JPH06135867A - フッ化水素をその１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンとの混合物から分離する方法 - Google Patents
フッ化水素をその１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンとの混合物から分離する方法Info
- Publication number
- JPH06135867A JPH06135867A JP4098277A JP9827792A JPH06135867A JP H06135867 A JPH06135867 A JP H06135867A JP 4098277 A JP4098277 A JP 4098277A JP 9827792 A JP9827792 A JP 9827792A JP H06135867 A JPH06135867 A JP H06135867A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phase
- mixture
- azeotrope
- separation
- chloroethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
- C01B7/191—Hydrogen fluoride
- C01B7/195—Separation; Purification
- C01B7/196—Separation; Purification by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
- C01B7/191—Hydrogen fluoride
- C01B7/195—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、フッ化水素（ＨＦ）をその１，１，
１−トリフルオロ−２−クロロエタン（Ｆ１３３ａ）と
の混合物から分離することに係わる。 【構成】ＨＦとＦ１３３ａの混合物を０℃以下の温度で
相分離すると、ＨＦに乏しい有機下相とＨＦに富む上相
とが得られる。後者は、フッ素化反応器に直接再循環す
ることもできるし、または、蒸留を実施し、ＨＦ−Ｆ１
３３ａ共沸混合物を頭部から留出させて相分離器に戻し
且つ実質的に純粋なＨＦを底部で回収することもでき
る。下相は、蒸留して、ＨＦ−Ｆ１３３ａ共沸混合物を
頭部から留出させて相分離器に戻し且つＦ１３３ａは底
部で回収する。
１−トリフルオロ−２−クロロエタン（Ｆ１３３ａ）と
の混合物から分離することに係わる。 【構成】ＨＦとＦ１３３ａの混合物を０℃以下の温度で
相分離すると、ＨＦに乏しい有機下相とＨＦに富む上相
とが得られる。後者は、フッ素化反応器に直接再循環す
ることもできるし、または、蒸留を実施し、ＨＦ−Ｆ１
３３ａ共沸混合物を頭部から留出させて相分離器に戻し
且つ実質的に純粋なＨＦを底部で回収することもでき
る。下相は、蒸留して、ＨＦ−Ｆ１３３ａ共沸混合物を
頭部から留出させて相分離器に戻し且つＦ１３３ａは底
部で回収する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フッ化水素（ＨＦ）を
その１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタン（Ｆ
１３３ａ）との混合物から分離することに係わる。Ｆ１
３３ａは、特に１，１，１，２−テトラフルオロエタン
（Ｆ１３４ａ）の製造に使用され得る重要な合成中間体
である。
その１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタン（Ｆ
１３３ａ）との混合物から分離することに係わる。Ｆ１
３３ａは、特に１，１，１，２−テトラフルオロエタン
（Ｆ１３４ａ）の製造に使用され得る重要な合成中間体
である。
【０００２】本発明の方法は、特に、トリクロロエチレ
ンまたは対称もしくは非対称のテトラクロロエタンをフ
ッ素化することによりＦ１３３ａを製造することから発
生する混合物中に存在する未変換のＨＦの分離に適用さ
れる。経済的な理由により、ＨＦは無水形態で回収して
フッ素化反応器に再循環し得るようにする必要がある。
ンまたは対称もしくは非対称のテトラクロロエタンをフ
ッ素化することによりＦ１３３ａを製造することから発
生する混合物中に存在する未変換のＨＦの分離に適用さ
れる。経済的な理由により、ＨＦは無水形態で回収して
フッ素化反応器に再循環し得るようにする必要がある。
【０００３】このＨＦとクロロフルオロハイドロカーボ
ンの分離を行なう種々の技術は既に記載されている。例
えば以下のもの挙げることができる。
ンの分離を行なう種々の技術は既に記載されている。例
えば以下のもの挙げることができる。
