JPH01153671A - 新規チオイミデート及びアミジン殺虫剤 - Google Patents

新規チオイミデート及びアミジン殺虫剤

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JPH01153671A
JPH01153671A JP63286913A JP28691388A JPH01153671A JP H01153671 A JPH01153671 A JP H01153671A JP 63286913 A JP63286913 A JP 63286913A JP 28691388 A JP28691388 A JP 28691388A JP H01153671 A JPH01153671 A JP H01153671A
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methyl
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compound
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マイケル・デイヴイツド・ブロードハースト
Thomas H Cromartie
トーマス・ヒユーストン・クロマテイ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は一般式 により区別される新規のイミデイト殺虫剤の系に関する
ものである。ここでＲは任意に置換されたアリール部分
であり；Ｒ２は任意に置換されたアルキル、シクロアル
キル、又゛はアルケニル部分である。Ｘは硫黄、アミノ
或はＣ，−Ｃ，モノアルキルアミノである。Ｒ３は（ａ
）任意に置換された３−フェノキシフェナルキル、３−
フェノキシピリジルアルキル又は３−（４−ピリジルオ
キシ）フェナルキル部分；β）ペンタフルオロベンジル
；又は（Ｃ）　２−メチル−３−フェニルベンジルであ
る。
更に特に、化合物は式 をもっている。ここでＲ２は４−ハロ；４−メチル；置
換基が独立にハロ、メチル、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ；又は１か
ら４の炭素原子をもち、任意に２ハロゲンまでで置換さ
れた３、４−アルキレンジオキシ基である；Ｒ２はメチ
ル；エチル；ｎ−プロピル：Ｃｓ　　Ｃ７分岐アルキル
；Ｃ＋　−Ｃ６ハロアルキル；任意に４メチル基までに
より置換された又は２ハロゲンまでで置換されたシクロ
プロピルである；Ｒ３は ここでｍはＯ又は１；Ａ及びＢは独立にＮ又はＣＨ：Ｒ
４は水素又はハロゲン；Ｒ５は水素、モノ又はジーハロ
、Ｃ，−Ｃ４アルキル、ＣＩＣａアルコキシ、Ｃ，−Ｃ
４アルキルチオ、トリフルオロメチル、シアノ、又はＣ
，−Ｃ，アルキルスルホニル；及びＲ６は水素又はメチ
ルである；（ｂ）　　ペンタフルオロベンジル；或ハ（
Ｃ）　　２−メチル、３−フェニルベンジルでアリ；Ｘ
は硫黄、アミノ又はＣ，−Ｃ，モノアルキルアミノであ
る。但しくｉ）Ｒ＋が４−クロロ、及びＲ２がジクロロ
メチルであるなら、Ｘは硫黄でなく、Ｒ３はペンタフル
オロベンジルでない。
（ｉｉ）Ｒ＋が４−フルオロ及びＲ２がシクロプロピル
であるなら、Ｘはアミノ又はモノアルキルアミノでない
；そして（ｉｉｉ）Ｒｚは１，３−ジハロプロピルでな
い。
この発明の化合物は、種々タイプのこん虫、特に鱗翅類
を制御することに活性を論証している。
この発明の他の様相は、こん虫感染の地域にこの発明の
化合物又は組成物の殺虫剤有効量の投与によるこん虫を
制御する方法である。
″ハロ゛なる語は、塩素、臭素、ヨウ素及びフッ素を含
み、これらで塩素が好ましい。゛アルキル′”は示され
た炭素原子の数をもつ飽和非環式ハイドロカルビル基（
直鎖又は分岐鎖）に関連している。“′ハロアルキル゛
は１又はそれ以上のハロゲン、好ましくは塩素により置
換されたそのような基に関連している。“′アルキルス
ルホニル″はスルホニル（−ｓｏｚ）基に結合した炭素
原子の示された数のアルキル基に関係している。この発
明における好ましい群は、メチル、エチル、イソプロピ
ル、クロロメチル、ジクロロメチル及びメチルスルホニ
ルを含んでいる。
アルキレンジオキシ部分は、 メチレンジオキシ（−０−ＣＨ２−０−）、１．２−エ
