JPH0134242B2 - - Google Patents

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JPH0134242B2
JPH0134242B2 JP53160909A JP16090978A JPH0134242B2 JP H0134242 B2 JPH0134242 B2 JP H0134242B2 JP 53160909 A JP53160909 A JP 53160909A JP 16090978 A JP16090978 A JP 16090978A JP H0134242 B2 JPH0134242 B2 JP H0134242B2
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JP
Japan
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phenyl
methyl
alkyl
compounds
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JP53160909A
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JPS5499185A (en
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Fuerudaa Ruisu
Kiruhimeiyaa Rudorufu
Hisuraa Rinarudo
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPH0134242B2 publication Critical patent/JPH0134242B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野） 本発明はα−位が置換された芳香−脂肪族ケト
ンから成る不飽和化合物の光重合開始剤に関す
る。 （従来の技術及び発明が解決しようとする課題） 光化学重合法は例えばラツカー塗膜の硬化や印
刷インキの乾燥のような特に短時間内で硬化させ
ねばならない薄層の場合に、工業上可成りの重要
性が生じてきている。通常の硬化法と比較して、
光重合開始剤の存在下での紫外線照射は多くの利
点を有し、最も重要な利点はおそらく光硬化の高
速性にある。硬化速度は光重合開始剤に非常に依
存することから、従来の開始剤を常に優れたそし
て更に有効な化合物で置き換える多くの試みがな
されてきた。最も有効な光重合開始剤としては、
ベンゾイン誘導体特に例えばドイツ特許（DT−
PS）第1694149号、明細書に記載されているよう
なベンゾイン−エーテル類、ドイツ特許公開
（DT−OS）第1923266号公報で記載されているよ
うなα−ヒドロキシメチルベンゾイン誘導体、な
らびにDT−OS第2261383号または同第2232365号
で記載されているようなジアルコキシアセトフエ
ノン及びベンジル−モノケタールである。α−ア
ミノアセトフエノン及びα−ジアミノアセトフエ
ノンが米国特許第4048034号明細書に最近提案さ
れ、そしてα−ヒドロキシ−α−アルキロールア
セトフエノン及びそのエーテルがDT−OS第
2357866号明細書中に光重合開始剤として記載さ
れている。 これらの公知の光重合開始剤の欠点は、或る場
合にこのような開始剤と混合した光重合し得る系
の暗所における不適当な貯蔵安定性を含む問題に
ある。或る種のベンゾイン誘導体は硬化させた組
成物を黄色にする傾向がある。他の開始剤は、比
較的長い硬化時間になる不適当な反応性を有した
り或いは光重合性系への溶解性が不十分であつた
りまたはこれら開始剤は空気中の酸素によつて急
速に失活する。それ故基質に容易に溶解し、一方
暗所で良好な貯蔵安定性を有し、公知の重合開始
剤よりもより急速な光重合を開始しそして単位時
間当りのより高い重合体の収量を与える光重合開
始剤の工業上の必要性があつた。このような改良
された光重合開始剤を使用すれば、高価な工業上
の紫外線照射装置をより有効に利用できる。 （課題を解決するための手段） ここにおいて下記の式で表わされる化合物が
光重合開始剤として必要な性質を有し、とりわけ
急速な光重合を起こし、そして上述の欠点を全く
有さないかもしくは公知光重合開始剤に比べ著し
く低い程度で上記欠点を持つていることを見い出
した。更に該化合物はポリオレフインの光化学架
橋反応にも適している。 本発明は下記式で表わされる化合物から成る
不飽和化合物の光重合開始剤に関する。 〔式中、 ｎは１または２であり、 Arはｎが１のときフエニル基または基Cl、Br、
OH、−A1k、−OA1k、−SA1k、−SO2A1k、−Ｓ
フエニルもしくは−Ｏフエニルで置換されたフエ
ニル基を表わし、その際A1kは炭素原子数１ない
し４の低級アルキル基を表わし、そしてｎが２の
とき、フエニレン−Ｔ−フエニレン基（式中、Ｔ
は−Ｏ−、−Ｓ−または−CH2−を表わす。）を表
わし、 Ｘは基−NR4R5、−OR6または−Ｏ−Si（R7）
（R8）2のうちの１個を表わし、 R1は−COO（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）で置換されうる炭素原子数１ないし８のアル
キル基を表わすか、または炭素原子数７ないし９
のフエニルアルキル基を表わし、 R2はR1で与えられた意味のひとつを有するか、
またはR1とR2は一緒になつて炭素原子数４ない
し６のアルキレン基を表わし、 R4は炭素原子数１ないし12のアルキル基、−
OA1kで置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基、またはアリル基を表わし、 R5はR4の意味のひとつを有するかまたはR4と
一緒になつて、−Ｏ−、−NH−もしくは−NA1k
−で中断されてもよい炭素原子数４ないし５のア
ルキレン基を表わし、 R6は水素原子、炭素原子数１ないし12のアル
キル基、アリル基、または炭素原子数７ないし９
のフエニルアルキル基を表わし、 R7とR8は同一もしくは異なつて、炭素原子数
１ないし４のアルキル基またはフエニル基を表わ
し、 ただし、ｎ＝１であり、Arがフエニル基また
はCl、Br、アルキルもしくはアルコキシで置換
されたフエニル基であり、 Ｘはヒドロキシ基またはアルコキシ基であると
き、R1とR2は未置換基アルキル基を表わさな
い。〕 式の化合物においては特に芳香−脂肪族ケト
ンで、α位の炭素原子が第三級であり、そしてヒ
ドロキシもしくはアミノ基またはエーテル化性も
しくはシリル化性生成物で置換されているものが
好ましい。その際脂肪族基はまた芳香脂肪族であ
つてもよい。 置換基のうちR1及びR2は炭素原子数１ないし
８のアルキル基であつてよく、例えばメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ヘキシルもしくはオク
チル基が好ましい。アルキル基としてのR4R5及
びR6は枝分れしていないもしくは枝分かれした
炭素原子数１ないし12のアルキル基、例えばメチ
ル、エチル、イソプロピル、第三ブチル、イソア
ミル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−
デシルもしくはｎ−ドデシル基である。A1kは炭
素原子数１ないし４の低級アルキル基、例えばメ
チル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチルもしく
は第三ブチル基である。 アルコキシアルキル基としてのR4及びR5は例
えば２−ヒドロキシエチル、２−ブトキシエチ
ル、２−メトキシプロピル、３−ヒドロキシプロ
ピルもしくは２−エトキシブチル基である。好ま
しくは２−ヒドロキシアルキル基及びそのエーテ
ルである。 −COO（炭素原子数１ないし４アルキル）で置
換されたアルキル基は、R1及びR2の場合には例
えば−CH2COOC2H5、−CH2CH2COOCH3、−
（CH2）3−COOCH3、もしくは−CH2−CH
（C2H5）−COOC4H9である。 フエニルもしくは置換フエニル基としてのAr
は、例えばフエニル、クロルフエニル、ブロムフ
エニル、フエノキシフエニル、ヒドロキシフエニ
ル、メトキシフエニル、エトキシフエニル、ブロ
ムキシリル、メチルチオフエニル、フエニルチオ
フエニル、もしくはブチルスルホフエニル基であ
る。 R1とR2は一緒になつてアルキレン基であり得
る。これらの場合R1とR2はそれらが結合してい
る炭素原子と一緒になつて、シクロペンタン−、
シクロヘキサン−、シクロヘプタン−環、を形成
する。 R4とR5は一緒になつて炭素原子数４ないし５
のアルキレン基を表わし、これは−Ｏ−、−NH
−もしくは−NA1k−で中断されてもよい。これ
らの場合、R4とR5はこれらが結合しているＮ−
原子と一緒になつてピロリジン−、ピペリジン
−、モルフオリン−、４−アルキルピペラジン
−、４−シアンエチルピペラジンもしくは４−ア
ルコキシカルボニルエチルピペラジン環を形成す
る。 Arはフエニレン−Ｏ−フエニレン基、フエニ
レン−Ｓ−フエニレン基、またはフエニレン−
CH2−フエニレン基を表わす。 本発明の特に好ましい目的物は、式中Ｘが−
NR4R5で表わされる化合物から成る開始剤であ
る。この化合物はα−炭素原子にて枝分れしそし
てアミノ基で置換されたアリール−アルキル−ケ
トンを表わす。 本発明の更に好ましい目的物は、式中Ｘが−
OR6で表わされる化合物から成る目的物である。
この化合物はα−位で枝分れしそしてヒドロキシ
−もしくはエーテル基で置換されたアリール−ア
ルキル−ケトンを表わす。 本発明の更に好ましい目的物は式中、Ｘが−
OSi（R7）（R8）2を表わす化合物から成る開始剤で
ある。これらの化合物はα−位が枝分れしそして
シロキシ基で置換されたアリール−アルキル−ケ
トンを表わす。−OSi（R7）（R8）2の例は例えばト
リメチルシロキシ、ジメチルフエニルシロキシ、
メチルジフエニルシロキシもしくはトリフエニル
シロキシ基を表わす。 式（式中ｎ＝１）で表わされる本発明による
使用化合物は以下の化合物群の中に包含される。 ２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオフエノ
ン ２−ヒドロキシ−２−エチル−プロピオフエノ
ン ２−ヒドロキシ−２−ブチル−プロピオフエノ
ン ２−メトキシ−２−メチル−プロピオフエノン ２−ヒドロキシ−２−メチル−（ｐ−クロロプ
ロピオフエノン） ２−ヒドロキシ−２−メチル−（３，４−ジク
ロロプロピオフエノン） ２−ヒドロキシ−２−メチル−（ｐ−メトキシ
プロピオフエノン） ２−ヒドロキシ−２−メチル−（２，４−ジメ
トキシプロピオフエノン） ２−ヒドロキシ−２−メチル−（ｐ−フエノキ
シプロピオフエノン） ２−メトキシ−２−メチル−（ｏ−クロロプロ
ピオフエノン） ２−ヒドロキシ−２−メチル−（ｐ−メチルチ
オ−プロピオフエノン） ２−フエノキシ−２−メチル−プロピオフエノ
ン ２−アリルオキシ−２−メチル−プロピオフエ
ノン ２−ベンジルオキシ−２−メチル−プロピオフ
エノン ２−エトキシ−２−メチル−プロピオフエノン ２−メチル−２−ジメチルアミノ−３−フエニ
ル−３−ヒドロキシ−プロピオフエノン γ−ヒドロキシ−γ−ベンゾイルピメリン酸−
ジエチルエステル ２−ヒドロキシ−２−メチル−３−フエニル−
３−ジメチルアミノプロピオフエノン ２−ジ−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ−２
−メチル−３−フエニル−プロピオフエノン ２−メチル−２，３−ジピペリジノ−３−フエ
ニル−プロピオフエノン ２，３−ビス−（ジメチルアミノ）−３−フエニ
ル−プロピオフエノン ２−ヒドロキシ−２，３−ジメチル−３−フエ
ニル−３−ジメチルアミノ−プロピオフエノン ２−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピオフ
エノン ２−ジエチルアミノ−２−メチル−プロピオフ
エノン ２−ジブチルアミノ−２−メチル−プロピオフ
エノン ２−ジ−ヒドロキシエチルアミノ−２−メチル
−プロピオフエノン １−ベンゾイル−シクロヘキサノール １−ベンゾイル−シクロペンタノール １−ベンゾイル−シクロプロパノール ３−ｐ−メトキシベンゾイル−３−ジメチルア
ミノヘプタン ６−（２−ジメチルアミノ−イソブチリル）−テ
トラリン ２−（２−メトキシベンゾイル）−２−ジアリル
アミノプロパン ２−ｐ−フエニルベンゾイル−２−ジ−（２−
ヒドロキシエチル）−アミノプロパン １−メチル−２−ｏ−クロルベンゾイル−ピペ
リジン １−ベンジル−２−ベンゾイル−３−フエニル
アジリジン １−シクロヘキシル−２−ベンゾイル−３−フ
エニルアジリジン ２−ヒドロキシ−２−メチル−（ｐ−イソプロ
ピルプロピオフエノン） ２−ヒドロキシメトキシ−２−メチル−プロピ
オフエノン ２−ヒドロキシメトキシ−２−メチル−（２，
５−ジメチルプロピオフエノン） ２−ヒドロキシメトキシ−２−メチル−（ｐ−
イソプロピルプロピオフエノン） ２−アセトキシメトキシ−２−プロピオフエノ
ン ２−ベンゾイルオキシメトキシ−２−メチル−
プロピオフエノン ２−ヒドロキシ−２−メチル−３−ジメチルア
ミノ−プロピオフエノン ２−メトキシ−２−メチル−３−ジメチルアミ
ノ−プロピオフエノン ２−ヒドロキシ−２−メチル−４−Ｎ，Ｎ−ジ
エチルカルバモイル−ブチロフエノン ２−ヒドロキシ−２−メチル−４−（２−ピリ
ジル）−ブチロフエノン ２−ヒドロキシ−２−ベンジル−プロピオフエ
ノン ２−ヒドロキシ−２−（ｐ−メチルベンジル）−
プロピオフエノン ２−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル−プ
ロピオフエノン ２−ヒドロキシ−２−アリル−プロピオフエノ
ン ２−ヒドロキシ−２−メチル−４−（２−オキ
ソ−１−ピロリジニル）−ブチロフエノン 式中ｎ＝２を表わす化合物の例は以下のもの
である： ４，4′−ビス−（α−ヒドロキシ−イソブチリ
ル）−ジフエニルオキシ ４，4′−ビス−（α−ヒドロキシ−イソブチリ
ル）−ジフエニルスルフイド ４，4′−ビス−（α−ヒドロキシ−イソブチリ
ル）−ジフエニルメタン ４，4′−ビス−（α−ピペリジノ−イソブチリ
ル）−ジフエニルオキシド ４，4′−ビス−（α−ベンゾイルオキシ−イソ
ブチリル）−ジフエニルオキシド 式で表わされる化合物は一部公知であり、一
部は新規化合物である。 式中、ｎ＝１で、Arがフエニル基、メチル
もしくはメトキシ基で置換されたフエニル基また
はフリル基であり、R1とR2はメチル基でありも
しくはR1とR2が一緒になつてアルキレン基を表
わし、そしてＸは水酸基、メトキシ基もしくはニ
トロフエノキシ基である化合物は公知である。 式中、ｎ＝１であり、Arはフエニル基、ク
ロルフエニル基またはジフエニル基であり、R1
とR2はメチル基またはモルホリノメチル基であ
りもしくはR1とR2が一緒になつてアルキレン基
を表わしそしてＸは−NR5R6であり、その際R5
とR6はアルキル基もしくはベンジル基であり、
またはR5とR6が一緒になつてアルキレンもしく
はオキサアルキレン基を表わす化合物は公知であ
る。 公知化合物は従来光重合開始剤として知られて
いなかつた。 式で表わされる化合物は芳香−脂肪族ケトン
から以下の反応工程によつて製造され得る： その際HXとしてはアミンが用いられる〔シ−
エル．ステイーブンス（C.L.Stevens）、チエ．ハ
ン．チヤン（Ch.Hung.Chang）、J.Org.Chem.27
（1962）、4392〕かまたは水が用いられる〔シ−．
エル．ステイーブンス．イーフアーカス（E.
