JPS6157871B2 - - Google Patents
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B62/08—Azo dyes
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Description
本発明はモノアゾ化合物及びセルロース含有繊
維類用モノアゾ染料に関するものである。詳しく
は、本発明はセルロース含有繊維類、特に、セル
ロース繊維、ポリエステル繊維とセルロース繊維
とからなる混合繊維を堅牢でかつ鮮明な黄色に染
色する反応型モノアゾ染料に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明は、下記一般式〔〕 〔式中、R1、R2およびR3は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基を表わ
し、R4はメチル基またはフエニル基を表わし、
R5は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を表わし、R6は水素原
子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表
わし、Xはアミノ基、合計炭素数1〜6のモノ−
またはジ−アルキルアミノ基、アニリノ基、低級
アルコキシ基または−O−(R7O)o−R8基(ただ
し、R7はエチレン基またはプロピレン基、R8は
メチル基またはエチル基を表わし、nは1〜5の
整数である。)を表わす。〕で示されるモノアゾ化
合物及びセルロース含有繊維類用の水不溶性反応
型モノアゾ染料に関するものである。 前記一般式〔〕で示される染料は、たとえば
下記一般式〔〕 〔式中、R1、R2およびR3は前記定義に同じ。〕で
示されるアニリン類のジアゾニウム塩を下記一般
式〔〕 〔式中、R4、R5、R6およびXは前記定義に同
じ。〕で示される化合物とカツプリングさせるこ
とにより製造することができる。 前記一般式〔〕および〔〕におけるR1、
R2、R3およびR5で表わされるハロゲン原子とし
ては、塩素原子、臭素原子等があげられる。 R1、R2、R3、R5およびR6で表わされる低級ア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖状ま
たは分岐鎖状のプロピル基、ブチル基等があげら
れる。R1、R2、R3、R5、R6およびXで表わされ
る低級アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキ
シ基、直鎖状または分岐鎖状のプロポキシ基、ブ
トキシ基等があげられる。Xで表わされる炭素数
1〜6のモノ−またはジ−アルキルアミノ基とし
てはメチルアミノ基、エチルアミノ基、直鎖状ま
たは分岐鎖状のプロピルアミノ基、ブチルアミノ
基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−n−プロ
ピルアミノ基等があげられる。 また、前示一般式〔〕においてnは1〜5の
整数であるが特に1〜3が好ましい。 前示一般式〔〕で示されるアニリン類の例と
しては、 一置換アニリン類
維類用モノアゾ染料に関するものである。詳しく
は、本発明はセルロース含有繊維類、特に、セル
ロース繊維、ポリエステル繊維とセルロース繊維
とからなる混合繊維を堅牢でかつ鮮明な黄色に染
色する反応型モノアゾ染料に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明は、下記一般式〔〕 〔式中、R1、R2およびR3は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基を表わ
し、R4はメチル基またはフエニル基を表わし、
R5は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を表わし、R6は水素原
子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表
わし、Xはアミノ基、合計炭素数1〜6のモノ−
またはジ−アルキルアミノ基、アニリノ基、低級
アルコキシ基または−O−(R7O)o−R8基(ただ
し、R7はエチレン基またはプロピレン基、R8は
メチル基またはエチル基を表わし、nは1〜5の
整数である。)を表わす。〕で示されるモノアゾ化
合物及びセルロース含有繊維類用の水不溶性反応
型モノアゾ染料に関するものである。 前記一般式〔〕で示される染料は、たとえば
下記一般式〔〕 〔式中、R1、R2およびR3は前記定義に同じ。〕で
示されるアニリン類のジアゾニウム塩を下記一般
式〔〕 〔式中、R4、R5、R6およびXは前記定義に同
じ。〕で示される化合物とカツプリングさせるこ
とにより製造することができる。 前記一般式〔〕および〔〕におけるR1、
R2、R3およびR5で表わされるハロゲン原子とし
ては、塩素原子、臭素原子等があげられる。 R1、R2、R3、R5およびR6で表わされる低級ア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖状ま
たは分岐鎖状のプロピル基、ブチル基等があげら
れる。R1、R2、R3、R5、R6およびXで表わされ
る低級アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキ
シ基、直鎖状または分岐鎖状のプロポキシ基、ブ
トキシ基等があげられる。Xで表わされる炭素数
1〜6のモノ−またはジ−アルキルアミノ基とし
てはメチルアミノ基、エチルアミノ基、直鎖状ま
たは分岐鎖状のプロピルアミノ基、ブチルアミノ
基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−n−プロ
ピルアミノ基等があげられる。 また、前示一般式〔〕においてnは1〜5の
整数であるが特に1〜3が好ましい。 前示一般式〔〕で示されるアニリン類の例と
しては、 一置換アニリン類
【式】
二置換アニリン類
【式】
三置換アニリン類
があげられる。
これらアニリン類の具体的な例としては、
アニリン、2−ニトロアニリン、2−トリフル
オロメチルアニリン、2−メトキシアニリン、2
−クロロアニリン、3−ニトロアニリン、3−ク
ロロアニリン、4−シアノアニリン、4−ニトロ
アニリン、4−エチルアニリン、4−ブロモアニ
リン、2−トリフルオロメチル−4−ニトロアニ
リン、2−n−ブトキシ−4−ニトロアニリン、
2−シアノ−4−ニトロアニリン、2−ブロモ−
4−シアノアニリン、2−ニトロ−4−トリフル
オロメチルアニリン、2−クロロ−4−ニトロア
ニリン、2−トリフルオロメチル−4−クロロア
ニリン、2−ニトロ−4−エチルアニリン、2−
ニトロ−4−クロロアニリン、2−ニトロ−4−
