JPH0217585B2 - - Google Patents
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Description
本発明はセルロース含有繊維類、特にセルロー
ス繊維あるいはセルロース繊維とポリエステル繊
維からなる混合繊維を堅牢な青味赤色〜赤味紫色
に染色する水不溶性のアントラキノン化合物、ア
ントラキノン染料及びその製造法に関するもので
ある。 特開昭55―135164号公報には、一般式 で示されるセルロース含有繊維類用アントラキノ
ン染料について開示されているが、１ーアミノ―
２―ヒドロキシアルキルオキシ―４―ヒドロキシ
アントラキノンをジフルオロアミノトリアジンと
反応させて上記染料を製造する方法においては、
ジフルオロアミノトリアジンがアントラキノン核
の１―位のアミノ基あるいは４―位のヒドロキシ
ル基とも反応するために、収率が非常に低いこと
が欠点である。 本発明者らは上記の欠点を改良するために種種
検討した結果、アントラキノン核の２―位の置換
基をヒドロキシフエニルオキシ基またはヒドロキ
シフエニルチオ基に変えることによりジフルオロ
アミノトリアジンがフエニル基上のヒドロキシル
基とほぼ化学量論的に反応することを見い出し、
本発明に到達した。 すなわち、本発明の要旨は、下記一般式〔〕 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わ
し、ｎは０，１または２であり、―Ｙ―は連結基
―Ｏ―または―Ｓ―を表わし、R1およびR2は水
素原子；シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコ
キシ基もしくはジアルキルアミノ基により置換さ
れていてよいアルキル基；シクロヘキシル基；メ
チル基、メトキシ基もしくはヒドロキシル基で置
換されていてもよいフエニル基；メチル基で置換
されていてもよいフエネチル基；またはメトキシ
基で置換されていてもよいベンジル基を表わす
か、またはNR1R2がR1とR2の連結により形成さ
れる５員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、
R1およびR2の合計炭素原子数は14以下である。） で示されるアントラキノン化合物、アントラキノ
ン染料及び一般式〔〕 （式中、Ｘ，ｎおよびＹは前記定義に同じ。） で示されるアントラキノン系化合物を 一般式〔〕 （式中、R1およびR2は前記定義に同じ。） で示されるジフルオロトリアジン類と反応させる
ことを特徴とする前示一般式〔〕で示されるア
ントラキノン染料の製造法に存する。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明方法において、一般式〔〕で示される
アントラキノン系化合物の具体例としては、１―
アミノ―２―（２―ヒドロキシフエニルオキシ）
―４―ヒドロキシアントラキノン、１―アミノ―
２―（３―ヒドロキシフエニルオキシ）―４―ヒ
ドロキシアントラキノン、１―アミノ―２―（４
―ヒドロキシフエニルオキシ）―４―ヒドロキシ
アントラキノン、１―アミノ―２―（４―ヒドロ
キシフエニルチオ）―４―ヒドロキシアントラキ
ノン、１―アミノ―２―（４―ヒドロキシフエニ
ルオキシ）―４―ヒドロキシ―５―クロロアント
ラキノン、１―アミノ―２―（３―ヒドロキシフ
エニルオキシ）―４―ヒドロキシ―８―ブロモア
ントラキノン、１―アミノ―２――（３―ヒドロ
キシフエニルチオ）―４―ヒドロキシ―６，７―
ジクロロアントラキノンなどが挙げられる。 また、一般式〔〕においてR1およびR2で表
わされるアルキル基としては、メチル基、エチル
基、直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜14の
アルキル基が挙げられ、置換アルキル基として
は、シアノメチル基、２―シアノエチル基、３―
シアノプロピル基、２―ヒドロキシエチル基、２
―ヒドロキシプロピル基、３―ヒドロキシプロピ
ル基、４―ヒドロキシブチル基、２―（２―ヒド
ロキシエトキシ）エチル基、トリス（ヒドロキシ
メチル）メチル基、２―エトキシエチル基、３―
イソプロポキシプロピル基、３―（２―メトキシ
エトキシ）プロピル基、２，２―ジエトキシエチ
ル基、２―（Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ）エチル
基、２―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）エチル基、
３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）プロピル基等の
シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基ま
たはジアルキルアミノ基により置換されたアルキ
ル基が挙げられる。 メチル基、メトキシ基もしくはヒドロキシル基
で置換されていてもよいフエニル基としては、フ
エニル基、ｏ―トリル基、２，４―ジメチルフエ
ニル基、ｐ―メトキシフエニル基、２，５―ジメ
トキシフエニル基、ｐ―ヒドロキシフエニル基等
が挙げられ、メチル基で置換されていてもよいフ
エネチル基としてはフエネチル基、ｐ―メチルフ
エネチル基等が挙げられ、メトキシ基で置換され
ていてもよいベンジル基、ｐ―メトキシベンジル
基等が挙げられる。 また、NR1R2が表わす含窒素複素環の基とし
ては、１―ピロリジニル基、３―メチル―１―ピ
ロリジニル基、２―ヒドロキシエチル―１―ピロ
リジニル基、２，５―ジメチル―１―ピロリジニ
ル基、３―チアゾリジニル基、１―ピロリル基、
１―ピラゾリル基、１―イミダゾリル基、モルホ
リノ基、ピペリジノ基、２，６―ジメチルピペリ
ジノ基、１―ピペラジニル基、４―メチル―１―
ピペラジニル基などが挙げられる。 本発明のアントラキノン染料は前示一般式
〔〕で示されるが、更に具体的には先に具体的
に例示した一般式〔〕で示されるアントラキノ
ン系化合物と、その置換基を具体的に例示した一
般式〔〕で表わされるジフルオロトリアジン類
との反応で得られる化合物群である。 本発明方法により一般式〔〕で示されるアン
トラキノン化合物を製造するには、アセトン、ト
ルエン、ニトロベンゼン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ―