チレンジオキシ（−０−Ｃ２Ｈ４−０−）　、モノハロ
メチレンジオキシ（−０−ＣＨ−０−）　、ジハロメチ
レンジオキシＨ，ａ　Ｅ　　Ｈａ　１ （−０−Ｃ−０−）　、１．　　ｌ−エチレンジオキシ
Ｈａｌ２ ＣＨ３ ■ （−０−ＣＨ−０−）　、及びイソプロピレンジオキシ
（−ｏ−ｃ（ｃｎａ）　、−ｏ−）を含み、ここで”Ｈ
ａｌ”はハロゲン原子を示している。
式 をもつ非置換基は、３−フェノキシベンジル、３−フェ
ノキシ−（α−メチル）ベンジル、３−フェノキシフェ
ネチル、３−フェノキシピリジルメチル及び４−ピリジ
ルオキシベンジルを含んでいる。Ｒ４のための置換基は
、４−及び６−モノハロ、特にモノフルオロを含み、Ｒ
５のための置換基は、２−１３−１又は４−ハロ；２，
４−１３゜４−又は３，５−ジハロ；４−トリフルオロ
メチル；４−シアノ；４−メトキシ；４−メチルチオ及
び４−メチルスルホニルを含んでいる。
ここに使用されたように“アミノ゛なる語は基−ＮＨ−
を示している。
この発明の化合物は、イミドイルクロリドのメルカプタ
ン、アルカリ金属メルカプチド又はアミンとの以下の反
応により調整されるであろう。
（Ｘ−硫黄に対し） 又は ここで、Ｒ＋　、Ｒ２及びＲ８は上に定義されたもので
あり、Ｍはアルカリ金属、好ましくはナトリウム又はカ
リウム及びＲ７は水素又はＣＩ’　　Ｃ４アルキルであ
る。
反応（ａ）又はｂ）は約−４０°Ｃから約８０”Ｃ１好
ましくは約−１０°Ｃから約２０°Ｃの温度範囲で、約
１０分から約２０時間の範囲にあろう時間で行なわれる
。溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン又はナ
フタレンのような芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジブ
チルエーテル、フラン、１．２−ジメトキシエタン、又
はテトラヒドロフランのようなエーテル（好ましくはテ
トラヒドロフラン）の存在において反応は行なわれるで
あろう。
カプタンのアルカリ金属含有塩基、例えば、アルカリ金
属水素化物（例えばカリウム、又は好ましくは、ナトリ
ウム水素化物）との溶媒の存在下での反応により生成さ
れるであろう。反応に使用される溶媒は、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン又はナフタレンのような芳香族炭化水
素、又はジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
ジイソアミルエーテル、ジブチルエーテル、フラン、１
゜２−ジメトキシエタン、又はテトラヒドロフランのよ
うなエーテルであろう。一般に、この反応は約２時間ま
での範囲である時間、不活性気流中還流温度で行なわれ
る。
イミドイルクロライドは、有用性に依存し、式ＲＮＨ，
をもつ出発アミン又は式 Ｉ ＮＨＣＲ２ をもつアミドから調製されるであろう。アミンは一般に
入手可能であるか、既知の処理法、例えばＩ′有機合成
法大要”　　（”Ｃｏｍｐｅｎｄｕｉｍ　ｏｆ　Ｏｒｇ
ａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｍｅｔｈｏｄｓ、”　Ｈ
ａｒｒｉｓｏｎら（Ｗｉｌｌｅｙ　−Ｉｎｔｅｒｓｃｉ
ｅｎｃｅ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ＋　　１９７１　）　）
に記された方法により調製されるであろう。
入手できないなら、アミドはアミンの式％式％ をもつ適切な酸塩化物との反応により調製されるであろ
う。この反応の温度は約−４０°から約十８０°Ｃの範
囲にある。適当な溶媒はトルエンのような炭化水素溶媒
、及びメチレンクロリド、クロロホルム、４塩化炭素、
エチレンジクロリド、テトラクロロエタン及び類似物の
ような塩素化炭化水素溶媒を含んでいる。好ましくはメ
チレンクロリドである。この反応は塩基、好ましくは第
３アミンの存在において行なわれる。適当な塩基はトリ
エチルアミン、キノリン、ジメチルアニリン、ジエチル
アニリン、及びピリジンを含んでおり、トリエチルアミ
ンが好ましい塩基である。反応生成アミドは回収され、
−膜内方法により精製される。
イミドイルクロリドは、アミドと５塩化リンのような塩
