JPH0332586B2 - - Google Patents

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JPH0332586B2
JPH0332586B2 JP20849781A JP20849781A JPH0332586B2 JP H0332586 B2 JPH0332586 B2 JP H0332586B2 JP 20849781 A JP20849781 A JP 20849781A JP 20849781 A JP20849781 A JP 20849781A JP H0332586 B2 JPH0332586 B2 JP H0332586B2
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Toshio Niwa
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はジスアゾ化合物及びセルロース含有繊
維類用ジスアゾ染料に関するものである。詳しく
は本発明はジスアゾ化合物及びセルロース含有繊
維類、特にセルロース繊維あるいはポリエステル
繊維とセルロース繊維とからなる混合繊維を橙色
に染色し諸堅牢度特に耐光堅牢度に優れた反応型
ジスアゾ染料に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明の要旨は下記一般式〔〕 〔式中、
【式】は低級アルキル基、低 級アルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフルオ
ロメチル基により置換されていてもよいフエニレ
ン基を表わし、
【式】はナフチレン基、 または低級アルキル基、低級アルコキシ基もしく
はアセチルアミノ基により置換されていてもよい
フエニレン基を表わし、
【式】はハロゲン 原子、スルフアモイル基または低級アルキルスル
フアモイル基により置換されていてもよいフエニ
ル基を表わし、−Ｘ−は−Ｏ−または−Ｓ−なる
連結基を表わし、Y1およびY2は水素原子または
シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基低
級アルコキシ低級アルコキシ基もしくはジアルキ
ルアミノ基により置換されていてもよいアルキル
基、アルケニル基、シクロヘキシル基、アリール
基もしくはアラルキル基を表わすか、または
NY1Y2がY1とY2との連結により形成される５員
もしくは６員の含窒素複素環を表わし、Y1およ
びY2の合計炭素原子が18以下である。〕で示され
るジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジ
スアゾ染料に存する。 前示一般式〔〕で示される化合物は下記一般
式 （式中、
【式】，
【式】，
【式】およびＸは前記定義に同じ。）で示 されるジスアゾ系化合物をたとえば下記一般式
〔〕 （式中、Y1およびY2は前記定義に同じ。）で示
される化合物と反応させることにより容易に製造
することができる。 以下に本発明を詳細に説明する。 一般式〔〕および〔〕において
【式】または
【式】の置換基で ある低級アルキル基としてはメチル基、エチル
基、直鎖状または分岐鎖状の炭素数３〜４のアル
キル基が挙げられ、低級アルコキシ基としてはメ
トキシ基、エトキシ基、直鎖状または分岐鎖状の
炭素数３〜４のアルコキシ基が挙げられる。
【式】または
【式】の置換基であ るハロゲン原子としては弗素原子、塩素原子、臭
素原子が挙げられる。
【式】の置換基である低級アルキルスルフ アモイル基としては、メチルスルフアモイル基、
エチルスルフアモイル基、イソプロピルスルフア
モイル基、ｎ−プロピルスルフアモイル基、ｎ−
ブチルスルフアモイル基、ジメチルスルフアモイ
ル基、ジエチルスルフアモイル基、ジ−ｎ−プロ
ピルスルフアモイル基などが挙げられる。 また、一般式〔〕においてY1およびY2で表
わされるアルキル基としては、メチル基、エチル
基、直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜18の
アルキル基が挙げられ、置換アルキル基としては
シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シア
ノプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル
基、４−ヒドロキシブチル基、２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）エチル基、トリス（ヒドロキシメ
チル）メチル基、２−エトキシエチル基、３−イ
ソプロポキシプロピル基、３−（２−メトキシエ
トキシ）プロピル基、２，２−ジエトキシエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル基、
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルミノ）プロピル基等のシアノ
基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基低級アル
コキシ低級アルコキシ基またはアルキルアミノ基
により置換されたアルキル基が挙げられる。 アルケニル基としてはアリル基、２−メチルア
リル基、３−メチルアリル基、直鎖状または分岐
鎖状の炭素数４〜18のアルケニル基が挙げられ、
置換アルケニル基としては３−シアノアリル基、
２−ヒドロキシアリル基、３−メトキシエトキシ
アリル基、１−メチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ）アリル基等のシアノ基、ヒドロキシ基、
低級アルコキシ基で置換されたアルケニル基が挙
げられる。 アリール基としては、フエニル基、ナフチル
基、ｏ−トリル基、ｐ−ブチルフエニル基などが
挙げられ、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アル
コキシ基またはジアルキルアミノ基により置換さ
れたアリール基としては、ｍ−シアノフエニル
基、ｐ−ヒドロキシフエニル基、ｐ−メトキシフ
エニル基、ｐ−（２−メトキシエトキシ）フエニ
ル基、２，５−ジメトキシフエニル基、ｐ−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）フエニル基などが挙げられ
る。 アラルキル基としてはベンジル基、フエネチル
基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−メチルフエネチ
ル基等が挙げられ、置換アラルキル基としては、
