JPH01125362A - ２−（３−オキソシクロヘキセン−１−イル）アミノベンゾニトリルおよびその誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は記憶を高めるのに有用な式工 〔上式Ｉ中ｎは１．２または３であ’＞、ｘは水素、低
級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、
ニトロ、トリフルオロメチル、ＮＨＣＯＲ２（ここでＲ
２は低級アルキルである〕またはＮＲ３Ｒ４（ここでＲ
５およびＲ４は独立して水素または低級アルキルでおる
）であシ、Ｒは水素または低級アルキルであシ、Ｒ１は
水素、低級アルキル、ジー低級アルキルアミノ−低級ア
ルキル、アリール−低級アルキル、ジアリール−低級ア
ルキル、フリル−低級アルキル、チエニル−低級アルキ
ル、酸素架橋された了り−ルー低級アルキル、酸素架橋
されたジアリール−低級アルキル、酸素架橋されたフリ
ル−低級アルキル、または酸素架橋されたチエニル−低
級アルキルであシ、ＹはＣ＝ＯまたはＣＲ５０Ｈ（ここ
でＲ５は水素または低級アルキルである）であシそして
ＺｌｄＣＨ２またはｃ　＝　ＣＲ２Ｈ，（ここでＲ６お
よびＲ７は独立して水素または低級アルキルである）で
あるかまたはＹとＺが一緒になってＣＲ５＝ＣＨ（ここ
でＣＲ５およびＣＨはそれぞれＹとＺに対応する）を構
成するものとする〕を有する化合物、その光学対掌体ま
たは医薬上受容しうる酸付加塩、それらの合成法、およ
びかかる化合物の記憶を高めるに有効な量を包含する医
薬組成物に関する。

本発明はまた式■の化合物を合成するための中間化合物
として有用な式ＩＩ （式中Ｘおよびｎは前記定義のとおシである）を有する
化合物およびそれらの合成法にも関する。

本明細書全体を通じ、記載された化学式または名称はそ
れらが存在する場合はすべての立体異性体および光学異
性体、ならびに医薬上受容しうる酸付加塩および例えば
水化物のようなそれらの溶媒和物を包含するものとする
。

本明細書を通し下記の定義が適用される。

別に記載または相持がない場合は、低級アルキルなる用
語は１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖状ア
ルキル基を示すものとする。

かかる低級アルキルの例にはメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、インプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、第ニブ
チル、第三ブチル、および直鎖および分枝鎖状のはメチ
ルおよびヘキシルが包含される。

別に記載または指示がなければ、低級アルコキシなる用
語は１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖状ア
ルコキシ基を指すものとする。かかる低級アルコキシの
例にはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、インプロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ、インブトキシ、第二ブトキシ、
鶏三ブトキシおよび直鎖°および分枝鎖状はメトキシお
よびヘキソキシが包含される。

別に記載または指示がなければ、ノーロゲンなる用語は
弗素、塩素、臭素または沃素を意味する。

別に記載または指示がなければ、アリールなる用語は未
置換のフェニル基、それぞれが独立して低級アルキル、
低級アルコキシ、ノ１０ゲン、ヒドロキシ、トリフルオ
ロメチル、フェノキシまたはベンジルオキシである１、
２″！たけ３個の置換基で置換されたフェニル基、また
は４ままたは５個の弗素原子、塩素原子または臭素原子
で置換されたフェニル基を意味する。

別に記載または指示がなければ、酸素架橋なる用語は融
合環系に結合したアミノ窒素に結合する低級アルキル基
中に存在する非α−メチレン基が酸素原子によって置換
されている事実を意味する。従って、例えば酸素架橋さ
れたアリール低級アルキルには６−フェノキシブチルお
よび４−フェノキシブチル、そして酸素架橋されたジア
リール低級アルキルには２−〔ビス（４−フルオロフェ
ニル）メトキシ〕エチルおよび２−〔ビス（６−フルオ
ロフェニル）メトキシ〕エチルが包含される。

本発明の化合物は下記の工程の１程類またはそれ以上を
必ずしも提示される順番でなく用いることにより製造さ
れる。

合成反応図の記述を単純化するために記述は特にｎが２
である状況に関して提示されるが、これら合成反応図は
必要な場合は明白な修正を加えることによｌｎが１また
は３である他の状況に対しても適用されうろことは容易
に理解されよう。

