JPS6157871B2 - - Google Patents

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JPS6157871B2
JPS6157871B2 JP16077278A JP16077278A JPS6157871B2 JP S6157871 B2 JPS6157871 B2 JP S6157871B2 JP 16077278 A JP16077278 A JP 16077278A JP 16077278 A JP16077278 A JP 16077278A JP S6157871 B2 JPS6157871 B2 JP S6157871B2
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JP
Japan
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group
lower alkoxy
lower alkyl
hydrogen atom
dye
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JP16077278A
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English (en)
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JPS5586839A (en
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Toshio Niwa
Toshio Hibara
Yukiharu Shimizu
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Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
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Publication date
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Priority to DE19792950423 priority patent/DE2950423A1/de
Priority to GB7944363A priority patent/GB2039935A/en
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Publication of JPS6157871B2 publication Critical patent/JPS6157871B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/085—Monoazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はモノアゾ化合物及びセルロース含有繊
維類用モノアゾ染料に関するものである。詳しく
は、本発明はセルロース含有繊維類、特に、セル
ロース繊維、ポリエステル繊維とセルロース繊維
とからなる混合繊維を堅牢でかつ鮮明な黄色に染
色する反応型モノアゾ染料に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明は、下記一般式〔〕 〔式中、R1、R2およびR3は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフ
ルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基を表わ
し、R4はメチル基またはフエニル基を表わし、
R5は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を表わし、R6は水素原
子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表
わし、Ｘはアミノ基、合計炭素数１〜６のモノ−
またはジ−アルキルアミノ基、アニリノ基、低級
アルコキシ基または−Ｏ−（R7O）o−R8基（ただ
し、R7はエチレン基またはプロピレン基、R8は
メチル基またはエチル基を表わし、ｎは１〜５の
整数である。）を表わす。〕で示されるモノアゾ化
合物及びセルロース含有繊維類用の水不溶性反応
型モノアゾ染料に関するものである。 前記一般式〔〕で示される染料は、たとえば
下記一般式〔〕 〔式中、R1、R2およびR3は前記定義に同じ。〕で
示されるアニリン類のジアゾニウム塩を下記一般
式〔〕 〔式中、R4、R5、R6およびＸは前記定義に同
じ。〕で示される化合物とカツプリングさせるこ
とにより製造することができる。 前記一般式〔〕および〔〕におけるR1、
R2、R3およびR5で表わされるハロゲン原子とし
ては、塩素原子、臭素原子等があげられる。 R1、R2、R3、R5およびR6で表わされる低級ア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖状ま
たは分岐鎖状のプロピル基、ブチル基等があげら
れる。R1、R2、R3、R5、R6およびＸで表わされ
る低級アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキ
シ基、直鎖状または分岐鎖状のプロポキシ基、ブ
トキシ基等があげられる。Ｘで表わされる炭素数
１〜６のモノ−またはジ−アルキルアミノ基とし
てはメチルアミノ基、エチルアミノ基、直鎖状ま
たは分岐鎖状のプロピルアミノ基、ブチルアミノ
基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロ
ピルアミノ基等があげられる。 また、前示一般式〔〕においてｎは１〜５の
整数であるが特に１〜３が好ましい。 前示一般式〔〕で示されるアニリン類の例と
しては、 一置換アニリン類
【式】 【式】
【式】 二置換アニリン類
【式】 【式】
【式】 三置換アニリン類 があげられる。 これらアニリン類の具体的な例としては、 アニリン、２−ニトロアニリン、２−トリフル
オロメチルアニリン、２−メトキシアニリン、２
−クロロアニリン、３−ニトロアニリン、３−ク
