PL117576B1 - Photopolymerizing compound - Google Patents
Photopolymerizing compound Download PDFInfo
- Publication number
- PL117576B1 PL117576B1 PL1978212042A PL21204278A PL117576B1 PL 117576 B1 PL117576 B1 PL 117576B1 PL 1978212042 A PL1978212042 A PL 1978212042A PL 21204278 A PL21204278 A PL 21204278A PL 117576 B1 PL117576 B1 PL 117576B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- atoms
- radical
- scheme
- phenyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 67
- -1 thienyl radical Chemical class 0.000 claims description 167
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 76
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 40
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 30
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 15
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 14
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 7
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 6
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 102100035294 Chemokine XC receptor 1 Human genes 0.000 claims description 2
- 101000804783 Homo sapiens Chemokine XC receptor 1 Proteins 0.000 claims description 2
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 30
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 30
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 description 12
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 11
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 239000010408 film Substances 0.000 description 10
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 8
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- OYKPJMYWPYIXGG-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(C)(C)C OYKPJMYWPYIXGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical class [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXKVCJVAKLATKA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-butylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one Chemical compound CCCCC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 TXKVCJVAKLATKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUQTUHKXMAKTEH-UHFFFAOYSA-N 1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 HUQTUHKXMAKTEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTHDGOQKIWLLCO-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(O)OC(=O)C=C UTHDGOQKIWLLCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJTRPHDXEVHLBF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[2-(2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)oxyethoxy]-1-phenylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C)(C)OCCOC(C)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 AJTRPHDXEVHLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTZFVJHJAUWEBQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[4-(2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)oxybutoxy]-1-phenylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C)(C)OCCCCOC(C)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 UTZFVJHJAUWEBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Chemical class CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Substances C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- FAJJGXYGLDMYOP-UHFFFAOYSA-N (1-cyclohexyl-3-phenylaziridin-2-yl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1C(C=2C=CC=CC=2)N1C1CCCCC1 FAJJGXYGLDMYOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZRCVDRYTAYYPI-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclopentyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCC1 LZRCVDRYTAYYPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJTRRGLDFMBFDI-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclopropyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CC1 IJTRRGLDFMBFDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXFQRSUWYYSPOC-UHFFFAOYSA-N (2,2-dimethyl-3-prop-2-enoyloxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)(C)COC(=O)C=C MXFQRSUWYYSPOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKVKDWNDYVWVHC-UHFFFAOYSA-N (2,4-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-phenylmethanone Chemical compound O1C(C)OCC1(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 GKVKDWNDYVWVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFHFWUMZGPVXPB-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(1-methylpiperidin-2-yl)methanone Chemical compound CN1CCCCC1C(=O)C1=CC=CC=C1Cl WFHFWUMZGPVXPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCJXUWJATWVZKA-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-1-naphthalen-2-yl-1-oxobutan-2-yl) acetate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)C(C)(OC(C)=O)CC)=CC=C21 ZCJXUWJATWVZKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRFUVYUENFHUPU-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl) acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 BRFUVYUENFHUPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKBYXQSIPOAMPN-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)oxymethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCOC(C)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 PKBYXQSIPOAMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGSRCHMUDAVOQ-UHFFFAOYSA-N (4-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(C)COCO1 LBGSRCHMUDAVOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTIKEGNMLXQGHQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-2-methoxy-2-methylpropan-1-one Chemical compound COC(C)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1Cl JTIKEGNMLXQGHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQHKICGSBBPFFJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1C VQHKICGSBBPFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKGDMSJKLIQBQS-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 FKGDMSJKLIQBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJVUEGGTWVNILY-UHFFFAOYSA-N 1-(3-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-phenylbutyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(O)(C)CCN1CCCC1=O GJVUEGGTWVNILY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHVNQIJBHWOZRJ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 QHVNQIJBHWOZRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBKNRDNTFHUURE-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NBKNRDNTFHUURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VANRXKCXWPLYBM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-dodecylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(C(=O)CC)C=C1 VANRXKCXWPLYBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKYFDHMRZUKDD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)-2-morpholin-4-ylethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)CN1CCOCC1 YCKYFDHMRZUKDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYGRBAJMGFWPJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-octylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(C(=O)CC)C=C1 JNYGRBAJMGFWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONCICIKBSHQJTB-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(dimethylamino)phenyl]propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ONCICIKBSHQJTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOGNACZDZNOTSN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)(CO)C(=O)C1=CC=CC=C1 AOGNACZDZNOTSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYOJEBLPVQDESR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound OCCOC(C)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 GYOJEBLPVQDESR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBZUGRFJBZNHNU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound COCCOC(C)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 NBZUGRFJBZNHNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVTFATGMILOMJC-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)hexan-1-one Chemical compound CCCCC(CC)(N(C)C)C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 QVTFATGMILOMJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDFAYNRJCRFBGY-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-methyl-1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)propan-1-one Chemical compound C1CCCC2=CC(C(=O)C(C)(C)N(C)C)=CC=C21 MDFAYNRJCRFBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKHXIMPKTLEIIX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CN(C)C(C)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 KKHXIMPKTLEIIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNSFYFMBHNQW-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C)(N(C)C)C(O)C1=CC=CC=C1 WDQNSFYFMBHNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpiperidine Chemical compound CC1CCCCN1 NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-phenylethanone Chemical class NCC(=O)C1=CC=CC=C1 HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- SJSDGGZZCKYCSC-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(O)(C)C1CCCCC1 SJSDGGZZCKYCSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWLDUQHHMYAKKG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopentyl-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(O)(C)C1CCCC1 PWLDUQHHMYAKKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNOPOALESOCOEF-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CCOC(C)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 VNOPOALESOCOEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBXPMARKFVFATG-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-hydroxy-1-phenylhexan-1-one Chemical compound CCCCC(O)(CC)C(=O)C1=CC=CC=C1 UBXPMARKFVFATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTIWNILJURRTDS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(O)(C)CC1=CC=CC=C1 RTIWNILJURRTDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYJOAXRHUJDXMK-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-methylphenyl)propane-1-thione Chemical compound CC1=CC=C(C(=S)C(C)(C)O)C=C1 DYJOAXRHUJDXMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYWIZDVKHSDFOY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylbutan-1-one Chemical compound CCC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FYWIZDVKHSDFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJDQVYSXPCJDFC-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound COCC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XJDQVYSXPCJDFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGNCCQQQDCHVPM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-(3-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-phenylbutyl)sulfonyl-2-methyl-1-phenylbutan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(O)(C)CCS(=O)(=O)CCC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 HGNCCQQQDCHVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQHSUHILQWIOM-UHFFFAOYSA-J 2-hydroxypropanoate titanium(4+) dihydroxide Chemical compound O[Ti++]O.CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O DTQHSUHILQWIOM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBGLHLPXBRTRNW-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound COC(C)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 KBGLHLPXBRTRNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKDBNKWXNFCLC-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenyl-2-phenylmethoxypropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C)(C)OCC1=CC=CC=C1 GJKDBNKWXNFCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYFNPGAWLJXLLE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(methylsulfanylmethoxy)-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CSCOC(C)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 PYFNPGAWLJXLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUCUTWPZNBLTCC-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[(2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)oxymethoxy]-1-phenylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C)(C)OCOC(C)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 UUCUTWPZNBLTCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUTRUYLBPZSZNM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[4-(2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)piperazin-1-yl]-1-phenylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C)(C)N(CC1)CCN1C(C)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 TUTRUYLBPZSZNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004786 2-naphthols Chemical class 0.000 description 1
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRSZTATWOSZRAK-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibromobutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(Br)CBr DRSZTATWOSZRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPKBJIXNFYSPRX-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)-2-methoxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CN(C)CC(C)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 SPKBJIXNFYSPRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVOFPBMQTXKONX-UHFFFAOYSA-N 3-piperazin-1-ylpropanenitrile Chemical compound N#CCCN1CCNCC1 MVOFPBMQTXKONX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QISOBCMNUJQOJU-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1NN=CC=1Br QISOBCMNUJQOJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- PLXMOAALOJOTIY-FPTXNFDTSA-N Aesculin Natural products OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1Oc2cc3C=CC(=O)Oc3cc2O PLXMOAALOJOTIY-FPTXNFDTSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Natural products OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-O N-dimethylethanolamine Chemical compound C[NH+](C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCCC1 Chemical compound [CH]1CCCCC1 YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N biphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C2=C1 IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N bromocyclohexane Chemical compound BrC1CCCCC1 AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010382 chemical cross-linking Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- FZKMSNVNZGSBPC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)oxybenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1OC(C)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 FZKMSNVNZGSBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroacetate Chemical compound CCOC(=O)CCl VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 229920001179 medium density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- YWOITFUKFOYODT-UHFFFAOYSA-N methanol;sodium Chemical compound [Na].OC YWOITFUKFOYODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- GCSNRFLUTCETLC-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(2-methyl-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)oxypropanoate Chemical compound COC(=O)CCOC(C)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 GCSNRFLUTCETLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940086559 methyl benzoin Drugs 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930000223 plant secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- WEMXRTXQKRXSIO-UHFFFAOYSA-N propanenitrile Chemical compound [CH2]CC#N WEMXRTXQKRXSIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRPNQESGVOBCKU-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[2-(2-methylphenyl)propan-2-yloxy]silane Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(C)(C)O[Si](C)(C)C LRPNQESGVOBCKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OCC=C)OCC=C XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D295/104—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/108—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
