JPH01265082A - オキシランカルボン酸エステル - Google Patents
オキシランカルボン酸エステルInfo
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- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、オキシランカルボン酸エステルからなる新規
化合物に関する。ざらに詳しくは、親水性に富んだポリ
マーの原料として有用なモノマーに関する。
化合物に関する。ざらに詳しくは、親水性に富んだポリ
マーの原料として有用なモノマーに関する。
親水性ポリマーは例えば、その吸水性に着目し、生理用
品や紙おむつ、農林用の保水剤などのほか、脱水剤、水
性ゲル基材、結露防止剤、油中の水分除去剤、電解質の
媒体などとして広汎な用途がある。
品や紙おむつ、農林用の保水剤などのほか、脱水剤、水
性ゲル基材、結露防止剤、油中の水分除去剤、電解質の
媒体などとして広汎な用途がある。
[従来の技術]
従来、吸水性ポリマーとしては、
(1) デンプン系のもの(デンプン−ポリアクリロ
ニトリルグラフト重合加水分解物、デンプン−アクリル
酸グラフト共重合物)、 (2)セルロース系の:しの(カルボキシメチルセルロ
−ス トリルグラフ1〜体加水分解物)、 (3) 合成樹脂系のもの(ポリアクリル酸ソーダ、
メチルメタクリル酸−酢酸ビニル共重合体加水分解物、
ポリビニルアルコール架橋重合物、ポリアクリロニトリ
ル架橋体加水分解物、ポリエチレンオキシド架橋重合体
) などが用いられてきた。
ニトリルグラフト重合加水分解物、デンプン−アクリル
酸グラフト共重合物)、 (2)セルロース系の:しの(カルボキシメチルセルロ
−ス トリルグラフ1〜体加水分解物)、 (3) 合成樹脂系のもの(ポリアクリル酸ソーダ、
メチルメタクリル酸−酢酸ビニル共重合体加水分解物、
ポリビニルアルコール架橋重合物、ポリアクリロニトリ
ル架橋体加水分解物、ポリエチレンオキシド架橋重合体
) などが用いられてきた。
また別の公知例としては、エヂレングリコールエポキシ
アクリレートという下記の化合物をモノマーとするポリ
マーが、保水性材料として知られている(特開昭60−
166251号公報)。
アクリレートという下記の化合物をモノマーとするポリ
マーが、保水性材料として知られている(特開昭60−
166251号公報)。
[発明が解決しようとする課題]
しかし、上記ポリマーは吸水力が小さく、これはとくに
電解71水溶液にとって好ましくない。また吸収速度が
遅いという問題点がおり、さらに製造工程が繁雑である
などの実用上の問題点がある。
電解71水溶液にとって好ましくない。また吸収速度が
遅いという問題点がおり、さらに製造工程が繁雑である
などの実用上の問題点がある。
本発明は上記従来技術の問題点を改善するため、新規な
籾水性ポリマー用七ツマ−を提供することにある。
籾水性ポリマー用七ツマ−を提供することにある。
[課題を解決づるだめの手段1
上記目的を達成するため本発明は下記の構成からなる。
「(1) 下記一般式(I)で表わされることを特徴
とするオキシランカルボン酸エステル。
とするオキシランカルボン酸エステル。
^1
(ただし、式中R1は水素1京子またはメチル基、R2
は炭素数1〜4のアルキル基で′必り、nは正の整数で
ある。)」 本発明の第1の特徴は、エステル基のすぐ隣にエポキシ
環があることである。(メタ)アクリル酸エステルを酸
化してエポキシ環を形成する場合、条件を選択しないと
かかる位置にエポキシ環を形成することは困難である。
は炭素数1〜4のアルキル基で′必り、nは正の整数で
ある。)」 本発明の第1の特徴は、エステル基のすぐ隣にエポキシ
環があることである。(メタ)アクリル酸エステルを酸
化してエポキシ環を形成する場合、条件を選択しないと
かかる位置にエポキシ環を形成することは困難である。
すなわち、(メタ)アクリル酸エステルは二重結合の電
子密度か低く、非常に重合しやすく、また親水性である
ため酸化条件、および精製条件は慎重に選択する必要が
ある。
子密度か低く、非常に重合しやすく、また親水性である
ため酸化条件、および精製条件は慎重に選択する必要が
ある。
本発明の新規オキシランカルボン酸エステルは、例えば
、対応する(メタ)アクリル酸エステルを過酸などで酸
化することにより製造することができる。この場合、過
酸はクロロ過安息香酸、トリフル2口過酢酸などが好ま
しい。
