JPH01283284A - イソニチコン酸誘導体及びそれらの植物保護用殺微生物剤としての使用方法 - Google Patents

イソニチコン酸誘導体及びそれらの植物保護用殺微生物剤としての使用方法

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JPH01283284A
JPH01283284A JP1069116A JP6911689A JPH01283284A JP H01283284 A JPH01283284 A JP H01283284A JP 1069116 A JP1069116 A JP 1069116A JP 6911689 A JP6911689 A JP 6911689A JP H01283284 A JPH01283284 A JP H01283284A
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ボルフガング　エクハルト
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アルフレット　マイヤー
Walter Kunz
ヴァルター　クンツ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は下記式Ｉで表わされる新規インニコチン酸アミ
ド及びインニコチン酸ヒドラジドに関するものである。
本発明は前記化合物の製造方法及び有効成分として前記
化合物少なくとも１種を含む組成物にも関するものであ
る。本発明は更に前記組成物の製造方法及び有害微生物
例えば植物損傷性菌、バクテリア及びビールスによる攻
撃に対して植物を保護するための有効成分又は組成物の
用途に関するものである。
〔従来の技術、発明が解決しようとする課題及び課題を解決するための手段〕
本発明の化合物は一般式１ 〔式中、 Ｈａｔは互に独立してフッ素原子、塩素原子、臭素原子
又はヨウ素原子を、好ましくはフッ素原子、塩素原子又
は臭素原子を表わし、ＹはＣＨ−Ｒ，又はＮＨを表わし
、 ｎは１又はゼロを表わし、 Ｒ１は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、 Ｘは５員の飽和又は不飽和の、置換されていないか又は
炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基、シアノ基又はニトロ基で置換され
た、Ｎ、０又はＳのようなヘテ０原子を１ないし３個有
する複素環（該複素環は更にオキソ基又はチオノ基を含
んでいてよい）を表わす〕 それ自身又は他の置換基の部分としてのアルキル基は直
鎖状又は枝分れ状アルキル基である。
指示された炭素原子数にもよるが、それは例えば次のよ
うな基を表わす：メチル基、エチル基及び、例えばイソ
プロピル基、インブチル基、第三ブチル基、第ニブチル
基又はイソペンチル基のような、プロピル基、ブチル基
、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基又はオクチル基
の異性体。
５員複素環には例えば次の本のが含まれる：フラン、テ
トラヒドロフラン、チオフェン、ビロール、イミダゾー
ル、イミダシリン、ピラゾール、ピラゾリン、トリアゾ
ール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、
インチアゾール　チアジアゾール、オキサジアゾール、
チアゾリン又はオキサゾリン。
式１で表わされる化合物の構成分として、例えば次のよ
うな複素環基が結合する：フランー２−イル基、フラン
−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−
３−イル基、イミダゾール′−２−イル基、４，５−イ
ミダシリン−２−イル基、ピラゾール−５−イル基、ピ
ラゾリン−３−イル基、１．２．４−　）リアゾール−
６−イル基、１，２．４−）リアゾール−４−イル基、
オキサゾール−２−イル基、イソオキサゾール−５−イ
ル基、インオキサゾール−３−イル基、チアゾール−２
−イル基、インチアゾール−３−イル基、インチアン−
ルー５−イル基、１，３．４−チアジアゾール−２−イ
ル基、１．３．４−チアジアゾール−３−イル基、１゜
３．４−オキサジアゾール−３−イル基又は１゜２，４
−オキサジアゾール−３−イル基及びまた３−チオノ−
１，２−ジチア−４−アゾール−５−イル基、２−チオ
ノ−チアゾリン−４−オン−３−イル基又は２−オキシ
−４，５−ジヒドロオキサゾール−３−イル基。
式■で表わされる化合物の中で、以下の群がその著しい
生物学的活性ゆえに好ましい：１）次式１ａ 〔式中、 Ｈａｌは互に独立してフッ素原子、塩素原子又は臭素原
子を表わし、 Ｒ１は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、 Ｘは式１において定義した複素環を表わす〕で表わされ
る化合物。
２）弐１ｂ ＨａＬ 〔式中、 Ｈａｔは互に独立してフッ素原子、塩素原子又は臭素原
子を表わし、 Ｘは式ｌで定義した複素・環を表わす〕′で表わされる
化合物。
３）式１ｃ ＨａＬ 〔式中、 Ｈａｔは互に独立してフッ素原子、塩素原子又は臭素原
子を表わし、 Ｘは式Ｉで定義した複素環を表わす〕 で表わされる化合物。
式Ｉで表わされる好ましい有効成分は、次のような置換
基を又はそのような置換基の組合せを有する化合物であ
る： １．１）Ｈａｔが塩素原子又は臭素原子を表わし、Ｒ，
が水素原子を表わし、Ｘがフラン−２−イル基、１，２
．４〜トリアゾール−３−イル基、チアゾール−２−イ
ル基、チアゾール−５−イル基、インチアゾール−３−
イル基、オキサゾール−２−イル基、インオキサゾール
−３−イル基、インオキサソール−５−イル基、＋、３
．４−チアジアゾールー２−イル基、１゜２．４−チア
ジアゾール−３−イル基又け３−チオノ−１，２−ジチ
ア−４−アゾール−５−イル基を表わす式Ｉａで表わさ
れる化合物。
１．２）　　Ｈａｔが塩素原子又は臭素原子を表わし、
Ｘがフラン−２−イル基、１，２．４−）リアゾール−
３−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−５
−イル基、インチアゾール−５−イル基、オキサゾール
−２−イル基、インオキサゾール−３−イル基、イソオ
キサゾール−５−イル基、１，３．４−チアジアゾール
−２−イル基、１，２．４−チアジアゾール−３−イル
基又は３−チオノ−１，２−ジチア−４−アゾール−５
−イル基を表わす弐１ｂで表わされる化合物。
１、３　）　　ＨａＬが塩素原子又は臭素原子を表わし
、Ｒ，が水素原子を表わし、Ｘがフラン−２−イル基、
１，２．４−トリアゾール−３−イル基、チアゾール−
２−イル基、チアゾール−５−イル基、イソチアゾール
−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、インオキサ
ゾール−３−イル基、インオキサゾール−５−イル基、
１．３．４−チアジアゾール−２−イル基、１゜２．４
