JPH03261779A - 光学活性化合物およびそれをを含む液晶組成物 - Google Patents
光学活性化合物およびそれをを含む液晶組成物Info
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- JPH03261779A JPH03261779A JP6063790A JP6063790A JPH03261779A JP H03261779 A JPH03261779 A JP H03261779A JP 6063790 A JP6063790 A JP 6063790A JP 6063790 A JP6063790 A JP 6063790A JP H03261779 A JPH03261779 A JP H03261779A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規な光学活性化合物に関するものである。
本発明の化合物は、他の液晶化合物とブレンドして電気
光学素子として使用される。
光学素子として使用される。
［従来の技術］
現在、液晶表示素子はその低電圧駆動性、低消費電力性
および小型、薄型化などの観点から各種の表示素子とし
て広く使用されている。
および小型、薄型化などの観点から各種の表示素子とし
て広く使用されている。
現在のところ、実用化されているほとんどが、ネマチッ
ク液晶を用いたＴＮ （Ｔｅｖｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔ
ｉｃ）型の表示素子である。しかし、この表示方式は応
答速度が高々数−５ｅｃのオーダーで遅いといった欠点
があり、最近に至って、強誘電性スメクチック液晶を用
いれば、より高速な応答が得られることがわかってきた
。
ク液晶を用いたＴＮ （Ｔｅｖｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔ
ｉｃ）型の表示素子である。しかし、この表示方式は応
答速度が高々数−５ｅｃのオーダーで遅いといった欠点
があり、最近に至って、強誘電性スメクチック液晶を用
いれば、より高速な応答が得られることがわかってきた
。
９Ｉ！誘電性スメクチフク液晶は、■９７５年Ｒ，Ｂ、
Ｍｅｙｅ−ｒらにより開発された４−（４−ｎ−デシル
オキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチ
ルエステル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと略記する）を代表
例とする化合物であり、そのカイラルスメクチックＣ相
において、強誘電性を示すことを特徴とするものである
。（ジュルナル・ド・フィジーク（Ｊ、Ｐｈｙｓｉｑｕ
ｅ）、３６． Ｌ −６９（１９７５））。
Ｍｅｙｅ−ｒらにより開発された４−（４−ｎ−デシル
オキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチ
ルエステル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと略記する）を代表
例とする化合物であり、そのカイラルスメクチックＣ相
において、強誘電性を示すことを特徴とするものである
。（ジュルナル・ド・フィジーク（Ｊ、Ｐｈｙｓｉｑｕ
ｅ）、３６． Ｌ −６９（１９７５））。
最近、Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋら（アプライド・フィジック
ス・レターズ（Ａｐｐｌ、ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、）、３
６，８９９（１９８０））によって、ＤＯＢＡＭＢＣの
薄膜セルにおいて、μｓｅｃオーダーの高速応答性が見
いだされたことを契機に、強誘電性スメクチック液晶は
その高速応答性を利用して液晶テレビ等のデイスプレィ
用のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素
子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子
の素材用にも使用可能な材料として注目を集めている。
