JPH01307438A - 安全でかつ高度な界面活性を有する脂質組成物 - Google Patents
安全でかつ高度な界面活性を有する脂質組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、掻めて安全性が高く、かつ高度の浸透性、湿
潤性及び展着性等の界面活性作用を有する脂質系の組成
物に関する。
潤性及び展着性等の界面活性作用を有する脂質系の組成
物に関する。
(従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕現在、
食品、飼料、化粧品、トイレタリー製品、医薬品及び農
薬等の分野で用いられる安全性の高い界面活性剤として
は、グリセロ燐脂質(レシチン)及びその分別物、水素
添加物又は部分的な酵素処理物や、天然又は合成された
、グリセリン脂肪酸モノエステル、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、蔗糖脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂
肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセ
リン脂肪酸モノエステルの酒石酸、リンゴ酸、酢酸、乳
酸、コハク酸の誘導体、ポリグリセリン縮合リシルン酸
エステル、脂肪酸塩、ステアロイル−2−ラクチル酸塩
、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ジオクチルスルフォコ
ハク酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、モノ及び
アシルフォスファチジン酸塩等が挙げられ、これらの界
面活性剤は比較的安全性の高いものとして各国で用いら
れている。しかし、グリセロ燐脂f1(レシチン)と脂
肪酸のモノ及びジグリセリド以−9tの界面活性剤は、
1日当たりの許容摂取量が定められ、また使用対象物も
制限されているものが多く、無制限な使用が認められて
いないのが各国の実態である。
食品、飼料、化粧品、トイレタリー製品、医薬品及び農
薬等の分野で用いられる安全性の高い界面活性剤として
は、グリセロ燐脂質(レシチン)及びその分別物、水素
添加物又は部分的な酵素処理物や、天然又は合成された
、グリセリン脂肪酸モノエステル、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、蔗糖脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂
肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセ
リン脂肪酸モノエステルの酒石酸、リンゴ酸、酢酸、乳
酸、コハク酸の誘導体、ポリグリセリン縮合リシルン酸
エステル、脂肪酸塩、ステアロイル−2−ラクチル酸塩
、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ジオクチルスルフォコ
ハク酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、モノ及び
アシルフォスファチジン酸塩等が挙げられ、これらの界
面活性剤は比較的安全性の高いものとして各国で用いら
れている。しかし、グリセロ燐脂f1(レシチン)と脂
肪酸のモノ及びジグリセリド以−9tの界面活性剤は、
1日当たりの許容摂取量が定められ、また使用対象物も
制限されているものが多く、無制限な使用が認められて
いないのが各国の実態である。
また、大豆燐脂質(レシチン)をフォスフォリバーゼA
で処理して得られるモノアシルグリセロ燐脂質、特にリ
ゾフォスファチジルコリンや、高純度の蔗糖モノ脂肪酸
エステル等は、安全で優れた界面活性能を有するが、こ
れらの界面活性剤は、浸透、湿潤及び展着などの作用を
十分に有するとはいえない。
で処理して得られるモノアシルグリセロ燐脂質、特にリ
ゾフォスファチジルコリンや、高純度の蔗糖モノ脂肪酸
エステル等は、安全で優れた界面活性能を有するが、こ
れらの界面活性剤は、浸透、湿潤及び展着などの作用を
十分に有するとはいえない。
また、特公昭59−51241号公報、米国特許第3,
388,999号明細書、デンマーク特許第101,6
49号明細書、米国特許第3,661.795号明細書
及び同第3,549.382号明細書には、界面活性作
用を有する種々の組成物が記載されているが、いずれの
組成物も効果が不十分なものである。
388,999号明細書、デンマーク特許第101,6
49号明細書、米国特許第3,661.795号明細書
及び同第3,549.382号明細書には、界面活性作
用を有する種々の組成物が記載されているが、いずれの
組成物も効果が不十分なものである。
また、公表特許公報昭62−502891号には、(a
)少なくとも1種類の炭素数14〜18の脂肪酸、Φ)
グリセリンと炭素数14〜18の脂肪酸の少なくとも1
種類のモノグリセド、(C)炭素数14〜18の脂肪酸
成分を含むリゾフォスファチジルコリン、及び任意成分
としテ(d)薬物を含む、経口投与した物質の体内への
吸収を促進するための組成物が記載されている。そして
、上記公表特許公報には、上記成分(a)、(ロ)及び
