JPH0625042A - ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの製造方法 - Google Patents
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの製造方法Info
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- JPH0625042A JPH0625042A JP4180892A JP18089292A JPH0625042A JP H0625042 A JPH0625042 A JP H0625042A JP 4180892 A JP4180892 A JP 4180892A JP 18089292 A JP18089292 A JP 18089292A JP H0625042 A JPH0625042 A JP H0625042A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 陽イオン交換樹脂触媒を用いて、連続的にビ
スフェノールＡを製造するに際して、ビスフェノールＡ
の収率向上及び触媒寿命の延長をもたらすビスフェノー
ルＡの製造方法を提供すること。 【構成】 陽イオン交換樹脂触媒を充填した多段反応器
を用いてビスフェノールＡを連続的に製造する方法にお
いて、触媒劣化のより進行した陽イオン交換樹脂に代え
て、新たな又は再生した陽イオン交換樹脂を反応に供す
るに当たり、該新たな又は再生した陽イオン交換樹脂を
充填した反応器を反応系の後段に設置するビスフェノー
ルＡの製造方法である。
スフェノールＡを製造するに際して、ビスフェノールＡ
の収率向上及び触媒寿命の延長をもたらすビスフェノー
ルＡの製造方法を提供すること。 【構成】 陽イオン交換樹脂触媒を充填した多段反応器
を用いてビスフェノールＡを連続的に製造する方法にお
いて、触媒劣化のより進行した陽イオン交換樹脂に代え
て、新たな又は再生した陽イオン交換樹脂を反応に供す
るに当たり、該新たな又は再生した陽イオン交換樹脂を
充填した反応器を反応系の後段に設置するビスフェノー
ルＡの製造方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン（以下、ビスフェノールＡ
と略す。）の製造方法の改良に関するものである。さら
に、詳しくは触媒として陽イオン交換樹脂を用いて、連
続的にビスフェノールＡを製造するに際して、ビスフェ
ノールＡの収率向上と該陽イオン交換樹脂の寿命延長を
もたらすビスフェノールＡの製造方法に関するものであ
る。
ドロキシフェニル）プロパン（以下、ビスフェノールＡ
と略す。）の製造方法の改良に関するものである。さら
に、詳しくは触媒として陽イオン交換樹脂を用いて、連
続的にビスフェノールＡを製造するに際して、ビスフェ
ノールＡの収率向上と該陽イオン交換樹脂の寿命延長を
もたらすビスフェノールＡの製造方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】ビスフェノールＡは、ポリカーボネート
樹脂やポリアリレート樹脂などのエンジニアリングプラ
スチック、あるいはエポキシ樹脂などの原料として重要
な化合物であることが知られており、近年その需要はま
すます増大する傾向にある。このビスフェノールＡは、
酸性触媒及び場合により用いられる硫黄化合物などの助
触媒の存在下に、過剰のフェノールとアセトンとを縮合
させることにより製造される。そして、該酸性触媒とし
ては、最近陽イオン交換樹脂が注目され、この陽イオン
交換樹脂を用いてビスフェノールＡを製造する方法が実
用化されている。この場合、通常、該陽イオン交換樹脂
を充填した反応器を直列に配置した多段反応器に、フェ
ノールとアセトンと、場合により用いられる助触媒とを
含む原料混合物を連続的に供給して反応させ、ビスフェ
ノールＡを生成させる方法が採られている。このような
反応様式においては、通常、前段の反応器ほど触媒の劣
化が大きくなる。そこで、より劣化した触媒を新しい触
媒と交換する場合、新しい触媒と交換する場所、すなわ
ち最前段にもってくると、触媒が有効に利用されず、反
応器トータルでのビスフェノールＡの収率が低下し、か
つ触媒の劣化も速くなるという好ましくない事態を招来
する。また、陽イオン交換樹脂触媒を用いてビスフェノ
