JPH04257560A - フォトクロミック化合物 - Google Patents
フォトクロミック化合物Info
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- JPH04257560A JPH04257560A JP10323391A JP10323391A JPH04257560A JP H04257560 A JPH04257560 A JP H04257560A JP 10323391 A JP10323391 A JP 10323391A JP 10323391 A JP10323391 A JP 10323391A JP H04257560 A JPH04257560 A JP H04257560A
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Landscapes
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフォトクロミズムを利用
した光機能性材料に関し、詳しくは、フォトクロミック
化合物に関する。
した光機能性材料に関し、詳しくは、フォトクロミック
化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】フォトクロミズムとは、ある化合物にふ
つう日光または水銀灯の光のように紫外光を含む光を照
射するとすみやかに色が変わり、光の照射をやめて暗所
におくともとの色にもどる可逆的現象のことであり、こ
の性質を有する化合物はフォトクロミック化合物と呼ば
れている。
つう日光または水銀灯の光のように紫外光を含む光を照
射するとすみやかに色が変わり、光の照射をやめて暗所
におくともとの色にもどる可逆的現象のことであり、こ
の性質を有する化合物はフォトクロミック化合物と呼ば
れている。
【０００３】これまでに知られているフォトクロミック
化合物を用いた機能性材料としては、太陽光で色が着き
、暗色状態で無色に戻るサングラスやＴシャツ等の衣服
にプリントされた図柄が光の照射によって浮き出るもの
がある。ところが、近年、これらの用途に加えて、主と
してエレクトロニクスのめざましい進歩により、記録媒
体や感光材料への応用が注目を集めている。例えば、特
公昭４５−２８８９２には次式で示されるスピロナフト
オキサジン系のフォトクロミック化合物が開示されてい
る。
化合物を用いた機能性材料としては、太陽光で色が着き
、暗色状態で無色に戻るサングラスやＴシャツ等の衣服
にプリントされた図柄が光の照射によって浮き出るもの
がある。ところが、近年、これらの用途に加えて、主と
してエレクトロニクスのめざましい進歩により、記録媒
体や感光材料への応用が注目を集めている。例えば、特
公昭４５−２８８９２には次式で示されるスピロナフト
オキサジン系のフォトクロミック化合物が開示されてい
る。
【化４】
（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素
数１〜８のアルキル基又はアルコキシ基を示す。）
数１〜８のアルキル基又はアルコキシ基を示す。）
【０
００４】また、特開昭６２−２８０２６４において、次
式で示される１，２‐ジ（２，３，５‐トリメチルチエ
ニル）‐１，２‐ジシアノエテンがフォトクロミック性
を示すことが開示されている。
００４】また、特開昭６２−２８０２６４において、次
式で示される１，２‐ジ（２，３，５‐トリメチルチエ
ニル）‐１，２‐ジシアノエテンがフォトクロミック性
を示すことが開示されている。
【化５】
さて、フォトクロミック化合物を記録媒体として使用す
る場合、１）各々の異性体の熱安定性、２）読み出し光
に対する安定性、３）半導体レーザー感受性、４）高感
度性、５）繰り返し耐久性の特性が要求される。調光材
料として使用する場合にも前記特性の４）と５）は必要
である。また、印刷材料への応用には、１），４）及び
５）が必要になる。しかしながら、現在、これら全ての
条件を満たす化合物は知られていない。そこで、今まで
にない新しいフォトクロミズムの系を持つ化合物が切望
されている。
る場合、１）各々の異性体の熱安定性、２）読み出し光
に対する安定性、３）半導体レーザー感受性、４）高感
度性、５）繰り返し耐久性の特性が要求される。調光材
料として使用する場合にも前記特性の４）と５）は必要
である。また、印刷材料への応用には、１），４）及び
５）が必要になる。しかしながら、現在、これら全ての
条件を満たす化合物は知られていない。そこで、今まで
にない新しいフォトクロミズムの系を持つ化合物が切望
されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
なフォトクロミック化合物を提供することである。
なフォトクロミック化合物を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明のフォトクロミッ
ク化合物は、一般式
ク化合物は、一般式
【化６】
〔こゝで、Ｒ１ およびＲ２ は各々独立に水素原子、
メチル基、もしくはメトキシ基を示し、Ｘは、Ｏ，Ｓも
しくはＮＲ３ （Ｒ３ は水素原子、アルキル基もしく
はアリール基）、ＹはＣＲ４ （Ｒ４ は水素原子、メ
チル基もしくはメトキシ基）もしくはＮを示す。またＺ
１ とＺ２ およびＺ３ とＺ４ でベンゼン環が縮合
し、またはＺ１ とＺ２ でベンゼン環が縮合してＺ３
とＺ４ がそれぞれ水素原子もしくはＺ３ とＺ４
でベンゼン環が縮合してＺ１ とＺ２ がそれぞれ水素
