JPH0495042A - エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 - Google Patents
エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物Info
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- JPH0495042A JPH0495042A JP21334590A JP21334590A JPH0495042A JP H0495042 A JPH0495042 A JP H0495042A JP 21334590 A JP21334590 A JP 21334590A JP 21334590 A JP21334590 A JP 21334590A JP H0495042 A JPH0495042 A JP H0495042A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用なエーテル結合
を有するフッ素系３環式化合物に関する。
を有するフッ素系３環式化合物に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ、５
ｃｈａｄｔ ）等（ＡＰＰＬ［ＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ
ＬＥＴＴＥＲＳ１８．１２７〜１２８ （１９７１）
）によって提案された電界効果型セル（フィールド・
エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・バイル
マイヤー （Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等（ＰＲ
ＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ Ｉ。
ｃｈａｄｔ ）等（ＡＰＰＬ［ＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ
ＬＥＴＴＥＲＳ１８．１２７〜１２８ （１９７１）
）によって提案された電界効果型セル（フィールド・
エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・バイル
マイヤー （Ｇ、Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等（ＰＲ
ＯＣＥＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＥ Ｉ。
Ｅ、Ｅ、Ｅ、５６ １１６２〜１１７１ （１９６８）
）によって提案された動的光散型セル（ダイミック・ス
キャッタリング・モード・セル）又はジー・エイチ・バ
イルマイヤー（Ｇ、Ｈ，Ｈｅ１ｌ＋＋ｅｉｅｒ ）等（
ＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣ３ＬＥＴＴＥＲＳ １３
． ９１ （１９６１１） ）あるいはデイ−・エル
・ホワイト（Ｄ、Ｌ、Ｗｈｉｔｅ ）等［ＪＯＵＲＮＡ
Ｌ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ
４５． ４７１８（１９７４）コによって提案されたゲ
スト・ホスト型セルなどがある。
）によって提案された動的光散型セル（ダイミック・ス
キャッタリング・モード・セル）又はジー・エイチ・バ
イルマイヤー（Ｇ、Ｈ，Ｈｅ１ｌ＋＋ｅｉｅｒ ）等（
ＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣ３ＬＥＴＴＥＲＳ １３
． ９１ （１９６１１） ）あるいはデイ−・エル
・ホワイト（Ｄ、Ｌ、Ｗｈｉｔｅ ）等［ＪＯＵＲＮＡ
Ｌ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ
４５． ４７１８（１９７４）コによって提案されたゲ
スト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、電
界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。
界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。
このＴＮ型セルにおいては、Ｇ、 Ｂａｕｅｒによって
Ｍｏ１． Ｃｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ、 Ｃｒｙｓｔ、 ６
３．４５ （１９８１）に報告されているように、セル
外観を損う原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止
するために、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方
性（Δｎ）とセルにおける液晶層の厚さ（ｄ）μｍの積
を成る特定の値に設定する必要がある。実用的に使用さ
れる液晶表示セルでは、Δｎ−ｄの値が０．５．１．０
