JP3237775B2 - モノアゾ染料 - Google Patents
モノアゾ染料Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は特に、ｐＨ依存性および
アルカリ汗堅牢度に優れた水不溶性の青色系モノアゾ分
散染料に関するものである。
アルカリ汗堅牢度に優れた水不溶性の青色系モノアゾ分
散染料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、ポリエステル繊維は繊維の風合を
良くするためにアルカリ減量加工が施されることが多く
なっている。この場合、繊維中にアルカリが残存するこ
とにより、染色時のｐＨが高くなるため、従来の染料を
用いて染色すると染色時の再現性が低下するという問題
が生じている。例えば、特公昭５７−４７２１４号公報
には前記一般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料と同一の
基本骨格を有するが置換基が異なる染料、即ち、Ｒ1 及
びＲ2 が水素原子、Ｒ3 がエチル基、Ｒ4 がメチル基で
ある染料が記載されているが、該染料はｐＨ依存性が著
しく劣り、アルカリ減量加工が施されたポリエステル繊
維の染色には適さない、又、該染料は、アルカリ汗堅牢
度の点でも劣るものである。
良くするためにアルカリ減量加工が施されることが多く
なっている。この場合、繊維中にアルカリが残存するこ
とにより、染色時のｐＨが高くなるため、従来の染料を
用いて染色すると染色時の再現性が低下するという問題
が生じている。例えば、特公昭５７−４７２１４号公報
には前記一般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料と同一の
基本骨格を有するが置換基が異なる染料、即ち、Ｒ1 及
びＲ2 が水素原子、Ｒ3 がエチル基、Ｒ4 がメチル基で
ある染料が記載されているが、該染料はｐＨ依存性が著
しく劣り、アルカリ減量加工が施されたポリエステル繊
維の染色には適さない、又、該染料は、アルカリ汗堅牢
度の点でも劣るものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、良好なアル
カリ耐性を有し、ｐＨ依存性に優れ、しかも優れたアル
カリ汗堅牢度および耐光堅牢度を有する青色分散染料を
提供することを目的とするものである。
カリ耐性を有し、ｐＨ依存性に優れ、しかも優れたアル
カリ汗堅牢度および耐光堅牢度を有する青色分散染料を
提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、前記一
般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料に存する。以下、本
発明を詳細に説明する。前記一般式〔Ｉ〕に於てＲ1 は
水素原子、メチル基または塩素原子を、Ｒ2 は水素原子
またはメチル基を表わす。Ｒ3 で表わされるＣ1 〜Ｃ5
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基等の直鎖状または分岐鎖状のＣ1 〜
Ｃ5 アルキル基があげられる。又、Ｒ4 は、フェニル
基、ベンジル基、フェノキシ基、Ｃ 1 〜Ｃ5 アルコキシ
基、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル基またはベンジルオキシ基を表
わす。但し、Ｒ4 がアルキル基の場合、Ｒ3 とＲ4 の炭
素数の合計は４以上である。Ｒ4 で表わされるＣ1 〜Ｃ
5 アルコキシ基としては、Ｒ3 で表わされるＣ1 〜Ｃ 5
アルキル基に対応する直鎖又は分岐鎖状のＣ1 〜Ｃ5 ア
ルコキシ基が挙げられる。又、Ｒ4 で表わされるＣ1 〜
Ｃ5 アルキル基としては、Ｒ3 で表わされるアルキルと
同様のものが挙げられる。
般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料に存する。以下、本
発明を詳細に説明する。前記一般式〔Ｉ〕に於てＲ1 は
水素原子、メチル基または塩素原子を、Ｒ2 は水素原子
またはメチル基を表わす。Ｒ3 で表わされるＣ1 〜Ｃ5
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基等の直鎖状または分岐鎖状のＣ1 〜
Ｃ5 アルキル基があげられる。又、Ｒ4 は、フェニル
基、ベンジル基、フェノキシ基、Ｃ 1 〜Ｃ5 アルコキシ
基、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル基またはベンジルオキシ基を表
わす。但し、Ｒ4 がアルキル基の場合、Ｒ3 とＲ4 の炭
素数の合計は４以上である。Ｒ4 で表わされるＣ1 〜Ｃ
5 アルコキシ基としては、Ｒ3 で表わされるＣ1 〜Ｃ 5
アルキル基に対応する直鎖又は分岐鎖状のＣ1 〜Ｃ5 ア
ルコキシ基が挙げられる。又、Ｒ4 で表わされるＣ1 〜
Ｃ5 アルキル基としては、Ｒ3 で表わされるアルキルと
同様のものが挙げられる。
【０００５】本発明染料の構造的特徴は、特にＲ4 とし
てフェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、アルコキシ
