JPH0458508B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はジスアゾ化合物及びジスアゾ染料に関
するものである。詳しくは本発明はセルロース含
有繊維類特にセルロース繊維、ポリエステル繊維
とセルロース繊維とからなる混合繊維を耐光堅牢
度をはじめとする各種堅牢度のすぐれた橙色〜青
色に染色する反応型ジスアゾ染料に関するもので
ある。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明の要旨は下記一般式〔〕 （式中、Ｄは置換または非置換のフエニル基、
ピリジル基、チアゾリル基またはベンゾチアゾリ
ル基を表わし、R¹はシアノ基またはアルコキシ
カルボニル基を表わし、R²およびR³は置換もし
くは非置換のアルキル基、またはアルケニル基を
表わし、Ｙは−NR⁴R⁵または−OR⁶を表わし、
R⁴およびR⁵は水素原子またはシアノ基、ヒドロ
キシル基、低級アルコキシ基もしくはジアルキル
アミノ基により置換されていてもよいアルキル
基、シクロヘキシル基、アリール基もしくはアラ
ルキル基を表わすか、またはNR₄R⁵がR⁴とR⁵と
の連結により形成される５員もしくは６員の含窒
素複素環を表わし、R⁶は低級アルコキシ基もし
くはジアルキルアミノ基により置換されていても
よいアルキル基もしくはアリール基を表わし、Ｘ
は弗素原子または塩素原子を表わす。）で示され
るジスアゾ化合物及びジスアゾ染料である。 前示一般式〔〕においてＤで表わされる置換
もしくは非置換のフエニル基、ピリジル基、チア
ゾリル基またはベンゾチアゾリル基としては、フ
エニル基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキ
シ基、エトキシ基、フエニルアゾ基、シアノ基、
ニトロ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニ
ル基、アリルスルホニル基、低級アルコキシカル
ボニル基、低級アルコキシエトキシカルボニル
基、アリルオキシエチルカルボニル基、モノ低級
アルキルアミノカルボニル基、ジ低級アルキルア
ミノカルボニル基、ジアリルアミノカルボニル
基、モノアリルアミノカルボニル基、ジメチルア
ミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル
基、モノメチルアミノスルホニル基、モノエチル
アミノスルホニル基、アセチル基、フエニル基等
により置換されたフエニル基；ピリジル基；塩素
原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、メチルス
ルホニル基、シアノ基等により置換されたピリジ
ル基；チアゾリル基；メチル基、塩素原子、臭素
原子、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、
メトキシエトキシカルボニル基、エトキシエトキ
シカルボニル基、トリフルオロメチル基、メチル
スルホニル基等により置換されたチアゾリル基；
ベンゾチアゾリル基；メチル基、塩素原子、臭素
原子、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、
トリフルオロメチル基、メチルスルホニル基等に
より置換されたベンゾチアゾリル基が挙げられ、
R²またはR³で表わされる非置換のアルキル基と
してはメチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖
状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、置
換アルキル基としてはメトキシエチル基、エトキ
シエチル基、ブトキシエチル基等低級アルコキシ
基アルキル基；メトキシエトキシエチル基、エト
キシエトキシエチル基等の低級アルコキシアルコ
キシアルキル基；フエノキシエチル基等のフエノ
キシアルキル基；ベンジルオキシエチル基、クロ
ロベンジルオキシエチル基等の置換されていても
よいアラルキルオキシ低級アルキル基；ヒドロキ
シエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシ
ブチル基、ヒドロキシヘキシル基、２−ヒドロキ
シ−３−メトキシプロピル基等の置換されていて
もよいヒドロキシアルキル基；シアノメチル基、
シアノエチル基等のシアノ低級アルキル基；アセ
チルオキシエチル基、クロロアセチルオキシエチ
ル基、クロロプロピオニルオキシエチル基、ベン
ゾイルオキシエチル基等の置換されていてもよい
アシルオキシ低級アルキル基；メトキシカルボニ
ルオキシエチル基、メトキシエトキシカルボニル
オキシエチル基等のアルコキシカルボニルオキシ
低級アルキル基；カルバモイルメチル基、カルバ
モイルエチル基等のカルバモイル低級アルキル
基；メトキシカルボニルメチル基、エトキシカル
ボニルメチル基、メトキシエトキシカルボニルメ
チル基、ベンジルオキシカルボニルメチル基等の
置換されていてもよいアルコキシカルボニル低級
アルキル基；ベンジル基、フエネチル基、クロロ
ベンジル基等の置換されていてもよいアラルキル
基；アリルオキシカルボニルエチル基、アリルオ
キシカルボニルメチル基等のアリルオキシカルボ
ニル低級アルキル基；テトラヒドロフルフリル
基；コハク酸イミドエチル基等のコハク酸イミド
