JP2657683B2 - 不飽和アルキルビフエニルカルボン酸ハロゲノフエニルエステル類 - Google Patents
不飽和アルキルビフエニルカルボン酸ハロゲノフエニルエステル類Info
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- halogenophenyl
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な不飽和アルキルビフエニルカルボン酸
ハロゲノフエニルエステル類、および該化合物を有効成
分として含有する液晶組成物に関する。
ハロゲノフエニルエステル類、および該化合物を有効成
分として含有する液晶組成物に関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用さ
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものである。液晶相には
ネマチツク液晶相、スメクチツク液晶相、コレステリツ
ク液晶相があり、そのうちネマチツク液晶を利用したも
のが最も広く実用化されている。それらには液晶表示に
応用されている電気光学効果に対応して、TN（ねじれネ
マチツク）型、DS（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型、
DAP型等の表示素子があり、それぞれに使用される液晶
物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示すも
のが望ましい。既に多くの液晶化合物が知られている
が、現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみ
たす物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物
質を混合して実用に供している。これらの物質は水分、
光、熱、空気等に対しても安定であることを要求されて
いる。
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものである。液晶相には
ネマチツク液晶相、スメクチツク液晶相、コレステリツ
ク液晶相があり、そのうちネマチツク液晶を利用したも
のが最も広く実用化されている。それらには液晶表示に
応用されている電気光学効果に対応して、TN（ねじれネ
マチツク）型、DS（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型、
DAP型等の表示素子があり、それぞれに使用される液晶
物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示すも
のが望ましい。既に多くの液晶化合物が知られている
が、現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみ
たす物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物
質を混合して実用に供している。これらの物質は水分、
光、熱、空気等に対しても安定であることを要求されて
いる。
前記のような液晶物質等の混合物すなわち液晶組成物
はその粘度が低く、しきい値電圧がΔεに比べ低いこと
が望まれている。
はその粘度が低く、しきい値電圧がΔεに比べ低いこと
が望まれている。
本発明の目的は上述のような要求をみたす液晶化合物
として有用な新規化合物及び該化合物を含有する液晶組
成物を提供することである。
として有用な新規化合物及び該化合物を含有する液晶組
成物を提供することである。
本発明の第１の発明は下記一般式（Ｉ）で表わされる
不飽和アルキルビフエニルカルボン酸ハロゲノフエニル
エステル類である。
不飽和アルキルビフエニルカルボン酸ハロゲノフエニル
エステル類である。
（但し、上式中、Ｒは炭素数３〜15の二重結合を有する
直鎖ないしは枝分れしたアルケニル基を示し、ｍは０ま
たは１を示し、ｎは１または２を示し、ＸはＦまたはCl
を示す。） 本発明の第２の発明は、該化合物を有効成分として含
有する液晶組成物である。
直鎖ないしは枝分れしたアルケニル基を示し、ｍは０ま
たは１を示し、ｎは１または２を示し、ＸはＦまたはCl
を示す。） 本発明の第２の発明は、該化合物を有効成分として含
有する液晶組成物である。
本発明の化合物の中では、（Ｉ）式においてＲが直鎖
アルケニルである物が好ましい。ＲにおいてＣ−Ｃ二重
結合はアルケニル鎖の末端にある物が好ましい。