エトキシアニリン、2−ニトロ−4−シアノアニ
リン、2−n−プロピル−4−ニトロアニリン、
2−メトキシ−5−ニトロアニリン、2−メチル
−4−クロロアニリン、2・5−ジエチルアニリ
ン、2・5−ジメトキシアニリン、3・5−ジク
ロロアニリン、3・5−ジトリフルオロメチルア
ニリン、2−トリフルオロメチル−4・6−ジニ
トロアニリン、2−クロロ−4−ニトロ−6−シ
アノアニリン、2・6−ジブロモ−4−ニトロア
ニリン、2−シアノ−4・6−ジニトロアニリ
ン、2−メトキシ−4・6−ジニトロアニリン等
があげられる。 本発明の染料により染色されるセルロース含有
繊維類としては、木綿および麻のような天然繊
維;ビスコースレーヨンおよび銅アンモニアレー
ヨンのような半合成繊維;部分アミノ化または部
分アシル化した改質セルロース繊維があげられ
る。勿論、これらは織編物、不織布等であつても
よい。更に、前記した繊維とポリエステル繊維、
カチオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポ
リエステル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリ
ル繊維、ウレタン繊維、ジまたはトリアセテート
繊維等の他種繊維との混紡品または混織品があげ
られる。これらのうち、セルロース繊維、セルロ
ース繊維とポリエステル繊維との混紡品または混
織品に対して本発明の染料はとくに有効である。 本発明の染料により前記セルロース含有繊維類
を染色する方法としては、パデイング染色法およ
び捺染染色法が特に好適である。また湿式または
乾式の転写捺染法も実施可能である。 従来、セルロース繊維のパデイング染色、捺染
染色においては、直接染料、硫化染料、バツト染
料、ナフトール染料、水溶性反応染料等の染料が
使用されている。しかし、前四者の染料はいずれ
もセルロース繊維と共有結合により染着していな
いため湿潤堅牢度、摩擦堅牢度に難点を有してい
る。これらの理由から、水溶性反応染料が広く一
般に使用されているが、この水溶性反応性染料に
ついても下記のような問題点のあることが知られ
ている。 1 染料利用率が50〜70%程度と低い。 2 水溶性反応性染料の特徴である良好な湿潤堅
牢度を得るには未反応の染料を繊維から完全に
除去する必要があり、このために洗浄工程で大
量の水を必要とする。 これに付髄して着色廃水処理も当然必要とな
る。 一方、親水度の全く異なるポリエステル繊維と
セルロース繊維とからなる混合材料のパデイング
染色、捺染染色においては、ポリエステル繊維側
は分散染料でセルロース繊維側は先に例示した各
種染料によつて染色される。一般に、染色物の湿
潤堅牢度、摩擦堅牢度の点から分散染料と水溶性
反応性染料の組合せが広く用いられている。ま
た、染色法としては経済性の点から一浴一段パデ
イング染色法、一相捺染法が最も注目されてい
る。しかし、この場合には次のような問題点のあ
ることが知られている。 1 水溶性反応性染料の反応触媒としてパデイン
グ浴あるいは捺染色糊中に通常約2重量%アル
カリ、例えば、炭酸ナトリウムが添加される
が、これが熱固着時に分散染料を分解し染着濃
度を低下させたり、セルロースを黄変させ色相
を不鮮明にしたりする。 2 水溶性反応性染料の利用率はポリエステル繊
維上に付着したものが利用されないのでセルロ
ース繊維単独の染色に比較し非常に低下する。
従つて、水溶性反応性染料を過剰に使用する必
要がある。 3 染色物の耐光、湿潤堅牢度を低下させる要因
となる未反応の水溶性反応性染料および非固着
の分散染料を繊維から完全に除去するには大量
の洗浄水を必要とすることは言うまでもない
が、その際、繊維から除去された非固着の分散
染料がセルロース繊維側あるいは白場として残
したい部分をも汚染する。 一方、これら混合材料を単一染料で染色する方
法も知られている。その一つに顔料を樹脂で繊維
に付着させるいわゆるピグメントレジン法が知ら
れているが、この方法は染色物の風合、摩擦堅牢
度に問題がある。更に、通常のポリエステル繊維
用分散染料よりもやや分子量が大きい特定の非イ
オン性染料を用いる方法が知られている。この染
料はセルロース繊維に吸着状態で染着されている
ため長時間放置しておくとブリード現象を起こ
す。また、通常の分散染料よりも分子量が大きい
ことに起因し、固着時の温度依存性が大きく再現
性が低い。 これらの問題点は前記一般式〔〕で示される
染料を用いることにより解決される。 以下染色法について更に詳細に説明する。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微
分散させるのが望ましく、その方法としては非イ
オン性またはアニオン性分散剤たとえばリグニン
スルホン酸ナトリウムあるいはナフタレンスルホ
ン酸−ホルマリン縮合物のナトリウム塩のような
水溶性分散剤を用い、サンドグラインダー、ミル
等の粉砕機を使用し水中に微分散させる方法、ス
ルホコハク酸エステル、ノニルフエノール等にエ
チレンオキシドを低モル付加させた化合物のよう
な水難溶性あるいは水不溶性の分散剤を用い水以
外の溶剤、たとえばエチルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、ポリエチレングリコールのよう
なアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン
のようなケトン類;n−ヘキサン、トルエン、キ
シレン、ミネラルターペンのような炭化水素類;
テトラクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水
素類;酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル
類;ジオキサン、テトラエチレングリコールジメ
チルエーテルのようなエーテル類中にあるいはこ
れらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記
の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混合
系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターベンのよ
うな石油系炭化水素、テトラクロルエチレンのよ
うなハロゲン化炭化水素であるO/W型エマルシ
ヨンまたはW/O型エマルシヨン系へ目的とする
染色濃度に応じた割合に希釈させたものが使用さ
れる。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり本
発明を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤
剤あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進
