JPH0680612A - 非光学活性液晶化合物 - Google Patents
非光学活性液晶化合物Info
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- JPH0680612A JPH0680612A JP26053492A JP26053492A JPH0680612A JP H0680612 A JPH0680612 A JP H0680612A JP 26053492 A JP26053492 A JP 26053492A JP 26053492 A JP26053492 A JP 26053492A JP H0680612 A JPH0680612 A JP H0680612A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 強誘電性液晶組成物を調製する際に、液晶組
成物の電界応答性を向上させるために組成物中に添加し
てもチルト角の大きい強誘電性液晶組成物が得られる新
規な非光学活性液晶化合物を提供する。 【構成】 下記一般式で表わされる非光学活性液晶化合
物。 【化１】 （式中、Ｒfは分岐状のフルオロアルキル基、Ｒ1は 【化２】 を表わし、Ｒ2は炭素数４〜２０の非光学活性なアルキ
ル基、ｋは１〜２０の整数、Ｙは単結合、Ｏ、ＣＯＯ又
はＯＣＯを表わす。）
成物の電界応答性を向上させるために組成物中に添加し
てもチルト角の大きい強誘電性液晶組成物が得られる新
規な非光学活性液晶化合物を提供する。 【構成】 下記一般式で表わされる非光学活性液晶化合
物。 【化１】 （式中、Ｒfは分岐状のフルオロアルキル基、Ｒ1は 【化２】 を表わし、Ｒ2は炭素数４〜２０の非光学活性なアルキ
ル基、ｋは１〜２０の整数、Ｙは単結合、Ｏ、ＣＯＯ又
はＯＣＯを表わす。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、オプトエレクトロニク
ス分野の液晶用材料として好適に用いられる非光学活性
液晶化合物に関する。
ス分野の液晶用材料として好適に用いられる非光学活性
液晶化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】強誘電性高分子液晶化合物は、高分子化
合物特有の優れた成形性、配向性を有することから、液
晶材料として注目されている。ところが、単独でディス
プレイ用の要求特性の全てを満たす強誘電性高分子液晶
化合物は未だ得られていないことから、強誘電性高分子
液晶化合物に添加剤を配合することにより特性の向上を
図ることが行われている。例えば、強誘電性高分子液晶
化合物に低分子液晶化合物を添加すると電界応答性が向
上し、また、その低分子液晶化合物として非光学活性な
ものを選択すれば、自発分極値を小さくすることもでき
る。強誘電性高分子液晶化合物の電界応答性を向上させ
るために、高分子液晶化合物に、複素環骨格を有し、ス
メクチックＣ相を示す非光学活性な低分子液晶化合物を
添加した強誘電性高分子液晶組成物は知られている（特
開平４−５９８９０号公報）。しかし、このような従来
知られている強誘電性高分子液晶組成物においては、低
分子液晶化合物の添加量が増えると、強誘電性高分子液
晶組成物のチルト角が大きく低下してしまい、コントラ
ストが悪くなるという問題がある。このため、応答速度
を速くし、自発分極値を小さくしながらも、チルト角が
あまり小さくならないような添加剤の開発が望まれてい
る。しかしながら、強誘電性高分子液晶化合物に添加し
てゲスト−ホスト型駆動用強誘電性液晶組成物とした場
合、ゲスト−ホスト駆動で最大のコントラストを実現す
るチルト角（２θ）９０°を実現しうる添加剤は、未だ
得られていない。
合物特有の優れた成形性、配向性を有することから、液
晶材料として注目されている。ところが、単独でディス
プレイ用の要求特性の全てを満たす強誘電性高分子液晶
化合物は未だ得られていないことから、強誘電性高分子
液晶化合物に添加剤を配合することにより特性の向上を
図ることが行われている。例えば、強誘電性高分子液晶
化合物に低分子液晶化合物を添加すると電界応答性が向
上し、また、その低分子液晶化合物として非光学活性な
ものを選択すれば、自発分極値を小さくすることもでき
る。強誘電性高分子液晶化合物の電界応答性を向上させ
るために、高分子液晶化合物に、複素環骨格を有し、ス
メクチックＣ相を示す非光学活性な低分子液晶化合物を
添加した強誘電性高分子液晶組成物は知られている（特
開平４−５９８９０号公報）。しかし、このような従来
知られている強誘電性高分子液晶組成物においては、低
分子液晶化合物の添加量が増えると、強誘電性高分子液
晶組成物のチルト角が大きく低下してしまい、コントラ
ストが悪くなるという問題がある。このため、応答速度
を速くし、自発分極値を小さくしながらも、チルト角が
あまり小さくならないような添加剤の開発が望まれてい
る。しかしながら、強誘電性高分子液晶化合物に添加し
てゲスト−ホスト型駆動用強誘電性液晶組成物とした場
合、ゲスト−ホスト駆動で最大のコントラストを実現す
るチルト角（２θ）９０°を実現しうる添加剤は、未だ
得られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は強誘電性液晶
組成物を調製する際に、液晶組成物の電界応答性を向上
させるために組成物中に添加してもチルト角の大きい強
誘電性液晶組成物が得られる新規な非光学活性液晶化合
物を提供することを目的とする。
組成物を調製する際に、液晶組成物の電界応答性を向上
させるために組成物中に添加してもチルト角の大きい強
誘電性液晶組成物が得られる新規な非光学活性液晶化合
物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決するために鋭意研究を行った結果、分子末端に特定
な分岐状のフルオロアルキル基を有する３環系の低分子
液晶化合物がチルト角の大きい強誘電性液晶組成物を与
えることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成す
るに至った。
解決するために鋭意研究を行った結果、分子末端に特定
な分岐状のフルオロアルキル基を有する３環系の低分子