原子を示す〕で表わされることを特徴とする。
メチル基、もしくはメトキシ基を示し、Ｘは、Ｏ，Ｓも
しくはＮＲ３ （Ｒ３ は水素原子、アルキル基もしく
はアリール基）、ＹはＣＲ４ （Ｒ４ は水素原子、メ
チル基もしくはメトキシ基）もしくはＮを示す。またＺ
１ とＺ２ およびＺ３ とＺ４ でベンゼン環が縮合
し、またはＺ１ とＺ２ でベンゼン環が縮合してＺ３
とＺ４ がそれぞれ水素原子もしくはＺ３ とＺ４
でベンゼン環が縮合してＺ１ とＺ２ がそれぞれ水素
原子を示す〕で表わされることを特徴とする。
【０００７】本発明のフォトクロミック化合物の具体例
としてつぎのような化合物をあげることができる。
としてつぎのような化合物をあげることができる。
【化７】
【化８】
【化９】
（式中、Ｒ４ は前記と同じであり、Ｒ３ は、水素原
子、アルキル基またはアリール基を示す。）特に好まし
い化合物としては、化７（２）あるいは（３）式で表わ
される化合物である。
子、アルキル基またはアリール基を示す。）特に好まし
い化合物としては、化７（２）あるいは（３）式で表わ
される化合物である。
【０００８】本発明のフォトクロミック化合物は、つぎ
の化１０のようにして合成できる。
の化１０のようにして合成できる。
【化１０】
すなわち、オルトヒドロキシアセトフェノン誘導体（８
）に、グリニャール試薬（９）を不活性溶媒中で作用さ
せ、その後、希塩酸などの酸を加えることによって脱水
させ、本発明の化合物（１）を合成することができる。 この際、用いられる溶媒として、テトラヒドロフラン（
ＴＨＦ）、ジエチルエーテル、ｔ‐ブチルメチルエーテ
ル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテ
ル系溶媒が好まれる。また、オルトヒドロキシアセトフ
ェノン誘導体（８）の水酸基を、いったん、保護した後
、上述したようにグリニャール試薬（９）を作用させ、
その後、脱保護を行うことによっても化合物（１）を合
成できる。
）に、グリニャール試薬（９）を不活性溶媒中で作用さ
せ、その後、希塩酸などの酸を加えることによって脱水
させ、本発明の化合物（１）を合成することができる。 この際、用いられる溶媒として、テトラヒドロフラン（
ＴＨＦ）、ジエチルエーテル、ｔ‐ブチルメチルエーテ
ル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテ
ル系溶媒が好まれる。また、オルトヒドロキシアセトフ
ェノン誘導体（８）の水酸基を、いったん、保護した後
、上述したようにグリニャール試薬（９）を作用させ、
その後、脱保護を行うことによっても化合物（１）を合
成できる。
【０００９】他の方法として、つぎの合成法がある。
【化１１】
（化１０および化１１のＸ，Ｙ，Ｚ１ ，Ｚ２ ，Ｚ３
，Ｚ４ ，Ｒ１ およびＲ２ は前記と同じであり、
Ｘ′は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。）
すなわち、フェノール誘導体（１０）と酸塩化物誘導体
（１１）をピリジン中作用させ、エステル体（１２）と
し、これを不活性溶媒中あるいは無溶媒にて反応させる
ことにより、転位生成物（１３）を得る。この際用いら
れる溶媒として、好ましくは、ニトロベンゼン、クロロ
ベンゼン等がよく、また、無溶媒でもよい。反応温度は
、特に制限はないが、好ましくは８０−１５０℃である
。また、用いられる触媒としては、塩化アルミニウム、
塩化亜鉛、塩化錫、塩化チタンやトリフルオロボラン等
のルイス酸触媒あるいは硫酸、塩酸や硝酸などの無機酸
でもよい。最後に、転位生成物（１３）にメチレントリ
フェニルホスホランを作用させることによっても化合物
（１）を合成できる。又、メチレントリフェニルホスホ
ランをメチルマグネシウムハライドに変え、反応後、酸
触媒にて脱水させることによっても化合物（１）を合成
できる。
，Ｚ４ ，Ｒ１ およびＲ２ は前記と同じであり、
Ｘ′は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。）
すなわち、フェノール誘導体（１０）と酸塩化物誘導体
（１１）をピリジン中作用させ、エステル体（１２）と
し、これを不活性溶媒中あるいは無溶媒にて反応させる
ことにより、転位生成物（１３）を得る。この際用いら
れる溶媒として、好ましくは、ニトロベンゼン、クロロ
ベンゼン等がよく、また、無溶媒でもよい。反応温度は
、特に制限はないが、好ましくは８０−１５０℃である
。また、用いられる触媒としては、塩化アルミニウム、
塩化亜鉛、塩化錫、塩化チタンやトリフルオロボラン等
のルイス酸触媒あるいは硫酸、塩酸や硝酸などの無機酸
でもよい。最後に、転位生成物（１３）にメチレントリ
フェニルホスホランを作用させることによっても化合物
（１）を合成できる。又、メチレントリフェニルホスホ
ランをメチルマグネシウムハライドに変え、反応後、酸
触媒にて脱水させることによっても化合物（１）を合成
できる。
【００１０】本発明のフォトクロミック化合物はつぎに
示すように紫外光を照射すると、一般式（１５）で示さ
れる化合物へと変換することができる。また、化合物（
１５）に可視光を照射することによって一般式（１）で
示される化合物に戻り、フォトクロミズムを示す。
示すように紫外光を照射すると、一般式（１５）で示さ
れる化合物へと変換することができる。また、化合物（
１５）に可視光を照射することによって一般式（１）で
示される化合物に戻り、フォトクロミズムを示す。
【化１２】
