JPH02154262A - 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント - Google Patents
感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメントInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、特に厚膜として利用する場合にも高い光感度
を有することができる耐熱性に優れた感光性樹脂組成物
及びこれを用いた感光性エレメントに関する。
を有することができる耐熱性に優れた感光性樹脂組成物
及びこれを用いた感光性エレメントに関する。
(従来の技術)
従来、ポリイミドに代表される耐熱性高分子は。
耐熱性、!気的および機械的特性に優れているため、半
導体工業における固体素子への絶縁膜やノくツシベーシ
ョン膜などの形成材料、あるいは半導体集積回路の形成
用レジスト材などとして用いられており、また、プリン
ト配線板の分野においても基板上への回路パターン形成
用レジスト材、あるいは眉間絶縁材料等として広く用い
られている。
導体工業における固体素子への絶縁膜やノくツシベーシ
ョン膜などの形成材料、あるいは半導体集積回路の形成
用レジスト材などとして用いられており、また、プリン
ト配線板の分野においても基板上への回路パターン形成
用レジスト材、あるいは眉間絶縁材料等として広く用い
られている。
近年、半導体工業にあっては、従来より無機材料を用い
て行なわれていた層間絶縁材料として。
て行なわれていた層間絶縁材料として。
主にポリイミド樹脂等のように耐熱性に優れた有機物が
、その特性を生かして使用されてきている。
、その特性を生かして使用されてきている。
しかしながら、半導体集積回路やプリント基板上の回路
のパターン形成は、基材表面へのレジスト材の造膜、所
定箇所への露光、エツチング等による不要箇所の除去、
基材表面の清浄作業等繁雑で多岐に亘る工程を経てパタ
ーン形成が行なわれることから、露光、現像によってパ
ターン形成後も必要な部分のレジスト材料を、絶縁材料
としてそのまま残して用いることができる耐熱性感光材
料の開発が望憧れている。
のパターン形成は、基材表面へのレジスト材の造膜、所
定箇所への露光、エツチング等による不要箇所の除去、
基材表面の清浄作業等繁雑で多岐に亘る工程を経てパタ
ーン形成が行なわれることから、露光、現像によってパ
ターン形成後も必要な部分のレジスト材料を、絶縁材料
としてそのまま残して用いることができる耐熱性感光材
料の開発が望憧れている。
しかして、これらの材料として1例えば感光性ポリイミ
ド、環化ポリブタジェン等をベースポリマとした耐熱感
光材料が提案されておシ、特に。
ド、環化ポリブタジェン等をベースポリマとした耐熱感
光材料が提案されておシ、特に。
感光性ポリイミドは、その耐熱性が優れていることや不
純物の排除が容易であることなどの点から特に注目され
ている。
純物の排除が容易であることなどの点から特に注目され
ている。
このような感光性ポリイミドとしては9例えば特公昭4
9−17374号公報により、ポリイミド前駆体と重ク
ロム酸塩からなる系が最初に提案されたが、この材料は
、実用的な光感度を有するとともに膜形成能が高いなど
の長所を有する反面。
9−17374号公報により、ポリイミド前駆体と重ク
ロム酸塩からなる系が最初に提案されたが、この材料は
、実用的な光感度を有するとともに膜形成能が高いなど
の長所を有する反面。
保存安定性に欠け、またポリイミド中にクロムイオンが
残存することなどの欠点があり、実用には至らなかった
。
残存することなどの欠点があり、実用には至らなかった
。
また他の例として1%公昭55−30207号公報によ
゛]ポリイミド前駆体に感光基をエステル結合で導入し
&/l光性ポリイミド前駆体が提案されているが、この
材料は、光感度が低く実用に供するには不十分である。
゛]ポリイミド前駆体に感光基をエステル結合で導入し
&/l光性ポリイミド前駆体が提案されているが、この
材料は、光感度が低く実用に供するには不十分である。
一方、特開昭57−168942号公報により。
ポリアミド酸と光活性な官能基を有するアミンとの混合
物を主成分とする感光性組成物が提案されている。
物を主成分とする感光性組成物が提案されている。
しかしながら、この感光性組成物は、膜厚を厚くするに
つれて光感度が低下し、現像時に儂が膨潤してしまうと
いう問題を有している。
つれて光感度が低下し、現像時に儂が膨潤してしまうと
いう問題を有している。
また、側鎖に二重結合を持つポリアミド酸を主成分とす
る組成物に、長波長増感剤を配合してなる感光性組成物
が、特開昭59−84936号公報により提案されてい
るが、このものも前記同様厚膜では光感度が低く、実用
に供するには不十分であった。
る組成物に、長波長増感剤を配合してなる感光性組成物
が、特開昭59−84936号公報により提案されてい
るが、このものも前記同様厚膜では光感度が低く、実用
に供するには不十分であった。
(発明が解決しようとする課題)
本発明は、上記のような従来技術の問題点に鑑みてなさ
れたものであり、特に厚膜として使用する場合にも高い
光感度を有することができる耐熱性に優れた感光性樹脂
組成物及びこれを用l/−また感光性エレメントを提供
するものである。
れたものであり、特に厚膜として使用する場合にも高い
光感度を有することができる耐熱性に優れた感光性樹脂
組成物及びこれを用l/−また感光性エレメントを提供
するものである。
(i!題を解決するための手段)
本発明は。
囚 −形成+1)で表わされる繰り返し単位を有する重
合体 (但し2式中R1は4価の芳香族基でありs R2は
2価の芳香族基であり、Yは1価のエチレン性不飽和基
を有する有機基であり、nl”tOまたは1゜mは1ま
たは2で、かつn −1−m = 2となるように選ば
れる) 並びに (Bl −形式(If)で表わされるアミノベンジリ
デンカルボニル化合物 立二水素原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基、ア
ルキル基またはアリール基であり、ム。
合体 (但し2式中R1は4価の芳香族基でありs R2は
2価の芳香族基であり、Yは1価のエチレン性不飽和基
を有する有機基であり、nl”tOまたは1゜mは1ま
たは2で、かつn −1−m = 2となるように選ば
れる) 並びに (Bl −形式(If)で表わされるアミノベンジリ
