JPH06148895A - 感光性樹脂組成物およびこれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
感光性樹脂組成物およびこれを用いたパターン形成方法Info
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- JPH06148895A JPH06148895A JP4296954A JP29695492A JPH06148895A JP H06148895 A JPH06148895 A JP H06148895A JP 4296954 A JP4296954 A JP 4296954A JP 29695492 A JP29695492 A JP 29695492A JP H06148895 A JPH06148895 A JP H06148895A
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- siloxane polymer
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Abstract
(57)【要約】
【構成】本発明は、アルカリ可溶性シロキサンポリマ
ー、光によって反応促進剤を発生する化合物、および溶
剤を主成分とする感光性樹脂組成物において、アルカリ
可溶性シロキサンポリマーが、アルコキシシランに水お
よび触媒を加えて加水分解縮合させた反応溶液から、水
および触媒を除去して得られるアルカリ可溶性シロキサ
ンポリマーであることを特徴とする感光性樹脂組成物お
よびこれを用いたパターン形成方法に関する。 【効果】本発明の感光性樹脂組成物は、塗布性に優れて
おり、塗布後の被膜にムラ、筋などの欠陥が発生しな
い。また、保存中も粘度変化、塗布性劣化がなく、保存
安定性が優れている。さらに、プロセスラティチュード
が広く、パターン加工容易性を有している。
ー、光によって反応促進剤を発生する化合物、および溶
剤を主成分とする感光性樹脂組成物において、アルカリ
可溶性シロキサンポリマーが、アルコキシシランに水お
よび触媒を加えて加水分解縮合させた反応溶液から、水
および触媒を除去して得られるアルカリ可溶性シロキサ
ンポリマーであることを特徴とする感光性樹脂組成物お
よびこれを用いたパターン形成方法に関する。 【効果】本発明の感光性樹脂組成物は、塗布性に優れて
おり、塗布後の被膜にムラ、筋などの欠陥が発生しな
い。また、保存中も粘度変化、塗布性劣化がなく、保存
安定性が優れている。さらに、プロセスラティチュード
が広く、パターン加工容易性を有している。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルカリ可溶性シロキ
サンポリマーを含有した感光性樹脂組成物およびこれを
用いたパターン形成方法に関するものであり、さらに詳
しくは塗布性および保存安定性の優れた感光性樹脂組成
物およびこれを用いたパターン形成方法に関するもので
ある。
サンポリマーを含有した感光性樹脂組成物およびこれを
用いたパターン形成方法に関するものであり、さらに詳
しくは塗布性および保存安定性の優れた感光性樹脂組成
物およびこれを用いたパターン形成方法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】シロキサンポリマーを得る方法として
は、クロロシランを加水分解縮合させる方法が古くから
知られている。しかし、この方法では原料が塩素化合物
であるために、得られるシロキサンポリマーにクロルイ
オンが混入し、電子材料用途には適さないものであっ
た。
は、クロロシランを加水分解縮合させる方法が古くから
知られている。しかし、この方法では原料が塩素化合物
であるために、得られるシロキサンポリマーにクロルイ
オンが混入し、電子材料用途には適さないものであっ
た。
【０００３】このクロルイオンの混入を防ぐ方法として
アルコキシシランを原料とする方法が開示されている。
すなわち、親水性溶媒中でアルコキシシランを水および
触媒を加えて加水分解縮合させ、その溶液を大量の水に
投入し、ポリマーを再沈させるというものである。
アルコキシシランを原料とする方法が開示されている。
すなわち、親水性溶媒中でアルコキシシランを水および
触媒を加えて加水分解縮合させ、その溶液を大量の水に
投入し、ポリマーを再沈させるというものである。
【０００４】しかし、この方法では、得られる感光性樹
脂組成物の塗布性は悪く、保存安定性にも劣るものであ
った。さらに、本組成物を使用したパターン形成のプロ
セスにおいても、プリベーク状態で膜が硬化しやすく、
現像残膜が残るという問題を有していた。
脂組成物の塗布性は悪く、保存安定性にも劣るものであ
った。さらに、本組成物を使用したパターン形成のプロ
セスにおいても、プリベーク状態で膜が硬化しやすく、
現像残膜が残るという問題を有していた。
【０００５】すなわち、塗布性不良の原因について本発
明者らが詳細な検討を行なったところ、シロキサンポリ
マーが疎水性であるにもかかわらず、加水分解のために
加えた水の過剰分や縮合反応によって生成した水の除去
が不十分であるため、溶剤成分に水が含まれていること
が主原因であることが判った。
明者らが詳細な検討を行なったところ、シロキサンポリ
マーが疎水性であるにもかかわらず、加水分解のために
加えた水の過剰分や縮合反応によって生成した水の除去
が不十分であるため、溶剤成分に水が含まれていること
が主原因であることが判った。
【０００６】また、保存安定性不良およびパターン形成
不良については、加水分解促進用に加えた触媒の除去に
ついても不十分であるために、保存中に徐々に加水分解