ｍ−シアノベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル
基、ｐ−ヒドロキシフエネチル基、ｏ−アニシル
基などが挙げられる。 また、NY1Y2が表わす含窒素複素環の基とし
ては、１−ピロリジニル基、３−メチル−１−ピ
ロリジニル基、２−ヒドロキシエチル−１−ピロ
リジニル基、２，５−ジメチル−１−ピロリジニ
ル基、３−チアゾリジニル基、１−ピロリル基、
１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、モルホ
リノ基、ピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリ
ジノ基、１−ピペラジニル基、４−メチル−１−
ピペラジニル基などが挙げられる。 NY1Y2としては合計炭素原子数６〜12のジ置
換アミノ基が特に望ましい。 またｎが０の場合特に耐光堅牢度が優れてい
る。 一般式〔〕で示されるジスアゾ化合物を製造
するには、たとえばアセトン、メチルエチルケト
ン、トルエン、ニトロベンゼン、ジオキサン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの有機
溶媒中で、一般式〔〕で示されるジスアゾ系化
合物と該ジスアゾ系化合物に対して１〜1.2倍モ
ルの一般式〔〕で示されるジフルオロトリアジ
ン類とを、前記ジスアゾ系化合物に対して１〜２
倍モルの酸結合剤、たとえば、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ンなどの三級アミン、炭酸カリウム、炭酸水素カ
リウムなどの無機塩基の存在下40℃〜90℃に0.5
〜５時間加熱すればよい。得られた反応生成液を
冷却したのちたとえば水中に排出することにより
生成する沈殿を過、遠心分離などの方法によつ
て分離しほぼ定量的に一般式〔〕で示されるジ
スアゾ染料を得ることができる。 一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維類としては、木綿、麻等の天
然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分ア
シル化した改質セルロース繊維などのお繊維類あ
るいはこれらの織編物、不織布などが挙げられ
る。また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチ
オン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエ
ステル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊
維、ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセ
テート繊維等の他種繊維との混紡品または混織品
が挙げられる。これらのうち、セルロース繊維お
よびセルロース繊維とポリエステル繊維との混紡
品または混織品に対して特に有効である。 染色
を実施するにあたつては前示一般式〔〕で示さ
れる染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散させる
のが望ましく、その方法としては非イオン性たと
えばブルロニツク型界面活性剤またはアニオン性
分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリウムあ
るいはナフタレンスルホン酸−ホルマリン縮合物
のナトリウム塩等の水溶性分散剤を用い、サンド
グラインダー、ミル等の粉砕機を使用し水中に微
分散させる方法、スルホコハク酸エステル、ノニ
ルフエノール等にエチレンオキシドを低モル付加
させた化合物等の水難溶性あるいは水不溶性の分
散剤を用い水以外の溶剤、たとえばエチルアルコ
ール、イソプロピルアルコール、ポリエチレング
リコール等のアルコール類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、ｎ−ヘキサン、トルエ
ン、キシレン、ミネラルターペン等の炭化水素
類、テトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水
素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、
ジオキサン、テトラエチレングリコールジメチル
エーテル類のエーテル類中にあるいはこれらの混
合溶剤中に微分散させる方法、水と上記の溶剤の
うち水と任意に混合し得る溶剤との混合系中に微
分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴としては、また、捺染
法における捺染色糊として使用できるが、普通パ
デイング浴および捺染色糊としては更に上記染料
微分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤
と水の混合系あるいは油層がミネラルターベン等
の石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハ
ロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルシヨンま
たはＷ／Ｏ型エマルシヨン系へ目的とする染色濃
度に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたりの
染色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤
剤あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進
させる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ
化合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として
添加することができる。アルカリ金属化合物とし
ては、アルカリ金属炭酸塩以外にアルカリ金属重
炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホ
ウ酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水
酸化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂
肪酸塩あるいはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセ
ト酢酸ナトリウム等の水の存在下において加温す
