JPH03288857A - レジスト材料及び感光性樹脂組成物 - Google Patents
レジスト材料及び感光性樹脂組成物Info
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はネガパターンを高精度に再現し、かつ酸素プラ
ズマ耐性の高い高エネルギー線用のレジスト材料及び紫
外線に対してポジパターンを高精度に再現しつる感光性
樹脂組成物に関する。
ズマ耐性の高い高エネルギー線用のレジスト材料及び紫
外線に対してポジパターンを高精度に再現しつる感光性
樹脂組成物に関する。
ノボラック樹脂と感光剤のナフトキノンジアジドから成
るポジ形のフォトレジストは、高感度、高解像度、アル
カリ可溶性等の特徴を持つため、リソグラフィの分野に
おいて最近用いられている。さて、2層レジスト[B、
J、リン(8,JLin)、ソリッド ステート テ
クノロジー(Solid 5tate Technol
、)、第24巻、第73頁(1981)]において、高
形状比のパターンは基板上に形成したレジスト薄膜をマ
スクとして、酸素プラズマエツチング(02RIB)で
異方性エツチングすることによって得られている。この
02RIB耐性はレジスト材料にとって極めて重要視さ
れるようになっており、0.RIBにより酸化物を形成
するような材料、−船にはケイ素(シリコン)を含む材
料が0.RIB耐性に優れているとされている。
るポジ形のフォトレジストは、高感度、高解像度、アル
カリ可溶性等の特徴を持つため、リソグラフィの分野に
おいて最近用いられている。さて、2層レジスト[B、
J、リン(8,JLin)、ソリッド ステート テ
クノロジー(Solid 5tate Technol
、)、第24巻、第73頁(1981)]において、高
形状比のパターンは基板上に形成したレジスト薄膜をマ
スクとして、酸素プラズマエツチング(02RIB)で
異方性エツチングすることによって得られている。この
02RIB耐性はレジスト材料にとって極めて重要視さ
れるようになっており、0.RIBにより酸化物を形成
するような材料、−船にはケイ素(シリコン)を含む材
料が0.RIB耐性に優れているとされている。
しかるに、上記のレジストは、シリコン成分を含んでい
ないため0.RIB耐性が悪いという欠点があった。こ
れを解決するため、ポリシロキサン系のレジスト材料が
提案されているが、この種の材料は一般にガラス転移温
度が低く、このため加工時にほこりが付き易い、膜厚制
御が困難、現像時のパターン変形による現像性低下など
の問題があり、プロセスとの適合性に大きな課題が残さ
れていた。
ないため0.RIB耐性が悪いという欠点があった。こ
れを解決するため、ポリシロキサン系のレジスト材料が
提案されているが、この種の材料は一般にガラス転移温
度が低く、このため加工時にほこりが付き易い、膜厚制
御が困難、現像時のパターン変形による現像性低下など
の問題があり、プロセスとの適合性に大きな課題が残さ
れていた。
したがって、本発明の目的は、ガラス転移温度が高く、
また、02旧B耐性に優れ、かつ、アルカリ現像タイプ
のレジスト材料及びそれを含む樹脂組成物を提供するこ
とにある。
また、02旧B耐性に優れ、かつ、アルカリ現像タイプ
のレジスト材料及びそれを含む樹脂組成物を提供するこ
とにある。
本発明を4J1脱すれば、本発明の第1の発明はレジス
ト材料に関する発明であって、一種以上の多官能アルコ
キシシランの加水分解・縮合によって得られるポリシロ
キサンを含有するレジスト材料において、前記多官能ア
ルコキシシランの一部又は全部がオキシラン環を含有し
ていることを特徴とする。
ト材料に関する発明であって、一種以上の多官能アルコ
キシシランの加水分解・縮合によって得られるポリシロ
キサンを含有するレジスト材料において、前記多官能ア
ルコキシシランの一部又は全部がオキシラン環を含有し
ていることを特徴とする。
そして、本発明の第2の発明は感光性樹脂組成物に関す
る発明であって、一種以上の多官能アルコキシシランの
加水分解・縮合によって得られるポリシロキサンとオル
トナフトキノン系化合物を含有する感光性樹脂組成物に
おいて、前記多官能アルコキシシランの一部又は全部が
オキシラン環を含有していることを特徴とする。
る発明であって、一種以上の多官能アルコキシシランの
加水分解・縮合によって得られるポリシロキサンとオル
トナフトキノン系化合物を含有する感光性樹脂組成物に
おいて、前記多官能アルコキシシランの一部又は全部が
オキシラン環を含有していることを特徴とする。
本発明は、前記の問題点を解決するために、まず、シロ
キサン結合を骨格構造とすることにより 02RIB耐
性を高め、多官能アルコキシシランを原料とすることに
よる梯子型の化学構造をとることによりガラス転移温度
を高め、また、オキシラン環を導入し、これを開環した
水酸基によりアルカリ溶解性を高めたものである。
キサン結合を骨格構造とすることにより 02RIB耐
性を高め、多官能アルコキシシランを原料とすることに
よる梯子型の化学構造をとることによりガラス転移温度
を高め、また、オキシラン環を導入し、これを開環した
水酸基によりアルカリ溶解性を高めたものである。
本発明の第1の発明のレジスト材料を構成するポリシロ
キサンは、一般には次のような方法によって台底される
。まず、特定のアルコキシシランをエタノールなどのア
ルコールに溶解し、これに水と塩酸などの触媒を加える
。この触媒は場合によっては除いてもよい。この反応は
常温で進行するが、必要に応じて加熱してもよい。
キサンは、一般には次のような方法によって台底される
。まず、特定のアルコキシシランをエタノールなどのア
ルコールに溶解し、これに水と塩酸などの触媒を加える
。この触媒は場合によっては除いてもよい。この反応は
常温で進行するが、必要に応じて加熱してもよい。
所定時間経過後、反応溶液を水中に投入し、沈殿した生
成物をろ別した後乾燥する。この段階での生成物を実用
に供しても良いし、また、更に高重合体を所望する場合
には、生成物を適当な溶媒中、アルカリ触媒などにより
更に反応を進めれば良い。あるいは、バルク状で更に加
熱して縮合を進める方法も有効である。これらの反応過
程において、必要であればオキシラン環を開通するため
に、酸やアルカリなどの触媒を加えてもよい。
成物をろ別した後乾燥する。この段階での生成物を実用
に供しても良いし、また、更に高重合体を所望する場合
