JPH04288380A - 被覆樹脂 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、熱、紫外線、電子線等
によって硬化する被覆樹脂に関するものである。
によって硬化する被覆樹脂に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来の被覆樹脂において、その導電性向
上するために導電性物質を添加しすることが多数検討さ
れている。
上するために導電性物質を添加しすることが多数検討さ
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな従来の被覆樹脂にあっては導電性物質を添加しない
となかなかその導電性が向上しないという問題点がある
。本発明は、このような問題点すなわち導電性に優れた
被覆樹脂剤を提供するものである。
うな従来の被覆樹脂にあっては導電性物質を添加しない
となかなかその導電性が向上しないという問題点がある
。本発明は、このような問題点すなわち導電性に優れた
被覆樹脂剤を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明はポリオキシアル
キレンポリオールのリン酸エステル化物（水酸基価ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ：１０〜２０００）と重合性もしくは結合性
官能基含有化合物を必須成分として反応させて得られる
被覆樹脂である。
キレンポリオールのリン酸エステル化物（水酸基価ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ：１０〜２０００）と重合性もしくは結合性
官能基含有化合物を必須成分として反応させて得られる
被覆樹脂である。
【０００５】本発明に使用するポリオキシアルキレンポ
リオールは例えば活性水素化合物に触媒の存在下でアル
キレンオキサイドを付加重合せしめ、次にイオン交換法
、中和濾過法、吸着法等の一般的に知られる精製方法で
触媒を除去して得られるものであって、好ましくは分子
量が２００〜１０，０００である。かかる活性水素化合
物としては、活性水素基を２個以上有する、エチレング
リコール、プロピレングリコール、１．４−ブタンジオ
ール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ソルビト
ール、シュークローズ等の多価アルコール、モノエタノ
ールアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン
、２−エチルヘキシルアミン、ヘキサメチレンジアミン
等のアミン化合物、ビスフェノール−Ａ、ハイドロキノ
ン等のフェノール性活性水素化合物等が挙げられる。 また、ポリオキシアルキレンポリオールの一部が塩素や
臭素のようなハロゲンで置換されていてもよい。アルキ
レンオキサイドとしては、例えばエチレンオキサイド、
プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、ヘキセン
オキサイド、シクロヘキセンオキサイド、ノネンオキサ
イド、炭素数１２〜２８のα−オレフィンオキサイド等
が挙げられる。これらのアルキレンオキサイドを付加重
合させる場合、単独重合でも共重合でもよく、その付加
順序はどのような順序でもかまわない。また付加重合時
に使用する触媒としては、ナトリウムメチラート、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム等の塩基
性触媒が一般的であるが、ボロントリフルオライドのよ
うなルイス酸触媒や、トリメチルアミン、トリエチルア
ミンのようなアミン系触媒も有用である。尚、触媒の使
用量は、常用される量と同程度でよい。
リオールは例えば活性水素化合物に触媒の存在下でアル
キレンオキサイドを付加重合せしめ、次にイオン交換法
、中和濾過法、吸着法等の一般的に知られる精製方法で
触媒を除去して得られるものであって、好ましくは分子
量が２００〜１０，０００である。かかる活性水素化合
物としては、活性水素基を２個以上有する、エチレング
リコール、プロピレングリコール、１．４−ブタンジオ
ール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ソルビト
ール、シュークローズ等の多価アルコール、モノエタノ
ールアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン
、２−エチルヘキシルアミン、ヘキサメチレンジアミン
等のアミン化合物、ビスフェノール−Ａ、ハイドロキノ
ン等のフェノール性活性水素化合物等が挙げられる。 また、ポリオキシアルキレンポリオールの一部が塩素や
臭素のようなハロゲンで置換されていてもよい。アルキ
レンオキサイドとしては、例えばエチレンオキサイド、
プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、ヘキセン