合成工程の記述において、Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ｒおよび
Ｒ１−Ｒ７の定義は別に記載または指示がなければ前記
したとおシである。

工程Ａ 式■の化合物を１，３−シクロヘキサジオンと反応させ
ることによυ式■の化合物が製造される。代表的には、
かかる反応はテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、
ベンゼンまたはトルエンのような適当な溶媒巾約３０〜
１２０℃で実施される。

（Ｉ［Ｉ）　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉｒ
）工程Ｂ 式Ｉ’ｌｌの化合物は化合物１ａを触媒として使用され
る塩化第一銅、臭化第一銅または沃化第一銅のような金
属ノ・ライド等の存在下に環化させることにより製造さ
れる。代表的にはかかる環化反応はテトラヒドロフラン
、ジエチルエーテルおよびジオキサンを包含するエーテ
ル性溶媒のような適当な溶媒中、触媒および塩基性無機
塩例えば炭酸カリウム、ｌ炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、重炭酸ナトリウム等の存在下に約３０工程Ｃ 式■（式中Ｒ１は水素ではなくそしてＸは０Ｈ１ＮＨＣ
ＯＲ２、アミノまたは低級アルキルアミノではないもの
とする）を有する化合物は化合物■をｆＰ、、ｗ（ここ
でＷはＣＡ、　Ｂｒ、　Ｉ　ｉたはＯ８○３ｃＨ３（メ
シルオキシ）である）を有する化合物と反応させること
により製造される。代表的には、この反応はジクロロメ
タン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン等のような適
当な有機溶媒、５０％ＮａＯＨ水溶液等のような強アル
カリ性水相、出発化合物、および硫酸水素テトラブチル
アンモニウムのような相転移触媒を包含する二相系また
は低級アルキルアミノ Ｘが○Ｈである場合は、この除外された化合物は式Ｖ（
式中Ｘは低級アルコキシ基例えばメトキシ基である）を
有する化合物を、例えば、ピリジン塩酸塩を用い約１８
０℃で行われる開裂反応にかけることによシ製造されう
る。

Ｘがアミノである場合は、この除外された化合物は式■
（式中Ｘはニトロである）を有する化合物からこれを下
記工程Ｆで記載される方法で水素添加することにより製
造されうる。

ＸがＮＨＣＯＲ２である場合は、この除外された化合物
は前記で得られた相当するアミノ化合物（Ｘ＝ＮＨ２）
を、例えば、下記工程Ｇで記載されたと実質上同じ方法
で（Ｒ２ＣＯ）２０を用いるアシル化反応にかけること
により？ｅられうる。

Ｘが低級アルキルアミノである場合は、この除外された
化合物は前記で得られた相当するアシルアミノ化合物（
Ｘ　＝　ＮＨｃｏＲ２）をＫＯＨ等のよ一１〇− うな無機環基の存在下に式Ｒ３ＩまたはＲ３Ｂｒ　（こ
こでＲ３は低級アルキルでを）る）を有する低級アルで
加水分解することによシ製造されうる。

工程り 前記工程Ｃにおいて記載されたと同様の方法で、式■（
式中Ｒ１もＲも水素ではなくそしてＸはＯＨ，ＮＨＣＯ
Ｒ２、アミノまたは低級アルキルアミノではない）を有
する化合物は化合物■をさらに化合物ＲＷ（ここでＷは
前記のとおシである）アミノまたは低級ア ルキルアミノ ＸがＯＨ，ＮＨＣＯＲ２，アミノまたは低級アルキルア
ミノである場合は、これら除外された化合物はＸがＯＨ
、ＮＨＣＯＲ２、アミノ捷たは低級アルキルアミノであ
る化合物■の製造についい前記工程Ｃでそれぞれ記載さ
れた反応概略を用いることによ如得られうる。

工程Ｅ 式Ｖｌｌ　（式中Ｒ１は水素または低級アルキルである
）を有する化合物は式ＶＩ［Ｉを有する化合物のニトロ
化によりｈ造されうる。かかる二）ｏ化は環の７−位で
の良好な選択性を伴って起る。この反応は代表的には濃
硝酸および濃硝酸の符在下に約−１０℃〜約３０℃で実
施される。