- C07C49/83—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/32—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by aldehydo- or ketonic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/07—Aldehydes; Ketones
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/117—Free radical
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/12—Nitrogen compound containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/12—Nitrogen compound containing
- Y10S430/121—Nitrogen in heterocyclic ring
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/122—Sulfur compound containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja fotopo¬ limeryzujaca, zawierajaca aromatyczno-alifatycz¬ ny keton podstawowy w polozeniu a, spelniajacy role inicjatora fotopolimeryzacji zwiazków nie¬ nasyconych lub fotochemicznego sieciowania poli- olefin.Fotochemiczne procesy polimeryzacji maja w te¬ chnice duze znaczenie, zwlaszcza w przypadkach, gdy cienkie warstwy musza zostac utwardzone w krótkim czasie, np. przy utwardzaniu powlok la¬ kierniczych lub suszeniu farb drukarskich.Naswietlanie promieniowaniem nadfioletowym w obecnosci fotoinicjatorów wykazuje szereg zalet w stosunku do konwencjonalnych sposobów utwar¬ dzania, z których najwazniejsza jest duza szybkosc procesu. Szybkosc ta jest w znacznym stopniu za¬ lezna od uzytego fotoinicjatora.Czyniono liczne próby zastapienia znanych ini¬ cjatorów zwiazkami lepszymi i o wiekszej aktyw¬ nosci. Do najaktywniejszych fotoinicjatorów naleza pochodne benzoiny, zwlaszcza etery benzoinowe, np. przedstawione w opisie patentowym RFN nr 1694149, pochodne a-hydroksymetylobenzoiny, jaik przedsta¬ wione w opisie patentowym RFN DOS nr 1923266 oraz dwualkoksyacetofenony i benzilo-monoketale, np. jak przedstawione w opisach patentowych RFN DOS nr 2261383 lub nr 2232365, a-aminoacetofenony i a-dwuaminoacetofenony jako fotoinicjatory sa wspomniane w opisie patentowym St. Zjedn. Ame¬ ryki nr 4Ó48034, a a-hydroksy-a-ailkilóacetofenony 10 15 20 25 i ich estry w opisie patentowym RFN DOS nr 2357866.Wada tych znanych fotoinicjatorów jest niewy¬ starczajaca trwalosc przy magazynowaniu w Ciem¬ nosci substancji fotopolimeryzujacych zawieraja¬ cych te inicjatory. Niektóre pochodne benzoiny wy¬ kazuja sklonnosc do zazólcania utwardzonych mas.Inne inicjatory maja niewystarczajaca reaktyw¬ nosc, przejawiajaca sie stosunkowo dlugim czasem utwardzania, sa niewystarczajaco rozpuszczalne w substancjach fotopolimeryzujacych lub szybko ule¬ gaja dezaktywacji pod wplywem tlenu powietrza.W technice istnieje zapotrzebowanie na fotoinicja¬ tory, które dobrze rozpuszczalyby sie w substracie i bedac trwalymi przy magazynowaniu w ciem¬ nosci, szybko inicjowalyby reakcje fotopolimeryza¬ cji, zapewniajac wyzsza wydajnosc polimeru w je¬ dnostce czasu niz znane fotoinicjatory. Przy stoso¬ waniu takich ulepszonych fotoinicjatorów mozna lepiej wykorzystac kosztowne przemyslowe instala¬ cje do naswietlania promieniowaniem nadfioleto¬ wym.Stwierdzono, ze nowe zwiazki o wzorach 1, 2, 3, i 4 maja wymagane wlasciwosci fotoinicjatorów, prze¬ de wszystkim wywoluja szybko polimeryzacje, nie wykazujac lub wykazujac w znacznie mniejszym stopniu wady znanych fotoinicjatorów. Nadaja sie one przy tym do sieciowania poliolefin.Kompozycja wedlug wynalazku jako inicjator fo¬ topolimeryzacji zwiazków nienasyconych lub fotó- 117 576117576 3 ' -¦ ¦¦¦' -'* 4 chemicznego sieciowania poliolefin zawiera co naj¬ mniej jeden zwiazek o wzorze 1, 2, 3 lub 4, gdzie n oznacza liczbe 1 lub 2, Ar oznacza, w przypad¬ ku gdy n =1, rodnik aryIowy o" 6—14 atomach C, podstawiony Cl, Br, CN, OH, alk, -Oalk, -Salk, -S02alk, -S02fenyl, -COOalk, -So2NH2, -So2NHalk, -S02N(alk)2, -NHalk, -NHalk, -N(alk)2, grupa feno- ksylowa lub -NHCOalk rodnik fenylowy lub tieny- lowy, pirydylowy lub furylowy, gdzie alk oznacza nizszy\ rodnik alkilowy o 1—4 atomach C, a w przypadku gdy n = 2, -rodnik arylenowy o 6—12 ato¬ mach C lub grupe -fenylen-T-fenylen, w której T oznacza —O—, —S—, —S02—, —CH2 lub —CH= = CH—, X oznacza grupe —NR4R5, —OR6, —O—Si (R7) (R8)2, hydroksymetoksylowa, Ci—C4—alkoksy)' metoksylowa, (Cg—C8acyloksy)metoksylowa lub la¬ cznie z R1 grupe —OCH(Ci—C8alkil)—0(CH2)i-2-, —OCH»(C6—C14aryl)—O—(CH2)i-2—, —OCH(Ci^C8al- kil)— lub —OCH(C6—Ci4aryl)—, X' oznacza grupe —NR10, —N(fenyl)—, grupe o wzorze 5 lub —N(R10) _Rii_N(Rio); Y oznacza bezposrednie wiazanie lub —CH2; Z oznacza —O—, ^S—, —S02, —CHa— lub -C(CH3)2; R1 we wzorze 1 przy n = 1 i X = —OR6 oznacza rodnik Ci—C8alkilowy, który moze byc podstawiony grupa Q—C8 acyloksylowa, ^COO—(d—C4)^alkil lub —CN, rodnik C5—C6 cykloalkilowy lub C^Cg- fenyloalkilowy, a we wszystkich pozostalych przy¬ padkach rodnik alkilowy o 1—8 atomach C, który .. moze byc podstawiony grupa OH, Ci—C4 alkoksylo- wa, C-j—C8acyloksylowa, —COO— —CN, rodnik cykloalkilowy o 5*—6 atomach C lub fenyloalkilowy o 7—9 atomach C; R2 ma znaczenie podane dla R1 lub oznacza rod¬ nik allilowy, metallilowy, 2-karbamoiloetylowy, 2-(N—Ci—C4alkilokarbamodlo)etylowy, 2-(N,N-dwu— —Ci—C4alkilokarbamoilo)-etylowy, 2-(2-pirydylo)- etylowy, 2-(2-keto-l-pirolidynylo)etylowy lub 2- -(dwu—O—Ci—C4 alkilofosfono)etylowy, albo R1 o R2 lacznie oznaczaja rodnik alkileno- wy o 4—6 atomach C lub rodnik oksa- lub azaalki- lenowy o 3—4 atomach C, albo R1 i R2 we wzorze 1 oznaczaja rodnik hy- droksymetylowy, R3 oznacza bezposrednie wiazanie, rodnik alkile¬ nowy o 1—6 atomach C, C-j—C6 oksaalkilenowy, Ca—Cetiaalkilenowy, C2^C6—S-oksotiaalkilenowy, Os—C6—S,S-diokso-tiaalkilenowy, fenylenowy, bife- nylenowy, grupe -fenylen-T-fenylen- lub rodnik cy- kloheksylenowy albo oba podstawniki R2 lacznie z R3 i oboma ato¬ mami C, z którymi te podstawniki sa zwiazane, two¬ rza pierscien cyklopentanowy lub cykloheksanowy, R4 oznacza rodnik alkilowy o 1—12 atomach C, podstawiony grupa —OH lub —Oalk rodnik alkilo¬ wy o 2—l atomach C, allilowy, cykloheksylowy, fe¬ nyloalkilowy o 7—9 atomach C, fenylowy lub pod¬ stawiony Cl, alk, OH, —Oalk lub —COOalk rodnik fenylowy, R5 oznacza rodnik alkilowy o 1—12 atomach C, podstawiony grupa —OH lub —Oalk rodnik alkilo¬ wy o 2-^4 atomach C, allilowy, cykloheksylowy lub fenyloalkilowy o 7—9 atomach C, albo lacznie z R4 oznacza rodnik alkilenowy o 4^5 atomach C, który moze byc przerwany przez —O—, —NH— lub —Nalk albo w przypadku zwiazków p.-wzorze 1 la¬ cznie z R2 oznacza rodnik alkilenowy lub fenyloal- kilenowy o i—9 atomach C lub oksa- lub azaalkile- 5 nowy o 2—3 atomach C, R^ /oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1— —12 atomach C, podstawiony grupa —OH lub —Oalk rodnik alkilowy o 2—4 atomach C, cykloheksylowy, allilowy, fenyloalkilowy o 7—9 atomach C, fenylo- 10 wy lub podstawiony Cl lub alk rodnik fenylowy, R7 i R3 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach C lub rodnik fenylowy, R10 oznacza rodnik alkilowy o 1—8 atomach C, cykloheksylowy lub benzylowy, !5 a R11 oznacza rodnik alkilenowy o 2—8 atomach C, ksylilenowy, fenylenowy lub grupe -fenylen-T- -fenylen.Okreslone wyzej zwiazki obejmuja aromatyczno- -alifatyczne ketony, których a atom C jest trzecio- 20 rzedowy i jest podstawiony grupa wodorotlenowa lub aminowa albo eterowymi lub sililowymi po¬ chodnymi tych grup. Rodnik alifatyczny tych keto¬ nów moze byc takze rodnikiem cykloalifatycznym lub aralifatycznym lub moze byc polaczony z rod- 25 nikiem aromatycznym z zamknieciem pierscienia, co odpowiada benzocyklicznemu ketonowi o wzo¬ rze 4.Sposród powyzszych podstawników R1, R2 i R10 moga byc rodnikami alkilowymi o 1—8 atomach C, . 30 jak metylowy, etylowy, propylowy, butylowy, hek- sylowy lub oktylowy. R4, R5 i R6 jako rodniki alki¬ lowe moga byc nierozgalezionymi lub rozgaleziony¬ mi rodnikami o 1—12 atomach C, jak np. metylo¬ wy, etylowy, izopropylowy, IH-rz.-butylowy, izo- 35 amylowy, n-heksylowy, 2-etyloheksylowy, n-decy- lowy lub n-dodecylowy. Alk oznacza nizszy rodnik alkilowy o 1—4 atomach C, jak, np. metylowy, ety¬ lowy, izopropylowy, n-butylowy lub Hlrz-butylo- wy. 40 R1, R2 i R6 w znaczeniu rodnika hydroksyalkilo- wego, alkoksyalkilowego lub acyloksyalkilowego mo¬ ga stanowic np. rodnik hydroksymetyIowy, 1-hy- droksyetylowy, 2-hydroksyetylowy, 2-izopropoksy- etylowy, 1-acetoksybutyIowy, 1-akryloiloksyheksy- 45 lowym, 1-hydroksyoktylowy, 3-benzoksypropylowy, metoksymetylowy lub izobutoksymetylowy. Rodnik acylowy moze byc przy tym rodnikiem alifatyczne¬ go lub aromatycznego kwasu karboksylowego. Ko¬ rzystne sa rodniki 1-hydroksyalkilowe oraz ich ete- 50 ry.R4 i R5 jako rodniki hydroksyalkilowe lub alko- ksyalkilowe moga byc np. rodnikiem 2-hydroksy- etylowym, 2-butoksyetylowym, 2^metoksypropylo- wym, 3-hydroksypropylowym lub 2-etoksybutylo- 55 wym. Korzystne sa rodniki 24iydroksya'lkilowe i ich etery.Rodnikiem alkilowym podstawionym grupa CN moze byc w przypadku R1 i R2, np. rodnik 2-cyjano- etylowy, 2-cyjanopropylowy lub 4-cyjanobutylowy, 60 a takze np. cyjanometylowy, 2-cyjanoheksylowy lub 4-cyjanooktylowy. Korzystny jest rodnik 2-cyjano- etylowy.R1 i R2 w znaczeniu rodnika cykloalkilowego mo¬ ga byc rodnikiem cyklopentylowym lub cykloheksy- 65 lowym. R1, R2, R4 i R5 w znaczeniu rodnika feny-117 576 5 6 loalkilowego moga byc np. rodnikiem benzylowym, fenyloetylowym lub dwumetylobenzylowym.Ar jaiko rodnik arylowy lub podstawiony fenylo- wy moze byc np. rodnikiem fenylowym, naftylo- wyim, fenantrylowym, antracylowym, fenylilowym, chlorofenylowym, bromofenylowym, dwuchlorofe- nylowym, mezytylowym, izopropylofenylowym, fenoksyfenylowym cyjanofenylowym p-nonylofe- nylowym, hydrdksyfenylowym, tolilowym, Illrz.bu- tylofenylowym, ksylilowym, izopropylo-chlorofe- nylowym, metaksyfenylowym, etoksyfenylowym, chlorotolilowym, bromoksylitowym, metylotiofe- nylowym, fenylotiofenylowym, butylosulfofeny- lowym, etoksykarbonylofenylowym, Illrzjbutoksy- karbonylofenylowym, imetyloaminosulfofenylowym, dwupropyloaminosulfofenylowym, dwumetyloami- nofenylowym, benzoiloaminofenylowym lub acety- loaminofenylowym.R1 i R2 lacznie moga oznaczac rodnik alkilenowy albo oksa- lub azaalkilenowy. W tym przypadku R1 i R* lacznie z atomem C, z którym sa zwiazane, tworza pierscien cyklopropanowy, cyklobutanowy, cyklopentanowy, cykloheksanowy, cykloheptanowy, czterowodorofuranowy, czterowodoropiranowy, piro- rolidynowy lub piperydynowy.R* i R5 lacznie moga oznaczac rodnik alkilenowy lub fenyloalkilenowy o 1 do 9 atomach wegla lub rodnik oksa- lub azaalkilenowy. W tym przypadku R2 i R5 lacznie z atomem wegla, z którym zwiaza¬ ny jest R2 i atomem N, z którym zwiazany jest R5, tworza 3—6 czlonowy pierscien, np. aziridynowy, azetydynowy, pirolidynowy, imidazolidynowy, pipe¬ rydynowy, piperazynowy lub morfolinowy.R4 i R5 lacznie moga oznaczac rodnik alkilenowy o 4—5 atomach C, ewentualnie przerwany przez —O— lub -^NH—. W tym przypadku R4 i R5 la¬ cznie z atomem N, z którym sa zwiazane, tworza pierscien pirolidynowy, piperydynowy, morfolinowy, 4-alkilopiperazynowy, 4-cyjanoetylopiperazynowy lub 4-alkoksykarbonyloetylopiperazynowy.R8 moze byc rodnikiem alkilenowym o 1—<6 ato¬ mach C, a R11 rodnikiem alkilenowym o 2—8 ato¬ mach C. Przykladami takich rodników, w zakresie podanej liczby atomów C, sa: metylenowy, 1,2-ety- lenowy, 1,3-propylenowy, 1,4-butylenowy, 2,2-dwu- metylo-l,3-propylenowy, 1,6-heksylenowy, 2-metylo- -3-etylo-l,4-butylenowy lub 1,8-oktylenowy. R3 moze byc równiez rodnikiem oksaalkilenowym, tiaalkile- nowym i mono- lub dioksoalkilenowym o 2—6 ato¬ mach C, jak np. 2-oksa-l,3-propylenowym, 3-oksa- 2,4-(penitylenowy, 3-oksa-l^-penylenowy, —CH2SCH2, —CH^CHaSOCHiCHs— lub ^(CH2)8^S02—(CH2)3—.Ar 'moze oznaczac rodnik arylenowy o 6—12 ato¬ mach C, jak np. fenylenowy, naftylenowy lub dwu- fenylenowy.Zwiazki o wzorze 4, w których Y oznacza bezpo¬ srednie wiazaniej sa pochodnymi indanonu, kuma- rononu lub siokumaranonu. ; W przypadku, gdy Y oznacza CH2, chodzi o po¬ chodne tefcralonu, chromanomu lub ^io^hromanonu.Szczególnym przedmiotem wynalazku sa'.' kompo- ' zycje zawierajace zwiazki o wzorze 1 lub* 2, fedzie X oznacza grupe —NR4R5. Zwiazki te sa ketonami ary^óSlkilbwymi rozgalezionymi- na ¦ a atomie1 * C i podstawionymi .grupa aminowa;w< ?- Drugim szczególnym przedmiotem wynalazku sa kompozycje zawierajace zwiazki o wzorze 1 lub 2, gdzie X oznacza grupe —OR6. Zwiazki te sa keto¬ nami aryloalkilowymi rozgalezionymi na a atomie 5 Ci podstawionymi grupa wodorotlenowa lub ete¬ rowa.Dalszym szczególnym przedmiotem wynalazku sa kompozycje zawierajace zwiazki o wzorze 1 lub 2, gdzie X oznacza grupe —OSiR7(R8)2. Zwiazki te sa ketonami aryloalkilowymi podstawionymi grupa siloksylowa. Przykladami grupy —OSiR7(RB2 sa trój- metylosiloksylowa, dwumetylofenylosiloksylowa i trójfenylosiloksylowa.Sposród przedstawionych zwiazków szczególnie korzystne sa zwiazki o wzorze 1, zwlaszcza te zwia¬ zki o wzorze 1, w których n = 1, X = OH, a R1 i R2 lacznie stanowia rodnik C^Csalkilenowy.Przykladami stosowanych w kompozycjach we¬ dlug wynalazku zwiazków o wzorze 1, w którym n = 1 sa: 2-hydroksy-2-metylopropiofenon, 2-hydro- ksy-2-etylopropiofenon, 2-hydroksy-2-butylopropio- fenon, 2-metoksy-2-metylopropiofenon, 2-hydroksy-2- metylo(p-chloropropiofenon), 2-hydroksy-2-metylo- -(3,4-dwuchloropropiofenon), '2-hydroksy-2-metylo-Cp-metoksypropiofenon), 2- -hydroksy-2-metylo-(2,4-dwumetoksypropiofenon), 2-hydroksy-2-metylo- ,2-hydroksy-2-metylo(p-acetyloammopropiofenon), 2-hydroksy-2-metylo- 2-metoksy-2-metylo-(o-metylopropiofenon), 2-hy- droksy-2-imetylo-(m-metylopropiofenon), 2-hydroksy-2-metylo-(2,4-dwumetylopropiofenon), 2-hydroksy-2Hmetylo-(3,4-dwumetylopropiofenon), 2-hydroksy-2-metylo(p-butylopropiofenon), 2-hy- droksy-2-metylo-(p-butylopropiofenon), 2-hydroksy-2-metylo- 2-hydroksy-2-metylo-(p-izopropylopropiofenon), 2-hydroksy-2-metylo-(p-oktylopropiofenon, 2-hy- droksy-2-metylo-(,p-laurylopropiofenon), 2-metoksy-2-metylo-(o-chloropropiofenon), 2-me- toksy-2^netylo-(o-melylopropiofenon), 2-hydroksy-2-metylo-(p-metylotio-propiofenon), 2-hydroksy-2Hmetylo-(p-dwumetyloaminopropiofe- non), 2-hydroksy-2-metylo- -fenoksy-2-metylopropiofenon, 2^metylotiometoksy-2-metylo-propiofenon, 2-alli- loksy-2-metylo-propiofenon, 2-benzyloksy-2-metylo-propiofenon, 2-(2-metoksy- karbonyloetoksy)-2-metylo-propiofenon, 2-(2-cyjanoetoksy)-2-imetylo-propiofenon, 2-etoksy- -2-metylo-propiofenon, 2-metoksyetoksy-2-metylopropiofenon, 2-hydro- ksy-metoksy-2^metylo-propiofenon, , '2-hydroksyetoksy-2-metylopropiofenon, 2-aceto- ksy-2-metylo-propiofenon, ,2-benzoilóksymetoksy-2-metylo-propiofenon, 2- -(o-"hydróksyfennoksy)-2^metylo-propiofenon, 3-benzoilo-3-hydroksy-heptan, 2-benzoiIo-2-hydró- ksy-penftan, 3-benzonó-3-hydroksy-pentan, 2-^(2-karboetoksyfenoksy)-2-metylo-propiofenon;- '- 2-metylo-2-piperydyno-3-fenylo-3-hydroksy-propió- fenoTtf-'¦'¦'"'¦' ¦" ¦- r ¦ ¦ ¦¦¦'¦- :.' :¦' - 2-metylo-2-morfolLno-3-fenylo-3-hydrbksy-proptó^ 15 20 25 30 35 40 45 50 55 607 117 576 8 fenon, 2-metylo-2-dwumetyloamino-3-fenylo-3-hy- droksy-propiofenon, a-hydroksy- dwuetylowy kwasu Yjhydroksy-Y-kenzoilopimeLino- wego, ,.-.