ロロアニリン、４−シアノアニリン、４−ニトロ
アニリン、４−エチルアニリン、４−ブロモアニ
リン、２−トリフルオロメチル−４−ニトロアニ
リン、２−ｎ−ブトキシ−４−ニトロアニリン、
２−シアノ−４−ニトロアニリン、２−ブロモ−
４−シアノアニリン、２−ニトロ−４−トリフル
オロメチルアニリン、２−クロロ−４−ニトロア
ニリン、２−トリフルオロメチル−４−クロロア
ニリン、２−ニトロ−４−エチルアニリン、２−
ニトロ−４−クロロアニリン、２−ニトロ−４−
エトキシアニリン、２−ニトロ−４−シアノアニ
リン、２−ｎ−プロピル−４−ニトロアニリン、
２−メトキシ−５−ニトロアニリン、２−メチル
−４−クロロアニリン、２・５−ジエチルアニリ
ン、２・５−ジメトキシアニリン、３・５−ジク
ロロアニリン、３・５−ジトリフルオロメチルア
ニリン、２−トリフルオロメチル−４・６−ジニ
トロアニリン、２−クロロ−４−ニトロ−６−シ
アノアニリン、２・６−ジブロモ−４−ニトロア
ニリン、２−シアノ−４・６−ジニトロアニリ
ン、２−メトキシ−４・６−ジニトロアニリン等
があげられる。 本発明の染料により染色されるセルロース含有
繊維類としては、木綿および麻のような天然繊
維；ビスコースレーヨンおよび銅アンモニアレー
ヨンのような半合成繊維；部分アミノ化または部
分アシル化した改質セルロース繊維があげられ
る。勿論、これらは織編物、不織布等であつても
よい。更に、前記した繊維とポリエステル繊維、
カチオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポ
リエステル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリ
ル繊維、ウレタン繊維、ジまたはトリアセテート
繊維等の他種繊維との混紡品または混織品があげ
られる。これらのうち、セルロース繊維、セルロ
ース繊維とポリエステル繊維との混紡品または混
織品に対して本発明の染料はとくに有効である。 本発明の染料により前記セルロース含有繊維類
を染色する方法としては、パデイング染色法およ
び捺染染色法が特に好適である。また湿式または
乾式の転写捺染法も実施可能である。 従来、セルロース繊維のパデイング染色、捺染
染色においては、直接染料、硫化染料、バツト染
料、ナフトール染料、水溶性反応染料等の染料が
使用されている。しかし、前四者の染料はいずれ
もセルロース繊維と共有結合により染着していな
いため湿潤堅牢度、摩擦堅牢度に難点を有してい
る。これらの理由から、水溶性反応染料が広く一
般に使用されているが、この水溶性反応性染料に
ついても下記のような問題点のあることが知られ
ている。 １ 染料利用率が50〜70％程度と低い。 ２ 水溶性反応性染料の特徴である良好な湿潤堅
牢度を得るには未反応の染料を繊維から完全に
除去する必要があり、このために洗浄工程で大
量の水を必要とする。 これに付髄して着色廃水処理も当然必要とな
る。 一方、親水度の全く異なるポリエステル繊維と
セルロース繊維とからなる混合材料のパデイング
染色、捺染染色においては、ポリエステル繊維側
は分散染料でセルロース繊維側は先に例示した各
種染料によつて染色される。一般に、染色物の湿
潤堅牢度、摩擦堅牢度の点から分散染料と水溶性
反応性染料の組合せが広く用いられている。ま
た、染色法としては経済性の点から一浴一段パデ
イング染色法、一相捺染法が最も注目されてい
る。しかし、この場合には次のような問題点のあ
ることが知られている。 １ 水溶性反応性染料の反応触媒としてパデイン
グ浴あるいは捺染色糊中に通常約２重量％アル
カリ、例えば、炭酸ナトリウムが添加される
が、これが熱固着時に分散染料を分解し染着濃
度を低下させたり、セルロースを黄変させ色相
を不鮮明にしたりする。 ２ 水溶性反応性染料の利用率はポリエステル繊
維上に付着したものが利用されないのでセルロ
ース繊維単独の染色に比較し非常に低下する。
従つて、水溶性反応性染料を過剰に使用する必
要がある。 ３ 染色物の耐光、湿潤堅牢度を低下させる要因
となる未反応の水溶性反応性染料および非固着
の分散染料を繊維から完全に除去するには大量
の洗浄水を必要とすることは言うまでもない
が、その際、繊維から除去された非固着の分散
染料がセルロース繊維側あるいは白場として残
したい部分をも汚染する。 一方、これら混合材料を単一染料で染色する方
法も知られている。その一つに顔料を樹脂で繊維
に付着させるいわゆるピグメントレジン法が知ら
れているが、この方法は染色物の風合、摩擦堅牢
度に問題がある。更に、通常のポリエステル繊維
用分散染料よりもやや分子量が大きい特定の非イ
オン性染料を用いる方法が知られている。この染
料はセルロース繊維に吸着状態で染着されている
ため長時間放置しておくとブリード現象を起こ
す。また、通常の分散染料よりも分子量が大きい
ことに起因し、固着時の温度依存性が大きく再現
性が低い。 これらの問題点は前記一般式〔〕で示される
染料を用いることにより解決される。 以下染色法について更に詳細に説明する。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜２μ程度に微
分散させるのが望ましく、その方法としては非イ
オン性またはアニオン性分散剤たとえばリグニン
スルホン酸ナトリウムあるいはナフタレンスルホ
ン酸−ホルマリン縮合物のナトリウム塩のような
水溶性分散剤を用い、サンドグラインダー、ミル
等の粉砕機を使用し水中に微分散させる方法、ス
ルホコハク酸エステル、ノニルフエノール等にエ
チレンオキシドを低モル付加させた化合物のよう
な水難溶性あるいは水不溶性の分散剤を用い水以
外の溶剤、たとえばエチルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、ポリエチレングリコールのよう
なアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン
のようなケトン類；ｎ−ヘキサン、トルエン、キ
シレン、ミネラルターペンのような炭化水素類；
テトラクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水
素類；酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル
類；ジオキサン、テトラエチレングリコールジメ