液晶化合物がチルト角の大きい強誘電性液晶組成物を与
えることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成す
るに至った。
【０００５】すなわち、本発明は下記一般式で表わされ
る非光学活性液晶化合物を提供するものである。
る非光学活性液晶化合物を提供するものである。
【０００６】
【化４】 （式中、Ｒfは分岐状のフルオロアルキル基、Ｒ1は
【０００７】
【化５】 を表わし、Ｒ2は炭素数４〜２０の非光学活性なアルキ
ル基、ｋは１〜２０の整数、Ｙは単結合、Ｏ、ＣＯＯ又
はＯＣＯを表わす。）本発明の非光学活性液晶化合物は
液晶組成物を調製する際に、液晶組成物中に添加しても
チルト角の大きい液晶組成物が得られ、例えばゲスト−
ホスト型駆動用液晶組成物の調製にあたり、有用な構成
成分となりうるものである。
ル基、ｋは１〜２０の整数、Ｙは単結合、Ｏ、ＣＯＯ又
はＯＣＯを表わす。）本発明の非光学活性液晶化合物は
液晶組成物を調製する際に、液晶組成物中に添加しても
チルト角の大きい液晶組成物が得られ、例えばゲスト−
ホスト型駆動用液晶組成物の調製にあたり、有用な構成
成分となりうるものである。
【０００８】本発明の非光学活性液晶化合物の末端部位
にある分岐状のフルオロアルキル基Ｒfの具体例として
は例えば次のような基を挙げることができる。
にある分岐状のフルオロアルキル基Ｒfの具体例として
は例えば次のような基を挙げることができる。
【０００９】
【化６】 本発明の非光学活性液晶化合物の具体例としては、例え
ば次のような化合物を挙げることができる。
ば次のような化合物を挙げることができる。
【００１０】
【化７】 本発明の非光学活性液晶化合物の強誘電性高分子液晶化
合物への添加量は、相溶性に大きく依存しており、相溶
性が良い場合には、非光学活性液晶化合物と強誘電性高
分子液晶化合物との合計量に対して１〜９９重量％程度
添加可能である。自発分極値、チルト角、応答速度を考
慮すると、１０〜４０重量％添加することが好ましい。
１０重量％より少ないと自発分極値が大きくなり過ぎた
り、応答速度が遅かったりすることがしばしばある。４
０重量％より多いと、ゲスト−ホスト駆動をするにはチ
ルト角が小さくなり過ぎてしまう場合が多い。
合物への添加量は、相溶性に大きく依存しており、相溶
性が良い場合には、非光学活性液晶化合物と強誘電性高
分子液晶化合物との合計量に対して１〜９９重量％程度
添加可能である。自発分極値、チルト角、応答速度を考
慮すると、１０〜４０重量％添加することが好ましい。
１０重量％より少ないと自発分極値が大きくなり過ぎた
り、応答速度が遅かったりすることがしばしばある。４
０重量％より多いと、ゲスト−ホスト駆動をするにはチ
ルト角が小さくなり過ぎてしまう場合が多い。
【００１１】非光学活性液晶化合物の添加方法として
は、ジクロロメタン、トルエン等の溶媒に非光学活性液
晶化合物と強誘電性高分子液晶化合物とを溶解し、均一
溶液を作製し、溶媒を留去して液晶組成物を得る方法が
好適に用いられる。
は、ジクロロメタン、トルエン等の溶媒に非光学活性液
晶化合物と強誘電性高分子液晶化合物とを溶解し、均一
溶液を作製し、溶媒を留去して液晶組成物を得る方法が
好適に用いられる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明の実施例及びその比較例によっ
て本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。
て本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。
【００１３】実施例１ 化合物（１）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（１）を合成した。
【００１４】
【化８】
【００１５】（１−１） 化合物（１０）の合成 ブロモ安息香酸誘導体（８）１．５４ｇのトルエン４０
ｍｌ溶液に、ヒドロキシフェニルピリミジン誘導体
（９）１．２５ｇ、ジシクロヘキシルカルボジイミド
（ＤＣＣ）１．４０ｇ、及びジメチルアミノピリジン
（ＤＭＡＰ）０．１６ｇを加え、室温で１２時間攪拌し
た。その後、ジクロロメタン２００ｍｌを加えて反応溶
液を希釈し、濾過を行った。濾液から減圧で溶媒を留去
し、残渣３．９４ｇを得た。これをカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル充填、１０％酢酸エチル／２０％ジ
クロロメタン／ｎ−ヘキサン展開）で精製することによ
り、目的物（１０）３．７０ｇを得た。更に精製するた
めに、エタノールからの再結晶を行い、1Ｈ−ＮＭＲで
構造を確認し、目的物（１０）２．２７ｇを得た。（収
率８３．５％）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析結果を下記に
示す。 ８．６１（ｓ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ） ６．９６（ｄ，２Ｈ） ４．１０（ｔ，２Ｈ） ３．３８（ｔ，２Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ） １．８８〜１．２５（ｍ，３６Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ）
ｍｌ溶液に、ヒドロキシフェニルピリミジン誘導体
（９）１．２５ｇ、ジシクロヘキシルカルボジイミド
（ＤＣＣ）１．４０ｇ、及びジメチルアミノピリジン
（ＤＭＡＰ）０．１６ｇを加え、室温で１２時間攪拌し
た。その後、ジクロロメタン２００ｍｌを加えて反応溶
液を希釈し、濾過を行った。濾液から減圧で溶媒を留去
し、残渣３．９４ｇを得た。これをカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル充填、１０％酢酸エチル／２０％ジ
クロロメタン／ｎ−ヘキサン展開）で精製することによ
り、目的物（１０）３．７０ｇを得た。更に精製するた
めに、エタノールからの再結晶を行い、1Ｈ−ＮＭＲで
構造を確認し、目的物（１０）２．２７ｇを得た。（収