基など比較的分子量の大きい置換基を用いるか、又はＲ
4 としてＣ1 〜Ｃ5 のアルキル基を用いる場合はＲ3 と
Ｒ4 の合わせた分子量が比較的大きくなるように、Ｒ3
とＲ4 の炭素数の合計を４以上とする点にある。
てフェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、アルコキシ
基など比較的分子量の大きい置換基を用いるか、又はＲ
4 としてＣ1 〜Ｃ5 のアルキル基を用いる場合はＲ3 と
Ｒ4 の合わせた分子量が比較的大きくなるように、Ｒ3
とＲ4 の炭素数の合計を４以上とする点にある。
【０００６】前記一般式〔Ｉ〕で示される本発明の染料
の中でも、次の（１）又は（２）の染料が有利である。 （１）Ｒ1 が水素原子、Ｒ2 がメチル基、Ｒ3及びＲ4
が独立にＣ1 〜Ｃ5 のアルキル基であり、Ｒ3 とＲ4 の
炭素数の合計が５以上の染料 （２）Ｒ1 がメチル基又は塩素原子、Ｒ2 が水素原子又
はメチル基、Ｒ3 及びＲ4 がエチル基である染料 特に、前記一般式〔Ｉ〕に於て、Ｒ1 が塩素原子、Ｒ2
が水素原子又はメチル基、Ｒ3 及びＲ4 がエチル基であ
る染料が好ましい。前記一般式〔Ｉ〕で示されるモノア
ゾ染料は、例えば、下記一般式〔II〕
の中でも、次の（１）又は（２）の染料が有利である。 （１）Ｒ1 が水素原子、Ｒ2 がメチル基、Ｒ3及びＲ4
が独立にＣ1 〜Ｃ5 のアルキル基であり、Ｒ3 とＲ4 の
炭素数の合計が５以上の染料 （２）Ｒ1 がメチル基又は塩素原子、Ｒ2 が水素原子又
はメチル基、Ｒ3 及びＲ4 がエチル基である染料 特に、前記一般式〔Ｉ〕に於て、Ｒ1 が塩素原子、Ｒ2
が水素原子又はメチル基、Ｒ3 及びＲ4 がエチル基であ
る染料が好ましい。前記一般式〔Ｉ〕で示されるモノア
ゾ染料は、例えば、下記一般式〔II〕
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒ1 は前記定義に同じ。）で示さ
れるアミン類を常法によってジアゾ化し、次いで下記一
般式〔III 〕
れるアミン類を常法によってジアゾ化し、次いで下記一
般式〔III 〕
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は夫々前記定
義に同じ。）で示されるアニリン類とカップリングする
ことにより製造することができる。本発明のモノアゾ染
料により染色し得る繊維類としては、ポリエチレンテレ
フタレート、テレフタル酸と１，４−ビス−（ヒドロキ
シメチル）シクロヘキサンとの重縮合物などよりなるポ
リエステル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品（布、織
編物等）が挙げられる。
義に同じ。）で示されるアニリン類とカップリングする
ことにより製造することができる。本発明のモノアゾ染
料により染色し得る繊維類としては、ポリエチレンテレ
フタレート、テレフタル酸と１，４−ビス−（ヒドロキ
シメチル）シクロヘキサンとの重縮合物などよりなるポ
リエステル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊
維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品（布、織
編物等）が挙げられる。
【００１１】本発明の染料を用いて染色を実施するにあ
たっては、常法により、分散剤を使用し、前記一般式
〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料を水性媒体中に分散させ
て染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行な
えばよい。例えば、浸染を行なう場合には、高温染色
法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、ポリエステル繊維な
いしはその混紡品、混織品に堅牢度のすぐれた染色を施
すことができる。また、場合により、染色浴に酸性物質
を添加しておくことにより、さらに好結果が得られるこ
とがある。
たっては、常法により、分散剤を使用し、前記一般式
〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料を水性媒体中に分散させ
て染色浴または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行な
えばよい。例えば、浸染を行なう場合には、高温染色
法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、ポリエステル繊維な
いしはその混紡品、混織品に堅牢度のすぐれた染色を施
すことができる。また、場合により、染色浴に酸性物質
を添加しておくことにより、さらに好結果が得られるこ
とがある。
【００１２】本発明のモノアゾ染料を用いて上記の浸染
または捺染により得られた染布は、染着性、ビルドアッ
プ性及びｐＨ依存性等の染色時の特性に優れ、また、耐
アルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、耐洗濯