【０００４】−米国特許第２，６４０，０８６号：この
特許はＨＦとクロロジフルオロメタンの分離に係わり、
ＨＦに富む相とＨＦに乏しい相との２つの相への分離を
促進するためにクロロホルムを使用する。
特許はＨＦとクロロジフルオロメタンの分離に係わり、
ＨＦに富む相とＨＦに乏しい相との２つの相への分離を
促進するためにクロロホルムを使用する。
【０００５】−米国特許第３，８７３，６２９号：この
特許はＨＦとクロロジフルオロメタンの分離のための連
続方法に係わり、２種の成分の気体混合物を硫酸と向流
接触させることからなる。
特許はＨＦとクロロジフルオロメタンの分離のための連
続方法に係わり、２種の成分の気体混合物を硫酸と向流
接触させることからなる。
【０００６】−米国特許第３，９７６，４４７号：この
特許は、塩化ストロンチウムもしくはカルシウムもしく
はバリウム粒子上に吸収−脱着することにより気体流出
物からＨＦを分離することを提案している。
特許は、塩化ストロンチウムもしくはカルシウムもしく
はバリウム粒子上に吸収−脱着することにより気体流出
物からＨＦを分離することを提案している。
【０００７】−米国特許第４，２０９，４７０号：この
特許は、ＨＦをその１−クロロ−１，１−ジフルオロエ
タンとの混合物から分離する方法を記載しており、相分
離を向上するために、全部または主要部分が１，１−ジ
クロロ−１−フルオロエタンからなる補助液を加える。
特許は、ＨＦをその１−クロロ−１，１−ジフルオロエ
タンとの混合物から分離する方法を記載しており、相分
離を向上するために、全部または主要部分が１，１−ジ
クロロ−１−フルオロエタンからなる補助液を加える。
【０００８】−欧州特許出願第０，３５３，９７０号：
この特許はＨＦを、その２，２−ジクロロ−１，１，１
−トリフルオロエタン及び／または２−クロロ−１，
１，１，２−テトラフルオロエタンとの混合物から、相
分離及び蒸留によって分離することに係わる。
この特許はＨＦを、その２，２−ジクロロ−１，１，１
−トリフルオロエタン及び／または２−クロロ−１，
１，１，２−テトラフルオロエタンとの混合物から、相
分離及び蒸留によって分離することに係わる。
【０００９】ＨＦとＦ１３３ａの混合物の場合には、Ｈ
ＦとＦ１３３ａはＨＦまたはＦ１３３ａよりも揮発性が
高い共沸混合物を形成するため、単純な蒸留によってそ
れらを分離することはできない。この共沸混合物のＨＦ
含有量は約６０モル％（２０重量％）である。ＨＦとＦ
１３３ａの混合物の相分離に関するデータは文献に見ら
れない。室温では、ＨＦ及びＦ１３３ａの濃度がどうで
あろうと、ＨＦとＦ１３３ａの混合物は２相に分離しな
い。
ＦとＦ１３３ａはＨＦまたはＦ１３３ａよりも揮発性が
高い共沸混合物を形成するため、単純な蒸留によってそ
れらを分離することはできない。この共沸混合物のＨＦ
含有量は約６０モル％（２０重量％）である。ＨＦとＦ
１３３ａの混合物の相分離に関するデータは文献に見ら
れない。室温では、ＨＦ及びＦ１３３ａの濃度がどうで
あろうと、ＨＦとＦ１３３ａの混合物は２相に分離しな
い。
【００１０】ここに、ＨＦとＦ１３３ａの混合物は、そ
れを０℃以下の温度、好ましくは−４０℃〜−１０℃の
温度に冷やせばうまく分離できることが判明した。従っ
て、例えば−２０℃においてＨＦ−Ｆ１３３ａ共沸混合
物を相分離すると、たった２．７重量％のＨＦ（１４モ
ル％）しか含まない下部有機相と、６０重量％のＨＦ
（９０モル％）を含む上部酸性相とが得られる。この結
果、相分離と蒸留を組み合わせることにより、必要であ
れば、ＨＦとＦ１３３ａとを完全に分離し得ることが判
明した。
れを０℃以下の温度、好ましくは−４０℃〜−１０℃の
温度に冷やせばうまく分離できることが判明した。従っ
て、例えば−２０℃においてＨＦ−Ｆ１３３ａ共沸混合
物を相分離すると、たった２．７重量％のＨＦ（１４モ
ル％）しか含まない下部有機相と、６０重量％のＨＦ
（９０モル％）を含む上部酸性相とが得られる。この結
果、相分離と蒸留を組み合わせることにより、必要であ
れば、ＨＦとＦ１３３ａとを完全に分離し得ることが判
明した。
【００１１】本発明に従うＨＦとＦ１３３ａを分離する
方法は、 ａ）ＨＦとＦ１３３ａの混合物を−０℃以下の温度で相
分離させ、 ｂ）そうして得られたＨＦに乏しい下部有機相を蒸留
し、該相中に存在するＨＦをＨＦ−Ｆ１３３ａ共沸混合
物の形態で頂部から留出させて相分離器に戻し、且つ剰
余のＦ１３３ａを底部で回収し、 ｃ）ＨＦに富む上部相は、フッ素化反応器に直接再循環
させるか、または、これを蒸留して、該相中に存在する
Ｆ１３３ａをＨＦ−Ｆ１３３ａ共沸混合物の形態で頂部
から留出させて相分離器に戻し、且つ実質的に純粋なＨ
Ｆを底部で回収することを特徴とする。
方法は、 ａ）ＨＦとＦ１３３ａの混合物を−０℃以下の温度で相
分離させ、 ｂ）そうして得られたＨＦに乏しい下部有機相を蒸留