ジメチルホルムアミド、Ｎ―メチル―２―ピロリ
ドン、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒中
で、一般式〔〕で示されるアントラキノン系化
合物と該アントラキノン系化合物に対して１〜
1.2倍モルの一般式〔〕で示されるジフルオロ
トリアジン類とを、前記アントラキノン系化合物
に対して１〜２倍モルの酸結合剤、たとえば、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ―ジ
エチルアニリンなどの三級アミンの存在下に室温
〜70℃に0.5〜２時間程度加熱すればよい。得ら
れた反応生成液を冷却したのち、水中に排出する
ことにより生成する沈澱を過、遠心分離などの
方法によつて分離し、ほぼ定量的に一般式〔〕
で示されるアントラキノン化合物を得ることがで
きる。 一般式〔〕で示される本発明染料により染色
されるセルロース含有繊維類としては、木綿、麻
等の天然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニ
アレーヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または
部分アシル化した改質セルロース繊維などの繊維
類あるいはこれらの織編物、不織布などが挙げら
れる。また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カ
チオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリ
エステル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル
繊維、ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリア
セテート繊維等の他種繊維との混紡品または混織
品が挙げられる。これらのうち、セルロース繊維
およびセルロース繊維とポリエステル繊維との混
紡品または混織品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸―ホルマリン
縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を用い、
サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使用し水
中に微分散させる方法、スルホコハク酸エステ
ル、ノニルフエノール等にエチレンオキシドを低
モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不
溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、たとえばエチ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、ポリエ
チレングリコール等のアルコール類、アセトン、
メチルエチルケント等のケトン類、ｎ―ヘキサ
ン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン等の
炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲン
化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエス
テル類、ジオキサン、テトラエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類中にあるいはこ
れらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記
の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混合
系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターペン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルシヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルシヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。アルカリ金属化合物として
は、アルカリ金属炭酸塩以外にアルカリ金属重炭
酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ
酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪
酸塩あるいはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセト
酢酸ナトリウム等の水の存在下において加温する
とアルカリを発生するアルカリ前駆化合物等が使
用できる。これらの使用量は、通常、パデイング
浴または捺染色糊のPHが7.5〜8.5となる量で十分
である。有機エポキシ化合物としては、エチレン
グリコールジグリシジルエーテル、平均分子量
150〜400のポリエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物とし
ては、エチレングリコールジアクリレート、平均
分子量150〜400のポリエチレングリコールのジア
クリレートまたはジメタクリレートなどが挙げら
れる。これらの使用量は、パデイング浴または捺
染色糊に対して３〜６重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度に調節するために、増粘剤、たとえ
ば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添
加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング浴あ
るいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、繊維
側に前もつて存在させておいてもよい。セルロー
ス繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセルロ
ース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ，Ｎ，
N′，N′―テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール等
の多価アルコールまたはその誘導体があげられ
る。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両
末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された
染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される本発明染料により前記
繊維を染色するには常法に従つて、例えば上記方
法により調製したパデイング浴または捺染色糊を
セルロース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾
燥した後に160℃〜220℃の熱風または過熱蒸気で
30秒〜10分間熱処理、あるいは120℃〜150℃の高
圧飽和水蒸気中で３〜30分間処理し、界面活性剤
を含む熱水で洗浄するか、あるいは油層がテトラ
クロロエチレン等のハロゲン化炭化水素である
Ｏ／Ｗ型またはＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗
浄するか、あるいは通常のドライクリーニング方
式で洗浄することにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるいは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料を下記の方法で合成した。 １―アミノ―２―（４―ヒドロキシフエニルオ
キシ）―４―ヒドロキシアントラキノン3.47ｇを
Ｎ―メチル―２―ピロリドン30mlに溶解させ、ト
リエチルアミン1.1ｇおよび２，４―ジフルオロ
―６―ジエチルアミノトリアジン1.9ｇを添加し、
20℃で30分間撹拌して縮合反応を行なつた。得ら
れた反応液を水500ml中に滴下し、生成した沈澱
を別し、水洗したのち、減圧乾燥機で室温にて
乾燥し、上記構造式で示される染料の濃赤色粉末
5.0ｇ（収率97％）を得た。本染料のλmax（アセ
トン）は516nｍであり、薄層クロマトグラフイ
ーによる分析において、不純物が認められなかつ
た。 得られたアントラキノン染料15部、ナフタレン
スルホン酸―ホルムアルデヒド縮合物15部および
水70部からなる染料組成物を、微分散機としてペ
イントシエーカーを用いて染料分散液を調製し
た。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量400のポリエチレン ９部 グリコールジメチルエーテル 水 29.5部 100部 （PH8.0） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール＃900（商標）、花王石
鹸(株)製）２ｇ／を含有する洗浄液を用いて浴比
１：30で20分間80℃でソーピングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青味赤色の染色
物を得た。 比較例 １ 下記構造式 で示される染料を実施例１の方法に準じて製造し
た。すなわち、１―アミノ―２―（２―ヒドロキ
シエトキシ）―４―ヒドロキシアントラキノン
2.86ｇを使用したこと以外は実施例１と同様の方
法により縮合反応を行なつた。得られた反応液を
トルエン／酢酸エチル（容積比４／１）の混合溶
媒により薄層クロマトグラム（シリカゲル）展開
を行ない、JOYCE・LOEBL社製
Chromoscan200を用いて前記構造式で示される
染料の収率を求めたところ、５％以下であり、出
発物質が多量に残存していたので、再度同じ反応
を反応時間を20時間に延長して行なつた。その結
果、前記構造式で示される染料の収率は約40％で
あつた。 実施例 ２ １―アミノ―２―（３―ヒドロキシフエニルオ
キシ）―４―ヒドロキシアントラキノン3.47ｇを
ジメチルスルホキシド30mlに溶解し、トリブチル
アミン3.5ｇおよび２，４―ジフルオロ―６―
（Ｎ―メチルアニリノ）トリアジン2.4ｇを添加
し、実施例１と同様に縮合反応を行ない、同様に
処理して下記構造式 で示されるアントラキノン染料の粉末5.4ｇ（収
率95％）を得た。本染料のλmax（アセトン）は
516nｍであつた。 得られたアントラキノン染料15部、プルロニツ
ク型界面性剤 プルロニツクL64（旭電化工業(株)
製）10部および水75部からなる染料組成物を、微
分散機としてサンドグラインダーを用い染料分散
液を調製した。この染料分散液を使用して下記組
成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレン 10部 グリコールのジアセテート 平均分子量200のポリエチレン ３部 グリコールジグリシジルエーテル 水 25部 100部 （PH6.5） の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。以下、実施
例１に記載した方法に従つて洗浄処理を行なつた
ところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青
味赤色の染色物が得られた。 実施例 ３ １―アミノ―２―（３―ヒドロキシフエニルチ
オ）―４―ヒドロキシアントラキノン3.63ｇをア
セトン100mlに溶解し、トリエチルアミン1.2ｇお
よび２，４―ジフルオロ―６―（１―ピロリジニ
ル）トリアジン2.0ｇを添加し、２時間加熱還流
して縮合反応を行なつた。反応液を実施例１と同
様に処理してλmax（アセトン）540nｍの下記構
造式 で示されるアントラキノン染料5.0ｇ（収率91％）
が得られた。 得られたアントラキノン染料10部、ポリオキシ
エチレングリコール―ノニルフエニルエーテル
（HLB8.9）２部およびジエチレングリコール―
ジアセテート88部からなる染料組成物を微分散機
としてペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕し