ス・レターズ（Ａｐｐｌ、ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、）、３
６，８９９（１９８０））によって、ＤＯＢＡＭＢＣの
薄膜セルにおいて、μｓｅｃオーダーの高速応答性が見
いだされたことを契機に、強誘電性スメクチック液晶は
その高速応答性を利用して液晶テレビ等のデイスプレィ
用のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素
子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子
の素材用にも使用可能な材料として注目を集めている。
しかしながら、現在知られている強誘電性液晶では単一
組成で実用に供せられるような広い温度範囲を有するも
のを得ることは困難であり、数種類の材料をブレンドす
ることによって、カイラルスメクチックＣ相の温度範囲
を拡大する方法が用いられているが、その強誘電性液晶
や適切な配合材の種類は少なく性能的にも不十分な状態
にあり、実用化に至っていないのが現状である。
組成で実用に供せられるような広い温度範囲を有するも
のを得ることは困難であり、数種類の材料をブレンドす
ることによって、カイラルスメクチックＣ相の温度範囲
を拡大する方法が用いられているが、その強誘電性液晶
や適切な配合材の種類は少なく性能的にも不十分な状態
にあり、実用化に至っていないのが現状である。
六員環の環状不斉を有する化合物としては、次の化合物
が報告されている（池本哲哉ら、第１５回液晶討論会予
稿集、Ｉ ＡＯ５（１９８９））。
が報告されている（池本哲哉ら、第１５回液晶討論会予
稿集、Ｉ ＡＯ５（１９８９））。
［発明が解決しようとする諜Ｍ″Ｊ
本発明は、前記ＤＯＢＡＭＢＣやその後に提案されたい
くつかの化合物の問題点を解決して、物理的化学的安定
性に優れ、他の化合物との混合により温度範囲が低く広
い優れた化合物を提供するものである。
くつかの化合物の問題点を解決して、物理的化学的安定
性に優れ、他の化合物との混合により温度範囲が低く広
い優れた化合物を提供するものである。
［課題を解決するための手段］
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
しかしながら、これらの化合物は、カイラルスメクチッ
ク相の温度範囲が高く、実用的ではない。
ク相の温度範囲が高く、実用的ではない。
（式中、Ｒ１は炭素数１〜１８のアルキル基、Ｒ２は炭
素数２〜２４のアルキル基、＊は不斉を示す。）で表さ
れる光学活性化合物およびそれを少なくとも一種類配合
成分として含有する液晶組成物を提供するものである。
素数２〜２４のアルキル基、＊は不斉を示す。）で表さ
れる光学活性化合物およびそれを少なくとも一種類配合
成分として含有する液晶組成物を提供するものである。
本発明の化合物は例えばＤＯＢＡＭＢＣと異なり、シッ
フ塩基を持たないため物理的化学的に安定であり、他の
化合物との混合により強誘電性液晶となり、温度範囲が
低く広く、高速応答性に優れるという特徴を有している
。
フ塩基を持たないため物理的化学的に安定であり、他の
化合物との混合により強誘電性液晶となり、温度範囲が
低く広く、高速応答性に優れるという特徴を有している
。
前記−数式（１）において、Ｒ１の炭素数１〜１８のア
ルキル基としては、メチル基、エチル基。
ルキル基としては、メチル基、エチル基。
プロピル基、ヘキシル基、デシル基、ドデシル基。
ヘキサデシル基、オクタデシル基等の直鎖状または分岐
状アルキル基が例示できる。この中でもヘキシル基が好
ましい。また、Ｒ２の炭素数２〜２４のアルキル基とし
ては、エチル基、プロピル基。
状アルキル基が例示できる。この中でもヘキシル基が好
ましい。また、Ｒ２の炭素数２〜２４のアルキル基とし
ては、エチル基、プロピル基。
ヘキシル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、
トコシル基、テトラコシル基等の直鎖状または分岐状ア
ルキル基が例示できる。この中でもデシル基が好ましい
。
トコシル基、テトラコシル基等の直鎖状または分岐状ア
ルキル基が例示できる。この中でもデシル基が好ましい
。
本発明の一般式（１）で示される光学活性な化合物は、
好ましくは、公知の方法（野平博之ら、日本化学会第５