には、生成物を適当な溶媒中、アルカリ触媒などにより
更に反応を進めれば良い。あるいは、バルク状で更に加
熱して縮合を進める方法も有効である。これらの反応過
程において、必要であればオキシラン環を開通するため
に、酸やアルカリなどの触媒を加えてもよい。
また、本発明の多官能アルコキシシランの加水分解・縮
合によって得られたポリシロキサンは、一般に末端にシ
ラノール基を有するため、これが縮合を起こし経時的に
特性を変化しつる可能性がある。これを避けるためには
、シリル化剤によりシラノール基を他の非反応性の置換
基に置換することができる。
合によって得られたポリシロキサンは、一般に末端にシ
ラノール基を有するため、これが縮合を起こし経時的に
特性を変化しつる可能性がある。これを避けるためには
、シリル化剤によりシラノール基を他の非反応性の置換
基に置換することができる。
本発明において用いられるオキシラン環(例えばエポキ
シ基)を有する多官能アルコキシシランは特に限定する
ものではなく、分子中に、オキシラン環を持つ2官能あ
るいは3官能のアルコキシシランである。具体的には、
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グ
リシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3
,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシ
ラン、3−(N−アリル−Nグリシジル)アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、3−(N、N−ジグリシジル)
アミノプロピルトリメトキシシラン、N−グリンジルー
?J 。
シ基)を有する多官能アルコキシシランは特に限定する
ものではなく、分子中に、オキシラン環を持つ2官能あ
るいは3官能のアルコキシシランである。具体的には、
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グ
リシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3
,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシ
ラン、3−(N−アリル−Nグリシジル)アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、3−(N、N−ジグリシジル)
アミノプロピルトリメトキシシラン、N−グリンジルー
?J 。
N=ビス〔3〜(メチルジメトキシシリル)プロピル〕
アミン、N−グリシジル−N、N−ビス−C3−()
!Jメト牛フシシリルプロピル〕アミン、3−グリシド
キシプロビルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプ
ロビルメチルジェトキシシラン、2−(3,4−エポキ
シシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、3−(
N−アリル−N−グリシジル)アミノプロピルトリエト
キシシラン、3− (N、N−ジグリシジル)アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、N−グリシジル−N、N−
ビス〔3−メチルジェトキシシリル)プロピル〕アミン
、N−グリシジル−N、N−ビス−[3−()リエトキ
シシリル)プロピル〕アミン等が例示される。
アミン、N−グリシジル−N、N−ビス−C3−()
!Jメト牛フシシリルプロピル〕アミン、3−グリシド
キシプロビルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプ
ロビルメチルジェトキシシラン、2−(3,4−エポキ
シシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、3−(
N−アリル−N−グリシジル)アミノプロピルトリエト
キシシラン、3− (N、N−ジグリシジル)アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、N−グリシジル−N、N−
ビス〔3−メチルジェトキシシリル)プロピル〕アミン
、N−グリシジル−N、N−ビス−[3−()リエトキ
シシリル)プロピル〕アミン等が例示される。
また、本発明にはオキシラン環を有する多官能アルコキ
シシランと、汎用の金属アルコキシドあるいは金属塩化
物との共重合によって得られるポリシロキサンも含まれ
る。この種の汎用の金属アルコキシドは特に限定するも
のではないが、次のようなものが例示される。ジメトキ
シジメチルシラン、ジェトキシジメチルシラン、ジメト
キシメチル−3,3,3−トリフルオロプロピルシラン
、ジェトキシジビニルシラン、ジェトキシジエチルシラ
ン、3−アミノプロピルジェトキシメチルシラン、3−
(2−アミノエチルアミノ)プロピルジメトキシメチ
ルシラン、ジメトキシメチルフェニルシラン、ジェトキ
シメチルフェニルシラン、ジメトキシジフェニルシラン
、ジェトキシジフェニルシラン、トリス(2−メトキシ
エトキシ)ビニルシラン、メチルトリメトキシシラン、
エチルトリメトキシシラン、3,3.3−トリフルオロ
プロピルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラ
ン、3−(N−メチルアミノ)プロピルトリメトキシシ
ラン、メチルトリス−(2−アミノエトキシ)シラン、
トリアセトキシビニルシラン、トリエトキシビニルシラ
ン、エチルトリエトキシシラン、2−メルカプトエチル
トリメトキシシラン、3− (2−アミノエチルアミノ
)プロピルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシ
シラン、2−シアノエチルトリエトキシシラン、アリル
トリエトキシシラン、3−グリシドキシプロビルトリメ
トキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、ヘキシル
トリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシンラ
ン、メチルトリプロポキシシラン、フェニルトリエトキ
シシラン、3−[:N−7リルー(2−アミノエチル)
]アミノプロピルトリメトキシシラン、3−(N−アリ