デンカルボニル化合物 立二水素原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基、ア
ルキル基またはアリール基であり、ム。
R2゜* no * Ru + R+s + R14e
R+sおよびaSSはそれぞれ独立に水素原子、塩素
原子、臭素原子。
R+sおよびaSSはそれぞれ独立に水素原子、塩素
原子、臭素原子。
アルキル基、アリール基またはアルコキシ基であり、X
は酸素原子、硫黄原子またはアルキル基。
は酸素原子、硫黄原子またはアルキル基。
アラルキル基、アリール基、アロイル基、アシル基もし
くは水素原子で置換された窒素原子である)および−形
式(I[Ilで表わされるN−アリール−α−アミノ酸
。
くは水素原子で置換された窒素原子である)および−形
式(I[Ilで表わされるN−アリール−α−アミノ酸
。
(式中、几3.R4,R5およびR・はそれぞれ独立に
アルキル基であr、 R7および山はそれぞれ独(式中
* R1? s an l RI9 + R243およ
び几2、はそれぞれ独立に水素原子、シアン基、アルキ
ル基またはハロゲン原子であり、R22は水素原子、ア
ルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基。
アルキル基であr、 R7および山はそれぞれ独(式中
* R1? s an l RI9 + R243およ
び几2、はそれぞれ独立に水素原子、シアン基、アルキ
ル基またはハロゲン原子であり、R22は水素原子、ア
ルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシアルキル基。
アルコキシアルキル基、アミノアルキル基または71J
−ル基、R23およびR24は々れぞれ独立に水素原子
またはアルキル基である) を含む光開始剤系を含有1−でなる感光性樹脂組成物に
関する。
−ル基、R23およびR24は々れぞれ独立に水素原子
またはアルキル基である) を含む光開始剤系を含有1−でなる感光性樹脂組成物に
関する。
また1本発明は、前記感光性樹脂組成物を基体上に積層
してなる感光性エレメント【関する。
してなる感光性エレメント【関する。
本発明に用いられる■成分の一般式(1)で表わされる
繰り返し単位を有する重合体は9例えば、下記一般弐(
■l−または(Vlで表わされる化合物と芳香族ジアミ
ンとを重縮合することによって得られる。
繰り返し単位を有する重合体は9例えば、下記一般弐(
■l−または(Vlで表わされる化合物と芳香族ジアミ
ンとを重縮合することによって得られる。
(但し1式中、 R3およびRollは4価の芳香族基
であシ、Xはハロゲン原子またはヒドロキシル基。
であシ、Xはハロゲン原子またはヒドロキシル基。
Yは1価のエチレン性不飽和基を有する有機基である)
一形式副または(V)で表わされる化合物と芳香族ジア
ミンとの反応は、不活性な有機溶媒中で0〜100℃の
温度で行なわれることが好ましく、5〜60℃の温度で
行なわれることがより好ましい。
ミンとの反応は、不活性な有機溶媒中で0〜100℃の
温度で行なわれることが好ましく、5〜60℃の温度で
行なわれることがより好ましい。
−形式(!V)または(V)で表わされる化合物と芳香
族ジアミンは、−形式債)または(V)で表わされる化
合物/芳香族ジアミンが0.8 / 1〜1.2/l(
モル比)の割合で使用するのが好ましく、はぼ等モルで
使用するのがより好ましい。
族ジアミンは、−形式債)または(V)で表わされる化
合物/芳香族ジアミンが0.8 / 1〜1.2/l(
モル比)の割合で使用するのが好ましく、はぼ等モルで
使用するのがより好ましい。
また、−形式(■)または(Vlで表わされる化合物と
芳香族ジアミンとの反応は、カルボジイミド型脱水縮合
剤1例えば、ジシクロへキシルカルボジイミドなどやア
ミン類等の脱ハロゲン化剤9例えばピリジンやトリエチ
ルアミン等を用いることにより促進される。
芳香族ジアミンとの反応は、カルボジイミド型脱水縮合
剤1例えば、ジシクロへキシルカルボジイミドなどやア
ミン類等の脱ハロゲン化剤9例えばピリジンやトリエチ
ルアミン等を用いることにより促進される。
上記反応に用いる有機溶媒としては、生成する一般式(
1)で表わされる繰り返し単位を有する重合体を完全に
溶解する極性溶媒が一般に好ましく。
1)で表わされる繰り返し単位を有する重合体を完全に
溶解する極性溶媒が一般に好ましく。
例えば、N−メチル−2−ピロリドン、 N、N−ジメ
チルアセトアミド、 N、N−ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素。
チルアセトアミド、 N、N−ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素。
ホキサメチルリン酸トリアミド、r−ブチロラクトン、
N、N−ジメチルプロピレンウレア、N、N−ジメチル
エチレンウレア等が挙げられる。
N、N−ジメチルプロピレンウレア、N、N−ジメチル
エチレンウレア等が挙げられる。
また、場合により上記の反応混合物から重合体を単離す
るには、アルコール類または水に反応混合物を少量ずつ
加える方法が好ましい。
るには、アルコール類または水に反応混合物を少量ずつ
加える方法が好ましい。
このようにして得られた固体を、再度反応に用いる有機
溶媒に溶解し、アルコール類または水に加えて再沈澱さ
せることを繰り返すことにより精製することができる。
溶媒に溶解し、アルコール類または水に加えて再沈澱さ
せることを繰り返すことにより精製することができる。
一般式(1v)または(V)で表わされる化合物は2例
えば、芳香族テトラカルボン酸二無水物を、エチレン性
不飽和基を有するヒドロキシ化合物で全てまたは部分的
に開環させて半エステル化することKより、またはさら
に前記半エステル化物を塩化チオニルや五塩化リンなど
で酸ハロゲン化することにより得ることができる。芳香
族テトラカルボン酸二無水物とエチレン性不飽和基を有
するヒドロキシ化合物との反応は9例えば、ピリジン、
ジメチルアミノピリジンなどを添加することにより促進
できる。
えば、芳香族テトラカルボン酸二無水物を、エチレン性
不飽和基を有するヒドロキシ化合物で全てまたは部分的
に開環させて半エステル化することKより、またはさら
に前記半エステル化物を塩化チオニルや五塩化リンなど
で酸ハロゲン化することにより得ることができる。芳香
族テトラカルボン酸二無水物とエチレン性不飽和基を有
するヒドロキシ化合物との反応は9例えば、ピリジン、