< 2-hydroksy-2Hmetylo-3-fenylo-3-dwumetyloami- nopropiofenon, 2-dwu-(2-hydroksy-etylo)-a,minQ-2- -metylo-3-fenylo-propiofenon, 2-metylp-:2,3-dwupiperydyno-3-fenylo-propiofe- non, 2,3-bis-{dwumetyloamino)-3-fenylo-propiofe- 2-hydroH$y-2,3~dwumetylo-3^fenylo-3-dwumetylo- amino-propiofenon, 2-dwumetyloamino-2-lmetylo- propiofenon, 2-dwumetyloamino-2-metylo-propiofenon, 2-dwu- butyloamino-2-imetylo-propiofen(n, 2-dwu-hydroJcsyetyloamino2-metylo-propiofenon, 2-piper3^dynp-2-metylo-propiofenon, 2-<2-metylopi- perydyno)-,2-metylo-propiofenon, 2-morfolino-2Hmetylo-propiofenon, 2-piperazyno- -2-metylopropiofenon, 2-<4-.metylopiperazyno)-2-me- tylopropiofenon, 2-(4-karboetoksyetylopiperazyno)-2-metylo-pro- piofenon, 2-pirolidyno-2-metylo-propiofenon, 2^wuetyloamino-2-metylo-propiiofenon, 2-dwu- zoilo-cykloheksanol, 1-benzoilocyklopentanol, 1-benzoilo-cyklopropanol, 3-p-metoksybenzoilo-3- -dwumetyloaminoheptan, 6-(2-hydoroksyizobutyrylo)- tralina, ¦¦*¦•¦' 5^(2-hydroksyizobutyrylo)-iindan, 6-(2-dwumetylo- amino-izobutyrylo)-tetralina, 6-(2-morfolino-izobu- tyrylo)-tetralina, 6^(2-piperydyno-izobutyrylo)-tetralina, 6-(2-pipe- razyno^izobutyrylo)-tetral'ina, 2-(2-metok!sybeinzoilo)-2^wualliloamiinoipropan, 2-<2-tienoilo)-2-piperydynopropan, 2-(2-naftoilo)-2-acetoksybutanl 2-p-fenylabenzoilo- -2-dwu^(2-hydroiksyetylo)-aminopropan, 1-metylo-2-o-chlorobenzoilo-pipery dyna, 1-benzy- lo-2-benzoilo-3Hfenyloazirydyna, l-cykloheksylo-2-benzoilo-3-fenyloazirydyna, 2- -o-toluilo-2-(trój'metylosiloksy)-propan, 2-hydoroksy-2-metylo-(p-izopropylopropiofenon), 2- -hydroksymetok.sy-2-metylo-propiofenon, 2-foydroksy-2-metylo-(p-izopropylopropiofenon), 2- piofenon), 2-hydroksymetoksy-2-»metylo-(p-izopropy- lopropdofenon), 5-metylo-5-benzoilo-l,3-dioksolan, 2,5-dwumetylo- -5-benzoilo-l,3-dioksolanj 2-fenylo-5i-metylo-5-benzoilo-l,3-didksanal, 5-me- tylo-5- 2,3-epoksy-2-metylo-3-fenylo-propiofenon, 2-aceto- ksyimetoksy-2^metylo-propiofenon, ,2-benzotiloksymetoksy-2-metylo-propiofenon, 2-hy- droksy-2hmetylo-3^diwumetyloaimino*proa?iofen 2-metoksy-2-metylo-3-dwumetyloamino-propiofe- non, 2-hydroksy-2-m€tylQ-3-morfolino-propiofenon, 2-hydroksy-2-metylo-4-N,Nrdwue(tylQ lo-butyrofenon, 2-morfolino-2-metylo-4-NN-dwuetylakarba»moilo- butyrolenon, 2-hydroksy-2-metylo-4-(2-pdrydylo)-ibutyrofenon, 2-'hydroksy-2-metylo-4-dwuetylQfosfono-butyrofe- non, 2-hydiroksy-2-benzylo-propiofenon, 2-hydroksy-2- -(p««metylobenzylo)-propiofejion, 2-hydroksy-2-cykloheksylo-propiofenon, 2-hydro- ksy-2-cyklopentylo-propiofenon, ,2-(2-hydroksyetoksy),-2-metylo-propiofenon, 2-hy- droksy-2-allilo-propiofenon, 5 2-hydrolksy-2-metylo-4-(2-keto-l-pirolidynylo)- -butyrofenon.Przykladami zwiazków o wzorze 1, w którym n —2 sa: tlenek 4,4'-bis-(a-hydroksy-izobwtyrylo)- -dwufenylu, 4,4/-ibis-(a-hydroksy-izobutyrylo)- fenylometan, tlenek 4,4HbLS^a-piperydyno-izobutyry- lo)-dwufenylu, 44'-bis[a- rylo]-dwufenyl, tlenek 4,4'~bis-{a-benzoiloksy-izobu- tyrylo)-*iwufenylu, 4,4'-bis^ahydroksy-izobutyrylo)- -dwufenyloetan.Przykladami zwiazków o wzorze 2 sa: 1,4-dwufe- nylo-2,3-dwumetylo-2,3^dwuhydroksybutanodion-l,4, 2,4-dwubenzoikK2,4-dwuhydroksypentan, 2,9-dwu- benzoilo-2,9-dwumetylo-3,8-dioksadekan, 2,7-dwu- benzoilo-2,7-dwumetylo-3,6-dioksaoktan, 1,6-dwufe- nylo-2,5^dwumetylo-2,5^dwuhydroksy-heksanodion- -1,6, l,4-dwufenylo-2,3^dwumetylo^2,3-bis-(dwume- tyloamino)-butanodion-l,4, l,4-dwufenylo-2,3-dwu- metylo-2,3-dwupiperydylo-butanoddon-l,4» 1,2-bis- -hydroksy-l,2-bis-benzoilocykloheksan, 1,2-bis-dwu- metyloaimino-l,2-bis-benzoik-cykloheksan, ly2-bis- -morfolino-1,2-bis-benzoilo-cy kloheksan, bis-(3- hy¬ droksy-3-benzoilobutylo)-sulfon. ; Przykladami zwiazków o wzorze 3 sa: l,4-bis-(l- benzoilo-izopropylo)-piperazyna, 2,7-dwubenzoilo- -2,7-dwumetylo-3,6-dioksaoktan, 2,9 dwubenzoilo- -2,9-dwumetylo-3,8-dioksadekan, 2,6-dwubenzoilo- -2,6-dwumetylo-3,5-dioksaheptan, N,N-bis-»(a-benzo- ilo-izopropylo)-butyloamina, N,N'-dwumetylo-N,N'- bis-(a-benzoilOHizopropylo)-etylenodwuamiiia.Przykladami zwiazków o wzorze 4 sa: l-keto-2- dwumetyloa;mino-2-metylo-l,2,3,4-czterowodoronaf- talen, l-keto-2-hydroksy-2-imetylo-l,2,3,4-czterowo- doronaftalen, l^keto-2-hydroksy-2-metyloindan.Nowe zwiazki mozna otrzymywac analogicznie jak znane zwiazki o podobnej budowie, przy czym wchodza w rachuba rózne sposoby.Tak wiec zwiazki o wzorze 1, mozna otrzymywac z ketonów aromatyczno-alifatycznych w reakcjach przedstawionych schematem 1. Jako zwiazek HX mozna przy tym stosowac aminy (CL. Stevens, Ch.Hung Chang, J. Org. Oham. 27 (1962), 4392) lub wo¬ de (CL. Stevens, E. Farkas, J. Am. Chem. Soc. 74 (1952), 618 i CU Stevens, S.J. Dykstra, J. Am. Chem.Soc. 75 (1953), 5976).W wielu przypadkach udaje sie równiez bezpo¬ srednie podstawienie a-bromoketonu do zwiazku o wzorze 1, wedlug schematu 2, np.;za pomoca amin, wodorotlenkówmetaM alkalicznych lub fenolanów metali alkalicznych.Zamiast zwiazków bromowych mozna równiez stosowac odpowiednie zwiazki chlorowe.Tak otrzymane hydroksyketony o wzorze 1- .(X = = OH) mozna zwyklymi sposobami eterowac lub O-sililowac. :V'"' . ,-i. v; Jezeli w. wysej podanych reakcjach zamiast je* dnofunkcyjnego zwiazku HX zastosuje sie dwufun- kcyjny zwiazek H—X;-—X, to otrzyma sie zwiazki c wzorze3. x Zwiazki o wzorze 2 mozna otrzymywac analogicz¬ nie jak zwiazki o wzorze i, stosujac jako substan- 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60117 576 9 10 cje wyjsciowa dwuketon o ogólnym Ar—CO—CH (R2)—R*—CH sposób otrzymuje sie zwiazki o wzorze 4 z cyklicz¬ nych ketonów o wzorze 4, w którym X oznacza atom wodoru. 2wiazki o wzorze 1, w którym R1 oznacza pod- stawjjony rodnik alkilowy, mozna otrzymywac ze zwiazków o wzorze Ar[—CO—CH(R*)—X]n w reak¬ cji z aldehydem {R1 = hydroksyalkil) lub z podat¬ nym na addycje zwiazkiem winylowym, np. z es- trem kwasu akrylowego lub z akrylonitrylem. W taki sam sposób mozna jako podstawnik R* wpro¬ wadzic grupe —CHtCHa—R«, wychodzac przy tym ze zwiazku Mi—CO—CH—fR1)—X]n.W przypadku, gdy zarówno R1 jak i R* oznaczaja podstawione rodniki alkilowe, to oba podstawniki mozna wprowadzic razem, dzialajac na zwiazek Ar—[CO—CHj—X]n co najmniej dwoma molami aldehydu lub zwiazku winylowego. Z grup hydro- ksyalkilowych R1 i/lub E,1 mozna przez zeterowanie lub zestryfikowanie otrzymac odpowiednie grupy alkoksyalkilowe i acyloksyalkilowe.W analogiczny sposób mozna równiez otrzymy¬ wac zwiazki o wzorze 2, 3 lub 4 z podstawionymi rodnikami alfeilowymi jako R1 lub R1.Zwiazki, w których X lacznie zr R1 jest grupa —O—CH^R9)— sa a-oksydoketonamii a mozna je otrzymywac przez epoksydowanie odpowiedniego a- ^winyloketonii. Przez reakcje oksydoketonu z drtigo- rzedowa amina otrzymuje sie zwiazek, w którym X = OH, a R1 jest grupa aminoalkilowa lub X = — NR*R5, a R1 jest grupa hydroksyalkilowa.Addycja bromu do a-winyloketonu daje a^-dwu- bromoketon Ar[—CO—CBrfR1)—CBralk]n.Przez reakcje dwubromoketonu z jednym molem pierwszorzedowej aminy otrzymuje sie odpowiedni a-azirydynoketon natomiast przez reakcje z dwoma molami drugo- rzedowej aminy otrzymuje sie zwiazki o wzorze 1, w których X = —NRW, a Ra jest rodnikiem ami- noalkilowym (J. Am. Chem. Soc. 74 (1952), 1886).(Podczas gdy we wszystkich wymienionych meto¬ dach syntezy wychodzi sie z ketonu aromatyczno- -alilatycznego, do którego w rózny sposób wprowa¬ dza sie podstawnik X, w okreslonych przypadkach jest równiez mozliwe wprowadzenie podstawnika X juz w trakcie syntezy ketonu, w reakcji Friedel- -Craftsa wedlug sechematu 3. Ten schemat syntezy zaklada? ze podstawnik X nie jest atakowany w re¬ akcji Friedel-Craftsa.W taki sposób mozna otrzymywac np. z chlor¬ ków heterocyklicznych kwasów karbóksylowych zwiazki o wzorze 1, w którym X i R1 lacznie z ato¬ mem C, do którego sa przylaczone, tworza pierscien heterocykliczny.Wedlug wynalazku, zwiazki o wzorach 1, 2, 3 i 4 moga byc stosowane jako inicjatory fotopolimery- zacji nienasyconych zwiazków lub kompozycji, któ¬ re zawieraja takie zwiazki.Ulegajacymi fotopolimeryzacji zwiazkami sa przy¬ kladowo nienasycone monomery, jak estry kwasu akrylowego lub metakrylowego, np. akrylan mety¬ lu, etylu, n- lub Illrz. butylu, izooktylu lub hydro- ksyetylu, metafcrylan metylu lub etylu, dwuakrylan etylenu, dwuakrylan neopentylenu, trójakrylan trój- metylopropanu, czteroakrylan pentaerytrytu lub trójakrylan pentaerytrytu; akrylonitryl, metakrylonitryl, akrylamid, meta- krylamid, N-podstawione (met)akrylamidy; estry 5 winylowe, np. octan, propionian, akrylan lub bur- sztynian winylu; inne zwiazki winylowe, jak eter winylowy, styren, alkilostyreny, chlorowcostyreny, dwuwinylobenzen, winylonaftalen, N-winylopiroli- don, chlorek winylu lub chlorek winylidenu; 10 zwiazki allilowe, jak ftalan dwuallilowy, male- inian dwuallilowy, ester trójallilowy kwasu cyja- nurowego, fosforan trójallilowy lub ester dwualli¬ lowy glikolu etylowego, jak równiez mieszaniny ta¬ kich nienasyconych monomerów. 15 Fotopolimeryzujacymi zwiazkami sa dalej niena¬ sycone oligomery lub polimery i ich mieszaniny z nienasyconymi monomerami. Zaliczaja sie do nich termoplastyczne zywice, zawierajace nienasycone grupy, jak ester kwasu fumarowego, grupy allilo- 20 we lub akrylanowe lub metakrylanowe. Te niena¬ sycone grupy sa przewanzie poprzez grupy funkcyj¬ ne zwiazane z podstawowym lancuchem liniowego polimeru.Duze znaczenie maja mieszaniny oligomerów z je- 25 dno- lub wielokrotnie nienasyconymi monomerami.Przykladami takich oligomerów sa nienasycone po¬ liestry, nienasycone zywice akrylowe i modyfiko¬ wane izocyjanianem lu/b epoksydem oligomery akry¬ lanowe, jak równiez oligomery polieteroakrylano- ** we.Przykladami wielokrotnie nienasyconych zwiaz¬ ków sa przede wszystkim akrylany dioli i polioli, np. dwuakrylan szesciometylenu lub czteroaktylan pentaerytrytu. Równiez jako jednokrotnie nienasy- 35 cone monomery korzystne sa akrylany, jak np. akrylan butylu, fenylu, bnzylu, 2-etyloheksylu lub 2-hydroksypropylu. Przez dobór sposród róznych przedstawicieli tych trzech komponentów mozna zmieniac konsystencje nie spolimeryzowanej mie- *o szaniny oraz plastycznosc spolimeryzowahej zywi¬ cy. ^r' ¦ ¦ Obok powyzszych mieszanin trójskladnikowych, w przypadku zywic poliestrowych duza role spel¬ niaja przede wszystkim mieszaniny dwuskladniko- 45 we. Skladaja sie one glównie z nienasyconego po¬ liestru i zwiazku winylowego.Nienasyconymi poliestrami sa oligomeryczne pro¬ dukty estryfikacji co najmniej jednego kwasu dwu- karboksylowego, jak np. maleinowy, fumarowy lub 50 cytrakonowy i co najmniej jednego nasyconego kwasu dwukarboksylowegoy jak ftalowy, burszty¬ nowy, sebacynowy lufo izoftalowy^z glikolami jak np. glikol etylenowy, propatiódioI-1,2, glikol dwu- lub trójetylenowy lub glikol czterometylenowy, przy 55 czym w celu modyfikacji zwykle stosuje sie rów¬ niez kwasy monokarboksylowe i monoalkohole. Te nienasycone poliestry zwykle rozpuszcza sie w zwia¬ zku winylowym lub allilowym.Korzystny do tego celu jest styren. 60 Fot©polimeryzujace kompozycje, stosowane do róznych celów, zawieraja zwykle oprócz zwiazków fotopolimeryzujacych i fotcdnicjatora szereg dal¬ szych dodatków. Czesto stosuje sie inhibitory ciepl¬ ne, których zadaniem jest ochrona przed przedwcze- *& sna polimeryzacja w trakcie sporzadzania kompo-117 576 11 12 zycji przez mieszanie skladników. Do tego celu sto¬ suje sie przykladowo hydrochinon, pochodne hydro¬ chinonu, p-metoksyfenyl, |3-naftyloamine lub {^naf¬ tole.Dodawac mozna równiez w malych ilosciach czyn¬ niki absorbujace 'promieniowanie nadfioletowe, np. typu benzotriazolu lub benzofenolu.Dla zwiekszenia trwalosci przy magazynowaniu w ciemnosci mozna dodawac zwiazków miedzi, jak naftenian, stearynian lub heptanokarboksylan mie¬ dzi, zwiazków fosforu, jak trójfenylofosfjna, trójbu- tylofosfwia, fosforyn trójetylowy, fosforyn trójfeny- lowy lubiosforan trójbenzylowy, czwartorzedowych zwiazków amoniowych, jak chlorek czterometylo- amoniowy lub chlorek; trójmetylobenzyloamoniowy lub pochodnych hydroksyloaminy, jak np. N-dwu- metylohydroksyloamdna. Mozna równiez do kompo¬ zycji fotolimeryzujacych dodawac czynniki prze¬ noszacych lancuch, jak np. N-metylodwuetanolo- aminy lub cykloheksenu.Dl# przeciwdzialania inhiibitujacemu dzialaniu tlenu powietrza czesto do fotoutwardzalnych kom¬ pozycji dodaje sie parafiny lub podobnych mate¬ rialów o charakterze wosku. W trakcie polimery¬ zacji wskutek malejacej rozpuszczalnosci, substan¬ cje te uwalniaja sie i tworza przezroczysta warstwe powierzchniowa, zabezpieczajaca przed doplywem powietrza. Tlen powietrza mozna równiez dezakty- wowac przez wprowadzenie do utwardzanej zywicy grup samoutlenialnych, np. allilowych.Powyzsze fotoinicjatory mozna stosowac równiez lacznie z inicjatorami wolnorodnikowymi, jak np. nadtlenki, wodoronadtlenki, nadtlenki ketonów lub estry nadkwasów karboksylowych.Fotopolimeryzugace kompozycje zawieraja rów¬ niez, w zaleznosci od stasowania, wypelniacze — jak krzemionka, talk lub gips, pigmenty, barwniki, wlókna, srodki tiksotropowe i srodki pomocnicze.Stosowac mozna równiez kombinacje ze znanymi fotoinicjatorami, jak etery benzoinowe, dwualko- ksyacetofenony lub fcetale banzoilowe.Szczególnie do fotopolimeryzacji cienkich warstw i farb drukarskich, mozna stosowac kombinacje fotoinicjatorów wedlug wynalazku z aminami i/lub aromatycznymi ketonami.Przykladami odpowiednich amin sa trójetyloami- na, N-metylodwuetanoloamina,. N-dwumetyloetano- loamina lub ester kwasu p-dwumetyloamiinobenzo- esowego.Przykladami odpowiednich ketonów sa benzofe- non, podstawione pochodne benzofenonu, keton Mi- chlera, antrachinon i pochodne antrachinonu, jak równiez tioksanton i jego pochodne.Duze znaczenie ma fotoutwardzanie farb drukar¬ skich, poniewaz czas suszenia srodków wiazacych jest determinujacym czynnikiem szybkosci wytwa¬ rzania wyrobów graficznych. Czas ten winien byc rzedu ulamków sekundy.Inicjatory wedlug wynalazku dobrze nadaja sie do wytwarzania plyt drukarskich. W tym przypad¬ ku stosuje sie np. mieszaniny rozpuszczalnych li¬ niowych poliamidów z fofcopoUmeryzujacymi mo¬ nomerami, np. atorylamidem i fotoinicjatorem. Fil¬ my lub plyty z tych kompozycji naswietla sie przez negatyw (lub pozytyw) rekopisu, a skladniki nie¬ utwardzone nastepnie aluuje odpowiednim rozpu¬ szczalnikiem.Dalsza dziedzina utwardzania promienowaniem nadfioletowym jest powlekanie metali, np. przy 5 lakierowaniu blach na tuby, puszki lute- zam¬ kniecia butelek oraz powlok z tworzywa sztu¬ cznego, np. powlok podlogowyc hlulb sciennych na bazie PCV.Przykladami utwardzania promieniowaniem nad- io fioletowym powlok papieru jest utwardzanie bez¬ barwnych lakierów etykiet; kopert plyt gramofon nowych i okladek ksiazek.Wedlug wynalazku, mozna zwiazki o wzorach 1, 2, 3 lub 4 stosowac równiez jako inicjatory fotoche- 15 micznego sieciowania poliolefin. Wchodza tu w ra¬ chube np. polipropylen, polibuten, poliizobutylen oraz kopolimery, jak np. kopolimer etylenu z propy¬ lenem, jednakze korzystnie polietyleny o niskiej, sredniej lub wysokiej gestosci. 20 . W powyzszych dziedzinach stosuje sie omawiane fotoinicjatoiry w ilosci 0,1 do 20, korzystnie okolo 0,5 do 5% wagowych w stosunku do fotopolimery- zujacej lub sieciowanej kompozycji. Pod pojeciem kompozycji rozumie sie mieszanine fotopolimeryzu- 25 jacego lub sieciujacego zwiazku, fótoinicjatora i po¬ zostalych wypelniaczy Itib materialów dodatkowych, zaleznych od danego stosowania.Fotoinicjatory wprowadza sie do fotopolimery- zujacych kompozycji na ogól przez zwykle zmiesza- 30 nie, poniewaz wiekszosc z tych kompozycji jest cie¬ kla lufo dobrze rozpuszczalna.W wiekszosci przypadków otrzymuje sie roztwór inicjatorów, przez co uzyskuje sie równomierne ich rozprowadzenie i przezroczystosc polimeryzatu. 