し、該相中に存在するＨＦをＨＦ−Ｆ１３３ａ共沸混合
物の形態で頂部から留出させて相分離器に戻し、且つ剰
余のＦ１３３ａを底部で回収し、 ｃ）ＨＦに富む上部相は、フッ素化反応器に直接再循環
させるか、または、これを蒸留して、該相中に存在する
Ｆ１３３ａをＨＦ−Ｆ１３３ａ共沸混合物の形態で頂部
から留出させて相分離器に戻し、且つ実質的に純粋なＨ
Ｆを底部で回収することを特徴とする。
【００１２】
【実施例】本発明に従う方法の操作は、添付の図１及び
図２に示した図を参照することによってより良く理解さ
れるであろう。
図２に示した図を参照することによってより良く理解さ
れるであろう。
【００１３】実質的にＨＦとＦ１３３ａとからなる分離
されるべき混合物は、熱交換器２によって予め冷却され
てから、０℃以下の温度、好ましくは−４０℃〜−１０
℃に維持されている相分離器３に導管１を介して供給さ
れる。デミキシング（ｄｅｍｉｘｉｎｇ）が行われる
と、ＨＦに乏しい下部有機相４とＨＦに富む上部相５と
が相分離器内で得られる。相分離器３から出た有機相４
は導管６を介して蒸留塔７に供給され、蒸留塔７の頂部
においてＨＦとＦ１３３ａの共沸混合物からなる留出物
９が取り出される。この留出物９は、２相に分離するた
めに、熱交換器２の上流から相分離器３に戻される。塔
７の底部において、純粋なＦ１３３ａの流れ８が回収さ
れる。
されるべき混合物は、熱交換器２によって予め冷却され
てから、０℃以下の温度、好ましくは−４０℃〜−１０
℃に維持されている相分離器３に導管１を介して供給さ
れる。デミキシング（ｄｅｍｉｘｉｎｇ）が行われる
と、ＨＦに乏しい下部有機相４とＨＦに富む上部相５と
が相分離器内で得られる。相分離器３から出た有機相４
は導管６を介して蒸留塔７に供給され、蒸留塔７の頂部
においてＨＦとＦ１３３ａの共沸混合物からなる留出物
９が取り出される。この留出物９は、２相に分離するた
めに、熱交換器２の上流から相分離器３に戻される。塔
７の底部において、純粋なＦ１３３ａの流れ８が回収さ
れる。
【００１４】導管１０から出たＨＦに富む上部相５は、
Ｆ１３３ａの生産のためにフッ素化反応器にそのままで
直接に再循環することができる（図１）。しかしなが
ら、本発明に従う方法の好ましい実施態様に対応する図
２によれば、ＨＦに富む上部相５は導管１０を介して蒸
留塔１１に配送され、塔１１の頂部においてＨＦとＦ１
３３ａの共沸混合物からなる留出物１３が取り出され、
留出物９と同様に、２相に分離するために、熱交換器２
の上流から相分離器３に戻される。塔１１の底部におい
て、実質的に純粋なＨＦが導管１２を介して回収され
る。
Ｆ１３３ａの生産のためにフッ素化反応器にそのままで
直接に再循環することができる（図１）。しかしなが
ら、本発明に従う方法の好ましい実施態様に対応する図
２によれば、ＨＦに富む上部相５は導管１０を介して蒸
留塔１１に配送され、塔１１の頂部においてＨＦとＦ１
３３ａの共沸混合物からなる留出物１３が取り出され、
留出物９と同様に、２相に分離するために、熱交換器２
の上流から相分離器３に戻される。塔１１の底部におい
て、実質的に純粋なＨＦが導管１２を介して回収され
る。
【００１５】相分離器から蒸留塔への移送及び蒸留塔か
ら相分離器に向かっての移送は、相分離器及び蒸留塔の
動作圧力に従って、エキスパンションバルブ（ｅｘｐａ
ｎｓｉｏｎ ｖａｌｖｅ）またはポンプの仲介によって
行われる。導管６及び１０を介して蒸留塔に供給される
流れの温度は、最適な蒸留を行なうよう熱交換器によっ
て調整することができる。
ら相分離器に向かっての移送は、相分離器及び蒸留塔の
動作圧力に従って、エキスパンションバルブ（ｅｘｐａ
ｎｓｉｏｎ ｖａｌｖｅ）またはポンプの仲介によって
行われる。導管６及び１０を介して蒸留塔に供給される
流れの温度は、最適な蒸留を行なうよう熱交換器によっ
て調整することができる。
【００１６】例示の目的で、下記の表は、１４〜９０モ
ル％のＨＦと１０〜８６モル％のＦ１３３ａとを含むＨ
ＦとＦ１３３ａの混合物（１）から出発し、図２の線図
に従って処理した場合に得られる種々の流れのモル組
成、温度及び圧力を示す。
ル％のＨＦと１０〜８６モル％のＦ１３３ａとを含むＨ
ＦとＦ１３３ａの混合物（１）から出発し、図２の線図
に従って処理した場合に得られる種々の流れのモル組
成、温度及び圧力を示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】種々の圧力（１，１０，１５及び２５バー
ル）における試験は、このパラメーターがＨＦとＦ１３
３ａの混合物の相分離に明らかな影響を及ぼさないこと
を示した。塔７及び１１の底部及び頂部における温度に
及ぼす圧力の影響を下記の表II及びIIIに示す。
ル）における試験は、このパラメーターがＨＦとＦ１３
３ａの混合物の相分離に明らかな影響を及ぼさないこと