、対応する(メタ)アクリル酸エステルを過酸などで酸
化することにより製造することができる。この場合、過
酸はクロロ過安息香酸、トリフル2口過酢酸などが好ま
しい。
第2の特徴は、R2は炭素数1〜4のアルキル基である
ことである。そのため、アルカリに対して反応しにくく
安定性が高い。R2が水素の場合は、この水素は活性水
素であるのでアルカリに反応しやすくなる。またR2の
炭素数が5以上になると親水[生が低下するので好まし
くない。R2の最も好ましい炭素数は1である。すなわ
ちメトキシ基である。
ことである。そのため、アルカリに対して反応しにくく
安定性が高い。R2が水素の場合は、この水素は活性水
素であるのでアルカリに反応しやすくなる。またR2の
炭素数が5以上になると親水[生が低下するので好まし
くない。R2の最も好ましい炭素数は1である。すなわ
ちメトキシ基である。
次にエチレングリコールユニットの分子量はいかなる正
の整数でおってもよいが、常温で親水性を発揮させるた
めには、好ましくはnは1〜10程度である。nが高い
数値であると常温で固体になりやすくなる。
の整数でおってもよいが、常温で親水性を発揮させるた
めには、好ましくはnは1〜10程度である。nが高い
数値であると常温で固体になりやすくなる。
前記一般式(I>で表わされるオキシランカルボン酸エ
ステルとしては、Aキシランカルボン酸メトキシエチル
エステル、?−メチルAキシランカルボン酸メトキシエ
ヂルエステル、オキシランカルボン酸工1〜キシエチル
ニスデル、2−メチルオキシランカルボン酸工1〜キシ
エチルエステル、オキシランカルボン酸メトキシジエチ
レングリコール七ノエステル、2−メチルオキシランカ
ルボン酸メトキシジエチレングリコール七ノエステル、
Aキシランカルボン酸メトキシトリエヂレングリコール
モノエステル、2−メチルオキシランカルボンメトキシ
トリエチレングリコール七ノエステル、オキシランカル
ボン酸メトキシノナエチレングリコールモノエステル ン酸メトキシノナエチレングリコール七ノエステル等が
ある。
ステルとしては、Aキシランカルボン酸メトキシエチル
エステル、?−メチルAキシランカルボン酸メトキシエ
ヂルエステル、オキシランカルボン酸工1〜キシエチル
ニスデル、2−メチルオキシランカルボン酸工1〜キシ
エチルエステル、オキシランカルボン酸メトキシジエチ
レングリコール七ノエステル、2−メチルオキシランカ
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Aキシランカルボン酸メトキシトリエヂレングリコール
モノエステル、2−メチルオキシランカルボンメトキシ
トリエチレングリコール七ノエステル、オキシランカル
ボン酸メトキシノナエチレングリコールモノエステル ン酸メトキシノナエチレングリコール七ノエステル等が
ある。
上記した本発明のオキシランカルボン酸エステルは、重
合すると下記式(n)の繰り返し中位のオキシランカル
ボン酸エステルポリマーとなる。
合すると下記式(n)の繰り返し中位のオキシランカル
ボン酸エステルポリマーとなる。
(ただし、式中R1は水素原子またはメチル阜、R2は
炭素数1〜4のアルキル基であり、mはポリマの繰り返
し数を示し、nは正の整数を示す。)すなわち本発明の
七ツマ−のオキシラン環(エポキシ基)を開環したポリ
マーとなる。したがって上記式(n)において、繰り返
し′fimはポリマーを示す数であればいかなる数でも
よい。
炭素数1〜4のアルキル基であり、mはポリマの繰り返
し数を示し、nは正の整数を示す。)すなわち本発明の
七ツマ−のオキシラン環(エポキシ基)を開環したポリ
マーとなる。したがって上記式(n)において、繰り返
し′fimはポリマーを示す数であればいかなる数でも
よい。
オキシラン環(エポキシ基)の開環反応は、工ポキシ樹
脂の硬化手段としてよく知られている公知のいかなる手
段を採用してもよい。たとえば開環触媒としてアミン類
、酸無水物、各種錯体(たとえばアルミニウムキレート
化合物など)、過塩素酸塩類、ナフテン酸金属塩類、ア
ルキルイミダゾール類などを用い、加熱または常温で開
環させることができる。
脂の硬化手段としてよく知られている公知のいかなる手
段を採用してもよい。たとえば開環触媒としてアミン類
、酸無水物、各種錯体(たとえばアルミニウムキレート
化合物など)、過塩素酸塩類、ナフテン酸金属塩類、ア
ルキルイミダゾール類などを用い、加熱または常温で開
環させることができる。