工程Ｆ 式ＩＸの化合物は水素ガスおよび適当な触媒例えばパラ
ジウム、白金、ロジウム等を含む貴金属の存在下に化合
物■を水素添加することにより製造される９代表的には
、かかる水素添加は氷酢酸、エタノール等のような適当
な媒体巾約１０〜６０　ｐｓｉｇ　（ボンド／平方イン
チ、ケ゛−ジ）のような適当な水素ガス圧の下約２０〜
４０℃工程Ｇ（ＩＸ） 式Ｘの化合物は化合’ｉ’ｌＤ　ＩＸを式Ｒ２Ｃ０ＯＨ
を有するカルボン酸のような適当な溶媒中で式（Ｒ２Ｃ
Ｏ）２０を有する酸無水物等のような適当なアシル化剤
と反応させることによりｈ造される。代表的にはかかる
反応は約８０〜１２０℃で実施される。

工程Ｈ 式ＸＩ　（式中ＸはＮＨＣＯＲ，またはＮ０２ではない
）を有する化合物は前、出の工程Ａ−Ｇの１項で得られ
た式Ｘｌｌの化合物をテトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテル、ジオキサンおよびそれらの混合物を包含するエ
ーテル性溶媒のような適当な溶媒巾約−２０℃〜約２０
℃でＬ　ｌＡｔＨ４のような適当な金属水素化物と反応
させ、そして然るのち生成物を加水分解することによシ
製造される。

（Ｘｌｌ　）　　　　　　　　　　　　　ＯＪ　）（Ｘ
≠ＮＨＣＯＲ２４たは Ｎ０２） ＸがＮＯ２である場合は、この除外された化合物は化合
物ＸＩＩ　（式中又はＮＯ２である）を酢酸、塩酸また
は燐酸水溶液のような適当な媒体中でＮａＢＨ４を用い
て還元することにより製造されうる。

工程工 式Ｘ１ｌｆ　（式中ＸはＮＨＣＯＲ，ではない）を有す
る化合物は化合物Ｘｌｌをテトラヒドロフラン、ジエチ
ルエーテルおよびジオキサンを包含するエーテル性溶媒
のような適当な溶媒中成Ｒ５Ｌ１　（式中Ｒ５は低級ア
ルキルである）を有する化合物のような適当な有機金属
化合物と約１０〜５０℃で反応させることにより製造さ
れる。化合＠　ｘｎとＲ５Ｌｉとの反応に続き、得られ
る生成物を加水分解して化合物ＸＩＩＴを得る。

（ＸＩＩＩ　） （Ｒ５は低級アルキル であり、Ｘｆ：ＮＨＣＯＲ２） 前記工程Ｈまたは■においてＸがＮＨＣＯＲ２である場
合、この除外された化合物は一般に前記反応工程Ａ−Ｉ
を異なる順序で用いることによシ製造されうる。例えば
、下記式ＸＩ−ａを有する化合物は以下に示される順序
を用いることによ（ＸＩ　−ａ） 工程Ｊ 式ＸＩＶの化合物は初めに化合物Ｘｌｌを式Ｗの化合物
と反応させて式ＸＶＩを有する中間化合物となしそして
次にこの中間化合物を化合物ＸＴＶに変換することによ
り製造される。第１番目の反応は代表的にはトリフルオ
ロ酢酸、無水酢酸またはアルコールプラス塩酸のような
適当な媒体巾約７０〜１２０℃で実旅される。第２番目
の反応は代表的にはトルエン、ベンゼン等のような適当
な溶媒巾約８０〜１２０℃で実施される。

＝６ （ＸＩＶ） 工程に 式Ｘ’／ＩＩの化合物は前記工程Ｈまたは工で得られた
化合物ＸＴまたはＸ［ＩＩの脱水反応によシ製造される
。代表的にはこあ脱水反応は氷酢酸、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等のような適当な溶媒およ
び少量の硫酸のような酸の存在下に約７０〜１２０℃で
実飽される。

（ＸＶＩＩ　） 工程　Ｌ 式ＷＩ式中ＸはＮＨＯＯＲ２またはＮＯ２ではなくそし
てＲ５はＨまたは低級アルキルである）を有する化合物
は工程Ｈまたは工にそれぞれ記載されたと同じ方法で化
合物Ｘ■を（ｉ　−Ｂｕ　）　２　ＡＡＨまたはＲ５Ｌ
ｉ（Ｒ５は低級アルキルである）と反応させることによ
シ製造されうる゛。

