JPH04164072A - オキシピリミジン誘導体、その製法及び有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なオキシピリミジン誘導体を有効成分と
する有害生物防除剤に関するものである。 〔従来の技術〕 近年、有害生物防除剤に対する薬剤抵抗性の発達によっ
て、その薬剤効力の低下が由々しい問題となっている。 そして、その内でも、殺ダニ剤に対する薬剤抵抗性の問
題を解決することが特に重要となってきており、薬剤抵
抗性のダニ類に有効である新規な化合物の開発が望まれ
ている。 そこで、前記の理由に基づき本発明者らが見出したオキ
シピリミジン誘導体は、新規化合物であることから、そ
の有害生物防除活性については全く知られていない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は、新規なオキシピリミジン誘導体、その
製法及びそれを有効成分とする有害生物防除剤を提供す
ることである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、前記の問題点を解決するために鋭意研究
した結果、新規なオキシピリミジン誘導体が顕著な有害
生物防除活性を有することを見出し、本発明を完成する
に至った。 即ち、本発明は、 （１）次式： （式中、Ｒ’はＣ、〜４アルキル基又はハロゲン原子を
表し；Ｒ２は０１〜４アルキル基を表し；或いは、Ｒ１
とＲ１とは、それらが結合している炭素原子と共にピリ
ミジン環に縮合して、硫黄原子１個を有していてもよい
飽和又は不飽和の５員環を表し；Ａは−ＣＨ（ＣＨｓ）
　　、又はＣＨ２ＣＨ２−を表す。） で示されるオキシピリミジン誘導体 （２）次式： （式中、Ｒ１及びＲ１は前記の記載と同義であり；Ｘは
脱離基を表す。） で示される化合物と 次式： （式中、Ａは前記の記載と同義である。）で示される化
合物とを反応させることを特徴とする前記の式（Ｉ）で
示されるオキシピリミジン誘導体の製法 （３）前記の式（Ｉ）で示されるオキシピリミジン誘導
体を有効成分とする有害生物防除剤 に関するものである。 以下、本発明の詳細な説明する。 前記の目的化合物である新規なピリミジン誘導体（Ｉ）
、その製造原料である（Ｕ）〜（Ｖ）の化合物において
、 Ｒ１としては、Ｃｌ〜４の直鎮状又は分岐状のアルキル
基（例えば、メチル、エチル、プロピル。 イソプロピル、ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、
ｔ−ブチルなど）、ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素など）を挙げることができ；Ｃ１〜４
の直鎖状又は分岐状のアルキル基としては、ＣＩｙ　１
アルキル基が好ましく；ハロゲン原子としては、塩素原
子が好ましい。　Ｒ２と゛しては、０１〜４の直鎖状又
は分岐状のアルキル基（例えば、前記に記載したアルキ
ル基など）を挙げることができ；Ｃ、〜４の直鎖状又は
分岐状のアルキル基としては′ＳＣ＋〜、アルキル基が
好ましい。 或いは、Ｒ１とＲ１とは、それらが結合している炭素原
子と共にピリミジン環に縮合して、硫黄原子１個を有し
ていてもよい飽和又は不飽和の５員環を形成していても
よく；好ましくは、炭素原子と共にピリミジン環に縮合
した環としては、く；さらに好ましくは、 ＊ Ａとしては、−ＣＨ（ＣＨ３）＋。 ＣＨ３ＣＯ−−などを挙げることができる。 Ｘとしては、特に限定されず、例えば、ハロゲン原子（
塩素、臭素、ヨウ素など）、アルキルチオ基（メチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ。 ブチルチオなど）、ハロゲンで置換されていてもよいア
ルカンスルホニルオキシ基（メタンスルホニルオキシ、
エタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスル本ニ
ルオキシなど）などを挙げることができる。 原料化合物における＊印の炭素原子が不斉炭素原子であ
るときには、得られた目的化合物（Ｉ）には、個々の光
学異性体、ラセミ化合物又はそれらの混合物のいずれか
が本発明に含まれる。 本発明の目的化合物（Ｉ）は、例えば、以下に示すよう
な製造法Ａ、Ｈによって得ることができる。 （製造法Ａ） （ｎ）　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）−〉（Ｉ　
） （式中、Ｒ’、Ｒ’、Ｘ及びＡは前記の記載と同義であ
る。） 目的化合物（Ｉ）は、脱離した化合物Ｈ−Ｘを補足する
ことによって反応を円滑にするために、通常、原料化合
物（ｎ）と原料化合物（ＩＩＩ）とを溶媒中で塩基存在
下に反応させることによって製造するのが好ましいが、
塩基を加えないでも反応させて得ることができるし、ま
た、無溶媒で原料化合物の（ｎ）と（ＩＩＩ）とを加熱
溶解させて反応させることによって得ることもできる。 溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば特
