JPH0148945B2 - - Google Patents
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Description
本発明はジスアゾ化合物及びセルロース含有繊
維類用ジスアゾ染料に関するものである。詳しく
は本発明はセルロース含有繊維類、特にセルロー
ス繊維あるいははポリエステル繊維とセルロース
繊維とからなる混合繊維を黄色〜ブラウン色に染
色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度に優れたセルロ
ース含有繊維類用反応型ジスアゾ染料に関するも
のである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明は下記一般式〔〕 〔式中
維類用ジスアゾ染料に関するものである。詳しく
は本発明はセルロース含有繊維類、特にセルロー
ス繊維あるいははポリエステル繊維とセルロース
繊維とからなる混合繊維を黄色〜ブラウン色に染
色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度に優れたセルロ
ース含有繊維類用反応型ジスアゾ染料に関するも
のである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明は下記一般式〔〕 〔式中
【式】は低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、フエノキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、アセ
チルアミノ基、低級アルキル基で置換されていて
もよいアミノカルボニル基、低級アルキル基で置
換されていてもよいアミノスルホニル基、低級ア
ルキルカルボニル基または低級アルキルスルホニ
ル基で置換されていてもよいフエニル基を表わ
し、
基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、アセ
チルアミノ基、低級アルキル基で置換されていて
もよいアミノカルボニル基、低級アルキル基で置
換されていてもよいアミノスルホニル基、低級ア
ルキルカルボニル基または低級アルキルスルホニ
ル基で置換されていてもよいフエニル基を表わ
し、
【式】はナフチレン基または低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子もし
くはアセチルアミノ基で置換されていてもよいフ
エニレン基を表わし、
くはアセチルアミノ基で置換されていてもよいフ
エニレン基を表わし、
【式】はナフチレ
ン基または低級アルキル基、低級アルコキシ基も
しくはフエノキシ基で置換されていてもよいフエ
ニレン基を表わし、Ｘは―Ｏ―または―Ｓ―なる
連結基を表わし、R1およびR2は水素原子または
シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ヒ
ドロキシ低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級
アルコキシ基もしくはジアルキルアミノ基により
置換されていてもよいアルキル基、アルケニル
基、シクロヘキシル基、アリール基もしくはアラ
ルキル基を表わすか、またはNR1R2がR1とR2と
の連結により形成される５員もしくは６員の含窒
素複素環を表わし、R1およびR2の合計炭素原子
数が18以下である。〕で示されるジスアゾ化合物
及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料に係
る。 前示一般式〔〕で示される化合物は下記一般
式〔〕 （式中 およびＸは前記定義に同じ。） で示されるジスアゾ系化合物をたとえば下記一般
式〔〕 （式中R1およびR2は前記定義に同じ。） で示される化合物と反応させることにより容易に
製造することができる。 以下に本発明を詳細に説明する。 一般式〔〕および〔〕において
しくはフエノキシ基で置換されていてもよいフエ
ニレン基を表わし、Ｘは―Ｏ―または―Ｓ―なる
連結基を表わし、R1およびR2は水素原子または
シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ヒ
ドロキシ低級アルコキシ基、低級アルコキシ低級
アルコキシ基もしくはジアルキルアミノ基により
置換されていてもよいアルキル基、アルケニル
基、シクロヘキシル基、アリール基もしくはアラ
ルキル基を表わすか、またはNR1R2がR1とR2と
の連結により形成される５員もしくは６員の含窒
素複素環を表わし、R1およびR2の合計炭素原子
数が18以下である。〕で示されるジスアゾ化合物
及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料に係
る。 前示一般式〔〕で示される化合物は下記一般
式〔〕 （式中 およびＸは前記定義に同じ。） で示されるジスアゾ系化合物をたとえば下記一般
式〔〕 （式中R1およびR2は前記定義に同じ。） で示される化合物と反応させることにより容易に
製造することができる。 以下に本発明を詳細に説明する。 一般式〔〕および〔〕において
【式】または
【式】の置換基である低級アルキル基と
してはメチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖
状の炭素数３〜４のアルキル基が挙げられ、低級
アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、
直鎖状または分岐鎖状の炭素数３〜４のアルコキ
シ基が挙げられる。
状の炭素数３〜４のアルキル基が挙げられ、低級
アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、
直鎖状または分岐鎖状の炭素数３〜４のアルコキ
シ基が挙げられる。
【式】または
【式】の置換基であ
るハロゲン原子としては弗素原子、塩素原子、臭
素原子が挙げられる。
素原子が挙げられる。
【式】の置換基である低級アルキル基で置
換されたアミノカルボニル基としては、メチルア
ミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、
イソプロピルアミノカルボニル基、ｎ―プロピル
アミノカルボニル基、ｎ―ブチルアミノカルボニ
ル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルア
ミノカルボニル基、ジ―ｎ―プロピルアミノカル
ボニル基などが挙げられ、低級アルキル基で置換
されたアミノスルホニル基としては、メチルアミ
ノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、イ
ソプロピルアミノスルホニル基、ｎ―プロピルア
ミノスルホニル基、ｎ―ブチルアミノスルホニル
基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミ
ノスルホニル基、ジ―ｎ―プロピルアミノスルホ
ニル基などが挙げられ、低級アルキルカルボニル
