JPS607073B2 - 疎水性繊維の染色法 - Google Patents
疎水性繊維の染色法Info
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- JPS607073B2 JPS607073B2 JP10852478A JP10852478A JPS607073B2 JP S607073 B2 JPS607073 B2 JP S607073B2 JP 10852478 A JP10852478 A JP 10852478A JP 10852478 A JP10852478 A JP 10852478A JP S607073 B2 JPS607073 B2 JP S607073B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は疎水性繊維特にポリエステル繊維またはアセテ
ート繊維を堅牢な黄色乃至緑黄色に染色する方法に関す
る。
ート繊維を堅牢な黄色乃至緑黄色に染色する方法に関す
る。
本発明の方法に用いる染料は次の一般式０１で示される
モノアゾ染料である。
モノアゾ染料である。
（式中、Ｘは塩素原子，臭素原子又は沃素原子を表わし
Ｙは水素原子，塩素原子，臭素原子，沃素原子，メチル
基，メトキシ基，ニトロ基又はシアノ基を表わす。
Ｙは水素原子，塩素原子，臭素原子，沃素原子，メチル
基，メトキシ基，ニトロ基又はシアノ基を表わす。
但しＸ，Ｙの一方は必ず沃素原子を表わす。Ｚは水素原
子、低級アルキル基あるいは低級アルコキシ低級アルキ
ル基を表わす。ここで低級アルキル及び低級アルコキシ
の意味は炭素数が１個乃至６個のものを表わすものとす
る。）本発明の方法に用いる染料に類似する染料がこれ
までに多数報告されているが、これら公知の染料は各々
特質があって、いずれも種々の欠点を持つている。
子、低級アルキル基あるいは低級アルコキシ低級アルキ
ル基を表わす。ここで低級アルキル及び低級アルコキシ
の意味は炭素数が１個乃至６個のものを表わすものとす
る。）本発明の方法に用いる染料に類似する染料がこれ
までに多数報告されているが、これら公知の染料は各々
特質があって、いずれも種々の欠点を持つている。
本発明者は、鋭意研究検討した結果、前記一般式（１｝
で示される染料を用いて疎水性繊維、特にポリエステル
繊維またはアセテート繊維を染色及び捺染した場合に、
諸堅牢度が著しく優れ特に日光堅牢度，昇華堅牢度の著
しく優れた黄色乃至緑黄色の染色物が得られる事を見出
し、本発明を完成するに至った。
で示される染料を用いて疎水性繊維、特にポリエステル
繊維またはアセテート繊維を染色及び捺染した場合に、
諸堅牢度が著しく優れ特に日光堅牢度，昇華堅牢度の著
しく優れた黄色乃至緑黄色の染色物が得られる事を見出
し、本発明を完成するに至った。
本発明のカップリング成分は特公昭４６一１９７１６号
及び特公昭４７一１８５４ｙ獣こ記載されているが、そ
のジアゾ成分中には、本発明のジアゾ成分の如き沃素原
子によって置換されたフェニル基については記載がない
。
及び特公昭４７一１８５４ｙ獣こ記載されているが、そ
のジアゾ成分中には、本発明のジアゾ成分の如き沃素原
子によって置換されたフェニル基については記載がない
。
本発明の染料の特徴の一つは、このジアゾ成分即ち沃素
原子をアゾ基のオルソ位又は／およびパラ位に有する事
にあり、これらの染料は染着色ビルドアップ性が極めて
優れ、なおかつ昇華堅牢度の極めて優れたものである。
原子をアゾ基のオルソ位又は／およびパラ位に有する事
にあり、これらの染料は染着色ビルドアップ性が極めて
優れ、なおかつ昇華堅牢度の極めて優れたものである。
この事は一般に染着性ビルドアップ性の向上と、昇華堅
牢度の向上とは相反する関係にあり、どちらかの点を蟻
牲にしなければならないか、もしくは両方をある程度の
水準に押えなければならないのが実情であるという事を
考えた場合、極めて注目すべきものである。以下に本発
明の染料と特公昭４７−１８５４計号の染料との昇華堅
