れているため乳化の良い、
乳白性の強い製品が得られ、又アミノ酸系原料であるた
めアミノ酸系カチオン界面活性剤と併用すると、ダメー
ジへアーに対して優れた保護効果を添える。
次に、比較のために、上記製品（Ｇ）（本発明品）の成
分中、本発明のエステル混合物（試料量７）の代わりに
ジーＰＯＥ　（２モル）−ステアリルエーテルＮ−ラウ
ロイルグルタメートを配合したもの〈製品（口〉〉を作
成して官能検査を行った。
その結果を次の表７に示す。
Ｏ：特に良好　０：良好　Δ：着通　×：恩い表７から
明らかなように、製品（Ｇ）及び製品（Ｈ）間では、製
品（Ｇ）の方が全ての面で良好な結果を得た。
ＬＵＬＺ（ヘアーシャンプー） 下記成分■を８０℃、■を８５℃まで加温した。■をか
き混ぜながら■を徐々に添加した。次いで、冷却し５０
℃で■を添加し、３０℃でシャンプーを臀たく製品（Ｉ
））。
一處−コＬ−屯− Ｎ−ココイル−［−グルタミン酸 トリエタノールアミン （３０％水溶液〉 ラウロイルメチルβ−アラニン ナトリウム（３０％水溶液〉 ヤシ油脂肪酸アミドプロピル ベタイン（３０％水溶液） カチオン化セルローズ プロピレングリコール 訪　　腐　　剤 精　　製　　水 一羞−コＬ−東一 ヤシ油脂肪酸ジェタノールアミド トリイソステアリン酸ポリオキシ エチレングリセリン ２０．０ ２０．０ ３０．０ ０．５ ５．０ ０．２ １３．０ ４．０ ３．０ ラウリン酸プロピレン グリコール　　２，０ 本発明のエステル混合物 （試料Ｎ０１４）　　　　２．０ １００．０　　％ 本発明のエステル混合物（試料１１１１１４）は、アミ
ノ酸系誘導体であるため毛髪との親和性、付着性が強く
、コンディショニング効果を有したシャンプーとなる。
東里旦１（クレンジングフオーム） 下記成分■を８５℃、成分■を８０℃まで加温した。
■をかき混ぜながら■を徐々に添加した。次に、冷却し
ながら５０℃で成分■を添加し、３５℃で製品酸 分 ■ 本発明のエステル 混合物（試料Ｎｏ、９） ラウリン酸 ミリスチン酸 ポリオキシエチレン 硬化ヒマシ油 ヤシ油脂肪族ジェタノールアミド 成　　分　　■ 水酸化ナトリウム ポリエチレングリコール プロピレングリコール Ｎ−ラウロイル−［−グルタミン酸 ナトリウム 精　　製　　水 ４．０ ３．０ ３．０ ２．０ ８．０ ０．８ １５．０ １５．０ ３０．０ １９．０ を得た（製品（Ｊ））。
１００．０ 本発明のエステル混合物（試料Ｎ１１９）は、Ｎアシル
−Ｌ−グルタミン酸ナトリウムの石ケンおよびクレンジ
ングフオームの非極性原料として用いると、石ケンのと
ビ割れ防止およびクレンジングフオームのクリーミー性
を増加し、又石ケンおよびクレンジングフオームの過脂
剤、エモリエント剤として優れた性能を製品に添える。
使用例９（口紅（１）） 下記成分■をほぼ８０℃で加熱溶解し均一に混ぜた。こ
れに成分■を加え、ロールミルで練り均一に分散させた
後、再融解して成分■を加え、脱泡してから型に流し込
み、急冷して固めて口紅（１〉を得た。
一羞一」Ｌ−ｌ− ヒ　　マ　　シ　　油　　　　　　　　　　　　　　　
５１°９オクチルドデカノール　　　　　　１５．０本
発明のエステル化合物 （試料量１９）　　　　　５．０ 液状ラノリン ミ　　ツ　　　口　　ウ オシケライト キャンデリラ口つ カルナウバロウ ５．０ ５．０ ４．０ ７．０ ２．０ 威　　分　　■ 酸化チタン 赤色２０１号 赤色２０２号 黄色４号アルミニウムレーキ 赤色２２３号 １．０ １．０ ２．０ １°０ ０．１ １ＬＪＬ−全一 適量 適量 適量 １００．０　　％ 得られた口紅（１）は、長期間あせもかかず安定で香　
　　　　料 酸化防止剤 防　　腐　　剤 あった。また、色が鮮かで適度の強度があった。
更に、皮膚との親和性が良く、延展性に優れてし）た。