堅牢度、耐汗堅牢度及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優れ
たものである。更に、この染布に後加工を施した場合で
も、本発明では湿潤堅牢度が大幅に低下すると言うこと
はない。なお、本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あ
るいは他系統の染料と併用してもよい。
または捺染により得られた染布は、染着性、ビルドアッ
プ性及びｐＨ依存性等の染色時の特性に優れ、また、耐
アルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度、耐洗濯
堅牢度、耐汗堅牢度及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優れ
たものである。更に、この染布に後加工を施した場合で
も、本発明では湿潤堅牢度が大幅に低下すると言うこと
はない。なお、本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あ
るいは他系統の染料と併用してもよい。
【００１３】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１ 前記一般式〔Ｉ〕に於てＲ1 及びＲ2 が水素原子、Ｒ3
がエチル基、Ｒ4 がフェニル基である本発明のモノアゾ
染料０．５ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒ
ド縮合物０．２５ｇおよび高級アルコール硫酸エステル
０．２５ｇを含む水２リットルに分散させて染色浴を調
製した。この染色浴にポリエステル繊維１００ｇを浸漬
し、１３０℃で６０分間染色した後、ソーピング、水洗
および乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得ら
れた。なお、上記染料の染色時のｐＨ依存性は１００、
アルカリ汗堅牢度は４〜５級と優れたものであった。
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１ 前記一般式〔Ｉ〕に於てＲ1 及びＲ2 が水素原子、Ｒ3
がエチル基、Ｒ4 がフェニル基である本発明のモノアゾ
染料０．５ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒ
ド縮合物０．２５ｇおよび高級アルコール硫酸エステル
０．２５ｇを含む水２リットルに分散させて染色浴を調
製した。この染色浴にポリエステル繊維１００ｇを浸漬
し、１３０℃で６０分間染色した後、ソーピング、水洗
および乾燥を行なったところ、鮮明な青色の染布が得ら
れた。なお、上記染料の染色時のｐＨ依存性は１００、
アルカリ汗堅牢度は４〜５級と優れたものであった。
【００１４】尚、ｐＨ依存性は上記染色法に於てｐＨ
５．０で染色した場合の染着量に対するｐＨ９．５で染
色した場合の染着量を百分率で表わしたもので１００が
最も良い。又、アルカリ汗堅牢度はＪＩＳ０８４８Ａ法
でのナイロン白布の汚染度を判定した。尚、本実施例で
使用した染料は以下のようにして製造した。
５．０で染色した場合の染着量に対するｐＨ９．５で染
色した場合の染着量を百分率で表わしたもので１００が
最も良い。又、アルカリ汗堅牢度はＪＩＳ０８４８Ａ法
でのナイロン白布の汚染度を判定した。尚、本実施例で
使用した染料は以下のようにして製造した。
【００１５】２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチオ
フェン１６．９ｇを９８％硫酸３３ｇと氷酢酸３３ｇと
の混合物に溶解させ、次いで４３％ニトロシル硫酸３３
ｇを５℃で加えた後、２時間撹拌し、ジアゾ液を得た。
尚、２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチオフェンは
特公昭５７−４７２１４号公報記載の方法に従って合成
した。次いで、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルボニルオ
キシエチルアニリン３４．３ｇをメタノール５００ｍｌ
中に溶解した後、上記ジアゾ液を１０℃以下で滴下し、
次いで酢酸ソーダでｐＨ５まで中和した後濾別、水で洗
浄した後乾燥し、目的染料を得た。該染料の最大吸収波
長（λｍａｘ：アセトン中）は、５９６ｎｍであった。
フェン１６．９ｇを９８％硫酸３３ｇと氷酢酸３３ｇと
の混合物に溶解させ、次いで４３％ニトロシル硫酸３３
ｇを５℃で加えた後、２時間撹拌し、ジアゾ液を得た。
尚、２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチオフェンは
特公昭５７−４７２１４号公報記載の方法に従って合成
した。次いで、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルボニルオ
キシエチルアニリン３４．３ｇをメタノール５００ｍｌ
中に溶解した後、上記ジアゾ液を１０℃以下で滴下し、
次いで酢酸ソーダでｐＨ５まで中和した後濾別、水で洗
浄した後乾燥し、目的染料を得た。該染料の最大吸収波
長（λｍａｘ：アセトン中）は、５９６ｎｍであった。