縮合が進行していることが主原因であることが判った。
不良については、加水分解促進用に加えた触媒の除去に
ついても不十分であるために、保存中に徐々に加水分解
縮合が進行していることが主原因であることが判った。
【０００７】つまり、水の除去のみ、あるいは触媒の除
去のみでは塗布性の向上、保存安定性の向上のいずれを
も達成不可能なことが判明した。すなわち、水の除去の
みを行なって塗布性の向上を図っても、触媒が存在する
限りは脱水縮合反応の進行によって水が生成するため、
経時的に塗布性が劣化してしまうのである。また、触媒
の除去のみを行なって保存安定性の向上を図っても、水
の存在は加水分解を十分に進行させてしまうのである。
去のみでは塗布性の向上、保存安定性の向上のいずれを
も達成不可能なことが判明した。すなわち、水の除去の
みを行なって塗布性の向上を図っても、触媒が存在する
限りは脱水縮合反応の進行によって水が生成するため、
経時的に塗布性が劣化してしまうのである。また、触媒
の除去のみを行なって保存安定性の向上を図っても、水
の存在は加水分解を十分に進行させてしまうのである。
【０００８】すなわち、水および触媒の双方を除去した
場合のみ、塗布性および保存安定性が共に優れた感光性
樹脂組成物が得られることを見出だし、本発明に到達し
たものである。
場合のみ、塗布性および保存安定性が共に優れた感光性
樹脂組成物が得られることを見出だし、本発明に到達し
たものである。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、塗布
性および保存安定性が共に優れた感光性樹脂組成物、お
よびこれを用いた、現像残膜がなくプロセスラティチュ
ードの広いパターン形成方法を提供することにある。
性および保存安定性が共に優れた感光性樹脂組成物、お
よびこれを用いた、現像残膜がなくプロセスラティチュ
ードの広いパターン形成方法を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
（１）アルカリ可溶性シロキサンポリマー、（２）光に
よって反応促進剤を発生する化合物、および（３）溶剤
を主成分とする感光性樹脂組成物において、アルカリ可
溶性シロキサンポリマーが、アルコキシシランに水およ
び触媒を加えて加水分解縮合させた反応溶液から、水お
よび触媒を除去して得られるアルカリ可溶性シロキサン
ポリマーであることを特徴とする感光性樹脂組成物によ
り達成される。
（１）アルカリ可溶性シロキサンポリマー、（２）光に
よって反応促進剤を発生する化合物、および（３）溶剤
を主成分とする感光性樹脂組成物において、アルカリ可
溶性シロキサンポリマーが、アルコキシシランに水およ
び触媒を加えて加水分解縮合させた反応溶液から、水お
よび触媒を除去して得られるアルカリ可溶性シロキサン
ポリマーであることを特徴とする感光性樹脂組成物によ
り達成される。
【００１１】以下、本発明の構成を順に説明する。
【００１２】本発明において用いられるアルカリ可溶性
シロキサンポリマーは、アルコキシシランに水および触
媒を加えて加水分解縮合させた反応溶液から、水および
触媒を除去して得られるものである。
シロキサンポリマーは、アルコキシシランに水および触
媒を加えて加水分解縮合させた反応溶液から、水および
触媒を除去して得られるものである。
【００１３】アルカリ可溶性シロキサンポリマーの原料
となるアルコキシシランは、そのアルコキシ基が加水分
解性を有しているものであれば、特に限定されないが、
好ましくは、次の一般式（１）で表されるものである。
となるアルコキシシランは、そのアルコキシ基が加水分
解性を有しているものであれば、特に限定されないが、
好ましくは、次の一般式（１）で表されるものである。
【００１４】 Ｒx Ｓｉ（ＯＲ´）4-x （１） （ただし、Ｒ、Ｒ´は同一もしくは異なっていてもよ
く、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アリル
基、フルオロアルキル基を表す。また、ｘは０〜３の整
数である。）一般式（１）で表されるアルコキシシラン
の具体例としては、テトラヒドロキシシラン、テトラメ
トキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリメト
キシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリメ
トキシシラン、ビニルトリエトキシシランフェニルトリ
メトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジメチ
ルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジフ
ェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラ
ン、トリフルオロメチルメトキシシラン、トリフルオロ
エチルトリメトキシシランなどを挙げることができる。
好ましくは、メチルトリメトキシシラン４０〜１００モ
ル％、フェニルトリメトキシシラン０〜４０モル％、お
よびジメチルジメトキシシラン０〜４０モル％から成る
組成物であり、さらに好ましくはメチルトリメトキシシ
ラン５０〜８０モル％、フェニルトリメトキシシラン１
０〜３０モル％、およびジメチルジメトキシシラン１０
〜４０モル％から成る組成物である。
く、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アリル
基、フルオロアルキル基を表す。また、ｘは０〜３の整
数である。）一般式（１）で表されるアルコキシシラン
の具体例としては、テトラヒドロキシシラン、テトラメ
トキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリメト
キシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリメ
トキシシラン、ビニルトリエトキシシランフェニルトリ
メトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジメチ
ルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジフ
ェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラ
ン、トリフルオロメチルメトキシシラン、トリフルオロ
エチルトリメトキシシランなどを挙げることができる。
好ましくは、メチルトリメトキシシラン４０〜１００モ
ル％、フェニルトリメトキシシラン０〜４０モル％、お
よびジメチルジメトキシシラン０〜４０モル％から成る
組成物であり、さらに好ましくはメチルトリメトキシシ
ラン５０〜８０モル％、フェニルトリメトキシシラン１
０〜３０モル％、およびジメチルジメトキシシラン１０
〜４０モル％から成る組成物である。
【００１５】アルコキシシランの加水分解縮合反応は無
溶媒で行っても良いが、通常は溶媒中で行なわれる。溶
媒としては、有機溶媒が好ましく、メチルイソブチルケ
トン、ジイソブチルケトン、ジエチルエーテル、酢酸エ
チル、ヘキサン、シクロヘキサン、ノルマルブタノール
などの疎水性有機溶媒がさらに好ましい。溶媒の量とし
ては、任意に選択可能であるが、アルコキシシラン１重
量に対して、０．１〜３．０倍重量の範囲で用いるのが
好ましい。
溶媒で行っても良いが、通常は溶媒中で行なわれる。溶
媒としては、有機溶媒が好ましく、メチルイソブチルケ
トン、ジイソブチルケトン、ジエチルエーテル、酢酸エ
チル、ヘキサン、シクロヘキサン、ノルマルブタノール
などの疎水性有機溶媒がさらに好ましい。溶媒の量とし
ては、任意に選択可能であるが、アルコキシシラン１重
量に対して、０．１〜３．０倍重量の範囲で用いるのが
好ましい。
【００１６】加水分解縮合反応をさせるために用いられ
る水としては、イオン交換水が好ましく、その量として
は、アルコキシシラン１モルに対して、１〜４倍モルの
範囲で用いるのが好ましい。また、加水分解縮合反応さ
せるために用いる触媒は酸触媒が好ましく、塩酸、硫
酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、リン酸、ほう酸などが好
ましい例としてあげられる。
る水としては、イオン交換水が好ましく、その量として
は、アルコキシシラン１モルに対して、１〜４倍モルの
範囲で用いるのが好ましい。また、加水分解縮合反応さ
せるために用いる触媒は酸触媒が好ましく、塩酸、硫
酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、リン酸、ほう酸などが好
ましい例としてあげられる。
【００１７】加水分解縮合反応の温度および時間として
は、反応系の凝固点から沸点の範囲で適宜選択される
が、高分子量のシロキサンポリマーを得るには、還流下
で数時間行なうのが好ましい。
は、反応系の凝固点から沸点の範囲で適宜選択される
が、高分子量のシロキサンポリマーを得るには、還流下
で数時間行なうのが好ましい。
【００１８】反応溶液から水および触媒を除去する方法
としては特に限定されない。例えば、イオン交換樹脂、
イオン交換繊維、モレキュラーシーブなどの吸着剤およ
び乾燥剤などを用いて行うことができるが、好ましく
は、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、ジ
エチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどの疎水性
有機溶剤を用いて該反応溶液からシロキサンポリマーを
抽出し、その有機層を水洗する方法である。上記疎水性
有機溶剤の中で特に好ましいものは、メチルイソブチル
ケトン、ジイソブチルケトン、酢酸エチルである。有機
層を水洗後、さらに完全に水分を除去するために、無水
硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウムなどの乾燥剤を
用いることも可能である。
としては特に限定されない。例えば、イオン交換樹脂、
イオン交換繊維、モレキュラーシーブなどの吸着剤およ
び乾燥剤などを用いて行うことができるが、好ましく
は、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、ジ
エチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどの疎水性
有機溶剤を用いて該反応溶液からシロキサンポリマーを
抽出し、その有機層を水洗する方法である。上記疎水性
有機溶剤の中で特に好ましいものは、メチルイソブチル
ケトン、ジイソブチルケトン、酢酸エチルである。有機
層を水洗後、さらに完全に水分を除去するために、無水
硫酸ナトリウム、無水硫酸マグネシウムなどの乾燥剤を
用いることも可能である。
【００１９】水洗後、あるいは水洗乾燥後の溶液に、光
によって反応促進剤を発生する化合物を加え感光性樹脂
組成物とすることも可能であるが、必要に応じて、溶剤
を追加あるいは除去して粘度を調製すること、あるいは
溶剤を除去してシロキサンポリマーを単離し、再び所望
の溶剤に溶解してから、光によって反応促進剤を発生す
る化合物を加え、感光性樹脂組成物とすることも好まし
く行われる。感光性樹脂組成物中のアルカリ可溶性シロ
キサンポリマーの好ましい配合割合としては、１０〜６