基としてはメチルカルボニル基、エチルカルボニ
ル基、ｎ―プロピルカルボニル基、ｎ―ブチルカ
ルボニル基などが挙げられ、低級アルキルスルホ
ニル基としてはメチルスルホニル基、エチルスル
ホニル基、ｎ―プロピルスルホニル基、ｎ―ブチ
ルスルホニル基などが挙げられる。 また、一般式〔〕および〔〕においてR1
およびR2で表わされるアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状の炭素
原子数３〜18のアルキル基が挙げられ、置換アル
キル基としては、シアノメチル基、２―シアノエ
チル基、３―シアノプロピル基、２―ヒドロキシ
エチル基、２―ヒドロキシプロピル基、３―ヒド
ロキシプロピル基、４―ヒドロキシブチル基、２
―（２―ヒドロキシエトキシ）エチル基、トリス
（ヒドロキシメチル）メチル基、２―エトキシエ
チル基、３―イソプロポキシプロピル基、３―
（２―メトキシエトキシ）プロピル基、２，２―
ジエトキシエチル基、２―（Ｎ，Ｎ―ジエチルア
ミノ）エチル基、２―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミ
ノ）エチル基、３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）
プロピル基等のシアノ基、ヒドロキシ基、低級ア
ルコキシ基、ヒドロキシ低級アルコキシ基、低級
アルコキシ低級アルコキシ基またはジアルキルア
ミノ基により置換されたアルキル基が挙げられ
る。 アルケニル基としてはアリル基、２―メチルア
リル基、３―メチルアリル基、直鎖状または分岐
鎖状の炭素数４〜18のアルケニル基が挙げられ、
置換アルケニル基とては３―シアノアリル基、２
―ヒドロキシアリル基、３―メトキシエトキシア
リル基、１―メチル―３―（Ｎ，Ｎ―ジエチルア
ミノ）アリル基等のシアノ基、ヒドロキシ基、低
級アルコキシ基または低級アルコキシ低級アルコ
キシ基で置換されたアルケニル基が挙げられる。 アリール基としては、フエニル基、ナフチル
基、ｏ―トリル基、ｐ―ブチルフエニル基などが
挙げられ、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アル
コキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基また
はジアルキルアミノ基により置換されたアリール
基としては、ｍ―シアノフエニル基、ｐ―ヒドロ
キシフエニル基、ｐ―メトキシフエニル基、ｐ―
（２―メトキシエトキシ）フエニル基、２，５―
ジメトキシフエニル基、ｐ―（Ｎ，Ｎ―ジメチル
アミノ）フエニル基などが挙げられる。 アラルキル基としてはベンジル基、フエネチル
基、ｍ―メチルベンジル基、ｐ―メチルフエネチ
ル基等が挙げられ、置換アラルキル基としては、
ｍ―シアノベンジル基、ｐ―ヒドロキシベンジル
基、ｐ―ヒドロキシフエネチル基、ｏ―アニシル
基などが挙げられる。 また、NR1R2が表わす含窒素複素環の基とし
ては、１―ピロリジニル基、３―メチル―１―ピ
ロリジニル基、２―ヒドロキシエチル―１―ピロ
リジニル基、２，５―ジメチル―１―ピロリジニ
ル基、３―チアゾリジニル基、１―ピロリル基、
１―ピラゾリル基、１―イミダゾリル基、モルホ
リノ基、ピペリジノ基、２，６―ジメチルピペリ
ジノ基、１―ピペラジニル基、４―メチル―１―
ピペラジニル基などが挙げられる。NR1R2とし
てはR1とR2の合計炭素原子数が６〜12であつて、
ジ置換のアミノ基であることが特に望ましい。 一般式〔〕で示されるジスアゾ化合物を製造
するには、たとえばアセトン、メチルエチルケト
ン、トルエン、ニトロベンゼン、ジオキサン、
Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、Ｎ―メチル―２
―ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの有機
溶媒中で、一般式〔〕で示されるジスアゾ系化
合物と該ジスアゾ系化合物に対して１〜1.2倍モ
ルの一般式〔〕で示されるジフルオロトリアジ
ン類とを、前記ジスアゾ系化合物に対して１〜２
倍モルの酸結合剤、たとえば、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリ
ンなどの三級アミン、炭酸カリウム、炭酸水素カ
リウムなどの無機塩素の存在下に室温〜90℃に
0.5〜５時間程度加熱すればよい。得られた反応
生成液を冷却したのち、たとえば水中に非出する
ことにより生成する沈澱を過、遠心分離などの
方法によつて分離し、ほぼ定量的に一般式〔〕
で示されるジスアゾ化合物を得ることができる。 一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維類としては、木綿、麻等の天
然繊維、ピスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分ア
シル化した改質セルロース繊維などの繊維類ある
いはこれらの織編物、不織布などが挙げられる。
また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチオン
可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、
ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテー
ト繊維等の他種繊維との混紡品または混織品が挙
げられる。これらのうち、セルロース繊維および
セルロース繊維とポリエステル繊維との混紡品ま
たは混織品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸―ホルマリン
縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を用い、
サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使用し水
中に微分散させる方法、スルホコハク酸エステ
ル、ノニルフエノール等にエチレンオキシドを低
モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不
溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、たとえばエチ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、ポリエ
チレングリコール等のアルコール類、アセトン、
メチルエチルケント等のケトン類、ｎ―ヘキサ
ン、トルエン、キシレン、ミネラルターベン等の
炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲン
化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエス
テル類、ジオキサン、テトラエチレングリコール
ジメチルエエーテル等のエーテル類中にあるいは
これらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上
記の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混
合系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターペン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルシヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルシヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。アルカリ金属化合物として
は、アルカリ金属炭酸塩、以外にアルカリ金属重
炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホ
ウ酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水
酸化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂
肪酸塩あるいはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセ
ト酢酸ナトリウム等の水の存在下において加温す
るとアルカリを発生するアルカリ前駆化合物等が
使用できる。これらの使用量は、通常、パデイン
グ浴または捺染色糊のPHが7.5〜8.5となる量で十
分である。有機エポキシ化合物としては、エチレ
ングリコールジグリシジルエーテル、平均分子量
150〜400のポリエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物とし
ては、エチレングリコールジアクリレート、平均
分子量150〜400のポリエチレングリコールのジア
クリレートまたはジメタクリレートなどが挙げら
れる。これらの使用量は、パデイング浴または捺
染色糊に対して３〜６重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度に調節するために、増粘剤、たとえ
ば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添
加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング浴あ
るいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、繊維
側に前もつて存在させておいてもよい。セルロー
ス繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセルロ
ース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ，Ｎ，
N′，N′―テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール等
の多価アルコールまたはその誘導体があげられ
る。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両
末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された
染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパデイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160゜〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜
10分間熱処理、あるいは120゜〜150℃の高圧飽和
水蒸気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を含む
熱水で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロ
エチレン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型
またはＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄する
か、あるいは通常のドライクリーニング方式で洗
浄することにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸―ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液
55部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメ
チルエーテル ９部 水 29.5部 100部（PH8.0） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール＃ 900（商標）、花王石
鹸(株)製）２ｇ／を含有する洗浄液を用いて浴比
１：30で20分間80℃でソーピングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた黄褐色の染色物
を得た。 本実施例で使用した染料は下記の方法で合成し
た。 式 で示される染料3.52ｇをＮ―メチル―２―ピロリ
ドン50mlおよびトリエチルアミン1.5ｇに溶解し、
２，４―ジフルオロ―６―ジ―（ｎ―ブチル）ア
ミノトリアジン2.6ｇ―を添加し、室温で２時間
撹拌して縮合反応を行なつた。得られた反応液を
水500mlに滴下し、生成した沈澱をろ別し、水洗
した後減圧乾燥機で室温にて乾燥し前記構造式で
示される染料の黄土色粉末5.5ｇを得た。 本染料のλmax（アセトン）は414nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、プルロニツク型界
面活性剤 プルロニツクL64（旭電化工業(株)製）
10部および水75部からなる染料組成物を、微分散
機としてサンドグラインダーを用い染料分散液を
調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液
55部 平均分子量300のポリプロピレングリコールの
ジアセテート 10部 平均分子量200のポリエチレングリコールジグ
リシジルエーテル ３部 水 25部 100部（PH6.5） の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間過熱蒸気を用いて処理をした。以下実施例１
に記載した方法に従つて洗浄処理を行なつたとこ
ろ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた黄色の
染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は 式 で示される染料をジメチルスルホキシド中でトリ
―ｎ―ブチルアミンを脱酸剤として２，４―ジフ
ルオロ―６―イソプロピルアミノトリアジンと室
