JPH02203928A - 界面活性作用の強化されたグリセロ燐脂質組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、界面活性の強化されたグリセロ燐脂質組成物
、詳しくは、極めて安全性が高く、且つ顕著な浸透力、
湿潤力及び展着力等の界面活性作用を有するグリセロ燐
脂質組成物に関する。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕現在、
食品、化粧品、トイレタリー製品、医薬品及び農薬等の
分野で用いられる安全性の高い天然系の界面活性剤とし
ては、例えば、大豆レシチンの如きグリセロ燐脂質（グ
リセロフォスフォリビド）及びその分別品若しくは部分
的な酵素処理物（リゾ燐脂質）や、脂肪酸のモノグリセ
リド等がある。これらの中で最も高い親水性を有し且つ
浸透、湿潤、展着、分散及び水中油型乳化等の界面活性
を有するものは、モノアシル（リゾ）フォスファチドの
含量の多いフォスファチドである。

しかし、大豆や卵黄由来のりゾフォスファチジルコリン
等のリゾ型フォスファチドであっても、その活性作用は
、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル、ジア
ルキルスルフォコハク酸ソーダ等の工業的界面活性剤に
比して大幅に低いレベルにある。

グリセロ燐脂質の乳化力の強化等に関しては、前記の様
に分別品や酵素処理物等の他に、他の脂質を配合した組
成物が提案されている。例えば、特公昭５９−５１２４
１号公報、米国特許第３゜３８８．９９９号明細書、デ
ンマーク特許第１０１．６４９号明細書、米国特許第３
．６６１７９５号明細書及び同第３，５４９，３８２号
明細書には、界面活性作用を有する種々の組成物が記載
されている。しかし、これらの組成物は何れも効果が不
十分なものである。

また、公表特許公報昭６２−５０２８９１号には、（ａ
）少なくとも１種類の炭素数１４〜１８の脂肪酸、（ｂ
）グリセリンと炭素数１４〜１８の脂肪酸の少なくとも
１種類のモノグリセド、（Ｃ）炭素数１４〜１８の脂肪
酸成分を含むリゾフォスフアチジルコリン、及び任意成
分として（ｄ）薬物を含む、経口投与した物質の体内へ
の吸収を促進するだめの組成物が記載されている。そし
て、上記公表特許公報には、上記成分（ａ）、（ｂ）及
び（Ｃ）を構成する脂肪酸として、パルミトレイン酸、
オレイン酸、リノール酸、リルン酸及び炭素数１４〜１
８の飽和脂肪酸が記載されている。

しかし、上記公表特許公報に記載の組成物は、経口投与
した物質を分配するための組成物であって、界面活性を
得ることが主たる目的ではない。

従って、上記公表特許公報に記載の組成物の範囲では十
分に強い活性が得られない。例えば、上記公表特許公報
に記載の組成物の（ａ）成分に含まれる炭素数１４〜１
８の飽和脂肪酸を用いた組成物は、浸透力、湿潤力及び
展着力等の界面活性が極めて不良である。

従って、本発明の目的は、極めて安全性が高く、且つ顕
著な浸透力、湿潤力及び展着力等の界面活性作用を有す
るグリセロ燐脂質組成物を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者は、先に、フォスフォリパーゼＡ−２によって
部分分解されたグリセロ燐脂質と不飽和脂肪酸のモノグ
リセリド、及び／又は中鎖脂肪酸のモノグリセリドとか
らなる組成物が、安全性が高く、且つ強力な界面活性作
用を有し、しかも安価に得ることができることを知見し
、これらの組成物について出願を行った（特願昭６２−
２０７０９３号及び同６２−２４０．２０　！５号）。

また更に、本発明者は、■部分的に脱アシル化された燐
脂質と、■不飽和脂肪酸のモノグリセリド、及び／又は
中鎖脂肪酸のモノグリセリドと、不飽和脂肪酸、及び／
又は中鎖脂肪酸からなる組成物が、更に強力な界面活性
作用を有することを知見し、これらの組成物について出
願を行った（特願昭６３−１０６１７’１号、同６３−
１３８１５０号及び同６３−１３８１５１号）。

上記特許出願に記載された組成物は、部分的に脱アシル
化された燐脂質に加えるモノグリセリドと脂肪酸の合計
量に比例して高い界面活性が得られるものの、そのため
には胆汁酸塩のような可溶化剤を要する場合が多かった
。