させる目的でアルカリ金属炭素塩のような酸結合
剤を添加してもよい。また、パデイング染色時に
おけるドライマイグレーシヨン防止のため、また
は各種捺染法に最適な色糊粘度に調節するため
に、増粘剤、たとえば、アルギン酸ナトリカムの
ような水溶性高分子を添加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング浴あ
るいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、繊維
側に前もつて存在させておいてもよい。 セルロース繊維膨潤剤としては沸点が150℃以
上でセルロース繊維を膨潤させる効果を有してい
るものであればすべて使用可能であり、たとえ
ば、N・N・N′・N′−テトラメチル尿素等の尿
素類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール等の多価アルコールまたはその誘導体
があげられる。 特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール等の両末
端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された、
染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング
浴、あるいは捺染色糊に対して5〜25重量%程度
が適当であり、好ましくは、8〜15重量%程度で
ある。 酸結合剤としてはアルカリ金属炭酸塩以外にア
ルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、ア
ルカリ金属ホウ酸塩、アルカリ金属けい酸塩、ア
ルカリ金属水酸化物、アルカリ金属酢酸塩のよう
なアルカリ金属脂肪酸塩あるいはトリクロロ酢酸
ナトリウム、アセト酢酸ナトリウムのような水の
存在下において加温するとアルカリを発生するア
ルカリ前駆動化合物等が使用できる。 なお、本発明の染料に含まれる反応基であるモ
ノフルオロトリアジニル基はモノクロロトリアジ
ニル基と比較し非常に反応性に富むため、酸結合
剤の使用量が著しく軽減され、染色時における染
料の分解、繊維の黄変を防止することができる。 酸結合剤の使用量はモノフルオロアルコキシト
リアジニル基の場合はパデイング浴あるいは捺染
色糊に対して0〜0.1重量%、モノフルオロアミ
ノトリアジニル基の場合は0.1〜0.2重量%程度で
充分である。 本発明の染料により前記繊維を染色するには常
法に従つて、例えば上記方法により、調製したパ
デイング浴または捺染色糊をセルロース繊維含有
材料に含浸または印捺し、乾燥した後に160゜〜
220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜10分間熱処
理、あるいは120゜〜150℃の高圧飽和水蒸気中で
3〜30分間処理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄
するか、あるいは油層がテトラクロロエチレンの
ようなハロゲン化炭化水素であるO/W型または
W/O型エマルシヨン洗浄浴で洗浄するか、ある
いは通常のドライクリーニング方式で洗浄するこ
とにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以
下の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 1 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5 部 5%アルギン酸ナトリウム水溶液 55 部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメチ
ルエーテル 9 水 29.45部 炭酸ナトリウム 0.05部 100 部 の捺染色糊を調製し、ポリエステル/木綿(混合
比65/35)混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で3分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、水酸化ナ
トリウム1g/およびノニオン界面活性剤(ス
コアロール#900(商標)、花王石鹸(株)製)2g/
を含有する洗浄液を用いて浴比1:3で20分間
ソーピングを行ない、耐光堅牢度の優れた鮮明な
黄色の染色物を得た。 上記染色物の一部を70重量%硫酸で処理して木
綿を溶解し、得られたポリエステル繊維および他
の一部をヘキサフルオロイソプロパノールで処理
してポリエステルを溶解し、得られたセルロース
繊維の色相を比較したところ、同色相性は非常に
良好であり、また各々の繊維の染色物の耐光堅牢
度も良好であつた。 本実施例で使用した染料は、2−トリフルオロ
メチル−4−クロロアニリンを常法に従つてジア
ゾ化し、これをアセト酢酸−2−メトキシ4−
(3′−フルオロ−5′−メトキシトリアジニル)ア
ミノアニリドを水/アセトンに溶解した溶液中へ
PH8付近に保ちながら注加することによりカツプ
リングさせ製造した。 本品のλmax(アセトン)は379nmであつた。
尚、本実施例のカツプリング成分であるアセト酢
酸−2−メトキシ−4−(3′−フルオロ−5′−メ
トキシトリアジニル)アミノアニリドはアセト酢
酸−2−メトキシ−4−ニトロアニリドを鉄粉を
用いてニトロ基をアミノ基に還元し、1・3−ジ
フルオロ−5−メトキシトリアジンとアセトン中
で反応させることにより得た。 実施例 2 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてサンドグ
ラインダーを用い染料分散液を調製した。この染
料分散液を使用して下記組成 染料分散液 7 部 5%アルギン酸ナトリウム水溶液 55 部 平均分子量300のポリプロピレングリコールのジ
アセテート 12 部 炭酸ナトリウム 0.05部 水 25.95部 100 部 の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード(40番手)にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で3分間中間乾燥した後、185℃で7
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。 以下、実施例1に記載した方法に従つて洗浄処
理を行なつたところ耐光堅牢度および湿潤堅牢度
の優れた黄色の染色物が得られた。 本実施例に使用した染料は4−ニトロアニリン
を常法に従つてジアゾ化し、これをフエニル酢酸
−4−〔(3′−フルオロ−5′−(エトキシエトキシ
エトキシエトキシ)トリアジニル〕アミノアニリ
ドを水/アセトンに溶解した溶液中へPH8付近に
保ちながら注加することによりカツプリングさせ