温で反応させることにより得た。 本品のλmax（アセトン）は383nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料10部、ポリオキシエチレ
ングリコール―ノニルフエニルエーテル
（HLB8.9）２部およびジエチレングリコール―
ジアセテート88部からなる染料組成物を微分散機
としてペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕し
て染料インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌（5000〜
7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルシヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールＧ（商標、第一工業製薬製、特殊ノ
ニオン界面活性剤） 3.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で７分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白場汚染のない黄褐色の染色物
が得られた。 本実施例で使用した染料は 式 で示される染料をメチルエチルケトン中で炭酸カ
リウムを脱酸剤として２，４―ジフルオロ―６―
ピペリジニルトリアジンと60℃で３時間反応させ
ることにより得た。 本品のλmax（アセトン）は404nmであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料16部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）７部、ナフタレンスルホン酸―ホル
ムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる染
料組成物をサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ染料分散液を調製した。この染料分散液を使用
して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
15部 水 79部 100部（PH8.0） のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた赤味黄色の染色物を得た。 本実施で使用した染料は実施例１に記載の方法
に準じて合成した。 本品のλmax（アセトン）は460nmであつた。 実施例 ５ 繊維をナイロン／レーヨン（混合比50／50）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例１と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の
良好な黄褐色の捺染物が得られた。 実施例 ６ 表―１に示すジスアゾ染料を使用して実施例１
に記載した方法に準じて捺染を行なつた。 得られた染布の耐光堅牢度および湿潤堅牢度は
いずれも良好であつた。 染布の色相および染料のλmax（アセトン）を
表―１に示す。
ミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、
イソプロピルアミノカルボニル基、ｎ―プロピル
アミノカルボニル基、ｎ―ブチルアミノカルボニ
ル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルア
ミノカルボニル基、ジ―ｎ―プロピルアミノカル
ボニル基などが挙げられ、低級アルキル基で置換
されたアミノスルホニル基としては、メチルアミ
ノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、イ
ソプロピルアミノスルホニル基、ｎ―プロピルア
ミノスルホニル基、ｎ―ブチルアミノスルホニル
基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミ
ノスルホニル基、ジ―ｎ―プロピルアミノスルホ
ニル基などが挙げられ、低級アルキルカルボニル
基としてはメチルカルボニル基、エチルカルボニ
ル基、ｎ―プロピルカルボニル基、ｎ―ブチルカ
ルボニル基などが挙げられ、低級アルキルスルホ
ニル基としてはメチルスルホニル基、エチルスル
ホニル基、ｎ―プロピルスルホニル基、ｎ―ブチ
ルスルホニル基などが挙げられる。 また、一般式〔〕および〔〕においてR1
およびR2で表わされるアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状の炭素
原子数３〜18のアルキル基が挙げられ、置換アル
キル基としては、シアノメチル基、２―シアノエ
チル基、３―シアノプロピル基、２―ヒドロキシ
エチル基、２―ヒドロキシプロピル基、３―ヒド
ロキシプロピル基、４―ヒドロキシブチル基、２
―（２―ヒドロキシエトキシ）エチル基、トリス
（ヒドロキシメチル）メチル基、２―エトキシエ
チル基、３―イソプロポキシプロピル基、３―
（２―メトキシエトキシ）プロピル基、２，２―
ジエトキシエチル基、２―（Ｎ，Ｎ―ジエチルア
ミノ）エチル基、２―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミ
ノ）エチル基、３―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）
プロピル基等のシアノ基、ヒドロキシ基、低級ア
ルコキシ基、ヒドロキシ低級アルコキシ基、低級
アルコキシ低級アルコキシ基またはジアルキルア
ミノ基により置換されたアルキル基が挙げられ
る。 アルケニル基としてはアリル基、２―メチルア
リル基、３―メチルアリル基、直鎖状または分岐
鎖状の炭素数４〜18のアルケニル基が挙げられ、
置換アルケニル基とては３―シアノアリル基、２
―ヒドロキシアリル基、３―メトキシエトキシア
リル基、１―メチル―３―（Ｎ，Ｎ―ジエチルア
ミノ）アリル基等のシアノ基、ヒドロキシ基、低
級アルコキシ基または低級アルコキシ低級アルコ
キシ基で置換されたアルケニル基が挙げられる。 アリール基としては、フエニル基、ナフチル
基、ｏ―トリル基、ｐ―ブチルフエニル基などが
挙げられ、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アル
コキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基また
はジアルキルアミノ基により置換されたアリール
基としては、ｍ―シアノフエニル基、ｐ―ヒドロ
キシフエニル基、ｐ―メトキシフエニル基、ｐ―
（２―メトキシエトキシ）フエニル基、２，５―
ジメトキシフエニル基、ｐ―（Ｎ，Ｎ―ジメチル
アミノ）フエニル基などが挙げられる。 アラルキル基としてはベンジル基、フエネチル
基、ｍ―メチルベンジル基、ｐ―メチルフエネチ
ル基等が挙げられ、置換アラルキル基としては、
ｍ―シアノベンジル基、ｐ―ヒドロキシベンジル
基、ｐ―ヒドロキシフエネチル基、ｏ―アニシル