．１．６又は２．２のいずれかに設定されている。通常
、Δｎ−ｄの値を０．５に設定した場合、視角特性が良
くなるという特徴があり、Δｎ−ｄの値を１．０．１．
６又は２．２に設定した場合、正面からのコントラスト
が良くなるという特徴がある。従って、どの方向からも
見やすい視角特性を重視する液晶表示セルの場合は、Δ
ｎ−ｄの値を０．５に設定し、特に正面からのコントラ
ストを重視する液晶表示セルの場合は、Δｎ−ｄの値を
１．０．１．６又は２．２に設定するのが普通である。
Ｍｏ１． Ｃｒｙｓｔ、 Ｌｉｑ、 Ｃｒｙｓｔ、 ６
３．４５ （１９８１）に報告されているように、セル
外観を損う原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止
するために、セルに充填される液晶材料の屈折率の異方
性（Δｎ）とセルにおける液晶層の厚さ（ｄ）μｍの積
を成る特定の値に設定する必要がある。実用的に使用さ
れる液晶表示セルでは、Δｎ−ｄの値が０．５．１．０
．１．６又は２．２のいずれかに設定されている。通常
、Δｎ−ｄの値を０．５に設定した場合、視角特性が良
くなるという特徴があり、Δｎ−ｄの値を１．０．１．
６又は２．２に設定した場合、正面からのコントラスト
が良くなるという特徴がある。従って、どの方向からも
見やすい視角特性を重視する液晶表示セルの場合は、Δ
ｎ−ｄの値を０．５に設定し、特に正面からのコントラ
ストを重視する液晶表示セルの場合は、Δｎ−ｄの値を
１．０．１．６又は２．２に設定するのが普通である。
一方、実用的に使用されている液晶表示セルにおける液
晶層の厚さは、通常、６〜１０μｍの限定された範囲で
成る値に設定されるため、Δｎ−ｄの値を０．５に設定
する場合は、Δｎの値の小さな液晶材料が必要となり、
Δｎ−ｄの値を１０．１６又は２．２に設定する場合は
、逆に、△ｎの値の大きな液晶材料が必要となる。この
ように、液晶表示セルの表示特性に応じてΔｎの値が小
さい液晶材料とΔｎの値が大きい液晶材料が必要とされ
る。
晶層の厚さは、通常、６〜１０μｍの限定された範囲で
成る値に設定されるため、Δｎ−ｄの値を０．５に設定
する場合は、Δｎの値の小さな液晶材料が必要となり、
Δｎ−ｄの値を１０．１６又は２．２に設定する場合は
、逆に、△ｎの値の大きな液晶材料が必要となる。この
ように、液晶表示セルの表示特性に応じてΔｎの値が小
さい液晶材料とΔｎの値が大きい液晶材料が必要とされ
る。
またＴＮ型セルにおいては、混合液晶の誘電率の異方性
（Δε）が正である必要があるため、Δεの値が大きく
、しきい値電圧が低く、低電圧で駆動できるネマチック
液晶化合物が必要とされている。
（Δε）が正である必要があるため、Δεの値が大きく
、しきい値電圧が低く、低電圧で駆動できるネマチック
液晶化合物が必要とされている。
本発明が解決しようとする課題は、Δｎの値が小さく、
Δεの値が大きく、しきい値電圧の低い新規なネマチッ
ク液晶化合物を提供することにある。
Δεの値が大きく、しきい値電圧の低い新規なネマチッ
ク液晶化合物を提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、−船人（Ｉ）
（式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは１〜７の整数を表わし、Ｘは水素原子又はフ
ッ素原子を表わし、Ｙは−ＣＨ，ＣＨ，−又リアル−エ
カトリアル）配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
わし、ｎは１〜７の整数を表わし、Ｘは水素原子又はフ
ッ素原子を表わし、Ｙは−ＣＨ，ＣＨ，−又リアル−エ
カトリアル）配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は次の
製造方法に従って製造することができる。
製造方法に従って製造することができる。
・・・ （ｍ）
・・・ （ＶＩ）
（上記反応式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキ
ル基を表わし、ｎは１〜７の整数を表わし、Ｘは水素原
子又はフ・ソ素原子を表わし、Ｙは−ＣＨ，ＣＨ２−又
は−ＣＨ＝ＣＨ＝を表わし、べＥ）はトランス（エカト
リアル−エカトリアル）配置のシクロへ牛サン環を表わ
す。） 第１段階二式（ｎ）の化合物をトルエン中、トリフェニ
ルホスフィンと反応させて、式 （ｍ）の化合物を製造する。
ル基を表わし、ｎは１〜７の整数を表わし、Ｘは水素原
子又はフ・ソ素原子を表わし、Ｙは−ＣＨ，ＣＨ２−又
は−ＣＨ＝ＣＨ＝を表わし、べＥ）はトランス（エカト
リアル−エカトリアル）配置のシクロへ牛サン環を表わ
す。） 第１段階二式（ｎ）の化合物をトルエン中、トリフェニ
ルホスフィンと反応させて、式 （ｍ）の化合物を製造する。
第２段階：式（ｍ）の化合物にテトラヒドロフラン中、
カリウム−ｔ−ブトキサイドの 如き強塩基で処理し、Ｗ ｉ ｔ ｔ ｉ ｇ試薬とし
た後、式（ＴＶ）の化合物を反応させて、本発明に係わ
る式（Ｉ）の化 合物に属する式（Ｖ）の化合物を製造 する。
