JPH0232044A - アルケニルオキシ安息酸ハロゲノビフェニルエステル - Google Patents
アルケニルオキシ安息酸ハロゲノビフェニルエステルInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な不飽和アルキル安息香酸ハロゲノフェニ
ルエステル類、および該化合物を有効成分として含有す
る液晶組成物に関する。
ルエステル類、および該化合物を有効成分として含有す
る液晶組成物に関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネ
マチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型
、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それぞれに使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示
すものが望ましい、既に多くの液晶化合物が知られてい
るが、現在のところ単一の液晶物質でそのような条件を
みたす物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶
物質を温合して実用に供している。これらの物質は水分
、光、熱、空気等に対しても安定であることを要求され
ている。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネ
マチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型
、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それぞれに使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示
すものが望ましい、既に多くの液晶化合物が知られてい
るが、現在のところ単一の液晶物質でそのような条件を
みたす物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶
物質を温合して実用に供している。これらの物質は水分
、光、熱、空気等に対しても安定であることを要求され
ている。
前記のような液晶物質等の混合物すなわち液晶組成物は
その粘度が低く、しきい値電圧がΔεに比べ低いことが
望まれている。
その粘度が低く、しきい値電圧がΔεに比べ低いことが
望まれている。
本発明の目的は上述のような要求をみたす液晶化合物と
して有用な新規化合物及び該化合物を含有する液晶組成
物を提供することである。
して有用な新規化合物及び該化合物を含有する液晶組成
物を提供することである。
本発明の第１の発明は下記−数式（Ｉ）で表わされる不
飽和アルキル安息香酸ハロゲノフェニルエステル類であ
る。
飽和アルキル安息香酸ハロゲノフェニルエステル類であ
る。
（但し、上式中、Ｒは炭素数３〜１５の二重結合を有す
る直鎖ないしは枝分れしたアルケニル基を示し、ｍは０
または１を示し、ｎは０，１または２を示し、ＸはＦま
たはＣＩを示す。）本発明の第２の発明は、該化合物を
有効成分として含有する液晶組成物である。
る直鎖ないしは枝分れしたアルケニル基を示し、ｍは０
または１を示し、ｎは０，１または２を示し、ＸはＦま
たはＣＩを示す。）本発明の第２の発明は、該化合物を
有効成分として含有する液晶組成物である。
本発明の化合物の製造方法としては、例えば下記反応式
によって示される反応によって製造し得る。
によって示される反応によって製造し得る。
（ｍ、ｎ、Ｘは前記と同じ）
すなわち、４−アルケニル安息香酸誘導体を塩化チオニ
ルと反応して、酸クロリドとし、これを４−ハロゲノフ
ェノール誘導体とピリジン存在下に反応を行わしめ、目
的の不飽和アルキル安息香酸ハロゲノフェニルエステル
類を製造し得る。
ルと反応して、酸クロリドとし、これを４−ハロゲノフ
ェノール誘導体とピリジン存在下に反応を行わしめ、目
的の不飽和アルキル安息香酸ハロゲノフェニルエステル
類を製造し得る。
また本発明の液晶組成物は前記の式仁示す本発明の化合
物を少なくとも一成分含有することを特徴とする。本発
明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外の他
の成分としては、例えばエステル系、シック塩基系、ビ
フェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系等の
化合物をあげることができる。
物を少なくとも一成分含有することを特徴とする。本発
明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外の他
の成分としては、例えばエステル系、シック塩基系、ビ
フェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系等の
化合物をあげることができる。
これらの化合物の具体例としては、エステル系液晶化合
物としては、トランス−４−アルキルシクロヘキサンカ
ルボン酸−４−アルキルフェニルエステル、トランス−
４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸−４−アルコキ
シフェニルエステル、４−アルコキシ安息香酸−４−ア
ルキルフェニルエステル、４−アルキル安息香酸−４−