牢度の比較を示す。
牢度の向上とは相反する関係にあり、どちらかの点を蟻
牲にしなければならないか、もしくは両方をある程度の
水準に押えなければならないのが実情であるという事を
考えた場合、極めて注目すべきものである。以下に本発
明の染料と特公昭４７−１８５４計号の染料との昇華堅
牢度の比較を示す。
表中で示される染料の構造は式で示されるものとする。
前記の表から明らかなように、本願発明の染料は引例の
ものと比較して昇華堅牢度が優れていることがわかる。
ものと比較して昇華堅牢度が優れていることがわかる。
本発明の方法に用いる前記一般式‘１’の染料はたとえ
ば次の如くして得られる。下記式‘２） で表わされるアミンをジアゾ化し、そして一般式‘３’
で表わされるカップリング成分とカップリングする事に
よって得られる。
ば次の如くして得られる。下記式‘２） で表わされるアミンをジアゾ化し、そして一般式‘３’
で表わされるカップリング成分とカップリングする事に
よって得られる。
（×，Ｙ，Ｚの意味は一般式‘１〕における意味と同じ
である。）一般式ゆで表わされるアミンは、下記式｛４
｝で表わされるアミン（式中Ｙは水素原子，塩素原子，
臭素原子，メチル基，メトキシ基，ェトロ基又はシアノ
基を表わす）を公知の方法で沃素化することにより、及
び下記式‘５｝（式中Ｘは塩素原子又は臭素原子を表わ
す）で表わされるァミンを公知の方法で沃素化すること
により得られる。
である。）一般式ゆで表わされるアミンは、下記式｛４
｝で表わされるアミン（式中Ｙは水素原子，塩素原子，
臭素原子，メチル基，メトキシ基，ェトロ基又はシアノ
基を表わす）を公知の方法で沃素化することにより、及
び下記式‘５｝（式中Ｘは塩素原子又は臭素原子を表わ
す）で表わされるァミンを公知の方法で沃素化すること
により得られる。
更に一般式（２｝において×，Ｙが共に沃素のものはア
ニリンを公知の方法によりジ沃素化する事により得られ
る。
ニリンを公知の方法によりジ沃素化する事により得られ
る。
尚、本発明で使用されるカップリング成分｛３’は公知
の方法（たとえばべリヒテ（Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）２９６
５４（１８９６）記載の方法）により得られる。
の方法（たとえばべリヒテ（Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）２９６
５４（１８９６）記載の方法）により得られる。
即ち、アセト酢酸メチルェステルとシアノ酢酸メチルェ
ステル及び一般式‘６１山Ｎ−Ｚ （６｝ （Ｚの意味は一般式（１｝，｛３ｌにおける意味と同じ
である。
ステル及び一般式‘６１山Ｎ−Ｚ （６｝ （Ｚの意味は一般式（１｝，｛３ｌにおける意味と同じ
である。
）で表わされるアミンを加熱反応せしめ、冷却後水を加
えて希釈し、次いで塩酸又は硫酸を加えて酸性とし析出
する結晶を炉別して得られる。
えて希釈し、次いで塩酸又は硫酸を加えて酸性とし析出
する結晶を炉別して得られる。
本発明の方法に使用する一般式‘１｝の染料は疎水性繊
維を染色するにあたって、染料を適当な分散剤と共に水
性媒質中で微細な粒子に紛砕して用いる。
維を染色するにあたって、染料を適当な分散剤と共に水
性媒質中で微細な粒子に紛砕して用いる。
分散化した梁剤はペースト状で使用するか、あるいはス
プレー乾燥法等によって粉末状として用いるのが好まし
い。この様にして得られた梁剤は繊維を浸潰した水性媒
体中で加圧下１０６０以上好ましくは１１０℃〜１４０
℃で染色するのが有利である。また、０一フエニルーフ
エノールやトリクロロベンゼン等のキャリャーの存在下
に比較的高温例えば水の沸騰状態で染色することもでき
る。
プレー乾燥法等によって粉末状として用いるのが好まし
い。この様にして得られた梁剤は繊維を浸潰した水性媒
体中で加圧下１０６０以上好ましくは１１０℃〜１４０
℃で染色するのが有利である。また、０一フエニルーフ
エノールやトリクロロベンゼン等のキャリャーの存在下