【００１６】比較例１ 前記一般式〔Ｉ〕と同一の基本骨格を有し、但し、Ｒ1
及びＲ2 が水素原子、Ｒ3 がエチル基、Ｒ4 がメチル基
である化合物（特公昭５７−４７２１４号公報、実施例
９４の化合物に相当）を実施例１に準じて合成し、実施
例１と同様にしてポリエステル繊維を染色し、評価した
ところ、ｐＨ依存性は６０と著しく劣り、アルカリ汗堅
牢度も３級と劣るものであった。
及びＲ2 が水素原子、Ｒ3 がエチル基、Ｒ4 がメチル基
である化合物（特公昭５７−４７２１４号公報、実施例
９４の化合物に相当）を実施例１に準じて合成し、実施
例１と同様にしてポリエステル繊維を染色し、評価した
ところ、ｐＨ依存性は６０と著しく劣り、アルカリ汗堅
牢度も３級と劣るものであった。
【００１７】実施例２〜３１ 実施例１に準じて表−１に記載の各染料を合成し、実施
例１と同様にしてポリエステル繊維を染色し、ｐＨ依存
性及びアルカリ汗堅牢度を調べた。結果を表−１に示
す。
例１と同様にしてポリエステル繊維を染色し、ｐＨ依存
性及びアルカリ汗堅牢度を調べた。結果を表−１に示
す。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】
【発明の効果】本発明化合物は、例えば、特公昭５７−
４７２１４号公報により公知の化合物と極めて構造的に
近似しているにもかかわらず、カップリング成分のアミ
ノ基の一方の置換基の末端が異なることにより公知化合
物に比較して、特にｐＨ依存性及びアルカリ汗堅牢度が
良好で、ポリエステル繊維用染料として極めて有用であ
る。
４７２１４号公報により公知の化合物と極めて構造的に
近似しているにもかかわらず、カップリング成分のアミ
ノ基の一方の置換基の末端が異なることにより公知化合
物に比較して、特にｐＨ依存性及びアルカリ汗堅牢度が
良好で、ポリエステル繊維用染料として極めて有用であ
る。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭48−84120（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−157863（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−239291（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 29/09 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、メチル基または塩素原子を表
わし、Ｒ2 は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ3 は
Ｃ1〜Ｃ5 アルキル基を表わし、Ｒ4 はフェニル基、ベ
ンジル基、フェノキシ基、Ｃ1 〜Ｃ5 アルコキシ基、Ｃ
1 〜Ｃ5 アルキル基またはベンジルオキシ基を表わす。
但し、Ｒ4 がアルキル基の場合は、Ｒ3 とＲ4 との炭素
数の合計は４以上である。）で示されるモノアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09273092A JP3237775B2 (ja) | 1991-06-11 | 1992-04-13 | モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-139267 | 1991-06-11 | ||
| JP13926791 | 1991-06-11 | ||
| JP09273092A JP3237775B2 (ja) | 1991-06-11 | 1992-04-13 | モノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05105817A JPH05105817A (ja) | 1993-04-27 |
| JP3237775B2 true JP3237775B2 (ja) | 2001-12-10 |
Family
ID=26434106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09273092A Expired - Fee Related JP3237775B2 (ja) | 1991-06-11 | 1992-04-13 | モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3237775B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR960031548A (ko) * | 1995-02-20 | 1996-09-17 | 고사이 아키오 | 모노아조 화합물 및 이 화합물을 사용하는 소수성 섬유재료의 염색 또는 날염방법 |
-
1992
- 1992-04-13 JP JP09273092A patent/JP3237775B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05105817A (ja) | 1993-04-27 |
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