(C)を構成する脂肪酸として、パルミトレイン酸、オ
レイン酸、リノール酸、リルン酸及び炭素数14〜18
の飽和脂肪酸が記載されている。
)少なくとも1種類の炭素数14〜18の脂肪酸、Φ)
グリセリンと炭素数14〜18の脂肪酸の少なくとも1
種類のモノグリセド、(C)炭素数14〜18の脂肪酸
成分を含むリゾフォスファチジルコリン、及び任意成分
としテ(d)薬物を含む、経口投与した物質の体内への
吸収を促進するための組成物が記載されている。そして
、上記公表特許公報には、上記成分(a)、(ロ)及び
(C)を構成する脂肪酸として、パルミトレイン酸、オ
レイン酸、リノール酸、リルン酸及び炭素数14〜18
の飽和脂肪酸が記載されている。
しかし、上記公表特許公報に記載の組成物は、経口投与
した物質を分配するための組成物であって、界面活性を
得ることが主たる目的ではない。
した物質を分配するための組成物であって、界面活性を
得ることが主たる目的ではない。
従って、上記公表特許公報に記載の組成物の範囲では十
分に強い活性が得られない0例えば、上記公表特許公報
に記載の組成物の(a)成分に含まれる炭素数14〜1
8の飽和脂肪酸を用いた組成物は、浸透力、湿潤力及び
展着性などの界面活性が極めて不良である。
分に強い活性が得られない0例えば、上記公表特許公報
に記載の組成物の(a)成分に含まれる炭素数14〜1
8の飽和脂肪酸を用いた組成物は、浸透力、湿潤力及び
展着性などの界面活性が極めて不良である。
従って、本発明の目的は、極めて安全性が高く、かつ高
度の浸透性、湿潤性及び展着性等の界面活性作用を有す
る脂質系の組成物を提供することにある。
度の浸透性、湿潤性及び展着性等の界面活性作用を有す
る脂質系の組成物を提供することにある。
本発明者は、種々検討した結果、フォスフオリパーゼ入
−2によって部分分解されたグリセロ燐脂質と不飽和脂
肪酸のモノグリセリド及び/又は中鎖脂肪酸のモノグリ
セリドとからなる組成物が、安全性が高く、かつ強力な
界面活性作用を有し、しかも安価に得ることができるこ
とを知見し、これらの組成物について先に出願を行った
(特願昭62−207093号及び同62−24020
5号)、シかし、これらの組成物は、浸透作用及び展着
作用において必ずしも十分でなかった。
−2によって部分分解されたグリセロ燐脂質と不飽和脂
肪酸のモノグリセリド及び/又は中鎖脂肪酸のモノグリ
セリドとからなる組成物が、安全性が高く、かつ強力な
界面活性作用を有し、しかも安価に得ることができるこ
とを知見し、これらの組成物について先に出願を行った
(特願昭62−207093号及び同62−24020
5号)、シかし、これらの組成物は、浸透作用及び展着
作用において必ずしも十分でなかった。
本発明者は、更に種々検討した結果、下記の脂質組成物
が本発明の前記目的を達成するものであることを見出し
、本発明に到達した。
が本発明の前記目的を達成するものであることを見出し
、本発明に到達した。
即ち、本発明は、下記の脂質組成物を提供するものであ
る。
る。
必須の構成成分として、
■リゾフォスファチジルコリン、
■炭素原子数16〜22の不飽和脂肪酸のモノグリセリ
ド、及び ■炭素原子数9〜13の脂肪酸を含有し、上記成分■〜
■の割合(重量比)は、 ■/■=10/90〜90/10 ■/■=20/100〜200/100■/(■+■)
=10/100〜200/100であり、かつ (■+■)/■が5を超える場合は、 ■胆汁酸類及び/又は胆汁酸のアルカリ塩類を、成分(
■+■+■)の重量の5〜100%含有する ことを特徴とする安全でかつ高度な界面活性を有する脂
質組成物。
ド、及び ■炭素原子数9〜13の脂肪酸を含有し、上記成分■〜
■の割合(重量比)は、 ■/■=10/90〜90/10 ■/■=20/100〜200/100■/(■+■)
=10/100〜200/100であり、かつ (■+■)/■が5を超える場合は、 ■胆汁酸類及び/又は胆汁酸のアルカリ塩類を、成分(
■+■+■)の重量の5〜100%含有する ことを特徴とする安全でかつ高度な界面活性を有する脂
質組成物。
以下、本発明の安全でかつ高度な界面活性を有する脂質
組成物について詳述する。
組成物について詳述する。
本発明の組成物の必須の構成成分の一つである■リゾフ
ォスファチジルコリンは、例えば大豆燐脂質、ナタネ燐
脂質、コーン胚燐脂質、卵黄燐脂質などの天然物から、
フォスフオリバーゼA−2又はフォスフォリバーゼA−
2によって部分加水分解を行ってリゾ燐脂質となし更に
分解生成物を溶媒による分別やカラムクロマトグラフィ
ーなどの手段によって分別したものが用いられる。また
、化学的に合成されたもの、或いは各種のフオスフォリ
パーゼ(A、 B、 C,D)を用いて、生物学的にエ
ステル交換反応を行って造られた任意のコリンフォスフ
ァチドから製造したものを用いることもできる。リゾフ
ォスファチジルコリンのアシル基は、リノール酸、オレ
イン酸、リルン酸、アラキドン酸、パルミチン酸、ミリ
スチン酸、ステアリン酸などから選ばれた1種又は2種
以上の混合物が適する。上記アシル基はグリセリンの1
位又は2位のいずれかに結合していてもよい。上記■リ
ゾフオスファチジルコリンは、実質的にモアシル体から
なるものが好ましいが、重量比で20%程度以内であれ
ばジアシル体のフォスフ1チジルコリン又は少量のコリ
ンフオスファチド以外のフォスファチドを含有してもよ