シアノフェニルエステル、４−（トランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル）安息香酸−４−シアノフェニルエス
テル等、シップ塩基系液晶化合物としては、４−アルコ
キシベンジリデン−４−アルカノイルオキシアニリン、
４−アルコキシベンジリデン−４−アルキルアニリン、
４−アルコキシベンジリデン−４−シアノアニリン等、
ビフェニル系液晶化合物としては、４′ −アルキル−
４−シアノビフェニル、４′ −アルコキシ−４−シア
ノビフェニル、４′ −アルコキシ−４−アルキルビフ
ェニル等、フェニルシクロヘキサン系化合物としては、
トランス−４−アルキル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン、トランス−４−アルキル−（４アルコキシ
フエニル）シクロヘキサン等、複素環系液晶化合物とし
ては、５−アルキル−２−（４−シアノフェニル）−１
，３−ジオキサン、５−アルキル−２−（４−シアノフ
ェニル）ピリミジン、５−シアノ−２−（４−アルキル
フェニル）ピリミジン等をあげることができる。
物としては、トランス−４−アルキルシクロヘキサンカ
ルボン酸−４−アルキルフェニルエステル、トランス−
４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸−４−アルコキ
シフェニルエステル、４−アルコキシ安息香酸−４−ア
ルキルフェニルエステル、４−アルキル安息香酸−４−
シアノフェニルエステル、４−（トランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル）安息香酸−４−シアノフェニルエス
テル等、シップ塩基系液晶化合物としては、４−アルコ
キシベンジリデン−４−アルカノイルオキシアニリン、
４−アルコキシベンジリデン−４−アルキルアニリン、
４−アルコキシベンジリデン−４−シアノアニリン等、
ビフェニル系液晶化合物としては、４′ −アルキル−
４−シアノビフェニル、４′ −アルコキシ−４−シア
ノビフェニル、４′ −アルコキシ−４−アルキルビフ
ェニル等、フェニルシクロヘキサン系化合物としては、
トランス−４−アルキル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン、トランス−４−アルキル−（４アルコキシ
フエニル）シクロヘキサン等、複素環系液晶化合物とし
ては、５−アルキル−２−（４−シアノフェニル）−１
，３−ジオキサン、５−アルキル−２−（４−シアノフ
ェニル）ピリミジン、５−シアノ−２−（４−アルキル
フェニル）ピリミジン等をあげることができる。
本発明の化合物、特に３環からなるものは広い温度範囲
でネマチック液晶相を示し、がっ液晶から液体になる温
度（Ｎ−Ｉ点）が高い。また液晶組成物に少量添加する
ことにより、液晶組成物の液晶−液体点（Ｎ−Ｉ点）を
上昇させることができる。また粘度もそれ程高めること
はない。
でネマチック液晶相を示し、がっ液晶から液体になる温
度（Ｎ−Ｉ点）が高い。また液晶組成物に少量添加する
ことにより、液晶組成物の液晶−液体点（Ｎ−Ｉ点）を
上昇させることができる。また粘度もそれ程高めること
はない。
不飽和アルキル安息香酸ハロゲノフェニルエスチル類と
記載しているが、−数式＜Ｉ）および実施例１で明らか
なようにハロゲノビフェニリルエステルも含んでおり、
類という表現はこれをも表わしている。
記載しているが、−数式＜Ｉ）および実施例１で明らか
なようにハロゲノビフェニリルエステルも含んでおり、
類という表現はこれをも表わしている。
本発明の化合物は、多くの液晶化合物、すなわちエステ
ル系、シック塩素系、ビフェニル系、フェニルシクロヘ
キサン系、複素環系等との相溶性がよく、本発明の化合
物を液晶化合物に少量添加することによって低粘性にし
、Δε（＝εＩ＋−ε工即ち液晶軸方向に平行な誘電率
ε１１と直角な誘電率ε上との差）に比べ、しきい値電
圧（以下ｖｔｈと略記する）が低く、Δｎ（ミｎｉｌ
−ｎよ即ち液晶軸方向に平行な屈折率と直角な屈折率と
の差）を小さくすることができる。
ル系、シック塩素系、ビフェニル系、フェニルシクロヘ
キサン系、複素環系等との相溶性がよく、本発明の化合
物を液晶化合物に少量添加することによって低粘性にし
、Δε（＝εＩ＋−ε工即ち液晶軸方向に平行な誘電率
ε１１と直角な誘電率ε上との差）に比べ、しきい値電
圧（以下ｖｔｈと略記する）が低く、Δｎ（ミｎｉｌ
−ｎよ即ち液晶軸方向に平行な屈折率と直角な屈折率と
の差）を小さくすることができる。
また不飽和二重結合を有することにより、ＳＴＮ （ス
ーパートウイステッドネマチック）型標示方式に対して
、有利に利用することができる。
ーパートウイステッドネマチック）型標示方式に対して
、有利に利用することができる。
以下実施例によって、本発明を更に具体的に説明するが
、本発明はこの実施例によって同等限定されるものでは
ない。
、本発明はこの実施例によって同等限定されるものでは
ない。
（実施例１）
（４−アリルオキシ安息香酸−４＝フルオロ−４′−ビ
フェニリルエステルの製造） ４アリルオキシ安息香酸１．８ｇ （０，０１モル）と
大過剰の塩化チオニルをマントルヒーター上で４時間還
流下に加熱しな。ついで水流ポンプで減圧にして、過剰
の塩化チオニルを留去した。
フェニリルエステルの製造） ４アリルオキシ安息香酸１．８ｇ （０，０１モル）と
