JPH0525278A - アクリル官能性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
アクリル官能性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法Info
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- JPH0525278A JPH0525278A JP3206586A JP20658691A JPH0525278A JP H0525278 A JPH0525278 A JP H0525278A JP 3206586 A JP3206586 A JP 3206586A JP 20658691 A JP20658691 A JP 20658691A JP H0525278 A JPH0525278 A JP H0525278A
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 本発明は紫外線照射で硬化することのできる
オルガノポリシロキサンおよびその製造方法の提供を目
的とするものである。 【構成】 本発明のオルガノポリシロキサンは一般式 【化42】 (ここにR1 ,R2 ,R3 は同種または異種の非置換ま
たは置換の1価の有機基、R4 は水素原子またはメチル
基、a,bは1,2または3の整数、cは0,1〜3の
整数、nは0〜10,000の整数)で示されるアクリ
ル官能性オルガノポリシロキサンであり、この製造方法
は一般式 【化43】 (ここにR1 ,R2 ,R3 ,a,b,nは上記に同じ)
で示されるアルコキシ官能性オルガノポリシロキサンと
式SnX2 (Xはハロゲン原子、アルコキシ基、カルボ
キシル基)で示される2価のすず化合物および一般式 【化44】 (ここにR4 ,bは上記と同じ)で示されるアクリルオ
キシアルキルシラノールとを反応させることを特徴とす
るものである。
オルガノポリシロキサンおよびその製造方法の提供を目
的とするものである。 【構成】 本発明のオルガノポリシロキサンは一般式 【化42】 (ここにR1 ,R2 ,R3 は同種または異種の非置換ま
たは置換の1価の有機基、R4 は水素原子またはメチル
基、a,bは1,2または3の整数、cは0,1〜3の
整数、nは0〜10,000の整数)で示されるアクリ
ル官能性オルガノポリシロキサンであり、この製造方法
は一般式 【化43】 (ここにR1 ,R2 ,R3 ,a,b,nは上記に同じ)
で示されるアルコキシ官能性オルガノポリシロキサンと
式SnX2 (Xはハロゲン原子、アルコキシ基、カルボ
キシル基)で示される2価のすず化合物および一般式 【化44】 (ここにR4 ,bは上記と同じ)で示されるアクリルオ
キシアルキルシラノールとを反応させることを特徴とす
るものである。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はアクリル官能性オルガノ
ポリシロキサン、特には紫外線硬化型のシリコーンゴム
組成物の主原料として有用とされるアクリル官能性オル
ガノポリシロキサンおよびその製造方法に関するもので
ある。
ポリシロキサン、特には紫外線硬化型のシリコーンゴム
組成物の主原料として有用とされるアクリル官能性オル
ガノポリシロキサンおよびその製造方法に関するもので
ある。
【0002】
【従来の技術】オルガノポリシロキサンが有機過酸化物
の存在下での加熱によって耐熱性、耐寒性、耐候性、電
気特性のすぐれたシリコーンゴム弾性体となることはよ
く知られているところであるが、このオルガノポリシロ
キサンについては光開始剤の存在下での光照射によって
硬化することも知られている。しかして、この紫外線硬
化型のオルガノポリシロキサン組成物については、例え
ばビニル基含有ポリシロキサンとメルカプト基含有ポリ
シロキサンとを光ラジカル付加反応によって硬化させて
なるものが知られている(特公昭52−40334号公
