JPS63110446A - ポジ型フオトレジスト組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は輻射線に感応するポジ型フォトレジストに関す
るものであり、特に高い解像力と感度、更に良好な、e
ターンの断面形状をそなえた微細加工用フォトレジスト
組成物に関するものである。
るものであり、特に高い解像力と感度、更に良好な、e
ターンの断面形状をそなえた微細加工用フォトレジスト
組成物に関するものである。
本発明によるポジ型フォトレジストは半導体ウェハー、
またはガラス、セラミックス、金属等の基板上にスピン
塗布法またはローラー塗布法で003〜3μmの厚みに
塗布される。その後、加熱、乾燥し、露光マスクを介し
て回路lξターン等を紫外線照射などにより焼き付け、
現像してポジ画像が得られる。更にこのポジ画像をマス
クとしてエツチングする事によシ基板に/ξターン状の
加工を施す事ができる。代表的な応用分野はICなどの
半導体製造工程、液晶、サーマルヘッドなどの回路基板
の製造、更にその他のフォトフアプリケーション工程で
ある。
またはガラス、セラミックス、金属等の基板上にスピン
塗布法またはローラー塗布法で003〜3μmの厚みに
塗布される。その後、加熱、乾燥し、露光マスクを介し
て回路lξターン等を紫外線照射などにより焼き付け、
現像してポジ画像が得られる。更にこのポジ画像をマス
クとしてエツチングする事によシ基板に/ξターン状の
加工を施す事ができる。代表的な応用分野はICなどの
半導体製造工程、液晶、サーマルヘッドなどの回路基板
の製造、更にその他のフォトフアプリケーション工程で
ある。
〈従来技術〉
ポジ型フォトレジスト組成物としては、一般にアルカリ
可溶性樹脂と感光物としてのナフトキノンジアジド化合
物とを含む組成物が用いられている。例えば、「ノボラ
ック型フェノール樹脂/ナフトキノンジアジド置換化合
物」としてUSP−36tグアj号、USP−11//
j121r号及びUSP−4/ 7J4470号等に、
また最も典型的な組成物として「クレゾール−ホルムア
ルデヒドより成るノボラック樹脂/トリヒドロキシベン
ゾフェノン−/、l−ナフトキノンジアジドスルホン酸
エステル」の例がトンプソン「イントロタクション・ト
ウー・マイクロリソグラフィー」(L、F、Thomp
son「Introduction t。
可溶性樹脂と感光物としてのナフトキノンジアジド化合
物とを含む組成物が用いられている。例えば、「ノボラ
ック型フェノール樹脂/ナフトキノンジアジド置換化合
物」としてUSP−36tグアj号、USP−11//
j121r号及びUSP−4/ 7J4470号等に、
また最も典型的な組成物として「クレゾール−ホルムア
ルデヒドより成るノボラック樹脂/トリヒドロキシベン
ゾフェノン−/、l−ナフトキノンジアジドスルホン酸
エステル」の例がトンプソン「イントロタクション・ト
ウー・マイクロリソグラフィー」(L、F、Thomp
son「Introduction t。
MicrolithographyJI (AC8出版
、A21り号、p//、2〜lコl)に記載されている
。
、A21り号、p//、2〜lコl)に記載されている
。
結合剤としてのノボラック樹脂は、膨潤することなくア
ルカリ水溶液に溶解可能であり、また生成した画像をエ
ツチングのマスクとして使用する際に特にプラズマエツ
チングに対して高い耐性を与えるが故に本用途に特に有
用である。また、感光物に用いるナフトキノンジアジド
化合物は、それ自身ノボラック樹脂のアルカリ溶解性を
低下せしめる溶解阻止剤として作用するが、光照射を受
けて分解するとアルカリ可溶性物質を生じてむしろノボ
ラック樹脂のアルカリ溶解度を高める働きをする点で特
異であり、この光に対する大きな性質変化の故にポジ型
フォトレジストの感光物として特に有用である。
ルカリ水溶液に溶解可能であり、また生成した画像をエ
ツチングのマスクとして使用する際に特にプラズマエツ
チングに対して高い耐性を与えるが故に本用途に特に有
用である。また、感光物に用いるナフトキノンジアジド
化合物は、それ自身ノボラック樹脂のアルカリ溶解性を
低下せしめる溶解阻止剤として作用するが、光照射を受
けて分解するとアルカリ可溶性物質を生じてむしろノボ
ラック樹脂のアルカリ溶解度を高める働きをする点で特
異であり、この光に対する大きな性質変化の故にポジ型
フォトレジストの感光物として特に有用である。
これまで、かかる観点からノボラック樹脂とナフトキノ
ンジアジド系感光物を含有する数多くのポジ型フォトレ
ジストが開発、実用化され、l。
ンジアジド系感光物を含有する数多くのポジ型フォトレ
ジストが開発、実用化され、l。
!μm −2μm程度までの線幅加工に於ては充分な成
果をおさめてきた。
果をおさめてきた。
〈本発明が解決しようとする問題点〉
しかし、集積回路はその集積度を益々高めており、超L