チルエーテルのようなエーテル類中にあるいはこ
れらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記
の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混合
系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターベンのよ
うな石油系炭化水素、テトラクロルエチレンのよ
うなハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルシ
ヨンまたはＷ／Ｏ型エマルシヨン系へ目的とする
染色濃度に応じた割合に希釈させたものが使用さ
れる。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり本
発明を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤
剤あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進
させる目的でアルカリ金属炭素塩のような酸結合
剤を添加してもよい。また、パデイング染色時に
おけるドライマイグレーシヨン防止のため、また
は各種捺染法に最適な色糊粘度に調節するため
に、増粘剤、たとえば、アルギン酸ナトリカムの
ような水溶性高分子を添加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング浴あ
るいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、繊維
側に前もつて存在させておいてもよい。 セルロース繊維膨潤剤としては沸点が150℃以
上でセルロース繊維を膨潤させる効果を有してい
るものであればすべて使用可能であり、たとえ
ば、Ｎ・Ｎ・N′・N′−テトラメチル尿素等の尿
素類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール等の多価アルコールまたはその誘導体
があげられる。 特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール等の両末
端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された、
染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング
浴、あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度
が適当であり、好ましくは、８〜15重量％程度で
ある。 酸結合剤としてはアルカリ金属炭酸塩以外にア
ルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、ア
ルカリ金属ホウ酸塩、アルカリ金属けい酸塩、ア
ルカリ金属水酸化物、アルカリ金属酢酸塩のよう
なアルカリ金属脂肪酸塩あるいはトリクロロ酢酸
ナトリウム、アセト酢酸ナトリウムのような水の
存在下において加温するとアルカリを発生するア
ルカリ前駆動化合物等が使用できる。 なお、本発明の染料に含まれる反応基であるモ
ノフルオロトリアジニル基はモノクロロトリアジ
ニル基と比較し非常に反応性に富むため、酸結合
剤の使用量が著しく軽減され、染色時における染
料の分解、繊維の黄変を防止することができる。 酸結合剤の使用量はモノフルオロアルコキシト
リアジニル基の場合はパデイング浴あるいは捺染
色糊に対して０〜0.1重量％、モノフルオロアミ
ノトリアジニル基の場合は0.1〜0.2重量％程度で
充分である。 本発明の染料により前記繊維を染色するには常
法に従つて、例えば上記方法により、調製したパ
デイング浴または捺染色糊をセルロース繊維含有
材料に含浸または印捺し、乾燥した後に160゜〜
220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜10分間熱処
理、あるいは120゜〜150℃の高圧飽和水蒸気中で
３〜30分間処理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄
するか、あるいは油層がテトラクロロエチレンの
ようなハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型または
Ｗ／Ｏ型エマルシヨン洗浄浴で洗浄するか、ある
いは通常のドライクリーニング方式で洗浄するこ
とにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以
下の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5 部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55 部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメチ
ルエーテル ９ 水 29.45部 炭酸ナトリウム 0.05部 100 部 の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、水酸化ナ
トリウム１ｇ/およびノニオン界面活性剤（ス
コアロール＃900（商標）、花王石鹸(株)製）２ｇ/
を含有する洗浄液を用いて浴比１：３で20分間
ソーピングを行ない、耐光堅牢度の優れた鮮明な
黄色の染色物を得た。 上記染色物の一部を70重量％硫酸で処理して木
綿を溶解し、得られたポリエステル繊維および他
の一部をヘキサフルオロイソプロパノールで処理
してポリエステルを溶解し、得られたセルロース
繊維の色相を比較したところ、同色相性は非常に
良好であり、また各々の繊維の染色物の耐光堅牢
度も良好であつた。 本実施例で使用した染料は、２−トリフルオロ
メチル−４−クロロアニリンを常法に従つてジア
ゾ化し、これをアセト酢酸−２−メトキシ４−
（3′−フルオロ−5′−メトキシトリアジニル）ア
ミノアニリドを水／アセトンに溶解した溶液中へ
PH８付近に保ちながら注加することによりカツプ
リングさせ製造した。 本品のλmax（アセトン）は379nｍであつた。
尚、本実施例のカツプリング成分であるアセト酢
酸−２−メトキシ−４−（3′−フルオロ−5′−メ