０重量％である。
によって反応促進剤を発生する化合物を加え感光性樹脂
組成物とすることも可能であるが、必要に応じて、溶剤
を追加あるいは除去して粘度を調製すること、あるいは
溶剤を除去してシロキサンポリマーを単離し、再び所望
の溶剤に溶解してから、光によって反応促進剤を発生す
る化合物を加え、感光性樹脂組成物とすることも好まし
く行われる。感光性樹脂組成物中のアルカリ可溶性シロ
キサンポリマーの好ましい配合割合としては、１０〜６
０重量％である。
【００２０】ここで用いられる溶剤としては、イソプロ
パノール、ノルマルブタノール、メチルセロソルブ、ブ
チルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエー
テル、エチルセロソルブアセテート、トルエン、キシレ
ン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトンなど
を挙げることができる。
パノール、ノルマルブタノール、メチルセロソルブ、ブ
チルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエー
テル、エチルセロソルブアセテート、トルエン、キシレ
ン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトンなど
を挙げることができる。
【００２１】光によって反応促進剤を発生する化合物と
しては、特に限定されないが、光酸発生剤、あるいは光
塩基発生剤が好ましい。具体的には、光酸発生剤として
は、ベンゾイントシレート、トリ（ニトロベンジル）フ
ォスフェート、トリアニソインフォスフェート、ジアリ
ールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩な
ど、光塩基発生剤としては、ニトロベンジルシクロヘキ
シルカルバメート、ジ（メトキシベンジル）ヘキサメチ
レンジカルバメートなどを挙げることができる。これら
の化合物の使用量としては、シロキサンポリマーに対し
て、０．１〜５．０重量％の範囲にあることが好まし
く、より好ましくは、０．２〜２．０重量％である。
しては、特に限定されないが、光酸発生剤、あるいは光
塩基発生剤が好ましい。具体的には、光酸発生剤として
は、ベンゾイントシレート、トリ（ニトロベンジル）フ
ォスフェート、トリアニソインフォスフェート、ジアリ
ールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩な
ど、光塩基発生剤としては、ニトロベンジルシクロヘキ
シルカルバメート、ジ（メトキシベンジル）ヘキサメチ
レンジカルバメートなどを挙げることができる。これら
の化合物の使用量としては、シロキサンポリマーに対し
て、０．１〜５．０重量％の範囲にあることが好まし
く、より好ましくは、０．２〜２．０重量％である。
【００２２】次に、本発明の感光性樹脂組成物を用いた
パターン形成方法を順に説明する。本発明の感光性樹脂
組成物をスピンナー、ディッピングなどの公知の方法に
よってシリコンウェハー、セラミックス板などの基板上
に塗布し、乾燥する。乾燥後の膜厚としては、０．５〜
５．０μｍ、乾燥温度としては、５０〜１５０℃の範囲
にあることが好ましい。
パターン形成方法を順に説明する。本発明の感光性樹脂
組成物をスピンナー、ディッピングなどの公知の方法に
よってシリコンウェハー、セラミックス板などの基板上
に塗布し、乾燥する。乾燥後の膜厚としては、０．５〜
５．０μｍ、乾燥温度としては、５０〜１５０℃の範囲
にあることが好ましい。
【００２３】乾燥後、マスクを介して露光する。露光に
際しては、“ＰＬＡ”（キヤノン製紫外線露光機）など
の露光機を用い、２００〜２０００ｍＪ／ｃｍ2 程度
（３６５ｎｍ）を露光すればよい。
際しては、“ＰＬＡ”（キヤノン製紫外線露光機）など
の露光機を用い、２００〜２０００ｍＪ／ｃｍ2 程度
（３６５ｎｍ）を露光すればよい。
【００２４】露光後、加熱（ポストエクスポージャーベ
ーク）を行うことが好ましい。ポストエクスポージャー
ベークを行うことによって、露光によって発生した反応
促進剤の作用により露光部の重合化が進行し、未露光部
との現像液溶解度差が広がり、解像コントラストが向上
するという効果が得られる。ポストエクスポージャーベ
ークの温度範囲としては、５０〜１５０℃、時間として
は、３０秒〜５分間が好ましい。
ーク）を行うことが好ましい。ポストエクスポージャー
ベークを行うことによって、露光によって発生した反応
促進剤の作用により露光部の重合化が進行し、未露光部
との現像液溶解度差が広がり、解像コントラストが向上
するという効果が得られる。ポストエクスポージャーベ
ークの温度範囲としては、５０〜１５０℃、時間として
は、３０秒〜５分間が好ましい。
【００２５】つづいて、現像を行う。現像方法として
は、現像液に１０秒〜１０分間浸漬することが好まし
い。現像液としては、“ＮＭＤ−３”（東京応化工業製
フォトレジスト用現像液）などのアルカリ水溶液を用い
ることが好ましい。現像後、水洗し、乾燥することによ
り、パターンが形成される。
は、現像液に１０秒〜１０分間浸漬することが好まし
い。現像液としては、“ＮＭＤ−３”（東京応化工業製
フォトレジスト用現像液）などのアルカリ水溶液を用い
ることが好ましい。現像後、水洗し、乾燥することによ
り、パターンが形成される。
【００２６】さらに、必要に応じて、再露光を行うこと
により、その後のキュアを完全に行なうことができる。
により、その後のキュアを完全に行なうことができる。
【００２７】さらに、パターン形成された膜を通常のキ
ュア温度である２５０〜５００℃程度まで加熱し、キュ
アすることによって、所望のパターニングされた膜を得
