JPH01283271A - アシル化尿素誘導体及び該化合物を含有する微生物の感染から植物を保護するための製剤 - Google Patents

アシル化尿素誘導体及び該化合物を含有する微生物の感染から植物を保護するための製剤

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JPH01283271A
JPH01283271A JP1073741A JP7374189A JPH01283271A JP H01283271 A JPH01283271 A JP H01283271A JP 1073741 A JP1073741 A JP 1073741A JP 7374189 A JP7374189 A JP 7374189A JP H01283271 A JPH01283271 A JP H01283271A
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ワルター　クンツ
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記式ｌの新規なアシル化尿素誘導体に関する
。本発明はさらに該物質の製造方法並びに有効成分とし
て少なくとも１椎類の該化合物を含有する薬剤に関する
。さらに１本発明は、上記薬剤の製造方法、微生物、例
えば植物病原性の菌、バクテリア及びウィルスによる攻
撃から植物を保護するための上記有効成分及び薬剤の使
用に関する。
本発明による化合物は一般式■： （式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｙ
はハロゲン原子を表わし、Ｒ１、Ｒ２は各々独立に水素
原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基またはハロゲ
ン原子、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基もしくはＣＯＯ−炭素原子数１ないし６のアルキル基
で置換されだ炭素原子数１ないし６のアルキル基、また
は炭素原子数３ないし５のアルケニル基またはハロゲン
原子で置換された炭素原子数３ないし５のアルケニル基
、または炭素原子数３万いし５のアルギニル基またはハ
ロゲン原子で置換された炭素原子数３ないし５のアルキ
ニル基、または炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
基またけ炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロゲン
原子、シアノ基もしくはＣＯＯ−炭素原子数１カいし６
のアルキル基で置換された炭素原子数６ないし７のシク
ロアルキル基、またはフェニル基、ベンジル基または炭
素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換されたフ
ェニル基もしくはベンジル基を表わし、そしてＲ１はさ
らにＱ基または炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子数３ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基により置換されたＱ基であるこ
ともでき、その場合、Ｑは炭素原子数１ないし２のアル
キル基を介して窒素原子に結合されることができ、また
はＲ，とＲ２はそれらが結合している窒素原子と一緒に
なって、所望により、さらに１もしくは２個のヘテロ原
子、例えば０．ＮｔたはＳ及びカルボニル基を含有する
ことができ、炭素原子数１ないし３のアルキル基、ハロ
ゲン原子もしくはＣＯＯ−炭素原子数１ないし３のアル
キル基により置換されることができる３ないし７員の複
素環を形成し、Ｑはフラン−２−イル基、チオフェン−
２−イル基、イソキサゾール−３−イル基、イソキサゾ
ール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、１．２．
４−チアジアゾール−３−イル基、１，３．４−チアジ
アゾール−２−イル基、２−１３−もしくは４−ピリジ
ル基または炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原
子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３
のアルキルチオ基もしくはハロゲン原子により置換され
た２−１３−もしくは４−ピリジル基、２−１４−もし
くは５−ピリミジル基または炭素原子数１ないし３のア
ルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし３のアルキルチオ基、ハロゲン原子もし
くけシクロプロピル基によす置換された２−１４−もし
くは５〜ピリミジル基を表わす）で表わされる。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子また
はヨウ素原子であり、好ましくは塩素原子であり、続い
て臭素原子、フッ素原子及びヨウ素原子の順で好捷しい
。個々の基における置換基としてのハロゲン原子は、１
−ないし３−回存在しうる。
上記のアルキル基または他の置換基の構成成分としての
アルキルは、直釦及び枝分かれ鎖のアルキル基を表すも
のと理解されるべきである。
示された炭素原子の数に依存して、それらは、例えば下
記の群のものである：メチル基、エチル基及び異性体を
含むプロピル基、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル
基、例えばイソプロピル基、インブチル基、第三ブチル
基、第ニブチル基またはインペンチル基。
アルケニル基Ｆｉ、例エバフロベニー１−イル基、アリ
ル基、ブチニー１−イル基、ブチニー２−イル基または
ブチニー３〜イル基であり、アルキニル基は、例えばプ
ロピニー１−イル基、ブチニー１−イル基またはペンチ
ニー４−イル基である。
シクロアルキル基は、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基の中から
選ばれる。
本発明は特に、上記式Ｉ中、Ｘが水素原子捷たはハロゲ
ン原子を表わし、Ｙがハロゲン原子を表わし、Ｒ１及び
Ｒ２が各々独立に水素原子、炭素原子数１ないし６のア
ルキル基またはハロゲン原子、シアノ基もしくはＣＯＯ
−炭素原子数１ないし３のアルキル基で置換された炭素
原子数１ないし乙のアルキル基、または炭素原子数３な
いし５のアルケニル基またはハロゲン原子で置換された
炭素原子数３ないし５のアルケニル基、または炭素原子
数３ないし５のアルキニル基またはハロゲン原子により
置換された炭素原子数３ないし５のアルキニル基、また
は炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基または炭素
原子数１ないし２のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ
基もしくはＣＯＯ−炭素原子数１ないし３のアルキル基
により置換された炭素原子数３ないし７のシクロアルキ
ル基、またはベンジル基捷だは炭素原子数１ないし３の
アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基もし
くはハロゲン原子により置換されたベンジル基を表わし
、そしてＲ，ばさらにＱ基または炭素原子数１ないし３
のアルキル基、炭素原子数６ないし７のシクロアルキル
基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基もしくはハロ
ゲン原子で置換されたＱ基を表わすこともでき、その場
合、Ｑは炭素原子数１ないし２のアルキル基を介して窒
素原子に結合することができ、またはＲ１とＲ２ばそれ
らが結合している窒素原子と一緒になって所望によりさ
らに１もしくｌｌ″ｌ：２個のヘテロ原子、例えば０、
ＮまたはＳ及びカルボニル基を含有することができ、炭
素原子数１ないし３のアルキル基、ハロゲン原子もしく
はＣＯＯ−炭素原子数１ないし３のアルキル基により置
換されることができる３カいし７員の複素環を形成し、
Ｑがフラン−２−イル基、チオフェン−２−イル基、イ
ソキサゾール−３−イル基、イソキサゾール−５−イル
基、チアゾール−２−イル基、１．２．４−チアジアゾ
ール−３−イル基、１゜３．４−チアジアゾール−２−
イル基、２−１３−もしくＦｉ４−ピリジル基または炭
素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチ
オ基もしくにハロゲン原子により置換された２−１３−
もしくは４−ピリジル基、２−１４−もしくは５−ピリ
ミジル基または炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ない
し３のアルキルチオ基、ハロゲン原子もしくはシクロプ
