JPH04257560A - フォトクロミック化合物 - Google Patents
フォトクロミック化合物Info
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- JPH04257560A JPH04257560A JP10323391A JP10323391A JPH04257560A JP H04257560 A JPH04257560 A JP H04257560A JP 10323391 A JP10323391 A JP 10323391A JP 10323391 A JP10323391 A JP 10323391A JP H04257560 A JPH04257560 A JP H04257560A
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Landscapes
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はフォトクロミズムを利用
した光機能性材料に関し、詳しくは、フォトクロミック
化合物に関する。
した光機能性材料に関し、詳しくは、フォトクロミック
化合物に関する。
【0002】
【従来の技術】フォトクロミズムとは、ある化合物にふ
つう日光または水銀灯の光のように紫外光を含む光を照
射するとすみやかに色が変わり、光の照射をやめて暗所
におくともとの色にもどる可逆的現象のことであり、こ
の性質を有する化合物はフォトクロミック化合物と呼ば
れている。
つう日光または水銀灯の光のように紫外光を含む光を照
射するとすみやかに色が変わり、光の照射をやめて暗所
におくともとの色にもどる可逆的現象のことであり、こ
の性質を有する化合物はフォトクロミック化合物と呼ば
れている。
【0003】これまでに知られているフォトクロミック
化合物を用いた機能性材料としては、太陽光で色が着き
、暗色状態で無色に戻るサングラスやTシャツ等の衣服
にプリントされた図柄が光の照射によって浮き出るもの
がある。ところが、近年、これらの用途に加えて、主と
してエレクトロニクスのめざましい進歩により、記録媒
体や感光材料への応用が注目を集めている。例えば、特
公昭45−28892には次式で示されるスピロナフト
オキサジン系のフォトクロミック化合物が開示されてい
る。
化合物を用いた機能性材料としては、太陽光で色が着き
、暗色状態で無色に戻るサングラスやTシャツ等の衣服
にプリントされた図柄が光の照射によって浮き出るもの
がある。ところが、近年、これらの用途に加えて、主と
してエレクトロニクスのめざましい進歩により、記録媒
体や感光材料への応用が注目を集めている。例えば、特
公昭45−28892には次式で示されるスピロナフト
オキサジン系のフォトクロミック化合物が開示されてい
る。
【化4】
(式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素
数1〜8のアルキル基又はアルコキシ基を示す。)
数1〜8のアルキル基又はアルコキシ基を示す。)
【0
004】また、特開昭62−280264において、次
式で示される1,2‐ジ(2,3,5‐トリメチルチエ
ニル)‐1,2‐ジシアノエテンがフォトクロミック性
を示すことが開示されている。
004】また、特開昭62−280264において、次
式で示される1,2‐ジ(2,3,5‐トリメチルチエ
ニル)‐1,2‐ジシアノエテンがフォトクロミック性
を示すことが開示されている。
【化5】
さて、フォトクロミック化合物を記録媒体として使用す
る場合、1)各々の異性体の熱安定性、2)読み出し光
に対する安定性、3)半導体レーザー感受性、4)高感
度性、5)繰り返し耐久性の特性が要求される。調光材
料として使用する場合にも前記特性の4)と5)は必要
である。また、印刷材料への応用には、1),4)及び
5)が必要になる。しかしながら、現在、これら全ての
条件を満たす化合物は知られていない。そこで、今まで
にない新しいフォトクロミズムの系を持つ化合物が切望
されている。
る場合、1)各々の異性体の熱安定性、2)読み出し光
に対する安定性、3)半導体レーザー感受性、4)高感
度性、5)繰り返し耐久性の特性が要求される。調光材
料として使用する場合にも前記特性の4)と5)は必要
である。また、印刷材料への応用には、1),4)及び
5)が必要になる。しかしながら、現在、これら全ての
条件を満たす化合物は知られていない。そこで、今まで
にない新しいフォトクロミズムの系を持つ化合物が切望
されている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
なフォトクロミック化合物を提供することである。
なフォトクロミック化合物を提供することである。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明のフォトクロミッ
ク化合物は、一般式
ク化合物は、一般式
【化6】
〔こゝで、R1 およびR2 は各々独立に水素原子、