ル−N−グリシジル)アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、3− (N、Nジグリシジル)アミノプロピルトリ
メトキシシラン、4−トリメトキシシリルテトラヒドロ
フタル酸無水物、4−トリエトキシシリルテトラヒドロ
フタル酸無水物、4−トリイソプロポキシシリルテトラ
ヒドロフタル酸無水物、4−トリメトキシシリルテトラ
ヒドロフタル酸、4トリエトキシシリルテトラヒドロフ
タル酸、4−トリイソプロポキシシリルテトラヒドロフ
タル酸、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン
、テトラブトキシシラン、テトラエトキシジルコン、テ
トラブトキシジルコン、テトライソプロポキシジルコン
、テトラメトキシゲルマン、テトラエトキシチタン、テ
トラブトキシチタン、テトラブトキシスズ、ペンタブト
キシニオブ、ペンタブトキシタリウム、トリエトキシボ
ロン、トリブトキシガリウム、ジブトキシ釦、トリブト
キシネオジム、トリブトキシエルビウム。これらのうち
、特に好ましいのは、原料の入手しやすさ、反応性、得
られた生成物の特性等の点から、フェニルトリエトキシ
シラン、メチルトリエトキシシラン及びテトラエトキシ
シランである。また、金属塩化物としては、n−ブチル
トリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、エチルト
リクロロシラン、メチルトリクロロシラン、フェニルト
リクロロシラン、トリクロロビニルシラン、ジフェニル
ジクロロシラン等が例示される。
シシランと、汎用の金属アルコキシドあるいは金属塩化
物との共重合によって得られるポリシロキサンも含まれ
る。この種の汎用の金属アルコキシドは特に限定するも
のではないが、次のようなものが例示される。ジメトキ
シジメチルシラン、ジェトキシジメチルシラン、ジメト
キシメチル−3,3,3−トリフルオロプロピルシラン
、ジェトキシジビニルシラン、ジェトキシジエチルシラ
ン、3−アミノプロピルジェトキシメチルシラン、3−
(2−アミノエチルアミノ)プロピルジメトキシメチ
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エトキシ)ビニルシラン、メチルトリメトキシシラン、
エチルトリメトキシシラン、3,3.3−トリフルオロ
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ン、3−(N−メチルアミノ)プロピルトリメトキシシ
ラン、メチルトリス−(2−アミノエトキシ)シラン、
トリアセトキシビニルシラン、トリエトキシビニルシラ
ン、エチルトリエトキシシラン、2−メルカプトエチル
トリメトキシシラン、3− (2−アミノエチルアミノ
)プロピルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシ
シラン、2−シアノエチルトリエトキシシラン、アリル
トリエトキシシラン、3−グリシドキシプロビルトリメ
トキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、ヘキシル
トリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシ
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メトキシシラン、4−トリメトキシシリルテトラヒドロ
フタル酸無水物、4−トリエトキシシリルテトラヒドロ
フタル酸無水物、4−トリイソプロポキシシリルテトラ
ヒドロフタル酸無水物、4−トリメトキシシリルテトラ
ヒドロフタル酸、4トリエトキシシリルテトラヒドロフ
タル酸、4−トリイソプロポキシシリルテトラヒドロフ
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、テトラブトキシシラン、テトラエトキシジルコン、テ
トラブトキシジルコン、テトライソプロポキシジルコン
、テトラメトキシゲルマン、テトラエトキシチタン、テ
トラブトキシチタン、テトラブトキシスズ、ペンタブト
キシニオブ、ペンタブトキシタリウム、トリエトキシボ
ロン、トリブトキシガリウム、ジブトキシ釦、トリブト
キシネオジム、トリブトキシエルビウム。これらのうち
、特に好ましいのは、原料の入手しやすさ、反応性、得
られた生成物の特性等の点から、フェニルトリエトキシ
シラン、メチルトリエトキシシラン及びテトラエトキシ
シランである。また、金属塩化物としては、n−ブチル
トリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、エチルト
リクロロシラン、メチルトリクロロシラン、フェニルト
リクロロシラン、トリクロロビニルシラン、ジフェニル
ジクロロシラン等が例示される。
本発明において用いられる触媒は特に限定するものでは
なく、酸触媒及びアルカリ触媒が用いられる。このよう
に酸触媒としては、塩酸、フッ化水素酸、硝酸、硫酸、
酢酸、ギ酸等が例示される。また、アルカリ触媒として
は、アンモニア、水酸ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化カルシウム等が例示される。
なく、酸触媒及びアルカリ触媒が用いられる。このよう
に酸触媒としては、塩酸、フッ化水素酸、硝酸、硫酸、
酢酸、ギ酸等が例示される。また、アルカリ触媒として
は、アンモニア、水酸ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化カルシウム等が例示される。
第1の発明のポリシロキサンから戊るレジスト材料は適
当な感光剤との組合せで様々な用途に応用できる。本発
明の第2の発明はこのような組合せの一つであり、第1
の発明のポリシロキサンとオルトナフトキノン系の感光
剤とを含有する感光性樹脂組成物に関するものである。
当な感光剤との組合せで様々な用途に応用できる。本発
明の第2の発明はこのような組合せの一つであり、第1
の発明のポリシロキサンとオルトナフトキノン系の感光
剤とを含有する感光性樹脂組成物に関するものである。
前記のレジスト材料はアルカリ可溶性であるため、オル
トナフトキノン系化合物を加えることにより、ポジ型の
感光性樹脂組成物として利用できる。すなわち、本発明
の感光性樹脂は紫外線(UV)照射により、照射部分の