ロピル基により置換された２−１４−もしくは５−ビＩ
Ｊ　ミジル基を表わす化合物に関する。
それらの植物−保護特性の性質により、式Ｉの化合物は
下記の群に分けることができる。
１、　上記式１中、Ｘが水素原子、フッ素原子、塩素原
子才たけ臭素原子を表わし、Ｙがフッ素原子、塩素原子
または臭素原子を表わし、Ｒ１が炭素原子数１ないし６
のアルキル基またはフッ素原子、塩素原子、シアノ基ま
たＦｉｃｏｏ−炭素原子数１ないし３のアルキル基によ
り置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、また
は炭素原子数３ないし５のアルケニル基または塩素原子
で置換された炭素原子数５ないし５のアルケニル基、ま
たは炭素原子数３ないし５のアルキニル基または塩素原
子により置換された炭素原子数３ないし５のアルキニル
基、または炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基ま
たはＣＯＯ−炭素原子数１ないし３のアルコキシ基によ
り置換された炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基
、またはベンジル基または炭素原子数１ないし３のアル
コキシ基もしくはハロゲン原子により置換されたベンジ
ル基またはＱ基を表わし、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基ま
たはフッ素原子、塩素原子、シアノ基またはＣＯＯ−炭
素原子数１ないし３のアルキル基により置換された炭素
原子数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｒ１とＲ２は
それらが結合している窒素原子と一緒になって、所望に
よりさらに窒素原子または酸素原子を含有することがで
き、メチル基もしく　Ｆｉｃｏｏ−炭素原子数１ないし
３のアルキル基により置換されることができる４ないし
７員の複素環を形成し、Ｑけフラン−２−イル基、チオ
フェン−２−イル基、イソキサゾール−３−イル基、イ
ソキサゾール−５−イル基、２−１３−もしくは４−ピ
リジル基または炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基もしくはハロゲン原
子により置換された２−１３−もしくは４−ピリジル基
、２〜．４−もしくは５−ピリミジル基または炭素原子
数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基もしくはハロゲン原子により置換された２−
１４−もしくは５−ビＩＪ　ミジル基を表わす化合物。
２、　上記式１中、Ｘが水素原子、フッ素原子、塩素原
子または臭素原子を表わし、Ｙがフッ素原子、塩素原子
または臭素原子を表わし、Ｒ１が炭素原子数１ないし乙
のアルキル基またはハロゲン原子により置換された炭素
原子数１ないし６のアルキル基またはＱを表わし、Ｒ２
が水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基または
フッ素原子、塩素原子、シアノ基もしくはＣＯＯ−炭素
原子数１ないし６のアルキル基により置換された炭素原
子数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｒ１及びＲ２が
それらが結合している窒素原子と一緒になって、さらに
Ｎ−またはＯ−原子を含有することができ、ハロゲン原
子で置換されることができる４−ないし７−員の複素環
を形成し、Ｑがチアゾール−２−イル基、１，２゜４−
チアゾール−３−イル基、１，３，４−チアジアゾール
−２−イル基、２−１６−もしくは４−ピリジル基また
は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基もしくはハロゲン原子により置換
された２−１３−もしくは４−ピリジル基を表わす請求
項２記載の化合物。
上記の化合物の群の好ましい副群を下記に示す。
１．１　　上記式Ｉ中、Ｘが水素原子、塩素原子または
臭素原子を表わし、Ｙが塩素原子または臭素原子を表わ
し、Ｒ１が炭素原子数１ないし４のアルキル基または塩
素原子もしくはＣＯＯ−炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし；Ｒ１及びＲ２はそれらが結合している窒素
原子と一緒になってさらに窒素原子または酸素原子を含
有することができ、メチル基またはＣＯＯ−炭素原子数
１ないし３のアルキル基で置換されることができる５−
もしくは６−員の複素環を形成し、Ｑがフラン−２−イ
ル基、チオフェン−２−イル基、イソキサゾール−３−
イル基、イソキサゾール−５−イル基、２−１３−もし
くは４−ピリジル基、または炭素原子数１ないし３のア
ルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、塩素
原子もしくは臭素原子により置換された２−１３−１も
しくは４−ピリジル基、２−１４−もしくは５−ピリミ
ジル基または炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素
原子数１ないし３のアルコキシ基、塩素原子もしくは臭
素原子で置換された２−１４−もしくは５−ビＩＪ　ミ
ジル基を表わす化合物。
２１　上記式■中、Ｘが水素原子、塩素原子脣たは臭素
原子を表わし、Ｙが塩素原子寸たけ臭素原子を表わし、
Ｒ】が炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフッ素
原子もしくは塩素原子により置換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基またはＱを表わし、Ｒ２が水素原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基または塩素原子も
しくはＣＯＯ−炭素原子数１ないし３のアルキル基で置
換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
Ｒ１及びＲ２がそれらが結合している窒素原子と一緒に
なって、さらにＮ−またはＯ−原子を含有することがで
き、塩素原子または臭素原子で置換されることができる
５−または６−員の複素環を形成し、Ｑがチアゾール−
２−イル基、１，２．４−チアゾール−３−イル基、１
，３，４−チアジアゾール−２−イル基、２−１３−も
しくは４−ピリジル基またはメチル基、メトキシ基、フ
ッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子により置換された
２−１３−１もしくは４〜ピリジル基を表わす化合物。
下記の化合物は特に有利々植物保護作用により特徴づけ
られる。
Ｎ−（２，６−ジクロロイソニコチノイル）カルバモイ
ルヒヘリシン。
Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（２，６−シクロロインニコ
チノイル）尿素。
置換されたアシル化尿素誘導体は既に開示さレテオリ、
例えばフェニルアミノヵルボニルビＩＪ　ミジンが、合
衆国特許明細書第４，１４８，９０２号に殺虫剤として
記載されている。
驚くべきことに、本発明において、本発明による式■の
化合物を施用すると、有害な微生物の植物への感染が抑
制され、従って感染により起こる植物の損傷が妨げられ
ることが見出された。本発明による有効物質は、葉（直
接作用）オたけ土壌（浸透作用）を介しての施用による
植物病因性微生物に対する直接作用と、植物の防御系の
活性化及び刺激（免疫法）との両方により特徴づけられ
る。式Ｉの化合物の大きな利点はこれらの物質で処理さ
れた植物の良好な健康状態の維持が、生育期の間に他の
殺微生物剤を施用することなく、それ自体で確保するこ
ともできることである、従って、本発明による有効物質
の施用により、化学物質を用いる寄生体の直接的な防除
に生じうるような、例えば、意図に反して栽培植物を損
傷すること（植物毒性）による、並ひに意図に反して有
害な微生物を耐性にすることによる不才口な副作用を妨
げることができ、このことが栽培植物の生長をまったく
妨げることが々いという有利な結果を生むのである。
本発明による式Ｉの化合物の２方式の作用、即ち、一方
では植物病原体の直接防除により、そして他方では免疫
法によるこれらの有効物質で処理された植物の対抗のだ
めの一般的な容易性の増加により、障害に対する植物の
保護範囲の拡大を達成することが可能となる。従って、
本発明による有効物質の施用は特に実用上の条件に適す
る。さらに、式Ｉの化合物が有する浸透作用は、保護効
果を処理された植物の部分に１で、そして新たに生長し
た部分にまで広げる。
本発明による有効物質の一般的な植物保護作用は、例え
ば以下のクラスに属する植物病原性菌に有効である：不
完全菌類し例えばボ）　ＩＪチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　