35 Polimeryzacje przeprowadza sie znanymi sposo¬ bami fotopolimeryzacji, przez naswietlanie swiatlem bogatym w promieniowanie krótkofalowe. Jako zró¬ dlo swiatla mozna stosowac np. lampy rteciowe srednio-, wysoko- lub niskocisnieniowe oraz swie- 40 tlówki promieniujace swiatlo superaktyniczne, z maksimami emisji w zakresie miedzy 250 a 400 nm.Wytwarzanie i stosowanie fotoinicjatorów w kom¬ pozycji wedlug wynalazku jest opisane w poniz¬ szych przykladach, w których czesci oznaczaja cze- 45 sci wagowe, procenty oznaczaja procenty wagowe, a temperature podano w stopniach Celsjusza.Wytwarzanie i wlasnosci zwiazków stosowanych w przykladach I—IV.Zwiazki podane w tabeli 1 wytwarza sie jedna 50 lub kilkoma metodami sposród A do L.Metoda A. Chlorowanie aromatyczno-alifatycz¬ nych ketonów wedlug schematu 4.Keton rozpuszcza sie w obojetnym rozpuszczalni¬ ku, korzystnie w czterochlorku wegla, a do roztworu 55 utrzymywanego w temperaturze 40—80°C wprowa¬ dza sie obliczona ilosc chloru. Dla wyparcia rozpu¬ szczonego HC1 przepuszcza sie przez roztwór azot.Na zakonczenie oddestylowuje sie rozpuszczalnik.Oczyszczanie otrzymanego chloroketonu zwykle nie 60 jest konieczne. Produkt mozna dalej poddac reakcji wedlug metod D, F lub H.Metoda B. Bromowanie aromatyczno-alifatycz¬ nych ketonów wedlug schematu 5.Do roztworu ketonu, np. w CCU, wkrapla sie w 9% temperaturze pokojowej obliczona ilosc bromu. Mie-117:57« 13 14 szanine reakcyjna i produkt przerabia sie jak w metodzie A.Metoda C. Chlorowanie chlorkiem sulfurylu we¬ dlug schematu 6.Chlorek sulfurylu .wkrapla sie w temperaturze 40°C do roztworu ketonu W CC14. Mieszanine re¬ akcyjna i produkt przerabia sie jak w metodzie A.Metoda D. Wytwarzanie epoksydowego produktu przejsciowego wedlug schematu 7.Chlorowcoketon rozpuszcza sie w metanolu i do utrzymywanego w temperaturze wrzenia pod chlo¬ dnica zwrotna roztworu wkrapla sie stechiometry- czna ilosc metanolanu sodu w metanolu.Nastepnie oddestylowuje sie metanol, a pozosta¬ losc wlewa do wody z lodem i ekstrahuje eterem.Eterowy roztwór przemywa sie woda, suszy nad Na2S04 i odparowuje. Pozostalosc oczyszcza sie przez krystalizacje lub destylacje prózniowa. Epoksyd, mozna dalej poddac reakcji wedlug metody E lub G. Metoda E. Hydroliza epoksydu wedlug schema¬ tu 8 Epoksyd zalewa sie 2—5 krotna (wagowo) iloscia wody i po dodaniu katalitycznej ilosci nieorganicz¬ nego kwasu w ciagu 1—2 godzin utrzymuje w tem¬ peraturze wrzenia pod chlodnica zwrotna, a po ozie¬ bieniu ekstrahuje eterem. Eterowy roztwór prze¬ mywa sie woda, suszy nad Na2S04 i odparowuje.Pozostalosc (surowy hydroksyketon) oczyszcza sie przez krystalizacje lub chromatografie kolumnowa.Wlasnosci czystego a-hydroksyketonu sa podane w tabeli 1.Metoda F. a-hydroksyketony z a-chlorowcoketo- nów, synteza wedlug schematu 9. a-chlorowcoketon w rozcienczonym lub stezonym wodorotlenku sodu (20% nadmiar NaOH) utrzymu¬ je sie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrot¬ na. Po zakonczeniu hydrolizy (kontrola chromato¬ graficzna) surowy hydroksyketon wyodrebnia sie jak opisano w E i oczyszcza.Wlasnosci czystych hydroksyketonów podano w tablicy 1.Sposób G. a-aminoketony z epoksydów, synteza wedlug schematu 10.Epoksyd, bez rozpuszczalnika lub z dodatkiem malej ilosci toluenu lub ksylenu, zadaje sie stechio- metryczna iloscia aminy i w ciagu okolo 10—20 go¬ dzin utrzymuje w temperaturze 100—200°C.W przypadku niskowirzacych amin, np. dwume- tyloaminy lub dwuetyloaminy, reakcje prowadzi sie w autoklawie. Mieszanine reakcyjna rozciencza sie benzenem i ekstrahuje rozcienczonym kwasem sol¬ nym. Wodny roztwór alkalizuje sie za pomoca NaOH i ekstrahuje eterem, a eterowy roztwór przemywa woda, suszy nad Na2S04 i odpairowuje. Surowy pro¬ dukt oczyszcza sie przez destylacje lub krystaliza¬ cje. a-amirioketony sa zestawione w tabeli 1.Metoda H. a-aminoketony z a-chlorowcdketonów, synteza wedlug schematu 11. rowcoketon, niierozoienczony lub rozcienczo¬ ny toluenem, miesza sie z 2 równowaznikami mo¬ lowymi aminy i w ciagu 10—20 godzin ogrzewa w temperaturze 10O—20)0oC..W przypadku niskowirzacych amin; jak dwumety- loamiina lub dwuetylóamina, reakcje prowadzi sie* Tabela 1 Zwia¬ zek nr 1 1 2 3 " ' 4 5 6 7 8 9 10 11 ¦ ¦ 12 13 14 15 Wzór ' nr 2 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Metoda wytwa¬ rzania 3 B+D + G A+ D +G A+D +E lubB+F B+D + E B+D +E B+D+E B+D+ E B+D +E B+D+E B+D +E B+D+E B +D +E B+D +E C+F C+F Metoda oczysz¬ czania 4 destylacja krystali¬ zacja (eter naftowy) destylacja krystali¬ zacja (eter naftowy) chroma¬ tografia destylacja destylacja destylacja destylacja destylacja destylacja krystali¬ zacja (eter dwuety- lowy) destylacja chroma¬ tografia destylacja Wlasnosci fizyczne 5 ¦ temperatura wrzenia0,2 61o temperatura wrzeniach 110—112° temperatura topnienia 78—80° temperatura wrzenia8120° temperatura topnienia 42—50° olej temperatura wrzeniaio 150°*) temperatura wrzeniami 150° *) temperatura wrzeniami 140° *) temperatura wrzeniami 130° *) temperatura wrzeniami 150° *) temperatura wrzenia0,i 150° * temperatura topnienia 92—96° temperatura wrzeniao,oi 74° '.:* . 1 temperatura topnienia 103—105° temperatura 1 topnienia 54—58°, temperatura wrzeniami 165° |117 576 15 16 icd. tabeli 1 icd. tabeli 1 1 1 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 2 1 21 22 23 24 25 26 27 28 29 * 30 31 32 33 1 34 36 1 3 |b+d+e C+D +E B +D +E B+ D+ E B+D + E B+D+ E B+F B+D +E B+D+G B+D + G B+D +G B+D+ G B+D+ G B+D+ G C+H lub A+D+G 1 4 destylacja destylacja destylacja destylacja destylacja destylacja destylacja krystali¬ zacja (eter dwuety- lowy) destylacja chroma¬ tografia t krystali¬ zacja (eta¬ nol) destylacja destylacja krystali¬ zacja (eter dwuizo- propy- lowy) destylacja 1 5 temperatura wrzenia0,i | 150°*) temperatura 1 wrzenia0,o5 | 180°*) wosk, tem¬ peratura wrzeniao,i 1 150°*) | temperatura wrzenia0,2 140°*) izomer a : |3 6:1 | temperatura wrzeniao,i 180° *) 1 wosk, tem¬ peratura wrzenia005 220° temperatura wrzeniami 150° *) temperatura topnienia 90—91° temperatura wrzeniami 150° *) olej temperatura topnienia 141—143° | temperatura wrzeniao.i 150° * | temperatura wrzeniao,i 150° * | temperatura topnienia 110—112° temperatura topnienia 34°, temperatura wrzenia0,o5 150° *) 1 10 20 30 35 40 45 1 1 31 -32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 2 1 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 1 3 1 B+H B+D+ G B +H C+H B+D + G F J J K K 1 B+D + G C+L 1 4 destylacja destylacja ! destylacja ! destylacja destylacja chroma¬ tografia chroma¬ tografia chroma¬ tografia chroma¬ tografia chroma¬ tografia destylacja 1 5 temperatura , Y wrzeniao,i 150°*) temperatura wrzenia0,i 150°*) •• temperatura 1 wrzeniao,2 [ 180° *) temperatura wrzeniao.i i 2ao° *) temperatura wrzeniao, i 210°*) temperatura topnienia 68—71° temperatura topnienia 54° olej olej olej olej temperatura topnienia 38—41° temperatura wrzenia24 130° Liczby podane obok temperatury (5) oznaczaja cis¬ nienie w torach — nalezy pomnozyc X 133,32 Pa 50 *) Temperatura lazni powietrznej przy destylacji z deflegmatorem w autoklawie. Wyodrebnienie i oczyszczenie prze¬ prowadza sie jak w metodzie G.Metoda I. Wprowadzenie grupy karboalkoksyety-. lowej, synteza wedlug schematu 12.Keton rozpuszcza sie w dwumetylosulfotleriku, a do roztworu dodaje 1,1 równowaznika molowego NaOH w postaci 4 N wodorotlenku sodu. Nastepnie w temperaturze pokojowej, chlodzac, wkrapla sie 1,1 równowaznika molowego estru akrylowego. Mie^ szanine reakcyjna rozciencza sie woda oziebiona lo¬ dem i ekstrahuje toluenem. Toluenowy roztwór przemywa sie woda do odczynu obojetnego, suszy 65 nad NajSQ4 i odparowuje. Surowy produkt oczysz-. 55 60117 576 17 18 cza sie przez chromatografie kolumnowa lub kry¬ stalizacje.Metoda K. Sterowanie hydroksyketonów, synteza wedlug schematu 13. a-hydroksyketon rozpuszcza sie w okolo 4-krot- nej (wagowo) ilosci dwumetylosulfotlanku, oziebia do temperatury 10—20°C mieszajac, utrzymuje w tej temperaturze a z dwóch wkraplaczy równocze¬ snie wkrapla 1 równowaznik molowy halogenku al- kilu R6Hal i 1 równowaznik molowy stezonego wo¬ dorotlenku sodu.Nastepnie calosc miesza sie w ciagu 3 godzin w temperaturze pokojowej, odsacza wytracony halo¬ genek sodu, a przesacz rozciencza eterem, przemy¬ wa woda, suszy nad Na2S04 i odparowuje. Surowy produkt oczyszcza sie przez chromatografie kolum¬ nowa, krystalizacje lub destylacje prózniowa. Przy¬ kladami nadajacych sie do stosowania zwiazków chlorowcowych sa jodek metylu, bramek izopropy¬ lu, bromek allilu, bromek cykloheksylu, chlorek benzylu i chlorooctan etylu.Zamiast halogenku alkilu mozna -równiez jako czynnik eteryfikujacy stosowac siarczan dwualkilo- wy lub sulfonian alkiloarylowy.Metoda L. Zamkniecie pierscienia z udzialem X i Rl, synteza wedlug schematu 14.Sporzadza sie roztwór paraformaldehydu w 20- -ferotrtej (wagowo) ilosci metanolu. Do roztworu do¬ daje sie 1 równowaznik molowy metanolami sodu (rozpuszczonego w malej objetosci metanolu). Chlo- 10 15 20 25 30 dzac i utrzymujac temperature 0—5° wkrapla sie stezony roztwór oi-chlorowcoketonu.Nastepnie calosc miesza sie w ciagu godziny w temperaturze 5^10°C i w ciagu godziny w tempe¬ raturze pokojowej. Mieszanine reakcyjna rozciencza sie eterem do 2—3-krotnej objetosci i wylewa do wody z lodem. Wode trzykrotnie ekstrahuje sie ete¬ rem, a polaczone ekstrakty przemywa woda, suszy nad Na2S04 i odparowuje. Surowy produkt oczysz¬ cza sie przez destylacje lub chromatografie kolum- Przyklad I. Mieszanine zywiczna zlozona z 80 czesci Plex G616 (zywica akrylanowa firmy Roehm, Darmstadt), 20 czesci trójakrylanu trójme- tylopropanu i 2 czesci fotoinicjatora, za pomoca u- rzadzenia do powlekania nanosi sie warstewke gru¬ bosci 40 ^im na plyty szklane. Warstewki te odpo¬ wietrza sie w ciagu okolo 20 sekund, po czym na¬ swietla sredniocisnieniowa lampa rteciowa (Hanu- via model 45080). Próbki przesuwa sie na transpor¬ terze pod promiennikiem UV z taka szybkoscia, ze efektywny czas ich naswietlania w jednym prze¬ biegu wynosi 0,16 sekundy.W tabeli 2 w drugiej kolumnie podano liczbe przebiegów (D), konieczna do uzyskania nie kleja- cej sie warstewki.W trzeciej kolumnie podano trwalosc magazyno¬ wania mieszaniny zywiea-fotolnicjatoT w ciemnosci w temperaturze 60°C.Przyklad II. Mieszaniny zywiczne zlozone z 60 czesci Uvimer DV-530 (uretanoakrylan firmy Fotoinicjator zwiazek nr 1 2 3 12 24 26 37 a-hydroksypropio- fenon (porównanie) a-metylobenzoina (porównanie) eter benzoinowo- -Illrz. butylowy (porównanie) 2-fenylo-dwume- toksyacetofenon (porównanie) p-metylo- morfolinoacetofenon porównanie a-a-dwumorfolino- acetofenon Liczba koniecz¬ nych prze¬ biegów 4 4 4 3 3 3 4 3 5 5 6 8 17 Tabela 2 Twardosc wedlug Kóniga po liczbie 78(4D) 101(4D) 116(4D) 95<3D) 73(5D) 95(3D) 47(3D) 68(3D) 4S(3D) 93(5D) 112(6D) 92(8D) 84(17D) 94(6D) 114(4D) 119(8D) 101(4D) 102(4D) 72(4D) 75(4D) 69(4D) 106(7D) 121(8D) 100(10D) 98(19D) przebiegów (D) 98(8D) 116(8D) 131(8D) 103(5D) 107(51?) 88(5D) 87(5D) 91(5D) 113(9D) 130(10D) 109(12D) Trwalosc magazyno¬ wania, dni 30 30 30 | 30 30 1 <30 30 <5 1 119 117 576 20 Polychrom), 37 czesci akrylanu heksanodiolu i 3 czesci fotoinicjatora naniesiono na plyty szklane warstewka grubosci 30 ^m i (naswietlono jak w przykladzie I. Otrzymano nastepujace wyniki.Tabela 3 Tabela 5 Fotoinicjator | nr 1 1 nr 2 dwuetoksyace- tofenon (porównanie) eter benzoino- -Illrz.butylowy 2-fenylodwume- toksyacetofenon (porównanie) Liczba przebiegów koniecznych do utwar¬ dzania 3 3 10 12 8 Twardosc wedlug Kóniga w zaleznosci od D 129(3D) 157(7D) 156(10D) 136(12D) 155(8D) Przyklad III. 2% fotoinicjatora rozpuszczono w nienasyconej zywicy poliestrowej (Crystic PKE 306, firmy Maeder, Killwagenj Szwajcaria). Te mie¬ szaniny zywiczne naniesiono warstewka 60 pm na plyty szklane. Warstewki te naswietlono jak w przykladzie I. W tabeli 4 podano liczbe przebiegów przez aparat naswietlajacy do utwardzenia warste¬ wek oraz twardosc w zaleznosci od D.Fotoini¬ cjator nr i nr 2 | nr 3 Tabi Liczba przebiegów koniecz¬ nych do utwar¬ dzenia 13 8 10 3la 4 Twardosc wedlug Koniga w zaleznosci od D I1(13D) 34(15D) 62(17D) 20(8D) 31(10D) 89(12D) 28(10D) 71(12D) 109(12D) Przyklad IV. Mieszanine zywiczna, zlozona z 90 czesci Laromer LR 8496 (zywica akrylanowa fir¬ my BASF, RFN), 10 czesci akrylanu heksanodiolu, 0,5 czesci Byk 300 (srodek pomocniczy firmy Byk- -Mallinckrodt, RFN) i 3 czesci fotoinicjatora do utwardzania w powietrzu lub 0,5 czesci fotoinicja¬ tora do utwardzania pod azotem, za pomoca 15 \a spirali naniesiono elektromagnetycznie na kartony.Po krótkotrwalym odpowietrzeniu warstewki utwar¬ dzono promiennikiem nadfioletowym mocy 80 wat/ /cm, za pomoca urzadzenia do naswietlania promie¬ niowaniem nadfioletowym (Modeli PPG-QC-Prozes- sor).W tabeli 5 podano maksymalna szybkosc prze¬ suwu w m/min, przy jakiej uzyskano w powietrzu lu'b pod azotem nieklejace sie warstewki. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 1 Fotoinicjator l Nr 3 1 Nr 5 Nr 7 Nr 8 Nr 9 Nr 10 Nr 12 Nr 13 Nr 29 Nr 30 Szybkosc przesuwu (m/min) powietrze 20 20 30 30 5 5 3,3 20 10 20 azot 100 100 100 100 80 80 80 120 90 90 1 Przyklad V. Mieszanine zywiczna, zlozona z 70 czesci Ebecryl 593 (poliester akrylanowy firmy UCB, Belgia), 30 czesci trójakrylanu trójmetylopro- panu, 0,5 czesci Byk i 3 czesci fotoinicjatora, za pomoca ramy do powlekania naniesiono warstew¬ ke 30—40 n na plyty szklane.Po krótkotrwalym odpowietrzeniu warstewki utwardzono promiennikiem mocy 80 wat/cm za po¬ moca urzadzenia do naswietlania promieniowaniem nadfioletowym (Model PPG/Q.C-Prozessor). Po u- twardzeniu plyty w ciagu 0,5 godziny skladowano w komorze kondycjonujacej i za pomoca przyrza¬ du wahadlowego wedlug Koniga oznaczono twar¬ dosc w zaleznosci od szybkosci przesuwu pod laon- pa. Wyniki zestawiono w tabeli 6.Tabela 6 1 Fotoinicjator Nr 3 Nr 13 Nr 14 Nr 15 Nr 16 Nr 17 Nr 21 Nr 22 Nr 27 Nr 30 Nr 32 Nr 35 Nr 38 Nr 39 Nr 40 Nr 41 Twardosc wedlug Koniga, sekundy 10 m/min 154 156 138 150 161 160 155 151 162 129 146 134 139 162 153 164 25 m/min 146 147 137 ' 132 152 144 143 127 154 98 129 108 116 149 131 152 Zastrzezenia patentowe 1. Kompozycja fotopolimeryzujaca zawierajaca co najmniej jeden nienasycony zwiazek fotopoli- meryzujacy i ewentualnie znane substancje dodat¬ kowe, znamienna tym, ze jako inicjator fotopolime- ryzacji zwiazków nienasyconych lub fotochemicz¬ nego sieciowania poliolefin zawiera co najmniej je¬ den zwiazek o wzorze 1, 2, 3 lub 4, gdzie n oznacza21 117 5T6 22 liczba 1 lub 2, Ar oznacza, w przypadku gdy n = 1, rodnik arylowy o 6—14 atomach C, podstawiony Cl, Br, CN, OH, alk, -Oalk, -Salk, -SOgalk, -S02- -fenyl, -COOalk, -SO*NH2, -S02NHalk, -SO^alk^, -NHalk, -N(alk)2, grupa fenoksylowa lub -NHCOalk rodnik fenylowy lub tienylowy, pirydylowy lub fu- rylowy, gdzie alk oznacza nizszy rodnik alkilowy o 1—4 atomach C, a w przypadku gdy n = 2, rod¬ nik arylenowy o 6—12 atomach C lub grupe -f€&y- len-T-fenylen, w której T oznacza -O-, -Sr, -S02-, -CH2 lub -CH=CH-, X oznacza grupe ;-NR*R5, -OR6, -0-Si(R7)(R8)i, hydroksymetoksylowa, (Cl^4- -alkoksy)metoksylowa, (C2-C8acyloksy)metoksylowa lub lacznie z R1 grupe -0CH(Ci-C8alkil)-O(CH2)i_sr, -OCH lub -OCH(C6-Ci4aryl)-, X' oznacza grupe -NR10, -Ni(fenyl)-, grupe o wzorze 5 lub -NCR^-RU-^R10); Y oznacza bezposrednie wiazanie lub -CH2-; Z oz¬ nacza -O-, -S-, -S02, -CH2- lub -CCCIfefe; R1 we wzorze 1 przy n = 1 i X = -OR8 oznacza rodm^ Ci-C8alkilowy, który moze byc podstawiony grupa C2-C8acyloksylowa, -COO-CCi-C^-alkil