JPH02237965A

JPH02237965A - 光学活性化合物及びその製造方法

Info

Publication number: JPH02237965A
Application number: JP5783989A
Authority: JP
Inventors: Junko Umezawa; 梅沢　順子; Keizo Furuhashi; 古橋　敬三; Osamu Takahashi; 治高橋
Original assignee: Nippon Mining Co Ltd
Current assignee: Eneos Corp
Priority date: 1989-03-13
Filing date: 1989-03-13
Publication date: 1990-09-20

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】及且上二且亙豆豆本発明は、例えば、液晶テレビ等のディスプレイ用、光
プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ
等、液晶やエレクトロケミクロミズムを利用するオブト
エレクトロニクス関連素子の素材である強誘電性液晶組
成物として有用な新規光学活性化合物及びその製造方法
に関する。

盗米辺且亘不斉炭素上に一ＣＨ，Ｆ基を有する光学活性化合物は、
−ＣＨ，Ｆ基を有するケトンのバン酵母による不斉還元
や、−Ｃ　Ｈ，　Ｆ基を有するアセタ一トのリバーゼに
よる不斉加水分解によって得られる化合物が知られてい
る〔例えば、北爪智哉、油化学、並、６０８（１９８６
）　］。しかしながら、この化合物は、フェニル基が１
個の化合物や炭素数の比較的短い脂肪族アルコール等の
化合物であり、液晶状態を取りうるちのでなく、液晶組
成物として用いることができるものではなかった，しか
も、上記方法によって得られる光学活性な化合物は、光
学純度は２０〜３０％と低く、これから液晶化合物を銹
導しても光学純度の低いものしか得られず、有用な物に
はなりえないことが予測される。

一方、光学活性を有する液晶化合物は、強誘電性液晶と
して、大型ディスプレー装置等の使用に期待されている
が、単一の化合物のみで、これらの使用の要求性能を満
足できるものが見出せず、もっぱら種々の化合物を混合
、使用することが行われている。このため、各種の光学
活性化合物の合成が要望されている。

し　　　　と　　る本発明は、上記現状に鑑みなされたもので、強誘電性液
晶組成物として有用な新規な光学活性化合物及びこれを
製造する方法を提供することを目的とするものである。

ための本発明の下記式（１）Ｏ　　　ＣＨ，Ｆ（式中、Ｒ３及びＲ．は炭素数１乃至２０のアルキル基
、Ａは単結合、−０−、−Ｃ　Ｏ　Ｏ−、−Ｏ　Ｃ　Ｏ
−、一ＣＯ−または−ｏｃｏｏ−、Ｂ及びＤは各々独立
に単結合、−Ｃ　Ｏ　Ｏ−、−Ｏ　Ｃ　Ｏ−、−０　Ｃ
　Ｈ，−、−ＣＨ，Ｏ−＊たは−（ＣＨ．）．−、Ｘ％
Ｙ及びＺは各々独立に置換基を有することもある１．４
−フェニレン基、４，４′−ビフェニレン基、２，５−
ビリミジル基、１．４−トランスシクロヘキシル基、２
，５−ビラジニル基、３，６−ビリダジニル基または２
，６−ナフタレン基を、Ｃ８は光学活性が付与された不
斉炭素を表わし、ｍとｎはＯまたは１でともにＯをとる
ことはない）で示される新規な光学活性化合物、及び下
記式（ｎ）Ｒ，−Ａ−（Ｘ−Ｂ）ｍ−［Ｙ−Ｄｌｎ−Ｚ
−ＣＯＯＨ　　　　（ＩＩ）（式中、Ｒ，は水素または
炭素数１乃至２ｏのアルキ）Ｌｔ基、Ａは単結合、−０
−、−Ｃ　Ｏ　Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−または−ｏ
ｃｏｏ−、Ｂ及びＤは各々独立に単結合、−Ｃ　Ｏ　Ｏ
−、−Ｏ　Ｃ　Ｏ−、−０　Ｃ　Ｈ，−、一ＣＨ，Ｏ−
またハ−（ＣＨ，），−、Ｘ，Ｙ及びＺは各々独立に置
換基を有することもある１，４−フェニレン基、４，４
′−ビフェニレン基、２，５−ビリミジル基、１．４−
トランスシクロヘキシル基、２，５−ビラジニル基、３
，６−ビリダジニル基または２，６−ナフタレン基を、
ｍとｎは０またはｌを表わす）で示されるカルボン酸と
、下記式（ｍ）Ｒ，−Ｃ”Ｈ−ＣＨ，Ｆ　　　　　　　（Ｉｎ）ＣＯＨ（式中Ｒ，は炭素数１乃至２０のアルキル基を、Ｃ″は
光学活性が付与された不斉炭素を表わす）で示される光
学活性な１−フルオロ−２−アルヵノール、特に好まし
くは、光学活性な１．２一二ボキシアルカンにアミン−
フッ化水素錯体を作用させて得られる光学活性なｌ−フ
ルオロー２−アルカノールとをエステル化させる反応を
含むことから構成される前記一般式（１）の光学活性化
合物を製造する方法からなるものである。