使用例１０（口紅■） 下記成分■、■及び■を使用して口紅く１）におけると
同様にして口紅■を得た。
或　　分　　■ オシケライト ｌ　　し　　シ　　ン ５．０ ５．０ 固形パラフィン １０．０ 本発明のエステル混合物 （試料量２） ４０．０ トリオクタン酸グリセリン ２０．０ ミリスチン酸オクチルドデシル １０．０ 或　　分　　■ 酸化チタン 赤色２０１号 １．０ １．０ 赤色２０２号　　　　　　　　　　　１，０青色１号ア
ルミニウムレーキ　　　０．５雲母チタン　　　　　　
　　　　　６．５成　　分　　■ 香　　　　　料　　　　　　　　　　　　　　　　　適
量酸化防止剤　　　　　　　　　　　適量防　　腐　　
剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量１００．
０　　％ 得られた口紅■は、口紅く１〉と同様の評価を得た。
使用例１１（口紅■） 下記成分を使用して口紅■を得た。すなわち、油性基剤
を混合し加熱融解した後、これにあらかじめヒマシ油に
着色料を加えてよく混合し、均等に溶解分散したものを
加え撹拌し、香料と酸化防止剤を加え、更によく撹拌混
合し均等にした。この液を型に流し込み急冷し、口紅■
を得た。
ミ　　　ツ　　　ロ　　　ウ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１０．０セ　　し　　シ　　ン　　　　
　　　　　　　　　　　　２４．０カルナウバロウ　　
　　　　　　　　８．０本発明のエステル化合物 （試料馳１５）　　　　１０．０ 流動パラフィン　　　　　　　　　２２．０と　　マ　
　シ　　油　　　　　　　　　　　　　　　　２１．０
エオシン酸　　　　　　２．５ 顔　　　　　料　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ｉ、。
香　　　　　料　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１．５酸化防止剤　　　　　　　　　−一夏皇一一１０
０．０　　％ 得られた口紅■の評価結果は、口紅０〉と同様に優れて
いた。
使用例１２（パウダーファンデーション（１〉）下記成
分■を混合し、粉砕機を通して粉砕した。
これを高速ブレンダーに移し成分■及び■を混合し、顔
料に加えて均一に混合した。これを粉砕機で処理し、ふ
るいを通し粒度をそろえた後、圧縮成形してパウダーフ
ァンデーション（１〉を得た。
−Ａｍ」Ｌ二用− ベ　　ン　　ガ　　ラ 黄　　酸　　化　　鉄 黒　　酸　　化　　鉄 ナイロンパウダー 酸化チタン マ　　　　イ　　　　カ タ　　　ル　　　リ ３．０ ２．５ ０．５ １０．０ １０．０ ２０．０ ４４．０ 成　　分　　■ 流動パラフィン ミリスチン酸オクチルドデシル 本発明のエステル化合物 （試料Ｎｏ１９） ５．０ ２．５ ２．５ 威　　分　　■ 肪　腐　剤　　　　　　　　　　　適量香　　　　　料
　　　　　　　　　　　　　　　−ｆｌｏｏ、０　　％ 得られたパウダーファンデーション（１〉は、皮膚との
なじみが良く、延展性に優れていた。
艷ｊｌｌ艶１３（パウダーファンデーション■）パウダ
ーファンデーション（１）と同様にして、下記成分■及
び■を各々調製し、圧縮成形してパウダーファンデーシ
ョン■を得た。
ＩＬＪＬ−翅一 酸化チタン 酸　　化　　亜　　鉛 力　　　オ　　リ　　　ン タ　　　ル　　　り 黄　　酸　　化　　鉄 ペ　　ン　　ガ　　ラ ９．０ ９．０ ４７．０ ２０．０ 適量 適量 成　　分 界面活性剤（モノオレイン酸 ソルビタン）５．０ 本発明のエステル化合物 （試料に３）　　　　　６．０ １．３−ブチレングリコール　　　　　　４．０香　　
　　　料　　　　　　　　　　　　　　　　　適量ｉｏ