−チアジアゾール−５−イル基又は３−チオノ−１，２
−ジチア−４−アゾール−５−イル基を表わす式１ｃで
表わされる化合物。
Ｈａｔが塩素原子を表わし、そしてＲ１とＸが各式で定
義された意味を表わす式１ａ、１ｂ及びＩＣで表わされ
る化合物も特に好ましい。
先に掲げた化合物群の中では、式１ｃで表わされる化合
物が特に好ましい。
下記化合物は、特に有利な植物保護性質により際立って
いる： ３−メチルイソオキサゾール−５−（２，６−ジクロロ
イソニコチン酸）アミド、 ３−メチルイソオキサゾール−３−（２，６−ジクロロ
イソニコチン酸）アミド、 α−メチルフルフリル−２，６−ジクロロイソニコチン
酸アミド、 ３−メチルイソチアソール−５−（２，６−ジクロロイ
ソニコチン酸）アミド。
２．６−シハロインニコチン酸誘導体のいくつかはすで
に知られている。例えば、脂肪族アミドのような２，６
−ジハロイソニコチン酸誘導体はイギリス国特許明細書
第９２３３８７号に除草剤として記載されている。更に
、アメリカ合衆国特許明細書第４１！１７０６７号及び
カナダ国特許明細書第１０７２４４３号には、植物病原
性微生物を防除するための２．６−ジクロロイソニコチ
ン酸ヒドラジドが開示されている。加えて、２，６−ジ
ハロ・ｒソニコチン酸誘導体は結核治療剤として知られ
ている（　Ａｃｔａ　Ｆａｃ−Ｐｈａｒｍ、　Ｂｒｕｎ
、　Ｂｒａ　−ｔｉｓｌａｖ、４　、６５−６６　（１
９６２、］　；Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔｒ。
Ｖｏｌ、５７，１９６２．４７６９１）参照）。
驚くべきことに、本発明の式Ｉで表わされる化合物の使
用は、植物に対する有害微生物による攻撃を防ぎ、それ
故そのような攻撃により生ずる損傷に対して植物を守る
ことが今や判った。
本発明の有効成分の特徴は、植物の保護が葉への施用（
直接作用）又は土壌への施用（浸透作用）の手段による
植物損傷性微生物への直接作用及び植物それ自身の防御
系（免疫）の活性化及び刺激の両方を生じ得るというこ
とである。
式１で表わされる化合物の大きな利点は、植物生長期間
中殺微生物物質を使用することなく更にそれら自身の資
源により前記の物質を用いて処理された植物の連続的な
健康を保持することができるということにある。それ故
に、例えば一方では有用植物に対する損傷（植物毒性）
の結果として、そして他方では有害微生物に耐性を生ぜ
しめる結果として、例えば化学物質を使用することによ
る直接的寄生防除を用いることにより起り得る不利な副
作用を、本発明の有効成分を使用することにより避ける
ことができる；それ故、有用植物の継続的な生長は具合
良く完全に乱されない。
本発明の式ｌで表わされる化合物の二重の作用としては
、一方では植物病原菌の直接防除であり、そして他方で
は前記有効成分を用いて処理した植物の免疫の結果とし
ての有害生物に対して自分自身を守るための一般的能力
であるといえ、それは病気に対する植物の広範にわたる
保護を達成し得るものである。したがって、本発明の有
効成分の用途は、実際の施用に特に適している。更に、
式Ｉで表わされる化合物に固有の浸透作用は、保護作用
を処理植物の生長部分にも及はす。
本発明の有効成分の一般的な植物保護作用は、例えば下
記の綱に属する植物病原性菌に対して有効である：不完
全菌類〔例えば）・イイロカビ、ヘルミントスポリウム
（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　）、フサリウム
（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）、スペトリア（Ｓｐｅｔｏ−ｒ
ｉａ　）、セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　）及
びアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　）　）　；
担子菌類〔例えハヘミレイ７　（Ｈｅｍ１１ｅｉａ　）
属、リゾコトニア（Ｒｈ１ｚｏｃｏｔｏｎｉａ　）、ブ
シニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）　：及び子嚢菌類〔例え
ばベンチ−リア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　）、ポドスファエ
ラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　）、エリシフエ（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ　）、モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　）
、　ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　）　〕。
加えて、本有効成分は下記有害生物に対して特に有利に
使用し得る：菌類、例えば卵菌類〔例えばブラズモパラ
　ヴイチコラ（Ｐｌａｓｍｏ−ｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏ
ｌａ　）、フィトフソーラ　インフェスタン、ｘ、　（
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）、
ベロノスボラ　タバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔ
ａｂａｃｉｎａ　、プソイドペロノスボラ（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　）　）、不完全菌類〔例え
ば、コツレトトリチャム　ラゲナリウム（ＣＣｏ１１ｅ
ｔｏｔｒｉｃｈｕ　ｌａｇｅｎｏｒｉｕｍ　）、ピリク
ラリア　オリザｘ　（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙ
ｚａｅ）、セルコスホラニコチナエ（ＣｅｒＣＯ８ｐＯ
ｒａｎｉＣ〇−ｔｉｎａｅ　）、子嚢菌類〔例えばヴエ
ンチュ１ノアイナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ　）　：ノゝクチリア、例えばブソイ
ドモナドス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ−ｎａｄｓ　）　（プソ
イドモナス　ラフ１ノマンス（ｐｓｅｕ−ｄｏｍｏｎａ
Ｓ　ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ　）、プソイドモナスマト（
　Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｔｏｍａｔｏ　）、ブント
ドモナスタ″チ（　Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｔａｂａ
ｃｉ　）　）　；　キサントモナス（　Ｘａｎｔｈｏｍ
ｏｎａｄｓ　）　（例えばキサントモナスオリザｘ　（
　Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ　）　、キサ
ントモナス　ヴエシカトリア（　Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａ
ｓｖｅｓｉｃａｔｏｒｉａ　）　）、エルウィニア属（
　９ＡＪえは工にウィニ７　　７　ミロウ＊　−ｊ　（
Ｅｒｗｉｎｔａ　ａｍｙｌｏｖｏ　−ｒａ））’及びウ
ヤルス、例えばジノくコモザイクウイルス。
本発明の化合物は種々の有用作物の植物を保護するため
に使用することができる。
例えば下記の植物種が、本発明の範囲内で本発明の式１
で表わされる化合物の使用に適している：穀類（小麦、
大麦、ライ麦、オート麦、稲、さとうもろこし及び関連
作物）；ビート（砂糖大根及び飼料用ビート）；核果、
梨状果及び軟果実（りんご、梨、プラム、桃、アーモン
ド、さくらんぼ、いちご、ラズベリー及びブラックベリ
ー）；マめ科植物（そら豆、レンズ豆、えんどう豆、大
豆）；油相植物（あぶらな、マスタード、ホビー、オリ
ーブ、サンフラワー、ココナツツ、ヒマシ油植物、ココ
ア豆、落花生）；うり科植物（きゆうシ、かぼちゃ、メ
ロン）；繊維植物（綿、亜麻、***、黄麻）；種属植物
（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）
；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラ〃ス、キャベ
ツ、にんじん、玉ねぎ、トマト、ばれいしよ、パプリカ
）；クスノキ科（アボガド、シナモン、樟脳）；又は例
えばとうもロコシ、タバコ、ナツツ、コーヒー、せ蔗糖
、茶、ぶどうの木、ホップ、バナナ及び天然ゴム植物、
並びに観賞植物（花、低木、落葉樹及び穏果植物）のよ
うな植物。この記述は限定を意味するものではない。
以下の植物は本発明方法を使用するのに特に適する対象
作物として重要視される：かぼちや、タバコ、ぶどうの
木、稲、こしよう、ばれいしょ、トマト、小麦、大麦、
梨及びりんご。
式１で表わされる化合物は、２，６ージノ・ロインニコ
チン酸のハライド、無水物又はアゾライド（　ａｚｏｌ
ｉｄｅｓ　）から、好ましくは２．６−ジハロイソニコ
チン酸ハライドから、とりわけジノ１０インニコチン酸
クロライドから得られる。
式ｌで表わされる化合物は次式■ Ｈａｔ 〔式中、Ｈａｔは）・ロゲン原子を表わし、Ａは次式 で表わされるアシルオキシ基、イミダゾ”ＩＪ　）し基
又はトリアゾリル基を表わす〕 で表わされるイソニコチン酸ノ・ライドと次式■Ｈ２Ｎ
　　（Ｙ）ｎ　Ｘ　　　　　　　　（［１）〔式中、Ｘ
，Ｙ及びｎは式Ｉで定義した意味を表わす〕 で表わされるアミンを、塩基の存在下、不活性溶媒中又
は溶媒なしで、−２０ないし１５０℃、好ましくは０°
ないし８０℃の温度で反応させることにより製造される
。
上記製造変法において酸と結合させるための適する塩基
は有機及び無機塩基、例えば第三アミン例えばトリアル
キルアミン（トリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リプロピルアミン等）、ピリジン及びピリジン塩基（４
−ジメチルアミノピリジン、４−ビロリジルアミノヒ“
リジン等）及びアルコレート例えばカリウム第三ブトキ
シド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水
酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩、並びにアルカリ金属アセ
テートである。
各々の反応条件に従って、反応に対して不活性な適する
溶媒及び希釈剤がその製造における反応媒体として使用
される。例として下記のものを挙げることができる：脂
肪族及び芳香族炭化水ｉ　例ｔ　ハヘンゼン、トルエン
、キシレン、石油エーテル；・・ロゲン化炭化水素例え
ばクロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン；エーテ
ル及びエーテル性化合物例えばジアルキルエーテル（ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三−ブチ
ルメチルエーテル等）、アニソール、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン；ニトリル例えばアセトニトリル及びプ
ロピオニトリル；Ｎ、Ｎ−ジアルキル化アミド例えばジ
メチルホルムアミド；ジメチルスルホキシド；ケトン例
えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン；
及びそのような溶媒同士の混合物。
酸クロリド及び無水物とアミンとの反応は、ホウベンイ
エイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ　１　）、第１８巻、第
６５５頁に記載されており、そしてアミド基転移反応は
アンゲバンテ　ヒエミー（Ａｎｇｅｗ。
Ｃｈｅｍｉｅ　）、　１９６２年、第４１３／４１２頁
に記載されている。
出発物質例えば酸クロリド及び無水物ならびに複素環の
製造は、当業者に周知であり、そしテ特定の文献〔例え
ばホウベンイエイル５／３゜第９２５頁；アーノルド　
ワイセンバーガー（Ａｒｎｏｌｄ　Ｗｅｉｓｅｎｂｅｒ
ｇｅｒ　）及びニドワード　シー。
ティラー（Ｅｄｗａｒｄ　Ｃ−Ｔａｙｌｏｒ　）著、ケ
ミストリーオブ　へテロサイクリック　コンパウンダ（
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ
　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　）、第４巻（１９５２年）、第
６巻（１９５５年）、第６４巻（１９７９年）、第３７
巻（１９８１年）、第４４巻（１９８５年）、第４５巻
（１９８６年）〕　に記載されている。
病気に対して植物を保護するために本発明の範囲内にお
いて使用され且つ有効成分として式ｌで表わされる化合
物を含む殺生物用組成物は、本発明の一部と考えるべき
である。
式ｌで表わされる化合物は通常組成物の形態で使用され
、そして処理すべき植物又は耕作地に、同時に又は連続
して、別の化合物と共に用いることができる。前記の別
の化合物は肥料又は微量養分供給体或いは植物の生長に
影響を及ぼす他の製剤であってもよい。それらは又、所
望により更に製剤業界にて慣用の担体、界面活性剤又は
施用促進用補助剤と共に使用して、選択的除草剤、殺虫
剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤
又はこれらの製剤のいくつかの混合物となり得る。
適する担体及び補助剤は固体又は液体であり得、そして
製剤技術において通常使用される物質、例えば天然又は
再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、増粘剤、粘着付与剤
、結合剤又は肥料に相当する。
