JPH06100515A - N−(α−アルコキシエチル)−カルボン酸アミドの製造法 - Google Patents
N−(α−アルコキシエチル)−カルボン酸アミドの製造法Info
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- JPH06100515A JPH06100515A JP4252888A JP25288892A JPH06100515A JP H06100515 A JPH06100515 A JP H06100515A JP 4252888 A JP4252888 A JP 4252888A JP 25288892 A JP25288892 A JP 25288892A JP H06100515 A JPH06100515 A JP H06100515A
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明の目的は簡単、良好且つ効率的な最終
収得率でN−(α−アルコキシエチル)−カルボン酸ア
ミドを製造する方法を提供することである。 【構成】 (a)カルボン酸第一アミド、アセトアルデ
ヒド、炭素数1〜4のアルコール、エチリデンビスカル
ボン酸第一アミドおよびアセタールを加え、酸性触媒の
存在下、反応させる第一工程、(b)第一工程にて得ら
れる反応液を蒸留操作によりN−(α−アルコキシエチ
ル)−カルボン酸アミドを得る第二工程、(c)第二工
程で分離したアセトアルデヒド、アルコール、アセター
ル、エチリデンビスカルボン酸アミドを再び第一工程で
反応原料として用いることからなるN−(α−アルコキ
シエチル)−カルボン酸アミドの製造法。
収得率でN−(α−アルコキシエチル)−カルボン酸ア
ミドを製造する方法を提供することである。 【構成】 (a)カルボン酸第一アミド、アセトアルデ
ヒド、炭素数1〜4のアルコール、エチリデンビスカル
ボン酸第一アミドおよびアセタールを加え、酸性触媒の
存在下、反応させる第一工程、(b)第一工程にて得ら
れる反応液を蒸留操作によりN−(α−アルコキシエチ
ル)−カルボン酸アミドを得る第二工程、(c)第二工
程で分離したアセトアルデヒド、アルコール、アセター
ル、エチリデンビスカルボン酸アミドを再び第一工程で
反応原料として用いることからなるN−(α−アルコキ
シエチル)−カルボン酸アミドの製造法。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、N−ビニル−カルボン
酸アミド等の中間体として有用な化合物であるN−(α
−アルコキシエチル)−カルボン酸アミドの製造法に関
する。N−ビニル−カルボン酸アミドは水溶性ポリマ
ー、場合によってはコポリマー、またはタウリン、シス
テアミン等の化学製品の合成原料として有用な化合物で
ある。
酸アミド等の中間体として有用な化合物であるN−(α
−アルコキシエチル)−カルボン酸アミドの製造法に関
する。N−ビニル−カルボン酸アミドは水溶性ポリマ
ー、場合によってはコポリマー、またはタウリン、シス
テアミン等の化学製品の合成原料として有用な化合物で
ある。
【0002】
【従来の技術】従来、N−(α−アルコキシエチル)−
カルボン酸アミドの合成法としては、各種の方法が提案
されている。これらの方法について出発原料に注目する
と、アセトアルデヒドを用いる方法、アセタールを用い
る方法、エチリデンビスカルボン酸アミドを用いる方法
などに分類される。アセトアルデヒドを出発原料とする
方法として、***特許第1,273,533号公報には
カルボン酸アミドとアルデヒド及びアルコール、あるい
はカルボン酸アミドとアセタールとを塩酸、塩化チオニ
ル、塩化スルフリル等を触媒として反応させる方法が開
示されているが、この方法は、原料であるカルボン酸ア
ミドが第2アミドに限定されている上に直鎖カルボン酸
アミドの場合は収率が極めて低い。例えばN−メチルア
セトアミドとアセトアルデヒドジエチルアセタールから
のN−(α−エトキシエチル)−N−メチルアセトアミ
ドの収率は僅か26%にすぎない。
カルボン酸アミドの合成法としては、各種の方法が提案
されている。これらの方法について出発原料に注目する
と、アセトアルデヒドを用いる方法、アセタールを用い
る方法、エチリデンビスカルボン酸アミドを用いる方法
などに分類される。アセトアルデヒドを出発原料とする
方法として、***特許第1,273,533号公報には
カルボン酸アミドとアルデヒド及びアルコール、あるい
はカルボン酸アミドとアセタールとを塩酸、塩化チオニ
ル、塩化スルフリル等を触媒として反応させる方法が開
示されているが、この方法は、原料であるカルボン酸ア
ミドが第2アミドに限定されている上に直鎖カルボン酸
アミドの場合は収率が極めて低い。例えばN−メチルア
セトアミドとアセトアルデヒドジエチルアセタールから
のN−(α−エトキシエチル)−N−メチルアセトアミ
ドの収率は僅か26%にすぎない。
【0003】特開昭62−289549号および特開昭
63−96160号はこの方法を改良した方法であり、
比較的高収率で目的とするN−(α−アルコキシエチ
ル)カルボン酸アミドが得られるもののアセタールおよ
びエチリデンビスカルボン酸アミドが副生する。特開平
2−3641号ではこの反応で副生するアセタールを反
応系にリサイクルして用いる可能性について述べられて
いるが、反応成績に対する影響についてなど何等具体的
な開示がない。また、反応成績についても充分なレベル
では無かった。
63−96160号はこの方法を改良した方法であり、
比較的高収率で目的とするN−(α−アルコキシエチ
ル)カルボン酸アミドが得られるもののアセタールおよ
びエチリデンビスカルボン酸アミドが副生する。特開平
2−3641号ではこの反応で副生するアセタールを反
応系にリサイクルして用いる可能性について述べられて
いるが、反応成績に対する影響についてなど何等具体的
な開示がない。また、反応成績についても充分なレベル
では無かった。
【0004】このようにアセトアルデヒドを出発原料と
する方法は入手容易でかつ安価なカルボン酸アミド、ア
セトアルデヒド、アルコールである3種類の化合物から
強酸性触媒の存在下、一段階で反応させて目的とするN
−(α−アルコキシエチル)カルボン酸アミドを合成で
きることから工業的に簡便にN−(α−アルコキシエチ