SIなどの半導体基板の製造に於ては7μm以下の線幅
から成る超微細パターンの加工が必要とされる様になっ
てきている。かかる用途に於ては、特に高い解像力、露
光マスクの形状を正確に写しとる高いノターン形状再現
精度及び高生産性の観点からの高感度を有するフォトレ
ジストが要求され、従来の上記ポジ型フォトレジストで
は対応できないのが実状である。
SIなどの半導体基板の製造に於ては7μm以下の線幅
から成る超微細パターンの加工が必要とされる様になっ
てきている。かかる用途に於ては、特に高い解像力、露
光マスクの形状を正確に写しとる高いノターン形状再現
精度及び高生産性の観点からの高感度を有するフォトレ
ジストが要求され、従来の上記ポジ型フォトレジストで
は対応できないのが実状である。
従って本発明の目的とする所は、特に半導体デバイスの
製造に於て、 (1)高い解像力を有するポジ型フォトレジスト組成物
、 (2)フォトマスク線幅の広い範囲に亘ってマスク寸法
を正確に再現するポジ型フォトレジスト組成物、 (3)1μm以下の線幅のパターンに於て、高いアスペ
クト比を有する断面形状のレジストパターンを生成し得
るポジ型フォトレジスト組成物、 (4)パターン断面の側壁が垂直に近い形状のパターン
を生成し得るポジ型フォトレジスト組成物、 (5)広い現像ラチチュードを有するポジ型フォトレジ
スト組成物、 (6)通常用いられるレジスト溶媒に可溶で、長期保存
に対しても異物発生のない保存安定性−!− に優れたポジ型フォトレジスト組成物、(7)得られる
レジスト像が耐熱性に優れるポジ型フォトレジスト組成
物、 を提供する事にある。
製造に於て、 (1)高い解像力を有するポジ型フォトレジスト組成物
、 (2)フォトマスク線幅の広い範囲に亘ってマスク寸法
を正確に再現するポジ型フォトレジスト組成物、 (3)1μm以下の線幅のパターンに於て、高いアスペ
クト比を有する断面形状のレジストパターンを生成し得
るポジ型フォトレジスト組成物、 (4)パターン断面の側壁が垂直に近い形状のパターン
を生成し得るポジ型フォトレジスト組成物、 (5)広い現像ラチチュードを有するポジ型フォトレジ
スト組成物、 (6)通常用いられるレジスト溶媒に可溶で、長期保存
に対しても異物発生のない保存安定性−!− に優れたポジ型フォトレジスト組成物、(7)得られる
レジスト像が耐熱性に優れるポジ型フォトレジスト組成
物、 を提供する事にある。
〈問題点を解決する為の手段〉
本発明者等は、上記諸物件に留意し、鋭意検討した結果
、本発明を完成させるに至った。
、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、
で表わされる構造を有する感光物とアルカリ可溶性ノボ
ラック樹脂を含有する事を特徴とするポジ型フォトレジ
スト組成物である。
ラック樹脂を含有する事を特徴とするポジ型フォトレジ
スト組成物である。
上記一般式CA)において、R1及び/又はR2のアル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、n−ブチル、5ec−ブチル、t−ブチルのよう
な炭素数/〜≠のアルキル基が好ましく、アルコキシ基
としてはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ、n−ブトキシ、5ec−ブトキシ、t−ブトキシ
のような炭素数l−7のアルコキシ基が好ましく、アラ
ルキル基としてはベンジル基、フェネチル基などが好ま
しく、アシル基としてはR’C0−(ここでR′は上記
R1のアルキル基と同様の炭素数l〜μのアルキル基が
好ましい)で示される基が好ましく、アルキルエステル
基としてはR″C00−(ここでR“は上記R1のアル
キル基と同様の炭素数7〜弘のアルキル基が好ましい)
で示される基が好ましい。
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、n−ブチル、5ec−ブチル、t−ブチルのよう
な炭素数/〜≠のアルキル基が好ましく、アルコキシ基
としてはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ、n−ブトキシ、5ec−ブトキシ、t−ブトキシ
のような炭素数l−7のアルコキシ基が好ましく、アラ
ルキル基としてはベンジル基、フェネチル基などが好ま
しく、アシル基としてはR’C0−(ここでR′は上記
R1のアルキル基と同様の炭素数l〜μのアルキル基が
好ましい)で示される基が好ましく、アルキルエステル
基としてはR″C00−(ここでR“は上記R1のアル
キル基と同様の炭素数7〜弘のアルキル基が好ましい)
で示される基が好ましい。
上記一般式(A)で示される感光物の内、特に好ましい
化合物は一般式〔A〕においてa+bがλ〜!の整数で
あって、c+dが/〜tの整数を示す場合である。
化合物は一般式〔A〕においてa+bがλ〜!の整数で