率８３．５％）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析結果を下記に
示す。 ８．６１（ｓ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ） ６．９６（ｄ，２Ｈ） ４．１０（ｔ，２Ｈ） ３．３８（ｔ，２Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ） １．８８〜１．２５（ｍ，３６Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ）
【００１６】（１−２） 化合物（１）の合成 ３−（トリフルオロメチル）ブチリックアシッド０．３
１ｇに、テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド・５
水和物０．３６ｇを加え、室温で３０分間攪拌した後、
ＤＭＦ４ｍｌを加えた。この溶液に、フェニルピリミジ
ン誘導体（１０）０．６８ｇのＤＭＦ４０ｍｌ溶液を滴
下した。４０℃で１２時間反応させた後、希塩酸水溶液
に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濾過を行い、濾液から、減
圧で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル充填、２０％酢酸エチル／ｎ−ヘキサン展
開）により精製し、更に、エタノールから再結晶を行
い、目的とする化合物（１）０．６７ｇを得（収率８９
％）、下記同定手段により構造を確認した。
１ｇに、テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド・５
水和物０．３６ｇを加え、室温で３０分間攪拌した後、
ＤＭＦ４ｍｌを加えた。この溶液に、フェニルピリミジ
ン誘導体（１０）０．６８ｇのＤＭＦ４０ｍｌ溶液を滴
下した。４０℃で１２時間反応させた後、希塩酸水溶液
に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濾過を行い、濾液から、減
圧で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル充填、２０％酢酸エチル／ｎ−ヘキサン展
開）により精製し、更に、エタノールから再結晶を行
い、目的とする化合物（１）０．６７ｇを得（収率８９
％）、下記同定手段により構造を確認した。
【００１７】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析
結果を下記に示す。 ８．６１（ｓ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ） ６．９６（ｄ，２Ｈ） ４．１０（ｔ，２Ｈ） ４．０４（ｔ，２Ｈ） ２．７５（ｍ，１Ｈ） ２．６８（ｍ，１Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ） ２．３０（ｍ，１Ｈ） １．８２（ｍ，２Ｈ） １．７０〜１．２１（ｍ，３４Ｈ） １．１６（ｄ，３Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ） ＦＤ−ＭＳ計算値Ｃ44Ｈ61Ｎ 2Ｏ5Ｆ3＝７５５．０７、
測定値７５４ また、偏光顕微鏡観察より決定した降温過程の相転移挙
動は以下の通りであった。
結果を下記に示す。 ８．６１（ｓ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ） ６．９６（ｄ，２Ｈ） ４．１０（ｔ，２Ｈ） ４．０４（ｔ，２Ｈ） ２．７５（ｍ，１Ｈ） ２．６８（ｍ，１Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ） ２．３０（ｍ，１Ｈ） １．８２（ｍ，２Ｈ） １．７０〜１．２１（ｍ，３４Ｈ） １．１６（ｄ，３Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ） ＦＤ−ＭＳ計算値Ｃ44Ｈ61Ｎ 2Ｏ5Ｆ3＝７５５．０７、
測定値７５４ また、偏光顕微鏡観察より決定した降温過程の相転移挙
動は以下の通りであった。
【００１８】
【化９】
【００１９】実施例２ 化合物（２）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（２）を合成した。
【００２０】
【化１０】
【００２１】（２−１） 化合物（１２）の合成 実施例１（１−１）において、ヒドロキシフェニルピリ
ミジン誘導体（９）１．２５ｇの代わりに、ヒドロキシ
フェニルピリミジン誘導体（１１）１．１４ｇを用い、
実施例１（１−１）と同様に操作することにより、目的
とする化合物（１２）２．４３ｇを得（収率９３．０
％）、下記同定手段により構造を確認した。
ミジン誘導体（９）１．２５ｇの代わりに、ヒドロキシ
フェニルピリミジン誘導体（１１）１．１４ｇを用い、
実施例１（１−１）と同様に操作することにより、目的
とする化合物（１２）２．４３ｇを得（収率９３．０
％）、下記同定手段により構造を確認した。
【００２２】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析
結果を下記に示す。 ８．４５（ｓ，２Ｈ） ８．４１（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３０（ｄ，２Ｈ） ６．９７（ｄ，２Ｈ） ４．１０（ｍ，４Ｈ） ３．３５（ｔ，２Ｈ） １．８８〜１．２５（ｍ，３０Ｈ） ０．９０（ｔ，３Ｈ）
結果を下記に示す。 ８．４５（ｓ，２Ｈ） ８．４１（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３０（ｄ，２Ｈ） ６．９７（ｄ，２Ｈ） ４．１０（ｍ，４Ｈ） ３．３５（ｔ，２Ｈ） １．８８〜１．２５（ｍ，３０Ｈ） ０．９０（ｔ，３Ｈ）
【００２３】（２−２） 化合物（２）の合成 フェニルピリミジン誘導体（１０）の代わりに（１２）
を用い、実施例１（１−２）と同様に操作することによ
り化合物（１２）１．１８ｇから目的とする化合物
（２）１．０５ｇを得た（収率８０％）。