（化１２におけるＸ，Ｙ，Ｚ１ ，Ｚ２ ，Ｚ３ ，Ｚ
４ ，Ｒ１ およびＲ２ は前記と同じである。また、
紫外光とは、３５０ｎｍより短波長の光のことであり、
可視光とは３５０ｎｍより長波長の光のことである。好
ましくは、紫外光としては２００−３５０ｎｍであり、
可視光としては３６０−４５０ｎｍである。）
４ ，Ｒ１ およびＲ２ は前記と同じである。また、
紫外光とは、３５０ｎｍより短波長の光のことであり、
可視光とは３５０ｎｍより長波長の光のことである。好
ましくは、紫外光としては２００−３５０ｎｍであり、
可視光としては３６０−４５０ｎｍである。）
【００１１】具体的には実施例１で合成した１‐（２‐
ヒドロキシ‐１‐ナフチル）‐１‐（２，５‐ジメチル
チオフェン‐３‐イル）エテンに紫外光を照射しその吸
収スペクトルの変化として図１に示す。この化合物は紫
外光照射と可視光照射を繰り返しを数回行った後でもそ
の吸収スペクトルは初期のものと一致し、繰り返し耐久
性がある。つまり、本発明のフォトクロミック化合物は
、書換え型の記録材料の１成分としても適している化合
物である。
ヒドロキシ‐１‐ナフチル）‐１‐（２，５‐ジメチル
チオフェン‐３‐イル）エテンに紫外光を照射しその吸
収スペクトルの変化として図１に示す。この化合物は紫
外光照射と可視光照射を繰り返しを数回行った後でもそ
の吸収スペクトルは初期のものと一致し、繰り返し耐久
性がある。つまり、本発明のフォトクロミック化合物は
、書換え型の記録材料の１成分としても適している化合
物である。
【００１２】さらに、本発明の化合物は分子内に水酸基
を有するため、その極性は高く、一方、化合物（１）に
紫外光を照射して得られる化合物（１５）は、その水酸
基が消失するため、極めて極性の低い化合物である。そ
のため、この極性の差を利用して、印刷材料や感光材料
への応用にも適している。
を有するため、その極性は高く、一方、化合物（１）に
紫外光を照射して得られる化合物（１５）は、その水酸
基が消失するため、極めて極性の低い化合物である。そ
のため、この極性の差を利用して、印刷材料や感光材料
への応用にも適している。
【００１３】
【実施例】次に、本発明を実施例により、さらに詳しく
説明するが、本発明は以下の実施例により制限されるも
のではない。
説明するが、本発明は以下の実施例により制限されるも
のではない。
【００１４】実施例１ １‐（２‐ヒドロキシ‐１‐
ナフチル）‐１‐（２，５‐メチルチオフェン‐３‐イ
ル）エテンの合成 （Ｉ） ２，５‐ジメチル‐３‐（β‐ナフトキシカ
ルボニル）チオフェンの合成 ５０ｍｌナスフラスコに、β‐ナフトール１．３ｇ及び
ピリジン５ｍｌを加え、１０℃に冷却し、そこへ、２，
５‐ジメチル‐３‐チオフェンカルボン酸クロライド１
．５７ｇを加えて、５時間攪拌した。その後、１Ｎ塩酸
２０ｍｌおよびエーテル３０ｍｌを加え抽出した。得ら
れた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌで
洗浄し、つゞいて水２０ｍｌで３回洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。これを減圧下濃縮し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて精製して、目的の２，
５‐ジメチル‐３‐（β‐ナフトキシカルボニル）チオ
フェンを１．２８ｇ得た。構造は、ＮＭＲにて確認した
。 （ＩＩ） ２‐ヒドロキシ‐１‐ナフチル‐２，５‐
ジメチルチオフェニルケトンの合成 （Ｉ）で得られた化合物１．２８ｇおよび塩化アルミニ
ウム０．２４ｇを５０ｍｌナスフラスコに加え、１４０
℃にて３０分加熱し、室温まで冷却後、１Ｎ塩酸２０ｍ
ｌおよびエーテル３０ｍｌを加え抽出し、得られた有機
相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌで洗浄後、
２０ｍｌの水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製して、目的の２‐ヒドロキシ‐１
‐ナフチル‐２，５‐ジメチルチオフェニルケトン０．
５８ｇを得た。構造は、ＮＭＲにて確認した。 （ＩＩＩ） １‐（２‐ヒドロキシ‐１‐ナフチル）
‐１‐（２，５‐ジメチルチオフェン‐３‐イル）エテ
ンの合成 ５０ｍｌ三口フラスコにマグネシウム５４ｍｇおよびエ
ーテル１ｍｌを加え、そこにヨウ化メチル０．３２ｇの
エーテル溶液（５ｍｌ）を滴下し、１時間攪拌した。そ
の後、（ＩＩ）で得られた化合物０．４５ｇのエーテル
溶液３ｍｌを加え、さらに５時間攪拌した。その後、１
Ｎ塩酸２０ｍｌおよびエーテル３０ｍｌを加え抽出し、
得られた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍ
ｌで洗浄後、水２０ｍｌで３回洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。 これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製して、目的の１‐（２‐ヒドロキシ‐１‐
ナフチル）‐１‐（２，５‐ジメチルチオフェン‐３‐
イル）エテン０．２０ｇを得た。構造は、ＮＭＲスペク
トルにて確認した。また、元素分析の結果も以下に示す
ように計算値と一致した。 元素分析 得られた化合物の吸収スペクトルを図１に示す。紫
外線照射後は２、可視光を照射すると１に戻りフォトク
ロミズムを示した。