低級アルキル基；フタルイミドエチル基等のフタ
ル酸イミド低級アルキル基；シアノエトキシエチ
ル基、シアノメトキシエチル基等のシアノアルコ
キシ低級アルキル基、クロロエチル基等のハロゲ
ノ低級アルキル基が挙げられ、また、NR⁴R⁵が
表わす含窒素複素環の基としては、１−ピロリジ
ニル基、３−メチル−１−ピロリジニル基、２−
ヒドロキシエチル−１−ピロリジニル基、２，５
−ジメチル−１−ピロリジニル基、３−チアゾリ
ジニル基、１−ピロリル基、１−ピラゾリル基、
１−イミダゾリル基、モルホリノ基、ピペリジノ
基、２，６−ジメチルピペリジノ基、１−ピペラ
ジニル基、４−メチル−１−ピペラジニル基など
が挙げられる。 NR⁴R⁵としては合計炭素原子数６〜12のジ置
換アミノ基が望ましい。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ系化合物
は下記式〔〕 Ｄ−NH₂ ……〔〕 （式中、Ｄは前記定義に同じ。）で示されるア
ミン類をジアゾ化し下記式〔〕 （式中、R¹は前記定義に同じ。）で示されるア
ミン類をカツプリングさせ得られた下記式〔〕 （式中、ＤおよびR¹は前記定義に同じ。）で示
されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式
〔〕 （式中、Ｘ，Ｙ，R²およびR³は前記定義に同
じ。）で示されるアニリン類とカツプリングさせ
ることによつて製造することができる。 一般式〔〕で示されるアニリン類は下記一般
式〔〕 （式中、R²およびR³は前記定義に同じ。）で示
されるアニリン類と２，４，６−トリハロゲノト
リアジンとＮ−メチルピロリドン、アセトン等の
溶媒中、トリエチルアミン、炭酸ソーダ等の脱酸
剤の存在下に０〜10℃で２〜10時間反応させて得
られた下記一般式〔〕 （式中、R²，R³およびＸは前記定義に同じ。）
と下記一般式〔〕 YH ……〔〕 （式中、Ｙは前記定義に同じ。）で示されるア
ルコール類またはアミン類とＮ−メチルピロリド
ン、アセトン等の溶媒中、トリエチルアミン、炭
酸ソーダ等の脱酸剤の存在下に室温で２〜10時間
反応させることにより製造される。 一般式Ｄ−NH₂で示されるアミンとしては、
ベンゼン系のアミン例えば、アニリン、Ｏ−、ｍ
−またはＰ−フルオロアニリン、Ｏ−、ｍ−また
はＰ−クロロアニリン、Ｏ−、ｍ−またはＰ−ブ
ロモアニリン、２，４−ジクロロアニリン、２，
３−ジクロロアニリン、２−クロロ−４−ブロモ
アニリン、２，４−ジフルオロアニリン、２，
４，６−トリクロロアニリン、Ｏ−、ｍ−または
Ｐ−トルイジン、Ｏ−、ｍ−またはＰ−エチルア
ニリン、Ｏ−、ｍ−またはＰ−アニシジン、ｍ−
トリフルオロメチルアニリン、４−フエニルアゾ
アニリン、Ｏ−またはＰ−シアノアニリン、Ｏ
−、ｍ−またはＰ−ニトロアニリン、２−クロロ
−４−ニトロアニリン、２−ブロモ−４−ニトロ
アニリン、２−シアノ−４−ニトロアニリン、２
−クロロ−４−メトキシアニリン、Ｏ−、ｍ−ま
たはＰ−メチルスルホニルアニリン、Ｏ−、ｍ−
またはＰ−エチルスルホニルアニリン、Ｏ−、ｍ
−またはＰ−メトキシカルボニルアニリン、Ｏ
−、ｍ−またはＰ−エトキシカルボニルアニリ
ン、Ｐ−ブトキシカルボニルアニリン、Ｐ−アリ
ルオキシカルボニルアニリン、Ｐ−アリルオキシ
エトキシカルボニルアニリン、Ｏ−、ｍ−または
Ｐ−メトキシエトキシカルボニルアニリン、Ｐ−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアニリン、Ｐ
−Ｎ−エチルアミノカルボニルアニリン、Ｐ−Ｎ
−アリルアミノカルボニルアニリン、２−クロル
４−メトキシカルボニルアニリン、Ｐ−Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノスルホニルアニリン、ｍ−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノスルホニルアニリン、Ｐ−Ｎ−
エチルアミノスルホニルアニリン、Ｐ−フエニル
アニリン等が挙げられ、ピリジン系のアミンとし
ては、３−アミノピリジン、３−アミノ−６−ブ
ロモピリジン、３−アミノ−５−ブロモピリジ
ン、３−アミノ−６−クロロピリジン、４，６−
ジクロロ−３−アミノピリジン、３−アミノ−６
−ニトロピリジン、３−アミノ−４−シアノピリ
ジン、３−アミノ−５−メチルピリジン、３−ア
ミノ−６−メチルスルホニルピリジン、３−アミ
ノ−４−クロロ−６−ニトロピリジン、３−アミ
ノ−５−メチル−６−ブロモピリジン等が挙げら
れ、チアゾール系のアミンとしては、２−アミノ
チアゾール、２−アミノ−４−メチルチアゾー
ル、２−アミノ−４−メチル−５−エトキシカル
ボニルチアゾール、２−アミノ−５−ニトロチア
ゾール、２−アミノ−５−ブロモチアゾール、２
−アミノ−５−クロロ−チアゾール、２−アミノ
−４−トリフルオロメチルチアゾール、２−アミ
ノ−４−メチル−５−メトキシエトキシカルボニ
ルチアゾールおよび２−アミノ−４−メチル−５
−ブロモチアゾール等が挙げられ、ベンゾチアゾ
ール系のアミンとしては、２−アミノベンゾチア
ゾール、２−アミノ−４，６−ジブロムベンゾチ
アゾール、２−アミノ−６−スルホメチルベンゾ
チアゾール、２−アミノ−５，６−ジクロルベン
ゾチアゾール、２−アミノ−６−ニトロベンゾチ
