RU2002117428A - Аминогетероцикламиды в качестве пестицидов и антипаразитарных агентов - Google Patents
Аминогетероцикламиды в качестве пестицидов и антипаразитарных агентов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2002117428A RU2002117428A RU2002117428/04A RU2002117428A RU2002117428A RU 2002117428 A RU2002117428 A RU 2002117428A RU 2002117428/04 A RU2002117428/04 A RU 2002117428/04A RU 2002117428 A RU2002117428 A RU 2002117428A RU 2002117428 A RU2002117428 A RU 2002117428A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituents
- formula
- alkyl
- halogen
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/36—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Claims (7)
1. Соединения формулы
где R1 обозначает водород, галоген, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, C1-С6галоалкил или незамещенный или замещенный 1-5 заместителями фенил, где заместители выбирают из группы, включающей C1-С6алкил, C1-С6галоалкил, C1-С6алкокси, арилокси, галоген, циано и нитро, причем, если количество заместителей превышает 1, то заместители могут быть одинаковыми или различными;
R2 обозначает водород, C1-С6алкил, (C1-С6алкилен)фенил, пиридил, COOR6, CONR7R8, COR6, аллил или СН2-О-R6;
R3 обозначает незамещенный или замещенный гетероциклил, где заместители в каждом случае выбирают из группы, включающей незамещенный или замещенный фенил, где заместители выбирают из группы, включающей C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоген, циано и нитро, причем, если количество заместителей превышает 1, то заместители могут быть одинаковыми или различными; бензил, C1-С6алкил, C1-С6галоалкил, C1-С6алкокси, арилокси, галоген, циано, гидроксил, амино и нитро, причем, если количество заместителей превышает 1, то заместители могут быть одинаковыми или различными;
R6 обозначает C1-С6алкил, фенил или бензил;
R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород или C1-С6алкил;
X1 и X2 обозначают N; и
Х3 обозначает О или S.
2. Способ получения соединений формулы I по п. 1, который включает взаимодействие соединения формулы
которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R1, R2, X1 и Х2 имеют значения, указанные для формулы I, с соединением формулы
которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям и в котором Х3 и R3 имеют значения, указанные для формулы I, и Z обозначает уходящую группу при необходимости в присутствии основного катализатора, и в каждом случае при необходимости превращение соединения формулы I, которое можно получать с помощью этого процесса или любым другим методом, или его энантиомера в другое соединение формулы I или его энантиомер, разделение смеси энантиомеров, полученной с помощью этого процесса, и выделение требуемого энантиомера.
3. Композиция для борьбы с вредителями, которая включает в качестве действующего вещества по меньшей мере одно соединение формулы I по п.1 в сочетании с носителями и/или диспергирующими агентами.
4. Применение соединения формулы I по п.1 для борьбы с вредителями.
5. Способ борьбы с вредителями, заключающийся в том, что эффективным в качестве пестицида количеством по меньшей мере одного соединения формулы I по п.1 обрабатывают вредителей или их места обитания.
6. Применение соединения формулы I по п.1 в способе борьбы с паразитами теплокровных животных.