ｏ、ｏ　　％ 得られたパウダーファンデーション■は評価も、パウダ
ーファンデーション〈１〉と同様で、延展性に優れてい
た。
史狸豊Ｍ＜リキッドファンデーション（１））下記成分
■、■及び■をそれぞれ８０℃で加熱混合した。■に■
を加え、つづいて■を加えた。更に成分■を加え、４０
℃まで徐々に冷却し、ホモミキサーで５分間撹拌し、リ
キッドファンデーション（１）を得た。
−（−コし一史一 或　　分　　■ ステアリン酸 ミリスチン酸イソプロピル 流動パラフィン セタノール 肪　　腐　　剤 着色顔料 本発明のエステル化合物 （試料馳２１） 一羞一コし−４− トリエタノールアミン 水 或　　分　　■ プロピレングリコール 防　　腐　　剤 水 ３．０ ９．０ １．５ １．０ 適量 ８．０ ２．０ １．５ ２５．０ ５．０ 適量 ２９．０ ベントナイト（１％水溶液）　　　　１５．０１００．
０　　％ 得られたリキッドファンデーション（１）の評価結果は
、さっばりしていてはだに潤いを与えるリキッドファン
デーション袴であった。
［＜リキッドファンデーション■） 下記成分■をよく混合した後、粉砕機を通し粉砕した。
成分■は精製水を７０℃に加熱し、ベントナイトを加え
よく膨潤させ、これにあらかじめプロピレングリコール
に分散させたカルボキシメチルセルロースナトリウムを
加えて溶かした。これにトリエタノールアミン及びバラ
オキシ安息香酸メチルを加えて溶かした。成分■は混合
し、７０〜８０℃で加熱溶解した。調製した■を調製し
た■に撹拌しながら加えた。その後コロイドミルを通し
、再び７５℃に加熱し、それを８０℃の■に撹拌しなが
ら加えた後冷却し、４５℃で成分■を加え、室温になる
まで撹拌冷却を続けてリキッドファンデーション■を得
た。
成 分 ■ ステ ア リ　　ン　酸 ２．４ モノステアリン酸プロピレン グリコール ２．０ セトステアリルアルコール 本発明のエステル化合物 （試料Ｎ１１３） 流動パラフィン ミリスチン酸イソプロピル パラオキシ安息香酸プ０ピル 或　　分　　■ ０．２ ２．０ ３．０ ８．５ 適量 ６４．１ カルボキシメチルセルロース ナトリウム ０．２ ベントナイト プロピレングリコール トリエタノールアミン バラオキシ安息香酸メチル 或　　分　　■ ０．５ ４．０ １．１ 適量 酸化チタン ８．０ タ　　ル　　り 着色顔料 ４．０ 適量 １００．０　　％ 得られたリキッドファンデーション■の評価結果は、リ
キッドファンデーション（１）と同様に優れていた。
使用例１６（ヘアムース） 下記成分■及び■をそれぞれ４５℃まで加温して溶解し
た。■をかき混ぜなから■を加入した。冷却しながら撹
拌し、４０℃で成分■を添加し、常温にしてからこのベ
ースをエアゾール容器に移し、更に成分■を充填して製
品とした。
或　　分　　■ 成　　分　　■ 流動パラフィン ２．５ 本発明のエステル化合物 （試料Ｎｏ、１９）　　　　　２．０ プロペラント（ＬＰＧガス＞　　　　１５．０１００、
０　　％ 本発明エステル化合物を配合することによって、ヘアム
ース製品の起泡性が良くなり、毛髪に対して親和性及び
エモリエント性に優れた製品が得られた。
ポリオキシエチレンラウリル エーテル １．０ エチルアルコール １５．０ 成 分 グリセリン プロピレングリコール 水溶性高分子 水 １０．０ １．０ ２．０ ５１．２ 代（こ〕１．ン７ｚ、二 ＩＬＪＬ−趨一 香 料 ０．３ 手続補正書 ８．補正の内容 平成２年９月１３日 １、事件の表示 平１ｔ！ｉ：２年特許願第１０４４６０号２、発明の名
称 油溶性Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸エステル、その混合
物及びこれらを含む香粧品 ３、補正をする者 事件との関係