を用い、実施例１（１−２）と同様に操作することによ
り化合物（１２）１．１８ｇから目的とする化合物
（２）１．０５ｇを得た（収率８０％）。
【００２４】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析
結果を下記に示す。 ８．４５（ｓ，２Ｈ） ８．４１（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３０（ｄ，２Ｈ） ６．９７（ｄ，２Ｈ） ４．１０（ｍ，４Ｈ） ４．０５（ｔ，２Ｈ） ２．７６（ｍ，１Ｈ） ２．６９（ｍ，１Ｈ） ２．２９（ｍ，１Ｈ） １．８２（ｍ，４Ｈ） １．６７〜 １．２５（ｍ，２６Ｈ） １．１７（ｄ，３Ｈ） ０．９０（ｔ，３Ｈ） ＦＤ−ＭＳ計算値Ｃ41Ｈ55Ｎ 2Ｏ6Ｆ3＝７２８．９８、
測定値７２８ また、偏光顕微鏡観察により決定した降温過程の相転移
挙動は以下の通りであった。
結果を下記に示す。 ８．４５（ｓ，２Ｈ） ８．４１（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３０（ｄ，２Ｈ） ６．９７（ｄ，２Ｈ） ４．１０（ｍ，４Ｈ） ４．０５（ｔ，２Ｈ） ２．７６（ｍ，１Ｈ） ２．６９（ｍ，１Ｈ） ２．２９（ｍ，１Ｈ） １．８２（ｍ，４Ｈ） １．６７〜 １．２５（ｍ，２６Ｈ） １．１７（ｄ，３Ｈ） ０．９０（ｔ，３Ｈ） ＦＤ−ＭＳ計算値Ｃ41Ｈ55Ｎ 2Ｏ6Ｆ3＝７２８．９８、
測定値７２８ また、偏光顕微鏡観察により決定した降温過程の相転移
挙動は以下の通りであった。
【００２５】
【化１１】
【００２６】実施例３ 化合物（３）の合成 以下に示す合成経路に従って、化合物（３）を合成し
た。
た。
【００２７】
【化１２】
【００２８】（３−１） 化合物（１４）の合成 実施例１（１−１）において、ヒドロキシフェニルピリ
ミジン誘導体（９）１．２５ｇの代わりに、ヒドロキシ
フェニルピリミジン誘導体（１３）１．１４ｇを用い、
実施例１（１−１）と同様に操作することにより目的と
する化合物（１４）２．１４ｇを得（収率８２．０
％）、下記同定手段により構造を確認した。
ミジン誘導体（９）１．２５ｇの代わりに、ヒドロキシ
フェニルピリミジン誘導体（１３）１．１４ｇを用い、
実施例１（１−１）と同様に操作することにより目的と
する化合物（１４）２．１４ｇを得（収率８２．０
％）、下記同定手段により構造を確認した。
【００２９】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析
結果を下記に示す。 ８．６１（ｓ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ） ６．９６（ｄ，２Ｈ） ４．１１（ｔ，２Ｈ） ３．３８（ｔ，２Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ） １．８８〜１．２５（ｍ，３２Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ）
結果を下記に示す。 ８．６１（ｓ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ） ６．９６（ｄ，２Ｈ） ４．１１（ｔ，２Ｈ） ３．３８（ｔ，２Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ） １．８８〜１．２５（ｍ，３２Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ）
【００３０】（３−２） 化合物（３）の合成 フェニルピリミジン誘導体（１０）の代わりに（１４）
を用い、実施例１（１−２）と同様に操作することによ
り化合物（１４）１．０４ｇから目的とする化合物
（３）１．０３ｇを得た（収率８９％）。
を用い、実施例１（１−２）と同様に操作することによ
り化合物（１４）１．０４ｇから目的とする化合物
（３）１．０３ｇを得た（収率８９％）。
【００３１】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析
結果を下記に示す。 ８．６１（ｓ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ） ６．９６（ｄ，２Ｈ） ４．１１（ｔ，２Ｈ） ４．０５（ｔ，２Ｈ） ２．７７（ｍ，１Ｈ） ２．６９（ｍ，１Ｈ） ２．６２（ｔ，２Ｈ） ２．３０（ｍ，１Ｈ） １．８２（ｍ，２Ｈ） １．７０〜１．２２（ｍ，３０Ｈ） １．１７（ｄ，３Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ） ＦＤ−ＭＳ計算値Ｃ42Ｈ57Ｎ 2Ｏ5Ｆ3＝７２７．０１、
測定値７２６ また、偏光顕微鏡観察により決定した降温過程の相転移
挙動は以下の通りであった。
結果を下記に示す。 ８．６１（ｓ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ） ６．９６（ｄ，２Ｈ） ４．１１（ｔ，２Ｈ） ４．０５（ｔ，２Ｈ） ２．７７（ｍ，１Ｈ） ２．６９（ｍ，１Ｈ） ２．６２（ｔ，２Ｈ） ２．３０（ｍ，１Ｈ） １．８２（ｍ，２Ｈ） １．７０〜１．２２（ｍ，３０Ｈ） １．１７（ｄ，３Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ） ＦＤ−ＭＳ計算値Ｃ42Ｈ57Ｎ 2Ｏ5Ｆ3＝７２７．０１、
測定値７２６ また、偏光顕微鏡観察により決定した降温過程の相転移
挙動は以下の通りであった。
【００３２】
【化１３】
【００３３】実施例４ 化合物（４）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（４）を合成した。
【００３４】
【化１４】
【００３５】（４−１） 化合物（１６）の合成 実施例１（１−１）において、ブロモ安息香酸誘導体
（８）１．５４ｇの代わりに、ブロモ安息香酸誘導体
（１５）１．３２ｇを用い、実施例１（１−１）と同様
な操作を行うことにより、目的とする化合物（１６）
１．２４ｇを得（収率４９．８％）、下記同定手段によ
り構造を確認した。
（８）１．５４ｇの代わりに、ブロモ安息香酸誘導体