オルトナフトキノン系化合物が相応するインデンカルボ
ン酸となり、照射部はアルカリ現像で除去されるためポ
ジ型レジスト特性を示す。
トナフトキノン系化合物を加えることにより、ポジ型の
感光性樹脂組成物として利用できる。すなわち、本発明
の感光性樹脂は紫外線(UV)照射により、照射部分の
オルトナフトキノン系化合物が相応するインデンカルボ
ン酸となり、照射部はアルカリ現像で除去されるためポ
ジ型レジスト特性を示す。
また、高エネルギー線によりパターン露光した後、紫外
線を全面照射した後露光するイメージリバーサル法では
、ネガ型のパターンが形成できる。
線を全面照射した後露光するイメージリバーサル法では
、ネガ型のパターンが形成できる。
この感光性樹脂組成物においてオルトナフトキノン系化
合物は、アルカリ液に対するレジストの溶解防止剤とし
ての役割を果す。オルトナフトキノン系化合物の添加量
は、通常5〜40重量%の範囲であり、5%未満ではポ
リマー化合物のアルカリ現像液に対する溶解を抑制する
ことが困難であり、アルカリ現像ができなくなり、また
40%を越えるとレジスト材料としてのシリコン含有率
が低下し、酸素プラズマ耐性が低下する。一般には20
%程度が好ましい添加量である。
合物は、アルカリ液に対するレジストの溶解防止剤とし
ての役割を果す。オルトナフトキノン系化合物の添加量
は、通常5〜40重量%の範囲であり、5%未満ではポ
リマー化合物のアルカリ現像液に対する溶解を抑制する
ことが困難であり、アルカリ現像ができなくなり、また
40%を越えるとレジスト材料としてのシリコン含有率
が低下し、酸素プラズマ耐性が低下する。一般には20
%程度が好ましい添加量である。
本発明におけるオルトナフトキノン系の感光剤とは特に
限定するものではないが、化合物中にナフトキノンジア
ジド(1)を含む感光剤をいう。一般には、多価フェノ
ールの水酸基にナフトキノンジアジドをスルホン酸エス
テルの形で結合させたものである。
限定するものではないが、化合物中にナフトキノンジア
ジド(1)を含む感光剤をいう。一般には、多価フェノ
ールの水酸基にナフトキノンジアジドをスルホン酸エス
テルの形で結合させたものである。
次に、本発明の感光性樹脂組成物を用いて、パターンを
形成する方法の1例を述べる。まず、シリコンなどの基
板上に有機高分子材料の膜を形成し、その上に本発明の
感光性樹脂組成物を塗布して2層構造とする。次いで熱
処理した後、光照射して照射部分のみを現像溶媒に可溶
性とし、次いで現像により照射部の感光性樹脂組成物を
除去する。次に、非照射部の感光性樹脂組成物をマスク
とし、酸素ガスを用いるドライエツチングによって、下
層の有機高分子膜をエツチング除去することにより、パ
ターンを形成する。上記の有機高分子材料としては5酸
素プラズマによりエツチングされるものであればその種
類を問わないが、パターン形成後、これをマスクとして
基板をドライエツチングする際、耐性が必要とされるた
め、芳香族含有ポリマーが望ましい。
形成する方法の1例を述べる。まず、シリコンなどの基
板上に有機高分子材料の膜を形成し、その上に本発明の
感光性樹脂組成物を塗布して2層構造とする。次いで熱
処理した後、光照射して照射部分のみを現像溶媒に可溶
性とし、次いで現像により照射部の感光性樹脂組成物を
除去する。次に、非照射部の感光性樹脂組成物をマスク
とし、酸素ガスを用いるドライエツチングによって、下
層の有機高分子膜をエツチング除去することにより、パ
ターンを形成する。上記の有機高分子材料としては5酸
素プラズマによりエツチングされるものであればその種
類を問わないが、パターン形成後、これをマスクとして
基板をドライエツチングする際、耐性が必要とされるた
め、芳香族含有ポリマーが望ましい。
以下、本発明におけるポリシロキサンの合成例を示すが
、これらに限定されるものではない。
、これらに限定されるものではない。
合成例1
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン23.6
g(0,1モル)をエタノールに溶解し、かくはんしな
がらこれに塩酸水溶液を添加した。
g(0,1モル)をエタノールに溶解し、かくはんしな
がらこれに塩酸水溶液を添加した。
常温で24時間反応させた後、更に60℃で144時間
反応させた。室温に冷却後アンモニアを加えて更に24
時間反応を続けた。反応後、反応溶液を蒸留水中に投入
し、生成した沈殿物をろ別し白色のポリマーを得た。生
成物はテトラヒドロフラン(THF)、エタノール、エ
チレングリコールモノエチルエーテル(エチルセロソル
ブ) メチルイソブチルケトン(M I BK)、ア
セトン等の溶媒に可溶であった。これらの溶液からは透
明で均一な膜が得られた。
反応させた。室温に冷却後アンモニアを加えて更に24
時間反応を続けた。反応後、反応溶液を蒸留水中に投入
し、生成した沈殿物をろ別し白色のポリマーを得た。生
成物はテトラヒドロフラン(THF)、エタノール、エ
チレングリコールモノエチルエーテル(エチルセロソル
ブ) メチルイソブチルケトン(M I BK)、ア
セトン等の溶媒に可溶であった。これらの溶液からは透
明で均一な膜が得られた。
合成例2
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン11.8
g(0,05モル〉及びフェニルトリエトキシシラン1
2.0g(0,05モル)をエタノールに溶解し、かく
はんしながらこれに塩酸水溶液を添加した。常温で24
時間反応させた後、更に60℃で144時間反応させた
。反応後反応溶液を蒸留水中に投入し、生成した沈殿物
をろ別し白色のポリマーを得た。生成物はTHF。
g(0,05モル〉及びフェニルトリエトキシシラン1
2.0g(0,05モル)をエタノールに溶解し、かく
はんしながらこれに塩酸水溶液を添加した。常温で24
時間反応させた後、更に60℃で144時間反応させた
。反応後反応溶液を蒸留水中に投入し、生成した沈殿物
をろ別し白色のポリマーを得た。生成物はTHF。
エタノール、エチルセロソルブ、MIBK、ア七トン、
酢酸エチル等の溶媒に可溶であった。
酢酸エチル等の溶媒に可溶であった。
これらの溶液からは透明で均一な膜が得られた。
合成例3
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン11.8
g(0,05モル)及びメチルトリエトキシシラン8.