式Ｉで表わされる化合物又は該化合物を少なくとも１種
含有する農薬組成物の一つの施用方法は、植物への施用
（葉への散布）である。しかしながら式１で表わされる
化合物は又、液体製剤を植物の生育場所に含浸すること
により、又は土壌に固体の形態で例えば粒剤の形体で（
土壌散布）化合物を適用することにより、土壌を通して
根を通過して植物に侵入させ得る。
しかしながら、式１で表わされる化合物は又、種子に式
Ｉで表わされる化合物を含む液体製剤を含浸させるか或
いは種子を固体製剤で被覆することにより、種子への適
用する（被覆）こともできる。加えて、特別の場合は別
のタイプの施用例えば植物の茎又は芽の選択的処理も可
能である。
式１で表わされる化合物は非変形の形態で、或いは好１
しくは製剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の
方法によシ例えば乳剤原液、核種性ペースト（ｃｏａｔ
ａｂｌｅ　ｐａｓｔｅ　）、直接噴霧可能な又は希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、顆粒剤、
及びカプセル化剤例えばポリマー物質に製剤化される。
組成物の性質と同様、噴霧、霧化、散粉、分散、被覆又
は注入のような施用方法は、目的とする対象及び−般的
環境に依存じて選ばれる。有利な施用量は通常１ヘクタ
ール当り有効成分（ａ、ｉ、）５０？ないし５　ｋｇ、
好ましくけ１００ｆないし２ｋｙａ−ｉ−／ｈａ％最も
好捷しくは１００？ないし６００ｒａ、ｉ、／ｈａであ
る。
裂創、即ち式■で表わされる化合物（有効成分）及び適
当な場合には固体又は液体の助剤を含む組成物、配合物
又は混合物は、公知の方法により、有効成分を溶媒、固
体担体及び適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤
）のような増量剤と均一に混合及び／又は摩砕すること
により、製造される。
適する溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好捷し
くけ炭素原子数８ないし１２の部分、伝えＩｒ！　キシ
レン混合物又は置換ナフタレン；ジプチルフタレート又
はジオクチルフタレートのようなフタレート：シクロヘ
キサン又ハパラフィンノような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチル又はモノエチルエ
ーテルのようなアルコール及びグリコール並びＫ（−れ
らのエーテル及びエステル；シクロヘキサノンのよりな
ケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホ
キシド又はジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；
並びにエポキシ化ココナツツ油又は大豆油のような植物
油又はエポキシ化植物油；又は水。
例えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体は通常
、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はア
タパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物性を
改良するために、高分散珪酸又は高分散吸収性ポリマー
を加えることも可能である。適する粒状化吸収性担体は
多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セビオラ
イト又はベントナイトであり：そして適する非吸収性担
体は方解石又は砂のような物質である。更に非常に多く
の予備粒状化した無機質又は有機質の物質、例えば特に
ドロマイト又は粉状化植物残ガイ、が使用し得るう製剤
化すべき式１で表わされる化合物の性質によるが、適す
る表面活性剤は良好な乳化性、分散性及び湿潤性を有す
る非イオン性、カチオン性及び／又はアニオン性界面活
性剤である。
″界面活性剤″の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として非置換又はハロゲン化アルキル基
、ベンジル基又はヒドロキシ低級アルキル基とを含む第
四アンモニウム塩である。
適するアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶柱石ケン
及び水溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適する石ケンは高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２２
）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換
又は置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステ
アリン酸、或いは例えばココナツツ油又は獣脂から得ら
れる天然脂肪酸混合物のす）　ＩＪウム塩又はカリウム
塩である。
適する合成界面活性剤は、特に脂肪族スルホネート、脂
肪族サルフェート、スルホン化ベンズイミダソール誘導
体又はアルキルアリールスルホネートである。脂肪族ス
ルホネート又はサルフェートは通常アルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩或いは非置換又は置換のアンモニウム
塩の形態にあり、そして炭素原子数８ないし２２のアル
キル基を含む。
非イオン性界面活性剤は、好捷しくは脂肪族又は脂環式
アルコール、又は飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキルフ
ェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、該誘
導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基及び（脂
肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、そし
てアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８個
の炭素原子を含む。
組成物は又他の補助剤、例えば、安定剤、消泡剤、粘度
調整剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、又は特殊な効
果を得るための他の有効成分を含有してもよい。
農薬組成物は、一般に、式Ｉで表わされる化合物を０１
ないし９９係好ましくは０１ないし９５チ、固体又は液
体の助剤を９９９ないし１％好捷しくは９９８ないし５
％及び界面活性剤をＯないし２５％好ましくは０１ない
し２５係含有する。
〔実施例及び発明の効果〕
以下、実施例により本発明を説明するが、これは伺ら限
定を意味するものではない。
３−アミノ−５−メチルイソオキサソール３ｆ（０，０
３モル）及びトリエチルアミン３り（００６モル）をジ