て染料インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌（5000〜
7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルシヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールＧ 3.8部 （商標、第一工業薬品製、特殊ノニオン界面
活性剤） トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で７分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白場汚染のない赤紫色の染色物
が得られた。 実施例 ４ １―アミノ―２―（２―ヒドロキシフエニルオ
キシ）―４―ヒドロキシ―５―クロロアントラキ
ノン3.82ｇをテトラヒドロフラン50mlに溶解し、
Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリン1.7ｇおよび２，４―
ジフルオロ―６―（β―シアノエチル）アミノト
リアジン1.85ｇを添加して実施例３と同様に縮合
反応を行ない、反応液を実施例１と同様に処理し
て、下記構造式 で示されるアントラキノン染料（λmax（アセト
ン）＝527nｍ）5.3ｇ（収率93％）を得た。 得られたアントラキノン染料16部、ポリオキシエ
チレングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）７部、ナフタレンスルホン酸―ホル
ムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる染
料組成物をサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ染料分散液を調製した。この染料分散液を使用
して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコール 15部 ジメチルエーテル 水 79部 100部 （PH8.0） のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れたルビン色の染色物を得た。 実施例 ５ 実施例１に準じて表―１〜３に記載したアント
ラキノン染料を製造し、実施例１と同様にポリエ
ステル／木綿（混合比65／35）混紡布の捺染を行
なつた。得られた染布の耐光堅牢度および湿潤堅
牢度はいずれも良好であつた。 染布の色相および染料のλmax（アセトン）を
表―１〜３に示す。
ス繊維あるいはセルロース繊維とポリエステル繊
維からなる混合繊維を堅牢な青味赤色〜赤味紫色
に染色する水不溶性のアントラキノン化合物、ア
ントラキノン染料及びその製造法に関するもので
ある。 特開昭55―135164号公報には、一般式 で示されるセルロース含有繊維類用アントラキノ
ン染料について開示されているが、１ーアミノ―
２―ヒドロキシアルキルオキシ―４―ヒドロキシ
アントラキノンをジフルオロアミノトリアジンと
反応させて上記染料を製造する方法においては、
ジフルオロアミノトリアジンがアントラキノン核
の１―位のアミノ基あるいは４―位のヒドロキシ
ル基とも反応するために、収率が非常に低いこと
が欠点である。 本発明者らは上記の欠点を改良するために種種
検討した結果、アントラキノン核の２―位の置換
基をヒドロキシフエニルオキシ基またはヒドロキ
シフエニルチオ基に変えることによりジフルオロ
アミノトリアジンがフエニル基上のヒドロキシル
基とほぼ化学量論的に反応することを見い出し、
本発明に到達した。 すなわち、本発明の要旨は、下記一般式〔〕 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わ
し、ｎは０，１または２であり、―Ｙ―は連結基
―Ｏ―または―Ｓ―を表わし、R1およびR2は水
素原子；シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコ
キシ基もしくはジアルキルアミノ基により置換さ
れていてよいアルキル基；シクロヘキシル基；メ
チル基、メトキシ基もしくはヒドロキシル基で置
換されていてもよいフエニル基；メチル基で置換
されていてもよいフエネチル基；またはメトキシ
基で置換されていてもよいベンジル基を表わす
か、またはNR1R2がR1とR2の連結により形成さ
れる５員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、
R1およびR2の合計炭素原子数は14以下である。） で示されるアントラキノン化合物、アントラキノ
ン染料及び一般式〔〕 （式中、Ｘ，ｎおよびＹは前記定義に同じ。） で示されるアントラキノン系化合物を 一般式〔〕 （式中、R1およびR2は前記定義に同じ。） で示されるジフルオロトリアジン類と反応させる
ことを特徴とする前示一般式〔〕で示されるア
ントラキノン染料の製造法に存する。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明方法において、一般式〔〕で示される
アントラキノン系化合物の具体例としては、１―
アミノ―２―（２―ヒドロキシフエニルオキシ）
―４―ヒドロキシアントラキノン、１―アミノ―
２―（３―ヒドロキシフエニルオキシ）―４―ヒ
ドロキシアントラキノン、１―アミノ―２―（４
―ヒドロキシフエニルオキシ）―４―ヒドロキシ
アントラキノン、１―アミノ―２―（４―ヒドロ
キシフエニルチオ）―４―ヒドロキシアントラキ
ノン、１―アミノ―２―（４―ヒドロキシフエニ
ルオキシ）―４―ヒドロキシ―５―クロロアント
ラキノン、１―アミノ―２―（３―ヒドロキシフ
エニルオキシ）―４―ヒドロキシ―８―ブロモア
ントラキノン、１―アミノ―２――（３―ヒドロ
キシフエニルチオ）―４―ヒドロキシ―６，７―
ジクロロアントラキノンなどが挙げられる。 また、一般式〔〕においてR1およびR2で表
わされるアルキル基としては、メチル基、エチル
基、直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜14の
アルキル基が挙げられ、置換アルキル基として
は、シアノメチル基、２―シアノエチル基、３―
シアノプロピル基、２―ヒドロキシエチル基、２
―ヒドロキシプロピル基、３―ヒドロキシプロピ