トキシトリアジニル）アミノアニリドはアセト酢
酸−２−メトキシ−４−ニトロアニリドを鉄粉を
用いてニトロ基をアミノ基に還元し、１・３−ジ
フルオロ−５−メトキシトリアジンとアセトン中
で反応させることにより得た。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてサンドグ
ラインダーを用い染料分散液を調製した。この染
料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７ 部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55 部 平均分子量300のポリプロピレングリコールのジ
アセテート 12 部 炭酸ナトリウム 0.05部 水 25.95部 100 部 の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。 以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処
理を行なつたところ耐光堅牢度および湿潤堅牢度
の優れた黄色の染色物が得られた。 本実施例に使用した染料は４−ニトロアニリン
を常法に従つてジアゾ化し、これをフエニル酢酸
−４−〔（3′−フルオロ−5′−（エトキシエトキシ
エトキシエトキシ）トリアジニル〕アミノアニリ
ドを水／アセトンに溶解した溶液中へPH８付近に
保ちながら注加することによりカツプリングさせ
製造した。 本品のλmax（アセトン）は397nｍであつた。
尚、本実施例のカツプリング成分は、アセトン中
で、炭酸カリウムを酸吸収剤として用いフエニル
酢酸−４−（3′・5′−ジフルオロトリアジニル）
アミノアニリドをトリエチレングリコールモノエ
チルエーテルと反応させることにより得た。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料10部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB8.9）２部およびジエチレングリコールジア
セテート88部からなる染料組成物を微分散機とし
てペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕して染
料インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターベン55部を
混合した後、これをホモミキサ−で撹拌（5000〜
7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルシヨン色糊を調製した。 水 31 部 レピトールＧ（商標、第一工業薬品製、特殊ノニ
オン界面活性剤） 3.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.2部 35 部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で７分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、湿潤堅牢度の優れた
白場汚染のない鮮明な黄色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は２−ニトロ−４−メ
チルアニリンを常法に従つてジアゾ化し、これを
アセト酢酸−２・５−ジメチル４−（3′−フルオ
ロ−5′−ジエチルアミノトリアジニル）アミノア
ニリドとカツプリングさせることにより製造し
た。尚、上記カツプリング成分は実施例１に記載
の方法に準じて製造した。 本品のλmax（アセトン）は418nｍであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料16部、ポリオキシエチレングリコ
ールノニルフエニルエーテル（HLB13.3）10部お
よび水74部からなる染料組成物をサンドグライン
ダーを用いて微分散させ染料分散液を調製した。
この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ６ 部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
15 部 水 78.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.2部 100 部 のパデイング浴を調製し、ポリエステル／レーヨ
ン（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率75％
に絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分
間乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗
浄することによりいらつきのない鮮明なしかも湿
潤堅牢度の優れた黄色染色物を得た。 本実施例で使用した染料は２−シアノ−４−ニ
トロ−６−クロロアニリンを常法に従つてジアゾ
化し、これをフエニル酢酸−４−（3′−フルオロ
−5′−ｎ−ブトキシトリアジニル）アミノアニリ
ドとカツプリングさせることにより製造した。 本品のλmax（アセトン）は392nｍであつた。 実施例 ５ 繊維をナイロン／レーヨン（混合比50／50）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例１と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度が良好でかつ、鮮明
な黄色の捺染物が得られた。顕微鏡観察によれば
捺染物は均一に染色されていた。 実施例 ６ シルエツト加工をした綿ブロード（40番手）を
炭酸ナトリウム0.14部、テトラエチレングリコー
ルジメチルエーテル25部および水75部からなる処
理浴に浸漬し、絞り率70％に絞つた後、50℃で５
分間乾燥した。 他方、実施例１において使用した染料６部、エ
チルセルロース８部およびイソプロピルアルコー
ル86部をペイントコンデシヨナーで摩砕してイン
キを調製し、このインキをグラビア用コート紙上
にグラビア印刷し、転写シートを作成した。 この転写シート上に前記の綿布を重ね合わせ減
圧転写機アリロツパーFV2−1019（直本工業(株)