本発明者は、グリセロ燐脂質の界面活性作用を向上させ
るために、更に鋭意検討した結果、部分的に脱アシル化
されたりゾフォスファチドに、不飽和の長鎖脂肪酸及び
中鎖の脂肪酸からなる群から選ばれた１種以上の脂肪酸
を特定量添加することにより、簡単にグリセロ燐脂質の
界面活性作用を向上できることを知見した。

本発明は、上記知見に基づきなされたもので、リゾフォ
スフフチ１１モルに対し、炭素原子数１６〜２２の不飽
和脂肪酸及び炭素原子数８〜１４の脂肪酸からなる群か
ら選ばれた１種以上の脂肪酸を合計量で０．５〜２モル
添加してなることを特徴とする界面活性の強化されたグ
リセロ燐脂質組成物を提供するものである。

以下、本発明のグリセロ燐脂質組成物について詳述する
。

本発明の必須の構成成分の一つである、リゾフォスファ
チドとしては、例えば、大豆燐脂質、ナタネ燐脂質、コ
ーン胚燐脂質、卵黄燐脂質等のグリセロフォスフォリピ
ドを、膵臓、蛇毒又は微生物由来等のフォスフォリパー
ゼＡ２又はＡ、にょって加水分解したもの、或いは硫酸
、燐酸等の酸を用いて部分的に加水分解したもの、更に
は化学的に合成されたものを用いることができる。化学
的合成品を用いる場合は、リゾフオスファチドを構成す
る脂肪酸として炭素原子数１２〜２２の飽和及び／又は
不飽和の脂肪酸の１種以上を選ぶことができる。

上記リゾフォスファチドは、リゾフオスファチジルコリ
ンであることが好ましいが、リゾフオスファチジルコリ
ン以外に、エタノールアミン、イノシトール、セリン、
グリセリン等を含むリゾ型燐脂質を含有してもよい。ま
た、少量の糖脂質やフォスファチジン酸を含有してもよ
い。これらのりゾフォスファチドはジアシル型のフオス
ファチドを含んでもよいが、その場合は、ジアシルフオ
スファチドに対するモノアシルフオスファチド（リゾフ
ォスファチド）の重量比（モノアシル体／ジアシル体）
が５０１５０以上であることが好ましい。５０１５０未
満では十分な界面活性が得難い。

上記リゾフオスファチドの分析法としては多くの方法が
ある。例えば、シンレーヤークロマトグラフによって展
開し、各々のスポットに基づいて分析する方法、ＴＬ、
Ｃ−ＦＩＤ分析機（イヤトロスキャン法）による方法、
高速液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）による方法及びこ
れらの方法の組み合わせ等がある。

また、本発明の組成物の必須の構成成分である脂肪酸と
して用いられる炭素原子数１６〜２２の不飽和脂肪酸と
しては、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸
、リルン酸、オクタデカテトラエン酸、エイコサペンク
エン酸、アラキドン酸、ドコサヘキサエン酸等が挙げら
れる。これらの不飽和長鎖脂肪酸は、比較的少量の飽和
脂肪酸を含有してもよい。また、個別に分離した脂肪酸
を用いることもできれば、それらを組み合わせて用いる
こともできる。上記不飽和長鎖脂肪酸としては、大豆油
、コーン油、綿実油、ヒマワリ油、ナタネ油等の植物油
、各種の魚油、豚脂等の動物油脂を加水分解して得られ
る混合脂肪酸であって、その沃素価が６０以上であるも
のが好ましい。

また、上記不飽和長鎖脂肪酸の内、炭素原子数２０〜２
２の脂肪酸にあっては、少なくとも不飽和結合が２個以
上であることが好ましい。炭素原子数２２で不飽和結合
１個のエルカ酸では、かえって元のりゾフォスファチド
より界面活性が損なわれることがある。

また、本発明の組成物の必須の構成成分である脂肪酸と
して用いられる炭素原子数８〜１４の脂肪酸としては、
飽和脂肪酸でも不飽和脂肪酸でもよく、例えば、カプリ
ル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸等が挙げ
られる。これらの中鎖脂肪酸は、長鎖の脂肪酸が比較的
少量混在していてもよい。また、上記中鎖脂肪酸は、単
独で用いることもできれば２種以上混合して用いてもよ
い。また、上記中鎖脂肪酸としては、ココナツツ油やパ
ーム核油等を加水分解して得られる混合脂肪酸、及び獣
乳脂の混合脂肪酸等も好ましく用いられる。