ル基、４―ヒドロキシブチル基、２―（２―ヒド
ロキシエトキシ）エチル基、トリス（ヒドロキシ
メチル）メチル基、２―エトキシエチル基、３―
イソプロポキシプロピル基、３―（２―メトキシ
エトキシ）プロピル基、２，２―ジエトキシエチ
ル基、２―（Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノ）エチル
基、２―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）エチル基、
３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）プロピル基等の
シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基ま
たはジアルキルアミノ基により置換されたアルキ
ル基が挙げられる。 メチル基、メトキシ基もしくはヒドロキシル基
で置換されていてもよいフエニル基としては、フ
エニル基、ｏ―トリル基、２，４―ジメチルフエ
ニル基、ｐ―メトキシフエニル基、２，５―ジメ
トキシフエニル基、ｐ―ヒドロキシフエニル基等
が挙げられ、メチル基で置換されていてもよいフ
エネチル基としてはフエネチル基、ｐ―メチルフ
エネチル基等が挙げられ、メトキシ基で置換され
ていてもよいベンジル基、ｐ―メトキシベンジル
基等が挙げられる。 また、NR1R2が表わす含窒素複素環の基とし
ては、１―ピロリジニル基、３―メチル―１―ピ
ロリジニル基、２―ヒドロキシエチル―１―ピロ
リジニル基、２，５―ジメチル―１―ピロリジニ
ル基、３―チアゾリジニル基、１―ピロリル基、
１―ピラゾリル基、１―イミダゾリル基、モルホ
リノ基、ピペリジノ基、２，６―ジメチルピペリ
ジノ基、１―ピペラジニル基、４―メチル―１―
ピペラジニル基などが挙げられる。 本発明のアントラキノン染料は前示一般式
〔〕で示されるが、更に具体的には先に具体的
に例示した一般式〔〕で示されるアントラキノ
ン系化合物と、その置換基を具体的に例示した一
般式〔〕で表わされるジフルオロトリアジン類
との反応で得られる化合物群である。 本発明方法により一般式〔〕で示されるアン
トラキノン化合物を製造するには、アセトン、ト
ルエン、ニトロベンゼン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ―
ジメチルホルムアミド、Ｎ―メチル―２―ピロリ
ドン、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒中
で、一般式〔〕で示されるアントラキノン系化
合物と該アントラキノン系化合物に対して１〜
1.2倍モルの一般式〔〕で示されるジフルオロ
トリアジン類とを、前記アントラキノン系化合物
に対して１〜２倍モルの酸結合剤、たとえば、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ―ジ
エチルアニリンなどの三級アミンの存在下に室温
〜70℃に0.5〜２時間程度加熱すればよい。得ら
れた反応生成液を冷却したのち、水中に排出する
ことにより生成する沈澱を過、遠心分離などの
方法によつて分離し、ほぼ定量的に一般式〔〕
で示されるアントラキノン化合物を得ることがで
きる。 一般式〔〕で示される本発明染料により染色
されるセルロース含有繊維類としては、木綿、麻
等の天然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニ
アレーヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または
部分アシル化した改質セルロース繊維などの繊維
類あるいはこれらの織編物、不織布などが挙げら
れる。また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カ
チオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリ
エステル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル
繊維、ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリア
セテート繊維等の他種繊維との混紡品または混織
品が挙げられる。これらのうち、セルロース繊維
およびセルロース繊維とポリエステル繊維との混
紡品または混織品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸―ホルマリン
縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を用い、
サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使用し水
中に微分散させる方法、スルホコハク酸エステ
ル、ノニルフエノール等にエチレンオキシドを低
モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不
溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、たとえばエチ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、ポリエ
チレングリコール等のアルコール類、アセトン、
メチルエチルケント等のケトン類、ｎ―ヘキサ
ン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン等の
炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲン
化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエス
テル類、ジオキサン、テトラエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類中にあるいはこ
れらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記
の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混合