４春季年会予稿集、３ ＩＩＩ ００６（１９８７）；
野平博之ら、埼玉大学紀要工学部第２０号、３３（１９
８６） ） により得られる光学活性なβ−ヒドロキ
シアルカノニトリルから、次に示す合成経路により合成
される。
好ましくは、公知の方法（野平博之ら、日本化学会第５
４春季年会予稿集、３ ＩＩＩ ００６（１９８７）；
野平博之ら、埼玉大学紀要工学部第２０号、３３（１９
８６） ） により得られる光学活性なβ−ヒドロキ
シアルカノニトリルから、次に示す合成経路により合成
される。
０ＣＲ２ＣＨ２ＣＮ
ネ
Ｒ’ＣＨＣＨｚＣＯＪｅ
ＬｉＡ Ｉ Ｈ４
０ＣＨｚＣＨｚＣＯＪｅ
Ｒ’ＣＨＣＨｚＧＨｚＯＨ
Ｃｒ０３．ピリジン
０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ
ＯＣＲＺＣＨ２ＣＨＯ
尚、前記合成経路におけるＲ’ Ｒ”、＊は式（Ｉ）
に同義である。
に同義である。
また、本発明の液晶組成物は、−数式（Ｉ）で表される
光学活性化合物を少なくとも一種類配合成分として含有
するものである。例えば、この光学活性化合物を、公知
の下記−数式（ｎ）や−数式（Ｉ［［）で示されるよう
な化合物と配合すると、強誘電性液晶となり、温度範囲
が低く広い優れた特徴を発揮できる。
光学活性化合物を少なくとも一種類配合成分として含有
するものである。例えば、この光学活性化合物を、公知
の下記−数式（ｎ）や−数式（Ｉ［［）で示されるよう
な化合物と配合すると、強誘電性液晶となり、温度範囲
が低く広い優れた特徴を発揮できる。
このような場合においては、−数式（Ｉ）で示される本
発明の光学活性化合物を、得られる液晶組成物のＯ，１
〜９９重量％、特に１〜９０重量％となる割合で使用す
ることが好ましい。
発明の光学活性化合物を、得られる液晶組成物のＯ，１
〜９９重量％、特に１〜９０重量％となる割合で使用す
ることが好ましい。
−数式（ｎ）
（式中、Ｒ３とＲ４は炭素数１〜２４のアルキル基を示
す。）で表される化合物（特開昭５６−５３６６１号公
報参照）。
す。）で表される化合物（特開昭５６−５３６６１号公
報参照）。
一般式（Ｉ［［）
（式中、Ｒ’とＲ６は炭素数ｌ〜２４のアルキル基また
はアルケニル基を示す。）で表される化合物（ｔｌ、Ｚ
ａｓｃｈｋｅ、Ｊｏｕｒｎａｌ ｆｕｒ ｐｒａｋｔｉ
ｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ。
はアルケニル基を示す。）で表される化合物（ｔｌ、Ｚ
ａｓｃｈｋｅ、Ｊｏｕｒｎａｌ ｆｕｒ ｐｒａｋｔｉ
ｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ。
３１７、６１７（１９７５）参照）。
この中でも、−数式（ｎ）で示される化合物てＲ３がオ
クチル基でＲ４がノニル基のものと、数式（ＩＩ［）で
示される化合物でＲ５がノニル基でＲ６がノネニル基の
ものが好ましい。
クチル基でＲ４がノニル基のものと、数式（ＩＩ［）で
示される化合物でＲ５がノニル基でＲ６がノネニル基の
ものが好ましい。
［発明の効果］
本発明の化−合物は物理化学的に安定であり、それを含
有する組成物は強誘電性となり、温度範囲が低く広い優
れた特徴を有するため、電気光学素子として好適である
。
有する組成物は強誘電性となり、温度範囲が低く広い優
れた特徴を有するため、電気光学素子として好適である
。
［実施例］
以下実施例により、本発明をさらに具体的に説明する。
尚、実施例中の相転移温度の測定と相の同定は、ＤＳＣ
測定と偏光顕微鏡観察により実施した。ここで用いられ
る記号は、以下の相を示す。
測定と偏光顕微鏡観察により実施した。ここで用いられ
る記号は、以下の相を示す。
Ｃｒｙ ：結晶相
Ｓｃ” ：カイラルスメクチックＣ相ＳＡ：スメクチ
ンクＡ相 Ｃｈ：コレステリック相 Ｉｓｏ ：等吉相 〈実施例１〉 上記の３−（６−へキシル−５，６−シヒドロー２Ｈ−
ピラニル〉メチル＝４− （４−デシルオキシフェニル
）−ベンゾアートの製造。
ンクＡ相 Ｃｈ：コレステリック相 Ｉｓｏ ：等吉相 〈実施例１〉 上記の３−（６−へキシル−５，６−シヒドロー２Ｈ−
ピラニル〉メチル＝４− （４−デシルオキシフェニル
）−ベンゾアートの製造。
（工程１）３− （２−シアノエトキシ）ノナンニトリ
ル■の製造 ３−ヒドロキシノナンニトリル１．１５ ｇ （０，３
