JPH04288380A - 被覆樹脂 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、熱、紫外線、電子線等
によって硬化する被覆樹脂に関するものである。
によって硬化する被覆樹脂に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来の被覆樹脂において、その導電性向
上するために導電性物質を添加しすることが多数検討さ
れている。
上するために導電性物質を添加しすることが多数検討さ
れている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな従来の被覆樹脂にあっては導電性物質を添加しない
となかなかその導電性が向上しないという問題点がある
。本発明は、このような問題点すなわち導電性に優れた
被覆樹脂剤を提供するものである。
うな従来の被覆樹脂にあっては導電性物質を添加しない
となかなかその導電性が向上しないという問題点がある
。本発明は、このような問題点すなわち導電性に優れた
被覆樹脂剤を提供するものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明はポリオキシアル
キレンポリオールのリン酸エステル化物(水酸基価mg
KOH/g:10〜2000)と重合性もしくは結合性
官能基含有化合物を必須成分として反応させて得られる
被覆樹脂である。
キレンポリオールのリン酸エステル化物(水酸基価mg
KOH/g:10〜2000)と重合性もしくは結合性
官能基含有化合物を必須成分として反応させて得られる
被覆樹脂である。
【0005】本発明に使用するポリオキシアルキレンポ
リオールは例えば活性水素化合物に触媒の存在下でアル
キレンオキサイドを付加重合せしめ、次にイオン交換法
、中和濾過法、吸着法等の一般的に知られる精製方法で
触媒を除去して得られるものであって、好ましくは分子
量が200〜10,000である。かかる活性水素化合
物としては、活性水素基を2個以上有する、エチレング
リコール、プロピレングリコール、1.4−ブタンジオ
ール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ソルビト
ール、シュークローズ等の多価アルコール、モノエタノ
ールアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン
、2−エチルヘキシルアミン、ヘキサメチレンジアミン
等のアミン化合物、ビスフェノール−A、ハイドロキノ
ン等のフェノール性活性水素化合物等が挙げられる。 また、ポリオキシアルキレンポリオールの一部が塩素や
臭素のようなハロゲンで置換されていてもよい。アルキ
レンオキサイドとしては、例えばエチレンオキサイド、
プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、ヘキセン
オキサイド、シクロヘキセンオキサイド、ノネンオキサ
イド、炭素数12〜28のα−オレフィンオキサイド等
が挙げられる。これらのアルキレンオキサイドを付加重
合させる場合、単独重合でも共重合でもよく、その付加
順序はどのような順序でもかまわない。また付加重合時
に使用する触媒としては、ナトリウムメチラート、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム等の塩基
性触媒が一般的であるが、ボロントリフルオライドのよ
うなルイス酸触媒や、トリメチルアミン、トリエチルア
ミンのようなアミン系触媒も有用である。尚、触媒の使
用量は、常用される量と同程度でよい。
リオールは例えば活性水素化合物に触媒の存在下でアル
キレンオキサイドを付加重合せしめ、次にイオン交換法
、中和濾過法、吸着法等の一般的に知られる精製方法で
触媒を除去して得られるものであって、好ましくは分子
量が200〜10,000である。かかる活性水素化合
物としては、活性水素基を2個以上有する、エチレング
リコール、プロピレングリコール、1.4−ブタンジオ
ール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ソルビト
ール、シュークローズ等の多価アルコール、モノエタノ
ールアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン
、2−エチルヘキシルアミン、ヘキサメチレンジアミン
等のアミン化合物、ビスフェノール−A、ハイドロキノ
ン等のフェノール性活性水素化合物等が挙げられる。 また、ポリオキシアルキレンポリオールの一部が塩素や
臭素のようなハロゲンで置換されていてもよい。アルキ