ナフチル）‐１‐（２，５‐メチルチオフェン‐３‐イ
ル）エテンの合成 （Ｉ） ２，５‐ジメチル‐３‐（β‐ナフトキシカ
ルボニル）チオフェンの合成 ５０ｍｌナスフラスコに、β‐ナフトール１．３ｇ及び
ピリジン５ｍｌを加え、１０℃に冷却し、そこへ、２，
５‐ジメチル‐３‐チオフェンカルボン酸クロライド１
．５７ｇを加えて、５時間攪拌した。その後、１Ｎ塩酸
２０ｍｌおよびエーテル３０ｍｌを加え抽出した。得ら
れた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌで
洗浄し、つゞいて水２０ｍｌで３回洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。これを減圧下濃縮し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにて精製して、目的の２，
５‐ジメチル‐３‐（β‐ナフトキシカルボニル）チオ
フェンを１．２８ｇ得た。構造は、ＮＭＲにて確認した
。 （ＩＩ） ２‐ヒドロキシ‐１‐ナフチル‐２，５‐
ジメチルチオフェニルケトンの合成 （Ｉ）で得られた化合物１．２８ｇおよび塩化アルミニ
ウム０．２４ｇを５０ｍｌナスフラスコに加え、１４０
℃にて３０分加熱し、室温まで冷却後、１Ｎ塩酸２０ｍ
ｌおよびエーテル３０ｍｌを加え抽出し、得られた有機
相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌで洗浄後、
２０ｍｌの水で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製して、目的の２‐ヒドロキシ‐１
‐ナフチル‐２，５‐ジメチルチオフェニルケトン０．
５８ｇを得た。構造は、ＮＭＲにて確認した。 （ＩＩＩ） １‐（２‐ヒドロキシ‐１‐ナフチル）
‐１‐（２，５‐ジメチルチオフェン‐３‐イル）エテ
ンの合成 ５０ｍｌ三口フラスコにマグネシウム５４ｍｇおよびエ
ーテル１ｍｌを加え、そこにヨウ化メチル０．３２ｇの
エーテル溶液（５ｍｌ）を滴下し、１時間攪拌した。そ
の後、（ＩＩ）で得られた化合物０．４５ｇのエーテル
溶液３ｍｌを加え、さらに５時間攪拌した。その後、１
Ｎ塩酸２０ｍｌおよびエーテル３０ｍｌを加え抽出し、
得られた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍ
ｌで洗浄後、水２０ｍｌで３回洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。 これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製して、目的の１‐（２‐ヒドロキシ‐１‐
ナフチル）‐１‐（２，５‐ジメチルチオフェン‐３‐
イル）エテン０．２０ｇを得た。構造は、ＮＭＲスペク
トルにて確認した。また、元素分析の結果も以下に示す
ように計算値と一致した。 元素分析 得られた化合物の吸収スペクトルを図１に示す。紫
外線照射後は２、可視光を照射すると１に戻りフォトク
ロミズムを示した。
【００１５】実施例２ １‐（２‐ヒドロキシ‐１‐
ナフチル）‐１‐（２，４，５‐トリメチルチオフェン
‐３‐イル）エテンの合成 実施例１で用いた２，５‐ジメチル‐３‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、２，４，５‐トリメチル
‐３‐チオフェンカルボン酸クロライドを用い、実施例
１に準ずる方法で合成する。 実施例３ １‐（２‐ヒドロキシ‐１‐ナフチル）‐
１‐（２，５‐ジメチルフラン‐３‐イル）エテンの合
成実施例１で用いた２，５‐ジメチル‐３‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、２，５‐ジメチル‐３
‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例１に準ず
る方法で合成する。 実施例４ １‐（２‐ヒドロキシ‐１‐ナフチル）‐
１‐（２，４，５‐トリメチルフラン‐３‐イル）エテ
ンの合成 実施例１で用いた２，５‐ジメチル‐３‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、２，４，５‐トリメチル
‐３‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例１に
準ずる方法で合成する。 実施例５ １‐（２‐ヒドロキシ‐１‐ナフチル）‐
１‐（１，２，５‐トリメチルピロール‐３‐イル）エ
テンの合成 実施例１で用いた２，５‐ジメチル‐３‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、１，２，５‐トリメチル
‐３‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、実施例１
に準ずる方法で合成する。 実施例６ １‐（２‐ヒドロキシ‐１‐ナフチル）‐
１‐（１，２，４，５‐テトラメチルピロール‐３‐イ
ル）エテンの合成 実施例１で用いた２，５‐ジメチル‐３‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、１，２，４，５‐テトラ
メチル‐３‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、実
施例１に準ずる方法で合成する。
ナフチル）‐１‐（２，４，５‐トリメチルチオフェン