アゾール等が挙げられる。 一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維類としては、木綿、麻等の天
然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分ア
シル化した改質セルロース繊維などの繊維類ある
いはこれらの織編物、不織布などが挙げられる。
また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチオン
可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、
ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテー
ト繊維等の他種繊維との混紡品または混織品が挙
げられる。これらのうち、セルロース繊維および
セルロース繊維とポリエステル繊維との混紡品ま
たは混織品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸−ホルムアミ
ド縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を用
い、サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使用
し水中に微分散させる方法、スルホコハク酸エス
テル、ノニルフエノール等にエチレンオキシドを
低モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水
不溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、たとえばエ
チルアルコール、イソプロピルアルコール、ポリ
エチレングリコール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、ｎ−ヘキ
サン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン等
の炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲ
ン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル類、ジオキサン、テトラエチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類中にあるいは
これらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上
記の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混
合系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつえな
い。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターペン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルシヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルシヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。アルカリ金属化合物として
は、アルカリ金属炭酸塩以外にアルカリ金属重炭
酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ
酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪
酸塩あるいはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセト
酢酸ナトリウム等の水の存在下において加温する
とアルカリを発生するアルカリ前駆化合物等が使
用できる。これらの使用量は、通常、パデイング
浴または捺染色糊のPHが7.5〜8.5となる量で十分
である。有機エポキシ化合物としては、エチレン
グリコールジグリシジルエーテル、平均分子量
150〜400のポリエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物とし
ては、エチレングリコールジアクリレート、平均
分子量150〜400のポリエチレングリコールのジア
クリレートまたはジメタクリレートなどが挙げら
れる。これらの使用量は、パテイング浴または捺
染色糊に対して３〜６重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染色法に最
適な色糊粘度に調節するために、増粘剤、たとえ
ば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添
加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
繊維膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング
浴あるいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、
繊維側に前もつて存在させておいてもよい。セル