）、ヘルミントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ　）、フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）、
セブトリ７　（５ｅｐｔｏｒｉａ　）、セルコスポラ（
Ｃｅｒ−（ｏｓｐｏｒａ　）及びアルテルナリア（Ａｌ
　ｔｅｒｎａｒ　ｉａ　）　）　；担子菌類〔例えばヘ
ミレイア（Ｈｅｍ１１ｅｉａ　）属、リゾコトニア（Ｒ
ｈ１ｚｏｃｏｔｏｎｉａ　）及びプシニア（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ　）　］　：子嚢菌類〔例えばベンチ−リア（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ　）、ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ　）、エリシフｘ　（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　）、
モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉ−ｎｉａ　）及びウンシヌラ
（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　）　〕。
さらに、該有効物質は下記の有害生物に対して特に良好
な成果をもって使用されうる：菌類、例えば卵菌類〔例
えばプラスモバラ　ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　
ｖｉｔｉｃｏｌａ　）、フィトフトラ　インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　
）、′ロノスボラ　タバチナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
　ｔａｂａｃｉｎａ　）、シュードペロノスボラ（Ｐ、
ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　）、不完全菌類（例
えばコントトリクム　ラゲナリウム（ＣＣｏ１１ｅｔｏ
ｔｒｉｃｈｕ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ　）、ピリクラリ
ア　オリジー（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ
　）　、セルコスポラ　ココア＝　−（Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒａ　ｎ１ｃｏｔｉｎａｅ）、アスコマイセテス（Ａ
ｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　　（例えばペンチュリア　
インエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅ　−ｑｕ
ａｌｉｓ　）　；バクテリア類、例えばプソイドモナス
科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ　）　（ブンイ
ドモナスラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｌａ
ｃｈｒｙｍａｎｓ　）、プソイドモナス　トマト（Ｐｓ
ｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｔｏｍａｔｏ　）、プソイドモナ
ス　タバチ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｔａｂａｃｉ　
）　：キサントモナダシー（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｄａ
ｃｅａｅ　）　（例えばキサントモナス　オリジー（Ｘ
ａｎｔｈｏｍｏｎａｓｏｒｙｚａｅ　）　、キサントモ
ナス　ヴエシカトリア（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｖｅ
ｓｉｃａｔｏｒｉａ　）　；エルウィニア属（例えばエ
ルウィニア　アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａａｍｙｌｏｖ
ｏｒａ　）　；並びにウィルス、例えばタノくコモザイ
クウィルス。
本発明による化合物は、種々の栽培植物の保護に使用さ
れうる。
例えば下記の植物権が、本発明の範囲内で、本発明によ
る式ｌの化合物の施用のために適している：穀物（小麦
、大麦、ライ麦、オート麦、稲、モロコシ及び関連作物
）；ビート〔砂糖大根及び家畜ビート（ｆｏｄｄｅｒ　
ｂｅｅｔ　）　］　：梨果、石来及び軟性果（リンゴ、
西洋なし、プラム、もも、アーモンド、さくらんぼ、イ
チゴ、ラズベリー（ｒａｓｂｅｒｒｉｅｓ　）及びくろ
いちご）、豆科植物（そら豆、レンズ豆、えんどう、大
豆）；油植物（アブラナ、カラン、ケシ、オリーブ、ひ
マワリ、ココナツ、ヒマ、ココア、落花生）、ウリ科植
物（キーウリ、かぼちゃ、メロン）、繊維植物（綿、亜
麻、麻、黄麻）、種属果実（オレンジ、レモン、グレー
プフルーツ、タンジェリン）：種々の野菜（はうれんそ
う、レタス、アスパラガス、キャベツ類、にんじん、玉
ねぎ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）、クスノキ科（
アボカド、桂皮、樟脳）またはとうもろこし、たばこ、
ナツツ、コーヒー、サトウキビ、茶、フトう、ホップ、
バナナ及び天然ゴム、並びに観賞用植物（混合物）。こ
の−覧は限定するものではない。
本発明による方法の適用に特に適する対象植物は下記の
植物である：キュウリ、タバコ、ブドウのツル、イネ、
コシヨウ、ジャガイモ、トマト、小麦、大麦、洋ナシ及
びリンゴ。
１）式Ｉの化合物は、次式■： で表わされるインニコチンアミドを、塩基の存在下、非
プロトン性溶媒中で、 ａ）次式ｎ１ａ）： Ｒ。
／ ＨａＡ−ＣＯ−Ｎ　　　　　　　　　（ＩＩｌａ）＼ で表わさ　れるカルバモイルハライド、またはｂ）次式
ｍｂ）： で表わされるカルバモイルアゾライドと反応させること
により、または上記式Ｉ中、Ｒ１またはＲ２が水素原子
を表わす化合物の製造の場合には、塩基の存在下、非プ
ロトン性溶媒中で Ｃ）次式１１１ｃ）： ％式％［） で表わされる化合物と反応させることにより製造される
（上記式中、Ｈａｔはハロゲン原子、好ましくは塩素原
子を表わし、ＡはＲ１及びＲ２のために定義した意味を
表わし、該基及びＸ及びＹは上記式Ｉで定義した意味を
表わす）。
方法’Ｉａ、１ｂ及び１ｃの反応は、口ないし１８０℃
、好ましくは２０ないし１２０℃で起こる。
適する塩基は有機及び無機の塩基、例えば第三アミン、
例えばトリアルキルアミン（トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミン等）、ピリジン、ピリ
ジン塩基（４−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジ
ルアミノピリジン、コリジン）、アルカリ金属及びアル
カリ土類金属の酸化物及び水酸化物、炭酸塩及び炭酸水
素塩、並びにアルカリ金属の酢酸塩である。
特定の反応条件に依存して使用される反応媒体は、反応
において不活性である適当な溶媒及び希釈剤である。挙
げうる例を下記に示す：脂肪族及び芳香族の炭化水素、
例えばベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル；
ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、メチレン
クロライド、エチレンクロライド、クロロホルム、四塩
化炭素、テトラクロロエチレン；エーテル及びエーテル
様化合物、例えばジアルキルエーテル（ジエチルエーテ
ル、ジインプロピルエーテル、第三ブチルメチルエーテ
ル等）、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロフラン
；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリ
ル：　Ｎ、Ｎ−ジアルキル化アミド、例えばジメチルホ
ルムアミド：ケトン、例えばアセトン、ジエチルケトン
、メチルエチルケトン：並びに該溶媒同志の混合物。
２）式■の化合物の製造のための他の方法においては、
次式■： で表わされる化合物を、 ａ）　　（ＣＯＣｔ）２またはｃｏ　（ｃｔ　）２と反
応させて次式■： で表わされるインシアネートを製造し、その後、ｂ）次
式■： ／ ＨＲｆＶ） ＼ で表わされるアミンと反応させる各反応工程を不活性溶
媒中で行なう。
２ａによる反応は、不活性溶媒中、−２０℃ないし２６