報、特開昭60−104158号公報参照)が、これに
はメルカプト基の臭気と金属の腐蝕性に問題があるため
にその用途が限定されるという不利がある。
の存在下での加熱によって耐熱性、耐寒性、耐候性、電
気特性のすぐれたシリコーンゴム弾性体となることはよ
く知られているところであるが、このオルガノポリシロ
キサンについては光開始剤の存在下での光照射によって
硬化することも知られている。しかして、この紫外線硬
化型のオルガノポリシロキサン組成物については、例え
ばビニル基含有ポリシロキサンとメルカプト基含有ポリ
シロキサンとを光ラジカル付加反応によって硬化させて
なるものが知られている(特公昭52−40334号公
報、特開昭60−104158号公報参照)が、これに
はメルカプト基の臭気と金属の腐蝕性に問題があるため
にその用途が限定されるという不利がある。
【0003】また、この光の照射によって硬化する組成
物についてはアクリル基含有ポリシロキサンと増感剤と
からなる組成物も提案されている(特公昭53−365
15号公報、特開昭60−215009号公報参照)
が、ゴム状弾性体を得るためには高分子量の線状ポリマ
ーを用いる必要があるために、末端に位置するアクリル
基量が相対的に非常に少なくなって硬化性のわるいもの
になるし、空気と接している表面部分が酸素による硬化
阻害によって殆んど硬化しないという欠点があり、した
がって比較的アクリル基量の多いレジン状のものしか実
用化されておらず、満足すべきゴム状弾性体は得られて
いない。
物についてはアクリル基含有ポリシロキサンと増感剤と
からなる組成物も提案されている(特公昭53−365
15号公報、特開昭60−215009号公報参照)
が、ゴム状弾性体を得るためには高分子量の線状ポリマ
ーを用いる必要があるために、末端に位置するアクリル
基量が相対的に非常に少なくなって硬化性のわるいもの
になるし、空気と接している表面部分が酸素による硬化
阻害によって殆んど硬化しないという欠点があり、した
がって比較的アクリル基量の多いレジン状のものしか実
用化されておらず、満足すべきゴム状弾性体は得られて
いない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】さらにこの光硬化性の
オルガノポリシロキサン組成物については、アクリルオ
キシアルキルシラノールを用いて線状ポリマーの末端に
アクリル基を導入したポリシロキサンと増感剤とからな
る組成物も知られている(特開昭63−183911号
公報参照)が、このものは実用可能なシリコーンゴム弾
性体を与えるものの、コストが高く、また工程数が多い
ために工業化が困難であるという欠点がある。
オルガノポリシロキサン組成物については、アクリルオ
キシアルキルシラノールを用いて線状ポリマーの末端に
アクリル基を導入したポリシロキサンと増感剤とからな
る組成物も知られている(特開昭63−183911号
公報参照)が、このものは実用可能なシリコーンゴム弾
性体を与えるものの、コストが高く、また工程数が多い
ために工業化が困難であるという欠点がある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明はこのような不利
を解決したアクリル官能性オルガノポリシロキサンおよ
びその製造方法に関するものであり、これは一般式
(1)
を解決したアクリル官能性オルガノポリシロキサンおよ
びその製造方法に関するものであり、これは一般式
(1)
【化5】
(ここにR1 ,R2 ,R3 は同種または異種の非置換ま
たは置換の1価有機基、R4 は水素原子またはメチル
基、a,bは1,2または3の整数、cは0,1〜3の
整数、nは0〜10,000の整数)で示されるアクリ
ル官能性オルガノポリシロキサン、および一般式(2)
たは置換の1価有機基、R4 は水素原子またはメチル
基、a,bは1,2または3の整数、cは0,1〜3の
整数、nは0〜10,000の整数)で示されるアクリ
ル官能性オルガノポリシロキサン、および一般式(2)
【化6】
