DE10063868A1 - Dichlorpyridincarbamide - Google Patents
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Abstract
Neue Dichlorpyridincarbamide der Formel DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A R für durch Alkylthio substituiertes 1,2,4-Thiadiazolyl, DOLLAR A für gegebenenfalls substituiertes 1,2,4-Oxadiazolyl, DOLLAR A für 4,5-disubstituiertes 1,3-Thiazol-2-yl, DOLLAR A für in 4- oder 5-Stellung durch Phenyl oder Alkyl mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen substituiertes 1,3-Thiazol-2-yl, DOLLAR A für gegebenenfalls substituiertes 1,3-Thiazol-4-yl, DOLLAR A für gegebenenfalls substituiertes Benzothiazolyl, DOLLAR A für gegebenenfalls substituiertes 2-Thienyl oder DOLLAR A für gegebenenfalls substituiertes Triazinyl steht, DOLLAR A ein Verfahren zur Herstellung der neuen Stoffe und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen und tierischen Schädlingen.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Dichlorpyridincarbamide, ein Verfahren zu
deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten
Mikroorganismen und tierischen Schädlingen.
Es ist bereits bekannt geworden, dass bestimmte Dichlorpyridin-Derivate fungizide
Eigenschaften besitzen (vgl. EP-A 0 334 813, EP-A 0 334 809, EP-A 0 334 812,
EP-A 0 332 579, EP-A 0 288 976, JP-A 87-242 393 und DE-A 26 20 781). Die
Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber bei niedrigen Aufwandmengen in man
chen Fällen zu wünschen übrig.
Es wurden nun neue Dichlorpyridincarbamide der Formel
in welcher
R für durch Alkylthio substituiertes 1,2,4-Thiadiazolyl,
für gegebenenfalls substituiertes 1,2,4-Oxadiazolyl,
für 4,5-disubstituiertes 1,3-Thiazol-2-yl,
für in 4- oder 5-Stellung durch Phenyl oder Alkyl mit mindestens 4 Kohlen stoffatomen substituiertes 1,3-Thiazol-2-yl,
für gegebenenfalls substituiertes 1,3-Thiazol-4-yl,
für gegebenenfalls substituiertes Benzothiazolyl,
für gegebenenfalls substituiertes 2-Thienyl oder
für gegebenenfalls substituiertes Triazinyl steht,
gefunden.
R für durch Alkylthio substituiertes 1,2,4-Thiadiazolyl,
für gegebenenfalls substituiertes 1,2,4-Oxadiazolyl,
für 4,5-disubstituiertes 1,3-Thiazol-2-yl,
für in 4- oder 5-Stellung durch Phenyl oder Alkyl mit mindestens 4 Kohlen stoffatomen substituiertes 1,3-Thiazol-2-yl,
für gegebenenfalls substituiertes 1,3-Thiazol-4-yl,
für gegebenenfalls substituiertes Benzothiazolyl,
für gegebenenfalls substituiertes 2-Thienyl oder
für gegebenenfalls substituiertes Triazinyl steht,
gefunden.
Weiterhin wurde gefunden, dass sich Dichlorpyridincarbamide der Formel (I) her
stellen lassen, indem man 2,6-Dichlorpyridincarbonsäurechlorid der Formel
mit Aminen der Formel
R-NH2 (III),
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, dass die neuen Dichlorpyridincarbamide der Formel (I)
sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen und tierischen
Schädlingen geeignet sind. Sie zeigen insbesondere eine starke fungizide und insekti
zide Wirksamkeit. Im Pflanzenschutz lassen sie sich sowohl zur direkten Bekämp
fung von phytopathogenen Pilzen als auch als Resistenzinduktoren zur Erzeugung
pflanzeneigener Abwehrkräfte einsetzen.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Dichlorpyridincarbamide der
Formel (I) eine wesentlich bessere fungizide und insektizide Wirksamkeit als die
konstitutionell ähnlichsten, vorbekannten Stoffe gleicher Wirkungsrichtung.
Die erfindungsgemäßen Dichlorpyridincarbamide sind durch die Formel (I) allge
mein definiert. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen
R für durch Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes 1,2,4-Thia diazolyl,
für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes 1,2,4-Oxadiazolyl,
für 1,3-Thiazol-2-yl, das in 4- und 5-Position gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe und/oder Phthalimidoyl,
für 1,3-Thiazol-2-yl, das in der 4- oder 5-Position durch Phenyl oder Alkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiert ist,
für gegebenenfalls durch Amino, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe substituiertes 1,3-Thiazol-4-yl,
für Benzothiazolyl, das gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen und/oder Halogen alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, für 2-Thienyl, das gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder ver schieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen in der Alkylgruppe, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen in jeder Alkylgruppe und/oder Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe,
für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen substituiertes Triazinyl oder
für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen substituiertes Triazinonyl steht.