レンオキサイドとしては、例えばエチレンオキサイド、
プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、ヘキセン
オキサイド、シクロヘキセンオキサイド、ノネンオキサ
イド、炭素数12〜28のα−オレフィンオキサイド等
が挙げられる。これらのアルキレンオキサイドを付加重
合させる場合、単独重合でも共重合でもよく、その付加
順序はどのような順序でもかまわない。また付加重合時
に使用する触媒としては、ナトリウムメチラート、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム等の塩基
性触媒が一般的であるが、ボロントリフルオライドのよ
うなルイス酸触媒や、トリメチルアミン、トリエチルア
ミンのようなアミン系触媒も有用である。尚、触媒の使
用量は、常用される量と同程度でよい。
【0006】ポリオキシアルキレンポリオールのリン酸
エステル化には五酸化二リン、オキシ三塩化リン等のリ
ン化合物が使用される。リン酸エステル化反応は公知の
方法に従って行われポリオキシアルキレンポリオールと
リン化合物の反応割合はリン酸エステル化物の水酸基価
(mgKOH/g)の範囲が10〜2000になるよう
であればよい。リン酸エステル化物の一部は金属塩にな
っていてもよく、金属塩としては、リチウム塩、ナトリ
ウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩が挙げられる。
エステル化には五酸化二リン、オキシ三塩化リン等のリ
ン化合物が使用される。リン酸エステル化反応は公知の
方法に従って行われポリオキシアルキレンポリオールと
リン化合物の反応割合はリン酸エステル化物の水酸基価
(mgKOH/g)の範囲が10〜2000になるよう
であればよい。リン酸エステル化物の一部は金属塩にな
っていてもよく、金属塩としては、リチウム塩、ナトリ
ウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩が挙げられる。
【0007】次にリン酸エステル化物と反応させる重合
性もしくは結合性官能基含有化合物としては、有機ポリ
イソシアネート類、活性水素含有(メタ)アクリレート
類、(メタ)アクリル酸、無水マレイン酸等の不飽和結
合含有化合物類グリシジルエーテル類等の少なくとも1
種又は2種以上の併用が挙げられる。(メタ)アクリル
酸はアクリル酸及びメタクリル酸を、(メタ)アクリレ
ートはアクリレート及びメタクリレートを、それぞれ総
称するものである、以下同じ。有機ポリイソシアネート
類の具体的なものとしては、例えば、2,4−トリレン
ジイソシアネート(2,4−TDI)、2,6−トリレ
ンジイソシアネート(2,6−TDI)、4,4’−ジ
フェニルメタンジイソシアネート(MDI)、ヘキサメ
チレンジイソシアネート(HMDI)、イソボロンジイ
ソシアネート又はこれらの混合物等が挙げられる。ポリ
オキシアルキレン鎖含有ポリイソシアネートも使用でき
る。上記有機ポリイソシアネート化合物はブロックイソ
シアネート体の形でも用いることができる。ブロック化
剤としては、メチルエチルケトオキシム、フェノール、
カプロラクタム、アセト酢酸エチル、メタノール、亜硫
酸水素ナトリウム等が挙げられる。ブロック化はポリイ
ソシアネート化合物中に上記ブロック化剤を加え、30
〜90℃で0.5〜2時間反応させることによって行な
うことができる。さらに活性水素含有(メタ)アクリレ
ート類の具体的なものとしては例えばエチレングリコー
ルモノ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモ
ノ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ(
メタ)アクリレートなどの2価アルコールのモノ(メタ
)アクリレートなどがそれぞれ挙げられる。グリシジル
エーテル類としては、エチレングリコールジグリシジル
エーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエー
テル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、
トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、ソルビ
トールポリグリシジルエーテル等が挙げられる。重合性
もしくは結合性官能基含有化合物を2種以上反応させる
場合、全てを同時に反応させる、又は1種又は2種以上
を反応させた後、さらに他のものを順次反応させる等、
特に限定するものではない。リン酸エステル化物と、重
合性もしくは結合性官能基含有化合物の反応割合は、前
