JPH03167165A - 2―フルオロシクロプロピル酢酸エステル、これを含有する殺虫および殺ダニ組成物および虫およびダニを防除する方法 - Google Patents
2―フルオロシクロプロピル酢酸エステル、これを含有する殺虫および殺ダニ組成物および虫およびダニを防除する方法Info
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- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/30—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
- C07C233/32—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/70—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規2−フルオロシクロプロピル酢酸エステル
、その製法および殊に虫およびダニに対する殺虫剤とし
てのその使用に関する。
、その製法および殊に虫およびダニに対する殺虫剤とし
てのその使用に関する。
従来の技術
シクロプロパン化合物が殺ダニおよび殺虫特性を有する
ことは既に公知である(ヨーロッパ特許第116889
号明細書)。
ことは既に公知である(ヨーロッパ特許第116889
号明細書)。
公知化合物の欠点はしかし殺虫および殺ダニ活性が十分
高くないことである。
高くないことである。
発明が解決しようとする問題点
本発明の課題はこの目的のために公知の化合物よりもよ
り良く虫およびダニを防除する、新規化合物を提供する
ことである。
り良く虫およびダニを防除する、新規化合物を提供する
ことである。
問題点を解決するための手段
一般式I
[式中R1は水素、フッ素または塩素およびR2および
R3は互いに別々に、水素、C1〜20−アルキル、C
2〜2o−アルケニル、C2〜2〇−アルキニル、ハロ
ーC1〜1o−アルキル、 C3〜6−シクロアルキル
、C1〜3−アルキル−03〜6−シクロアルキル、
C3〜6−シクロアルキル−CI−6−アルキル、ハロ
ー03〜6−シクロアルキル−〇!〜6−アルキル、ビ
シクロアルキル、アリール−01〜6−アルキル、アリ
ール−C2〜6−アルケニル、ハロアリール−Cドロー
アルキル、C1〜4−アルキルアリール−C1〜4−ア
ルキル、ハロアリール−C2〜6−アルケニル、ハロー
C1〜4−アルキルアリール−C1〜6−アルキル、C
l−3−アルコキシアリール−C1〜6−アルキル、ア
リールオキシベンジル、ハロフェニル(シクロプロピル
)−C1〜3−アルキル、ハロフェノキシ−C1−6−
アルキル、ナフチル−Cl−6−アルキル、場合により
01〜20−アルキル、ハロー01〜6−アルキル、C
1−16−アルコキシ、ハローC1〜6−アルコキシ、
フェニル−cl〜6−アルキル、フェニル−C1〜6−
アルコキシNC3〜10−シクロアルコキシ、ハロー0
3〜10−シクロアルコキシ、C3−〇−シクロアルキ
ルアルコキシ、ハローC3〜6−シクロアルキルアルコ
キシ、C2〜6−アルケニルオキシ、ハローC2〜6−
アルケニルオキシ、C2〜6−アルキニルオキシ、アル
キルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ
、フェニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、
ニトロ、01〜6−アルコキシカルボニル、Ct−s−
アルコキシカルボニルメチル、ハロー01〜6−アルコ
キシカルボニル、C1〜2−アルキルジオキシ、Cl−
6−アルキルチオ、ハロー03〜6−シクロアルキル−
アルキルカルボニルオキシ、01〜6−アルキルアミノ
またはジー01〜6−アルキルアミノ1種または数種に
より置換されたアリールまたは場合によりハロゲン、C
1〜3−アルキルまたはハロー01〜3−アルキルによ
り置換されたヘテロアリールまたは R2およびR3は、これらが接続された窒素と一緒に飽
和、部分飽和または不飽和複素環を形成する]の2−フ
ルオロシクロプロピル酢酸エステルが公知化合物と比較
してより良い殺虫および殺ダニ活性を示すことが見出さ
れた。
R3は互いに別々に、水素、C1〜20−アルキル、C
2〜2o−アルケニル、C2〜2〇−アルキニル、ハロ
ーC1〜1o−アルキル、 C3〜6−シクロアルキル
、C1〜3−アルキル−03〜6−シクロアルキル、
C3〜6−シクロアルキル−CI−6−アルキル、ハロ
ー03〜6−シクロアルキル−〇!〜6−アルキル、ビ
シクロアルキル、アリール−01〜6−アルキル、アリ
ール−C2〜6−アルケニル、ハロアリール−Cドロー
アルキル、C1〜4−アルキルアリール−C1〜4−ア
ルキル、ハロアリール−C2〜6−アルケニル、ハロー
C1〜4−アルキルアリール−C1〜6−アルキル、C
l−3−アルコキシアリール−C1〜6−アルキル、ア
リールオキシベンジル、ハロフェニル(シクロプロピル
)−C1〜3−アルキル、ハロフェノキシ−C1−6−
アルキル、ナフチル−Cl−6−アルキル、場合により
01〜20−アルキル、ハロー01〜6−アルキル、C
1−16−アルコキシ、ハローC1〜6−アルコキシ、
フェニル−cl〜6−アルキル、フェニル−C1〜6−
アルコキシNC3〜10−シクロアルコキシ、ハロー0
3〜10−シクロアルコキシ、C3−〇−シクロアルキ
ルアルコキシ、ハローC3〜6−シクロアルキルアルコ
キシ、C2〜6−アルケニルオキシ、ハローC2〜6−
アルケニルオキシ、C2〜6−アルキニルオキシ、アル
キルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ
、フェニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、
ニトロ、01〜6−アルコキシカルボニル、Ct−s−
アルコキシカルボニルメチル、ハロー01〜6−アルコ