メチル基、もしくはメトキシ基を示し、Xは、O,Sも
しくはNR3 (R3 は水素原子、アルキル基もしく
はアリール基)、YはCR4 (R4 は水素原子、メ
チル基もしくはメトキシ基)もしくはNを示す。またZ
1 とZ2 およびZ3 とZ4 でベンゼン環が縮合
し、またはZ1 とZ2 でベンゼン環が縮合してZ3
とZ4 がそれぞれ水素原子もしくはZ3 とZ4
でベンゼン環が縮合してZ1 とZ2 がそれぞれ水素
原子を示す〕で表わされることを特徴とする。
メチル基、もしくはメトキシ基を示し、Xは、O,Sも
しくはNR3 (R3 は水素原子、アルキル基もしく
はアリール基)、YはCR4 (R4 は水素原子、メ
チル基もしくはメトキシ基)もしくはNを示す。またZ
1 とZ2 およびZ3 とZ4 でベンゼン環が縮合
し、またはZ1 とZ2 でベンゼン環が縮合してZ3
とZ4 がそれぞれ水素原子もしくはZ3 とZ4
でベンゼン環が縮合してZ1 とZ2 がそれぞれ水素
原子を示す〕で表わされることを特徴とする。
【0007】本発明のフォトクロミック化合物の具体例
としてつぎのような化合物をあげることができる。
としてつぎのような化合物をあげることができる。
【化7】
【化8】
【化9】
(式中、R4 は前記と同じであり、R3 は、水素原
子、アルキル基またはアリール基を示す。)特に好まし
い化合物としては、化7(2)あるいは(3)式で表わ
される化合物である。
子、アルキル基またはアリール基を示す。)特に好まし
い化合物としては、化7(2)あるいは(3)式で表わ
される化合物である。
【0008】本発明のフォトクロミック化合物は、つぎ
の化10のようにして合成できる。
の化10のようにして合成できる。
【化10】
すなわち、オルトヒドロキシアセトフェノン誘導体(8
)に、グリニャール試薬(9)を不活性溶媒中で作用さ
せ、その後、希塩酸などの酸を加えることによって脱水
させ、本発明の化合物(1)を合成することができる。 この際、用いられる溶媒として、テトラヒドロフラン(
THF)、ジエチルエーテル、t‐ブチルメチルエーテ
ル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテ
ル系溶媒が好まれる。また、オルトヒドロキシアセトフ
ェノン誘導体(8)の水酸基を、いったん、保護した後
、上述したようにグリニャール試薬(9)を作用させ、
その後、脱保護を行うことによっても化合物(1)を合
成できる。
)に、グリニャール試薬(9)を不活性溶媒中で作用さ
せ、その後、希塩酸などの酸を加えることによって脱水
させ、本発明の化合物(1)を合成することができる。 この際、用いられる溶媒として、テトラヒドロフラン(
THF)、ジエチルエーテル、t‐ブチルメチルエーテ
ル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテ
ル系溶媒が好まれる。また、オルトヒドロキシアセトフ
ェノン誘導体(8)の水酸基を、いったん、保護した後
、上述したようにグリニャール試薬(9)を作用させ、
その後、脱保護を行うことによっても化合物(1)を合
成できる。
【0009】他の方法として、つぎの合成法がある。
【化11】
(化10および化11のX,Y,Z1 ,Z2 ,Z3
,Z4 ,R1 およびR2 は前記と同じであり、
X′は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。)
すなわち、フェノール誘導体(10)と酸塩化物誘導体
(11)をピリジン中作用させ、エステル体(12)と
し、これを不活性溶媒中あるいは無溶媒にて反応させる
ことにより、転位生成物(13)を得る。この際用いら
れる溶媒として、好ましくは、ニトロベンゼン、クロロ
ベンゼン等がよく、また、無溶媒でもよい。反応温度は
、特に制限はないが、好ましくは80−150℃である
。また、用いられる触媒としては、塩化アルミニウム、
塩化亜鉛、塩化錫、塩化チタンやトリフルオロボラン等
のルイス酸触媒あるいは硫酸、塩酸や硝酸などの無機酸
でもよい。最後に、転位生成物(13)にメチレントリ
フェニルホスホランを作用させることによっても化合物
(1)を合成できる。又、メチレントリフェニルホスホ
ランをメチルマグネシウムハライドに変え、反応後、酸
触媒にて脱水させることによっても化合物(1)を合成
できる。
,Z4 ,R1 およびR2 は前記と同じであり、
X′は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。)
すなわち、フェノール誘導体(10)と酸塩化物誘導体
(11)をピリジン中作用させ、エステル体(12)と
し、これを不活性溶媒中あるいは無溶媒にて反応させる
ことにより、転位生成物(13)を得る。この際用いら
れる溶媒として、好ましくは、ニトロベンゼン、クロロ
ベンゼン等がよく、また、無溶媒でもよい。反応温度は
、特に制限はないが、好ましくは80−150℃である
。また、用いられる触媒としては、塩化アルミニウム、
塩化亜鉛、塩化錫、塩化チタンやトリフルオロボラン等