Farkas）．J.Am.Chem.Soc.74（1952）、618及び
シ−．エル．ステイーブンス、エス．ジエー．デ
イクストラ（S.J.Dykstra）、J.Am.Chem.Soc.75
（1953）、5976〕。 多くの場合には、例えばアミン アルカリ水酸
化物またはアルカリフエノキシドをα−ブロムケ
トンに直接反応させて式で表わされる化合物に
することもできる。 ブロム化合物に代えてまた相当するクロル化合
物を用いることも可能である。 得られた式で表わされるヒドロキシケトン
（Ｘ＝OH）は通常の方法によりエーテル化もし
くはＯ−シリル化される。 式中R1が置換されたアルキル基である化合
物は、次式：Ar−〔CO−CH（R2）−Ｘ〕oで表わさ
れる化合物にアルデヒド（R1＝ヒドロキシアル
キル基）を反応させることにより得、または付加
性ビニル化合物例えばアクリル酸エステルもしく
はアクリロニトリルを反応させることにより得ら
れる。 R1及びR2の両方が置換されたアルキル基であ
る場合、両方の置換基はAr−〔CO−CH2X〕oで表
わされる化合物に少なくとも２モルのアルデヒド
もしくはビニル化合物を反応させることにより同
時に得られる。ヒドロキシアルキル基R1及び／
またはR2をエーテル化もしくはエステル化する
ことにより相当するアルコキシアルキル−及びア
シルオキシアルキル基が得られる。同様にR1も
しくはR2として置換されたアルキル基を有する
式、及びの化合物が製造される。 上記に挙げた全ての合成方法が異なつた方法で
置換基Ｘを導入する芳香−脂肪族ケトンから出発
するのに対し、ある場合には下記反応式で示すよ
うにフリーデル−クラフツによるケトン合成の間
に予じめ置換基Ｘを導入することもできる。 このときフリーデルクラフツ反応の反応条件下
で置換基Ｘが攻撃されないことが前提条件であ
る。 （作用） 本発明による式で表わされる化合物は不飽和
化合物の光重合開始剤としてそれらの化合物を含
む光重合開始系に用いることができる。 このような不飽和化合物としては例えば次の不
飽和モノマーが挙げられる。 アクリル酸またはメタクリル酸のエステル、例
えばメチルアクリレート、エチルアクリレート、
ｎ−または第三ブチルアクリレート、イソオクチ
ルアクリレートまたはヒドロキシエチルアクリレ
ート、メチルメタクリレートまたはエチルメタク
リレート、エチレンジアクリレート、ネオペンチ
ルジアクリレート、トリメチロールプロパントリ
ス−アクリレート、ペンタエリトリツトテトラア
クリレートまたはペンタエリトリツトトリス−ア
クリレート；アクリロニトリル、メタクリロニト
リル、アクリルアミド、メタクリルアミド及びＮ
−置換（メタ）アクリルアミド；例えば酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、アクリル酸ビニルまた
はコハク酸ビニルのようなビニルエステル；ビニ
ルエーテル、スチレン、アルキルスチレン、ハロ
ゲノスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルナフタ
レン、Ｎ−ビニルピロリドン、塩化ビニルまたは
塩化ビニリデンのようなその他のビニル化合物；
及びジアリルフタレート、ジアリルマレート、ト
リアリルイソシアヌレート、トリアリルホスフエ
ートまたはエチレングリコールジアリルエーテル
のようなアリル化合物；並びにこのような不飽和
モノマーの混合物。 更に光重合し得る化合物としては不飽和オリゴ
マーまたはポリマー及びこれらと不飽和モノマー
との混合物が挙げられる。これらにはフマル酸エ
ステルまたはアリル基またはアクリレートまたは
メタクリレート基のような不飽和基を含有する熱
可塑性樹脂がある。多くの場合にはこれら不飽和
基は官能基によつてこれら線状重合体の主鎖に結
合されている。モノ不飽和及びポリ不飽和モノマ
ーとオリゴマーとの混合物は非常に重要である。
このようなオリゴマーとしては例えば不飽和ポリ
エステル、不飽和アクリル樹脂及びイソシアネー
ト変性またはエポキシド変性アクリレートオリゴ
マー及びポリエーテルアクリレートが挙げられ
る。ポリ不飽和化合物としては例えば特にジオー
ル及びポリオールのアクリレート例えばヘキサメ
チレンジアクリレートまたはペンタエリトリツト
テトラアクリレートが挙げられる。例えばブチル
アクリレート、フエニルアクリレート、ベンジル
アクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート
または２−ヒドロキシプロピルアクリレートのよ
うなアクリレートもモノ不飽和モノマーとして好
ましい。未重合混合物の粘稠度及び重合した樹脂
の可塑性を変化させるには３つの成分を種々例示
したものから選択することによつて与えられる。 これら三成分混合物に加えて、二成分混合物が
特にポリエステル樹脂において重要な役をする。
多くの場合にこれら混合物は不飽和ポリエステル
及びビニル化合物からなる。不飽和ポリエステル
は例えばマレイン酸、フマル酸またはシトラコン
酸のような少くとも１個の不飽和ジカルボン酸及
び多くの場合には例えばフタル酸、コハク酸、セ
バシン酸またはイソフタル酸のような少くとも１
個の飽和ジカルボン酸と例えばエチレングリコー
ル、プロパン−１，２−ジオール、ジ−またはト
リ−エチレングリコールまたはテトラメチレング
リコールのようなグリコールとのオリゴマーのエ
ステル化生成物であり、そして多くの場合にはモ
ノカルボン酸及びモノアルコールも更に変性の為
に使用される。これら不飽和ポリエステルは通常
ビニルまたはアリル化合物に溶解され、そしてこ
の目的にはスチレンを使用するのが好ましい。 種々の目的に使用される光重合し得る系は、多
くの場合光重合性化合物及び光重合開始剤に加え
て多くの他の添加剤を含有する。通常はしばしば
特に成分を混合して系を製造するときに早期重合
するのに対して保護するため熱重合禁止剤が添加
される。この目的に使用する化合物としては例え
ばハイドロキノン、ハイドロキノン誘導体、ｐ−
メトキシフエニル、β−ナフチルアミンまたはβ
−ナフトールが挙げられる。更に例えばベンゾト
リアゾールまたはベンゾフエノン型の化合物のよ
うな少量の紫外線吸収剤を加えることができる。 本発明による光重合開始剤に加えて更に他の公
知の光重合開始剤も使用することができる。この
ような混合物の使用は或る種の利点例えば相乗作
用を引き起こし得る。 ナフテン酸銅、ステアリン酸銅またはオクテン
酸銅のような銅化合物、トリフエニルホスフイ
ン、トリブチルホスフイン、トリエチルホスフア
イト、トリフエニルホスフアイトまたはトリベン
ジルホスフエートのような燐化合物、テトラメチ
ルアンモニウムクロライドまたはトリメチルベン
ジルアンモニウムクロライドのような第四級アン
モニウム化合物または例えばＮ−ジエチルヒドロ
キシルアミンのようなヒドロキシルアミン誘導体
を暗所での貯蔵安定性を増加させるために加える
ことができる。更に光重合し得る系は例えばＮ−
メチル−ジエタレールアミン、トリエタレールア
ミンまたはシクロヘキセンのような連鎖生長剤を
含有することができる。 空気中の酸素の重合禁止作用を排除するため
に、パラフインまたは類似のワツクスのような物
質がしばしば光重合し得る系に加えられる。これ
らは重合体への溶解性が不足しているために、重
合の開始時には上に浮かびそして空気のはいりこ
むのを防ぐ透明な表面層を形成する。硬化される
べき樹脂中に例えばアリル基のような酸化防止作
用を有する基を導入することによつても空気中の
酸素を失活させることができる。 光重合開始剤はラジカルな開始剤、例えばパー
オキシド、ハイドロパーオキシド、ケトン−パー
オキシドまたは過炭酸エステルとともに使用され
得る。 これらの意図する使用によつては、光重合し得
る系は、シリカ、タルク、石膏、顔料、染料、繊
維、チキソトロープ性を付与する物質または流動
助剤のような充填材をも含有する。 更に公知の光重合開始剤、例えばベンゾインエ
ーテル、ジアルコキシアセトフエノンまたはベン
ジルケタールとの組合せも用いられ得る。 特に薄層及び印刷インキの光重合のために、本
発明による光重合開始剤をアミン及び／または芳
香族ケトンと組合せて用いることができる。アミ
ンの例としては、トリエチルアミン、Ｎ−メチル
ジエタノールアミン、Ｎ−ジメチルエタノールア
ミンまたはｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステル
である。ケトンの例としては、置換されたベンゾ
フエノン誘導体、ミヒラーケトン、アントラキノ
ン及びアントラキノン誘導体とチオキサントンと
その誘導体である。 光硬化は印刷インキの場合には結合剤の乾燥時
間が印刷製品の生産速度を決定する決定的要因で
あり、そして一秒の何分の一のオーダーであるべ
きなので非常に重要である。本発明による開始剤
は印刷板製造用の光硬化し得る系にも非常に適し
ている。この場合においては溶解性線状ポリアミ
ドと光重合性モノマー例えばアクリルアミド及び
光重合開始剤との混合物が一般的に使用される。
これら系から製造されたフイルムまたはプレート
は、印刷原画のネガ（またはポジ）にあてて照射
され、その後そして未硬化部分は溶媒で溶出され
る。 紫外線硬化の他の応用分野としては、金属被覆
例えば管、ブリキ缶またはビンのクロージヤーの
ラツカー塗布シート金属があり、並びに合成樹脂
被覆、例えばPVC基材から成る床張り材または
壁面材の紫外線硬化である。 紙への塗布の紫外線硬化としては例えばラベ
ル、レコード入れまたは本の表紙の無色ラツカー
被覆がある。 本発明による式で表わされる化合物はまたポ
リオレフインの光化学架橋開始剤としても使用で
きる。これについては例えばポリプロピレン、ポ
リブテン、ポリイソブチレンならびにエチレン−
プロピレン−コポリマーのような共重合体が重要
であり、特に低圧、中圧もしくは高圧ポリエチレ
ンが好ましい。 上記利用分野において光重合開始剤は、光重合
し得るもしくは架橋し得る系に対し0.1ないし20
重量％の量でそして好ましくは約0.5ないし５重
量％の量で使用するのが適している。この明細書
中の系とは光重合性化合物、光重合開始剤及び特
殊な適用において使用される他の充てん剤及び添
加剤の混合物を意味する。 光重合し得る系への光重合開始剤の添加は、多
くのこれら系が液体であつたりまたは直ちに溶解
するので一般的には単に撹拌することによつて行
なわれる。多くの場合には、本発明による開始剤
の溶液が得られ、これによつて重合体の均質分布
及び透明性が確保される。 重合は短波輻射線に富んだ光で照射することに
よる公知の光重合方法によつて行なわれる。適当
な光源としては例えば250ないし400nｍの範囲内
に最大の放射を有する中在、高圧及び低圧水銀灯
並びにスーパー化学線螢光灯がある。 （実施例） 本発明の光重合開始剤の製造及び使用は以下の
実施例中で説明する。ここにおいて部は重量部
で、パーセントは重量パーセントで、温度は摂氏
度で表わされる。 実施例１−６で使用される化合物の製造及び性質 第１表で挙げた化合物の製造を方法(A)ないし
（Ｍ）の１つ又はそれ以上に従つて行う。 方法(A) 芳香−脂肪族ケトンの塩素化 Ar−〔CO−CR1R2H〕o＋nCl2 →Ar−〔CO−CR1R2Cl〕o＋nHCl 実施のためにケトンを不活性溶媒、例えばテト
ラクロロメタン中に溶解し、そして40−80℃にて
理論量の塩素を上記溶液中に導入する。それから
溶解したHClを除去するために窒素を導入する。
最後に溶媒を留去する。得られたクロルケトンの
精製は常に必要ではなく、生成物を続いて方法
Ｄ、Ｆ又はＨによつて反応させることもできる。 方法(B) 芳香−脂肪族ケトンの臭素化 Ar−〔CO−CR1R2H〕o＋nBr2 →Ar−〔CO−CR1R2Br〕o＋nHBr 実施のためにケトンの溶液、例えばCCl4中に
理論量の臭素と室温にて加える。処理及び続く操
作を方法Ａと同様に行う。 方法(C) 塩化スルフリルによる塩素化 Ar−〔CO−CR1R2H〕o＋nSO2Cl2 →Ar−〔CO−CR1R2−Cl〕o＋nSO2＋nHCl 塩化スルフリルを40℃にてケトンのCCl4溶液
へ滴加する。方法Ａと同様に操作及びそれに続く
処理を行う。 方法(D) エポキシド−中間生成物の製造 ハロゲンケトンをメタノール中に溶解しメタノ
ール中に化学量論的量のナトリウムメトキシドが
溶解している溶液へ還流温度にて滴加する。そし
てメタノールを留去し氷水上に注入し、エーテル
で抽出する。エーテル溶液を水で洗浄し、
Na2SO4上で乾燥しそして濃縮する。残渣を再結
晶又は減圧蒸留により精製する。エポキシドを引
き続き方法Ｅ又はＧにより反応しうる。 方法(E) エポキシドの加水分解 エポキシドに２−５倍量（重量）の水を注ぎ、
触媒量の鉱酸を添加し還流下で１−２時間加熱す
る。冷後エーテルで抽出し、エーテル溶液を水で
洗い、Na2SO4上で乾燥し、濃縮する。残渣（粗
ヒドロキシケトン）を蒸留又は結晶化又はカラム
クロマトグラフイーにより精製する。 精製α−ヒドロキシケトンの性質を第１表に示
す。 方法(F) α−ハロゲンケトンからのα−ヒドロキ
シケトン Ar−〔CO−CR1R2Hal〕o＋nNaOH →Ar−〔CO−CR1R2OH〕o＋nNaHal α−ハロゲンケトンを希−もしくは濃苛性ソー
ダ液（NaOH20％過量）中還流下で加熱する。
加水分解終了（クロマトグラフイーによる管理）
後、Ｅで記載したように粗ヒドロキシケトンを単
離し精製する。精製ヒドロキシケトンを第１表に
挙げる。 方法(G) エポキシドからのα−アミノケトン エポキシドを溶媒なしか又は少量のトルエン又
はキシレンを添加して化学量論量のアミンで架橋
させ、そして約10−20時間、100−200℃にて反応
させる。低沸点アミン、例えばジメチルアミン又
はジエチルアミンにより反応をオートクレーブ中
で行う。反応混合物をベンゼンで希釈し、希塩酸
で抽出する。水性酸溶液をNaOHでアルカリ性
とし、エーテルで抽出し、エーテル溶液を水で洗
い、Na2SO4上で乾燥し濃縮する。得られる粗生
成物を蒸留または結晶により精製する。 α−アミノケトンを第１表に示す。 方法(H) α−ハロゲンケトンからのα−アミノケ
トン Ar−〔CO−CR1R2Hal〕o＋2nR4R5NH →Ar−〔CO−CR1R2−NR4R5〕o ＋nR4R5NH2Hal α−ハロゲンケトンを希釈しないかもしくはト
ルエンで希釈し、アミン２モル当量と混合し、10
−20時間100−200℃に加温する。低沸点アミン例
えばジメチルアミンまたはジエチルアミンの場合
には、反応はオートクレーブ中で行われる。単離
及び精製を方法Ｇのように行う。 方法(I) カルボアルコキシエチル基の導入 ケトンをジメチルスルホキシド中に溶解し該溶
液へ4N−苛性ソーダ液の形でNaOH1.1モル当量
を加え、そして冷却しながら室温にてアクリルエ
ステル1.1モル当量を滴加する。反応混合物を氷
水で希釈し、トルエンで抽出する。トルエン溶液
を水で中性になるまで洗い、Na2SO4上で乾燥さ
せ濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフイ
ーまたは結晶により精製する。 方法(K) ヒドロキシケトンのエーテル化 Ar−〔CO−CR1R2−OH〕o＋nR6Hal＋nNaOH →Ar−〔CO−CR1R2−OR6〕o＋nNaHal α−ヒドロキシケトンを約４倍量（重量）のジ
メチルスルホキシド中に溶解し、10−20℃まで冷
却し撹拌しながら、２本の滴加ロートより同時
に、アルキルハロゲニドR6Hal1モル当量及び濃
苛性ソーダ液１モル当量を滴下する。続いて３時
間室温にて撹拌し、沈澱したナトリウムハロゲニ
ドを瀘別し、瀘液をエーテルで希釈し、水で洗浄
し、Na2SO4上で乾燥濃縮する。その結果得られ
た粗生成物をカラムクロマトグラフイー、結晶化
又は減圧蒸留により精製する。使用可能なハロゲ
ン化合物の例としては、ヨウ化メチル、臭化イソ
プロピル、臭化アリル、臭化シクロヘキシル、塩
化ベンジル又はクロル酢酸エチルエステルであ
る。アルキルハロゲニドの代わりにまたジアルキ
ルスルフエート又はアルキル−アリールスルホネ
ートがエーテル化剤として使用され得る。 方法(L) ＸとR1の環化 パラホルムアルデヒドを20倍量（重量）のメタ
ノール中に溶解する。該溶液へナトリウムメトキ
シド（少量のメタノール中に溶解）１モル当量を
加える。０−５℃に冷却下、濃α−ハロゲンケト
ン溶液を滴加する。続いて５−10℃にて１時間、
そして室温にて１時間撹拌する。反応混合物をエ
ーテルで２−３倍量（容量）になるまで希釈し、
氷水中へ注入する。水相を３回エーテルで抽出
し、集めたエーテル抽出液を水で洗浄し、
Na2SO4上で乾燥する。その結果得られた粗生成
物を蒸留又はカラムクロマトグラフイーにより精
製する。 方法（Ｍ） ヒドロキシケトンのシリル化 3Ar−CO−CR1R2−OH＋（CH3）3Si−NH −Si（CH3）3＋（CH3）3SiCl 触媒 ―――→ 3Ar−CO−CR1R2−Ｏ −Si（CH3）3＋NH4Cl ヒドロキシケトン、ジシラザン及び触媒の４−
メチル−アミノピリジンを窒素下混合する。ヘキ
サン中のクロロシランの溶液を混合物に撹拌しな
がら滴下する。反応混合物を約40℃で２時間撹拌
しそしてその後温度をゆつくりと110℃まで上げ
る。 クロマトグラフイー分析がヒドロキシケトンの
完全な消失を示したとき、反応混合物を室温にま
で冷却しそしてジエチルエーテルで希釈する。エ
ーテル溶液を水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ
て蒸発させる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 ＊）バルブチユーブ蒸留による空気浴の温度
実施例 １ プレツクス（Plex）6616〔アクリレート樹脂、
ローム社（RO¨hm）製、ダルムシユタツト〕80
部、トリメチロールプロパン−トリス−アクリレ
ート20部と光重合開始剤２部から成る樹脂混合物
を、フイルム塗布装置を用いてガラス板上に厚さ
40μｍに塗布する。これらのフイルムを約20秒間
空気に曝し、続いてHg−中圧ランプ〔ハノビア
装置（Hanovia−Gera¨t）型45080〕を用いて照
射する。その際コンベア上の試料は有効照射時間
が１回の通過につき0.16秒となるような速度でラ
ンプ下を移動させる。 以下の第２表において２欄目には粘着しないフ
イルムを得るのに必要な通過回路(D)を示す。 第３欄には異なつた通過回数後のケーニツヒ振
子型装置で測定したフイルムの硬度を示す。 最右欄には60℃における暗所での樹脂−光重合
開始剤混合物の貯蔵安定性を表わす。
【表】 実施例 ２ ウビマー（UVimer）DV−530〔ポリクロム
（Polychrom）社製ウレタンアクリレート〕60
部、ヘキサンジオールジアクリレート37部及び光
重合開始剤３部から成る樹脂混合物をガラス板上
にフイルム厚さ30μｍに塗布し、実施例１で記載
のように照射する。 以下の結果が得られる。
【表】
【表】 実施例 ３ 光重合開始剤２％を不飽和ポリエステル樹脂
〔クリステイツク（Crystic）PKE306、メーダー
（Aaeder）社、スイス国キルヴアンゲン〕中に溶
解する。これらの樹脂混合物をガラス板上に60μ