(R1 ,R2 ,R3 ,a,b,nは上記に同じ)で示さ
れるアルコキシ官能性オルガノポリシロキサンと、式S
nX2 (ここにXはハロゲン原子、アルコキシ基、カル
ボキシル基)で示される2価のすず系化合物および一般
式(3)
れるアルコキシ官能性オルガノポリシロキサンと、式S
nX2 (ここにXはハロゲン原子、アルコキシ基、カル
ボキシル基)で示される2価のすず系化合物および一般
式(3)
【化7】
(R4 ,bは上記と同じ)で示されるアクリルオキシア
ルキルシラノールを混合し、反応させて上記したアクリ
ル官能性オルガノポリシロキサンを得ることを特徴とす
るアクリル官能性オルガノポリシロキサンの製造方法を
要旨とするものである。
ルキルシラノールを混合し、反応させて上記したアクリ
ル官能性オルガノポリシロキサンを得ることを特徴とす
るアクリル官能性オルガノポリシロキサンの製造方法を
要旨とするものである。
【0006】すなわち、本発明者らは前記したような不
利を伴なわない紫外線硬化性のオルガノポリシロキサン
を開発すべく種々検討した結果、これについては上記し
た一般式(1)で示されるアクリル官能性オルガノポリ
シロキサンが分子中にアクリル基を含有することから紫
外線照射によって硬化し、この硬化物はガラス、金属、
プラスチックなどに対して良好な接着性を示すゴム弾性
体となること、またこのものは分子中にアルコキシ基を
有することから無機材料、有機材料の改質剤や表面処理
剤、あるいは脱アルコール型で硬化するシリコーン樹脂
あるいはシリコーンゴムの基本原料として有用なもので
あることを見出すと共に、このものは上記したアルコキ
シ官能性オルガノポリシロキサン、すず化合物およびア
クリルオキシアルキルシラノールから容易に合成するこ
とができることを確認して本発明を完成させた。以下に
これをさらに詳述する。
利を伴なわない紫外線硬化性のオルガノポリシロキサン
を開発すべく種々検討した結果、これについては上記し
た一般式(1)で示されるアクリル官能性オルガノポリ
シロキサンが分子中にアクリル基を含有することから紫
外線照射によって硬化し、この硬化物はガラス、金属、
プラスチックなどに対して良好な接着性を示すゴム弾性
体となること、またこのものは分子中にアルコキシ基を
有することから無機材料、有機材料の改質剤や表面処理
剤、あるいは脱アルコール型で硬化するシリコーン樹脂
あるいはシリコーンゴムの基本原料として有用なもので
あることを見出すと共に、このものは上記したアルコキ
シ官能性オルガノポリシロキサン、すず化合物およびア
クリルオキシアルキルシラノールから容易に合成するこ
とができることを確認して本発明を完成させた。以下に
これをさらに詳述する。
【0007】
【作用】本発明はアクリル官能性オルガノポリシロキサ
ンおよびその製造方法に関するものであり、このアクリ
ル官能性オルガノポリシロキサンは上記した一般式
(1)で示されるものであり、この製造方法は前記した
ようにアルコキシ官能性オルガノポリシロキサンとすず
化合物およびアクリルオキシアルキルシラノールとを反
応させることを特徴とするものである。
ンおよびその製造方法に関するものであり、このアクリ
ル官能性オルガノポリシロキサンは上記した一般式
(1)で示されるものであり、この製造方法は前記した
ようにアルコキシ官能性オルガノポリシロキサンとすず
化合物およびアクリルオキシアルキルシラノールとを反
応させることを特徴とするものである。
【0008】本発明のアクリル官能性オルガノポリシロ
キサンは前記したように一般式(1)
キサンは前記したように一般式(1)
【化8】
で示され、R1 ,R2 ,R3 はメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基などのアルキル基、ビニル基、アリ
ル基などのアルケニル基、フェニル基、トリル基などの
アリール基、ベンジル基、2−フェニルエチル基などの
アラルキル基、またはこれらの炭素原子に結合している
水素原子の一部または全部をハロゲン原子、各種有機基