のルイス酸触媒あるいは硫酸、塩酸や硝酸などの無機酸
でもよい。最後に、転位生成物(13)にメチレントリ
フェニルホスホランを作用させることによっても化合物
(1)を合成できる。又、メチレントリフェニルホスホ
ランをメチルマグネシウムハライドに変え、反応後、酸
触媒にて脱水させることによっても化合物(1)を合成
できる。
【0010】本発明のフォトクロミック化合物はつぎに
示すように紫外光を照射すると、一般式(15)で示さ
れる化合物へと変換することができる。また、化合物(
15)に可視光を照射することによって一般式(1)で
示される化合物に戻り、フォトクロミズムを示す。
示すように紫外光を照射すると、一般式(15)で示さ
れる化合物へと変換することができる。また、化合物(
15)に可視光を照射することによって一般式(1)で
示される化合物に戻り、フォトクロミズムを示す。
【化12】
(化12におけるX,Y,Z1 ,Z2 ,Z3 ,Z
4 ,R1 およびR2 は前記と同じである。また、
紫外光とは、350nmより短波長の光のことであり、
可視光とは350nmより長波長の光のことである。好
ましくは、紫外光としては200−350nmであり、
可視光としては360−450nmである。)
4 ,R1 およびR2 は前記と同じである。また、
紫外光とは、350nmより短波長の光のことであり、
可視光とは350nmより長波長の光のことである。好
ましくは、紫外光としては200−350nmであり、
可視光としては360−450nmである。)
【0011】具体的には実施例1で合成した1‐(2‐
ヒドロキシ‐1‐ナフチル)‐1‐(2,5‐ジメチル
チオフェン‐3‐イル)エテンに紫外光を照射しその吸
収スペクトルの変化として図1に示す。この化合物は紫
外光照射と可視光照射を繰り返しを数回行った後でもそ
の吸収スペクトルは初期のものと一致し、繰り返し耐久
性がある。つまり、本発明のフォトクロミック化合物は
、書換え型の記録材料の1成分としても適している化合
物である。
ヒドロキシ‐1‐ナフチル)‐1‐(2,5‐ジメチル
チオフェン‐3‐イル)エテンに紫外光を照射しその吸
収スペクトルの変化として図1に示す。この化合物は紫
外光照射と可視光照射を繰り返しを数回行った後でもそ
の吸収スペクトルは初期のものと一致し、繰り返し耐久
性がある。つまり、本発明のフォトクロミック化合物は
、書換え型の記録材料の1成分としても適している化合
物である。
【0012】さらに、本発明の化合物は分子内に水酸基
を有するため、その極性は高く、一方、化合物(1)に
紫外光を照射して得られる化合物(15)は、その水酸
基が消失するため、極めて極性の低い化合物である。そ
のため、この極性の差を利用して、印刷材料や感光材料
への応用にも適している。
を有するため、その極性は高く、一方、化合物(1)に
紫外光を照射して得られる化合物(15)は、その水酸
基が消失するため、極めて極性の低い化合物である。そ
のため、この極性の差を利用して、印刷材料や感光材料
への応用にも適している。
【0013】
【実施例】次に、本発明を実施例により、さらに詳しく
説明するが、本発明は以下の実施例により制限されるも
のではない。
説明するが、本発明は以下の実施例により制限されるも
のではない。
【0014】実施例1 1‐(2‐ヒドロキシ‐1‐
ナフチル)‐1‐(2,5‐メチルチオフェン‐3‐イ
ル)エテンの合成 (I) 2,5‐ジメチル‐3‐(β‐ナフトキシカ
ルボニル)チオフェンの合成 50mlナスフラスコに、β‐ナフトール1.3g及び
ピリジン5mlを加え、10℃に冷却し、そこへ、2,
5‐ジメチル‐3‐チオフェンカルボン酸クロライド1
.57gを加えて、5時間攪拌した。その後、1N塩酸
20mlおよびエーテル30mlを加え抽出した。得ら
れた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mlで
洗浄し、つゞいて水20mlで3回洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。これを減圧下濃縮し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて精製して、目的の2,
5‐ジメチル‐3‐(β‐ナフトキシカルボニル)チオ
フェンを1.28g得た。構造は、NMRにて確認した
。 (II) 2‐ヒドロキシ‐1‐ナフチル‐2,5‐
ジメチルチオフェニルケトンの合成 (I)で得られた化合物1.28gおよび塩化アルミニ
ウム0.24gを50mlナスフラスコに加え、140
℃にて30分加熱し、室温まで冷却後、1N塩酸20m
lおよびエーテル30mlを加え抽出し、得られた有機
相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mlで洗浄後、
20mlの水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製して、目的の2‐ヒドロキシ‐1
‐ナフチル‐2,5‐ジメチルチオフェニルケトン0.