素化剤との有機溶媒中での反応により、アミドから調製
されるであろう。有機溶媒として、アミド生成に利用さ
れたものが使用される。又は溶媒としてオキシ塩化リン
が使用される。反応は約Ｏ″Ｃから約８０°Ｃ−の温度
で、１０時間までの範囲の時間、好ましくは１から４時
間の時間で不活性気流下に行なわれる。
イミドイルクロリド含有生成物が最終段階に通される前
に、オキシ塩化リン又は塩化水素のように最終段階でメ
ルカプタン又はメルカプチｒと反応できる全ての物質は
除去されるべきである。−般にこれは蒸発又は蒸留によ
り達成されえる。
反応（ａ）において、メルカプタンが使用されるなら、
工程は適当な塩基の存在で行なわれる。利用される塩基
は、アミンからアミドの生成に使用されるような第３ア
ミンであり、ト・リエチルアミンが好ましい。アルカリ
金属メルカプチドのイミドイルクロリドとの反応に利用
されているような適当な溶媒の存在において、この反応
は行なわれ、好ましい溶媒はテトラヒドロフランである
。メルカプタンとイミドイルクロリドとの間の反応は発
熱でありえる；それ故イミドイルクロリドの添加は注意
深く制御されるべきである。この工程は約３０分から約
６０分の間の時間、還流上室温で行なわれる。生成物は
、−船釣技法により回収されるであろう。
式Ｒ３ＳＨのメルカプタンは、独国出願第２９４４８４
９号公報に記されており、３−フェノキシベンジルアミ
ンは欧州出願第６１５５号公報に記されている。
Ｘが硫黄である化合物は、方程式に従いチオアミドのア
ルキル化によっても調製されるであろう：ここでＲ，Ｒ
２、及びＲ３は上に定義されたものであり、Ｈａｌはハ
ロゲンをあられし、好ましくは塩基である。
たやすく入手できないなら、チオアミドは対応するアミ
ン及びラウソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’　ｓＲｅａｇ
ｅｎｔ）の反応により生成されるであろう。一般に反応
（Ｃ）は、溶媒及び適当な塩基の存在で、約１から約２
０時間の時間で、約−２０°から約８０°Ｃの温度で行
なわれる。溶媒は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、又はナフタレンのような芳香族炭化水素、或はジ
エチル、ジイソプロピル、ジイソアミル、又はジブチル
エーテルのようなエーテル、フラン、１．２−ジメトキ
シエタン、又はテトラヒドロフランであり、塩基はアル
キル金属水素化物のようなものである。
以下はこの発明の化合物の調製例を示している。
鼾 この例は、殺虫剤アミジン（Ｘがアミノ又はアルキルア
ミノである）の調製の一般処理法を説明している。
の８周製 Ａ、ステップ１　４−クロロイソブチルアニリドの調製 ジクロロメタン１００ｍｊ２中１０　ｇ　（０，０７８
モル）４−クロロアニリン及びトリメチルアミン（１１
，２１１１ｉｌ、０．０８モル）を含む撹拌溶液に、水
浴で冷却下イソブチルクロリド７．８　ｍｌ　（０，０
７５モル）が滴下された。添加後、水浴が除かれ、反応
混合物が室温に達したとき、水１００ｍＩ！、が添加さ
れ、層が分離された。有機層が無水硫酸ソーダで乾燥さ
れ、ロータリー蒸発により望まれた生成物をえた。
ジクロルメタン５０ｍ！中４−クロロイソブチリルアニ
リド（２，０ｇ、　０．０１０モル）の撹拌溶液にアル
ゴン気流下５塩化リン（ＰＣｆＳ）（２，１ｇ、０．０
１０モル）が添加された。２時間後、反応生成溶液がロ
ータリーエバポレーターに移された。溶媒は２０＋ｎｍ
Ｈｇで除去され、残香はｌｍｍＨｇ以下の真空下に４０
°Ｃで蒸発された。反応生成物Ｎ−（１−クロロ−２−
メチルプロピリジン）−４−クロロアニリン、粘稠な油
状物質は直ちにステップ３に使用された。
ステップ３　　アミジンの礼装 Ｎ−（１−クロロ−２−メチルプロピリジン）−４−ク
ロロアニリン１．８ｇ　（０，００８３モル）、（欧州
特許出願第６１５５号公報に記された方法により３−フ
ェノキシベンゾニトリルから調製された）３−フェノキ
シベンジルアミン２．０ｇ（０，０１１モル）、トリエ
チルアミン２．０ｇ　（２，８ｍｃ０．０２モル）及び
テトラヒドロフラン１０ｍ２がアルゴン下、夜通しに、
マグネチックスクーラー、温度計及び滴下濾斗を備えた
フラスコに混合された。粗生成物混合物は濾過され、残
