JPH04505346A - ポリノルボルネンとポリ塩化ビニルをベースとした熱可塑性エラストマー - Google Patents
ポリノルボルネンとポリ塩化ビニルをベースとした熱可塑性エラストマーInfo
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- JPH04505346A JPH04505346A JP2515385A JP51538590A JPH04505346A JP H04505346 A JPH04505346 A JP H04505346A JP 2515385 A JP2515385 A JP 2515385A JP 51538590 A JP51538590 A JP 51538590A JP H04505346 A JPH04505346 A JP H04505346A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱可塑性エラストマー組成物に関するものであり、特に、ポリノルボル
ネンとポリ塩化ビニルとの混合物によって構成される熱可塑性組成物エラストマ
ー組成物に関するものである。
分子量が比較的大きなポリマーは一般に互いに非相溶性である。性質が異な、る
2つのポリマーを混合すると、その混合物の破断強度や破断点伸びなどの機械的
特性は一般に低下する。2つのポリマーを混合した時に、混合物の機械的特性が
2つのポリマーの低い方の機械的特性よりも良くなるように十分に相溶化するの
は稀である。しかし、2種類のポリマーを互いに相溶性がある場合には、その混
合物は機械的特性を示し、さらに、他の好ましい特性も示すようになる。
アメリカ合衆国特許第4.203.884号には、結晶性熱可塑性ポリオレフィ
ンと、ポリノルボルネンと、ポリノルボルネンのガラス転移温度をゴム温度範囲
まで下げるのに十分な量の可塑剤とで構成される組成物が有利な特性を示すとい
うことが記載されている。この特許には、特に、75〜10重景部のポリオレフ
ィンと、25〜90重量部のポリノルボルネンと、100重量部のポリノルボル
ネン当たり30〜400重量部の可塑剤との混合物から成る組成物は弾性プラス
チック、すなわち、熱可塑性プラスチックと同様な加工が可能なエラストマーで
あるということが記載されている。この特許によれば、可塑剤の一部は溶融状態
で熱可塑性ポリオレフィン相中に存在し、冷却後には、この可塑剤は結晶ポリオ
レフィン相からポリノルボルネン相へ実質的に移行してポリノルボルネン相の一
部となり、その結果、熱可塑性が向上し、組成物の応用範囲が広くなる。一般に
、熱可塑性の度合いが同じである場合には、組成物中の可塑剤が多くなるにつれ
てポリオレフィンの量は少なくなる。
アメリカ合衆国特許第4.203.884号には、10〜90重量部の結晶性ポ
リオレフィンと、小粒の状態で分散した90〜10重量部の架橋ポリノルボルネ
ンと、ポリノルボルネンのガラス転移温度をゴム温度範囲まで下げるのに十分な
量の可塑剤との混合物からなる組成物が開示されている。すなわち、ポリノルボ
ルネンを架橋させると、組成物の特性のバランス、特に破断強度、耐溶剤性、高
温特性が向上する。この組成物はポリノルボルネンと、可塑剤と、ポリオレフィ
ンと、架橋剤とをポリノルボルネンを架橋するのに十分な温度で混練する動的加
硫法によって得られる。
上記アメリカ合衆国特許第4.203.884号で使用可能な結晶性熱可塑性ポ
リオレフィンとしてはポリエチレンとポリプロピレンが挙げるられているが、こ
の特許の表1または2の結果を比較すると、ポリプロピレンのほうが好ましいこ
とが分かる。特に、この特許では、20〜70重量部の架橋ポリノルボルネンと
、80〜30重量部のポリプロピレンと、下記の特性を有する十分な景のポリノ
ルボルネン用可塑剤とで構成される組成物が記載されている:
