JPH04149270A - 一液型湿気硬化性ポリウレタン組成物 - Google Patents
一液型湿気硬化性ポリウレタン組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、硬化後の機械的性質、耐久性等の優れた湿気
硬化性ポリウレタン組成物に関する。更に詳しくは、接
着剤、防水材、シーリング材、ライニング材等に有用な
硬化後の機械的性質、耐久性等の優れたー液型湿気硬化
性ポリウレタン組成物に関する。
硬化性ポリウレタン組成物に関する。更に詳しくは、接
着剤、防水材、シーリング材、ライニング材等に有用な
硬化後の機械的性質、耐久性等の優れたー液型湿気硬化
性ポリウレタン組成物に関する。
(従来の技術)
従来より、有機イソシアネート化合物よりなる湿気硬化
性ポリウレタンは、大気中の水分と反応することにより
一液型として使用できるので、二液混合の煩わしさがな
く、また、基材に対する密着性が優れることから、接着
剤、防水材、シーリング材、ライニング材用等多くの分
野で利用されている。
性ポリウレタンは、大気中の水分と反応することにより
一液型として使用できるので、二液混合の煩わしさがな
く、また、基材に対する密着性が優れることから、接着
剤、防水材、シーリング材、ライニング材用等多くの分
野で利用されている。
しかし、これまでの有機イソシアネートからなる湿気硬
化性ポリウレタン樹脂は、樹脂の保存安定性と使用時の
硬化性とのバランスに優れた組成物が得られていない。
化性ポリウレタン樹脂は、樹脂の保存安定性と使用時の
硬化性とのバランスに優れた組成物が得られていない。
即ち、保存安定性の良好な樹脂は、硬化時の使用条件に
多くの制限を加えないと、発泡、クラック、硬化不良な
どが起こるため、硬化物の目的とする性能が得られない
場合がある。また使用時の硬化条件の良好な樹脂は、保
存時の粘度上昇や成分の分離などポットライフが短くな
る場合が多いのである。
多くの制限を加えないと、発泡、クラック、硬化不良な
どが起こるため、硬化物の目的とする性能が得られない
場合がある。また使用時の硬化条件の良好な樹脂は、保
存時の粘度上昇や成分の分離などポットライフが短くな
る場合が多いのである。
従来遊離イソシアネート基を有する湿気硬化性樹脂に、
充填剤としてアルカリ土類金属のハロゲン化物を混合す
ることは、二液型では公知となっている。
充填剤としてアルカリ土類金属のハロゲン化物を混合す
ることは、二液型では公知となっている。
しかし、この場合−液型にすると、硬化時の使用条件に
多くの制限を加えても、発泡、クラック、硬化不良など
が起こるため、硬化物の目的とする性能を得られない場
合があり、特に現場施工に使用される場合に多くの問題
点がある。
多くの制限を加えても、発泡、クラック、硬化不良など
が起こるため、硬化物の目的とする性能を得られない場
合があり、特に現場施工に使用される場合に多くの問題
点がある。
また有機ポリイソシアネート化合物に架橋剤として有機
ポリヒドロキシル化合物を入れる方法も、二液型で一般
に使用されている。
ポリヒドロキシル化合物を入れる方法も、二液型で一般
に使用されている。
しかし、この場合−液型にすると、粘度上昇を起こし、
長期の保存に耐え得ない組成物となるという問題がある
。
長期の保存に耐え得ない組成物となるという問題がある
。
(発明が解決しようとする課題)
本発明の目的は、遊離イソシアネート基を有する一液型
湿気硬化性組成物について、良好な保存安定性と硬化性
を保持する組成物を提供することである。
湿気硬化性組成物について、良好な保存安定性と硬化性
を保持する組成物を提供することである。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重
ねた結果、本発明を完成するに至った。
ねた結果、本発明を完成するに至った。
即ち本発明は、有機イソシアネート化合物(A)と有機
ポリヒドロキシル化合物(B)とアルカリ土類金属のハ
ロゲン化物(C)とからなる湿気硬化性ポリウレタン組