香はテトラヒドロフランで洗浄された。ロータリー蒸発
は黄色油状物質３．８ｇを与えた。それは分光分析によ
り、Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−・（３−フェノ
キシベンジル）イソブチリルアミジンと確認された。
肛 この例は殺虫剤チオイミデー）（Ｘが硫黄）の調製の一
般処理法を説明している。
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（３−フェノキシベ
ンジル　イソブチリルイミノチオエイト例１におけるよ
うに調製されたＮ−（１−クロロ−２−メチルプロピリ
ジン）−４−クロロアニリン２．１ｇ　（０，０１０モ
ル）がアルゴン下、１００ｍｊ２の３つ凹円底フラスコ
でトリエチルアミン１．１１ｇ　（０，０１１モル）及
び１，２−ジクロロエタン５０ＩＩｌｉ！、と混合され
た。それからそれは１０℃以下に水浴で冷却された。３
°Ｃになったとき、３−フエノキシベンジルメルカブタ
ン２．１６　ｇ（０，０１０モル）で２分以内に添加さ
れた。添加が完了したとき、水浴が除かれ、混合物は室
温で夜通し撹拌された。それから反応混合物は２５ＩＩ
ＩＩ！。
７″ の水が２回、飽和食塩水２５ｍｆｆ１で１回洗浄された
。有機層は分離され、硫酸マグネシウムで乾燥され、濾
過され、１　ｍｍ１ｇ、　２６℃でロータリーエバポレ
ーターで濃縮された。収量ロウ状油状物質４．８ｇ、構
造は分光分析により確認された。
次の表Ｉは発明の代表的化合物を示している。
表−１ ｌ ■査隻瓦　　　Ｘ　、　　　　　　　ＲＩ　　　　　　
　　ＲＥＩ　　　　　　ＮＨ４−Ｃｌ３　　　　　　　
　　　　ＣＨＣｌ！、ｚ２　　　　　　　ＮＨ４−Ｃｌ
　　　　　　　　　　　１ｓｏｐｒｏｐ３３　　　　　
　　Ｓ　　　　　　４−ＣＩＩ　　　　　　　　　　　
１ｓｏｐｒｏｐＨ４、ＮＨ”４−ＣＨｓ　　　　　　　
　　ＣＨＣｆｆｉｚ５　　　　　　’ＮＣＩ（３’　　
４−ｃｎｚ　　　　　　　　　　　ＣＨＣｌ！、２６　
　　　　　ＮＣＨ３４−Ｃｆｆｉ　　　　　　　　　　
　ＣＨＣｆｆｉ　ｚＩ　　　　　　　Ｓ　　　　　　３
−Ｃｆ１＋　　４−Ｐ　　　　　　　　１ｓｏｐｒｏｐ
′８　　　　　　　ＮＨ３−Ｃｌ　、　　４−Ｆ　　　
　　　　　１ｓｏｐｒｏｐ□−〇 ＼ ９　　　　　　ＮＯ３，４−ＣＨ２１ｓｏｐｒｏｐ／ 一〇 ｐ ／ 一〇 １１　　　　　　ＮＣＨ３４−ＣＱ　　　　　　　　　
　　１ｓｏｐｒｏｐゝＸＲｓ ｈ　　　　　　　　隻埋定歎 ３−ｐｈｅｎｏｘｙｂｅｎｚｙｌ　　　　　油状物質／
１　　　３−ｐｈｅｎｏｘｙｂｅｎｚｙｌ　　　　　油
状物質Ｖｌ　　　　３−ｐｈｅｎｏｘｙｂｅｎｚｙｌ　
　・　　　　油状物質３−ｐｈｅｎｏｘｙｂｅｎｚｙｌ
　　　　　油状物質３−ｐｈｅｎｏｘｙｂｅｎｚｙｌ　
　　　　油状物質３−ｐｈｅｎｏｘｙｂｅｎｚｙ＋　　
　　　油状物質ｙｌ　　　　３−ｐｈｅｎｏｘｙｂｅｎ
ｚｙｌ　　　　　油状物質ｙｌ　　　　３−ｐｈｅｎｏ
ｘｙｂｅｎｚｙｌ　　　　　油状物質ｙ１３−ｐｈｅｎ
ｏｘｙｂｅｎｚｙｌ　　　　　油状物質ｙｌ　　　　３
−ｐｈｅｎｏｘｙｂｅｎｚｙｌ　　　　　油状物質ｙｌ
　　　　３−ｐｈｅｎｏｘｙｂｅｎｚｙｌ　　　　　油
状物質殺虫剤評価テスト 前記表Ｉの化合物は以下のテスト処理法を使用して殺虫
剤活性をテストされた。
テスト化合物はアセトンに溶かされ、アリコー）　（ａ
ｌｉｑｕｏｔｓ）がアルミニウム皿の底にとり出され、
テスト化合物１００μｇを与えている。皿の底に化合物
の均等な拡散を保証するため、０．０１％ビーナツツオ
イルを含むアセトン１　ｍｌが各皿に添加された。全溶
媒が蒸発されたあと、皿は１〜２日令の２５雌イエバエ
を含む円状ポール紙ケージ（ｃａｇｅ）におかれた。ケ
ージはセロファンで底をカバーされ、チュールネット（
ｔｕｌｌｅ　ｎｅｔｔｉｎｇ）で頂部をカバーされてい
る。そしてハエを保持するため各々のケージは砂糖水飽
和綿プラグを含んでいる。４８時間後致死率が記録され
た。
ニオラム（Ｔｒｏｐａｅｏｌｕｍ）種〕、約５ｃ＋ｎ高
が小カップの砂状ローム土壌に移植され、混合令の２５
−５０黒豆アブラムシで感染された。２４時間後、それ
らはテスト化合物０．０５％を含んでいる５０−５０ア
セトン−水溶液で流れ出るポイントに噴霧された。処理