(1)ショアーA硬度は73%以上またはショアーD硬度、(2)破断強度(A
STM規格D 1708−66に準じて測定)は10〜23 MPa。
(3) A S TM No、 3オイル中でASTM規格D471に準じて測
定した70℃、166時間後の体積膨潤度は35%以上、(4)破断点伸び(A
STM規格D 1708−66に準じて測定)は90〜290%、
(5) 100%伸びモジュラスは4.5〜20.9 MPaoこの特許中に記
載の公知の組成物は各特性をバランスさせたものであるが、熱可塑性エラストマ
ーの大部分の用途に対しては十分なものではない。すなわち、ショアー硬度と破
断強度と100%伸びモジュラスが高すぎる一方、破断点伸びは低過ぎる。
従って、本発明が解決しようとする課題は、以下の特性の少なくとも1つ、好ま
しくは全てを有する架橋ポリノルボルネンをベースとした熱可塑性エラストマー
組成物を提供することにある:
(1)ショアーA硬度が65以下、
(2) 70℃で22時間圧縮した後の圧縮永久歪が約45%以下、(3)AS
TM規格D 1708に準じた破断点伸びが約230%以上、(4) 100%
伸びモジュラスが約3.5klPa以下、(5) A S TM No、 3オ
イル中での体積膨潤度が20%以下。
本出願人は、塩化ビニルをベースとした重合体に一定の割合のポリノルボルネン
を混合することによって上記の目的が達成できるということを発見した。
従って、本発明の第1の対象は、約20〜70重量部のポリノルボルネンと、約
80〜30重量部の塩化ビニルをベースとした重合体と、ポリノルボルネンのガ
ラス転移温度をゴム温度範囲まで下げるのに十分な量の上記ポリノルボルネンお
よび塩化ビニルをベースとした重合体に共通な少なくとも1種類の可塑剤との混
合物によって構成される組成物にある。
本発明では「塩化ビニルをベースとした重合体」とは、塩化ビニルに由来する繰
り返し単位を少なくとも90モル%含み、必要に応じて、塩化ビニルと重合可能
なモノマー、例えば、酢酸ビニルまたは触媒塩素化処理によって72重量%以下
の塩素化した塩化ビニル重合体に由来する繰り返し単位を10%まで含む重合体
を意味する。
本発明ではポリノルボルネンとはビシクロ[2,2,1]−へブテン−2と、ア
メリカ合衆国特許第3.676、390号に記載のようなその置換誘導体との非
晶質重合体または共重合体を意味する。
本発明組成物の第3構成成分は、ポリノルボルネンの可塑剤であると同時に塩化
ビニルをベースとした重合体の可塑剤であるという特性を有している。この特性
によって2つのポリマーは高い相溶性を示す。この種の可塑剤の例としては、フ
タル酸と4〜13個の炭素原子を有するアルコールとのジエステル、例えばジオ
クチルフタレート、ジイソオクチルフタレート、ジノニルフタレート、ジノニル
フタレート、ジドデシルフタレートまたはこれらの異性体がある。ポリノルボル
ネンと塩化ヒ゛ニルをベースとした重合体とに共通な上記可塑剤は、一般に、混
合物100重量部当たり少なくとも約15重量部、好ましくは15〜120重量
部の比率で使用する。
本発明組成物の特性を改良するには、ポリノルボルネンを架橋する、例えば動的
加硫法(vulcanisation dynamique)で架橋するのが有
利である。
従って、本発明の第2の対象は、約20〜70重量部の架橋ポリノルボルネンと
、約80〜30重量部の塩化ビニルをベースとした重合体と、ポリノルボルネン
のガラス転移温度をゴム温度範囲まで下げるのに十分な量のポリノルボルネンお
よび塩化ビニルをベースとした重合体に共通な少なくとも1種類の可塑剤とによ
って構成される組成物にある。
この場合のポリノルボルネン、塩化ビニルをベースとした重合体および共通な可
塑剤は、上記の非架橋ポリノルボルネンを含む組成物について述べたものと同じ
である。本発明の第2の対象における熱可塑性組成物では、可塑化された架橋ポ
