JPH0751521B2 - 不飽和臭化物の製造方法 - Google Patents
不飽和臭化物の製造方法Info
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- JPH0751521B2 JPH0751521B2 JP3188072A JP18807291A JPH0751521B2 JP H0751521 B2 JPH0751521 B2 JP H0751521B2 JP 3188072 A JP3188072 A JP 3188072A JP 18807291 A JP18807291 A JP 18807291A JP H0751521 B2 JPH0751521 B2 JP H0751521B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
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- C07C21/14—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing bromine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
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-
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- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
- B01J27/053—Sulfates
- B01J27/055—Sulfates with alkali metals, copper, gold or silver
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は臭化水素酸と不飽和アル
コールとを反応させて不飽和臭化物を製造する方法に関
するものである。本方法はアリルアルコールと臭化水素
酸とを反応させてアリルブロミド (臭化アリル) を合成
するのに有効である。
コールとを反応させて不飽和臭化物を製造する方法に関
するものである。本方法はアリルアルコールと臭化水素
酸とを反応させてアリルブロミド (臭化アリル) を合成
するのに有効である。
【０００２】
【従来の技術】アリルアルコールと臭化水素酸とを単に
反応させてアリルブロミドを合成する方法は既に公知で
ある。この合成方法はウルマンの工業化学辞典、第５
版、第Ａ４巻、第 413頁に記載のように、臭化水素酸の
60％溶液を用いて行う。この方法では過剰な臭化水素酸
を含む水層と有機層とが生成する。有機層のアリルブロ
ミドは蒸留で回収し、水層のアリルブロミドは抽出で回
収する。アリルブロミドのアルコールに対するモル収率
は81％ (有機層が75％、水層が６％) である。上記方法
は硫酸を含む臭化水素酸溶液の場合にも使え、この場合
のアルコールに対するモル収率は92％に達する。しか
し、臭化水素酸と硫酸とを含む残留水溶液の処理が困難
である。この残留水溶液を反応工程に再循環させたり、
有機生成物を分離するための蒸留操作を行うと、蒸留塔
や加熱表面のような装置の内壁に粘着性のある沈澱物が
多量に生じてしまう。水層と有機層とを同時に蒸留す
る、すなわち分離せずに蒸留した場合には、アリルブロ
ミドの回収には成功するが、蒸留操作で残る水層から多
量に残渣が生じ、これが装置を閉塞させるため通常の工
業的条件下では実用化できない。また、この合成法では
全量の硫酸と有機物質とを含む残留水層を再循環するこ
とが不可能なため、工業的規模では利用できない。
反応させてアリルブロミドを合成する方法は既に公知で
ある。この合成方法はウルマンの工業化学辞典、第５
版、第Ａ４巻、第 413頁に記載のように、臭化水素酸の
60％溶液を用いて行う。この方法では過剰な臭化水素酸
を含む水層と有機層とが生成する。有機層のアリルブロ
ミドは蒸留で回収し、水層のアリルブロミドは抽出で回
収する。アリルブロミドのアルコールに対するモル収率
は81％ (有機層が75％、水層が６％) である。上記方法
は硫酸を含む臭化水素酸溶液の場合にも使え、この場合
のアルコールに対するモル収率は92％に達する。しか
し、臭化水素酸と硫酸とを含む残留水溶液の処理が困難
である。この残留水溶液を反応工程に再循環させたり、
有機生成物を分離するための蒸留操作を行うと、蒸留塔
や加熱表面のような装置の内壁に粘着性のある沈澱物が
多量に生じてしまう。水層と有機層とを同時に蒸留す
る、すなわち分離せずに蒸留した場合には、アリルブロ
ミドの回収には成功するが、蒸留操作で残る水層から多
量に残渣が生じ、これが装置を閉塞させるため通常の工
業的条件下では実用化できない。また、この合成法では