された植物は温室に保持され、致死率が４８時間後記録
された。
（ａ）　　接１（ＴＢＷ−Ｃ）：テスト化合物が、５〇
−５０アセトン−水溶液中０．１％濃度に希釈された。
棉〔プ３仁くみ」Ｅ工舅狙シ１ｊ通」伊Ω−〕子葉が２
〜３秒テスト溶液にひたされ、乾燥のためワイヤスクリ
ーン上に置かれた。乾燥葉が濾紙の湿った片を含んでい
るペトリー皿に置かれ、第２令の煙草芽虫幼虫５匹で感
染された。皿は５日間高湿度におかれ、幼虫の％致死率
が記録された。
働）皿Ａ工１異ニ呈Ｌ：煙草芽虫の２令卵の紙タオル片
がテスト化合物の０．１％を含むアセトン溶液に浸され
た。そして幼虫を飼育する媒体を含むベトリー皿に置か
れた。処理卵は７８′Ｆに保持され、全対照卵が卿化さ
れ、若い幼虫が媒体上で飼育されたあと、致死率は記録
された。
（Ｈｕｂｎｅｒ）　） テスト化合物は５０−５０アセトン−水溶液中０．１％
濃度に希釈された。ヒジニ　スクアシュ（ｈｙｚｉｎｉ
　５ｑｕａｓｈ）　（カラバシタ　アホブリンハ（Ｃａ
ｌａｂａｃｉｔａ　ａｂｏｂｒｉｎｈａ）　）の子葉、
約ＩＸ１．５インチが２〜３秒テスト溶液に浸され、ワ
イヤスクリーン上で乾燥された。乾燥葉は濾紙の湿った
片を含んでいるペトリー皿に置かれ、第２令のキャベツ
尺取虫幼虫５匹で感染された。皿は高温度室におかれた
。５日後幼虫の致死率が記録された。
ｅｘｉｇｕａ）　〕 テスト化合物が５０−５０アセトン−水溶液中０．１％
濃度に希釈された。甜菜糖〔ベータープルガリス（Ｂｅ
ｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）　）の若葉が２〜３秒テスト
溶液に浸され、ワイヤスクリーン上で乾燥された。乾燥
葉は湿濾紙を含むペトリー皿におかれ、第２令甜菜あわ
よとう虫幼虫５匹で感染された。
皿は高湿度室に置かれた。幼虫の致死率は５日後に記録
された。
（Ｄｔａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍ　ｕｎｃｔａ
ｔａ）　（Ｍａｎｎｈｅｒｈｅｉｍ）　〕湿った土壌１
０ｇがプラスチックカップにつめられ、テスト化合物が
アセトンに溶かされた。適切に希釈されたテストサンプ
ルの０．０５　ｍｌが土壌に添加され、テスト化合物め
２５ｐｐＩＩｌの濃度を土土壌の表面につけられた。そ
して約５０のジアプロチ力卵が添加された。卵□は土壌
で覆われ、室温に保持された。（約７０’Ｆ、２１℃）
。４日後ロメイン　レタス（Ｒｏｍａｉｎｅ’１ｅｔｔ
ｕｃｅ　）　　（Ｌａｔｕｃａ５ａｔｉｖａ）葉の一部
が処理されたカップに置かれた。
１週間後、カップの生存幼虫が試験された。
殺屋艮ド僑デ久よ ２−ぶちだに（ｔｗｏ−ｓｐｏｔｔｅｄｍｉｔｅ）　　
（２ＳＭ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ
　（ＫＯｃｈ））が殺だに剤のテストに使用された。テ
スト処理法は以下のようであった。
ぶちのうずら豆（Ｐｉｎｔｏ　ｂｅａｎ）植物〔ハセオ
ロス種（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ、　ｓｐ、）　）　、約１
０ｃｍ丈が小カップ中の砂上ローム土壌に移植された。
そして完全に混合令、混合性の２−ぶちだにで感染され
た。
２４時間後、感染植物は反対にされ、２〜３秒テスト化
合物の０．０５％を含んでいる５０−５０アセトン−水
溶液に浸された。処理植物は温室にたもたれ、７日後、
成虫だに（２３Ｍ−Ａ）及び処理時間、植物にいた卵か
らかえったさなぎ（２３Ｍ−Ｂ）に対し致死率が決定さ
れた。
結果は、上に記したテスト水準でこん虫の致死率の項で
、表−■に示されている。
２５″ 団子≠＋＋＋＋＋＋＋＋＋ 殺虫剤活性、それ飲代（Ｉ）により定義されたような、
この発明の化合物群内にある化合物の混在物は、上に記
した方法の１つ又はそれ以上を使用して、そのような化
合物を評価することにより決定されるであろう。最初の
評価水準でＬＤ５゜をもつことにより、述べられたこん
虫の１つ又はそれ以上に対し、テスト化合物が活性を論
証するなら、この発明の目的に対し“′殺虫性゛′と考
えられる。実際上、純品化合物■（活性化合物）は殺虫
剤として使用されえる。然しなから、一般に化合物は、
適用前に、殺虫剤使用のため適した１つ又はそれ以上の