リノルボルネンは小粒子の状態で分散して存在するのが好ましく、そうすること
によって、組成物は成形することができるようになり、他の熱可塑性素材と同様
に加工することができる。
本発明の熱可塑性組成物中のポリノルボルネンを架橋するには、ジエンゴムの加
硫に適した任意の架橋方法を用いることができる。ゴム用゛架橋剤として適した
ものの中では硫黄、過酸化物、フェノール樹脂、アゾ化合物、マレイミド、キノ
ノイドおよびウレタン化合物をベースとした加硫剤、例えば遊離硫黄または硫黄
供与化合物、例えばテトラメチルチウラムジスルフィド、チウラムジスルフィド
、ベンゾチアジルジスルフィドまたはジペンタメチレンチウラムへキサスルフィ
ド、あるいは、m−フ二二レしビス(マレイミド)、ベンゾキノンジオキシム、
過酸他船、ジ(オルト−トリル)グアニジン、4.4−ジチオジモルフォリンな
どを挙げることができる。これらの加硫剤は、少なくとも1つの加硫活性剤また
は促進剤、例えば酸化亜鉛、酸化マグネシウム、ベンゾチアゾールスルファミド
、塩化i、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、フェニルエチルジチオカルバミン
酸亜鉛、エチルジチオカルバミン酸テルル、クロロスルホン化ポリエチレンなど
と組み合わせて用いるのが好ましい。
遊離硫黄または硫黄供与化合物を加硫剤として用いる場合には、大量(例えば加
硫剤重量の1〜3倍)の加硫活性剤または促進剤を使用するのが好ましい。
この架橋反応系の各成分、特に加硫剤は、ポリノルボルネンがゴム状弾性を失わ
ない範囲でほぼ完全に架橋されるような、当業者には公知の通常の比率で使用す
る。本発明の熱可塑性組成物では、非架橋ポリノルボルネンが完全に溶解する沸
騰キシレン等の溶剤によって10%以上、好ましくは5%以上抽出されないよう
な状態まで、ポリノルボルネンを架橋するのが好ましい。
本発明の組成物中で使用する塩化ビニルをベースとした重合ノン溶液中の20℃
での粘度指数が50〜100であるのが好ましい。
この重合体は公゛知の成分、例えば少なくとも1種類の安定剤、少なくとも1種
類の塩酸捕集剤、例えばカルシウム塩、バリウム塩、亜鉛塩またはスズ塩、少な
くとも1種類の耐紫外線剤および/または少なくとも1種類の難燃剤をさらに含
むことができる。また、カーボンブラック、・酸化チタンのような充填剤を10
重量%まで含むことができる。さらに、上記のフタル酸ジエステルの他に第2の
可塑剤としてエポキシ化大豆油や塩素化パラフィンを20重量%まで含むことも
できる。
本発明の組成物は下記のものをさらに含むことができる=(1)少なくとも1種
類のポリノルボルネンの第2の可塑剤。
例えば、石油から得られる芳香族系、ナフテン系、パラフィン系の凝固点が0℃
以下、引火点が180℃以上の重質オイル。第2の可塑剤の量は当然、組成物中
に予め含まれているポリノルボルネンおよび塩化ビニルをベースとした重合体に
共通の可塑剤の量に依存するが、一般には、ポリノルボルネン100重量部当た
り0〜300重量部である。
(2)少なくとも1種類の塩化ビニルをベースとした重合体と相溶性のある重合
体。例えば、ニトリルゴム、塩化ポリエチレン、酢酸を50重量%まで含むエチ
レン/酢酸ビニル共重合体、部分的に架橋され、ポリメチルメタクリレートをベ
ースとした硬い層で囲まれたアクリル系ラテックス(アルキルアクリレート (
例えばブチル)をベースとしたエラストマー粒子で構成される)等。こ、の重合
体は塩化ビニルをベースとした重合体100重量部当たり60重量部まで使用す
ることができる。
本発明の組成物は、下記の公知の添加剤を加えることによって特殊用途に応じて
その特性を改質することができる:(1)白色顔料(酸化チタン)または着色顔
料(2)シランまたはチタン酸塩などのカップリング剤(3)メルカプトベンズ
イミダゾールの亜鉛塩等の分解抑制剤(4) 2.2.4−トIJメチルー1.