キシカルボニル、C1〜2−アルキルジオキシ、Cl−
6−アルキルチオ、ハロー03〜6−シクロアルキル−
アルキルカルボニルオキシ、01〜6−アルキルアミノ
またはジー01〜6−アルキルアミノ1種または数種に
より置換されたアリールまたは場合によりハロゲン、C
1〜3−アルキルまたはハロー01〜3−アルキルによ
り置換されたヘテロアリールまたは R2およびR3は、これらが接続された窒素と一緒に飽
和、部分飽和または不飽和複素環を形成する]の2−フ
ルオロシクロプロピル酢酸エステルが公知化合物と比較
してより良い殺虫および殺ダニ活性を示すことが見出さ
れた。
語“アルキル”はまっすぐなおよび分校された炭素鎖を
包含する。
包含する。
語“アルケニル”は一種または数種二重結合を有する、
まっすぐなおよび分枝された炭素鎖を包含する。
まっすぐなおよび分枝された炭素鎖を包含する。
語“アルキニル”は三重結合1種または数種を含有する
、まっすぐなおよび分校された炭素鎖を包含する。
、まっすぐなおよび分校された炭素鎖を包含する。
語“アリール”はフェニル、ナフチルまたは7エナント
リルのような1〜3環の芳香族基を表わす。
リルのような1〜3環の芳香族基を表わす。
語“ヘテロアリール”は飽和または部分的に飽和された
窒素、酸素または硫j[子1種または数種を含有しかつ
場合により溶解されたベンゾ環、たとえばピリジン、チ
アゾールまた(、クロメンを有する、5−または6−員
環を表わす語“ハロゲン”はフッ素、塩素、臭素または
ヨウ素を表わす。基がハロゲンにより置換されていると
いった場合、これは基の水素原子1個または数個がハロ
ゲンに代えられていることを表わす。
窒素、酸素または硫j[子1種または数種を含有しかつ
場合により溶解されたベンゾ環、たとえばピリジン、チ
アゾールまた(、クロメンを有する、5−または6−員
環を表わす語“ハロゲン”はフッ素、塩素、臭素または
ヨウ素を表わす。基がハロゲンにより置換されていると
いった場合、これは基の水素原子1個または数個がハロ
ゲンに代えられていることを表わす。
語“複素環式環”はピロリジノ、ピペリジノテトラヒド
ロビリジノ、ピペラジノまたはベルヒドロアゼピノのよ
うな環を包含する。
ロビリジノ、ピペラジノまたはベルヒドロアゼピノのよ
うな環を包含する。
殊に好適な化合物は
R1がフッ素または塩素でありかつ
R2およびR3が各々水素または直鎖または分枝974
C1−10−アルキルまたは結合されている窒素原子
と一緒に、さらに窒素原子を含有しかつCl−3−アル
キルにより置換されていてよい5〜7員の飽和または部
分的に飽和された環を形成する、ようなものである。
C1−10−アルキルまたは結合されている窒素原子
と一緒に、さらに窒素原子を含有しかつCl−3−アル
キルにより置換されていてよい5〜7員の飽和または部
分的に飽和された環を形成する、ようなものである。
式Iの化合物は光学活性異性体の混合物として存在する
。本発明は従って異性体混合物にだけ限定されるのでな
く、また本発明の化合物の個々の異性体を包含する。
。本発明は従って異性体混合物にだけ限定されるのでな
く、また本発明の化合物の個々の異性体を包含する。
式Iの化合物は
A) −最大■:
[式中R1は上記のものを表わす]の酸を一般大■:
[式中R2およびR3は上記のものを表わし、かつXは
クロロ、ブロモまたはヒドロキシである] のアミドと、場合により溶剤中および酸受容体または脱
水剤の存在で反応させるかまたはB) 一般弐■: の3−ブテン酸を、−最大■のアミドと場合により溶剤
中および酸受容体または脱水剤の存在で反応させて、−
最大V: c式中R2およびR3は上記のものを表わす]の中間体
を生じ、これを不活性溶剤中ハロカルベンと反応させる
ことにより製造する。
クロロ、ブロモまたはヒドロキシである] のアミドと、場合により溶剤中および酸受容体または脱
水剤の存在で反応させるかまたはB) 一般弐■: の3−ブテン酸を、−最大■のアミドと場合により溶剤
中および酸受容体または脱水剤の存在で反応させて、−
最大V: c式中R2およびR3は上記のものを表わす]の中間体
を生じ、これを不活性溶剤中ハロカルベンと反応させる
ことにより製造する。
式■の酸および式■のブテン酸、同じく式■のアミドは
公知であるか、または公知方法により製造できる。
公知であるか、または公知方法により製造できる。
慣用の塩基性材料は反応別法A)およびB)のための酸
受容体として好適であり、殊にたとえばトリエチルアミ
ン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリ
ジンおよびジメチルアミノピリジンのような脂肪族、芳
香族および複素環状アミンまたは酸化物、炭酸塩、炭酸
水素のような無機塩基および水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウム、炭酸ナトリウムおよびカリウムのようなアル
カリ−およびアルカリ土類金属のアルコレートが好適で
ある。
受容体として好適であり、殊にたとえばトリエチルアミ
ン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン、ピリ
ジンおよびジメチルアミノピリジンのような脂肪族、芳
香族および複素環状アミンまたは酸化物、炭酸塩、炭酸
水素のような無機塩基および水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウム、炭酸ナトリウムおよびカリウムのようなアル
カリ−およびアルカリ土類金属のアルコレートが好適で
ある。
好適な溶剤は前述の酸受容体それ自体または不活性溶剤
またはこれらの混合物である。例はヘキサン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン
、ジクロロメタンクロロホルム、四塩化炭素、1.2−
ジクロロエタン、トリクロロエチレンおよびクロロベン
ゼンのような、場合により塩素化されていてよい脂肪族