に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン
、メチルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキ
サン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレ
ン、クロロホルム。 ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シクロヘキサン
のような塩素化された又はされていない芳香族、脂肪族
、脂環式の炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンなどのようなエーテル類；アセト
ン、メチルエチルケトンなどのようなケトン類；メタノ
ール、エタノール、エチレングリコールなどのようなア
ルコール類又はその含水物、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのようなアミ
ド類；トリエチルアミン、ピリジン、　　Ｎ、　　Ｎ−
ジメチルアニリンなどのような有機塩基；ｌ。 ３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；ジメチルスルホ
キシド；前記溶媒の混合物などを挙げることができる。 塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンなどのような有機塩基；ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのような
アルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムアミド、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム、水素化ナトリウムなどの無機塩基などを挙げ
ることができる。 反応温度は、特に限定されないが、通常は室温から使用
する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、沸点以下の温
度範囲内で加温することが好ましい。 反応時間は、前記の濃度、温度によって変化するが、通
常３〜８時間である。 （製造法Ｂ） （ＩＶ）　　　　　　　　　　　　（Ｖ）−〉（１） （式中、Ｒ’、Ｒ”、Ｘ及びＡは前記の記載と同義であ
る。） 目的化合物（Ｉ）は、原料化合物（［）の代わりに原料
化合物（Ｖ）を用いて、また、原料化合物（ＩＩＩ）の
代わりに原料化合物（ＩＶ）を用いて、製造法Ａと同様
に３〜８時間反応させることによって得ることができる
。 以上のようにして、製造法Ａ又はＢによって製造された
目的化合物（Ｉ）は、再結晶、各種クロマトグラフィー
などの公知の手段で適宜精製することができる。 本発明で用いる原料化合物（Ｉｔ）は、例えば、ジャー
ナル・オブ・ケミカル・ソサイエティ（Ｊ。 Ｃ，Ｓ）、３４７８〜３４８１　（１９５５年）に記載
の方法に準じて、容易に製造することができる゛。 本発明の化合物（Ｉ）で防除効果が認められる有害生物
としては、農園芸害虫〔例えば、半翅目（ウンカ類、ヨ
コバイ類、アブラムシ類、コナジラミ類など）、鱗翅目
（ヨトウムシ類、コナガ。 ハマキムシ類、メイガ類、モンシロチョウなど）、鞘翅
目（ゴミムシダマシ類、ゾウムシ類、）＼ムシ類など）
、ダニ目（ハダニ科のミカンノーダニ、ナミハダニなど
、フシダニ科のミカンサビダニなど）〕、衛生害虫（例
えば、ハエ、力、ゴキブリなど）、貯穀害虫、土壌中の
ネコブセンチュウ、マツノザイセンチュウ、ネダ二など
を挙げることができ、また、農園芸病原菌（例えば、コ
ムギ赤さび病、大麦うどんこ病、キュウリベと病、イネ
いもち病、トマト疫病など）を挙げることができる。 本発明の有害生物防除剤は、顕著な殺虫・殺ダニ・殺菌
効果を有しており、化合物（Ｉ）の１種以上を有効成分
として含有するものである。 本発明の有害生物防除剤は、化合物（Ｉ）の１種以上を
有効成分として含有するものである。 化合物（Ｉ）は、単独で使用することもできるが、通常
は常法によって、担体、界面活性剤９分散剤、補助剤な
どを配合（例えば、粉剤、乳剤。 微粒剤１粒剤、水和剤、油性の懸濁液、エアゾールなど
の組成物として調製する）して使用することが好ましい
。 担体としては、例えば、タルク、ベントナイト。 クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バ
ーミキュライト、消石灰、ケイ砂、硫安。 尿素などの固体担体；炭化水素（ケロシン、鉱油など）
、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン。 キシレンなど）、塩素化炭化水素（クロロホルム。 四塩化炭素など）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒ
ドロフランなど）、ケトン類（アセトン。 シクロヘキサノン、イソホロンなど）、エステル類（酢