製造した。 本品のλmax(アセトン)は397nmであつた。
尚、本実施例のカツプリング成分は、アセトン中
で、炭酸カリウムを酸吸収剤として用いフエニル
酢酸−4−(3′・5′−ジフルオロトリアジニル)
アミノアニリドをトリエチレングリコールモノエ
チルエーテルと反応させることにより得た。 実施例 3 下記構造式 で示されるモノアゾ染料10部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
(HLB8.9)2部およびジエチレングリコールジア
セテート88部からなる染料組成物を微分散機とし
てペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕して染
料インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターベン55部を
混合した後、これをホモミキサ−で撹拌(5000〜
7000RPM)しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なO/
W型エマルシヨン色糊を調製した。 水 31 部 レピトールG(商標、第一工業薬品製、特殊ノニ
オン界面活性剤) 3.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.2部 35 部 次に、この色糊を用いポリエステル/木綿(混
合比65/35)混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で2分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で7分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、湿潤堅牢度の優れた
白場汚染のない鮮明な黄色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は2−ニトロ−4−メ
チルアニリンを常法に従つてジアゾ化し、これを
アセト酢酸−2・5−ジメチル4−(3′−フルオ
ロ−5′−ジエチルアミノトリアジニル)アミノア
ニリドとカツプリングさせることにより製造し
た。尚、上記カツプリング成分は実施例1に記載
の方法に準じて製造した。 本品のλmax(アセトン)は418nmであつた。 実施例 4 下記構造式 で示される染料16部、ポリオキシエチレングリコ
ールノニルフエニルエーテル(HLB13.3)10部お
よび水74部からなる染料組成物をサンドグライン
ダーを用いて微分散させ染料分散液を調製した。
この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6 部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
15 部 水 78.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.2部 100 部 のパデイング浴を調製し、ポリエステル/レーヨ
ン(混合比65/35)混紡布に含浸し、絞り率75%
に絞つた後、100℃で2分間乾燥させ200℃で1分
間乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗
浄することによりいらつきのない鮮明なしかも湿
潤堅牢度の優れた黄色染色物を得た。 本実施例で使用した染料は2−シアノ−4−ニ
トロ−6−クロロアニリンを常法に従つてジアゾ
化し、これをフエニル酢酸−4−(3′−フルオロ
−5′−n−ブトキシトリアジニル)アミノアニリ
ドとカツプリングさせることにより製造した。 本品のλmax(アセトン)は392nmであつた。 実施例 5 繊維をナイロン/レーヨン(混合比50/50)混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例1と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度が良好でかつ、鮮明
な黄色の捺染物が得られた。顕微鏡観察によれば
捺染物は均一に染色されていた。 実施例 6 シルエツト加工をした綿ブロード(40番手)を
炭酸ナトリウム0.14部、テトラエチレングリコー
ルジメチルエーテル25部および水75部からなる処
理浴に浸漬し、絞り率70%に絞つた後、50℃で5
分間乾燥した。 他方、実施例1において使用した染料6部、エ
チルセルロース8部およびイソプロピルアルコー
ル86部をペイントコンデシヨナーで摩砕してイン
キを調製し、このインキをグラビア用コート紙上
にグラビア印刷し、転写シートを作成した。 この転写シート上に前記の綿布を重ね合わせ減
圧転写機アリロツパーFV2−1019(直本工業(株)
製)を用いて10Torr、210℃、100g/cm2Gで60秒
間加熱加圧して転写固着したところ、鮮明な黄色
の染色物が得られた。染色物を熱ジメチルホルム
アミドで洗浄したところ染料の脱落は殆んど認め
られなかつた。 実施例 7 表−1に示す染料を使用して、反応基がモノフ
ルオロアルコキシトリアジル基の場合は酸吸収剤
として炭酸ナトリウムを0.05重量%(対捺染
糊)、反応基がモノフルオロアミノトリアジニル
基の場合には炭酸ナトリウムを0.2重量%(対捺
染糊)用い実施例1に記載の方法に準じて捺染を
行なつた。その結果、表−1に示す色相の湿潤堅
牢度および耐光堅牢度の良好な捺染物が得られ
た。
オロメチルアニリン、2−メトキシアニリン、2
−クロロアニリン、3−ニトロアニリン、3−ク
ロロアニリン、4−シアノアニリン、4−ニトロ
アニリン、4−エチルアニリン、4−ブロモアニ
リン、2−トリフルオロメチル−4−ニトロアニ
リン、2−n−ブトキシ−4−ニトロアニリン、
2−シアノ−4−ニトロアニリン、2−ブロモ−
4−シアノアニリン、2−ニトロ−4−トリフル
オロメチルアニリン、2−クロロ−4−ニトロア
ニリン、2−トリフルオロメチル−4−クロロア
ニリン、2−ニトロ−4−エチルアニリン、2−
ニトロ−4−クロロアニリン、2−ニトロ−4−
エトキシアニリン、2−ニトロ−4−シアノアニ
リン、2−n−プロピル−4−ニトロアニリン、
2−メトキシ−5−ニトロアニリン、2−メチル
−4−クロロアニリン、2・5−ジエチルアニリ
ン、2・5−ジメトキシアニリン、3・5−ジク
ロロアニリン、3・5−ジトリフルオロメチルア
ニリン、2−トリフルオロメチル−4・6−ジニ
トロアニリン、2−クロロ−4−ニトロ−6−シ
アノアニリン、2・6−ジブロモ−4−ニトロア
ニリン、2−シアノ−4・6−ジニトロアニリ
ン、2−メトキシ−4・6−ジニトロアニリン等
があげられる。 本発明の染料により染色されるセルロース含有
繊維類としては、木綿および麻のような天然繊
維;ビスコースレーヨンおよび銅アンモニアレー