で置換したクロロメチル基、3,3,3−トリフルオロ
プロピル基などから選択される炭素数1〜10、特には
1〜8の同種または異種の非置換または置換の1価有機
基、R4 は水素原子またはメチル基、a,bは1,2ま
たは3の整数、cは0,1〜3の整数、nは0〜10,
000の整数であるものとされる。
ロピル基、ブチル基などのアルキル基、ビニル基、アリ
ル基などのアルケニル基、フェニル基、トリル基などの
アリール基、ベンジル基、2−フェニルエチル基などの
アラルキル基、またはこれらの炭素原子に結合している
水素原子の一部または全部をハロゲン原子、各種有機基
で置換したクロロメチル基、3,3,3−トリフルオロ
プロピル基などから選択される炭素数1〜10、特には
1〜8の同種または異種の非置換または置換の1価有機
基、R4 は水素原子またはメチル基、a,bは1,2ま
たは3の整数、cは0,1〜3の整数、nは0〜10,
000の整数であるものとされる。
【0009】この一般式(1)で示される本発明のアク
リル官能性オルガノポリシロキサンは、分子中にアクリ
ル基を含有しているので紫外線照射で硬化させることが
でき、これによって得られるシリコーンゴム弾性体はガ
ラス、金属、プラスチックなどに対して良好な接着性を
示すし、このものはメルカプト基のような悪臭はなく、
金属を腐蝕するおそれもないし、酸素による硬化阻害を
受けることもないので各種用途に広く使用することがで
きるし、これはまた分子中にアルコキシ基を含有してい
るので、脱アルコール型で硬化するシリコーン樹脂また
はゴムの基本原料としても使用できる。
リル官能性オルガノポリシロキサンは、分子中にアクリ
ル基を含有しているので紫外線照射で硬化させることが
でき、これによって得られるシリコーンゴム弾性体はガ
ラス、金属、プラスチックなどに対して良好な接着性を
示すし、このものはメルカプト基のような悪臭はなく、
金属を腐蝕するおそれもないし、酸素による硬化阻害を
受けることもないので各種用途に広く使用することがで
きるし、これはまた分子中にアルコキシ基を含有してい
るので、脱アルコール型で硬化するシリコーン樹脂また
はゴムの基本原料としても使用できる。
【0010】なお、この一般式(1)で示される本発明
のアクリル官能性オルガノポリシロキサンとしては下記
のものが例示される。
のアクリル官能性オルガノポリシロキサンとしては下記
のものが例示される。
【化9】
【化10】
【化11】
【0011】つぎにこの一般式(1)で示される本発明
のアクリル官能性オルガノポリシロキサンの製造方法に
ついて述べる。本発明のアクリル官能性オルガノポリシ
ロキサンは前記したようにアルコキシ官能性オルガノポ
リシロキサンとすず化合物およびアクリルオキシアルキ
ルシラノールを反応させることによって得ることができ
る。
のアクリル官能性オルガノポリシロキサンの製造方法に
ついて述べる。本発明のアクリル官能性オルガノポリシ
ロキサンは前記したようにアルコキシ官能性オルガノポ
リシロキサンとすず化合物およびアクリルオキシアルキ
ルシラノールを反応させることによって得ることができ
る。
【0012】このアルコキシ官能性オルガノポリシロキ
サンは下記一般式(2)
サンは下記一般式(2)
【化12】
(R1 ,R2 ,R3 ,a,nは上記に同じ)で示される
ものとされるが、これには下記のものが例示される(式
中のMeはメチル基、Etはエチル基、Phはフェニル
基を示す。以下同じ)。
ものとされるが、これには下記のものが例示される(式
中のMeはメチル基、Etはエチル基、Phはフェニル
基を示す。以下同じ)。
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
(CH3 O)3 SiOSi(OCH3 )3 ,
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
(C2 H5 O)3 SiOSi(OC2 H5 )3 ,
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