に比較的高温例えば水の沸騰状態で染色することもでき
る。
あるいはまた染料分散液を布にパツティングし１５０〜
２３０午Ｃで３町砂〜９現砂、間の乾燥処理をするいわ
ゆるサーモゾール染色法も可能である。一方、捺染を行
う場合には染料分散液を適当な糊と共に練り合わせ、こ
れを布にパッテイングしスチーミングまたはサーモゾー
ル方式で目的が蓬せられる。
２３０午Ｃで３町砂〜９現砂、間の乾燥処理をするいわ
ゆるサーモゾール染色法も可能である。一方、捺染を行
う場合には染料分散液を適当な糊と共に練り合わせ、こ
れを布にパッテイングしスチーミングまたはサーモゾー
ル方式で目的が蓬せられる。
次に実施例をあげて本発明を更に詳しく説明する。
実施例中部とあるのは重量部を意味する。実施例 １下
記式 の染料粉末１．２部を分散剤としてアルキルーナフタレ
ンースルホン酸とホルマリンの縮合物２．４部湿潤剤と
してポリアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ０．４部
と共に水性媒体中で微細に砕き、分散化せしめる。
記式 の染料粉末１．２部を分散剤としてアルキルーナフタレ
ンースルホン酸とホルマリンの縮合物２．４部湿潤剤と
してポリアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ０．４部
と共に水性媒体中で微細に砕き、分散化せしめる。
この分散液をオレィル硫酸ソーダ１部を含む水４００＄
郭中に加えた梁液にポリエステル繊維（たとえばテトロ
ン）１０礎都を浸潰して加圧容器中で１３０ｑｏにおい
て６０分間染色する。染色された繊維を常法により後処
理すれば堅牢度の良好な黄色の染色物が得られる。なお
本実施例に用いた染料は、たとえば次の如くして得られ
る。
郭中に加えた梁液にポリエステル繊維（たとえばテトロ
ン）１０礎都を浸潰して加圧容器中で１３０ｑｏにおい
て６０分間染色する。染色された繊維を常法により後処
理すれば堅牢度の良好な黄色の染色物が得られる。なお
本実施例に用いた染料は、たとえば次の如くして得られ
る。
０−ニトローアニリンを公知の方法によって沃素化して
得られた２ーニトロー４ーョードーアニリン５．＄部と
塩酸５部を乳鉢にてよく練り合せ、これに更に塩酸５部
及び水１０の部を加えて、懸濁状態とし、氷冷下０〜３
℃にて趣硝酸ソーダ１．４部及び水１の部から成る溶液
を滴下する。
得られた２ーニトロー４ーョードーアニリン５．＄部と
塩酸５部を乳鉢にてよく練り合せ、これに更に塩酸５部
及び水１０の部を加えて、懸濁状態とし、氷冷下０〜３
℃にて趣硝酸ソーダ１．４部及び水１の部から成る溶液
を滴下する。
０〜３℃にて２時間櫨梓後スルフアミン酸を少量加えジ
アゾ液とする。
アゾ液とする。
一方、１一ｎ−ブチルー３ーシアノ−４−メチル−６ー
ヒドロキシピリドー２ーオン４．群部、苛性ソーダ４．
０部、炭酸ソーダ５．４部、水３００部を溶解しカップ
リング溶液とする。
ヒドロキシピリドー２ーオン４．群部、苛性ソーダ４．
０部、炭酸ソーダ５．４部、水３００部を溶解しカップ
リング溶液とする。
このカップリング溶液中に０℃〜１０ｑｏにてジアゾ液
を３世分で滴下する。
を３世分で滴下する。
同温度で３０分嬢枠後、昇温せしめ約７０ｑｏにて３０
分蝿梓後炉別、湯洗し、乾燥すれば黄色結晶として‘７
）式で表わされる染料８．群部が得られる。実施例 ２ 下記式 の染料粉末１．２部を実施例１と同様に分散剤を加えて
微粉砕して分散化せしめ、この分散液を市販のキャリア
‐（キャリアント３２３−東−邦化学製品）５部、界面
活性剤（モノゲン第一工業製薬製品）５部及び水１５０
碇部より成る染格に加えテトロン製織物１００部を浸潰
して３０分間で梁俗を沸点まで上昇せしめ、この温度で
６０分間保持する。
分蝿梓後炉別、湯洗し、乾燥すれば黄色結晶として‘７
）式で表わされる染料８．群部が得られる。実施例 ２ 下記式 の染料粉末１．２部を実施例１と同様に分散剤を加えて
微粉砕して分散化せしめ、この分散液を市販のキャリア