ることができる。
ュア温度である２５０〜５００℃程度まで加熱し、キュ
アすることによって、所望のパターニングされた膜を得
ることができる。
【００２８】本発明の感光性樹脂組成物は、半導体素子
の保護膜、層間絶縁膜、導波路形成用材料、位相シフタ
ー用材料、さらには各種電子部品の保護膜として用いる
ことができるが、これらに限定されない。
の保護膜、層間絶縁膜、導波路形成用材料、位相シフタ
ー用材料、さらには各種電子部品の保護膜として用いる
ことができるが、これらに限定されない。
【００２９】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。
明する。
【００３０】実施例１ メチルトリメトキシシラン１３６ｇ（１．０ｍｏｌ）を
ジイソブチルケトン５０ｇに溶解し、イオン交換水６０
ｇ、酢酸３ｇを攪拌しながら加えた。得られた溶液を加
熱し、還流させながら、２４時間反応させた。その後、
酢酸ブチル５００ｇを用いてシロキサンポリマーを抽出
し、有機層にイオン交換水２００ｇを加えて振とうし、
静置後、水層を分離除去した。得られた有機層を濃縮
し、ニトロベンジルシクロヘキシルカルバメート０．２
ｇを加え、感光性樹脂組成物を得た。
ジイソブチルケトン５０ｇに溶解し、イオン交換水６０
ｇ、酢酸３ｇを攪拌しながら加えた。得られた溶液を加
熱し、還流させながら、２４時間反応させた。その後、
酢酸ブチル５００ｇを用いてシロキサンポリマーを抽出
し、有機層にイオン交換水２００ｇを加えて振とうし、
静置後、水層を分離除去した。得られた有機層を濃縮
し、ニトロベンジルシクロヘキシルカルバメート０．２
ｇを加え、感光性樹脂組成物を得た。
【００３１】この感光性樹脂組成物をシリコンウェハ上
にスピンコーターを用いてコートしたところ、ムラのな
い良好な膜が得られ、良好な塗布性を示した。また、こ
の感光性樹脂組成物は室温で３ケ月保存後も、粘度上昇
は見られず、塗布性の劣化も見られず、良好な保存安定
性を有していた。
にスピンコーターを用いてコートしたところ、ムラのな
い良好な膜が得られ、良好な塗布性を示した。また、こ
の感光性樹脂組成物は室温で３ケ月保存後も、粘度上昇
は見られず、塗布性の劣化も見られず、良好な保存安定
性を有していた。
【００３２】塗布膜をホットプレートを用いて、１００
℃で５分乾燥後、所望のマスクを介して、１５００ｍＪ
／ｃｍ2 （３６５ｎｍ）露光した。ホットプレートを用
いて１００℃で１分間、ポストエクスポージャーベーク
を行なった後、２．３８％のテトラメチルアンモニウム
ハイドロオキサイド水溶液で１分間浸漬現像した。つづ
いて水洗し、乾燥したところ、最小０．５μｍの良好な
Ｌ＆Ｓパターンが得られた。
℃で５分乾燥後、所望のマスクを介して、１５００ｍＪ
／ｃｍ2 （３６５ｎｍ）露光した。ホットプレートを用
いて１００℃で１分間、ポストエクスポージャーベーク
を行なった後、２．３８％のテトラメチルアンモニウム
ハイドロオキサイド水溶液で１分間浸漬現像した。つづ
いて水洗し、乾燥したところ、最小０．５μｍの良好な
Ｌ＆Ｓパターンが得られた。
【００３３】比較例１ 実施例１と同様に、メチルトリメトキシシラン１３６ｇ
（１．０ｍｏｌ）をジイソブチルケトン５０ｇに溶解
し、イオン交換水６０ｇ、酢酸３ｇを攪拌しながら加え
た。得られた溶液を加熱し、還流させながら、２４時間
反応させた。得られた溶液を濃縮して、ニトロベンジル
シクロヘキシルカルバメート０．２ｇを加え、感光性樹
脂組成物を得た。
（１．０ｍｏｌ）をジイソブチルケトン５０ｇに溶解
し、イオン交換水６０ｇ、酢酸３ｇを攪拌しながら加え
た。得られた溶液を加熱し、還流させながら、２４時間
反応させた。得られた溶液を濃縮して、ニトロベンジル
シクロヘキシルカルバメート０．２ｇを加え、感光性樹
脂組成物を得た。
【００３４】この感光性樹脂組成物をシリコンウェハ上
にスピンコーターを用いて塗布したところ、多数のクレ
ーター状のムラが見られ、塗布性に劣るものであった。
さらに、この感光性樹脂組成物は室温保存により、粘度
上昇が見られ、保存安定性にも劣るものであった。
にスピンコーターを用いて塗布したところ、多数のクレ
ーター状のムラが見られ、塗布性に劣るものであった。
さらに、この感光性樹脂組成物は室温保存により、粘度
上昇が見られ、保存安定性にも劣るものであった。
【００３５】また、この塗布膜を、実施例１と同様にパ
ターン形成したところ、プリベークが強いと未露光部に
現像残膜が残りやすく、プロセスラティチュードが狭か
った。
ターン形成したところ、プリベークが強いと未露光部に
現像残膜が残りやすく、プロセスラティチュードが狭か
った。
【００３６】実施例２ メチルトリメトキシシラン１９０ｇ（１．４ｍｏｌ）、
ジメチルジメトキシシラン７２ｇ（０．６ｍｏｌ）、フ
ェニルトルメトキシシラン７．９ｇ（０．４ｍｏｌ）を
メチルイソブチルケトン９０ｇに溶解し、これに、イオ
ン交換水１２０ｇ、リン酸１０ｇを攪拌しながら加え
た。得られた溶液を加熱し、還流させながら、３時間反
応させた。その後、メチルイソブチルケトン１０００ｇ
を用いてシロキサンポリマーを抽出し、有機層をイオン
交換水１０００ｇを加えて振とうし、静置後、水層を分
離除去した。得られた有機層を濃縮して、シロキサンポ
リマーを得た。このポリマー２０ｇをプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル３０ｇに溶解し、さらにベンゾ
イントシレート０．１ｇを加え、感光性樹脂組成物を得
た。
ジメチルジメトキシシラン７２ｇ（０．６ｍｏｌ）、フ
ェニルトルメトキシシラン７．９ｇ（０．４ｍｏｌ）を
メチルイソブチルケトン９０ｇに溶解し、これに、イオ