基などが挙げられる。 また、NR1R2が表わす含窒素複素環の基とし
ては、１―ピロリジニル基、３―メチル―１―ピ
ロリジニル基、２―ヒドロキシエチル―１―ピロ
リジニル基、２，５―ジメチル―１―ピロリジニ
ル基、３―チアゾリジニル基、１―ピロリル基、
１―ピラゾリル基、１―イミダゾリル基、モルホ
リノ基、ピペリジノ基、２，６―ジメチルピペリ
ジノ基、１―ピペラジニル基、４―メチル―１―
ピペラジニル基などが挙げられる。NR1R2とし
てはR1とR2の合計炭素原子数が６〜12であつて、
ジ置換のアミノ基であることが特に望ましい。 一般式〔〕で示されるジスアゾ化合物を製造
するには、たとえばアセトン、メチルエチルケト
ン、トルエン、ニトロベンゼン、ジオキサン、
Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、Ｎ―メチル―２
―ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの有機
溶媒中で、一般式〔〕で示されるジスアゾ系化
合物と該ジスアゾ系化合物に対して１〜1.2倍モ
ルの一般式〔〕で示されるジフルオロトリアジ
ン類とを、前記ジスアゾ系化合物に対して１〜２
倍モルの酸結合剤、たとえば、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリ
ンなどの三級アミン、炭酸カリウム、炭酸水素カ
リウムなどの無機塩素の存在下に室温〜90℃に
0.5〜５時間程度加熱すればよい。得られた反応
生成液を冷却したのち、たとえば水中に非出する
ことにより生成する沈澱を過、遠心分離などの
方法によつて分離し、ほぼ定量的に一般式〔〕
で示されるジスアゾ化合物を得ることができる。 一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維類としては、木綿、麻等の天
然繊維、ピスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分ア
シル化した改質セルロース繊維などの繊維類ある
いはこれらの織編物、不織布などが挙げられる。
また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチオン
可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、
ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテー
ト繊維等の他種繊維との混紡品または混織品が挙
げられる。これらのうち、セルロース繊維および
セルロース繊維とポリエステル繊維との混紡品ま
たは混織品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸―ホルマリン
縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を用い、
サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使用し水
中に微分散させる方法、スルホコハク酸エステ
ル、ノニルフエノール等にエチレンオキシドを低
モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不
溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、たとえばエチ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、ポリエ
チレングリコール等のアルコール類、アセトン、
メチルエチルケント等のケトン類、ｎ―ヘキサ
ン、トルエン、キシレン、ミネラルターベン等の
炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲン
化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエス
テル類、ジオキサン、テトラエチレングリコール
ジメチルエエーテル等のエーテル類中にあるいは
これらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上
記の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混
合系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターペン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルシヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルシヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。アルカリ金属化合物として
は、アルカリ金属炭酸塩、以外にアルカリ金属重
炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホ
ウ酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水
酸化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂
肪酸塩あるいはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセ
ト酢酸ナトリウム等の水の存在下において加温す
るとアルカリを発生するアルカリ前駆化合物等が
使用できる。これらの使用量は、通常、パデイン
グ浴または捺染色糊のPHが7.5〜8.5となる量で十
分である。有機エポキシ化合物としては、エチレ
ングリコールジグリシジルエーテル、平均分子量
150〜400のポリエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物とし
ては、エチレングリコールジアクリレート、平均
分子量150〜400のポリエチレングリコールのジア
クリレートまたはジメタクリレートなどが挙げら
れる。これらの使用量は、パデイング浴または捺
染色糊に対して３〜６重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度に調節するために、増粘剤、たとえ
ば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添
加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング浴あ
るいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、繊維
側に前もつて存在させておいてもよい。セルロー
ス繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセルロ
ース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ，Ｎ，