9g(0,05モル)をエタノールに溶解し、かくはん
しながらこれに塩酸水溶液を添加した。常温で24時間
反応させた後、更に60℃で144時間反応させた。反
応後反応溶液を蒸留水中に投入し、生成した沈殿物をろ
別し白色のポリマーを得た。生成物はTHF。
g(0,05モル)及びメチルトリエトキシシラン8.
9g(0,05モル)をエタノールに溶解し、かくはん
しながらこれに塩酸水溶液を添加した。常温で24時間
反応させた後、更に60℃で144時間反応させた。反
応後反応溶液を蒸留水中に投入し、生成した沈殿物をろ
別し白色のポリマーを得た。生成物はTHF。
エタノール、エチルセロソルブ、MIBK、アセトン、
酢酸エチル等の溶媒に可溶であった。
酢酸エチル等の溶媒に可溶であった。
これらの溶液からは透明で均一な膜が得られた。
合成例4
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン4.72
g (0,02モル〉、メチルトリエトキシシラン8
.9g(0,05モル)及びテトラエトキシシラン6.
24g(0,03モル)をエタノールに溶解し、かくは
んしながらこれに塩酸水溶液を添加した。常温で6時間
反応させた後、アンモニア水を加えて更に60℃24時
間反応させた。反応後反応溶液を蒸留水中に投入し、生
成した沈殿物をろ別し白色のポリマーを得た。
g (0,02モル〉、メチルトリエトキシシラン8
.9g(0,05モル)及びテトラエトキシシラン6.
24g(0,03モル)をエタノールに溶解し、かくは
んしながらこれに塩酸水溶液を添加した。常温で6時間
反応させた後、アンモニア水を加えて更に60℃24時
間反応させた。反応後反応溶液を蒸留水中に投入し、生
成した沈殿物をろ別し白色のポリマーを得た。
生成物はTHF、エタノール、エチルセロソルブ、M
I BK、アセトン、酢酸エチル等の溶媒に可溶であっ
た。これらの溶液からは透明で均な膜が得られた。
I BK、アセトン、酢酸エチル等の溶媒に可溶であっ
た。これらの溶液からは透明で均な膜が得られた。
合成例5
2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメ
トキシシラン24.6g(0,1モル)をエタノールに
溶解し、かくはんしながらこれに塩酸水溶液を添加した
。常温で24時間反応させた後、更に60℃で144時
間反応させた。
トキシシラン24.6g(0,1モル)をエタノールに
溶解し、かくはんしながらこれに塩酸水溶液を添加した
。常温で24時間反応させた後、更に60℃で144時
間反応させた。
反応後、反応溶液を蒸留水中に投入し、生成した沈殿物
をろ別し白色のポリマーを得た。生成物はTHF、エタ
ノール、エチルセロソルブ、M I BK、アセトン等
の溶媒に可溶であった。
をろ別し白色のポリマーを得た。生成物はTHF、エタ
ノール、エチルセロソルブ、M I BK、アセトン等
の溶媒に可溶であった。
これらの溶液からは透明で均一な膜が得られた。
第1図は生成物フィルムの赤外スペクトルを波数(cm
”’、横軸〉と透過率(%、縦軸)との関係で示した図
である。モノマーの赤外スペクトルに認められた8、3
7μmのメトキシ基の吸収が大幅に減少しており、また
、11.3μmのオキシラン環の吸収も減少している。
”’、横軸〉と透過率(%、縦軸)との関係で示した図
である。モノマーの赤外スペクトルに認められた8、3
7μmのメトキシ基の吸収が大幅に減少しており、また
、11.3μmのオキシラン環の吸収も減少している。
更に、モノマーには見られなかった2、96μmのOH
基の吸収が認められ、水酸基を持つポリシロキサンの生
成が確認された。
基の吸収が認められ、水酸基を持つポリシロキサンの生
成が確認された。
合成例6
2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメ
トキシシラン12.3g(0°05モル)及びフェニル
トリエトキシシラン12.0g(0,05モル)をエタ
ノールに溶解し、かくはんしながらこれに塩酸水溶液を
添加した。常温で24時間反応させた後、更に60℃で
144時間反応させた。反応後反応溶液を蒸留水中に投
入し、生成した沈殿物をろ別し白色のポリマーを得た。
トキシシラン12.3g(0°05モル)及びフェニル
トリエトキシシラン12.0g(0,05モル)をエタ
ノールに溶解し、かくはんしながらこれに塩酸水溶液を
添加した。常温で24時間反応させた後、更に60℃で
144時間反応させた。反応後反応溶液を蒸留水中に投
入し、生成した沈殿物をろ別し白色のポリマーを得た。
生成物はTHF、エタノール、エチルセロソルブ、MI
BK、アセトン、酢酸エチル等の溶媒に可溶であった。
BK、アセトン、酢酸エチル等の溶媒に可溶であった。
これらの溶液からは透明で均一な膜が得られた。
合成例7
2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメ
トキシシラン12.3g(0,05モル〉及びメチルト
リエトキシシラン8.9g(0,05モル)をエタノー
ルに溶解し、かくはんしながらこれに塩酸水溶液を添加
した。常温で24時間反応させた後、更に60℃144
時間反応させた。反応後反応溶液を蒸留水中に投入し、
生成した沈殿物をろ別し白色のポリマーを得た。
トキシシラン12.3g(0,05モル〉及びメチルト
リエトキシシラン8.9g(0,05モル)をエタノー