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式（ I ）で表わされる油溶性Ｎ−長鎖
    アシル酸性アミノ酸モノ又はジエステル。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ただし、式中、Ｘ及びＹは双方が同じでも異つてもよい
    がステロールのエステル生成残基であるか或いはＸ及び
    Ｙのどちらか一方がステロールのエステル生成残基で他
    方がＨ、炭素数８〜３０の液状高級アルキル若しくはア
    ルケニル又は炭素数１２〜３８の固形状高級アルキル一
    価アルコールのエステル生成残基であり、ＣＯＲは炭素
    数８〜２２の長鎖アシル基であり、ｎは１又は２である
    。
  2. （２）下記一般式（ I ａ）で表わされる油溶性Ｎ−長
    鎖アシル酸性アミノ酸ジエステル（Ｃａ群エステル）を
    少なくとも５モル％含有する、請求項１記載の油溶性Ｎ
    −長鎖アシル酸性アミノ酸モノ及び／又はジエステル（
    Ｃ群エステル）の混合物よりなる油性ステロール組成物
    。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ただし、式中、Ｘａ及びＹａのどちらか一方がステロー
    ルのエステル生成残基であり、他方が炭素数８〜３０の
    アルキル若しくはアルケニル液状高級一価アルコールの
    エステル生成残基であり、ＣＯＲ及びｎは前記一般式（
    I ）のそれらにそれぞれ同じである。
  3. （３）〔１〕前記一般式（ I ）で表わされる油溶性Ｎ
    −長鎖アシル酸性アミノ酸モノ及び／又はジエステル（
    Ｃ群エステル）及び 〔２〕下記一般式（II）で表されるモノ及び／又はジエ
    ステル（Ａ群エステル）、下記一般式（III）で表され
    るモノ及び／又はジエステル（Ｂ群エステル）及び下記
    一般式（IV）及び／又は（IVａ）で表わされるジエステ
    ル（Ｄ群エステル）から選ばれる少なくとも１種のエス
    テル ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘ′及びＹ′は双方が同じでも異っていてもよ
    いが炭素数８〜３０のアルキル若しくはアルケニル液状
    高級一価アルコールのエステル生成残基であるか或いは
    Ｘ′及びＹ′のどちらか一方が炭素数８〜３０のアルキ
    ル若しくはアルケニル液状高級一価アルコールのエステ
    ル生成残基で他方がＨであり、ｎ及びＣＯＲは一般式（
    I ）のそれらにそれぞれ同じ。） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｘ″及びＹ″は双方が同じでも異っていてもよ
    いが炭素数１２〜３８の固形状のアルキル一価アルコー
    ルのエステル生成残基であるか或いはＸ″及びＹ″のど
    ちらか一方が炭素数１２〜３８の固形状のアルキル一価
    アルコールのエステル生成残基で他方がＨであり、ｎ及
    びＣＯＲは一般式（ I ）のそれらにそれぞれ同じ。） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ） （一般式（IV）及び（IVａ）中、Ｘ′ａ及びＹ′ａは双
    方が同じでも異つていてもよいが炭素数８〜３０のアル
    キル若しくはアルケニル液状高級一価アルコールのエス
    テル生成残基であり、Ｘ″ａ及びＹ″ａは双方が同じで
    も異っていてもよいが炭素数１２〜３８の固形状のアル
    キル一価アルコールのエステル生成残基であり、ｎ及び
    ＣＯＲは一般式（ I ）のそれらにそれぞれ同じ。）よ
    りなり、かつ前記一般式（ I ）で表されるＣ群エステ
    ルを少なくとも５モル％含有してなる油性組成物。
  4. （４）請求項１のエステル又は請求項２若しくは３の油
    性組成物を含有する香粧品。
JP2104460A 1990-02-23 1990-04-20 油溶性ｎ―長鎖アシル酸性アミノ酸エステル、その混合物及びこれらを含む香粧品 Expired - Lifetime JP2831800B2 (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2104460A JP2831800B2 (ja) 1990-02-23 1990-04-20 油溶性ｎ―長鎖アシル酸性アミノ酸エステル、その混合物及びこれらを含む香粧品
US07/658,675 US5153340A (en) 1990-02-23 1991-02-21 Oil-soluble n-long chained acyl acidic amino acid ester, mixture thereof and perfuming cosmetics containing the same
KR1019910002902A KR0166372B1 (ko) 1990-02-23 1991-02-22 지용성 n-장쇄 아실 산성 아미노산 에스테르, 이의 혼합물 및 이를 함유한 향료 화장품
EP91102580A EP0443592B1 (en) 1990-02-23 1991-02-22 Oil-soluble N-long chained acyl acidic amino acid ester, mixture thereof and perfuming cosmetics containing the same
DE69117199T DE69117199T2 (de) 1990-02-23 1991-02-22 Lipidlösbare N-Langkettenacylester aus Aminosäuren, Mischung daraus und parfümierte kosmetische Präparate diese enthaltend
US08/213,994 US5474778A (en) 1990-02-23 1994-03-15 Cosmetic and an external preparation containing an oil-soluble n-long chained acyl acidic amino acid ester