ン交換水１２０ｇ、リン酸１０ｇを攪拌しながら加え
た。得られた溶液を加熱し、還流させながら、３時間反
応させた。その後、メチルイソブチルケトン１０００ｇ
を用いてシロキサンポリマーを抽出し、有機層をイオン
交換水１０００ｇを加えて振とうし、静置後、水層を分
離除去した。得られた有機層を濃縮して、シロキサンポ
リマーを得た。このポリマー２０ｇをプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル３０ｇに溶解し、さらにベンゾ
イントシレート０．１ｇを加え、感光性樹脂組成物を得
た。
【００３７】この感光性樹脂組成物をシリコンウェハ上
にスピンコーターを用いてコートしたところ、ムラのな
い良好な膜が得られ、良好な塗布性を示した。また、こ
の感光性樹脂組成物は室温で３ケ月保存後も、粘度上昇
は見られず、塗布性の劣化も見られず、良好な保存安定
性を有していた。
にスピンコーターを用いてコートしたところ、ムラのな
い良好な膜が得られ、良好な塗布性を示した。また、こ
の感光性樹脂組成物は室温で３ケ月保存後も、粘度上昇
は見られず、塗布性の劣化も見られず、良好な保存安定
性を有していた。
【００３８】塗布膜をホットプレートを用いて、１００
℃で５分乾燥後、所望のマスクを介して、６００ｍＪ／
ｃｍ2 （３６５ｎｍ）露光した。ホットプレートを用い
て１００℃で１分間、ポストエクスポージャーベークを
行なった後、２．３８％のテトラメチルアンモニウムハ
イドロオキサイド水溶液で１分間浸漬現像した。つづい
て水洗し、乾燥したところ、最小０．５μｍの良好なＬ
＆Ｓパターンが得られた。
℃で５分乾燥後、所望のマスクを介して、６００ｍＪ／
ｃｍ2 （３６５ｎｍ）露光した。ホットプレートを用い
て１００℃で１分間、ポストエクスポージャーベークを
行なった後、２．３８％のテトラメチルアンモニウムハ
イドロオキサイド水溶液で１分間浸漬現像した。つづい
て水洗し、乾燥したところ、最小０．５μｍの良好なＬ
＆Ｓパターンが得られた。
【００３９】比較例２ 実施例２と同様に、メチルトリメトキシシラン１９０ｇ
（１．４ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン７２ｇ
（０．６ｍｏｌ）、フェニルトルメトキシシラン７．９
ｇ（０．４ｍｏｌ）をメチルイソブチルケトン９０ｇに
溶解し、これに、イオン交換水１２０ｇ、リン酸１０ｇ
を攪拌しながら加えた。得られた溶液を加熱し、還流さ
せながら、３時間反応させた。得られた溶液をイオン交
換水１０００ｇに加えて攪拌し、静置した後、白色の沈
殿したシロキサンポリマーを瀘別し、５０℃で８時間真
空乾燥した。得られたポリマー２０ｇをプロピレングリ
コールモノメチルエーテル３０ｇに溶解し、さらにベン
ゾイントシレート０．１ｇを加え、感光性樹脂組成物を
得た。
（１．４ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン７２ｇ
（０．６ｍｏｌ）、フェニルトルメトキシシラン７．９
ｇ（０．４ｍｏｌ）をメチルイソブチルケトン９０ｇに
溶解し、これに、イオン交換水１２０ｇ、リン酸１０ｇ
を攪拌しながら加えた。得られた溶液を加熱し、還流さ
せながら、３時間反応させた。得られた溶液をイオン交
換水１０００ｇに加えて攪拌し、静置した後、白色の沈
殿したシロキサンポリマーを瀘別し、５０℃で８時間真
空乾燥した。得られたポリマー２０ｇをプロピレングリ
コールモノメチルエーテル３０ｇに溶解し、さらにベン
ゾイントシレート０．１ｇを加え、感光性樹脂組成物を
得た。
【００４０】この感光性樹脂組成物をシリコンウェハ上
にスピンコーターを用いてコートしたところ、ムラのな
い良好な膜が得られ、良好な塗布性を示した。しかし、
室温保存で急激な粘度上昇が見られ、１ケ月保存後には
ゲル化し、保存安定性に劣るものであった。
にスピンコーターを用いてコートしたところ、ムラのな
い良好な膜が得られ、良好な塗布性を示した。しかし、
室温保存で急激な粘度上昇が見られ、１ケ月保存後には
ゲル化し、保存安定性に劣るものであった。
【００４１】また、この塗布膜を、実施例２と同様にパ
ターン形成したところ、プリベークが強いと未露光部に
現像残膜が残りやすく、プロセスラティチュードが狭か
った。
ターン形成したところ、プリベークが強いと未露光部に
現像残膜が残りやすく、プロセスラティチュードが狭か
った。
【００４２】実施例３ テトラメトキシシラン３０４ｇ（２．０ｍｏｌ）、メチ
ルトリメトキシシラン１３６ｇ（１．０ｍｏｌ）、ジメ
チルジメトキシシラン６０ｇ（０．５ｍｏｌ）をメタノ
ール１００ｇに溶解し、これに、イオン交換水２００
ｇ、塩酸１５ｇを攪拌しながら加えた。得られた溶液を
加熱し、還流させながら、８時間反応させた。その後、
この溶液をイオン交換樹脂１ｋｇを充填したカラムに通
し、水および触媒を除去し、得られた有機層を濃縮し
て、シロキサンポリマーを得た。このポリマー２０ｇを
プロピレングリコールモノメチルエーテル３０ｇに溶解
し、さらにトリ（ニトロベンジル）フォスフェート０．
１ｇを加え、感光性樹脂組成物を得た。
ルトリメトキシシラン１３６ｇ（１．０ｍｏｌ）、ジメ
チルジメトキシシラン６０ｇ（０．５ｍｏｌ）をメタノ
ール１００ｇに溶解し、これに、イオン交換水２００
ｇ、塩酸１５ｇを攪拌しながら加えた。得られた溶液を
加熱し、還流させながら、８時間反応させた。その後、
この溶液をイオン交換樹脂１ｋｇを充填したカラムに通
し、水および触媒を除去し、得られた有機層を濃縮し
て、シロキサンポリマーを得た。このポリマー２０ｇを
プロピレングリコールモノメチルエーテル３０ｇに溶解
し、さらにトリ（ニトロベンジル）フォスフェート０．