、脂環式および芳香族炭化水素;ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチ
ルエーテル、プロピレンオキシド、ジオキサンおよびテ
トラヒドロ7ランのようなエーテル;アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチル
イソブチルケトンのようなケトン;アセトニトリル、プ
ロピオニトリルおよびベンゾニトリルのようなニトリル
;酢酸エチルおよび酢酸アミルのようなエステル;ジメ
チルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドのような
アミド:同じくジメチルスルホキシドおよびスルホラン
のようなスルホンおよびスルホキシドを包含する。
またはこれらの混合物である。例はヘキサン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン
、ジクロロメタンクロロホルム、四塩化炭素、1.2−
ジクロロエタン、トリクロロエチレンおよびクロロベン
ゼンのような、場合により塩素化されていてよい脂肪族
、脂環式および芳香族炭化水素;ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチ
ルエーテル、プロピレンオキシド、ジオキサンおよびテ
トラヒドロ7ランのようなエーテル;アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチル
イソブチルケトンのようなケトン;アセトニトリル、プ
ロピオニトリルおよびベンゾニトリルのようなニトリル
;酢酸エチルおよび酢酸アミルのようなエステル;ジメ
チルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドのような
アミド:同じくジメチルスルホキシドおよびスルホラン
のようなスルホンおよびスルホキシドを包含する。
反応は広い温度範囲内で実施できる。一般に〜20°C
〜200°Cの温度で行う。
〜200°Cの温度で行う。
反応は常圧でまたはより高いかまたは減少された圧力で
行う。
行う。
クロロフルオロカルベンの製造は公知方法により行われ
る(たとえばWalselmanその他、5ynthe
sis l 985.754)、これは有利にジグリム
、トリグリムおよびテトラグリムのような高沸点溶剤中
でジクロロフルオロ酢酸の塩から製造される。
る(たとえばWalselmanその他、5ynthe
sis l 985.754)、これは有利にジグリム
、トリグリムおよびテトラグリムのような高沸点溶剤中
でジクロロフルオロ酢酸の塩から製造される。
好適なりロロフルオロカルベン発生剤はたとえばジクロ
ロフルオロメタンのようなハロフルオロヒドロカルボン
およびジクロロフルオロ酢酸ナトリウムのようなアルカ
リ金属ジクロロフルオロ酢酸塩である。
ロフルオロメタンのようなハロフルオロヒドロカルボン
およびジクロロフルオロ酢酸ナトリウムのようなアルカ
リ金属ジクロロフルオロ酢酸塩である。
発生ずるジフルオルカルベンのために好適な物質はたと
えばクロロジフルオロ酢酸ナトリウムのようなアルカリ
金属クロロジフルオロ酢酸塩;クロロジフルオロメタン
のようなハロジフルオロ炭化水素;トリメチル(トリフ
ルオロメチル)スズのような有機スズ化合物:ビス(ト
リフルオロメチル)水銀のような有機水銀化合物−およ
びトリ(トリフルオロメチル)ジフルオロホスホランお
よびトリフェニル(ブロモジフルオロメチル)ホスホニ
ウムプロミドのような有機リン化合物である。
えばクロロジフルオロ酢酸ナトリウムのようなアルカリ
金属クロロジフルオロ酢酸塩;クロロジフルオロメタン
のようなハロジフルオロ炭化水素;トリメチル(トリフ
ルオロメチル)スズのような有機スズ化合物:ビス(ト
リフルオロメチル)水銀のような有機水銀化合物−およ
びトリ(トリフルオロメチル)ジフルオロホスホランお
よびトリフェニル(ブロモジフルオロメチル)ホスホニ
ウムプロミドのような有機リン化合物である。
本発明の光学異性体の製造は慣用の方法により、たとえ
ば式■の化合物をたとえば光学活性アミンまたは光学活
性アルコールのような対掌反応試薬で処理しかつこのよ
うにして得られたジアステレオマーをたとえば再結晶、
蒸留またはフラッシュクロマトグラフィーのような物理
学的方法(Tetrahadron 33.2725
(1979年))により分離することにより行う。
ば式■の化合物をたとえば光学活性アミンまたは光学活
性アルコールのような対掌反応試薬で処理しかつこのよ
うにして得られたジアステレオマーをたとえば再結晶、
蒸留またはフラッシュクロマトグラフィーのような物理
学的方法(Tetrahadron 33.2725
(1979年))により分離することにより行う。
さらに、合成により得られる、−最大Iの光学異性体の
混合物はたとえばシクロデキストリン、デンプンまたは
ポリマーに結合された光学活性アミノ酸のようなキラー
ル固定相上でのクロマトグラフィーによりエナンチオマ
ーに分離できる(Angew、 Chem、 92.1
4(1980年))。
混合物はたとえばシクロデキストリン、デンプンまたは
ポリマーに結合された光学活性アミノ酸のようなキラー
ル固定相上でのクロマトグラフィーによりエナンチオマ
ーに分離できる(Angew、 Chem、 92.1
4(1980年))。
上記方法により製造された本発明の化合物は慣用の方法
により、たとえば常圧または減圧での使用される溶剤の
蒸留、水での沈殿または抽出により反応混合物から単離
される。
により、たとえば常圧または減圧での使用される溶剤の
蒸留、水での沈殿または抽出により反応混合物から単離
される。
高い程度の純度が一般に薄層クロマトグラフィー精製、
分別蒸留または再結晶により達成できる。
分別蒸留または再結晶により達成できる。
本発明の化合物はたいてい、はぼ無色無臭の粘性の油状
物または結晶であり、これはほぼ水に不溶であり、石油