オキサイド、シクロヘキセンオキサイド、ノネンオキサ
イド、炭素数１２〜２８のα−オレフィンオキサイド等
が挙げられる。これらのアルキレンオキサイドを付加重
合させる場合、単独重合でも共重合でもよく、その付加
順序はどのような順序でもかまわない。また付加重合時
に使用する触媒としては、ナトリウムメチラート、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム等の塩基
性触媒が一般的であるが、ボロントリフルオライドのよ
うなルイス酸触媒や、トリメチルアミン、トリエチルア
ミンのようなアミン系触媒も有用である。尚、触媒の使
用量は、常用される量と同程度でよい。
【０００６】ポリオキシアルキレンポリオールのリン酸
エステル化には五酸化二リン、オキシ三塩化リン等のリ
ン化合物が使用される。リン酸エステル化反応は公知の
方法に従って行われポリオキシアルキレンポリオールと
リン化合物の反応割合はリン酸エステル化物の水酸基価
（ｍｇＫＯＨ／ｇ）の範囲が１０〜２０００になるよう
であればよい。リン酸エステル化物の一部は金属塩にな
っていてもよく、金属塩としては、リチウム塩、ナトリ
ウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩が挙げられる。
エステル化には五酸化二リン、オキシ三塩化リン等のリ
ン化合物が使用される。リン酸エステル化反応は公知の
方法に従って行われポリオキシアルキレンポリオールと
リン化合物の反応割合はリン酸エステル化物の水酸基価
（ｍｇＫＯＨ／ｇ）の範囲が１０〜２０００になるよう
であればよい。リン酸エステル化物の一部は金属塩にな
っていてもよく、金属塩としては、リチウム塩、ナトリ
ウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩が挙げられる。
【０００７】次にリン酸エステル化物と反応させる重合
性もしくは結合性官能基含有化合物としては、有機ポリ
イソシアネート類、活性水素含有（メタ）アクリレート
類、（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸等の不飽和結
合含有化合物類グリシジルエーテル類等の少なくとも１
種又は２種以上の併用が挙げられる。（メタ）アクリル
酸はアクリル酸及びメタクリル酸を、（メタ）アクリレ
ートはアクリレート及びメタクリレートを、それぞれ総
称するものである、以下同じ。有機ポリイソシアネート
類の具体的なものとしては、例えば、２，４−トリレン
ジイソシアネート（２，４−ＴＤＩ）、２，６−トリレ
ンジイソシアネート（２，６−ＴＤＩ）、４，４’−ジ
フェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、ヘキサメ
チレンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）、イソボロンジイ
ソシアネート又はこれらの混合物等が挙げられる。ポリ
オキシアルキレン鎖含有ポリイソシアネートも使用でき
る。上記有機ポリイソシアネート化合物はブロックイソ
シアネート体の形でも用いることができる。ブロック化
剤としては、メチルエチルケトオキシム、フェノール、
カプロラクタム、アセト酢酸エチル、メタノール、亜硫
酸水素ナトリウム等が挙げられる。ブロック化はポリイ
ソシアネート化合物中に上記ブロック化剤を加え、３０
〜９０℃で０．５〜２時間反応させることによって行な
うことができる。さらに活性水素含有（メタ）アクリレ
ート類の具体的なものとしては例えばエチレングリコー
ルモノ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモ
ノ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ（
メタ）アクリレートなどの２価アルコールのモノ（メタ
）アクリレートなどがそれぞれ挙げられる。グリシジル
エーテル類としては、エチレングリコールジグリシジル
エーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエー
テル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、
トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、ソルビ
トールポリグリシジルエーテル等が挙げられる。重合性
もしくは結合性官能基含有化合物を２種以上反応させる
場合、全てを同時に反応させる、又は１種又は２種以上
を反応させた後、さらに他のものを順次反応させる等、
特に限定するものではない。リン酸エステル化物と、重
合性もしくは結合性官能基含有化合物の反応割合は、前
者１モルに対し後者１．０〜１０．０モルである。また
、この反応時の触媒としては、重合性もしくは結合性官
能基含有化合物の種類に応じ適宜選択されるもので、例
えば有機ポリイソシアネート類の場合、例えばジブチル