カリウム−ｔ−ブトキサイドの 如き強塩基で処理し、Ｗ ｉ ｔ ｔ ｉ ｇ試薬とし
た後、式（ＴＶ）の化合物を反応させて、本発明に係わ
る式（Ｉ）の化 合物に属する式（Ｖ）の化合物を製造 する。
第３段階：式（Ｖ）の化合物を酢酸エチル中、ラネーニ
ッケルを触媒として接触還元し 本発明に係わる式（Ｉ）の化合物に属 する式（ＶＩ）の化合物を製造する。
ッケルを触媒として接触還元し 本発明に係わる式（Ｉ）の化合物に属 する式（ＶＩ）の化合物を製造する。
斯くして製造された式（Ｉ）の代表的な化合物の相転移
温度を第１表に掲げる。
温度を第１表に掲げる。
第 １ 表
（表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチ
ック相、■は等方性液体相を夫々表わす。）本発明に係
わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、正の誘電率の
異方性を有するネマチック液晶化合物であり、従って例
えば、負の誘電率の異方性を有する他のネマチック液晶
化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料
として使用することができ、また正又は負の誘電率の異
方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状
態で電界効果型表示セルの材料として使用することがで
きる。
ック相、■は等方性液体相を夫々表わす。）本発明に係
わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、正の誘電率の
異方性を有するネマチック液晶化合物であり、従って例
えば、負の誘電率の異方性を有する他のネマチック液晶
化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材料
として使用することができ、また正又は負の誘電率の異
方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状
態で電界効果型表示セルの材料として使用することがで
きる。
このように、−船人（Ｉ）で表わされる化合物と混合し
て使用することのできる好ましい代表例としては、例え
ば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４
−置換シクロへ牛サンカルボン酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−置換シクロへ牛サンカルボン酸４’ −ｌ
換ピフェニルエステル、４−（４−置換シクロへ牛サン
カルボニルオキシ） 安息香酸４’ −置換フェニルエ
ステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′
ｆｔ換フエニルエステル、４−（４−置換’ｙ’ｙロヘ
キシル）安息香酸４’ −置換シクロヘキシルエステル
、４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニルー
４′−置換シクロヘキサン、４−置換４’−１を換ター
フェニル、４−置換ビフェニル４′−置換シクロへ牛サ
ン、２− （４−ｔｉ換フェニル）−５−置換ピリミジ
ンなどを挙げることができる。
て使用することのできる好ましい代表例としては、例え
ば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４
−置換シクロへ牛サンカルボン酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−置換シクロへ牛サンカルボン酸４’ −ｌ
換ピフェニルエステル、４−（４−置換シクロへ牛サン
カルボニルオキシ） 安息香酸４’ −置換フェニルエ
ステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′
ｆｔ換フエニルエステル、４−（４−置換’ｙ’ｙロヘ
キシル）安息香酸４’ −置換シクロヘキシルエステル
、４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニルー
４′−置換シクロヘキサン、４−置換４’−１を換ター
フェニル、４−置換ビフェニル４′−置換シクロへ牛サ
ン、２− （４−ｔｉ換フェニル）−５−置換ピリミジ
ンなどを挙げることができる。
第２表は、現在母体液晶として汎用されている下記ネマ
チック混合液晶（Ａ）の８０重量％と、第１表に示した
式（Ｉ）の化合物Ｎ口１、Ｎｏ ２、ＮＯ３、Ｎｎ４、
Ｎｏ ５、Ｎｎ６、Ｎ［１７及びＮｏ ８と、化合物Ｎ
ｎ ３及びＮｏ ７と類似化学構造を有し、Δｎが低く
正のΔεを有する下記式（ａ）及び（ｂ）の化合物の各
々の２０重置％とから成る各混合液晶について測定され
たΔｎとΔεとしきい値電圧を掲示し、比較のために混
合液晶（Ａ）自体について測定されたΔｎとΔεとしき
い値電圧を掲示したものである。
チック混合液晶（Ａ）の８０重量％と、第１表に示した
式（Ｉ）の化合物Ｎ口１、Ｎｏ ２、ＮＯ３、Ｎｎ４、
Ｎｏ ５、Ｎｎ６、Ｎ［１７及びＮｏ ８と、化合物Ｎ