ｍのフイルム厚に塗布する。これらのフイルムに
実施例１で記載のように照射する。以下第４表に
フイルムが耐ふき取り性となるまでの照射装置に
よる通過回数並びにＤによる振子型硬度を表わ
す。
【表】 実施例 ４ ラロメール（Laromer）LR8496〔ドイツ連邦共
和国、BASF社製のアクリル酸樹脂、〕90部、ヘ
キサンジオールジアクリレート10部、ByK300
〔ドイツ連邦共和国、ByK−マリンクロード
（Mallinckrodt）社製の均展助剤〕0.5部及び大気
中の硬化用光重合開始剤0.5部または窒素中の硬
化用光重合開始剤0.5部からなる樹脂混合物をボ
ール箱上に電気により15μの渦巻状に塗布する。
短期間空気に曝した後80ワツト／cmの紫外線電球
を有する紫外線照射装置（PPG−QC−プロツエ
ツソール型）で硬化する。以下の第５表に大気下
でもしくは窒素化で接着しないフイルムが得られ
たときの最大移転速度（ｍ／分）を示す。
【表】 実施例 ５ エベクリル（Ebecryl）593〔ベルギー国、UCB
社製のポリエステルアクリレート〕70部、トリメ
チロールプロパントリスアクリレート30部、
Byk300〔ドイツ連邦共和国、Byk−マリンクロー
ド社製加工助剤）0.5部及び光重合開始剤３部か
らなる樹脂混合物を成形枠を用いてガラス板上に
層厚さ30−40μに塗布する。短時間空気に曝した
後、80ワツト／cmの紫外線ランプを有する紫外線
照射実験用装置（PPG／Ｑ−Ｃ−プロツエツソ
ール型）で硬化する。紫外線硬化の後通常の天候
で1/2時間保存し、続いてケーニツヒの振子型硬
度を測定する。以下の第６表に照射下の移転速度
による測定された振子型硬度を記す。
【表】 実施例 ６ エベクリル（Ebecryl）608〔ベルギー国UCB社
製のエポキシアクリレート〕69部、オリゴマー
トリスアクリレート〔UCB社製OTA480〕30部、
シリコーン ジアクリレート〔UCB社製エベク
リル（Ebecryl）350〕および第７表に示された
開始剤２部をガラス板に50μの厚さで塗布する。
試料をPPG装置（160ワツト）において照射チヤ
ンバを20ｍ／分の速度で二回通過させることによ
り照射する。通常の天候下１時間保存した後、振
子型硬度をケーニツヒの方法（DIN 53157）に
より測定する。振子型硬度は感光剤の活性の指標
である。
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： 〔式中、 ｎは１または２であり、 Arはｎが１のときフエニル基または基Cl、Br、
    OH、−A1k、−OA1k、−SA1k、−SO2A1k、−Ｓ
    フエニルもしくは−Ｏフエニルで置換されたフエ
    ニル基を表わし、その際A1kは炭素原子数１ない
    し４の低級アルキル基を表わし、そしてｎが２の
    とき、フエニレン−Ｔ−フエニレン基（式中、Ｔ
    は−Ｏ−、−Ｓ−または−CH2−を表わす。）を表
    わし、 Ｘは基−NR4R5、−OR6または−Ｏ−Si（R7）
    （R8）2のうちの１個を表わし、 R1は−COO−（炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル）で置換されうる炭素原子数１ないし８のアル
    キル基を表わすか、または炭素原子数７ないし９
    のフエニルアルキル基を表わし、 R2はR1で与えられた意味のひとつを有するか、
    またはR1とR2は一緒になつて炭素原子数４ない
    し６のアルキレン基を表わし、 R4は炭素原子数１ないし12のアルキル基、−
    OA1kで置換された炭素原子数２ないし４のアル
    キル基、またはアリル基を表わし、 R5はR4の意味のひとつを有するかまたはR4と
    一緒になつて、−Ｏ−、−NH−もしくは−NA1k
    −で中断されてもよい炭素原子数４ないし５のア
    ルキレン基を表わし、 R6は水素原子、炭素原子数１ないし12のアル
    キル基、アリル基、または炭素原子数７ないし９
    のフエニルアルキル基を表わし、 R7とR8は同一もしくは異なつて、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基またはフエニル基を表わ
    し、 ただし、ｎ＝１であり、Arがフエニル基また
    はCl、Br、アルキルもしくはアルコキシで置換
    されたフエニル基であり、 Ｘはヒドロキシ基またはアルコキシ基であると
    き、R1とR2は未置換アルキル基を表わさない。〕 で表わされる化合物からなることを特徴とする
    不飽和化合物のための光重合開始剤。
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US (4) US4318791A (ja)
EP (1) EP0003002B1 (ja)
JP (3) JPS5499185A (ja)
AR (1) AR226169A1 (ja)
AT (1) AT369392B (ja)
AU (1) AU529495B2 (ja)
BR (1) BR7808406A (ja)
CA (1) CA1234242A (ja)
DD (1) DD141320A5 (ja)
DK (1) DK157083C (ja)
FI (1) FI64169C (ja)
GR (1) GR71655B (ja)
HU (1) HU181680B (ja)
PL (1) PL117576B1 (ja)
SU (1) SU948300A3 (ja)

Cited By (96)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1707352A1 (en) 2005-03-31 2006-10-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Method of producing a planographic printing plate
EP1728838A1 (en) 2005-05-31 2006-12-06 Fuji Photo Film Co., Ltd. Ink composition for ink jet-recording and method for preparing lithographic printing plate using the same
US7387862B2 (en) 2004-05-25 2008-06-17 Sharp Kabushiki Kaisha Electrophotographic photoreceptor and image forming apparatus providing the same
EP1955858A1 (en) 2007-02-06 2008-08-13 FUJIFILM Corporation Undercoat solution, ink-jet recording method and ink-jet recording device
EP1955850A2 (en) 2007-02-07 2008-08-13 FUJIFILM Corporation Ink-jet head maintenance device, ink-jet recording device and ink-jet head maintenance method
EP1964893A1 (en) 2007-02-26 2008-09-03 FUJIFILM Corporation Ink composition, inkjet recording method, printed material, and ink set
EP1975211A1 (en) 2007-03-30 2008-10-01 FUJIFILM Corporation Ink composition and image recording method and image recorded matter using same
EP1975213A1 (en) 2006-07-03 2008-10-01 FUJIFILM Corporation Ink composition, injet recording method, printed material, and process for producing lithographic printing plate
EP1975160A1 (en) 2007-03-30 2008-10-01 Fujifilm Corporation Polymerizable compound, polymer, ink composition, printed articles and inkjet recording method
EP1988136A1 (en) 2007-03-01 2008-11-05 FUJIFILM Corporation Ink composition, inkjet recording method, printed material, method for producing planographic printing plate, and planographic printing plate
EP2042572A1 (en) 2007-09-28 2009-04-01 FUJIFILM Corporation Ink composition, inkjet recording method, printed material, and process for producing molded printed material
EP2042243A2 (en) 2007-09-28 2009-04-01 FUJIFILM Corporation Coater and ink-jet recording device using the same
EP2042335A2 (en) 2007-09-28 2009-04-01 FUJIFILM Corporation Inkjet recording method
EP2088176A1 (en) 2008-02-07 2009-08-12 FUJIFILM Corporation Ink composition, inkjet recording method, printed material, and molded printed material
EP2093265A1 (en) 2008-02-25 2009-08-26 FUJIFILM Corporation Inkjet ink composition, and inkjet recording method and printed material employing same
EP2100925A2 (en) 2008-03-11 2009-09-16 FUJIFILM Corporation Pigment composition, ink composition, printed article, inkjet recording method and polyallylamine derivative
EP2105478A1 (en) 2008-03-26 2009-09-30 FUJIFILM Corporation Inkjet recording method and inkjet recording system
EP2109000A1 (en) 2004-09-10 2009-10-14 FUJIFILM Corporation Polymer having polymerizable group, polymerizable composition, planographic printing plate precursor, and planographic printing method using the same
EP2130881A1 (en) 2008-06-02 2009-12-09 FUJIFILM Corporation Pigment dispersion and ink composition using the same
EP2166049A1 (en) 2008-09-19 2010-03-24 Fujifilm Corporation Ink composition, inkjet recording method and method for producing printed formed article
EP2169021A1 (en) 2008-09-25 2010-03-31 Fujifilm Corporation Ink composition, inkjet recording method, and printed material
JP2010523516A (ja) * 2007-04-04 2010-07-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア α−ヒドロキシケトン
EP2216377A1 (en) 2009-02-09 2010-08-11 FUJIFILM Corporation Ink composition, and inkjet recording method
EP2216378A1 (en) 2009-02-05 2010-08-11 Fujifilm Corporation Nonaqueous ink, image-recording method, image-recording apparatus and recorded article
EP2228417A1 (en) 2009-03-09 2010-09-15 Fujifilm Corporation Ink composition and inkjet recording method
EP2230284A1 (en) 2009-03-17 2010-09-22 Fujifilm Corporation Ink composition and inkjet recording method
EP2230285A1 (en) 2009-03-19 2010-09-22 Fujifilm Corporation Ink composition, inkjet recording method, printed material, and process for producing molded printed material
EP2236570A2 (en) 2009-03-31 2010-10-06 Fujifilm Corporation Ink composition, ink composition for inkjet recording, inkjet recording method, and printed article obtained by inkjet recording method
EP2298841A1 (en) 2009-09-18 2011-03-23 FUJIFILM Corporation Ink composition, and inkjet recording method
EP2311918A1 (en) 2009-09-29 2011-04-20 FUJIFILM Corporation Ink composition, and inkjet recording method
EP2371912A1 (en) 2010-03-31 2011-10-05 Fujifilm Corporation Active radiation curable ink composition, ink composition for inkjet recording, printed matter, and method of producing molded article of printed matter
EP2371911A1 (en) 2010-03-29 2011-10-05 Fujifilm Corporation Active radiation curable ink composition for inkjet recording, printed matter, method of manufacturing printed matter, molded article of printed matter, and method of manufacturing molded article of printed matter
EP2412769A1 (en) 2010-07-27 2012-02-01 Fujifilm Corporation Actinic ray curable inkjet ink composition, printed article, shaped printed product, and printed article forming method
EP2423277A2 (en) 2010-08-27 2012-02-29 Fujifilm Corporation Ink composition for inkjet recording, inkjet recording method and inkjet printed article
WO2012117944A1 (ja) 2011-02-28 2012-09-07 富士フイルム株式会社 インク組成物、画像形成方法及び印画物
EP2505622A1 (en) 2011-03-31 2012-10-03 Fujifilm Corporation Ink composition and image forming method
WO2012133335A1 (ja) 2011-03-28 2012-10-04 富士フイルム株式会社 インク組成物及び画像形成方法
WO2013008626A1 (ja) 2011-07-08 2013-01-17 富士フイルム株式会社 インク組成物及び画像形成方法
WO2013046679A2 (en) 2011-09-29 2013-04-04 Fujifilm Corporation Inkjet ink composition and inkjet recording method
WO2013133123A1 (ja) 2012-03-09 2013-09-12 富士フイルム株式会社 放射線硬化型インクジェットインクセット及びインクジェット記録方法
EP2644664A1 (en) 2012-03-29 2013-10-02 Fujifilm Corporation Actinic radiation-curing type ink composition, inkjet recording method, decorative sheet, decorative sheet molded product, process for producing in-mold molded article, and in-mold molded article
EP2653511A1 (en) 2012-04-19 2013-10-23 Fujifilm Corporation Active energy ray-curable ink composition, inkjet recording method, and method for producing in-molded product