者1モルに対し後者1.0〜10.0モルである。また
、この反応時の触媒としては、重合性もしくは結合性官
能基含有化合物の種類に応じ適宜選択されるもので、例
えば有機ポリイソシアネート類の場合、例えばジブチル
チンジラウレート、ジブチルチンジアセテート、フェニ
ル水銀プロピオン酸塩、オクテン酸鉛等の有機金属触媒
、トリエチレンジアミン、N,N’−ジメチルピペラジ
ン、N−メチルモルホリン、テトラメチルグアニジン、
トリエチルアミン等のアミン系触媒等が挙げられる。活
性水素含有(メタ)アクリル酸の場合、硫酸、パラトル
エン、スルホン酸等が挙げられる。必要に応じてハイド
ロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等の重合
禁止剤も用いてもよい。
性もしくは結合性官能基含有化合物としては、有機ポリ
イソシアネート類、活性水素含有(メタ)アクリレート
類、(メタ)アクリル酸、無水マレイン酸等の不飽和結
合含有化合物類グリシジルエーテル類等の少なくとも1
種又は2種以上の併用が挙げられる。(メタ)アクリル
酸はアクリル酸及びメタクリル酸を、(メタ)アクリレ
ートはアクリレート及びメタクリレートを、それぞれ総
称するものである、以下同じ。有機ポリイソシアネート
類の具体的なものとしては、例えば、2,4−トリレン
ジイソシアネート(2,4−TDI)、2,6−トリレ
ンジイソシアネート(2,6−TDI)、4,4’−ジ
フェニルメタンジイソシアネート(MDI)、ヘキサメ
チレンジイソシアネート(HMDI)、イソボロンジイ
ソシアネート又はこれらの混合物等が挙げられる。ポリ
オキシアルキレン鎖含有ポリイソシアネートも使用でき
る。上記有機ポリイソシアネート化合物はブロックイソ
シアネート体の形でも用いることができる。ブロック化
剤としては、メチルエチルケトオキシム、フェノール、
カプロラクタム、アセト酢酸エチル、メタノール、亜硫
酸水素ナトリウム等が挙げられる。ブロック化はポリイ
ソシアネート化合物中に上記ブロック化剤を加え、30
〜90℃で0.5〜2時間反応させることによって行な
うことができる。さらに活性水素含有(メタ)アクリレ
ート類の具体的なものとしては例えばエチレングリコー
ルモノ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモ
ノ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ(
メタ)アクリレートなどの2価アルコールのモノ(メタ
)アクリレートなどがそれぞれ挙げられる。グリシジル
エーテル類としては、エチレングリコールジグリシジル
エーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエー
テル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、
トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、ソルビ
トールポリグリシジルエーテル等が挙げられる。重合性
もしくは結合性官能基含有化合物を2種以上反応させる
場合、全てを同時に反応させる、又は1種又は2種以上
を反応させた後、さらに他のものを順次反応させる等、
特に限定するものではない。リン酸エステル化物と、重
合性もしくは結合性官能基含有化合物の反応割合は、前
者1モルに対し後者1.0〜10.0モルである。また
、この反応時の触媒としては、重合性もしくは結合性官
能基含有化合物の種類に応じ適宜選択されるもので、例
えば有機ポリイソシアネート類の場合、例えばジブチル
チンジラウレート、ジブチルチンジアセテート、フェニ
ル水銀プロピオン酸塩、オクテン酸鉛等の有機金属触媒
、トリエチレンジアミン、N,N’−ジメチルピペラジ
ン、N−メチルモルホリン、テトラメチルグアニジン、
トリエチルアミン等のアミン系触媒等が挙げられる。活
性水素含有(メタ)アクリル酸の場合、硫酸、パラトル
エン、スルホン酸等が挙げられる。必要に応じてハイド
ロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等の重合
禁止剤も用いてもよい。
【0008】本発明の被覆樹脂は、前記のリン酸エステ
ル化物と、重合性もしくは結合性官能基含有化合物を必
須成分として硬化反応して得られる。この反応は熱、紫
外線、電子線等で行い、必要に応じて重合開始剤、増感
剤を用いる。
ル化物と、重合性もしくは結合性官能基含有化合物を必
須成分として硬化反応して得られる。この反応は熱、紫
外線、電子線等で行い、必要に応じて重合開始剤、増感
剤を用いる。