ルに溶解し、かくはんしながらこれに塩酸水溶液を添加
した。常温で24時間反応させた後、更に60℃144
時間反応させた。反応後反応溶液を蒸留水中に投入し、
生成した沈殿物をろ別し白色のポリマーを得た。
生成物はTHF、エタノール、エチルセロソルブ、MI
BK、アセトン、酢酸エチル等の溶媒に可溶であった。
BK、アセトン、酢酸エチル等の溶媒に可溶であった。
これらの溶液からは透明で均な膜が得られた。
合成例8
2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメ
トキシシラン4.92g(0,02モル)、メチルトリ
エトキシシラン8.9g(0,05モル〉及びテトラエ
トキシシラン6.24g(0,03モル)をエタノール
に溶解し、かくはんしながらこれに塩酸水溶液を添加し
た。常温で6時間反応させた後、アンモニア水を加えて
更に60℃24時間反応させた。室温に冷却後、アンモ
ニアを加え更に12時間反応を続けた。反応後反応溶液
を蒸留水中に投入し、生成した沈殿物をろ別し白色のポ
リマーを得た。生成物はTHF、エタノール、エチルセ
ロソルブ、MIBK、アセトン、酢酸エチル等の溶媒に
可溶であった。
トキシシラン4.92g(0,02モル)、メチルトリ
エトキシシラン8.9g(0,05モル〉及びテトラエ
トキシシラン6.24g(0,03モル)をエタノール
に溶解し、かくはんしながらこれに塩酸水溶液を添加し
た。常温で6時間反応させた後、アンモニア水を加えて
更に60℃24時間反応させた。室温に冷却後、アンモ
ニアを加え更に12時間反応を続けた。反応後反応溶液
を蒸留水中に投入し、生成した沈殿物をろ別し白色のポ
リマーを得た。生成物はTHF、エタノール、エチルセ
ロソルブ、MIBK、アセトン、酢酸エチル等の溶媒に
可溶であった。
これらの溶液からは透明で均一な膜が得られた。
合成例9
.3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン4.7
2g(0,02モル)、メチルトリエトキシシラン8.
9g(0,05モル)及びテトライソプロポキシチタン
8.52g(0,03モル)をエタノールに溶解し、か
くはんしながらこれに塩酸を添加した。還流下で12時
間反応させた後、常温に戻し水を加え144時間反応さ
せた。反応後反応溶液を蒸留水中に投入し、生成した沈
殿物をろ別し白色のポリマーを得た。生成物はTHF、
エタノール、エチルセロソルブ、MIBK、アセトン、
酢酸エチル等の溶媒に可溶であった。これらの溶液から
は透明で均一な膜が得られた。
2g(0,02モル)、メチルトリエトキシシラン8.
9g(0,05モル)及びテトライソプロポキシチタン
8.52g(0,03モル)をエタノールに溶解し、か
くはんしながらこれに塩酸を添加した。還流下で12時
間反応させた後、常温に戻し水を加え144時間反応さ
せた。反応後反応溶液を蒸留水中に投入し、生成した沈
殿物をろ別し白色のポリマーを得た。生成物はTHF、
エタノール、エチルセロソルブ、MIBK、アセトン、
酢酸エチル等の溶媒に可溶であった。これらの溶液から
は透明で均一な膜が得られた。
合成例10
2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメ
トキシシラン4.92 g (0,02モル)及びフェ
ニルトリエトキシシランl 9.2 g (0,08モ
ル)をエタノールに溶解し、かくはんしながらこれに塩
酸水溶液を添加した。常温で24時間反応させた後、更
に60℃で144時間反応させた。反応後反応溶液を蒸
留水中に投入し、生成した沈殿物をろ別し白色のポリマ
ーを得た。生成物はTHF、エタノール、エチルセロソ
ルブ、MIBK、アセトン、酢酸エチル等の溶媒に可溶
であった。これらの溶液からは透明で均一な膜が得られ
た。
トキシシラン4.92 g (0,02モル)及びフェ
ニルトリエトキシシランl 9.2 g (0,08モ
ル)をエタノールに溶解し、かくはんしながらこれに塩
酸水溶液を添加した。常温で24時間反応させた後、更
に60℃で144時間反応させた。反応後反応溶液を蒸
留水中に投入し、生成した沈殿物をろ別し白色のポリマ
ーを得た。生成物はTHF、エタノール、エチルセロソ
ルブ、MIBK、アセトン、酢酸エチル等の溶媒に可溶
であった。これらの溶液からは透明で均一な膜が得られ
た。
合成例11
2〜(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメ
トキシシラン2.46 g (0,01モル〉、4−ト
リメトキシシリルテトラヒドロフタル酸無水物2.72
g (0,01モル)及びフェニルトリエトキシシラ
ン19.2 g (0,08モル)をエタノールに溶解
し、かくはんしながらこれに塩酸水溶液を添加した。常
温で24時間反応させた後、更に60℃で144時間反
応させた。反応後反応溶液を蒸留水中に投入し、生成し
た沈殿物をろ別し白色のポリマーを得た。生成物はTH
F、エタノール、エチルセロソルブ、MIBK、アセト
ン、酢酸エチル等の溶媒に可溶であった。これらの溶液
からは透明で均一な膜が得られた。
トキシシラン2.46 g (0,01モル〉、4−ト
リメトキシシリルテトラヒドロフタル酸無水物2.72
g (0,01モル)及びフェニルトリエトキシシラ
ン19.2 g (0,08モル)をエタノールに溶解