R für durch Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes 1,2,4-Thia diazolyl,
für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes 1,2,4-Oxadiazolyl,
für 1,3-Thiazol-2-yl, das in 4- und 5-Position gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe und/oder Phthalimidoyl,
für 1,3-Thiazol-2-yl, das in der 4- oder 5-Position durch Phenyl oder Alkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiert ist,
für gegebenenfalls durch Amino, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe substituiertes 1,3-Thiazol-4-yl,
für Benzothiazolyl, das gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen und/oder Halogen alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, für 2-Thienyl, das gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder ver schieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen in der Alkylgruppe, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen in jeder Alkylgruppe und/oder Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe,
für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen substituiertes Triazinyl oder
für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen substituiertes Triazinonyl steht.
Besonders bevorzugt sind Dichlorpyridincarbamide der Formel (I), in denen
R für durch Methylthio oder Ethylthio substituiertes 1,2,4-Thiadiazolyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes 1,2,4- Oxadiazolyl,
für 1,3-Thiazol-2-yl, das in 4- und 5-Position gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl aminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl und/oder Phthalimidoyl,
für in 4- oder 5-Stellung durch Phenyl oder n-, i-, s- oder t-Butyl sub stituiertes 1,3-Thiazol-2-yl,
für gegebenenfalls durch Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes 1,3-Thiazol-4-yl,
für gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Diflu ormethoxy substituiertes Benzothiazolyl,
für 2-Thienyl, das gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder ver schieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Aminocarbonyl, Methylamino carbonyl, Ethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarb onyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl,
für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-, i-, sek- oder tert-Butyl, Methylthio und/oder Ethylthio substituiertes Triazinyl oder
für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch n-Propyl, i-Propyl, n-, i-, sek- oder tert-Butyl, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Triazinonyl steht.
R für durch Methylthio oder Ethylthio substituiertes 1,2,4-Thiadiazolyl,
für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes 1,2,4- Oxadiazolyl,
für 1,3-Thiazol-2-yl, das in 4- und 5-Position gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl aminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl und/oder Phthalimidoyl,
für in 4- oder 5-Stellung durch Phenyl oder n-, i-, s- oder t-Butyl sub stituiertes 1,3-Thiazol-2-yl,
für gegebenenfalls durch Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino oder Diethylamino substituiertes 1,3-Thiazol-4-yl,
für gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Diflu ormethoxy substituiertes Benzothiazolyl,
für 2-Thienyl, das gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder ver schieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Aminocarbonyl, Methylamino carbonyl, Ethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarb onyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl,
für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-, i-, sek- oder tert-Butyl, Methylthio und/oder Ethylthio substituiertes Triazinyl oder
für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch n-Propyl, i-Propyl, n-, i-, sek- oder tert-Butyl, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Triazinonyl steht.
Verwendet man 2,6-Dichlorpyridincarbonsäurechlorid und 2-(2-Amino-4-tert-butyl-
1,3-thiazol-5-yl)-1H-isoindol-1,3(2H)-dion als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf
des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema veranschau
licht werden.
Das bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoff
benötigte 2,6-Dichlorpyridincarbonsäurechlorid der Formel (II) ist bekannt (vgl. Eur.
J. Med. Chem.-Chim. Ther. 10 (1975), 252-256).
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens weiterhin als Aus
gangsstoffe benötigten Amine sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In
dieser Formel hat R vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusam
menhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für
diesen Rest als bevorzugt genannt wurden.
Die Amine der Formel (III) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren
herstellen (vgl. Tetrahedron 32 (1978) 623, J. Org. Chem. 20 (1955) 49 und Gazz.
Chem. Ital. 76 (1946) 215).
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver
fahrens alle üblichen inerten, organischen Solventien in Betracht. Vorzugsweise ver
wendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie
Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol
oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol,
Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan oder
Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid,
N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid.
Als Säureakzeptoren können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfah
rens alle üblichen anorganischen oder organischen Basen eingesetzt werden. Vor
zugsweise verwendbar sind Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide,
-carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natrium
hydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogen
carbonat oder Natriumhydrogencarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin,
Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyri
din, N-Methylpiperidin, N-Methyhnorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabi
cyclooctan (DABCO), Diazabicyclonen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man
bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 80°C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man im allgemei
nen unter Atmosphärendruck. Es ist aber auch möglich, unter erhöhtem oder vermin
dertem Druck zu arbeiten, z. B. bei Drucken zwischen 0,1 bar und 10 bar.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 mol an
Amin der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 15 mol, vorzugsweise 1 bis 8 mol an 2,6-
Dichlorpyridincarbonsäurechlorid der Formel (II) ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach
üblichen Methoden.