０℃の温度で行なわれる。
２ｂによる次の反応工程は、不活性溶媒中、−４０℃な
いし１００℃、好ましくは一１０℃ないし５０℃の温度
で、好ましくは触媒量の塩基、例えば第三アミン、例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミンまたはジアザビ
シクロオクタンの存在下で行なわれる。
反応工程２ａ及び２ｂのための適当な反応媒体は、例え
ば下記の溶媒：エーテル、例えばジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオ
キサン、ハロゲン化炭化水素、例えばエチレンクロライ
ド、メチレンクロライド、トリクロロエタン、クロロホ
ルム及び炭化水素、例えばトルエンまたはキシレンマ゛
ある。
出発物質の製造は、当該技術分野の技術者に知られてお
シ、文献により公知である。
例えば、式■のアミドは、インニコチン酸エステル、イ
ンニコチニル・・ライドまたインニコチン酸アゾライド
を、溶媒、例えば水、テトラヒドロフラン、トルエン、
アセトニトリルマタはそれらの混合物中、アンモニアと
反応させることにより製造することができる。
上記のエステル及びハライドは公知であるか、または公
知の方法（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　５／３　、９２５
参照）により製造することができる。
式■のインニコチンアミドの製造のだめの有利な方法は
、不活性溶媒、例えばジクロロメタンまたはトリクロロ
エタン中、−１０℃ないし８０℃、好ましくは０℃ない
し４０℃の温度で酸ハライドを次式： ％式％） で表わされるヘキサメチルジシラザン捷たは同様のシリ
ルアミンと反応させ、続いて例えばメタノールのよう彦
アルコール及び鉱酸、例えば硫酸を用いて加水分解する
ことである（Ｓｙｎｔｈｅ−ｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃ
ａｔｉｏｎｓ　１９８５−５１９参照）。
本発明の範囲内で施用でき、有効成分として式１の化合
物を含有する、植物を障害に対して保護するための殺微
生物剤は、本発明の一部を構成する。
式Ｉの有効成分は、通常組成物の形態で施用され、植物
またはその栽培地に他の有効成分と同時にまたは続けて
施用することができる。他の有効成分は、肥料または微
量栄養素供給体重たは植物の成長に影響を与える他の調
合剤であってよい。それらはまた選択的除草剤、殺虫剤
、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤、殺軟体動物剤
（ｍｏｌ　１ｕｓｉｃｉｄｅｓ　）またはこれらの調合
剤の数種の混合物であってもよく、所望によりさらに他
の担体、表面活性剤または配合技術で一般的に用いられ
る施用を助ける補助剤とともに用いてもよい。
適当ガ担体及び補助剤は固体または液体であってもよく
、そして配合技術で普通に用いられる物質に相当し、例
えば天然または再生鉱物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘
着剤、結合剤または肥料である。
前記式ｌで表わされる有効成分または前記の有効成分の
少なくとも一種類を含んでいる農薬組成物の施用方法の
一つは植物への施用（葉施用）である。しかしながら、
式Ｉで表わされる有効成分は液体組成物を植物の生育地
に注ぐことにより、または有効成分を土壌に固体の形で
例えば粒剤の形で施用すること（土壌散布）により土壌
を経て根から植物に入ることもできる。
または前記式Ｉで表わされる化合物は、前記式■の有効
成分の液体製剤を種子にしみこませるかあるいは固体製
剤でそれらを被覆することにより種子粉衣による施用種
子に適用（被覆）してもよい。さらに特別な場合におい
ては、他の施用方法、例えば植物の茎またはつぼみのみ
の処理も可能である。
これに関連して、式Ｉの化合物はそのまま、捷たけ好ま
しくは、配合技術で普通に使用する補助剤と共に使用さ
れる。この目的のために、これらは公知方法により乳濁
液濃厚物、被覆ベースト、直接噴霧または希釈しうる水
溶液、金沢乳濁液、水利剤、水溶性粉剤、粉剤、粒剤に
そしてまた例えばポリマー物質によるカプセル化剤に加
工される。噴霧、霧吹、散粉、散布、ハケ塗りまたは注
入のような施用方法は、組成物の型と同様に、目的及び
適用する環境に合わせて選択される。施用の有利な割合
は通常へクタール当り有効成分（ＡＳ）５０　Ｆないし
５梅、好ましくは１００９ないし２聯ＡＳ／ｈａ、最も
好ましくは１００２ないし６００　ｆＡｓ／ｈａ−Ｃあ
る。
製剤、即ち弐Ｉの化合物および適当な場合には固体また
は液体の補助剤を含む組成物は、公知の方法により、例
えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表
面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混
合および／またけ摩砕することにより製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２０部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのヨウナアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキサノンのよりなケトン；Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのようガ強極性溶媒：並びにエポキシ化ココナツ
ツ油または大豆油のようなエポキシ植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのよう々天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであり：そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイト−！たけ粉状化植物残骸、が使用し
得る。
製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
”界面活性剤”の用語は界面活性剤−の混合物をも含む
ものと理解されるべきである。
カチオン性界面活性剤は、主に、Ｎ−置換基として少な
くとも１種類の炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
有し、他の置換基として低級、ハロゲン化もしくは非ハ
ロゲン化アルキル基、ヘンシル基または低級ヒドロキシ
アルキル基を有する第四アンモニウム塩である。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸お
よび水溶性合成表面活性化合物であり得る。
適当な石鹸は、高級脂肪酸（Ｃｏｏ　＝　Ｃ２２）のア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非ｉｔ換ま
たは置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはス
テアリン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から
得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム
塩である。
使用しうる合成界面活性剤は、特に脂肪アルコールスル
ホネー１−１脂肪アルコールサルフェート、スルホン化
ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルスルホネート
である。脂肪アルコールスルホネート捷たはサルフエー
トは通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非
置換または置換のアンモニウム塩の形態にあり、そして
炭素原子数８カいし２２のアルキル基を有する。
適当な非イオン性界面活性剤は、脂肪族または脂環式ア
ルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびアルキ
ルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、
該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基、（
脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、そ
してアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８
個の炭素原子を含む。
製剤は他の添加剤、例えば安定剤、消泡剤、粘度調節剤
、結合剤、粘着剤及び肥料または特別な効果を得るだめ
の他の有効成分を含むこともできる。
農薬製剤は通常、式Ｉの化合物０１ないし９９係、好ま