上記一般式（１）の光学活性化合物としては、例えば、
■−フルオロ−２−オクチル冨４−（４’−オクチルオ
キシ−４−ビフェニルカルボニルオキシ）ペンゾアート
、１−フルオ口−２−オクチル＝４＝（４−オクチルオ
キシベンゾイルオキシ）ペンゾアート、ｌ−フルオロ−
２−オクチル；４′−オクチルオキシ−４−ビフェニル
カルボキシラート、１−フルオ口−２一デシル・４−｛
トランス−４−（５−ヘキサノイルオキシ−２−ビリミ
ジニルオキシカルボニル）シクロへキシルオキシカルボ
ニル｝ペンゾアート、１−フルオロ−２−デシル＝４’
−（トランス−４−（デシルオキシルカルボニル）シク
ロへキシルメトキシ｝−４−ビフェニルカルボキシラー
ト、１−フルオロ−２−オクチル−５−｛トランス−４
−（オクチルオキシカルボニルオキシ）シクロヘキシル
オキシカルボニル》−２−ビリミジンカルボキシラート
、ｌ−フルオロー２−オクチル・６−（４’−ヘブタノ
イル−４−ビフェニルオキシメチル）−２−ナフタレン
カルボキシラート、１−フルオロ−２−オクチル＝トラ
ンス−４−（２−（５−ノニルオキシ−２−ビリミジニ
ル）エチル｝シクロヘキサンカルボキシラート、ｌ−フ
ルオロ−２−ヘキシル＝２−［２−｛６−（４−ウンデ
カノイルフェニル）−３−ビリダジニル｝エチル］一５
−ビリミジンカルボキシラート、ｌ−フルオロー２−へ
キシル＝　５　−（　４　−（　４−オクチルオキシカ
ルボニルベンゾイルオキシ）フェノキシメチル｝ビラジ
ンカルボキシラート、■−フルオロ−２−ヘブチル・６
−｛４’−ヘキシルオキシカルボキシ−４−ビフェニル
メトキシ）−３−ビリダジンカルボキシラート、ｌ−フ
ルオロー２−へブチル＝４−｛４−（トランス−４−オ
クタノイルシク口へキシルメトキシ）ペンゾイルオキシ
ベンゾアートなどを例示できる．これらの化合物のうち、代表的なものについて、次に理
化学的な性質を示す。