い。
ォスファチジルコリンは、例えば大豆燐脂質、ナタネ燐
脂質、コーン胚燐脂質、卵黄燐脂質などの天然物から、
フォスフオリバーゼA−2又はフォスフォリバーゼA−
2によって部分加水分解を行ってリゾ燐脂質となし更に
分解生成物を溶媒による分別やカラムクロマトグラフィ
ーなどの手段によって分別したものが用いられる。また
、化学的に合成されたもの、或いは各種のフオスフォリ
パーゼ(A、 B、 C,D)を用いて、生物学的にエ
ステル交換反応を行って造られた任意のコリンフォスフ
ァチドから製造したものを用いることもできる。リゾフ
ォスファチジルコリンのアシル基は、リノール酸、オレ
イン酸、リルン酸、アラキドン酸、パルミチン酸、ミリ
スチン酸、ステアリン酸などから選ばれた1種又は2種
以上の混合物が適する。上記アシル基はグリセリンの1
位又は2位のいずれかに結合していてもよい。上記■リ
ゾフオスファチジルコリンは、実質的にモアシル体から
なるものが好ましいが、重量比で20%程度以内であれ
ばジアシル体のフォスフ1チジルコリン又は少量のコリ
ンフオスファチド以外のフォスファチドを含有してもよ
い。
上記■リゾフォスフフチジルコリン中のジアシル体のフ
ォスフ1チジルコリン及び他のフオスファチドの含量が
20%以上に増加すると、組成物全体の水中への可溶化
力が低下するので好ましくない。
ォスフ1チジルコリン及び他のフオスファチドの含量が
20%以上に増加すると、組成物全体の水中への可溶化
力が低下するので好ましくない。
また、本発明の組成物の必須の構成成分の一つである■
炭素原子数16〜22の不飽和脂肪酸のモノグリセリド
としては、構成脂肪酸が、パルミトレイン酸、オレイン
酸、リノール酸、リレイン酸、アラキドン酸、エイコサ
ペンクエン酸等の不飽和脂肪酸から選ばれた1種以上、
及びこれらの不飽和脂肪酸と飽和脂肪酸との混合物であ
って沃素価が50以上のものが好ましく、上記範囲にあ
る、植物油及び/又は動物油起源のものが用いられる。
炭素原子数16〜22の不飽和脂肪酸のモノグリセリド
としては、構成脂肪酸が、パルミトレイン酸、オレイン
酸、リノール酸、リレイン酸、アラキドン酸、エイコサ
ペンクエン酸等の不飽和脂肪酸から選ばれた1種以上、
及びこれらの不飽和脂肪酸と飽和脂肪酸との混合物であ
って沃素価が50以上のものが好ましく、上記範囲にあ
る、植物油及び/又は動物油起源のものが用いられる。
また、上記■不飽和脂肪酸モノグリセリドとしでは、モ
ノエステル含量が70%以上のものが好ましく、蒸溜モ
ノグリセリドの如き高純度品が適する。更に不飽和脂肪
酸の結合位置はグリセリンの1位、2位及び3位のいず
れであってもよい。
ノエステル含量が70%以上のものが好ましく、蒸溜モ
ノグリセリドの如き高純度品が適する。更に不飽和脂肪
酸の結合位置はグリセリンの1位、2位及び3位のいず
れであってもよい。
上記■不飽和脂肪酸モノグリセリドを構成する脂肪酸の
飽和度が増加すると、組成物全体の水中の溶解性が低下
するので好ましくない。不飽和脂肪酸では炭素原子数1
5以下及び23以上のものは自然界に稀である。
飽和度が増加すると、組成物全体の水中の溶解性が低下
するので好ましくない。不飽和脂肪酸では炭素原子数1
5以下及び23以上のものは自然界に稀である。
また、本発明の組成物の必須の構成成分の一つである■
炭素原子数9〜13の脂肪酸としては、ラウリン酸、カ
プリン酸等が挙げられる。炭素原子数8以下及び14以
上のものでは本発明の主な目的である浸透力及び展着力
の優れた強い界面活性が得られない。
炭素原子数9〜13の脂肪酸としては、ラウリン酸、カ
プリン酸等が挙げられる。炭素原子数8以下及び14以
上のものでは本発明の主な目的である浸透力及び展着力
の優れた強い界面活性が得られない。
本発明の組成物は、前記■リゾフォスファチジルコリン
を純品に換算した量と前記■不飽和脂肪酸モノグリセリ
ドと前記■脂肪酸の3者間の含有割合が重量比で ■/■= 10/90〜90/10 ■/■=20/100〜200/100■/(■+■)
−10/100〜200/100好ましくは、 ■/■−20/80〜80/20 ■/■−40/100〜150/100■/(■+■)
=25/100〜140/100である。
を純品に換算した量と前記■不飽和脂肪酸モノグリセリ
ドと前記■脂肪酸の3者間の含有割合が重量比で ■/■= 10/90〜90/10 ■/■=20/100〜200/100■/(■+■)
−10/100〜200/100好ましくは、 ■/■−20/80〜80/20 ■/■−40/100〜150/100■/(■+■)
=25/100〜140/100である。
前記■リゾフォスファチジルコリン(純品換算量)に対
する前記■不飽和脂肪酸モノグリセリドの重量比(■/
■)が10/90未満であると本発明の効果は不十分で
あり、90/10超であると組成物の水溶性が低下する
ので好ましくない。
する前記■不飽和脂肪酸モノグリセリドの重量比(■/
■)が10/90未満であると本発明の効果は不十分で
あり、90/10超であると組成物の水溶性が低下する
ので好ましくない。
また、前記■不飽和脂肪酸モノグリセリドに対する前記
■脂肪酸の重量比(■/■)が20/100未満である
と本発明の効果は不十分であり、200/100超であ
ると界面活性性の効果が増加しないばかりでなく、組成
物の水溶性が低下するために好ましくない、また、前記