し、かくはんしながらこれに塩酸水溶液を添加した。常
温で24時間反応させた後、更に60℃で144時間反
応させた。反応後反応溶液を蒸留水中に投入し、生成し
た沈殿物をろ別し白色のポリマーを得た。生成物はTH
F、エタノール、エチルセロソルブ、MIBK、アセト
ン、酢酸エチル等の溶媒に可溶であった。これらの溶液
からは透明で均一な膜が得られた。
合成例12
2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメ
トキシシラン4.92 g (0,02モル)及びメチ
ルトリエトキシシラン14.2 g (0,08モル)
をエタノールに溶解し、かくはんしながらこれに塩酸水
溶液を添加した。常温で24時間反応させた後、更に6
0℃で144時間反応させた。反応後反応溶液を蒸留水
中に投入し、生成した沈殿物をろ別し白色のポリマーを
得た。
トキシシラン4.92 g (0,02モル)及びメチ
ルトリエトキシシラン14.2 g (0,08モル)
をエタノールに溶解し、かくはんしながらこれに塩酸水
溶液を添加した。常温で24時間反応させた後、更に6
0℃で144時間反応させた。反応後反応溶液を蒸留水
中に投入し、生成した沈殿物をろ別し白色のポリマーを
得た。
生成物はT HF 、エタノール、エチルセロソルブ、
MIBK、アセトン、酢酸エチル等の溶媒に可溶であっ
た。これらの溶液からは透明で均一な膜が得られた。
MIBK、アセトン、酢酸エチル等の溶媒に可溶であっ
た。これらの溶液からは透明で均一な膜が得られた。
[実施例]
以下、本発明を実施例に基づいて更に詳細に説明するが
、本発明は以下の例に限定されるものではない。
、本発明は以下の例に限定されるものではない。
実施例1
合成例1−12で得たレジスト材料のエチルセロソルブ
溶液でスピンコード法により約0.3μmの厚さでシリ
コンウェハに塗布し、80℃で20分プリベークした。
溶液でスピンコード法により約0.3μmの厚さでシリ
コンウェハに塗布し、80℃で20分プリベークした。
ブリベータ後、高1ネルギー線(電子線、X線、遠紫外
線)を照射した。照射後、マイクロポジット2401
(シブレイ社製)と水の比がI/Iの現像液でそれぞ
れ現像し、照射部の残膜が初期膜厚の50%となる照射
量を感度として求めた。また、解像性はライン&スペー
スパターンで解像しつる最小パターン寸法を測定した。
線)を照射した。照射後、マイクロポジット2401
(シブレイ社製)と水の比がI/Iの現像液でそれぞ
れ現像し、照射部の残膜が初期膜厚の50%となる照射
量を感度として求めた。また、解像性はライン&スペー
スパターンで解像しつる最小パターン寸法を測定した。
感度と最小バターン寸法を表
1
に示す。
実施例2
合成例1−12で得たレジスト材料にノボラック系のナ
フトキノン化合物を20重量%添加した感光性樹脂組成
物を約1.2μmの厚さでシリコンウェハに塗布し、8
0℃で20分間プリベークした。ブリベータ後マスクア
ライナ−(キャノン社製)を用いて紫外線照射した。照
射後、実施例1と同じ現像液で現像し、照射部の残膜が
0となる照射量を感度として求めた。
フトキノン化合物を20重量%添加した感光性樹脂組成
物を約1.2μmの厚さでシリコンウェハに塗布し、8
0℃で20分間プリベークした。ブリベータ後マスクア
ライナ−(キャノン社製)を用いて紫外線照射した。照
射後、実施例1と同じ現像液で現像し、照射部の残膜が
0となる照射量を感度として求めた。
表2に感度と解像性を示す。解像性はライン&スペース
パターンを形成して評価し、いずれの材料も0.5μm
幅のパターンが形成できた。
パターンを形成して評価し、いずれの材料も0.5μm
幅のパターンが形成できた。
実施例3
シリコンウェハにAZ−1350レジスト(ヘキスト社
魁)を3μmの厚さに塗布し、200℃で30分間加熱
し不溶化させた。このAZレジストの上に実施例2で用
いたレジスト材料を実施例2と同様な操作で約1.2μ
mの厚さに塗布し、80℃で20分間プリベークした。
魁)を3μmの厚さに塗布し、200℃で30分間加熱
し不溶化させた。このAZレジストの上に実施例2で用
いたレジスト材料を実施例2と同様な操作で約1.2μ
mの厚さに塗布し、80℃で20分間プリベークした。
ブリベータ後、0.5μmのライン&スペースのパター
ンを持つクロムマスクを通して紫外線を照射し、実施例
2と同一組成の現像液で現像を行ったところ、マスクの
パターンがレジスト材料に転写された。その後、平行平
板型スパッタエツチング装置で酸素ガスをエツチングガ
スとして、またレジストパターンをマスクとしてA2レ
ジストをエツチングした。RFパワー0.2W/cm2
.0.ガス圧20ミリトールの条件で15分エツチング
することにより、レジストパターンに覆われていない部
分のAZレジストは完全に消滅した。
ンを持つクロムマスクを通して紫外線を照射し、実施例
2と同一組成の現像液で現像を行ったところ、マスクの
パターンがレジスト材料に転写された。その後、平行平
板型スパッタエツチング装置で酸素ガスをエツチングガ
スとして、またレジストパターンをマスクとしてA2レ
ジストをエツチングした。RFパワー0.2W/cm2
.0.ガス圧20ミリトールの条件で15分エツチング
することにより、レジストパターンに覆われていない部
分のAZレジストは完全に消滅した。
また、実施例2で用いたいずれのレジスト材料でも0.