【0009】
【作用】本発明の被覆樹脂はポリオキシアルキレンポリ
オールのリン酸エステル化物(水酸基価mgKOH/g
が10〜2000)であるので、導電性物質を添加する
ことなしに、導電性に優れたものを提供することができ
る。
オールのリン酸エステル化物(水酸基価mgKOH/g
が10〜2000)であるので、導電性物質を添加する
ことなしに、導電性に優れたものを提供することができ
る。
【0010】
【実施例】合成例1
グリセリン920g中にプロピレンオキサイド2500
gを次にエチレンオキサイド700gを水酸化カリウム
12gの存在下で5lオートクレーブ中で120℃で6
時間にわたり逐次導入して反応させ、同温度で更に3時
間反応させて反応を完結させた後に精製し、分子量40
0(水酸基価より算出)のポリオキシアルキレンポリオ
ール(A−1)3900gを得た。この水酸基2個以上
有する化合物(A−1)200gに五酸化二リン24g
を加えて撹拌しながら70℃で3時間反応させてリン酸
エステル化物(B−1)(水酸基価:310mgKOH
/g、粘度480cps/25℃)を得た。上記の合成
で得たリン酸エステル化物(B−1)100gに2,4
−トルエンジイソシアネート48gとジブチルチンジラ
ウレート0.05g及びメチルエチルケトン50gを加
えて被覆用試料を調製した。この被覆用試料をアルミニ
ウム製の板表面上に塗布し150℃で30分間乾燥硬化
させて被覆膜の膜厚が20μmの試験片(S−1)を作
成した。
gを次にエチレンオキサイド700gを水酸化カリウム
12gの存在下で5lオートクレーブ中で120℃で6
時間にわたり逐次導入して反応させ、同温度で更に3時
間反応させて反応を完結させた後に精製し、分子量40
0(水酸基価より算出)のポリオキシアルキレンポリオ
ール(A−1)3900gを得た。この水酸基2個以上
有する化合物(A−1)200gに五酸化二リン24g
を加えて撹拌しながら70℃で3時間反応させてリン酸
エステル化物(B−1)(水酸基価:310mgKOH
/g、粘度480cps/25℃)を得た。上記の合成
で得たリン酸エステル化物(B−1)100gに2,4
−トルエンジイソシアネート48gとジブチルチンジラ
ウレート0.05g及びメチルエチルケトン50gを加
えて被覆用試料を調製した。この被覆用試料をアルミニ
ウム製の板表面上に塗布し150℃で30分間乾燥硬化
させて被覆膜の膜厚が20μmの試験片(S−1)を作
成した。
【0011】合成例2
グリセリン920g中にエチレンオキサイド1200g
を水酸化カリウム4gの存在下で5lオートクレーブ中
で130℃で3時間にわたり導入して反応させ、同温度
で更に1時間反応させて、反応を完結させた後に精製し
、分子量200(水酸基価より算出)のポリオキシアル
キレンポリオール(A−2)1900gを得た。水酸基
2個以上有する化合物(A−2)200gに五酸化二リ
ン34gを加えて撹拌しながら70℃で3時間反応させ
てリン酸エステル化物(B−2)(水酸基価:780m
gKOH/g、粘度360cps/25℃)を得た。 また、ポリエチレングリコール(MW400)100g
にヘキサメチレンジイソシアネート84gを加えて撹拌
しながら90℃で4時間反応した後、メチルエチルケト
オキシム44gを加えて60℃で30分間反応してブロ
ックイソシアネート含有化合物を得た。上記の合成で得
たリン酸エステル化物(B−2)100gにブロックイ
ソシアネート含有化合物512gとジブチルチンジラウ
レート0.2g及びメチルエチルケトン300gを加え
て被覆用試料を調製した。この被覆用試料をアルミニウ
ム製の板表面上に塗布し150℃で30分間乾燥硬化さ
せて被覆膜の膜厚が20μmの試験片(S−2)を作成
した。
を水酸化カリウム4gの存在下で5lオートクレーブ中
で130℃で3時間にわたり導入して反応させ、同温度
で更に1時間反応させて、反応を完結させた後に精製し
、分子量200(水酸基価より算出)のポリオキシアル
キレンポリオール(A−2)1900gを得た。水酸基
2個以上有する化合物(A−2)200gに五酸化二リ
ン34gを加えて撹拌しながら70℃で3時間反応させ
てリン酸エステル化物(B−2)(水酸基価:780m
gKOH/g、粘度360cps/25℃)を得た。 また、ポリエチレングリコール(MW400)100g
にヘキサメチレンジイソシアネート84gを加えて撹拌
しながら90℃で4時間反応した後、メチルエチルケト
オキシム44gを加えて60℃で30分間反応してブロ
ックイソシアネート含有化合物を得た。上記の合成で得
たリン酸エステル化物(B−2)100gにブロックイ
ソシアネート含有化合物512gとジブチルチンジラウ
レート0.2g及びメチルエチルケトン300gを加え