■リゾフォスファチジルコリンと前記■不飽和脂肪酸モ
ノグリセリドの合計に対する前記■脂肪酸の重量比(■
/(■十〇)〕が10/l O0未満であると本発明の
効果は不十分であり、また200/100超であると界
面活性の効果の向上がないばかりか、組成物の水溶性が
悪化するので好ましくない、・本発明の組成物には、■
胆汁酸類及び/又は胆汁酸のアルカリ塩類を更に添加さ
せ得る。特に前記■、■及び■の各成分組成において、
(■十■)/■が概略で5を超える場合は、■胆汁酸類
及び/又は胆汁酸のアルカリ塩MIC以下、単に胆汁酸
という)の添加が必要となる。
■脂肪酸の重量比(■/■)が20/100未満である
と本発明の効果は不十分であり、200/100超であ
ると界面活性性の効果が増加しないばかりでなく、組成
物の水溶性が低下するために好ましくない、また、前記
■リゾフォスファチジルコリンと前記■不飽和脂肪酸モ
ノグリセリドの合計に対する前記■脂肪酸の重量比(■
/(■十〇)〕が10/l O0未満であると本発明の
効果は不十分であり、また200/100超であると界
面活性の効果の向上がないばかりか、組成物の水溶性が
悪化するので好ましくない、・本発明の組成物には、■
胆汁酸類及び/又は胆汁酸のアルカリ塩類を更に添加さ
せ得る。特に前記■、■及び■の各成分組成において、
(■十■)/■が概略で5を超える場合は、■胆汁酸類
及び/又は胆汁酸のアルカリ塩MIC以下、単に胆汁酸
という)の添加が必要となる。
上記■胆汁酸類としては、哺乳類の胆汁酸であればよく
、例えばコール酸、デオキシコール酸、ケノデオキシコ
ール酸及びリトコール酸等の胆汁酸から選ばれた1種又
は2種以上の混合物、特に好ましくはこれらの胆汁酸に
タウリン及び/又はグリシンを反応させた抱合胆汁酸、
或いはこれらの胆汁酸類のアルカリ金属塩が挙げられる
。上記■胆汁酸類の添加量は、前記■リゾフォスファチ
ジルコリン、前記■不飽和脂肪酸モノグリセリド及び前
記■脂肪酸の合計重量の5〜100%が通ずる。5%未
満では組成物の可溶化効果がなく、また100%以上加
えても可溶性状態は向上しないのでそれ以上添加する必
要がない、上記■胆ン1酸類の適量は、上記範囲内にお
いて、組成物の配合及び胆汁酸類の種類により適宜決定
される。
、例えばコール酸、デオキシコール酸、ケノデオキシコ
ール酸及びリトコール酸等の胆汁酸から選ばれた1種又
は2種以上の混合物、特に好ましくはこれらの胆汁酸に
タウリン及び/又はグリシンを反応させた抱合胆汁酸、
或いはこれらの胆汁酸類のアルカリ金属塩が挙げられる
。上記■胆汁酸類の添加量は、前記■リゾフォスファチ
ジルコリン、前記■不飽和脂肪酸モノグリセリド及び前
記■脂肪酸の合計重量の5〜100%が通ずる。5%未
満では組成物の可溶化効果がなく、また100%以上加
えても可溶性状態は向上しないのでそれ以上添加する必
要がない、上記■胆ン1酸類の適量は、上記範囲内にお
いて、組成物の配合及び胆汁酸類の種類により適宜決定
される。
本発明の組成物は、例えば以下の如(して製造すること
ができる。
ができる。
(1)不飽和脂肪酸モノグリセリド及び脂肪酸の量が相
対的に多い場合は、それらとリゾフォスファチジルコリ
ン及び更に胆汁酸を用いる場合にはそれを共に加えて加
熱相溶することによって、粘稠な油状ペーストとして本
発明の組成物を得る。
対的に多い場合は、それらとリゾフォスファチジルコリ
ン及び更に胆汁酸を用いる場合にはそれを共に加えて加
熱相溶することによって、粘稠な油状ペーストとして本
発明の組成物を得る。
(2)リゾフォスファチジルコリンの量が相対的に多い
場合及び不飽和脂肪酸モノグリセリドとりゾフォスフ1
チジルコリンの合計量が相対的に多い場合は、必要に応
じ胆汁酸類等を加えて、水溶性の良い順に各成分を水に
溶解しそのままこれを組成物とすることができる。また
、単に各成分を水に加えて加温し、超音波等を用いて水
性コロイド液とするか、回転羽根をもつミキサーや加圧
式のホモナイザー等によって水溶液としての組成物を得
ることができる。また更に、減圧下でこれらの水溶液か
ら水を除いて水性ペーストとしての組成物を得ることも
できる。
場合及び不飽和脂肪酸モノグリセリドとりゾフォスフ1
チジルコリンの合計量が相対的に多い場合は、必要に応
じ胆汁酸類等を加えて、水溶性の良い順に各成分を水に
溶解しそのままこれを組成物とすることができる。また
、単に各成分を水に加えて加温し、超音波等を用いて水
性コロイド液とするか、回転羽根をもつミキサーや加圧
式のホモナイザー等によって水溶液としての組成物を得
ることができる。また更に、減圧下でこれらの水溶液か
ら水を除いて水性ペーストとしての組成物を得ることも
できる。
(3)本発明の組成物を簡単に得るには、各成分をヘキ
サン、エタノール、エーテル等の混合溶液に加え加力溶
解した後、減圧下で溶媒を除去してペースト状の組成物
となす方法がある。
サン、エタノール、エーテル等の混合溶液に加え加力溶
解した後、減圧下で溶媒を除去してペースト状の組成物
となす方法がある。
本発明の組成物は、目的を損なわない範囲で他の界面活
性剤を含有することができるが、他の界面活性剤はかえ
って本発明の組成物の効果を損なう場合があるので注意
が必要である。
性剤を含有することができるが、他の界面活性剤はかえ
って本発明の組成物の効果を損なう場合があるので注意