ールＡを製造する方法において、劣化した触媒を交換す
る方法については、これまでなんら報告がなされていな
い。
樹脂やポリアリレート樹脂などのエンジニアリングプラ
スチック、あるいはエポキシ樹脂などの原料として重要
な化合物であることが知られており、近年その需要はま
すます増大する傾向にある。このビスフェノールＡは、
酸性触媒及び場合により用いられる硫黄化合物などの助
触媒の存在下に、過剰のフェノールとアセトンとを縮合
させることにより製造される。そして、該酸性触媒とし
ては、最近陽イオン交換樹脂が注目され、この陽イオン
交換樹脂を用いてビスフェノールＡを製造する方法が実
用化されている。この場合、通常、該陽イオン交換樹脂
を充填した反応器を直列に配置した多段反応器に、フェ
ノールとアセトンと、場合により用いられる助触媒とを
含む原料混合物を連続的に供給して反応させ、ビスフェ
ノールＡを生成させる方法が採られている。このような
反応様式においては、通常、前段の反応器ほど触媒の劣
化が大きくなる。そこで、より劣化した触媒を新しい触
媒と交換する場合、新しい触媒と交換する場所、すなわ
ち最前段にもってくると、触媒が有効に利用されず、反
応器トータルでのビスフェノールＡの収率が低下し、か
つ触媒の劣化も速くなるという好ましくない事態を招来
する。また、陽イオン交換樹脂触媒を用いてビスフェノ
ールＡを製造する方法において、劣化した触媒を交換す
る方法については、これまでなんら報告がなされていな
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、触媒として陽イオン交換樹脂触媒を用い
て、連続的にビスフェノールＡを製造するに際して、ビ
スフェノールＡの収率を向上させるとともに、該陽イオ
ン交換樹脂の寿命を延長させるビスフェノールＡの製造
方法を提供することを目的としてなされたものである。
事情のもとで、触媒として陽イオン交換樹脂触媒を用い
て、連続的にビスフェノールＡを製造するに際して、ビ
スフェノールＡの収率を向上させるとともに、該陽イオ
ン交換樹脂の寿命を延長させるビスフェノールＡの製造
方法を提供することを目的としてなされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた。その結果、陽イオ
ン交換樹脂を充填した少なくとも２基の反応器が直列に
配置された多段反応器を用いてビスフェノールＡを連続
的に製造する方法において、触媒の劣化がより進行した
陽イオン交換樹脂を新たな又は再生した陽イオン交換樹
脂と交換する場合、該新たに又は再生した陽イオン交換
樹脂を充填した反応器を、反応系の後段に設置すること
により、その目的を達成し得ることを見出した。本発明
は、このような知見に基づいて完成したものである。す
なわち、本発明は、触媒として陽イオン交換樹脂を充填
した少なくとも２基の反応器が直列に配置された多段反
応器に、フェノールとアセトンとを含む原料混合物を連
続的に供給してビスフェノールＡを製造する方法におい
て、触媒劣化のより進行した陽イオン交換樹脂に代え
て、新たな又は再生した陽イオン交換樹脂を反応に供す
るに当たり、該新たな又は再生した陽イオン交換樹脂を
充填した反応器を反応系の後段に設置することを特徴と
するビスフェノールＡの製造方法を提供するものであ
る。
を達成するために鋭意研究を重ねた。その結果、陽イオ
ン交換樹脂を充填した少なくとも２基の反応器が直列に
配置された多段反応器を用いてビスフェノールＡを連続
的に製造する方法において、触媒の劣化がより進行した
陽イオン交換樹脂を新たな又は再生した陽イオン交換樹
脂と交換する場合、該新たに又は再生した陽イオン交換
樹脂を充填した反応器を、反応系の後段に設置すること
により、その目的を達成し得ることを見出した。本発明
は、このような知見に基づいて完成したものである。す
なわち、本発明は、触媒として陽イオン交換樹脂を充填
した少なくとも２基の反応器が直列に配置された多段反
応器に、フェノールとアセトンとを含む原料混合物を連
続的に供給してビスフェノールＡを製造する方法におい
て、触媒劣化のより進行した陽イオン交換樹脂に代え
て、新たな又は再生した陽イオン交換樹脂を反応に供す
るに当たり、該新たな又は再生した陽イオン交換樹脂を
充填した反応器を反応系の後段に設置することを特徴と