１−フルオロ−２−オクチル−４−４′一オ　　ルＩ　
Ｒ　（ｃｍ　−’　）　　：　２０９２、２８５０、１
７４０，　　１６００、ｌ３６０、ｌ０７０ ’　｝ｌ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ，中、ｐｐｍ）８．７〜７
．０（＠，　１２Ｈ）、５．０（ｍ，ＩＨ）、５．０（
ｍ，　ＩＨ）、４．２　〜４．０（ｆｆｉ，４｝１）、
４５　（ｍ，　２２｝１）、０．９（ｂｔ，６Ｈ）Ｉ　
Ｒ　（ａｍ　−’　）　　：　２９２０、２８５０、１
７４０、１７１０％　ｌ６００、１３６０、ｌ０４０ ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ：ｌ．，Ｉ）Ｉ）＋１）８．３
〜８．　１（ｍ，４Ｈ）、７．４　〜６．９（ｍ，４Ｈ
）、５．０（ｍ，ＩＨ）、４　．　２　〜４　，　Ｏ　
（　ｍ　ｔ　４　８　）、２．０　〜１．０（ｍ，２２
Ｈ）、０．９（ｂｔ，６Ｈ）ＩＲ　（Ｃｍ−’）　　：２９２０、２８５０，　　１
７１０、１６００、１３７０，ｌ１２０Ｈ−ＮＭＲ（（：ＤＣＩ，，ｐｐｍ）８．２　〜６．９（ｍ，８Ｈ）、５．０（＋ａ，ＩＩ｛
）、４．３〜３．９（ｍ，４Ｈ）、２．０〜１　，　ｌ
　（ｍ，　２２Ｈ）、０．９　（ｂｔ，　６｝１）一方
、上記化合物は、光学活性基として１−フルオ口−２−
アルコキシ基を有するので、上記化合物の製造において
は、非光学活性基側をカルボン酸として、これと上記一
般式（ｍ）で示したｌ−フルオロー２−アルカールとを
エステル化させると極めて簡便に合成することができる
。このための１−フルオロー２−アルカールは、前述し
た公知の一〇Ｈ，Ｆ基を有するケトンのパン酵母による
不斉還元やアセタートのリバーゼによる不斉加水分解に
よって得られるものを用いても良いが、これらは光学純
度が低いため、あまり好ましくない．特に、好ましくは
、光学活性な１，２−エポキシアルカンにアミン−フッ
化水素錯体を作用させることにより得られるものを用い
ると良い。この方法により得られる光学活性体は、光学
純度が７０〜９５％ｅ．ｅ．と非常に高く、この化合物
を用いて合成した上記一般式（ｒ）の化金物は、強誘電
性液晶組成物の構成化合物として極めて適したものとな
る。この光学活性な１，２−エポキシアルカンにアミン
ーフツ化水素錯体を作用させてを光学活性な１−フルオ
口−２−アルカール得る方法は、本発明者により先に出
願されている（特願昭６３−３２６５４３号）。

上記一般式（１）で示した化合物を合成するにあたって
は、上記一般式（Ｉｆ）で示したカルボン酸を上記光学
活性な１−フルオ口−２−アルカールとエステル化する
のであるが、上記一般式（ＩＩ）で示したカルボン酸は
必ずしも上記一般式（１）で示した化合物の非光学活性
基側と同一である必要はない。即ち、上記一般式（１）
で示した化合物の非光学活性基側の骨格をもつカルボン
酸であれば、最終工程で、１−フルオロ−２−アルカノ
ールとエステル化すれば、一般式（Ｔ）で示した化合物
が完成するが、先に、一般式（１）で示した化合物の非
光学活性基側の一部の骨格をもつカルボン酸と１−フル
オロー２−アルカノールとをエステル化し、このエステ
ル化物に、残りの非光学活性基側の残りの骨格を付加さ
せても良いことはいうまでもない。従って、一般式（Ｉ
［）で示したカルボン酸としては、４−ペンジルオキシ
安息香酸、４−（４−オクチルオキシベンゾイルオキシ
）安息香酸、４′−オクチルオキシ−４−ビフェニルカ
ルボン酸、４−｛トランス−４−（５−ヘキサノイルオ
キシ−２−ビリミジニルオキシカルボニル）シクロへキ
シルオキシルカルボニル｝安息香酸、４’−｛トランス
−４−（デシルオキシカルボニル）シクロへキシルメト
キシ｝−４−ビフェニルカルボン酸、５−｛トランス−
４−（オクチルオキシカルポニルオキシ）シクロへキシ
ルオキシカルボニル｝−２−ビリミジンカルボン酸、６
　−（　４　’−ヘプタノイル−４−ビフェニルオキシ
メチル）−２−ナフタレンカルボン酸、トランス−４−
（２−（５−ノニルオキシ−２−ビリミジニル）エチル
｝シクロヘキサンカルボン酸、２−［２−（６−（４−
ウンデカノイルフェニル）−３−ピリダジニル｝エチル
］一５−ピリミジンカルボン酸、５−｛４−（４−オク
チルオキシカルボニルベンゾイルオキシ）フェノキシメ
チル｝ビラジンカルボン酸、６−（４’−ヘキシルオキ
シカルボキシ−４−ビフェニルメトキシ）−３−ビリダ
ジンカルボン酸、４−｛４−（トランス−４−オクタノ
イルシグロへキシルメトキシ）ペンゾイルオキシ｝安息
香酸等を例示しつる。