ル)カルボン酸アミドを製造する方法として期待される
が、N−(α−アルコキシエチル)カルボン酸アミドの
製造に伴い、主な副生物であるアセタールおよびエチリ
デンビスカルボン酸アミド、特にエチリデンビスカルボ
ン酸アミドの処理が問題となる。
する方法は入手容易でかつ安価なカルボン酸アミド、ア
セトアルデヒド、アルコールである3種類の化合物から
強酸性触媒の存在下、一段階で反応させて目的とするN
−(α−アルコキシエチル)カルボン酸アミドを合成で
きることから工業的に簡便にN−(α−アルコキシエチ
ル)カルボン酸アミドを製造する方法として期待される
が、N−(α−アルコキシエチル)カルボン酸アミドの
製造に伴い、主な副生物であるアセタールおよびエチリ
デンビスカルボン酸アミド、特にエチリデンビスカルボ
ン酸アミドの処理が問題となる。
【0005】ジメチルアセタールを出発原料とする方法
として米国特許第4,554,377号公報にジメチル
アセタールとカルボン酸アミドをメタンスルホン酸、硫
酸等の強酸、あるいは強酸性カチオン交換樹脂の存在
下、反応させる方法が開示されている。しかし、この方
法は、別途にジメチルアセタールを合成し、更にこれを
単離して使用する必要がある上に、高収率を得るために
はその原料組成はカルボン酸アミド1モルに対してジメ
チルアセタール20モルと極めて多量に用いる必要があ
り、生産性が著しく低いという欠点を有している。ま
た、特開平2−9851にはホルムアミドとアセタール
から同様にN−(α−アルコキシエチル)ホルムアミド
が合成されることが報告されているが、同様の問題点が
ある。
として米国特許第4,554,377号公報にジメチル
アセタールとカルボン酸アミドをメタンスルホン酸、硫
酸等の強酸、あるいは強酸性カチオン交換樹脂の存在
下、反応させる方法が開示されている。しかし、この方
法は、別途にジメチルアセタールを合成し、更にこれを
単離して使用する必要がある上に、高収率を得るために
はその原料組成はカルボン酸アミド1モルに対してジメ
チルアセタール20モルと極めて多量に用いる必要があ
り、生産性が著しく低いという欠点を有している。ま
た、特開平2−9851にはホルムアミドとアセタール
から同様にN−(α−アルコキシエチル)ホルムアミド
が合成されることが報告されているが、同様の問題点が
ある。
【0006】また、エチリデンビスカルボン酸アミドを
出発原料に用いる方法として特開平1−100153や
特開平2−304053がある。この方法は入手が容易
で安価なアセトアルデヒドとカルボン酸アミドあるいは
ビニルエーテルとカルボン酸アミド等から容易に製造さ
れるエチリデンビスアミドをアルカノールと反応させる
ことにより簡便でかつ収率よく目的とするN−(α−ア
ルコキシエチル)カルボン酸アミドが得られる。しか
し、この方法の問題点として、別途にエチリデンビスカ
ルボン酸アミドを合成し、更にこれを単離して使用する
必要がある上に、反応終了後、N−(α−アルコキシエ
チル)カルボン酸アミドとこれと同モル数副生するカル
ボン酸アミドを分離するために、抽出を含む煩雑な操作
を必要とすることが挙げられる。
出発原料に用いる方法として特開平1−100153や
特開平2−304053がある。この方法は入手が容易
で安価なアセトアルデヒドとカルボン酸アミドあるいは
ビニルエーテルとカルボン酸アミド等から容易に製造さ
れるエチリデンビスアミドをアルカノールと反応させる
ことにより簡便でかつ収率よく目的とするN−(α−ア
ルコキシエチル)カルボン酸アミドが得られる。しか
し、この方法の問題点として、別途にエチリデンビスカ
ルボン酸アミドを合成し、更にこれを単離して使用する
必要がある上に、反応終了後、N−(α−アルコキシエ
チル)カルボン酸アミドとこれと同モル数副生するカル
ボン酸アミドを分離するために、抽出を含む煩雑な操作
を必要とすることが挙げられる。
【0007】以上のように、従来のN−(α−アルコキ
シエチル)カルボン酸アミドの合成法は、収率、副生物
の生成、原料入手の困難さ、反応工程や精製工程の煩雑
さ等の点において、満足すべき方法とは言い難い。
シエチル)カルボン酸アミドの合成法は、収率、副生物
の生成、原料入手の困難さ、反応工程や精製工程の煩雑
さ等の点において、満足すべき方法とは言い難い。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題はN−
(α−アルコキシエチル)−カルボン酸アミドを工業的
に有利に製造する方法を提供することであり、従って、
エチリデンビスカルボン酸アミドやアセタールなどの副
生を実質上伴わずに、簡単且つ良好な最終収得率でN−
(α−アルコキシエチル)−カルボン酸アミドを効率的
に製造する方法を提供することにある。
(α−アルコキシエチル)−カルボン酸アミドを工業的
に有利に製造する方法を提供することであり、従って、
エチリデンビスカルボン酸アミドやアセタールなどの副
生を実質上伴わずに、簡単且つ良好な最終収得率でN−
(α−アルコキシエチル)−カルボン酸アミドを効率的
に製造する方法を提供することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明者はかかる状況に
鑑み、反応原料、触媒、反応条件、反応操作、分離工程
など製造プロセス全体にわたって、総合的に鋭意検討し
た結果、本発明を完成した。即ち、本発明はN−(α−
アルコキシエチル)−カルボン酸アミドを製造するにあ
たり、(a)カルボン酸第一アミド、アセトアルデヒ
ド、炭素数1〜4のアルコール、エチリデンビスカルボ
ン酸第一アミドおよびアセタールを加え、酸性触媒の存
在下、反応させる第一工程、(b)第一工程にて得られ
る反応液を蒸留操作によりN−(α−アルコキシエチ
ル)−カルボン酸アミドを得る第二工程、(c)第二工
程で分離したアセトアルデヒド、アルコール、アセター
ル、エチリデンビスカルボン酸アミドを再び第一工程で
反応原料として用いることからなるN−(α−アルコキ
シエチル)−カルボン酸アミドの製造法を提供せんとす
るものである。
鑑み、反応原料、触媒、反応条件、反応操作、分離工程
など製造プロセス全体にわたって、総合的に鋭意検討し
た結果、本発明を完成した。即ち、本発明はN−(α−
アルコキシエチル)−カルボン酸アミドを製造するにあ
たり、(a)カルボン酸第一アミド、アセトアルデヒ