lub -CN, rodnik cykloalkilowy o 5«—6. atomach C lub fenyloalkilowy o 7—9 atomach C; R2 ma znaczenie podane dla R1 lub oznacza rodnik allilowy, metal- lilowy, 2-karbamoiloetylowy, 2-(N-Ci-C4alkiloikarba- moilo)etylowy, 2-(N,N-dwu-Ci-C4alkilokarbamoilo) - -etylowy, 2-<2-pirydylo)etylowy, 2W2^keto-l-piroli- dynylo)etylowy lub 2-(dwu-0-Ci-C4alkilofosfono)- -etylowy, albo R1 i R2 lacznie oznaczaja rodnik al- kilenowy o 4—6 atomach C lub rodnik oksa- lub azaalkilenowy o 3—4 atomach C, albo R1 i R2 we wzorze 1 oznaczaja rodnik hydroksymetyIowy, R8 oznacza bezposrednie wiazanie, rodnik alkilenowy o 1—6 atomach C, C^-Ceoksaalkilenowy, C2-C8tia- alkilenowy, C2JC6-S-oksotiaalkilenowy, C^Ce-S-S- diokso-tiaalkilenowy, fenylenowy, brifenylenowy, grupe -fenylen-T-fenylen- lub rodnik cyklohefcsyle- nowy albo, oba podstawniki R2 lacznie z R8 i obo- -ma"atomami C, z którymi te podstawniki sa zwiaza¬ ne, tworza pierscien cyklopentanowy lub cyklohe- 5 ksanowy, R4 oznacza rodnik alkilowy o li—12 ato¬ mach C, podstawiony grupa -OH lub -Oalk rodnik aliklowy o 2—4 atomach C, allilowy, cykloheksylo- wy, fenyloalkilowy o 7—9 atomach C, fenylowy lub podstawiony Cl, alk, OH, -Oalk lub COOalk rodnik 10 fenylowy, R5 oznacza rodnik alkilowy o 1—12 ato- riciach C, podstawiony grupa -OH lub -Oalk rodnik alkilowy o 2—4 atomach C, allilowy, cykloheksyIo¬ wy lub fenyloalkilowy o 7—9 atomach C, albo la¬ cznie z R4 oznacza rodnik aliklenowy o 4—5 atomach 15 C, który moze byc przerwany przez -O-, -NH- lub -Nalk albo w przypadku zwiazków o wzorze 1 la¬ cznie z E2 oznacza rodnik alkilenowy lub fenylo- alkjlenowy o L—9 atomach C lub oksa- lub azaail- kiilenowy o 2—3 atomach C, R8 oznacza atom wodo- 20 ru; rodnik alkilowy o 1—12 atomach C, podstawiony gru^a -OH lufo -Oalk rodnik alkilowy o 2—4 ato¬ mach C, allilowy, cykloheksylowy, fenyloalkilowy o 7—9 atomach C, fenylowy lub podstawiony Cl lub alk rodnik fenylowy, R7 i R8 sa jednakowe lub róz- 25 ne i oznaczaja rodnik alkilowy o 1—4 atomach C lub rodnik fenylowy, R10 oznacza rodnik alkilowy o 1'—S atomach C, cykloheksylowy lub benzylowy, a R11 oznacza rodnik alkilenowy o 2—8 atomach C, ksylilenowy, fenylenowy lub grupe -fenylen-T-feny- 30 len. 2. Kompozycja wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze zawiera 0,1 do 20, korzystnie 0,5 do 5% wago¬ wych zwiazku o wzorze 1, 2, 3 lub 4.S. Kompozycji wedlug zastrz. 1, znamienna tym, 35 ze jako nienasycony zwiazek zawiera jeden lub kil¬ ka estrów kwasu akrylowego lub metakrylowego.117 576 O R1 r II I -.Ar+C—C-X L i, Jn R2 Wzórl O X X O II I - I I Ar—C—C-R3-C—C—Ar u \.R2 Wzór 2 0 R R1 0 II I II Ar-C-C-X'-C-C-Ar Wzór 3 - Ar- CH3ONa * Ar-fC—C 0 R / \ / OCH, V -|u|- Wzór 5 CO-CBr^R2! HX Jn 0 R1 Ar + C —C—X i? Schemat 1 Ar- -CO-CBrR,R2l HX Ar- Jn Schemat 2 0 R1 1 I C^C-X ,t .1 R" X-C-C0Cl + ArH ^^Ar-CX)-C-X U - - r Schemat 3117 576 Ar-fC0-CR,R2H]n+ n Cl2 — Ar-fcO-CRycil + n HCl Schemat A- Ar —fcO-CRWH n+n *» Ar-[cO-CRfR2Br + n HBr Schemat 5 at4co-cr,r2h]|+ n so2a2—* —* Ar-f-CO-CRWd] + n S02 + n HCl Ar -4 CO -CR1 R2 Hal Schemat 6 *¦ n NaOCH, Jn 3 Ar -4 CX—XCR1 R2! I OCH, + n NaHal Jn Schemat 7 Ar- 0 C— CR1R2 OCH3 Ar- n H20 H + n CO-CR1R2OH Schemat 8 n CH3OH Ar-f-00—CRVHal] + n NaOH — Ar-fcO-CRWOH] + n NaHal Schemat 9117 576 r A OCH, + n R4RSNH ¦ Ar-pCO-CR1R2-NR4R5] + n CH3OH Schemat 10 Ar-fCO- CR1 R2 Hal] + 2n R4R5NH Ar-^CO-CRW-NR^R5] + n R*R5NH2Hal Schemat 11 Ar-fcO-CHR1-x] + n CH2-CH-COOAlk CH2CH2COOAlk Ar-fcO-CR^K Schemat 12 Ar-fcO-CRy-OH] + n R6Hal + n NaOH Ar -{cO-CR^-OR6^ + n NaHal Schemat 13 Ar-CO-CHHal-R2+CH20 - Ar-C0-CR*Hal-CH20H N°OCH3 ,0 Ar-CO-C —CH2 + NaHal + CH3OH R2 Schemat 14117 576 O CH, oh CH, CH3 Wzór6 / Wc'.OCH, OH CH, Wzór 8 O- OH Wzór 10 h,cY Vc Wzór 12 O CH, OHG CH3 Wzór 7 /^ O CH, C OH Wzór 9 Csi-C-^OH CH3 Wzór 11 -OH CH3 O CH HaC^C- CH3 Wzór 13 -OH CH, H3C -( VC 9 CH3 -OH CH, / VJ.O CH CH3 CH3 Wzór 14 -OH CH, CH, Wzór 15 h3c-o/ h 0 CH OH CH, H3C"00"CH3 XX « Br CO- Wzór 16 OH Wzór17 CH3 H3C.H,C xchV/ W ' O CH OH CH3 Wzór 18117 576 H3C-0 Cl Wzór 19 0-CH3 CH3 CO-J-OH CH3 «^ I 0 CH -OH CH, ' r-^ 9 CH3 C,-Q-t4_0H n3 Wz<5r 20 CH, Wzór 21 f\ O Wzór 22 // \V£_ O CH OH CH, r-K ° CH3 w-s-O-i-fSH Wzór 23 CH3 CH, ^ CO- OH CH, Wzór 24 fVs^Yc O CH, Wzór 25 CH, OH CH30 HO ^_ ^ O CH3 CH3 Wzór 26 OH CH, (c-f^H C4H9 Wzór 27 HO- CH3 O 1 IJ \ CH, O CH3 S^ Vc+OH CH, Wzór 28117 576 / ^ O CH CH3 CjH, Wzór 29 N(CH3)2 Wzór 30 ^ OCH, O* N N CH 3 CH3 Wzór 31 CH3 0 ^ 1 c^Q 0 CH, N N-H CH, Wzór 32 n n° ^3 N O Wzór 3? CH, O CH, H3CY VC- -N O H3C Wzór 34 CH3 O CH, 0*-P0 Cl O CH, CH3 Wzór 35 CH3 O Wzór 36 H,CY Vc O CH, II I J CH, O Wzór 37 H3C-0/ VC- O CH, N CH3 Wzór 38117 576 OO^fe Wzór 39 0 CH H3C-S^3"^,0) CH3 Wzór 40 o6c & 0 CH2CH2COOCH3 -N(CH3)2 CHj Wzór 41 Wzór 42 0 CHjCHjCOOCH, CHa Wzór 43 0 CH O^-H -0CH3 Wzór 44 CH3 Qc 0 CH3 -OCH2CH=CH2 CH3 Wzór 45 ^c 0 CH3 N N-CH3 CH3 Wzór 46 CH3 \ Wzór 47 ZGK 1255/1100/82 95 egz.Cena 100,— zl PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Kompozycja fotopolimeryzujaca zawierajaca co najmniej jeden nienasycony zwiazek fotopoli- meryzujacy i ewentualnie znane substancje dodat¬ kowe, znamienna tym, ze jako inicjator fotopolime- ryzacji zwiazków nienasyconych lub fotochemicz¬ nego sieciowania poliolefin zawiera co najmniej je¬ den zwiazek o wzorze 1, 2, 3 lub 4, gdzie n oznacza21 117 5T6 22 liczba 1 lub 2, Ar oznacza, w przypadku gdy n = 1, rodnik arylowy o 6—14 atomach C, podstawiony Cl, Br, CN, OH, alk, -Oalk, -Salk, -SOgalk, -S02- -fenyl, -COOalk, -SO*NH2, -S02NHalk, -SO^alk^, -NHalk, -N(alk)2, grupa fenoksylowa lub -NHCOalk rodnik fenylowy lub tienylowy, pirydylowy lub fu- rylowy, gdzie alk oznacza nizszy rodnik alkilowy o 1—4 atomach C, a w przypadku gdy n = 2, rod¬ nik arylenowy o 6—12 atomach C lub grupe -f€&y- len-T-fenylen, w której T oznacza -O-, -Sr, -S02-, -CH2 lub -CH=CH-, X oznacza grupe ;-NR*R5, -OR6, -0-Si(R7)(R8)i, hydroksymetoksylowa, (Cl^4- -alkoksy)metoksylowa, (C2-C8acyloksy)metoksylowa lub lacznie z R1 grupe -0CH(Ci-C8alkil)-O(CH2)i_sr, -OCH lub -OCH(C6-Ci4aryl)-, X' oznacza grupe -NR10, -Ni(fenyl)-, grupe o wzorze 5 lub -NCR^-RU-^R10); Y oznacza bezposrednie wiazanie lub -CH2-; Z oz¬ nacza -O-, -S-, -S02, -CH2- lub -CCCIfefe; R1 we wzorze 1 przy n = 1 i X = -OR8 oznacza rodm^ Ci-C8alkilowy, który moze byc podstawiony grupa C2-C8acyloksylowa, -COO-CCi-C^-alkil lub -CN, rodnik cykloalkilowy o 5«—6. atomach C lub fenyloalkilowy o 7—9 atomach C; R2 ma znaczenie podane dla R1 lub oznacza rodnik allilowy, metal- lilowy, 2-karbamoiloetylowy, 2-(N-Ci-C4alkiloikarba- moilo)etylowy, 2-(N,N-dwu-Ci-C4alkilokarbamoilo) - -etylowy, 2-<2-pirydylo)etylowy, 2W2^keto-l-piroli- dynylo)etylowy lub 2-(dwu-0-Ci-C4alkilofosfono)- -etylowy, albo R1 i R2 lacznie oznaczaja rodnik al- kilenowy o 4—6 atomach C lub rodnik oksa- lub azaalkilenowy o 3—4 atomach C, albo R1 i R2 we wzorze 1 oznaczaja rodnik hydroksymetyIowy, R8 oznacza bezposrednie wiazanie, rodnik alkilenowy o 1—6 atomach C, C^-Ceoksaalkilenowy, C2-C8tia- alkilenowy, C2JC6-S-oksotiaalkilenowy, C^Ce-S-S- diokso-tiaalkilenowy, fenylenowy, brifenylenowy, grupe -fenylen-T-fenylen- lub rodnik cyklohefcsyle- nowy albo, oba podstawniki R2 lacznie z R8 i obo- -ma"atomami C, z którymi te podstawniki sa zwiaza¬ ne, tworza pierscien cyklopentanowy lub cyklohe- 5 ksanowy, R4 oznacza rodnik alkilowy o li—12 ato¬ mach C, podstawiony grupa -OH lub -Oalk rodnik aliklowy o 2—4 atomach C, allilowy, cykloheksylo- wy, fenyloalkilowy o 7—9 atomach C, fenylowy lub podstawiony Cl, alk, OH, -Oalk lub COOalk rodnik 10 fenylowy, R5 oznacza rodnik alkilowy o 1—12 ato- riciach C, podstawiony grupa -OH lub -Oalk rodnik alkilowy o 2—4 atomach C, allilowy, cykloheksyIo¬ wy lub fenyloalkilowy o 7—9 atomach C, albo la¬ cznie z R4 oznacza rodnik aliklenowy o 4—5 atomach 15 C, który moze byc przerwany przez -O-, -NH- lub -Nalk albo w przypadku zwiazków o wzorze 1 la¬ cznie z E2 oznacza rodnik alkilenowy lub fenylo- alkjlenowy o L—9 atomach C lub oksa- lub azaail- kiilenowy o 2—3 atomach C, R8 oznacza atom wodo- 20 ru; rodnik alkilowy o 1—12 atomach C, podstawiony gru^a -OH lufo -Oalk rodnik alkilowy o 2—4 ato¬ mach C, allilowy, cykloheksylowy, fenyloalkilowy o 7—9 atomach C, fenylowy lub podstawiony Cl lub alk rodnik fenylowy, R7 i R8 sa jednakowe lub róz- 25 ne i oznaczaja rodnik alkilowy o 1—4 atomach C lub rodnik fenylowy, R10 oznacza rodnik alkilowy o 1'—S atomach C, cykloheksylowy lub benzylowy, a R11 oznacza rodnik alkilenowy o 2—8 atomach C, ksylilenowy, fenylenowy lub grupe -fenylen-T-feny- 30 len.
- 2. Kompozycja wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze zawiera 0,1 do 20, korzystnie 0,5 do 5% wago¬ wych zwiazku o wzorze 1, 2, 3 lub 4. S. Kompozycji wedlug zastrz. 1, znamienna tym, 35 ze jako nienasycony zwiazek zawiera jeden lub kil¬ ka estrów kwasu akrylowego lub metakrylowego.117 576 O R1 r II I -. Ar+C—C-X L i, Jn R2 Wzórl O X X O II I - I I Ar—C—C-R3-C—C—Ar u \. R2 Wzór 2 0 R R1 0 II I II Ar-C-C-X'-C-C-Ar Wzór 3 - Ar- CH3ONa * Ar-fC—C 0 R / \ / OCH, V -|u|- Wzór 5 CO-CBr^R2! HX Jn 0 R1 Ar + C —C—X i? Schemat 1 Ar- -CO-CBrR,R2l HX Ar- Jn Schemat 2 0 R1 1 I C^C-X ,t .1 R" X-C-C0Cl + ArH ^^Ar-CX)-C-X U - - r Schemat 3117 576 Ar-fC0-CR,R2H]n+ n Cl2 — Ar-fcO-CRycil + n HCl Schemat A- Ar —fcO-CRWH n+n *» Ar-[cO-CRfR2Br + n HBr Schemat 5 at4co-cr,r2h]|+ n so2a2—* —* Ar-f-CO-CRWd] + n S02 + n HCl Ar -4 CO -CR1 R2 Hal Schemat 6 *¦ n NaOCH, Jn
- 3 Ar -
- 4 CX—XCR1 R2! I OCH, + n NaHal Jn Schemat 7 Ar- 0 C— CR1R2 OCH3 Ar- n H20 H + n CO-CR1R2OH Schemat 8 n CH3OH Ar-f-00—CRVHal] + n NaOH — Ar-fcO-CRWOH] + n NaHal Schemat 9117 576 r A OCH, + n R4RSNH ¦ Ar-pCO-CR1R2-NR4R5] + n CH3OH Schemat 10 Ar-fCO- CR1 R2 Hal] + 2n R4R5NH Ar-^CO-CRW-NR^R5] + n R*R5NH2Hal Schemat 11 Ar-fcO-CHR1-x] + n CH2-CH-COOAlk CH2CH2COOAlk Ar-fcO-CR^K Schemat 12 Ar-fcO-CRy-OH] + n R6Hal + n NaOH Ar -{cO-CR^-OR6^ + n NaHal Schemat 13 Ar-CO-CHHal-R2+CH20 - Ar-C0-CR*Hal-CH20H N°OCH3 ,0 Ar-CO-C —CH2 + NaHal + CH3OH R2 Schemat 14117 576 O CH, oh CH, CH3 Wzór6 / Wc'. OCH, OH CH, Wzór 8 O- OH Wzór 10 h,cY Vc Wzór 12 O CH, OHG CH3 Wzór 7 /^ O CH, C OH Wzór 9 Csi-C-^OH CH3 Wzór 11 -OH CH3 O CH HaC^C- CH3 Wzór 13 -OH CH, H3C -( VC 9 CH3 -OH CH, / VJ. O CH CH3 CH3 Wzór 14 -OH CH, CH, Wzór 15 h3c-o/ h 0 CH OH CH, H3C"00"CH3 XX « Br CO- Wzór 16 OH Wzór17 CH3 H3C. H,C xchV/ W ' O CH OH CH3 Wzór 18117 576 H3C-0 Cl Wzór 19 0-CH3 CH3 CO-J-OH CH3 «^ I 0 CH -OH CH, ' r-^ 9 CH3 C,-Q-t4_0H n3 Wz<5r 20 CH, Wzór 21 f\ O Wzór 22 // \V£_ O CH OH CH, r-K ° CH3 w-s-O-i-fSH Wzór 23 CH3 CH, ^ CO- OH CH, Wzór 24 fVs^Yc O CH, Wzór 25 CH, OH CH30 HO ^_ ^ O CH3 CH3 Wzór 26 OH CH, (c-f^H C4H9 Wzór 27 HO- CH3 O 1 IJ \ CH, O CH3 S^ Vc+OH CH, Wzór 28117 576 / ^ O CH CH3 CjH, Wzór 29 N(CH3)2 Wzór 30 ^ OCH, O* N N CH 3 CH3 Wzór 31 CH3 0 ^ 1 c^Q 0 CH, N N-H CH, Wzór 32 n n° ^3 N O Wzór 3? CH, O CH, H3CY VC- -N O H3C Wzór 34 CH3 O CH, 0*-P0 Cl O CH, CH3 Wzór 35 CH3 O Wzór 36 H,CY Vc O CH, II I J CH, O Wzór 37 H3C-0/ VC- O CH, N CH3 Wzór 38117 576 OO^fe Wzór 39 0 CH H3C-S^3"^,0) CH3 Wzór 40 o6c & 0 CH2CH2COOCH3 -N(CH3)2 CHj Wzór 41 Wzór 42 0 CHjCHjCOOCH, CHa Wzór 43 0 CH O^-H -0CH3 Wzór 44 CH3 Qc 0 CH3 -OCH2CH=CH2 CH3 Wzór 45 ^c 0 CH3 N N-CH3 CH3 Wzór 46 CH3 \ Wzór 47 ZGK 1255/1100/82 95 egz. Cena 100,— zl PL
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1588477 | 1977-12-22 | ||
CH251878 | 1978-03-08 | ||
CH972378 | 1978-09-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL212042A1 PL212042A1 (pl) | 1979-09-10 |
PL117576B1 true PL117576B1 (en) | 1981-08-31 |
Family
ID=27173751
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1978212042A PL117576B1 (en) | 1977-12-22 | 1978-12-22 | Photopolymerizing compound |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US4318791A (pl) |
EP (1) | EP0003002B1 (pl) |
JP (3) | JPS5499185A (pl) |
AR (1) | AR226169A1 (pl) |
AT (1) | AT369392B (pl) |
AU (1) | AU529495B2 (pl) |
BR (1) | BR7808406A (pl) |
CA (1) | CA1234242A (pl) |
DD (1) | DD141320A5 (pl) |
DK (1) | DK157083C (pl) |
FI (1) | FI64169C (pl) |
GR (1) | GR71655B (pl) |
HU (1) | HU181680B (pl) |
PL (1) | PL117576B1 (pl) |
SU (1) | SU948300A3 (pl) |
Families Citing this family (332)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2722264C2 (de) * | 1977-05-17 | 1984-06-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Verwendung von substituierten Oxyalkylphenonen als Photosensibilisatoren |
DE3107087A1 (de) * | 1980-02-29 | 1981-12-24 | CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel | "photopolymerisierbare gemische und verfahren zur photopolymerisation von kationisch polymerisierbaren verbindungen" |
DE3008411A1 (de) * | 1980-03-05 | 1981-09-10 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Neue aromatisch-aliphatische ketone, ihre verwendung als photoinitiatoren sowie photopolymerisierbare systeme enthaltend solche ketone |
US4368253A (en) * | 1981-01-28 | 1983-01-11 | Ciba-Geigy Corporation | Image formation process |
DE3203096A1 (de) * | 1982-01-30 | 1983-08-04 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Verwendung von hydroxyalkylphenonen als initiatoren fuer die strahlungshaertung waessriger prepolymerdispersionen |
EP0088050B1 (de) * | 1982-02-26 | 1986-09-03 | Ciba-Geigy Ag | Photohärtbare gefärbte Massen |
US4504372A (en) * | 1982-03-12 | 1985-03-12 | Ciba-Geigy Corporation | Acid-curable composition containing a masked curing catalyst, and a process for its preparation |
EP0094347B1 (de) * | 1982-05-07 | 1985-07-10 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-Hydroxyketonen |
US4498964A (en) * | 1982-06-15 | 1985-02-12 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the photopolymerization of unsaturated compounds |
US4518676A (en) * | 1982-09-18 | 1985-05-21 | Ciba Geigy Corporation | Photopolymerizable compositions containing diaryliodosyl salts |
DE3380028D1 (en) * | 1982-10-01 | 1989-07-13 | Ciba Geigy Ag | Propiophenone derivatives as photoinitiators in the photopolymerization |
US4649062A (en) * | 1983-01-05 | 1987-03-10 | Ciba-Geigy Corporation | Ultraviolet radiation curable vehicle for ceramic colors, composition and method |
DE3465636D1 (en) * | 1983-02-18 | 1987-10-01 | Ciba Geigy Ag | Coloured photo-curable mouldings |
US4524221A (en) * | 1983-02-22 | 1985-06-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for the production of acyloins |
EP0117578A3 (en) * | 1983-02-23 | 1985-01-30 | Shionogi & Co., Ltd. | Azole-substituted alcohol derivatives |
US4563438A (en) * | 1983-05-06 | 1986-01-07 | Ciba Geigy Corporation | Liquid mixture of photoinitiators |
US5145885A (en) * | 1983-08-15 | 1992-09-08 | Ciba-Geigy Corporation | Photopolymerizable compositions containing aminoaryl ketone photoinitiators |
DE3471486D1 (de) * | 1983-08-15 | 1988-06-30 | Ciba Geigy Ag | Photocurable compositions |
US5124212A (en) * | 1983-10-26 | 1992-06-23 | Dow Corning Corporation | Articles prepared from fast ultraviolet radiation curing silicone composition |
US4780486A (en) * | 1983-10-26 | 1988-10-25 | Dow Corning Corporation | Fast ultraviolet radiation curing silicone composition |
US5162389A (en) * | 1983-10-26 | 1992-11-10 | Dow Corning Corporation | Fast ultraviolet radiation curing silicone composition having a high refractive index |
US4946874A (en) * | 1983-10-26 | 1990-08-07 | Dow Corning Corporation | Fast ultraviolet radiation curing silicone composition containing two vinyl polymers |
US5169879A (en) * | 1983-10-26 | 1992-12-08 | Dow Corning Corporation | Fast ultraviolet radiation curing silicone composition |