ヨンのような半合成繊維;部分アミノ化または部
分アシル化した改質セルロース繊維があげられ
る。勿論、これらは織編物、不織布等であつても
よい。更に、前記した繊維とポリエステル繊維、
カチオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポ
リエステル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリ
ル繊維、ウレタン繊維、ジまたはトリアセテート
繊維等の他種繊維との混紡品または混織品があげ
られる。これらのうち、セルロース繊維、セルロ
ース繊維とポリエステル繊維との混紡品または混
織品に対して本発明の染料はとくに有効である。 本発明の染料により前記セルロース含有繊維類
を染色する方法としては、パデイング染色法およ
び捺染染色法が特に好適である。また湿式または
乾式の転写捺染法も実施可能である。 従来、セルロース繊維のパデイング染色、捺染
染色においては、直接染料、硫化染料、バツト染
料、ナフトール染料、水溶性反応染料等の染料が
使用されている。しかし、前四者の染料はいずれ
もセルロース繊維と共有結合により染着していな
いため湿潤堅牢度、摩擦堅牢度に難点を有してい
る。これらの理由から、水溶性反応染料が広く一
般に使用されているが、この水溶性反応性染料に
ついても下記のような問題点のあることが知られ
ている。 1 染料利用率が50〜70%程度と低い。 2 水溶性反応性染料の特徴である良好な湿潤堅
牢度を得るには未反応の染料を繊維から完全に
除去する必要があり、このために洗浄工程で大
量の水を必要とする。 これに付髄して着色廃水処理も当然必要とな
る。 一方、親水度の全く異なるポリエステル繊維と
セルロース繊維とからなる混合材料のパデイング
染色、捺染染色においては、ポリエステル繊維側
は分散染料でセルロース繊維側は先に例示した各
種染料によつて染色される。一般に、染色物の湿
潤堅牢度、摩擦堅牢度の点から分散染料と水溶性
反応性染料の組合せが広く用いられている。ま
た、染色法としては経済性の点から一浴一段パデ
イング染色法、一相捺染法が最も注目されてい
る。しかし、この場合には次のような問題点のあ
ることが知られている。 1 水溶性反応性染料の反応触媒としてパデイン
グ浴あるいは捺染色糊中に通常約2重量%アル
カリ、例えば、炭酸ナトリウムが添加される
が、これが熱固着時に分散染料を分解し染着濃
度を低下させたり、セルロースを黄変させ色相
を不鮮明にしたりする。 2 水溶性反応性染料の利用率はポリエステル繊
維上に付着したものが利用されないのでセルロ
ース繊維単独の染色に比較し非常に低下する。
従つて、水溶性反応性染料を過剰に使用する必
要がある。 3 染色物の耐光、湿潤堅牢度を低下させる要因
となる未反応の水溶性反応性染料および非固着
の分散染料を繊維から完全に除去するには大量
の洗浄水を必要とすることは言うまでもない
が、その際、繊維から除去された非固着の分散
染料がセルロース繊維側あるいは白場として残
したい部分をも汚染する。 一方、これら混合材料を単一染料で染色する方
法も知られている。その一つに顔料を樹脂で繊維
に付着させるいわゆるピグメントレジン法が知ら
れているが、この方法は染色物の風合、摩擦堅牢
度に問題がある。更に、通常のポリエステル繊維
用分散染料よりもやや分子量が大きい特定の非イ
オン性染料を用いる方法が知られている。この染
料はセルロース繊維に吸着状態で染着されている
ため長時間放置しておくとブリード現象を起こ
す。また、通常の分散染料よりも分子量が大きい
ことに起因し、固着時の温度依存性が大きく再現
性が低い。 これらの問題点は前記一般式〔〕で示される
染料を用いることにより解決される。 以下染色法について更に詳細に説明する。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微
分散させるのが望ましく、その方法としては非イ
オン性またはアニオン性分散剤たとえばリグニン
スルホン酸ナトリウムあるいはナフタレンスルホ
ン酸−ホルマリン縮合物のナトリウム塩のような
水溶性分散剤を用い、サンドグラインダー、ミル
等の粉砕機を使用し水中に微分散させる方法、ス
ルホコハク酸エステル、ノニルフエノール等にエ
チレンオキシドを低モル付加させた化合物のよう
な水難溶性あるいは水不溶性の分散剤を用い水以
外の溶剤、たとえばエチルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、ポリエチレングリコールのよう
なアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン
のようなケトン類;n−ヘキサン、トルエン、キ
シレン、ミネラルターペンのような炭化水素類;
テトラクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水
素類;酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル
類;ジオキサン、テトラエチレングリコールジメ
チルエーテルのようなエーテル類中にあるいはこ
れらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記
の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混合
系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターベンのよ
うな石油系炭化水素、テトラクロルエチレンのよ
うなハロゲン化炭化水素であるO/W型エマルシ
ヨンまたはW/O型エマルシヨン系へ目的とする
染色濃度に応じた割合に希釈させたものが使用さ
れる。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり本
発明を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤
剤あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進
させる目的でアルカリ金属炭素塩のような酸結合
剤を添加してもよい。また、パデイング染色時に
おけるドライマイグレーシヨン防止のため、また
は各種捺染法に最適な色糊粘度に調節するため
に、増粘剤、たとえば、アルギン酸ナトリカムの
ような水溶性高分子を添加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング浴あ
るいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、繊維
側に前もつて存在させておいてもよい。 セルロース繊維膨潤剤としては沸点が150℃以
上でセルロース繊維を膨潤させる効果を有してい