ド、炭素数1〜4のアルコール、エチリデンビスカルボ
ン酸第一アミドおよびアセタールを加え、酸性触媒の存
在下、反応させる第一工程、(b)第一工程にて得られ
る反応液を蒸留操作によりN−(α−アルコキシエチ
ル)−カルボン酸アミドを得る第二工程、(c)第二工
程で分離したアセトアルデヒド、アルコール、アセター
ル、エチリデンビスカルボン酸アミドを再び第一工程で
反応原料として用いることからなるN−(α−アルコキ
シエチル)−カルボン酸アミドの製造法を提供せんとす
るものである。
【0010】以下、本発明についてさらに詳細に説明す
る。本発明の第一工程で用いる酸性触媒としては、均一
触媒、不均一触媒のいずれでもよく、前者の例としては
硫酸、硝酸、塩酸の鉱酸類、メタンスルホン酸、p−ト
ルエンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。後者の例
としてアンバーリスト、アンバーライト、ダウエック
ス、ナフィオンなど酸性カチオン交換樹脂が挙げられ
る。触媒量は、特に限定されないが均一触媒は仕込み重
量に対して0.01〜5重量%の範囲から選択すること
が好ましく、0.05〜2%が特に好ましい。不均一触
媒の酸性カチオン交換樹脂はカルボン酸第一アミドに対
して2〜15重量%の範囲から選択されることが好まし
い。
る。本発明の第一工程で用いる酸性触媒としては、均一
触媒、不均一触媒のいずれでもよく、前者の例としては
硫酸、硝酸、塩酸の鉱酸類、メタンスルホン酸、p−ト
ルエンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。後者の例
としてアンバーリスト、アンバーライト、ダウエック
ス、ナフィオンなど酸性カチオン交換樹脂が挙げられ
る。触媒量は、特に限定されないが均一触媒は仕込み重
量に対して0.01〜5重量%の範囲から選択すること
が好ましく、0.05〜2%が特に好ましい。不均一触
媒の酸性カチオン交換樹脂はカルボン酸第一アミドに対
して2〜15重量%の範囲から選択されることが好まし
い。
【0011】本発明のカルボン酸第一アミドとしては一
般に脂肪族のカルボン酸第一アミドが使用できる。これ
らの中にはホルムアミド、アセトアミド、プロピオンア
ミド等が挙げられるが、なかでもホルムアミド及びアセ
トアミドが特に好ましい。アルコールとしては炭素数1
〜4の脂肪族アルコールを用いるのが好ましい。例え
ば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソ
プロパノール、n−ブタノール、sec −ブタノール等が
好ましく、なかでもメタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール、n−ブタノールが好ましい。エチリデ
ンビスカルボン酸アミドとしては、ホルムアミド、アセ
トアミド、プロピオンアミド等の脂肪族カルボン酸第一
アミドから導かれるエチリデンビスカルボン酸アミドが
挙げられる。この場合の脂肪族カルボン酸第一アミドは
前記のカルボン酸第一アミドと同一のものが用いられ
る。アセタールはアセトアルデヒドジアルキルアセター
ルを意味し、この場合のアルキル基としては、メタノー
ル、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノー
ル、n−ブタノール、sec −ブタノール等の脂肪族アル
コールから導かれるアルキル基が挙げられる。これらア
セタールと対応するアルコールは平衡反応の関係にあ
り、反応条件下ではアルコキシ基との交換反応が起こる
ことから本発明で用いられるアルコールと同一種類のア
セタールの組合せが好ましく、例えば、メタノールとジ
メチルアセタールの組合せなどである。
般に脂肪族のカルボン酸第一アミドが使用できる。これ
らの中にはホルムアミド、アセトアミド、プロピオンア
ミド等が挙げられるが、なかでもホルムアミド及びアセ
トアミドが特に好ましい。アルコールとしては炭素数1
〜4の脂肪族アルコールを用いるのが好ましい。例え
ば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソ
プロパノール、n−ブタノール、sec −ブタノール等が
好ましく、なかでもメタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール、n−ブタノールが好ましい。エチリデ
ンビスカルボン酸アミドとしては、ホルムアミド、アセ
トアミド、プロピオンアミド等の脂肪族カルボン酸第一
アミドから導かれるエチリデンビスカルボン酸アミドが
挙げられる。この場合の脂肪族カルボン酸第一アミドは
前記のカルボン酸第一アミドと同一のものが用いられ
る。アセタールはアセトアルデヒドジアルキルアセター
ルを意味し、この場合のアルキル基としては、メタノー
ル、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノー
ル、n−ブタノール、sec −ブタノール等の脂肪族アル
コールから導かれるアルキル基が挙げられる。これらア
セタールと対応するアルコールは平衡反応の関係にあ
り、反応条件下ではアルコキシ基との交換反応が起こる
ことから本発明で用いられるアルコールと同一種類のア
セタールの組合せが好ましく、例えば、メタノールとジ
メチルアセタールの組合せなどである。
【0012】カルボン酸第一アミドとアセトアルデヒ
ド、アルコール及びアセタール、エチリデンビスカルボ
ン酸アミドのモル比は通常1:1.5〜50:2〜5
0:0.5〜10:0.01〜2の範囲から選択される
が、なかでも1:2〜20:4〜20:1〜5:0.0
5〜1が特に好ましい。カルボン酸第一アミドに対して
アセトアルデヒドのモル比はこれ以上にしても該カルボ
ン酸第一アミドの転化率の向上は期待できず、アセトア
ルデヒド縮合物の生成量が増す。また、これ以下にする
と転化率が低下する。カルボン酸第一アミドに対してア
ルコールのモル比をこれ以上にすると該カルボン酸第一
アミドの転化率が低下し、アセタールが増加するととも
に、生産性が低下する。また、これ以下にするとエチリ
デンビスカルボン酸アミドの生成量が増し、アセタール
が減少してしまう。カルボン酸第一アミドに対してアセ
タールのモル比をこれ以上にすると生産性が低下すると
ともにアセタール量が減少する。また、これ以下にする