エーテル、ヘキサン、ペンタンおよびシクロヘキサンの
ような脂肪族炭化水素中では限られた溶性を有しかつク
ロロホルム、二塩化メチレンおよび四塩化炭素のような
塩素化炭化水素、ベンゼン、トルエンおよびキシレンの
ような芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロ7ランおよびジオキサンのようなエーテル、アセトニ
トリルのようなニトリル、メタノールおよびエタノール
のようなアルコール、ジメチルホルムアミドのようなア
ミドおよびジメチルスルホキシドのようなスルホキシド
中で高い溶性を有する。
物または結晶であり、これはほぼ水に不溶であり、石油
エーテル、ヘキサン、ペンタンおよびシクロヘキサンの
ような脂肪族炭化水素中では限られた溶性を有しかつク
ロロホルム、二塩化メチレンおよび四塩化炭素のような
塩素化炭化水素、ベンゼン、トルエンおよびキシレンの
ような芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロ7ランおよびジオキサンのようなエーテル、アセトニ
トリルのようなニトリル、メタノールおよびエタノール
のようなアルコール、ジメチルホルムアミドのようなア
ミドおよびジメチルスルホキシドのようなスルホキシド
中で高い溶性を有する。
本発明の化合物は良好な殺虫活性および殊に良好な殺ダ
ニ活性によりすぐれておりかつこのようにして従来技術
で価値のある改良を示す。
ニ活性によりすぐれておりかつこのようにして従来技術
で価値のある改良を示す。
吸血性節足動物の広い範囲に対するその活性に基づき、
本発明の化合物は作物における害虫だけでなく、ヒト村
よび家畜寄生物を防除するためにも使用できる。本発明
の化合物の活性は他の物質に対し明らかにされた耐性を
有する節足動物に対し殊に重要である。
本発明の化合物は作物における害虫だけでなく、ヒト村
よび家畜寄生物を防除するためにも使用できる。本発明
の化合物の活性は他の物質に対し明らかにされた耐性を
有する節足動物に対し殊に重要である。
本発明の化合物により防除できる、動物外部寄生虫を含
む、虫およダニの例は、プルテラキシロステラ(Plu
tella xylostella) 、スボドプテ
ラ リトラリス(Spodoptera 1itLor
alis)、オオタバコガ(Haliothis a
rmigera)およびシロチョウ(pieris
brassicae)のような鱗翅類、イエバエ(Mu
sca domestica) sセラチチス カピ
タタ(CsratiLis capiLata)エリ
オシア ブラシカニ (Br1oschiabrass
icae) 、キンバエ(Lucilia 5eri
caLa)およびヤブカ(Aedes aegypt
i)のような双翅類;メゴウラ ビシアエ(Megou
ra viciae)およびトビイロウンカ(Nil
aparvata Iugens)のようなアブラム
シ類を包含する同翅類;7アエドンコクレアリエ(Ph
aedon cochleariae)、イチゴハナ
ゾウムシ(Anthonomus grandis)
、エビラクナ バリベスチス(Ep i 1achna
varivestis)およびトウモロコシル−トウオ
ーム(rootworm) (ジアブロテイ力(Di
abrot 1ca) spp、たとえばジアブロテイ
カ ウンデシムブンクタータ(Diab−rotica
undeci+npunctata));ブラテラ
ゲルマニ力(Blattellagerman 1c
a)のような直翅類:ボーフィルスミクロブルス(Bo
ophilusmicroplus)のようなダニおよ
びダマリニア ボビス(Dama 1 in 1abo
vis)およびブタジラミ (Linognathus
vituli)のようなシラミ、同じくナミハダニ
(Tetranychus urticae)および
ヨーロッパアカダニのようなりモダニおよびフイロコプ
トルタ オレイポラCPhyllocopt−ruta
oleivora)のようなサビダニを包含する。
む、虫およダニの例は、プルテラキシロステラ(Plu
tella xylostella) 、スボドプテ
ラ リトラリス(Spodoptera 1itLor
alis)、オオタバコガ(Haliothis a
rmigera)およびシロチョウ(pieris
brassicae)のような鱗翅類、イエバエ(Mu
sca domestica) sセラチチス カピ
タタ(CsratiLis capiLata)エリ
オシア ブラシカニ (Br1oschiabrass
icae) 、キンバエ(Lucilia 5eri
caLa)およびヤブカ(Aedes aegypt
i)のような双翅類;メゴウラ ビシアエ(Megou
ra viciae)およびトビイロウンカ(Nil
aparvata Iugens)のようなアブラム
シ類を包含する同翅類;7アエドンコクレアリエ(Ph
aedon cochleariae)、イチゴハナ
ゾウムシ(Anthonomus grandis)
、エビラクナ バリベスチス(Ep i 1achna
varivestis)およびトウモロコシル−トウオ
ーム(rootworm) (ジアブロテイ力(Di
abrot 1ca) spp、たとえばジアブロテイ
カ ウンデシムブンクタータ(Diab−rotica
undeci+npunctata));ブラテラ
ゲルマニ力(Blattellagerman 1c
a)のような直翅類:ボーフィルスミクロブルス(Bo
ophilusmicroplus)のようなダニおよ
びダマリニア ボビス(Dama 1 in 1abo
vis)およびブタジラミ (Linognathus
vituli)のようなシラミ、同じくナミハダニ
(Tetranychus urticae)および
ヨーロッパアカダニのようなりモダニおよびフイロコプ
トルタ オレイポラCPhyllocopt−ruta
oleivora)のようなサビダニを包含する。
本発明による化合物は組成物100mQ当りの活性物質