するビスフェノールＡの製造方法を提供するものであ
る。
【０００５】本発明においては、触媒として陽イオン交
換樹脂を充填した少なくとも２基の反応器が直列に配置
された多段反応器に、フェノールとアセトンとを含む原
料混合物を連続的に供給して反応させるのに、固定床多
段連続反応方式が用いられる。該原料混合物には、フェ
ノール及びアセトン以外に、所望により選択率や反応速
度を上げる目的で助触媒を加えてもよい。この助触媒と
しては、例えば、メチルメルカプタン，エチルメルカプ
タン，ｎ−オクチルメルカプタンなどのアルキルメルカ
プタン類、チオグリコール酸，β−メルカプトプロピオ
ン酸などのチオカルボン酸類、２−アミノエタンチオー
ルなどのアミノアルカンチオール類、メルカプトエタノ
ールなどのメルカプトアルコール類などが挙げられる。
また、アセトン／フエノールモル比は、通常１／３０〜
１／３、好ましくは１／１５〜１／５の範囲で選ばれ
る。このモル比が１／３０未満では、反応速度が遅すぎ
るし、また、１／３を超えると、不純物の生成が多くな
り、ビスフェノールＡの選択率が低下する。一方、該助
触媒／アセトンモル比は、通常、0.１／１００〜２０／
１００、好ましくは１／１０〜１０／１００の範囲で選
ばれる。このモル比が0.１／１００未満では、反応速度
やビスフェノールＡの選択率の向上効果が充分に発揮さ
れないし、また、２０／１００を超えると、その量の割
には効果の向上はあまり認められない。
換樹脂を充填した少なくとも２基の反応器が直列に配置
された多段反応器に、フェノールとアセトンとを含む原
料混合物を連続的に供給して反応させるのに、固定床多
段連続反応方式が用いられる。該原料混合物には、フェ
ノール及びアセトン以外に、所望により選択率や反応速
度を上げる目的で助触媒を加えてもよい。この助触媒と
しては、例えば、メチルメルカプタン，エチルメルカプ
タン，ｎ−オクチルメルカプタンなどのアルキルメルカ
プタン類、チオグリコール酸，β−メルカプトプロピオ
ン酸などのチオカルボン酸類、２−アミノエタンチオー
ルなどのアミノアルカンチオール類、メルカプトエタノ
ールなどのメルカプトアルコール類などが挙げられる。
また、アセトン／フエノールモル比は、通常１／３０〜
１／３、好ましくは１／１５〜１／５の範囲で選ばれ
る。このモル比が１／３０未満では、反応速度が遅すぎ
るし、また、１／３を超えると、不純物の生成が多くな
り、ビスフェノールＡの選択率が低下する。一方、該助
触媒／アセトンモル比は、通常、0.１／１００〜２０／
１００、好ましくは１／１０〜１０／１００の範囲で選
ばれる。このモル比が0.１／１００未満では、反応速度
やビスフェノールＡの選択率の向上効果が充分に発揮さ
れないし、また、２０／１００を超えると、その量の割
には効果の向上はあまり認められない。
【０００６】触媒の陽イオン交換樹脂としては、スルホ
ン酸系陽イオン交換樹脂が好ましく用いられる。このス
ルホン酸系陽イオン交換樹脂としては、スルホン酸基を
有する強酸性陽イオン交換樹脂であればよく、その具体
例としては、スルホン化スチレン・ジビニルベンゼンコ
ポリマー、スルホン化架橋スチレンポリマー、フェノー
ルホルムアルデヒド−スルホン酸樹脂及びベンゼンホル
ムアルデヒド−スルホン酸樹脂などが挙げられる。これ
らはその一種を単独で使用することもできるし、また、
その二種以上を併用することもできる。
ン酸系陽イオン交換樹脂が好ましく用いられる。このス
ルホン酸系陽イオン交換樹脂としては、スルホン酸基を
有する強酸性陽イオン交換樹脂であればよく、その具体
例としては、スルホン化スチレン・ジビニルベンゼンコ
ポリマー、スルホン化架橋スチレンポリマー、フェノー
ルホルムアルデヒド−スルホン酸樹脂及びベンゼンホル
ムアルデヒド−スルホン酸樹脂などが挙げられる。これ
らはその一種を単独で使用することもできるし、また、
その二種以上を併用することもできる。
【０００７】本発明においては、反応温度は、通常、４
０〜１５０℃、好ましくは６０〜１１０℃の範囲で選ば
れる。反応温度が４０℃未満では、反応速度が遅い上
に、反応液の粘度が極めて高く、場合によっては固化す
る恐れがある。また、１５０℃を超えると、反応制御が
困難となり、かつビスフェノールＡの選択率が低下する
上に、触媒の陽イオン交換樹脂が分解又は劣化すること
がある。また、液時空間速度（ＬＨＳＶ）は、通常、0.