て被覆用試料を調製した。この被覆用試料をアルミニウ
ム製の板表面上に塗布し150℃で30分間乾燥硬化さ
せて被覆膜の膜厚が20μmの試験片(S−2)を作成
した。
【0012】合成例3
トリメチロールプロパン390g中にエチレンオキサイ
ド2100gを水酸化カリウム5gの存在下で5lオー
トクレーブ中で130℃で4時間にわたり導入して反応
させ、同温度で更に1時間反応させて、反応を完結させ
た後に精製し、分子量800(水酸基価より算出)のポ
リオキシアルキレンポリオール(A−3)2100gを
得た。この水酸基2個以上有する化合物(A−3)20
0gにピリジン10gを加えて撹拌しながらオキシ三塩
化リン6gを加え70℃で3時間反応させた後精製した
後10%水酸化リチウム水溶液10gを加えて脱水して
、リン酸エステル化物(B−3)(水酸基価150、粘
度590cps/25℃)を得た。上記の合成で得たリ
ン酸エステル化物(B−3)100gにヘキサメチレン
ジイソシアネート22gとメチルエチルケトン50gを
加えて被覆用試料を調製した。この被覆用試料をアルミ
ニウム製の板表面上に塗布し150℃で30分間乾燥硬
化させて被覆膜の膜厚が20μmの試験片(S−3)を
作成した。
ド2100gを水酸化カリウム5gの存在下で5lオー
トクレーブ中で130℃で4時間にわたり導入して反応
させ、同温度で更に1時間反応させて、反応を完結させ
た後に精製し、分子量800(水酸基価より算出)のポ
リオキシアルキレンポリオール(A−3)2100gを
得た。この水酸基2個以上有する化合物(A−3)20
0gにピリジン10gを加えて撹拌しながらオキシ三塩
化リン6gを加え70℃で3時間反応させた後精製した
後10%水酸化リチウム水溶液10gを加えて脱水して
、リン酸エステル化物(B−3)(水酸基価150、粘
度590cps/25℃)を得た。上記の合成で得たリ
ン酸エステル化物(B−3)100gにヘキサメチレン
ジイソシアネート22gとメチルエチルケトン50gを
加えて被覆用試料を調製した。この被覆用試料をアルミ
ニウム製の板表面上に塗布し150℃で30分間乾燥硬
化させて被覆膜の膜厚が20μmの試験片(S−3)を
作成した。
【0013】合成例4
ビスフェノールA100g中にエチレンオキサイド15
00gを水酸化カリウム6gの存在下で5lオートクレ
ーブ中で130℃で3時間にわたり導入して反応させ、
同温度で更に1時間反応させて反応を完結させた後に精
製し、分子量500(水酸基価より算出)のポリオキシ
アルキレンポリオール(A−4)2300gを得た。こ
の水酸基2個以上有する化合物(A−4)200gに五
酸化二リン10gを加えて撹拌しながら70℃で3時間
反応させてリン酸エステル化物(B−4)(水酸基価:
140mgKOH/g、粘度530cps/25℃)を
得た。上記の合成で得たリン酸エステル化物(B−4)
100gに2,4−トルエンジイソシアネート43gを
加えて撹拌しながら90℃で3時間反応させて次に、エ
チレングリコールモノメタクリレート30gを加えて更
に3時間加熱撹拌した後、光重合開始剤(IRUGAC
URE 184)を3%加え被覆用試料を調製した。 この被覆用試料をアルミニウム製の板表面上に塗布し紫
外線を照射(ランプ:80W/cm×1灯、ランプとの
距離:8cm)して被覆膜の膜厚が20μmの試験片(
S−4)を作成した。
00gを水酸化カリウム6gの存在下で5lオートクレ
ーブ中で130℃で3時間にわたり導入して反応させ、
同温度で更に1時間反応させて反応を完結させた後に精
製し、分子量500(水酸基価より算出)のポリオキシ
アルキレンポリオール(A−4)2300gを得た。こ
の水酸基2個以上有する化合物(A−4)200gに五
酸化二リン10gを加えて撹拌しながら70℃で3時間
反応させてリン酸エステル化物(B−4)(水酸基価:
140mgKOH/g、粘度530cps/25℃)を
得た。上記の合成で得たリン酸エステル化物(B−4)
100gに2,4−トルエンジイソシアネート43gを
加えて撹拌しながら90℃で3時間反応させて次に、エ
チレングリコールモノメタクリレート30gを加えて更
に3時間加熱撹拌した後、光重合開始剤(IRUGAC
URE 184)を3%加え被覆用試料を調製した。 この被覆用試料をアルミニウム製の板表面上に塗布し紫
外線を照射(ランプ:80W/cm×1灯、ランプとの
距離:8cm)して被覆膜の膜厚が20μmの試験片(
S−4)を作成した。
【0014】合成例5
ペンタエリスリトール136g中に1,2−ブチレンオ
キサイド2000gを、次にメチルグリシジルエーテル
500gを水酸化カリウム10gの存在下で5lオート