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2-42762 1990-02-23
JP4276290 1990-02-23
JP2104460A JP2831800B2 (ja) 1990-02-23 1990-04-20 油溶性ｎ―長鎖アシル酸性アミノ酸エステル、その混合物及びこれらを含む香粧品

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03275697A true JPH03275697A (ja) 1991-12-06
JP2831800B2 JP2831800B2 (ja) 1998-12-02

Family

ID=26382503

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2104460A Expired - Lifetime JP2831800B2 (ja) 1990-02-23 1990-04-20 油溶性ｎ―長鎖アシル酸性アミノ酸エステル、その混合物及びこれらを含む香粧品

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5153340A (ja)
EP (1) EP0443592B1 (ja)
JP (1) JP2831800B2 (ja)
KR (1) KR0166372B1 (ja)
DE (1) DE69117199T2 (ja)

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0769827A (ja) * 1993-09-03 1995-03-14 Ajinomoto Co Inc 皮膚化粧料
JPH0820529A (ja) * 1994-07-06 1996-01-23 Shiseido Co Ltd 油中水型乳化組成物
JP2005220098A (ja) * 2004-02-06 2005-08-18 Pigeon Corp スティックファンデーション
JP2005239625A (ja) * 2004-02-26 2005-09-08 Kanebo Cosmetics Inc 毛髪化粧料
JP2007153866A (ja) * 2005-11-09 2007-06-21 Yoshida Kikai Co Ltd 乳化型化粧料
JP2007223991A (ja) * 2006-02-27 2007-09-06 Kuraray Co Ltd 皮膚外用剤
JP2008201753A (ja) * 2007-02-22 2008-09-04 Kose Corp 皮膚外用剤
JP2010143848A (ja) * 2008-12-18 2010-07-01 Kao Corp 化粧料
WO2011099422A1 (ja) * 2010-02-10 2011-08-18 富士フイルム株式会社 乳化物及びこれを含む化粧料
JP2012087081A (ja) * 2010-10-19 2012-05-10 Milbon Co Ltd 毛髪処理剤
JP2013049633A (ja) * 2011-08-30 2013-03-14 Nippon Fine Chem Co Ltd ラメラ形成能を有する化粧料又は皮膚外用剤用のジエステル組成物
JP2013544246A (ja) * 2010-11-22 2013-12-12 ▲蘇▼州元素集▲化▼学工▲業▼有限公司 濃稠な洗浄用組成物
FR3094213A1 (fr) 2019-03-29 2020-10-02 Ajinomoto Co., Inc. Composition huileuse et cosmétique la contenant