アルケニルである物が好ましい。ＲにおいてＣ−Ｃ二重
結合はアルケニル鎖の末端にある物が好ましい。
また、（Ｉ）式でＸがＦである化合物が特に好まし
い。
い。
本発明の化合物を例示すると以下の物が挙げられる。
４−アリルオキシ−４′−ビフエニルカルボン酸−４
−フルオロ−４′−ビフエニリル、 ４−アリルオキシ−４′−ビフエニルカルボン酸−４
−クロロ−４′−ビフエニリル、 ４−（３−ブテニルオキシ）−４′−ビフエニルカル
ボン酸−４−フルオロ−４′−ビフエニリル、 ４−（３−ブテニルオキシ）−４′−ビフエニルカル
ボン酸−４−クロロ−４′−ビフエニリル、 ４−（３−ブテニル）−４′−ビフエニルカルボン酸
−４−フルオロ−４′−ビフエニリル、 ４−（３−ブテニル）−４′−ビフエニルカルボン酸
−４−クロロ−４′−ビフエニリル、 ４−アリルオキシ−４′−ビフエニルカルボン酸−４
−フルオロフエニル、 ４−アリルオキシ−４′−ビフエニルカルボン酸−４
−クロロフエニル、 ４−（３−ブテニルオキシ）−４′−ビフエニルカル
ボン酸−４−フルオロフエニル、 ４−（３−ブテニルオキシ）−４′−ビフエニルカル
ボン酸−４−クロロフエニル、 ４−（３−ブテニル）−４′−ビフエニルカルボン酸
−４−フルオロフエニル、 ４−（４−ペンテニル）−４′−ビスフエニルカルボ
ン酸−４−フルオロフエニル、 ４−（４−ペンテニルオキシ）−４′−ビフエニルカ
ルボン酸−４−フルオロフエニル。
−フルオロ−４′−ビフエニリル、 ４−アリルオキシ−４′−ビフエニルカルボン酸−４
−クロロ−４′−ビフエニリル、 ４−（３−ブテニルオキシ）−４′−ビフエニルカル
ボン酸−４−フルオロ−４′−ビフエニリル、 ４−（３−ブテニルオキシ）−４′−ビフエニルカル
ボン酸−４−クロロ−４′−ビフエニリル、 ４−（３−ブテニル）−４′−ビフエニルカルボン酸
−４−フルオロ−４′−ビフエニリル、 ４−（３−ブテニル）−４′−ビフエニルカルボン酸
−４−クロロ−４′−ビフエニリル、 ４−アリルオキシ−４′−ビフエニルカルボン酸−４
−フルオロフエニル、 ４−アリルオキシ−４′−ビフエニルカルボン酸−４
−クロロフエニル、 ４−（３−ブテニルオキシ）−４′−ビフエニルカル
ボン酸−４−フルオロフエニル、 ４−（３−ブテニルオキシ）−４′−ビフエニルカル
ボン酸−４−クロロフエニル、 ４−（３−ブテニル）−４′−ビフエニルカルボン酸
−４−フルオロフエニル、 ４−（４−ペンテニル）−４′−ビスフエニルカルボ
ン酸−４−フルオロフエニル、 ４−（４−ペンテニルオキシ）−４′−ビフエニルカ
ルボン酸−４−フルオロフエニル。
本発明の化合物の製造方法としては、例えば下記反応
式によつて示される反応によつて製造し得る。
式によつて示される反応によつて製造し得る。
（ｍ、ｎ、ｘは前記と同じ） すなわち、４−アルケニルビフエニルカルボン酸誘導
体を塩化チオニルと反応して、酸クロリドとし、これを
４−ハロゲノフエノール誘導体とピリジン存在下に反応
を行わしめ、目的の不飽和アルキルビフエニルカルボン
酸ハロゲノフエニルエステル類を製造し得る。
体を塩化チオニルと反応して、酸クロリドとし、これを
４−ハロゲノフエノール誘導体とピリジン存在下に反応
を行わしめ、目的の不飽和アルキルビフエニルカルボン
酸ハロゲノフエニルエステル類を製造し得る。
また本発明の液晶組成物は前記の式（Ｉ）に示す本発
明の化合物を少なくとも一成分含有することを特徴とす
る。本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物
以外の他の成分としては、例えばエステル系、シツフ塩
基系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン系、塩素
環系等の液晶化合物をあげることができる。
明の化合物を少なくとも一成分含有することを特徴とす
る。本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物
以外の他の成分としては、例えばエステル系、シツフ塩
基系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン系、塩素
環系等の液晶化合物をあげることができる。
これらの化合物の具体例としては、エステル系液晶化
合物としては、トランス−４−アルキルシクロヘキサン
カルボン酸−４−アルキルフエニルエステル、トランス
−４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸−４−アルコ
キシフエニルエステル、４−アルコキシ安息香酸−４−