本発明のグリセロ燐脂質組成物においては、前記リゾフ
ォスファチド（純品換算）１モルに対し、前記の炭素原
子数１６〜２２の不飽和脂肪酸及び前記の炭素原子数８
〜１４の脂肪酸からなる群から選ばれた１種以上の脂肪
酸を合計量で０．５〜２モル、好ましくは０．７５〜１
．５モルを添加したものである。脂肪酸が混合脂肪酸で
あるときはその平均分子量によって添加量を計算する。

前記脂肪酸の添加量が、リゾフォスファチド１モルに対
して０．５モル未満であると、組成物の界面活性が不十
分であり、また２モル超の脂肪酸を添加しても組成物の
界面活性が増加しないばかりでなく、その水溶性が悪化
するために好ましくない。また、脂肪酸として前記中鎖
脂肪酸を用いた場合は、２モル以上添加しても有効性は
損なわれないが、前記不飽和長鎖脂肪酸を用いた場合は
、１．５モル以上添加すると、かえって有効性を損なう
ことがある。

本発明の好ましいグリセロ燐脂質組成物は、リゾフォス
ファチドがリゾフォスフアチジルコリンであるか、リゾ
フォスフアチジルコリンの含１が多いフォスファチドで
あり、またリゾフォスファチドがコリン脂質以外の脂質
を含む場合にあっては、該脂質が実質的にリゾ体からな
る。

本発明のグリセロ燐脂質組成物においては、ジアシル体
燐脂質が増加するほど、界面活性の増加が得難くなる。

また、前記リゾフォスファチドに添加する脂肪酸として
前記不飽和長鎖脂肪酸を用いる場合は、不飽和度の高い
ものが好ましい。即ち、リルン酸及びリノール酸は、オ
レイン酸より強い界面活性作用の強化効果を有する。飽
和長鎖脂肪酸を用いた場合は、パルミチン酸に弱い改良
効果があるが、ステアリン酸の場合は殆ど改良効果がな
い。また、前記リゾフォスファチドに添加する脂肪酸と
して前記中鎖脂肪酸を用いる場合は、例えば浸透力や展
着力の点では炭素原子数１２のラウリン酸に最も強い界
面活性の強化効果がある。

尚、本発明において界面活性とは、浸透力、展着力、表
面張力低下能等の活性であり、活性の比較は、組成物の
組成の違いにかかわらず、含有される固型分の総量を重
量％で同一とした各組成物の水溶液について対比して行
うか、或いはモル濃度を同一としたものを対比して行っ
た。また、本発明のグリセロ燐脂質組成物は、原料とし
て用いたりゾフォスファチド又はジアシル体を含むリゾ
フォスファチド単独使用に比して、同一濃度に於いて、
はるかに強化された活性値を示す。

本発明のグリセロ燐脂質組成物は、例えば次の如くして
製造することができる。

（１）リゾフォスファチド又はジアシル体を含むリゾフ
ォスファチドと脂肪酸とを、減圧下若しくは窒素ガス中
で加熱混合して、ペースト状の本発明のグリセロ燐脂質
組成物を得る。

（２）リゾフォスファチド又はジアシル体を含むリゾフ
ォスファチドと脂肪酸とを、アルコール、ヘキサン等の
溶媒に溶解した後、減圧下で溶媒を除去して、本発明の
グリセロ燐脂質組成物を得る。

（３）リゾフォスファチド又はジアシル体を含むリゾフ
ォスファチドと脂肪酸とを、水中に溶解して、水溶液若
しくは水性ペーストとしての本発明のグリセロ燐脂質組
成物を得る。

（４）グリセロ燐脂質を微量のカルシウムイオンを含む
水中に分散し、膵臓等由来のフォスフォリパーゼＡ２で
処理してリゾフォスファチドと脂肪酸の混合物とし、酵
素を熱処理等で失活させて、本発明のグリセロ燐脂質組
成物を得る。