チンジラウレート、ジブチルチンジアセテート、フェニ
ル水銀プロピオン酸塩、オクテン酸鉛等の有機金属触媒
、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、テトラメチルグアニジン、
トリエチルアミン等のアミン系触媒等が挙げられる。活
性水素含有（メタ）アクリル酸の場合、硫酸、パラトル
エン、スルホン酸等が挙げられる。必要に応じてハイド
ロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等の重合
禁止剤も用いてもよい。
性もしくは結合性官能基含有化合物としては、有機ポリ
イソシアネート類、活性水素含有（メタ）アクリレート
類、（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸等の不飽和結
合含有化合物類グリシジルエーテル類等の少なくとも１
種又は２種以上の併用が挙げられる。（メタ）アクリル
酸はアクリル酸及びメタクリル酸を、（メタ）アクリレ
ートはアクリレート及びメタクリレートを、それぞれ総
称するものである、以下同じ。有機ポリイソシアネート
類の具体的なものとしては、例えば、２，４−トリレン
ジイソシアネート（２，４−ＴＤＩ）、２，６−トリレ
ンジイソシアネート（２，６−ＴＤＩ）、４，４’−ジ
フェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、ヘキサメ
チレンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）、イソボロンジイ
ソシアネート又はこれらの混合物等が挙げられる。ポリ
オキシアルキレン鎖含有ポリイソシアネートも使用でき
る。上記有機ポリイソシアネート化合物はブロックイソ
シアネート体の形でも用いることができる。ブロック化
剤としては、メチルエチルケトオキシム、フェノール、
カプロラクタム、アセト酢酸エチル、メタノール、亜硫
酸水素ナトリウム等が挙げられる。ブロック化はポリイ
ソシアネート化合物中に上記ブロック化剤を加え、３０
〜９０℃で０．５〜２時間反応させることによって行な
うことができる。さらに活性水素含有（メタ）アクリレ
ート類の具体的なものとしては例えばエチレングリコー
ルモノ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモ
ノ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ（
メタ）アクリレートなどの２価アルコールのモノ（メタ
）アクリレートなどがそれぞれ挙げられる。グリシジル
エーテル類としては、エチレングリコールジグリシジル
エーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエー
テル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、
トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、ソルビ
トールポリグリシジルエーテル等が挙げられる。重合性
もしくは結合性官能基含有化合物を２種以上反応させる
場合、全てを同時に反応させる、又は１種又は２種以上
を反応させた後、さらに他のものを順次反応させる等、
特に限定するものではない。リン酸エステル化物と、重
合性もしくは結合性官能基含有化合物の反応割合は、前
者１モルに対し後者１．０〜１０．０モルである。また
、この反応時の触媒としては、重合性もしくは結合性官
能基含有化合物の種類に応じ適宜選択されるもので、例
えば有機ポリイソシアネート類の場合、例えばジブチル
チンジラウレート、ジブチルチンジアセテート、フェニ
ル水銀プロピオン酸塩、オクテン酸鉛等の有機金属触媒
、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、テトラメチルグアニジン、
トリエチルアミン等のアミン系触媒等が挙げられる。活
性水素含有（メタ）アクリル酸の場合、硫酸、パラトル
エン、スルホン酸等が挙げられる。必要に応じてハイド
ロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等の重合
禁止剤も用いてもよい。
【０００８】本発明の被覆樹脂は、前記のリン酸エステ
ル化物と、重合性もしくは結合性官能基含有化合物を必
須成分として硬化反応して得られる。この反応は熱、紫
外線、電子線等で行い、必要に応じて重合開始剤、増感
剤を用いる。
ル化物と、重合性もしくは結合性官能基含有化合物を必
須成分として硬化反応して得られる。この反応は熱、紫
外線、電子線等で行い、必要に応じて重合開始剤、増感
剤を用いる。
【０００９】
【作用】本発明の被覆樹脂はポリオキシアルキレンポリ
オールのリン酸エステル化物（水酸基価ｍｇＫＯＨ／ｇ
が１０〜２０００）であるので、導電性物質を添加する
ことなしに、導電性に優れたものを提供することができ