あって、c+dが/〜tの整数を示す場合である。
一般式CADIで示される化合物は
一般式
で表わされるポリヒドロキシベンゾフェノンのアルキル
、アルコキシ、アシルあるいはアルキルエステル誘導体
と/、コーナフトキノンジアジドー!−スルホニルクロ
リドあるいは/、!−ナフトキノンジアジドーグースル
ホニルクロリド、好マしくは/、2−fly)ヤ、7ワ
アウ、・−よ−ユヤ Cホニルクロリトで縮合したスル
ホン酸エステル化合物である。
、アルコキシ、アシルあるいはアルキルエステル誘導体
と/、コーナフトキノンジアジドー!−スルホニルクロ
リドあるいは/、!−ナフトキノンジアジドーグースル
ホニルクロリド、好マしくは/、2−fly)ヤ、7ワ
アウ、・−よ−ユヤ Cホニルクロリトで縮合したスル
ホン酸エステル化合物である。
ここで用いられる一般式[B]で表わされるポリヒドロ
キシベンゾフェノン誘導体は、次の2つの方法で合成す
る事ができる。
キシベンゾフェノン誘導体は、次の2つの方法で合成す
る事ができる。
i)フリーデル・クラフッ反応
一ター
+1)−OH基を変成
1)のフリーデル・クラフッ反応による合成方法は、プ
ライス、′オーガニック・リアクションズ(C,C,P
r1ce、 ”Organic Reactions)
”Vol、J、p/ 〜(/P4tjl、ラッセル(R
u s s e l l A、ら、”ジャーナル・オブ
・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ(Journ
alof the American Chemi
cal 5ociety)”Vol、7/(/りlり
)、131g13〜等に記載されている方法を利用でき
る。l+1の方法を用いても同様の化合物を得る事がで
きる。これらの反応は、クレム(L、 H,Kl em
m )ら、6ジヤーナ、Q/−オヅ・オーガニック・ケ
ミストリー(Journalof Organic
Chemistry)” 、Vol、、2りC/9!り
)、pり!λ〜、1−ガニツク・シンセシス(Orga
nic 5yntesis)” Vol、i。
ライス、′オーガニック・リアクションズ(C,C,P
r1ce、 ”Organic Reactions)
”Vol、J、p/ 〜(/P4tjl、ラッセル(R
u s s e l l A、ら、”ジャーナル・オブ
・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ(Journ
alof the American Chemi
cal 5ociety)”Vol、7/(/りlり
)、131g13〜等に記載されている方法を利用でき
る。l+1の方法を用いても同様の化合物を得る事がで
きる。これらの反応は、クレム(L、 H,Kl em
m )ら、6ジヤーナ、Q/−オヅ・オーガニック・ケ
ミストリー(Journalof Organic
Chemistry)” 、Vol、、2りC/9!り
)、pり!λ〜、1−ガニツク・シンセシス(Orga
nic 5yntesis)” Vol、i。
pry〜等に記載されている方法を応用する事ができる
。ここで導入する置換基としては、好ましくはメチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル
基、5ec−ブチル基、を−ブチル基等のアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、インプロポキ
シ基、n−ブトキシ基、5eC−ブトキシ基、t−ブト
キシ基等のアルコキシ基及びR’、R“がメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、5eC−ブ
チル、t−ブチルから成るアシル基 (R’C0−)、アルキルエステル基 (R”C0−)、がある。
。ここで導入する置換基としては、好ましくはメチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル
基、5ec−ブチル基、を−ブチル基等のアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、インプロポキ
シ基、n−ブトキシ基、5eC−ブトキシ基、t−ブト
キシ基等のアルコキシ基及びR’、R“がメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、5eC−ブ
チル、t−ブチルから成るアシル基 (R’C0−)、アルキルエステル基 (R”C0−)、がある。
一般式CB)の化合物とl、コーナフトキノンジアジド
−よ一スルホニルクロリドあるいは/。
−よ一スルホニルクロリドあるいは/。
λ−ナフトキノンジアジドー≠−スルホニルクロリドと
のエステル化反応は通常の方法が用いられる。即ち、所
定量の一般式〔B〕で表わされるポリヒドロキシベンゾ
フェノン誘導体とl9.2−ナフトキノンジアジド−!