４ＩＩＩＩ＋００ニ２０％水酸化カリウム水溶液０．０
８４ ｇを加え、アクリロニトリル１．２３ｇ（２３，
２１１ＩＩＩＩ０１）を水浴下で１５分かけて滴下した
。
ル■の製造 ３−ヒドロキシノナンニトリル１．１５ ｇ （０，３
４ＩＩＩＩ＋００ニ２０％水酸化カリウム水溶液０．０
８４ ｇを加え、アクリロニトリル１．２３ｇ（２３，
２１１ＩＩＩＩ０１）を水浴下で１５分かけて滴下した
。
滴下終了後水浴をはずし室温で２４時間撹拌した。反応
終了後１Ｍ塩酸０．５ｓ＋ｊ！を加えてエーテル２０ｓ
ｊ！で２回抽出した。エーテル層を水２゜ｌｌ１１で洗
い無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、
減圧蒸留を行った。
終了後１Ｍ塩酸０．５ｓ＋ｊ！を加えてエーテル２０ｓ
ｊ！で２回抽出した。エーテル層を水２゜ｌｌ１１で洗
い無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、
減圧蒸留を行った。
■は１．８６ ｇ （８，９４ｍｍｏｌ）得られた。
（収率９５．７％） ｂｐ １３ ｏ、’ｃ ／ ０．０７ Ｔｏｒｒ［α］
！１千１５．６［α］ ａｚ５＋ ３１．１ （ｃｆ、
ＥｔＪ）（工程２）３− （２−メトキシカルボニルエ
トキシ）ノナン酸メチル■の製造 二口ナスフラスコに工程ｌで得られた３−（２−シアノ
エトキシ）ノナンニトリル■０．５２４ ｇ（２，５２
ｍｍｏＪ）と乾燥メタノール０．８３０ ｇ（２５，９
ｍｍｏｌ） 、同圧滴下ロートに濃塩酸１５ｍ１、四日
フラスコに濃硫酸３０ｍｊ！を入れた。
（収率９５．７％） ｂｐ １３ ｏ、’ｃ ／ ０．０７ Ｔｏｒｒ［α］
！１千１５．６［α］ ａｚ５＋ ３１．１ （ｃｆ、
ＥｔＪ）（工程２）３− （２−メトキシカルボニルエ
トキシ）ノナン酸メチル■の製造 二口ナスフラスコに工程ｌで得られた３−（２−シアノ
エトキシ）ノナンニトリル■０．５２４ ｇ（２，５２
ｍｍｏＪ）と乾燥メタノール０．８３０ ｇ（２５，９
ｍｍｏｌ） 、同圧滴下ロートに濃塩酸１５ｍ１、四日
フラスコに濃硫酸３０ｍｊ！を入れた。
濃塩酸を３０分かけて滴下した後水浴をはずし室温で１
９時間撹拌した後水０゜９３６ｇを加え還流冷却器を付
け５０℃で２２時間撹拌した。反応終了後固形物が溶け
るまで水を加えエーテル１０ｍ１で二回抽出した。エー
テル層を５％炭酸ナトリウム水溶液で洗い無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後溶媒を留去し、減圧蒸留を行った。
９時間撹拌した後水０゜９３６ｇを加え還流冷却器を付
け５０℃で２２時間撹拌した。反応終了後固形物が溶け
るまで水を加えエーテル１０ｍ１で二回抽出した。エー
テル層を５％炭酸ナトリウム水溶液で洗い無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後溶媒を留去し、減圧蒸留を行った。
■は０．５００ ｇ（１，８２ｍｍａｉｌ ）得られた
（収率７２．４％）ｂｐｌｏｏ℃／ ０． Ｏ１５Ｔｏ
ｒｒ［α］ｅ２．７１［α］ ４３％ −３，９０
（ｃ ｉ 、Ｅｔ２ｏ）（工程３）３（３−ヒドロキシ
プロポキシ）−１−ノナノール■の製造 水素化アルミニウムリチウム０．４２３ ｇ （１１，
１ｍｍｏ ＆ ）と乾燥エーテル２０１１１を入れたフ
ラスコに水浴下で工程２で得られた３−（２−メトキシ
カルボニルエトキシ）−ノナン酸メチル■１．５０ｇ
（５，４７ｓ＋５ｏｌ）を乾燥エーテル４０ｍ１に溶か
した溶液を滴下し６時間加熱還流した。反応終了後水浴
下で水５ ｍｌを加えた後、析出した固体を溶かすのに
必要最小限の濃塩酸と水１２ＩＩ！！を加え、エーテル
１０＋＋１で３回抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後溶媒を留去し、減圧蒸留を行った。■は１．０６
ｇ （４，８５ｉｕ＋＋ｏ１）得られた。（収率８８
．９％） ｂｐ１２４℃／ ０．０３０Ｔｏｒｒ ［α］ｎ １Ｂ、、８［α］ ４３５ ３５．４
（ｃ １ 、ＥｔｚＯ）（工程４）３− （２−ホルミ
ルエトキシ）ノナナール■の製造 乾燥ピリジン７．０８ ｇ （８９，６ｍｎ＋ｏｆｆｉ
）と乾燥塩化メチレン１００ｍｊ！を入れたフラスコ中