る。
オールのリン酸エステル化物（水酸基価ｍｇＫＯＨ／ｇ
が１０〜２０００）であるので、導電性物質を添加する
ことなしに、導電性に優れたものを提供することができ
る。
【００１０】
【実施例】合成例１
グリセリン９２０ｇ中にプロピレンオキサイド２５００
ｇを次にエチレンオキサイド７００ｇを水酸化カリウム
１２ｇの存在下で５ｌオートクレーブ中で１２０℃で６
時間にわたり逐次導入して反応させ、同温度で更に３時
間反応させて反応を完結させた後に精製し、分子量４０
０（水酸基価より算出）のポリオキシアルキレンポリオ
ール（Ａ−１）３９００ｇを得た。この水酸基２個以上
有する化合物（Ａ−１）２００ｇに五酸化二リン２４ｇ
を加えて撹拌しながら７０℃で３時間反応させてリン酸
エステル化物（Ｂ−１）（水酸基価：３１０ｍｇＫＯＨ
／ｇ、粘度４８０ｃｐｓ／２５℃）を得た。上記の合成
で得たリン酸エステル化物（Ｂ−１）１００ｇに２，４
−トルエンジイソシアネート４８ｇとジブチルチンジラ
ウレート０．０５ｇ及びメチルエチルケトン５０ｇを加
えて被覆用試料を調製した。この被覆用試料をアルミニ
ウム製の板表面上に塗布し１５０℃で３０分間乾燥硬化
させて被覆膜の膜厚が２０μｍの試験片（Ｓ−１）を作
成した。
ｇを次にエチレンオキサイド７００ｇを水酸化カリウム
１２ｇの存在下で５ｌオートクレーブ中で１２０℃で６
時間にわたり逐次導入して反応させ、同温度で更に３時
間反応させて反応を完結させた後に精製し、分子量４０
０（水酸基価より算出）のポリオキシアルキレンポリオ
ール（Ａ−１）３９００ｇを得た。この水酸基２個以上
有する化合物（Ａ−１）２００ｇに五酸化二リン２４ｇ
を加えて撹拌しながら７０℃で３時間反応させてリン酸
エステル化物（Ｂ−１）（水酸基価：３１０ｍｇＫＯＨ
／ｇ、粘度４８０ｃｐｓ／２５℃）を得た。上記の合成
で得たリン酸エステル化物（Ｂ−１）１００ｇに２，４
−トルエンジイソシアネート４８ｇとジブチルチンジラ
ウレート０．０５ｇ及びメチルエチルケトン５０ｇを加
えて被覆用試料を調製した。この被覆用試料をアルミニ
ウム製の板表面上に塗布し１５０℃で３０分間乾燥硬化
させて被覆膜の膜厚が２０μｍの試験片（Ｓ−１）を作
成した。
【００１１】合成例２
グリセリン９２０ｇ中にエチレンオキサイド１２００ｇ
を水酸化カリウム４ｇの存在下で５ｌオートクレーブ中
で１３０℃で３時間にわたり導入して反応させ、同温度
で更に１時間反応させて、反応を完結させた後に精製し
、分子量２００（水酸基価より算出）のポリオキシアル
キレンポリオール（Ａ−２）１９００ｇを得た。水酸基
２個以上有する化合物（Ａ−２）２００ｇに五酸化二リ
ン３４ｇを加えて撹拌しながら７０℃で３時間反応させ
てリン酸エステル化物（Ｂ−２）（水酸基価：７８０ｍ
ｇＫＯＨ／ｇ、粘度３６０ｃｐｓ／２５℃）を得た。 また、ポリエチレングリコール（ＭＷ４００）１００ｇ
にヘキサメチレンジイソシアネート８４ｇを加えて撹拌
しながら９０℃で４時間反応した後、メチルエチルケト
オキシム４４ｇを加えて６０℃で３０分間反応してブロ
ックイソシアネート含有化合物を得た。上記の合成で得
たリン酸エステル化物（Ｂ−２）１００ｇにブロックイ
ソシアネート含有化合物５１２ｇとジブチルチンジラウ
レート０．２ｇ及びメチルエチルケトン３００ｇを加え
て被覆用試料を調製した。この被覆用試料をアルミニウ
ム製の板表面上に塗布し１５０℃で３０分間乾燥硬化さ
せて被覆膜の膜厚が２０μｍの試験片（Ｓ−２）を作成
した。
を水酸化カリウム４ｇの存在下で５ｌオートクレーブ中
で１３０℃で３時間にわたり導入して反応させ、同温度
で更に１時間反応させて、反応を完結させた後に精製し
、分子量２００（水酸基価より算出）のポリオキシアル
キレンポリオール（Ａ−２）１９００ｇを得た。水酸基
２個以上有する化合物（Ａ−２）２００ｇに五酸化二リ
ン３４ｇを加えて撹拌しながら７０℃で３時間反応させ
てリン酸エステル化物（Ｂ−２）（水酸基価：７８０ｍ
ｇＫＯＨ／ｇ、粘度３６０ｃｐｓ／２５℃）を得た。 また、ポリエチレングリコール（ＭＷ４００）１００ｇ
にヘキサメチレンジイソシアネート８４ｇを加えて撹拌
しながら９０℃で４時間反応した後、メチルエチルケト
オキシム４４ｇを加えて６０℃で３０分間反応してブロ
ックイソシアネート含有化合物を得た。上記の合成で得
たリン酸エステル化物（Ｂ−２）１００ｇにブロックイ
ソシアネート含有化合物５１２ｇとジブチルチンジラウ
レート０．２ｇ及びメチルエチルケトン３００ｇを加え
て被覆用試料を調製した。この被覆用試料をアルミニウ
ム製の板表面上に塗布し１５０℃で３０分間乾燥硬化さ
せて被覆膜の膜厚が２０μｍの試験片（Ｓ−２）を作成
した。
【００１２】合成例３
トリメチロールプロパン３９０ｇ中にエチレンオキサイ
ド２１００ｇを水酸化カリウム５ｇの存在下で５ｌオー
トクレーブ中で１３０℃で４時間にわたり導入して反応
させ、同温度で更に１時間反応させて、反応を完結させ
た後に精製し、分子量８００（水酸基価より算出）のポ
リオキシアルキレンポリオール（Ａ−３）２１００ｇを