るものであればすべて使用可能であり、たとえ
ば、N・N・N′・N′−テトラメチル尿素等の尿
素類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール等の多価アルコールまたはその誘導体
があげられる。 特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール等の両末
端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された、
染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング
浴、あるいは捺染色糊に対して5〜25重量%程度
が適当であり、好ましくは、8〜15重量%程度で
ある。 酸結合剤としてはアルカリ金属炭酸塩以外にア
ルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、ア
ルカリ金属ホウ酸塩、アルカリ金属けい酸塩、ア
ルカリ金属水酸化物、アルカリ金属酢酸塩のよう
なアルカリ金属脂肪酸塩あるいはトリクロロ酢酸
ナトリウム、アセト酢酸ナトリウムのような水の
存在下において加温するとアルカリを発生するア
ルカリ前駆動化合物等が使用できる。 なお、本発明の染料に含まれる反応基であるモ
ノフルオロトリアジニル基はモノクロロトリアジ
ニル基と比較し非常に反応性に富むため、酸結合
剤の使用量が著しく軽減され、染色時における染
料の分解、繊維の黄変を防止することができる。 酸結合剤の使用量はモノフルオロアルコキシト
リアジニル基の場合はパデイング浴あるいは捺染
色糊に対して0〜0.1重量%、モノフルオロアミ
ノトリアジニル基の場合は0.1〜0.2重量%程度で
充分である。 本発明の染料により前記繊維を染色するには常
法に従つて、例えば上記方法により、調製したパ
デイング浴または捺染色糊をセルロース繊維含有
材料に含浸または印捺し、乾燥した後に160゜〜
220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜10分間熱処
理、あるいは120゜〜150℃の高圧飽和水蒸気中で
3〜30分間処理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄
するか、あるいは油層がテトラクロロエチレンの
ようなハロゲン化炭化水素であるO/W型または
W/O型エマルシヨン洗浄浴で洗浄するか、ある
いは通常のドライクリーニング方式で洗浄するこ
とにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以
下の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 1 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5 部 5%アルギン酸ナトリウム水溶液 55 部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメチ
ルエーテル 9 水 29.45部 炭酸ナトリウム 0.05部 100 部 の捺染色糊を調製し、ポリエステル/木綿(混合
比65/35)混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で3分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、水酸化ナ
トリウム1g/およびノニオン界面活性剤(ス
コアロール#900(商標)、花王石鹸(株)製)2g/
を含有する洗浄液を用いて浴比1:3で20分間
ソーピングを行ない、耐光堅牢度の優れた鮮明な
黄色の染色物を得た。 上記染色物の一部を70重量%硫酸で処理して木
綿を溶解し、得られたポリエステル繊維および他
の一部をヘキサフルオロイソプロパノールで処理
してポリエステルを溶解し、得られたセルロース
繊維の色相を比較したところ、同色相性は非常に
良好であり、また各々の繊維の染色物の耐光堅牢
度も良好であつた。 本実施例で使用した染料は、2−トリフルオロ
メチル−4−クロロアニリンを常法に従つてジア
ゾ化し、これをアセト酢酸−2−メトキシ4−
(3′−フルオロ−5′−メトキシトリアジニル)ア
ミノアニリドを水/アセトンに溶解した溶液中へ
PH8付近に保ちながら注加することによりカツプ
リングさせ製造した。 本品のλmax(アセトン)は379nmであつた。
尚、本実施例のカツプリング成分であるアセト酢
酸−2−メトキシ−4−(3′−フルオロ−5′−メ
トキシトリアジニル)アミノアニリドはアセト酢
酸−2−メトキシ−4−ニトロアニリドを鉄粉を
用いてニトロ基をアミノ基に還元し、1・3−ジ
フルオロ−5−メトキシトリアジンとアセトン中
で反応させることにより得た。 実施例 2 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてサンドグ
ラインダーを用い染料分散液を調製した。この染
料分散液を使用して下記組成 染料分散液 7 部 5%アルギン酸ナトリウム水溶液 55 部 平均分子量300のポリプロピレングリコールのジ
アセテート 12 部 炭酸ナトリウム 0.05部 水 25.95部 100 部 の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード(40番手)にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で3分間中間乾燥した後、185℃で7
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。 以下、実施例1に記載した方法に従つて洗浄処
理を行なつたところ耐光堅牢度および湿潤堅牢度
の優れた黄色の染色物が得られた。 本実施例に使用した染料は4−ニトロアニリン
を常法に従つてジアゾ化し、これをフエニル酢酸
−4−〔(3′−フルオロ−5′−(エトキシエトキシ
エトキシエトキシ)トリアジニル〕アミノアニリ
ドを水/アセトンに溶解した溶液中へPH8付近に
保ちながら注加することによりカツプリングさせ
製造した。 本品のλmax(アセトン)は397nmであつた。
尚、本実施例のカツプリング成分は、アセトン中
で、炭酸カリウムを酸吸収剤として用いフエニル
酢酸−4−(3′・5′−ジフルオロトリアジニル)
アミノアニリドをトリエチレングリコールモノエ
チルエーテルと反応させることにより得た。 実施例 3 下記構造式 で示されるモノアゾ染料10部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
(HLB8.9)2部およびジエチレングリコールジア
セテート88部からなる染料組成物を微分散機とし
てペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕して染
料インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターベン55部を
混合した後、これをホモミキサ−で撹拌(5000〜
7000RPM)しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なO/
W型エマルシヨン色糊を調製した。 水 31 部 レピトールG(商標、第一工業薬品製、特殊ノニ
オン界面活性剤) 3.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.2部 35 部 次に、この色糊を用いポリエステル/木綿(混
合比65/35)混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で2分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で7分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、湿潤堅牢度の優れた
白場汚染のない鮮明な黄色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は2−ニトロ−4−メ
チルアニリンを常法に従つてジアゾ化し、これを
アセト酢酸−2・5−ジメチル4−(3′−フルオ
ロ−5′−ジエチルアミノトリアジニル)アミノア
ニリドとカツプリングさせることにより製造し
た。尚、上記カツプリング成分は実施例1に記載
の方法に準じて製造した。 本品のλmax(アセトン)は418nmであつた。 実施例 4 下記構造式 で示される染料16部、ポリオキシエチレングリコ
ールノニルフエニルエーテル(HLB13.3)10部お
よび水74部からなる染料組成物をサンドグライン
ダーを用いて微分散させ染料分散液を調製した。
この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6 部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
15 部 水 78.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.2部 100 部 のパデイング浴を調製し、ポリエステル/レーヨ
ン(混合比65/35)混紡布に含浸し、絞り率75%
に絞つた後、100℃で2分間乾燥させ200℃で1分
間乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗
浄することによりいらつきのない鮮明なしかも湿
潤堅牢度の優れた黄色染色物を得た。 本実施例で使用した染料は2−シアノ−4−ニ
トロ−6−クロロアニリンを常法に従つてジアゾ
化し、これをフエニル酢酸−4−(3′−フルオロ
−5′−n−ブトキシトリアジニル)アミノアニリ
ドとカツプリングさせることにより製造した。 本品のλmax(アセトン)は392nmであつた。 実施例 5 繊維をナイロン/レーヨン(混合比50/50)混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例1と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度が良好でかつ、鮮明
な黄色の捺染物が得られた。顕微鏡観察によれば
捺染物は均一に染色されていた。 実施例 6 シルエツト加工をした綿ブロード(40番手)を
炭酸ナトリウム0.14部、テトラエチレングリコー
ルジメチルエーテル25部および水75部からなる処
理浴に浸漬し、絞り率70%に絞つた後、50℃で5
分間乾燥した。 他方、実施例1において使用した染料6部、エ
チルセルロース8部およびイソプロピルアルコー
ル86部をペイントコンデシヨナーで摩砕してイン
キを調製し、このインキをグラビア用コート紙上
にグラビア印刷し、転写シートを作成した。 この転写シート上に前記の綿布を重ね合わせ減
圧転写機アリロツパーFV2−1019(直本工業(株)
製)を用いて10Torr、210℃、100g/cm2Gで60秒
間加熱加圧して転写固着したところ、鮮明な黄色
の染色物が得られた。染色物を熱ジメチルホルム
アミドで洗浄したところ染料の脱落は殆んど認め
られなかつた。 実施例 7 表−1に示す染料を使用して、反応基がモノフ
ルオロアルコキシトリアジル基の場合は酸吸収剤
として炭酸ナトリウムを0.05重量%(対捺染
糊)、反応基がモノフルオロアミノトリアジニル
基の場合には炭酸ナトリウムを0.2重量%(対捺
染糊)用い実施例1に記載の方法に準じて捺染を
行なつた。その結果、表−1に示す色相の湿潤堅
牢度および耐光堅牢度の良好な捺染物が得られ
た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 〔式中、R1、R2およびR3は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基を表わ
し、R4はメチル基またはフエニル基を表わし、
R5は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を表わし、R6は水素原
子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表
わし、Xはアミノ基、合計炭素数1〜6のモノ−
またはジ−アルキルアミノ基、アニリノ基、低級
アルコキシ基または−O−(R7O)o−R8基(ただ
し、R7はエチレン基またはプロピレン基、R8は
メチル基またはエチル基を表わし、nは1〜5の
整数である。)を表わす。〕で示されるモノアゾ化
合物。 2 一般式 〔式中、R1、R2およびR3は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基を表わ
し、R4はメチル基またはフエニル基を表わし、
R5は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を表わし、R6は水素原
子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表
わし、Xはアミノ基、合計炭素数1〜6のモノ−
またはジ−アルキルアミノ基、アニリノ基、低級
アルコキシ基または−O−(R7O)o−R8基(ただ
し、R7はエチレン基またはプロピレン基、R8は
メチル基またはエチル基を表わし、nは1〜5の
整数である。)を表わす。〕で示されるセルロース
含有繊維類用モノアゾ染料。 3 一般式 〔式中、R9、R10およびR11は水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリ
フルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基を表
わし、R4はメチル基またはフエニル基を表わ
し、R5は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を表わし、R6は水
素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基
を表わし、Xはアミノ基、合計炭素数1〜6のモ
ノ−またはジ−アルキルアミノ基、アニリノ基、
低級アルコキシ基または−O−(R7O)o−R8基
(ただし、R7はエチレン基またはプロピレン基、
R8はメチル基またはエチル基を表わし、nは1
〜5の整数である。)を表わす。〕で示される特許
請求の範囲第2項記載のセルロース含有繊維類用
モノアゾ染料。 4 一般式 〔式中、R12は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル
基、ニトロ基またはシアノ基を表わし、R13はハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、トリフルオロメチル基、ニトロ基またはシア
ノ基を表わし、R4はメチル基またはフエニル基
を表わし、R5は水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基または低級アルコキシ基を表わし、
R6は水素原子、低級アルキル基または低級アル
コキシ基を表わし、Xはアミノ基、合計炭素数1
〜6のモノ−またはジ−アルキルアミノ基、アニ
リノ基、低級アルコキシ基または−O−(R7O)o
−R8基(ただし、R7はエチレン基またはプロピ
レン基、R8はメチル基またはエチル基を表わ
し、nは1〜5の整数である。)を表わす。〕で示
される特許請求の範囲第2項記載のセルロース含
有繊維類用モノアゾ染料。 5 一般式 〔式中、R14およびR15はハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基またはトリフルオロメ
チル基を表わし、R4はメチル基またはフエニル
基を表わし、R5は水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基または低級アルコキシ基を表わし、
R6は水素原子、低級アルキル基または低級アル
コキシ基を表わし、Xはアミノ基、合計炭素数1
〜6のモノ−またはジ−アルキルアミノ基、アニ
リノ基、低級アルコキシ基または−O−(R7O)o
−R8基(ただし、R7はエチレン基またはプロピ
レン基、R8はメチル基またはエチル基を表わ
し、nは1〜5の整数である。)を表わす。〕で示
される特許請求の範囲第2項記載のセルロース含
有繊維類用モノアゾ染料。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16077278A JPS5586839A (en) | 1978-12-26 | 1978-12-26 | Monoazo dye for fibers containing cellulose |
DE19792950423 DE2950423A1 (de) | 1978-12-26 | 1979-12-14 | Monoazo-farbstoffe fuer zellulosehaltige fasern |
GB7944363A GB2039935A (en) | 1978-12-26 | 1979-12-24 | Monoazo dyes for cellulose- containing fibers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16077278A JPS5586839A (en) | 1978-12-26 | 1978-12-26 | Monoazo dye for fibers containing cellulose |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5586839A JPS5586839A (en) | 1980-07-01 |
JPS6157871B2 true JPS6157871B2 (ja) | 1986-12-09 |
Family
ID=15722112
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16077278A Granted JPS5586839A (en) | 1978-12-26 | 1978-12-26 | Monoazo dye for fibers containing cellulose |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5586839A (ja) |
DE (1) | DE2950423A1 (ja) |
GB (1) | GB2039935A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0251070A (ja) * | 1988-08-12 | 1990-02-21 | Maspro Denkoh Corp | 正弦波電圧及び方形波電圧の実効値検出回路 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4561899A (en) * | 1984-11-21 | 1985-12-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Pigment toners with improved transparency |
-
1978
- 1978-12-26 JP JP16077278A patent/JPS5586839A/ja active Granted
-
1979
- 1979-12-14 DE DE19792950423 patent/DE2950423A1/de not_active Withdrawn
- 1979-12-24 GB GB7944363A patent/GB2039935A/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0251070A (ja) * | 1988-08-12 | 1990-02-21 | Maspro Denkoh Corp | 正弦波電圧及び方形波電圧の実効値検出回路 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2039935A (en) | 1980-08-20 |
JPS5586839A (en) | 1980-07-01 |
DE2950423A1 (de) | 1980-07-17 |
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