ｎ ３及びＮｏ ７と類似化学構造を有し、Δｎが低く
正のΔεを有する下記式（ａ）及び（ｂ）の化合物の各
々の２０重置％とから成る各混合液晶について測定され
たΔｎとΔεとしきい値電圧を掲示し、比較のために混
合液晶（Ａ）自体について測定されたΔｎとΔεとしき
い値電圧を掲示したものである。
尚、混合液晶（Ａ）は、
２０重量％の
１６重量％の
１６重量％の
８重量％の
８重量％の
及び８重量％の
から成るものであり、式（ａ）の化合物は、式８重量％
の で表わされる化合物であり、式（ｂ）の化合物は、式８
重量％の で表わされる化合物である。
の で表わされる化合物であり、式（ｂ）の化合物は、式８
重量％の で表わされる化合物である。
８重量％の
第
表
合液晶のΔｎを低下させ、Δεを上昇腰 しきい値電圧
を低下せしめるのに対し、化合物（ａ）及び化合物（ｂ
）は混合液晶のΔｎを上昇し、Δεを低下させ、しきい
値電圧を著しく上昇させてしまうことからも明確である
。
を低下せしめるのに対し、化合物（ａ）及び化合物（ｂ
）は混合液晶のΔｎを上昇し、Δεを低下させ、しきい
値電圧を著しく上昇させてしまうことからも明確である
。
［実施例］
実施例１
第２表に掲示したデータから、−船人（Ｉ）で表わされ
る化合物は、混合液晶のΔｎを低下もしくはさほど上昇
させず、Δεを上昇もしくはさほど低下させず、しきい
値電圧を顕著に低下もしくは、さほど上昇させないこと
が理解できる。本発明の効果は、本発明の化合物Ｎｏ
３及びＮｎ７とそれぞれ類似構造を有する従来公知の化
合物（ａ）及び（ｂ）とをそれぞれ比較すると、本発明
の化合物は混（０，１モル）をトルエン１８０ｍ１に溶
解し、トリフェニルホスフィン２６．３ｇ （０，１モ
ル）を加え、３時間加熱還流する。反応終了後、生成物
を濾取し、真空乾燥して下記化合物５０ｇを（０，０９
８モル）を得た。
る化合物は、混合液晶のΔｎを低下もしくはさほど上昇
させず、Δεを上昇もしくはさほど低下させず、しきい
値電圧を顕著に低下もしくは、さほど上昇させないこと
が理解できる。本発明の効果は、本発明の化合物Ｎｏ
３及びＮｎ７とそれぞれ類似構造を有する従来公知の化
合物（ａ）及び（ｂ）とをそれぞれ比較すると、本発明
の化合物は混（０，１モル）をトルエン１８０ｍ１に溶
解し、トリフェニルホスフィン２６．３ｇ （０，１モ
ル）を加え、３時間加熱還流する。反応終了後、生成物
を濾取し、真空乾燥して下記化合物５０ｇを（０，０９
８モル）を得た。
上記化合物５０ｇ （０，０９ｇモル）をテトラヒドロ
フラン３００ｍ１に加え、−５℃でカリウム−ｔ−ブト
キサイド１３．５ｇ （０，１２モル）で処理し、室温
で１時間攪拌した。次いで、反応混合物を一５°Ｃに冷
却し、（（１，０８モル）の乾燥テトラヒドロフラン溶
液６０ｍ１を滴下し、室温で２時間反応させた。反応終
了後、反応混合物に水３００ｍ１を加え、酢酸エチル２
００ｍ１で３回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、
抽出液から溶媒を減圧留去して得られた残渣をトルエン
１５０ｍ１に溶解し、この溶液に更に同量のへ牛サンを
加え、析出したトリフェニルホスフィンオキサイドを濾
別した。濾液をカラムクロマトグラフィーを用いて精製
し、溶出液を減圧濃縮して得た残渣をエタノールから再
結晶させて精製して、下記化合物２４．５ｇ （０，０
６５モル）を得た。
フラン３００ｍ１に加え、−５℃でカリウム−ｔ−ブト
キサイド１３．５ｇ （０，１２モル）で処理し、室温
で１時間攪拌した。次いで、反応混合物を一５°Ｃに冷
却し、（（１，０８モル）の乾燥テトラヒドロフラン溶
液６０ｍ１を滴下し、室温で２時間反応させた。反応終
了後、反応混合物に水３００ｍ１を加え、酢酸エチル２
００ｍ１で３回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した後、
抽出液から溶媒を減圧留去して得られた残渣をトルエン
１５０ｍ１に溶解し、この溶液に更に同量のへ牛サンを
加え、析出したトリフェニルホスフィンオキサイドを濾
別した。濾液をカラムクロマトグラフィーを用いて精製
し、溶出液を減圧濃縮して得た残渣をエタノールから再
結晶させて精製して、下記化合物２４．５ｇ （０，０
６５モル）を得た。
酸エチル２５０ｍ１に溶解し、う不一ニッケル３ｇを触
媒として水素圧（５Ｋｇ／ｃｍ”）、５０°Ｃで６時間
接触還元した。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を減圧
濃縮して得た残渣をエタノールから再結晶させて精製し
て、下記化合物２１．７ｇ （０，０５８モル）を得た
。
媒として水素圧（５Ｋｇ／ｃｍ”）、５０°Ｃで６時間
接触還元した。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を減圧
濃縮して得た残渣をエタノールから再結晶させて精製し
て、下記化合物２１．７ｇ （０，０５８モル）を得た
。
転移温度 ５３°Ｃ（Ｃ−Ｎ）
９５℃ （Ｎぐ■）
実施例３
実施例１において式
ｃＨ，ｏ（ｃＨａ）、＜口）ＣＨＪｒの化合物に代えて