前出の反応工程はｎが２である状況に関するが、ｎが１
または６である本発明の他の化合物は必要ならば前記反
応工程に明らかな修正をなすことによシ製造されうろこ
とは理解されよう。

従って、例えば、式１［ｂの化合物は化合物ｍおよび１
，３−シクロペンタジオンから工程Ａと実質上同じ方法
で得ることができ、そして式ＸＸＩＸの化合物は工程Ｂ
と実質上同じ方法で前記化合物１１ｂと環化させること
によ）得られうる。

（Ｉ［ｂ）　　　　　　（ＸＸＩＸ） 同様に、式ｆｆｃの化合物は化合物■および１，３−シ
クロへブタジオンから工程Ａと実質上同じ方法で得るこ
とができ、そして式ＸＸＸの化合物は前記化合物１ｒｃ
を工８Ｂと実質上同じ方法で環化させることにより得ら
れうる。

（ＩＩＣ）　　　　　（ＸＸＸ） 本発明の式Ｉを有する化合物はアルッハイメル病（Ａｌ
ｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ　ｄｉｓｅａｓｅ）のようなコリン
作動性機能の低下によシ特徴づけられる種々の記憶障害
の治療に有用である。

この有用性はこれら化合物が酵素コリンエステラーゼを
抑制しそれによシ脳中のアセチルコリンレベルを上昇さ
せる能力を有する事実によシ明白である。

さらに、本発明化合物のいくつかは抗うつ活性を示し、
これらの活性はアルツハイメル病に罹っている患者にと
って特に有用である。□その上、本発明化合物は一般に
毒性が低くそしてタフリン（ｔａｃｒｉｎｅ）およびフ
ィソスチグばンのようなこれまで冗られた化合物よシ広
い治療領域を肩し、それゆえこれらは治療上よシ受容さ
れうる。

コリンエステラーゼ抑制検定 アセチルコリンエステラーゼを抑制する能力は］ｌＣｌ
ｌｍａｎ氏他のｌ’−Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｐｈａｒｍａｃ
ｏｌ、　Ｊ第７巻第８８頁（１９６１年）記載の測光法
によシ測定された。

コリンエステラーゼ １（２Ｂ）−オン オン ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロアク　　　
２．３Ｘ１０−５リジン−１−オール ９−フェネチルアミノ−１，２，３，４−テトラ　　　
２．４ＸｉＯ−４ヒドロアクリジン−１−オール ９−アミノ−３，４−ジヒドロアクリジン　　　　　６
．５Ｘ１０−６９−（２−フルオロベンジル）アミノ−
２，ｌＸ１Ｏ−４１、２，３，４−テトラヒドロアクリ
ジン−１−オール、マレイン酸塩 ９−（４−フルオロベンジル）アミノ−１，ｌＸ１Ｏ−
４１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン−１−オー
ル ６．４−ジヒドロ−９−（４，４−ジフェニル　　　１
．３ＸｉＯ−５ブチル）アミノアクリジン−１（２Ｈ）
−オン１．２．３．４−テトラヒドロ−９−（４−）リ
　　　　５．５Ｘ１０−４フルオロメチルベンジル）ア
ミノアクリジン−１−オール ＝２２− ノー１−オール オール ノー１　（２Ｈ）−オン アクリジン−１−オール、フマル酸塩 オール （従来法化合ｖ２１） この有用性は暗黒忌避検定（Ｄａｒｋ　Ａｖｏｉｄａｎ
ｃｅＡＳｓａ３’）においてこれら化合物がコリン作動
上欠乏していた記憶を復元させる能力を肩することによ
多さらに例示され、この検定においてはこれら化合物は
一般に従来知られた化合物より広い薬用量範囲にわたり
活性であり、このことは治療に１吏用する上での明らか
な長所である。

この検定においてはマウスが不快な刺激を２４時間記憶
する能力について試験する。マウスを暗黒の仕切りを含
む小室内に置く。強烈な白熱光によりマウスを暗黒の仕
切シに追いやり、そこでは床の金属プレートを通じて電
気ショックが与えられる。動物を試験装置から出しそし
て２４時間後に電気ショック記憶能力についてもう一度
試験する。

記憶障害を起すことが知られているコリン作動抑制剤で
あるスコポラミンが動物が試験室に最初に置かれる前に
投与された場合は、その動物は２４時間後に試験室に置
かれてまもなく暗黒仕切りに再び入る。スコポラミンの
この作用は活性な試験化合物により遮断されて、暗黒仕
切りに再び入る前の間隔がよシ長くなる。