このようにして得られる本発明のグリセロ燐脂質組成物
は、原料として用いたジアシルフォスファチドはもとよ
り、それと対応するりゾフォスファチドに比して、大幅
な界面活性の向上が認められ、前記の好ましいグリセロ
燐脂質組成物では、界面活性が飛躍的に高まる。

尚、前記リゾフォスファチドを得る方法としては、例え
ば、特開昭６３−．４４８９３号公報に記載の方法及び
特開昭６３−２７９７５３号公報に記載の方法が挙げら
れる。また、これらの方法によって得られたりゾフォス
ファチド混合物から、含水アルコール等の溶媒を用いて
処理しリゾフォスフアチジルコリンの含有量を増加させ
たもの、更にシリカゲルクロマトグラフ等を用いてリゾ
フォスフアチジルコリンの純度を上げたものも用いられ
る。また、前記脂肪酸としては、天然油脂由来の脂肪酸
混合物をそのまま用いることもできるし、また、それら
を直接或いはメチルエステルにしてから蒸溜し分別する
ことによって得られるものも用いられる。

本発明のグリセロ燐脂質組成物は、浸透剤、湿潤剤、展
着剤として使用できる他に、微粒子の分散剤、乳化剤、
可溶化剤等にも用いることができる。利用にあたっては
、燐脂質の種類、リゾ化率、混合する脂肪酸の種類及び
量を適当に選定することにより、上記の用途に応じた最
適な組成物とすることができる。

更に具体的には、本発明のグリセロ燐脂質組成物は、こ
れらの特性を活かし、浸透・湿潤剤として、粉体の食品
、飼料、化粧品、医薬品等の湿潤性の改良、毛髪等のリ
ンス剤、植物体や昆虫への薬品類の展着剤、紙や布等の
繊維製品等の濡れの改良等に用いることができる。例え
ば、食用油脂、植物精油、パラフィン類及びその他の油
性物質の水中油型及び油中水型の乳化、ココアパウダー
インスタント食品粉末、香辛料粉末、バラオキシ安息香
酸ブチル等の防黴剤及び各種顔料粉末等の分散化、水中
への湿潤や易分散化、成る程度の高い塩濃度下や酸性下
での上記の物質の乳化ないし分散化、油脂中への難溶物
質の可溶化、水中への難溶性物質の可溶化等への利用が
挙げられる。

また、本発明の組成物は、動植物体の細胞膜等から酵素
等の蛋白質を溶脱する。この分野では強力な界面活性剤
としてポリオキシエチレンノニルフェノールエーテルが
多用されているが、この界面活性剤は一部の蛋白質を変
性させる場合がある。

また、この目的にはリソ゛フォスファチジルコリンを用
いることができるが、その効力は必ずしも十分でない。

これに対し、本発明の組成物は、安全且つ強力である。

更に、本発明の組成物の重要な用途としては、その高度
の浸透性を活用して、経腸、経皮及び経粘膜による薬剤
の吸収を促進するために有効であると共に、本発明の組
成物自体に生理活性を有するエイコサペンクエン酸、γ
−リルン酸等の多不飽和脂肪酸、ペンタデカン酸の様な
奇数酸を組み込むことによって本発明の組成物自体を薬
剤として用いることもできる。また、本発明の組成物は
、油脂乳化液に使用し、他の栄養素と併用して易消化性
の経腸栄養剤として用いることができる。

薬剤吸収の促進は単に哺乳動物のみならず、広く昆虫等
の動物、農作物等の植物にも応用することができる。

尚、本発明の組成物は、水中及び油脂等の非極性溶媒中
のいずれにもミセルを作って溶解しやすい両親媒性を示
す。

〔実施例〕

以下に本発明の実施例、比較例及び参考例を挙げ、本発
明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に制
限されるものではない。

尚、実施例中「％」及び「部」は特に断らない限り「重
量％」及び「重量部」を意味するものである。

また、以下の実施例及び比較例で使用した脂肪酸は次の
通りである（尚、以下の実施例及び比較例では、各脂肪
酸は括弧内の略号で示す）。

リノール酸（Ｃ，、：　２ＦＡ） 旭電化工業■製　蒸留品 純度９９％以上　沃素価１７９ オレイン酸（Ｃ１０：ＩＦＡ） 旭電化工業■製　蒸留品 純度９９％以上　沃素価８９ ステアリン酸（Ｃ＋ｅ：。ＦＡ） 旭電化工業■製　蒸溜品 純度９９％以上 パルミチン酸（Ｃ１６Ｆ。ＦＡ） 旭電化工業■製のＰＡ−９００から１溜したもの。