、式転移温度 ５８°Ｃ（Ｃ−Ｎ） １２３℃ （ＮぐＩ） 実施例２ 実施例１で得た化合物２４．５ｇ （０，０６５モル）
を酢いた以外は実施例１と同様にして、下記化合物を得
た。
、式転移温度 ５８°Ｃ（Ｃ−Ｎ） １２３℃ （ＮぐＩ） 実施例２ 実施例１で得た化合物２４．５ｇ （０，０６５モル）
を酢いた以外は実施例１と同様にして、下記化合物を得
た。
転移温度 ４５°Ｃ（Ｃ→Ｎ）
９１°Ｃ（Ｎ＝Ｉ）
実施例４
実施例３で得た化合物を実施例２と同様に処理して下記
化合物を得た。
化合物を得た。
１５９℃ （Ｎ＝１）
実施例６
実施例５で得た化合物を実施例２と同様に処理して下記
化合物を得た。
化合物を得た。
実施例５
転移温度
３７℃ （Ｃ−４Ｎ）
７２°Ｃ（Ｎ＃Ｉ）
実施例７
転移温度 ５８℃（Ｃ−Ｎ）
１７３℃ （Ｎ＃ Ｉ ）
の化合物１６．５ｇ （０，０８モル）を用いた以外は
、実施例１と同様にして下記化合物を得た。
、実施例１と同様にして下記化合物を得た。
転移温度
８１℃ （Ｃ→Ｎ）
の化合物２７．７ｇ （０，１モル）を用いた以外は実
施例１と同様にして下記化合物を得た。
施例１と同様にして下記化合物を得た。
転移温度 ５１℃（Ｃ→Ｎ）
１２４℃ （Ｎき工）
実施例８
実施例７で得た化合物を実施例２と同様に処理して、下
記化合物を得た。
記化合物を得た。
て極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは１〜７の整数を表わし、Ｘは水素原子又はフ
ッ素原子を表わし、Ｙは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−又は−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ＝を表わし、▲数式、化学式、表等があります
▼はトランス（エカトリアル−エカトリアル）配置のシ
クロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21334590A JPH0495042A (ja) | 1990-08-10 | 1990-08-10 | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 |
| EP91113259A EP0470590B1 (en) | 1990-08-10 | 1991-08-07 | Fluorine-substituted compound containing ether bond |
| DE69106452T DE69106452T2 (de) | 1990-08-10 | 1991-08-07 | Fluorsubstituierte Etherverbindungen. |
| US07/744,186 US5208386A (en) | 1990-08-10 | 1991-08-09 | Fluorine-substituted compound containing ether bond |
| HK98104361A HK1005183A1 (en) | 1990-08-10 | 1998-05-20 | FLuorine-substituted compound containing ether bond |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21334590A JPH0495042A (ja) | 1990-08-10 | 1990-08-10 | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0495042A true JPH0495042A (ja) | 1992-03-27 |
Family
ID=16637621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21334590A Pending JPH0495042A (ja) | 1990-08-10 | 1990-08-10 | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0495042A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994020443A1 (en) * | 1993-03-10 | 1994-09-15 | Chisso Corporation | Dicyclohexylethylene derivative |
-
1990
- 1990-08-10 JP JP21334590A patent/JPH0495042A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994020443A1 (en) * | 1993-03-10 | 1994-09-15 | Chisso Corporation | Dicyclohexylethylene derivative |
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