【化27】
【化28】
【化29】
【0013】つぎにここに使用されるすず系化合物は一
般式SnX2 で示され、Xがハロゲン原子、アルコキシ
基、カルボキシル基であるものとされるが、これにはS
nCl2 ,SnBr2 ,SnI2,
般式SnX2 で示され、Xがハロゲン原子、アルコキシ
基、カルボキシル基であるものとされるが、これにはS
nCl2 ,SnBr2 ,SnI2,
【化30】
Sn(C2 O4 )2 ,
【化31】
Sn(OMe)2 ,
【化32】
が例示される。
【0014】また、ここに使用されるアクリルオキシア
ルキルシラノールは下記の一般式(3)
ルキルシラノールは下記の一般式(3)
【化33】
(R4 ,bは前記に同じ)で示されるものであるが、こ
れには下記のものが例示される。
れには下記のものが例示される。
【化34】
【化35】
【化36】
【化37】
【0015】上記したアルコキシ官能性オルガノポリシ
ロキサン、すず化合物、アクリルオキシアルキルシラノ
ールによる反応は、第1成分であるアルコキシ官能性オ
ルガノポリシロキサンに対し第2成分としてのすず化合
物を10〜10,000ppm添加、混合し、その後こ
れに第3成分としてのアクリルオキシアルキルシラノー
ルを第1成分としてのアルコキシ官能性オルガノポリシ
ロキサンに対し0.1〜5モル混合し、室温から120
℃の温度において数時間〜48時間反応させればよい
が、この場合には第2成分としてのすず化合物がシラノ
ールの縮合を起さず、シラノールとアルコキシシリル基
との脱メタノール反応を選択的に進行させるので、分子
鎖末端にアクリル基とアルコキシ基の両方を有するオル
ガノポリシロキサンを簡単に、かつ定量的に得ることが
できる。
ロキサン、すず化合物、アクリルオキシアルキルシラノ
ールによる反応は、第1成分であるアルコキシ官能性オ
ルガノポリシロキサンに対し第2成分としてのすず化合
物を10〜10,000ppm添加、混合し、その後こ
れに第3成分としてのアクリルオキシアルキルシラノー
ルを第1成分としてのアルコキシ官能性オルガノポリシ
ロキサンに対し0.1〜5モル混合し、室温から120
℃の温度において数時間〜48時間反応させればよい
が、この場合には第2成分としてのすず化合物がシラノ
ールの縮合を起さず、シラノールとアルコキシシリル基
との脱メタノール反応を選択的に進行させるので、分子
鎖末端にアクリル基とアルコキシ基の両方を有するオル
ガノポリシロキサンを簡単に、かつ定量的に得ることが
できる。
【0016】なお、この反応条件は特に制限されるもの
ではないが、これは第1〜第3成分の混合物を室温から
40℃の温度範囲で12〜24時間反応させればよく、
この場合反応溶媒としてトルエン、ベンゼン、キシレン
などを用いてもよい。また、この反応によって得られる
副生成物としてのメタノールは通常の蒸留によって容易
に除去することができるけれども、これは用途によって
はそのまま残留させてもよい。
ではないが、これは第1〜第3成分の混合物を室温から
40℃の温度範囲で12〜24時間反応させればよく、
この場合反応溶媒としてトルエン、ベンゼン、キシレン
などを用いてもよい。また、この反応によって得られる
副生成物としてのメタノールは通常の蒸留によって容易
に除去することができるけれども、これは用途によって
はそのまま残留させてもよい。
【0017】
【実施例】つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例1
温度計、冷却管、滴下ロート、撹拌装置を備えた1リッ
トルの四ツ口丸底フラスコに1,3−ジメトキシテトラ
メチルジシロキサン388.8gを入れ、ついでこれに
ジオクチルすず0.39g(1,3−ジメトキシテトラ
メチルジシロキサンに対して1,000ppm)を入れ
て混合したのち、これにさらにアクリルオキシメチルシ
ラノール320gを滴下し、室温で12時間反応させ、
反応終了後蒸留して沸点185℃/760mmHg分の