−スルホニルクロリドあるいは/、コーナフトキノンジ
アジドー≠−スルホニルクロリド及びジオキサン、アセ
トン、メチルエチルケトン等の溶剤をフラスコ中に仕込
み、塩基性触媒、例えば水酸化す) IJウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン等を
滴下し縮合させる。得られた生成物は、水洗後精製し乾
燥する。以上の方法により一般式[A)で表わされる感
光物を調製できる。
のエステル化反応は通常の方法が用いられる。即ち、所
定量の一般式〔B〕で表わされるポリヒドロキシベンゾ
フェノン誘導体とl9.2−ナフトキノンジアジド−!
−スルホニルクロリドあるいは/、コーナフトキノンジ
アジドー≠−スルホニルクロリド及びジオキサン、アセ
トン、メチルエチルケトン等の溶剤をフラスコ中に仕込
み、塩基性触媒、例えば水酸化す) IJウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン等を
滴下し縮合させる。得られた生成物は、水洗後精製し乾
燥する。以上の方法により一般式[A)で表わされる感
光物を調製できる。
一般式〔A〕で示される化合物の内、原料入手及び合成
の容易さ、レジストの断面プロファイルと感度の観点か
ら、好ましくはj>a+b>2、≠) c + d >
/のものが選択される。
の容易さ、レジストの断面プロファイルと感度の観点か
ら、好ましくはj>a+b>2、≠) c + d >
/のものが選択される。
本発明に用いるアルカリ可溶性ノボラック樹脂は、フェ
ノール類7モルに対しアルデヒド類0゜6〜/、0モル
を酸性触媒下付加縮台することにより得られる。フェノ
ール類としては、フェノール、0−クレゾール、m−ク
レゾール、p−クレゾール及びキシレノール等を単独ま
たは2種以上の組み合せで使用することができる。また
、アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、パラホル
ムアルデヒドあるいはフルフラール等を、酸性触媒とし
ては塩酸、硫酸、ギ酸、シュウ酸及び酢酸等を使用でき
る。こうして得られた分子量/、θoo−to、ooo
のノボラック樹脂はアルカリ可溶性を示す。
ノール類7モルに対しアルデヒド類0゜6〜/、0モル
を酸性触媒下付加縮台することにより得られる。フェノ
ール類としては、フェノール、0−クレゾール、m−ク
レゾール、p−クレゾール及びキシレノール等を単独ま
たは2種以上の組み合せで使用することができる。また
、アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、パラホル
ムアルデヒドあるいはフルフラール等を、酸性触媒とし
ては塩酸、硫酸、ギ酸、シュウ酸及び酢酸等を使用でき
る。こうして得られた分子量/、θoo−to、ooo
のノボラック樹脂はアルカリ可溶性を示す。
本発明における感光物とアルカリ可溶性ノボラック樹脂
の使用比率は、ノボラック樹脂100重量部に対し感光
物!〜ioθ重量部、好ましくは10−70重量部であ
る。この使用比率が3重量部以下では残膜率が著しく低
下し、またioo重量部を超えると感度及び溶剤への溶
解性が低下する。
の使用比率は、ノボラック樹脂100重量部に対し感光
物!〜ioθ重量部、好ましくは10−70重量部であ
る。この使用比率が3重量部以下では残膜率が著しく低
下し、またioo重量部を超えると感度及び溶剤への溶
解性が低下する。
本発明では、前記感光物を主として用いるべきではある
が必要に応じて通常の感光物、例えばコ。
が必要に応じて通常の感光物、例えばコ。
!、4t−)IJヒドロキシベンゾフェノン、コ、≠。
≠′−トリヒドロキシベンゾフェノン1.2.!。
ぶ−トリヒドロキシベンゾフェノン等と/、2−ナフト
キノンジアジド−!−スルホニルクロリドとのエステル
化合物を併用することができる。この場合、前記〔A、
〕の感光物100重量部に対し100重量部以下、好ま
しくは30重量部以下の割合で使用することができる。
キノンジアジド−!−スルホニルクロリドとのエステル
化合物を併用することができる。この場合、前記〔A、
〕の感光物100重量部に対し100重量部以下、好ま
しくは30重量部以下の割合で使用することができる。
本発明には更に現像液への溶解促進のために、ポリヒド
ロキシ化合物を含有させることができる。
ロキシ化合物を含有させることができる。
好ましいポリヒドロキシ化合物にはフェノール類、レゾ
ルシン、フロログルシン、’+ 3+ ” ) !J
ヒドロキシベンゾフェノン1.2.j、≠、7′−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、アセトン−ピロガロール
縮合樹脂などが含まれる。
ルシン、フロログルシン、’+ 3+ ” ) !J
ヒドロキシベンゾフェノン1.2.j、≠、7′−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、アセトン−ピロガロール
縮合樹脂などが含まれる。
本発明の感光物及びアルカリ可溶性ノボラック樹脂を溶