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und
können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und
Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes,
Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und
Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae,
Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae ein
setzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen
Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultirnum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae; Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Altemaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultirnum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae; Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Altemaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die erflndungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke stärkende Wirkung in
Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte
gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.
Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden
Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das
Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei
nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende
Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.
Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene
Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also
eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der
Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der
Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen
von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit
den Wirkstoffen.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen
krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen
Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur
Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten,
einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages.
Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzen
trationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzen
wachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie
lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Vorprodukte für die Synthese
weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warm
blütertoxizität auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere
Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im
Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können
vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal
sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien
wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Phthiraptera z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intemiedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeu rodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Buccu latrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofinannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chryso cephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthono mus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphiniallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp..
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Klasse der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp..
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Phthiraptera z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp..
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intemiedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeu rodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Buccu latrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofinannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chryso cephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthono mus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphiniallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp..
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Klasse der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus
similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera
spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp.,
Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp..
Sie lassen sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von pflanzenschädigen
den Insekten, wie beispielsweise gegen die Raupen des grünen Heerwurms
(Spodoptera frugiperda), einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter
Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie
erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich
natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die
durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechno
logische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden
erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich
der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten.
Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe
der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei
beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und
Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzen
teilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial,
beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk
stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder
Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen,
Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbe
sondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von
technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte
Mikroorganismen einsetzen.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende
Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden
sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße
Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen,
Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und
Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von
Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu
schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise
Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen
beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als
technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder,
Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten
genannt, besonders bevorzugt Holz.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen
Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und
Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erflndungsgemäßen Wirkstoffe
gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze
(Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus figrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus figrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder
chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole,
Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie
ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden
verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung
von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln
und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streck
mittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet
werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie
Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, alipha
tische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen,
Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton,
Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungs
mittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten
gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint,
welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-
Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und
Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle,
wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diato
meenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminium
oxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B.
gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith,
Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen
sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Mais
kolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in
Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure
ester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in
Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi
pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive
können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin
farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen
auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden
oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern
oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei syner
gistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit
der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S. Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Carpropamid,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenlbram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Fureonazol, Furconazol-cis, Furmecyclox, Fenhexamid,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Iprovalicarb,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metrifuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyflir,
Quinconazol, Quintozen (PCNB), Quinoxyfen,
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Spiroxamine,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Ihiophanate-methyl, Ihiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Trifloxystrobin,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorpheny1)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
a-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonylj-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy)-phenyl-ethenyl]-1 H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenyhnethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl)-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1 H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl-1 H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl)-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-((3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-(3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S. Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Carpropamid,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenlbram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Fureonazol, Furconazol-cis, Furmecyclox, Fenhexamid,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Iprovalicarb,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metrifuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyflir,
Quinconazol, Quintozen (PCNB), Quinoxyfen,
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Spiroxamine,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Ihiophanate-methyl, Ihiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Trifloxystrobin,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorpheny1)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
a-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonylj-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy)-phenyl-ethenyl]-1 H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenyhnethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl)-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1 H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl-1 H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl)-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-((3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-(3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on,
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin,
Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam,
Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb,
Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin,
Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Ben sultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Bio permethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarb oxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clo cythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvale rate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathio carb,