得た。この水酸基２個以上有する化合物（Ａ−３）２０
０ｇにピリジン１０ｇを加えて撹拌しながらオキシ三塩
化リン６ｇを加え７０℃で３時間反応させた後精製した
後１０％水酸化リチウム水溶液１０ｇを加えて脱水して
、リン酸エステル化物（Ｂ−３）（水酸基価１５０、粘
度５９０ｃｐｓ／２５℃）を得た。上記の合成で得たリ
ン酸エステル化物（Ｂ−３）１００ｇにヘキサメチレン
ジイソシアネート２２ｇとメチルエチルケトン５０ｇを
加えて被覆用試料を調製した。この被覆用試料をアルミ
ニウム製の板表面上に塗布し１５０℃で３０分間乾燥硬
化させて被覆膜の膜厚が２０μｍの試験片（Ｓ−３）を
作成した。
ド２１００ｇを水酸化カリウム５ｇの存在下で５ｌオー
トクレーブ中で１３０℃で４時間にわたり導入して反応
させ、同温度で更に１時間反応させて、反応を完結させ
た後に精製し、分子量８００（水酸基価より算出）のポ
リオキシアルキレンポリオール（Ａ−３）２１００ｇを
得た。この水酸基２個以上有する化合物（Ａ−３）２０
０ｇにピリジン１０ｇを加えて撹拌しながらオキシ三塩
化リン６ｇを加え７０℃で３時間反応させた後精製した
後１０％水酸化リチウム水溶液１０ｇを加えて脱水して
、リン酸エステル化物（Ｂ−３）（水酸基価１５０、粘
度５９０ｃｐｓ／２５℃）を得た。上記の合成で得たリ
ン酸エステル化物（Ｂ−３）１００ｇにヘキサメチレン
ジイソシアネート２２ｇとメチルエチルケトン５０ｇを
加えて被覆用試料を調製した。この被覆用試料をアルミ
ニウム製の板表面上に塗布し１５０℃で３０分間乾燥硬
化させて被覆膜の膜厚が２０μｍの試験片（Ｓ−３）を
作成した。
【００１３】合成例４
ビスフェノールＡ１００ｇ中にエチレンオキサイド１５
００ｇを水酸化カリウム６ｇの存在下で５ｌオートクレ
ーブ中で１３０℃で３時間にわたり導入して反応させ、
同温度で更に１時間反応させて反応を完結させた後に精
製し、分子量５００（水酸基価より算出）のポリオキシ
アルキレンポリオール（Ａ−４）２３００ｇを得た。こ
の水酸基２個以上有する化合物（Ａ−４）２００ｇに五
酸化二リン１０ｇを加えて撹拌しながら７０℃で３時間
反応させてリン酸エステル化物（Ｂ−４）（水酸基価：
１４０ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度５３０ｃｐｓ／２５℃）を
得た。上記の合成で得たリン酸エステル化物（Ｂ−４）
１００ｇに２，４−トルエンジイソシアネート４３ｇを
加えて撹拌しながら９０℃で３時間反応させて次に、エ
チレングリコールモノメタクリレート３０ｇを加えて更
に３時間加熱撹拌した後、光重合開始剤（ＩＲＵＧＡＣ
ＵＲＥ １８４）を３％加え被覆用試料を調製した。 この被覆用試料をアルミニウム製の板表面上に塗布し紫
外線を照射（ランプ：８０Ｗ／ｃｍ×１灯、ランプとの
距離：８ｃｍ）して被覆膜の膜厚が２０μｍの試験片（
Ｓ−４）を作成した。
００ｇを水酸化カリウム６ｇの存在下で５ｌオートクレ
ーブ中で１３０℃で３時間にわたり導入して反応させ、
同温度で更に１時間反応させて反応を完結させた後に精
製し、分子量５００（水酸基価より算出）のポリオキシ
アルキレンポリオール（Ａ−４）２３００ｇを得た。こ
の水酸基２個以上有する化合物（Ａ−４）２００ｇに五
酸化二リン１０ｇを加えて撹拌しながら７０℃で３時間
反応させてリン酸エステル化物（Ｂ−４）（水酸基価：
１４０ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度５３０ｃｐｓ／２５℃）を
得た。上記の合成で得たリン酸エステル化物（Ｂ−４）
１００ｇに２，４−トルエンジイソシアネート４３ｇを
加えて撹拌しながら９０℃で３時間反応させて次に、エ
チレングリコールモノメタクリレート３０ｇを加えて更
に３時間加熱撹拌した後、光重合開始剤（ＩＲＵＧＡＣ
ＵＲＥ １８４）を３％加え被覆用試料を調製した。 この被覆用試料をアルミニウム製の板表面上に塗布し紫
外線を照射（ランプ：８０Ｗ／ｃｍ×１灯、ランプとの
距離：８ｃｍ）して被覆膜の膜厚が２０μｍの試験片（
Ｓ−４）を作成した。
【００１４】合成例５
ペンタエリスリトール１３６ｇ中に１，２−ブチレンオ
キサイド２０００ｇを、次にメチルグリシジルエーテル
５００ｇを水酸化カリウム１０ｇの存在下で５ｌオート
クレーブ中で１１０℃で５時間にわたり逐次導入して反
応させ、同温度で更に３時間反応させて、反応を完結さ
せた後に精製し、分子量２５００（水酸基価より算出）
のポリオキシアルキレンポリオール（Ａ−５）２３００
ｇを得た。この水酸基２個以上有する化合物（Ａ−５）
２００ｇに五酸化二リン６ｇを加えて撹拌しながら７０
℃で３時間反応させてリン酸エステル化物（Ｂ−５）（
水酸基価：６５ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度６２０ｃｐｓ／２
５℃）を得た。上記の合成で得たリン酸エステル化物（
Ｂ−５）１００ｇにアクリル酸２０ｇ、ベンゼン５０ｇ
及び硫酸１ｇを加えて８０〜９０℃で空気を吹き込みな