ロース繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセ
ルロース繊維を膨潤させる効果を有しているもの
であればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ，
Ｎ，N′，N′−テトラメチル尿素等の尿素類、ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル等の多価アルコールまたはその誘導体があげら
れる。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール等の
両末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化され
た染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導
体がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパデイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜10
分間熱処理、あるいは120〜150℃の高圧飽和水蒸
気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を含む熱水
で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロエチ
レン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型また
はＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄するか、あ
るいは通常のドライクリーニング方式で洗浄する
ことにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるジアズ染料15部、ナフタレンスルホン
酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部か
らなる染料組成物を、微分散機としてペイントシ
エーカーを用いて染料分散液を調製した。この染
料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメ
チルエーテル ９部 水 29.5 100部（PH8.0） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール＃900（商標）、花王石
鹸(株)製）２ｇ／を含有する洗浄液を用いて浴比
１：30で20分間80℃でソーピングを行ない。耐光
堅牢度および湿潤堅牢度のの優れた青色の染色物
を得た。 本実施例で使用した染料は以下の方法で製造し
た。すなわち、２−アミノ−３−シアノ−５−フ
エニルアゾチオフアン9.12ｇを85％リン酸160ml
および氷酢酸200mlの混合物中に加え、５℃以下
に冷却し、40％ニトロシル硫酸17.0ｇを徐々に添
加した。混合物を０〜２℃で４時間撹拌し、この
ジアゾ液を尿素２ｇおよびＮ−シアノエチル−Ｎ
−エチル−ｍ−〔２−フルオロ−４−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ）−６−トリアジニル〕アミノアニ
リン14.3ｇをメタノール300mlに溶解させた液の
中に滴下した。得られた沈殿を別、水洗したの
ちに室温にて乾燥して、前記構造式で示される染
料の青色粉末18ｇ（収率75％）を得た。本発明の
λmax（アセトン中）は615nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、プルロニツク型界
面活性剤 プルロニツクL64（旭電化工業(株)製）
10部および水75部からなる染料組成物を、微分散
機としてサンドグラインダーを用い染料分散液を
調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレングリコールの
ジアセテート 10部 平均分子量200のポリエチレングリコールジグ
リシジルエーテル ３部 水 25部 100部（PH6.5） の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。 以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処
理を行つたところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度
の優れた緑味青色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は以下の方法により製
造した。すなわち、２−アミノ−３−シアノ−５
−（４−ニトロフエニル）アゾチオフエン11.0ｇ
を85％リン酸160mlおよび氷酢酸200mlの混合物中
に加え、５℃以下に冷却し、40％ニトロシル硫酸
17.0ｇを徐々に添加した。混合物を０〜２℃で４
時間撹拌し、このジアゾ液を尿素２ｇおよびＮ−
シアノエチル−Ｎ−エチル−ｍ−（２−フルオロ
−４−メトキシ−６−トリアジニル）アミノアニ
リン12.2ｇをメタノール300mlに溶解させた液の
中に滴下した。得られた沈殿を別、水洗したの
ちに室温にて乾燥して、前記構造式で示される染