不活性（即ち化学的反応性がなく、植物に相溶性があり
、殺虫剤として不活性）担体又は希釈剤とまず製剤され
る。
ここに記されたように、化合物（１）を含んでいる組成
物、即ち製剤は、液状又は固体形のいずれか１つをとる
であろう。固体形の例は、散剤、粉剤、錠剤及び類催物
である。液状形の例は、乳剤、溶液、懸濁剤、流動化剤
、濃厚乳剤及びペーストである。活性化合物類に加えて
、そのような組成物は種々の担体又は希釈剤；界面活性
剤（湿潤剤、分散剤及び／又は乳化剤）；溶媒（水又は
芳香族溶媒あるいは塩素化脂肪族溶媒のような有機溶媒
）；粘着剤；増粘剤；結合剤；泡止め剤；及びここに述
べられたような他の物質を含むであろう。そのような組
成物、即ち製剤に含まれる固体担体、又は希釈剤は、例
えば、カオリン、アルミナ、■焼ケイソウ土、炭酸カル
シウム、シリカ、ケイソウ土、粘土等の粉砕天然砿物；
種々の珪酸塩、及びアルミノ珪酸塩などの粉砕合成砿物
及び木皮、ひき割りとうもろこし、のこくす、繊維粉末
、その他の粉砕植物生成物を含むであろう。収着性粘土
を含む組成物も活性成分の分野を妨げ又は最少にするた
め、グリコールのような安定化剤を含むであろう。
固体組成物を作るため、活性化合物が上に記されたよう
な固体担体反は希釈剤と混合され、混合物は適当な大き
さに粉砕される。粒剤は有機溶媒中に活性化合物を溶解
し、混合物を、例えば噴霧することにより、シリカのよ
うな吸着性粒状不活性材料に適用することにより製造さ
れえる。粘着剤が固体粒子に化合物のとりごみを助ける
ため、利用されるであろう。
水和剤及びペーストは、活性化合物を１つ又はそれ以上
の分散剤及び／又は固体担体或は希釈剤と混合及び粉砕
することによりえられる。又湿潤剤及び／又は分散剤、
例えば、リグニン、メチルセルロース、ナフタレンスル
ホン酸誘導体、脂肪族アルコール硫酸塩及び脂肪酸のア
ルカリ及びアルカリ土類金属塩の種々のタイプを含むで
あろう。
乳剤は一般に、有機溶剤、例えば、ブタノール、シクロ
ヘキサノン、キシレン又は高沸点芳香族炭化水素に活性
化合物を溶かすことによりえられる。
水における懸濁剤又は乳濁剤をえるため、湿潤剤も添加
されるであろう。
流動化剤は、１又はそれ以上の分散剤及び／又は固体添
加物及び活性化合物が比較的溶けにくい液体（水又は有
機溶媒であろう）と活性化合物を混合し、混合物を粉砕
することにより調製される。
液体及び固体組成物両者は、ある時間にわたり制御され
た速度で封入された活性化合物の放散を助けるように、
マイクロカプセル形成はカプセル化形で存在するであろ
う。このタイプの液体組成物は、活性化合物及び任意に
溶媒を含んでいる直　　゛径約１〜５０ミクロンのカプ
セル化液滴を含んでいる。カプセル化材は重合物質の不
活性多孔膜である。
一般に固体カプセル化組成物は、粒子の形をとっている
。その中で活性酸物を含んでいる液体が粒状支持体の孔
において、多孔性重合膜によりためられており、重合膜
を通して活性成分が制御された速度で移動するであろう
。或は膜が制御された速度で破壊し活性成分の放散をゆ
るしている。
代表的カプセル化材は天然及び合成ゴム、繊維性材料、
スチレン−ブタジェン共重合物、ポリアクリロニトリル
、ポリアクリレート、ポリアミド、ポリイソシアネート
、ポリウレタン、前記物質の混合共重合物及び澱粉キサ
ンテートを含んでいる。
種々の噴霧装置の使用により、例えば飛行機噴霧技術に
より、微細に分割された液体の形で化合物が適用される
とき、活性化合物の重量で約９５％までを含んでいる高
濃度液体組成物或は１００％活性化合物単独でさえ使用
可能である。然しながら、他の目的のため、これらの化
合物のため利用されえる種々のタイプの組成物が、組成
物のタイプ及び意図された使用により、化合物の種々の
量を含むであろう。
一般に、殺虫剤組成物は、活性化合物の５から９５％、
更に好ましくは１０から８５％を含むであろう。ある種
の代表的組成物は以下のような活性化合物を含むであろ
う：水和剤：２５から８０％活性化合物；油懸濁剤、乳
濁液、溶液、流動化剤、及び乳剤：５から８５％活性化
合物；水性懸濁剤：２０から５０％活性化合物；粉剤及
び散剤：５から２０％活性化合物；粒剤及びペレット：
５から２０％活性化合物。
記載された組成物及び製剤を調製することに利用される