がら反応させた。反応完結は流出水量及び酸価測定によ
り確認した。反応完結後、水酸化ナトリウム水溶液を用
いて中和し、飽和硫酸ナトリウム水溶液で水洗後、減圧
してベンゼンを除去して、次に重合開始剤（２，２−ア
ゾビスイソブチロニトリル）１ｇを加え被覆用試料を調
製した。この被覆用試料をアルミニウム製の板表面上に
塗布し、１２０℃で３時間加熱硬化して被覆膜の膜厚が
２０μｍの試験片（Ｓ−５）を作成した。
キサイド２０００ｇを、次にメチルグリシジルエーテル
５００ｇを水酸化カリウム１０ｇの存在下で５ｌオート
クレーブ中で１１０℃で５時間にわたり逐次導入して反
応させ、同温度で更に３時間反応させて、反応を完結さ
せた後に精製し、分子量２５００（水酸基価より算出）
のポリオキシアルキレンポリオール（Ａ−５）２３００
ｇを得た。この水酸基２個以上有する化合物（Ａ−５）
２００ｇに五酸化二リン６ｇを加えて撹拌しながら７０
℃で３時間反応させてリン酸エステル化物（Ｂ−５）（
水酸基価：６５ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度６２０ｃｐｓ／２
５℃）を得た。上記の合成で得たリン酸エステル化物（
Ｂ−５）１００ｇにアクリル酸２０ｇ、ベンゼン５０ｇ
及び硫酸１ｇを加えて８０〜９０℃で空気を吹き込みな
がら反応させた。反応完結は流出水量及び酸価測定によ
り確認した。反応完結後、水酸化ナトリウム水溶液を用
いて中和し、飽和硫酸ナトリウム水溶液で水洗後、減圧
してベンゼンを除去して、次に重合開始剤（２，２−ア
ゾビスイソブチロニトリル）１ｇを加え被覆用試料を調
製した。この被覆用試料をアルミニウム製の板表面上に
塗布し、１２０℃で３時間加熱硬化して被覆膜の膜厚が
２０μｍの試験片（Ｓ−５）を作成した。
【００１５】合成例６
グリセリン４５ｇ中に１，２−ブチレンオキサイド３０
００ｇを、次にエチレンオキサイド１５００ｇを水酸化
カリウム１６ｇの存在下で５ｌオートクレーブ中で１２
０℃で８時間にわたり逐次導入して反応させ、同温度で
更に３時間反応させて、反応を完結させた後に精製し、
分子量８０００（水酸基価より算出）のポリオキシアル
キレンポリオール（Ａ−６）４１００ｇを得た。この水
酸基２個以上有する化合物（Ａ−６）２００ｇに五酸化
二リン４ｇを加えて撹拌しながら７０℃で３時間反応さ
せてリン酸エステル化物（Ｂ−６）（水酸基価：１８ｍ
ｇＫＯＨ／ｇ、粘度９２０ｃｐｓ／２５℃）を得た。上
記の合成で得たリン酸エステル化物（Ｂ−７）１００ｇ
にエチレングリコールジグリシジルエーテル１０ｇとジ
エチレントリアミン１ｇを加えて被覆用試料を調製した
。この被覆用試料をアルミニウム製の板表面上に塗布し
１２０℃で５時間加熱硬化させて被覆膜の膜厚が２０μ
ｍの試験片（Ｓ−６）を作成した。
００ｇを、次にエチレンオキサイド１５００ｇを水酸化
カリウム１６ｇの存在下で５ｌオートクレーブ中で１２
０℃で８時間にわたり逐次導入して反応させ、同温度で
更に３時間反応させて、反応を完結させた後に精製し、
分子量８０００（水酸基価より算出）のポリオキシアル
キレンポリオール（Ａ−６）４１００ｇを得た。この水
酸基２個以上有する化合物（Ａ−６）２００ｇに五酸化
二リン４ｇを加えて撹拌しながら７０℃で３時間反応さ
せてリン酸エステル化物（Ｂ−６）（水酸基価：１８ｍ
ｇＫＯＨ／ｇ、粘度９２０ｃｐｓ／２５℃）を得た。上
記の合成で得たリン酸エステル化物（Ｂ−７）１００ｇ
にエチレングリコールジグリシジルエーテル１０ｇとジ
エチレントリアミン１ｇを加えて被覆用試料を調製した
。この被覆用試料をアルミニウム製の板表面上に塗布し
１２０℃で５時間加熱硬化させて被覆膜の膜厚が２０μ
ｍの試験片（Ｓ−６）を作成した。
【００１６】（比較合成例１）合成例１で得たポリオキ
シアルキレンポリオール（Ａ−１）１００ｇに２，４−
トルエンジイソシアネート６５ｇとジブチルチンジラウ
レート０．０５ｇ及びメチルエチルケトン５０ｇを加え
て被覆用試料を調製した。この被覆用試料をアルミニウ
ム製の板表面上に塗布し１５０℃で３０分間乾燥硬化さ
せて被覆膜の膜厚が２０μｍの試験片（Ｓ−７）を作成
した。
シアルキレンポリオール（Ａ−１）１００ｇに２，４−
トルエンジイソシアネート６５ｇとジブチルチンジラウ
レート０．０５ｇ及びメチルエチルケトン５０ｇを加え
て被覆用試料を調製した。この被覆用試料をアルミニウ
ム製の板表面上に塗布し１５０℃で３０分間乾燥硬化さ
せて被覆膜の膜厚が２０μｍの試験片（Ｓ−７）を作成
した。
【００１７】（比較合成例２）合成例４で得たポリオキ
シアルキレンポリオール（Ａ−４）１００ｇにヘキサメ
チレンジイソシアネート６７ｇを加えて撹拌しながら９
０℃で３時間反応させて次にエチレングリコールモノメ
タクリレート５２ｇを加えて、更に３時間加熱撹拌した
後、光重合開始剤（ＩＲＵＧＡＮＯＣＵＲＥ １８４
）を３％加え被覆用試料を調製した。この被覆用試料を
アルミニウム製の板表面上に塗布し紫外線を照射（ラン
プ：８０Ｗ／ｃｍ×１灯、ランプとの距離：８ｃｍ）し