このエステル化反応は、そのまま、すなわち無溶媒で行
っても良いし、また、ジクロ口メタン、クロロホルム、
塩化メチレン、四塩化炭素、エーテル、酢酸エチル、ア
セトン、ヘキサン、ベンゼン、アセトニトリルなどの有
機溶媒中で行っても良い。有機溶媒は１種であっても、
また２種以上混合して用いても良い。

また、この反応では、脱水剤としてジシクロへキシルカ
ルボジイミドを１−フルオロー２−アルカノールに対し
、ｌｍｏ１程度添加することが好ましく、また反応を速
やかに進行させるためにジメチルアミノビリジンを触媒
として０．５〜１０％添加することが好ましい。

尚、ｌ−フルオロ−２−アルカノールの使用量は、カル
ボン酸に対し、１〜１．５当量の範囲で適宜選定すると
良い。

また、この反応温度は、０〜１００℃の広範囲が用いら
れるが、２０〜６０℃の範囲の温度が好ましく、使用す
る溶媒の種類等に応じて決めるとよい。

また、反応時間は、反応温度に応じて１〜３０時間の範
囲で適宜決められる。

上記の反応により、或いはさらに必要に応じて、非光学
活性基側の骨格を付加する公知の反応を組み合わせて行
なうことにより、前記一般式（Ｉ）で示した光学活性化
合物が得られる。

以下、実施例により本発明を具体的に説明する。

００ＣＨ，Ｆジイソブ口ビルアミン４　．５　５　ｇ　（４　５ｍｍ
ｏｌ）をに、ドライアイスーメタノール浴上で、４６％
フッ化水素酸３　．９　１　ｇ　（９　０ｍｍｏｌ）を
ゆっくり滴下した。１時間撹伴した後、徐々に室温にも
どし、その後、減圧下に水を除去し（ｉ−Ｐｒ），Ｎｆ
｛・２ＦＨを調製した。

上記の（ｉ−Ｐｒ），ＮＨ−２ＦＨ　６　．３　５　ｇ
と（＋）−１．２−エボキシオクタン１　．　９　２　
ｇ　（１　５ｍｍｏｌ）とを、窒素雰囲気中でｌｌｏ’
ｃ：で５時間撹伴した。放冷後、エーテル３０ｍＱ及び
水３０ｍＡを加え、抽出した。これを炭酸ナトリウム水
溶液及び水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。

得られた抽出物からエーテルを留去し、残渣１．７８ｇ
をベンゼンを溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付した後、蒸留精製し、次の物性値を有する光
学純度９９％ｅ．ｅ．の１−フルオ口−２−オクタノー
ル０．５７ｇ（収率２６％）を得た。

旋光度’　　Ｃα）ｆｆ＝＋１６゜（ｃ＝０．２，Ｅｔ
，Ｏ）ＩＲ（液膜法）　：　３３８０、２９５０、２８
５０％ｌ４５０、１０５０，　７５０ ’　Ｈ−ＮＭＲ　（ＣＤＣ：ｌ　，　，δｐｐｍ）　：
　０．９（ｔ，３Ｈ，−ＣＨ，）、１．３〜ｉ，５（ｍ
，ＩＯＨ，−ＣＨ，−）、２．４　（ｄ，　ＩＨ，−Ｏ
Ｈ）、２．４　（ｄ，　ＩＨ，　一ＯＨ）、３　．　８
　〜３　．　９　（　ｍ　−　１　０　Ｈ　ｔ　−　Ｃ
　Ｈ　−　）４．２、４．３５、４．５（ｍ，２Ｈ，−
ＣＨ，Ｆ）上記（＋）−１−フルオロ−２−オクタノー
ル０．２９　ｇ　（　２　ｍｍｏｌ）と４−ペンジルオ
キシ安息香酸０．４　６　ｇ　（２ｍｍｏｌ）をジクロ
口メタン２０ｍＱ中に分散させ、ジメチルアミノビリジ
ン０．０５ｇを入れた後、ジシクロへキシルカルボジイ
ミド０．４１ｇ（２ｍｍｏｌ）のジグ口口メタン溶液（
５ｍＱ）を滴下した。室温でｌＯ時間撹伴後、ろ過し、
白色固体を除去後、ろ液を濃縮し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３　：　１
）に付し、０．３８ｇの１−フルオロー２一オクチル＝
４−ペンジルオキシベンゾアートを得た。