ジメチルアミノピリジンなどを添加することにより促進
できる。
本発明に用いられる芳香族テトラカルボン酸二無水物と
しては9例えば、ピロメリット酸二無水物、 3.3
’、4.4’−ヘンシフエノンテトラカルボン酸二無水
物、3.3:4.4’−ビフェニルテトラカルボン酸二
無水物、メタ−ターフェニル−3,a、”4.4″−テ
トラカルボン酸二無水物、パラ−ターフェニル−3、3
,”4.4″−テトラカルボン酸二無水物、1,2,5
.6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,
6゜7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、 2
,3゜5.6−ピリジンテトラカルボン酸二無水物、1
,4゜5.8−ナフタレ/テトラカルボン酸二無水物、
3゜4、9.10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物
。
しては9例えば、ピロメリット酸二無水物、 3.3
’、4.4’−ヘンシフエノンテトラカルボン酸二無水
物、3.3:4.4’−ビフェニルテトラカルボン酸二
無水物、メタ−ターフェニル−3,a、”4.4″−テ
トラカルボン酸二無水物、パラ−ターフェニル−3、3
,”4.4″−テトラカルボン酸二無水物、1,2,5
.6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,
6゜7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、 2
,3゜5.6−ピリジンテトラカルボン酸二無水物、1
,4゜5.8−ナフタレ/テトラカルボン酸二無水物、
3゜4、9.10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物
。
4.4′−スルホニルシフタル酸二無水物などが挙げら
れる。
れる。
本発明に用いられるエチレン性不飽和基を有するヒドロ
キシ化合物としては1例えば、トリメチロールプロパン
ジアクリレート、トリメチO−ルプロパンジメタクリレ
ート、トリメチロールエタンジアクリレート、トリメチ
ロールエタンジメタクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリ
レート。
キシ化合物としては1例えば、トリメチロールプロパン
ジアクリレート、トリメチO−ルプロパンジメタクリレ
ート、トリメチロールエタンジアクリレート、トリメチ
ロールエタンジメタクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリ
レート。
2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエ
チルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキ
シ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−ヒドロ
キシ−3−フェノキシプロピルメタクリレート、アリル
アルコール、グリセリンジアリルエーテル、トリメチロ
ールプロパンジアリルエーテル、トリノ’F−ロールエ
タンジアリルエーテル、ペンタエリスリトールジアリル
エーテル、エチレングリコールモノアリルエーテル、ジ
エチレングリコールモノアリルエーテル、ジクリセロー
ルトリアリルエーテル、クロチルアルコール、ビニルフ
ェノール、シンナミルアルコール、アリルフェノール、
0−シンナミルフェノール。
チルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキ
シ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−ヒドロ
キシ−3−フェノキシプロピルメタクリレート、アリル
アルコール、グリセリンジアリルエーテル、トリメチロ
ールプロパンジアリルエーテル、トリノ’F−ロールエ
タンジアリルエーテル、ペンタエリスリトールジアリル
エーテル、エチレングリコールモノアリルエーテル、ジ
エチレングリコールモノアリルエーテル、ジクリセロー
ルトリアリルエーテル、クロチルアルコール、ビニルフ
ェノール、シンナミルアルコール、アリルフェノール、
0−シンナミルフェノール。
(RFiHまたはCHsである)。
(RFiHまたはCHsである)
等が挙げられる。
これらのヒドロキシ化合物は、単独でも2f!類以上を
組合わせても使用することができる。
組合わせても使用することができる。
上記−形式(関または一形式閏で表わされる化合物との
重縮合により一般式(1)で表わされる繰り返し単位を
有する重合体を与える芳香族ジアミンとt、テハ、 例
、tば、4.4’−ジアミノジフェニルエーテル、a−
1’−ジアミノジフェニルエーテル、4.4′−ジアミ
ノジフェニルメタン、4.4’−ジアミノジフェニルス
ルホン、4.4’−シアミノシフェニルスルフィド、ベ
ンジジン、メタ−フェニレンジアミン、パラ−フェニレ
ンジアミン、1.5−ナフタレ/ジアミン、2.6−ナ
フタレ/ジアミン、 2.2−ビス(4−アミノフェ
ノキシフェニル)フロパン。
重縮合により一般式(1)で表わされる繰り返し単位を
有する重合体を与える芳香族ジアミンとt、テハ、 例
、tば、4.4’−ジアミノジフェニルエーテル、a−
1’−ジアミノジフェニルエーテル、4.4′−ジアミ
ノジフェニルメタン、4.4’−ジアミノジフェニルス
ルホン、4.4’−シアミノシフェニルスルフィド、ベ
ンジジン、メタ−フェニレンジアミン、パラ−フェニレ
ンジアミン、1.5−ナフタレ/ジアミン、2.6−ナ
フタレ/ジアミン、 2.2−ビス(4−アミノフェ
ノキシフェニル)フロパン。
ビス(4−アミノフェノキシフェニル)スルホン。
2.2−ビス(p−アミノフェニル)へキサフロロプロ
パン等が用込られる。
パン等が用込られる。
これらの芳香族ジアミンは、単独でも2種類以上を組合
せても使用することができる。
せても使用することができる。
また、−形式(I]で表わされるポリイミド前駆体を得
るときには、耐熱性を低下させぬ程度に、ジアミノシロ
キサンを併用することができる。
るときには、耐熱性を低下させぬ程度に、ジアミノシロ
キサンを併用することができる。
この化合物としては1例えば。
などが挙げられる。
また、この他に一形式関で表わされるジアミノアミド化
合物も用いることができる。
合物も用いることができる。