（１５）１．３２ｇを用い、実施例１（１−１）と同様
な操作を行うことにより、目的とする化合物（１６）
１．２４ｇを得（収率４９．８％）、下記同定手段によ
り構造を確認した。
【００３６】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析
結果を下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ８．９８（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ） ６．９７（ｄ，２Ｈ） ４．１１（ｔ，２Ｈ） ３．３６（ｔ，２Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ） １．８８〜１．２５（ｍ，２８Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ）
結果を下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ８．９８（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ） ６．９７（ｄ，２Ｈ） ４．１１（ｔ，２Ｈ） ３．３６（ｔ，２Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ） １．８８〜１．２５（ｍ，２８Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ）
【００３７】（４−２） 化合物（４）の合成 フェニルピリミジン誘導体（１０）の代わりに（１６）
を用い、実施例１（１−２）と同様に操作することによ
り化合物（１６）０．６０ｇから、目的とする化合物
（４）０．５６ｇを得（収率８３％）、下記同定手段に
より構造を確認した。
を用い、実施例１（１−２）と同様に操作することによ
り化合物（１６）０．６０ｇから、目的とする化合物
（４）０．５６ｇを得（収率８３％）、下記同定手段に
より構造を確認した。
【００３８】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析
結果を下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ） ６．９５（ｄ，２Ｈ） ４．１１（ｔ，２Ｈ） ４．０５（ｔ，２Ｈ） ２．７６（ｍ，１Ｈ） ２．６８（ｍ，１Ｈ） ２．６２（ｔ，２Ｈ） １．８４（ｍ，２Ｈ） １．７０〜１．２２（ｍ，２６Ｈ） １．１７（ｄ，３Ｈ） ０．８９（ｔ，３Ｈ） ＦＤ−ＭＳ計算値Ｃ40Ｈ53Ｎ 2Ｏ5Ｆ3＝６９８．９５、
測定値６９８ また、偏光顕微鏡観察により決定した降温過程の相転移
挙動は以下の通りであった。
結果を下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ） ６．９５（ｄ，２Ｈ） ４．１１（ｔ，２Ｈ） ４．０５（ｔ，２Ｈ） ２．７６（ｍ，１Ｈ） ２．６８（ｍ，１Ｈ） ２．６２（ｔ，２Ｈ） １．８４（ｍ，２Ｈ） １．７０〜１．２２（ｍ，２６Ｈ） １．１７（ｄ，３Ｈ） ０．８９（ｔ，３Ｈ） ＦＤ−ＭＳ計算値Ｃ40Ｈ53Ｎ 2Ｏ5Ｆ3＝６９８．９５、
測定値６９８ また、偏光顕微鏡観察により決定した降温過程の相転移
挙動は以下の通りであった。
【００３９】
【化１５】
【００４０】実施例５ 化合物（５）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（５）を合成した。
【００４１】
【化１６】
【００４２】（５−１） 化合物（１７）の合成 実施例１（１−１）において、ブロモ安息香酸誘導体
（８）１．５４ｇの代わりに、（１５）１．３２ｇを、
ヒドロキシフェニルピリミジン誘導体（９）１．２５ｇ
の代わりに、（１３）１．１４ｇを用い、実施例１（１
−１）と同様な操作を行うことにより、目的とする化合
物（１７）１．７８ｇを得（収率７４．８％）、下記同
定手段により構造を確認した。
（８）１．５４ｇの代わりに、（１５）１．３２ｇを、
ヒドロキシフェニルピリミジン誘導体（９）１．２５ｇ
の代わりに、（１３）１．１４ｇを用い、実施例１（１
−１）と同様な操作を行うことにより、目的とする化合
物（１７）１．７８ｇを得（収率７４．８％）、下記同
定手段により構造を確認した。
【００４３】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析
結果を下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ８．１６（ｄ，２Ｈ） ７．３３（ｄ，２Ｈ） ６．９８（ｄ，２Ｈ） ４．１２（ｔ，２Ｈ） ３．３５（ｔ，２Ｈ） ２．６４（ｔ，２Ｈ） １．８８〜１．２５（ｍ，２４Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ）
結果を下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ８．１６（ｄ，２Ｈ） ７．３３（ｄ，２Ｈ） ６．９８（ｄ，２Ｈ） ４．１２（ｔ，２Ｈ） ３．３５（ｔ，２Ｈ） ２．６４（ｔ，２Ｈ） １．８８〜１．２５（ｍ，２４Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ）
【００４４】（５−２） 化合物（５）の合成 フェニルピリミジン誘導体（１０）の代わりに（１７）
を用い、実施例１（１−２）と同様に操作することによ
り、化合物（１７）０．８６ｇから、目的とする化合物
（５）０．８５ｇを得（収率８８％）、下記同定手段に
より構造を確認した。
を用い、実施例１（１−２）と同様に操作することによ
り、化合物（１７）０．８６ｇから、目的とする化合物
（５）０．８５ｇを得（収率８８％）、下記同定手段に
より構造を確認した。
【００４５】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析