アルキルフエニルエステル、４−アルキル安息香酸−４
−シアノフエニルエステル、４−（トランス−４−アル
キルシクロヘキシル）安息香酸−４−シアノフエニルエ
ステル等、シツフ塩基系液晶化合物としては、４−アル
コキシベンジリデン−４−アルカノイルオキシアニリ
ン、４−アルコキシベンジリデン−４−アルキルアニリ
ン、４−アルコキシベンジリデン−４−シアノアニリン
等、ビフエニル系液晶化合物としては、４′−アルキル
−４−シアノビフエニル、４′−アルコキシ−４−シア
ノビフエニル、４′−アルコキシ−４−アルキルビフエ
ニル等、フエニルシクロヘキサン系化合物としては、ト
ランス−４−アルキル−（４−シアノフエニル）シクロ
ヘキサン、トランス−４−アルキル−（４−アルコキシ
フエニル）シクロヘキサン等、複素環系液晶化合物とし
ては、５−アルキル−２−（４−シアノフエニル）−1,
3−ジオキサン、５−アルキル−２−（４−シアノフエ
ニル）ピリミジン、５−シアノ−２−（４−アルキルフ
エニル）ピリミジン等をあげることができる。
合物としては、トランス−４−アルキルシクロヘキサン
カルボン酸−４−アルキルフエニルエステル、トランス
−４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸−４−アルコ
キシフエニルエステル、４−アルコキシ安息香酸−４−
アルキルフエニルエステル、４−アルキル安息香酸−４
−シアノフエニルエステル、４−（トランス−４−アル
キルシクロヘキシル）安息香酸−４−シアノフエニルエ
ステル等、シツフ塩基系液晶化合物としては、４−アル
コキシベンジリデン−４−アルカノイルオキシアニリ
ン、４−アルコキシベンジリデン−４−アルキルアニリ
ン、４−アルコキシベンジリデン−４−シアノアニリン
等、ビフエニル系液晶化合物としては、４′−アルキル
−４−シアノビフエニル、４′−アルコキシ−４−シア
ノビフエニル、４′−アルコキシ−４−アルキルビフエ
ニル等、フエニルシクロヘキサン系化合物としては、ト
ランス−４−アルキル−（４−シアノフエニル）シクロ
ヘキサン、トランス−４−アルキル−（４−アルコキシ
フエニル）シクロヘキサン等、複素環系液晶化合物とし
ては、５−アルキル−２−（４−シアノフエニル）−1,
3−ジオキサン、５−アルキル−２−（４−シアノフエ
ニル）ピリミジン、５−シアノ−２−（４−アルキルフ
エニル）ピリミジン等をあげることができる。
本発明の化合物、特に３環からなるものは広い温度範
囲でネマチツク液晶相を示し、かつ液晶から等方性液体
になる温度（Ｎ−Ｉ点）が高い。又４環からなるものは
広い温度範囲でスメクチツク相を示し、かつ液晶から等
方性液体になる温度（Ｓ−Ｉ点）は更に高い。ここで製
造した液晶化合物を液晶組成物に少量添加することによ
り、液晶組成物の液晶−等方性液相転移点（Ｎ−Ｉ点）
を上昇させることができる。また粘度もそれ程高めるこ
とはない。
囲でネマチツク液晶相を示し、かつ液晶から等方性液体
になる温度（Ｎ−Ｉ点）が高い。又４環からなるものは
広い温度範囲でスメクチツク相を示し、かつ液晶から等
方性液体になる温度（Ｓ−Ｉ点）は更に高い。ここで製
造した液晶化合物を液晶組成物に少量添加することによ
り、液晶組成物の液晶−等方性液相転移点（Ｎ−Ｉ点）
を上昇させることができる。また粘度もそれ程高めるこ
とはない。
不飽和アルキルビフエニルカルボン酸ハロゲノフエニ
ルエステル類と記載しているが、一般式（Ｉ）および実
施例１で明らかなようにハロゲノビフエニリルエステル
も含んでおり、類という表現はこれをも表わしている。
ルエステル類と記載しているが、一般式（Ｉ）および実
施例１で明らかなようにハロゲノビフエニリルエステル
も含んでおり、類という表現はこれをも表わしている。
本発明の化合物は、多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シツフ塩素系、ビフエニル系、フエニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等との相溶性がよく、本発明の化
合物を液晶化合物または混合物に少量添加することによ
つて得られる混合物を低粘性にし、Δε（≡ε‖−
ε⊥、即ち液晶軸方向に平行な誘電率ε‖と直角な誘電
率ε⊥との差）に比べ、しきい値電圧（以下Vthと略記
する）が低く、△ｎ（≡ｎ‖−ｎ⊥即ち液晶軸方向に平
行な屈折率と直角な屈折率との差）を小さくすることが
できる。
テル系、シツフ塩素系、ビフエニル系、フエニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等との相溶性がよく、本発明の化