成物であり、有機ポリヒドロ牛シル化合物(B)とアル
カリ土類金属のハロゲン化物(C)との付加物と、有機
イソシアネート化合物(A)とからなる湿気硬化性ポリ
ウレタン組成物であり、及び有機イソシアネート(A)
有機ポリヒドロキシル化合物(B)にアルカリ土類金属
のハロゲン化物(C)を混合するに際し、充填剤を添加
することを特徴とする湿気硬化性ポリウレタン組成物の
製造方法である。
ポリヒドロキシル化合物(B)とアルカリ土類金属のハ
ロゲン化物(C)とからなる湿気硬化性ポリウレタン組
成物であり、有機ポリヒドロ牛シル化合物(B)とアル
カリ土類金属のハロゲン化物(C)との付加物と、有機
イソシアネート化合物(A)とからなる湿気硬化性ポリ
ウレタン組成物であり、及び有機イソシアネート(A)
有機ポリヒドロキシル化合物(B)にアルカリ土類金属
のハロゲン化物(C)を混合するに際し、充填剤を添加
することを特徴とする湿気硬化性ポリウレタン組成物の
製造方法である。
本発明は二個以上の遊離イソシアネート基を有する有機
ポリイソシアネート化合物に、アルカリ土類金属のハロ
ゲン化物と2個以上のヒドロキシル基を有する有機ポリ
ヒドロキシル化合物を混合することを特徴とするもので
あり、−iにした組成物を作成し、経日保存の後に、湿
気存在下の空気中で施工することにより良好な硬化性を
示し、その成形物シートは満足な性能を有する。
ポリイソシアネート化合物に、アルカリ土類金属のハロ
ゲン化物と2個以上のヒドロキシル基を有する有機ポリ
ヒドロキシル化合物を混合することを特徴とするもので
あり、−iにした組成物を作成し、経日保存の後に、湿
気存在下の空気中で施工することにより良好な硬化性を
示し、その成形物シートは満足な性能を有する。
本発明の有機ポリイソシアネート化合物とアルカリ土類
金属のハロゲン化物と有機ポリヒドロキシル化合物とを
混合したー液型湿気硬化組成物は、上記のような硬化性
および保存安定性の問題もなく、充分使用に耐え得るも
のである。
金属のハロゲン化物と有機ポリヒドロキシル化合物とを
混合したー液型湿気硬化組成物は、上記のような硬化性
および保存安定性の問題もなく、充分使用に耐え得るも
のである。
(構成)
本発明の有機ポリイソシアネート化合物(A>とは、イ
ソシアネート基を2個以上有する化合物であり、有機ポ
リイソシアネートと有機ポリヒドロキシル化合物をイソ
シアネート過剰のもとて常法により調製されるプレポリ
マー および有機ポリイソシアネートそのものである。
ソシアネート基を2個以上有する化合物であり、有機ポ
リイソシアネートと有機ポリヒドロキシル化合物をイソ
シアネート過剰のもとて常法により調製されるプレポリ
マー および有機ポリイソシアネートそのものである。
本発明の有機ポリイソシアネート(A)として、具体的
には、2.4−トリレンジイソシアネート、2.6−ト
リレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシア
ネート、一部をカルボジイミド化されたジフェニルメタ
ンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイ
ソシアネート、トリジンジイソシアネート、ナフタレン
ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジ
イソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、シクロヘキサンジイソシアネート等の芳香族ジイソ
シアネート、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシ
アネート1種又は2種以上の混合物が挙げられる。
には、2.4−トリレンジイソシアネート、2.6−ト
リレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシア
ネート、一部をカルボジイミド化されたジフェニルメタ
ンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイ
ソシアネート、トリジンジイソシアネート、ナフタレン
ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネ
ート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジ
イソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、シクロヘキサンジイソシアネート等の芳香族ジイソ
シアネート、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシ
アネート1種又は2種以上の混合物が挙げられる。
本発明の有機ポリヒドロキシル化合物(B)とは、ポリ
エーテルポリオール、ポリエステルポリオール、その他
のポリオール及びこれらの混合ポリオールである。この
場合、ヒドロキシル基は、−級ヒドロキシル基が望まし
い。
エーテルポリオール、ポリエステルポリオール、その他
のポリオール及びこれらの混合ポリオールである。この
場合、ヒドロキシル基は、−級ヒドロキシル基が望まし
い。
ポリエーテルポリオールとしては、エチレングリフール
、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロ
パン、グルコース、ソルビトール、シュークロース等の
多価アルコールの1種又は2種以上にプロピレンオキサ
イド、エチレンオキサイド、ブチレンオキサイド、スチ
レンオキサイド等の1種又は2種以上を付加して得られ
るポリオール及びポリオキシテトラメチレンポリオール
等が挙げられる。
、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロ
パン、グルコース、ソルビトール、シュークロース等の
多価アルコールの1種又は2種以上にプロピレンオキサ
イド、エチレンオキサイド、ブチレンオキサイド、スチ
レンオキサイド等の1種又は2種以上を付加して得られ
るポリオール及びポリオキシテトラメチレンポリオール
等が挙げられる。
ポリエステルポリオールとしてはエチレングリフール、
プロピレングリコール、ブタンジオール、ベンタンジオ
ール、ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタツール
、グリセリン、トリメチロールプロパンあるいはその他
の低分子ポリオールの1種又は2種以上とグルタル酸、
アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、セバシン酸、テ
レフタル酸、イソフタル酸、ダイマー酸、水添ダイマー
酸あるいはその他の低分子ジカルボン酸やオリゴマー酸
の1種又は2種以上との縮合重合体及びプロピオラクト
ン、カプロラクトン、バレロラクトン等の開環重合体等
が挙げられる。
プロピレングリコール、ブタンジオール、ベンタンジオ
ール、ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタツール
、グリセリン、トリメチロールプロパンあるいはその他
の低分子ポリオールの1種又は2種以上とグルタル酸、
アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、セバシン酸、テ
レフタル酸、イソフタル酸、ダイマー酸、水添ダイマー
酸あるいはその他の低分子ジカルボン酸やオリゴマー酸
の1種又は2種以上との縮合重合体及びプロピオラクト
ン、カプロラクトン、バレロラクトン等の開環重合体等
が挙げられる。
その他のポリオールとしてはポリカーボネートポリオー
ル、ポリブタジェンポリオール、水素添加されたポリブ
タジェンポリオール、アクリルポリオール等が挙げられ
る。又、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブタ
ンジオール、ベンタンジオール、ヘキサンジオール、シ
クロヘキサンジメタツールグリセリン、トリメチロール