大過剰の塩化チオニルをマントルヒーター上で４時間還
流下に加熱しな。ついで水流ポンプで減圧にして、過剰
の塩化チオニルを留去した。
残った油状物が４−アリルオキシ安息香酸クロリドであ
る。
る。
別のフラスコに４−フルオロ−４′ −ヒドロキシビフ
ェニル１．９ｇ （０，０１モル）をピリジン１０ｍ１
に溶解した溶液を準備し、これに先に製造した酸クロリ
ドを加え、更にトルエン１００ ｍｌを加え、よく撹拌
した。
ェニル１．９ｇ （０，０１モル）をピリジン１０ｍ１
に溶解した溶液を準備し、これに先に製造した酸クロリ
ドを加え、更にトルエン１００ ｍｌを加え、よく撹拌
した。
一晩放置してから、水１００ｍ１中にあけ、トルエン５
０ｍ１を加えて抽出した。トルエン層を２Ｎ苛性ソーダ
水溶液で洗浄した後、中性になるまで水洗した。
０ｍ１を加えて抽出した。トルエン層を２Ｎ苛性ソーダ
水溶液で洗浄した後、中性になるまで水洗した。
ついで無水ｉＪＫ酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを減
圧で留去し、残った油状物を活性アルミナのカラムを用
いて、トルエン溶媒でクロマト処理を行った。溶出した
トルエン溶液を減圧にて、トルエンを留去し、残った油
状物をエタノールで再結晶を行って、目的とする４−ア
リルオキシ安息香酸−４−フルオロ−４′ −ビフェニ
リルエステルを製造した。
圧で留去し、残った油状物を活性アルミナのカラムを用
いて、トルエン溶媒でクロマト処理を行った。溶出した
トルエン溶液を減圧にて、トルエンを留去し、残った油
状物をエタノールで再結晶を行って、目的とする４−ア
リルオキシ安息香酸−４−フルオロ−４′ −ビフェニ
リルエステルを製造した。
収量は１．５ｇ（収率４３％）、結晶一液晶転移点（Ｃ
−Ｎ点）１１３．８〜１１４．５℃、８１点２１１．６
℃であった。
−Ｎ点）１１３．８〜１１４．５℃、８１点２１１．６
℃であった。
（実施例２〜７）
実施例１において、４−アリルオキシ安息香酸の代りに
種々の４−アルゲニルオキシ安息香酸誘導体を、また４
−フルオロ−４′ −ヒトキロキシビフェニルの代りに
各種のハロゲンフェノールを用いるか、また４−アルゲ
ニルオキシ安息香酸にハロゲン化りんを反応させて（ｎ
＝０の場合）目的のエステル誘導体を製造した結果を第
１表に実施例１の結果と共に示した。
種々の４−アルゲニルオキシ安息香酸誘導体を、また４
−フルオロ−４′ −ヒトキロキシビフェニルの代りに
各種のハロゲンフェノールを用いるか、また４−アルゲ
ニルオキシ安息香酸にハロゲン化りんを反応させて（ｎ
＝０の場合）目的のエステル誘導体を製造した結果を第
１表に実施例１の結果と共に示した。
（実施例８）
なる組成の液晶組成物（Ａ＞のＮ−Ｉ点は５２．１℃、
Δεは＋１１．２．２０℃における粘度は２３．４ｃｐ
である。
Δεは＋１１．２．２０℃における粘度は２３．４ｃｐ
である。
液晶セルとして酸化ケイ素をコーティングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組
立てた、電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記の
液晶混合物（Ａ＞を封入して２０゛Ｃで、その特性を測
定したところ、Ｖｔｈは１．５６Ｖ、飽和電圧（以下”
ｓａｔと略記する）は２．７４Ｖであった。
処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組
立てた、電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記の
液晶混合物（Ａ＞を封入して２０゛Ｃで、その特性を測
定したところ、Ｖｔｈは１．５６Ｖ、飽和電圧（以下”
ｓａｔと略記する）は２．７４Ｖであった。
この液晶組成物（Ａ）８５重量％に本発明の実施例１で
製造した４−゛アリルオキシ安息香酸−４フルオＯ−４
′ −ビフェニリルエステル１５．１量％を溶解した組
成物のＮ−Ｉ点は６５．７°Ｃ１Δεは＋１０．３．２
０℃における粘度は２７．６ｃｐであった。
製造した４−゛アリルオキシ安息香酸−４フルオＯ−４
′ −ビフェニリルエステル１５．１量％を溶解した組
成物のＮ−Ｉ点は６５．７°Ｃ１Δεは＋１０．３．２
０℃における粘度は２７．６ｃｐであった。
そして該組成物を用いて前述と同じ液晶セルに封入した
ものの特性については、Ｖｔｈが１．６２” Ｖｓａｔ
が２．８４Ｖであり、粘度をそれ程上昇させずに、Ｎ−
１点を大巾に高くすることができた。
ものの特性については、Ｖｔｈが１．６２” Ｖｓａｔ
が２．８４Ｖであり、粘度をそれ程上昇させずに、Ｎ−
１点を大巾に高くすることができた。
本発明の化合物は、特に３環からなるものは、広い温度
範囲でネマチック液晶相を示し、且つ高いＮ−Ｉ点を示
し、液晶組成物に少量添加することにより、粘度をそれ
程高めることなく、液晶組成物のＮ−Ｉ点を上昇させる
ことができる。
範囲でネマチック液晶相を示し、且つ高いＮ−Ｉ点を示
し、液晶組成物に少量添加することにより、粘度をそれ
程高めることなく、液晶組成物のＮ−Ｉ点を上昇させる
ことができる。
多くの液晶化合物、すなわちエステル系、シップ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等との相溶性が良好であり、本発明の化合物を液晶組成
物に少量添加することによって低粘性にし、Δεに比べ
Ｖｔｈが低く、Δｎを小さくすることができる。