7. Применение соединения формулы I по п.1 для приготовления фармацевтической композиции, предназначенной для борьбы с паразитами.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH220799 | 1999-12-02 | ||
| CH2207/99 | 1999-12-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002117428A true RU2002117428A (ru) | 2003-12-20 |
Family
ID=4228396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002117428/04A RU2002117428A (ru) | 1999-12-02 | 2000-11-30 | Аминогетероцикламиды в качестве пестицидов и антипаразитарных агентов |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6673820B2 (ru) |
| EP (1) | EP1254135B1 (ru) |
| JP (1) | JP2003515608A (ru) |
| KR (1) | KR100479137B1 (ru) |
| CN (1) | CN1196700C (ru) |
| AT (1) | ATE276252T1 (ru) |
| AU (1) | AU765618B2 (ru) |
| BR (1) | BR0016034A (ru) |
| CA (1) | CA2390113A1 (ru) |
| DE (1) | DE60013910T2 (ru) |
| DK (1) | DK1254135T3 (ru) |
| ES (1) | ES2228664T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA02005428A (ru) |
| NZ (1) | NZ518931A (ru) |
| PT (1) | PT1254135E (ru) |
| RU (1) | RU2002117428A (ru) |
| WO (1) | WO2001040223A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200204337B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2804686C2 (ru) * | 2018-12-21 | 2023-10-03 | Огеда Са | СИНТЕЗ 3-МЕТИЛ-1,2,4-ТИАДИАЗОЛ-5-КАРБОГИДРАЗИДА ИЛИ ЕГО МЕТИЛ-d3 ДЕЙТЕРИРОВАННОЙ ФОРМЫ |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002154904A (ja) * | 2000-11-13 | 2002-05-28 | Mitsubishi Chemicals Corp | Ｎ−チアジアゾリルカルボン酸アミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
| US7196106B2 (en) | 2002-11-05 | 2007-03-27 | Merck & Co., Inc | Cyanothiophene derivatives, compositions containing such compounds and methods of use |
| JP2004269515A (ja) * | 2003-02-18 | 2004-09-30 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 置換複素環アミド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 |
| US20050085531A1 (en) * | 2003-10-03 | 2005-04-21 | Hodge Carl N. | Thiophene-based compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, and compositions, and uses thereof |
| NL2000351C2 (nl) | 2005-12-22 | 2007-09-11 | Pfizer Prod Inc | Estrogeen-modulatoren. |
| US20100200021A1 (en) * | 2006-02-17 | 2010-08-12 | Nils Adey | Slide Conditioning Systems and Methods |
| US20090111873A1 (en) * | 2006-06-30 | 2009-04-30 | Fmc Corporation | Novel Zeta-Cypermethrin Composition |
| JP6155187B2 (ja) | 2010-03-30 | 2017-06-28 | ヴァーセオン コーポレイション | トロンビンの阻害剤としての多置換芳香族化合物 |
| AR081331A1 (es) | 2010-04-23 | 2012-08-08 | Cytokinetics Inc | Amino- pirimidinas composiciones de las mismas y metodos para el uso de los mismos |
| US9133123B2 (en) | 2010-04-23 | 2015-09-15 | Cytokinetics, Inc. | Certain amino-pyridines and amino-triazines, compositions thereof, and methods for their use |
| AR081626A1 (es) | 2010-04-23 | 2012-10-10 | Cytokinetics Inc | Compuestos amino-piridazinicos, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos para tratar trastornos musculares cardiacos y esqueleticos |
| CN102067845B (zh) * | 2011-01-31 | 2013-07-17 | 湖南大学 | 5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑作为制备杀虫剂的应用 |
| US8759380B2 (en) | 2011-04-22 | 2014-06-24 | Cytokinetics, Inc. | Certain heterocycles, compositions thereof, and methods for their use |
| MX349802B (es) * | 2011-11-25 | 2017-08-14 | Bayer Ip Gmbh | Uso de aril- y hetarilcarboxamidas como endoparasiticidas. |
| CN108354933A (zh) | 2013-03-15 | 2018-08-03 | 维颂公司 | 作为丝氨酸蛋白酶抑制剂的多取代芳族化合物的制药用途 |
| MX2015011567A (es) | 2013-03-15 | 2016-04-25 | Verseon Corp | Halogeno-pirazoles como inhibidores de trombina. |