を示した。塔７及び１１の底部及び頂部における温度に
及ぼす圧力の影響を下記の表II及びIIIに示す。
【００１９】
【表２】
【００２０】
【表３】
【００２１】温度は、相分離に不可欠なパラメーターで
ある。実際、１５℃以上では、ＨＦ−Ｆ１３３ａ混合物
の組成がどうであろうとも相分離は認められない。−２
０℃において分離したＨＦ相は６０重量％のＨＦを含ん
でおり、この含有量は、−５℃の相分離温度においては
５０％に低下した。この後者の温度において分離した有
機相は５重量％のＨＦを含んでいたが、この含有量は、
−２０℃で相分離を実施したときには２．７％に下がっ
た。相分離における温度をうまく制御することは、最適
な相分離を達成するために重要である。
ある。実際、１５℃以上では、ＨＦ−Ｆ１３３ａ混合物
の組成がどうであろうとも相分離は認められない。−２
０℃において分離したＨＦ相は６０重量％のＨＦを含ん
でおり、この含有量は、−５℃の相分離温度においては
５０％に低下した。この後者の温度において分離した有
機相は５重量％のＨＦを含んでいたが、この含有量は、
−２０℃で相分離を実施したときには２．７％に下がっ
た。相分離における温度をうまく制御することは、最適
な相分離を達成するために重要である。
【００２２】相分離器に供給されるＨＦとＦ１３３ａの
混合物において、ＨＦ含有量は１４〜９０モル％とする
ことができるが、ほとんどの場合これは２５〜７５％で
ある。
混合物において、ＨＦ含有量は１４〜９０モル％とする
ことができるが、ほとんどの場合これは２５〜７５％で
ある。
【００２３】トリクロロエチレンまたはテトラクロロエ
タンをフッ素化することによりＦ１３３ａを製造する場
合、フッ素化反応器からの流出物は一般に、Ｆ１３３ａ
と未変換のＨＦとに加えて、塩酸と、少量（Ｆ１３３ａ
に対して最高２０重量％まで）の他の有機化合物、例え
ばトリクロロエチレン、モノフルオロトリクロロエタン
及びジフルオロジクロロエタンを含む。この塩酸は蒸留
によって容易に除去することができる。相分離試験は、
このような有機化合物の存在は相分離に悪影響は全く与
えず、それを促進さえし得ることを示した。例示の目的
で、下記の表IVは、トリクロロエチレンをフッ素化して
Ｆ１３３ａにするための反応器からの流出物から出発
し、図２の線図に従って処理することにより得られたモ
ル量の推移を示す。１，１−ジフルオロ−１，２−ジク
ロロエタン（Ｆ１３２ｂ）を少し含む上記流出物は予め
蒸留して副生物の塩酸を除去し、導管１を介して相分離
器３に供給した。この流出物を熱交換器２によって−２
０℃に冷却し、相分離器は−２０℃に維持した。
タンをフッ素化することによりＦ１３３ａを製造する場
合、フッ素化反応器からの流出物は一般に、Ｆ１３３ａ
と未変換のＨＦとに加えて、塩酸と、少量（Ｆ１３３ａ
に対して最高２０重量％まで）の他の有機化合物、例え
ばトリクロロエチレン、モノフルオロトリクロロエタン
及びジフルオロジクロロエタンを含む。この塩酸は蒸留
によって容易に除去することができる。相分離試験は、
このような有機化合物の存在は相分離に悪影響は全く与
えず、それを促進さえし得ることを示した。例示の目的
で、下記の表IVは、トリクロロエチレンをフッ素化して
Ｆ１３３ａにするための反応器からの流出物から出発
し、図２の線図に従って処理することにより得られたモ
ル量の推移を示す。１，１−ジフルオロ−１，２−ジク
ロロエタン（Ｆ１３２ｂ）を少し含む上記流出物は予め
蒸留して副生物の塩酸を除去し、導管１を介して相分離
器３に供給した。この流出物を熱交換器２によって−２
０℃に冷却し、相分離器は−２０℃に維持した。
【００２４】
【表４】
【００２５】主にＨＦを含むが微量のＦ１３２ｂをも含
む塔１１の底部は、そのままフッ素化反応器に戻すこと
ができる。
む塔１１の底部は、そのままフッ素化反応器に戻すこと
ができる。
【００２６】相分離器に供給されるＦ１３３ａと大部分
のＦ１３２ｂとを含む塔７の底部を蒸留すると、塔の頂
部で純粋なＦ１３３ａを得ることができる。Ｆ１３２ｂ
に極めて富むこの蒸留塔の底部はフッ素化反応器に戻さ
れる。
のＦ１３２ｂとを含む塔７の底部を蒸留すると、塔の頂
部で純粋なＦ１３３ａを得ることができる。Ｆ１３２ｂ
に極めて富むこの蒸留塔の底部はフッ素化反応器に戻さ
れる。
【００２７】このように得られた有機相４のＨＦのモル
含有量はたった１１％であり、これは、Ｆ１３２ｂの不
在下に得られたもの（１４％）に匹敵し得ることが判明
した。
含有量はたった１１％であり、これは、Ｆ１３２ｂの不
在下に得られたもの（１４％）に匹敵し得ることが判明
した。
【００２８】従って本発明に従う分離方法は、ＨＦ−Ｆ
１３３ａの２種混合物のみならず、副生物のＨＣｌを除
去した後の粗フッ素化混合物にも適用される。
１３３ａの２種混合物のみならず、副生物のＨＣｌを除