全量の硫酸と有機物質とを含む残留水層を再循環するこ
とが不可能なため、工業的規模では利用できない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
的なプロセスに適用可能な不飽和臭化物の新規な合成反
応を提供することにある。
的なプロセスに適用可能な不飽和臭化物の新規な合成反
応を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決する為の手段】本発明は、臭化水素酸と不
飽和アルコールとを反応させて不飽和臭化物を製造する
方法において、触媒としての金属または金属塩の存在下
で反応を行うことを特徴とする方法を提供する。
飽和アルコールとを反応させて不飽和臭化物を製造する
方法において、触媒としての金属または金属塩の存在下
で反応を行うことを特徴とする方法を提供する。
【０００５】
【作用】本発明の方法は、全ての不飽和アルコールに適
用できるが、特に下記〔化２〕の式で表されるアルコー
ルに有効である：
用できるが、特に下記〔化２〕の式で表されるアルコー
ルに有効である：
【０００６】
【化２】 （ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は水素原
子、アルキル基またはアリール基を表し、Ｒ1 〜Ｒ5 の
基の炭素の合計数は25以下、好ましくは10以下であ
る）。
子、アルキル基またはアリール基を表し、Ｒ1 〜Ｒ5 の
基の炭素の合計数は25以下、好ましくは10以下であ
る）。
【０００７】臭化水素酸は溶液、好ましくは水溶液を用
いる。濃度は重要ではないが、多量の溶液を使うのを避
けるために、濃度は少なくとも 300 g/l、好ましくは 4
00〜750 g/l にする。臭化水素酸の濃度がこれよりも高
くても全く問題はないが、その場合には臭化水素ガスの
ロスを防ぐために密閉反応装置を用いる必要がある。臭
化水素酸の量は、当然、少なくともブロモ化される水酸
基あたり１モルの臭化水素であるが、収率を上げ、反応
時間を短縮するためには、アルコールに対して過剰の臭
化水素を使用するのが好ましい。臭化水素／アルコール
のモル比は１から４の間、好ましくは２付近が好まし
い。
いる。濃度は重要ではないが、多量の溶液を使うのを避
けるために、濃度は少なくとも 300 g/l、好ましくは 4
00〜750 g/l にする。臭化水素酸の濃度がこれよりも高
くても全く問題はないが、その場合には臭化水素ガスの
ロスを防ぐために密閉反応装置を用いる必要がある。臭
化水素酸の量は、当然、少なくともブロモ化される水酸
基あたり１モルの臭化水素であるが、収率を上げ、反応
時間を短縮するためには、アルコールに対して過剰の臭
化水素を使用するのが好ましい。臭化水素／アルコール
のモル比は１から４の間、好ましくは２付近が好まし
い。
【０００８】金属または金属塩としては全ての金属また
は金属塩が使えるが、銅または銅の塩を用いるのが好ま
しい。銅または銅の塩は粉末状態で使用できる。例え
ば、塩化第一銅、塩化第二銅または硫酸銅が使用でき
る。触媒の量は、アルコールの重量に対して、金属に換
算して0.01％から５％の間、特に約0.4％にするのが好
ましい。反応は硫酸の存在下で行うのが有利である。10
0 ％の硫酸Ｈ2SO4とした場合、この硫酸の割合は反応混
合物中に存在する水の量、すなわち臭化水素酸希釈液中
の水も含めた水の全量に対して０から0.6 の間、好まし
くは0.25から0.5 の間にするのが好ましい。
は金属塩が使えるが、銅または銅の塩を用いるのが好ま
しい。銅または銅の塩は粉末状態で使用できる。例え
ば、塩化第一銅、塩化第二銅または硫酸銅が使用でき
る。触媒の量は、アルコールの重量に対して、金属に換
算して0.01％から５％の間、特に約0.4％にするのが好
ましい。反応は硫酸の存在下で行うのが有利である。10
0 ％の硫酸Ｈ2SO4とした場合、この硫酸の割合は反応混
合物中に存在する水の量、すなわち臭化水素酸希釈液中
の水も含めた水の全量に対して０から0.6 の間、好まし
くは0.25から0.5 の間にするのが好ましい。
【０００９】反応は不飽和アルコールと臭化水素酸溶液
と触媒とを接触させるだけで進行する。反応は大気圧下
で室温から反応混合溶液の沸点までの間の温度で行うの
が好ましい。減圧下または加圧下で、反応混合物が気化
しない温度で反応を行っても本発明の範囲から逸脱する
ものではないが、収率低下の原因となる副反応を避ける
ためには反応温度は70℃を越えないことが望ましい。十
分な反応速度にするためには40℃〜60℃の間で反応を行
うのが好ましい。この温度での反応時間は２〜３時間で
ある。撹拌器付きの反応装置を使うのが好ましい。
と触媒とを接触させるだけで進行する。反応は大気圧下
で室温から反応混合溶液の沸点までの間の温度で行うの
が好ましい。減圧下または加圧下で、反応混合物が気化