酸エチル、エチレングリコールアセテート。 マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類（メタノール
、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコールなど）、極性
溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドな
ど）、水などの液体担体；空気、窒素、炭酸ガス、フレ
オンなどの気体担体（この場合には、混合噴射すること
ができる）などを挙げることがでる。 水剤の動植物への付着、吸収の向上、薬剤の分散、乳化
、展着などの性能を向上させるために使用できる界面活
性剤や分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エステ
ル類、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテルなどを挙げるこ
とができる。 そして、その製剤の性状を改善するためには、例えば、
カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール
、アラビアゴムなどを補助剤として用いることができる
。 水剤の製造では、前記の担体、界面活性剤１分散剤及び
補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々単独で又は適当
に組み合わせて使用することができる。 本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％、粉剤では通常０．３
〜２５重量％、水和剤では通常１〜９０重量％１粒剤で
は通常０．５〜５重量％、油剤では通常０．５〜５重量
％、エアゾールでは通常０゜１〜５重量％である。 これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的
に応じて、植物茎葉、土壌、水田の水面に散布するか、
又は直接施用することによって各種の用途に供すること
ができる。 （以下、余白） 〔実施例〕 以下、本発明を参考例及び実施例によって示す。 なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定するもの
ではない。 参考例１ 原料化合物（ＩＩＩ）を次に記載したようにして合成し
た。 ■

【ｄｌ　−４−ｔｅｒｔ−ブチル−α−フェネチルア
ルコールの合成】 削状マグネシウム２．５ｇ　（１０４ｍｍｏｊ’）を無
水テトラヒドロフランｌＯ〇−に加え、窒素気流下、６
０℃に加熱した。 これを攪拌下、４−ｔｅｒＬ−ブチル−ブロモベンゼン
２２ｇ　（１０３ｍｍｏｆ）の無水テトラヒドロフラン
溶液（５０ｍ／）を徐々に滴下した後に３０分間攪拌し
た。 これを室温まで冷却後、アセトアルデヒド６ｇ（１３６
ｍｍｏｊりの無水テトラヒドロフラン溶液（５０ｒｄ）
を徐々に滴下した後に３０分間攪拌し、この反応混合物
を氷水中に注いだ。 これにトルエンを加え、不溶物をセライト濾過で除去す
ることによって、トルエン抽出した。 この抽出物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後
に、溶媒を減圧下で留去した。 得られた油状物を減圧蒸留することによって（ｂ、ｐ、
　１２０〜１２５℃７４ｍｍＨｇ）、無色の油状物であ
る目的とする原料化合物を得た。 ■［４−ｔｅｒｔ−ブチル−β−フェネチルアルコール
の合成］ 削状マグネシウム２．５ｇ　（１０４ｍｍｏｊ７）を無
水テトラヒドロフラン１００ｒＩｌに加え、窒素気流下
、６０℃に加熱した。 これを攪拌下、４−ｔｅｒｔ−ブチル−ブロモベンゼン
２２ｇ　（１０３ｍｍｏ１）の無水テトラヒドロフラン
溶液（５０ｔｄ）を徐々に滴下した後に３０分間攪拌し
た。 これを室温まで冷却後、エチレンオキサイド６ｇ　（１
３６ｍｍｏ１＞の無水テトラヒドロフラン溶液（５０ｙ
ｄ）を徐々に滴下した後に３０分間攪拌し、この反応混
合物を氷水中に注いだ。 これにトルエンを加え、不溶物をセライト濾過で除去す
ることによって、トルエン抽出した。 この抽出物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後
に、溶媒を減圧下で留去した。 得られた油状物を減圧蒸留することによって（ｂ、ｐ、
　１２０〜１２４℃／４ｍｍＨｇ）、無色の結晶である
目的とする原料化合物を得た。 実施例１ ■

【ｄｌ−５−クロロ−６−ニチルー［１−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）エトキシ］ピリミジン（化合物
３）の合成】 製造法Ａで以下に記載するようにして、目的化合物（１
）を得ることができた。 参考例１の■で得た原料化合物（Ｉ［［）であるｄｌ−
４−ＬｅｒＬ−ブチル−α−フェネチルアルコール１ｇ