これに、エタノール６ｍαとパラジウム・チャコール０
．Ｉｇを加え、Ｈ，雰囲気下室温で１２時間撹伴した後
、ろ過後、溶媒を留去し、１−フルオロ−２−オクチル
＝４−ヒドロキシベンゾアート０．２９ｇを得た。

ジクロ口メタン２０ｍＱ中に、上記化合物と４′−オク
チルオキシー４−ビフェニルカルボン酸０．３　３　ｇ
（ｌｍｍｏｌ）、ジメチルアミノビリジン０．０５ｇを
分散させ、ジシクロへキシルカルボジイミド０．　２　
１　ｇ（ｌｍｍｏｌ）のジクロ口メタン溶液５ｍαを滴
下した。室温で２時間撹伴した後、ろ過し、白色固体を
除去した後、ろ液を濃縮し、シリカゲルグロマトグラフ
ィ−（ヘキサン：酢酸エチル＝３　：　ｌ）に付し、前
述した理化学的性質を有し、比旋光度〔α〕♂＝　＋２
０．０（ｃ　Ｏ，２６，ＣＨＣＩ，）の１−フルオロ−
２−オクチル＝４−（４’−オクチルオキシ−４−ビフ
ェニルカルボニルオキシ）ペンゾアート０．４２ｇを得
た。

この化合物について、ポリイミドを塗布し、ラビング処
理を施した透明電極付ガラスからなる厚さ３μのセルに
注入し、ホットステージで温度制御を行ないながら、偏
光顕微鏡観察を行なった。この結果、２℃／ｍｉｎの降
温過程で、１３７℃で液体からスメクテックＡ相に、１
０７．５℃でカイラルスメクチックＣ相に、６２．０℃
で結晶となった。

また、セルに、１　０　０Ｈｚ％ｌ　２Ｖｐｐ（７）三
角波ヲ印加し、分極反転電流値より自発分極を測定した
ところ、１０２．５℃で９．２ｎＣｌｃＴＩｌの値を示
した。

○　　　　　Ｏ　　　ＣＨ，Ｆジイソブ口ビルアミン１．５　ｇ（１　５ｍｍ＋ｏｌ）
に、ドライアイスーメタノール浴上で、無水フッ化水素
１　．　２　ｇ　（６　０ｍｍｏｌ）を吹き込み、（ｉ
−Ｐｒ），ＮＨ−４ＰＨを調製した。これにジイソプ口
ビルアミン１．５　ｇ　（　１　５ｍｍｏｌ）を加え、
（ｉ−Ｐｒ），Ｎｌｌ２ＦＨを調製した。

水浴上で、上記（ｉ−Ｐｒ），ＮＨ・２ＦＨ４　．　２
　ｇ　（３　０ｎｍｏｌ）に（＋）−１，２エボキシオ
クタン１．２８ｇ（１０ｍｍｏｌ）を入れ、容器内を窒
素で置換した後、１１０℃で５時間撹伴した。実施例１
と同様の方法で抽出処理をし、エーテルを留去した後、
シリカゲルクロマトグラフィ−（トルエン溶媒）に付し
、減圧蒸留して０．４０ｇの１−フルオロー２−オクタ
ノールを得た。

ジクロ口メタン２０＋ｎＱ中に、上記１−フルオ口−２
−オクタノール０．２　２　ｇ（１．５ｍｍｏｌ）と４
＝（４−オクチルオキシベンゾイルオキシ）安息香酸０
，　５　６　ｇ（１　．　５ｍｍｏｌ）、ジメチルアミ
ノビリジン０．０５ｇを分散させ、ジシクロへキシルカ
ルボジイミド０．３　２　ｇ（１　．　５ｍｍｏｌ）の
ジクロ口メタン溶液５ｍＡを滴下した。室温で３時間撹
伴した後、ろ過し、白色固体を除去し、濃縮した。

これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸
エチル＝９　：　ｌ）に付し，前述の理化学的性質を有
する１−フルオ口−２−オクチル＝４−（４−オクチル
オキシベンゾイルオキシ）ペンゾアード０．２４ｇを得
た。

この化合物について、実施例ｌと同様の方法により液晶
性を調べたところ、降温過程で、２１．７℃で液体から
スメクチツクＡ相に変わり、−１２．０℃でカイラルス
メクチツクＣ相に変化した。