解させる溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレンクリコールモノエチルエーテル等の
アルコールエーテル類、ジオキサン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、メチルセロソルブ
アセテート、エチルセロソルブアセテート等のセロンル
ブエステル類、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチルな
どの脂肪酸エステル類、/、/、J−)リー / ダー クロロエチレン等のノ・ロゲン化炭化水素類、ジメチル
アセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の高極性溶剤を例示す
ることができる。これら溶剤は単独で、あるいは複数の
溶剤を混合して使用することもできる。
解させる溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレンクリコールモノエチルエーテル等の
アルコールエーテル類、ジオキサン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、メチルセロソルブ
アセテート、エチルセロソルブアセテート等のセロンル
ブエステル類、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチルな
どの脂肪酸エステル類、/、/、J−)リー / ダー クロロエチレン等のノ・ロゲン化炭化水素類、ジメチル
アセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の高極性溶剤を例示す
ることができる。これら溶剤は単独で、あるいは複数の
溶剤を混合して使用することもできる。
本発明のポジ型フォトレジスト用組成物には、必要に応
じ染料、可塑剤、接着助剤及び界面活性剤等を配合する
ことができる。その具体例を挙げるならば、メチルバイ
オレット、クリスタルバイオレット、マラカイトグリー
ン等の染料、ステアリン酸、アセタール樹脂、フェノキ
シ樹脂、アルキッド樹脂等の可塑剤、ヘキサメチルジシ
ラザン、クロロメチルシラン等の接着助剤及びノニルフ
ェノキシポリ(エチレンオキシ)エタノール、オクチル
フェノキシポリ(エチレンオキシ)エタノール等の界面
活性剤がある。
じ染料、可塑剤、接着助剤及び界面活性剤等を配合する
ことができる。その具体例を挙げるならば、メチルバイ
オレット、クリスタルバイオレット、マラカイトグリー
ン等の染料、ステアリン酸、アセタール樹脂、フェノキ
シ樹脂、アルキッド樹脂等の可塑剤、ヘキサメチルジシ
ラザン、クロロメチルシラン等の接着助剤及びノニルフ
ェノキシポリ(エチレンオキシ)エタノール、オクチル
フェノキシポリ(エチレンオキシ)エタノール等の界面
活性剤がある。
上記ポジ型フォトレジスト組成物を精密集積回路素子の
製造に使用されるような基板1例:シリコン/二酸化シ
リコン被覆)上にスピンナー、コーター等の連出な塗布
方法によル塗布後、所定のマスクを通して露光し、現像
することにより良好なレジストを得ることができる。
製造に使用されるような基板1例:シリコン/二酸化シ
リコン被覆)上にスピンナー、コーター等の連出な塗布
方法によル塗布後、所定のマスクを通して露光し、現像
することにより良好なレジストを得ることができる。
本発明のポジ型フォトレジスト用組成物の現像液として
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモ
ニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロピ
ルアきン等の第1アミン類、ジエチルアミン、ジ−n−
ブチルアミン等の第1アミン類、トリエチルアミン、メ
チルジエチルアミン等の第3アミン類、ジメチルエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミ
ン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ
エチルアンモニウムヒドロキシド等の第≠級アンモニウ
ム塩、ピロール、ピペリジン等の環状アミン類等のアル
カリ類の水溶液を使用することができる。更に、上記ア
ルカリ類の水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量
添加して使用することもできる。
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモ
ニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロピ
ルアきン等の第1アミン類、ジエチルアミン、ジ−n−
ブチルアミン等の第1アミン類、トリエチルアミン、メ
チルジエチルアミン等の第3アミン類、ジメチルエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミ
ン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ
エチルアンモニウムヒドロキシド等の第≠級アンモニウ
ム塩、ピロール、ピペリジン等の環状アミン類等のアル
カリ類の水溶液を使用することができる。更に、上記ア
ルカリ類の水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量
添加して使用することもできる。
〈発明の効果〉
本発明のポジ型フォトレジストは、その中に含まれる感
光物としてベンゾフェノン核に水酸基が含まれておらず
、しかもアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、ア
シル基、又はアルキルエステル基を含んでいる化合物を
用いている点に特徴がある。そのため、従来知られてい
たポリヒドロキシベンゾフェノンのヒドロキシ基の一部
又は全てを7.コーナフトキノンジアジド−よ一スルホ
ニルクロリド又は/、2−ナフトキノンジアジド−p−
スルホニルクロリドでエステル化Lyc感光物を用いた
ポジ型フォトレジストに比べて、本発明のポジ型フォト
レジストは高像力、忠実再現性、レジスト像の断面形状
、現像ラチチュード、耐熱性にすぐれ、しかも通常用い
られる溶剤に溶解した本発明のポジ型フォトレジスト溶
液は長期の保存安定性に優れている。
光物としてベンゾフェノン核に水酸基が含まれておらず
、しかもアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、ア
シル基、又はアルキルエステル基を含んでいる化合物を
用いている点に特徴がある。そのため、従来知られてい
たポリヒドロキシベンゾフェノンのヒドロキシ基の一部
又は全てを7.コーナフトキノンジアジド−よ一スルホ
ニルクロリド又は/、2−ナフトキノンジアジド−p−
スルホニルクロリドでエステル化Lyc感光物を用いた
ポジ型フォトレジストに比べて、本発明のポジ型フォト
レジストは高像力、忠実再現性、レジスト像の断面形状
、現像ラチチュード、耐熱性にすぐれ、しかも通常用い
られる溶剤に溶解した本発明のポジ型フォトレジスト溶
液は長期の保存安定性に優れている。
〈実施例〉
以下、本発明の実施例を示すが、これらに限定されるも
のではない。なお、係は他に指定のない限シ重量優を示
す。
のではない。なお、係は他に指定のない限シ重量優を示
す。
実施例/、2
(1)感光物(a)の合成
λ、3.≠、4A′−テトラヒドロキシベンゾフェノン
、20 S’、水酸化ナトリウム9f、及び蒸留水20
0m1を3つロフラスコに仕込み、攪拌下均−に溶解し
た。次いで室温下、硫酸ジエチル♂、j2を滴下し、り
!〜26°Cまで昇温し3時間反応させた。反応終了後
、反応液を塩酸水溶液中に滴下し、生成物を沈でん炉別
し減圧下、乾燥した。更にこの生成物をカラムクロマト
グラフ法によシネ細物を分離除去し、モノエトキシトリ
ヒドロキシベンゾフェノン(位置異性体含有)13fを
得た。
、20 S’、水酸化ナトリウム9f、及び蒸留水20
0m1を3つロフラスコに仕込み、攪拌下均−に溶解し
た。次いで室温下、硫酸ジエチル♂、j2を滴下し、り
!〜26°Cまで昇温し3時間反応させた。反応終了後
、反応液を塩酸水溶液中に滴下し、生成物を沈でん炉別
し減圧下、乾燥した。更にこの生成物をカラムクロマト
グラフ法によシネ細物を分離除去し、モノエトキシトリ
ヒドロキシベンゾフェノン(位置異性体含有)13fを
得た。
モノエトキシトリヒドロキシベンゾフェノンlot、i
、s−ナフトキノンジアジド−!−スルホニルクロリド
3!7及びアセトン2tomlを3つロフラスコに仕込
み攪拌下、均一に溶解した。
、s−ナフトキノンジアジド−!−スルホニルクロリド
3!7及びアセトン2tomlを3つロフラスコに仕込
み攪拌下、均一に溶解した。
次いで、トリエチルアミン/アセトン=/3.21/7
θd混合液を徐々に滴下し、室温下3時間反応させた。
θd混合液を徐々に滴下し、室温下3時間反応させた。
反応終了後、内容物を/%塩酸水溶−/ r−
液中に滴下し生じた沈でん物を炉別し、メタノールで洗
浄後乾燥して、モノエトキシトリヒドロキシベンゾフェ
ノン−/9.2−ナフトキノンジアジド−!−スルホン
酸トリエステルを得り。
浄後乾燥して、モノエトキシトリヒドロキシベンゾフェ
ノン−/9.2−ナフトキノンジアジド−!−スルホン
酸トリエステルを得り。
(2)感光物(b)の合成
コ、≠、≠′−トリヒドロキシベンゾフェノン及び硫酸
ジメチルを用い、感光物(a)と同様の方法によりモノ
メトキシジヒドロキシベンゾフェノン−/、2−ナフト
キノンジアジド−よ−スルホン酸ジエステルを得た。
ジメチルを用い、感光物(a)と同様の方法によりモノ
メトキシジヒドロキシベンゾフェノン−/、2−ナフト
キノンジアジド−よ−スルホン酸ジエステルを得た。
(3)ノボラック樹脂の合成
メタクレゾール70?、p−クレゾール302.37係
ホルマリン水溶液よ≠、Of及びシュウ酸o、oztを
3つロフラスコに仕込み、攪拌しながら1000Cオで
昇温し7時間反応させた。反応後、室温まで冷却し30
111IHgまで減圧した。
ホルマリン水溶液よ≠、Of及びシュウ酸o、oztを
3つロフラスコに仕込み、攪拌しながら1000Cオで