プロパン、グルコース、ソルビトール、シュークロース
等の低分子ポリオールも挙げられる。
ル、ポリブタジェンポリオール、水素添加されたポリブ
タジェンポリオール、アクリルポリオール等が挙げられ
る。又、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブタ
ンジオール、ベンタンジオール、ヘキサンジオール、シ
クロヘキサンジメタツールグリセリン、トリメチロール
プロパン、グルコース、ソルビトール、シュークロース
等の低分子ポリオールも挙げられる。
本発明のアルカリ土類金属のハロゲン化物(C)として
は、塩化カルシウム、臭化カルシウム、塩化マグネシウ
ム等が挙げられるが、特に塩化カルシウムが好ましい。
は、塩化カルシウム、臭化カルシウム、塩化マグネシウ
ム等が挙げられるが、特に塩化カルシウムが好ましい。
また無水物が望ましいが、1゜2、 4. 6水和物も
使用することができる。
使用することができる。
次に本発明の湿気硬化性ポリウレタン組成物の製造方法
について説明する。
について説明する。
本発明の湿気硬化性ポリウレタン組成物は有機イソシア
ネート化合物に予め脱水処理したアルカリ土類金属のハ
ロゲン化物と有機ポリヒドロキシル化合物の付加物を混
合することにより得られる。
ネート化合物に予め脱水処理したアルカリ土類金属のハ
ロゲン化物と有機ポリヒドロキシル化合物の付加物を混
合することにより得られる。
アルカリ土類金属のハロゲン化物と有機ポリヒドロキシ
ル化合物の付加物は、常温で両者を混合することにより
作ることができる。この場合、アルカリ土類金属のハロ
ゲン化物が無水の場合は、とくに脱水操作の必要はない
が、両者を混合した後、−波型としてより安定保存する
ためには、減圧下で脱水操作を行ったほうがよい。
ル化合物の付加物は、常温で両者を混合することにより
作ることができる。この場合、アルカリ土類金属のハロ
ゲン化物が無水の場合は、とくに脱水操作の必要はない
が、両者を混合した後、−波型としてより安定保存する
ためには、減圧下で脱水操作を行ったほうがよい。
有機ポリヒドロキシル化合物が低分子の場合には上記付
加物は固状となるので、イソシアネート基に不活性な溶
剤、可塑剤、プロセスオイルなどを混合して脱水操作を
行ってもよい。
加物は固状となるので、イソシアネート基に不活性な溶
剤、可塑剤、プロセスオイルなどを混合して脱水操作を
行ってもよい。
アルカリ土類金属のハロゲン化物の有機ポリヒドロ牛シ
ル化合物に対する使用量は、有機ポリヒドロキシル化合
物のヒドロキシル基に対し0.25モル以上使用するが
、望ましくは0. 5モル以上、さらに1.0モル以上
が最も好ましい。
ル化合物に対する使用量は、有機ポリヒドロキシル化合
物のヒドロキシル基に対し0.25モル以上使用するが
、望ましくは0. 5モル以上、さらに1.0モル以上
が最も好ましい。
アルカリ土類金属のハロゲン化物の使用上限は、成形シ
ートの用途に応じた物性により決められるが、少なくと
もポリウレタン組成物の50%を越えないほうがよい。
ートの用途に応じた物性により決められるが、少なくと
もポリウレタン組成物の50%を越えないほうがよい。
アルカリ土類金属のハロゲン化物と有機ポリヒドロキシ
ル化合物の付加物は、遊離イソシアネート基を有する湿
気硬化性プレポリマー中でも作成することができる。即
ちプレポリマーに予め無水のアルカリ土類金属のハロゲ
ン化物を混合し、これに所定量の有機ポリヒドロキシル
化合物を混合してもよい。アルカリ土類金属のハロゲン
化物の有機ポリイソシアネート化合物への混合量が1.
0%以上であれば、有機ポリヒドロキシル化合物の所定
量を後で混合してもよく、実用上支障のない組成物が得
られる。
ル化合物の付加物は、遊離イソシアネート基を有する湿
気硬化性プレポリマー中でも作成することができる。即
ちプレポリマーに予め無水のアルカリ土類金属のハロゲ
ン化物を混合し、これに所定量の有機ポリヒドロキシル
化合物を混合してもよい。アルカリ土類金属のハロゲン
化物の有機ポリイソシアネート化合物への混合量が1.