系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターペン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルシヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルシヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。アルカリ金属化合物として
は、アルカリ金属炭酸塩以外にアルカリ金属重炭
酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ
酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪
酸塩あるいはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセト
酢酸ナトリウム等の水の存在下において加温する
とアルカリを発生するアルカリ前駆化合物等が使
用できる。これらの使用量は、通常、パデイング
浴または捺染色糊のPHが7.5〜8.5となる量で十分
である。有機エポキシ化合物としては、エチレン
グリコールジグリシジルエーテル、平均分子量
150〜400のポリエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物とし
ては、エチレングリコールジアクリレート、平均
分子量150〜400のポリエチレングリコールのジア
クリレートまたはジメタクリレートなどが挙げら
れる。これらの使用量は、パデイング浴または捺
染色糊に対して３〜６重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度に調節するために、増粘剤、たとえ
ば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添
加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング浴あ
るいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、繊維
側に前もつて存在させておいてもよい。セルロー
ス繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセルロ
ース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ，Ｎ，
N′，N′―テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール等
の多価アルコールまたはその誘導体があげられ
る。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両
末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された
染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される本発明染料により前記
繊維を染色するには常法に従つて、例えば上記方
法により調製したパデイング浴または捺染色糊を
セルロース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾
燥した後に160℃〜220℃の熱風または過熱蒸気で
30秒〜10分間熱処理、あるいは120℃〜150℃の高
圧飽和水蒸気中で３〜30分間処理し、界面活性剤
を含む熱水で洗浄するか、あるいは油層がテトラ
クロロエチレン等のハロゲン化炭化水素である
Ｏ／Ｗ型またはＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗
浄するか、あるいは通常のドライクリーニング方
式で洗浄することにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるいは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料を下記の方法で合成した。 １―アミノ―２―（４―ヒドロキシフエニルオ
キシ）―４―ヒドロキシアントラキノン3.47ｇを
Ｎ―メチル―２―ピロリドン30mlに溶解させ、ト
リエチルアミン1.1ｇおよび２，４―ジフルオロ
―６―ジエチルアミノトリアジン1.9ｇを添加し、
20℃で30分間撹拌して縮合反応を行なつた。得ら
れた反応液を水500ml中に滴下し、生成した沈澱
を別し、水洗したのち、減圧乾燥機で室温にて
乾燥し、上記構造式で示される染料の濃赤色粉末
5.0ｇ（収率97％）を得た。本染料のλmax（アセ
トン）は516nｍであり、薄層クロマトグラフイ
ーによる分析において、不純物が認められなかつ
た。 得られたアントラキノン染料15部、ナフタレン
スルホン酸―ホルムアルデヒド縮合物15部および
水70部からなる染料組成物を、微分散機としてペ
イントシエーカーを用いて染料分散液を調製し
た。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量400のポリエチレン ９部 グリコールジメチルエーテル 水 29.5部 100部 （PH8.0） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール＃900（商標）、花王石
鹸(株)製）２ｇ／を含有する洗浄液を用いて浴比
１：30で20分間80℃でソーピングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青味赤色の染色
物を得た。 比較例 １ 下記構造式 で示される染料を実施例１の方法に準じて製造し
た。すなわち、１―アミノ―２―（２―ヒドロキ
シエトキシ）―４―ヒドロキシアントラキノン
2.86ｇを使用したこと以外は実施例１と同様の方
法により縮合反応を行なつた。得られた反応液を
トルエン／酢酸エチル（容積比４／１）の混合溶
媒により薄層クロマトグラム（シリカゲル）展開
を行ない、JOYCE・LOEBL社製
Chromoscan200を用いて前記構造式で示される
染料の収率を求めたところ、５％以下であり、出
発物質が多量に残存していたので、再度同じ反応
を反応時間を20時間に延長して行なつた。その結
果、前記構造式で示される染料の収率は約40％で