製）を用いて10Torr、210℃、100ｇ/cm2Gで60秒
間加熱加圧して転写固着したところ、鮮明な黄色
の染色物が得られた。染色物を熱ジメチルホルム
アミドで洗浄したところ染料の脱落は殆んど認め
られなかつた。 実施例 ７ 表−１に示す染料を使用して、反応基がモノフ
ルオロアルコキシトリアジル基の場合は酸吸収剤
として炭酸ナトリウムを0.05重量％（対捺染
糊）、反応基がモノフルオロアミノトリアジニル
基の場合には炭酸ナトリウムを0.2重量％（対捺
染糊）用い実施例１に記載の方法に準じて捺染を
行なつた。その結果、表−１に示す色相の湿潤堅
牢度および耐光堅牢度の良好な捺染物が得られ
た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1、R2およびR3は水素原子、ハロゲン原
    子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフ
    ルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基を表わ
    し、R4はメチル基またはフエニル基を表わし、
    R5は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
    または低級アルコキシ基を表わし、R6は水素原
    子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表
    わし、Ｘはアミノ基、合計炭素数１〜６のモノ−
    またはジ−アルキルアミノ基、アニリノ基、低級
    アルコキシ基または−Ｏ−（R7O）o−R8基（ただ
    し、R7はエチレン基またはプロピレン基、R8は
    メチル基またはエチル基を表わし、ｎは１〜５の
    整数である。）を表わす。〕で示されるモノアゾ化
    合物。 ２ 一般式 〔式中、R1、R2およびR3は水素原子、ハロゲン原
    子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフ
    ルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基を表わ
    し、R4はメチル基またはフエニル基を表わし、
    R5は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
    または低級アルコキシ基を表わし、R6は水素原
    子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表
    わし、Ｘはアミノ基、合計炭素数１〜６のモノ−
    またはジ−アルキルアミノ基、アニリノ基、低級
    アルコキシ基または−Ｏ−（R7O）o−R8基（ただ
    し、R7はエチレン基またはプロピレン基、R8は
    メチル基またはエチル基を表わし、ｎは１〜５の
    整数である。）を表わす。〕で示されるセルロース
    含有繊維類用モノアゾ染料。 ３ 一般式 〔式中、R9、R10およびR11は水素原子、ハロゲン
    原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリ
    フルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基を表
    わし、R4はメチル基またはフエニル基を表わ
    し、R5は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
    ル基または低級アルコキシ基を表わし、R6は水
    素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基
    を表わし、Ｘはアミノ基、合計炭素数１〜６のモ
    ノ−またはジ−アルキルアミノ基、アニリノ基、
    低級アルコキシ基または−Ｏ−（R7O）o−R8基
    （ただし、R7はエチレン基またはプロピレン基、
    R8はメチル基またはエチル基を表わし、ｎは１
    〜５の整数である。）を表わす。〕で示される特許
    請求の範囲第２項記載のセルロース含有繊維類用
    モノアゾ染料。 ４ 一般式 〔式中、R12は水素原子、ハロゲン原子、低級アル
    キル基、低級アルコキシ基、トリフルオロメチル
    基、ニトロ基またはシアノ基を表わし、R13はハ
    ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
    基、トリフルオロメチル基、ニトロ基またはシア
    ノ基を表わし、R4はメチル基またはフエニル基
    を表わし、R5は水素原子、ハロゲン原子、低級
    アルキル基または低級アルコキシ基を表わし、
    R6は水素原子、低級アルキル基または低級アル
    コキシ基を表わし、Ｘはアミノ基、合計炭素数１
    〜６のモノ−またはジ−アルキルアミノ基、アニ
    リノ基、低級アルコキシ基または−Ｏ−（R7O）o
    −R8基（ただし、R7はエチレン基またはプロピ
    レン基、R8はメチル基またはエチル基を表わ
    し、ｎは１〜５の整数である。）を表わす。〕で示
    される特許請求の範囲第２項記載のセルロース含
    有繊維類用モノアゾ染料。 ５ 一般式 〔式中、R14およびR15はハロゲン原子、低級アル
    キル基、低級アルコキシ基またはトリフルオロメ
    チル基を表わし、R4はメチル基またはフエニル
    基を表わし、R5は水素原子、ハロゲン原子、低
    級アルキル基または低級アルコキシ基を表わし、
    R6は水素原子、低級アルキル基または低級アル
    コキシ基を表わし、Ｘはアミノ基、合計炭素数１
    〜６のモノ−またはジ−アルキルアミノ基、アニ
    リノ基、低級アルコキシ基または−Ｏ−（R7O）o
    −R8基（ただし、R7はエチレン基またはプロピ
    レン基、R8はメチル基またはエチル基を表わ
    し、ｎは１〜５の整数である。）を表わす。〕で示
    される特許請求の範囲第２項記載のセルロース含
    有繊維類用モノアゾ染料。
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