しない温度で反応を行っても本発明の範囲から逸脱する
ものではないが、収率低下の原因となる副反応を避ける
ためには反応温度は70℃を越えないことが望ましい。十
分な反応速度にするためには40℃〜60℃の間で反応を行
うのが好ましい。この温度での反応時間は２〜３時間で
ある。撹拌器付きの反応装置を使うのが好ましい。
【００１０】反応の終了は反応混合物中のアルコールを
測定して判断する。反応の終了時には主として不飽和臭
化物を含む有機層と、過剰な臭化水素酸（場合によって
はさらに硫酸）を含む水層が得られる。本発明では、公
知方法の場合のように２層を分離した後に各相を別々に
処理して不飽和臭化物を回収する必要はなく、２層を同
時に蒸留、すなわち分離せずに蒸留して不飽和臭化物を
回収する。蒸留終了時には過剰の臭化水素酸と触媒（場
合によってはさらに硫酸）を含む水層が残る。この水溶
液に臭化水素酸を加えるだけで、本発明の不飽和臭化物
の合成系に再循環することができる。本発明方法では、
アルコールに対する不飽和臭化物のモル収率が少なくと
も95％に達し、しかも、上記のように水溶液を問題無し
に合成系に再循環できるという利点がある。また、反応
終了時に反応混合物に簡単な蒸留をするだけで純度が9
9.5重量％以上の不飽和臭化物が得られる。本発明方法
のもう１つの利点は、反応混合物をデカンテーションに
よって有機層と水層とに分け、各相を別々に処理する必
要がなくなり、従って、連続的に行うことができるとい
う利点がある。以下、本発明の実施例を説明する。
測定して判断する。反応の終了時には主として不飽和臭
化物を含む有機層と、過剰な臭化水素酸（場合によって
はさらに硫酸）を含む水層が得られる。本発明では、公
知方法の場合のように２層を分離した後に各相を別々に
処理して不飽和臭化物を回収する必要はなく、２層を同
時に蒸留、すなわち分離せずに蒸留して不飽和臭化物を
回収する。蒸留終了時には過剰の臭化水素酸と触媒（場
合によってはさらに硫酸）を含む水層が残る。この水溶
液に臭化水素酸を加えるだけで、本発明の不飽和臭化物
の合成系に再循環することができる。本発明方法では、
アルコールに対する不飽和臭化物のモル収率が少なくと
も95％に達し、しかも、上記のように水溶液を問題無し
に合成系に再循環できるという利点がある。また、反応
終了時に反応混合物に簡単な蒸留をするだけで純度が9
9.5重量％以上の不飽和臭化物が得られる。本発明方法
のもう１つの利点は、反応混合物をデカンテーションに
よって有機層と水層とに分け、各相を別々に処理する必
要がなくなり、従って、連続的に行うことができるとい
う利点がある。以下、本発明の実施例を説明する。
【００１１】
【実施例】実施例１ 冷却器を取付けたガラスカラムを装着した容量 500 ml
の丸底フラスコと、凝縮液を抜き出したり、フラスコ中
に戻すための弁装置と、温度制御装置付のフラスコ加熱
用撹拌器とを備えた装置中に、下記の試薬を入れる： (1) 670g/lの臭化水素 (HBr)を含む臭化水素溶液 242 m
l (2) 98％Ｈ2SO4 90ｇ (3) アリルアルコール 58.1ｇ (4) 銅 0.25ｇ（硫酸銅の形で） 混合物全体を還流させながら、撹拌下に60℃まで加熱
し、２時間この温度を保つ。次いで、反応混合物を減圧
下で（140 mm Hg ）で直接蒸留して有機層を留出させる
と、99.66 ％のアリルブロミドを得る。これは使用した
アルコールに対して収率94.9％に相当する。合成装置に
沈澱物はみられない。また、酸性層には0.23g/l の残留
物が含まれているが、さらに高温で蒸留されるような有
機生成物は存在しない。同じ実験を銅を加えないで行っ
た場合には、98.4％のアリルブロミドを含む生成物が得
られるが、収率は88％以下である。すなわち、反応装置
が閉塞する (生成したアリルブロミドの１％が沈澱す
る) 。酸性層を大気圧下で蒸留すると、３％の重質有機
物と１％以上の固体残留物が生じる（パーセンテージは
生成するアリルブロミドの量に対して）。
の丸底フラスコと、凝縮液を抜き出したり、フラスコ中
に戻すための弁装置と、温度制御装置付のフラスコ加熱
用撹拌器とを備えた装置中に、下記の試薬を入れる： (1) 670g/lの臭化水素 (HBr)を含む臭化水素溶液 242 m
l (2) 98％Ｈ2SO4 90ｇ (3) アリルアルコール 58.1ｇ (4) 銅 0.25ｇ（硫酸銅の形で） 混合物全体を還流させながら、撹拌下に60℃まで加熱
し、２時間この温度を保つ。次いで、反応混合物を減圧
下で（140 mm Hg ）で直接蒸留して有機層を留出させる
と、99.66 ％のアリルブロミドを得る。これは使用した
アルコールに対して収率94.9％に相当する。合成装置に
沈澱物はみられない。また、酸性層には0.23g/l の残留
物が含まれているが、さらに高温で蒸留されるような有
機生成物は存在しない。同じ実験を銅を加えないで行っ