あつた。 実施例 ２ １―アミノ―２―（３―ヒドロキシフエニルオ
キシ）―４―ヒドロキシアントラキノン3.47ｇを
ジメチルスルホキシド30mlに溶解し、トリブチル
アミン3.5ｇおよび２，４―ジフルオロ―６―
（Ｎ―メチルアニリノ）トリアジン2.4ｇを添加
し、実施例１と同様に縮合反応を行ない、同様に
処理して下記構造式 で示されるアントラキノン染料の粉末5.4ｇ（収
率95％）を得た。本染料のλmax（アセトン）は
516nｍであつた。 得られたアントラキノン染料15部、プルロニツ
ク型界面性剤 プルロニツクL64（旭電化工業(株)
製）10部および水75部からなる染料組成物を、微
分散機としてサンドグラインダーを用い染料分散
液を調製した。この染料分散液を使用して下記組
成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレン 10部 グリコールのジアセテート 平均分子量200のポリエチレン ３部 グリコールジグリシジルエーテル 水 25部 100部 （PH6.5） の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。以下、実施
例１に記載した方法に従つて洗浄処理を行なつた
ところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青
味赤色の染色物が得られた。 実施例 ３ １―アミノ―２―（３―ヒドロキシフエニルチ
オ）―４―ヒドロキシアントラキノン3.63ｇをア
セトン100mlに溶解し、トリエチルアミン1.2ｇお
よび２，４―ジフルオロ―６―（１―ピロリジニ
ル）トリアジン2.0ｇを添加し、２時間加熱還流
して縮合反応を行なつた。反応液を実施例１と同
様に処理してλmax（アセトン）540nｍの下記構
造式 で示されるアントラキノン染料5.0ｇ（収率91％）
が得られた。 得られたアントラキノン染料10部、ポリオキシ
エチレングリコール―ノニルフエニルエーテル
（HLB8.9）２部およびジエチレングリコール―
ジアセテート88部からなる染料組成物を微分散機
としてペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕し
て染料インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌（5000〜
7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルシヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールＧ 3.8部 （商標、第一工業薬品製、特殊ノニオン界面
活性剤） トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で７分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白場汚染のない赤紫色の染色物
が得られた。 実施例 ４ １―アミノ―２―（２―ヒドロキシフエニルオ
キシ）―４―ヒドロキシ―５―クロロアントラキ
ノン3.82ｇをテトラヒドロフラン50mlに溶解し、
Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリン1.7ｇおよび２，４―
ジフルオロ―６―（β―シアノエチル）アミノト
リアジン1.85ｇを添加して実施例３と同様に縮合
反応を行ない、反応液を実施例１と同様に処理し
て、下記構造式 で示されるアントラキノン染料（λmax（アセト
ン）＝527nｍ）5.3ｇ（収率93％）を得た。 得られたアントラキノン染料16部、ポリオキシエ
チレングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）７部、ナフタレンスルホン酸―ホル
ムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる染
料組成物をサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ染料分散液を調製した。この染料分散液を使用
して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコール 15部 ジメチルエーテル 水 79部 100部 （PH8.0） のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れたルビン色の染色物を得た。 実施例 ５ 実施例１に準じて表―１〜３に記載したアント
ラキノン染料を製造し、実施例１と同様にポリエ
ステル／木綿（混合比65／35）混紡布の捺染を行
なつた。得られた染布の耐光堅牢度および湿潤堅
牢度はいずれも良好であつた。 染布の色相および染料のλmax（アセトン）を
表―１〜３に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わ
し、ｎは０，１または２であり、―Ｙ―は連結基
―Ｏ―または―Ｓ―を表わし、R1およびR2は水
素原子；シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコ
キシ基もしくはジアルキルアミノ基により置換さ
れていてもよいアルキル基；シクロヘキシル基；
メチル基、メトキシ基もしくはヒドロキシル基で
置換されていてもよいフエニル基；メチル基で置
換されていてもよいフエネチル基；またはメトキ
シ基で置換されていてもよいベンジル基を表わす
か、またはNR1R2がR1とR2との連結により形成
される５員もしくは６員の含窒素複素環を表わ
し、R1およびR2の合計炭素原子数は14以下であ
る。） で示されるアントラキノン化合物。 ２ 一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わ
し、ｎは０，１または２であり、―Ｙ―は連結基
―Ｏ―または―Ｓ―を表わし、R1およびR2は水
素原子；シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコ
キシ基もしくはジアルキルアミノ基により置換さ
れていてもよいアルキル基；シクロヘキシル基；
メチル基、メトキシ基もしくはヒドロキシル基で
置換されていてもよいフエニル基；メチル基で置