N′，N′―テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール等
の多価アルコールまたはその誘導体があげられ
る。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両
末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された
染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパデイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160゜〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜
10分間熱処理、あるいは120゜〜150℃の高圧飽和
水蒸気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を含む
熱水で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロ
エチレン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型
またはＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄する
か、あるいは通常のドライクリーニング方式で洗
浄することにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸―ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液
55部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメ
チルエーテル ９部 水 29.5部 100部（PH8.0） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール＃ 900（商標）、花王石
鹸(株)製）２ｇ／を含有する洗浄液を用いて浴比
１：30で20分間80℃でソーピングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた黄褐色の染色物
を得た。 本実施例で使用した染料は下記の方法で合成し
た。 式 で示される染料3.52ｇをＮ―メチル―２―ピロリ
ドン50mlおよびトリエチルアミン1.5ｇに溶解し、
２，４―ジフルオロ―６―ジ―（ｎ―ブチル）ア
ミノトリアジン2.6ｇ―を添加し、室温で２時間
撹拌して縮合反応を行なつた。得られた反応液を
水500mlに滴下し、生成した沈澱をろ別し、水洗
した後減圧乾燥機で室温にて乾燥し前記構造式で
示される染料の黄土色粉末5.5ｇを得た。 本染料のλmax（アセトン）は414nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、プルロニツク型界
面活性剤 プルロニツクL64（旭電化工業(株)製）
10部および水75部からなる染料組成物を、微分散
機としてサンドグラインダーを用い染料分散液を
調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液
55部 平均分子量300のポリプロピレングリコールの
ジアセテート 10部 平均分子量200のポリエチレングリコールジグ
リシジルエーテル ３部 水 25部 100部（PH6.5） の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間過熱蒸気を用いて処理をした。以下実施例１
に記載した方法に従つて洗浄処理を行なつたとこ
ろ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた黄色の
染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は 式 で示される染料をジメチルスルホキシド中でトリ
―ｎ―ブチルアミンを脱酸剤として２，４―ジフ
ルオロ―６―イソプロピルアミノトリアジンと室
温で反応させることにより得た。 本品のλmax（アセトン）は383nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料10部、ポリオキシエチレ
ングリコール―ノニルフエニルエーテル
（HLB8.9）２部およびジエチレングリコール―
ジアセテート88部からなる染料組成物を微分散機
としてペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕し
て染料インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌（5000〜
7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルシヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールＧ（商標、第一工業製薬製、特殊ノ
ニオン界面活性剤） 3.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で７分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白場汚染のない黄褐色の染色物
が得られた。 本実施例で使用した染料は 式 で示される染料をメチルエチルケトン中で炭酸カ
リウムを脱酸剤として２，４―ジフルオロ―６―
ピペリジニルトリアジンと60℃で３時間反応させ
ることにより得た。 本品のλmax（アセトン）は404nmであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料16部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）７部、ナフタレンスルホン酸―ホル
ムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる染
料組成物をサンドグラインダーを用いて微分散さ
せ染料分散液を調製した。この染料分散液を使用
して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
15部 水 79部 100部（PH8.0） のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた赤味黄色の染色物を得た。 本実施で使用した染料は実施例１に記載の方法
に準じて合成した。 本品のλmax（アセトン）は460nmであつた。 実施例 ５ 繊維をナイロン／レーヨン（混合比50／50）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例１と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の
良好な黄褐色の捺染物が得られた。 実施例 ６ 表―１に示すジスアゾ染料を使用して実施例１