りとして計算して0.0005〜5%の濃度で使用され
る。
りとして計算して0.0005〜5%の濃度で使用され
る。
本発明の化合物は単狐でまたはお互いのまたは他の殺虫
剤との混合物で使用できる。場合によりたとえば殺虫剤
、殺ダニ剤または殺真菌剤のような他の植物保護剤また
は殺虫剤を所望の結果に依存して添加できる。
剤との混合物で使用できる。場合によりたとえば殺虫剤
、殺ダニ剤または殺真菌剤のような他の植物保護剤また
は殺虫剤を所望の結果に依存して添加できる。
作用の強度および速度における改良が、たとえば、有機
溶剤、湿潤剤および油のような好適な佐薬の添加により
得られる。このような添加物は配量中での減少を許す。
溶剤、湿潤剤および油のような好適な佐薬の添加により
得られる。このような添加物は配量中での減少を許す。
好適な混合物反応体はまた、たとえば群ホスファチジル
コリン、水素化されたホスファチジルコリン、ホスファ
チジルエタノールアミン、N−アシル−ホスファチジル
エタノールアミンホスファチジルイノシトール、ホスフ
ァチジルセリン、リンレシチンまたはホス7アチジルグ
リセロールからのようなホスホリピドを包含していてよ
い。
コリン、水素化されたホスファチジルコリン、ホスファ
チジルエタノールアミン、N−アシル−ホスファチジル
エタノールアミンホスファチジルイノシトール、ホスフ
ァチジルセリン、リンレシチンまたはホス7アチジルグ
リセロールからのようなホスホリピドを包含していてよ
い。
挙げられた活性成分またはそれらの混合物はたとえば、
液状および/または固形担体および/または希釈剤およ
び場合により結合、湿潤、乳化および/または分散佐薬
の添加を伴う、粉末、ダスト、顆粒、溶液、エマルジョ
ンまたは懸濁液として使用できる。
液状および/または固形担体および/または希釈剤およ
び場合により結合、湿潤、乳化および/または分散佐薬
の添加を伴う、粉末、ダスト、顆粒、溶液、エマルジョ
ンまたは懸濁液として使用できる。
好適な液状担体はたとえばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、シクロヘキサノン、イソホロンジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、他の鉱物油画分および植物
油のような脂肪族および芳香族炭化水素である。
ン、シクロヘキサノン、イソホロンジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、他の鉱物油画分および植物
油のような脂肪族および芳香族炭化水素である。
他の固形担体は鉱物、たとえば粘土、シリカゲル、タル
ク、カオリン、アタパルジャイト、石灰岩、ケイ酸およ
び植物製品、たとえば小麦粉を包含する。
ク、カオリン、アタパルジャイト、石灰岩、ケイ酸およ
び植物製品、たとえば小麦粉を包含する。
界面活性剤としてたとえばカルシウム リグノスルホネ
ート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、
ナフタレンスルホン酸およびその塩、ホルムアルデヒド
縮合物、脂肪アルコールスルフェート、同じく置換ベン
ゼンスルホン酸およびその塩が使用できる。
ート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、
ナフタレンスルホン酸およびその塩、ホルムアルデヒド
縮合物、脂肪アルコールスルフェート、同じく置換ベン
ゼンスルホン酸およびその塩が使用できる。
種々の調剤中の活性成分のパーセンテージは広い境界内
で変化できる。たとえば、組成物は活性成分約10〜9
0重量%、および液状または固形担体約90〜lO重量
%、同じく場合により界面活性剤20重量%までを含有
していてよい。
で変化できる。たとえば、組成物は活性成分約10〜9
0重量%、および液状または固形担体約90〜lO重量
%、同じく場合により界面活性剤20重量%までを含有
していてよい。
剤は常法で、たとえば約100〜3000Q/haのス
プレー混合物容量で、担体としての水と共に適用できる
。剤は低容量または超低容量方法でまたはいわゆる微細
顆粒の形で適用できる。
プレー混合物容量で、担体としての水と共に適用できる
。剤は低容量または超低容量方法でまたはいわゆる微細
顆粒の形で適用できる。
処方はたとえば次の成分から製造できる。
A 湿潤可能な粉末
20重量% 活性成分
35重量% ベントナイト
8重量% カルシウムリグニンスルホネート
2!i量% N−メチル−N−オレイルタウリンのナ
トリウム塩 35重量% ケイ酸 ペースト 45重量% 活性成分 5重量% ナトリウムアルミニウムシリケート 15!i量% 酸化エチレン8モルを有するセチルポ
リグリコールエ ーチル 2重量% スピンドル油 10重量% ポリエチレングリコール23部 水 乳化可能な濃縮物 20重量% 活性成分 75重量% イソホロン 5重量% N−メチル−N−オレイルタウリンのナト
リウム塩お よびカルシウムリグノスル ホネートを主体とする混合 物 次側につき本発明の化合物の製造を詳述する例 l N−([2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)ア
セトキシ]アセチル)ピロリジンジメチルホルムアミド
1O1112中の2,2−ジフルオロシクロプロピル酢
酸2.729 (0,02モル)およびN−(ブロモ
アセチル)−ピロリジン3.84g (0,02モル)
の溶液を室温でヨウ化ナトリウム0.3gおよびトリエ
チルアミン2.8m12(0,02mQ)で処理し、混
合物を室温で10時間撹拌させた。その後水中に注ぎ、
酢酸エチルで3回抽出した。結合した酢酸エチル相を2
%炭酸水素ナトリウム水溶液で、その模本で洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥および濃縮させる。粗生成物を
溶離液としてヘキサン/酢酸エチル(1: l)を用い