が必要である。
本発明の組成物の第4の成分である前記■胆汁酸類は、
それ自体界面活性の向上にさほどの影響を与えないが、
組成物の可溶化に役立つ。また、胆汁酸塩の添加によっ
て組成物水溶液の表面張力低下能はやや減少する傾向が
あり、接触角には殆ど影響はなく、浸透力は若干向上す
る傾向がある。
それ自体界面活性の向上にさほどの影響を与えないが、
組成物の可溶化に役立つ。また、胆汁酸塩の添加によっ
て組成物水溶液の表面張力低下能はやや減少する傾向が
あり、接触角には殆ど影響はなく、浸透力は若干向上す
る傾向がある。
本発明の組成物の構成成分である前記■リゾフォスファ
チジルコリン、前記■不飽和脂肪酸モノグリセリド及び
前記■脂肪酸の中で、水溶性を有し従って浸透・湿潤作
用を有するものはりゾフォスファチジルコリンのみであ
り、他の2成分は実質的に水に不溶であるが、前者によ
って後2者が可溶化される。
チジルコリン、前記■不飽和脂肪酸モノグリセリド及び
前記■脂肪酸の中で、水溶性を有し従って浸透・湿潤作
用を有するものはりゾフォスファチジルコリンのみであ
り、他の2成分は実質的に水に不溶であるが、前者によ
って後2者が可溶化される。
本発明の組成物を水に溶解したミセル溶液は、強い浸透
作用及び湿潤作用等の界面活性等を示す。
作用及び湿潤作用等の界面活性等を示す。
リゾフォスファチジルコリンと不飽和脂肪酸モノグリセ
リド及び/又は飽和脂肪酸モノグリセリドの二成分から
なる組成物には、リゾフォスファチジルコリン自体が組
成物と同一濃度で示す浸透・湿潤作用以上の改善はない
か、或いはあっても僅かである。しかし、本発明の組成
物のように炭素原子数9〜13の中鎖脂肪酸がこの系に
加わると、上記界面活性は飛躍的に高まる。
リド及び/又は飽和脂肪酸モノグリセリドの二成分から
なる組成物には、リゾフォスファチジルコリン自体が組
成物と同一濃度で示す浸透・湿潤作用以上の改善はない
か、或いはあっても僅かである。しかし、本発明の組成
物のように炭素原子数9〜13の中鎖脂肪酸がこの系に
加わると、上記界面活性は飛躍的に高まる。
本発明の組成物は、掘めて安全で且つ強い界面活性能を
有し浸透剤、湿潤剤、展着剤として使用できる他に、不
溶性の微粒子様の分散剤、水中油型乳化剤、油中水型乳
化剤、油相中への親水性物質の可溶化剤、水相中への親
油性物質の可溶化剤としても使用できる。
有し浸透剤、湿潤剤、展着剤として使用できる他に、不
溶性の微粒子様の分散剤、水中油型乳化剤、油中水型乳
化剤、油相中への親水性物質の可溶化剤、水相中への親
油性物質の可溶化剤としても使用できる。
即ち、具体的には、これらの特性を活かし、浸透・湿潤
剤として、粉体の食品、飼料、化粧品、医薬品等の湿潤
性の改良、毛髪等のリンス剤、植物体や昆虫への薬品類
の展着剤、紙や布等の繊維製品等の濡れの改良等に用い
る事ができる0例えば、食用油脂、植物精油、パラフィ
ン類及びその他の油性物質の水中油型及び油中水型の乳
化、ココアパウダー、インスタント食品粉末、香辛料粉
末、バラオキシ安息香酸ブチル等の防黴剤及び各種顔料
粉末等の分散化、水中への湿潤や易分散化、成る程度の
酸性下での上記の物質の乳化ないし分散化、油脂中への
不溶物質の可溶化等への利用が挙げられる。
剤として、粉体の食品、飼料、化粧品、医薬品等の湿潤
性の改良、毛髪等のリンス剤、植物体や昆虫への薬品類
の展着剤、紙や布等の繊維製品等の濡れの改良等に用い
る事ができる0例えば、食用油脂、植物精油、パラフィ
ン類及びその他の油性物質の水中油型及び油中水型の乳
化、ココアパウダー、インスタント食品粉末、香辛料粉
末、バラオキシ安息香酸ブチル等の防黴剤及び各種顔料
粉末等の分散化、水中への湿潤や易分散化、成る程度の
酸性下での上記の物質の乳化ないし分散化、油脂中への
不溶物質の可溶化等への利用が挙げられる。
また、本発明の組成物は、動植物体の細胞膜等から酵素
等の蛋白質を溶脱する。この分野では強力な界面活性剤
としてポリオキシエチレンノニルフェノールエーテルが
多用されているが、この界面活性剤は一部の蛋白質を変
性させる場合がある。
等の蛋白質を溶脱する。この分野では強力な界面活性剤
としてポリオキシエチレンノニルフェノールエーテルが
多用されているが、この界面活性剤は一部の蛋白質を変
性させる場合がある。
また、この目的にはリソ゛フォスファチジJレコリンを
用いることができるが、その効力は必ずしも十分でない
、これに対し、本発明の組成物は、安全且つ強力である
。
用いることができるが、その効力は必ずしも十分でない
、これに対し、本発明の組成物は、安全且つ強力である
。
果に、本発明の組成物の重要な用途としては、その高度
の浸透性を活用して、経腸、経皮及び経粘膜による薬剤
の吸収を促進するために有効であると共に、本発明の組
成物自体に生理活性を有するエイコサペンタエン酸、T
−リルン酸等の多不飽和脂肪酸、ペンタデカン酸の様な
奇数酸を組み込むことによって本発明の組成物自体を薬
剤として用いることもできる。また、本発明の組成物は
、油脂乳化液に使用し、他の栄養素と併用して5消化性
の経腸栄養剤として用いることができる。
の浸透性を活用して、経腸、経皮及び経粘膜による薬剤
の吸収を促進するために有効であると共に、本発明の組
成物自体に生理活性を有するエイコサペンタエン酸、T
−リルン酸等の多不飽和脂肪酸、ペンタデカン酸の様な
奇数酸を組み込むことによって本発明の組成物自体を薬