生成物を取り出したところ、この収率は90%であり、
これについて分析したところ、このもののNMRスペク
トルは図1に、またIRスペクトルは図2に示したとお
りであることからこれは式
トルの四ツ口丸底フラスコに1,3−ジメトキシテトラ
メチルジシロキサン388.8gを入れ、ついでこれに
ジオクチルすず0.39g(1,3−ジメトキシテトラ
メチルジシロキサンに対して1,000ppm)を入れ
て混合したのち、これにさらにアクリルオキシメチルシ
ラノール320gを滴下し、室温で12時間反応させ、
反応終了後蒸留して沸点185℃/760mmHg分の
生成物を取り出したところ、この収率は90%であり、
これについて分析したところ、このもののNMRスペク
トルは図1に、またIRスペクトルは図2に示したとお
りであることからこれは式
【化38】
で示されるものであることが確認された。
【0018】実施例2
実施例1で使用したものと同じフラスコに、粘度が1,
300cSである式
300cSである式
【化39】
で示される末端トリメトキシシリルジメチルポリシロキ
サン(OMe基0.009モル/100g)500gと
ジオクチルすず0.50g(末端トリメトキシシリルジ
メチルポリシロキサンに対して1,000ppm)を入
れて混合したのち、これにアクリルオキシメチルシラノ
ール21.6gを滴下し、室温で48時間反応させ、反
応終了後、40℃/50mmHgの条件下で副生成物で
あるメタノールをストリップしたところ、無色透明で粘
度が1,600cSの液体が得られたので、これについ
てIRスペクトルをとったところ図3に示した結果が得
られたことから、このものは式
サン(OMe基0.009モル/100g)500gと
ジオクチルすず0.50g(末端トリメトキシシリルジ
メチルポリシロキサンに対して1,000ppm)を入
れて混合したのち、これにアクリルオキシメチルシラノ
ール21.6gを滴下し、室温で48時間反応させ、反
応終了後、40℃/50mmHgの条件下で副生成物で
あるメタノールをストリップしたところ、無色透明で粘
度が1,600cSの液体が得られたので、これについ
てIRスペクトルをとったところ図3に示した結果が得
られたことから、このものは式
【化40】
で示されるものであることが確認された。
【0019】つぎに、この生成物100gに対して、増
感剤・イルガキュア184(チバ・ガイギー社製商品
名)3gを混合し、紫外線照射したところ、このものは
硬化してゴム状弾性体を与えたが、比較のために上記し
た末端トリメトキシシリルジメチルポリシロキサン10
0gにイルガキュア184を3g添加して紫外線照射し
たところ、このものは硬化しなかった。
感剤・イルガキュア184(チバ・ガイギー社製商品
名)3gを混合し、紫外線照射したところ、このものは
硬化してゴム状弾性体を与えたが、比較のために上記し
た末端トリメトキシシリルジメチルポリシロキサン10
0gにイルガキュア184を3g添加して紫外線照射し
たところ、このものは硬化しなかった。
【0020】実施例3
実施例1で使用したものと同じフラスコに、粘度が1,
300cSである式
300cSである式
【化41】
で示される末端トリメトキシシリルジメチルポリシロキ
サン(OMe基0.009モル/100g)500gと
ジオクチルすず0.50g(末端トリメトキシシリルジ
メチルポリシロキサンに対し1,000ppm)を入れ
て混合し、これにアクリルオキシメチルシラノール7.
2gを滴下し、室温で24時間反応させ、反応終了後、
40℃/50mmHgの条件下で副生成物であるメタノ
ールをストリップしたところ、無職透明で粘度が1,5
00cSである液体が得られたので、これについてIR
スペクトルをとったところ、図4に示した結果が得られ
たことからこのものは式
サン(OMe基0.009モル/100g)500gと
ジオクチルすず0.50g(末端トリメトキシシリルジ
メチルポリシロキサンに対し1,000ppm)を入れ
て混合し、これにアクリルオキシメチルシラノール7.