とカルボン酸第一アミドの転化率が低下し、エチリデン
ビスカルボン酸アミドの生成量が増す。カルボン酸第一
アミドに対してエチリデンビスカルボン酸アミドのモル
比はこの範囲で反応前後のアルキリデンビスアミド量が
バランスする。
ド、アルコール及びアセタール、エチリデンビスカルボ
ン酸アミドのモル比は通常1:1.5〜50:2〜5
0:0.5〜10:0.01〜2の範囲から選択される
が、なかでも1:2〜20:4〜20:1〜5:0.0
5〜1が特に好ましい。カルボン酸第一アミドに対して
アセトアルデヒドのモル比はこれ以上にしても該カルボ
ン酸第一アミドの転化率の向上は期待できず、アセトア
ルデヒド縮合物の生成量が増す。また、これ以下にする
と転化率が低下する。カルボン酸第一アミドに対してア
ルコールのモル比をこれ以上にすると該カルボン酸第一
アミドの転化率が低下し、アセタールが増加するととも
に、生産性が低下する。また、これ以下にするとエチリ
デンビスカルボン酸アミドの生成量が増し、アセタール
が減少してしまう。カルボン酸第一アミドに対してアセ
タールのモル比をこれ以上にすると生産性が低下すると
ともにアセタール量が減少する。また、これ以下にする
とカルボン酸第一アミドの転化率が低下し、エチリデン
ビスカルボン酸アミドの生成量が増す。カルボン酸第一
アミドに対してエチリデンビスカルボン酸アミドのモル
比はこの範囲で反応前後のアルキリデンビスアミド量が
バランスする。
【0013】反応温度は通常0〜150℃の範囲から選
択されるが、30〜80℃が好ましい。反応時間は反応
に用いる触媒量によって異なるが、通常0.5〜7時間
の範囲から選択され、1〜3時間が好ましい。これらの
反応条件は用いるアルコールとアセタールの種類によっ
て最適条件が異なるので目的物のN−(α−アルコキシ
エチル)−カルボン酸アミドを収率よく得るためには上
記の範囲でその反応に合った原料組成、反応温度、反応
時間を設定することが重要である。また、圧力は減圧、
常圧、加圧のいずれの条件でも可能であり、撹拌式、流
通式のいずれの反応器でも使用可能である。触媒に硫酸
など均一触媒を用いた場合は反応液中の酸触媒を水酸化
ナトリウムなどのアルカリで中和し、中和塩を除去して
次工程に反応液を送る。この際、過剰のアルカリを添加
するとアセトアルデヒド由来の縮合反応生成物などがで
き、反応液が着色するので当量のアルカリを用いるのが
よい。
択されるが、30〜80℃が好ましい。反応時間は反応
に用いる触媒量によって異なるが、通常0.5〜7時間
の範囲から選択され、1〜3時間が好ましい。これらの
反応条件は用いるアルコールとアセタールの種類によっ
て最適条件が異なるので目的物のN−(α−アルコキシ
エチル)−カルボン酸アミドを収率よく得るためには上
記の範囲でその反応に合った原料組成、反応温度、反応
時間を設定することが重要である。また、圧力は減圧、
常圧、加圧のいずれの条件でも可能であり、撹拌式、流
通式のいずれの反応器でも使用可能である。触媒に硫酸
など均一触媒を用いた場合は反応液中の酸触媒を水酸化
ナトリウムなどのアルカリで中和し、中和塩を除去して
次工程に反応液を送る。この際、過剰のアルカリを添加
するとアセトアルデヒド由来の縮合反応生成物などがで
き、反応液が着色するので当量のアルカリを用いるのが
よい。
【0014】次に第二工程については棚段式蒸留塔や充
填式蒸留塔などを用いて軽沸点化合物から順に蒸留分離
を行う。この蒸留は連続蒸留でもバッチ蒸留でもよい。
また、バッチ蒸留の場合には第二工程を一つの蒸留塔で
行ってもよい。分離の順番は用いるアルコールやカルボ
ン酸第一アミドの種類によって若干異なるが、通常、ア
セトアルデヒドの回収、アルコール、水の留去、エチリ
デンビスカルボン酸アミドの濾過による分離、アセター
ルの回収の順に行う。また、アルコールと水が共沸する
場合は公知の方法により別途アルコールと水の分離を行
う。これらの操作を通じてN−(α−アルコキシエチ
ル)−カルボン酸アミドが熱に対して比較的不安定であ
ることから蒸留釜内の温度を150℃以下、好ましくは
100℃以下に保つよう蒸留時の減圧度を調整すること
が望ましい。
填式蒸留塔などを用いて軽沸点化合物から順に蒸留分離
を行う。この蒸留は連続蒸留でもバッチ蒸留でもよい。
また、バッチ蒸留の場合には第二工程を一つの蒸留塔で
行ってもよい。分離の順番は用いるアルコールやカルボ
ン酸第一アミドの種類によって若干異なるが、通常、ア
セトアルデヒドの回収、アルコール、水の留去、エチリ
デンビスカルボン酸アミドの濾過による分離、アセター
ルの回収の順に行う。また、アルコールと水が共沸する
場合は公知の方法により別途アルコールと水の分離を行
う。これらの操作を通じてN−(α−アルコキシエチ
ル)−カルボン酸アミドが熱に対して比較的不安定であ
ることから蒸留釜内の温度を150℃以下、好ましくは
100℃以下に保つよう蒸留時の減圧度を調整すること
が望ましい。
【0015】次に回収したアルデヒド、アルコール、ア
セタール、エチリデンビスカルボン酸アミドは第一工程
に戻して反応原料に用いる。第二工程ではアセタールと
エチリデンビスカルボン酸アミドに関しては第一工程で
仕込んだ量がそのまま回収されるので新たにアセタール
やエチリデンビスカルボン酸アミドを合成したり、廃棄
する必要はなく、第一工程の原料としてはカルボン酸第
一アミドと消費された量のアセトアルデヒドとアルコー
ルを加えればよい。
セタール、エチリデンビスカルボン酸アミドは第一工程
に戻して反応原料に用いる。第二工程ではアセタールと
エチリデンビスカルボン酸アミドに関しては第一工程で
仕込んだ量がそのまま回収されるので新たにアセタール
やエチリデンビスカルボン酸アミドを合成したり、廃棄
する必要はなく、第一工程の原料としてはカルボン酸第
一アミドと消費された量のアセトアルデヒドとアルコー
ルを加えればよい。
【0016】次に本発明の方法について代表例として、
触媒として硫酸を、カルボン酸第一アミドとしてアセト
アミドを、アルコールとしてイソプロピルアルコール、
アセタールとしてアセトアルデヒドジイソプロピルアセ
タール、エチリデンビスカルボン酸アミドとしてエチリ
デンビスアセトアミドを用いてN−(α−イソプロポキ
シエチル)−アセトアミドを合成、生成物の分離を行
い、さらにこれより親水性ポリマーの原料であるN−ビ