に、室温で撹拌しなから三酸化クロム４．１３ｇ（４１
，３ＩＩＩＩｌｌｏＩｔ）を少しづつ加えて溶かし、１
５分後に工程３で得られた３−（３−ヒドロキシプロポ
キシ）−１−ノナノール■０．７４６ ｇ （３，４２
ｍｍａｉｌ）を乾燥塩化メチレン５ＩＩ１１に溶かした
溶液を滴下し室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶液
を傾斜法を用いて分け、残分をエーテルで洗い、溶液を
合わせて、順次５％水酸化ナトリウム水溶液、１、５
Ｍ塩酸、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で
洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を留去し
た。
（収率７２．４％）ｂｐｌｏｏ℃／ ０． Ｏ１５Ｔｏ
ｒｒ［α］ｅ２．７１［α］ ４３％ −３，９０
（ｃ ｉ 、Ｅｔ２ｏ）（工程３）３（３−ヒドロキシ
プロポキシ）−１−ノナノール■の製造 水素化アルミニウムリチウム０．４２３ ｇ （１１，
１ｍｍｏ ＆ ）と乾燥エーテル２０１１１を入れたフ
ラスコに水浴下で工程２で得られた３−（２−メトキシ
カルボニルエトキシ）−ノナン酸メチル■１．５０ｇ
（５，４７ｓ＋５ｏｌ）を乾燥エーテル４０ｍ１に溶か
した溶液を滴下し６時間加熱還流した。反応終了後水浴
下で水５ ｍｌを加えた後、析出した固体を溶かすのに
必要最小限の濃塩酸と水１２ＩＩ！！を加え、エーテル
１０＋＋１で３回抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後溶媒を留去し、減圧蒸留を行った。■は１．０６
ｇ （４，８５ｉｕ＋＋ｏ１）得られた。（収率８８
．９％） ｂｐ１２４℃／ ０．０３０Ｔｏｒｒ ［α］ｎ １Ｂ、、８［α］ ４３５ ３５．４
（ｃ １ 、ＥｔｚＯ）（工程４）３− （２−ホルミ
ルエトキシ）ノナナール■の製造 乾燥ピリジン７．０８ ｇ （８９，６ｍｎ＋ｏｆｆｉ
）と乾燥塩化メチレン１００ｍｊ！を入れたフラスコ中
に、室温で撹拌しなから三酸化クロム４．１３ｇ（４１
，３ＩＩＩＩｌｌｏＩｔ）を少しづつ加えて溶かし、１
５分後に工程３で得られた３−（３−ヒドロキシプロポ
キシ）−１−ノナノール■０．７４６ ｇ （３，４２
ｍｍａｉｌ）を乾燥塩化メチレン５ＩＩ１１に溶かした
溶液を滴下し室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶液
を傾斜法を用いて分け、残分をエーテルで洗い、溶液を
合わせて、順次５％水酸化ナトリウム水溶液、１、５
Ｍ塩酸、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で
洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を留去し
た。
■は０．７２ ｇ （３，３６ｍｍｏ／）得られた。（
収率９８．２％） （工程５）６−へキシル−５，６−シヒドロー２Ｈ−ピ
ラン−３−カルバルデヒド■の製造３−（２−ホルミル
エトキシ）ノナナール■０．２０５ ｇ （０，９４９
ｍｍｏ ＩＩ ）のメタノール２５ｎｌ溶液中に、水酸
化ナトリウム０．０１５ ｇ （０，３７５ｍｍｏ
ｌ ）をメタノール１５ａ＋ｊ！に溶かした溶液を滴下
し、４時間加熱還流した。反応終了後、酢酸Ｑ、１ｍｌ
を加えた後メタノールを留去し、エーテル５ ｖａｌ、
水３ ｙｅｌｌを加えて分液し、更に水層をエーテル５
Ｉｌｌ＆で２回抽出した。エーテル層を合わせて５％炭
酸ナトリウム水溶液で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後溶媒を留去し■とその異性体２−へキシル−５，
６−シヒドロー２Ｈ−ピラン−３−カルバルデヒドの混
合物０．１８１ ｇ（０，９２３＋ｕ＋ｏ １ ）を得
た。（収率９７．３％）（工程６）３− （６−ヘキシ
ル）−５，６−シヒドロー２Ｈ−ピラニルメタノール■
の製造反応容器に水素化アルミニウムリチウム０．０６
０ｇ （１，５８１１１ｍｏｇ）と乾燥エーテルを入れ
、水冷下で、工程５で得られた６−へキシル−５，６−
シヒドロー２Ｈ−ピラン−３−カルバルデヒド■とその
異性体２−へキシル−５，６−シヒドロー２Ｈ−ピラン
−３−カルバルデヒド（８ｂ）の混合物０．２１８ ｇ