２〜３０ｈｒ-1、好ましくは0.５〜６ｈｒ-1の範囲で選
ばれる。さらに、アセトン及び助触媒の反応器への供給
方法については、特に制限はなく、最前段に一括供給し
てもよいし、あるいは各反応器へ分割供給してもよい。
０〜１５０℃、好ましくは６０〜１１０℃の範囲で選ば
れる。反応温度が４０℃未満では、反応速度が遅い上
に、反応液の粘度が極めて高く、場合によっては固化す
る恐れがある。また、１５０℃を超えると、反応制御が
困難となり、かつビスフェノールＡの選択率が低下する
上に、触媒の陽イオン交換樹脂が分解又は劣化すること
がある。また、液時空間速度（ＬＨＳＶ）は、通常、0.
２〜３０ｈｒ-1、好ましくは0.５〜６ｈｒ-1の範囲で選
ばれる。さらに、アセトン及び助触媒の反応器への供給
方法については、特に制限はなく、最前段に一括供給し
てもよいし、あるいは各反応器へ分割供給してもよい。
【０００８】本発明においては、触媒の劣化がより進行
した陽イオン交換樹脂を新たな又は再生した陽イオン交
換樹脂と交換する場合、該新たな又は再生した陽イオン
交換樹脂を充填した反応器を、反応系の後段に設置する
ことが必要である。反応系の前段に設置した場合、触媒
が有効に利用されず、反応器トータルでのビスフェノー
ルＡの収率が低下するとともに、触媒の劣化も速くな
る。通常、多段反応器においては、前段の反応器ほど触
媒の劣化が大きいので、特に第１段目の反応器を取り除
き、新たな又は再生した陽イオン交換樹脂を充填した反
応器を最後段に設置するのが有利である。
した陽イオン交換樹脂を新たな又は再生した陽イオン交
換樹脂と交換する場合、該新たな又は再生した陽イオン
交換樹脂を充填した反応器を、反応系の後段に設置する
ことが必要である。反応系の前段に設置した場合、触媒
が有効に利用されず、反応器トータルでのビスフェノー
ルＡの収率が低下するとともに、触媒の劣化も速くな
る。通常、多段反応器においては、前段の反応器ほど触
媒の劣化が大きいので、特に第１段目の反応器を取り除
き、新たな又は再生した陽イオン交換樹脂を充填した反
応器を最後段に設置するのが有利である。
【０００９】図１は、本発明の方法を実施するための一
例の説明図であって、（Ａ）は、フェノール及びアセト
ンを含む原料混合物を第１段目の反応器１に供給し、順
次第２段目の反応器２、・・・・、第ｎ段目の反応器ｎ
に流していく反応様式を示す。（Ｂ）は、触媒の劣化が
最も大きい第１段目の反応器１を取り除き、最後段に新
品（又は再生）の陽イオン交換樹脂を充填した反応器を
設置し、原料混合物を最前段の反応器２に供給し、順次
反応器３、・・・、反応器ｎ、新品触媒反応器えと流し
ていく反応様式を示す。このようにして、多段反応器か
ら出てきた反応混合物は、公知の方法により後処理が施
され、ビスフェノールＡが取り出される。
例の説明図であって、（Ａ）は、フェノール及びアセト
ンを含む原料混合物を第１段目の反応器１に供給し、順
次第２段目の反応器２、・・・・、第ｎ段目の反応器ｎ
に流していく反応様式を示す。（Ｂ）は、触媒の劣化が
最も大きい第１段目の反応器１を取り除き、最後段に新
品（又は再生）の陽イオン交換樹脂を充填した反応器を
設置し、原料混合物を最前段の反応器２に供給し、順次
反応器３、・・・、反応器ｎ、新品触媒反応器えと流し
ていく反応様式を示す。このようにして、多段反応器か
ら出てきた反応混合物は、公知の方法により後処理が施
され、ビスフェノールＡが取り出される。
【００１０】次に、この後処理の一例について説明す
る。まず、晶析に先立って濃縮を行う。濃縮条件につい
ては、特に制限はないが、通常、温度１３０〜１７０
℃，圧力１００〜４００ｔｏｒｒの条件で濃縮が行われ
る。温度が１３０℃未満では、高真空が必要となるし、
また、１７０℃を超えると、不純物が増加したり、着色
の原因となる。また、濃縮残液のビスフェノールＡの濃
度は２５〜４０重量％の範囲にあるのが有利である。こ
の濃度が２５重量％未満では、ビスフェノールＡの回収