昇温し7時間反応させた。反応後、室温まで冷却し30
111IHgまで減圧した。
次いで徐々に1zo0cまで昇温し、水及び未反応モノ
マーを除去した。得られたノボラック樹脂は平均分子量
it、ooo(ポリスチレン換算)であった。
マーを除去した。得られたノボラック樹脂は平均分子量
it、ooo(ポリスチレン換算)であった。
(4)ポジ型フォトレジスト組成物の調製と評価合成例
m、 (21で得られた表−l記載の各感光物(a)、
(b)1.コIf及び合成例(3)で得られたクレゾー
ルノボラック樹脂(分子量1rooo)ztをエチルセ
ロソルブアセテート/!tに溶解し、0.2μmのミク
ロフィルターを用いて濾過し、フォトレジスト組成物を
調製した。このフォトレジストをスピンナーを用いてシ
リコンウェハーに塗布し、窒素雰囲気下の対流オーブン
でりo ’C。
m、 (21で得られた表−l記載の各感光物(a)、
(b)1.コIf及び合成例(3)で得られたクレゾー
ルノボラック樹脂(分子量1rooo)ztをエチルセ
ロソルブアセテート/!tに溶解し、0.2μmのミク
ロフィルターを用いて濾過し、フォトレジスト組成物を
調製した。このフォトレジストをスピンナーを用いてシ
リコンウェハーに塗布し、窒素雰囲気下の対流オーブン
でりo ’C。
30分間乾燥して膜厚i、zμmのレジスト膜を得た。
この膜に縮少投影露光装置Cニコン社製N5R1t0t
G)を用い露光した後、2.31係のテトラメチルアン
モニウムヒドロオキシド水溶液で1分間現像し、30秒
間水洗して乾燥した。
G)を用い露光した後、2.31係のテトラメチルアン
モニウムヒドロオキシド水溶液で1分間現像し、30秒
間水洗して乾燥した。
このようにして得られたシリコンウェハーのレジストパ
ターンを走査型電子顕微鏡で観察し、レジストを評価し
た。その結果を表−2に示す。
ターンを走査型電子顕微鏡で観察し、レジストを評価し
た。その結果を表−2に示す。
感度はコ、Oμmのマスクツqターンを再現する露光量
の逆数をもって定義し、比較例1の感度の相対値で示し
た。
の逆数をもって定義し、比較例1の感度の相対値で示し
た。
残膜率は未露光部の現像前後の比の百分率で表わした。
解像力は2.0μmのマスクラミターンを再現する露光
量における限界解像力を表わす。
量における限界解像力を表わす。
耐熱性は、レジストがパターン形成されたシリコンウェ
ハーを対流オーブンで30分間ベークし、そのパターン
の変形が起こらない温度を示した。
ハーを対流オーブンで30分間ベークし、そのパターン
の変形が起こらない温度を示した。
レジストの形状は、1.0μmのレジストパターン断面
におけるレジスト壁面とシリコンウェハーの平面のなす
角〔θ)で表わした。これかられかるように本発明の感
光物を用いたレジストは、特に解像力及びレジスト形状
が優れていた。本発明の感光物は、エチレングリコール
モノエチルエーテルアセテートに対する溶解性も優れて
おり、これらの感光物を用いたレジストは23°C,3
117日間も放置してもレジスト組成物中に沈殿物の析
出はなかった。
におけるレジスト壁面とシリコンウェハーの平面のなす
角〔θ)で表わした。これかられかるように本発明の感
光物を用いたレジストは、特に解像力及びレジスト形状
が優れていた。本発明の感光物は、エチレングリコール
モノエチルエーテルアセテートに対する溶解性も優れて
おり、これらの感光物を用いたレジストは23°C,3
117日間も放置してもレジスト組成物中に沈殿物の析
出はなかった。
比較例11−
表−1記載の一般によく知られた各感光物(C)、(d
)/、2J−9及び実施例で用いたクレゾールノボラッ
ク樹脂19をエチルセロソルブアセテート−2l − /jtに溶解し、実施例1と同様にして評価を行った。
)/、2J−9及び実施例で用いたクレゾールノボラッ
ク樹脂19をエチルセロソルブアセテート−2l − /jtに溶解し、実施例1と同様にして評価を行った。
その結果を表−コに示した。比較例/においては、23
°C,3o日間放置でレジスト組成物中に沈殿物の析出
が見られなかったが、比較例−では析出物が見られた。
°C,3o日間放置でレジスト組成物中に沈殿物の析出
が見られなかったが、比較例−では析出物が見られた。
Claims (1)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔D;1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニル
基もしくは1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホ
ニル基。 R_1、R_2;アルキル基、アルコキシ、アラルキル
基、アシル基又はアルキルエステル基。 a、b;9≧a+b≧1なる式を満たす0〜9の整数。 c、d;9≧c+d≧1なる式を満たす0〜9の整数。 R_1、R_2は互いに同一または異なっても良い。〕
で表わされる構造を有する感光物とアルカリ可溶性ノボ
ラック樹脂を含有する事を特徴とするポジ型フォトレジ