剤として用いることもできる。また、本発明の組成物は
、油脂乳化液に使用し、他の栄養素と併用して5消化性
の経腸栄養剤として用いることができる。
薬剤吸収の促進は単に哺乳動物のみならず、広く昆虫等
の動物、農作物等の植物にも応用することができる。
の動物、農作物等の植物にも応用することができる。
尚、本発明の組成物は、水中及び油脂等の非極性溶媒中
のいずれにもミセルを作って溶解しやすい両親媒性を示
す。
のいずれにもミセルを作って溶解しやすい両親媒性を示
す。
〔実施例]
以下に本発明の実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
面、実施例中「%」及び「部」は特に断ら、ない限り「
重量%」及び1重量部」を意味するものである。
重量%」及び1重量部」を意味するものである。
実施例1
市販大豆燐脂質をアセトンで脱脂し、これに含水アルコ
ールによる分画を行ってフォスファチジルコリン70%
を含むフオスファチドを得た。このものにフ才スフォリ
バーゼA−2(ノボ社製レシターゼ1O−L)を作用さ
せた後、アセトン処理で脂肪酸を除き、更に含水アルコ
ール処理及び含水アルコールを用いたシリカゲルクロマ
ト処理を行い、リゾフオスファチジルコリン97%ヲ含
むフォスファチドを得た。リゾフォスファチジルコリン
としては、このフオスファチドを用いた。
ールによる分画を行ってフォスファチジルコリン70%
を含むフオスファチドを得た。このものにフ才スフォリ
バーゼA−2(ノボ社製レシターゼ1O−L)を作用さ
せた後、アセトン処理で脂肪酸を除き、更に含水アルコ
ール処理及び含水アルコールを用いたシリカゲルクロマ
ト処理を行い、リゾフオスファチジルコリン97%ヲ含
むフォスファチドを得た。リゾフォスファチジルコリン
としては、このフオスファチドを用いた。
また、不飽和脂肪酸モノグリセリドとしては、主として
リノール酸からなるモノグリセリド:理研ビタミン■製
エマルジーMU(リノール酸74%、オレイン酸13%
、パルミチン酸8%、ステアリン酸2.6%等を含み、
モノエステル含量95%、沃素化116)、同社製エマ
ルジーMO(リノール酸47%、オレイン酸14%、パ
ルミチン酸37%等を含み、モノエステル含!I93%
、沃素化72)、及び主としてオレイン酸のモノグリセ
リドとして同社製エマルジーOL(オレイン酸74%、
リノール酸5%、パルミトオレイン酸5%、バルミチン
酸4%、モノエステル含193%。
リノール酸からなるモノグリセリド:理研ビタミン■製
エマルジーMU(リノール酸74%、オレイン酸13%
、パルミチン酸8%、ステアリン酸2.6%等を含み、
モノエステル含量95%、沃素化116)、同社製エマ
ルジーMO(リノール酸47%、オレイン酸14%、パ
ルミチン酸37%等を含み、モノエステル含!I93%
、沃素化72)、及び主としてオレイン酸のモノグリセ
リドとして同社製エマルジーOL(オレイン酸74%、
リノール酸5%、パルミトオレイン酸5%、バルミチン
酸4%、モノエステル含193%。
沃素化67)を用いた。
また、脂肪酸としては、ラウリン酸として日本油脂■製
NAA−122(純度99%)、カプリン酸として■花
王製ルナツク10−95 (純度95%)を用いた。
NAA−122(純度99%)、カプリン酸として■花
王製ルナツク10−95 (純度95%)を用いた。
また、胆汁酸塩類としては、デイフコ・ラボラトリ−製
タウロコール酸ナトリウム(純度70%)を用いた。
タウロコール酸ナトリウム(純度70%)を用いた。
また、比較のために本発明の範囲外の組成物成分として
、日本油脂製のミリスチン酸、NAAI42(純度99
%)、花王■製のカプリル酸、ルナツク8−95 (純
度95%)を用いた。
、日本油脂製のミリスチン酸、NAAI42(純度99
%)、花王■製のカプリル酸、ルナツク8−95 (純
度95%)を用いた。
下記表−1に示す各配合物を、全重量の3倍量のヘキサ
ンアルコール(1: 1)混合液に加えて加温し相溶さ
せ、減圧下で溶媒を除去して組成物をそれぞれ得た。
ンアルコール(1: 1)混合液に加えて加温し相溶さ
せ、減圧下で溶媒を除去して組成物をそれぞれ得た。
各組成物からタウロコール酸ナトリウムを除く部分の濃
度が0.2%の水溶液を作り、下記の各種の界面活性試
験を行った。
度が0.2%の水溶液を作り、下記の各種の界面活性試
験を行った。
(1)表面張力低下能:協和科学■型表面張力系CBV
P−A−3型に白金プレート片を付して35℃における
表面張力を測定した。
P−A−3型に白金プレート片を付して35℃における
表面張力を測定した。
(2)キャンパスディスク沈降法:直径1インチの厚手
のキャンパス布を用い「産業図書■界面活性剤便覧、1
960年、J860頁記載の方法による浸透力を37°
C及び25°Cで測定した。
のキャンパス布を用い「産業図書■界面活性剤便覧、1
960年、J860頁記載の方法による浸透力を37°
C及び25°Cで測定した。
(3)接触角測定:■エルマー社製接触角測定器(エル
マー13型)によって30″Cにおける蜜蝋及び木蝋に
対する接触角を測定した。
マー13型)によって30″Cにおける蜜蝋及び木蝋に
対する接触角を測定した。
(4)植物葉面への展着試験;胆汁酸類を除く部分の濃
度が0.1容量%の組成物、キサンタンガム(メルク社