率が低いし、また、４０重量％を超えると、晶析後のス
ラリーの移送が困難となる。濃縮残液からのビスフェノ
ールＡとフェノールとの付加物の晶析は、通常、冷却晶
析法によって行われる。この際の晶析温度は４０〜７０
℃が好ましい。晶析温度が４０℃未満では、晶析液の粘
度の増大や固化をもたらす恐れがあり、また、７０℃を
超えると、ビスフェノールＡの溶解ロスが大きくなり、
好ましくない。
る。まず、晶析に先立って濃縮を行う。濃縮条件につい
ては、特に制限はないが、通常、温度１３０〜１７０
℃，圧力１００〜４００ｔｏｒｒの条件で濃縮が行われ
る。温度が１３０℃未満では、高真空が必要となるし、
また、１７０℃を超えると、不純物が増加したり、着色
の原因となる。また、濃縮残液のビスフェノールＡの濃
度は２５〜４０重量％の範囲にあるのが有利である。こ
の濃度が２５重量％未満では、ビスフェノールＡの回収
率が低いし、また、４０重量％を超えると、晶析後のス
ラリーの移送が困難となる。濃縮残液からのビスフェノ
ールＡとフェノールとの付加物の晶析は、通常、冷却晶
析法によって行われる。この際の晶析温度は４０〜７０
℃が好ましい。晶析温度が４０℃未満では、晶析液の粘
度の増大や固化をもたらす恐れがあり、また、７０℃を
超えると、ビスフェノールＡの溶解ロスが大きくなり、
好ましくない。
【００１１】次いで、このようにして晶析されたビスフ
ェノールＡとフェノールとの付加物は、公知の方法によ
り分離したのち、通常、フェノールにより洗浄処理が施
される。続いて、洗浄処理された付加物をビスフェノー
ルＡとフェノールとに分解処理するが、この場合、温度
は通常１３０〜２００℃、好ましくは１５０〜１８０℃
の範囲で選ばれ、一方、圧力は通常２０〜１５０ｔｏｒ
ｒの範囲で選ばれる。この分解処理により得られたビス
フェノールＡは、その中の残留フェノールをスチームス
トリッピングなどの方法により、実質上完全に除去する
ことによって、高品質のビスフェノールＡが得られる。
ェノールＡとフェノールとの付加物は、公知の方法によ
り分離したのち、通常、フェノールにより洗浄処理が施
される。続いて、洗浄処理された付加物をビスフェノー
ルＡとフェノールとに分解処理するが、この場合、温度
は通常１３０〜２００℃、好ましくは１５０〜１８０℃
の範囲で選ばれ、一方、圧力は通常２０〜１５０ｔｏｒ
ｒの範囲で選ばれる。この分解処理により得られたビス
フェノールＡは、その中の残留フェノールをスチームス
トリッピングなどの方法により、実質上完全に除去する
ことによって、高品質のビスフェノールＡが得られる。
【００１２】
【実施例】次に、本発明を実施例および比較例により、
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例によって
なんら限定されるものではない。 参考例１ 予めフェノールで膨潤させた陽イオン交換樹脂〔スルホ
ン化スチレン−ジビニルベンゼンコポリマー，三菱化成
（株）製、商品名：ダイヤイオンＳＫ−１０４Ｈ〕７4.
４ミリリットルを充填した固定床（1.３ｃｍφ×５6.１
ｃｍ）２基を連結した連続二段反応器を用い、第１段目
の反応器にフェノール4.６８モル／時間を、第１段目及
び第２段目の反応器に、それぞれアセトン0.１５６モル
／時間とアセトンに溶解したエチルメルカプタン0.００
７８モル／時間を通液して、連続反応を行った。反応混
合物を経時的に分析し、フェノール転化率を求めたとこ
ろ、反応開始時に第１段目反応器6.０％，第２段目反応
器１0.６％であったものが、8,０００時間通液後には、
それぞれ0.９％、8.０％となった。
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例によって
なんら限定されるものではない。 参考例１ 予めフェノールで膨潤させた陽イオン交換樹脂〔スルホ
ン化スチレン−ジビニルベンゼンコポリマー，三菱化成
（株）製、商品名：ダイヤイオンＳＫ−１０４Ｈ〕７4.