換されていてもよいフエネチル基；またはメトキ
シ基で置換されていてもよいベンジル基を表わす
か、またはNR1R2がR1とR2との連結により形成
される５員もしくは６員の含窒素複素環を表わ
し、R1およびR2の合計炭素原子数は14以下であ
る。） で示されるアントラキノン染料。 ３ 一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わ
し、ｎは０，１または２であり、―Ｙ―は連結基
―Ｏ―または―Ｓ―を表わす。） で示されるアントラキノン系化合物を 一般式 （式中、R1およびR2は水素原子；シアノ基、
ヒドロキシル基、低級アルコキシ基もしくはジア
ルキルアミノ基により置換されていてもよいアル
キル基；シクロヘキシル基；メチル基、メトキシ
基もしくはヒドロキシル基で置換されていてもよ
いフエニル基；メチル基で置換されていてもよい
フエネチル基；またはメトキシ基で置換されてい
てもよいベンジル基を表わすか、またはNR1R2
がR1とR2との連結により形成される５員もしく
は６員の含窒素複素環を表わし、R1およびR2の
合計炭素原子数は14以下である。） で示されるジフルオロトリアジン類と反応させる
ことを特徴とする 一般式 （式中、Ｘ，ｎ，Ｙ，R1およびR2は前記定義
に同じ。） で示されるアントラキノン染料の製造法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7597481A JPS57190052A (en) | 1981-05-20 | 1981-05-20 | Production of anthraquinone dye for cellulose- containing fabrics |
| GB08214245A GB2101624B (en) | 1981-05-20 | 1982-05-17 | Anthraquinone dyes for cellulose-containing fibers and their synthesis |
| DE3218957A DE3218957A1 (de) | 1981-05-20 | 1982-05-19 | Anthrachinon-farbstoffe fuer zellulosehaltige fasern und verfahren zu deren herstellung |
| CH3135/82A CH648054A5 (de) | 1981-05-20 | 1982-05-19 | Anthrachinon-farbstoffe fuer cellulose enthaltende fasern und verfahren zu ihrer herstellung. |
| US06/380,320 US4436906A (en) | 1981-05-20 | 1982-05-20 | Anthraquinone dyes for cellulose-containing fibers and process for producing the same |
| HK565/88A HK56588A (en) | 1981-05-20 | 1988-07-28 | Anthraquinone dyes for cellulose-containing fibers,and their synthesis |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7597481A JPS57190052A (en) | 1981-05-20 | 1981-05-20 | Production of anthraquinone dye for cellulose- containing fabrics |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57190052A JPS57190052A (en) | 1982-11-22 |
| JPH0217585B2 true JPH0217585B2 (ja) | 1990-04-20 |
Family
ID=13591718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7597481A Granted JPS57190052A (en) | 1981-05-20 | 1981-05-20 | Production of anthraquinone dye for cellulose- containing fabrics |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57190052A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0520677U (ja) * | 1991-04-24 | 1993-03-19 | 株式会社飾一 | 御札用奉祀具 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2629873B2 (ja) * | 1988-09-01 | 1997-07-16 | 住友化学工業株式会社 | アントラキノン化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
| JPH0269571A (ja) * | 1988-09-02 | 1990-03-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | アントラキノン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
-
1981
- 1981-05-20 JP JP7597481A patent/JPS57190052A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0520677U (ja) * | 1991-04-24 | 1993-03-19 | 株式会社飾一 | 御札用奉祀具 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57190052A (en) | 1982-11-22 |
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