(ただしp Arは芳香族基、ZはSoxまたはCOを
示し、1個のアミノ基とZ −NH3とは互いにオルト
位に位置する) この化合物としては1例えば、4.4’−ジアミノジフ
ェニルエーテル−3−スルホンアミ)’、3.4’−ジ
アミノジフェニルエーテル−4−スルホンアミド、入4
′−ジアミノジフェニルエーテル−3′−スルホンアミ
ド、&3′−ジアミノジフェニルエーテル−4−スルホ
ンアミド、4.4’−ジアミノジフェニルメタン−3−
スルホンアミド、入4′−ジアミノジフェニルメタン−
4−スルホンアミド、3゜4’ −ジアミノジフェニル
メタン−3′−スルホンアミド、3.3’−ジアミノジ
フェニルメタン−4−スルホンアミド、4.4’−ジア
ミノジフェニルスルホンー3−スルホンアミド、3.4
’−ジアミノジフェニルスルホン−4−スルホンアミド
、a、4’−ジアミノジフェニルスルホン−3′−スル
ホンアミド。
示し、1個のアミノ基とZ −NH3とは互いにオルト
位に位置する) この化合物としては1例えば、4.4’−ジアミノジフ
ェニルエーテル−3−スルホンアミ)’、3.4’−ジ
アミノジフェニルエーテル−4−スルホンアミド、入4
′−ジアミノジフェニルエーテル−3′−スルホンアミ
ド、&3′−ジアミノジフェニルエーテル−4−スルホ
ンアミド、4.4’−ジアミノジフェニルメタン−3−
スルホンアミド、入4′−ジアミノジフェニルメタン−
4−スルホンアミド、3゜4’ −ジアミノジフェニル
メタン−3′−スルホンアミド、3.3’−ジアミノジ
フェニルメタン−4−スルホンアミド、4.4’−ジア
ミノジフェニルスルホンー3−スルホンアミド、3.4
’−ジアミノジフェニルスルホン−4−スルホンアミド
、a、4’−ジアミノジフェニルスルホン−3′−スル
ホンアミド。
3、3’ −ジアミノジフェニルスルホン−4−スルホ
ンアミド、4.4’−ジアミノジフェニルサルファイド
−3−スルホンアミド、入4′−ジアミノジフェニルサ
ルファイド−4−スルホンアミド、&3’−ジアミノジ
フェニルサルファイド−4−スルホンアミド、λ4′−
ジアミノジフェニルサルファイド−3′−スルホンアミ
ド、1,4−ジアミノベンゼン−2−スルホンアミド、
44′−ジアミノジフェニルエーテルー3−カルボンア
ミド、3.4′−ジアミノジフェニルエーテル−4−カ
ルボンアミド、3゜4′−ジアミノジフェニルエーテル
−3′−カルボンアミド、入3′−ジアミノジフェニル
エーテル−4−カルボンアミド、4.4’−ジアミノジ
フェニルメタン−3−カルボンアミド、3.4’−ジア
ミノジフェニルメタン−4−カルボンアミド、14′−
ジアミノジフェニルメタン−3′−カルボンアミド、3
゜3′−ジアミノジフェニルメタン−4−カルボンアミ
ド、4.4’−ジアミノジフェニルスルホン−3−カル
ボンアミド、3.4’−ジアミノジフェニルスルホン−
4−カルボンアミド、14′−ジアミノジフェニルスル
ホン−3′−カルボンアミ)”、a3’−ジアミノジフ
ェニルスルホン−4−カルボンアミド。
ンアミド、4.4’−ジアミノジフェニルサルファイド
−3−スルホンアミド、入4′−ジアミノジフェニルサ
ルファイド−4−スルホンアミド、&3’−ジアミノジ
フェニルサルファイド−4−スルホンアミド、λ4′−
ジアミノジフェニルサルファイド−3′−スルホンアミ
ド、1,4−ジアミノベンゼン−2−スルホンアミド、
44′−ジアミノジフェニルエーテルー3−カルボンア
ミド、3.4′−ジアミノジフェニルエーテル−4−カ
ルボンアミド、3゜4′−ジアミノジフェニルエーテル
−3′−カルボンアミド、入3′−ジアミノジフェニル
エーテル−4−カルボンアミド、4.4’−ジアミノジ
フェニルメタン−3−カルボンアミド、3.4’−ジア
ミノジフェニルメタン−4−カルボンアミド、14′−
ジアミノジフェニルメタン−3′−カルボンアミド、3
゜3′−ジアミノジフェニルメタン−4−カルボンアミ
ド、4.4’−ジアミノジフェニルスルホン−3−カル
ボンアミド、3.4’−ジアミノジフェニルスルホン−
4−カルボンアミド、14′−ジアミノジフェニルスル
ホン−3′−カルボンアミ)”、a3’−ジアミノジフ
ェニルスルホン−4−カルボンアミド。
4.4′−ジアミノジフェニルサルファイド−3−カル
ボンアミド、&4′−ジアミノジフェニルサルファイド
−4−カルボンアミド、13′−ジアミノジフェニルサ
ルファイド−4−カルボンアミド、ふ4′−ジアミノジ
フェニルサルファイド−3′−スルホン了ミド、1,4
−ジアミノベンゼン−2−カルボンアミド等が挙げられ
る。
ボンアミド、&4′−ジアミノジフェニルサルファイド
−4−カルボンアミド、13′−ジアミノジフェニルサ
ルファイド−4−カルボンアミド、ふ4′−ジアミノジ
フェニルサルファイド−3′−スルホン了ミド、1,4
−ジアミノベンゼン−2−カルボンアミド等が挙げられ
る。
本発明において用いられる(B)成分の光開始剤系には
、上記−形式(II)で表わされるアミノベンジリデン
カルボニル化合物が用いられるが、このアミノベンジリ
デンカルボニル化合物は1例えば、オーガユックリアク
ション(Organic Reaction )第16
巻I/c詳しく述べられている方法により、シクロヘキ
サノン誘導体とp−アミノベンズアルデヒドのアルドー
ル型縮合により容易に合成することができる。
、上記−形式(II)で表わされるアミノベンジリデン
カルボニル化合物が用いられるが、このアミノベンジリ
デンカルボニル化合物は1例えば、オーガユックリアク
ション(Organic Reaction )第16
巻I/c詳しく述べられている方法により、シクロヘキ
サノン誘導体とp−アミノベンズアルデヒドのアルドー
ル型縮合により容易に合成することができる。
一形式+II)で表わされるアミノベンジリデンカルボ
ニル化合物としては1例えば、スロービス(p−N、N
−ジメチルアミノベンジリデン)−4−オキソシクロヘ
キサノン、2.6−ビス(p−N、N−ジエチルアミノ
ベンジリデン)−4−オキンシクロヘキサノン、z6−
ビス(p −N、N−ジメチルアミノベンジリデン)−
4−チアシクロヘキサノン、2.6−ビス(p Ne
N−ジエチルアミノベンジリデン)−4−チアシクロヘ
キサノン、2.6−ビx(p−N、N−ジメチルアミノ
ベンジリデン)−4−メチル−4−アザシクロへキサノ
ン12+6−ヒス(p−N、N−ジエチルアミノベンジ
リデン)−4−メチル−4−アザシクロへキサノン、Z
6−ビス(p−N、N−ジメチルアミンベンジリデン)
−4−エチル−4−アザシクロヘキサノン、2.6−ビ