た場合には、98.4％のアリルブロミドを含む生成物が得
られるが、収率は88％以下である。すなわち、反応装置
が閉塞する (生成したアリルブロミドの１％が沈澱す
る) 。酸性層を大気圧下で蒸留すると、３％の重質有機
物と１％以上の固体残留物が生じる（パーセンテージは
生成するアリルブロミドの量に対して）。
【００１２】実施例２ 実施例１と同じ装置中で、下記のクロチルアルコール(C
H3-CH=CH-CH2OH) と臭化水素 (HBr)の水溶液とを反応さ
せる。 (1) クロチルアルコール 72 ｇ (2) 濃度670g/lの臭化水素酸 376.3 ｇ (3) 98％Ｈ2SO4 96ｇ (4) 銅 0.3 ｇ（硫酸銅の形
で） また、銅を添加しない場合の実験も行った。反応条件は
実施例１と同じ。結果は表１に示してある。
H3-CH=CH-CH2OH) と臭化水素 (HBr)の水溶液とを反応さ
せる。 (1) クロチルアルコール 72 ｇ (2) 濃度670g/lの臭化水素酸 376.3 ｇ (3) 98％Ｈ2SO4 96ｇ (4) 銅 0.3 ｇ（硫酸銅の形
で） また、銅を添加しない場合の実験も行った。反応条件は
実施例１と同じ。結果は表１に示してある。
【００１３】
【表１】 従って、本発明の触媒は、 (1) 合成中に生じる分解生成物を大幅に減少させ、 (2) 反応速度を改善させ（同一反応時間でより高い収率
が得られる)、 (3) 反応の選択性に影響を与えない ということが分かる。
が得られる)、 (3) 反応の選択性に影響を与えない ということが分かる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−286936（ＪＰ，Ａ) 特公 昭31−2976（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (3)
- 【請求項１】 臭化水素酸と〔化１〕： 【化１】 （ここで、Ｒ 1 、Ｒ 2 、Ｒ 3 、Ｒ 4 およびＲ 5 は水素原
子、アルキル基または アリール基を表し、Ｒ 1 〜Ｒ 5 の
基の炭素の合計数は25以下、好ましくは10 以下である） で表される 不飽和アルコールとを反応させて不飽和臭化
物を製造する方法において、 触媒としての銅または銅の塩の存在下で反応を行うこと
を特徴とする方法。 - 【請求項２】 反応を硫酸の存在下で行う請求項１に記
載の方法。 - 【請求項３】 臭化水素酸と不飽和アルコールとの反応
後に、反応混合物を分離せずに蒸留して不飽和臭化物を
回収する請求項１または２に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9008559A FR2664265B1 (fr) | 1990-07-05 | 1990-07-05 | Procede de fabrication de bromures insatures. |
| FR9008559 | 1990-07-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04230340A JPH04230340A (ja) | 1992-08-19 |
| JPH0751521B2 true JPH0751521B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=9398405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3188072A Expired - Lifetime JPH0751521B2 (ja) | 1990-07-05 | 1991-07-02 | 不飽和臭化物の製造方法 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0465294B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0751521B2 (ja) |
| KR (1) | KR960004873B1 (ja) |
| CN (1) | CN1026410C (ja) |
| AT (1) | ATE113269T1 (ja) |
| CA (1) | CA2046256A1 (ja) |
| DE (1) | DE69104782T2 (ja) |
| DK (1) | DK0465294T3 (ja) |
| ES (1) | ES2061208T3 (ja) |
| FI (1) | FI913258A (ja) |
| FR (1) | FR2664265B1 (ja) |
| IE (1) | IE69052B1 (ja) |
| NO (1) | NO174847C (ja) |