料の青色粉末17.6ｇ（収率75％）を得た。本発明
のλmax（アセトン中）は644nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料10部、ポリオキシエチレ
ングリコール−ノニルフエニルエーテル
（HLB8.9）２部およびジエチレングリコールジ
アセテート88部からなる染料組成物を微分散機と
してペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕して
染料インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌（5000〜
7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルシヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールＧ（商標、第一工業製薬製、特殊ノ
ニオン界面活性剤） 3.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で７分間処理した。その後、少量の水
を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄し、
乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿潤堅
牢度の優れた白場汚染のない青色の染色物が得ら
れた。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmaxは665nmであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料16部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）７部、ナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる染
料組成物をサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ染料分散液を調製した。この染料分散液を使用
して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
15部 水 79部 100部（PH8.0） のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた青色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmax（アセトン）は625nmであつた。 実施例 ５ 繊維をナイロン／レーヨン（混合比50／50）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例１と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の
良好な赤色の捺染物が得られた。 実施例 ６ 表−１〜７に示すジアゾ染料を使用して実施例
１に記載した方法に準じて捺染を行なつた。 得られた染布の耐光堅牢度および湿潤堅牢度は
いずれも良好であつた。 染布の色相および染料のλmax（アセトン）を
表−１に示す。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｄは置換または非置換のフエニル基、
   ピリジル基、チアゾリル基またはベンゾチアゾリ
   ル基を表わし、R¹はシアノ基またはアルコキシ
   カルボニル基を表わし、R²およびR³は置換もし
   くは非置換のアルキル基またはアルケニル基を表
   わし、Ｙは−NR⁴R⁵または−OR⁶を表わし、R⁴
   およびR⁵は水素原子またはシアノ基、ヒドロキ
   シル基、低級アルコキシ基もしくはジアルキルア
   ミノ基により置換されていてもよいアルキル基、
   シクロヘキシル基、アリール基もしくはアラルキ
   ル基を表わすか、またはNR⁴R⁵がR⁴とR⁵との連
   結により形成される５員もしくは６員の含窒素複
   素環を表わし、R⁶は低級アルコキシ基もしくは
   ジアルキルアミノ基により置換されていてもよい
   アルキル基もしくはアリール基を表わし、Ｘは弗
   素原子または塩素原子を表わす。）で示されるジ
   スアゾ化合物。 ２ 一般式 （式中、Ｄは置換または非置換のフエニル基、
   ピリジル基、チアゾリル基またはベンゾチアゾリ
   ル基を表わし、R¹はシアノ基またはアルコキシ
   カルボニル基を表わし、R²およびR³は置換もし
   くは非置換のアルキル基またはアルケニル基を表
   わし、Ｙは−NR⁴R⁵または−OR⁶を表わし、R⁴
   およびR⁵は水素原子またはシアノ基、ヒドロキ
   シル基、低級アルコキシ基もしくはジアルキルア
   ミノ基により置換されていてもよいアルキル基、
   シクロヘキシル基、アリール基もしくはアラルキ
   ル基を表わすか、またはNR⁴R⁵がR⁴とR⁵との連
   結により形成される５員もしくは６員の含窒素複
   素環を表わし、R⁶は低級アルコキシ基もしくは
   ジアルキルアミノ基により置換されていてもよい
   アルキル基もしくはアリール基を表わし、Ｘは弗
   素原子または塩素原子を表わす。）で示されるジ
   スアゾ染料。