ス(p−NUN−ジエチルアミノベンジリデン)−4−
エチル−4−アザシフ日ヘキサノン、Z6−ビス(4’
−N、N−ジエチルアミノ−2′−メトキシベンジリデ
ン)−4−オキソシクロヘキサノン。
ニル化合物としては1例えば、スロービス(p−N、N
−ジメチルアミノベンジリデン)−4−オキソシクロヘ
キサノン、2.6−ビス(p−N、N−ジエチルアミノ
ベンジリデン)−4−オキンシクロヘキサノン、z6−
ビス(p −N、N−ジメチルアミノベンジリデン)−
4−チアシクロヘキサノン、2.6−ビス(p Ne
N−ジエチルアミノベンジリデン)−4−チアシクロヘ
キサノン、2.6−ビx(p−N、N−ジメチルアミノ
ベンジリデン)−4−メチル−4−アザシクロへキサノ
ン12+6−ヒス(p−N、N−ジエチルアミノベンジ
リデン)−4−メチル−4−アザシクロへキサノン、Z
6−ビス(p−N、N−ジメチルアミンベンジリデン)
−4−エチル−4−アザシクロヘキサノン、2.6−ビ
ス(p−NUN−ジエチルアミノベンジリデン)−4−
エチル−4−アザシフ日ヘキサノン、Z6−ビス(4’
−N、N−ジエチルアミノ−2′−メトキシベンジリデ
ン)−4−オキソシクロヘキサノン。
2.6−ビス(4’−N、N−ジエチルアミノ−2′−
メチルベンジリデン)−4−オキソシクロヘキサノン、
スロービス(4’−N、N−ジエチルアミン−2′−メ
トキシベンジリデン)−4−チアシクロヘキサノン、ス
ロービス< z −N、N−ジエチルアミノ−τ−メチ
ルベンジリデン)−4−+アシクロヘキサノン、2.6
−ビス(4’−N、N−ジエチルアミノ−2′−メトキ
シベンジリデン)−4−メチル−4−アザシクロへキサ
ノン、スロービス(4’−N。
メチルベンジリデン)−4−オキソシクロヘキサノン、
スロービス(4’−N、N−ジエチルアミン−2′−メ
トキシベンジリデン)−4−チアシクロヘキサノン、ス
ロービス< z −N、N−ジエチルアミノ−τ−メチ
ルベンジリデン)−4−+アシクロヘキサノン、2.6
−ビス(4’−N、N−ジエチルアミノ−2′−メトキ
シベンジリデン)−4−メチル−4−アザシクロへキサ
ノン、スロービス(4’−N。
N−ジエチルアミン−2′−メチルベンジリデン)−4
−メチル−4−アザシクロへキサノン、2.6−ビス(
4’−N、N−ジエチルアミノ−2′−メトキシベンジ
リデン)−4−アザシクロへキサノン。
−メチル−4−アザシクロへキサノン、2.6−ビス(
4’−N、N−ジエチルアミノ−2′−メトキシベンジ
リデン)−4−アザシクロへキサノン。
2.6−ビス(4’=N、N−ジエチルアミン−2′−
メチルベンジリデン)−4−エチル−4−アザシクロへ
キサノン等があるが、感度の点から一般式(II)にお
いてXが炭素数1〜12のアルキル基または炭素数1〜
12のアラルキル基で置換された窒素原子である化合物
が好ましい。
メチルベンジリデン)−4−エチル−4−アザシクロへ
キサノン等があるが、感度の点から一般式(II)にお
いてXが炭素数1〜12のアルキル基または炭素数1〜
12のアラルキル基で置換された窒素原子である化合物
が好ましい。
上記のアミノベンジリデンカルボニル化合物は。
単独で使用しても2種以上を併用してもよい。
本発明において用いられるCB+成分の光開始剤系には
、上記の一般式(It)で表わされるN−アリール−α
−アミノ酸が用いられるが、このN−アリール−α−ア
ミノ酸は2例えばアニリン類とモノクロル酢酸の反応か
ら容易に合成することができる。
、上記の一般式(It)で表わされるN−アリール−α
−アミノ酸が用いられるが、このN−アリール−α−ア
ミノ酸は2例えばアニリン類とモノクロル酢酸の反応か
ら容易に合成することができる。
N−アリール−α−アミノ酸としては1例えば。
N−フェニルクリシン、N−メチル−N−フェニルクリ
フシ。N−エチル−N−フェニルグリシン。
フシ。N−エチル−N−フェニルグリシン。
N−(n−7’ロビル)−N−フェニルクリシン。
N−(n−ブチル)−N−フェニルグリシン、N−(2
−メトキシエチル)−N−フェニルグリシン、N−メチ
ル−N−フェニルアラニン、N−エチル−N−フェニル
アラニン、N−(n−7’ロビル)−N−フェニルアラ
ニン、 N−(n −7’fk)−N−フェニルアラ
ニン、N−メチル−N−フェニルバリン、N−メチル−
N−フェニルロイシン。
−メトキシエチル)−N−フェニルグリシン、N−メチ
ル−N−フェニルアラニン、N−エチル−N−フェニル
アラニン、N−(n−7’ロビル)−N−フェニルアラ
ニン、 N−(n −7’fk)−N−フェニルアラ
ニン、N−メチル−N−フェニルバリン、N−メチル−
N−フェニルロイシン。
N−メチル−N−(p−トリル)グリシン、N−エチル
−N−(p−1リル)グリシン、N−(n−ブロビル)
−N−(p−トリル)グリシン、N−(n−ブチル)−
N−(p−4リル)グリシン。
−N−(p−1リル)グリシン、N−(n−ブロビル)
−N−(p−トリル)グリシン、N−(n−ブチル)−
N−(p−4リル)グリシン。
N−メチル−N−(p−クロロフェニル)グリシン、N
−エチル−N−(p−クロロフェニル)クリシン、N−
(p−クロロフェニル)り+)シン。
−エチル−N−(p−クロロフェニル)クリシン、N−
(p−クロロフェニル)り+)シン。
N−(p−シアノフェニル)グリシン、N−(p−ブロ
モフェニル)グリシン、N−エチル−N−(p−シアノ
フェニル)グリシン、N−(n−プロピル)−N−(p
−クロロフェニル)グリシン。
モフェニル)グリシン、N−エチル−N−(p−シアノ
フェニル)グリシン、N−(n−プロピル)−N−(p
−クロロフェニル)グリシン。
N−メチル−N−(p−ブロモフェニル)グリシン、N
−エチル−N−(p−7’ロモフエニル)クリシン、N
−(n−ブチル)−N−(p−ブロモフェニル)グリシ
ン、N、N−ジフェニルグリシン。
−エチル−N−(p−7’ロモフエニル)クリシン、N
−(n−ブチル)−N−(p−ブロモフェニル)グリシ
ン、N、N−ジフェニルグリシン。
N−メチル−N−(p−ヨードフェニル)グリシン等が
あるが、感度および保存安定性の点でシアノ基またはハ
ロゲンで置換されたフェニル基を有するものが好ましい
。
あるが、感度および保存安定性の点でシアノ基またはハ
ロゲンで置換されたフェニル基を有するものが好ましい
。
上記の一般式(III)で表わされるN−アリール−α
−アミノ酸は、単独で使用しても2種類以上を併用して
もよい。
−アミノ酸は、単独で使用しても2種類以上を併用して