5μmライン&スペースパターンが約2μmの厚さで形
成できた。
5μmライン&スペースパターンが約2μmの厚さで形
成できた。
実施例4
実施例2で用いた感光性樹脂組成物は電子線、X線、紫
外線を用いたイメージリバーサル法によってもパターン
が形成できることが確認された。
外線を用いたイメージリバーサル法によってもパターン
が形成できることが確認された。
〔発明の効果]
以上税目したように、本発明のレジスト材料はアルカリ
可溶性のポリシロキサンであり、高エネルギー線照射に
より架橋を生じるため、アルカリ現像可能な非膨潤型ネ
ガ型レジストになる。また、シリコンを含有するため酸
素プラズマ耐性が高く、したがって、2層レジストの上
層レジストとして使用できる。他方、上記レジストにオ
ルトナフトキノン系化合物を添加した感光性樹脂組成物
は紫外線に対し高感度のポジ型レジストとなる。
可溶性のポリシロキサンであり、高エネルギー線照射に
より架橋を生じるため、アルカリ現像可能な非膨潤型ネ
ガ型レジストになる。また、シリコンを含有するため酸
素プラズマ耐性が高く、したがって、2層レジストの上
層レジストとして使用できる。他方、上記レジストにオ
ルトナフトキノン系化合物を添加した感光性樹脂組成物
は紫外線に対し高感度のポジ型レジストとなる。
いずれもアルカリ現像が可能であり、また、2層レジス
トに使用できるため、0.5μm以下の微細パターンが
高アスペクト比で形成できる利点がある。
トに使用できるため、0.5μm以下の微細パターンが
高アスペクト比で形成できる利点がある。
第1図は合成例5において台底した生成物の赤外スペク
トルを示す図である。
トルを示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一種以上の多官能アルコキシシランの加水分解・縮
合によって得られるポリシロキサンを含有するレジスト
材料において、前記多官能アルコキシシランの一部又は
全部がオキシラン環を含有していることを特徴とするレ
ジスト材料。 2、一種以上の多官能アルコキシシランの加水分解・縮
合によって得られるポリシロキサンとオルトナフトキノ
ン系化合物を含有する感光性樹脂組成物において、前記
多官能アルコキシシランの一部又は全部がオキシラン環
を含有していることを特徴とする感光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9009290A JPH03288857A (ja) | 1990-04-06 | 1990-04-06 | レジスト材料及び感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9009290A JPH03288857A (ja) | 1990-04-06 | 1990-04-06 | レジスト材料及び感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03288857A true JPH03288857A (ja) | 1991-12-19 |
Family
ID=13988875
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9009290A Pending JPH03288857A (ja) | 1990-04-06 | 1990-04-06 | レジスト材料及び感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03288857A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7031591B2 (en) | 2002-07-18 | 2006-04-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Optical waveguide, forming material and making method |
JP2007122029A (ja) * | 2005-09-28 | 2007-05-17 | Toray Ind Inc | 感光性シロキサン組成物、それから形成された硬化膜、および硬化膜を有する素子 |
JP2008107529A (ja) * | 2006-10-25 | 2008-05-08 | Toray Ind Inc | 感光性シロキサン組成物、それから形成された硬化膜、および硬化膜を有する素子 |
JP2008310044A (ja) * | 2007-06-14 | 2008-12-25 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜およびマイクロレンズならびにそれらの形成方法 |
JP2009075326A (ja) * | 2007-09-20 | 2009-04-09 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜およびマイクロレンズ、ならびにそれらの製造方法 |
WO2009104680A1 (ja) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | 日本化薬株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、その硬化物及び該組成物を用いた層間絶縁膜及び光学用デバイス |
JP2011028225A (ja) * | 2009-06-29 | 2011-02-10 | Jsr Corp | ポジ型感放射線性組成物、硬化膜、層間絶縁膜、層間絶縁膜の形成方法、表示素子、及び層間絶縁膜形成用のシロキサンポリマー |
JP2016194686A (ja) * | 2015-03-31 | 2016-11-17 | 奇美實業股▲分▼有限公司 | 感光性ポリシロキサン組成物、保護膜、および保護膜を有する素子 |
-
1990
- 1990-04-06 JP JP9009290A patent/JPH03288857A/ja active Pending
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7031591B2 (en) | 2002-07-18 | 2006-04-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Optical waveguide, forming material and making method |
JP2007122029A (ja) * | 2005-09-28 | 2007-05-17 | Toray Ind Inc | 感光性シロキサン組成物、それから形成された硬化膜、および硬化膜を有する素子 |
JP2008107529A (ja) * | 2006-10-25 | 2008-05-08 | Toray Ind Inc | 感光性シロキサン組成物、それから形成された硬化膜、および硬化膜を有する素子 |
JP2008310044A (ja) * | 2007-06-14 | 2008-12-25 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜およびマイクロレンズならびにそれらの形成方法 |
KR101411046B1 (ko) * | 2007-06-14 | 2014-06-30 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물, 층간 절연막 및 마이크로렌즈, 및이들의 형성 방법 |
JP2009075326A (ja) * | 2007-09-20 | 2009-04-09 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜およびマイクロレンズ、ならびにそれらの製造方法 |
WO2009104680A1 (ja) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | 日本化薬株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、その硬化物及び該組成物を用いた層間絶縁膜及び光学用デバイス |
JP2011028225A (ja) * | 2009-06-29 | 2011-02-10 | Jsr Corp | ポジ型感放射線性組成物、硬化膜、層間絶縁膜、層間絶縁膜の形成方法、表示素子、及び層間絶縁膜形成用のシロキサンポリマー |
JP2016194686A (ja) * | 2015-03-31 | 2016-11-17 | 奇美實業股▲分▼有限公司 | 感光性ポリシロキサン組成物、保護膜、および保護膜を有する素子 |
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