2−ジヒドロキシリン重合体等の安定剤
(5)長鎖脂肪族アミン、ステアリン酸塩等の加工助剤(6)カーボンブラック
、シリカ、カオリン、アルミナ、クレー、アルミノケイ酸塩、タルク、炭酸塩等
の粉末充填剤(7)ステア 17ン酸等の潤滑剤。
特に、粉末充填剤を加えることによって、本発明中の熱可塑性組成物の破断強度
が増し、場合によっては破断点伸びも改善する。組成物に加えることができる充
填剤の量はポリノルボルネン100重量部当たり150重量部に達するが、この
量は当然充填剤の種類によって異なる。
架橋ポリノルボルネンを含む本発明の熱可塑性組成物は動的加硫法、すなわち、
ポリノルボルネンと、塩化ビニルをベースとした重合体と、これら2つの重合体
に共通な可塑剤と、架橋剤(上記定義)もの)との混合物をポリノルボルネンを
架橋させるの゛に十分な温度と時間で混練して製造するのが好ましい。
この混練はバンバリー(Banbury)混練機、ブラベンダー(Braben
der)混練機、レオコード(Rheocord)混練機または押出機等の公知
の装置で、約110℃〜220℃で約3〜15分以上行えばよい。この時間は温
度が高い場合は短縮することができる。混線の前に、混合物を密閉式ミキサーを
用いて40℃〜100℃の温度で均質化することができる。
本発明の組成物は、押出成形、射出成形、圧縮成形、その他の熱可塑性材料の加
工に適した任意の方法を用いて最終製品や工業製品に製造iることができる。本
発明の組成物は可撓性チューブ、建設産業または自動車産業用の継手、自動車産
業用の保護蛇腹(soufflets de protection)、玩具用
のソリッドタイヤ等の射出成形品に特に応用することができる。
以下、本発明の実施例を示すが、本発明が以下の実施例に限定されるものではな
い。
実施例1〜3
第1段階では、バペンメイヤ−(PAPENMEIER)パウダーミキサー中で
、350回転/分で、25〜60℃の温度で、20分間、ノルソレックス(登録
商標N0RSOREX)の名称で本出願人から商品化されているポリノルボルネ
ンに、下記の成分を配合した:(1) 可塑剤2(テキサコ(TEXACO)社
からf イー し7 (DEAREN)RD25の名称で商品化されている引火
点195℃のナフテン系オイル)
(2) ジオクチルフタレート
(3)潤滑剤(ステアリン酸)
(4)酸化防止剤(チバガイギ−<CIBA−GEIGY)社からイルガノック
ス(I RGANOX) 1010の名称で商品化されているもの)(5)粉末
状充填剤(焼成カオリン)
(6)加硫剤(ジテオジモルフォリンとテトラメチルチウラムジスルフィドとの
等モル混合物)
(7)安定剤(バイエル(BAYER)社からパルカレント(νIILKALE
NT)Eの名称で商品化されているもの)
(8)加硫促進剤(酸化亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、フェニルジチ
オカルバミン酸亜鉛、エチルジチオカルバミン酸テルルを3/210.5/1の
重量比で混合したもの)。
第2段階では−同じ装置でポリ塩化ビニルをジオクチルフタレートを用いて5分
間、25℃〜110℃で可塑化する。このポリ塩化ビニルは、粒径が250μm
以下で、NF規格T 51013の方法で測定した1%濃度のシクロヘキサノン
溶液中の20℃での粘度指数が70であるリブルジェ ビニル マシャッピー社
(LIBURGSEVINYL MAATSCHAPPIJ)社から7− ヒラ
7 (MARVYLAN) S 7102の名称で市販のものである。
第3段階では、配合済みのポリノルボルネンと可塑化済みのポリ塩化ビニルとを
ミニU (MIELL+)混練機で60回転/分、温度120℃で8分間混練す
る。得られた組成物を圧縮成形で2.5mmのプレートにした後、以下の特性を