去した後の粗フッ素化混合物にも適用される。
【図１】本発明に従う分離方法の実施態様の線図であ
る。
る。
【図２】本発明に従う分離方法の好ましい実施態様の線
図である。
図である。
１，６，１０ 導管、 ２ 熱交換器、 ３ 相分離器、 ４ 下部有機相、 ５ 上部相、 ７，１１ 蒸留塔、 ９，１３ 留出物。
Claims (4)
- 【請求項１】 フッ化水素（ＨＦ）をその１，１，１−
トリフルオロ−２−クロロエタン（Ｆ１３３ａ）との混
合物から分離する方法であって、 ａ）ＨＦとＦ１３３ａの混合物を−０℃以下の温度で相
分離させ、 ｂ）そうして得られたＨＦに乏しい下部有機相を蒸留
し、該相中に存在するＨＦをＨＦ−Ｆ１３３ａ共沸混合
物の形態で頂部から留出させて相分離器に戻し、且つ剰
余のＦ１３３ａを底部で回収し、 ｃ）ＨＦに富む上部相は、フッ素化反応器に直接再循環
させるか、または、これを蒸留して、該相中に存在する
Ｆ１３３ａをＨＦ−Ｆ１３３ａ共沸混合物の形態で頂部
から留出させて相分離器に戻し、且つ実質的に純粋なＨ
Ｆを底部で回収することを特徴とする方法。 - 【請求項２】 前記相分離の温度が−４０℃〜−１０℃
である請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 処理されるべき混合物のＨＦ含有量が１
４〜９０モル％、好ましくは２５〜７５モル％である請
求項１または２に記載の方法。 - 【請求項４】 処理されるべきＨＦとＦ１３３ａの混合
物が更に、Ｆ１３３ａに対する割合で表わして最高２０
重量％までの他の有機化合物を含む請求項１から３のい
ずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9104736 | 1991-04-17 | ||
| FR9104736A FR2675496B1 (fr) | 1991-04-17 | 1991-04-17 | Procede de separation du fluorure d'hydrogene de ses melanges avec le 1,1,1-trifluoro-2-chloroethane. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06135867A true JPH06135867A (ja) | 1994-05-17 |
Family
ID=9411958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4098277A Pending JPH06135867A (ja) | 1991-04-17 | 1992-04-17 | フッ化水素をその１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンとの混合物から分離する方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0509885B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06135867A (ja) |
| AT (1) | ATE139513T1 (ja) |
| AU (1) | AU650333B2 (ja) |
| CA (1) | CA2065952A1 (ja) |
| ES (1) | ES2088114T3 (ja) |
| FR (1) | FR2675496B1 (ja) |
| GR (1) | GR3020642T3 (ja) |
| MX (1) | MX9201720A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997027163A1 (fr) * | 1996-01-23 | 1997-07-31 | Daikin Industries, Ltd. | Azeotrope contenant du pentafluoropropane et du fluorure d'hydrogene, et procede de separation et de purification de pentafluoropropane |
| JP2002510665A (ja) * | 1998-04-03 | 2002-04-09 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ２，２−ジクロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの精製および使用方法 |
| JP2002510664A (ja) * | 1998-04-03 | 2002-04-09 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ２−クロロ−１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパンと、そのｈｆとの共沸混合物を精製および使用する方法 |