結果を下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ８．１６（ｄ，２Ｈ） ７．３３（ｄ，２Ｈ） ６．９８（ｄ，２Ｈ） ４．１２（ｔ，２Ｈ） ４．０５（ｔ，２Ｈ） ２．７８（ｍ，１Ｈ） ２．６９（ｍ，１Ｈ） ２．６４（ｔ，２Ｈ） ２．３０（ｍ，１Ｈ） １．８３（ｍ，２Ｈ） １．７７〜１．２２（ｍ，２２Ｈ） １．１８（ｄ，３Ｈ） ０．８９（ｔ，３Ｈ） ＦＤ−ＭＳ計算値Ｃ38Ｈ49Ｎ 2Ｏ5Ｆ3＝６７０．８９、
測定値６７０ また、偏光顕微鏡観察により決定した降温過程の相転移
挙動は以下の通りであった。
結果を下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ８．１６（ｄ，２Ｈ） ７．３３（ｄ，２Ｈ） ６．９８（ｄ，２Ｈ） ４．１２（ｔ，２Ｈ） ４．０５（ｔ，２Ｈ） ２．７８（ｍ，１Ｈ） ２．６９（ｍ，１Ｈ） ２．６４（ｔ，２Ｈ） ２．３０（ｍ，１Ｈ） １．８３（ｍ，２Ｈ） １．７７〜１．２２（ｍ，２２Ｈ） １．１８（ｄ，３Ｈ） ０．８９（ｔ，３Ｈ） ＦＤ−ＭＳ計算値Ｃ38Ｈ49Ｎ 2Ｏ5Ｆ3＝６７０．８９、
測定値６７０ また、偏光顕微鏡観察により決定した降温過程の相転移
挙動は以下の通りであった。
【００４６】
【化１７】
【００４７】実施例６ 化合物（６）の合成 実施例１（１−２）において、３−（トリフルオロメチ
ル）ブチリックアシッド０．３１ｇの代わりに、β−ト
リフルオロメチルクロトニックアシッド０．３１ｇを用
い、実施例１（１−２）と同様な操作を行うことによ
り、目的とする化合物（６）０．７４ｇを得（収率９８
％）、下記同定手段により構造を確認した。
ル）ブチリックアシッド０．３１ｇの代わりに、β−ト
リフルオロメチルクロトニックアシッド０．３１ｇを用
い、実施例１（１−２）と同様な操作を行うことによ
り、目的とする化合物（６）０．７４ｇを得（収率９８
％）、下記同定手段により構造を確認した。
【００４８】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析
結果を下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ８．４９（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３３（ｄ，２Ｈ） ６．９８（ｄ，２Ｈ） ６．３１（ｓ，１Ｈ） ９．１６（ｔ，２Ｈ） ４．０５（ｔ，２Ｈ） ２．６４（ｔ，２Ｈ） ２．２５（ｓ，３Ｈ） １．８７〜１．２０（ｍ，３６Ｈ） ０．８９（ｔ，３Ｈ） ＦＤ−ＭＳ計算値Ｃ44Ｈ59Ｎ 2Ｏ5Ｆ3＝７５３．０５、
測定値７５２ また、偏光顕微鏡観察により決定した降温過程の相転移
挙動は以下の通りであった。
結果を下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ８．４９（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３３（ｄ，２Ｈ） ６．９８（ｄ，２Ｈ） ６．３１（ｓ，１Ｈ） ９．１６（ｔ，２Ｈ） ４．０５（ｔ，２Ｈ） ２．６４（ｔ，２Ｈ） ２．２５（ｓ，３Ｈ） １．８７〜１．２０（ｍ，３６Ｈ） ０．８９（ｔ，３Ｈ） ＦＤ−ＭＳ計算値Ｃ44Ｈ59Ｎ 2Ｏ5Ｆ3＝７５３．０５、
測定値７５２ また、偏光顕微鏡観察により決定した降温過程の相転移
挙動は以下の通りであった。
【００４９】
【化１８】
【００５０】実施例７ 化合物（７）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（７）を合成した。
【００５１】
【化１９】
【００５２】（７−１） 化合物（１９）の合成 ヒドロキシフェニルピリミジン誘導体（１８）０．７７
ｇのＤＭＦ１４ｍｌ溶液に、６０％油性水素化ナトリウ
ム０．１３ｇを加え、室温で３０分間攪拌した。次に、
１，８−ジブロモオクタン１．８０ｇのＤＭＦ６ｍｌ溶
液を加え、室温で８時間攪拌した。反応溶液を希塩酸水
溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過を行い、濾液から
減圧で溶媒を留去することにより、残渣１３．０７ｇを
得た。これに、メタノール４０ｍｌを加え、室温で３０
分間攪拌した。濾過を行い、得られた固体を更に、ジオ
キサンからの再結晶で精製することにより目的とする化
合物（１９）０．６４ｇを得（収率６９％）、下記同定
手段により構造を確認した。
ｇのＤＭＦ１４ｍｌ溶液に、６０％油性水素化ナトリウ
ム０．１３ｇを加え、室温で３０分間攪拌した。次に、
１，８−ジブロモオクタン１．８０ｇのＤＭＦ６ｍｌ溶
液を加え、室温で８時間攪拌した。反応溶液を希塩酸水
溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過を行い、濾液から
減圧で溶媒を留去することにより、残渣１３．０７ｇを
得た。これに、メタノール４０ｍｌを加え、室温で３０
分間攪拌した。濾過を行い、得られた固体を更に、ジオ
キサンからの再結晶で精製することにより目的とする化
合物（１９）０．６４ｇを得（収率６９％）、下記同定
手段により構造を確認した。
【００５３】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析
結果を下記に示す。 ８．９２（ｓ，２Ｈ） ８．４０（ｄ，２Ｈ） ７．５４（ｄ，２Ｈ） ７．００（ｍ，４Ｈ） ４．０５（ｍ，４Ｈ） ３．３７（ｔ，２Ｈ） １．８８〜１．２５（ｍ，２０Ｈ） ０．９０（ｔ，３Ｈ）
結果を下記に示す。 ８．９２（ｓ，２Ｈ） ８．４０（ｄ，２Ｈ） ７．５４（ｄ，２Ｈ） ７．００（ｍ，４Ｈ） ４．０５（ｍ，４Ｈ） ３．３７（ｔ，２Ｈ） １．８８〜１．２５（ｍ，２０Ｈ） ０．９０（ｔ，３Ｈ）
【００５４】（７−２） 化合物（７）の合成 実施例１（１−２）において、３−（トリフルオロメチ
ル）ブチリックアシッドの代わりにβ−トリフルオロメ
チルクロトニックアシッドを、フェニルピリミジン誘導
体（１０）の代わりに（１９）を用い、実施例１（１−
２）と同様な操作を行うことにより、化合物（１９）
０．６４ｇから、目的とする化合物０．３７ｇを得（収
率５５％）、下記同定手段により構造を確認した。
ル）ブチリックアシッドの代わりにβ−トリフルオロメ
チルクロトニックアシッドを、フェニルピリミジン誘導