0%以上であれば、有機ポリヒドロキシル化合物の所定
量を後で混合してもよく、実用上支障のない組成物が得
られる。
本発明の溶剤は、例えばトルエン、キシレン、ターペン
、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、セロ
ソルブアセテート等が挙げられる。
、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、セロ
ソルブアセテート等が挙げられる。
プロセスオイルとは、石油精製で得られる高沸点のオイ
ル類である。
ル類である。
可塑剤としては、例えばジブチルフタレート、ジオクチ
ルフタレート等が挙げられる。
ルフタレート等が挙げられる。
揺変剤としては、例えばポリ塩化ビニル粉末、微粉末シ
リカ、ベントナイト等が挙げられる。
リカ、ベントナイト等が挙げられる。
充填剤としては、例えばカーボンブラック、炭酸カルシ
ウム、タルク、クレー シリカ、酸化チタン等が挙げら
れる。
ウム、タルク、クレー シリカ、酸化チタン等が挙げら
れる。
安定剤としては、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤等が
挙げられる。
挙げられる。
触媒としては、例えば第三級アミン、有機金属化合物等
が挙げられる。
が挙げられる。
(実施例)
次に実施例を示すが、本発明はこれらの実施例のみに限
定されるものではない。文中「部」、「%」は断りのな
い限り重量基準である。
定されるものではない。文中「部」、「%」は断りのな
い限り重量基準である。
比較例1
トリレンジイソシアネート(2,4−と2,6−の異性
体比が80対20の混合品)120部に分子fi320
0のポリオ牛ジプロピレングリコール350部と分子@
3000のポリオキシプロピレントリオール526部を
加えて85℃で反応した。イソシアネート含有量=2.
65%で、生成物の粘度は120ボイズであった。これ
をプレポリマーAとする。
体比が80対20の混合品)120部に分子fi320
0のポリオ牛ジプロピレングリコール350部と分子@
3000のポリオキシプロピレントリオール526部を
加えて85℃で反応した。イソシアネート含有量=2.
65%で、生成物の粘度は120ボイズであった。これ
をプレポリマーAとする。
このプレポリマーAを50℃で10間保存したところ粘
度は130ボイズであった。
度は130ボイズであった。
比較例2
プレポリマーAに常温で無水の塩化カルシウムを10%
均一に混合した。粘度は160ボイズであった。これを
プレポリマーBとする。
均一に混合した。粘度は160ボイズであった。これを
プレポリマーBとする。
このプレポリマーBを50℃で10間保存したところ粘
度は170ボイズであった。
度は170ボイズであった。
比較例3
プレポリマーA100部に常温でポリエチレングリコー
ル400(分子量=400)10部混合した。20℃で
1日後、ゲル化していた。
ル400(分子量=400)10部混合した。20℃で
1日後、ゲル化していた。
実施例1
プレポリマーA100部に、常温で予め無水の塩化カル
シュラムとポリエチレングリコール400を1=1で反
応させた固形物20部を混合した。
シュラムとポリエチレングリコール400を1=1で反
応させた固形物20部を混合した。
粘度は200ボイズであった。
このプレポリマーを50℃で10間保存したところ粘度
は210ボイズであった。
は210ボイズであった。
実施例2
プレポリマーBを110部に、常温でポリエチレングリ
コール400を10部混合した。粘度は220ボイズで
あった。
コール400を10部混合した。粘度は220ボイズで
あった。
このプレポリマーを50°Cで10間保存したところ粘
度は240ボイズであった。
度は240ボイズであった。
実施例3
プレポリマーA100部に常温で予め無水の臭化カルシ
ウムとポリエチレングリコール400を1=1で反応さ
せた固形物20部を混合した。粘度は210ボイスであ
った。
ウムとポリエチレングリコール400を1=1で反応さ
せた固形物20部を混合した。粘度は210ボイスであ
った。
このプレポリマーを50℃で10日間保存したところ粘
度は230ボイズであった。
度は230ボイズであった。
実施例4
プレポリマーA100部に常温で予め無水の塩化マグネ
シウムとポリエチレングリコール400を1:1で反応
させた固形物20部を混合した。
シウムとポリエチレングリコール400を1:1で反応
させた固形物20部を混合した。
粘度は190ボイズであった。
このプレポリマーを50℃で10日間保存したところ粘
度は230ボイズであった。
度は230ボイズであった。
実施例5
実施例1のプレポリマー120部、ジオクチルフタレー
ト50部、炭酸カルシウム100mを混合した。粘度は
100ボイズであった。
ト50部、炭酸カルシウム100mを混合した。粘度は
100ボイズであった。
実施例6
比較例1〜3、実施例1〜5のプレポリマーを25℃、
60%相対湿度の条件下に、コンクリート板上に約2m
mの厚みで塗布した結果を表1に示す。
60%相対湿度の条件下に、コンクリート板上に約2m
mの厚みで塗布した結果を表1に示す。
表1
* ;クラブク発生
**;測定不能
***;測定不能
(発明の効果)
本発明の湿気硬化性ポリウレタン組成物は、硬化後の機
械的性質、耐久性等に優れるので接着剤、防水剤、シー
リング材、ライニング材等に有用なものである。
械的性質、耐久性等に優れるので接着剤、防水剤、シー