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2990624B2 (ja) * 1991-10-21 1999-12-13 味の素株式会社 油溶性ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸エステル及びそれらを含む香粧品及び外用医薬基剤
US5372814A (en) * 1992-02-05 1994-12-13 Kao Corporation Sterol derivative, process for producing the same and dermatologic external preparation
KR100287578B1 (ko) * 1992-12-09 2001-05-02 히라타 다다시 N - 아실글루타민 유도체
AU1466295A (en) * 1994-01-24 1995-08-08 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Amino acid derivatives and their use as phospholipase a2 inhibitors
US5763497A (en) * 1994-07-21 1998-06-09 Shiseido Company, Ltd. Oil-in-water type cosmetic composition
US5785959A (en) * 1996-08-16 1998-07-28 Revlon Consumer Products Corporation Nail strengthening compositions and a method for strengthening nails
TWI225793B (en) * 1997-12-25 2005-01-01 Ajinomoto Kk Cosmetic composition
JP3802288B2 (ja) * 1999-04-16 2006-07-26 味の素株式会社 油性原料組成物
CN101217997B (zh) * 2005-07-08 2011-06-22 宝洁公司 唇膏组合物
KR20080018244A (ko) * 2005-07-08 2008-02-27 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 친유성 개인 케어 조성물
DE102005032268A1 (de) * 2005-07-11 2007-01-18 Plt Patent & Licence Trading Ltd. Oligomere von Cholesterol und dessen Derivaten sowie diese enthaltende Arzneimittel
BRPI1014735A2 (pt) * 2009-03-31 2020-09-15 Ajinomoto Co., Inc. composto, cosmético, base oleosa, processo para produzir uma composição, e, composição.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2264888A (en) * 1937-09-03 1941-12-02 Roche Organon Inc Production of hydroxyketones of the cyclopentanopolyhydrophenanthrene series
JPS522976B2 (ja) * 1971-12-13 1977-01-25
US4614619A (en) * 1982-12-15 1986-09-30 Armstrong World Industries, Inc. Liquid crystalline materials useful to prepare polymeric films
US4588717A (en) * 1984-06-13 1986-05-13 David C. Mitchell Medical Research Institute Compounds and vitamin supplements and methods for making same