一方、上記化合物と実施例１の化合物を３：２の割合で
混合したものを上記と同様に測定したところ、降温過程
で、８５．０℃で液体からスメクチックＡ相に変わり、
２４．０℃でカイラルスメクチックＣ相に変化した。ま
た、この混合物の自発分極は、２０℃で、６，９ｎＣ／
ｃｎｔであった．Ｏ　　　ＣＲ，Ｆ（’＋）−１−フルオロ−２−オクタノール０．２２ｇ
（１．５ｍ議ｏ１）と４′−オクチルオキシ−４−ビフ
ェニルカルボン酸０．４　９　ｇ（１　．　５ｍｍｏｌ
）をジクロ口メタン２０ｍｆｉ中に分散させ、ジメチル
アミノビリジン０．０５ｇを加えた後、ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド０．　３　２ｇ（　１　．５ｍｍｏｌ
）のジクロ口メタン溶液５ｍＱを滴下した。室温で１０
時間撹伴した後、ろ過し、白色固体を除去し、濃縮して
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ト
ルエン＝．ｌ：１）に付し、前述の理化学的性質を有す
るｌ−フルオロ−２−オクチル・４′一オクチルオキシ
−４−ビフェニルカルボキシラート０．１４ｇを得た。

この化合物と実施例２の化合物とをｌ：３の割合で混合
し、実施例１に記載した方法で液晶性を調べた。この結
果、降温過程で、−１２．０℃でスメクチックＡ相から
カイラルスメクチツクＣ相に変化した。また、この混合
物の自発分極は、−１６℃で、６．２ｎＣ／ａｎ？であ
った。

１玉座羞呈本発明の光学活性化合物は、前述したような種々の液晶
やエレクトロケミクロミズムを利用するオプトエレクト
ロニクス関連素子の素材である強誘電性液晶組成物とし
て有用な化合物であり、また本発明の製造方法によると
特定のカルボン酸と光学活性な１−フルオロー２−アル
カノールとをエステル化するため、安価に、簡便に上記
光学活性化合物を製造することができるという格別の効
果を奏する。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は炭素数１乃至２０のアルキ
ル基、Ａは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
−ＣＯ−または−ＯＣＯＯ−、Ｂ及びＤは各々独立に単
結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ＿２−、−Ｃ
Ｈ＿２Ｏ−または−（ＣＨ＿２）＿２−、Ｘ、Ｙ及びＺ
は各々独立に置換基を有することもある１，４−フェニ
レン基、４，４’−ビフェニレン基、２，５−ピリミジ
ル基、１，４−トランスシクロヘキシル基、２，５−ピ
ラジニル基、３，６−ピリダジニル基または２，６−ナ
フタレン基を、Ｃ＾＊は光学活性が付与された不斉炭素
を表わし、ｍとｎは０または１でともに０をとることは
ない）で示される光学活性化合物。
（２）下記式（II）Ｒ＿３−Ａ−〔Ｘ−Ｂ〕＿ｍ−〔Ｙ−Ｄ〕＿ｎ−Ｚ−Ｃ
ＯＯＨ（II）（式中、Ｒ＿３は水素または炭素数１乃至
２０のアルキル基、Ａは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−、−ＣＯ−または−ＯＣＯＯ−、Ｂ及びＤは
各々独立に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ
＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−または−（ＣＨ＿２）＿２−、
Ｘ、Ｙ及びＺは各々独立に置換基を有することもある１
，４−フェニレン基、４，４’−ビフェニレン基、２，
５−ピリミジル基、１，４−トランスシクロヘキシル基
、２，５−ピラジニル基、３，６−ピリダジニル基また
は２，６−ナフタレン基を、ｍとｎは０または１を表わ
す）で示されるカルボン酸と、下記式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III）（式中Ｒ＿１は炭素数１乃至２０のアルキル基を、Ｃ＾
＊は光学活性が付与された不斉炭素を表わす）で示され
る光学活性な１−フルオロ−２−アルカノールとをエス
テル化させる反応を含むことを特徴とする請求項（１）
に記載の光学活性化合物の製造方法。
（３）請求項（２）にいて、光学活性な１−フルオロ−
２−アルカノールが、光学活性な１，２−エポキシアル
カンにアミン−フッ化水素錯体を作用させて得られるも
のであることを特徴とする請求項（１）に記載の光学活
性化合物の製造方法。