活性化合物及び種々の試薬に加えて、そのような組成物
は、除草剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺
細菌剤及び植物成長制御剤のような他の農薬同様、ここ
に記されたタイプの１又はそれ以上の活性化合物も含む
であろう。そのような化合物は又土壌消毒剤又はくん蒸
剤も含むであろう。更に肥料も含むであろう。このよう
にして、任意に農薬及び又肥料と同様、ここに記された
活性化合物の１つ又はそれ以上を含んでいる多目的組成
物を提供することを可能にしている。
すべてこれらは同じ地域での使用を意図し、製剤されて
いる。
害こん虫の制御は、殺虫制御が望まれている場所に、又
はこん虫が飼をえている食糧源（種子を含んでいる）に
、ここに記された活性化合物の殺虫剤有効量を含む組成
物を適用することにより達成される。最後に記載された
方法における使用のため、揮発性でない化合物を利用す
ることが好ましい。このようにして、制御はこん虫に活
性化合物の直接適用により、及び間接的に保護される地
域（作物用、牧草地、及び森のような）に、こん虫の食
糧源に、又は他のこん虫生育地（例えば、育種又は群生
地）に、化合物の適用により達成されるであろう。活性
化合物の適用の割合及び適用濃度は、化合物又は組成物
がこん虫に直接に適用されているか、間接的に地域２食
糧又は生育地に適用されているかにより変わるであろう
。後者の場合、こん虫の性質又は制御されるこん虫及び
植物環境に依存し、適用の割合は一般にニーカーにつき
約０．０１から約１００ポンド（約０．０１１から約１
１１　ｋｇ／ｈａ）に変わるであろう。
活性化合物がそれ自体こん主制御に有効であるよう殺虫
剤的に活性である必要はないことは、注意されるべきで
ある。化合物が、光、又は熱又は、こん虫の体内に摂取
されたとき発生する生理的作用のような外的影響により
、活性化されるなら、この発明の目的は完全にみたされ
る。
殺虫剤的有効量で、記された活性化合物の１つ又はそれ
以上を含む組成物は、いかなる−船釣方法ででも植物、
地域又はこん虫生育地に適用されるであろう。
作物又は他の植物保護との関連で使用されるとき、適用
は予防的方法（即ち感染前）又は撲滅的方法（即ち、感
染後）でなされるであろう。このようにして活性化合物
を含む粉剤及び種々の液状組成物が、パワーダスター、
ボーム、ハンドスプレヤー及びスプレーダスターにより
、或は粉末及びスプレーとして飛行機から適用されえる
。後者の方法で適用されるとき、それらは大変低投与で
有効であろう。
活性化合物を含む組成物は、処理される畑に供給される
潅慨水に添加することによっても適用されるであろう。
この適用方法は、水が土壌に吸収されるので、化合物の
土壌への浸透を許している。
活性化合物を含む組成物は、植付けのあと及び発芽の間
、土壌発生害虫による攻撃から、植物種子を保護するた
めにも、種子被覆として種子に組成物を適用することに
より使用されるであろう。
一般にこれは適用な混合装置で液体又は固体形のいずれ
かで（好ましくは液状）の活性組成物と種子を混合する
ことにより行なわれる。この目的の液体組成物は、種子
への粘着を助けるため、メチルセルローズ、エチルセル
ローズ、などのような粘着剤又は固着剤を含むであろう
。固体組成物がこの目的に利用されるなら、混合の間又
は混合後、粘着剤が種子にスプレーされるであろう。
土壌殺虫剤としての使用のため、活性化合物又はそれを
含む組成物が植、物種子の植付けの間又は植付は後、植
付は前に一般方法で土壌と混合されるであろう。液体組
成物は、表面にスプレーすることにより、又は潅慨又は
スプレー水にとり込むことにより適用されるであろう。
活性化合物を含む固体又は液体組成物は、すきこむこと
、耕すこと、又は他の混合操作により、植付けの間又は
植付けに先立って、又は植付は後、側面施行として、土
壌にとりこまれ、望ましからぬ幼虫を制御するのに最も
効果的であるように、土壌表面下に活性成分を分配する
。
この発明の活性化合物を含んでいる組成物のある例が示
されている。
組成物Ａ：　粒状固体 成分　　　　　　　　　　　　　　　里ＩＸ活性化合物
　　　　　　　　　　　　　　　１０アタパルジャイト
粘土粒　　　　　　　　　８５トリエチレングリコール
　　　　　　　　　　５計　　　　１００％ 活性化合物　　　　　　　　　　　　　　　８０湿潤剤