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0769827A (ja) * 1993-09-03 1995-03-14 Ajinomoto Co Inc 皮膚化粧料
JPH0820529A (ja) * 1994-07-06 1996-01-23 Shiseido Co Ltd 油中水型乳化組成物
JP2005220098A (ja) * 2004-02-06 2005-08-18 Pigeon Corp スティックファンデーション
JP2005239625A (ja) * 2004-02-26 2005-09-08 Kanebo Cosmetics Inc 毛髪化粧料
JP2007153866A (ja) * 2005-11-09 2007-06-21 Yoshida Kikai Co Ltd 乳化型化粧料
JP2007223991A (ja) * 2006-02-27 2007-09-06 Kuraray Co Ltd 皮膚外用剤
JP2008201753A (ja) * 2007-02-22 2008-09-04 Kose Corp 皮膚外用剤
JP2010143848A (ja) * 2008-12-18 2010-07-01 Kao Corp 化粧料
WO2011099422A1 (ja) * 2010-02-10 2011-08-18 富士フイルム株式会社 乳化物及びこれを含む化粧料
JP2011184432A (ja) * 2010-02-10 2011-09-22 Fujifilm Corp 乳化物及びこれを含む化粧料
JP2012087081A (ja) * 2010-10-19 2012-05-10 Milbon Co Ltd 毛髪処理剤
JP2013544246A (ja) * 2010-11-22 2013-12-12 ▲蘇▼州元素集▲化▼学工▲業▼有限公司 濃稠な洗浄用組成物
US9326928B2 (en) 2010-11-22 2016-05-03 Suzhou Eleco Chemical Industry CO., Ltd. Thick cleaning composition
JP2013049633A (ja) * 2011-08-30 2013-03-14 Nippon Fine Chem Co Ltd ラメラ形成能を有する化粧料又は皮膚外用剤用のジエステル組成物
FR3094213A1 (fr) 2019-03-29 2020-10-02 Ajinomoto Co., Inc. Composition huileuse et cosmétique la contenant
JP2020164446A (ja) * 2019-03-29 2020-10-08 味の素株式会社 油剤組成物及びそれを含む化粧料
US11540990B2 (en) 2019-03-29 2023-01-03 Ajinomoto Co., Inc. Oil composition and cosmetic containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
DE69117199D1 (de) 1996-03-28
KR910021409A (ko) 1991-12-20
EP0443592A3 (en) 1992-04-01
JP2831800B2 (ja) 1998-12-02
EP0443592B1 (en) 1996-02-21
DE69117199T2 (de) 1996-11-14
US5153340A (en) 1992-10-06
KR0166372B1 (ko) 1999-02-01
EP0443592A2 (en) 1991-08-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH03275697A (ja) 油溶性ｎ―長鎖アシル酸性アミノ酸エステル、その混合物及びこれらを含む香粧品
JP4747075B2 (ja) 化粧料および外用剤
EP0538764B1 (en) N-long chain acyl neutral amino acid esters; and cosmetics and pharmaceutical preparation containing the same
KR20010007530A (ko) 이량체디올 에스테르를 함유하는 오일 물질 및 에스테르를함유하는 미용품
JPS63225312A (ja) 透明ないし半透明のジエリー状の化粧料
JPH11240828A (ja) 化粧料用油性原料
US5474778A (en) Cosmetic and an external preparation containing an oil-soluble n-long chained acyl acidic amino acid ester
KR20130039306A (ko) 글리세롤기 함유 오르가노폴리실록산, 화장료 및 글리세롤기 함유 오르가노폴리실록산의 제조 방법
JPS6026379B2 (ja) エステル化生成物及びこれを含む化粧料
JPH0686373B2 (ja) 化粧料
KR100490706B1 (ko) 비이온성계면활성제및이를함유하는조성물,화장품및피부외용제
JP2005132729A (ja) 化粧料
JPS6021568B2 (ja) 化粧料
JP2005089487A (ja) 混合脂肪酸エステル化物及びこれを含有する毛髪化粧料
JPH11189522A (ja) 化粧料及び皮膚外用剤
JPH0399004A (ja) 皮膚化粧料
JP2006096703A (ja) ステロール誘導体
JPS63208505A (ja) 化粧料
JPS588098A (ja) エステル化生成物ならびにこれらを含む化粧料及び外用剤
JP3889518B2 (ja) 非イオン性界面活性剤
JP2000290232A (ja) オリゴエステル化生成物及びこれらを含む化粧料
JPS6191222A (ja) エチレンオキサイド付加物、その製造方法並びにそれを含有する化粧料及び軟膏
JPH05117295A (ja) 香粧品素材及び外用医薬基剤
JP5253490B2 (ja) 洗浄用化粧料
JP2010209018A (ja) 非イオン界面活性剤組成物及びこれを用いた化粧料及び外用剤

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070925

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100925

Year of fee payment: 12

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100925

Year of fee payment: 12