| CA2960790A1 (en) | 2014-09-17 | 2016-03-24 | Verseon Corporation | Pyrazolyl-substituted pyridone compounds as serine protease inhibitors |
| LT3261639T (lt) | 2015-02-27 | 2022-11-25 | Verseon International Corporation | Pakaitiniai pirazolo junginiai kaip serino proteazės inhibitoriai |
| JP6732877B2 (ja) | 2015-07-06 | 2020-07-29 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫剤としての複素環式化合物 |
| US20190382358A1 (en) * | 2016-12-16 | 2019-12-19 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Heterocyclic compounds as pesticides |
| JP2020503312A (ja) | 2016-12-22 | 2020-01-30 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 置換１，２，４−チアジアゾリルピロロンおよび１，２，４−チアジアゾリルヒダントイン、ならびにその塩、ならびにその除草剤としての使用 |
| CN110267950A (zh) * | 2016-12-22 | 2019-09-20 | 拜耳作物科学股份公司 | 取代的杂芳基吡咯酮及其盐和其作为除草活性物质的用途 |
| WO2019105875A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-06-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocyclic compounds as pesticides |
| WO2022194842A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022194841A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022194843A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| AU2022330302A1 (en) | 2021-08-17 | 2024-02-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| AU2022329086A1 (en) | 2021-08-17 | 2024-02-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2023020962A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4238972A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4238973A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1924830A1 (de) | 1968-07-06 | 1970-11-19 | Merck Patent Gmbh | Neues Verfahren zur Herstellung von 5-Acylamino-isothiazolderivaten |
| IN140035B (ru) | 1973-07-19 | 1976-09-04 | Fmc Corp | |
| EP0334809B1 (de) * | 1988-03-21 | 1994-06-15 | Ciba-Geigy Ag | Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten |
| JPH072604A (ja) | 1993-05-05 | 1995-01-06 | Shell Internatl Res Maatschappij Bv | 殺虫方法および農薬化合物 |
| GB9725298D0 (en) * | 1997-11-28 | 1998-01-28 | Zeneca Ltd | Insecticidal thiazole derivatives |
| JP2000226389A (ja) | 1998-11-30 | 2000-08-15 | Mitsubishi Chemicals Corp | Ｎ−チアジアゾリルピラゾールカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
-
2000
- 2000-11-30 NZ NZ518931A patent/NZ518931A/en unknown
- 2000-11-30 BR BR0016034-2A patent/BR0016034A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-11-30 DK DK00993258T patent/DK1254135T3/da active
- 2000-11-30 KR KR10-2002-7007029A patent/KR100479137B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-11-30 DE DE60013910T patent/DE60013910T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-30 CN CNB00816536XA patent/CN1196700C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-30 JP JP2001541907A patent/JP2003515608A/ja active Pending
- 2000-11-30 WO PCT/EP2000/012064 patent/WO2001040223A2/en not_active Application Discontinuation
- 2000-11-30 MX MXPA02005428A patent/MXPA02005428A/es active IP Right Grant
- 2000-11-30 PT PT00993258T patent/PT1254135E/pt unknown
- 2000-11-30 ES ES00993258T patent/ES2228664T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-30 RU RU2002117428/04A patent/RU2002117428A/ru not_active Application Discontinuation
- 2000-11-30 AU AU28389/01A patent/AU765618B2/en not_active Ceased
- 2000-11-30 AT AT00993258T patent/ATE276252T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-11-30 US US10/148,644 patent/US6673820B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-30 CA CA002390113A patent/CA2390113A1/en not_active Abandoned