るとアルカリを発生するアルカリ前駆化合物等が
使用できる。これらの使用量は、通常、パデイン
グ浴または捺染色糊のpHが7.5〜8.5となる量で十
分である。有機エポキシ化合物としては、エチレ
ングリコールジグリシジルエーテル、平均分子量
150〜400のポリエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物とし
ては、エチレングリコールジアクリレート、平均
分子量150〜400のポリエチレングリコールのジア
クリレートまたはジメタクリレートなどが挙げら
れる。これらの使用量は、パデイング浴または捺
染色糊に対して３〜６重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度に調節するために、増粘剤、たとえ
ば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添
加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング浴あ
るいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、繊維
側に前もつて存在させておいてもよい。セルロー
ス繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセルロ
ース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ，Ｎ，
N′，N′−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール等
の多価アルコールまたはその誘導体があげられ
る。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両
末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された
染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパデイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜10
分間熱処理、あるいは120〜150℃の高圧飽和水蒸
気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を含む熱水
で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロエチ
レン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型また
はＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄するか、あ
るいは通常のドライクリーニング方式で洗浄する
ことにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものでない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメチ
ルエーテル ９部 水 29.5部 100部（Hz8.0） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール＃900（商標）、花王石
鹸(株)製）２ｇ／を含有する洗浄液を用いて浴比
１：30で20分間80℃でソーピングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた橙色の染色物を
得た。 本実施例で使用した染料４−アミノ−4′−ヒド
ロキシルアゾベンゼン2.13ｇを50％酢酸水溶液に
溶解し更に塩酸３mlを加えて５℃以下に冷却し
た、次に亜硝酸ナトリウム0.7ｇを加えてた。こ
の時温度は５℃を超えないようにした。得られた
ジアゾニウム塩溶液を１−フエニル−３−メチル
−５−ピラゾロン1.73ｇを希水酸化ナトリウム水
溶液に溶解した溶液中へHz８〜９になる様調節し
ながら５℃以下で添加した。析出したジスアゾ化
合物を取後水洗して乾燥した。この色素3.97
ｇ、２，４−ジフルオロ−６−（ジエチル）アミ
ノトリアジン2.1ｇ、トリエチルアミン1.0ｇおよ
び無水炭酸カリウム1.0ｇをアセトン100ml中に加
え、３時間還流加熱して縮合反応をおこなつた。
得られた反応液を水1000mlに滴下し生成した沈殿
を別し、水洗したのち室温にて乾燥して、上記
構造式で示される染料の黄色粉末5.2ｇ（収率92
％）を得た。 本染料のλmax（アセトン）は422nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、プルロニツク型界
面活性剤 ブルロニツクL64（旭電化工業(株)製）
10部および水75部からなる染料組成物を、微分散
機としてサンドグラインダーを用い染料分散液を
調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレン 10部 グリコールのジアセテート平均分子量200のポリ
エチレン ３部 グリコールジグリシジルエーテル 水 25部 100部（Hz6.5） の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。以下、実施
例１に記載した方法に従つて洗浄処理を行なつた
ところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた橙
色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は４−アミノ−4′−ヒ
ドロキルアゾベンゼンを実施例１の記載に従いジ
アゾ化し１−（ｍ−クロロフエニル）−３−メチル
−５−ピラゾロンとカツプリングさせ得られた色
素をＮ−メチル−２−ピロリドン中でトリエチル
アミンを脱酸剤として用い、２，４−ジフルオロ
−６−〔ジ−（ｎ−プロピル）アミノ〕トリアジン
と反応させることにより得た。 本品のλmax（アセトン）は416nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料10部、ポリオキシエチレ
ングリコール−ノニルフエニルエーテル
（HLB8.9）２部およびジエチレングリコール−
ジアセテート88部からなる染料組成物を微分散機
としてペイントコンデイシヨナーを用いて磨砕し
て染料インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌（5000〜