WO2014041940A1 (ja) 2012-09-14 2014-03-20 富士フイルム株式会社 硬化性組成物および画像形成方法
WO2014050993A1 (ja) 2012-09-28 2014-04-03 富士フイルム株式会社 高分子機能性膜及びその製造方法
WO2014050992A1 (ja) 2012-09-28 2014-04-03 富士フイルム株式会社 高分子機能性膜及びその製造方法
WO2014125942A1 (ja) 2013-02-15 2014-08-21 富士フイルム株式会社 高分子機能性膜及びその製造方法
WO2014136923A1 (ja) 2013-03-07 2014-09-12 富士フイルム株式会社 インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成型印刷物の製造方法
WO2014136697A1 (ja) 2013-03-07 2014-09-12 富士フイルム株式会社 高分子機能性膜、その製造方法、高分子機能性膜を具備したイオン交換膜およびプロトン伝導膜、およびイオン交換装置
WO2014142101A1 (ja) 2013-03-12 2014-09-18 富士フイルム株式会社 インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、インクセット、加飾シート、加飾シート成形物、インモールド成形品の製造方法及びインモールド成形品
US8894197B2 (en) 2007-03-01 2014-11-25 Seiko Epson Corporation Ink set, ink-jet recording method, and recorded material
EP2842763A2 (en) 2013-08-30 2015-03-04 Fujifilm Corporation Image formation method, decorative sheet, decorative sheet molding, process for producing in-mold molded product, in-mold molded product, and ink set
US9034427B2 (en) 2008-02-29 2015-05-19 Seiko Epson Corporation Method of forming opaque layer, recording process, ink set, ink cartridge, and recording apparatus
US9169410B2 (en) 2006-11-30 2015-10-27 Seiko Epson Corporation Ink composition, two-pack curing ink composition set, and recording method and recorded matter using these
EP2949710A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Fujifilm Corporation Radiation-curable ink composition, ink set, inkjet recording method, decorative sheet, decorative sheet molded product, process for producing in-mold molded article, and in-mold molded article
WO2017135084A1 (ja) 2016-02-05 2017-08-10 富士フイルム株式会社 水分散物及びその製造方法、並びに画像形成方法
WO2017135088A1 (ja) 2016-02-05 2017-08-10 富士フイルム株式会社 水分散物及びその製造方法、並びに画像形成方法
WO2017135085A1 (ja) 2016-02-05 2017-08-10 富士フイルム株式会社 水分散物及びその製造方法、並びに画像形成方法
WO2017138434A1 (ja) 2016-02-10 2017-08-17 富士フイルム株式会社 インクジェット記録方法
WO2018139658A1 (ja) 2017-01-30 2018-08-02 富士フイルム株式会社 活性光線硬化型インク組成物及びインクジェット記録方法
WO2018179947A1 (ja) 2017-03-30 2018-10-04 富士フイルム株式会社 光硬化性インク組成物及び画像形成方法
WO2018198993A1 (ja) 2017-04-26 2018-11-01 富士フイルム株式会社 光硬化性インク組成物、及び、画像形成方法
WO2019064979A1 (ja) 2017-09-27 2019-04-04 富士フイルム株式会社 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク、遮光膜、及び遮光膜の製造方法
WO2019188482A1 (ja) 2018-03-27 2019-10-03 富士フイルム株式会社 光硬化性インク組成物及び画像形成方法
WO2019188481A1 (ja) 2018-03-27 2019-10-03 富士フイルム株式会社 光硬化性インク組成物及び画像形成方法
GB201917711D0 (en) 2019-12-04 2020-01-15 Fujifilm Mfg Europe Bv Affinity membranes, compounds, compositions and processes for their preparation and use
GB201917710D0 (en) 2019-12-04 2020-01-15 Fujifilm Mfg Europe Bv Affinity membranes, compounds, compositions and processes for their preparation and use
WO2020058665A1 (en) 2018-09-21 2020-03-26 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes formed from cationic monomers suitable for detecting, filtering and/or purifying biomolecules
WO2020058666A1 (en) 2018-09-21 2020-03-26 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes made from anionic monomers suitable for detecting, filtering and/or purifying biomolecules and metal-ions
EP3686225A1 (en) 2015-08-27 2020-07-29 Fujifilm Corporation Photosensitive composition, image forming method, film forming method, resin, image, and film
WO2020179155A1 (ja) 2019-03-06 2020-09-10 富士フイルム株式会社 インクジェットインク組成物、画像記録方法及び画像記録物
WO2020201714A1 (en) 2019-04-02 2020-10-08 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes and processes for their preparation and use
WO2020202628A1 (ja) 2019-03-29 2020-10-08 富士フイルム株式会社 光硬化性インク組成物及び画像記録方法
GB202013838D0 (en) 2020-09-03 2020-10-21 Fujifilm Mfg Europe Bv Composite membrane
GB202019478D0 (en) 2020-12-10 2021-01-27 Fujifilm Corp Purifying polar liquids
GB202114000D0 (en) 2021-09-30 2021-11-17 Fujifilm Mfg Europe Bv Membranes
GB202113999D0 (en) 2021-09-30 2021-11-17 Fujifilm Mfg Europe Bv Membranes
WO2022014292A1 (ja) 2020-07-15 2022-01-20 富士フイルム株式会社 セキュリティ画像記録用インクセット、セキュリティ画像記録方法、及びセキュリティ画像記録物
WO2022069384A1 (en) 2020-09-30 2022-04-07 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Compositions and polymer films
WO2022069385A1 (en) 2020-09-30 2022-04-07 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Compounds, compositions and polymer films
WO2022069383A1 (en) 2020-09-29 2022-04-07 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2022069386A1 (en) 2020-09-30 2022-04-07 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2022162083A1 (en) 2021-01-28 2022-08-04 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Polymer films
WO2022207470A1 (en) 2021-03-29 2022-10-06 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Cationically charged membranes
WO2022207469A1 (en) 2021-03-29 2022-10-06 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Polymer films
WO2023052052A1 (en) 2021-09-30 2023-04-06 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Films and their uses
WO2023052225A1 (en) 2021-09-30 2023-04-06 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2023151941A1 (en) 2022-02-11 2023-08-17 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2023186619A1 (en) 2022-03-31 2023-10-05 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Bipolar membranes
WO2023186622A1 (en) 2022-03-31 2023-10-05 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Bipolar membranes
WO2023186620A1 (en) 2022-03-31 2023-10-05 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2023227502A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2024068595A1 (en) 2022-09-29 2024-04-04 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2024068601A1 (en) 2022-09-29 2024-04-04 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2024068598A1 (en) 2022-09-29 2024-04-04 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2024132498A1 (en) 2022-12-22 2024-06-27 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2024132502A1 (en) 2022-12-22 2024-06-27 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes

Families Citing this family (236)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2722264C2 (de) * 1977-05-17 1984-06-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Verwendung von substituierten Oxyalkylphenonen als Photosensibilisatoren
DE3107087A1 (de) * 1980-02-29 1981-12-24 CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel "photopolymerisierbare gemische und verfahren zur photopolymerisation von kationisch polymerisierbaren verbindungen"
DE3008411A1 (de) * 1980-03-05 1981-09-10 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Neue aromatisch-aliphatische ketone, ihre verwendung als photoinitiatoren sowie photopolymerisierbare systeme enthaltend solche ketone
US4368253A (en) * 1981-01-28 1983-01-11 Ciba-Geigy Corporation Image formation process
DE3203096A1 (de) * 1982-01-30 1983-08-04 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Verwendung von hydroxyalkylphenonen als initiatoren fuer die strahlungshaertung waessriger prepolymerdispersionen
DE3365773D1 (en) * 1982-02-26 1986-10-09 Ciba Geigy Ag Coloured photo-hardenable composition
US4504372A (en) * 1982-03-12 1985-03-12 Ciba-Geigy Corporation Acid-curable composition containing a masked curing catalyst, and a process for its preparation
DE3360384D1 (en) * 1982-05-07 1985-08-14 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of 1-hydroxyketones
EP0097124B1 (de) * 1982-06-15 1986-10-15 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Photopolymerisation ungesättigter Verbindungen
US4518676A (en) * 1982-09-18 1985-05-21 Ciba Geigy Corporation Photopolymerizable compositions containing diaryliodosyl salts
EP0108037B1 (de) * 1982-10-01 1989-06-07 Ciba-Geigy Ag Propiophenonderivate als Photoinitiatoren für die Photopolymerisation
US4649062A (en) * 1983-01-05 1987-03-10 Ciba-Geigy Corporation Ultraviolet radiation curable vehicle for ceramic colors, composition and method
EP0117233B1 (de) * 1983-02-18 1987-08-26 Ciba-Geigy Ag Photohärtbare gefärbte Massen
US4524221A (en) * 1983-02-22 1985-06-18 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for the production of acyloins
EP0117578A3 (en) * 1983-02-23 1985-01-30 Shionogi & Co., Ltd. Azole-substituted alcohol derivatives
US4563438A (en) * 1983-05-06 1986-01-07 Ciba Geigy Corporation Liquid mixture of photoinitiators
US5145885A (en) * 1983-08-15 1992-09-08 Ciba-Geigy Corporation Photopolymerizable compositions containing aminoaryl ketone photoinitiators
EP0138754B1 (de) * 1983-08-15 1988-05-25 Ciba-Geigy Ag Photohärtbare Gemische
US4946874A (en) * 1983-10-26 1990-08-07 Dow Corning Corporation Fast ultraviolet radiation curing silicone composition containing two vinyl polymers