58gを得た。構造は、NMRにて確認した。 (III) 1‐(2‐ヒドロキシ‐1‐ナフチル)
‐1‐(2,5‐ジメチルチオフェン‐3‐イル)エテ
ンの合成 50ml三口フラスコにマグネシウム54mgおよびエ
ーテル1mlを加え、そこにヨウ化メチル0.32gの
エーテル溶液(5ml)を滴下し、1時間攪拌した。そ
の後、(II)で得られた化合物0.45gのエーテル
溶液3mlを加え、さらに5時間攪拌した。その後、1
N塩酸20mlおよびエーテル30mlを加え抽出し、
得られた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20m
lで洗浄後、水20mlで3回洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。 これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製して、目的の1‐(2‐ヒドロキシ‐1‐
ナフチル)‐1‐(2,5‐ジメチルチオフェン‐3‐
イル)エテン0.20gを得た。構造は、NMRスペク
トルにて確認した。また、元素分析の結果も以下に示す
ように計算値と一致した。 元素分析 得られた化合物の吸収スペクトルを図1に示す。紫
外線照射後は2、可視光を照射すると1に戻りフォトク
ロミズムを示した。
ナフチル)‐1‐(2,5‐メチルチオフェン‐3‐イ
ル)エテンの合成 (I) 2,5‐ジメチル‐3‐(β‐ナフトキシカ
ルボニル)チオフェンの合成 50mlナスフラスコに、β‐ナフトール1.3g及び
ピリジン5mlを加え、10℃に冷却し、そこへ、2,
5‐ジメチル‐3‐チオフェンカルボン酸クロライド1
.57gを加えて、5時間攪拌した。その後、1N塩酸
20mlおよびエーテル30mlを加え抽出した。得ら
れた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mlで
洗浄し、つゞいて水20mlで3回洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。これを減圧下濃縮し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて精製して、目的の2,
5‐ジメチル‐3‐(β‐ナフトキシカルボニル)チオ
フェンを1.28g得た。構造は、NMRにて確認した
。 (II) 2‐ヒドロキシ‐1‐ナフチル‐2,5‐
ジメチルチオフェニルケトンの合成 (I)で得られた化合物1.28gおよび塩化アルミニ
ウム0.24gを50mlナスフラスコに加え、140
℃にて30分加熱し、室温まで冷却後、1N塩酸20m
lおよびエーテル30mlを加え抽出し、得られた有機
相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mlで洗浄後、
20mlの水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製して、目的の2‐ヒドロキシ‐1
‐ナフチル‐2,5‐ジメチルチオフェニルケトン0.
58gを得た。構造は、NMRにて確認した。 (III) 1‐(2‐ヒドロキシ‐1‐ナフチル)
‐1‐(2,5‐ジメチルチオフェン‐3‐イル)エテ
ンの合成 50ml三口フラスコにマグネシウム54mgおよびエ
ーテル1mlを加え、そこにヨウ化メチル0.32gの
エーテル溶液(5ml)を滴下し、1時間攪拌した。そ
の後、(II)で得られた化合物0.45gのエーテル
溶液3mlを加え、さらに5時間攪拌した。その後、1
N塩酸20mlおよびエーテル30mlを加え抽出し、
得られた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20m
lで洗浄後、水20mlで3回洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。 これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製して、目的の1‐(2‐ヒドロキシ‐1‐
ナフチル)‐1‐(2,5‐ジメチルチオフェン‐3‐
イル)エテン0.20gを得た。構造は、NMRスペク
トルにて確認した。また、元素分析の結果も以下に示す
ように計算値と一致した。 元素分析 得られた化合物の吸収スペクトルを図1に示す。紫
外線照射後は2、可視光を照射すると1に戻りフォトク
ロミズムを示した。
【0015】実施例2 1‐(2‐ヒドロキシ‐1‐
ナフチル)‐1‐(2,4,5‐トリメチルチオフェン
‐3‐イル)エテンの合成 実施例1で用いた2,5‐ジメチル‐3‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、2,4,5‐トリメチル
‐3‐チオフェンカルボン酸クロライドを用い、実施例
1に準ずる方法で合成する。 実施例3 1‐(2‐ヒドロキシ‐1‐ナフチル)‐
1‐(2,5‐ジメチルフラン‐3‐イル)エテンの合
成実施例1で用いた2,5‐ジメチル‐3‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、2,5‐ジメチル‐3
‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例1に準ず
る方法で合成する。 実施例4 1‐(2‐ヒドロキシ‐1‐ナフチル)‐
1‐(2,4,5‐トリメチルフラン‐3‐イル)エテ
ンの合成 実施例1で用いた2,5‐ジメチル‐3‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、2,4,5‐トリメチル
‐3‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例1に