製、エコーガム)0.06容量%、及び食用色素青色1
号(ブリリアントブルーFCF、三栄化学工業製)少量
を含む各水溶液(展着液)を用いて次のようにして展着
試験を行った。
度が0.1容量%の組成物、キサンタンガム(メルク社
製、エコーガム)0.06容量%、及び食用色素青色1
号(ブリリアントブルーFCF、三栄化学工業製)少量
を含む各水溶液(展着液)を用いて次のようにして展着
試験を行った。
キャベツの外側から6〜8枚目の葉の葉柄以外の部分で
lOx6cmのテスト片を作り、25°Cの展着液30
MにlO秒間浸した後、濾紙上で乾燥し、青色色素の展
着状態を観察した。
lOx6cmのテスト片を作り、25°Cの展着液30
MにlO秒間浸した後、濾紙上で乾燥し、青色色素の展
着状態を観察した。
評価は、葉面が90%以上青色に着色したもの5点、7
0〜90%のもの:4点、50〜70%のもの23点、
30〜50%のもの22点、10〜30%のもの11点
とした。
0〜90%のもの:4点、50〜70%のもの23点、
30〜50%のもの22点、10〜30%のもの11点
とした。
試験の結果は、下記表−1に示した。
(以下、余白)
実施例2
市販大豆燐脂質をアセトンで脱脂し、これに含水アルコ
ールによる分画を行ってフォスファチジルコリン70%
を含むフォスファチドを得た。このものにフォスフォリ
パーゼA−2(ノボ社製レシターゼ10L)を作用させ
た後、アセトン処理で脂肪酸を除き、更に含水アルコー
ル処理及び含水アルコールを用いたシリカゲルクロマト
処理を行い、リゾフォスファチジルコリン87%を含む
フォスファチドを得た。
ールによる分画を行ってフォスファチジルコリン70%
を含むフォスファチドを得た。このものにフォスフォリ
パーゼA−2(ノボ社製レシターゼ10L)を作用させ
た後、アセトン処理で脂肪酸を除き、更に含水アルコー
ル処理及び含水アルコールを用いたシリカゲルクロマト
処理を行い、リゾフォスファチジルコリン87%を含む
フォスファチドを得た。
このリゾフォスファチジルコリンを純分で17部、エマ
ルシーMU33部、ラウリン酸50部及びシグマ社製の
結晶グリココール酸20部を用い、実施例1と同様の方
法によって組成物を得た。この組成物のグリココール酸
を除く部分の濃度が0゜2%及び0.5%の水溶液を作
り、実施例1と同様の界面活性試験を行った。試験の結
果は次の通りであった。
ルシーMU33部、ラウリン酸50部及びシグマ社製の
結晶グリココール酸20部を用い、実施例1と同様の方
法によって組成物を得た。この組成物のグリココール酸
を除く部分の濃度が0゜2%及び0.5%の水溶液を作
り、実施例1と同様の界面活性試験を行った。試験の結
果は次の通りであった。
0.2%水溶液の場合:
表面張力26.7 dyne/ cm、 37°Cでの
浸透時間27.3秒、蜜蝋に対する接触角35°、木蝋
に対する接触角41゜ 0.5%水溶液の場合: 37°Cでの浸透時間6.7秒 実施例3 卵黄燐脂質(旭化成工業 ?#製卵黄レシチン)の水ペ
ーストに実施例1と同様の処理を行い、リゾフォスファ
チジルコリン98%を含むフォスファチドを得た。
浸透時間27.3秒、蜜蝋に対する接触角35°、木蝋
に対する接触角41゜ 0.5%水溶液の場合: 37°Cでの浸透時間6.7秒 実施例3 卵黄燐脂質(旭化成工業 ?#製卵黄レシチン)の水ペ
ーストに実施例1と同様の処理を行い、リゾフォスファ
チジルコリン98%を含むフォスファチドを得た。
このフォスファチド17部、エマルシーMU33部、カ
プリン酸50部及びタウロコール酸ナトリウム30部を
配合し、実施例1と同様にして組成物を得た。この組成
物について実施例2と同様の界面活性試験を行った。試
験の結果は次の通りであった。
プリン酸50部及びタウロコール酸ナトリウム30部を
配合し、実施例1と同様にして組成物を得た。この組成
物について実施例2と同様の界面活性試験を行った。試
験の結果は次の通りであった。
表面張力27.2dyne/ca+、37°Cでの浸透
時間27.1秒、蜜蝋に対する接触角38°、木蝋に対
する接触角41” 実施例4 実施例3で用いた各成分の比率を変え、リゾフォスファ
チジルコリン/エマルジーMU/カプリン酸/タウロコ
ール酸ナトリウムを20 : 40 :40:40(重
量比)とした組成物について実施例3と同様の界面活性
試験を行った。試験の結果は次の通りであった。
時間27.1秒、蜜蝋に対する接触角38°、木蝋に対
する接触角41” 実施例4 実施例3で用いた各成分の比率を変え、リゾフォスファ
チジルコリン/エマルジーMU/カプリン酸/タウロコ
ール酸ナトリウムを20 : 40 :40:40(重
量比)とした組成物について実施例3と同様の界面活性
試験を行った。試験の結果は次の通りであった。
表面張力27.8 dyne/c+w、 37 ”Cで
の浸透時間32.1秒、蜜蝋に対する接触角40°、木
蝋に対する接触角43゜ 応用例1 実施例1−1及び1−2の組成物について、無機顔料チ
タンホワイトの分散試験、ココアの湿潤試験及びココア
の易分散化試験を行った。
の浸透時間32.1秒、蜜蝋に対する接触角40°、木
蝋に対する接触角43゜ 応用例1 実施例1−1及び1−2の組成物について、無機顔料チ
タンホワイトの分散試験、ココアの湿潤試験及びココア
の易分散化試験を行った。
〔無機顔料チタンホワイトの分散試験〕各組成物の0.