7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルシヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールＧ 3.8部 （商標、第一工業製薬製、 特殊ノニオン界面活性剤） トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で７分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白場汚染のない橙色の染色物が
得られた。 本実施例で使用した染料は４−アミノ−2′−ク
ロロ−４−ヒドロキシアゾベンゼンを実施例１の
記載に従いジアゾ化し、１−フエニル−３−メチ
ル−５−ピラゾロンとカツプリングさせ得られた
色素を２，４−ジフルオロ−６−ピペリジノトリ
アジンと実施例１に準じて反応させることにより
得た。 本品のλmax（アセトン）は427nmであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料16部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル（HLB
13.3）７部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物３部および水74部からなる染料組成
物をサンドグラインダーを用いて微分散させ染料
分散液を調製した。この染料分散液を使用して下
記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコール 15部 ジメチルエーテル 水 79部 100部（Hz8.0） のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した、このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた橙色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した。 本品のλmax（アセトン）は431nmであつた。 実施例 ５ 繊維をナイロン／レーヨン（混合比50／50）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例１と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の
良好な赤味黄色の捺染物が得られた。 実施例 ６ 表−１に示すジスアゾ染料を使用して実施例１
に記載した方法に準じて捺染を行なつた。 得られた染布の耐光堅牢度及び湿潤堅牢度はい
ずれも良好であつた。 染布の色相および染料のλmax（アセトン）を
表−１に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、【式】は低級アルキル基、低 級アルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフルオ
    ロメチル基により置換されていてもよいフエニレ
    ン基を表わし、【式】はナフチレン基、 または低級アルキル基、低級アルコキシ基もしく
    はアセチルアミノ基により置換されていてもよい
    フエニレン基を表わし、【式】はハロゲン 原子、スルフアモイル基または低級アルキルスル
    フアモイル基により置換されていてもよいフエニ
    ル基を表わし、−Ｘ−は−Ｏ−または−Ｓ−なる
    連結基を表わし、Y1およびY2は水素原子または
    シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基、
    低級アルコキシ低級アルコキシ基もしくはジアル
    キルアミノ基により置換されていてもよいアルキ
    ル基、アルケニル基、シクロヘキシル基、アリー
    ル基もしくはアラルキル基を表わすか、または
    NY1Y2がY1とY2との連結により形成される５員
    もしくは６員の含窒素複数環を表わし、Y1およ
    びY2の合計炭素原子数が18以下である。）で示さ
    れるジスアゾ化合物。 ２ 一般式 〔式中、【式】は低級アルキル基、低 級アルコキシ基、ハロゲン原子またはトリフルオ
    ロメチル基により置換されていてもよいフエニレ
    ン基を表わし、【式】はナフチレン基、 または低級アルキル基、低級アルコキシ基もしく
    はアセチルアミノ基により置換されていてもよい
    フエニレン基を表わし、【式】はハロゲン 原子、スルフアモイル基または低級アルキルスル
    フアモイル基により置換されていてもよいフエニ
    ル基を表わし、−Ｘ−は−Ｏ−または−Ｓ−なる
    連結基を表わし、Y1およびY2は水素原子または
    シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基、
    低級アルコキシ低級アルコキシ基もしくはジアル
    キルアミノ基により置換されていてもよいアルキ
    ル基、アルケニル基、シクロヘキシル基、アリー
    ル基もしくはアラルキル基を表わすか、または
    NY1Y2がY1とY2との連結により形成される５員
    もしくは６員の含窒素複数環を表わし、Y1およ
    びY2の合計炭素原子数が18以下である。）で示さ
    れるセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料。
JP20849781A 1981-07-20 1981-12-23 ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 Granted JPS58109560A (ja)

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JP20849781A JPS58109560A (ja) 1981-12-23 1981-12-23 ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料
GB08220875A GB2105738B (en) 1981-07-20 1982-07-19 Reactive disazo dyes
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DE19823227134 DE3227134A1 (de) 1981-07-20 1982-07-20 Reaktiver disazofarbstoff fuer zellulosehaltige fasern
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