（１，１１ｍａｊｏｒ）を乾燥エーテル６Ｉｌｌｌ
に溶かした溶液を滴下し、４時間加熱還流した。反応終
了後、水冷下で飽和硫酸ナトリウム水溶液１ ｍｌを加
えた後、水１０＋ｊｉ！、３Ｍ塩酸３ＩＩＩｌを加えて
固形物を溶かし、エーテル１０＋ｗｊ！で２回抽出した
。エーテル層を５％炭酸ナトリウム水溶液で洗い、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を留去し、■とその異
性体３−（２−ヘキシル）−５，６−シヒドロー２Ｈ−
ピラニルメタノールの混合物０．２０７ ｇ （１，０
５ｍｎ＋ｏＪ）を得た。
収率９８．２％） （工程５）６−へキシル−５，６−シヒドロー２Ｈ−ピ
ラン−３−カルバルデヒド■の製造３−（２−ホルミル
エトキシ）ノナナール■０．２０５ ｇ （０，９４９
ｍｍｏ ＩＩ ）のメタノール２５ｎｌ溶液中に、水酸
化ナトリウム０．０１５ ｇ （０，３７５ｍｍｏ
ｌ ）をメタノール１５ａ＋ｊ！に溶かした溶液を滴下
し、４時間加熱還流した。反応終了後、酢酸Ｑ、１ｍｌ
を加えた後メタノールを留去し、エーテル５ ｖａｌ、
水３ ｙｅｌｌを加えて分液し、更に水層をエーテル５
Ｉｌｌ＆で２回抽出した。エーテル層を合わせて５％炭
酸ナトリウム水溶液で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後溶媒を留去し■とその異性体２−へキシル−５，
６−シヒドロー２Ｈ−ピラン−３−カルバルデヒドの混
合物０．１８１ ｇ（０，９２３＋ｕ＋ｏ １ ）を得
た。（収率９７．３％）（工程６）３− （６−ヘキシ
ル）−５，６−シヒドロー２Ｈ−ピラニルメタノール■
の製造反応容器に水素化アルミニウムリチウム０．０６
０ｇ （１，５８１１１ｍｏｇ）と乾燥エーテルを入れ
、水冷下で、工程５で得られた６−へキシル−５，６−
シヒドロー２Ｈ−ピラン−３−カルバルデヒド■とその
異性体２−へキシル−５，６−シヒドロー２Ｈ−ピラン
−３−カルバルデヒド（８ｂ）の混合物０．２１８ ｇ
（１，１１ｍａｊｏｒ）を乾燥エーテル６Ｉｌｌｌ
に溶かした溶液を滴下し、４時間加熱還流した。反応終
了後、水冷下で飽和硫酸ナトリウム水溶液１ ｍｌを加
えた後、水１０＋ｊｉ！、３Ｍ塩酸３ＩＩＩｌを加えて
固形物を溶かし、エーテル１０＋ｗｊ！で２回抽出した
。エーテル層を５％炭酸ナトリウム水溶液で洗い、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を留去し、■とその異
性体３−（２−ヘキシル）−５，６−シヒドロー２Ｈ−
ピラニルメタノールの混合物０．２０７ ｇ （１，０
５ｍｎ＋ｏＪ）を得た。
（収率９４．２％）
（工程７）目的化合物の製造
４−（４−デシルオギシフェニル）安息香酸０．２８０
ｇ （０，７９１＋ｕ＋ｏ ｌ ）に塩化チオニル
２ＩＩｌｌを加え、２時間加熱還流した後に過剰の塩化
チオニルを乾燥ベンゼンと共沸留去した。続いてこの中
に工程６で得られた３−（６−ヘキシル）−５゜６−シ
ヒドロー２Ｈ−ピラニルメタノール■とその異性体３−
（２−ヘキシル）−５，６−シヒドロー２Ｈ−ピラニル
メタノールの混合物０．１００ ｇ（０，５１０ｍｍｏ
ｌ ）のベンゼン溶液とトレエチレンジアミン０．１
７９ ｇ （１，６０＋＋ｕｗｏＡ）のベンゼン溶液を
加えた。５０℃で２時間撹拌し、６０％水素化ナトリウ
ム０．０３６ ｇ （０，９００ｍｍｏ ｌ ）を乾燥
ベンゼンで洗浄したものを乾燥ベンゼン１ ｍｌととも
に加え、更に２時間加熱還流した。反応終了後１Ｍ塩酸
３ ｍｌと５ ｔａｉｌを加え、固形物をろ別した後ベ
ンゼン１０＋／ｌで２回抽出した。ベンゼン層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した後薄層クロマトグ
ラフィーで精製し、（展開溶媒／ヘキサン：塩化メチレ
ン＝１：５で分取後ヘキサン：ベンゼン＝１：ｌで２０
回展開した。）ヘキサンで再結晶を行った。目的化合物
は０．０２８ ｇ （０，０５２６１ｏ１）得られた
。 （収率９．７％） ［α］、−２５，２［α］４ｚｓ ４２．０（ｃＯ，
２６，ＣＨＣｌ ３ ） ＩＨ−ＮＭＲδ（ｐｐｍ ） ０．８７ （６Ｈ，ｍ） 、 １．２〜２．２ （２
８Ｈ，ｍ） 。
ｇ （０，７９１＋ｕ＋ｏ ｌ ）に塩化チオニル