‐３‐イル）エテンの合成 実施例１で用いた２，５‐ジメチル‐３‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、２，４，５‐トリメチル
‐３‐チオフェンカルボン酸クロライドを用い、実施例
１に準ずる方法で合成する。 実施例３ １‐（２‐ヒドロキシ‐１‐ナフチル）‐
１‐（２，５‐ジメチルフラン‐３‐イル）エテンの合
成実施例１で用いた２，５‐ジメチル‐３‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、２，５‐ジメチル‐３
‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例１に準ず
る方法で合成する。 実施例４ １‐（２‐ヒドロキシ‐１‐ナフチル）‐
１‐（２，４，５‐トリメチルフラン‐３‐イル）エテ
ンの合成 実施例１で用いた２，５‐ジメチル‐３‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、２，４，５‐トリメチル
‐３‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例１に
準ずる方法で合成する。 実施例５ １‐（２‐ヒドロキシ‐１‐ナフチル）‐
１‐（１，２，５‐トリメチルピロール‐３‐イル）エ
テンの合成 実施例１で用いた２，５‐ジメチル‐３‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、１，２，５‐トリメチル
‐３‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、実施例１
に準ずる方法で合成する。 実施例６ １‐（２‐ヒドロキシ‐１‐ナフチル）‐
１‐（１，２，４，５‐テトラメチルピロール‐３‐イ
ル）エテンの合成 実施例１で用いた２，５‐ジメチル‐３‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、１，２，４，５‐テトラ
メチル‐３‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、実
施例１に準ずる方法で合成する。
【００１６】実施例７ １‐（１‐ヒドロキシ‐２‐
ナフチル）‐１‐（２，５‐ジメチルチオフェン‐３‐
イル）エテンの合成 （Ｉ） ２，５‐ジメチル‐３‐（α‐ナフトキシカ
ルボニル）チオフェンの合成 ５０ｍｌナスフラスコに、α‐ナフトール１．３ｇ及び
ピリジン５ｍｌを加え、１０℃に冷却し、そこへ、２，
５‐ジメチル‐３‐チオフェンカルボン酸クロライド１
．５７ｇを加えて、５時間攪拌した。その後、１Ｎ塩酸
２０ｍｌおよびエーテル３０ｍｌを加え抽出し、得られ
た有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌで洗
浄後、水２０ｍｌで３回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。 これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製して、目的の２，５‐ジメチル‐３‐（α
‐ナフトキシカルボニル）チオフェンを１．２８ｇ得た
。構造は、ＮＭＲにて確認した。 （ＩＩ） １‐ヒドロキシ‐２‐ナフチル‐２，５‐
ジメチルチオフェニルケトンの合成 （Ｉ）で得られた化合物１．２８ｇおよび塩化アルミニ
ウム０．２４ｇを５０ｍｌナスフラスコに加え、１４０
℃にて３０分加熱し、室温まで冷却後、１Ｎ塩酸２０ｍ
ｌおよびエーテル３０ｍｌを加え抽出し、さらに、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌで有機相を洗浄後、
水２０ｍｌで３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製して、目的の１‐ヒドロキシ‐２‐
ナフチル‐２，５‐ジメチルチオフェニルケトン０．５
８ｇを得た。構造は、ＮＭＲにて確認した。 （ＩＩＩ） １‐（１‐ヒドロキシ‐２‐ナフチル）
‐１‐（２，５‐ジメチルチオフェン‐３‐イル）エテ
ンの合成 ５０ｍｌ三口フラスコにマグネシウム５４ｍｇおよびエ
ーテル１ｍｌを加え、そこにヨウ化メチル０．３２ｇ、
エーテル溶液５ｍｌを滴下し、１時間攪拌した。その後
、（ＩＩ）で得られた化合物０．４５ｇのエーテル溶液
３ｍｌを加え、さらに５時間攪拌した。その後、１Ｎ塩
酸２０ｍｌおよびエーテル３０ｍｌを加え抽出し、得ら
れた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌで
洗浄後、水２０ｍｌで３回洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製して、目的の１‐（１‐ヒ
ドロキシ‐２‐ナフチル）‐１‐（２，５‐ジメチルチ
オフェン‐３‐イル）エテン０．２０ｇを得た。構造は
、ＮＭＲスペクトルにて確認した。
ナフチル）‐１‐（２，５‐ジメチルチオフェン‐３‐
イル）エテンの合成 （Ｉ） ２，５‐ジメチル‐３‐（α‐ナフトキシカ
ルボニル）チオフェンの合成 ５０ｍｌナスフラスコに、α‐ナフトール１．３ｇ及び
ピリジン５ｍｌを加え、１０℃に冷却し、そこへ、２，
５‐ジメチル‐３‐チオフェンカルボン酸クロライド１
．５７ｇを加えて、５時間攪拌した。その後、１Ｎ塩酸
２０ｍｌおよびエーテル３０ｍｌを加え抽出し、得られ