純度９９％以上 ミリスチン酸Ｃ，，（Ｃ，４：。ＦＡ）日本油脂■製　
ＮＡＡ−１４２ 純度９９．３％ ヤシ油脂肪酸（ココナツツヤシ油脂肪酸）日本油脂■製 ラウリン酸Ｃ＋ｚ（Ｃ＋ｚ：。ＦＡ） 日本油脂■製　ＮＡＡ−１２２ ＣＩ２酸９９．７％ カプリン酸Ｃ，，（Ｃ，。：　ｏ　Ｆ　Ａ　）花王■製
　ルナツク１Ｏ−９５ Ｃ１゜酸９５％以上 カプリル酸Ｃ，（Ｃ，：。ＦＡ） 花王■製　ルナツク８−９５ Ｃ８酸９５％以上 また、以下の実施例及び比較例において行った界面活性
試験の方法は次の通りである。

（１）表面張力低下能：協和科学■製表面張力系ＣＢＶ
Ｐ−Ａ−３型に白金プレート片を付して２５°Ｃにおけ
る表面張力を測定した。

（２）キャンパスディスク沈降法：直径１インチの厚手
のキャンパス布を用い「産業図書翰界面活性剤便覧、１
９６０年、、８６０頁記載の方法による浸透ノｊを２５
“Ｃで測定した。

（３）接触角測定：■エルマー社製接触角測定器（エル
マー１３型）によって２５°Ｃにおける蜜蝋に対する接
触角を測定した。

（４）植物葉面への展着テスト：固型物の濃度が０゜２
重量％の配合物、キサンタンガム（メルク社製、エコー
ガム）０．０６容量％、及び食用色素青色１号（ブリリ
アントブルーＦＣＦ、三栄化学工業製）少量を含む各水
溶液（展着液）を用いて次のようにして展着試験を行っ
た。

市販のキャベツの外側から６〜８枚目の葉の葉柄以外の
部分で１（ＩＸ６ｃｍ＋のテスト片を作り、２５°Ｃの
展着液３００　ｍｆｌに１０秒間浸した後、濾紙上で乾
燥し、青色色素の展着状態を観察した。

評価は、葉面が９０％以上青色に着色したもの５点、７
０〜９０％のもの：４点、５０〜７０％のもの：３点、
３０〜５０％のもの８２点、１０〜３０％のもの１１点
とした。

参考例１ 市販大豆燐脂質をアセトンで脱脂し、これに含水アルコ
ールによる分画を行ってフォスフブチジルコリン７０％
を含むフォスファチドを得た。このものにフォスフォリ
パーゼＡ２（ノボ社製レシターゼ１Ｏ−Ｌ）を作用させ
た後、アセトン処理で脂肪酸を除き、更に含水アルコー
ル処理及び含水アルコールを用いたシリカゲルクロマト
処理を行い、リゾフォスフフチジルコリフ９８％以上を
含むフォスファチドを得た。以下、このフォスファチド
を大豆ＬＰＧ９８と略記する。

参考例２ 市販大豆燐脂質（味の素製大豆レシチン）１００部に水
１４部を加え、更にノボ社製フォスフォリパーゼＡ２　
（レジターゼ１ｏ−Ｌ）０．２５部を加えて攪拌した後
、５０°Ｃ〜５５°Ｃに１５時間及び３６時間静置し、
それぞれモノアシル化反応を行わせた。反応物それぞれ
を減圧下に脱水し、旦遠心分離してトリグリセリドと脂
肪酸の大部分を除いた後、アセトン処理を行って残存す
る不純物を除き、不溶物を減圧下に乾燥して、ジアシル
フォスファチドを含むリゾフォスファチド■及び■を得
た。

得られた各フォスファチドのモノアシル体のモノ及びジ
アシル体合計量に対する含有量（重量％）は、■＝６６
％、及び■：８２％であった。

以下、これらのりゾフォスファチド■及び■をそれぞれ
大豆ＬＰ６６及び大豆ＬＰ８２と略記する。

参考例３ 参考例２で得られた大豆ＬＰ８２を原料として含水エタ
ノール溶解、冷却による処理を行い、リゾフォスフブチ
ジルコリン５７％及び全リゾ型フォスファチド８０％を
含有するフォスファチド■を得た。以下、このフォスフ
ァチド■を大豆ＬＰ０５′７と略記する。