US5124212A (en) * 1983-10-26 1992-06-23 Dow Corning Corporation Articles prepared from fast ultraviolet radiation curing silicone composition
US5162389A (en) * 1983-10-26 1992-11-10 Dow Corning Corporation Fast ultraviolet radiation curing silicone composition having a high refractive index
US5169879A (en) * 1983-10-26 1992-12-08 Dow Corning Corporation Fast ultraviolet radiation curing silicone composition
US4780486A (en) * 1983-10-26 1988-10-25 Dow Corning Corporation Fast ultraviolet radiation curing silicone composition
IT1176018B (it) * 1984-04-12 1987-08-12 Lamberti Flli Spa Chetoni aromatico alifatici polimerici o polimerizzabili adatti all'impiego come fotoiniziatori di polimerizzazione
JPS6121104A (ja) * 1984-07-10 1986-01-29 Adeka Argus Chem Co Ltd 光重合開始剤
IT1208494B (it) * 1985-01-28 1989-07-10 Lamberti Flli Spa Polimerizzazione. derivati solforati di chetoni aromatico-alifatici e alifatici come fotoiniziatori di
US4666953A (en) * 1985-03-28 1987-05-19 Loctite Corporation Silicone polyphotoinitiators
DE3512179A1 (de) * 1985-04-03 1986-12-04 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fotoinitiatoren fuer die fotopolymerisation in waessrigen systemen
FR2583759B1 (fr) * 1985-06-20 1988-01-15 Atochem Films de polyolefines photoreticulables et leur procede de fabrication
US4741981A (en) * 1985-07-30 1988-05-03 Ricoh Co., Ltd. Photosensitive material for electrophotography contains organic phosphite compounds
US4691059A (en) * 1985-08-30 1987-09-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Copolymerizable UV stabilizers
US5364256A (en) * 1986-01-28 1994-11-15 Ophthalmic Research Group International, Inc. Apparatus for the production of plastic lenses
US5415816A (en) * 1986-01-28 1995-05-16 Q2100, Inc. Method for the production of plastic lenses
US6730244B1 (en) 1986-01-28 2004-05-04 Q2100, Inc. Plastic lens and method for the production thereof
US6201037B1 (en) 1986-01-28 2001-03-13 Ophthalmic Research Group International, Inc. Plastic lens composition and method for the production thereof
US5529728A (en) * 1986-01-28 1996-06-25 Q2100, Inc. Process for lens curing and coating
US4879318A (en) * 1986-01-28 1989-11-07 Ophthalmic Research Group International, Inc. Plastic lens composition and method for the production thereof
US4906675A (en) * 1986-02-12 1990-03-06 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Active energy ray-curable composition
US5288917A (en) * 1986-04-15 1994-02-22 Ciba-Geigy Corporation Liquid photoinitiator mixtures
EP0269573B1 (de) * 1986-11-26 1991-03-27 Ciba-Geigy Ag Flüssige Photoinitiatorgemische
US5238782A (en) * 1986-12-26 1993-08-24 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photopolymerizable composition
EP0284561B1 (de) * 1987-03-26 1993-05-12 Ciba-Geigy Ag Neue alpha-Aminoacetophenone als Photoinitiatoren
GB8715435D0 (en) * 1987-07-01 1987-08-05 Ciba Geigy Ag Forming images
DE3880920T2 (de) * 1987-08-05 1993-10-07 Ciba Geigy Verbindungen.
US4956221A (en) * 1987-11-06 1990-09-11 Dow Corning Corporation UV curable conformal coating with moisture shadow cure
US4824875A (en) * 1987-11-06 1989-04-25 Dow Corning Corporation UV curable conformal coating with moisture shadow cure
US4791045A (en) * 1988-01-25 1988-12-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Photosensitizers and polymerizable compositions with mannich bases and iodonium salts
FR2626880B1 (fr) * 1988-02-10 1990-06-08 Lafon Labor Derives n-substitues de 2-amino-1-phenylpropanone, procede de preparation et utilisation en therapeutique
DE3816304A1 (de) * 1988-05-13 1989-11-23 Merck Patent Gmbh Fotoinitiator-copolymere
DE3826947A1 (de) * 1988-08-09 1990-02-22 Merck Patent Gmbh Thioxanthonderivate, ihre verwendung als fotoinitiatoren, fotopolymerisierbare bindemittelsysteme sowie verfahren zur herstellung einer strahlungsgehaerteten beschichtung
US5081308A (en) * 1988-12-15 1992-01-14 Ici Americas Inc. Ultraviolet radiation absorbing compositions of bis-1,3-diketone derivatives of cyclohexane
JPH03115267A (ja) * 1989-09-28 1991-05-16 Maruho Kk プロピオフエノン誘導体、その製造方法、それを含む中枢性筋弛緩剤および抗痙攣剤
US4987159A (en) * 1990-04-11 1991-01-22 Fratelli Lamberti S.P.A. Carbonyl derivatives of 1-phenylindan suitable for use as polymerization photoinitiators, their preparation and use
DE4022234A1 (de) * 1990-07-12 1992-01-16 Herberts Gmbh Verfahren zur herstellung von schutz-, hilfs- und isoliermaterialien auf faserbasis, fuer elektrische zwecke und optische leiter unter verwendung von durch energiereiche strahlung haertbaren impraegniermassen
JPH0453573U (ja) * 1990-09-10 1992-05-07
US5160868A (en) * 1990-10-19 1992-11-03 Yang Tai Her Adjustable brush ac/dc servo motor
US5262232A (en) * 1992-01-22 1993-11-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Vibration damping constructions using acrylate-containing damping materials
US5252694A (en) * 1992-01-22 1993-10-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Energy-polymerization adhesive, coating, film and process for making the same
US6492413B2 (en) * 1993-01-15 2002-12-10 G.D. Searle & Co. 3.4-diaryl thiophenes and analogs thereof having use as antiinflammatory agents
DE4302123A1 (de) * 1993-01-27 1994-07-28 Herberts Gmbh Verfahren zum Bedrucken von Glashohlkörpern
CA2156293C (en) † 1993-04-01 1998-12-01 Joseph Randall Friebele Compositions and methods for producing high gloss radiation curable coatings
AU6916394A (en) * 1993-06-04 1995-01-03 Henkel Corporation Citral acetal ethers of alpha-hydroxy phenyl ketones and polymerizable compositions
US5474995A (en) * 1993-06-24 1995-12-12 Merck Frosst Canada, Inc. Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors
CA2120838A1 (en) 1993-08-05 1995-02-06 Ronald Sinclair Nohr Solid colored composition mutable by ultraviolet radiation
US5733693A (en) 1993-08-05 1998-03-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for improving the readability of data processing forms
US6017471A (en) 1993-08-05 2000-01-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants and colorant modifiers
US5865471A (en) 1993-08-05 1999-02-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photo-erasable data processing forms
US6211383B1 (en) 1993-08-05 2001-04-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Nohr-McDonald elimination reaction
US5773182A (en) 1993-08-05 1998-06-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of light stabilizing a colorant
US5700850A (en) 1993-08-05 1997-12-23 Kimberly-Clark Worldwide Colorant compositions and colorant stabilizers
US5681380A (en) 1995-06-05 1997-10-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ink for ink jet printers
US5645964A (en) 1993-08-05 1997-07-08 Kimberly-Clark Corporation Digital information recording media and method of using same
US5721287A (en) 1993-08-05 1998-02-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of mutating a colorant by irradiation
US5643356A (en) 1993-08-05 1997-07-01 Kimberly-Clark Corporation Ink for ink jet printers
US6017661A (en) 1994-11-09 2000-01-25 Kimberly-Clark Corporation Temporary marking using photoerasable colorants
US5514214A (en) * 1993-09-20 1996-05-07 Q2100, Inc. Eyeglass lens and mold spin coater
US5739175A (en) 1995-06-05 1998-04-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer
US6242057B1 (en) 1994-06-30 2001-06-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition and applications therefor
US5685754A (en) * 1994-06-30 1997-11-11 Kimberly-Clark Corporation Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor
US6071979A (en) 1994-06-30 2000-06-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor
US6008268A (en) 1994-10-21 1999-12-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor
JP3442176B2 (ja) 1995-02-10 2003-09-02 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物
US5811199A (en) 1995-06-05 1998-09-22 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Adhesive compositions containing a photoreactor composition
US5798015A (en) 1995-06-05 1998-08-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition
US5786132A (en) 1995-06-05 1998-07-28 Kimberly-Clark Corporation Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color
US5849411A (en) 1995-06-05 1998-12-15 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Polymer film, nonwoven web and fibers containing a photoreactor composition
US5747550A (en) 1995-06-05 1998-05-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material
MX9709250A (es) 1995-06-05 1998-03-31 Kimberly Clark Co Pre-tintes novedosos.