クロロメタン７０耐中に溶解し、Ｏｆｘいし５℃にて、
ジクロロメタン３０ｍ中の２，６−ジクロロイソニコチ
ン酸クロライドの溶液を滴下して加える。その後反応混
合物を室温にて一夜攪拌し、続いて水５００ｄ中に注ぎ
、そして生成物を濾過し乾燥すると融点（分解）〉２７
０℃の生成物７２（理論量の８６ｑｂ）が得られる。
上記製造方法に従って、以下に掲げる化合物が得られる
。
第１表 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第１表（つづき） 第２表 第６表 第６表（つづき） Ｚ　前記式Ｉで表わされる有効成分の配合例（スヘて、
パーセントは重量による。）２．１．水和剤　　　　　
　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）表の化合物　　　　　　２５
％５０％７５％リグノスルホン酸ナトリウム　　　５％
　　５１％　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　３％
　−５％ジイソブテルナフクレンスル ホン酸ナトリウム　　　　　　　　−６％　１０％オク
チルフェノールポリエチ レングリコールエーテル（エ チレンオキシド７ないし８モ ル）　　　　　　　　　　　　−２％　−高分散珪酸　
　　　　　　５チ１０チ１０チカオリン　　　　　　　
　６２％２７％　−有効成分は助剤と十分に混合しそし
てその混合物を適当彦粉砕機で十分粉砕して、水で希釈
して所望の濃度の懸濁液を与えることができる水利剤を
提供する。
ｚ２．乳濁溶製厚物 表の化合物　　　　　　１０％ オクテルヘノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキシド ４ないし５モル）　　　　　　　　　　　　６％ドデシ
ルベンゼンスルホン酸カルシウ ム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　６％とマシ油ホリグリコールエーテル（エ チレンオキシド３６モル）　　　　　　　　４チシクロ
ヘキサノン　　　　　　　　　　　５０％キシレン混合
物　　　　　　　　　　　　５０％必要な製置の乳濁液
は水で希釈することによシこの濃厚物から得ることがで
きる。
２、＆粉剤　　　　　　　　　　＆）　　ｂ）表の化合
物　　　　　　　　５％　８チタルク末　　　　　　　
　９５チ　− カオリン　　　　　　　　　−　９２チ即使用可能な粉
剤は有効成分を担体と混合しそして適当な粉砕機でその
混合物を粉砕することにより得られる。
表の化合物　　　　　　　　　１０％ リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　２％カルボ
キシメチルセルロース　　　　　　　１％カオリン　　
　　　　　　　　　８７％有効成分は補助剤と混合し及
び粉砕し、続いてその混合物を水で湿めらす。その混合
物を押し出し、次いで気流中で乾燥する。
表の化合物　　　　　　　　　　６％ ホリエチレングリコール２００　　　　　３％カオリン
　　　　　　　　　　　９４％細かく粉砕した有効成分
をポリエチレングリコールで湿めらしたカオリンにミキ
サーで均一に適用する。非粉末性被覆粒剤をこの方法に
より得る。
２．６．懸濁液濃厚物 表の化合物　　　　　　　　　４０チ エチレングリコール　　　　　　　　　　１０％ノニル
フェノールポリエチレングリ コール（エチレンオキシド１５モル）　　　６％リグノ
スルホン酸ナトリウム　　　　　　１０％カルボキシメ
チルセルロース　　　　　　　１％６７％ホルムアルデ
ヒド水溶ｉ　　　　　　０．２％７５％水性乳濁液の形
態のシリコ　　０．８％ン油 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５２チ細
かく粉末した有効成分は助剤と十分に混合し、所望の濃
度の懸濁液が水で希釈することによシ得ることができる
懸濁液濃厚物を与える。
ａ）　　２週間栽培した後、キュウリ植物に、有効成分
を含む水利剤から調製された噴霧液（濃度２００ｐｐｍ
）を噴霧する。
４８時間後、該植物に真菌の胞子懸濁液（１，５Ｘ１０
５胞子／貢ｌ）によシ菌を感蒸させ、そして高湿度及び
２３℃の温度で６６時間培養する。次いで通常の大気湿
度で２２ないし２３℃にて培養を続ける。
保護作用は感染後７〜８日目に真菌の攻撃に基づいて評
価する。
ｂ）２週間栽培した後、キーウリ植物を、試験化合物の
水利剤から調製しだ噴霧混合物で土壌施用（土壌の容積
に対する濃度、６０又は２０ｐｐｍ）により処理する。
４８時間後、該植物に真菌の胞子懸濁液（１，５ｘ１０
５胞子／、Ｊ）によシ菌を感染させ、そして高湿度及び
２３℃の温度で６６時間培養する。次いで通常の大気湿
度で２２力いし２３℃にて培養を続ける。
保護作用は感染後７〜８日目に真菌の攻撃に基づいて評
価する。
ｃ）　　２週間栽培した後、キュウリ植物を、試験化合
物の水利剤から調製した噴霧混合物（濃度：　２００ｐ
ｐｍ）で処理する。
４８時間後、該植物に真菌の胞子懸濁液（’１．５Ｘ１
０Ｓ胞子／、／）によシ菌を感染させ、そして高湿度及
び２６℃の温度で３６時間培養する。次いで通常の大気
湿度で２２ないし２５℃にて培養を続ける。
第１表ないし第３表の化合物は上記ａ）およびｂ）の試
験において良好な活性を示した。
例えば化合物１．１．　１．２．　１．６．　１．７．
　　ｉ、　ａ、及び１．２５　は菌の攻撃を口ないし２
０％まで減少させるが、一方、未処理で感染させた対照
植物はコレトトリクムで１００％感染された。
ａ）小麦植物を播種の６日後有効成分（０，（１２％）
を含む水利配合剤から調製した噴霧混合液を噴霧して処
理する。２４時間後処理した植物を真菌類の夏胞子の懸
濁液で感染させる。
感染させた植物１ｊ９５ｆｉいし１００チの相対湿度及
び約２０℃で４８時間培養し、次いで約２２℃の温室に
置く。さび病膿痘の発生の評価は感染後１２日１に行う
。
ｂ）播種の５日後有効成分（土壌容積に基づいて０００
６％）を含む水利配合剤から調製した噴霧混合液で小麦
を処理する。４８時間後その処理した植物を真菌の夏胞
子の懸濁液で感染させる。次いでその植物を相対湿度９
５ないし１００％及び約２０℃で４８時間培養し、次い
で約２２℃の温室に償〈。さび病膿庖の発生の評価は感
染後１２日目に行う。
第１表ないし第３表の化合物はプシニア菌に対して良好
な活性を示した。例えば化合物１、１．　１．２．　１
．６．　１．７．　１．８及び１．２５は菌の攻撃を０
ないし２０％まで減少させた。一方、未処理で感染させ
た対照植物はプシニアによ９１００％攻撃された。
ａ）　　３週間栽培した後、トマト植物に試験すべき化
合物を含む水利配合剤から調製した噴霧混合液（有効成
分α（１２％）を噴霧する。２４時間後、その処理した
植物を真菌の胞子嚢の懸濁液で感染させる。その植物を
相対湿度９０ないし１００％及び２０℃で５日間培養し
た後、真菌の攻撃の評価を行う。
ｂ）噴霧用混合液（土壌の容積に基づいて有効成分０．
００６％）を試験すべき化合物を含む水和配合剤から調