体（１０）の代わりに（１９）を用い、実施例１（１−
２）と同様な操作を行うことにより、化合物（１９）
０．６４ｇから、目的とする化合物０．３７ｇを得（収
率５５％）、下記同定手段により構造を確認した。
【００５５】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析
結果を下記に示す。 ８．９２（ｓ，２Ｈ） ８．４０（ｄ，２Ｈ） ７．５４（ｄ，２Ｈ） ７．００（ｍ，４Ｈ） ６．３１（ｓ，１Ｈ） ４．０５（ｍ，６Ｈ） ２．２５（ｓ，３Ｈ） １．８６〜１．２５（ｍ，２０Ｈ） ０．９０（ｔ，３Ｈ） ＦＤ−ＭＳ計算値Ｃ35Ｈ43Ｎ 2Ｏ4Ｆ3＝６１２．８０、
測定値６１２ また、偏光顕微鏡観察により決定した降温過程の相転移
挙動は以下の通りであった。
結果を下記に示す。 ８．９２（ｓ，２Ｈ） ８．４０（ｄ，２Ｈ） ７．５４（ｄ，２Ｈ） ７．００（ｍ，４Ｈ） ６．３１（ｓ，１Ｈ） ４．０５（ｍ，６Ｈ） ２．２５（ｓ，３Ｈ） １．８６〜１．２５（ｍ，２０Ｈ） ０．９０（ｔ，３Ｈ） ＦＤ−ＭＳ計算値Ｃ35Ｈ43Ｎ 2Ｏ4Ｆ3＝６１２．８０、
測定値６１２ また、偏光顕微鏡観察により決定した降温過程の相転移
挙動は以下の通りであった。
【００５６】
【化２０】
【００５７】実施例８、９、１０、１１、１２、１３、
１４及び比較例１ 下記構造を有する強誘電性高分子液晶化合物（２０）
に、本発明の化合物（１）、（２）、（３）、（４）、
（５）、（６）、（７）を３０重量％添加した液晶組成
物を調製した。具体的には、組成物の構成要素全てを、
その重量の１．５倍の重量のジクロロメタンに溶解して
均一溶液とした後、溶媒を留去することによって調製し
た。
１４及び比較例１ 下記構造を有する強誘電性高分子液晶化合物（２０）
に、本発明の化合物（１）、（２）、（３）、（４）、
（５）、（６）、（７）を３０重量％添加した液晶組成
物を調製した。具体的には、組成物の構成要素全てを、
その重量の１．５倍の重量のジクロロメタンに溶解して
均一溶液とした後、溶媒を留去することによって調製し
た。
【００５８】更に、２枚のＩＴＯ付ガラス基板間に、こ
れらの組成物を挟み、シアリング法により、セル厚約３
μｍの配向セルを作製し、±１５ＭＶ／ｍの電界を印加
しながらチルト角を測定した。
れらの組成物を挟み、シアリング法により、セル厚約３
μｍの配向セルを作製し、±１５ＭＶ／ｍの電界を印加
しながらチルト角を測定した。
【００５９】更に比較のため強誘電性高分子液晶化合物
（２０）に、分子末端に分岐アルキル基のない公知の化
合物（２１）（みどり化学社製、Ｐ−１００８）を３０
重量％添加した液晶組成物も実施例８〜１４と同様に調
製し、同様にセルを作製し、同様にチルト角を測定し
た。
（２０）に、分子末端に分岐アルキル基のない公知の化
合物（２１）（みどり化学社製、Ｐ−１００８）を３０
重量％添加した液晶組成物も実施例８〜１４と同様に調
製し、同様にセルを作製し、同様にチルト角を測定し
た。
【００６０】
【化２１】 実施例８、９、１０、１１、１２、１３、１４及び比較
例１の結果を表１に示す。
例１の結果を表１に示す。
【００６１】
【表１】
【００６２】
【発明の効果】本発明により、強誘電性高分子液晶化合
物と配合してもチルト角の大きい電界応答性に優れた自
発分極の小さい液晶組成物を得ることができるという得
意な性質を有する新規な非光学活性液晶化合物が得られ
た。
物と配合してもチルト角の大きい電界応答性に優れた自
発分極の小さい液晶組成物を得ることができるという得
意な性質を有する新規な非光学活性液晶化合物が得られ
た。
【手続補正書】
【提出日】平成５年８月６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３６】１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ３）の分
析結果を下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ）８．４８ （ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ） ６．９７（ｄ，２Ｈ） ４．１１（ｔ，２Ｈ） ３．３６（ｔ，２Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ） １．８８〜１．２５（ｍ，２８Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ）
析結果を下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ）８．４８ （ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ） ６．９７（ｄ，２Ｈ） ４．１１（ｔ，２Ｈ） ３．３６（ｔ，２Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ） １．８８〜１．２５（ｍ，２８Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ）
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３８】１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ３）の分
析結果を下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ）６．９７ （ｄ，２Ｈ） ４．１１（ｔ，２Ｈ） ４．０５（ｔ，２Ｈ） ２．７６（ｍ，１Ｈ） ２．６８（ｍ，１Ｈ） ２．６２（ｔ，２Ｈ）２．２９（ｍ，１Ｈ） １．８４（ｍ，２Ｈ） １．７０〜１．２２（ｍ，２６Ｈ） １．１７（ｄ，３Ｈ） ０．８９（ｔ，３Ｈ） ＦＤ−ＭＳ計算値Ｃ４０Ｈ５３Ｎ２Ｏ５Ｆ３＝６９８．
９５、測定値６９８ また、偏光顕微鏡観察により決定した降温過程の相転移
挙動は以下の通りであった。