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した
。試料を溶離液としてヘキサン/酢酸エチル(1:l)
を用いる薄層クロマトグラフィーにより分析した(Rf
: 0.18)。生成物3.3g(理論値の66%)
が得られた。
トリウム塩 35重量% ケイ酸 ペースト 45重量% 活性成分 5重量% ナトリウムアルミニウムシリケート 15!i量% 酸化エチレン8モルを有するセチルポ
リグリコールエ ーチル 2重量% スピンドル油 10重量% ポリエチレングリコール23部 水 乳化可能な濃縮物 20重量% 活性成分 75重量% イソホロン 5重量% N−メチル−N−オレイルタウリンのナト
リウム塩お よびカルシウムリグノスル ホネートを主体とする混合 物 次側につき本発明の化合物の製造を詳述する例 l N−([2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)ア
セトキシ]アセチル)ピロリジンジメチルホルムアミド
1O1112中の2,2−ジフルオロシクロプロピル酢
酸2.729 (0,02モル)およびN−(ブロモ
アセチル)−ピロリジン3.84g (0,02モル)
の溶液を室温でヨウ化ナトリウム0.3gおよびトリエ
チルアミン2.8m12(0,02mQ)で処理し、混
合物を室温で10時間撹拌させた。その後水中に注ぎ、
酢酸エチルで3回抽出した。結合した酢酸エチル相を2
%炭酸水素ナトリウム水溶液で、その模本で洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥および濃縮させる。粗生成物を
溶離液としてヘキサン/酢酸エチル(1: l)を用い
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した
。試料を溶離液としてヘキサン/酢酸エチル(1:l)
を用いる薄層クロマトグラフィーにより分析した(Rf
: 0.18)。生成物3.3g(理論値の66%)
が得られた。
no20: l−4869
同様の方法で次の化合物を製造した。
例 R1
R2R3no20
融点
(℃)
−cu2−cn2−cu2−cu2−cn2−
6O−61CaHs C4Hs
1.4488C2H5C3H51,4445 C)I(CH3)2 C)l(CH3)2C6H1
3C6H131,4512 CH(CH3)2 CH(CH3)2−CH2CH
2N(CH3)−CH2CH2−1,4747−CH2
Cl(CH3)CH2Cl(CH3)CH2−−CH2
C(CH3)2CH2CH(CH3)CH2CH2−1
,4702 −CH2CI=CHCH2CH2−1,4798−CH
2CH2CH2CH2CH2CH2−1,4765CH
(CH3)2 H1,4417C6H1I
H1,44380 4 83,1 次側で本発明の化合物の活性を詳述する。
6O−61CaHs C4Hs
1.4488C2H5C3H51,4445 C)I(CH3)2 C)l(CH3)2C6H1
3C6H131,4512 CH(CH3)2 CH(CH3)2−CH2CH
2N(CH3)−CH2CH2−1,4747−CH2
Cl(CH3)CH2Cl(CH3)CH2−−CH2
C(CH3)2CH2CH(CH3)CH2CH2−1
,4702 −CH2CI=CHCH2CH2−1,4798−CH
2CH2CH2CH2CH2CH2−1,4765CH
(CH3)2 H1,4417C6H1I
H1,44380 4 83,1 次側で本発明の化合物の活性を詳述する。
使用例A
クロマメアブラムシ(Aphis fabae 5
cop。
cop。
)に対する飼料の予防処置での活性
フィールドビーン(Phaseolus vulga
risnanus Aschers、)の第−葉から
、直径24mmの円板を切り取り、処理しないか、本発
明の化合物の0.1%水溶液調剤で処理し、上向きにさ
れた葉の裏側を濾紙上に配置した。試験片の乾燥後、無
翅期のワタアブラムシ(Aphisfabae) (
葉1枚当り約100)で加害させた。実験を3回繰り返
した。葉を25°Cでおよび1日当り16時間光線照射
して2日間湿った濾紙上で保った。パーセンテージ死亡
率をその後評価し、活性を未処理の対照例との比較でア
ボット法を用いて算出した。
risnanus Aschers、)の第−葉から
、直径24mmの円板を切り取り、処理しないか、本発
明の化合物の0.1%水溶液調剤で処理し、上向きにさ
れた葉の裏側を濾紙上に配置した。試験片の乾燥後、無
翅期のワタアブラムシ(Aphisfabae) (
葉1枚当り約100)で加害させた。実験を3回繰り返
した。葉を25°Cでおよび1日当り16時間光線照射
して2日間湿った濾紙上で保った。パーセンテージ死亡
率をその後評価し、活性を未処理の対照例との比較でア
ボット法を用いて算出した。
例4〜12の化合物は80%またはそれより多くの活性
を有した。
を有した。
使用例B
トビイロウンカ(Nilaparvata lugen
s 5tal)に対する葉の予防処置における活性 2葉期のイネ苗木(Oryzaa 5ativa
L、 )(6,5X6.5cmの寸法のポリスチレンボ
ット当り約10)を処理しないかまたはしたたりおちる
位濡れるまで活性物質0.1%を含有する水性調剤に浸
漬した。噴霧された葉の乾燥後、ポリスチレンシリンダ
ーを各々のポット上に配置し、開放口を経て二酸化炭素
で麻酔をかけられI;、4〜5期のトビイロウンカ約3
0を各各のポット中に導入した。微細なメツシュスクリ
ーンで開放口を閉じた後、ポットを28℃でおよび1日
当り16時間の光線照射で2日間温室中で維持し、死ん
だウンカの数を測定した。
s 5tal)に対する葉の予防処置における活性 2葉期のイネ苗木(Oryzaa 5ativa
L、 )(6,5X6.5cmの寸法のポリスチレンボ
ット当り約10)を処理しないかまたはしたたりおちる
位濡れるまで活性物質0.1%を含有する水性調剤に浸
漬した。噴霧された葉の乾燥後、ポリスチレンシリンダ