（ジアルキルナフタレン スルホネートナトリウム）　　　　　　　　１分散剤（
リグノスルホネートナトリウム）　　４希釈剤（アルミ
ニウムマグネシウム シリケート）１５ 計　　　　　１００％ 活性化合物　　　　　　　　　　　　　　　５溶媒（キ
シレン）９５ 計　　　　　１００％ 乳化剤（金属スルホネート及びポリオキシエチレンエー
テル混合物）１０ 溶媒（キシレン）４０ 計　　　　１００％ 活性化合物　　　　　　　　　　　　　　　９０溶媒（
キシレン）１０ 計　　　　１００％

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ化合物。 〔ここで、Ｒ＿１は４−ハロ；４−メチル；置換基が独
    立にハロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロ
    メチルチオ、トリフルオロメトキシである３，４−ジ置
    換；任意に２つのハロゲンまでにより置換された１から
    ４までの炭素原子をもつ３，４−アルキレンジオキシ基
    であり；Ｒ＿２はメチル；エチル；ｎ−プロピル；Ｃ＿
    ３−Ｃ＿７分岐アルキル；Ｃ＿１−Ｃ＿６ハロアルキル
    ；或は４つのメチル基まで、又は２つのハロゲンまでに
    より任意に置換されたシクロプロピルである。 Ｒ＿３は（ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、ｍは０又は１；Ａ及びＢは独立にＮ又は−Ｃ
    Ｈ；Ｒ＿４は水素又はハロゲン、Ｒ＿５は水素、モノ−
    又はジ−ハロ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４アルコキシ、トリフルオロメチル、シアノ、Ｃ＿１−
    Ｃ＿４アルキルチオ、又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルスル
    ホニルであり；Ｒ＿６は水素又はメチルである。） （ｂ）ペンタフルオロベンジル；又は（ｃ）２−メチル
    、３−フェニルベンジルである。 Ｘは硫黄、アミノ又はＣ＿１−Ｃ＿４モノアルキルアミ
    ノである。但し （ｉ）Ｒ＿１が４−クロロ及びＲ＿２がジクロロメチル
    であるなら、Ｘは硫黄でなく、Ｒ＿３はペンタフルオロ
    ベンジルでない。 （ｉｉ）Ｒ＿１が４−フルオロ及びＲ＿２がシクロプロ
    ピルであるとき、Ｘはアミノ又はモノアルキルアミノで
    ない。 （ｉｉｉ）Ｒ＿２は１，３−ジハロプロピルでない。〕
    （２）Ｒ＿２がイソプロピルである請求項（１）記載の
    化合物。 （３）Ｒ＿２がジクロロメチルである請求項（１）記載
    の化合物。 （４）Ｒ＿１が３，４−アルキレンジオキシ基である請
    求項（１）〜（３）のいずれか１項に記載の化合物。 （５）Ｒ＿３が３−フェノキシベンジルである請求項（
    １）〜（３）いずれか１項に記載の化合物。 （６）Ｘが硫黄及びＲ＿３が３−フェノキシベンジルで
    ある請求項（１）乃至（３）いずれか１項に記載の化合
    物。 （７）こん虫に、こん虫の地域に、又は殺虫制御が望ま
    れている地域に、請求項（１）乃至（６）のいずれか１
    項に記載の化合物の殺虫剤有効量を適用することを含む
    こん虫を制御する方法。 （８）（ａ）請求項（１）乃至（６）いずれか１項に記
    載の化合物の殺虫剤としての有効量。 （ｂ）殺虫剤として適切な不活性希釈剤又は担体。 を含有する殺虫剤組成物。 （９）塩基の存在における式Ｒ＿３ＳＨをもつメルカプ
    タン、Ｍがアルカリ金属である式Ｒ＿３Ｓ−Ｍをもつメ
    ルカプチド、或はＲ＿７が水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アル
    キルである式Ｒ＿３ＮＨＲ＿７をもつアミンを式▲数式
    、化学式、表等があります▼をもつイミドイルクロリド
    と、任 意に溶媒の存在下、−４０から８０℃の温度で反応させ
    ることを包含する請求項（１）記載の化合物の生成法。
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