た有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌで洗
浄後、水２０ｍｌで３回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。 これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製して、目的の２，５‐ジメチル‐３‐（α
‐ナフトキシカルボニル）チオフェンを１．２８ｇ得た
。構造は、ＮＭＲにて確認した。 （ＩＩ） １‐ヒドロキシ‐２‐ナフチル‐２，５‐
ジメチルチオフェニルケトンの合成 （Ｉ）で得られた化合物１．２８ｇおよび塩化アルミニ
ウム０．２４ｇを５０ｍｌナスフラスコに加え、１４０
℃にて３０分加熱し、室温まで冷却後、１Ｎ塩酸２０ｍ
ｌおよびエーテル３０ｍｌを加え抽出し、さらに、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌで有機相を洗浄後、
水２０ｍｌで３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製して、目的の１‐ヒドロキシ‐２‐
ナフチル‐２，５‐ジメチルチオフェニルケトン０．５
８ｇを得た。構造は、ＮＭＲにて確認した。 （ＩＩＩ） １‐（１‐ヒドロキシ‐２‐ナフチル）
‐１‐（２，５‐ジメチルチオフェン‐３‐イル）エテ
ンの合成 ５０ｍｌ三口フラスコにマグネシウム５４ｍｇおよびエ
ーテル１ｍｌを加え、そこにヨウ化メチル０．３２ｇ、
エーテル溶液５ｍｌを滴下し、１時間攪拌した。その後
、（ＩＩ）で得られた化合物０．４５ｇのエーテル溶液
３ｍｌを加え、さらに５時間攪拌した。その後、１Ｎ塩
酸２０ｍｌおよびエーテル３０ｍｌを加え抽出し、得ら
れた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌで
洗浄後、水２０ｍｌで３回洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。これを減圧下濃縮し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製して、目的の１‐（１‐ヒ
ドロキシ‐２‐ナフチル）‐１‐（２，５‐ジメチルチ
オフェン‐３‐イル）エテン０．２０ｇを得た。構造は
、ＮＭＲスペクトルにて確認した。
【００１７】実施例８ １‐（１‐ヒドロキシ‐２‐
ナフチル）‐１‐（２，４，５‐トリメチルチオフェン
‐３‐イル）エテンの合成 実施例７で用いた２，５‐ジメチル‐３‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、２，４，５‐トリメチル
‐３‐チオフェンカルボン酸クロライドを用い、実施例
７に準ずる方法で合成する。 実施例９ １‐（１‐ヒドロキシ‐２‐ナフチル）‐
１‐（２，５‐ジメチルフラン‐３‐イル）エテンの合
成実施例７で用いた２，５‐ジメチル‐３‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、２，５‐ジメチル‐３
‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例７に準ず
る方法で合成する。 実施例１０ １‐（１‐ヒドロキシ‐２‐ナフチル）
‐１‐（２，４，５‐トリメチルフラン‐３‐イル）エ
テンの合成 実施例７で用いた２，５‐ジメチル‐３‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、２，４，５‐トリメチル
‐３‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例７に
準ずる方法で合成する。 実施例１１ １‐（１‐ヒドロキシ‐２‐ナフチル）
‐１‐（１，２，５‐トリメチルピロール‐３‐イル）
エテンの合成 実施例７で用いた２，５‐ジメチル‐３‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、１，２，５‐トリメチル
‐３‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、実施例７
に準ずる方法で合成する。 実施例１２ １‐（１‐ヒドロキシ‐２‐ナフチル）
‐１‐（１，２，４，５‐テトラメチルピロール‐３‐
イル）エテンの合成 実施例７で用いた２，５‐ジメチル‐３‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、１，２，４，５‐テトラ
メチル‐３‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、実
施例７に準ずる方法で合成する。
ナフチル）‐１‐（２，４，５‐トリメチルチオフェン
‐３‐イル）エテンの合成 実施例７で用いた２，５‐ジメチル‐３‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、２，４，５‐トリメチル
‐３‐チオフェンカルボン酸クロライドを用い、実施例
７に準ずる方法で合成する。 実施例９ １‐（１‐ヒドロキシ‐２‐ナフチル）‐
１‐（２，５‐ジメチルフラン‐３‐イル）エテンの合
成実施例７で用いた２，５‐ジメチル‐３‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、２，５‐ジメチル‐３
‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例７に準ず