準ずる方法で合成する。 実施例5 1‐(2‐ヒドロキシ‐1‐ナフチル)‐
1‐(1,2,5‐トリメチルピロール‐3‐イル)エ
テンの合成 実施例1で用いた2,5‐ジメチル‐3‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、1,2,5‐トリメチル
‐3‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、実施例1
に準ずる方法で合成する。 実施例6 1‐(2‐ヒドロキシ‐1‐ナフチル)‐
1‐(1,2,4,5‐テトラメチルピロール‐3‐イ
ル)エテンの合成 実施例1で用いた2,5‐ジメチル‐3‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、1,2,4,5‐テトラ
メチル‐3‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、実
施例1に準ずる方法で合成する。
ナフチル)‐1‐(2,4,5‐トリメチルチオフェン
‐3‐イル)エテンの合成 実施例1で用いた2,5‐ジメチル‐3‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、2,4,5‐トリメチル
‐3‐チオフェンカルボン酸クロライドを用い、実施例
1に準ずる方法で合成する。 実施例3 1‐(2‐ヒドロキシ‐1‐ナフチル)‐
1‐(2,5‐ジメチルフラン‐3‐イル)エテンの合
成実施例1で用いた2,5‐ジメチル‐3‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、2,5‐ジメチル‐3
‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例1に準ず
る方法で合成する。 実施例4 1‐(2‐ヒドロキシ‐1‐ナフチル)‐
1‐(2,4,5‐トリメチルフラン‐3‐イル)エテ
ンの合成 実施例1で用いた2,5‐ジメチル‐3‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、2,4,5‐トリメチル
‐3‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例1に
準ずる方法で合成する。 実施例5 1‐(2‐ヒドロキシ‐1‐ナフチル)‐
1‐(1,2,5‐トリメチルピロール‐3‐イル)エ
テンの合成 実施例1で用いた2,5‐ジメチル‐3‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、1,2,5‐トリメチル
‐3‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、実施例1
に準ずる方法で合成する。 実施例6 1‐(2‐ヒドロキシ‐1‐ナフチル)‐
1‐(1,2,4,5‐テトラメチルピロール‐3‐イ
ル)エテンの合成 実施例1で用いた2,5‐ジメチル‐3‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、1,2,4,5‐テトラ
メチル‐3‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、実
施例1に準ずる方法で合成する。
【0016】実施例7 1‐(1‐ヒドロキシ‐2‐
ナフチル)‐1‐(2,5‐ジメチルチオフェン‐3‐
イル)エテンの合成 (I) 2,5‐ジメチル‐3‐(α‐ナフトキシカ
ルボニル)チオフェンの合成 50mlナスフラスコに、α‐ナフトール1.3g及び
ピリジン5mlを加え、10℃に冷却し、そこへ、2,
5‐ジメチル‐3‐チオフェンカルボン酸クロライド1
.57gを加えて、5時間攪拌した。その後、1N塩酸
20mlおよびエーテル30mlを加え抽出し、得られ
た有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mlで洗
浄後、水20mlで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。 これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製して、目的の2,5‐ジメチル‐3‐(α
‐ナフトキシカルボニル)チオフェンを1.28g得た
。構造は、NMRにて確認した。 (II) 1‐ヒドロキシ‐2‐ナフチル‐2,5‐
ジメチルチオフェニルケトンの合成 (I)で得られた化合物1.28gおよび塩化アルミニ
ウム0.24gを50mlナスフラスコに加え、140
℃にて30分加熱し、室温まで冷却後、1N塩酸20m
lおよびエーテル30mlを加え抽出し、さらに、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液20mlで有機相を洗浄後、
水20mlで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製して、目的の1‐ヒドロキシ‐2‐
ナフチル‐2,5‐ジメチルチオフェニルケトン0.5
8gを得た。構造は、NMRにて確認した。 (III) 1‐(1‐ヒドロキシ‐2‐ナフチル)
‐1‐(2,5‐ジメチルチオフェン‐3‐イル)エテ
ンの合成 50ml三口フラスコにマグネシウム54mgおよびエ
ーテル1mlを加え、そこにヨウ化メチル0.32g、
エーテル溶液5mlを滴下し、1時間攪拌した。その後
、(II)で得られた化合物0.45gのエーテル溶液
3mlを加え、さらに5時間攪拌した。その後、1N塩
酸20mlおよびエーテル30mlを加え抽出し、得ら
れた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mlで