Granuloseviren
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,
Kernpolyederviren
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Pho rat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Piri miphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyri proxyfen,
Quinalphos,
Ribavirin
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Theta-cyper methrin, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii
YI 5302
Zeta-cypermethrin, Zolaprofos
(1R-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)-furany liden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
(3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat 1-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)- imin
2-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol
2-(Acetlyoxy)-3-dodecyl-1,4-naphthalindion
2-Chlor-N-[[[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-1,1-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
3-Methylphenyl-propylcarbamat
4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-1-fluor-2-phenoxy-benzol
4-Chlor-2-(1,1-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]- 3(2H)-pyridazinon
4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)-pyridazi non
4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichlorphenyl)-3(2H)-pyridazinon
Bacillus thuringiensis strain EG-2348
Benzoesäure [2-benzoyl-1-(1,1-dimethylethyl)-hydrazid
Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ester
[3-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid
Dihydro-2-(nitromethylen)-2H-1,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehyd
Ethyl-[2-[[1,6-dihydro-6-oxo-1-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamat
N-(3,4,4-Trifluor-1-oxo-3-butenyl)-glycin
N-(4-Chlorphenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-1H-pyrazol- 1-carboxamid
N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidin
N-Methyl-N'-(1-methyl-2-propenyl)-1,2-hydrazindicarbothioamid
N-Methyl-N'-2-propenyl-1,2-hydrazindicarbothioamid O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Ben sultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Bio permethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarb oxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clo cythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvale rate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathio carb,
Granuloseviren
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,
Kernpolyederviren
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Pho rat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Piri miphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyri proxyfen,
Quinalphos,
Ribavirin
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Theta-cyper methrin, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii
YI 5302
Zeta-cypermethrin, Zolaprofos
(1R-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)-furany liden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
(3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat 1-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)- imin
2-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol
2-(Acetlyoxy)-3-dodecyl-1,4-naphthalindion
2-Chlor-N-[[[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-1,1-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
3-Methylphenyl-propylcarbamat
4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-1-fluor-2-phenoxy-benzol
4-Chlor-2-(1,1-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]- 3(2H)-pyridazinon
4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)-pyridazi non
4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichlorphenyl)-3(2H)-pyridazinon
Bacillus thuringiensis strain EG-2348
Benzoesäure [2-benzoyl-1-(1,1-dimethylethyl)-hydrazid
Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ester
[3-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid
Dihydro-2-(nitromethylen)-2H-1,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehyd
Ethyl-[2-[[1,6-dihydro-6-oxo-1-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamat
N-(3,4,4-Trifluor-1-oxo-3-butenyl)-glycin
N-(4-Chlorphenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-1H-pyrazol- 1-carboxamid
N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidin
N-Methyl-N'-(1-methyl-2-propenyl)-1,2-hydrazindicarbothioamid
N-Methyl-N'-2-propenyl-1,2-hydrazindicarbothioamid O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch
sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimyko
tisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dertnatophyten und Sprosspilze,
Schimmel und diphasische Pilze (z. B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans,
Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie
Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophy
ton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die
Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren myko
tischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be
reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver,
Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die
Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen,
Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die
Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoff
zubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das
Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz der erflndungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwand
mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im
allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha.
Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen
zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und
10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Auf
wandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha,
vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in
ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen
bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten
sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass
der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwen
dungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der
Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen
Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirk
stoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine
gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
Die zum Schutz technischer Materialien verwendeten Mittel enthalten die Wirkstoffe
im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 95%, bevorzugt von 10 bis 75%.
Die Anwendungskonzentrationen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe richten sich
nach der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie
nach der Zusammensetzung des zu schützenden Materials. Die optimale Einsatzmen
ge kann durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen liegen die Anwendungs
konzentrationen im Bereich von 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gew.-%,
bezogen auf das zu schützende Material.
Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der erfindungsgemäß im Material
schutz zu verwendenden Wirkstoffe bzw. der daraus herstellbaren Mittel, Konzen
trate oder ganz allgemein Formulierungen kann erhöht werden, wenn gegebenenfalls
weitere antimikrobiell wirksame Verbindungen, Fungizide, Bakterizide, Herbizide,
Insektizide oder andere Wirkstoffe zur Vergrößerung des Wirkungsspektrums oder
Erzielung besonderer Effekte wie z. B. dem zusätzlichen Schutz vor Insekten zuge
setzt werden. Diese Mischungen können ein breiteres Wirkungsspektrum besitzen als
die erfindungsgemäßen Verbindungen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile
behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkom
mende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder
Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile
behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflan
zen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in
Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified
Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflan
zen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen
oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbe
dingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfin
dungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So
sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des
Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß
verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz
gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit
oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte,
Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer
Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit
der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinaus
gehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnolo
gisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die
gentechnologische Modifikation genetisches Material enthalten, welches diesen
Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele
für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegen
über hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder
gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte,
Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer
Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit
der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche
Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikro
bielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen,
Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte
herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kul
turpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps
sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrau
ben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervor
gehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die
erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende
Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thurin
giensis (z. B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA,
CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den
Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits")
werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen
gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen,
Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z. B. "PAT"-Gen). Die jeweils
die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kom
binationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt
Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten
genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z. B. Mais, Baum
wolle, Soja), KnockOut® (z. B. Mais), StarLink® (z. B. Mais), Bollgard® (Baum
wolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als
Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und
Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Tole
ranz gegen Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen
Phosphinotricin, z. B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Tole
ranz gegen Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als herbizid-resistente
(konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der
Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbstverständ
lich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf
den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten gene
tischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoff
mischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben an
gegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Beson
ders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text
speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Herstellung und Verwendung von erfindungsgemäßen Stoffen werden durch die fol
genden Beispiele veranschaulicht.