しくは０．１ないし９５チ、固体または液体補助剤９９
９ないし１ｑ６、特に９９．８ないし５％、および界面
活性剤口ないし２５係、特に０．１ないし２５％を含む
。
下記の実施例は本発明をさらに詳細に説明するためのも
のであり、本発明を限定するものではない。
１、製造実施例 実施例１．１ ａ）２．６−ジクロロインニコチンアミド（出発物質）
の製造 Ｉ Ｃ見 ヘキサメチルジシラン５５．１　ｔを最初に無水メチレ
ンクロライド６００ｍ１中に入れる。メチレンクロライ
ド５００ｍＡ！中の２．６−シクロロイソニコチニルク
ロライド６りｖを０〜５℃に冷却しながら滴下し、その
後、室温で一晩攪拌を続ける。翌日、メタノール６０ａ
ｌ及び５％硫酸６００ゴを連続的に滴下する。堆積した
沈殿物を炉取し、水洗する。融点１９８〜２００℃の白
色結晶５４Ｓ’（９５％）が得られる。
Ｕ見 ２．６−ジクロロイソニコチンアミド１８２をエチレン
クロライド１８０ｄ中に溶解し、シュウ酸クロライド１
４．７ｔを０〜５℃で滴下する。
続いて、混合物を８時間還流させ、冷却し、該溶液を濃
縮する。高度真空下で蒸留すると、沸点６５〜７℃／４
Ｐａ（理論量（７）８２．１％）（７）油状物質が得ら
れる。
摩Ａ Ｃ見 Ｃ支 トルエン５ｄ中のａ）で得られたインシアネー）１．５
１ｒ・の溶液を、室温で無水トルエン１５ｄ中０．５９
５　ｆのピペリジンに滴下する。発熱反応がおさまった
ら、攪拌を室温で５時間続け、続いて、生じた沈殿を戸
数する。アセトンから再結晶すると、融点１８３〜１８
５℃の白色結晶が得られる。
上記の製造方法に記載されたように、下記に示した化合
物を製造する。
第１表　（続き） 第１表　（続き） 第１表　（続き） 第１表　（続き） 第１表　（続き） 第１表　（続き） 第１表　（続き） 第１表　（続き） 第２表 第３表　（式■の中間体） ｙ （すべて、パーセントはＮ量による。）−礼」−一水２
則股　　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）表の有効成
分　　　　　２５％５０％７５％リグノスルホン酸ナト
リウム　　　５％　５％　−ラウリル硫酸ナトリウム　
　　　　６％　−５％ジイソブチルナフタレンスル ホン酸ナトリウム　　　　　　　　−６％　１０％高分
散珪酸　　−５％１０％１０％ カオリン　　　　　　　　６２％２７％　−有効成分は
補助剤と十分に混合しそしてその混合物を適当な粉砕機
で十分粉砕して、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を与
えることができる水利剤を提供する。
２．２　　乳濁　濃厚物 表の有効成分　　　　　　　　　１０％ム　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
６％シクロヘキサノン　　　　　　　　６０％キシレン
混合物　　　　　　　　５０％必要な濃度の乳濁液は水
で希釈することによりこの濃厚物から得ることができる
。
２３、　　粉剤　　　　　　　　　　ａ）　　ｂ）表の
有効成分　　　　　　５％　８％ タルク末　　　　　　　　９５％　− カオリン　　　　　　　　　−　９２％即使用可能な粉
剤は有効成分を担体と混合しそして適当な粉砕機でその
混合物を粉砕することにより得られる。
２．４．　　押出粒剤 表の有効成分　　　　　　　　１０％ リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　２％カルボ
キシメチルセルロース　　　　　　　１％カオリン　　
　　　　　　　　　８７％有効成分は補助剤と混合し及
び粉砕し、続いてその混合物を水で湿めらす。その混合
物を押し出し、次いで気流中で乾燥する。
２５、　　被覆粒剤 表の有効成分　　　　　　　　　３％ ポリエチレングリコール（分子！−２００）　　　　３
％カオリン　　　　　　　　　　　９４％細かく粉砕し
た有効成分をポリエチレングリコールで湿めらしたカオ
リンにミキサーで均一に適用する。非粉末性被覆粒剤を
この方法により得る。
２．６．　　懸濁液濃厚物 表の有効成分　　　　　　　　　４０％エチレングリコ
ール　　　　　　１０％リグノスルホン酸ナトリウム　
　　　　　　１０％カルボキシメチルセルロース　　　
　　　　　１％６７％ホルムアルデヒド水溶液０．２％
７５％水性乳濁液の形態のシリコン油　　　［Ｌ８％水
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６２％細
かく粉末した有効成分は補助剤と十分に混（Ｃｏｌ　ｌ
ｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　Ｉａｇｅｎａｒｉｕｍ　）に対
する作用ａ）　　２週間栽培した後、キーウリ植物に、
有効成分を含む水利剤から調製されだ噴霧液（濃度２０
０　ｐｐｍ　）を噴霧する。
４８時間後、該植物に真菌の胞子懸濁液（１，５Ｘ１♂
胞子／−）により菌を感染させ、そして高い相対湿度及
び２６℃の温度で３６時間培養する。次いで通常の大気
湿度で２２ないし２６℃にて培養を続ける。
保護作用は感染後７〜８日目に真菌の感染度に基づいて
評価する。
ｂ）　　２週間栽培した後、キーウリ植物を、有効成分
の水利剤から調製した噴霧混合物で土壌施用（土壌の容
積に対する濃度＝６０または２０　ｐｐｍ　）により処
理する。
４８時間後、該植物に真菌の胞子懸濁液（１，５Ｘ１０
５胞子／、ｄ）により菌を感染させ、そして高い相対湿
度及び２６℃の温度で３６時間培養する。次いで通常の
大気湿度で２２ないし２６℃にて培養を続ける。
保護作用は、接柚後７〜８日目に、菌の感染度に基づい
て評価する。
表１および２の化合物は上記試験において良好な活性を
示した。例えば化合物１．１，１．７７または１．９８
は菌の感染を０ないし２０％まで減少させる。一方、未
処理で感染させた対照植物はコレトトリクムに１００％
感染した。
ａ）小麦の植物体に、播種後６日目に試験化合物の水和
剤製剤から調製した噴霧用混合物（（１０２％有効成分
）を噴霧する。２４時間後に、処理した植物体に菌の夏
胞子の懸濁液により菌を接種する。接種した植物体を相
対湿度９５ないし１００％、約２０℃で４８時間培養し
、次に温室内に約２２℃で放置する。感染後１２日に銹
病いぼのひろが９を評価する。
ｂ）小麦の植物体の近くに播種後５日目に有効成分の水
和剤製剤から調製した噴霧用混合物（土壌の容積に対し
Ｏ，ＯＯ６％有有効分）を注ぐ。４８時間後に、処理し
た植物体に菌の夏胞子の懸濁液により菌を接種する。そ
の植物体を相対湿度９５ないし１００％、約２０℃で４
８時間培養し、次に温室内に約２２℃で放置す−る。感
染後１２日（銹病いほのひろがりを評価する。
表１および２の化合物はプシニア菌に対して良好な活性
を示した。例えば化合物１１，１．１８゜１．２４及び
１２５は菌の感染を０ないし２０％まで減少させた。他
方、未処理で感染させた対照植物へのプシニア感染は１
００％であった。
ａ）　　３週間栽培した後、トマト植物に試験すべき化
合物を含む水利配合剤から調製した噴き混合液（有効成
分０．０２％）を噴霧する。２４時間後、その処理した
植物に真菌の胞子嚢の懸濁液を接種する。接種した植物
を、相対湿度９０ないし１００％及び２０℃で５日間培
養した後、真菌の感染度の評価を行う。
ｂ）　　）マド植物を５週間栽培した後、該植物の近く
に有効成分の水和剤から調製した噴霧用混合液（土壌の
容積に基づいて有効成分０、００６％）を注ぐ。噴霧混
合物が植物の地上部分に接触するのを避ける。４８時間
後、処理した植物に真菌の胞子嚢の懸濁液を接種する。
接種した植物を相対湿度９０ないし１００％及び２０℃
で５日間培養した後、真菌の感染を評価する。
表１および２の化合物はフィトフトラ菌に対して良好な
保護作用を示した。例えば、化合物１．１．１．２．１
．１１．１．１２．１．２４．１．２５，１．７７゜１
．８５．１．８９．１．９１及び１．９６は菌の感染を
口ないし２０％まで減少させたが、一方、未処理で感染
させた対照植物はフィトフトラに１００％感染した。
ａ）　　４ないし５枚の葉の段階のぶどうの木の切り枝
に有効成分の水利剤から調製した噴霧用混合液（有効成
分０．０２％）を噴霧する。２４時間後、処理した植物
を菌の胞子篩の懸濁液で感染させる。相対湿度９５ない
し１００％及び２０℃で６日間培養した後、菌の感染を
評価する。
ｂ）残留治療作用 ４ないし５枚の葉の段階のぶどうの木の切シ枝に菌の胞
子篩の懸濁液を接種する。相対湿度９５ないし１００％
及び２０℃の湿気室（ｈｕｍｉｄ　ｃｈａｍｂｅｒ　）
内で２４時間培養した後、接種した植物を乾燥し、有効
成分の水利剤から調製した噴霧混合液（有効成分０．０
６％）を噴霧する。噴霧被覆を乾燥した後、処理した植
物を湿気室（ｈｕｍｉｄ　ｃｈａｍｂｅｒ　）に戻す。
菌の感染を接種後６日目に評価する。
表１および２の化合物はプラズマボラ　ビチコラに対し
て良好な活性を示した（０〜２０％感染）、例えば化合