| JP2010501579A (ja) * | 2006-08-24 | 2010-01-21 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 共沸蒸留によってフッ化水素からフルオロオレフィンを分離する方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5401430A (en) * | 1991-04-15 | 1995-03-28 | Daikin Industries, Ltd. | Azeotropic mixture of hydrogen fluoride and 1,1,1-trifluoro-2-chloroethane |
| JPH05255144A (ja) * | 1991-11-15 | 1993-10-05 | Hoechst Ag | 弗化水素および１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエタンを含有する混合物の分離方法 |
| FR2695386B1 (fr) * | 1992-09-10 | 1994-10-14 | Atochem Elf Sa | Procédé de séparation de fluorure d'hydrogène de ses mélanges avec le 1,1,1-trifluoro-2-chloroéthane. |
| US5800795A (en) * | 1993-03-12 | 1998-09-01 | Imperial Chemical Industries Plc | Hydrogen fluoride recovery process |
| GB9305148D0 (en) * | 1993-03-12 | 1993-04-28 | Ici Plc | Hydrogen fluoride recovery process |
| EP1178950A1 (en) * | 1999-05-18 | 2002-02-13 | Ineos Fluor Holdings Limited | Production of 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05132434A (ja) * | 1991-04-15 | 1993-05-28 | Daikin Ind Ltd | フツ化水素と１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンの共沸混合物および１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンの精製方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2414475A1 (fr) * | 1978-01-13 | 1979-08-10 | Solvay | Procede pour la separation du fluorure d'hydrogene de ses melanges avec le 1-chloro-1, 1-difluorethane |
| EP0098341B1 (en) * | 1982-06-08 | 1986-04-16 | Pennwalt Corporation | Anhydrous phase separation for recovering hydrogen fluoride from a fluorination reaction |
| US4911797A (en) * | 1983-06-24 | 1990-03-27 | American Cyanamid Company | Contact roller mounting assembly and tensioning mechanism for electroplating fiber |
| US4944846A (en) * | 1988-08-01 | 1990-07-31 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Process for the separation of HF via Azeotropic distillation |
| US4911792A (en) * | 1988-08-01 | 1990-03-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the separation of HF via phase separation and distillation |