洗浄後、水20mlで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製して、目的の1‐(1‐ヒ
ドロキシ‐2‐ナフチル)‐1‐(2,5‐ジメチルチ
オフェン‐3‐イル)エテン0.20gを得た。構造は
、NMRスペクトルにて確認した。
ナフチル)‐1‐(2,5‐ジメチルチオフェン‐3‐
イル)エテンの合成 (I) 2,5‐ジメチル‐3‐(α‐ナフトキシカ
ルボニル)チオフェンの合成 50mlナスフラスコに、α‐ナフトール1.3g及び
ピリジン5mlを加え、10℃に冷却し、そこへ、2,
5‐ジメチル‐3‐チオフェンカルボン酸クロライド1
.57gを加えて、5時間攪拌した。その後、1N塩酸
20mlおよびエーテル30mlを加え抽出し、得られ
た有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mlで洗
浄後、水20mlで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。 これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製して、目的の2,5‐ジメチル‐3‐(α
‐ナフトキシカルボニル)チオフェンを1.28g得た
。構造は、NMRにて確認した。 (II) 1‐ヒドロキシ‐2‐ナフチル‐2,5‐
ジメチルチオフェニルケトンの合成 (I)で得られた化合物1.28gおよび塩化アルミニ
ウム0.24gを50mlナスフラスコに加え、140
℃にて30分加熱し、室温まで冷却後、1N塩酸20m
lおよびエーテル30mlを加え抽出し、さらに、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液20mlで有機相を洗浄後、
水20mlで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製して、目的の1‐ヒドロキシ‐2‐
ナフチル‐2,5‐ジメチルチオフェニルケトン0.5
8gを得た。構造は、NMRにて確認した。 (III) 1‐(1‐ヒドロキシ‐2‐ナフチル)
‐1‐(2,5‐ジメチルチオフェン‐3‐イル)エテ
ンの合成 50ml三口フラスコにマグネシウム54mgおよびエ
ーテル1mlを加え、そこにヨウ化メチル0.32g、
エーテル溶液5mlを滴下し、1時間攪拌した。その後
、(II)で得られた化合物0.45gのエーテル溶液
3mlを加え、さらに5時間攪拌した。その後、1N塩
酸20mlおよびエーテル30mlを加え抽出し、得ら
れた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mlで
洗浄後、水20mlで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製して、目的の1‐(1‐ヒ
ドロキシ‐2‐ナフチル)‐1‐(2,5‐ジメチルチ
オフェン‐3‐イル)エテン0.20gを得た。構造は
、NMRスペクトルにて確認した。
【0017】実施例8 1‐(1‐ヒドロキシ‐2‐
ナフチル)‐1‐(2,4,5‐トリメチルチオフェン
‐3‐イル)エテンの合成 実施例7で用いた2,5‐ジメチル‐3‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、2,4,5‐トリメチル
‐3‐チオフェンカルボン酸クロライドを用い、実施例
7に準ずる方法で合成する。 実施例9 1‐(1‐ヒドロキシ‐2‐ナフチル)‐
1‐(2,5‐ジメチルフラン‐3‐イル)エテンの合
成実施例7で用いた2,5‐ジメチル‐3‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、2,5‐ジメチル‐3
‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例7に準ず
る方法で合成する。 実施例10 1‐(1‐ヒドロキシ‐2‐ナフチル)
‐1‐(2,4,5‐トリメチルフラン‐3‐イル)エ
テンの合成 実施例7で用いた2,5‐ジメチル‐3‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、2,4,5‐トリメチル
‐3‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例7に
準ずる方法で合成する。 実施例11 1‐(1‐ヒドロキシ‐2‐ナフチル)
‐1‐(1,2,5‐トリメチルピロール‐3‐イル)
エテンの合成 実施例7で用いた2,5‐ジメチル‐3‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、1,2,5‐トリメチル
‐3‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、実施例7
に準ずる方法で合成する。 実施例12 1‐(1‐ヒドロキシ‐2‐ナフチル)
‐1‐(1,2,4,5‐テトラメチルピロール‐3‐
イル)エテンの合成 実施例7で用いた2,5‐ジメチル‐3‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、1,2,4,5‐テトラ
メチル‐3‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、実
施例7に準ずる方法で合成する。
ナフチル)‐1‐(2,4,5‐トリメチルチオフェン
‐3‐イル)エテンの合成 実施例7で用いた2,5‐ジメチル‐3‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、2,4,5‐トリメチル
‐3‐チオフェンカルボン酸クロライドを用い、実施例
7に準ずる方法で合成する。 実施例9 1‐(1‐ヒドロキシ‐2‐ナフチル)‐