‐（キャリアント３２３−東−邦化学製品）５部、界面
活性剤（モノゲン第一工業製薬製品）５部及び水１５０
碇部より成る染格に加えテトロン製織物１００部を浸潰
して３０分間で梁俗を沸点まで上昇せしめ、この温度で
６０分間保持する。
更に染色物を常法により後処理すれば、堅牢度の良好な
緑黄色の染色物が得られる。本実施例に用いた染料は次
の如くして得られる。
緑黄色の染色物が得られる。本実施例に用いた染料は次
の如くして得られる。
０−クロルーアニリンを公知の方法で沃素化して得られ
た２−クロル４−ヨードーアニリン５．１部、塩酸１の
部、水１０碇部を混ぜ約６０ｏｏで３０分燈梓する。
た２−クロル４−ヨードーアニリン５．１部、塩酸１の
部、水１０碇部を混ぜ約６０ｏｏで３０分燈梓する。
冷却し０〜３℃にて亜硝酸ソーダ１．４部と水１碇部か
ら成る溶液を３０分で滴下し０〜３００で１時間境梓後
スルファミン酸少量を加えてジアゾ液とする。一方１−
（ｒ−メトキシープロピル）−３ーシアノー４ーメチル
−６−ヒドロキシピリド−２ーオン４．５部、酢酸ソー
ダ１５部、水３０の部を溶解しカップリング液とする。
ら成る溶液を３０分で滴下し０〜３００で１時間境梓後
スルファミン酸少量を加えてジアゾ液とする。一方１−
（ｒ−メトキシープロピル）−３ーシアノー４ーメチル
−６−ヒドロキシピリド−２ーオン４．５部、酢酸ソー
ダ１５部、水３０の部を溶解しカップリング液とする。
このカップリング液に０℃〜５００にてジアゾ液を６０
分で滴下する。同温度で３０分櫨梓後昇温せしめ約７０
ｑ Ｃにて１時間酒梓後炉別、傷洗し、乾燥すれば黄色
結晶として（８｝式で表わされる染料９．６部が得られ
る。実施例 ３ 下記式 の染料を用いて実施例１あるいは実施例２と同様にして
ポリエステル繊維を良好な堅牢度をもつ黄色に染色する
事ができる。
分で滴下する。同温度で３０分櫨梓後昇温せしめ約７０
ｑ Ｃにて１時間酒梓後炉別、傷洗し、乾燥すれば黄色
結晶として（８｝式で表わされる染料９．６部が得られ
る。実施例 ３ 下記式 の染料を用いて実施例１あるいは実施例２と同様にして
ポリエステル繊維を良好な堅牢度をもつ黄色に染色する
事ができる。
またこの染料を捺染に用いるには実施例１と同様にして
分散化した後、次の組成により色糊を調整する。
分散化した後、次の組成により色糊を調整する。
■式の分散化染料 １の部微温湯
２７．８部カルポキシメ
チルセルローズ系糊剤 ６碇部酒石酸
０．２部均梁剤（ィンプルーバー８００
） ２部（※横浜ポリマー研究所製）計
１０碇部 この色糊を用いて印漆、乾燥後１７５℃、５分の過熱蒸
気によるスチーミングを行ない次いで水洗脱糊、還元洗
浄、水洗乾燥する。
２７．８部カルポキシメ
チルセルローズ系糊剤 ６碇部酒石酸
０．２部均梁剤（ィンプルーバー８００
） ２部（※横浜ポリマー研究所製）計
１０碇部 この色糊を用いて印漆、乾燥後１７５℃、５分の過熱蒸
気によるスチーミングを行ない次いで水洗脱糊、還元洗
浄、水洗乾燥する。
また、この染料をサーモゾール染色法に用いるには実施
例１と同様にして分散化後、パッド槽に分散溶解した染
料１０夕／そとマィグレーション防止剤としてアルギン
酸ソーダ１夕／そを加えてパッド液とし、ポリエステル
／木綿混紡布を室温でパッドして、重量増加率６５％に
絞る。
例１と同様にして分散化後、パッド槽に分散溶解した染
料１０夕／そとマィグレーション防止剤としてアルギン
酸ソーダ１夕／そを加えてパッド液とし、ポリエステル
／木綿混紡布を室温でパッドして、重量増加率６５％に
絞る。
中間乾燥を行なった後、２００ｑ０、９町砂の乾熱固着
を行なう。
を行なう。
次いで還元洗浄、水洗乾燥する。上記、捺染及びサーモ
ゾール法、いずれにおいても諸堅牢度の優れた、黄色の
染色物が得られた。ここで用いた染料は実施例１で用い
た染料を製造する場合に用いた１−ｎ−ブチルー３−シ
アノー４ーメチル−６ーヒドロキシーピリド−２ーオン
のかわりに１−エチル−３−シアノ−４−メチル−６−