参考例４ 市販卵黄燐脂質（脂化成製の卵黄レシチン、純度９６％
）を超音波を利用して水に分散し、参考例１と同様にフ
ォスフォリパーゼＡ２を４０時間作用させた後、アセト
ン処理を行って残存する不純物を除き精製して、卵黄フ
ォスファチド■を得た。

このフォスファチド■は、モノアシル体のモノ及びジア
シル体合計量に対する含有量が８６重量％であり、リゾ
フォスフブチジルコリン６５％を含有していた。以下、
このフォスファチド■を卵黄ＬＰ８６と略記する。

実施例１ 参考例１で得られた大豆ＬＰＧ９８　１モルに対し、下
記表−１に示す各種の脂肪酸１モルをそれぞれ添加し、
最終固型分濃度０．２重量％及び０゜５重量％である水
溶液を超音波発振機を用いてそれぞれ造った。得られた
各水溶液について、前記の方法によるの界面活性試験を
行った。その結果表〜１ ％を含有するフォスファチドを得た。このフォスファチ
ド１モルに対し、下記表−２に示す各種の脂肪酸０．７
５モルをそれぞれ添加し、実施例１と同様にして０．２
％水溶液をそれぞれ造った。得られた各水溶液について
、前記の方法による界面活性試験を行った。その結果を
下記表−２に示す。

尚、七ノ／ジアシルフォスファチジルコリン比が３／１
である配合物の０．２％水溶液の例を比較例２−０とし
て示した。

表−２ 記号の横巾、比は辻が摺東実は実施例を示す（下記の表
−２〜９においても同じ）。

実施例２ 参考例１で得られた大豆ＬＰ０９Ｂ　　０．７５モルと
純分９７％の大豆フォスファチジルコリン（***ルーカ
ス・メイヤー社製　エビキュロン２００３）０．２５モ
ルを混合してリゾフォスフアチジルコリン（以下、ＬＰ
Ｇと略記する）６７重量実施例３ 参考例３で得られたりゾフォスファチド８０％を含有す
る大豆Ｌ　Ｐ　Ｇ　５．７に、下記表−３に示す各種の
脂肪酸をそれぞれ添加し、これに少量のアルコール：ヘ
キサン（１：１）混合溶液少量を加えて溶解した後溶媒
を減圧下に除去した後、水に溶解して、０．３％の固型
分を含む水溶液をそれぞれ得た。リゾフォスファチド／
脂肪酸のモル比は１１０．７とした。得られた各水溶液
について、前記の方法による界面活性試験を行った。そ
の結果を下記表−３に示す。

表−３ 濃度を０．２％とした以外は実施例１−２と同様にして
水溶液をそれぞれ造った。また、大豆ＬＰＧ９８と脂肪
酸のモル比を１／１．５（実施例４−４）とし、全体の
固型分濃度を０．２％とした以外は実施例１−６と同様
にして水溶液を造った。得られた各水溶液について、前
記の方法による界面活性試験を行った。その結果を下記
表−４に示す。尚、実施例１−２及び１−６の結果も併
せて下記表４に示した。

表−４ 実施例４ 大豆ＬＰＣ９Ｂと脂肪酸のモル比を１　／　０．５（実
施例４−１）、１．／１．５’（実施例４−２）、及び
１／２（実施例４−３）とし、全体の固型分実施例５ 大豆ＬＰＣ５７と脂肪酸のモル比を１／１．０５（実施
例５−１）　、及び１／１．４（実施例５−２）とし、
全体の固型分濃度を０．３％とした以外は実施例３−１
と同様にして水溶液をそれぞれ造った。