25%(W/Vol)水溶液を作り、この水溶液20d
と顔料用のチタンホワイト(帝国化工業型JR−701
)Igをネスラー管にとり、上下に激しく振盪して分散
させた後、室内に1日及び3日放置して粒子の沈降状態
を観察した。その結果を下記表−2に示した。
25%(W/Vol)水溶液を作り、この水溶液20d
と顔料用のチタンホワイト(帝国化工業型JR−701
)Igをネスラー管にとり、上下に激しく振盪して分散
させた後、室内に1日及び3日放置して粒子の沈降状態
を観察した。その結果を下記表−2に示した。
表−2
単なる水中への分散では1時間後に殆ど完全に粒子が沈
降するが、本発明の組成物を用いた場合は、2日目以後
に粒子の沈降があっても大量の粉体が上部に残っている
。
降するが、本発明の組成物を用いた場合は、2日目以後
に粒子の沈降があっても大量の粉体が上部に残っている
。
各組成物の胆汁酸類を除く部分の濃度が0.2%となる
様に水溶液を作り、ビーカーに100#dlあて分注す
る。各水溶液を20°Cとなしマグネチンクスターラー
上で上部にわずかに凹面ができる程度の一定速度の撹拌
を行いながら、1gのココア粉末(不二家■製、バーシ
ーココア)を水面上に浮かべ粉末が実質的に水中に分散
するまでの時間を測定した。各組成物での試験結果(3
例の平均)を下記表−3に示したが、ココアのぬれの促
進が認められた。
様に水溶液を作り、ビーカーに100#dlあて分注す
る。各水溶液を20°Cとなしマグネチンクスターラー
上で上部にわずかに凹面ができる程度の一定速度の撹拌
を行いながら、1gのココア粉末(不二家■製、バーシ
ーココア)を水面上に浮かべ粉末が実質的に水中に分散
するまでの時間を測定した。各組成物での試験結果(3
例の平均)を下記表−3に示したが、ココアのぬれの促
進が認められた。
表−3
(ココアの易分散化試験)
実施例1−1の組成物3gをエチルアルコール40gに
溶解し、これとココア粉末(不二家a勾製、バーシーコ
コア)147gをケンランドミキサー中で冷却しつつよ
く撹拌混合し均一にする0次いで、減圧下にアルコール
を除いて乾燥し、混合物を乳鉢中で粉砕し、インスタン
トココア■を得た。
溶解し、これとココア粉末(不二家a勾製、バーシーコ
コア)147gをケンランドミキサー中で冷却しつつよ
く撹拌混合し均一にする0次いで、減圧下にアルコール
を除いて乾燥し、混合物を乳鉢中で粉砕し、インスタン
トココア■を得た。
また、リツウトウエステルS−1670−3を用いて同
様にしてインスタントココア■を得た。
様にしてインスタントココア■を得た。
これらのインスタントココア■及び■それぞれ2gを、
20°Cの水50m1を入れた50m1容ビーカーの水
面におだやかに移し、インスタントココアの全量が実質
的に水面から沈む時間を測定した。
20°Cの水50m1を入れた50m1容ビーカーの水
面におだやかに移し、インスタントココアの全量が実質
的に水面から沈む時間を測定した。
同一サンプルについて4回測定しそれらの平均値をとっ
た。その結果は次の通りである。また、本発明の組成物
を用いたインスタントココアは・冷水中に加えると撹拌
により容易に良好な分n41.を示した。
た。その結果は次の通りである。また、本発明の組成物
を用いたインスタントココアは・冷水中に加えると撹拌
により容易に良好な分n41.を示した。
インスタントココア■ 2分20秒
インスタントココア■ 7分02秒
〔本発明の効果〕
本発明の組成物は、極めて安全性が高く、かつ高度の浸
透性、湿潤性及び展着性等の界面活性作用を有する脂質
系の組成物である。
透性、湿潤性及び展着性等の界面活性作用を有する脂質
系の組成物である。
即ち、本発明の組成物は、
■すべて天然の脂質によって構成されるためにそれらの
水溶液は生体の内皮、外皮に投与すれば血中や細胞中に
投与しないかぎり、生体に対する作用は温和で安全であ
る上、 ■高度の浸透・湿潤作用を有し、 ■動植物の表面によく展着し、 ■微小な固体粒子の水中分散を良好となし、■油性物質
の乳化にも有効に用いられる等の優れた界面活性能を有
する。
水溶液は生体の内皮、外皮に投与すれば血中や細胞中に
投与しないかぎり、生体に対する作用は温和で安全であ
る上、 ■高度の浸透・湿潤作用を有し、 ■動植物の表面によく展着し、 ■微小な固体粒子の水中分散を良好となし、■油性物質
の乳化にも有効に用いられる等の優れた界面活性能を有
する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 必須の構成成分として、 (1)リゾフォスファチジルコリン、 (2)炭素原子数16〜22の不飽和脂肪酸のモノグリ
セリド、及び (3)炭素原子数9〜13の脂肪酸を含有し、上記成分
(1)〜(3)の割合(重量比)は、(2)/(1)=
10/90〜90/10 (3)/(2)=20/100〜200/100 (3)/((1)+(2))=10/100〜200/
100であり、かつ ((2)+(3))/(1)が5を超える場合は、 (4)胆汁酸類及び/又は胆汁酸のアルカリ塩類を、成
分((1)+(2)+(3))の重量の5〜100%含
有する ことを特徴とする安全でかつ高度な界面活性を有する脂
質組成物。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63138151A JPH01307438A (ja) | 1988-06-04 | 1988-06-04 | 安全でかつ高度な界面活性を有する脂質組成物 |
PCT/JP1989/000430 WO1989010186A1 (en) | 1988-04-28 | 1989-04-24 | Lipid composition having enough safety and strong surface activity |
AT89905208T ATE108091T1 (de) | 1988-04-28 | 1989-04-24 | Lipidzusammensetzung mit genügender sicherheit und starker oberflächenwirkung. |
DE68916630T DE68916630T2 (de) | 1988-04-28 | 1989-04-24 | Lipidzusammensetzung mit genügender sicherheit und starker oberflächenwirkung. |
EP89905208A EP0375785B1 (en) | 1988-04-28 | 1989-04-24 | Lipid composition having enough safety and strong surface activity |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63138151A JPH01307438A (ja) | 1988-06-04 | 1988-06-04 | 安全でかつ高度な界面活性を有する脂質組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01307438A true JPH01307438A (ja) | 1989-12-12 |
Family
ID=15215210
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63138151A Pending JPH01307438A (ja) | 1988-04-28 | 1988-06-04 | 安全でかつ高度な界面活性を有する脂質組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01307438A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0556751A (ja) * | 1991-08-31 | 1993-03-09 | Q P Corp | 蛋白複合体 |
-
1988
- 1988-06-04 JP JP63138151A patent/JPH01307438A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0556751A (ja) * | 1991-08-31 | 1993-03-09 | Q P Corp | 蛋白複合体 |
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