ヒドロキシーピリド−２−オンを用いて実施例１と同様
にして得る事ができる。実施例１で使われた染料１．友
邦のかわりに、下記一般式で表わされ、そのＸ，Ｙ，Ｚ
が次表で示される構造をもつ染料１．２部をそれぞれ使
用して実施例１と同じ方法を適用する事により、次表右
欄に示される色調の染色物がいずれも良好な堅牢度をも
って得られる。
ゾール法、いずれにおいても諸堅牢度の優れた、黄色の
染色物が得られた。ここで用いた染料は実施例１で用い
た染料を製造する場合に用いた１−ｎ−ブチルー３−シ
アノー４ーメチル−６ーヒドロキシーピリド−２ーオン
のかわりに１−エチル−３−シアノ−４−メチル−６−
ヒドロキシーピリド−２−オンを用いて実施例１と同様
にして得る事ができる。実施例１で使われた染料１．友
邦のかわりに、下記一般式で表わされ、そのＸ，Ｙ，Ｚ
が次表で示される構造をもつ染料１．２部をそれぞれ使
用して実施例１と同じ方法を適用する事により、次表右
欄に示される色調の染色物がいずれも良好な堅牢度をも
って得られる。
次に本願発明実施例の染料のｍ．ｐ．又は入ｍａｘを以
下の表に示す。
下の表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（１）で表わされる水不溶性モノアゾ染
料を用いる事を特徴とする疎水性繊維の染色法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは塩素原子，臭素原子又は沃素原子を表わし
、Ｙは水素原子，塩素原子，臭素原子，沃素原子，メチ
ル基，メトキシ基，ニトロ基又はシアノ基を表わす。 但しＸ，Ｙの一方は必ず沃素原子を表わす。Ｚは水素原
子，低級アルキル基あるいは低級アルコキシ低級アルキ
ル基を表わす。ここで低級アルキル及び低級アルコキシ
の意味は炭素数が１個乃至６個のものを表わすものとす
る。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10852478A JPS607073B2 (ja) | 1978-09-06 | 1978-09-06 | 疎水性繊維の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10852478A JPS607073B2 (ja) | 1978-09-06 | 1978-09-06 | 疎水性繊維の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5536350A JPS5536350A (en) | 1980-03-13 |
| JPS607073B2 true JPS607073B2 (ja) | 1985-02-22 |
Family
ID=14486979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10852478A Expired JPS607073B2 (ja) | 1978-09-06 | 1978-09-06 | 疎水性繊維の染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS607073B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4329762A1 (de) * | 1993-09-03 | 1995-03-09 | Cassella Ag | Verfahren zum Färben von Polyester und polyesterhaltigen Textilmaterialien |
-
1978
- 1978-09-06 JP JP10852478A patent/JPS607073B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5536350A (en) | 1980-03-13 |
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