測定した:<1)ASTM規格D 2240に準じて測定したショアーA硬度<
2)ASTM規格D412に準じて測定した破断点伸び(%で表示)
(3)ASTM規格D395に準じて測定した25%に圧縮した12.5mmの
プロット点での70℃、22時間後の永久圧縮歪(%で表示)
(4)ASTM規格D412に準じて測定した100%伸びモジュラス(MPa
で表示)
(5)ASTM規格D471に準じて測定したASTMNo、3オイル中での(
70℃、166時間後)の体積膨張度。
組成物中の各成分の重量と上記各特性の測定結果は第1表に例3に見られるマイ
ナスの体積膨張度はASTMNo、3のオイルが組成物の可塑剤の一部を抽出し
たことを意味する。
田際調査報告
国際調査報告
us−^−4329270 1l−O5−82None□
1’
■
□
□
i
Claims (11)
- 1.20〜70重量部の架橋ポリノルボルネンと、約80〜30重量部の塩化ビ ニルをベースとした重合体と、ポリノルボルネンのガラス転移温度をゴム温度範 囲まで下げるのに十分な量の上記ポリノルボルネンおよび塩化ビニルをベースと した重合体に共通な少なくとも1種類の可塑剤との混合物によって構成される熱 可塑性組成物。
- 2.ポリノルボルネンが溶媒によって10%以上抽出されない程度まで架橋され ている請求項1に記載の組成物。
- 3.塩化ビニルをベースとした重合体が、塩化ビニルに由来する繰り返し単位を 少なくとも90モル%含み、塩化ビニルと重合可能なモノマーまたは触媒塩素化 処理によって塩素の含有率を72重量%以下にした塩化ビニル重合体に由来する 繰り返し単位を必要に応じて10%まで含む重合体である請求項1または2に記 載の組成物。
- 4.白色顔料または着色顔料、カップリング剤、分解防止剤、安定剤、加工助剤 、粉末充填剤および潤滑剤の中の少なくとも1つの添加剤を含む請求項1〜3の いずれか一項に記載の組成物。
- 5.添加剤が、ポリノルボルネン100重量部当たり150重量部以下で使用さ れる粉末充填剤である請求項4に記載の組成物。
- 6.ポリノルボルネンおよび塩化ビニルをベースとした重合体に共通な可塑剤が 、フタル酸と4〜13個の炭素原子を有するアルコールとのジエステルである請 求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 7.ポリノルボルネンおよび塩化ビニルをベースとした重合体に共通な可塑剤が 、ポリノルボルネンと塩化ビニルをベースとした重合体との混合物100重量部 当たり少なくとも15重量部存在する請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成 物。
- 8.凝固点が0℃以下で引火点が180℃以上である石油から得られる芳香族系 、ナフテン系、パラフィン系の重質オイルのようなポリノルボルネンの第2の可 塑剤を少なくとも1種類含む請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 9.塩化ビニルをベースとした重合体と相溶性のある重合体を少なくとも1つ含 む請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 10.ポリノルボルネンと、塩化ビニルをペースとした重合体と、ビニルをベー スとする重合体と、ポリノルボルネンおよび塩化ビニルをベースとした重合体に 共通な可塑剤と、架橋剤との混合物を、ポリノルボルネンを架橋するのに十分な 温度と時間、混練する請求項1に記載の熱可塑性組成物の製造方法。
- 11.混練を110℃〜220℃で行う請求項10に記載の方法。
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