IT1176018B (it) * | 1984-04-12 | 1987-08-12 | Lamberti Flli Spa | Chetoni aromatico alifatici polimerici o polimerizzabili adatti all'impiego come fotoiniziatori di polimerizzazione |
JPS6121104A (ja) * | 1984-07-10 | 1986-01-29 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 光重合開始剤 |
IT1208494B (it) * | 1985-01-28 | 1989-07-10 | Lamberti Flli Spa | Polimerizzazione. derivati solforati di chetoni aromatico-alifatici e alifatici come fotoiniziatori di |
US4666953A (en) * | 1985-03-28 | 1987-05-19 | Loctite Corporation | Silicone polyphotoinitiators |
DE3512179A1 (de) * | 1985-04-03 | 1986-12-04 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fotoinitiatoren fuer die fotopolymerisation in waessrigen systemen |
FR2583759B1 (fr) * | 1985-06-20 | 1988-01-15 | Atochem | Films de polyolefines photoreticulables et leur procede de fabrication |
US4741981A (en) * | 1985-07-30 | 1988-05-03 | Ricoh Co., Ltd. | Photosensitive material for electrophotography contains organic phosphite compounds |
US4691059A (en) * | 1985-08-30 | 1987-09-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Copolymerizable UV stabilizers |
US4879318A (en) * | 1986-01-28 | 1989-11-07 | Ophthalmic Research Group International, Inc. | Plastic lens composition and method for the production thereof |
US5529728A (en) * | 1986-01-28 | 1996-06-25 | Q2100, Inc. | Process for lens curing and coating |
US5415816A (en) | 1986-01-28 | 1995-05-16 | Q2100, Inc. | Method for the production of plastic lenses |
US6730244B1 (en) | 1986-01-28 | 2004-05-04 | Q2100, Inc. | Plastic lens and method for the production thereof |
US5364256A (en) * | 1986-01-28 | 1994-11-15 | Ophthalmic Research Group International, Inc. | Apparatus for the production of plastic lenses |
US6201037B1 (en) | 1986-01-28 | 2001-03-13 | Ophthalmic Research Group International, Inc. | Plastic lens composition and method for the production thereof |
US4906675A (en) * | 1986-02-12 | 1990-03-06 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Active energy ray-curable composition |
US5288917A (en) * | 1986-04-15 | 1994-02-22 | Ciba-Geigy Corporation | Liquid photoinitiator mixtures |
DE3768919D1 (en) * | 1986-11-26 | 1991-05-02 | Ciba Geigy Ag | Fluessige photoinitiatorgemische. |
US5238782A (en) * | 1986-12-26 | 1993-08-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photopolymerizable composition |
ES2054861T3 (es) * | 1987-03-26 | 1994-08-16 | Ciba Geigy Ag | Nuevas alfa-aminoacetofenonas como fotoiniciadores. |
GB8715435D0 (en) * | 1987-07-01 | 1987-08-05 | Ciba Geigy Ag | Forming images |
EP0302831B1 (en) * | 1987-08-05 | 1993-05-12 | Ciba-Geigy Ag | Compounds |
US4824875A (en) * | 1987-11-06 | 1989-04-25 | Dow Corning Corporation | UV curable conformal coating with moisture shadow cure |
US4956221A (en) * | 1987-11-06 | 1990-09-11 | Dow Corning Corporation | UV curable conformal coating with moisture shadow cure |
US4791045A (en) * | 1988-01-25 | 1988-12-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photosensitizers and polymerizable compositions with mannich bases and iodonium salts |
FR2626880B1 (fr) * | 1988-02-10 | 1990-06-08 | Lafon Labor | Derives n-substitues de 2-amino-1-phenylpropanone, procede de preparation et utilisation en therapeutique |
DE3816304A1 (de) * | 1988-05-13 | 1989-11-23 | Merck Patent Gmbh | Fotoinitiator-copolymere |
DE3826947A1 (de) * | 1988-08-09 | 1990-02-22 | Merck Patent Gmbh | Thioxanthonderivate, ihre verwendung als fotoinitiatoren, fotopolymerisierbare bindemittelsysteme sowie verfahren zur herstellung einer strahlungsgehaerteten beschichtung |
US5081308A (en) * | 1988-12-15 | 1992-01-14 | Ici Americas Inc. | Ultraviolet radiation absorbing compositions of bis-1,3-diketone derivatives of cyclohexane |
JPH03115267A (ja) * | 1989-09-28 | 1991-05-16 | Maruho Kk | プロピオフエノン誘導体、その製造方法、それを含む中枢性筋弛緩剤および抗痙攣剤 |
US4987159A (en) * | 1990-04-11 | 1991-01-22 | Fratelli Lamberti S.P.A. | Carbonyl derivatives of 1-phenylindan suitable for use as polymerization photoinitiators, their preparation and use |
DE4022234A1 (de) * | 1990-07-12 | 1992-01-16 | Herberts Gmbh | Verfahren zur herstellung von schutz-, hilfs- und isoliermaterialien auf faserbasis, fuer elektrische zwecke und optische leiter unter verwendung von durch energiereiche strahlung haertbaren impraegniermassen |
JPH0453573U (pl) * | 1990-09-10 | 1992-05-07 | ||
US5160868A (en) * | 1990-10-19 | 1992-11-03 | Yang Tai Her | Adjustable brush ac/dc servo motor |
US5252694A (en) * | 1992-01-22 | 1993-10-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Energy-polymerization adhesive, coating, film and process for making the same |
US5262232A (en) * | 1992-01-22 | 1993-11-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Vibration damping constructions using acrylate-containing damping materials |
US6492413B2 (en) * | 1993-01-15 | 2002-12-10 | G.D. Searle & Co. | 3.4-diaryl thiophenes and analogs thereof having use as antiinflammatory agents |
DE4302123A1 (de) * | 1993-01-27 | 1994-07-28 | Herberts Gmbh | Verfahren zum Bedrucken von Glashohlkörpern |
ES2109687T5 (es) † | 1993-04-01 | 2001-09-01 | Ppg Ind Ohio Inc | Composiciones y metodos de obtencion de revestimientos endurecidos por radiacion de elevada brillantez. |
AU6916394A (en) * | 1993-06-04 | 1995-01-03 | Henkel Corporation | Citral acetal ethers of alpha-hydroxy phenyl ketones and polymerizable compositions |
US5474995A (en) | 1993-06-24 | 1995-12-12 | Merck Frosst Canada, Inc. | Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors |
US5700850A (en) | 1993-08-05 | 1997-12-23 | Kimberly-Clark Worldwide | Colorant compositions and colorant stabilizers |
US5681380A (en) | 1995-06-05 | 1997-10-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ink for ink jet printers |
CA2120838A1 (en) | 1993-08-05 | 1995-02-06 | Ronald Sinclair Nohr | Solid colored composition mutable by ultraviolet radiation |
US6017661A (en) | 1994-11-09 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Corporation | Temporary marking using photoerasable colorants |
US6017471A (en) | 1993-08-05 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants and colorant modifiers |
US5733693A (en) | 1993-08-05 | 1998-03-31 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for improving the readability of data processing forms |
US5645964A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-08 | Kimberly-Clark Corporation | Digital information recording media and method of using same |
US6211383B1 (en) | 1993-08-05 | 2001-04-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Nohr-McDonald elimination reaction |
US5773182A (en) | 1993-08-05 | 1998-06-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of light stabilizing a colorant |
US5721287A (en) | 1993-08-05 | 1998-02-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of mutating a colorant by irradiation |
US5865471A (en) | 1993-08-05 | 1999-02-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photo-erasable data processing forms |
US5643356A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-01 | Kimberly-Clark Corporation | Ink for ink jet printers |
US5514214A (en) * | 1993-09-20 | 1996-05-07 | Q2100, Inc. | Eyeglass lens and mold spin coater |
US6071979A (en) | 1994-06-30 | 2000-06-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor |
US6242057B1 (en) | 1994-06-30 | 2001-06-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition and applications therefor |
US5685754A (en) | 1994-06-30 | 1997-11-11 | Kimberly-Clark Corporation | Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor |
US5739175A (en) | 1995-06-05 | 1998-04-14 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer |
US6008268A (en) | 1994-10-21 | 1999-12-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor |
JP3442176B2 (ja) | 1995-02-10 | 2003-09-02 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
US5786132A (en) | 1995-06-05 | 1998-07-28 | Kimberly-Clark Corporation | Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color |
RU2170943C2 (ru) | 1995-06-05 | 2001-07-20 | Кимберли-Кларк Уорлдвайд, Инк. | Новые прекрасители |
US5747550A (en) | 1995-06-05 | 1998-05-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material |
US5798015A (en) | 1995-06-05 | 1998-08-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition |
US5849411A (en) | 1995-06-05 | 1998-12-15 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Polymer film, nonwoven web and fibers containing a photoreactor composition |
US5811199A (en) | 1995-06-05 | 1998-09-22 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Adhesive compositions containing a photoreactor composition |
BR9609295A (pt) | 1995-06-28 | 1999-05-18 | Kimberly Clark Co | Novas substâncias corantes e modificadores de substância corante |
US6162841A (en) * | 1995-09-11 | 2000-12-19 | Lamberti S.P.A. | Betaketosulphones derivatives suitable to the use as polymerization photoinitiators and photopolymerizable systems containing the same |
US5782963A (en) | 1996-03-29 | 1998-07-21 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
US6099628A (en) | 1996-03-29 | 2000-08-08 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
CA2210480A1 (en) | 1995-11-28 | 1997-06-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Improved colorant stabilizers |
US5855655A (en) | 1996-03-29 | 1999-01-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
DE19546899C1 (de) | 1995-12-15 | 1997-01-09 | Herberts Gmbh | Überzugsmittel und Verwendung des Überzugsmittels |
US5891229A (en) | 1996-03-29 | 1999-04-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
US6022498A (en) | 1996-04-19 | 2000-02-08 | Q2100, Inc. | Methods for eyeglass lens curing using ultraviolet light |
US5712401A (en) * | 1996-04-29 | 1998-01-27 | First Chemical Corporation | Processes for preparing thioxanthone and derivatives thereof |
US6280171B1 (en) | 1996-06-14 | 2001-08-28 | Q2100, Inc. | El apparatus for eyeglass lens curing using ultraviolet light |
SG53043A1 (en) * | 1996-08-28 | 1998-09-28 | Ciba Geigy Ag | Molecular complex compounds as photoinitiators |
DE19635447C1 (de) * | 1996-08-31 | 1997-11-20 | Herberts Gmbh | Verfahren zur Herstellung einer Reparaturlackierung |
US6287749B1 (en) * | 1997-05-05 | 2001-09-11 | First Chemical Corporation | Biradical photoinitiators and photopolymerizable compositions |
US5989462A (en) | 1997-07-31 | 1999-11-23 | Q2100, Inc. | Method and composition for producing ultraviolent blocking lenses |
US6524379B2 (en) | 1997-08-15 | 2003-02-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same |
US6150420A (en) * | 1998-06-01 | 2000-11-21 | Theramax, Inc. | Method for enhanced brain delivery of bupropion |
JP2002517523A (ja) | 1998-06-03 | 2002-06-18 | キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド | 新規な光開始剤およびその利用 |
WO1999063006A2 (en) | 1998-06-03 | 1999-12-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Neonanoplasts produced by microemulsion technology and inks for ink jet printing |
JP2002520470A (ja) | 1998-07-20 | 2002-07-09 | キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド | 改良されたインクジェットインク組成物 |
US6416307B1 (en) | 1998-09-25 | 2002-07-09 | Q2100, Inc. | Plastic lens systems, compositions, and methods |
ES2263291T3 (es) | 1998-09-28 | 2006-12-01 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Quelatos que comprenden grupos quinoides como fotoiniciadores. |
WO2000024711A1 (en) * | 1998-10-27 | 2000-05-04 | Merck & Co., Inc. | Synthesis of methylthiophenyl hydroxyketones |
JP2002534488A (ja) * | 1999-01-12 | 2002-10-15 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | ベンゾフェノンおよび光重合開始剤としてのその使用 |
US6368396B1 (en) | 1999-01-19 | 2002-04-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same |
US6331056B1 (en) | 1999-02-25 | 2001-12-18 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Printing apparatus and applications therefor |
US6419873B1 (en) | 1999-03-19 | 2002-07-16 | Q2100, Inc. | Plastic lens systems, compositions, and methods |
US6294698B1 (en) | 1999-04-16 | 2001-09-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoinitiators and applications therefor |
US6368395B1 (en) | 1999-05-24 | 2002-04-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same |
US6698708B1 (en) | 2000-03-30 | 2004-03-02 | Q2100, Inc. | Gasket and mold assembly for producing plastic lenses |
US6716375B1 (en) | 2000-03-30 | 2004-04-06 | Q2100, Inc. | Apparatus and method for heating a polymerizable composition |
US6723260B1 (en) | 2000-03-30 | 2004-04-20 | Q2100, Inc. | Method for marking a plastic eyeglass lens using a mold assembly holder |
US6960312B2 (en) | 2000-03-30 | 2005-11-01 | Q2100, Inc. | Methods for the production of plastic lenses |
US6632535B1 (en) | 2000-06-08 | 2003-10-14 | Q2100, Inc. | Method of forming antireflective coatings |
KR100772772B1 (ko) | 2000-06-19 | 2007-11-01 | 킴벌리-클라크 월드와이드, 인크. | 신규한 광개시제 및 그의 용도 |
WO2002048202A1 (en) * | 2000-12-13 | 2002-06-20 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Surface-active photoinitiators |
US7045081B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-05-16 | Q2100, Inc. | Method of monitoring components of a lens forming apparatus |
US7052262B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-05-30 | Q2100, Inc. | System for preparing eyeglasses lens with filling station |
US6752613B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-06-22 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a controller for initiation of lens curing |
US7051290B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-05-23 | Q2100, Inc. | Graphical interface for receiving eyeglass prescription information |
US7074352B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-07-11 | Q2100, Inc. | Graphical interface for monitoring usage of components of a lens forming apparatus |
US6702564B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-03-09 | Q2100, Inc. | System for preparing an eyeglass lens using colored mold holders |
US7037449B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-05-02 | Q2100, Inc. | Method for automatically shutting down a lens forming apparatus |
US6790024B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-09-14 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having multiple conveyor systems |
US6899831B1 (en) | 2001-02-20 | 2005-05-31 | Q2100, Inc. | Method of preparing an eyeglass lens by delayed entry of mold assemblies into a curing apparatus |
US6875005B2 (en) | 2001-02-20 | 2005-04-05 | Q1200, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a gating device |
US6840752B2 (en) | 2001-02-20 | 2005-01-11 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing multiple eyeglass lenses |
US7060208B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-06-13 | Q2100, Inc. | Method of preparing an eyeglass lens with a controller |
US6758663B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-07-06 | Q2100, Inc. | System for preparing eyeglass lenses with a high volume curing unit |
US7011773B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-03-14 | Q2100, Inc. | Graphical interface to display mold assembly position in a lens forming apparatus |
US6712331B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-03-30 | Q2100, Inc. | Holder for mold assemblies with indicia |
US6863518B2 (en) | 2001-02-20 | 2005-03-08 | Q2100, Inc. | Mold filing apparatus having multiple fill stations |