スト組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61257525A JP2568827B2 (ja) | 1986-10-29 | 1986-10-29 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
US07/113,951 US4894311A (en) | 1986-10-29 | 1987-10-29 | Positive-working photoresist composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61257525A JP2568827B2 (ja) | 1986-10-29 | 1986-10-29 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63110446A true JPS63110446A (ja) | 1988-05-14 |
JP2568827B2 JP2568827B2 (ja) | 1997-01-08 |
Family
ID=17307504
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61257525A Expired - Lifetime JP2568827B2 (ja) | 1986-10-29 | 1986-10-29 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4894311A (ja) |
JP (1) | JP2568827B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0351849A2 (en) * | 1988-07-20 | 1990-01-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition |
US5378586A (en) * | 1988-10-13 | 1995-01-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition comprising a quinone diazide sulfonic diester and a quinone diazide sulfonic complete ester |
JP2011053639A (ja) * | 2009-08-31 | 2011-03-17 | Korea Kumho Petrochemical Co Ltd | 感光性化合物およびこれを含む感光性組成物 |
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US5219714A (en) * | 1989-10-30 | 1993-06-15 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected trihydroxybenzophenone compounds and their use in photoactive compounds and radiation sensitive mixtures |
US5196517A (en) * | 1989-10-30 | 1993-03-23 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected trihydroxybenzophenone compounds and their use as photoactive compounds |
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NL130248C (ja) * | 1959-01-21 | |||
NL131386C (ja) * | 1959-08-29 | |||
GB1053866A (ja) * | 1964-08-05 | |||
US3802885A (en) * | 1967-08-15 | 1974-04-09 | Algraphy Ltd | Photosensitive lithographic naphthoquinone diazide printing plate with aluminum base |
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1986
- 1986-10-29 JP JP61257525A patent/JP2568827B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-10-29 US US07/113,951 patent/US4894311A/en not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2568827B2 (ja) | 1997-01-08 |
US4894311A (en) | 1990-01-16 |
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