3,0 g (10 mmol) 2-(2-Amino-4-tert-butyl-1,3-thiazol-5-yl)-1H-isoindol-1,3(2H)-dion
werden in 50 ml Acetonitril gelöst und bei Raumtemperatur nacheinander zunächst
mit 1,58 g (11,5 mmol) Kaliumcarbonat und dann mit 2,1 g (10 mmol) 2,6-Dichlor
pyridin-4-carbonsäurechlorid versetzt. Man erhitzt das Reaktionsgemisch 5 Stunden
unter Rückfluss, kühlt das Reaktionsgemisch dann auf Raumtemperatur ab und engt
unter vermindertem Druck ein. Der Rückstand wird mit 50 ml Wasser und 150 ml
5 N Salzsäure versetzt. Das entstehende Gemisch wird mit 100 ml Dichlormethan
extrahiert. Die organischen Phasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet und
dann unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Ether verrührt,
das anfallende Festprodukt wird abgesaugt und an der Luft getrocknet. Man erhält
4,1 g (86% der Theorie) an N-[4-tert-Butyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-
yl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,6-dichlorisonicotinamid als beigefarbenen Feststoff vom
Schmelzpunkt 148°C.
Nach den zuvor angegebenen Methoden werden auch die in der folgenden Tabelle 1
aufgeführten Dichlorpyridincarbamide der Formel (I) hergestellt.
Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N,N - Dimethylformamid
Emulgator: 1,2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1,2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte
Konzentration.
Zur Prüfung auf resistenzinduzierende Wirksamkeit bespritzt man junge
Getreidepflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 4
Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.
sp. hordei inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei
70% relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 18°C aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad
von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigen die in den Beispielen 3, 6, 9, 10, 11 und 13 aufgeführten
erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 750 g/ha einen Wirkungsgrad
von mindestens 90%.
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung
der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Heerwurms
(Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%,
dass alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wur
den.
In diesem Test zeigt der in Beispiel (2) aufgeführte erfindungsgemäße Stoff bei einer
Wirkstoffkonzentration von 0,1% einen Abtötungsgrad von mehr als 90%.
Claims (6)
1. Dichlorpyridincarbamide der Formel
in welcher
R für durch Alkylthio substituiertes 1,2,4-Thiadiazolyl,
für gegebenenfalls substituiertes 1,2,4-Oxadiazolyl,
für 4,5-disubstituiertes 1,3-Thiazol-2-yl,
für in 4- oder 5-Stellung durch Phenyl oder Alkyl mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen substituiertes 1,3-Thiazol-2-yl,
für gegebenenfalls substituiertes 1,3-Thiazol-4-yl,
für gegebenenfalls substituiertes Benzothiazolyl,
für gegebenenfalls substituiertes 2-Thienyl oder
für gegebenenfalls substituiertes Triazinyl steht.
in welcher
R für durch Alkylthio substituiertes 1,2,4-Thiadiazolyl,
für gegebenenfalls substituiertes 1,2,4-Oxadiazolyl,
für 4,5-disubstituiertes 1,3-Thiazol-2-yl,
für in 4- oder 5-Stellung durch Phenyl oder Alkyl mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen substituiertes 1,3-Thiazol-2-yl,
für gegebenenfalls substituiertes 1,3-Thiazol-4-yl,
für gegebenenfalls substituiertes Benzothiazolyl,
für gegebenenfalls substituiertes 2-Thienyl oder
für gegebenenfalls substituiertes Triazinyl steht.
2. Verfahren zur Herstellung von Dichlorpyridincarbamiden der Formel (I)
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,6-Dichlorpyridin
carbonsäurechlorid der Formel
mit Aminen der Formel
R-NH2 (III),
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.
mit Aminen der Formel
R-NH2 (III),
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.
3. Mittel zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen und tierischen
Schädlingen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem
Dichlorpyridincarbamid der Formel (I) gemäß Anspruch 1 neben Streck
mitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
4. Verwendung von Dichlorpyridincarbamiden der Formel (I) gemäß Anspruch
1 zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen und tierischen
Schädlingen.
5. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen und
tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man Dichlorpyridin
carbamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die unerwünschten Mikroor
ganismen bzw. tierischen Schädlinge und/oder deren Lebensraum ausbringt.
6. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung von unerwünschten
Mikroorganismen und tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass
man Dichlorpyridincarbamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streck
mitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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|---|---|---|---|
| DE2000163868 DE10063868A1 (de) | 2000-12-21 | 2000-12-21 | Dichlorpyridincarbamide |
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|---|---|---|---|---|
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
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| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |