JPH0570460A - 新規なピロロキノリン化合物 - Google Patents
新規なピロロキノリン化合物Info
- Publication number
- JPH0570460A JPH0570460A JP26121591A JP26121591A JPH0570460A JP H0570460 A JPH0570460 A JP H0570460A JP 26121591 A JP26121591 A JP 26121591A JP 26121591 A JP26121591 A JP 26121591A JP H0570460 A JPH0570460 A JP H0570460A
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- JP
- Japan
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- pqq
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- pyrrolo
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Abstract
(57)【要約】
【構成】化１で示される新規なオキサゾピロロキノリン
キノンおよびその塩。 【化１】 〔ただし、化１においてＲは水素原子またはメチル基
を、またＹは低級アルキル基またはカルボキシル基を示
す〕 【効果】 新しい生理活性物質として、医薬あるいは農
薬としての用途が期待できる。
キノンおよびその塩。 【化１】 〔ただし、化１においてＲは水素原子またはメチル基
を、またＹは低級アルキル基またはカルボキシル基を示
す〕 【効果】 新しい生理活性物質として、医薬あるいは農
薬としての用途が期待できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なピロロキノリン
化合物に関し、さらに詳細には、２，７，９−トリカル
ボキシ−５−（２−カルボキシエチル）アミノ−４−ヒ
ドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ］キノリン、およ
び２，７，９−トリメトキシカルボニル−４−ヒドロキ
シ−５−プロピルアミノ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ］
キノリンに関する。本発明化合物は、ピロロキノリンキ
ノン（２，７，９−トリカルボキシ−４，５−ジヒドロ
−４，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ］キノ
リン、以下ＰＱＱと記す）の誘導体であり、今後医薬品
として開発しうる重要な物質である。
化合物に関し、さらに詳細には、２，７，９−トリカル
ボキシ−５−（２−カルボキシエチル）アミノ−４−ヒ
ドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ］キノリン、およ
び２，７，９−トリメトキシカルボニル−４−ヒドロキ
シ−５−プロピルアミノ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ］
キノリンに関する。本発明化合物は、ピロロキノリンキ
ノン（２，７，９−トリカルボキシ−４，５−ジヒドロ
−４，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ］キノ
リン、以下ＰＱＱと記す）の誘導体であり、今後医薬品
として開発しうる重要な物質である。
【０００２】
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】ＰＱＱ
は、細菌に限らず、真核生物のカビ、酵母、さらには、
哺乳動物にも存在し、補酵素として重要な働を担ってい
る。またさらに、近年までに細胞の増殖促進作用（特開
昭６１−５８５８４号公報，同６３−２３３７８３号公
報）、抗白内障作用（特開昭６３−４１４２１号公報，
同６３−４８２１５号公報，同６４−２９３１３号公
報）、肝臓疾患予防治療作用（特開昭６３−１９２７１
７号公報）、創傷治癒作用（特開昭６３−１５２３０９
号公報）、抗アレルギ−作用（特開昭６３−１７４９３
号公報）、逆転写酵素阻害作用（特開昭６３−１５６７
２４号公報，特開平１−２９３１３号公報）およびグリ
オキサラ−ゼＩ阻害作用−制癌作用（特開昭６３−２１
５６２８号公報，特開平１−２９３１３号公報）など多
くの生理活性が明らかにされている。しかしながら、Ｐ
ＱＱは、腎毒性を有することが近年明らかにされ（渡辺
ら、Hiroshima J. Med. Sci., 第38巻, 1 号, 頁49
〜51,1989 ）、安全なＰＱＱ誘導体の開発が望まれてい
る。
は、細菌に限らず、真核生物のカビ、酵母、さらには、
哺乳動物にも存在し、補酵素として重要な働を担ってい
る。またさらに、近年までに細胞の増殖促進作用（特開
昭６１−５８５８４号公報，同６３−２３３７８３号公
報）、抗白内障作用（特開昭６３−４１４２１号公報，
同６３−４８２１５号公報，同６４−２９３１３号公
報）、肝臓疾患予防治療作用（特開昭６３−１９２７１
７号公報）、創傷治癒作用（特開昭６３−１５２３０９
号公報）、抗アレルギ−作用（特開昭６３−１７４９３
号公報）、逆転写酵素阻害作用（特開昭６３−１５６７
２４号公報，特開平１−２９３１３号公報）およびグリ
オキサラ−ゼＩ阻害作用−制癌作用（特開昭６３−２１
５６２８号公報，特開平１−２９３１３号公報）など多
くの生理活性が明らかにされている。しかしながら、Ｐ
ＱＱは、腎毒性を有することが近年明らかにされ（渡辺
ら、Hiroshima J. Med. Sci., 第38巻, 1 号, 頁49
〜51,1989 ）、安全なＰＱＱ誘導体の開発が望まれてい
る。
【０００３】
【課題を解決するための手段、作用】本発明者らは、生
理活性の高い生理活性を有するＰＱＱ誘導体について鋭
意研究を重ねた過程において、ＰＱＱと、またはＰＱＱ
をメチル化して得られるトリメチルエステル（２，７，
９−メトキシカルボニル−４，５−ジヒドロ−４，５−
ジオキソ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ］キノリン、以下
ＰＱＱ−ＴＭＥと記すことがある）とアミン化合物とを
反応させることにより、新規なピロロキノリン化合物が
得られることを見い出し、本発明を完成させた。すなわ
ち、本発明は、化１で示されるピロロキノリン化合物に
関する。
理活性の高い生理活性を有するＰＱＱ誘導体について鋭
意研究を重ねた過程において、ＰＱＱと、またはＰＱＱ
をメチル化して得られるトリメチルエステル（２，７，
９−メトキシカルボニル−４，５−ジヒドロ−４，５−
ジオキソ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ］キノリン、以下
ＰＱＱ−ＴＭＥと記すことがある）とアミン化合物とを
反応させることにより、新規なピロロキノリン化合物が
得られることを見い出し、本発明を完成させた。すなわ
ち、本発明は、化１で示されるピロロキノリン化合物に
関する。
【化１】 ［ただし、化１においてＲは水素原子またはメチル基
を、またＹは低級アルキル基またはカルボキシル基を示
す］
を、またＹは低級アルキル基またはカルボキシル基を示
す］
【０００４】本発明のピロロキノリン化合物を得る方法
としては、ＰＱＱを含有する溶液、またはＰＱＱ−ＴＭ
Ｅを含む溶液にβ−アラニンまたはプロピルアミンを添
加して製造する方法するが比較的簡単であり、実用的で
ある。本発明において使用されるＰＱＱを含有する溶液
としては、 ＰＱＱを菌体外に生産する能力を有する
微生物を培養して得られるＰＱＱを含有する培養液、
ＰＱＱを菌体外に生産する能力を有する微生物を培養
して得られるＰＱＱを含有する培養液を、酸性処理，塩
析処理などの方法により回収して得られたＰＱＱを含有
する粉体を水または、緩衝液に溶解して得られる溶液、
高純度のＰＱＱおよびＰＱＱ塩を、水または、緩衝
液に溶解して得られる溶液などがある。
としては、ＰＱＱを含有する溶液、またはＰＱＱ−ＴＭ
Ｅを含む溶液にβ−アラニンまたはプロピルアミンを添
加して製造する方法するが比較的簡単であり、実用的で
ある。本発明において使用されるＰＱＱを含有する溶液
としては、 ＰＱＱを菌体外に生産する能力を有する
微生物を培養して得られるＰＱＱを含有する培養液、
ＰＱＱを菌体外に生産する能力を有する微生物を培養
して得られるＰＱＱを含有する培養液を、酸性処理，塩
析処理などの方法により回収して得られたＰＱＱを含有
する粉体を水または、緩衝液に溶解して得られる溶液、
高純度のＰＱＱおよびＰＱＱ塩を、水または、緩衝
液に溶解して得られる溶液などがある。
【０００５】このようにして得られたＰＱＱを含有す
る、またはＰＱＱ−ＴＭＥを含有する溶液に、β−アラ
ニンまたはプロピルアミンを添加して反応させる。β−
アラニンとの反応の場合は好気的条件下で反応させ、ま
た、プロピルアミンとの反応は不活性ガス雰囲気下が好
ましい。β−アラニンの添加量は、化学理論量以上であ
ればよく、特に制限はないが、実用上は、含有されてい
るＰＱＱに対して１〜１０００モル倍が好ましく、特に
３０〜３００モル倍が好ましい。プロピルアミンとして
は、該溶液中に含有されているＰＱＱ−ＴＭＥに対して
５〜１０００モル倍が好ましく、特に１００〜５００モ
ル倍が好ましい。特にプロピルアミンの量が少ない場合
には副生物が得られる。
る、またはＰＱＱ−ＴＭＥを含有する溶液に、β−アラ
ニンまたはプロピルアミンを添加して反応させる。β−
アラニンとの反応の場合は好気的条件下で反応させ、ま
た、プロピルアミンとの反応は不活性ガス雰囲気下が好
ましい。β−アラニンの添加量は、化学理論量以上であ
ればよく、特に制限はないが、実用上は、含有されてい
るＰＱＱに対して１〜１０００モル倍が好ましく、特に
３０〜３００モル倍が好ましい。プロピルアミンとして
は、該溶液中に含有されているＰＱＱ−ＴＭＥに対して
５〜１０００モル倍が好ましく、特に１００〜５００モ
ル倍が好ましい。特にプロピルアミンの量が少ない場合
には副生物が得られる。
【０００６】プロピルアミンとの反応における溶媒とし
てはエ−テル系溶媒（例えば、エチルエ−テル、ジイソ
プロピルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
モノグライム、ジグライム等）、非水系極性溶媒（例え
ば、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホラストリアミ
ド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジオン等）、アセトトニリル等
からなる単一、または、以上の有機溶媒を組み合わせた
混合溶媒を用いることができる。また、β−アラニンと
の反応における溶媒としては、水が用いられ、さらに、
水溶性エ−テル系溶媒（例えば、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、モノグライム、ジグライム等）、非水系極
性溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホ
ラストリアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミ
ド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジオン等）、ア
セトトニリル等の有機溶媒を添加することもできる。こ
の反応のｐＨは３〜１１が好ましいく、緩衝液を用いも
よい。反応温度は、特に制限されないが、１０〜５０゜
Ｃが好ましい。
てはエ−テル系溶媒（例えば、エチルエ−テル、ジイソ
プロピルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
モノグライム、ジグライム等）、非水系極性溶媒（例え
ば、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホラストリアミ
ド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジオン等）、アセトトニリル等
からなる単一、または、以上の有機溶媒を組み合わせた
混合溶媒を用いることができる。また、β−アラニンと
の反応における溶媒としては、水が用いられ、さらに、
水溶性エ−テル系溶媒（例えば、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、モノグライム、ジグライム等）、非水系極
性溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホ
ラストリアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミ
ド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジオン等）、ア
セトトニリル等の有機溶媒を添加することもできる。こ
の反応のｐＨは３〜１１が好ましいく、緩衝液を用いも
よい。反応温度は、特に制限されないが、１０〜５０゜
Ｃが好ましい。
【０００７】このようにして得られた反応生成液は、Ｐ
ＱＱを含有する溶液としてＰＱＱを含有する培養液など
を用いた場合、菌体、ホルムアルデヒド処理により変性
されたタンパク質などの固形物が含まれているので、濾
過もしくは遠心分離などの通常の固液分離手段によっ
て、固形分を除去し、上澄液を得る。ｐＨ３〜５などの
低ｐＨで生成させた場合、生成物が反応液中で沈澱物と
して存在している場合もあるので、反応液のｐＨを中性
以上にし、生成物を一旦溶解した後、上澄液を得る必要
がある。得られた上澄液から生成物が分離・回収され
る。上澄液からの反応生成物の分離、採取方法は、それ
自体公知の方法によって行なうことが出来る。例えば、
イオン交換クロマトグラフィ−、濃縮物のゲル濾過、凍
結乾燥物の溶解抽出、逆相カラムクロマトグラフィー、
再結晶あるいはアフィニィティクロマトグラフィ−など
が利用できる。ＰＱＱを含有する溶液として高純度のＰ
ＱＱおよびＰＱＱ塩を、水または、緩衝液に溶解して得
られる溶液を用いた場合、該反応液中にほとんど副生物
が生成されないため、酸性側で生成物を沈澱させ、過剰
のβ−アラニンを除去する操作を１〜数回行なうことに
より、容易に高純度ピロロキノリン化合物を得ることが
できる。
ＱＱを含有する溶液としてＰＱＱを含有する培養液など
を用いた場合、菌体、ホルムアルデヒド処理により変性
されたタンパク質などの固形物が含まれているので、濾
過もしくは遠心分離などの通常の固液分離手段によっ
て、固形分を除去し、上澄液を得る。ｐＨ３〜５などの
低ｐＨで生成させた場合、生成物が反応液中で沈澱物と
して存在している場合もあるので、反応液のｐＨを中性
以上にし、生成物を一旦溶解した後、上澄液を得る必要
がある。得られた上澄液から生成物が分離・回収され
る。上澄液からの反応生成物の分離、採取方法は、それ
自体公知の方法によって行なうことが出来る。例えば、
イオン交換クロマトグラフィ−、濃縮物のゲル濾過、凍
結乾燥物の溶解抽出、逆相カラムクロマトグラフィー、
再結晶あるいはアフィニィティクロマトグラフィ−など
が利用できる。ＰＱＱを含有する溶液として高純度のＰ
ＱＱおよびＰＱＱ塩を、水または、緩衝液に溶解して得
られる溶液を用いた場合、該反応液中にほとんど副生物
が生成されないため、酸性側で生成物を沈澱させ、過剰
のβ−アラニンを除去する操作を１〜数回行なうことに
より、容易に高純度ピロロキノリン化合物を得ることが
できる。
【０００８】また、ＰＱＱ−ＴＭＥを用いた場合、反応
混合物からの分離、精製は以下のようにして行われる。
すなわち、反応混合物を直接酸処理して得られる固体を
濾過ないし遠心分離して粗固体を得るか、酸処理後有機
溶媒によって抽出してから濃縮によって粗固体を得る。
なお、化合物によっては、反応系から直接生成物が析出
するものがあるので、この場合はそれを濾過ないし遠心
分離で分離するだけでよい。また、その粗固体精製は、
必要ならば、再結晶、順相ないし逆相クロマトグラフィ
−、固体連続抽出などによって行われる
混合物からの分離、精製は以下のようにして行われる。
すなわち、反応混合物を直接酸処理して得られる固体を
濾過ないし遠心分離して粗固体を得るか、酸処理後有機
溶媒によって抽出してから濃縮によって粗固体を得る。
なお、化合物によっては、反応系から直接生成物が析出
するものがあるので、この場合はそれを濾過ないし遠心
分離で分離するだけでよい。また、その粗固体精製は、
必要ならば、再結晶、順相ないし逆相クロマトグラフィ
−、固体連続抽出などによって行われる
【０００９】
【実施例】本発明を実施例によりさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１２，７，９−トリカルボキシ−５−（２−カルボキシエ
チル）アミノ−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３
−ｆ］キノリンの合成 ０．４５５ｍｍｏｌのβ−アラニンを６６ｍｌの０．５
Ｍカ−ボン−ト緩衝液に溶かし、これに３３．０ｍｇ
（０．１００ｍｍｏｌ）のＰＱＱを加え、３０℃にて２
４時間撹拌した。反応後、１２Ｎ塩酸にてｐＨを３に調
整し、生じた固体を遠心分離、減圧乾燥して、２６．６
ｍｇ（収率 ６６％）の標題化合物を橙色固体として得
た。この化合物の物性は以下の如くであった。 融点 〉３００℃（分解） 水素核磁気共鳴スペクトル（重ジメチルスルホキシド、
テトラメ チルシラン内部標準）； δ= 3.07(t, J=6.
1Hz, 2H), 4.94(t, J=6.1Hz, 2H), 7.79(s, 1H),8.79
(s, 1H), 9.25(s, 1H)ppm.
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１２，７，９−トリカルボキシ−５−（２−カルボキシエ
チル）アミノ−４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３
−ｆ］キノリンの合成 ０．４５５ｍｍｏｌのβ−アラニンを６６ｍｌの０．５
Ｍカ−ボン−ト緩衝液に溶かし、これに３３．０ｍｇ
（０．１００ｍｍｏｌ）のＰＱＱを加え、３０℃にて２
４時間撹拌した。反応後、１２Ｎ塩酸にてｐＨを３に調
整し、生じた固体を遠心分離、減圧乾燥して、２６．６
ｍｇ（収率 ６６％）の標題化合物を橙色固体として得
た。この化合物の物性は以下の如くであった。 融点 〉３００℃（分解） 水素核磁気共鳴スペクトル（重ジメチルスルホキシド、
テトラメ チルシラン内部標準）； δ= 3.07(t, J=6.
1Hz, 2H), 4.94(t, J=6.1Hz, 2H), 7.79(s, 1H),8.79
(s, 1H), 9.25(s, 1H)ppm.
【００１０】実施例２２，７，９−トリメトキシカルボニル−４−ヒドロキシ
−５−プロピルアミノ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ］キ
ノリンの合成 ７４４ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）のＰＱＱ−ＴＭＥを１
００ｍｌのアセトニチリルに溶かし、これに１１．８ｇ
（２００ｍｍｏｌ）のｎ−プロピルアミンを加え、アル
ゴン気流下２時間撹拌した。反応溶媒ならびに過剰のア
ミンを減圧下留去し、得られる固体をエ−テルにて洗浄
し、７３０ｍｇ（収率 ８８％）の標題化合物を褐色固
体として得た。 融点 １８６〜１８８℃ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）；νmax = 3300, 174
0, 1718 cm -1 水素核磁気共鳴スペクトル（重ジメチルスルホキシド，
テトラメチルシラン内部標準）；δ = 0.95(t, J=7.4H
z, 3H), 1.52(m, 2H), 3.36(m, 2H), 3.94, 3.99,4.10
(s, 3H), 7.59(d, J=1.4Hz, 1H), 8.50(s, 1H),12.11(b
r, 1H)ppm. 紫外可視吸収スペクトル（アセトニトリル）； λmax = 305(ε=28,000), 315(28,300)nm. 高分解能マススペクトル；m/e = 415.1384(M+ ) （C20H21O7N3 としての理論値 415.1380）
−５−プロピルアミノ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｆ］キ
ノリンの合成 ７４４ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）のＰＱＱ−ＴＭＥを１
００ｍｌのアセトニチリルに溶かし、これに１１．８ｇ
（２００ｍｍｏｌ）のｎ−プロピルアミンを加え、アル
ゴン気流下２時間撹拌した。反応溶媒ならびに過剰のア
ミンを減圧下留去し、得られる固体をエ−テルにて洗浄
し、７３０ｍｇ（収率 ８８％）の標題化合物を褐色固
体として得た。 融点 １８６〜１８８℃ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）；νmax = 3300, 174
0, 1718 cm -1 水素核磁気共鳴スペクトル（重ジメチルスルホキシド，
テトラメチルシラン内部標準）；δ = 0.95(t, J=7.4H
z, 3H), 1.52(m, 2H), 3.36(m, 2H), 3.94, 3.99,4.10
(s, 3H), 7.59(d, J=1.4Hz, 1H), 8.50(s, 1H),12.11(b
r, 1H)ppm. 紫外可視吸収スペクトル（アセトニトリル）； λmax = 305(ε=28,000), 315(28,300)nm. 高分解能マススペクトル；m/e = 415.1384(M+ ) （C20H21O7N3 としての理論値 415.1380）
【発明の効果】本発明の新規化合物は、新規なオキサゾ
ピロロキノリン化合物であり、新しい生理活性物質とし
て医薬あるいは農薬としての用途が期待される。
ピロロキノリン化合物であり、新しい生理活性物質とし
て医薬あるいは農薬としての用途が期待される。
Claims (1)
- 【請求項１】化１で示されるピロロキノリン化合物 【化１】 ［ただし、化１においてＲは水素原子またはメチル基
を、またＹは低級アルキル基またはカルボキシル基を示
す］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26121591A JPH0570460A (ja) | 1991-09-12 | 1991-09-12 | 新規なピロロキノリン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26121591A JPH0570460A (ja) | 1991-09-12 | 1991-09-12 | 新規なピロロキノリン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0570460A true JPH0570460A (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=17358746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26121591A Pending JPH0570460A (ja) | 1991-09-12 | 1991-09-12 | 新規なピロロキノリン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0570460A (ja) |
-
1991
- 1991-09-12 JP JP26121591A patent/JPH0570460A/ja active Pending
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