製し、５週間栽培後トマト植物にそれをかける。噴霧混
合液が土壌の上の植物の部分に接触しないように注意す
る。
４８時間後、その植物を真菌の胞子嚢の懸濁液で感染さ
せる。その植物を相対湿＃９ｏないし１００％及び２０
℃で５日間培養した後真菌の攻撃に対する評価を行う。
第１表々いし第３表の化合物はフィトフトラ菌に対する
良好な保護作用を示した。例えば化合物１．１へ　１．
１ス　１．２ｏ及び１．５２は菌攻撃を口ないし２０９
１＋まで減少させた。一方、未処理で感染させた対照植
物に対するフィトフトラの攻撃Ｆｉ１００％であった。
１０ないし１ｓｔｙｎの高さの落花生植物に試験すべき
化合物を含む水利配合剤から調製した噴霧混合液（有効
成分［Ｌ（１２％）を噴霧し、そして４８時間後真菌の
分生子器の懸濁液でもって感染させる。感染させた植物
は約２１℃及び高湿度で７２時間培養、次いで葉に典型
的な班点が生じるまで温室に置く。殺菌作用の評価は感
染後１２日目に行いそして班点の数と大きさに基づいて
行う。
未処理で感染させた対照（班点の数及び大きさ：１００
）で比較して、第１表ないし第３表の化合物で処理した
落花生植物に対するセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ　）菌の攻撃は十分減少した。
二 ａ）　　４ないし５枚の葉の段階のぶどうの木の切り枝
に試験すべき化合物を含む水和配合剤から調製した噴霧
用混合液（有効成分［１Ｌ（１２％）を噴霧する。２４
時間後、処理した植物を真菌の胞子嚢の懸濁液で感染さ
せる。相対湿度９５ないし１００％及び２０℃で６日間
培養した後真菌の攻撃の評価を行う。
ｂ）４ないし５枚の葉の段階のぶどうの木の切υ枝を真
菌の胞子林の懸濁液で感染させる。
相対湿度９５ないし１００％及び２０℃の湿気室（ｈｕ
ｍｉｄｉｔｙ　　ｃｈａｍｂｅｒ　）内で２４時間培養
した後、感染させた植物を乾燥し、試験すべき化合物を
含む水利配合剤から調製した噴霧混合液（有効成分０．
０６％）を噴霧する。噴霧被覆を乾燥した後、処理した
植物を湿気室（ｈｕｍｉｄ　ｃｈａｍｂｅｒ　）に戻す
。菌の攻撃の評価は感染後６日月に行う。
第１表ないし第６表の化合物はプラスモポラ　ビテコラ
に対する良好な保護作用を示した。例えば化合物１．８
Ｆｉ菌攻撃を０〜２０％に減少さた。一方、未処理で感
染させた対照植物へのブラスモパラの攻撃は１００％で
あった。
ａ）　　２週令の稲植物体に試験物質の水利剤製剤から
調製した噴霧用混合物（有効成分０（１２％）を噴霧し
た。４８時間後、処理植物体に菌の分生胞子を含む懸濁
液によシ菌をうつす。
５日間、９５ないし１００％の相対湿度及び２４℃で培
養後、菌攻撃の評価を行なった。
ｂ）試験物質の水和剤製剤から調製しだ噴霧混合液（土
壌容積に基づき、有効成分００６％）を２週令の補植物
体にまいた。
次いでその鉢に稲の茎が水中に浸るよう水を加えた。９
６時間後、処理稲植物体に菌の発性胞子を含む懸濁液に
よシ感染させた。この補植物体を５日間、相対湿度９５
カいし１００チ及び約２４℃で保持する培養期間後、菌
攻撃を評価した。
第１表ないし第３表の１種の化合物を有効成分として含
む噴霧混合液で処理した補植物は、未処理対照植物（１
００％攻撃）と比較し、ごく僅かしか攻撃されなかった
。例えば試験ａ）では化合物１．６．　１．Ｂ、　　１
．２９及び１．３３が、また試験ｂ）でに化合物１．６
及び１．３６が菌攻撃を０ないし２０チに減少させた。
二 ａ）　　３週の栽培期間の後のトマト植物を試験化合物
の水利剤から調製した噴霧用混合物（濃度：　ｎ、（１
２％ｐｐｍ）の葉施用により処理する。
五５週後との植物にバクテリア懸濁液（１０ｓバクテリ
ア／ｒＲ１’）を接種１．．６日間高湿、２５℃の温度
で培養する。保護作用の評価を接種後７ないし８日目に
バクテリア攻撃を基礎として行なう。
ｂ）５週の栽培期間の後のトマト植物を試験化合物の水
和剤製剤から調製した噴霧用混合物（濃度：土壌の容量
を基礎として６０ｐｐｍ）の土壌施用により処理する。
５５週後との植物にバクテリア懸濁液（１０８バクテリ
ア／、／）を接種し、６日間高湿、２５℃の温度で培養
する。
この保護作用の評価を接種後７ガいし８日目にバクテリ
ア攻撃を基礎として行なう。
第１表ないし第３表の化合物はシュードモナスに対する
良好な保護作用を示しだ。例えば試験ａ）においては化
合物１．ｉ、　　１．２３．　１．３０及び１３２が、
又試験ｂ）においては化合物１．１．　１．Ｂ、　　ｉ
、２３．　１．２４．　１．２５．　１．２７．　１．
２Ｂ、１．５０゜１．３２．　１．３４．及び２．１が
バクテリアの攻撃を０ないし２０チに減少させる。一方
、未処理で感染させた対照植物におけるシュードモナス
の攻撃は１００％であった。
タバコ植物（８週令）に有効成分を配合した溶液を噴霧
する（濃度：２００ｐｐｍ）か又は注射する（濃度：２
００ｐｐｍ）。４日後、植物にタバコモザイクウィルス
の懸濁液（０，５μｍ　／ｄ＋カーボランダム）を機械
的に接種し、そして２０〜２２℃の温度で培養する。
保護作用は、局Ｔ５［性病変の数及び大きさに基づいて
接種後７日目に評価する。
第１表ないし第３表の化合物はタバコモザイクウィルス
に対する良好な保護作用を示しだ。
一方、未処理で感染させた対照植物の病変は１００チで
あった。
対する作用 Ｑ）　　２週間栽培した後、キュウリ植物に、試験化合
物の水利剤から調製された噴霧混合物（濃度：　２０ｐ
ｐｍ）を噴霧する。
１週間後、該植物をバクテリア懸濁液（１０８バクテリ
ア／ｄ）で感染させ、そして高湿度及び２５℃の温度で
７日間培養する。
保護作用は感染後７〜８日目にバクテリアの攻撃に基づ
いて評価する。
ｂ）２週間栽培した後、キュウリ植物を、試験化合物の
水利剤から調製した噴霧混合物で土壌施用（土壌容積に
基づく濃度：６０．２０゜６及び２　ｐ　ｐｍ）によ多
処理する。
１週間後、該植物をバクテリア懸濁液（１０８バクテリ
ア／＊ｌ）で感染させ、そして高湿度及び２５℃で７日
間培養する。
保護作用は感染後７〜８日目に、バクテリアの攻撃に基
づいて評価する。
第１表ないし第３表の化合物はシュードモナスによる感
染に対して良好な保護作用を示す。例えば試験ａ）にお
いては化合物１．８及び１．２３が、そして試験ｂ）に
おいては化合物１．２３がバクテリア攻撃をＯないし２
０％に低減させる。一方、未処理で感染させた対照植物
へのシュードモナスの攻撃は１００％であった。
ａ）グリーンハウス内において、５退会の収カローラ（
Ｃａ１ｏｒａ　）　”又は”　ｘ、＜　６（ｓ６）”種
の補植物体に０．（１２％の有効物質を含む噴霧液を噴
霧する。噴霧による被膜が乾燥して１日後、植物体を２
４℃及び相対湿度７５ないし８５％の気候室内に簡き、
そこで感染させる。
感染は葉の先端をハサミで切シ、キサントモナスオリザ
エの懸濁液に浸漬することによシ行なう。同室内での１
０日の培養期間の後、感染した葉はしなび、巻上シ、綴
帖する。この病理の徴候の程度を測定することＫよシ、
試験化合物の残留効果を評価する。
ｂ）グリーンハウス内において、５退会の６カローラ（