（５，６ｍｍｏＩりをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１
０−に溶解し、６０％水素化ナトリウム０、３　ｇ　（
７，５ｍｍｏ　ｆ）を徐々に加えた。 これを室温で１時間攪拌した後に４．５−ジクロロ−６
−ニチルピリミジン１　ｇ　（５，６ｍｍｏ　１）を加
え、６０〜７０℃で５時間攪拌した。 この反応終了後、反応液を水中に注ぎ、トルエンで目的
化合物を抽出した。そして、このトルエン層を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、溶媒を減圧下で留
去した。 得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル；８：
１溶出）によって単離し、無色油状物である目的化合物
（以下に掲げた第１表中に、化合物３として示した。）
を０．６ｇ得た。 ■

【５−クロロ−６−ニチルー（２−（４−ｔｅｒｔ−
プチルフェニル）エトキシ〕ピリミジン（化合物４）の
合成】 製造法Ａで以下に記載するようにして、目的化合物（Ｉ
）を得ることができた。 参考例１の■で得た原料化合物（ＩＩＩ）である４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−β−フェネチルアルコール１ｇ（５，
６ｍｍｏｆ’）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドＩＯ艷
に溶解し、６０％水素化ナトリウム０．３ｇ（７，５ｍ
ｍｏｆ）を徐々に加えた。 これを室温で１時間攪拌した後に４．５−ジクｏロー６
−ｘチルピリミジンＩｇ（５゜６ｍｍｏｆ＋）を加え、
６０〜７０℃で５時間攪拌した。 この反応終了後、反応液を水中に注ぎ、トルエンで目的
化合物を抽出した。そして、このトルエン層を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、溶媒を減圧下で留
去した。 得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル−８：
１溶出）によって単離し、無色油状物である目的化合物
（以下に掲げた第１表中に、化合物４として示した。）
を０．５　ｇ得た。 ■

【５−メチル−６−ニチルー（２−（４−ｔｅｒｔ−
プチルフェニル）エトキシ〕ピリミジン（化合物８）の
合成】 製造法Ａで以下に記載するようにして、目的化合物（Ｉ
）を得ることができた。 参考例１の■で得た原料化合物（ＩＩＩ）である４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−β−フェネチルアルコール１ｇ（５，
６ｍｍｏｆ）をテトラヒドロフラン１０−に溶解し、６
０％水素化ナトリウム０．３ｇ（７，５ｍｍｏ　ｊ２）
を徐々に加えた。 これを室温で１時間攪拌した後に４−クロロ−５−メチ
ル−６−エチルピリミジン０．８ｇ（５，１ｍｍｏｆ）
を加え、６０〜７０℃で５時間攪拌した。 この反応終了後、反応液を水中に注ぎ、トルエンで目的
化合物を抽出した。そして、このトルエン層を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、溶媒を減圧下で留
去した。 得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル−８：
１溶出）によって単離し、無色油状物である目的化合物
（以下に掲げた第１表中に、化合物８として示した。）
を０．９ｇ得た。 ■［４−（２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エト
キシ〕チェノ　（２，３−ｄ）ピリミジン（化合物１２
）の合成】 製造法Ａで以下に記載するようにして、目的化合物（Ｉ
）を得ることができた。 参考例１の■で得た原料化合物（ＩＩＩ）である４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−β−フェネチルアルコール０．７ｇ（
３゜９ｍｍｏｆ）をテトラヒドロフラン１０ｉに溶解し
、６０％水素化ナトリウム０．３ｇ（７，ｓｍｍｏｌ）
を徐々に加えた。 これを室温で１時間攪拌した後に４−クロロチェノ　（
２，３−ｄ）　　ピリミジン０．７ｇ（４，１ｍｍｏｆ
＞を加え、６０〜７０℃で５時間攪拌した。 この反応終了後、反応液を水中に注ぎ、トルエンで目的
化合物を抽出した。そして、このトルエン層を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、溶媒を減圧下で留
去した。 得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９＝
１溶出）によって単離し、無色の結晶である目的化合物
（以下に掲げた第１表中に、化合物１２として示した。 ）を０．５　ｇ得た。 （以下、余白） 実施例２ ■〔粒剤の調製〕 化合物４を５重量部、ベントナイト３５重量部１タルク
５７重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；花王製