１ｇを加え、感光性樹脂組成物を得た。
【００４３】この感光性樹脂組成物をシリコンウェハ上
にスピンコーターを用いてコートしたところ、ムラのな
い良好な膜が得られ、良好な塗布性を示した。また、さ
らに、この感光性樹脂組成物は室温で３ケ月保存後も、
粘度上昇は見られず、塗布性の劣化も見られず、良好な
保存安定性を有していた。
にスピンコーターを用いてコートしたところ、ムラのな
い良好な膜が得られ、良好な塗布性を示した。また、さ
らに、この感光性樹脂組成物は室温で３ケ月保存後も、
粘度上昇は見られず、塗布性の劣化も見られず、良好な
保存安定性を有していた。
【００４４】塗布膜をホットプレートを用いて、１００
℃で５分乾燥後、所望のマスクを介して、６００ｍＪ／
ｃｍ2 （３６５ｎｍ）露光した。ホットプレートを用い
て１００℃で１分間、ポストエクスポージャーベークを
行なった後、２．３８％のテトラメチルアンモニウムハ
イドロオキサイド水溶液で１分間浸漬現像した。つづい
て水洗し、乾燥したところ、最小０．５μｍの良好なＬ
＆Ｓパターンが得られた。
℃で５分乾燥後、所望のマスクを介して、６００ｍＪ／
ｃｍ2 （３６５ｎｍ）露光した。ホットプレートを用い
て１００℃で１分間、ポストエクスポージャーベークを
行なった後、２．３８％のテトラメチルアンモニウムハ
イドロオキサイド水溶液で１分間浸漬現像した。つづい
て水洗し、乾燥したところ、最小０．５μｍの良好なＬ
＆Ｓパターンが得られた。
【００４５】比較例３ 実施例３と同様に、テトラメトキシシラン３０４ｇ
（２．０ｍｏｌ）、メチルトリメトキシシラン１３６ｇ
（１．０ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン６０ｇ
（０．５ｍｏｌ）をメタノール１００ｇに溶解し、これ
に、イオン交換水２００ｇ、塩酸１５ｇを攪拌しながら
加えた。得られた溶液を加熱し、還流させながら、８時
間反応させた。次に、シロキサンポリマーを得るため、
この反応溶液を濃縮したところ、ゲル化し、保存安定性
の悪いものであった。
（２．０ｍｏｌ）、メチルトリメトキシシラン１３６ｇ
（１．０ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン６０ｇ
（０．５ｍｏｌ）をメタノール１００ｇに溶解し、これ
に、イオン交換水２００ｇ、塩酸１５ｇを攪拌しながら
加えた。得られた溶液を加熱し、還流させながら、８時
間反応させた。次に、シロキサンポリマーを得るため、
この反応溶液を濃縮したところ、ゲル化し、保存安定性
の悪いものであった。
【００４６】
【発明の効果】本発明の感光性樹脂組成物は、塗布性に
優れており、塗布後の被膜にムラ、筋などの欠陥が発生
しない。また、保存中も粘度変化、塗布性劣化がなく、
保存安定性が優れている。さらに、プロセスラティチュ
ードが広く、パターン加工容易性を有している。
優れており、塗布後の被膜にムラ、筋などの欠陥が発生
しない。また、保存中も粘度変化、塗布性劣化がなく、
保存安定性が優れている。さらに、プロセスラティチュ
ードが広く、パターン加工容易性を有している。
Claims (8)
- 【請求項１】（１）アルカリ可溶性シロキサンポリマ
ー、 （２）光によって反応促進剤を発生する化合物、および （３）溶剤を主成分とする感光性樹脂組成物において、
アルカリ可溶性シロキサンポリマーが、アルコキシシラ
ンに水および触媒を加えて加水分解縮合させた反応溶液
から、水および触媒を除去して得られるアルカリ可溶性
シロキサンポリマーであることを特徴とする感光性樹脂
組成物。 - 【請求項２】アルカリ可溶性シロキサンポリマーが、ア
ルコキシシランに水および触媒を加えて加水分解縮合さ
せた反応溶液から疎水性有機溶剤を用いて抽出した有機
層を水洗することによって、水および触媒を除去して得
られるアルカリ可溶性シロキサンポリマーであることを
特徴とする請求項１記載の感光性樹脂組成物。 - 【請求項３】アルカリ可溶性シロキサンポリマーの原料
であるアルコキシシランが、下記一般式（１）で表され
るアルコキシシランであることを特徴とする請求項１ま
たは２記載の感光性樹脂組成物。 Ｒx Ｓｉ（ＯＲ´）4-x （１） （ただし、Ｒ、Ｒ´は同一もしくは異なっていてもよ
く、それぞれ水素、アルキル基、アリール基、アリル
基、フルオロアルキル基を表す。また、ｘは０〜３の整
数である。） - 【請求項４】光によって反応促進剤を発生する化合物が
光酸発生剤であることを特徴とする請求項１〜３いずれ
か記載の感光性樹脂組成物。 - 【請求項５】光によって反応促進剤を発生する化合物が
光塩基発生剤であることを特徴とする請求項１〜３いず
れか記載の感光性樹脂組成物。 - 【請求項６】請求項１〜５いずれか記載の感光性樹脂組
成物を基板上に塗布、乾燥後、マスクを介して露光し、
つづいて現像することを特徴とするパターン形成方法。 - 【請求項７】マスクを介して露光後、現像前に、加熱す
ることを特徴とする請求項６記載のパターン形成方法。 - 【請求項８】現像に用いられる現像液がアルカリ水溶液
であることを特徴とする請求項６記載のパターン形成方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4296954A JPH06148895A (ja) | 1992-11-06 | 1992-11-06 | 感光性樹脂組成物およびこれを用いたパターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4296954A JPH06148895A (ja) | 1992-11-06 | 1992-11-06 | 感光性樹脂組成物およびこれを用いたパターン形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06148895A true JPH06148895A (ja) | 1994-05-27 |