クレーブ中で110℃で5時間にわたり逐次導入して反
応させ、同温度で更に3時間反応させて、反応を完結さ
せた後に精製し、分子量2500(水酸基価より算出)
のポリオキシアルキレンポリオール(A−5)2300
gを得た。この水酸基2個以上有する化合物(A−5)
200gに五酸化二リン6gを加えて撹拌しながら70
℃で3時間反応させてリン酸エステル化物(B−5)(
水酸基価:65mgKOH/g、粘度620cps/2
5℃)を得た。上記の合成で得たリン酸エステル化物(
B−5)100gにアクリル酸20g、ベンゼン50g
及び硫酸1gを加えて80〜90℃で空気を吹き込みな
がら反応させた。反応完結は流出水量及び酸価測定によ
り確認した。反応完結後、水酸化ナトリウム水溶液を用
いて中和し、飽和硫酸ナトリウム水溶液で水洗後、減圧
してベンゼンを除去して、次に重合開始剤(2,2−ア
ゾビスイソブチロニトリル)1gを加え被覆用試料を調
製した。この被覆用試料をアルミニウム製の板表面上に
塗布し、120℃で3時間加熱硬化して被覆膜の膜厚が
20μmの試験片(S−5)を作成した。
キサイド2000gを、次にメチルグリシジルエーテル
500gを水酸化カリウム10gの存在下で5lオート
クレーブ中で110℃で5時間にわたり逐次導入して反
応させ、同温度で更に3時間反応させて、反応を完結さ
せた後に精製し、分子量2500(水酸基価より算出)
のポリオキシアルキレンポリオール(A−5)2300
gを得た。この水酸基2個以上有する化合物(A−5)
200gに五酸化二リン6gを加えて撹拌しながら70
℃で3時間反応させてリン酸エステル化物(B−5)(
水酸基価:65mgKOH/g、粘度620cps/2
5℃)を得た。上記の合成で得たリン酸エステル化物(
B−5)100gにアクリル酸20g、ベンゼン50g
及び硫酸1gを加えて80〜90℃で空気を吹き込みな
がら反応させた。反応完結は流出水量及び酸価測定によ
り確認した。反応完結後、水酸化ナトリウム水溶液を用
いて中和し、飽和硫酸ナトリウム水溶液で水洗後、減圧
してベンゼンを除去して、次に重合開始剤(2,2−ア
ゾビスイソブチロニトリル)1gを加え被覆用試料を調
製した。この被覆用試料をアルミニウム製の板表面上に
塗布し、120℃で3時間加熱硬化して被覆膜の膜厚が
20μmの試験片(S−5)を作成した。
【0015】合成例6
グリセリン45g中に1,2−ブチレンオキサイド30
00gを、次にエチレンオキサイド1500gを水酸化
カリウム16gの存在下で5lオートクレーブ中で12
0℃で8時間にわたり逐次導入して反応させ、同温度で
更に3時間反応させて、反応を完結させた後に精製し、
分子量8000(水酸基価より算出)のポリオキシアル
キレンポリオール(A−6)4100gを得た。この水
酸基2個以上有する化合物(A−6)200gに五酸化
二リン4gを加えて撹拌しながら70℃で3時間反応さ
せてリン酸エステル化物(B−6)(水酸基価:18m
gKOH/g、粘度920cps/25℃)を得た。上
記の合成で得たリン酸エステル化物(B−7)100g
にエチレングリコールジグリシジルエーテル10gとジ
エチレントリアミン1gを加えて被覆用試料を調製した
。この被覆用試料をアルミニウム製の板表面上に塗布し
120℃で5時間加熱硬化させて被覆膜の膜厚が20μ
mの試験片(S−6)を作成した。
00gを、次にエチレンオキサイド1500gを水酸化
カリウム16gの存在下で5lオートクレーブ中で12
0℃で8時間にわたり逐次導入して反応させ、同温度で
更に3時間反応させて、反応を完結させた後に精製し、
分子量8000(水酸基価より算出)のポリオキシアル
キレンポリオール(A−6)4100gを得た。この水
酸基2個以上有する化合物(A−6)200gに五酸化
二リン4gを加えて撹拌しながら70℃で3時間反応さ
せてリン酸エステル化物(B−6)(水酸基価:18m
gKOH/g、粘度920cps/25℃)を得た。上
記の合成で得たリン酸エステル化物(B−7)100g
にエチレングリコールジグリシジルエーテル10gとジ
エチレントリアミン1gを加えて被覆用試料を調製した
。この被覆用試料をアルミニウム製の板表面上に塗布し
120℃で5時間加熱硬化させて被覆膜の膜厚が20μ
mの試験片(S−6)を作成した。
【0016】(比較合成例1)合成例1で得たポリオキ
シアルキレンポリオール(A−1)100gに2,4−
トルエンジイソシアネート65gとジブチルチンジラウ
レート0.05g及びメチルエチルケトン50gを加え
て被覆用試料を調製した。この被覆用試料をアルミニウ
ム製の板表面上に塗布し150℃で30分間乾燥硬化さ
せて被覆膜の膜厚が20μmの試験片(S−7)を作成
した。