もちろんこの場合、本発明の七ツマ−は単独で手合して
もよく、エチレンオキ量ナイドのようなエポキシ環を右
する共重合成分上ツマ−と共重合しても目的が達成でき
る。
もよく、エチレンオキ量ナイドのようなエポキシ環を右
する共重合成分上ツマ−と共重合しても目的が達成でき
る。
本発明の七ツマ−を重合して得られる親水性ポリマーは
例えば、その吸水性に着目し、生理用品や紙おむつ、農
林用の保水剤などのほか、脱水剤、水性ゲル基材、結露
防止剤、油中の水分除去剤、電解質の媒体などとして広
汎な用途がある。
例えば、その吸水性に着目し、生理用品や紙おむつ、農
林用の保水剤などのほか、脱水剤、水性ゲル基材、結露
防止剤、油中の水分除去剤、電解質の媒体などとして広
汎な用途がある。
[実施例]
以下実施例を用いて具体的に説明する。なお本発明は実
施例の記・戎に限定されるものではない。
施例の記・戎に限定されるものではない。
実施例1
オキシランカルシボン酸メ1へキシトリ玉ヂレングm−
クロロ過安息香酸75Q、4,4°−チオビス(6−t
ert−ブチル−m−クレゾール>1.OC]の1.2
−ジクロロエタン30m1溶液に、アクリル該メトキシ
トリエチレングリコール七ノエステル80qの1,2−
ジクロロエタン50m1溶液を加え、16時間加熱環流
した。
クロロ過安息香酸75Q、4,4°−チオビス(6−t
ert−ブチル−m−クレゾール>1.OC]の1.2
−ジクロロエタン30m1溶液に、アクリル該メトキシ
トリエチレングリコール七ノエステル80qの1,2−
ジクロロエタン50m1溶液を加え、16時間加熱環流
した。
反応液を冷却し、析出した結晶を戸別し、;炉液をエバ
ポレーターにて濃縮した。残渣を1000−の酢酸エチ
ルに溶解し、20%亜硫酸ナトリウム水溶液、5%重炭
酸水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥した。溶媒をエバポレーターで留去した後
、残渣を蒸溜し、沸点98〜137℃10.25mmH
gの留分23゜9qを1qた。さらにこの留分を再蒸溜
し、表題の化合物を得た。
ポレーターにて濃縮した。残渣を1000−の酢酸エチ
ルに溶解し、20%亜硫酸ナトリウム水溶液、5%重炭
酸水溶液、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥した。溶媒をエバポレーターで留去した後
、残渣を蒸溜し、沸点98〜137℃10.25mmH
gの留分23゜9qを1qた。さらにこの留分を再蒸溜
し、表題の化合物を得た。
沸点 114〜116℃10.2mm11g赤外スペク
トル(液膜法〉 1750cm’ 、 860cm−1 質呈分析(CI法、 m/e ) 235()I+1)−+、191,175゜147.1
15.103 13C核磁気共鳴スペクトル(CDCQ3.δ)46.
5.47.2.58.9,64.6゜68.8,70.
6.71.9,169.2赤外吸収スペクトルチヤート
については第1図に、13C核磁気共鳴スペクトルチヤ
ートについては第2図に示す。
トル(液膜法〉 1750cm’ 、 860cm−1 質呈分析(CI法、 m/e ) 235()I+1)−+、191,175゜147.1
15.103 13C核磁気共鳴スペクトル(CDCQ3.δ)46.
5.47.2.58.9,64.6゜68.8,70.
6.71.9,169.2赤外吸収スペクトルチヤート
については第1図に、13C核磁気共鳴スペクトルチヤ
ートについては第2図に示す。
実施例2
オキシランカルボン酸エトキシエチルエステルm−クロ
ロ過安息香酸41.4C]、4,4°−チオビス(6−
tert−ブチル−m−クレゾール>0.5qの1,2
−ジクロロエタン350m溶液に、アクリル酸エトキシ
エチルエステル28.8gの1,2−ジクロロエタン3
0m1溶液を加え、以下実施例1と同様の操作により反
応させ、表題の化合物を1qた。
ロ過安息香酸41.4C]、4,4°−チオビス(6−
tert−ブチル−m−クレゾール>0.5qの1,2
−ジクロロエタン350m溶液に、アクリル酸エトキシ
エチルエステル28.8gの1,2−ジクロロエタン3
0m1溶液を加え、以下実施例1と同様の操作により反
応させ、表題の化合物を1qた。
この化合物の分析値は下記のとおりで必る。
沸点:81°C〜86°C/ 3 mm11g赤外スペ
ク1〜ル(液膜法) 1755cm−1,855cm−” 質量分析(CI法、 m/e ) 161(M+1) + 、 117. 87.