て被覆膜の膜厚が２０μｍの試験片（Ｓ−８）を作成し
た。
シアルキレンポリオール（Ａ−４）１００ｇにヘキサメ
チレンジイソシアネート６７ｇを加えて撹拌しながら９
０℃で３時間反応させて次にエチレングリコールモノメ
タクリレート５２ｇを加えて、更に３時間加熱撹拌した
後、光重合開始剤（ＩＲＵＧＡＮＯＣＵＲＥ １８４
）を３％加え被覆用試料を調製した。この被覆用試料を
アルミニウム製の板表面上に塗布し紫外線を照射（ラン
プ：８０Ｗ／ｃｍ×１灯、ランプとの距離：８ｃｍ）し
て被覆膜の膜厚が２０μｍの試験片（Ｓ−８）を作成し
た。
【００１８】実施例１
合成例１〜６並びに比較合成例１及び２で作成された各
試験片の体積抵抗値を測定した。結果を表１に示す。
試験片の体積抵抗値を測定した。結果を表１に示す。
【表１】
試験条件：各試験片を表１に記載の各温度で３日間放置
後体積抵抗値測定装置（アドバンテスト社製：Ｒ８３４
０／Ｒ１２７０２Ａ）を用いて試験を行なった。アルミ
ニウム板：ＪＩＳ Ｋ５４００に準拠するアルミニウ
ム板（５０ｍｍ×５０ｍｍ×１ｍｍ）を使用した。表１
から明らかなように本発明の被覆樹脂は導電性に優れて
いることが認められた。
後体積抵抗値測定装置（アドバンテスト社製：Ｒ８３４
０／Ｒ１２７０２Ａ）を用いて試験を行なった。アルミ
ニウム板：ＪＩＳ Ｋ５４００に準拠するアルミニウ
ム板（５０ｍｍ×５０ｍｍ×１ｍｍ）を使用した。表１
から明らかなように本発明の被覆樹脂は導電性に優れて
いることが認められた。
【００１９】
【発明の効果】本発明の被覆樹脂は導電性に優れている
ので導電性を必要とするコーティング剤、プロテクトフ
ィルム等の分野に対し顕著な適性を発揮し得る。
ので導電性を必要とするコーティング剤、プロテクトフ
ィルム等の分野に対し顕著な適性を発揮し得る。
Claims (1)
- 【請求項１】 ポリオキシアルキレンポリオールのリ
ン酸エステル化物（水酸基価ｍｇＫＯＨ／ｇ：１０〜２
０００）と重合性もしくは結合性官能基含有化合物を必
須成分として反応させて得られる被覆樹脂。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3076892A JPH04288380A (ja) | 1991-03-15 | 1991-03-15 | 被覆樹脂 |
| EP92101826A EP0503267B1 (en) | 1991-03-15 | 1992-02-04 | Cladding resin composition |
| DE69221176T DE69221176T2 (de) | 1991-03-15 | 1992-02-04 | Überzugsharzzusammensetzung |
| US08/811,068 US6552159B1 (en) | 1991-03-15 | 1997-03-03 | Cladding resin composition |
| US10/404,275 US7189444B2 (en) | 1991-03-15 | 2003-04-01 | Cladding resin composition |
| US11/711,264 US20070161772A1 (en) | 1991-03-15 | 2007-02-27 | Cladding resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3076892A JPH04288380A (ja) | 1991-03-15 | 1991-03-15 | 被覆樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04288380A true JPH04288380A (ja) | 1992-10-13 |
Family
ID=13618296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3076892A Pending JPH04288380A (ja) | 1991-03-15 | 1991-03-15 | 被覆樹脂 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6552159B1 (ja) |
| EP (1) | EP0503267B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04288380A (ja) |
| DE (1) | DE69221176T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004155852A (ja) * | 2002-11-05 | 2004-06-03 | Konica Minolta Holdings Inc | 画像形成方法、印刷物及び記録装置 |
| JP2008138196A (ja) * | 2006-11-10 | 2008-06-19 | Bayer Materialscience Ag | プラスチック複合材料部材およびその製造方法 |