物１．４，１．２０及び１．６７゜一方、未処理で接種
した対照植物は、ブラスモパラ［１００％感染した。
実施例５．５＝稲　物にお　るピリクラリアａ）　　２
週間栽培後、補植物に、有効成分の水利剤から調製され
だ噴霧混合液（有効成分１０２％）を噴霧する。４８時
間後、処理した植物に菌の分生胞子の懸濁液を接種する
。相対湿度９５〜１００℃、２４℃で５日間培養した後
、菌の感染を評価する。
ｂ）有効成分の水利剤から調製された噴霧液（土壌の容
積に基づいて有効成分α００６％）を２週令の補植物の
近くに注ぐ。次いで該補植物の茎の低い方の部分が水に
漬かるまで鉢に水を満たす。９６時間後、処理した補植
物に菌の分生胞子の懸濁液を接種する。相対湿度９５〜
１００％、約２４℃で５日間、感染させた植物を培養し
た後、菌の感染を評価する。
有効成分として表１および２の化合物を含有する噴霧混
合液で処理した補植物は未処理の対照植物（１００％の
攻撃）と比較してほんの少ししか菌の感染を示さなかっ
た。例えば化合物１．１．１．２．１．４．１，６．１
．１８．１．１９．１．２０゜１．６５．１．６７、１
．７７、１９３．１．９８は試験ａ）において、また化
合物１．４．１．６．１．８．１．９．１．１９゜１．
２０．１ｉ２．１．６５．１．／＋７．１．７７、２．
３．２．４及びｚ５は試験ｂ）において、感染を口ない
し２０％まで減少させた。
蚊」 乾燥した“陸稲（ｕｐｌａｎｄ　ｒｉｃｅ　）”を、有
効成分２００１を含有する水和剤（配合物ＷＰ−２５）
と、ミキサー中で、稲の穀粒の表面が配合された有効成
分で均一に被覆されるまで処理する。
この方法で製造された稲の種子を１０ｒｒ？のサイズの
区域に播き、その端にピリクラリア　オリジー（＝リー
フブラスト）による感染を示すイネ植物を植える。イネ
の苗木が発芽した後、イネ植物が葉にスポ・ｙ）を示し
たらすぐに感染の最初の評価を行う。その後、−週間の
間隔でさらに評価を行う。
表１及び表２の化合物は本試験において良好な作用を示
した。例えば、化合物１．１２または１．２０はイネ植
物の、ピリクラリアによる感染を口ないし２０％まで減
少させた。一方、未処理の種子から得られた対照植物は
１００％の障害の感染を示した。
ａ）イネ植物、ｃｖ、　”カローラ（Ｃａ１ｏｒａ　）
　”　”！たけ“Ｓ６゛を温室内で５週間栽培した後、
噴霧混合物（有効成分０．０２％）の形態の試験物質を
噴霧する。この噴霧被膜が１日間で乾燥した後、植物を
２４℃、相対湿度７５〜８５％の成長室内に置き、接種
を行う。接種は予めキサントモナス　オリジーの懸濁液
に浸漬しておいたハサミで葉の先端を切り落とすことに
より行われる。感染した場合には、接種後１０日間に、
切断部分がしおれた葉が巻き上が９、壊死する。これら
の損傷の兆候の程度は、試験物質の残留効果を評価する
ために使用される。
ｂ）イネ植物、ｃｖ、　”カローラ（Ｃａ１ｏｒａ　）
”または”８６”を温室内で３週間栽培した後、試験物
質の懸濁液を注ぐ（土壌の容積に対して有効成分ＣＯＯ
６％）。この処理から３日後、植物を２４℃、相対湿度
７５〜８５％の成長室内接置き、接種を行う。接種は、
予めキサントモナス　オリジーの懸濁液に浸漬しておい
たハサミで葉の先端を切り落とすことにより行われる。
感染した場合には、接種後１０日間に、切断部分がしお
れた葉が巻き上がり、壊死する。これらの損傷の兆候の
程度は、試験物質の浸透作用を評価するだめに使用され
る。
表１及び２の化合物は、キサントモナスオリジーに対し
て良好な保護作用を示した。
例えば、試験ｔａ＋においては化合物１．１．１．６．
１２４及び１２５が、試験（ｂｌにおいては化合物１．
１．１．６．１．１８．１．２０．１．２４．１．２５
及び１．６２がバクテリアの感染を０ないし２０％にま
で減少させた。一方、未処理の接種した対照植物は１０
０％の損傷を伴う感染を示した。
ａ）パフリカｍ物、ｃｖ、　”カリフォルニアワンダー
（Ｃａｔ　ｉ　ｆｏｒｎｉａ　Ｗｏｎｄｅｒ　）”を温
室内で６週間栽培した後、噴霧混合物（有効成分０．０
２％）の形態の試験物質を噴霧する。この噴霧被膜が１
日間で乾燥した後、植物を２６℃、相対湿度９５〜１０
０％の成長室内に置き、キサントモナス　ベシカ）　Ｉ
Ｊアの標準化懸濁液を葉の下部に噴霧することにより接
種を行う。感染した場合には、接種から６日後に、葉に
丸い、最初は水っぽく、後に壊死に至る、青白いスポッ
トが生じる。これらのスポットの範囲は、試験物質の残
留効果を評価するために使用される。
ｂ）ハフリカ植物、ｅＶ、　”カリフォルニアワンダー
（Ｃａ１ｉｆｏｒｎｉａ　Ｗｏｎｄｅｒ　）”を温室内
で６週間栽培した後、試験物質の＠濁液を注ぐ（土壌の
容積に対して有効成分０．００６％）。この処理から３
日後、植物を２６℃、相対湿度９５〜１００％の成長室
内に置き、キサントモナス　ペシカトリアの標準化懸濁
液を葉の下部に噴霧することにより接種を行う。感染し
た場合には、接種から６日後に、葉に丸い、最初は水っ
ぽく、後に壊死に至る、青白いスポットが生じる。これ
らのスポットの範囲は、試験物質の浸透作用を評価する
ために使用される。
表１及び２の化合物は、キサントモナスオリジーに対し
て良好な保護作用を示した。
例えば、試験ｔａ＋においては化合物１．２４が、試験
（ｂ）においては化合物１゜１．１．２０．１．２４．
１．２５及び１，６２が、バクテリアの感染を０ないし
２０％にまで減少させた。一方、未処理の接種した対照
植物は１００％の損傷を伴う感染を示した。
実施例！Ｌ９：）マド植物におけるプソイドモナ（瀾 ス　トマト（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｔｏｍａｔｏ　
）に対する作遅 ａ）　　）マド植物を３週間成長させた後、該植物を有
効成分の水利剤から製造した噴霧混合物（濃度：２００
ｐｐｍ）で、葉施用により処理する。５５週間後、植物
にバクテリアの懸濁液を接種しく１０８バクテリア／ｄ
）、高い相対湿度で、２５℃で６日間培養する。接種か
ら７ないし８日後、保護作用をバクテリアの感染度に基
づいて評価する。
この試験において、未処理の接種した植物は１００％の
感染率を示す。
表１及び２の化合物は、プソイドモナストマトに対して
良好な保護作用を示しだ。例えば、化合物１．２０，１
．２４又は１．２５で処理した植物は、プソイドモナス
を実質的に含まなかった（感染率：２０ないし０％）。
ｂ）　　）マド植物を３週間成長させた後、該植物を有
効成分の水和剤から製造した噴霧混合物（濃度：土壌容
積に対して６０ｐｐｍ）で土壌施用により処理する。５
５週間後、植物にバクテリアの懸濁液を接種しく１０８
バクテリア／コ）、高い相対湿度で、２５℃で６日間培
養する。
接種から７ないし８日後、保護作用をバクテリアの感染
度に基づいて評価する。
この試験において、未処理の接種した植物は１００％の
感染率を示す。
表１及び２の化合物は、プソイドモナストマ）Ｋ対して
良好な作用を示した。例えば、化合物１．１．１．２０
．１．２４又は１．２５で処理した植物は、プソイドモ
ナスを実質的に含まなかった（感染率：２０ないし０％
）。
噴霧する。その処理した植物に６ないし４時間後、菌の
分生子器をふりかける。次いで感染させた大麦植物を約
２２℃の温室におく。
菌の感染度を１０日後に評価する。
ｂ）約８ｃｍの高さの大麦植物に、有効成分の水利剤か
ら調製した噴霧混合液（土壌の容積に基づいてＣＯＯ６
％）を注ぐ。噴箒混合液が土壌の上の植物の部分に接触
しないように注意が必要である。処理した植物に４８時
間後、菌の分生子器をふりかける。次いで感染させた大
麦植物を約２２℃で温室に置き、菌の感染度の評価を１
０日後に行う。
表１及び表２の化合物、特に化合物１．２０は菌の感染
を２０％未満に減少させた。一方、未処理の接種した対
照植物は１００％の感染率を示した。

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｙ
    はハロゲン原子を表わし、Ｒ＿１、Ｒ＿２は各々独立に
    水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基またはハ
    ロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基もしくはＣＯＯ−炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基で置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    または炭素原子数３ないし５のアルケニル基またはハロ
    ゲン原子で置換された炭素原子数３ないし５のアルケニ
    ル基、または炭素原子数３ないし５のアルキニル基また
    はハロゲン原子で置換された炭素原子数３ないし５のア
    ルキニル基、または炭素原子数３ないし７のシクロアル
    キル基または炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロ
    ゲン原子、シアノ基もしくはＣＯＯ−炭素原子数１ない
    し３のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし７の
    シクロアルキル基、またはフェニル基、ベンジル基また
    は炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
    いし３のアルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換され
    たフェニル基もしくはベンジル基を表わし、そしてＲ＿
    １はさらにＱ基または炭素原子数１ないし３のアルキル
    基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、炭素原
    子数１ないし３のアルコキシ基により置換されたＱ基で
    あることもでき、その場合、Ｑは炭素原子数１ないし２
    のアルキル基を介して窒素原子に結合されることができ
    、またはＲ＿１とＲ＿２はそれらが結合している窒素原
    子と一緒になって、所望により、さらに１もしくは２個
    のヘテロ原子、例えばＯ、ＮまたはＳ及びカルボニル基
    を含有することができ、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基、ハロゲン原子もしくはＣＯＯ−炭素原子数１ない
    し３のアルキル基により置換されることができる３ない
    し７員の複素環を形成し、Ｑはフラン−２−イル基、チ
    オフェン−２−イル基、イソキサゾール−３−イル基、
    イソキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基
    、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，３，
    ４−チアジアゾール−２−イル基、２−、３−もしくは
    ４−ピリジル基または炭素原子数１ないし３のアルキル
    基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし３のアルキルチオ基もしくはハロゲン原子によ
    り置換された２−、３−もしくは４−ピリジル基、２−
    、４−もしくは５−ピリミジル基または炭素原子数１な
    いし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキ
    シ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、ハロゲ
    ン原子もしくはシクロプロピル基により置換された２−
    、４−もしくは５−ピリミジル基を表わす）で表わされ
    る化合物。
  2. （２）上記式 I 中、Ｘが水素原子またはハロゲン原子
    を表わし、Ｙがハロゲン原子を表わし、Ｒ＿１及びＲ＿
    ２が各々独立に水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
    キル基またはハロゲン原子、シアノ基もしくはＣＯＯ−
    炭素原子数１ないし３のアルキル基で置換された炭素原
    子数１ないし６のアルキル基、または炭素原子数３ない
    し５のアルケニル基またはハロゲン原子で置換された炭
    素原子数３ないし５のアルケニル基、または炭素原子数
    ３ないし５のアルキニル基またはハロゲン原子により置
    換された炭素原子数３ないし５のアルキニル基、または
    炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基または炭素原
    子数１ないし２のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基
    もしくはＣＯＯ−炭素原子数１ないし３のアルキル基に
    より置換された炭素原子数３ないし７のシクロアルキル
    基、またはベンジル基または炭素原子数１ないし３のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、もし
    くはハロゲン原子により置換されたベンジル基を表わし
    、そしてＲ＿１はさらにＱ基または炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基もしくはハ
    ロゲン原子で置換されたＱ基を表わすこともでき、その
    場合、Ｑは炭素原子数１ないし２のアルキル基を介して
    窒素原子に結合することができ、またはＲ＿１とＲ＿２
    はそれらが結合している窒素原子と一緒になって所望に
    よりさらに１もしくは２個のヘテロ原子、例えばＯ、Ｎ
    またはＳ及びカルボニル基を含有することができ、炭素
    原子数１ないし３のアルキル基、ハロゲン原子もしくは ＣＯＯ−炭素原子数１ないし３のアルキル基により置換
    されることができる３ないし７員の複素環を形成し、Ｑ
    がフラン−２−イル基、チオフェン−２−イル基、イソ
    キサゾール−３−イル基、イソキサゾール−５−イル基
    、チアゾール−２−イル基、１，２，４−チアジアゾー
    ル−３−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イ
    ル基、２−、３−もしくは４−ピリジル基または炭素原
    子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３の
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基
    もしくはハロゲン原子により置換された２−、３−もし
    くは４−ピリジル基、２−、４−もしくは５−ピリミジ
    ル基または炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原
    子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３
    のアルキルチオ基、ハロゲン原子もしくはシクロプロピ
    ル基により置換された２−、４−もしくは５−ピリミジ
    ル基を表わす請求項１記載の化合物。
  3. （３）上記式 I 中、Ｘが水素原子、フッ素原子、塩素
    原子または臭素原子を表わし、Ｙがフッ素原子、塩素原
    子または臭素原子を表わし、Ｒ＿１が炭素原子数１ない
    し６のアルキル基またはフッ素原子、塩素原子、シアノ
    基または ＣＯＯ−炭素原子数１ないし３のアルキル基により置換
    された炭素原子数１ないし６のアルキル基または炭素原
    子数３ないし５のアルケニル基または塩素原子で置換さ
    れた炭素原子数３ないし５のアルケニル基、または炭素
    原子数３ないし５のアルキニル基または塩素原子により
    置換された炭素原子数３ないし５のアルキニル基、また
    は炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基またはＣＯ
    Ｏ−炭素原子数１ないし３のアルキル基により置換され
    た炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、またはベ
    ンジル基または炭素原子数１ないし３のアルコキシ基も
    しくはハロゲン原子により置換されたベンジル基または
    Ｑ基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、炭素原子数１ないし
    ６のアルキル基またはフッ素原子、塩素原子、シアノ基
    またはＣＯＯ−炭素原子数１ないし３のアルキル基によ
    り置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わ
    し、Ｒ＿１とＲ＿２はそれらが結合している窒素原子と
    一緒になって、所望によりさらに窒素原子または酸素原
    子を含有することができ、メチル基もしくはＣＯＯ−炭
    素原子数１ないし３のアルキル基により置換されること
    ができる４ないし７員の複素環を形成し、Ｑはフラン−
    ２−イル基、チオフェン−２−イル基、イソキサゾール
    −３−イル基、イソキサゾール−５−イル基、２−、３
    −もしくは４−ピリジル基または炭素原子数１ないし３
    のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基も
    しくはハロゲン原子により置換された２−、３−もしく
    は４−ピリジル基、２−、４−もしくは５−ピリミジル