もよい。
これらの光開始剤系の使用量は、感光性樹脂組成物の感
度および塗膜の耐熱性の点から、感光性樹脂組成物から
有機溶媒および光開始剤系を除いた成分100i量部に
対して9通常0.01〜301看部、好ましくは0.1
〜10重量部とされる。
度および塗膜の耐熱性の点から、感光性樹脂組成物から
有機溶媒および光開始剤系を除いた成分100i量部に
対して9通常0.01〜301看部、好ましくは0.1
〜10重量部とされる。
また、感光性樹脂組成物の熱的な安定性を向上させるた
めに、公知の熱重合禁止剤を共存させてもよい。
めに、公知の熱重合禁止剤を共存させてもよい。
熱重合禁止剤としては9例えば、p−メトキシフェノー
ル、ヒドロキノン、t−ブチルカテコール、ピロガロー
ル、フェノチアジン、クロラニールウナフチルアミン、
β−ナフトール、z6−ジーt−ブチル−p−クレゾー
ル、ピリジン、ニトロベンゼン、p−トルイジン、メチ
レンブルー2.2′−メチレンビス(4−メチル−6−
t−ブチルフェノール)、2.2’−メチレンビス(4
−エチル−6−t−ブチルフェノール)等が挙げられる
。
ル、ヒドロキノン、t−ブチルカテコール、ピロガロー
ル、フェノチアジン、クロラニールウナフチルアミン、
β−ナフトール、z6−ジーt−ブチル−p−クレゾー
ル、ピリジン、ニトロベンゼン、p−トルイジン、メチ
レンブルー2.2′−メチレンビス(4−メチル−6−
t−ブチルフェノール)、2.2’−メチレンビス(4
−エチル−6−t−ブチルフェノール)等が挙げられる
。
本発明において必要に応じて重合性不飽和化合物を用い
ることができる。
ることができる。
重合性不飽和化合物としては9例えば、アクリル酸、メ
チルアクリレート、エチルアクリレート。
チルアクリレート、エチルアクリレート。
n−プロピルアクリレート、イングロビルアクリレート
、n−ブチルアクリレート、インブチルアクリレート、
シクロヘキシルアクリレート、ベンジルアクリレート、
カルピトールアクリレート。
、n−ブチルアクリレート、インブチルアクリレート、
シクロヘキシルアクリレート、ベンジルアクリレート、
カルピトールアクリレート。
メトキシエチルアクリレート、エトキシエチルアクリレ
ート、ブトキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチル
アクリレート、ヒドロキシプロピル7りIJL/−ト、
ジプロピレングリコールジアクリレート# z2−ビス
−(4−アクリロキシジェトキシフェニル)プロパン、
Z2−ビス−(4−アクリロキシプロピルキシフェニル
)プロパン、トリメチロールプロパンジアクリレート、
ペンタエリスリトールジアクリレート、トリメチロール
プロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリ
アクリレート、トリアクリルホルマール、テトラメチロ
ールメタンテトラアクリレート、トリス(2−ヒドロキ
シエチル)イソシアヌル酸。
ート、ブトキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチル
アクリレート、ヒドロキシプロピル7りIJL/−ト、
ジプロピレングリコールジアクリレート# z2−ビス
−(4−アクリロキシジェトキシフェニル)プロパン、
Z2−ビス−(4−アクリロキシプロピルキシフェニル
)プロパン、トリメチロールプロパンジアクリレート、
ペンタエリスリトールジアクリレート、トリメチロール
プロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリ
アクリレート、トリアクリルホルマール、テトラメチロ
ールメタンテトラアクリレート、トリス(2−ヒドロキ
シエチル)イソシアヌル酸。
(nは1〜30の整数である)
メタクリル酸、メチルメタクリレート、エチルメタクリ
レート、プロピルメタクリレート、z2−ビス−(4−
メタクリロキシジェトキシフェニル)7’oパン、トリ
メチロールプロノくンジメタクリレート、ペンタエリス
リトールジメタクリレート。
レート、プロピルメタクリレート、z2−ビス−(4−
メタクリロキシジェトキシフェニル)7’oパン、トリ
メチロールプロノくンジメタクリレート、ペンタエリス
リトールジメタクリレート。
トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリ
スリトールトリメタクリレート、テトラメチロールメタ
ンテトラメタクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチ
ル)インシアヌル酸。
スリトールトリメタクリレート、テトラメチロールメタ
ンテトラメタクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチ
ル)インシアヌル酸。
[1
一←CH2CH2O+FFr−C−CH=CHz 。
(n、mはn 十mが2〜30となる整数である)(n
は1〜30の整数である)。
は1〜30の整数である)。
O
−一+CHzCHzO−+FFV−CCCH,2H3
(n、mはn−)−mが1〜30となる整数である)。
HzBr
などを挙げることができる。
本発明において必要に応じて光架橋剤を用いることがで
きる。
きる。
光架橋剤として1例えば。
などの芳香族アジド化合物を挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、有機溶媒を含有すること
ができる。
ができる。
そのような有機溶媒としては1例えば前記した一般式(
1)で表わされる繰り返し単位を有する重合体を完全に
溶解する溶媒等を用いることができる。
1)で表わされる繰り返し単位を有する重合体を完全に
溶解する溶媒等を用いることができる。
このような場合、有機溶媒の使用fは、感光性樹脂組成
物の10〜95!fit%とすることが好ましく、30
〜80重量%とすることがより好ましい。
物の10〜95!fit%とすることが好ましく、30
〜80重量%とすることがより好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は9通常の微細加工技術によ
りパターン加工することができる。
りパターン加工することができる。
本発明の感光性樹脂組成物を、ガラス基板、シリコンウ
ェハー、銅張り積層板等の支持基板上にスピンナーを用
いた回転塗布、浸漬、噴霧印桐等の手段により塗布し乾
燥し塗膜とすることができる。
ェハー、銅張り積層板等の支持基板上にスピンナーを用