Ｃａ１ｏｒａ　）”又は６エス６（ｓ６）種の補植物体
を、試験化合物の２５チ水和剤から調製した懸濁液で処
理する（土壌容積に基づく有効成分α００６％）。３日
後、植物体を２４°及び相対湿度７５ないし８５チの気
候室内に置き、そして葉の先端をハサミで切り、キサン
トモナス　オリザエの懸濁液に浸漬することによシ感染
させる。同室内での１０日の培養期間の後、感染した葉
はしなび、巻上シ、綴帖する。この病理の徴候の程度を
測定することにより試験化合物の浸透作用を評価する。
第１表ないし第３　表の化合物はキサントモナスオリザ
エに対する良好な作用を示した。
例えば試験ａ）においては化合物１．１．　１．２３及
び１．６２が、そして試験ｂ）においては化合物１．１
．　１．３０．　１．３１．　１．３２．　１ｉ４．　
１．３５．　１．３６及び２．１がバクテリアの攻撃を
口ないし２゜チまで低減させた。一方、未処理で感染さ
せた対照植物は１００％病気に侵されていた。
Ｂ）　　りＩＪ−ンハウス内において３週間栽培した後
のカリフォルニア　ワンダー（Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａｗ
ｏｎｄｅｒ　）　’１ｍのパプリカ植物に、噴霧液（有
効成分０．（１２％）に製剤化された試験化合物を噴霧
する。噴霧被膜を１日間放置して乾燥させた後、該植物
を２６℃及び相対湿度９５〜１００％の気候室内に置き
、そしてキサントモナスヴエシカトリアの標準懸濁液を
葉の下側に噴霧することによシ感染させる。６日間培養
した抜、丸い、初め水っぽく後に壊痕性となる、白化し
た小斑点が葉の上に生じる。これらの小斑点の広がりを
測定することにより、試験化合物の残留効果を評価する
。
ｂ）グリーンハウス内において３週間栽培した後のカリ
フォルニア　ワンダー釉のパプリカ植物を、試験化合物
の懸濁液で処理する（土壌容積に基づいて、有効成分０
．００６％）。この処理の３日後に、その植物を２６℃
及び相対湿度９５〜１００％の気候室中に移し、キサン
トモナス　ヴエシカトリアの標準懸濁液を葉の下側に噴
霧して感染させる。６日間培養した後、丸い、初め水っ
ほく後に壊痘性となる。
白化した小斑点が葉の上に生じる。これらの小斑点の広
がシを測定することによシ試験化合物の浸透作用を評価
する。
第１表ないし第３表の化合物は、キザントモナスヴエシ
力トリエに対する良好な活性を示した。例えば試験ａ）
においては化合物１．３２が、また試験ｂ）においては
化合物１．２３゜１．５へ　１．３２．　１．３８．　
１．３９．　２．１．　２．２及び２．６がバクテリア
の攻撃を０ないし２０％まで低減させた。他方、未処理
で感染させた対照植物Ｆｉ１００％病気に侵されていた
。
フザリウム　ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｎ１ｖａｌｅ
　）を自然に感蒸させたテトラヘル（Ｔｅｔｒａｈｅｌ
ｌ　）種のライ麦の種子に有効成分６００，２００又は
６０ｐｐｍの濃度（極子の重量に基づいて）の試験殺菌
剤をミキサーロールで被覆する。
感染され、そして処理されたライ麦の種子を、１０月、
戸外に種蒔き機で、３ｍの長さの小区画地に６列蒔く。
各々の試験化合物の各濃度につき５回繰り返す。
菌攻撃の評価がなされる捷で、試験植物体は通常の条件
で栽培する（冬期間は壊れない雪よけのおおいがあるこ
とが好ましい）。
試験化合物の効果を決定するために、フザリウムにより
攻撃された植物体の割合を、雪融は後すぐに評価する。
この試験において、第１表ないし第３表の化合物はライ
麦上のフザリウムに対して良好な活性を示した。他方、
未処理で感染させた対照植物は１００％感染された。
ヘルミントスボリウム　グラミネウム （Ｈｅ１ｍｉｎｔｈｏ８ｐｏｒｉｕｍ　ｇｒａｍｎｅｕ
ｍ　）を自然に感染させたＣＡ！”ｉの冬大麦の極子に
有効成分６０（１２００又は６０ｐｐｙｌの濃度（種子
の重量に基づいて）の試験殺菌剤をミキサーロールで被
覆する。
感染され、そして処理された大麦の種子を、１０月、戸
外に種蒔き機で、２ｍの長さの小区画地に６列蒔く。
各々の試験化合物の各濃度につき３回繰り返す。攻撃の
評価がなされるまで、試験植物体は通常の条件で栽培さ
れる。植物病原性を評価するために、その評価は秋には
発芽そして春には個体群密度及び分畿から成る。試験化
合物の効果を決定するため、ヘルミントスポリウムによ
シ攻撃された茎の割合を、出穂時に評価する。
第１表ないし第１０表の化合物はヘルミントスポラに対
する良好な保護作用を示した。他方、未処理で感染させ
た対照植物は１００％感染された。
ウスチラゴ゛　ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ　
）を自然に感染させた”ＲＭＩ”釉の冬大麦の極子に有
効成分６００，２００又は６０ｐｐｙｌの濃度（撫子の
重量に基づいて）の試験殺菌剤をミキサーロールで被覆
する。
感染され、そして処理された大麦の種子を、１０月、戸
外に種蒔き機で、２ｍの長づの小区画地に３列蒔く。各
々の試験化合物の各濃度につき３回線シ返す。
攻撃の評価がなされるまで、試験植物体は通常の条件で
栽培される。
試験化合物の効果を決定するために、ウスチラゴによシ
攻撃された穂の割合を開花時に評価する。
第１表ないし第６表の化合物はウスチラゴに対する良好
な保護作用を示した。他方、未処理で感染させた対照植
物は１００％感染された。
キュウリの種子に試験化合物の溶液（濃度：１００ＫＦ
の種子尚り１８０ｙの有効成分）を粉衣する。この種子
を蒔き、４週間後、この植物Ｋかびの胞子懸濁液（１，
５ｘ１０５胞子／　ｄ　）を感染させ、暗中に高温２５
℃で３６時間培養する。次いで感染状態を通常湿度及び
２２ないし２３℃で継続する。保護作用の評価を感染後
７ないし８日目にかびの攻撃を基礎として行なう。
第１表ないし第１０表の化合物はコレトトリクムに対す
る良好な保護作用を示す。種子の処理をしていない感染
植物は１００チのかび攻撃を示す。
１０ないし２０＞の若いりんごの切シ枝に試験すべき化
合物を含む水利配合剤から調製した噴霧混合液（有効成
分Ｑ、（１２％）を噴霧する。
その植物を１２時間後真薗の分生子器の懸濁液で感染さ
せる。次いでその植物を５日間相対湿度９０ないし１０
０チで培養しそしてさらに１０日間２０ないし２４℃の
温室に置く。班点病の広がシを感染後１５日目に評価す
る。
第１表ないし第３表の化合物はベンシリアに対する良好
な保護作用を示した。例えば化合物１．５２は班点病の
攻撃を５ないし２０％に抑制した。一方、未処理で感染
させた若枝に対するベンシリアの攻撃は１００％、であ
った。
ａ）約８（７）の高さの大麦植物に水利剤として配合し
た有効成分から調製した混合液（有効成分０．（１２％
）を噴霧する。その処理した植物に３ないし４時間後真
菌の分生子器をふシかける。次いで感染させた大麦植物
を約２２℃の温室におく。その菌の広がシの程度を１０
日後１に評価する。
ｂ）約Ｂｏｌｔの高さの大麦植物を、水利剤として配合
した試験すべき化合物から調製した噴霧混合液（土壌の
容積に基づいて有効成分０．００６％）で処理する。噴