合物を液晶化合物または混合物に少量添加することによ
つて得られる混合物を低粘性にし、Δε（≡ε‖−
ε⊥、即ち液晶軸方向に平行な誘電率ε‖と直角な誘電
率ε⊥との差）に比べ、しきい値電圧（以下Vthと略記
する）が低く、△ｎ（≡ｎ‖−ｎ⊥即ち液晶軸方向に平
行な屈折率と直角な屈折率との差）を小さくすることが
できる。
また不飽和二重結合を有することにより、STN（スー
パートウイステツドネマチツク）型表示方式に対して、
有利に利用することができる。
パートウイステツドネマチツク）型表示方式に対して、
有利に利用することができる。
以下実施例によつて、本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこの実施例によつて何等限定されるもので
はない。
が、本発明はこの実施例によつて何等限定されるもので
はない。
実施例１ ４−アリルオキシビフエニル−４′−カルボン酸−４−
フルオロ−４′−ビフエニリルエステル ４−アリルオキシビフエニルカルボン酸2.5g（0.01モ
ル）と大過剰の塩化チオニルをマントルヒーター上で４
時間還流下に加熱した。ついで水流ポンプで減圧にし
て、過剰の塩化チオニルを留去した。残つた油状物とし
て４−アリルオキシビフエニルカルボン酸クロリドを得
た。
フルオロ−４′−ビフエニリルエステル ４−アリルオキシビフエニルカルボン酸2.5g（0.01モ
ル）と大過剰の塩化チオニルをマントルヒーター上で４
時間還流下に加熱した。ついで水流ポンプで減圧にし
て、過剰の塩化チオニルを留去した。残つた油状物とし
て４−アリルオキシビフエニルカルボン酸クロリドを得
た。
別のフラスコに４−フルオロ−４′−ヒドロキシビフ
エニル1.9g（0.01モル）をピリジン10mlに溶解した溶液
を準備し、これに先に製造した酸クロリドを加え、更に
トルエン300mlを加え、よく撹拌した。
エニル1.9g（0.01モル）をピリジン10mlに溶解した溶液
を準備し、これに先に製造した酸クロリドを加え、更に
トルエン300mlを加え、よく撹拌した。
一晩放置してから、水100ml中にあけ、トルエン100ml
を加えて抽出した。トルエン層を6N塩酸で洗浄し、つい
で2N苛性ソーダ水溶液で洗浄した後、中性になるまで水
洗した。
を加えて抽出した。トルエン層を6N塩酸で洗浄し、つい
で2N苛性ソーダ水溶液で洗浄した後、中性になるまで水
洗した。
ついで無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを減圧
で留去し、残つた結晶物を活性アルミナのカラムを用い
て、トルエン溶媒でクロマト処理を行つた。溶出したト
ルエン溶液を減圧にて、トルエンを留去し、残つた油状
物をエタノールで再結晶を行つて、目的とする４−アリ
ルオキシビフエニル−４′−カルボン酸−４−フルオロ
−４′−ビフエニリルエステルを製造した。
で留去し、残つた結晶物を活性アルミナのカラムを用い
て、トルエン溶媒でクロマト処理を行つた。溶出したト
ルエン溶液を減圧にて、トルエンを留去し、残つた油状
物をエタノールで再結晶を行つて、目的とする４−アリ
ルオキシビフエニル−４′−カルボン酸−４−フルオロ
−４′−ビフエニリルエステルを製造した。
収量は1.5g（収率35％）、結晶−液晶相転移点（Ｃ−
Ｓ点）208.6〜209.5℃、液晶−等方性液相転移点（Ｓ−
Ｉ点）297.0℃であつた。
Ｓ点）208.6〜209.5℃、液晶−等方性液相転移点（Ｓ−
Ｉ点）297.0℃であつた。
実施例２及び３ 実施例１における、４−アリルオキシビフエニル−
４′−カルボン酸の代りに種々の４−アルケニルオキシ
ビフエニル−４′−カルボン酸又は４−アルケニルビフ
エニル−４′−カルボン酸を、また４−フルオロ−４′
−ヒドロキシビフエニルの代りに各種のハロゲノフエノ
ールを用いて目的のエステル誘導体を製造できる。結果
の一部を第１表に実施例１の結果と共に示す。
４′−カルボン酸の代りに種々の４−アルケニルオキシ
ビフエニル−４′−カルボン酸又は４−アルケニルビフ
エニル−４′−カルボン酸を、また４−フルオロ−４′
−ヒドロキシビフエニルの代りに各種のハロゲノフエノ
ールを用いて目的のエステル誘導体を製造できる。結果
の一部を第１表に実施例１の結果と共に示す。
実施例４ なる組成の液晶組成物（Ａ）のＮ−Ｉ点は52.1℃、Δε
は＋11.2、20℃における粘度は23.4cpであり、△ｎは0.
119であつた。
は＋11.2、20℃における粘度は23.4cpであり、△ｎは0.