いた回転塗布、浸漬、噴霧印桐等の手段により塗布し乾
燥し塗膜とすることができる。
塗膜の膜厚は、塗布手段9本発明の感光性重合体組成物
のフェノの固形分濃度、粘度等により調整できる。
のフェノの固形分濃度、粘度等により調整できる。
また、感光性樹脂組成物を可撓性の基体9例えサンドイ
ッチ構造の感光性エレメントを予め作成し、この感光性
エレメントの≠$カバーシートを剥がして被覆すべき支
持基板上に塗膜を形成することも可能である。
ッチ構造の感光性エレメントを予め作成し、この感光性
エレメントの≠$カバーシートを剥がして被覆すべき支
持基板上に塗膜を形成することも可能である。
支持基板上の、塗膜に光源を照射し9次いで。
未露光部分を現像液で溶解除去することによりレリーフ
・パターンが得られる。
・パターンが得られる。
この際、光源は例えば、紫外線、可視光線、放射線等が
用いることができる。
用いることができる。
現像液としては2例えば、N−メチル−2−ピロリドン
、N−アセチル−2−ピロリドン、N、N−ジメチルホ
ルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド、ヘキサメチルホスホルトリアミド、ジメ
チルイミダゾリジノン。
、N−アセチル−2−ピロリドン、N、N−ジメチルホ
ルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド、ヘキサメチルホスホルトリアミド、ジメ
チルイミダゾリジノン。
N−ベンジル−2−ピロリドン、N−アセチル−C−カ
プロラクタム等の極性溶媒が単独で、またはポリアミド
酸の非溶媒9例えばメタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール、ベンゼン。
プロラクタム等の極性溶媒が単独で、またはポリアミド
酸の非溶媒9例えばメタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール、ベンゼン。
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シ
クロペンタノン、トルエン、キシレン、メチルセロンル
ブ、水、塩基性化合物、塩基性水溶液等との混合液とし
て用いることができる。
クロペンタノン、トルエン、キシレン、メチルセロンル
ブ、水、塩基性化合物、塩基性水溶液等との混合液とし
て用いることができる。
塩基性化合物として1例えば、モノエタノールアミン、
ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド。
ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメ
チルアンモニウムヒドロキシド。
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸ナトリウム等が
挙げられる。
挙げられる。
塩基性水溶液を調整する場合、塩基性化合物の使用量は
、水100重量部に対して通常0.0001〜3014
量部用いることが好ましく、0.05〜5重量部用いる
ことがより好ましい。
、水100重量部に対して通常0.0001〜3014
量部用いることが好ましく、0.05〜5重量部用いる
ことがより好ましい。
次めで、現像により形成されたレリーフ・パターンを、
リンス液により洗浄し、現像溶液を除去することができ
る。
リンス液により洗浄し、現像溶液を除去することができ
る。
リンス液としては、現像液との混和性のよいポリアミド
酸の非溶媒が用いられ2例えば、メタノール、エタノー
ル、イングロビルアルコール、ベンゼン、トルエン、ギ
シレン、メチルセロソルフ。
酸の非溶媒が用いられ2例えば、メタノール、エタノー
ル、イングロビルアルコール、ベンゼン、トルエン、ギ
シレン、メチルセロソルフ。
水等が挙げられる。
上記処理により得られるレリーフ・パターンは。
ポリイミドの前駆体であり、150〜450°Cの加熱
処理により、イミド環や他の環状基を持つ耐熱性のレリ
ーフ・パターンとなる。
処理により、イミド環や他の環状基を持つ耐熱性のレリ
ーフ・パターンとなる。
(実施例)
以下1本発明を実施例、参考例および比較例を用いて説
明する。チは重fチを意味する。
明する。チは重fチを意味する。
参考例1
一般式(1)で表わされる繰り返し単位金有する重合体
の合成 ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物3Z2g(o
、iモル)に、 NMP 200 mlおよび2−ヒ
ドロキシメタクリレート26.09(0,2モル)を加
えて室温にて12時間攪拌した。この溶液に水冷下、塩
化チオニル35gを1時間かけて滴下し、その後室温で
2時間攪拌を行なった。この溶液にジアミノジフェニル
エーテル20.09(0,1モル)を加えて8時間攪拌
した。
の合成 ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物3Z2g(o
、iモル)に、 NMP 200 mlおよび2−ヒ
ドロキシメタクリレート26.09(0,2モル)を加
えて室温にて12時間攪拌した。この溶液に水冷下、塩
化チオニル35gを1時間かけて滴下し、その後室温で
2時間攪拌を行なった。この溶液にジアミノジフェニル
エーテル20.09(0,1モル)を加えて8時間攪拌
した。
さらに、エタノール40 mlを加えて4時間撹拌し、
その後51の水中にゆるやかに注入したところ糸状の固
形物が析出した。これを重合体PI−1とした。
その後51の水中にゆるやかに注入したところ糸状の固
形物が析出した。これを重合体PI−1とした。
参考例2
λ6−ビス(p−N、N−ジエチルアミノベンジリデン
)−4−メチル−4−アザシクロへキサノン(K−1)
の合成 N−メチル−4−ピペリド72G<17.7mmol)
と、p−N、N−ジエチルアミノベンズアルデヒド6.
26 g (35,4mmol)を100 mlのナス
型フラスコに入れ、0.59の水酸化ナトリウムを溶解
した50mj’のメタノールを加え、磁気攪拌子を入れ
て攪拌しながら還流用冷却器をつけて約1時間加熱還流
させた。放冷した後、析出したオレンジ色の結晶をr別
しメタノールでよく洗浄した。ベンゼン/クロロホルム
溶媒から再結晶し精製した。
)−4−メチル−4−アザシクロへキサノン(K−1)
の合成 N−メチル−4−ピペリド72G<17.7mmol)
と、p−N、N−ジエチルアミノベンズアルデヒド6.