2gを滴下し、室温で24時間反応させ、反応終了後、
40℃/50mmHgの条件下で副生成物であるメタノ
ールをストリップしたところ、無職透明で粘度が1,5
00cSである液体が得られたので、これについてIR
スペクトルをとったところ、図4に示した結果が得られ
たことからこのものは式
【化42】
で示されるものであることが確認された。
【0021】つぎにこの生成物に対し、実施例2と同様
に紫外線照射によるテストを行なったところ、このもの
は硬化してゴム弾性体を与えたし、これについてはこの
生成物100gに対してジブチルすずジメトキシド1g
を加え、22℃×55%RHに3日間放置したところ、
これは硬化してゴム弾性体を与えた。しかし、比較のた
めに上記した末端トリメトキシシリルジメチルポリシロ
キサン100gに対しジブチルすずジメトキシド1gを
加えたものを22℃×55%RHで3日間放置したが、
これは全く硬化しなかった。
に紫外線照射によるテストを行なったところ、このもの
は硬化してゴム弾性体を与えたし、これについてはこの
生成物100gに対してジブチルすずジメトキシド1g
を加え、22℃×55%RHに3日間放置したところ、
これは硬化してゴム弾性体を与えた。しかし、比較のた
めに上記した末端トリメトキシシリルジメチルポリシロ
キサン100gに対しジブチルすずジメトキシド1gを
加えたものを22℃×55%RHで3日間放置したが、
これは全く硬化しなかった。
【0022】
【発明の効果】本発明はアクリル官能性オルガノポリシ
ロキサンおよびその製造方法に関するものであり、これ
は前記したように一般式(1)で示されるアクリル官能
性オルガノポリシロキサンに関するもので、この製造方
法は前記した一般式(2)で示されるアルコキシ官能性
オルガノポリシロキサンと2価のすず化合物および前記
した一般式(3)で示されるアクリルオキシアルキルシ
ラノールとを反応させることを特徴とするものである。
ロキサンおよびその製造方法に関するものであり、これ
は前記したように一般式(1)で示されるアクリル官能
性オルガノポリシロキサンに関するもので、この製造方
法は前記した一般式(2)で示されるアルコキシ官能性
オルガノポリシロキサンと2価のすず化合物および前記
した一般式(3)で示されるアクリルオキシアルキルシ
ラノールとを反応させることを特徴とするものである。
【0023】しかして、この一般式(1)で示されるア
クリル官能性オルガノポリシロキサンは分子中にアクリ
ル基が含有されていることから紫外線照射で硬化させる
ことができ、これによって得られるゴム弾性体はガラ
ス、金属、プラスチックなどに対して良好な接着性を示
すが、これはメルカプト基のような悪臭はなく、金属を
腐蝕するおそれもなく、酸素による硬化阻害を起すこと
もないので、各種用途に広く使用することができるし、
これはまた分子中にアルコキシ基を含有しているので脱
アルコール型で硬化するシリコーン樹脂、シリコーンゴ
ムの基本原料としても使用できるという有利性をもつも
のとされる。また、このものは上記したようなアルコキ
シ官能性オルガノポリシロキサン、2価のすず化合物、
アクリルオキシアルキルシラノールとの反応により容易
に合成できるので、これは工業的にも安価に入手できる
という有利性をもつものである。
クリル官能性オルガノポリシロキサンは分子中にアクリ
ル基が含有されていることから紫外線照射で硬化させる
ことができ、これによって得られるゴム弾性体はガラ
ス、金属、プラスチックなどに対して良好な接着性を示
すが、これはメルカプト基のような悪臭はなく、金属を
腐蝕するおそれもなく、酸素による硬化阻害を起すこと
もないので、各種用途に広く使用することができるし、
これはまた分子中にアルコキシ基を含有しているので脱
アルコール型で硬化するシリコーン樹脂、シリコーンゴ
ムの基本原料としても使用できるという有利性をもつも
のとされる。また、このものは上記したようなアルコキ
シ官能性オルガノポリシロキサン、2価のすず化合物、
アクリルオキシアルキルシラノールとの反応により容易
に合成できるので、これは工業的にも安価に入手できる
という有利性をもつものである。
【図1】実施例1で得られたアクリル官能性オルガノポ
リシロキサンのNMRチャートを示したものである。
リシロキサンのNMRチャートを示したものである。
【図2】実施例1で得られたアクリル官能性オルガノポ
リシロキサンのIRチャートを示したものである。
リシロキサンのIRチャートを示したものである。
【図3】実施例2で得られたアクリル官能性オルガノポ
リシロキサンのIRチャートを示したものである。
リシロキサンのIRチャートを示したものである。
【図4】実施例3で得られたアクリル官能性オルガノポ
リシロキサンのIRチャートを示したものである。
リシロキサンのIRチャートを示したものである。
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フロントページの続き
(72)発明者 藤岡 一俊
群馬県安中市磯部2丁目13番1号 信越化
学工業株式会社シリコーン電子材料技術研
究所内
Claims (2)
- 【請求項1】一般式 【化1】 (ここにR1 ,R2 ,R3 はそれぞれ同種または異種の
非置換または置換の1価有機基、R4 は水素原子または
メチル基、a,bは1,2または3の整数、cは0,1
〜3、nは0〜10,000の整数)で示されることを
特徴とするアクリル官能性オルガノポリシロキサン。 - 【請求項2】一般式 【化2】 (ここにR1 ,R2 ,R3 ,a,b,nは上記と同じ)
で示されるアルコキシ官能性オルガノポリシロキサン
に、式SnX2 (ここにXはハロゲン原子、アルコキシ
基、カルボキシル基)で示される2価のすず系化合物と
一般式 【化3】 (ここにR4 およびbは上記に同じ)で示されるアクリ
ルオキシアルキルシラノールを添加し反応させて、一般
式 【化4】 で示されるアクリル官能性オルガノポリシロキサンを得
ることを特徴とするアクリル官能性オルガノポリシロキ
サンの製造方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3206586A JP2647285B2 (ja) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | アクリル官能性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
US08/105,164 US5391677A (en) | 1991-07-23 | 1993-08-12 | Acrylic-functional organopolysiloxane and method for the preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3206586A JP2647285B2 (ja) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | アクリル官能性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0525278A true JPH0525278A (ja) | 1993-02-02 |
JP2647285B2 JP2647285B2 (ja) | 1997-08-27 |
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ID=16525859
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3206586A Expired - Fee Related JP2647285B2 (ja) | 1991-07-23 | 1991-07-23 | アクリル官能性オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2647285B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06228457A (ja) * | 1993-02-03 | 1994-08-16 | Nippon Shokubai Co Ltd | 無機素材の表面改質方法、成形材料用樹脂組成物およびそれらに用いる含珪素ポリマーの製造方法 |
JP2009517526A (ja) * | 2005-11-29 | 2009-04-30 | ヘンケル コーポレイション | 放射硬化性シリコーン組成物 |
JP2013095817A (ja) * | 2011-10-31 | 2013-05-20 | Dic Corp | アルコキシシラン縮合物及びそれを用いた活性エネルギー線硬化型組成物 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5640944B2 (ja) | 2011-10-11 | 2014-12-17 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS641762A (en) * | 1987-06-25 | 1989-01-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Silicone composition |
-
1991
- 1991-07-23 JP JP3206586A patent/JP2647285B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS641762A (en) * | 1987-06-25 | 1989-01-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Silicone composition |
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---|---|---|---|---|
JPH06228457A (ja) * | 1993-02-03 | 1994-08-16 | Nippon Shokubai Co Ltd | 無機素材の表面改質方法、成形材料用樹脂組成物およびそれらに用いる含珪素ポリマーの製造方法 |
JP2009517526A (ja) * | 2005-11-29 | 2009-04-30 | ヘンケル コーポレイション | 放射硬化性シリコーン組成物 |
JP2013095817A (ja) * | 2011-10-31 | 2013-05-20 | Dic Corp | アルコキシシラン縮合物及びそれを用いた活性エネルギー線硬化型組成物 |
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---|---|
JP2647285B2 (ja) | 1997-08-27 |
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