119であつた。
液晶セルとして酸化ケイ素をコーテイングし、ラピン
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて
組立てた、電極間距離が10μｍのものを用意し、上記の
液晶混合物（Ａ）を封入して20℃で、その特性を測定し
たところ、Vthは1.56V、飽和電圧（以下Vsatと略記す
る）は2.74Vであつた。
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて
組立てた、電極間距離が10μｍのものを用意し、上記の
液晶混合物（Ａ）を封入して20℃で、その特性を測定し
たところ、Vthは1.56V、飽和電圧（以下Vsatと略記す
る）は2.74Vであつた。
この液晶組成物（Ａ）95重量％に本発明の実施例１で
製造した４−アリルオキシビフエニル−４′−カルボン
酸−４−フルオロ−４′−ビフエニルエステル５重量％
を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は62.5℃、△εは＋10.8、
20℃における粘度は23.7cpであり、△ｎは0.110であつ
た。
製造した４−アリルオキシビフエニル−４′−カルボン
酸−４−フルオロ−４′−ビフエニルエステル５重量％
を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は62.5℃、△εは＋10.8、
20℃における粘度は23.7cpであり、△ｎは0.110であつ
た。
そして該組成物を用いて前述と同じ液晶セルに封入し
たものの特性については、Vthが1.57V、Vsatが2.77Vで
あり、粘度をそれ程上昇させずに、Ｎ−Ｉ点を大巾に高
くすることができ、又△ｎを小さくすることができた。
たものの特性については、Vthが1.57V、Vsatが2.77Vで
あり、粘度をそれ程上昇させずに、Ｎ−Ｉ点を大巾に高
くすることができ、又△ｎを小さくすることができた。
本発明の化合物は広い温度範囲で液晶相を示し、且つ
高い液晶−透明点を示し、液晶組成物に少量添加するこ
とにより、粘度をそれ程高めることなく、液晶相成物の
Ｎ−Ｉ点を上昇させることができる。
高い液晶−透明点を示し、液晶組成物に少量添加するこ
とにより、粘度をそれ程高めることなく、液晶相成物の
Ｎ−Ｉ点を上昇させることができる。
多くの液晶化合物、すなわちエステル系、シツフ塩基
系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン系、複素環
系等との相溶性が良好であり、本発明の化合物を液晶組
成物に少量添加することによつて低粘性にし、△εに比
べVthが低く、△ｎを小さくすることができる。
系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン系、複素環
系等との相溶性が良好であり、本発明の化合物を液晶組
成物に少量添加することによつて低粘性にし、△εに比
べVthが低く、△ｎを小さくすることができる。
本発明の化合物は不飽和二重結合を有しているので、
STN（スーパートウイステツドネマチツク）型表示素子
に有利に応用できる。
STN（スーパートウイステツドネマチツク）型表示素子
に有利に応用できる。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表わされる不飽和アル
キルビフェニルカルボン酸ハロゲノフェニルエステル
類。 （但し、上式中、Ｒは炭素数３〜15の二重結合を有する
直鎖または枝分かれしたアルケニル基を示し、ｍは０ま
たは１を示し、ｎは１または２を示し、ＸはＦまたはCl
を示す。） - 【請求項２】一般式（Ｉ） （但し、上式中、Ｒは炭素数３〜15の二重結合を有する
直鎖または枝分かれしたアルケニル基を示し、ｍは０ま
たは１を示し、ｎは１または２を示し、ＸはＦまたはC1
を示す。）で表される不飽和アルキルビフェニルカルボ
ン酸ハロゲノフェニルエステルを有効成分として含有す
る液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32000288A JP2657683B2 (ja) | 1988-12-19 | 1988-12-19 | 不飽和アルキルビフエニルカルボン酸ハロゲノフエニルエステル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32000288A JP2657683B2 (ja) | 1988-12-19 | 1988-12-19 | 不飽和アルキルビフエニルカルボン酸ハロゲノフエニルエステル類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02164850A JPH02164850A (ja) | 1990-06-25 |
| JP2657683B2 true JP2657683B2 (ja) | 1997-09-24 |
Family
ID=18116654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32000288A Expired - Fee Related JP2657683B2 (ja) | 1988-12-19 | 1988-12-19 | 不飽和アルキルビフエニルカルボン酸ハロゲノフエニルエステル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2657683B2 (ja) |
-
1988
- 1988-12-19 JP JP32000288A patent/JP2657683B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02164850A (ja) | 1990-06-25 |
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