る方法で合成する。 実施例１０ １‐（１‐ヒドロキシ‐２‐ナフチル）
‐１‐（２，４，５‐トリメチルフラン‐３‐イル）エ
テンの合成 実施例７で用いた２，５‐ジメチル‐３‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、２，４，５‐トリメチル
‐３‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例７に
準ずる方法で合成する。 実施例１１ １‐（１‐ヒドロキシ‐２‐ナフチル）
‐１‐（１，２，５‐トリメチルピロール‐３‐イル）
エテンの合成 実施例７で用いた２，５‐ジメチル‐３‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、１，２，５‐トリメチル
‐３‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、実施例７
に準ずる方法で合成する。 実施例１２ １‐（１‐ヒドロキシ‐２‐ナフチル）
‐１‐（１，２，４，５‐テトラメチルピロール‐３‐
イル）エテンの合成 実施例７で用いた２，５‐ジメチル‐３‐チオフェンカ
ルボン酸クロライドに代えて、１，２，４，５‐テトラ
メチル‐３‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、実
施例７に準ずる方法で合成する。
【００１８】実施例１３ １‐（９‐ヒドロキシ‐１
０‐フェナンスリル）‐１‐（２，５‐ジメチルチオフ
ェン‐３‐イル）エテンの合成 実施例１で用いたβ‐ナフトールに代えて、９‐フェナ
ンスロールを用い、実施例１に準ずる方法で合成する。 実施例１４ １‐（９‐ヒドロキシ‐１０‐フェナン
スリル）‐１‐（２，４，５‐トリメチルチオフェン‐
３‐イル）エテンの合成 実施例１で用いたβ‐ナフトールに代えて９‐フェナン
スロールを、また、２，５‐ジメチル‐３‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、２，４，５‐トリメチ
ル‐３‐チオフェンカルボン酸クロライドを用い、実施
例１に準ずる方法で合成する。 実施例１５ １‐（９‐ヒドロキシ‐１０‐フェナン
スリル）‐１‐（２，５‐ジメチルフラン‐３‐イル）
エテンの合成 実施例１で用いたβ‐ナフトールに代えて９‐フェナン
スロールを、また、２，５‐ジメチル‐３‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、２，５‐ジメチル‐３
‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例１に準ず
る方法で合成する。 実施例１６ １‐（９‐ヒドロキシ‐１０‐フェナン
スリル）‐１‐（２，４，５‐トリメチルフラン‐３‐
イル）エテンの合成 実施例１で用いたβ‐ナフトールに代えて９‐フェナン
スロールを、また、２，５‐ジメチル‐３‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、２，４，５‐トリメチ
ル‐３‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例１
に準ずる方法で合成する。 実施例１７ １‐（９‐ヒドロキシ‐１０‐フェナン
スリル）‐１‐（１，２，５‐トリメチルピロール‐３
‐イル）エテンの合成 実施例１で用いたβ‐ナフトールに代えて９‐フェナン
スロールを、また、２，５‐ジメチル‐３‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、１，２，５‐トリメチ
ル‐３‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、実施例
１に準ずる方法で合成する。 実施例１８ １‐（９‐ヒドロキシ‐１０‐フェナン
スリル）‐１‐（１，２，４，５‐テトラメチルピロー
ル‐３‐イル）エテンの合成 実施例１で用いたβ‐ナフトールに代えて９‐フェナン
スロールを、また、２，５‐ジメチル‐３‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、１，２，４，５‐テト
ラメチル‐３‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、
実施例１に準ずる方法で合成する。
０‐フェナンスリル）‐１‐（２，５‐ジメチルチオフ
ェン‐３‐イル）エテンの合成 実施例１で用いたβ‐ナフトールに代えて、９‐フェナ
ンスロールを用い、実施例１に準ずる方法で合成する。 実施例１４ １‐（９‐ヒドロキシ‐１０‐フェナン
スリル）‐１‐（２，４，５‐トリメチルチオフェン‐
３‐イル）エテンの合成 実施例１で用いたβ‐ナフトールに代えて９‐フェナン
スロールを、また、２，５‐ジメチル‐３‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、２，４，５‐トリメチ
ル‐３‐チオフェンカルボン酸クロライドを用い、実施
例１に準ずる方法で合成する。 実施例１５ １‐（９‐ヒドロキシ‐１０‐フェナン
スリル）‐１‐（２，５‐ジメチルフラン‐３‐イル）
エテンの合成 実施例１で用いたβ‐ナフトールに代えて９‐フェナン
スロールを、また、２，５‐ジメチル‐３‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、２，５‐ジメチル‐３
‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例１に準ず
る方法で合成する。 実施例１６ １‐（９‐ヒドロキシ‐１０‐フェナン
スリル）‐１‐（２，４，５‐トリメチルフラン‐３‐
イル）エテンの合成 実施例１で用いたβ‐ナフトールに代えて９‐フェナン
スロールを、また、２，５‐ジメチル‐３‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、２，４，５‐トリメチ
ル‐３‐フランカルボン酸クロライドを用い、実施例１
に準ずる方法で合成する。 実施例１７ １‐（９‐ヒドロキシ‐１０‐フェナン
スリル）‐１‐（１，２，５‐トリメチルピロール‐３
‐イル）エテンの合成 実施例１で用いたβ‐ナフトールに代えて９‐フェナン
スロールを、また、２，５‐ジメチル‐３‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、１，２，５‐トリメチ
ル‐３‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、実施例
１に準ずる方法で合成する。 実施例１８ １‐（９‐ヒドロキシ‐１０‐フェナン
スリル）‐１‐（１，２，４，５‐テトラメチルピロー
ル‐３‐イル）エテンの合成 実施例１で用いたβ‐ナフトールに代えて９‐フェナン
スロールを、また、２，５‐ジメチル‐３‐チオフェン
カルボン酸クロライドに代えて、１，２，４，５‐テト
ラメチル‐３‐ピロールカルボン酸クロライドを用い、
実施例１に準ずる方法で合成する。
【００１９】
【発明の効果】本発明の化合物は新規なフォトクロミッ
ク化合物であり、紫外光を照射することにより黄色に着
色し、可視光を照射することにより退色する。また、こ
の変化を繰り返すことができる。このことより、本発明
の化合物は、記録材料、複写材料、調光材料、感光材料
、表示材料、マスキング用材料あるいは光学フィルター
としてきわめて有用である。
ク化合物であり、紫外光を照射することにより黄色に着
色し、可視光を照射することにより退色する。また、こ
の変化を繰り返すことができる。このことより、本発明
の化合物は、記録材料、複写材料、調光材料、感光材料
、表示材料、マスキング用材料あるいは光学フィルター
としてきわめて有用である。
【図１】実施例１で合成した１‐（２‐ヒドロキシ‐１
‐ナフチル）‐１‐（２，５‐ジメチルチオフェン‐３
‐イル）エテンの吸収スペクトル
‐ナフチル）‐１‐（２，５‐ジメチルチオフェン‐３
‐イル）エテンの吸収スペクトル
１ 紫外線照射前（可視光照射後）
２ 紫外光（３１３ｎｍ）照射後
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 〔こゝで、Ｒ１ およびＲ２ は各々独立に水素原子、
メチル基、もしくはメトキシ基を示し、Ｘは、Ｏ，Ｓも
しくはＮＲ３ （Ｒ３ は水素原子、アルキル基もしく
はアリール基）、ＹはＣＲ４ （Ｒ４ は水素原子、メ
チル基もしくはメトキシ基）もしくはＮを示す。またＺ
１ とＺ２ およびＺ３ とＺ４ でベンゼン環が縮合
し、またはＺ１ とＺ２ でベンゼン環が縮合してＺ３
とＺ４ がそれぞれ水素原子もしくはＺ３ とＺ４
でベンゼン環が縮合してＺ１ とＺ２ がそれぞれ水素
原子を示す〕で表わされるフォトクロミック化合物。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 （こゝでＲ４ は水素原子、メチル基もしくはメトキシ
基を示す）で表わされる請求項１記載のフォトクロミッ
ク化合物。 - 【請求項３】 一般式 【化３】 （こゝでＲ４ は水素原子、メチル基もしくはメトキシ
基を示す）で表わされる請求項１記載のフォトクロミッ
ク化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10323391A JPH04257560A (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | フォトクロミック化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10323391A JPH04257560A (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | フォトクロミック化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04257560A true JPH04257560A (ja) | 1992-09-11 |
Family
ID=14348741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10323391A Pending JPH04257560A (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | フォトクロミック化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04257560A (ja) |
-
1991
- 1991-02-06 JP JP10323391A patent/JPH04257560A/ja active Pending
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