２ＩＩｌｌを加え、２時間加熱還流した後に過剰の塩化
チオニルを乾燥ベンゼンと共沸留去した。続いてこの中
に工程６で得られた３−（６−ヘキシル）−５゜６−シ
ヒドロー２Ｈ−ピラニルメタノール■とその異性体３−
（２−ヘキシル）−５，６−シヒドロー２Ｈ−ピラニル
メタノールの混合物０．１００ ｇ（０，５１０ｍｍｏ
ｌ ）のベンゼン溶液とトレエチレンジアミン０．１
７９ ｇ （１，６０＋＋ｕｗｏＡ）のベンゼン溶液を
加えた。５０℃で２時間撹拌し、６０％水素化ナトリウ
ム０．０３６ ｇ （０，９００ｍｍｏ ｌ ）を乾燥
ベンゼンで洗浄したものを乾燥ベンゼン１ ｍｌととも
に加え、更に２時間加熱還流した。反応終了後１Ｍ塩酸
３ ｍｌと５ ｔａｉｌを加え、固形物をろ別した後ベ
ンゼン１０＋／ｌで２回抽出した。ベンゼン層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した後薄層クロマトグ
ラフィーで精製し、（展開溶媒／ヘキサン：塩化メチレ
ン＝１：５で分取後ヘキサン：ベンゼン＝１：ｌで２０
回展開した。）ヘキサンで再結晶を行った。目的化合物
は０．０２８ ｇ （０，０５２６１ｏ１）得られた
。 （収率９．７％） ［α］、−２５，２［α］４ｚｓ ４２．０（ｃＯ，
２６，ＣＨＣｌ ３ ） ＩＨ−ＮＭＲδ（ｐｐｍ ） ０．８７ （６Ｈ，ｍ） 、 １．２〜２．２ （２
８Ｈ，ｍ） 。
３．４６ （ＩＨ，ｍ）、３．９９ （２Ｈ，ｔ）。
４．２９（２Ｈ。
５．９６（ＩＨ。
７．５４（２Ｈ。
８．０６（２Ｈ。
相転移温度（１）
４
ｒｙ
８
ｍ）、 ４．７３ （ＩＨ，ｓ）。
ｍ）、 ６．９７ （２Ｈ，ｄ）。
ｄ）、 ７．６０ （２Ｈ，ａ）。
ｄ）
ＤＳＣ，偏光顕微鏡
Ｉｓ。
〈実施例２〉
実施例１で製造した光学活性化合物を配合成分とする下
記液晶組成物Ａ、Ｂを調製した。
記液晶組成物Ａ、Ｂを調製した。
液晶組成物Ａの相転移温度
（’Ｃ）
ＤＳＣ。
偏光顕微鏡
液晶組成物Ｂの相転移温度
〔℃〕
ＤＳＣ。
偏光顕微鏡
〈実施例３〉
実施例１で製造した光学活性化合物を配合成分とする下
記液晶組成物Ｃ）Ｉｒ調製した。
記液晶組成物Ｃ）Ｉｒ調製した。
液晶ｍ酸物Ｃの相転移温度
〔℃〕
ＤＳＣ。
偏光顕微鏡
三菱油化株式会社
Claims (4)
- （１） 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜１８のアルキル基、Ｒ＾２
は炭素数２〜２４のアルキル基、＊は不斉を示す。）で
表される光学活性化合物。 - （２） 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜１８のアルキル基、Ｒ＾２
は炭素数２〜２４のアルキル基、＊は不斉を示す。）で
表される光学活性化合物を少なくとも一種類含有する液
晶組成物。 - （３） 上記一般式（ I ）で表される光学活性化合物を少なく
とも一種類含有し、 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾３とＲ＾４は炭素数１〜２４のアルキル基
を示す。）で表される化合物を少なくとも一種類含有す
る特許請求の範囲第２項記載の液晶組成物。 - （４） 上記一般式（ I ）で表される光学活性化合物を少なく
とも一種類含有し、 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾５とＲ＾６は炭素数１〜２４のアルキル基
またはアルケニル基を示す。）で表される化合物を少な
くとも一種類含有する特許請求の範囲第２項記載の液晶
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6063790A JPH03261779A (ja) | 1990-03-12 | 1990-03-12 | 光学活性化合物およびそれをを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6063790A JPH03261779A (ja) | 1990-03-12 | 1990-03-12 | 光学活性化合物およびそれをを含む液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03261779A true JPH03261779A (ja) | 1991-11-21 |