1‐(2,5‐ジメチルフラン‐3‐イル)エテンの合
成実施例7で用いた2,5‐ジメチル‐3‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、2,5‐ジメチル‐3
‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例7に準ず
る方法で合成する。 実施例10 1‐(1‐ヒドロキシ‐2‐ナフチル)
‐1‐(2,4,5‐トリメチルフラン‐3‐イル)エ
テンの合成 実施例7で用いた2,5‐ジメチル‐3‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、2,4,5‐トリメチル
‐3‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例7に
準ずる方法で合成する。 実施例11 1‐(1‐ヒドロキシ‐2‐ナフチル)
‐1‐(1,2,5‐トリメチルピロール‐3‐イル)
エテンの合成 実施例7で用いた2,5‐ジメチル‐3‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、1,2,5‐トリメチル
‐3‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、実施例7
に準ずる方法で合成する。 実施例12 1‐(1‐ヒドロキシ‐2‐ナフチル)
‐1‐(1,2,4,5‐テトラメチルピロール‐3‐
イル)エテンの合成 実施例7で用いた2,5‐ジメチル‐3‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、1,2,4,5‐テトラ
メチル‐3‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、実
施例7に準ずる方法で合成する。
【0018】実施例13 1‐(9‐ヒドロキシ‐1
0‐フェナンスリル)‐1‐(2,5‐ジメチルチオフ
ェン‐3‐イル)エテンの合成 実施例1で用いたβ‐ナフトールに代えて、9‐フェナ
ンスロールを用い、実施例1に準ずる方法で合成する。 実施例14 1‐(9‐ヒドロキシ‐10‐フェナン
スリル)‐1‐(2,4,5‐トリメチルチオフェン‐
3‐イル)エテンの合成 実施例1で用いたβ‐ナフトールに代えて9‐フェナン
スロールを、また、2,5‐ジメチル‐3‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、2,4,5‐トリメチ
ル‐3‐チオフェンカルボン酸クロライドを用い、実施
例1に準ずる方法で合成する。 実施例15 1‐(9‐ヒドロキシ‐10‐フェナン
スリル)‐1‐(2,5‐ジメチルフラン‐3‐イル)
エテンの合成 実施例1で用いたβ‐ナフトールに代えて9‐フェナン
スロールを、また、2,5‐ジメチル‐3‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、2,5‐ジメチル‐3
‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例1に準ず
る方法で合成する。 実施例16 1‐(9‐ヒドロキシ‐10‐フェナン
スリル)‐1‐(2,4,5‐トリメチルフラン‐3‐
イル)エテンの合成 実施例1で用いたβ‐ナフトールに代えて9‐フェナン
スロールを、また、2,5‐ジメチル‐3‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、2,4,5‐トリメチ
ル‐3‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例1
に準ずる方法で合成する。 実施例17 1‐(9‐ヒドロキシ‐10‐フェナン
スリル)‐1‐(1,2,5‐トリメチルピロール‐3
‐イル)エテンの合成 実施例1で用いたβ‐ナフトールに代えて9‐フェナン
スロールを、また、2,5‐ジメチル‐3‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、1,2,5‐トリメチ
ル‐3‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、実施例
1に準ずる方法で合成する。 実施例18 1‐(9‐ヒドロキシ‐10‐フェナン
スリル)‐1‐(1,2,4,5‐テトラメチルピロー
ル‐3‐イル)エテンの合成 実施例1で用いたβ‐ナフトールに代えて9‐フェナン
スロールを、また、2,5‐ジメチル‐3‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、1,2,4,5‐テト
ラメチル‐3‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、
実施例1に準ずる方法で合成する。
0‐フェナンスリル)‐1‐(2,5‐ジメチルチオフ
ェン‐3‐イル)エテンの合成 実施例1で用いたβ‐ナフトールに代えて、9‐フェナ
ンスロールを用い、実施例1に準ずる方法で合成する。 実施例14 1‐(9‐ヒドロキシ‐10‐フェナン
スリル)‐1‐(2,4,5‐トリメチルチオフェン‐
3‐イル)エテンの合成 実施例1で用いたβ‐ナフトールに代えて9‐フェナン
スロールを、また、2,5‐ジメチル‐3‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、2,4,5‐トリメチ
ル‐3‐チオフェンカルボン酸クロライドを用い、実施
例1に準ずる方法で合成する。 実施例15 1‐(9‐ヒドロキシ‐10‐フェナン
スリル)‐1‐(2,5‐ジメチルフラン‐3‐イル)
エテンの合成 実施例1で用いたβ‐ナフトールに代えて9‐フェナン