ーを各々のポット上に配置し、開放口を経て二酸化炭素
で麻酔をかけられI;、4〜5期のトビイロウンカ約3
0を各各のポット中に導入した。微細なメツシュスクリ
ーンで開放口を閉じた後、ポットを28℃でおよび1日
当り16時間の光線照射で2日間温室中で維持し、死ん
だウンカの数を測定した。
パーセンテージ死亡率をその後評価し、活性をアボット
法を用いて、未処理の対照物との比較で算出した。
法を用いて、未処理の対照物との比較で算出した。
例1〜3,7,9.11および12の化合物は80%ま
たはそれより多くの活性を示した。
たはそれより多くの活性を示した。
使用例C
ナミハダニ(Tetranychus urtica
e Koch)に対する飼料の予防処置での活性 フィールドビーン(Phasaolus vulga
risnanus Aschers、)の第1葉から
直径14m+nの円板を切り取った。これらのいくつか
を本発明の化合物の0.1%水性調剤で処理し、これら
未処理の円板のそばに上向きにされた葉の下側を濾紙上
に配置した。試験片の乾燥後、各々を雌のナミハダニの
成虫6匹で加害させ、25°Cおよび1日当り16時間
の光線照射で3日間維持した。実験を4回繰り返した。
e Koch)に対する飼料の予防処置での活性 フィールドビーン(Phasaolus vulga
risnanus Aschers、)の第1葉から
直径14m+nの円板を切り取った。これらのいくつか
を本発明の化合物の0.1%水性調剤で処理し、これら
未処理の円板のそばに上向きにされた葉の下側を濾紙上
に配置した。試験片の乾燥後、各々を雌のナミハダニの
成虫6匹で加害させ、25°Cおよび1日当り16時間
の光線照射で3日間維持した。実験を4回繰り返した。
死亡したおよび生きている成虫をその後数え、除去した
。同様に生みつけられた卵の数を数えた。さらに7日後
生きている幼虫の数を数え、活性をアボット法を用いて
未処理の対照物との比較で算出しjこ 。
。同様に生みつけられた卵の数を数えた。さらに7日後
生きている幼虫の数を数え、活性をアボット法を用いて
未処理の対照物との比較で算出しjこ 。
例1〜14の化合物は80〜100%の活性を有した。
使用例D
ナミハダニの卵に対する防除処理での活性フィールドビ
ーンの発達した第1葉から直径14mmの円板を切り取
り、上側の面を湿った濾紙上に配置した。各々の円板を
少なくとも5匹の雌のナミハダニの成虫で加害させかつ
ほぼ25℃、50〜60%の相対湿度および1日当り1
6時間の光線照射で2日間維持した。成虫を集めた後、
卵を生みつけられた葉内板を活性成分0.0064%お
よび界面活性剤を含有する調剤中に浸漬した。対照とし
て、葉内板を活性成分を含有する調剤中におけるのと同
じ濃度で界面活性剤を含有する水中に浸漬した。卵を数
えた後、葉内板を約25°C150〜60%の相対湿度
および1日当り16時間の光線照射で7日間維持した。
ーンの発達した第1葉から直径14mmの円板を切り取
り、上側の面を湿った濾紙上に配置した。各々の円板を
少なくとも5匹の雌のナミハダニの成虫で加害させかつ
ほぼ25℃、50〜60%の相対湿度および1日当り1
6時間の光線照射で2日間維持した。成虫を集めた後、
卵を生みつけられた葉内板を活性成分0.0064%お
よび界面活性剤を含有する調剤中に浸漬した。対照とし
て、葉内板を活性成分を含有する調剤中におけるのと同
じ濃度で界面活性剤を含有する水中に浸漬した。卵を数
えた後、葉内板を約25°C150〜60%の相対湿度
および1日当り16時間の光線照射で7日間維持した。
対照と比較しt;、生みつけられた卵および生きている
幼虫の相違のパーセンテージから、活性をアボット法を
用いて算出した3回の繰り返しの平均値を記録した。
幼虫の相違のパーセンテージから、活性をアボット法を
用いて算出した3回の繰り返しの平均値を記録した。
80%またはそれより多くの活性を例1〜3の化合物は
示した。
示した。
使用例E
シーブプロラフライ(Lucilia 5erica
ta)に対する殺虫活性 種々の濃度で試験化合物を含有するアセトン溶液の一部
分1rtrQをガラスびん(直径2cmX長さ5cm)
中に含有された、脱脂綿歯科用ロール1cmX2cmに
適用した。乾燥後、処理された材料にその後栄養溶液1
mQを浸み込ませ、シーブプロラフライ(Lucil
ia 5ericaLa)の第一中間形態幼虫で加害
させ、脱脂綿栓により閉鎖し、25°Cで24時間保っ
た。
ta)に対する殺虫活性 種々の濃度で試験化合物を含有するアセトン溶液の一部
分1rtrQをガラスびん(直径2cmX長さ5cm)
中に含有された、脱脂綿歯科用ロール1cmX2cmに
適用した。乾燥後、処理された材料にその後栄養溶液1
mQを浸み込ませ、シーブプロラフライ(Lucil
ia 5ericaLa)の第一中間形態幼虫で加害
させ、脱脂綿栓により閉鎖し、25°Cで24時間保っ
た。
対照例の死亡率かく5%であるのに対し、例8.11お
よび14の化合物は300 ppmまたはそれより低い
濃度でLC5Qを有した。
よび14の化合物は300 ppmまたはそれより低い
濃度でLC5Qを有した。
使用例F
ダニ幼虫(Boophilus m1croplus
)に対、する活性 濾紙(直径9cm)を種々の濃度での試験化合物のアセ
トン溶液の一部分l mQで含浸した。紙を乾燥させ、
その後ウシダニ幼虫(13ooph−ilus m1
croplus)が封入され、25°C180% R,
H,で48時間保たれた、覆いで包んだ。ダニ幼虫のパ
ーセンテージ死亡率を記録し、対照例と比較した。
)に対、する活性 濾紙(直径9cm)を種々の濃度での試験化合物のアセ
トン溶液の一部分l mQで含浸した。紙を乾燥させ、
その後ウシダニ幼虫(13ooph−ilus m1
croplus)が封入され、25°C180% R,
H,で48時間保たれた、覆いで包んだ。ダニ幼虫のパ
ーセンテージ死亡率を記録し、対照例と比較した。
対照例が5%より少ない死亡率を生じるのに対し、例1