Family
ID=13148030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6063790A Pending JPH03261779A (ja) | 1990-03-12 | 1990-03-12 | 光学活性化合物およびそれをを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03261779A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002050006A3 (en) * | 2000-12-21 | 2002-11-07 | Shell Int Research | Branched primary alcohol compositions and derivatives thereof |
| JP2004352722A (ja) * | 2003-05-27 | 2004-12-16 | Merck Patent Gmbh | 環外二重結合を含むピラン誘導体 |
| JP2004352721A (ja) * | 2003-05-27 | 2004-12-16 | Merck Patent Gmbh | ピラン誘導体 |
| WO2016185793A1 (ja) * | 2015-05-20 | 2016-11-24 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1990
- 1990-03-12 JP JP6063790A patent/JPH03261779A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002050006A3 (en) * | 2000-12-21 | 2002-11-07 | Shell Int Research | Branched primary alcohol compositions and derivatives thereof |
| US6891056B2 (en) | 2000-12-21 | 2005-05-10 | Shell Oil Company | Branched primary alcohol compositions and derivatives thereof |
| US6909020B2 (en) | 2000-12-21 | 2005-06-21 | Shell Oil Company | Branched primary alcohol compositions and derivatives thereof |
| US7071364B2 (en) | 2000-12-21 | 2006-07-04 | Shell Oil Company | Branched primary alcohol compositions and derivatives thereof |
| US7148375B2 (en) | 2000-12-21 | 2006-12-12 | Shell Oil Company | Branched primary alcohol compositions and derivatives thereof |
| JP2004352722A (ja) * | 2003-05-27 | 2004-12-16 | Merck Patent Gmbh | 環外二重結合を含むピラン誘導体 |
| JP2004352721A (ja) * | 2003-05-27 | 2004-12-16 | Merck Patent Gmbh | ピラン誘導体 |
| US7888519B2 (en) | 2003-05-27 | 2011-02-15 | Merck Patent Gesellschaft | Pyran compound or at least one derivative thereof |
| WO2016185793A1 (ja) * | 2015-05-20 | 2016-11-24 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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