-
1991
- 1991-04-17 FR FR9104736A patent/FR2675496B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-04-09 AT AT92401005T patent/ATE139513T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-04-09 EP EP92401005A patent/EP0509885B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-09 ES ES92401005T patent/ES2088114T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-13 MX MX9201720A patent/MX9201720A/es unknown
- 1992-04-14 CA CA002065952A patent/CA2065952A1/fr not_active Abandoned
- 1992-04-16 AU AU14971/92A patent/AU650333B2/en not_active Ceased
- 1992-04-17 JP JP4098277A patent/JPH06135867A/ja active Pending
-
1996
- 1996-07-26 GR GR960401998T patent/GR3020642T3/el unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05132434A (ja) * | 1991-04-15 | 1993-05-28 | Daikin Ind Ltd | フツ化水素と１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンの共沸混合物および１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンの精製方法 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997027163A1 (fr) * | 1996-01-23 | 1997-07-31 | Daikin Industries, Ltd. | Azeotrope contenant du pentafluoropropane et du fluorure d'hydrogene, et procede de separation et de purification de pentafluoropropane |
| US6863780B2 (en) | 1996-01-23 | 2005-03-08 | Tatsuo Nakada | Process of separating/purifying pentafluoropropane |
| JP2002510665A (ja) * | 1998-04-03 | 2002-04-09 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ２，２−ジクロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの精製および使用方法 |
| JP2002510664A (ja) * | 1998-04-03 | 2002-04-09 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ２−クロロ−１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパンと、そのｈｆとの共沸混合物を精製および使用する方法 |
| JP2010501579A (ja) * | 2006-08-24 | 2010-01-21 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 共沸蒸留によってフッ化水素からフルオロオレフィンを分離する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2065952A1 (fr) | 1992-10-18 |
| GR3020642T3 (en) | 1996-10-31 |
| FR2675496B1 (fr) | 1993-09-03 |
| AU1497192A (en) | 1992-10-22 |
| EP0509885A2 (fr) | 1992-10-21 |
| EP0509885A3 (fr) | 1992-12-09 |
| FR2675496A1 (fr) | 1992-10-23 |
| AU650333B2 (en) | 1994-06-16 |