霧混合液が土壌の上の植物の部分に接触しないように注
意が必要である。
処理した植物を４８時間後真菌の分生子器の懸濁液で感
染させる。次いで感染させた大麦植物を約２２℃で温室
に置きそしてその菌の広がシの評価を１０日後に行う。
第１表ないし第３表の化合物、例えば化合物１．２４．
　２．２及び２．３け菌攻撃を２０チ以下に低減したけ
れども、未処理で感染させた対照植物への攻撃は１０ロ
チであった。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｈａｌは互に独立してフッ素原子、塩素原子、臭素原子
    又はヨウ素原子を表わし、 ＹはＣＨ−Ｒ＿１又はＮＨを表わし、 ｎは１又はゼロを表わし、 Ｒ＿１は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｘは５員の飽和又は不飽和の、置換されて いないか又は炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ
    ゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基又はニトロ
    基で置換された、Ｎ、Ｏ又はＳのようなヘテロ原子を１
    ないし３個有する複素環（該複素環は更にオキソ基又は
    チオノ基を含んでいてよい）を表わす〕 を表わす化合物。
  2. （２）次式 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、 Ｈａｌは互に独立してフッ素原子、塩素原子又は臭素原
    子を表わし、 Ｒ＿１は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｘは式 I において定義した複素環を表わす〕で表わさ
    れる請求項１記載の化合物。
  3. （３）式 I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 〔式中、 Ｈａｌは互に独立してフッ素原子、塩素原子又は臭素原
    子を表わし、 Ｘは式 I で定義した複素環を表わす〕 で表わされる請求項１記載の化合物。
  4. （４）式 I ｃ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 〔式中、 Ｈａｌは互に独立してフッ素原子、塩素原子又は臭素原
    子を表わし、 Ｘは式 I で定義した複素環を表わす〕 で表わされる請求項１記載の化合物。
  5. （５）Ｈａｌが塩素原子又は臭素原子を表わし、Ｒ＿１
    が水素原子を表わし、Ｘがフラン−２−イル基、１，２
    ，４−トリアゾール−３−イル基、チアゾール−２−イ
    ル基、チアゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−
    イル基、オキサゾール−２−イル基、イソオキサゾール
    −２−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、１，３
    ，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，４−チア
    ジアゾール−３−イル基又は３−チオノ−１，２−ジチ
    ア−４−アゾール−５−イル基を表わす請求項２記載の
    化合物。
  6. （６）Ｈａｌが塩素原子又は臭素原子を表わし、Ｘがフ
    ラン−２−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イ
    ル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−５−イル
    基、イソチアゾール−３−イル基、オキサゾール−２−
    イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾ
    ール−５−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−
    イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基又は
    ３−チオノ−１，２−ジチア−４−アゾール−５−イル
    基を表わす請求項３記載の化合物。
  7. （７）３−メチルイソオキサゾール−５−（２，６−ジ
    クロロイソニコチン酸）アミド、５−メチルイソオキサ
    ゾール−３−（２，６−ジクロロイソニコチン酸アミド
    、 α−メチルフルフリル−２，６−ジクロロイソニコチン
    酸アミド、 ３−メチルイソチアゾール−５−（２，６−ジクロロイ
    ソニコチン酸）アミド から選択される化合物。
  8. （８）次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ａは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるアシルオキシ基、イミダゾリル基又はトリ
    アゾリル基を表わす〕 で表わされるイソニコチン酸ハライドと次式III Ｈ＿２Ｎ−（Ｙ）＿ｎ−Ｘ（III） 〔式中、Ｘ、Ｙ及びｎは式 I で定義した意味を表わす
    〕 で表わされるアミンを、塩基の存在下、不活性溶媒中又
    は溶媒なしで、−２０ないし１５０℃、好ましくは０°
    ないし８０℃の温度で反応させることからなる請求項１
    記載の式 I で表わされる化合物の製造方法。
  9. （９）慣用担体および補助剤とともに、有効成分として
    請求項１記載の式 I で表わされる化合物の少なくとも
    １種を含有する、微生物による攻撃に対して植物を保護
    するための組成物。
  10. （１０）請求項２ないし６のいずれかに記載の式 I で
    表わされる化合物を有効成分として含有する請求項９記
    載の組成物。
  11. （１１）請求項７記載の式 I で表わされる化合物を有
    効成分として含有する請求項９記載の組成物。
  12. （１２）請求項１記載の式 I で表わされる化合物を有
    効成分として植物またはその生育地に施用することから
    なる、植物病原性微生物の攻撃から植物を保護する方法
    。
  13. （１３）請求項２ないし７のいずれかに記載の式 I で
    表わされる化合物を有効成分として植物またはその生育
    地に施用することからなる植物病原性微生物からの攻撃
    に対して植物を保護する方法。
  14. （１４）植物病原性微生物の攻撃から植物を保護するた
    めに、請求項１記載の式 I で表わされる化合物を使用
    する方法。
  15. （１５）植物病原性微生物の攻撃から植物を保護するた
    めに、請求項２ないし７のいずれかに記載の式 I で表
    わされる化合物を使用する方法。
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