    基または炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子
    数１ないし３のアルコキシ基、もしくはハロゲン原子に
    より置換された２−、４−もしくは５−ピリミジル基を
    表わす請求項２記載の化合物。
  4. （４）上記式 I 中、Ｘが水素原子、フッ素原子、塩素
    原子または臭素原子を表わし、Ｙがフッ素原子、塩素原
    子または臭素原子を表わし、Ｒ＿１が炭素原子数１ない
    し６のアルキル基またはハロゲン原子により置換された
    炭素原子数１ないし６のアルキル基またはＱを表わし、
    Ｒ＿２が水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    またはフッ素原子、塩素原子、シアノ基もしくはＣＯＯ
    −炭素原子数１ないし３のアルキル基により置換された
    炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、Ｒ＿１及
    びＲ＿２がそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
    て、さらにＮ−またはＯ−原子を含有することができ、
    ハロゲン原子で置換されることができる４−ないし７−
    員の複素環を形成し、Ｑがチアゾール−２−イル基、１
    ，２，４−チアゾール−３−ィル基、１，３，４−チア
    ジアゾール−２−イル基、２−、３−もしくは４−ピリ
    ジル基または炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素
    原子数１ないし３のアルコキシ基もしくはハロゲン原子
    により置換された２−、３−、もしくは４−ピリジル基
    を表わす請求項２記載の化合物。
  5. （５）上記式 I 中、Ｘが水素原子、塩素原子または臭
    素原子を表わし、Ｙが塩素原子または臭素原子を表わし
    、Ｒ＿１が炭素原子数１ないし４のアルキル基または塩
    素原子もしくはＣＯＯ−炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし；Ｒ＿１及びＲ＿２はそれらが結合している
    窒素原子と一緒になって、さらに窒素原子または酸素原
    子を含有することができ、メチル基またはＣＯＯ−炭素
    原子数１ないし３のアルキル基で置換されることができ
    る５−もしくは６−員の複素環を形成し、Ｑがフラン−
    ２−イル基、チオフェン−２−イル基、イソキサゾール
    −３−イル基、イソキサゾール−５−イル基、２−、３
    −もしくは４−ピリジル基、または炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基
    、塩素原子もしくは臭素原子により置換された２−、３
    −、もしくは４−ピリジル基、２−、４−もしくは５−
    ピリミジル基、または炭素原子数１ないし３のアルキル
    基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、塩素原子も
    しくは臭素原子で置換された２−、４−もしくは５−ピ
    リミジル基を表わす請求項３記載の化合物。
  6. （６）上記式 I 中、Ｘが水素原子、塩素原子または臭
    素原子を表わし、Ｙが塩素原子または臭素原子を表わし
    、Ｒ＿１が炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフ
    ッ素原子もしくは塩素原子により置換された炭素原子数
    １ないし４のアルキル基またはＱを表わし、Ｒ＿２が水
    素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または塩素
    原子もしくはＣＯＯ−炭素原子数１ないし３のアルキル
    基で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、Ｒ＿１及びＲ＿２がそれらが結合している窒素原
    子と一緒になって、さらにＮ−またはＯ−原子を含有す
    ることができ、塩素原子または臭素原子で置換されるこ
    とができる５−または６−員の複素環を形成し、Ｑがチ
    アゾール−２−イル基、１，２，４−チアゾール−３−
    イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、２
    −、３−もしくは４−ピリジル基またはメチル基、メト
    キシ基、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子により
    置換された２−、３−、もしくは４−ピリジル基を表わ
    す請求項４記載の化合物。
  7. （７）Ｎ−（２，６−ジクロロイソニコチノイル）カル
    バモイルピペリジンである請求項１記載の化合物。
  8. （８）Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（２，６−ジクロロイ
    ソニコチノイル）尿素である請求項１記載の化合物。
  9. （９）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされるイソニコチンアミドを、塩基の存在下、非
    プロトン性溶媒中で、 ａ）次式IIIａ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ） で表わされるカルバモイルハライド、またはｂ）次式I
    IIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIｂ） で表わされるカルバモイルアゾライドと反応させること
    からなる請求項１記載の式 I の化合物の製造のための
    、または塩基の存在下、非プロトン性溶媒中で、 ｃ）次式IIIｃ： Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ａ（IIIｃ） で表わされる化合物と反応させることからなる上記式
    I 中、Ｒ＿１またはＲ＿２が水素原子を表わす化合物の
    製造のための（上記式中、Ｈａｌはハロゲン原子、好ま
    しくは塩素原子を表わし、ＡはＲ＿１及びＲ＿２のため
    に定義した意味を表わし、該基及びＸ及びＹは上記式
    I で定義した意味を表わす）方法。
  10. （１０）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物を、 ａ）（ＣＯＣｌ）＿２またはＣＯ（Ｃｌ）＿２と反応さ
    せて次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされるイソシアネートを製造し、その後、 ｂ）次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） で表わされるアミンと反応させることからなり、各反応
    工程を不活性溶媒中で行なう請求項１記載の式 I の化
    合物の製造方法。
  11. （１１）有効成分としての少なくとも１種類の請求項１
    記載の化合物及び慣用的に使用される担体及び助剤を含
    有する微生物による感染に対して植物を保護するための
    薬剤。
  12. （１２）有効成分として、少なくとも１種類の請求項２
    ないし６のいずれか１項に記載の化合物を含有する請求
    項１１記載の薬剤。
  13. （１３）有効成分として、請求項７記載の式 I の化合
    物を含有する請求項１１記載の薬剤。
  14. （１４）有効成分として、請求項８記載の式 I の化合
    物を含有する請求項１１記載の薬剤。
  15. （１５）植物病因性の微生物による感染に対して植物を
    保護するための請求項１記載の化合物の使用法。
  16. （１６）植物病因性の微生物による感染に対して植物を
    保護するための請求項２記載の化合物の使用法。
  17. （１７）有効成分として、請求項１記載の化合物を植物
    またはその生育地に施用することからなる植物病因性微
    生物の感染に対して植物を保護するための方法。
  18. （１８）有効成分として、請求項２ないし７のいずれか
    １項に記載の化合物を植物またはその生育地に施用する
    ことからなる植物病因性微生物の感染に対して植物を保
    護するための方法。
JP1073741A 1988-03-25 1989-03-24 アシル化尿素誘導体及び該化合物を含有する微生物の感染から植物を保護するための製剤 Pending JPH01283271A (ja)

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