ニルアセトアミドを製造する場合をフローダイアグラム
として示す図面に基づいて更に具体的に説明する。
触媒として硫酸を、カルボン酸第一アミドとしてアセト
アミドを、アルコールとしてイソプロピルアルコール、
アセタールとしてアセトアルデヒドジイソプロピルアセ
タール、エチリデンビスカルボン酸アミドとしてエチリ
デンビスアセトアミドを用いてN−(α−イソプロポキ
シエチル)−アセトアミドを合成、生成物の分離を行
い、さらにこれより親水性ポリマーの原料であるN−ビ
ニルアセトアミドを製造する場合をフローダイアグラム
として示す図面に基づいて更に具体的に説明する。
【0017】図1においてAは撹拌式反応器、Bは撹拌
式中和槽、C、D、E、GおよびIは蒸留塔、Fは固液
分離器、Hは分解反応器を示し、実線及び数字1〜20
は物質の流れを表す。
式中和槽、C、D、E、GおよびIは蒸留塔、Fは固液
分離器、Hは分解反応器を示し、実線及び数字1〜20
は物質の流れを表す。
【0018】第一工程(N−(α−イソプロポキシエチ
ル)−アセトアミド合成反応);撹拌式反応器Aにアセ
トアミド3、触媒量の硫酸2、蒸留塔E及びIから回収
されるイソプロピルアルコール12及び19、反応で消
費された量のアセトアルデヒド1及び蒸留塔Cから回収
されるアセトアルデヒド8及び固液分離器Fから回収さ
れるエチリデンビスアセトアミド15を導入し、N−
(α−イソプロポキシエチル)−アセトアミド合成反応
を行う。
ル)−アセトアミド合成反応);撹拌式反応器Aにアセ
トアミド3、触媒量の硫酸2、蒸留塔E及びIから回収
されるイソプロピルアルコール12及び19、反応で消
費された量のアセトアルデヒド1及び蒸留塔Cから回収
されるアセトアルデヒド8及び固液分離器Fから回収さ
れるエチリデンビスアセトアミド15を導入し、N−
(α−イソプロポキシエチル)−アセトアミド合成反応
を行う。
【0019】第二工程(N−(α−イソプロポキシエチ
ル)−アセトアミド分離工程);反応液4は水酸化カル
シウム5とともに撹拌式中和槽Bに導入される。触媒で
ある硫酸は中和され、硫酸カルシウムとして分離され
る。触媒が中和、除去された反応液6は蒸留塔Cで常圧
蒸留によりアセトアルデヒド8とイソプロピルアルコー
ル、水、ジイソプロピルアセタール、エチリデンビスア
セトアミドおよびN−(α−イソプロポキシエチル)−
アセトアミドの混合物9に分離される。混合物9を約1
00mmHgに減圧した蒸留塔Dに導入し、減圧蒸留に
よりイソプロピルアルコールおよび水の留去を行う。イ
ソプロピルアルコールと水は共沸混合物を形成し、この
ままでは分離できないのでベンゼンをエントレーナーに
用いて共沸蒸留Eを行うことによって、水13を塔頂か
ら、無水イソプロピルアルコール12を塔底から得るこ
とができる。12は第一工程に戻して反応原料として用
いる。蒸留塔Dの塔底液11はアルコールと水が除かれ
たためにエチリデンビスアセトアミドの溶解度が下が
り、エチリデンビスアセトアミドが析出した懸濁液とな
っている。これを遠心分離器Fで固体であるエチリデン
ビスアセトアミド15とジイソプロピルアセタール及び
N−(α−イソプロポキシエチル)−アセトアミドの混
合物14に分離する。エチリデンビスアセトアミド15
は反応器Aに戻す。濾液14を約100mmHgに減圧
した蒸留塔Gに導入し、減圧蒸留によりジイソプロピル
アセタール16の留去を行う。塔頂のアセタールは反応
器Aに戻し、塔底からはN−(α−イソプロポキシエチ
ル)−アセトアミド17を得る。
ル)−アセトアミド分離工程);反応液4は水酸化カル
シウム5とともに撹拌式中和槽Bに導入される。触媒で
ある硫酸は中和され、硫酸カルシウムとして分離され
る。触媒が中和、除去された反応液6は蒸留塔Cで常圧
蒸留によりアセトアルデヒド8とイソプロピルアルコー
ル、水、ジイソプロピルアセタール、エチリデンビスア
セトアミドおよびN−(α−イソプロポキシエチル)−
アセトアミドの混合物9に分離される。混合物9を約1
00mmHgに減圧した蒸留塔Dに導入し、減圧蒸留に
よりイソプロピルアルコールおよび水の留去を行う。イ
ソプロピルアルコールと水は共沸混合物を形成し、この
ままでは分離できないのでベンゼンをエントレーナーに
用いて共沸蒸留Eを行うことによって、水13を塔頂か
ら、無水イソプロピルアルコール12を塔底から得るこ
とができる。12は第一工程に戻して反応原料として用
いる。蒸留塔Dの塔底液11はアルコールと水が除かれ
たためにエチリデンビスアセトアミドの溶解度が下が
り、エチリデンビスアセトアミドが析出した懸濁液とな
っている。これを遠心分離器Fで固体であるエチリデン
ビスアセトアミド15とジイソプロピルアセタール及び
N−(α−イソプロポキシエチル)−アセトアミドの混
合物14に分離する。エチリデンビスアセトアミド15
は反応器Aに戻す。濾液14を約100mmHgに減圧
した蒸留塔Gに導入し、減圧蒸留によりジイソプロピル
アセタール16の留去を行う。塔頂のアセタールは反応
器Aに戻し、塔底からはN−(α−イソプロポキシエチ
ル)−アセトアミド17を得る。
【0020】N−ビニルアセトアミド合成工程;アセタ
ール回収塔Gの塔底から得られたN−(α−イソプロポ
キシエチル)−アセトアミド液17は分解反応器Hで熱
分解あるいは酸触媒を用いた接触分解によりN−ビニル
アセトアミドとイソプロピルアルコールに分解され、分
解反応器Hの出口よりN−ビニルアセトアミドのメタノ
ール溶液18が得られる。
ール回収塔Gの塔底から得られたN−(α−イソプロポ
キシエチル)−アセトアミド液17は分解反応器Hで熱
分解あるいは酸触媒を用いた接触分解によりN−ビニル
アセトアミドとイソプロピルアルコールに分解され、分
解反応器Hの出口よりN−ビニルアセトアミドのメタノ
ール溶液18が得られる。
【0021】N−ビニルアセトアミド精製工程;分解反
応器Hの出口より得られたN−ビニルアセトアミドのメ
タノール溶液18はN−ビニルアセトアミド蒸留塔Iで
減圧蒸留によりイソプロピルアルコール19とN−ビニ
ルアセトアミド20に分離される。塔頂部より得られる
イソプロピルアルコール19は第一工程の反応器Aで再
利用される。
応器Hの出口より得られたN−ビニルアセトアミドのメ
タノール溶液18はN−ビニルアセトアミド蒸留塔Iで
減圧蒸留によりイソプロピルアルコール19とN−ビニ