）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重量部を均
一に混合し、次いで少量の水を添加して混練した後、造
粒、乾燥して粒剤を得た。 ■〔水和剤の調製〕 化合物４を１０重量部、カオリン７０重量部。 ホワイトカーボン１８重量部、ネオペレックスパウダー
（商品名；花王製）１．５重量部及びデモール（商品名
；花王製）０．５重量部とを均一に混合し、次いで粉砕
して水和剤を得た。 ■〔乳剤の調製〕 化合物４を２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキ
サノン（商品名；工注化成工業製）１０重量部を加えて
均一に混合し、溶解して乳剤を得た。 ■〔粉剤の調製〕 化合物４を５重量部、タルク５０重量部及びカオリン４
５重量部を均一に混合して粉剤を得た。 実施例３ ■〔ナミハダニ雌成虫に対する効力試験〕実施例２に準
じて調製した第１表に示す目的化合物（Ｉ）の各水和剤
を、界面活性剤（０，０１％）を含む水で３００ｐｐｍ
に希釈し、これらの各薬液中に１０頭のナミハダニ雌成
虫を寄生させた各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１５
秒間づつ浸漬した。 次に、これらの各葉片を２５℃の定温室に放置し、３日
後に各葉片における生死虫数を数えて殺ダニ率を求めた
。 薬剤効果の評価は、殺ダニ率の範囲によって、４段階（
Ａ：１００％、Ｂ：９９〜８０％、Ｃニア９〜６０％、
Ｄ＝５９％以下）で示した。 その結果を第２表に示す。 第　　２　　表 ■〔コムギ赤さび病に対する防除効力試験（予防効果）
〕 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本づ
つコムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１．５葉期
の幼植物体に、実施例２に準じて調製した第１表で示し
た目的化合物（Ｉ）の水和剤を、界面活性剤（０，０１
％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２
０ｍＩ！で散布した。 散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、コムギ赤
さび病菌の胞子懸濁液を植物体に均一に噴霧接種した。 接種後、１週間ガラス温室内で育成し、第−葉に現れた
コムギ赤さび病病斑の程度を調査した。 薬剤効果の評価は、無処理区の病斑の程度と比較して、
６段階（０：全体が罹病、１：病斑面積が６０％程度、
２：病斑面積が４０％程度、３：病斑面積が２０％程度
、４：病斑面積が１０％以下、５：病斑無し）で示した
。 その結果を第３表に示す。 第　　３　　表 無処理区　　　　　　０ ■〔イネいもち病に対する防除効力試験（予防効果）〕 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
イネ（品種；日本晴）を育成し、１５葉期の幼植′物体
に、実施例２に準じて調製した第１表で示した目的化合
物（Ｉ）の各水和剤を、界面活性剤（０，０１％）を含
む水で５００ｐｐｍに希釈して、ｌ鉢あたり２０−づつ
散布した。 散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、罹病葉か
ら調製したイネいもち病菌の分生胞子懸濁液を植物葉に
均一に噴霧接種した。 接種後、５日間２８℃湿室内で育成し、葉に現れたイネ
いもち病病斑の程度を調査した。 その結果を、前記の■に記載した６段階の評価方法で、
第４表に示す。 第　　４　　表 無処理区　　　　　　Ｏ 〔発明の効果〕 本発明の新規なオキシピリミジン誘導体は、有害生物防
除剤として有用な農薬である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１はＣ＿１〜＿４アルキル基又はハロゲン
   原子を表し；Ｒ＾２はＣ＿１〜＿４アルキル基を表し；
   或いは、Ｒ＾１とＲ＾２とは、それらが結合している炭
   素原子と共にピリミジン環に縮合して、硫黄原子１個を
   有していてもよい飽和又は不飽和の５員環を表し；Ａは
   −ＣＨ（ＣＨ＿３）−、又は−ＣＨ＿２、ＣＨ＿２−を
   表す。） で示されるオキシピリミジン誘導体。
2. （２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は請求項１記載と同義であり
   ；Ｘは脱離基を表す。） で示される化合物と 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ａは請求項１記載と同義である。）で示される
   化合物とを反応させることを特徴とする請求項１記載の
   式（ I ）で示されるオキシピリミジン誘導体の製法。
3. （３）請求項１記載の式（ I ）で示されるオキシピリ
   ミジン誘導体を有効成分とする有害生物防除剤。