シアルキレンポリオール(A−1)100gに2,4−
トルエンジイソシアネート65gとジブチルチンジラウ
レート0.05g及びメチルエチルケトン50gを加え
て被覆用試料を調製した。この被覆用試料をアルミニウ
ム製の板表面上に塗布し150℃で30分間乾燥硬化さ
せて被覆膜の膜厚が20μmの試験片(S−7)を作成
した。
【0017】(比較合成例2)合成例4で得たポリオキ
シアルキレンポリオール(A−4)100gにヘキサメ
チレンジイソシアネート67gを加えて撹拌しながら9
0℃で3時間反応させて次にエチレングリコールモノメ
タクリレート52gを加えて、更に3時間加熱撹拌した
後、光重合開始剤(IRUGANOCURE 184
)を3%加え被覆用試料を調製した。この被覆用試料を
アルミニウム製の板表面上に塗布し紫外線を照射(ラン
プ:80W/cm×1灯、ランプとの距離:8cm)し
て被覆膜の膜厚が20μmの試験片(S−8)を作成し
た。
シアルキレンポリオール(A−4)100gにヘキサメ
チレンジイソシアネート67gを加えて撹拌しながら9
0℃で3時間反応させて次にエチレングリコールモノメ
タクリレート52gを加えて、更に3時間加熱撹拌した
後、光重合開始剤(IRUGANOCURE 184
)を3%加え被覆用試料を調製した。この被覆用試料を
アルミニウム製の板表面上に塗布し紫外線を照射(ラン
プ:80W/cm×1灯、ランプとの距離:8cm)し
て被覆膜の膜厚が20μmの試験片(S−8)を作成し
た。
【0018】実施例1
合成例1〜6並びに比較合成例1及び2で作成された各
試験片の体積抵抗値を測定した。結果を表1に示す。
試験片の体積抵抗値を測定した。結果を表1に示す。
【表1】
試験条件:各試験片を表1に記載の各温度で3日間放置
後体積抵抗値測定装置(アドバンテスト社製:R834
0/R12702A)を用いて試験を行なった。アルミ
ニウム板:JIS K5400に準拠するアルミニウ
ム板(50mm×50mm×1mm)を使用した。表1
から明らかなように本発明の被覆樹脂は導電性に優れて
いることが認められた。
後体積抵抗値測定装置(アドバンテスト社製:R834
0/R12702A)を用いて試験を行なった。アルミ
ニウム板:JIS K5400に準拠するアルミニウ
ム板(50mm×50mm×1mm)を使用した。表1
から明らかなように本発明の被覆樹脂は導電性に優れて
いることが認められた。
【0019】
【発明の効果】本発明の被覆樹脂は導電性に優れている
ので導電性を必要とするコーティング剤、プロテクトフ
ィルム等の分野に対し顕著な適性を発揮し得る。
ので導電性を必要とするコーティング剤、プロテクトフ
ィルム等の分野に対し顕著な適性を発揮し得る。
Claims (1)
- 【請求項1】 ポリオキシアルキレンポリオールのリ
ン酸エステル化物(水酸基価mgKOH/g:10〜2
000)と重合性もしくは結合性官能基含有化合物を必
須成分として反応させて得られる被覆樹脂。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3076892A JPH04288380A (ja) | 1991-03-15 | 1991-03-15 | 被覆樹脂 |
EP92101826A EP0503267B1 (en) | 1991-03-15 | 1992-02-04 | Cladding resin composition |
DE69221176T DE69221176T2 (de) | 1991-03-15 | 1992-02-04 | Überzugsharzzusammensetzung |
US08/811,068 US6552159B1 (en) | 1991-03-15 | 1997-03-03 | Cladding resin composition |
US10/404,275 US7189444B2 (en) | 1991-03-15 | 2003-04-01 | Cladding resin composition |
US11/711,264 US20070161772A1 (en) | 1991-03-15 | 2007-02-27 | Cladding resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3076892A JPH04288380A (ja) | 1991-03-15 | 1991-03-15 | 被覆樹脂 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04288380A true JPH04288380A (ja) | 1992-10-13 |
Family
ID=13618296