BR9609295A (pt) 1995-06-28 1999-05-18 Kimberly Clark Co Novas substâncias corantes e modificadores de substância corante
EP0850253B1 (en) * 1995-09-11 1999-12-01 LAMBERTI S.p.A. Betaketosulfonic derivatives suitable to the use as polymerization photoinitiators and photopolymerizable systems containing the same
US6099628A (en) 1996-03-29 2000-08-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5855655A (en) 1996-03-29 1999-01-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
ATE215588T1 (de) 1995-11-28 2002-04-15 Kimberly Clark Co Lichtstabilisierte fabstoffzusammensetzungen
US5782963A (en) 1996-03-29 1998-07-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
DE19546899C1 (de) 1995-12-15 1997-01-09 Herberts Gmbh Überzugsmittel und Verwendung des Überzugsmittels
US5891229A (en) 1996-03-29 1999-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US6022498A (en) 1996-04-19 2000-02-08 Q2100, Inc. Methods for eyeglass lens curing using ultraviolet light
US5712401A (en) * 1996-04-29 1998-01-27 First Chemical Corporation Processes for preparing thioxanthone and derivatives thereof
US6280171B1 (en) 1996-06-14 2001-08-28 Q2100, Inc. El apparatus for eyeglass lens curing using ultraviolet light
SG53043A1 (en) * 1996-08-28 1998-09-28 Ciba Geigy Ag Molecular complex compounds as photoinitiators
DE19635447C1 (de) * 1996-08-31 1997-11-20 Herberts Gmbh Verfahren zur Herstellung einer Reparaturlackierung
EP0980393A1 (en) * 1997-05-05 2000-02-23 First Chemical Corporation Biradical photoinitiators
US5989462A (en) 1997-07-31 1999-11-23 Q2100, Inc. Method and composition for producing ultraviolent blocking lenses
US6524379B2 (en) 1997-08-15 2003-02-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
US6150420A (en) * 1998-06-01 2000-11-21 Theramax, Inc. Method for enhanced brain delivery of bupropion
EP1000090A1 (en) 1998-06-03 2000-05-17 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Novel photoinitiators and applications therefor
KR100591999B1 (ko) 1998-06-03 2006-06-22 킴벌리-클라크 월드와이드, 인크. 마이크로에멀젼 기술에 의해 제조된 네오나노플라스트 및잉크젯 프린팅용 잉크
WO2000004104A1 (en) 1998-07-20 2000-01-27 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Improved ink jet ink compositions
US6416307B1 (en) 1998-09-25 2002-07-09 Q2100, Inc. Plastic lens systems, compositions, and methods
AU1309800A (en) 1998-09-28 2000-04-17 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Novel photoinitiators and applications therefor
EP1124798A4 (en) * 1998-10-27 2002-08-28 Merck & Co Inc SYNTHESIS OF METHYLTHIOPHENYL HYDROXYKETONES
JP2002534488A (ja) 1999-01-12 2002-10-15 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド ベンゾフェノンおよび光重合開始剤としてのその使用
US6368396B1 (en) 1999-01-19 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
US6331056B1 (en) 1999-02-25 2001-12-18 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Printing apparatus and applications therefor
US6419873B1 (en) 1999-03-19 2002-07-16 Q2100, Inc. Plastic lens systems, compositions, and methods
US6294698B1 (en) 1999-04-16 2001-09-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoinitiators and applications therefor
US6368395B1 (en) 1999-05-24 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same
US6723260B1 (en) 2000-03-30 2004-04-20 Q2100, Inc. Method for marking a plastic eyeglass lens using a mold assembly holder
US6716375B1 (en) 2000-03-30 2004-04-06 Q2100, Inc. Apparatus and method for heating a polymerizable composition
US6698708B1 (en) 2000-03-30 2004-03-02 Q2100, Inc. Gasket and mold assembly for producing plastic lenses
US6960312B2 (en) 2000-03-30 2005-11-01 Q2100, Inc. Methods for the production of plastic lenses
US6632535B1 (en) 2000-06-08 2003-10-14 Q2100, Inc. Method of forming antireflective coatings
AU2001269905A1 (en) 2000-06-19 2002-01-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Novel photoinitiators and applications therefor
WO2002048202A1 (en) * 2000-12-13 2002-06-20 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Surface-active photoinitiators
US7052262B2 (en) 2001-02-20 2006-05-30 Q2100, Inc. System for preparing eyeglasses lens with filling station
US6790024B2 (en) 2001-02-20 2004-09-14 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having multiple conveyor systems
US6655946B2 (en) 2001-02-20 2003-12-02 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a controller for conveyor and curing units
US6893245B2 (en) 2001-02-20 2005-05-17 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a computer system controller
US6702564B2 (en) 2001-02-20 2004-03-09 Q2100, Inc. System for preparing an eyeglass lens using colored mold holders
US6808381B2 (en) 2001-02-20 2004-10-26 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a controller
US6863518B2 (en) 2001-02-20 2005-03-08 Q2100, Inc. Mold filing apparatus having multiple fill stations
US6875005B2 (en) 2001-02-20 2005-04-05 Q1200, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a gating device
US6899831B1 (en) 2001-02-20 2005-05-31 Q2100, Inc. Method of preparing an eyeglass lens by delayed entry of mold assemblies into a curing apparatus
US6962669B2 (en) 2001-02-20 2005-11-08 Q2100, Inc. Computerized controller for an eyeglass lens curing apparatus
US6790022B1 (en) 2001-02-20 2004-09-14 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a movable lamp mount
US7124995B2 (en) 2001-02-20 2006-10-24 Q2100, Inc. Holder for mold assemblies and molds
US7074352B2 (en) 2001-02-20 2006-07-11 Q2100, Inc. Graphical interface for monitoring usage of components of a lens forming apparatus
US7037449B2 (en) 2001-02-20 2006-05-02 Q2100, Inc. Method for automatically shutting down a lens forming apparatus
US6676399B1 (en) 2001-02-20 2004-01-13 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having sensors for tracking mold assemblies
US6840752B2 (en) 2001-02-20 2005-01-11 Q2100, Inc. Apparatus for preparing multiple eyeglass lenses
US6726463B2 (en) 2001-02-20 2004-04-27 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a dual computer system controller
US6752613B2 (en) 2001-02-20 2004-06-22 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a controller for initiation of lens curing
US7060208B2 (en) 2001-02-20 2006-06-13 Q2100, Inc. Method of preparing an eyeglass lens with a controller
US7139636B2 (en) 2001-02-20 2006-11-21 Q2100, Inc. System for preparing eyeglass lenses with bar code reader
US6712331B2 (en) 2001-02-20 2004-03-30 Q2100, Inc. Holder for mold assemblies with indicia
US7083404B2 (en) 2001-02-20 2006-08-01 Q2100, Inc. System for preparing an eyeglass lens using a mold holder
US7051290B2 (en) 2001-02-20 2006-05-23 Q2100, Inc. Graphical interface for receiving eyeglass prescription information
US6709257B2 (en) 2001-02-20 2004-03-23 Q2100, Inc. Eyeglass lens forming apparatus with sensor
US6758663B2 (en) 2001-02-20 2004-07-06 Q2100, Inc. System for preparing eyeglass lenses with a high volume curing unit
US7011773B2 (en) 2001-02-20 2006-03-14 Q2100, Inc. Graphical interface to display mold assembly position in a lens forming apparatus
US6612828B2 (en) 2001-02-20 2003-09-02 Q2100, Inc. Fill system with controller for monitoring use
US7045081B2 (en) 2001-02-20 2006-05-16 Q2100, Inc. Method of monitoring components of a lens forming apparatus
US6676398B2 (en) 2001-02-20 2004-01-13 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a prescription reader
US7004740B2 (en) 2001-02-20 2006-02-28 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a heating system
US7025910B2 (en) 2001-02-20 2006-04-11 Q2100, Inc Method of entering prescription information
ITMI20010733A1 (it) 2001-04-05 2002-10-05 Recordati Chem Pharm Uso di inibitori dell'isoenzina cox-2 per il trattamento dell'incontinenza urinaria
GB0118936D0 (en) * 2001-08-02 2001-09-26 Unilever Plc Improvements relating to colour-safe fabric treatment compositions
TWI312786B (en) * 2001-11-08 2009-08-01 Ciba Sc Holding Ag Novel difunctional photoinitiators
US7413806B2 (en) * 2001-12-19 2008-08-19 Board Of Regents, The University Of Texas System Implant coatings
GB0205276D0 (en) * 2002-03-06 2002-04-17 Unilever Plc Bleaching composition
US7044429B1 (en) 2002-03-15 2006-05-16 Q2100, Inc. Methods and systems for coating eyeglass lens molds
US6464484B1 (en) 2002-03-30 2002-10-15 Q2100, Inc. Apparatus and system for the production of plastic lenses
US20030225179A1 (en) * 2002-04-26 2003-12-04 Chiu Chingfan Chris Novel morpholinoketone derivatives, and preparation process and uses of the same
JP2004043433A (ja) * 2002-04-26 2004-02-12 Kitai Kagi Kofun Yugenkoshi モルフォリノケトン誘導体及びその用途
CN100523007C (zh) * 2002-07-19 2009-08-05 西巴特殊化学品控股有限公司 新的双官能团光引发剂
EP1613706A1 (en) * 2003-04-16 2006-01-11 Ciba SC Holding AG Radiation curable ink-jet ink containing an alpha hydroxy ketone as photoinitiator
ATE448252T1 (de) 2003-05-06 2009-11-15 Basf Se Neue trifunktionelle photoinitiatoren
JP4291638B2 (ja) 2003-07-29 2009-07-08 富士フイルム株式会社 アルカリ可溶性ポリマー及びそれを用いた平版印刷版原版
ITVA20030028A1 (it) * 2003-08-07 2005-02-08 Lamberti Spa Sistemi fotopolimerizzabili trasparenti per la preparazione di rivestimenti ad elevato spessore.
JP4348253B2 (ja) 2003-08-20 2009-10-21 富士フイルム株式会社 導電性パターン材料及び導電性パターンの形成方法
ITVA20030040A1 (it) * 2003-10-27 2005-04-28 Lamberti Spa Fotoiniziatore solido bianco in polvere e procedimento per la sua preparazione.