ルアセトアミド20に分離される。塔頂部より得られる
イソプロピルアルコール19は第一工程の反応器Aで再
利用される。
【0022】本発明の方法によって得られる化合物は主
として例えばN−ビニルカルボン酸アミドの製造のため
の中間体であり、これらは最初に述べたようにホモおよ
びコポリマーや有用な化学薬品へと誘導される。対応す
るN−ビニルカルボン酸アミドへの変換は、公知の方
法、たとえば、60〜550℃での熱分解や接触分解す
ることにより行われる。以下本発明の実施例を示すが、
本発明の要旨を逸脱しない限りこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
として例えばN−ビニルカルボン酸アミドの製造のため
の中間体であり、これらは最初に述べたようにホモおよ
びコポリマーや有用な化学薬品へと誘導される。対応す
るN−ビニルカルボン酸アミドへの変換は、公知の方
法、たとえば、60〜550℃での熱分解や接触分解す
ることにより行われる。以下本発明の実施例を示すが、
本発明の要旨を逸脱しない限りこれらの実施例に限定さ
れるものではない。
【0023】
実施例1 [第一工程]温度計およびドライアイス−エタノールト
ラップを具備した三つ口フラスコ(5L)にアセトアミ
ド207g(3.5mol)、イソプロピルアルコール
1229g(20.5mol)、エチリデンビスアセト
アミド50.5g(0.35mol)、アセトアルデヒ
ドジイソプロピルアセタール1790g(12.2mo
l)を加え、48〜49℃で均一になるまで撹拌、溶解
した。濃硫酸4.0g(仕込み量に対して0.1wt%)
をイソプロピルアルコール75g(1.25mol)に
溶解した液を加え撹拌後、アセトアルデヒド370g
(8.4mol)を滴下ロートで10分かけて加えた。
滴下終了後50℃で3時間反応を行い触媒を中和した
後、ガスクロマトグラフィーで定量したところ、アセト
アミド転化率100%、N−(α−プロポキシエチル)
アセトアミドの選択率98%であり、副生物のエチリデ
ンビスアセトアミドの選択率2%であった。アセタール
及びエチリデンビスアセトアミド量の増減は見られなか
った。この反応液に30%水酸化ナトリウム水溶液を1
3.5g加え、硫酸を中和した。生成した硫酸ナトリウ
ムを濾紙を用いて減圧濾過した。
ラップを具備した三つ口フラスコ(5L)にアセトアミ
ド207g(3.5mol)、イソプロピルアルコール
1229g(20.5mol)、エチリデンビスアセト
アミド50.5g(0.35mol)、アセトアルデヒ
ドジイソプロピルアセタール1790g(12.2mo
l)を加え、48〜49℃で均一になるまで撹拌、溶解
した。濃硫酸4.0g(仕込み量に対して0.1wt%)
をイソプロピルアルコール75g(1.25mol)に
溶解した液を加え撹拌後、アセトアルデヒド370g
(8.4mol)を滴下ロートで10分かけて加えた。
滴下終了後50℃で3時間反応を行い触媒を中和した
後、ガスクロマトグラフィーで定量したところ、アセト
アミド転化率100%、N−(α−プロポキシエチル)
アセトアミドの選択率98%であり、副生物のエチリデ
ンビスアセトアミドの選択率2%であった。アセタール
及びエチリデンビスアセトアミド量の増減は見られなか
った。この反応液に30%水酸化ナトリウム水溶液を1
3.5g加え、硫酸を中和した。生成した硫酸ナトリウ
ムを濾紙を用いて減圧濾過した。
【0024】[第二工程]第一工程の濾液3721gを
理論段数20段の充填式(スルーザーパッキン)蒸留塔
の加熱釜に仕込み、常圧、還流比1〜3でアセトアルデ
ヒドを留去した。このときアセトアルデヒド205g、
イソプロピルアルコール105gが回収された。続いて
この蒸留塔を100mmHgまで減圧にし、還流比3で
イソプロピルアルコールと水を留去し、それぞれ980
g、65gを回収した。釜残を室温まで冷却後、エチリ
デンビスアセトアミド48gを濾別した。この濾液を1
00mmHg、還流比3で減圧蒸留を行い、アセトアル
デヒドジイソプロピルアセタール1750gを留去し
た。
理論段数20段の充填式(スルーザーパッキン)蒸留塔
の加熱釜に仕込み、常圧、還流比1〜3でアセトアルデ
ヒドを留去した。このときアセトアルデヒド205g、
イソプロピルアルコール105gが回収された。続いて
この蒸留塔を100mmHgまで減圧にし、還流比3で
イソプロピルアルコールと水を留去し、それぞれ980
g、65gを回収した。釜残を室温まで冷却後、エチリ
デンビスアセトアミド48gを濾別した。この濾液を1
00mmHg、還流比3で減圧蒸留を行い、アセトアル
デヒドジイソプロピルアセタール1750gを留去し
た。
【0025】[N−ビニルアセトアミド合成工程]第二
工程で得られた実際上N−(α−イソプロポキシエチ
ル)−アセトアミドからなる液を毎分20mlで450
℃に加熱し、40mmHgに減圧した内径25mm、長
さ2mのステンレス反応管に供給した。反応管出口に設
けられた冷却器で熱分解反応で生成したN−ビニルアセ
トアミドとイソプロピルアルコールの混合物を凝縮し、
回収した。N−(α−イソプロポキシエチル)−アセト
アミドの転化率は95%であった。
工程で得られた実際上N−(α−イソプロポキシエチ
ル)−アセトアミドからなる液を毎分20mlで450
℃に加熱し、40mmHgに減圧した内径25mm、長
さ2mのステンレス反応管に供給した。反応管出口に設
けられた冷却器で熱分解反応で生成したN−ビニルアセ
トアミドとイソプロピルアルコールの混合物を凝縮し、
回収した。N−(α−イソプロポキシエチル)−アセト
アミドの転化率は95%であった。
【0026】[N−ビニルアセトアミド精製工程]10
段のガラス製オルダーショー型精留塔に上から10段目
にN−ビニルアセトアミド合成工程で得られた反応液を
毎時200gで導入した。減圧度は200mmHg、還
流比2で塔頂の温度が40℃を維持するように加熱を行
った。精留塔の下部に500mlフラスコを設けて80
℃の油浴に浸して加熱し、フラスコ内容物を毎時155
gで抜き出した。フラスコ抜き出し液はN−ビニルアセ
トアミドを94重量%含むイソプロピルアルコール溶液
であった。塔頂からは毎時84gのイソプロピルアルコ
ールを抜き出した。
段のガラス製オルダーショー型精留塔に上から10段目
にN−ビニルアセトアミド合成工程で得られた反応液を
毎時200gで導入した。減圧度は200mmHg、還
流比2で塔頂の温度が40℃を維持するように加熱を行
った。精留塔の下部に500mlフラスコを設けて80
℃の油浴に浸して加熱し、フラスコ内容物を毎時155
gで抜き出した。フラスコ抜き出し液はN−ビニルアセ
トアミドを94重量%含むイソプロピルアルコール溶液
であった。塔頂からは毎時84gのイソプロピルアルコ
ールを抜き出した。
【0027】さらに理論段数20段を有する5mmスル
ーザー型充填材を充填した精留塔に上から10段目に先
のフラスコ抜き出し液(N−ビニルアセトアミドを94
重量%含むイソプロピルアルコール溶液)を毎時155
gで導入した。減圧度は2mmHg、還流比3で精留塔
の下部に500mlフラスコを設けて105℃の油浴に
浸して加熱を行った。フラスコ内容物を毎時140gで
抜き出した。フラスコ抜き出し液はN−ビニルアセトア
ミドであった。塔頂からは毎時18gの少量のアセトア
ミドを含むイソプロピルアルコールを抜き出した。
ーザー型充填材を充填した精留塔に上から10段目に先
のフラスコ抜き出し液(N−ビニルアセトアミドを94
重量%含むイソプロピルアルコール溶液)を毎時155
gで導入した。減圧度は2mmHg、還流比3で精留塔
の下部に500mlフラスコを設けて105℃の油浴に
浸して加熱を行った。フラスコ内容物を毎時140gで
抜き出した。フラスコ抜き出し液はN−ビニルアセトア
ミドであった。塔頂からは毎時18gの少量のアセトア
ミドを含むイソプロピルアルコールを抜き出した。
【0028】実施例2 エチリデンビスアセトアミドの添加量15mmolを1
0mmolに代えた以外は、実施例1と全く同様に操作
を行った。アセトアミド転化率87%、N−(α−プロ
ポキシエチル)アセトアミドの選択率84%であり、ア
セタールの生成量は1mmol減少し、エチリデンビス
アセトアミドは収率12.6%で平衡に達した。
0mmolに代えた以外は、実施例1と全く同様に操作
を行った。アセトアミド転化率87%、N−(α−プロ
ポキシエチル)アセトアミドの選択率84%であり、ア
セタールの生成量は1mmol減少し、エチリデンビス
アセトアミドは収率12.6%で平衡に達した。
【0029】実施例3 アセトアルデヒド8.8g(0.2mol)、アセトア
ルデヒドジイソプロピルアセタール29.2g(0.2
mol)、エチリデンビスアセトアミド1g(7mmo
l)を用いた以外は実施例1と全く同様に操作を行っ
た。アセトアミド転化率93.2%、N−(α−プロポ
キシエチル)アセトアミドの選択率97.8%であり、
アセタール及びエチリデンビスアセトアミドの増減は見
られず平衡になった。
ルデヒドジイソプロピルアセタール29.2g(0.2
mol)、エチリデンビスアセトアミド1g(7mmo
l)を用いた以外は実施例1と全く同様に操作を行っ
た。アセトアミド転化率93.2%、N−(α−プロポ
キシエチル)アセトアミドの選択率97.8%であり、
アセタール及びエチリデンビスアセトアミドの増減は見
られず平衡になった。
【0030】実施例4 イソプロピルアルコールに代えてエチルアルコールとア
セトアルデヒドジエチルアセタールを35.5g(0.
3mol)を用いた以外は実施例3と同じ操作を行っ
た。アセトアミド転化率87.5%、N−(α−エトキ
シエチル)アセトアミドの選択率96.3%であり、ア
セトアルデジエチルアセタール及びエチリデンビスアセ
トアミドの生成の増減は殆どなく平衡になった。
セトアルデヒドジエチルアセタールを35.5g(0.
3mol)を用いた以外は実施例3と同じ操作を行っ
た。アセトアミド転化率87.5%、N−(α−エトキ
シエチル)アセトアミドの選択率96.3%であり、ア
セトアルデジエチルアセタール及びエチリデンビスアセ
トアミドの生成の増減は殆どなく平衡になった。
【0031】実施例5 エチルアルコール0.7molを0.2mol(9.2
g)に代えた以外は実施例4と同じ操作をした。アセト
アミド転化率94.7%、N−(α−エトキシエチル)
アセトアミドの選択率95.7%であり、エチリデンビ
スアセトアミドは平衡が保たれたが、アセトアルデジエ
チルアセタールは減少傾向になった。
g)に代えた以外は実施例4と同じ操作をした。アセト
アミド転化率94.7%、N−(α−エトキシエチル)
アセトアミドの選択率95.7%であり、エチリデンビ
スアセトアミドは平衡が保たれたが、アセトアルデジエ
チルアセタールは減少傾向になった。
【0032】実施例6 イソプロピルアルコールに代えn−プロピルアルコール
を用いた以外は実施例3と同じ操作を行った。アセトア
ミド転化率88.1%、N−(α−プロポキシエチル)
アセトアミドの選択率93%で、アセタールの生成はバ
ランスしたが、エチリデンビスアセトアミド収率6.2
%であった。
を用いた以外は実施例3と同じ操作を行った。アセトア
ミド転化率88.1%、N−(α−プロポキシエチル)
アセトアミドの選択率93%で、アセタールの生成はバ
ランスしたが、エチリデンビスアセトアミド収率6.2
%であった。
【0033】実施例7 アセトアルデヒド6.6g(0.15mol)、n−プ
ロピルアルコール30g(0.5mol)、エチリデン
ビスアセトアミド1.44g(10mmol)を用いた
以外は実施例6と同じ操作を行った。アセトアミド転化
率85.9%、N−(α−nプロポキシエチル)アセト
アミドの選択率90%であった。またエチリデンビスア
セトアミドは8.4%で、アセタールと共に平衡が保た
れた。
ロピルアルコール30g(0.5mol)、エチリデン
ビスアセトアミド1.44g(10mmol)を用いた
以外は実施例6と同じ操作を行った。アセトアミド転化
率85.9%、N−(α−nプロポキシエチル)アセト
アミドの選択率90%であった。またエチリデンビスア
セトアミドは8.4%で、アセタールと共に平衡が保た
れた。
【0034】実施例8 イソプロピルアルコールに代えてメチルアルコールとア
セトアルデヒドジメチルアセタールを27.0g(0.
3mol)を用いた以外は実施例3と同じ操作を行っ
た。アセトアミド転化率87.5%、N−(α−メトキ
シエチル)アセトアミドの選択率96.3%であり、ア
セトアルデジメチルアセタール及びエチリデンビスアセ
トアミドの生成の増減は殆どなく平衡になった。
セトアルデヒドジメチルアセタールを27.0g(0.
3mol)を用いた以外は実施例3と同じ操作を行っ
た。アセトアミド転化率87.5%、N−(α−メトキ
シエチル)アセトアミドの選択率96.3%であり、ア
セトアルデジメチルアセタール及びエチリデンビスアセ
トアミドの生成の増減は殆どなく平衡になった。
【0035】実施例9 イソプロピルアルコールに代えてn−ブタノールとアセ
トアルデヒドジブチルアセタールを52.3g(0.3
mol)を用いた以外は実施例3と同じ操作を行った。
アセトアミド転化率87.5%、N−(α−n−ブトキ
シエチル)アセトアミドの選択率96.3%であり、ア
セトアルデジブチルアセタール及びエチリデンビスアセ
トアミドの生成の増減は殆どなく平衡になった。
トアルデヒドジブチルアセタールを52.3g(0.3
mol)を用いた以外は実施例3と同じ操作を行った。
アセトアミド転化率87.5%、N−(α−n−ブトキ
シエチル)アセトアミドの選択率96.3%であり、ア
セトアルデジブチルアセタール及びエチリデンビスアセ
トアミドの生成の増減は殆どなく平衡になった。
【0036】比較例1 エチリデンビスアセトアミドを無添加にした以外は実施
例3と同じ操作を行った。アセトアミド転化率93.1
%、N−(α−プロポキシエチル)アセトアミドの選択
率87.8%で、反応3時間でアセタールの生成の増減
は見られなかったが、エチリデンビスアセトアミドは収
率11.3%が更に増加を示し5時間で収率17.7%
に達した。
例3と同じ操作を行った。アセトアミド転化率93.1
%、N−(α−プロポキシエチル)アセトアミドの選択
率87.8%で、反応3時間でアセタールの生成の増減
は見られなかったが、エチリデンビスアセトアミドは収
率11.3%が更に増加を示し5時間で収率17.7%
に達した。
【0037】比較例2 エチリデンビスアセトアミドを無添加にした以外は実施
例8と同様の操作をした。アセトアミド転化率99.6
%、N−(α−メトキシエチル)アセトアミド収率5
9.9%であり、エチリデンビスアセトアミドは結晶が
析出し収率は37%であった。
例8と同様の操作をした。アセトアミド転化率99.6
%、N−(α−メトキシエチル)アセトアミド収率5
9.9%であり、エチリデンビスアセトアミドは結晶が
析出し収率は37%であった。
【0038】比較例3 アセトアミド5.9g(0.1mol)、アセトアルデ
ヒド8.8g(0.2mol)、n−アミルアルコール
17.6g(0.2mol)にアセトアルデヒドジn−
アミルアセタール60.6g(0.3mol)とエチリ
デンビスアセトアミド2g(14mmol)を添加して
実施例1と同様に操作した。アセトアミド転化率99.
6%、N−(α−nアミロキシエチル)アセトアミド収
率59%であった。エチリデンビスアセトアミド収率は
33%で、結晶が析出し増加した。
ヒド8.8g(0.2mol)、n−アミルアルコール
17.6g(0.2mol)にアセトアルデヒドジn−
アミルアセタール60.6g(0.3mol)とエチリ
デンビスアセトアミド2g(14mmol)を添加して
実施例1と同様に操作した。アセトアミド転化率99.
6%、N−(α−nアミロキシエチル)アセトアミド収
率59%であった。エチリデンビスアセトアミド収率は
33%で、結晶が析出し増加した。
【0039】
【発明の効果】本発明はカルボン酸第一アミド、アセト
アルデヒド、炭素数1〜4のアルコール、エチリデンビ
スカルボン酸第一アミドおよびアセタールを酸性触媒の
存在下、反応させることによりエチリデンビスアセトア
ミドやアセタールなどの副生を実質上伴わずに、簡単、
良好且つ効率的な最終収得率でN−(α−アルコキシエ
チル)−カルボン酸アミドを効率的に製造する方法を提
供する。
アルデヒド、炭素数1〜4のアルコール、エチリデンビ
スカルボン酸第一アミドおよびアセタールを酸性触媒の
存在下、反応させることによりエチリデンビスアセトア
ミドやアセタールなどの副生を実質上伴わずに、簡単、
良好且つ効率的な最終収得率でN−(α−アルコキシエ
チル)−カルボン酸アミドを効率的に製造する方法を提
供する。
【図1】図1は本発明の製造法と該製造法を用いてN−
ビニルアセトアミドを製造する場合のフローダイアグラ
ムの一例を示すものである。
ビニルアセトアミドを製造する場合のフローダイアグラ
ムの一例を示すものである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 231/08 // C07B 61/00 300
Claims (1)
- 【請求項1】 N−(α−アルコキシエチル)−カルボ
ン酸アミドを製造するにあたり、(a)カルボン酸第一
アミド、アセトアルデヒド、炭素数1〜4のアルコー
ル、エチリデンビスカルボン酸第一アミドおよびアセタ
ールを加え、酸性触媒の存在下、反応させる第一工程、
(b)第一工程にて得られる反応液を蒸留操作によりN
−(α−アルコキシエチル)−カルボン酸アミドを得る
第二工程、(c)第二工程で分離したアセトアルデヒ
ド、アルコール、アセタール、エチリデンビスカルボン
酸アミドを再び第一工程で反応原料として用いることか
らなるN−(α−アルコキシエチル)−カルボン酸アミ
ドの製造法。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25288892A JP3175334B2 (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | N−(α−アルコキシエチル)−カルボン酸アミドの製造法 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25288892A JP3175334B2 (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | N−(α−アルコキシエチル)−カルボン酸アミドの製造法 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06100515A true JPH06100515A (ja) | 1994-04-12 |
JP3175334B2 JP3175334B2 (ja) | 2001-06-11 |
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ID=17243562
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25288892A Expired - Fee Related JP3175334B2 (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | N−(α−アルコキシエチル)−カルボン酸アミドの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3175334B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0799820A1 (en) * | 1996-04-05 | 1997-10-08 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Process producing n-(1-alkoxyethyl)carboxylic amides |
WO2010079774A1 (ja) | 2009-01-06 | 2010-07-15 | 昭和電工株式会社 | N-(1-ヒドロキシエチル)カルボン酸アミド化合物及びその製造方法 |
-
1992
- 1992-09-22 JP JP25288892A patent/JP3175334B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0799820A1 (en) * | 1996-04-05 | 1997-10-08 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Process producing n-(1-alkoxyethyl)carboxylic amides |
US5852214A (en) * | 1996-04-05 | 1998-12-22 | Showa Denko K.K. | Process for producing n-(1-alkoxyethyl) carboxylic amides |
US6166253A (en) * | 1996-04-05 | 2000-12-26 | Showa Denko K.K. | Process for producing N-(1-alkoxyethyl)carboxylic amides |
WO2010079774A1 (ja) | 2009-01-06 | 2010-07-15 | 昭和電工株式会社 | N-(1-ヒドロキシエチル)カルボン酸アミド化合物及びその製造方法 |
US8697912B2 (en) | 2009-01-06 | 2014-04-15 | Showa Denko K.K. | N-(1-hydroxyethyl) carboxamide compound and process for producing same |
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