| PT (1) | PT98207A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100414993B1 (ko) * | 1996-01-22 | 2004-08-25 | 삼도물산 주식회사 | 슬라이드파스너의상지구와하지구를동시에성형하는장치 |
| CN102010288B (zh) * | 2010-08-20 | 2013-04-03 | 寿光市鲁源盐化有限公司 | 一种生产烯丙基溴的方法 |
| CN106397102A (zh) * | 2016-08-29 | 2017-02-15 | 山东同成医药股份有限公司 | 卤代烃产品及其密封保温增压式生产方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR874166A (fr) * | 1939-03-21 | 1942-07-30 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé de préparation d'un bromure |
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1990
- 1990-07-05 FR FR9008559A patent/FR2664265B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-06-21 AT AT91401686T patent/ATE113269T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-06-21 DE DE69104782T patent/DE69104782T2/de not_active Expired - Fee Related
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- 1991-06-21 EP EP91401686A patent/EP0465294B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-21 DK DK91401686.0T patent/DK0465294T3/da active
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- 1991-07-04 FI FI913258A patent/FI913258A/fi not_active Application Discontinuation
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- 1991-07-05 KR KR1019910011423A patent/KR960004873B1/ko active IP Right Grant
- 1991-07-05 CN CN91104422A patent/CN1026410C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
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|---|---|
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| KR920002500A (ko) | 1992-02-28 |
| ES2061208T3 (es) | 1994-12-01 |
| CN1057828A (zh) | 1992-01-15 |
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| JPH04230340A (ja) | 1992-08-19 |
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| FI913258A0 (fi) | 1991-07-04 |
| CN1026410C (zh) | 1994-11-02 |
| IE912330A1 (en) | 1992-01-15 |
| DE69104782D1 (de) | 1994-12-01 |
| DK0465294T3 (da) | 1994-11-21 |
| CA2046256A1 (fr) | 1992-01-06 |
| ATE113269T1 (de) | 1994-11-15 |
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| KR960004873B1 (ko) | 1996-04-16 |
| FR2664265B1 (fr) | 1992-10-02 |
| PT98207A (pt) | 1992-05-29 |
| NO912506L (no) | 1992-01-06 |
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