析結果を下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ）６．９７ （ｄ，２Ｈ） ４．１１（ｔ，２Ｈ） ４．０５（ｔ，２Ｈ） ２．７６（ｍ，１Ｈ） ２．６８（ｍ，１Ｈ） ２．６２（ｔ，２Ｈ）２．２９（ｍ，１Ｈ） １．８４（ｍ，２Ｈ） １．７０〜１．２２（ｍ，２６Ｈ） １．１７（ｄ，３Ｈ） ０．８９（ｔ，３Ｈ） ＦＤ−ＭＳ計算値Ｃ４０Ｈ５３Ｎ２Ｏ５Ｆ３＝６９８．
９５、測定値６９８ また、偏光顕微鏡観察により決定した降温過程の相転移
挙動は以下の通りであった。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４８】１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ３）の分
析結果を下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ８．４９（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３３（ｄ，２Ｈ） ６．９８（ｄ，２Ｈ） ６．３１（ｓ，１Ｈ）４．１６ （ｔ，２Ｈ） ４．０５（ｔ，２Ｈ） ２．６４（ｔ，２Ｈ） ２．２５（ｓ，３Ｈ） １．８７〜１．２０（ｍ，３６Ｈ） ０．８９（ｔ，３Ｈ） ＦＤ−ＭＳ計算値Ｃ４４Ｈ５９Ｎ２Ｏ５Ｆ３＝７５３．
０５、測定値７５２ また、偏光顕微鏡観察により決定した降温過程の相転移
挙動は以下の通りであった。
析結果を下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ８．４９（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ７．３３（ｄ，２Ｈ） ６．９８（ｄ，２Ｈ） ６．３１（ｓ，１Ｈ）４．１６ （ｔ，２Ｈ） ４．０５（ｔ，２Ｈ） ２．６４（ｔ，２Ｈ） ２．２５（ｓ，３Ｈ） １．８７〜１．２０（ｍ，３６Ｈ） ０．８９（ｔ，３Ｈ） ＦＤ−ＭＳ計算値Ｃ４４Ｈ５９Ｎ２Ｏ５Ｆ３＝７５３．
０５、測定値７５２ また、偏光顕微鏡観察により決定した降温過程の相転移
挙動は以下の通りであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式で表わされる非光学活性液晶
化合物。 【化１】 （式中、Ｒfは分岐状のフルオロアルキル基、Ｒ1は 【化２】 を表わし、Ｒ2は炭素数４〜２０の非光学活性なアルキ
ル基、ｋは１〜２０の整数、Ｙは単結合、Ｏ、ＣＯＯ又
はＯＣＯを表わす。） - 【請求項２】 分岐状のフルオロアルキル基が 【化３】 である請求項１記載の非光学活性液晶化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26053492A JPH0680612A (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | 非光学活性液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26053492A JPH0680612A (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | 非光学活性液晶化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0680612A true JPH0680612A (ja) | 1994-03-22 |
Family
ID=17349305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26053492A Pending JPH0680612A (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | 非光学活性液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0680612A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7097059B2 (en) * | 2001-04-27 | 2006-08-29 | Yoshino Kogyosho Co., Ltd. | Blow-molded bottle |
| JP2009249619A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-10-29 | Dic Corp | 強誘電性液晶組成物、及びそれを用いた表示素子 |
| JP2009249620A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-10-29 | Dic Corp | 強誘電性液晶組成物、及びそれを用いた表示素子 |
| JP2009249617A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-10-29 | Dic Corp | 液晶組成物及び強誘電性液晶組成物 |
-
1992
- 1992-09-04 JP JP26053492A patent/JPH0680612A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7097059B2 (en) * | 2001-04-27 | 2006-08-29 | Yoshino Kogyosho Co., Ltd. | Blow-molded bottle |
| JP2009249619A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-10-29 | Dic Corp | 強誘電性液晶組成物、及びそれを用いた表示素子 |
| JP2009249620A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-10-29 | Dic Corp | 強誘電性液晶組成物、及びそれを用いた表示素子 |
| JP2009249617A (ja) * | 2008-04-11 | 2009-10-29 | Dic Corp | 液晶組成物及び強誘電性液晶組成物 |
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