EP2664629B1 (en) 2004-02-02 2014-11-12 Basf Se Functionalised photoinitiators
ATE437863T1 (de) 2004-07-08 2009-08-15 Ciba Holding Inc Herstellung von alphahydroxyketonen
US20110130482A1 (en) * 2004-09-29 2011-06-02 Pretor Roger Process for preparing armatic thiophenyl ketones
EP1832631B1 (en) * 2004-10-29 2012-11-28 DIC Corporation Active energy ray-curable inkjet recording ink
JP4967378B2 (ja) * 2005-03-29 2012-07-04 セイコーエプソン株式会社 インク組成物
JP2006276640A (ja) * 2005-03-30 2006-10-12 Taiyo Ink Mfg Ltd 感光性ペースト及びそれを用いて得られる焼成物パターン
ITVA20050032A1 (it) * 2005-05-13 2006-11-14 Lamberti Spa Esteri fenilgliossilici generanti residui a bassa migrabilita' e odore
EP2474308A1 (en) 2005-06-27 2012-07-11 Valeant International (Barbados) SRL Pharmaceutical formulations containing bupropion hydrobromide
JP4317853B2 (ja) * 2006-01-12 2009-08-19 シャープ株式会社 電子写真感光体、その製造方法およびそれを用いた画像形成装置
EP1944173B1 (en) * 2007-01-15 2010-04-21 FUJIFILM Corporation Ink composition and inkjet recording method using the same
JP5472670B2 (ja) 2007-01-29 2014-04-16 セイコーエプソン株式会社 インクセット、インクジェット記録方法及び記録物
JP5098397B2 (ja) * 2007-03-29 2012-12-12 コニカミノルタホールディングス株式会社 インクジェットインク、及びインクジェット記録方法
JP4601009B2 (ja) * 2007-03-30 2010-12-22 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インクセット及びインクジェット記録方法
EP2028241A1 (en) * 2007-08-09 2009-02-25 Seiko Epson Corporation Photocurable ink composition, ink cartridge, inkjet recording method and recorded matter
JP4816976B2 (ja) * 2007-08-09 2011-11-16 セイコーエプソン株式会社 光硬化型インク組成物
TW200925214A (en) 2007-09-06 2009-06-16 Fujifilm Corp Processed pigment, pigment-dispersed composition, colored photosensitive composition, color filter, liquid crystal display element, and solid image pickup element
JP4766281B2 (ja) * 2007-09-18 2011-09-07 セイコーエプソン株式会社 インクジェット記録用非水系インク組成物、インクジェット記録方法および記録物
JP5255369B2 (ja) * 2007-09-25 2013-08-07 富士フイルム株式会社 光硬化性コーティング組成物、オーバープリント及びその製造方法
US9442372B2 (en) 2007-09-26 2016-09-13 Fujifilm Corporation Pigment dispersion composition, photocurable composition and color filter
US8129447B2 (en) * 2007-09-28 2012-03-06 Fujifilm Corporation Ink composition and inkjet recording method using the same
KR101548196B1 (ko) 2007-11-01 2015-08-28 후지필름 가부시키가이샤 안료 분산 조성물, 착색 경화성 조성물, 컬러필터 및 그 제조 방법
GB0724863D0 (en) 2007-12-21 2008-01-30 Unilever Plc Fabric treatment active
JP5457636B2 (ja) * 2008-01-22 2014-04-02 富士フイルム株式会社 光硬化性組成物、光硬化性インク組成物、光硬化物の製造方法、及び、インクジェット記録方法
JP5147499B2 (ja) 2008-02-13 2013-02-20 富士フイルム株式会社 感光性着色組成物、並びにカラーフィルタ及びその製造方法
EP2270110B1 (en) 2008-03-17 2015-02-25 FUJIFILM Corporation Pigment-dispersed composition, colored photosensitive composition, photocurable composition, color filter, liquid crystal display element, and solid image pickup element
JP5155920B2 (ja) 2008-03-31 2013-03-06 富士フイルム株式会社 感光性透明樹脂組成物、カラーフィルタの製造方法及びカラーフィルター
WO2009147033A1 (en) 2008-06-06 2009-12-10 Basf Se Photoinitiator mixtures
JP5258428B2 (ja) * 2008-07-16 2013-08-07 富士フイルム株式会社 水性インク組成物、インクジェット記録用水性インク組成物およびインクジェット記録方法
JP5441369B2 (ja) * 2008-07-16 2014-03-12 富士フイルム株式会社 光硬化性組成物、インク組成物及びそれを用いたインクジェット記録方法
JP2010024277A (ja) * 2008-07-16 2010-02-04 Fujifilm Corp インクジェット用インク組成物、及び、インクジェット記録方法
JP5106285B2 (ja) * 2008-07-16 2012-12-26 富士フイルム株式会社 光硬化性組成物、インク組成物、及び該インク組成物を用いたインクジェット記録方法
WO2010060702A1 (en) 2008-11-03 2010-06-03 Basf Se Photoinitiator mixtures
JP5344892B2 (ja) * 2008-11-27 2013-11-20 富士フイルム株式会社 インクジェット用インク組成物、及びインクジェット記録方法
JP5340198B2 (ja) 2009-02-26 2013-11-13 富士フイルム株式会社 分散組成物
JP5657267B2 (ja) 2009-04-16 2015-01-21 富士フイルム株式会社 カラーフィルタ用重合性組成物、カラーフィルタ、及び固体撮像素子
CN101923282B (zh) * 2009-06-09 2012-01-25 清华大学 纳米压印抗蚀剂及采用该纳米压印抗蚀剂的纳米压印方法
WO2011001928A1 (ja) 2009-06-29 2011-01-06 Dic株式会社 マイケル付加反応物及び活性エネルギー線硬化性組成物
JP5692490B2 (ja) * 2010-01-28 2015-04-01 セイコーエプソン株式会社 水性インク組成物、およびインクジェット記録方法ならびに記録物
JP2011152747A (ja) * 2010-01-28 2011-08-11 Seiko Epson Corp 水性インク組成物、およびインクジェット記録方法ならびに記録物
JP2012031388A (ja) 2010-05-19 2012-02-16 Fujifilm Corp 印刷方法、オーバープリントの作製方法、ラミネート加工方法、発光ダイオード硬化性コーティング組成物、及び、発光ダイオード硬化性インク組成物
EP2585431B1 (en) 2010-06-28 2017-09-06 Basf Se Metal free bleaching composition
CN103601629B (zh) * 2010-11-12 2015-08-26 深圳市有为化学技术有限公司 对位或间位官能团化芳香酮类化合物、其制备方法及其光聚合引发剂
US8816211B2 (en) 2011-02-14 2014-08-26 Eastman Kodak Company Articles with photocurable and photocured compositions
US20120208914A1 (en) 2011-02-14 2012-08-16 Deepak Shukla Photoinitiator compositions and uses
US20120207935A1 (en) 2011-02-14 2012-08-16 Deepak Shukla Photocurable inks and methods of use
CN102504054B (zh) * 2011-11-01 2014-07-02 长沙新宇高分子科技有限公司 降低直至消除voc排放的多官能团羟基酮光引发剂
EP2791187A4 (en) * 2011-12-16 2015-07-15 Univ Akron SUBSTITUTED PHENACYLMOLECULES AND LIGHT-SENSITIVE POLYMERS
JP6053942B2 (ja) * 2012-10-19 2016-12-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ハイブリッド光開始剤
CN103012317B (zh) * 2012-12-23 2014-10-15 惠州市华泓新材料有限公司 烷基苯基衍生物和其作为光引发剂的应用
CN103709036B (zh) * 2013-12-03 2015-07-29 天津久日化学股份有限公司 双官能团苯甲酰基甲酸羟基酮酯类化合物及含该类化合物的光引发剂
EP3119843B1 (en) * 2014-03-20 2019-10-23 Fujifilm Speciality Ink Systems Limited Printing ink
WO2016017537A1 (ja) * 2014-08-01 2016-02-04 株式会社Adeka 新規重合開始剤及び該重合開始剤を含有するラジカル重合性組成物
CN104151267B (zh) * 2014-08-08 2016-04-27 广东鑫钰新材料股份有限公司 芳基上含氮杂环取代的1-羟基环己基苯甲酮的制备方法
JP6449445B2 (ja) 2014-09-04 2019-01-09 アイ ジー エム マルタ リミテッド 多環式光開始剤
EP3587512B1 (en) 2017-02-24 2023-11-29 FUJIFILM Corporation Photocurable ink composition and image forming method
WO2018155515A1 (ja) 2017-02-24 2018-08-30 富士フイルム株式会社 光硬化性インク組成物、及び画像形成方法
WO2018186224A1 (ja) 2017-04-03 2018-10-11 富士フイルム株式会社 インク組成物及びその製造方法、並びに画像形成方法
CN110475829B (zh) 2017-04-03 2022-09-20 富士胶片株式会社 油墨组合物及其制造方法、以及图像形成方法
ES2867807T3 (es) * 2017-04-24 2021-10-20 Igm Group B V Proceso para la preparación de cetonas a-funcionalizadas
JP6861811B2 (ja) 2017-06-20 2021-04-21 富士フイルム株式会社 光硬化性インク組成物、及び、画像形成方法
WO2019021639A1 (ja) 2017-07-26 2019-01-31 富士フイルム株式会社 インク組成物及びその製造方法、並びに画像形成方法
CN111051440B (zh) 2017-08-29 2022-09-06 富士胶片株式会社 油墨组合物及其制造方法、以及图像形成方法
CN113518805B (zh) * 2018-12-28 2023-08-08 意大利艾坚蒙树脂有限公司 光引发剂
WO2023026884A1 (ja) * 2021-08-26 2023-03-02 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化物の製造方法、膜、光学素子、イメージセンサ、固体撮像素子、画像表示装置、及び、ラジカル重合開始剤
CN113861010A (zh) * 2021-10-13 2021-12-31 深圳市芯研材料科技有限公司 单取代及多取代官能团芳香酮类化合物、其制备方法及其光聚合引发剂

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4999147A (ja) * 1972-12-06 1974-09-19
JPS53144539A (en) * 1977-05-17 1978-12-15 Merck Patent Gmbh Hydroxyalkylphenones and application to optical sensitozer

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE651543C (de) * 1936-03-21 1937-10-16 Chemische Werke Vorm H & E Alb Verfahren zur Herstellung von ªÏ-Dimethylaminoalkylarylketonen
DE671786C (de) * 1937-11-16 1939-02-13 Albert Ag Chem Werke Verfahren zur Herstellung von N-[(Benzoylphenyl)-methyl]-tetrahydro-p-oxazin
US2588123A (en) * 1946-11-13 1952-03-04 Gen Electric Preparation of vinyltetrahydronaphthalenes
US2722512A (en) * 1952-10-23 1955-11-01 Du Pont Photopolymerization process
BE565446A (ja) * 1957-03-06
CH365381A (fr) * 1957-03-29 1962-11-15 Morren Henri Procédé pour la préparation de dérivés de la pipérazine
NL128358C (ja) * 1958-12-19
DE1164388B (de) * 1959-03-02 1964-03-05 Temmler Werke Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Aryl-alkylbromketonen
BE622585A (ja) * 1961-09-18
US3465039A (en) * 1962-09-17 1969-09-02 Andreas J Rottendorf Chem Fab Therapeutically active secondary and tertiary 1 - halogenphenyl - 2 - amino-alkanones (1)
US3171858A (en) * 1963-08-30 1965-03-02 Parke Davis & Co alpha-ethylamino-o-methylisobutyrophenone
NL125868C (ja) * 1964-01-29
DE1694149C2 (de) * 1967-05-06 1976-01-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Polyester-Form- und Überzugsmassen
DE1769854C3 (de) * 1968-07-26 1982-08-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Photoinitiatoren und Verfahren zur Photopolymerisation
DE1807301A1 (de) * 1968-11-06 1970-06-04 Bayer Ag Neue Buttersaeurederivate
DE1902051A1 (de) * 1969-01-16 1970-08-13 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung alpha-substituierter Benzoine und Benzoinäther
US3578682A (en) * 1969-03-20 1971-05-11 Ash Stevens Inc 2,5-bis-(2-n-lower alkyl amino isopropyl)-1,3,4-trithiolanes and process for the preparation thereof
DE1923266B2 (de) * 1969-05-07 1977-09-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Alpha-hydroxymethylbenzoinaether
BE759838A (fr) * 1969-12-04 1971-06-03 Wellcome Found Cetones a activite biologique
US3657088A (en) * 1969-12-17 1972-04-18 Bayer Ag Moulding and coating masses hardenable by uv irradiation
GB1408265A (en) * 1971-10-18 1975-10-01 Ici Ltd Photopolymerisable composition
DE2161085A1 (de) * 1971-12-09 1973-06-14 Basf Ag Bindemittel fuer lichthaertende druckfarben
US3715293A (en) * 1971-12-17 1973-02-06 Union Carbide Corp Acetophenone-type photosensitizers for radiation curable coatings
DE2232365C2 (de) * 1972-07-01 1982-06-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Durch UV-Bestrahlung polymerisierbare Gemische
US3829467A (en) * 1972-07-03 1974-08-13 Rorer Inc William H Tetrahydronaphthylalkanoic acids and their derivatives
US3900478A (en) * 1973-01-29 1975-08-19 Squibb & Sons Inc 2-methyl-2-piperidino-3'-(trifluoromethyl) propiophenone
JPS5314041B2 (ja) * 1973-03-31 1978-05-15
GB1469643A (en) * 1973-11-19 1977-04-06 Ici Ltd Photopolymerisable composition
US4048038A (en) * 1974-07-08 1977-09-13 J. M. Huber Corporation Electroflocculation cell
US4017652A (en) * 1974-10-23 1977-04-12 Ppg Industries, Inc. Photocatalyst system and ultraviolet light curable coating compositions containing the same
US4024324A (en) * 1975-07-17 1977-05-17 Uop Inc. Novel polyolefin composition of matter
US3988228A (en) * 1975-08-29 1976-10-26 Eastman Kodak Company Photopolymerizable polymeric compositions containing halogen containing aromatic ketones
US4040923A (en) * 1976-06-03 1977-08-09 Eastman Kodak Company Photopolymerizable polymeric compositions containing halogen containing aromatic ketones
US4101584A (en) * 1976-12-10 1978-07-18 Napp Chemicals Inc. Bisbenzoin ethers and method of producing benzoin ethers
US4141807A (en) * 1977-03-01 1979-02-27 Stauffer Chemical Company Photopolymerizable composition stabilized with nitrogen-containing aromatic compounds
DE2808459A1 (de) 1977-05-17 1979-08-30 Merck Patent Gmbh Hydroxyalkylphenone und ihre verwendung als photosensibilisatoren
US4279720A (en) * 1978-07-13 1981-07-21 Ciba-Geigy Corporation Photocurable composition
DE2962442D1 (de) * 1978-07-13 1982-05-19 Ciba Geigy Ag Compositions photodurcissables

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4999147A (ja) * 1972-12-06 1974-09-19
JPS53144539A (en) * 1977-05-17 1978-12-15 Merck Patent Gmbh Hydroxyalkylphenones and application to optical sensitozer

Cited By (106)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7387862B2 (en) 2004-05-25 2008-06-17 Sharp Kabushiki Kaisha Electrophotographic photoreceptor and image forming apparatus providing the same
EP2109000A1 (en) 2004-09-10 2009-10-14 FUJIFILM Corporation Polymer having polymerizable group, polymerizable composition, planographic printing plate precursor, and planographic printing method using the same
EP3182204A1 (en) 2004-09-10 2017-06-21 FUJIFILM Corporation Planographic printing plate precursor using a polymerizable composition
EP1707352A1 (en) 2005-03-31 2006-10-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Method of producing a planographic printing plate
EP1728838A1 (en) 2005-05-31 2006-12-06 Fuji Photo Film Co., Ltd. Ink composition for ink jet-recording and method for preparing lithographic printing plate using the same
EP1975213A1 (en) 2006-07-03 2008-10-01 FUJIFILM Corporation Ink composition, injet recording method, printed material, and process for producing lithographic printing plate
US9790386B2 (en) 2006-11-30 2017-10-17 Seiko Epson Corporation Ink composition, two-pack curing ink composition set, and recording method and recorded matter using these
US9169410B2 (en) 2006-11-30 2015-10-27 Seiko Epson Corporation Ink composition, two-pack curing ink composition set, and recording method and recorded matter using these
EP1955858A1 (en) 2007-02-06 2008-08-13 FUJIFILM Corporation Undercoat solution, ink-jet recording method and ink-jet recording device