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3076892A Pending JPH04288380A (ja) | 1991-03-15 | 1991-03-15 | 被覆樹脂 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6552159B1 (ja) |
EP (1) | EP0503267B1 (ja) |
JP (1) | JPH04288380A (ja) |
DE (1) | DE69221176T2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004155852A (ja) * | 2002-11-05 | 2004-06-03 | Konica Minolta Holdings Inc | 画像形成方法、印刷物及び記録装置 |
JP2008138196A (ja) * | 2006-11-10 | 2008-06-19 | Bayer Materialscience Ag | プラスチック複合材料部材およびその製造方法 |
JP2017518400A (ja) * | 2014-05-02 | 2017-07-06 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | リン酸接着促進剤 |
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---|---|---|---|---|
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US6887295B2 (en) * | 2002-10-25 | 2005-05-03 | Hoeganaes Corporation | Powder metallurgy lubricants, compositions, and methods for using the same |
WO2015046997A1 (ko) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 주식회사 엘지화학 | 편광판 및 이를 포함하는 화상표시장치 |
KR101697404B1 (ko) * | 2013-09-30 | 2017-01-17 | 주식회사 엘지화학 | 편광판 및 이를 포함하는 화상표시장치 |
EP3516004A4 (en) | 2016-09-19 | 2020-05-13 | Dow Global Technologies LLC | TWO-COMPONENT SOLVENT-FREE ADHESIVE COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING SAME |
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NL129043C (ja) * | 1964-08-14 | |||
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-
1991
- 1991-03-15 JP JP3076892A patent/JPH04288380A/ja active Pending
-
1992
- 1992-02-04 DE DE69221176T patent/DE69221176T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-04 EP EP92101826A patent/EP0503267B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-03-03 US US08/811,068 patent/US6552159B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-04-01 US US10/404,275 patent/US7189444B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-02-27 US US11/711,264 patent/US20070161772A1/en not_active Abandoned
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EP0503267A1 (en) | 1992-09-16 |
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