に記載した方法に準じて捺染を行なつた。 得られた染布の耐光堅牢度および湿潤堅牢度は
いずれも良好であつた。 染布の色相および染料のλmax（アセトン）を
表―１に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中【式】は低級アルキル基、低級ア ルコキシ基、フエノキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、アセ
チルアミノ基、低級アルキル基で置換されていて
もよいアミノカルボニル基、低級アルキル基で置
換されていてもよいアミノスルホニル基、低級ア
ルキルカルボニル基または低級アルキルスルホニ
ル基で置換されていてもよいフエニル基を表わし
【式】はナフチレン基または低級アルキ ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子もしくは
アセチルアミノ基で置換されていてもよいフエニ
レン基を表わし、【式】はナフチレン基 または低級アルキル基、低級アルコキシ基もしく
はフエノキシ基で置換されていてもよいフエニレ
ン基を表わし、Ｘは―Ｏ―または―Ｓ―なる連結
基を表わし、R1およびR2は水素原子またはシア
ノ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシ低級アルコキシ
基、低級アルコキシ低級アルコキシ基、低級アル
コキシ基もしくはジアルキルアミノ基により置換
されていてもよいアルキル基、アルケニル基、シ
クロヘキシル基、アリール基またはアラルキル基
を表わすか、またはNR1R2がR1とR2との連結に
より形成される５員もしくは６員の含窒素複素環
を表わし、R1およびR2の合計炭素原子数が18以
下である。〕で示されるジスアゾ化合物。 ２ 一般式 〔式中【式】は低級アルキル基、低級ア ルコキシ基、フエノキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、アセ
チルアミノ基、低級アルキル基で置換されていて
てもよいアミノカルボニル基、低級アルキル基で
置換されていてもよいアミノスルホニル基、低級
アルキルカルボニル基または低級アルキルスルホ
ニル基で置換されていてもよいフエニル基を表わ
し【式】はナフチレン基または低級アル キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子もしく
はアセチルアミノ基で置換されていてもよいフエ
ニレン基を表わし、【式】はナフチレン 基または低級アルキル基、低級アルコキシ基もし
くはフエノキシ基で置換されていてもよいフエニ
レン基を表わし、Ｘは―Ｏ―または―Ｓ―なる連
結基を表わし、R1およびR2は水素原子またはシ
アノ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシ低級アルコキ
シ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基、低級ア
ルコキシ基もしくはジアルキルアミノ基により置
換されていてもよいアルキル基、アルケニル基、
シクロヘキシル基、アリール基またはアラルキル
基を表わすか、またはNR1R2がR1とR2との連結
により形成される５員もしくは６員の含窒素複素
環を表わし、R1およびR2の合計炭素原子数が18
以下である。〕で示されるセルロース含有繊維類
用ジスアゾ染料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56113259A JPS5813789A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 |
| GB08220875A GB2105738B (en) | 1981-07-20 | 1982-07-19 | Reactive disazo dyes |
| US06/400,201 US4473499A (en) | 1981-07-20 | 1982-07-20 | Reactive disazo dyes containing an oxy fluoro triazine group for cellulose containing fibers |
| DE19823227134 DE3227134A1 (de) | 1981-07-20 | 1982-07-20 | Reaktiver disazofarbstoff fuer zellulosehaltige fasern |
| CH4425/82A CH649093A5 (de) | 1981-07-20 | 1982-07-20 | Reaktive disazofarbstoffe fuer cellulose enthaltendes fasermaterial. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56113259A JPS5813789A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813789A JPS5813789A (ja) | 1983-01-26 |
| JPH0148945B2 true JPH0148945B2 (ja) | 1989-10-23 |
Family
ID=14607612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56113259A Granted JPS5813789A (ja) | 1981-07-20 | 1981-07-20 | ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813789A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60112861A (ja) * | 1983-11-22 | 1985-06-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ピリドン系モノアゾ化合物及び反応性ピリドン系モノアゾ染料 |
| JPS60252660A (ja) * | 1984-05-29 | 1985-12-13 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ピリドン系ジスアゾ化合物及び反応性ピリドン系ジスアゾ染料 |
| US20120101018A1 (en) * | 2010-10-22 | 2012-04-26 | Gregory Scot Miracle | Bis-azo colorants for use as bluing agents |
-
1981
- 1981-07-20 JP JP56113259A patent/JPS5813789A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5813789A (ja) | 1983-01-26 |
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