EP1955850A2 (en) 2007-02-07 2008-08-13 FUJIFILM Corporation Ink-jet head maintenance device, ink-jet recording device and ink-jet head maintenance method
EP1964893A1 (en) 2007-02-26 2008-09-03 FUJIFILM Corporation Ink composition, inkjet recording method, printed material, and ink set
EP1988136A1 (en) 2007-03-01 2008-11-05 FUJIFILM Corporation Ink composition, inkjet recording method, printed material, method for producing planographic printing plate, and planographic printing plate
US9616675B2 (en) 2007-03-01 2017-04-11 Seiko Epson Corporation Ink set, ink-jet recording method, and recorded material
US8894197B2 (en) 2007-03-01 2014-11-25 Seiko Epson Corporation Ink set, ink-jet recording method, and recorded material
EP1975160A1 (en) 2007-03-30 2008-10-01 Fujifilm Corporation Polymerizable compound, polymer, ink composition, printed articles and inkjet recording method
EP1975211A1 (en) 2007-03-30 2008-10-01 FUJIFILM Corporation Ink composition and image recording method and image recorded matter using same
JP2010523516A (ja) * 2007-04-04 2010-07-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア α−ヒドロキシケトン
EP2042335A2 (en) 2007-09-28 2009-04-01 FUJIFILM Corporation Inkjet recording method
EP2042243A2 (en) 2007-09-28 2009-04-01 FUJIFILM Corporation Coater and ink-jet recording device using the same
EP2042572A1 (en) 2007-09-28 2009-04-01 FUJIFILM Corporation Ink composition, inkjet recording method, printed material, and process for producing molded printed material
EP2088176A1 (en) 2008-02-07 2009-08-12 FUJIFILM Corporation Ink composition, inkjet recording method, printed material, and molded printed material
EP2093265A1 (en) 2008-02-25 2009-08-26 FUJIFILM Corporation Inkjet ink composition, and inkjet recording method and printed material employing same
US9034427B2 (en) 2008-02-29 2015-05-19 Seiko Epson Corporation Method of forming opaque layer, recording process, ink set, ink cartridge, and recording apparatus
EP2100925A2 (en) 2008-03-11 2009-09-16 FUJIFILM Corporation Pigment composition, ink composition, printed article, inkjet recording method and polyallylamine derivative
EP2105478A1 (en) 2008-03-26 2009-09-30 FUJIFILM Corporation Inkjet recording method and inkjet recording system
EP2130881A1 (en) 2008-06-02 2009-12-09 FUJIFILM Corporation Pigment dispersion and ink composition using the same
EP2166049A1 (en) 2008-09-19 2010-03-24 Fujifilm Corporation Ink composition, inkjet recording method and method for producing printed formed article
EP2169021A1 (en) 2008-09-25 2010-03-31 Fujifilm Corporation Ink composition, inkjet recording method, and printed material
EP2216378A1 (en) 2009-02-05 2010-08-11 Fujifilm Corporation Nonaqueous ink, image-recording method, image-recording apparatus and recorded article
EP2216377A1 (en) 2009-02-09 2010-08-11 FUJIFILM Corporation Ink composition, and inkjet recording method
EP2228417A1 (en) 2009-03-09 2010-09-15 Fujifilm Corporation Ink composition and inkjet recording method
EP2230284A1 (en) 2009-03-17 2010-09-22 Fujifilm Corporation Ink composition and inkjet recording method
EP2230285A1 (en) 2009-03-19 2010-09-22 Fujifilm Corporation Ink composition, inkjet recording method, printed material, and process for producing molded printed material
EP2236570A2 (en) 2009-03-31 2010-10-06 Fujifilm Corporation Ink composition, ink composition for inkjet recording, inkjet recording method, and printed article obtained by inkjet recording method
EP2298841A1 (en) 2009-09-18 2011-03-23 FUJIFILM Corporation Ink composition, and inkjet recording method
EP2311918A1 (en) 2009-09-29 2011-04-20 FUJIFILM Corporation Ink composition, and inkjet recording method
EP2371911A1 (en) 2010-03-29 2011-10-05 Fujifilm Corporation Active radiation curable ink composition for inkjet recording, printed matter, method of manufacturing printed matter, molded article of printed matter, and method of manufacturing molded article of printed matter
EP2371912A1 (en) 2010-03-31 2011-10-05 Fujifilm Corporation Active radiation curable ink composition, ink composition for inkjet recording, printed matter, and method of producing molded article of printed matter
EP2412769A1 (en) 2010-07-27 2012-02-01 Fujifilm Corporation Actinic ray curable inkjet ink composition, printed article, shaped printed product, and printed article forming method
EP2423277A2 (en) 2010-08-27 2012-02-29 Fujifilm Corporation Ink composition for inkjet recording, inkjet recording method and inkjet printed article
EP3124557A1 (en) 2011-02-28 2017-02-01 Fujifilm Corporation Ink composition, image forming method, and printed matter
WO2012117944A1 (ja) 2011-02-28 2012-09-07 富士フイルム株式会社 インク組成物、画像形成方法及び印画物
WO2012133335A1 (ja) 2011-03-28 2012-10-04 富士フイルム株式会社 インク組成物及び画像形成方法
EP2505622A1 (en) 2011-03-31 2012-10-03 Fujifilm Corporation Ink composition and image forming method
WO2013008626A1 (ja) 2011-07-08 2013-01-17 富士フイルム株式会社 インク組成物及び画像形成方法
WO2013046679A2 (en) 2011-09-29 2013-04-04 Fujifilm Corporation Inkjet ink composition and inkjet recording method
WO2013133123A1 (ja) 2012-03-09 2013-09-12 富士フイルム株式会社 放射線硬化型インクジェットインクセット及びインクジェット記録方法
EP2644664A1 (en) 2012-03-29 2013-10-02 Fujifilm Corporation Actinic radiation-curing type ink composition, inkjet recording method, decorative sheet, decorative sheet molded product, process for producing in-mold molded article, and in-mold molded article
EP2653511A1 (en) 2012-04-19 2013-10-23 Fujifilm Corporation Active energy ray-curable ink composition, inkjet recording method, and method for producing in-molded product
WO2014041940A1 (ja) 2012-09-14 2014-03-20 富士フイルム株式会社 硬化性組成物および画像形成方法
WO2014050992A1 (ja) 2012-09-28 2014-04-03 富士フイルム株式会社 高分子機能性膜及びその製造方法
WO2014050993A1 (ja) 2012-09-28 2014-04-03 富士フイルム株式会社 高分子機能性膜及びその製造方法
WO2014125942A1 (ja) 2013-02-15 2014-08-21 富士フイルム株式会社 高分子機能性膜及びその製造方法
WO2014136697A1 (ja) 2013-03-07 2014-09-12 富士フイルム株式会社 高分子機能性膜、その製造方法、高分子機能性膜を具備したイオン交換膜およびプロトン伝導膜、およびイオン交換装置
WO2014136923A1 (ja) 2013-03-07 2014-09-12 富士フイルム株式会社 インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成型印刷物の製造方法
WO2014142101A1 (ja) 2013-03-12 2014-09-18 富士フイルム株式会社 インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、インクセット、加飾シート、加飾シート成形物、インモールド成形品の製造方法及びインモールド成形品
EP2842763A2 (en) 2013-08-30 2015-03-04 Fujifilm Corporation Image formation method, decorative sheet, decorative sheet molding, process for producing in-mold molded product, in-mold molded product, and ink set
EP2949710A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Fujifilm Corporation Radiation-curable ink composition, ink set, inkjet recording method, decorative sheet, decorative sheet molded product, process for producing in-mold molded article, and in-mold molded article
EP3686225A1 (en) 2015-08-27 2020-07-29 Fujifilm Corporation Photosensitive composition, image forming method, film forming method, resin, image, and film
WO2017135085A1 (ja) 2016-02-05 2017-08-10 富士フイルム株式会社 水分散物及びその製造方法、並びに画像形成方法
WO2017135084A1 (ja) 2016-02-05 2017-08-10 富士フイルム株式会社 水分散物及びその製造方法、並びに画像形成方法
WO2017135088A1 (ja) 2016-02-05 2017-08-10 富士フイルム株式会社 水分散物及びその製造方法、並びに画像形成方法
WO2017138434A1 (ja) 2016-02-10 2017-08-17 富士フイルム株式会社 インクジェット記録方法
WO2018139658A1 (ja) 2017-01-30 2018-08-02 富士フイルム株式会社 活性光線硬化型インク組成物及びインクジェット記録方法
WO2018179947A1 (ja) 2017-03-30 2018-10-04 富士フイルム株式会社 光硬化性インク組成物及び画像形成方法
WO2018198993A1 (ja) 2017-04-26 2018-11-01 富士フイルム株式会社 光硬化性インク組成物、及び、画像形成方法
WO2019064979A1 (ja) 2017-09-27 2019-04-04 富士フイルム株式会社 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク、遮光膜、及び遮光膜の製造方法
WO2019188482A1 (ja) 2018-03-27 2019-10-03 富士フイルム株式会社 光硬化性インク組成物及び画像形成方法
WO2019188481A1 (ja) 2018-03-27 2019-10-03 富士フイルム株式会社 光硬化性インク組成物及び画像形成方法
WO2020058665A1 (en) 2018-09-21 2020-03-26 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes formed from cationic monomers suitable for detecting, filtering and/or purifying biomolecules
WO2020058666A1 (en) 2018-09-21 2020-03-26 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes made from anionic monomers suitable for detecting, filtering and/or purifying biomolecules and metal-ions
WO2020179155A1 (ja) 2019-03-06 2020-09-10 富士フイルム株式会社 インクジェットインク組成物、画像記録方法及び画像記録物
WO2020202628A1 (ja) 2019-03-29 2020-10-08 富士フイルム株式会社 光硬化性インク組成物及び画像記録方法
WO2020201714A1 (en) 2019-04-02 2020-10-08 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes and processes for their preparation and use
GB201917711D0 (en) 2019-12-04 2020-01-15 Fujifilm Mfg Europe Bv Affinity membranes, compounds, compositions and processes for their preparation and use
WO2021110468A1 (en) 2019-12-04 2021-06-10 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Affinity membranes, compounds, compositions and processes for their preparation and use
WO2021110467A1 (en) 2019-12-04 2021-06-10 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Affinity membranes, compounds, compositions and processes for their preparation and use
GB201917710D0 (en) 2019-12-04 2020-01-15 Fujifilm Mfg Europe Bv Affinity membranes, compounds, compositions and processes for their preparation and use
WO2022014292A1 (ja) 2020-07-15 2022-01-20 富士フイルム株式会社 セキュリティ画像記録用インクセット、セキュリティ画像記録方法、及びセキュリティ画像記録物
GB202013838D0 (en) 2020-09-03 2020-10-21 Fujifilm Mfg Europe Bv Composite membrane
WO2022049193A1 (en) 2020-09-03 2022-03-10 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Composite membrane
WO2022069383A1 (en) 2020-09-29 2022-04-07 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2022069386A1 (en) 2020-09-30 2022-04-07 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2022069384A1 (en) 2020-09-30 2022-04-07 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Compositions and polymer films
WO2022069385A1 (en) 2020-09-30 2022-04-07 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Compounds, compositions and polymer films
GB202019478D0 (en) 2020-12-10 2021-01-27 Fujifilm Corp Purifying polar liquids
WO2022122931A1 (en) 2020-12-10 2022-06-16 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Purifying polar liquids
WO2022162083A1 (en) 2021-01-28 2022-08-04 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Polymer films
WO2022207470A1 (en) 2021-03-29 2022-10-06 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Cationically charged membranes
WO2022207469A1 (en) 2021-03-29 2022-10-06 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Polymer films
GB202113999D0 (en) 2021-09-30 2021-11-17 Fujifilm Mfg Europe Bv Membranes
GB202114000D0 (en) 2021-09-30 2021-11-17 Fujifilm Mfg Europe Bv Membranes
WO2023052506A1 (en) 2021-09-30 2023-04-06 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2023052052A1 (en) 2021-09-30 2023-04-06 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Films and their uses
WO2023052225A1 (en) 2021-09-30 2023-04-06 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2023052226A1 (en) 2021-09-30 2023-04-06 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2023151941A1 (en) 2022-02-11 2023-08-17 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2023186619A1 (en) 2022-03-31 2023-10-05 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Bipolar membranes
WO2023186622A1 (en) 2022-03-31 2023-10-05 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Bipolar membranes
WO2023186620A1 (en) 2022-03-31 2023-10-05 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2023227502A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2024068595A1 (en) 2022-09-29 2024-04-04 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2024068601A1 (en) 2022-09-29 2024-04-04 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2024068598A1 (en) 2022-09-29 2024-04-04 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2024132498A1 (en) 2022-12-22 2024-06-27 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2024132502A1 (en) 2022-12-22 2024-06-27 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes

Also Published As

Publication number Publication date
EP0003002B1 (de) 1984-06-13
JPH0248536B2 (ja) 1990-10-25
US4315807A (en) 1982-02-16
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GR71655B (ja) 1983-06-20
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BR7808406A (pt) 1980-05-20
ATA917678A (de) 1982-05-15
EP0003002A3 (en) 1980-01-09
CA1234242A (en) 1988-03-15
HU181680B (en) 1983-11-28
FI64169C (fi) 1983-10-10
JPH0257081B2 (ja) 1990-12-04

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