5913C核磁気共鳴スペクトル(CDCα3.δ
)15.1.46.6,47.5.64.0゜66.8
,68.6,169.5 実施例3 m−クロロ過安息香酸41.4C]、4,4°−チオビ
ス(6−tert−ブチル−m−クレゾール>0.5C
1の1.2−ジクロロエタン350d溶液に、メタクリ
ル酸メトキシジエチレングリコール七ノエステル37.
6CIの1.2−ジクロロエタン30d溶液を加え、以
下実施例1と同様の操作により反応させ、表題の化合物
を得た。
ク1〜ル(液膜法) 1755cm−1,855cm−” 質量分析(CI法、 m/e ) 161(M+1) + 、 117. 87.
5913C核磁気共鳴スペクトル(CDCα3.δ
)15.1.46.6,47.5.64.0゜66.8
,68.6,169.5 実施例3 m−クロロ過安息香酸41.4C]、4,4°−チオビ
ス(6−tert−ブチル−m−クレゾール>0.5C
1の1.2−ジクロロエタン350d溶液に、メタクリ
ル酸メトキシジエチレングリコール七ノエステル37.
6CIの1.2−ジクロロエタン30d溶液を加え、以
下実施例1と同様の操作により反応させ、表題の化合物
を得た。
この化合物の分析値は下記のとおりである。
沸点:98°C〜103°C10,5mmN(]赤外ス
ペクトル(液膜法) ′ 1745cm’ 、 860cm−1 ?1吊分析(CI法、 m/c ) 205(H+1) +、 147. 111. 83
13C杉磁気共鳴スペクトル(CDCα3.δ)17.
11.52.9.53.5.58.865.4.69.
0.70.6.72.0171.0 [発明の効果] 本発明のオキシランカル小ン酸エステルは、エステル基
の隣にオキシラン環を41し、しかも炭素、数の少ない
アルキル 酸エステル阜を右づ−るため、耐アルカリ性に優れた親
水性ポリマーを冑るための−[ツマ−として有用である
という特別の効果を奏する。
ペクトル(液膜法) ′ 1745cm’ 、 860cm−1 ?1吊分析(CI法、 m/c ) 205(H+1) +、 147. 111. 83
13C杉磁気共鳴スペクトル(CDCα3.δ)17.
11.52.9.53.5.58.865.4.69.
0.70.6.72.0171.0 [発明の効果] 本発明のオキシランカル小ン酸エステルは、エステル基
の隣にオキシラン環を41し、しかも炭素、数の少ない
アルキル 酸エステル阜を右づ−るため、耐アルカリ性に優れた親
水性ポリマーを冑るための−[ツマ−として有用である
という特別の効果を奏する。
第1図は、本発明の実施例1の化合物の赤外吸収スペク
1ヘルチャ−1−を示し、第2図は、本発明の実施例1
の化合物の13c核磁気共鳴スペクトルチヤートを示す
。 第1図 第2図
1ヘルチャ−1−を示し、第2図は、本発明の実施例1
の化合物の13c核磁気共鳴スペクトルチヤートを示す
。 第1図 第2図
Claims (1)
- (1)下記一般式( I )で表わされることを特徴とす
るオキシランカルボン酸エステル。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ただし、式中R^1は水素原子またはメチル基、R^
2は炭素数1〜4のアルキル基であり、nは正の整数で
ある。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9221888A JPH01265082A (ja) | 1988-04-14 | 1988-04-14 | オキシランカルボン酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9221888A JPH01265082A (ja) | 1988-04-14 | 1988-04-14 | オキシランカルボン酸エステル |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01265082A true JPH01265082A (ja) | 1989-10-23 |
Family
ID=14048304
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9221888A Pending JPH01265082A (ja) | 1988-04-14 | 1988-04-14 | オキシランカルボン酸エステル |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01265082A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016531389A (ja) * | 2013-07-23 | 2016-10-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | リチウムイオン電池の電解質添加剤としてのオキシラニルアシル誘導体 |
-
1988
- 1988-04-14 JP JP9221888A patent/JPH01265082A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016531389A (ja) * | 2013-07-23 | 2016-10-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | リチウムイオン電池の電解質添加剤としてのオキシラニルアシル誘導体 |
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