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等との相溶性が良好であり、本発明の化合物を液晶組成
物に少量添加することによって低粘性にし、Δεに比べ
Ｖｔｈが低く、Δｎを小さくすることができる。
本発明の化合物は不飽和二重結合を有しているので、Ｓ
ＴＮ （スーパートウィステッドネマチックン型陣示素
子に有利に応用できる。
ＴＮ （スーパートウィステッドネマチックン型陣示素
子に有利に応用できる。
実用上の効果の大きい発明である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ）で表わされる不飽和アルキル安
息香酸ハロゲノフェニルエステル類。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
） （但し、上式中、Ｒは炭素数３〜１５の二重結合を有す
る直鎖ないしは枝分れしたアルケニル基を示し、ｍは０
または１を示し、ｎは０、１または２を示し、ＸはＦま
たはＣｌを示す。） ２、請求項１記載の不飽和アルキル安息香酸ハロゲノフ
ェニルエステル類を有効成分として含有する液晶組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63181618A JP2633314B2 (ja) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | アルケニルオキシ安息酸ハロゲノビフェニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63181618A JP2633314B2 (ja) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | アルケニルオキシ安息酸ハロゲノビフェニルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0232044A true JPH0232044A (ja) | 1990-02-01 |
| JP2633314B2 JP2633314B2 (ja) | 1997-07-23 |
Family
ID=16103945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63181618A Expired - Fee Related JP2633314B2 (ja) | 1988-07-22 | 1988-07-22 | アルケニルオキシ安息酸ハロゲノビフェニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2633314B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02225444A (ja) * | 1989-02-28 | 1990-09-07 | Seimi Chem Kk | アルケニル化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
| JPH11100579A (ja) * | 1997-09-29 | 1999-04-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JP2002338518A (ja) * | 2001-05-16 | 2002-11-27 | Chisso Corp | 酸フッ化物誘導体およびそれを含む液晶組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6178753A (ja) * | 1984-09-27 | 1986-04-22 | Asahi Glass Co Ltd | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
-
1988
- 1988-07-22 JP JP63181618A patent/JP2633314B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6178753A (ja) * | 1984-09-27 | 1986-04-22 | Asahi Glass Co Ltd | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02225444A (ja) * | 1989-02-28 | 1990-09-07 | Seimi Chem Kk | アルケニル化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
| JPH11100579A (ja) * | 1997-09-29 | 1999-04-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JP2002338518A (ja) * | 2001-05-16 | 2002-11-27 | Chisso Corp | 酸フッ化物誘導体およびそれを含む液晶組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2633314B2 (ja) | 1997-07-23 |
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