また、大豆ＬＰＣ５７と脂肪酸のモル比を１／１゜０５
（実施例５−３）とし、全体の固型分濃度を０．３％と
した以外は実施例３−３と同様にして水溶液を造った。

得られた各水溶液について、前記の方法による界面活性
試験を行った。その結果を下記表−５に示す。尚、実施
例３−１及び３−３の結果も併せて下記表−５に示した
。

／ ／ ／ ／ 得られた各水溶液について、前記の方法による界面活性
試験を行った。その結果を下記表−６に示実施例７ 大豆ＬＰ８２　０．２％及びラウリン酸０．０６％を含
む水溶液（実施例７−１）、及び大豆ＬＰ８２０．２％
及びリノール酸０．０８４％を含む水溶液（実施例７−
２）を超音波処理によってそれぞれ造り（これらは各々
リゾフォスファチド及び脂肪酸を３ミリモル宛含有する
）、これらの水溶液について、大豆ＬＰ８２の０．２％
水溶液（比較例７−０）を対照にして前記の方法による
界面活性試験を行った。その結果を下記表−７に示す。

表−５ 実施例６ 大豆ＬＰＧ９　Ｂを用い、脂肪酸として；オレイン酸７
３％、リノール酸７％を含むオレイックサフラワー油脂
肪酸（実施例６−１）；リノール酸７４％、オレイン酸
１３％を含むサフラワー油脂肪酸（実施例６−２）；及
びラウリン酸４９％、ミリスチン酸１６％を含むココナ
ツツヤシ油脂肪酸（実施例６−３）を用い、大豆ＬＰＧ
９Ｂと脂肪酸のモル比を１／１とし、実施例１と同様に
して固型分濃度０．２％の水溶液をそれぞれ造った。

表−７ 実施例８ 大豆ＬＰ６６　０．２５％（３ミリモル）及び下記表−
８に示す各種の脂肪酸を各々３ミリモル宛含有する水溶
液を実施例７と同様にしてそれぞれ造った。得られた各
水溶液について、前記の方法による界面活性試験を行っ
た。その結果を下記表８に示す。

表−８ 表面張力 ９１１爾ｌき角東ｙ匂 キャンバスヅイスク 葉面展着 記号 脂肪酸 ２５°Ｃ 沈降時間 テスト （ｄｙｎ／ｃｍ） ５°Ｃ（度） 怒’Ｃ（秒） （点） 比８−０ なし ３３．３ 実８−１ Ｃ＋ｏ：ｏＦＡ ２７．４ 実８−２ Ｃ１□：。ＦＡ ２６．０ 実８−３ Ｃ１４：。ＦＡ ２４．５ 実８−４ Ｃ＋ｅ：＋ＦＡ ２７．８ 実施例９ 参考例４で得られた卵黄ＬＰ８６中のりゾフォスファチ
ドと各々オレイン酸〈実施例９−１）及びリノール酸（
実施例９−２）との等モル混合物をそれぞれ調製し、該
混合物の０．２％水溶液をそれぞれ造り、これらの水溶
液について、卵黄ＬＰ８６の０．２％水溶液（比較例９
−ｏ）を対照にして前記の方法による界面活性試験を行
った。その結果を下記表−９に示す。

表−９ 〔発明の効果〕 本発明のグリセロ燐脂質組成物は、グリセロ燐脂質系の
界面活性物質として有効なリゾ燐脂質の界面活性が飛躍
的に向上したもので、極めて安全性が高く、且つ顕著な
浸透力、湿潤力及び展着力手続補正書 １、事件の表示 特願昭６３−３２５５８９号 ２、発明の名称 界面活性作用の強化された グリセロ燐脂質組成物 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 （０３Ｂ）旭電化工業株式会社 ４、代理人 東京都港区南青山−丁目１５番１６号 ヤマシロビル８階 自発補正（出願口から１年３ケ月以内の補正）等の界面
活性作用を有する。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 　（１）リゾフォスファチド１モルに対し、炭素原子数
   １６〜２２の不飽和脂肪酸及び炭素原子数８〜１４の脂
   肪酸からなる群から選ばれた１種以上の脂肪酸を合計量
   で０．５〜２モル添加してなることを特徴とする界面活
   性作用の強化されたグリセロ燐脂質組成物。
2. 　（２）リゾフォスファチドにジアシルフォスファチド
   が混在する場合は、ジアシルフォスファチドに対するリ
   ゾフォスファチドの重量比が５０／５０以上である、請
   求項（１）記載のグリセロ燐脂質組成物。
3. 　（３）リゾフォスファチドが、リゾフォスフアチジル
   コリンである、請求項（１）記載のグリセロ燐脂質組成
   物。