４ミリリットルを充填した固定床（1.３ｃｍφ×５6.１
ｃｍ）２基を連結した連続二段反応器を用い、第１段目
の反応器にフェノール4.６８モル／時間を、第１段目及
び第２段目の反応器に、それぞれアセトン0.１５６モル
／時間とアセトンに溶解したエチルメルカプタン0.００
７８モル／時間を通液して、連続反応を行った。反応混
合物を経時的に分析し、フェノール転化率を求めたとこ
ろ、反応開始時に第１段目反応器6.０％，第２段目反応
器１0.６％であったものが、8,０００時間通液後には、
それぞれ0.９％、8.０％となった。
【００１３】実施例１ より劣化の大きい第１段目反応器を新品触媒に交換する
際に、この新品触媒を充填した反応器を最後段（第２段
目）反応器に、それまでの第２段目反応器を最前段（第
１段目）反応器として使用したとき、フェノール転化率
は第１段目及び第２段目反応器で、それぞれ4.３％、9.
９％となった。
際に、この新品触媒を充填した反応器を最後段（第２段
目）反応器に、それまでの第２段目反応器を最前段（第
１段目）反応器として使用したとき、フェノール転化率
は第１段目及び第２段目反応器で、それぞれ4.３％、9.
９％となった。
【００１４】比較例１ 実施例１において、最も劣化の大きい第１段目反応器を
新品触媒に交換する際に、新品触媒を充填した反応器を
そのまま第１段目の反応器とし、それまでの第２段目の
反応器もそのまま第２段目反応器として使用した以外
は、実施例１と同様に行った。その結果、フェノール転
化率は第１段目及び第２段目反応器で、それぞれ6.０
％、8.８％となった。
新品触媒に交換する際に、新品触媒を充填した反応器を
そのまま第１段目の反応器とし、それまでの第２段目の
反応器もそのまま第２段目反応器として使用した以外
は、実施例１と同様に行った。その結果、フェノール転
化率は第１段目及び第２段目反応器で、それぞれ6.０
％、8.８％となった。
【００１５】
【発明の効果】以上の如く、本発明によれば、触媒とし
て陽イオン交換樹脂を用いて、連続的にビスフェノール
Ａを製造するに際して、ビスフェノールＡの収率を向上
させ得るとともに、該陽イオン交換樹脂の寿命を延長さ
せることができる。
て陽イオン交換樹脂を用いて、連続的にビスフェノール
Ａを製造するに際して、ビスフェノールＡの収率を向上
させ得るとともに、該陽イオン交換樹脂の寿命を延長さ
せることができる。
【図１】 本発明の方法を実施するための一例の説明図
である。
である。
Claims (2)
- 【請求項１】 触媒として陽イオン交換樹脂を充填した
少なくとも２基の反応器が直列に配置された多段反応器
に、フェノールとアセトンとを含む原料混合物を連続的
に供給して２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンを製造する方法において、触媒劣化のより進行し
た陽イオン交換樹脂に代えて、新たな又は再生した陽イ
オン交換樹脂を反応に供するに当たり、該新たな又は再
生した陽イオン交換樹脂を充填した反応器を反応系の後
段に設置することを特徴とする２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパンの製造方法。 - 【請求項２】 触媒劣化の進行した第１段目に充填され
た陽イオン交換樹脂に代えて、新たな又は再生した陽イ
オン交換樹脂を反応に供するに当たり、該新たな又は再
生した陽イオン交換樹脂を充填した反応器を反応系の最
後段に設置することを特徴とする請求項１記載の２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18089292A JP3748574B2 (ja) | 1992-07-08 | 1992-07-08 | ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18089292A JP3748574B2 (ja) | 1992-07-08 | 1992-07-08 | ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625042A true JPH0625042A (ja) | 1994-02-01 |
| JP3748574B2 JP3748574B2 (ja) | 2006-02-22 |
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Cited By (4)
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-
1992
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4855606A (en) * | 1987-08-12 | 1989-08-08 | Oberg Industries, Inc. | Method and apparatus for detecting a misfeed in a stamping press |
| WO2002072515A1 (fr) * | 2001-03-08 | 2002-09-19 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Procede de production de bisphenol a |
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| WO2002085830A1 (fr) * | 2001-04-17 | 2002-10-31 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Procede de production de bisphenol a |
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