Family
ID=17840338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4296954A Pending JPH06148895A (ja) | 1992-11-06 | 1992-11-06 | 感光性樹脂組成物およびこれを用いたパターン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06148895A (ja) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5861235A (en) * | 1996-06-26 | 1999-01-19 | Dow Corning Asia, Ltd. | Ultraviolet-curable composition and method for patterning the cured product therefrom |
| JP2004184999A (ja) * | 2002-12-02 | 2004-07-02 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | フォトイメージャブル導波路組成物及びそれから形成される導波路 |
| WO2005010077A1 (ja) * | 2003-07-29 | 2005-02-03 | Toagosei Co., Ltd. | 珪素含有高分子化合物及びその製造方法並びに耐熱性樹脂組成物及び耐熱性皮膜 |
| WO2005036269A1 (ja) * | 2003-10-07 | 2005-04-21 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | 放射線硬化性組成物、その保存方法、硬化膜形成方法、パターン形成方法、パターン使用方法、電子部品及び光導波路 |
| WO2005036270A1 (ja) * | 2003-10-07 | 2005-04-21 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | 放射線硬化性組成物、その保存方法、硬化膜形成方法、パターン形成方法、パターン使用方法、電子部品及び光導波路 |
| JP2005325344A (ja) * | 2004-04-14 | 2005-11-24 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 導波路組成物およびそれより形成された導波路 |
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| JP2006522861A (ja) * | 2003-04-02 | 2006-10-05 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | マイクロ電子デバイスでの使用のためのオルガノシリケート樹脂調合物 |
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| WO2012157543A1 (ja) * | 2011-05-13 | 2012-11-22 | セントラル硝子株式会社 | 縮合物、感光性組成物およびその製造方法、およびそれを用いたネガ型レジストパターンの形成方法 |
| KR101286189B1 (ko) * | 2011-07-13 | 2013-07-15 | 삼성정밀화학 주식회사 | 내열성 피막용 조성물 및 그 제조방법 |
| US8871425B2 (en) | 2012-02-09 | 2014-10-28 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Low dielectric photoimageable compositions and electronic devices made therefrom |
-
1992
- 1992-11-06 JP JP4296954A patent/JPH06148895A/ja active Pending
Cited By (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2005010077A1 (ja) * | 2003-07-29 | 2005-02-03 | Toagosei Co., Ltd. | 珪素含有高分子化合物及びその製造方法並びに耐熱性樹脂組成物及び耐熱性皮膜 |
| US8329815B2 (en) | 2003-07-29 | 2012-12-11 | Toagosei Co., Ltd. | Silicone-containing polymer and a heat-resistant resin composition comprising the silicon-containing polymer |
| JP4702055B2 (ja) * | 2003-07-29 | 2011-06-15 | 東亞合成株式会社 | 珪素含有高分子化合物及びその製造方法 |
| JP2011102399A (ja) * | 2003-07-29 | 2011-05-26 | Toagosei Co Ltd | 珪素含有高分子化合物及びその製造方法並びに耐熱性樹脂組成物及び耐熱性皮膜 |
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