スロールを、また、2,5‐ジメチル‐3‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、2,5‐ジメチル‐3
‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例1に準ず
る方法で合成する。 実施例16 1‐(9‐ヒドロキシ‐10‐フェナン
スリル)‐1‐(2,4,5‐トリメチルフラン‐3‐
イル)エテンの合成 実施例1で用いたβ‐ナフトールに代えて9‐フェナン
スロールを、また、2,5‐ジメチル‐3‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、2,4,5‐トリメチ
ル‐3‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例1
に準ずる方法で合成する。 実施例17 1‐(9‐ヒドロキシ‐10‐フェナン
スリル)‐1‐(1,2,5‐トリメチルピロール‐3
‐イル)エテンの合成 実施例1で用いたβ‐ナフトールに代えて9‐フェナン
スロールを、また、2,5‐ジメチル‐3‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、1,2,5‐トリメチ
ル‐3‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、実施例
1に準ずる方法で合成する。 実施例18 1‐(9‐ヒドロキシ‐10‐フェナン
スリル)‐1‐(1,2,4,5‐テトラメチルピロー
ル‐3‐イル)エテンの合成 実施例1で用いたβ‐ナフトールに代えて9‐フェナン
スロールを、また、2,5‐ジメチル‐3‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、1,2,4,5‐テト
ラメチル‐3‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、
実施例1に準ずる方法で合成する。
【0019】
【発明の効果】本発明の化合物は新規なフォトクロミッ
ク化合物であり、紫外光を照射することにより黄色に着
色し、可視光を照射することにより退色する。また、こ
の変化を繰り返すことができる。このことより、本発明
の化合物は、記録材料、複写材料、調光材料、感光材料
、表示材料、マスキング用材料あるいは光学フィルター
としてきわめて有用である。
ク化合物であり、紫外光を照射することにより黄色に着
色し、可視光を照射することにより退色する。また、こ
の変化を繰り返すことができる。このことより、本発明
の化合物は、記録材料、複写材料、調光材料、感光材料
、表示材料、マスキング用材料あるいは光学フィルター
としてきわめて有用である。
【図1】実施例1で合成した1‐(2‐ヒドロキシ‐1
‐ナフチル)‐1‐(2,5‐ジメチルチオフェン‐3
‐イル)エテンの吸収スペクトル
‐ナフチル)‐1‐(2,5‐ジメチルチオフェン‐3
‐イル)エテンの吸収スペクトル
1 紫外線照射前(可視光照射後)
2 紫外光(313nm)照射後
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式 【化1】 〔こゝで、R1 およびR2 は各々独立に水素原子、
メチル基、もしくはメトキシ基を示し、Xは、O,Sも
しくはNR3 (R3 は水素原子、アルキル基もしく
はアリール基)、YはCR4 (R4 は水素原子、メ
チル基もしくはメトキシ基)もしくはNを示す。またZ
1 とZ2 およびZ3 とZ4 でベンゼン環が縮合
し、またはZ1 とZ2 でベンゼン環が縮合してZ3
とZ4 がそれぞれ水素原子もしくはZ3 とZ4
でベンゼン環が縮合してZ1 とZ2 がそれぞれ水素
原子を示す〕で表わされるフォトクロミック化合物。 - 【請求項2】 一般式 【化2】 (こゝでR4 は水素原子、メチル基もしくはメトキシ
基を示す)で表わされる請求項1記載のフォトクロミッ
ク化合物。 - 【請求項3】 一般式 【化3】 (こゝでR4 は水素原子、メチル基もしくはメトキシ
基を示す)で表わされる請求項1記載のフォトクロミッ
ク化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10323391A JPH04257560A (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | フォトクロミック化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10323391A JPH04257560A (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | フォトクロミック化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04257560A true JPH04257560A (ja) | 1992-09-11 |
Family
ID=14348741
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10323391A Pending JPH04257560A (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | フォトクロミック化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04257560A (ja) |
-
1991
- 1991-02-06 JP JP10323391A patent/JPH04257560A/ja active Pending
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