- 2000-11-30 EP EP00993258A patent/EP1254135B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-05-30 ZA ZA200204337A patent/ZA200204337B/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2804686C2 (ru) * | 2018-12-21 | 2023-10-03 | Огеда Са | СИНТЕЗ 3-МЕТИЛ-1,2,4-ТИАДИАЗОЛ-5-КАРБОГИДРАЗИДА ИЛИ ЕГО МЕТИЛ-d3 ДЕЙТЕРИРОВАННОЙ ФОРМЫ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20020058064A (ko) | 2002-07-12 |
| WO2001040223A2 (en) | 2001-06-07 |
| WO2001040223A3 (en) | 2001-12-20 |
| ZA200204337B (en) | 2003-06-03 |
| WO2001040223B1 (en) | 2002-05-30 |
| NZ518931A (en) | 2004-02-27 |
| AU765618B2 (en) | 2003-09-25 |
| KR100479137B1 (ko) | 2005-03-31 |
| US20030148890A1 (en) | 2003-08-07 |
| PT1254135E (pt) | 2005-03-31 |
| BR0016034A (pt) | 2002-07-30 |
| EP1254135B1 (en) | 2004-09-15 |
| EP1254135A2 (en) | 2002-11-06 |
| ATE276252T1 (de) | 2004-10-15 |
| JP2003515608A (ja) | 2003-05-07 |
| CN1196700C (zh) | 2005-04-13 |
| DK1254135T3 (da) | 2005-01-17 |
| DE60013910D1 (de) | 2004-10-21 |
| ES2228664T3 (es) | 2005-04-16 |
| DE60013910T2 (de) | 2005-09-29 |
| CA2390113A1 (en) | 2001-06-07 |
| CN1468235A (zh) | 2004-01-14 |
| AU2838901A (en) | 2001-06-12 |
| US6673820B2 (en) | 2004-01-06 |
| MXPA02005428A (es) | 2002-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002117428A (ru) | Аминогетероцикламиды в качестве пестицидов и антипаразитарных агентов | |
| RU2222536C2 (ru) | Производные пиримидинилбензимидазола и триазинилбензимидазола и содержащий их фунгицид для сельского хозяйства/садоводства | |
| RU2002116255A (ru) | Аминогетероцикламидные производные, обладающие пестицидной активностью | |
| RU2221778C2 (ru) | N-сульфонилглициналкинилоксифенэтиламидные производные, обладающие бактерицидной активностью | |
| RU2002116224A (ru) | N-гетероарил-альфа-алкоксиминокарбосамиды, обладающие пестицидной активнотью | |
| RU2003122196A (ru) | Органические соединения | |
| RU99104181A (ru) | Карбанилиды в качестве средств для борьбы с вредителями | |
| EA200600631A1 (ru) | 2-галоид-6-алкилфенилзамещённые производные тетрамовой кислоты | |
| EA200400763A1 (ru) | Замещенные фенилпроизводные соединения | |
| RU2004114240A (ru) | Органические соединения | |
| KR920004357A (ko) | 살충제 | |
| CA2280270A1 (en) | Acrylonitrile compounds, process for their production and pesticides containing them | |
| BR0214151A (pt) | Compostos orgânicos | |
| RU2004122622A (ru) | Производные авермектина в1, содержащие аминосульфонилоксизаместитель в4"-положении | |
| EA200000431A2 (ru) | Новые замещенные димерные соединения, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их | |
| RU2005101203A (ru) | N-сульфониламиноацетонитрилы, обладающие пестицидными свойствами | |
| RU95122287A (ru) | Производные нипекотиновой кислоты как вещества, препятствующие тромбообразованию | |
| RU2223271C2 (ru) | Бензоилпроизводные соединения и гербицидное средство на их основе | |
| RU2004137657A (ru) | Органические соединения | |
| MXPA04007048A (es) | Derivados de amidoacetonitrilo. | |
| ATE304018T1 (de) | Phthalsäurediamide, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel | |
| RU2003122785A (ru) | 9a-n-[n`-(фенилсульфонил)карбамоил)-производные 9-дезоксо-9-дигидро-9a-аза-9a-гомоэритромицина a и 5-o-дезозаминил-9-дезоксо-9-дигидро-9a-аза-9a-гомоэритронолида a | |
| DK0384889T3 (da) | Middel til beskyttelse af planter mod sygdomme | |
| RU95109933A (ru) | Гербицидные производные пиколинамида, способ получения, промежуточные соединения, гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| KR927003553A (ko) | 알알킬옥시아민 유도체 및 제초제 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20060517 |