US7083404B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-08-01 | Q2100, Inc. | System for preparing an eyeglass lens using a mold holder |
US6676399B1 (en) | 2001-02-20 | 2004-01-13 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having sensors for tracking mold assemblies |
US7139636B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-11-21 | Q2100, Inc. | System for preparing eyeglass lenses with bar code reader |
US6893245B2 (en) | 2001-02-20 | 2005-05-17 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a computer system controller |
US6962669B2 (en) | 2001-02-20 | 2005-11-08 | Q2100, Inc. | Computerized controller for an eyeglass lens curing apparatus |
US6709257B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-03-23 | Q2100, Inc. | Eyeglass lens forming apparatus with sensor |
US6808381B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-10-26 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a controller |
US6655946B2 (en) | 2001-02-20 | 2003-12-02 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a controller for conveyor and curing units |
US6726463B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-04-27 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a dual computer system controller |
US6612828B2 (en) | 2001-02-20 | 2003-09-02 | Q2100, Inc. | Fill system with controller for monitoring use |
US7124995B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-10-24 | Q2100, Inc. | Holder for mold assemblies and molds |
US7004740B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-02-28 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a heating system |
US6676398B2 (en) | 2001-02-20 | 2004-01-13 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a prescription reader |
US7025910B2 (en) | 2001-02-20 | 2006-04-11 | Q2100, Inc | Method of entering prescription information |
US6790022B1 (en) | 2001-02-20 | 2004-09-14 | Q2100, Inc. | Apparatus for preparing an eyeglass lens having a movable lamp mount |
ITMI20010733A1 (it) | 2001-04-05 | 2002-10-05 | Recordati Chem Pharm | Uso di inibitori dell'isoenzina cox-2 per il trattamento dell'incontinenza urinaria |
GB0118936D0 (en) * | 2001-08-02 | 2001-09-26 | Unilever Plc | Improvements relating to colour-safe fabric treatment compositions |
TWI312786B (en) * | 2001-11-08 | 2009-08-01 | Ciba Sc Holding Ag | Novel difunctional photoinitiators |
WO2003053218A2 (en) * | 2001-12-19 | 2003-07-03 | The University Of Texas Health Science Center At San Antonio | Implant coatings |
GB0205276D0 (en) * | 2002-03-06 | 2002-04-17 | Unilever Plc | Bleaching composition |
US7044429B1 (en) | 2002-03-15 | 2006-05-16 | Q2100, Inc. | Methods and systems for coating eyeglass lens molds |
US6464484B1 (en) | 2002-03-30 | 2002-10-15 | Q2100, Inc. | Apparatus and system for the production of plastic lenses |
JP2004043433A (ja) * | 2002-04-26 | 2004-02-12 | Kitai Kagi Kofun Yugenkoshi | モルフォリノケトン誘導体及びその用途 |
US20030225179A1 (en) * | 2002-04-26 | 2003-12-04 | Chiu Chingfan Chris | Novel morpholinoketone derivatives, and preparation process and uses of the same |
EP1523506B1 (en) * | 2002-07-19 | 2012-09-12 | Basf Se | New difunctional photoinitiators |
CA2519524A1 (en) * | 2003-04-16 | 2004-10-28 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Radiation curable ink-jet ink containing an alpha hydroxy ketone as photoinitiator |
CA2522014C (en) * | 2003-05-06 | 2012-12-18 | Ciba-Specialty Chemicals Holding Inc. | Novel trifunctional photoinitiators |
JP4291638B2 (ja) | 2003-07-29 | 2009-07-08 | 富士フイルム株式会社 | アルカリ可溶性ポリマー及びそれを用いた平版印刷版原版 |
ITVA20030028A1 (it) * | 2003-08-07 | 2005-02-08 | Lamberti Spa | Sistemi fotopolimerizzabili trasparenti per la preparazione di rivestimenti ad elevato spessore. |
JP4348253B2 (ja) | 2003-08-20 | 2009-10-21 | 富士フイルム株式会社 | 導電性パターン材料及び導電性パターンの形成方法 |
ITVA20030040A1 (it) * | 2003-10-27 | 2005-04-28 | Lamberti Spa | Fotoiniziatore solido bianco in polvere e procedimento per la sua preparazione. |
CN1914560A (zh) * | 2004-02-02 | 2007-02-14 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 功能化学引发剂 |
JP3968089B2 (ja) * | 2004-05-25 | 2007-08-29 | シャープ株式会社 | 電子写真感光体およびそれを備える画像形成装置 |
EP1771430A2 (en) * | 2004-07-08 | 2007-04-11 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Preparation of alpha-hydroxy and alpha-amino ketones |
JP5089866B2 (ja) | 2004-09-10 | 2012-12-05 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷方法 |
EP1799638B1 (en) * | 2004-09-29 | 2008-07-30 | Ciba Holding Inc. | Process for preparing aromatic thiophenyl ketones |
AU2005297812C1 (en) * | 2004-10-29 | 2011-11-17 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Active energy ray-curable ink-jet printing ink |
JP4967378B2 (ja) * | 2005-03-29 | 2012-07-04 | セイコーエプソン株式会社 | インク組成物 |
JP2006276640A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 感光性ペースト及びそれを用いて得られる焼成物パターン |
JP4474317B2 (ja) | 2005-03-31 | 2010-06-02 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
ITVA20050032A1 (it) * | 2005-05-13 | 2006-11-14 | Lamberti Spa | Esteri fenilgliossilici generanti residui a bassa migrabilita' e odore |
JP2006335826A (ja) | 2005-05-31 | 2006-12-14 | Fujifilm Holdings Corp | インクジェット記録用インク組成物およびこれを用いた平版印刷版の作製方法 |
WO2007002597A2 (en) | 2005-06-27 | 2007-01-04 | Biovail Laboratories International S.R.L. | Modified-release formulations of a bupropion salt |
JP4317853B2 (ja) * | 2006-01-12 | 2009-08-19 | シャープ株式会社 | 電子写真感光体、その製造方法およびそれを用いた画像形成装置 |
JP5276264B2 (ja) | 2006-07-03 | 2013-08-28 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、平版印刷版の製造方法 |
EP1927633A1 (en) | 2006-11-30 | 2008-06-04 | Seiko Epson Corporation | Ink composition, two-pack curing ink composition set, and recording method and recorded matter using these |
EP1944173B1 (en) * | 2007-01-15 | 2010-04-21 | FUJIFILM Corporation | Ink composition and inkjet recording method using the same |
JP5472670B2 (ja) | 2007-01-29 | 2014-04-16 | セイコーエプソン株式会社 | インクセット、インクジェット記録方法及び記録物 |
EP1955858B1 (en) | 2007-02-06 | 2014-06-18 | FUJIFILM Corporation | Ink-jet recording method and device |
US8240808B2 (en) | 2007-02-07 | 2012-08-14 | Fujifilm Corporation | Ink-jet head maintenance device, ink-jet recording device and ink-jet head maintenance method |
JP5227521B2 (ja) | 2007-02-26 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、インクセット |
JP5224699B2 (ja) | 2007-03-01 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び平版印刷版 |
US8894197B2 (en) | 2007-03-01 | 2014-11-25 | Seiko Epson Corporation | Ink set, ink-jet recording method, and recorded material |
JP5098397B2 (ja) * | 2007-03-29 | 2012-12-12 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | インクジェットインク、及びインクジェット記録方法 |
JP5243072B2 (ja) | 2007-03-30 | 2013-07-24 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、並びに、それを用いた画像記録方法及び画像記録物 |
JP5306681B2 (ja) | 2007-03-30 | 2013-10-02 | 富士フイルム株式会社 | 重合性化合物、重合体、インク組成物、印刷物及びインクジェット記録方法 |
JP4601009B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2010-12-22 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インクセット及びインクジェット記録方法 |
US9199934B2 (en) * | 2007-04-04 | 2015-12-01 | Basf Se | Alpha-hydroxyketones |
JP4816976B2 (ja) * | 2007-08-09 | 2011-11-16 | セイコーエプソン株式会社 | 光硬化型インク組成物 |
EP2028241A1 (en) * | 2007-08-09 | 2009-02-25 | Seiko Epson Corporation | Photocurable ink composition, ink cartridge, inkjet recording method and recorded matter |
EP2048539A1 (en) | 2007-09-06 | 2009-04-15 | FUJIFILM Corporation | Processed pigment, pigment-dispersed composition, colored photosensitive composition, color filter, liquid crystal display element, and solid image pickup element |
JP4766281B2 (ja) * | 2007-09-18 | 2011-09-07 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット記録用非水系インク組成物、インクジェット記録方法および記録物 |
JP5255369B2 (ja) * | 2007-09-25 | 2013-08-07 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性コーティング組成物、オーバープリント及びその製造方法 |
US9442372B2 (en) | 2007-09-26 | 2016-09-13 | Fujifilm Corporation | Pigment dispersion composition, photocurable composition and color filter |
US8129447B2 (en) * | 2007-09-28 | 2012-03-06 | Fujifilm Corporation | Ink composition and inkjet recording method using the same |
JP5227560B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法 |
JP4898618B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-03-21 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法 |
JP5265165B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-08-14 | 富士フイルム株式会社 | 塗布装置及びこれを用いるインクジェット記録装置 |
WO2009057523A1 (ja) | 2007-11-01 | 2009-05-07 | Fujifilm Corporation | 顔料分散組成物、着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
GB0724863D0 (en) | 2007-12-21 | 2008-01-30 | Unilever Plc | Fabric treatment active |
JP5457636B2 (ja) * | 2008-01-22 | 2014-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性組成物、光硬化性インク組成物、光硬化物の製造方法、及び、インクジェット記録方法 |
JP5254632B2 (ja) | 2008-02-07 | 2013-08-07 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物 |
JP5147499B2 (ja) | 2008-02-13 | 2013-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 感光性着色組成物、並びにカラーフィルタ及びその製造方法 |
US20090214797A1 (en) | 2008-02-25 | 2009-08-27 | Fujifilm Corporation | Inkjet ink composition, and inkjet recording method and printed material employing same |
JP2009269397A (ja) * | 2008-02-29 | 2009-11-19 | Seiko Epson Corp | 不透明層の形成方法、記録方法、インクセット、インクカートリッジ、記録装置 |
JP5583329B2 (ja) | 2008-03-11 | 2014-09-03 | 富士フイルム株式会社 | 顔料組成物、インク組成物、印刷物、インクジェット記録方法、及びポリアリルアミン誘導体 |
CN101978004B (zh) | 2008-03-17 | 2013-11-06 | 富士胶片株式会社 | 颜料分散组合物、着色感光性组合物、光固化性组合物、滤色器、液晶显示元件及固体摄像元件 |
JP4914862B2 (ja) | 2008-03-26 | 2012-04-11 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法、及び、インクジェット記録装置 |
JP5155920B2 (ja) | 2008-03-31 | 2013-03-06 | 富士フイルム株式会社 | 感光性透明樹脂組成物、カラーフィルタの製造方法及びカラーフィルター |
JP5414367B2 (ja) | 2008-06-02 | 2014-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散物及びそれを用いたインク組成物 |
KR101646284B1 (ko) | 2008-06-06 | 2016-08-05 | 바스프 에스이 | 광개시제 혼합물 |
JP5441369B2 (ja) * | 2008-07-16 | 2014-03-12 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性組成物、インク組成物及びそれを用いたインクジェット記録方法 |
JP5258428B2 (ja) * | 2008-07-16 | 2013-08-07 | 富士フイルム株式会社 | 水性インク組成物、インクジェット記録用水性インク組成物およびインクジェット記録方法 |
JP2010024277A (ja) * | 2008-07-16 | 2010-02-04 | Fujifilm Corp | インクジェット用インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
JP5106285B2 (ja) * | 2008-07-16 | 2012-12-26 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性組成物、インク組成物、及び該インク組成物を用いたインクジェット記録方法 |
JP5383133B2 (ja) | 2008-09-19 | 2014-01-08 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法及び印刷物成形体の製造方法 |
JP2010077228A (ja) | 2008-09-25 | 2010-04-08 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、及び、印刷物 |
KR101648996B1 (ko) | 2008-11-03 | 2016-08-17 | 바스프 에스이 | 광개시제 혼합물 |
JP5344892B2 (ja) * | 2008-11-27 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット用インク組成物、及びインクジェット記録方法 |
JP2010180330A (ja) | 2009-02-05 | 2010-08-19 | Fujifilm Corp | 非水系インク、インクセット、画像記録方法、画像記録装置、および記録物 |
JP5350827B2 (ja) | 2009-02-09 | 2013-11-27 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
JP5340198B2 (ja) | 2009-02-26 | 2013-11-13 | 富士フイルム株式会社 | 分散組成物 |
JP2010209183A (ja) | 2009-03-09 | 2010-09-24 | Fujifilm Corp | インク組成物及びインクジェット記録方法 |
JP5349095B2 (ja) | 2009-03-17 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
JP5349097B2 (ja) | 2009-03-19 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法 |
JP5383289B2 (ja) | 2009-03-31 | 2014-01-08 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット用であるインク組成物、インクジェット記録方法、およびインクジェット法による印刷物 |
WO2010119924A1 (ja) | 2009-04-16 | 2010-10-21 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ用重合性組成物、カラーフィルタ、及び固体撮像素子 |
CN101923282B (zh) * | 2009-06-09 | 2012-01-25 | 清华大学 | 纳米压印抗蚀剂及采用该纳米压印抗蚀剂的纳米压印方法 |
CN102471233B (zh) | 2009-06-29 | 2015-07-22 | Dic株式会社 | 迈克尔加成反应物和活性能量射线固化性组合物 |
JP5572026B2 (ja) | 2009-09-18 | 2014-08-13 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
JP5530141B2 (ja) | 2009-09-29 | 2014-06-25 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及びインクジェット記録方法 |
JP2011152747A (ja) * | 2010-01-28 | 2011-08-11 | Seiko Epson Corp | 水性インク組成物、およびインクジェット記録方法ならびに記録物 |
JP5692490B2 (ja) * | 2010-01-28 | 2015-04-01 | セイコーエプソン株式会社 | 水性インク組成物、およびインクジェット記録方法ならびに記録物 |
JP5554114B2 (ja) | 2010-03-29 | 2014-07-23 | 富士フイルム株式会社 | 活性放射線硬化型インクジェット用インク組成物、印刷物、印刷物の製造方法、印刷物成形体、及び印刷物成形体の製造方法 |
JP5591745B2 (ja) | 2010-03-31 | 2014-09-17 | 富士フイルム株式会社 | 活性放射線硬化性インク組成物、インクジェット記録用インク組成物、並びに印刷物、および印刷物成形体の製造方法 |
JP2012031388A (ja) | 2010-05-19 | 2012-02-16 | Fujifilm Corp | 印刷方法、オーバープリントの作製方法、ラミネート加工方法、発光ダイオード硬化性コーティング組成物、及び、発光ダイオード硬化性インク組成物 |
RU2570902C2 (ru) | 2010-06-28 | 2015-12-20 | Басф Се | Отбеливающая композиция, не содержащая металл |
JP5606817B2 (ja) | 2010-07-27 | 2014-10-15 | 富士フイルム株式会社 | 活性放射線硬化型インクジェット用インク組成物、印刷物、印刷物成形体、及び印刷物の製造方法 |
EP2423277A3 (en) | 2010-08-27 | 2012-05-09 | Fujifilm Corporation | Ink composition for inkjet recording, inkjet recording method and inkjet printed article |
CN103601629B (zh) * | 2010-11-12 | 2015-08-26 | 深圳市有为化学技术有限公司 | 对位或间位官能团化芳香酮类化合物、其制备方法及其光聚合引发剂 |
US8816211B2 (en) | 2011-02-14 | 2014-08-26 | Eastman Kodak Company | Articles with photocurable and photocured compositions |
US20120208914A1 (en) | 2011-02-14 | 2012-08-16 | Deepak Shukla | Photoinitiator compositions and uses |
US20120207935A1 (en) | 2011-02-14 | 2012-08-16 | Deepak Shukla | Photocurable inks and methods of use |
CN103391979A (zh) | 2011-02-28 | 2013-11-13 | 富士胶片株式会社 | 油墨组合物、图像形成方法及印相物 |
JP2012201874A (ja) | 2011-03-28 | 2012-10-22 | Fujifilm Corp | インク組成物、及び画像形成方法 |
JP5300904B2 (ja) | 2011-03-31 | 2013-09-25 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及び画像形成方法 |
JP5764416B2 (ja) | 2011-07-08 | 2015-08-19 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及び画像形成方法 |
EP2760947B1 (en) | 2011-09-29 | 2015-11-04 | FUJIFILM Corporation | Inkjet ink composition and inkjet recording method |
CN102504054B (zh) * | 2011-11-01 | 2014-07-02 | 长沙新宇高分子科技有限公司 | 降低直至消除voc排放的多官能团羟基酮光引发剂 |
EP2791187A4 (en) * | 2011-12-16 | 2015-07-15 | Univ Akron | SUBSTITUTED PHENACYLMOLECULES AND LIGHT-SENSITIVE POLYMERS |
JP5770765B2 (ja) | 2012-03-09 | 2015-08-26 | 富士フイルム株式会社 | 放射線硬化型インクジェットインクセット及びインクジェット記録方法 |
EP2644664B1 (en) | 2012-03-29 | 2015-07-29 | Fujifilm Corporation | Actinic radiation-curing type ink composition, inkjet recording method, decorative sheet, decorative sheet molded product, process for producing in-mold molded article, and in-mold molded article |
JP5606567B2 (ja) | 2012-04-19 | 2014-10-15 | 富士フイルム株式会社 | 活性光線硬化型インク組成物、インクジェット記録方法、加飾シート、加飾シート成形物、インモールド成形品の製造方法及びインモールド成形品 |
WO2014041940A1 (ja) | 2012-09-14 | 2014-03-20 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物および画像形成方法 |
CN104703682B (zh) | 2012-09-28 | 2016-05-18 | 富士胶片株式会社 | 高分子功能性膜及其制造方法 |
ES2655681T3 (es) | 2012-09-28 | 2018-02-21 | Fujifilm Corporation | Membrana polimérica funcional y método para su producción |
EP2909165B1 (en) | 2012-10-19 | 2018-05-30 | IGM Group B.V. | Hybrid photoinitiators |
CN103012317B (zh) | 2012-12-23 | 2014-10-15 | 惠州市华泓新材料有限公司 | 烷基苯基衍生物和其作为光引发剂的应用 |
JP6126498B2 (ja) | 2013-02-15 | 2017-05-10 | 富士フイルム株式会社 | 高分子機能性膜及びその製造方法 |
JP5980702B2 (ja) | 2013-03-07 | 2016-08-31 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、及び、成型印刷物の製造方法 |
EP2965803B1 (en) | 2013-03-07 | 2019-05-15 | FUJIFILM Corporation | Functional polymer membrane and manufacturing method therefor |
JP6004971B2 (ja) | 2013-03-12 | 2016-10-12 | 富士フイルム株式会社 | 加飾シート成形物又はインモールド成形品製造用インクジェットインク組成物、加飾シート成形物又はインモールド成形品製造用インクジェット記録方法、加飾シート成形物又はインモールド成形品製造用インクセット、加飾シート成形物又はインモールド成形品製造用加飾シート、加飾シート成形物、及び、インモールド成形品の製造方法 |