| JP2017518400A (ja) * | 2014-05-02 | 2017-07-06 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | リン酸接着促進剤 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04288380A (ja) * | 1991-03-15 | 1992-10-13 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 被覆樹脂 |
| US6887295B2 (en) * | 2002-10-25 | 2005-05-03 | Hoeganaes Corporation | Powder metallurgy lubricants, compositions, and methods for using the same |
| WO2015046997A1 (ko) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 주식회사 엘지화학 | 편광판 및 이를 포함하는 화상표시장치 |
| KR101697404B1 (ko) * | 2013-09-30 | 2017-01-17 | 주식회사 엘지화학 | 편광판 및 이를 포함하는 화상표시장치 |
| EP3516004A4 (en) | 2016-09-19 | 2020-05-13 | Dow Global Technologies LLC | TWO-COMPONENT SOLVENT-FREE ADHESIVE COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING SAME |
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| NL254779A (ja) * | 1959-08-11 | |||
| US3309427A (en) * | 1963-01-15 | 1967-03-14 | Atlas Chemicals Ind Inc | Polyhydroxy phosphate esters |
| NL129043C (ja) * | 1964-08-14 | |||
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| KR900018194A (ko) * | 1988-10-28 | 1990-12-20 | 가또 미끼오 | 자기성 피복처리 제제 및 자기 기록 매체 |
| FI902943A0 (fi) * | 1989-07-19 | 1990-06-12 | Siemens Ag | I hetta haerdbara reaktionshartsblandningar. |
| JPH04288380A (ja) * | 1991-03-15 | 1992-10-13 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 被覆樹脂 |
-
1991
- 1991-03-15 JP JP3076892A patent/JPH04288380A/ja active Pending
-
1992
- 1992-02-04 DE DE69221176T patent/DE69221176T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-04 EP EP92101826A patent/EP0503267B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-03-03 US US08/811,068 patent/US6552159B1/en not_active Expired - Fee Related
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2003
- 2003-04-01 US US10/404,275 patent/US7189444B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-02-27 US US11/711,264 patent/US20070161772A1/en not_active Abandoned
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| DE69221176D1 (de) | 1997-09-04 |
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| EP0503267A1 (en) | 1992-09-16 |
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