26 g (35,4mmol)を100 mlのナス
型フラスコに入れ、0.59の水酸化ナトリウムを溶解
した50mj’のメタノールを加え、磁気攪拌子を入れ
て攪拌しながら還流用冷却器をつけて約1時間加熱還流
させた。放冷した後、析出したオレンジ色の結晶をr別
しメタノールでよく洗浄した。ベンゼン/クロロホルム
溶媒から再結晶し精製した。
2.6−ビス(p−ジエチルアミノベンジリデン)−4
−オキソシクロヘキサノン(K−2)についても同様に
して合成した。
−オキソシクロヘキサノン(K−2)についても同様に
して合成した。
このようにして合成したアミノベンジリデンカルボニル
化合物のH’−NMIIデータ(溶媒として重水素化ク
ロロホルム、内部標準としてテトラメチルシランを用い
た)と、メタノール中での紫外可視吸収特性をそれぞれ
表3と表4に示す。
化合物のH’−NMIIデータ(溶媒として重水素化ク
ロロホルム、内部標準としてテトラメチルシランを用い
た)と、メタノール中での紫外可視吸収特性をそれぞれ
表3と表4に示す。
実施例1〜8
参考例1で得た重合体PI−1togをN−メチル−2
−ピロリドン259を加え溶液とし。
−ピロリドン259を加え溶液とし。
表1に示した各光開始剤および光架橋剤を表示した重量
を加え、実施例1〜8に供する均一な溶液を得た。
を加え、実施例1〜8に供する均一な溶液を得た。
この各溶液を、フィルタ濾過してシリコンウェハ上に滴
下し1回転数1500〜2500 rpmで30秒間ス
ピンコードした。得られた塗膜を80℃で10分間乾燥
させ、塗膜の膜厚を測定した。次に、塗膜を大日本印刷
社製スルーホールテストパターンを用いて超高圧水銀灯
(8mW/cm” )で80秒間露光した。
下し1回転数1500〜2500 rpmで30秒間ス
ピンコードした。得られた塗膜を80℃で10分間乾燥
させ、塗膜の膜厚を測定した。次に、塗膜を大日本印刷
社製スルーホールテストパターンを用いて超高圧水銀灯
(8mW/cm” )で80秒間露光した。
その後、N−メチル−2−ピロリドン3容、メfkアル
コール4容、1%テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド水溶液3容からなる混合液で浸漬現像を行なった後、
水でリンスを行ない、空気スグレにより乾燥した。解像
力はスルホールの最大の大きさを測定した。
コール4容、1%テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド水溶液3容からなる混合液で浸漬現像を行なった後、
水でリンスを行ない、空気スグレにより乾燥した。解像
力はスルホールの最大の大きさを測定した。
パターンの硬化状態は、現像後の塗膜の残膜率(現像後
の塗膜の膜厚÷現像前の塗膜の膜厚×100)によって
調べた。
の塗膜の膜厚÷現像前の塗膜の膜厚×100)によって
調べた。
また、塗膜を窒素雰囲気下350℃で1時間加熱処理し
、フィルムを作製しその熱分解開始温度を調べた。得ら
れた結果は表1に示す。
、フィルムを作製しその熱分解開始温度を調べた。得ら
れた結果は表1に示す。
比較例1〜4
重合体PI−IK対し1表2に示した各光開始剤系およ
び重合性不飽和化合物を加え、比較例1〜4に供する均
一な溶液を得た。この各溶液を。
び重合性不飽和化合物を加え、比較例1〜4に供する均
一な溶液を得た。この各溶液を。
フィルタ濾過してシリコンウェハー上に滴下し。
回転数を1500 rpm で30秒間スピンコードし
た。
た。
得られた塗膜を80’Cで10分間乾燥させ、塗膜の膜
厚を測定した。
厚を測定した。
実施例1〜4と同様の方法で、この塗膜の特性を調べた
。
。
得られた結果は表2に示す。 。
以下、5:1τ1
表4
紫外可視吸収特性(MeOH中)
(発明の効果)
本発明になる感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性
エレメントは、特に厚膜として利用する場合にも高い光
感度を有することができ、耐熱性も優れたものである。
エレメントは、特に厚膜として利用する場合にも高い光
感度を有することができ、耐熱性も優れたものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)一般式( I )で表わされる繰り返し単位を
有する重合体 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (但し、式中R_1は4価の芳香族基であり、R_2は
2価の芳香族基であり、Yは1価のエチレン性不飽和基
を有する有機基であり、nは0または1、mは1または
2で、かつn+m=2となるように選ばれる) 並びに (B)一般式(II)で表わされるアミノベンジリデンカ
ルボニル化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_3、R_4、R_5およびR_6はそれぞ
れ独立にアルキル基であり、R_7およびR_8はそれ
ぞれ独立に水素原子、シアノ基、アルコキシカルボニル
基、アルキル基またはアリール基であり、R_9、R_
1_0、R_1_1、R_1_2、R_1_3、R_1
_4、R_1_5およびR_1_6はそれぞれ独立に水
素原子、塩素原子、臭素原子、アルキル基、アリール基
またはアルコキシ基であり、Xは酸素原子、硫黄原子ま
たはアルキル基、アラルキル基、アリール基、アロイル
基、アシル基もしくは水素原子で置換された窒素原子で
ある)および一般式(III)で表わされるN−アリール
−α−アミノ酸。 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、R_1_7、R_1_8、R_1_9、R_2
_0およびR_2_1はそれぞれ独立に水素原子、シア
ノ基、アルキル基またはハロゲン原子であり、R_2_
2は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ヒドロ
キシアルキル基、アルコキシアルキル基、アミノアルキ
ル基またはアリール基、R_2_3およびR_2_4は
それぞれ独立に水素原子またはアルキル基である) を含む光開始剤系を含有してなる感光性樹脂組成物。 2、請求項1記載の感光性樹脂組成物を基体上に積層し
てなる感光性エレメント。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30854388A JPH02154262A (ja) | 1988-12-06 | 1988-12-06 | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30854388A JPH02154262A (ja) | 1988-12-06 | 1988-12-06 | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02154262A true JPH02154262A (ja) | 1990-06-13 |
Family
ID=17982293
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30854388A Pending JPH02154262A (ja) | 1988-12-06 | 1988-12-06 | 感光性樹脂組成物及びこれを用いた感光性エレメント |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02154262A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04194857A (ja) * | 1990-11-22 | 1992-07-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 新規な光開始剤系及びこれを用いた光重合性組成物 |
JPH05134406A (ja) * | 1991-11-15 | 1993-05-28 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体装置の製造方法 |
-
1988
- 1988-12-06 JP JP30854388A patent/JPH02154262A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04194857A (ja) * | 1990-11-22 | 1992-07-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 新規な光開始剤系及びこれを用いた光重合性組成物 |
JPH05134406A (ja) * | 1991-11-15 | 1993-05-28 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体装置の製造方法 |
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