JP5939644B2 (ja) | 2013-08-30 | 2016-06-22 | 富士フイルム株式会社 | 画像形成方法、インモールド成型品の製造方法、及び、インクセット |
CN103709036B (zh) * | 2013-12-03 | 2015-07-29 | 天津久日化学股份有限公司 | 双官能团苯甲酰基甲酸羟基酮酯类化合物及含该类化合物的光引发剂 |
US10011730B2 (en) * | 2014-03-20 | 2018-07-03 | Fujifilm Speciality Ink Systems Limited | Printing ink |
JP6066960B2 (ja) | 2014-05-30 | 2017-01-25 | 富士フイルム株式会社 | 成形加工用活性光線硬化型インク組成物、インクセット、インクジェット記録方法、成形加工用加飾シート、加飾シート成形物及びインモールド成形品の製造方法 |
EP3176153B1 (en) * | 2014-08-01 | 2020-04-08 | Adeka Corporation | Novel polymerization initiator and radically polymerizable composition containing same |
CN104151267B (zh) * | 2014-08-08 | 2016-04-27 | 广东鑫钰新材料股份有限公司 | 芳基上含氮杂环取代的1-羟基环己基苯甲酮的制备方法 |
WO2016034963A1 (en) | 2014-09-04 | 2016-03-10 | Basf Se | Polycyclic photoinitiators |
JP6561126B2 (ja) | 2015-08-27 | 2019-08-14 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、画像形成方法、及び膜形成方法 |
EP3412694B1 (en) | 2016-02-05 | 2021-12-08 | FUJIFILM Corporation | Aqueous dispersion, method for manufacturing the same, and image forming method |
WO2017135088A1 (ja) | 2016-02-05 | 2017-08-10 | 富士フイルム株式会社 | 水分散物及びその製造方法、並びに画像形成方法 |
WO2017135085A1 (ja) | 2016-02-05 | 2017-08-10 | 富士フイルム株式会社 | 水分散物及びその製造方法、並びに画像形成方法 |
CN108602367B (zh) | 2016-02-10 | 2020-07-14 | 富士胶片株式会社 | 喷墨记录方法 |
EP3575372B1 (en) | 2017-01-30 | 2022-12-28 | FUJIFILM Corporation | Active-ray-curable ink composition and inkjet recording method |
WO2018155174A1 (ja) | 2017-02-24 | 2018-08-30 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性インク組成物、及び、画像形成方法 |
EP3587513B1 (en) | 2017-02-24 | 2023-12-06 | FUJIFILM Corporation | Photo-curable ink composition and method for forming image |
EP3604458B1 (en) | 2017-03-30 | 2021-05-05 | FUJIFILM Corporation | Photocurable ink composition and image formation method |
WO2018186225A1 (ja) | 2017-04-03 | 2018-10-11 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及びその製造方法、並びに画像形成方法 |
CN110475830B (zh) | 2017-04-03 | 2022-03-25 | 富士胶片株式会社 | 油墨组合物及其制造方法、以及图像形成方法 |
EP3395793B9 (en) * | 2017-04-24 | 2021-09-29 | IGM Group B.V. | Process for the preparation of alpha-functionalized ketones |
JP6924260B2 (ja) | 2017-04-26 | 2021-08-25 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性インク組成物、及び、画像形成方法 |
JP6861811B2 (ja) | 2017-06-20 | 2021-04-21 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性インク組成物、及び、画像形成方法 |
EP3660111A4 (en) | 2017-07-26 | 2020-07-22 | FUJIFILM Corporation | INK COMPOSITION, PRODUCTION METHOD AND IMAGE GENERATION METHOD |
CN111051440B (zh) | 2017-08-29 | 2022-09-06 | 富士胶片株式会社 | 油墨组合物及其制造方法、以及图像形成方法 |
JP6882499B2 (ja) | 2017-09-27 | 2021-06-02 | 富士フイルム株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインク、遮光膜、及び遮光膜の製造方法 |
WO2019188481A1 (ja) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性インク組成物及び画像形成方法 |
JP6932243B2 (ja) | 2018-03-27 | 2021-09-08 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性インク組成物及び画像形成方法 |
GB201815407D0 (en) | 2018-09-21 | 2018-11-07 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Membranes suitable for detecting, filtering and/or purifying biomolecules and metal-ions |
GB201815405D0 (en) | 2018-09-21 | 2018-11-07 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Membranes suitable for detecting, filtering and/or purifying biomolecules |
EP3902878A1 (en) * | 2018-12-28 | 2021-11-03 | IGM Resins Italia S.r.l. | Photoinitiators |
EP3936579A4 (en) | 2019-03-06 | 2022-04-20 | FUJIFILM Corporation | INK-JET PRINTING INK COMPOSITION, IMAGE PRINTING METHOD AND OBJECT WITH PRINTED IMAGE |
EP3950856B1 (en) | 2019-03-29 | 2024-04-17 | FUJIFILM Corporation | Photocurable ink composition and image recording method |
GB201904581D0 (en) | 2019-04-02 | 2019-05-15 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Membranes and processes for their preparation |
GB201917711D0 (en) | 2019-12-04 | 2020-01-15 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Affinity membranes, compounds, compositions and processes for their preparation and use |
GB201917710D0 (en) | 2019-12-04 | 2020-01-15 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Affinity membranes, compounds, compositions and processes for their preparation and use |
EP4183845A4 (en) | 2020-07-15 | 2023-12-06 | FUJIFILM Corporation | INK SET FOR RECORDING A SECURITY IMAGE, SECURITY IMAGE RECORDING METHOD AND SECURITY IMAGE RECORDING |
GB202013838D0 (en) | 2020-09-03 | 2020-10-21 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Composite membrane |
GB202015379D0 (en) | 2020-09-29 | 2020-11-11 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Membranes |
GB202015436D0 (en) | 2020-09-30 | 2020-11-11 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Compositions and polymer films |
GB202015440D0 (en) | 2020-09-30 | 2020-11-11 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Compounds, compositions and polymer films |
GB202015546D0 (en) | 2020-09-30 | 2020-11-11 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Membranes |
GB202019478D0 (en) | 2020-12-10 | 2021-01-27 | Fujifilm Corp | Purifying polar liquids |
GB202101153D0 (en) | 2021-01-28 | 2021-03-17 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Polymer films |
GB202104408D0 (en) | 2021-03-29 | 2021-05-12 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Cationically charged membranes |
GB202104403D0 (en) | 2021-03-29 | 2021-05-12 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Polymer Film |
CN117545783A (zh) * | 2021-08-26 | 2024-02-09 | 富士胶片株式会社 | 固化性组合物、固化物的制造方法、膜、光学元件、图像传感器、固体摄像元件、图像显示装置及自由基聚合引发剂 |
GB202113996D0 (en) | 2021-09-30 | 2021-11-17 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Films and their uses |
GB202113997D0 (en) | 2021-09-30 | 2021-11-17 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Membranes |
GB202113999D0 (en) | 2021-09-30 | 2021-11-17 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Membranes |
GB202114000D0 (en) | 2021-09-30 | 2021-11-17 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Membranes |
CN113861010A (zh) * | 2021-10-13 | 2021-12-31 | 深圳市芯研材料科技有限公司 | 单取代及多取代官能团芳香酮类化合物、其制备方法及其光聚合引发剂 |
GB202201759D0 (en) | 2022-02-11 | 2022-03-30 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Membranes |
GB202204625D0 (en) | 2022-03-31 | 2022-05-18 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Bipolar membranes |
GB202204633D0 (en) | 2022-03-31 | 2022-05-18 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Bipolar membranes |
GB202204631D0 (en) | 2022-03-31 | 2022-05-18 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Membranes |
GB202207568D0 (en) | 2022-05-24 | 2022-07-06 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Membranes |
WO2024068595A1 (en) | 2022-09-29 | 2024-04-04 | Fujifilm Manufacturing Europe Bv | Membranes |
WO2024068598A1 (en) | 2022-09-29 | 2024-04-04 | Fujifilm Manufacturing Europe Bv | Membranes |
WO2024068601A1 (en) | 2022-09-29 | 2024-04-04 | Fujifilm Manufacturing Europe Bv | Membranes |
WO2024132502A1 (en) | 2022-12-22 | 2024-06-27 | Fujifilm Manufacturing Europe Bv | Membranes |
WO2024132498A1 (en) | 2022-12-22 | 2024-06-27 | Fujifilm Manufacturing Europe Bv | Membranes |
Family Cites Families (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE651543C (de) * | 1936-03-21 | 1937-10-16 | Chemische Werke Vorm H & E Alb | Verfahren zur Herstellung von ªÏ-Dimethylaminoalkylarylketonen |
DE671786C (de) * | 1937-11-16 | 1939-02-13 | Albert Ag Chem Werke | Verfahren zur Herstellung von N-[(Benzoylphenyl)-methyl]-tetrahydro-p-oxazin |
US2588123A (en) * | 1946-11-13 | 1952-03-04 | Gen Electric | Preparation of vinyltetrahydronaphthalenes |
US2722512A (en) * | 1952-10-23 | 1955-11-01 | Du Pont | Photopolymerization process |
BE565446A (pl) * | 1957-03-06 | |||
CH365381A (fr) * | 1957-03-29 | 1962-11-15 | Morren Henri | Procédé pour la préparation de dérivés de la pipérazine |
NL128358C (pl) * | 1958-12-19 | |||
DE1164388B (de) * | 1959-03-02 | 1964-03-05 | Temmler Werke | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Aryl-alkylbromketonen |
NL283329A (pl) * | 1961-09-18 | |||
US3465039A (en) * | 1962-09-17 | 1969-09-02 | Andreas J Rottendorf Chem Fab | Therapeutically active secondary and tertiary 1 - halogenphenyl - 2 - amino-alkanones (1) |
US3171858A (en) * | 1963-08-30 | 1965-03-02 | Parke Davis & Co | alpha-ethylamino-o-methylisobutyrophenone |
NL125868C (pl) * | 1964-01-29 | |||
DE1694149C2 (de) * | 1967-05-06 | 1976-01-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Polyester-Form- und Überzugsmassen |
DE1769854C3 (de) * | 1968-07-26 | 1982-08-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Photoinitiatoren und Verfahren zur Photopolymerisation |
DE1807301A1 (de) * | 1968-11-06 | 1970-06-04 | Bayer Ag | Neue Buttersaeurederivate |
DE1902051A1 (de) * | 1969-01-16 | 1970-08-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung alpha-substituierter Benzoine und Benzoinäther |
US3578682A (en) * | 1969-03-20 | 1971-05-11 | Ash Stevens Inc | 2,5-bis-(2-n-lower alkyl amino isopropyl)-1,3,4-trithiolanes and process for the preparation thereof |
DE1923266B2 (de) * | 1969-05-07 | 1977-09-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Alpha-hydroxymethylbenzoinaether |
BE759838A (fr) * | 1969-12-04 | 1971-06-03 | Wellcome Found | Cetones a activite biologique |
US3657088A (en) * | 1969-12-17 | 1972-04-18 | Bayer Ag | Moulding and coating masses hardenable by uv irradiation |
GB1408265A (en) * | 1971-10-18 | 1975-10-01 | Ici Ltd | Photopolymerisable composition |
DE2161085A1 (de) * | 1971-12-09 | 1973-06-14 | Basf Ag | Bindemittel fuer lichthaertende druckfarben |
US3715293A (en) * | 1971-12-17 | 1973-02-06 | Union Carbide Corp | Acetophenone-type photosensitizers for radiation curable coatings |
DE2232365C2 (de) * | 1972-07-01 | 1982-06-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Durch UV-Bestrahlung polymerisierbare Gemische |
US3829467A (en) * | 1972-07-03 | 1974-08-13 | Rorer Inc William H | Tetrahydronaphthylalkanoic acids and their derivatives |
DE2357866A1 (de) * | 1972-12-06 | 1974-06-12 | Sun Chemical Corp | Unter strahlungseinwirkung haertbare massen |
US3900478A (en) * | 1973-01-29 | 1975-08-19 | Squibb & Sons Inc | 2-methyl-2-piperidino-3'-(trifluoromethyl) propiophenone |
JPS5314041B2 (pl) * | 1973-03-31 | 1978-05-15 | ||
GB1469643A (en) * | 1973-11-19 | 1977-04-06 | Ici Ltd | Photopolymerisable composition |
US4048038A (en) * | 1974-07-08 | 1977-09-13 | J. M. Huber Corporation | Electroflocculation cell |
US4017652A (en) * | 1974-10-23 | 1977-04-12 | Ppg Industries, Inc. | Photocatalyst system and ultraviolet light curable coating compositions containing the same |
US4024324A (en) * | 1975-07-17 | 1977-05-17 | Uop Inc. | Novel polyolefin composition of matter |
US3988228A (en) * | 1975-08-29 | 1976-10-26 | Eastman Kodak Company | Photopolymerizable polymeric compositions containing halogen containing aromatic ketones |
US4040923A (en) * | 1976-06-03 | 1977-08-09 | Eastman Kodak Company | Photopolymerizable polymeric compositions containing halogen containing aromatic ketones |
US4101584A (en) * | 1976-12-10 | 1978-07-18 | Napp Chemicals Inc. | Bisbenzoin ethers and method of producing benzoin ethers |
US4141807A (en) * | 1977-03-01 | 1979-02-27 | Stauffer Chemical Company | Photopolymerizable composition stabilized with nitrogen-containing aromatic compounds |
DE2808459A1 (de) * | 1977-05-17 | 1979-08-30 | Merck Patent Gmbh | Hydroxyalkylphenone und ihre verwendung als photosensibilisatoren |
DE2722264C2 (de) | 1977-05-17 | 1984-06-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Verwendung von substituierten Oxyalkylphenonen als Photosensibilisatoren |
DE2962442D1 (de) * | 1978-07-13 | 1982-05-19 | Ciba Geigy Ag | Compositions photodurcissables |
US4279720A (en) * | 1978-07-13 | 1981-07-21 | Ciba-Geigy Corporation | Photocurable composition |
-
1978
- 1978-12-18 EP EP78810031A patent/EP0003002B1/de not_active Expired
- 1978-12-18 US US05/970,016 patent/US4318791A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-12-20 GR GR57938A patent/GR71655B/el unknown
- 1978-12-20 FI FI783919A patent/FI64169C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-12-20 CA CA000318328A patent/CA1234242A/en not_active Expired
- 1978-12-21 AT AT0917678A patent/AT369392B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-12-21 DK DK576278A patent/DK157083C/da active
- 1978-12-21 AU AU42775/78A patent/AU529495B2/en not_active Expired
- 1978-12-21 BR BR7808406A patent/BR7808406A/pt unknown
- 1978-12-21 SU SU782702501A patent/SU948300A3/ru active
- 1978-12-21 DD DD78210060A patent/DD141320A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-12-21 HU HU78CI1885A patent/HU181680B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-12-22 JP JP16090978A patent/JPS5499185A/ja active Granted
- 1978-12-22 PL PL1978212042A patent/PL117576B1/pl unknown
-
1979
- 1979-12-19 US US06/105,744 patent/US4321118A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-12-28 US US06/108,277 patent/US4308400A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-12-28 US US06/108,276 patent/US4315807A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-01-24 AR AR279736A patent/AR226169A1/es active
-
1988
- 1988-10-04 JP JP63250739A patent/JPH01139554A/ja active Granted
-
1989
- 1989-03-15 JP JP1061101A patent/JPH01308404A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SU948300A3 (ru) | 1982-07-30 |
JPH0257081B2 (pl) | 1990-12-04 |
AU4277578A (en) | 1979-06-28 |
FI64169C (fi) | 1983-10-10 |
US4321118A (en) | 1982-03-23 |
BR7808406A (pt) | 1980-05-20 |
JPH0248536B2 (pl) | 1990-10-25 |
DK157083B (da) | 1989-11-06 |
AT369392B (de) | 1982-12-27 |
DD141320A5 (de) | 1980-04-23 |
PL212042A1 (pl) | 1979-09-10 |
US4308400A (en) | 1981-12-29 |
FI64169B (fi) | 1983-06-30 |
JPH01308404A (ja) | 1989-12-13 |
GR71655B (pl) | 1983-06-20 |
EP0003002B1 (de) | 1984-06-13 |
EP0003002A2 (de) | 1979-07-11 |
FI783919A (fi) | 1979-06-23 |
US4315807A (en) | 1982-02-16 |
EP0003002A3 (en) | 1980-01-09 |
ATA917678A (de) | 1982-05-15 |
JPH0134242B2 (pl) | 1989-07-18 |
DK157083C (da) | 1990-03-19 |
JPS5499185A (en) | 1979-08-04 |
AR226169A1 (es) | 1982-06-15 |
AU529495B2 (en) | 1983-06-09 |
DK576278A (da) | 1979-06-23 |
CA1234242A (en) | 1988-03-15 |
HU181680B (en) | 1983-11-28 |
US4318791A (en) | 1982-03-09 |
JPH01139554A (ja) | 1989-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL117576B1 (en) | Photopolymerizing compound | |
AU741581B2 (en) | New alpha-aminoacetophenone photoinitiators | |
AT404729B (de) | Alkylphenylbisacylphosphinoxide und photoinitiatormischungen | |
AU718619B2 (en) | Non-volatile phenylglyoxalic esters | |
CN107075000B (zh) | 多环光引发剂 | |
JP3834738B2 (ja) | アルコキシフェニル置換ビスアシルホスフィンオキシド | |
JP2514804B2 (ja) | 共重合性光開始剤 | |
CZ298405B6 (cs) | O-acyloximové fotoiniciátory, prostredky, které je obsahují, a jejich použití | |
CN109790137B (zh) | 多环乙醛酸酯作为光引发剂 | |
JPH0429681B2 (pl) | ||
KR20060125882A (ko) | 관능화된 광개시제 | |
CN113518805B (zh) | 光引发剂 | |
US6287749B1 (en) | Biradical photoinitiators and photopolymerizable compositions | |
DE2730462A1 (de) | Photoinitiatoren fuer uv-haertbare massen | |
JPH069669A (ja) | 光開始剤としてのベンゾイル−置換フォスファビシクロアルカン及びフォスファビシクロスルフィド | |
EP0097124B1 (de) | Verfahren zur Photopolymerisation ungesättigter Verbindungen | |
KR100532559B1 (ko) | 신규α-아미노아세토페논광개시제 | |
CA1142949A (en) | Sensitizers for photopolymerisation |