リング材、ライニング材等に有用なものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、有機イソシアネート化合物(A)と有機ポリヒドロ
キシル化合物(B)とアルカリ土類金属のハロゲン化物
(C)とからなる一液型湿気硬化性ポリウレタン組成物
。 2、有機ポリヒドロキシル化合物(B)とアルカリ土類
金属のハロゲン化物(C)との付加物と、有機イソシア
ネート化合物(A)とからなる一液型湿気硬化性ポリウ
レタン組成物。 3、アルカリ土類金属のハロゲン化物(C)として塩化
カルシウムを使用することを特徴とする請求項1又は2
記載の一液型湿気硬化性ポリウレタン組成物。 4、有機ポリヒドロキシル化合物(B)のヒドロキシル
基が一級ヒドロキシル基である請求項1又は2記載の湿
気硬化性ポリウレタン組成物。 5、有機イソシアネート(A)と有機ポリヒドロキシル
化合物(B)とアルカリ土類金属のハロゲン化物(C)
とを混合するに際し、充填剤を添加することを特徴とす
る一液型湿気硬化性ポリウレタン組成物の製造方法。 6、アルカリ土類金属のハロゲン化物(C)として塩化
カルシウムを使用することを特徴とする請求項5記載の
一液型湿気硬化性ポリウレタン組成物の製造方法。 7、有機ポリヒドロキシル化合物(B)のヒドロキシル
基が一級ヒドロキシル基である請求項5記載の湿気硬化
性ポリウレタン組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27472890A JPH04149270A (ja) | 1990-10-12 | 1990-10-12 | 一液型湿気硬化性ポリウレタン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27472890A JPH04149270A (ja) | 1990-10-12 | 1990-10-12 | 一液型湿気硬化性ポリウレタン組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04149270A true JPH04149270A (ja) | 1992-05-22 |
Family
ID=17545751
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27472890A Pending JPH04149270A (ja) | 1990-10-12 | 1990-10-12 | 一液型湿気硬化性ポリウレタン組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04149270A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0542996A1 (en) * | 1991-05-28 | 1993-05-26 | University Of Iowa Research Foundation | Sugar-based polymers |
US5474915A (en) * | 1990-05-08 | 1995-12-12 | University Of Iowa Research Foundation | Method of making poly(sugar acrylates) using hydrolytic enzymes |
US5618933A (en) * | 1990-05-08 | 1997-04-08 | University Of Iowa Research Foundation | Sugar-based polymers |
CN102532595A (zh) * | 2011-12-23 | 2012-07-04 | 四川大学 | 用于热塑加工的复配增塑剂及增塑聚乙烯醇的方法 |
-
1990
- 1990-10-12 JP JP27472890A patent/JPH04149270A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5474915A (en) * | 1990-05-08 | 1995-12-12 | University Of Iowa Research Foundation | Method of making poly(sugar acrylates) using hydrolytic enzymes |
US5618933A (en) * | 1990-05-08 | 1997-04-08 | University Of Iowa Research Foundation | Sugar-based polymers |
US5854030A (en) * | 1990-05-08 | 1998-12-29 | University Of Iowa Research Foundation | Sugar-based polymers |
EP0542996A1 (en) * | 1991-05-28 | 1993-05-26 | University Of Iowa Research Foundation | Sugar-based polymers |
CN102532595A (zh) * | 2011-12-23 | 2012-07-04 | 四川大学 | 用于热塑加工的复配增塑剂及增塑聚乙烯醇的方法 |
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