| ATE139513T1 (de) | 1996-07-15 |
| ES2088114T3 (es) | 1996-08-01 |
| EP0509885B1 (fr) | 1996-06-19 |
| MX9201720A (es) | 1992-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0354697B1 (en) | Process for the separation of hf via azeotropic distillation | |
| EP0353970B1 (en) | Process for the separation of hf via phase separation and distillation | |
| JP2680945B2 (ja) | １，１，１，２−テトラフルオロエタンの分離方法 | |
| US3947558A (en) | Method of recovering HF from mixtures containing C1 -C3 halocarbon compounds | |
| JP5049320B2 (ja) | ヘキサフルオロエタンの生成物の精製方法 | |
| KR100235756B1 (ko) | 2원 공비물 성분의 정제방법 | |
| EP0395793B1 (en) | Process for the separation of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane | |
| US5421964A (en) | Process for separating HCl and halocarbons | |
| EP0601373B1 (en) | Process for separating hydrogen fluoride from its mixtures with chlorofluorohydrocarbons 123 and/or 124 | |
| JPH06135867A (ja) | フッ化水素をその１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンとの混合物から分離する方法 | |
| US5276225A (en) | Process for separating hydrogen fluoride from its mixtures with 1,1,1-trifluoro-2-chloroethane | |
| JP3279449B2 (ja) | フッ化水素及びジフルオロメタンの分離方法 | |
| JP3628349B2 (ja) | １，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンの製法 | |
| JP2509144B2 (ja) | フッ化水素と１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンとの混合物からのフッ化水素分離方法 | |
| JPH11116511A (ja) | １，１，１，２，２−ペンタフルオロエタンの製造方法 | |
| US5665266A (en) | Azeotropic and azeotrope-like compositions with HCL and halocarbon | |
| JP3163831B2 (ja) | １，１−ジフルオロエタンとフッ化水素の共沸混合物および１，１−ジフルオロエタンまたはフッ化水素の回収方法 | |
| JPH05255144A (ja) | 弗化水素および１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエタンを含有する混合物の分離方法 | |
| KR20040002879A (ko) | 디플루오로메탄의 정제 | |
| WO1996006063A1 (en) | Purification of pentafluoroethane | |
| JPH05132434A (ja) | フツ化水素と１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンの共沸混合物および１，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンの精製方法 | |
| JP3816148B2 (ja) | ハイドロフルオロカーボン類の製造方法 | |
| JP2002509899A (ja) | ハイドロフルオロカーボンの精製 | |
| KR100518672B1 (ko) | 황산에 의한 플루오로카본/플루오르화수소 공비혼합물로부터의플루오르화수소 분리방법 | |
| JP2001342007A (ja) | フッ化水素の分離方法 |