2の化合物は300 ppmまたはそれ−より低い濃度
で50%死亡率を生じた。
2の化合物は300 ppmまたはそれ−より低い濃度
で50%死亡率を生じた。
使用例G
妊娠している酸ダニ(Boophilus m1cr
oplus)に対する活性 雌のウシダニの成虫5匹のグループを10分間湿潤剤を
含有する試験化合物のアセトン溶剤〉80% R,H,
で保たれた、個々に区切られたプラスチック容器中に、
ダニの死亡率または生き残ったものにより製造された卵
の生産力および生存能力を評価するまで、配置した。全
再生能力(即ち、成虫死亡率、卵の減少した生産力およ
び死亡率の結合した効果)におけるパーセンテージ減少
をその後記録し、対照例と比較した。対照例が再生能力
の5%減少を示すのに対し、例1〜3の化合物は500
mg/Qまたはそれより低い濃度で再生能力の少なくと も O%の減少を示した。
oplus)に対する活性 雌のウシダニの成虫5匹のグループを10分間湿潤剤を
含有する試験化合物のアセトン溶剤〉80% R,H,
で保たれた、個々に区切られたプラスチック容器中に、
ダニの死亡率または生き残ったものにより製造された卵
の生産力および生存能力を評価するまで、配置した。全
再生能力(即ち、成虫死亡率、卵の減少した生産力およ
び死亡率の結合した効果)におけるパーセンテージ減少
をその後記録し、対照例と比較した。対照例が再生能力
の5%減少を示すのに対し、例1〜3の化合物は500
mg/Qまたはそれより低い濃度で再生能力の少なくと も O%の減少を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中R^1は水素、フッ素または塩素でありかつ R^2およびR^3は各々別々に、水素、C_1_〜_
2_0−アルキル、C_2_〜_2_0−アルケニル、
C_2_〜_2_0−アルキニル、ハロ−C_1_〜_
1_0−アルキル、C_3_〜_6−シクロアルキル、
C_1_〜_3−アルキル−C_3_〜_6−シクロア
ルキル、C_3_〜_6−シクロアルキル−C_1_〜
_6−アルキル、ハロ−C_3_〜_6−シクロアルキ
ル−C_1_〜_6−アルキル、ビシクロアルキル、ア
リール−C_1_〜_6−アルキル、アリール−C_2
_〜_6−アルケニル、ハロアリール−C_1_〜_6
−アルキル、C_1_〜_4−アルキルアリール−C_
1_〜_4−アルキル、ハロアリール−C_2_〜_6
−アルケニル、ハロ−C_1_〜_4−アルキルアリー
ル−C_1_〜_6−アルキル、C_1_〜_3−アル
コキシアリール−C_1_〜_6−アルキル、アリール
オキシベンジル、ハロフェニル(シクロプロピル)−C
_1_〜_3−アルキル、ハロフェノキシ−C_1_〜
_6−アルキル、ナフチル−C_1_〜_6−アルキル
、場合によりC_1_〜_2_0−アルキル、ハロ−C
_1_〜_6−アルキル、C_1_〜_1_6−アルコ
キシ、ハロ−C_1_〜_6−アルコキシ、フェニル−
C_1_〜_6−アルキル、フェニル−C_1_〜_6
−アルコキシ、C_3_〜_1_0−シクロアルコキシ
、ハロ−C_3_〜_1_0−シクロアルコキシ、C_
3_〜_6−シクロアルキルアルコキシ、ハロ−C_3
_〜_6−シクロアルキルアルコキシ、C_2_〜_6
−アルケニルオキシ、ハロ−C_2_〜_6−アルケニ
ルオキシ、C_2_〜_6−アルキニルオキシ、アルキ
ルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、
フェニル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、ニ
トロ、C_1_〜_6−アルコキシカルボニル、C_1
_〜_6−アルコキシ−カルボニルメチル、ハロ−C_
1_〜_6−アルコキシカルボニル、C_1_〜_2−
アルキルジオキシ、C_1_〜_6−アルキルチオ、ハ
ロ−C_3_〜_6−シクロアルキルアルキルカルボニ
ルオキシ、C_1_〜_6−アルキルアミノまたはジ−
C_1_〜_6−アルキルアミノ1種または数種により
場合により置換されたアリールまたは場合によりハロゲ
ン、C_1_〜_3−アルキルまたはハロ−C_1_〜
_3−アルキルにより置換されたヘテロアリールである
かまたは R^2およびR^3はこれらが接続されている窒素と一
緒に飽和、部分飽和または不飽和複素環式環を形成する
]の2−フルオロシクロプロピル酢酸。 2、R^1がフッ素または塩素でありかつ R^2およびR^3が各々水素または分枝または直鎖C
_1_〜_1_0−アルキルまたはこれらが接続された
窒素と一緒に他の窒素原子を含有していてよくかつC_
1_〜_3−アルキルにより置換されていてよい、5〜
7員の飽和または部分飽和環を形成する、請求項1記載
の2−フルオロシクロプロピル酢酸。 3、農業的に受容可能な希釈剤または担体との混合物中
に請求項1又は2記載の2−フルオロシクロプロピル酢
酸を有することを特徴とする、殺虫および殺ダニ組成物
。 4、虫またはダニまたはその場所に、請求項1又は2記
載の2−フルオロシクロプロピル酢酸の作用量を適用す
ることから成ることを特徴とする、昆虫およびダニを防
除する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3930038.2 | 1989-09-07 | ||
DE3930038A DE3930038A1 (de) | 1989-09-07 | 1989-09-07 | 2-fluorcyclopropylessigsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03167165A true JPH03167165A (ja) | 1991-07-19 |
Family
ID=6389006
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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