活性化合物についての結果は、試験室に置かれた時間と
暗黒仕切、？に再び入る時間との間の間隔増大によフ証
明されるスコポラミンの効果が遮断された動物群の係と
して表わされる。

薬用量（１１？　　スコポラミン 化合物　　　　　　　　　／体重ｋｙ）　　以上の動ｖ
ＩＪ係９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒ　　０．
６３　　　　３３Ｆロアクリジン−１−オール ９−ベンジルアεノー１．２，３．４−　　１．２５　
　　　２７テトラヒドロアクリジンー１−オ ール ９−アミノ−３，４−ジヒドロアク　　２．５０　　　
　２０リシン クリジン−１−オール、マレイン 酸塩 ９−（４−フルオロベンジル）７　１．２５　　　　３
３ミノ−１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン−１
−オール ３．４−ジヒドロ−９−（４，４−：、；０．６３　　
　　　５０フェニル−ブチル）アミノアクリ ジン−１（２Ｈ）−オン １．２，３．４−テトラヒドロ−９−０，１６２２（４
−）リフルオロメチルベンジ ル）−アミノアクリジン−１−オ ール １、２．３；　４−テトラヒドロ−９−０，１６３８（
２−トリフルオロメチルベンジ ル）−アミノアクリジン−１−オ ９−（２−クロロベンジル）アミ　　０．３１　　　　
２７ノー１．２，３．４−テトラヒドロアクリジン−１
−オール ９−　Ｃ４，４−ビス（３−フルオロ　　５．０　　　
　　　４０フエニル）−ブチルアミノ〕− ３，４−ジヒドロ−アクリジン−１ （２Ｈ）−オン ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒ　　０．６３　
　　　７１ドロー６−ドリフルオロメチルア クリジンー１−オール ２６一 ９−　Ｃ（２，３，４，５，６−はンタフル　　５．０
　　　　　　２０オール、フマル酸塩 １　（２Ｈ）−オン、マレイン酸塩 クリジン−１−オール （従来法化合物） タフリン　　　　　　　　　０．６３　　　１３ピロカ
ルピン　　　　　　　５．０　　　　１３本発明の化合
物の有効量は棟々の方法の任意の一つ、例えばカプセル
または錠剤中で経口によシ、または滅菌溶液または懸濁
液の形態で非経口的に、およびある場合には滅菌溶液の
形態で静脈から患者に投与されうる。遊離塩基の形態を
した最終生成物はそれら自体有効であるが、安定性、結
晶化の便宜、溶解度増大等の目的でそれらの医薬上受容
しうる酸付加塩の形態で製剤化されそして投与されうる
。

本発明化合物の医薬上受容しうる酸付加塩の調製に有用
な酸には無機酸例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、
燐酸および過塩葉酸、ならびに有機酸例えば酒石酸、ク
エン酸、酢酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸および
蓚酸が包含される。

本発明の活性化合物は例えば不活性希釈剤または可食性
担体と一緒に経口投与されうる。またはこれらはゼラチ
ンカプセル中に封入されるかまたは錠剤に圧縮されうる
。治療上の経口投与のためには、本発明の活性化合物は
付形剤と混合されそして錠剤、トローチ、カプセル、エ
リキシール、懸濁液、シロップ、ウェファ−、チューイ
ンガム等の形態で使用されうる。これら製剤は少くとも
０．５％の活性化合物を百有しなければならないが、個
々の形態に応じて変動できそして好都合にはその単位の
４〜約７０重量係であシうる。かかる組成物中における
活性化合物の量は適当な薬用量が得られるであろう程度
である。本発明による好ましい組成物および製剤は経口
投薬単位、形態物が１．０〜３００１１７の活性化合物
を含有するように調製される。

錠剤、丸剤、カプセル、トローチ等はまた下記の成分を
も含有しうる。すなわち結合剤例えば微晶状セルロース
、トラガカントゴムまたはゼラチン、付形剤例えば殿粉
または乳糖、崩壊剤例えばアルギン酸、プリモゲル（Ｐ
ｒｉｍｏｇｅｌ）、コーンスターチ等、潤滑剤例えばス
テアリン酸マグネシウムまたはステロテックス（ｓｔｅ
ｒｏｔｅｘ）、滑沢剤例えばコロイド状二酸化珪素、お
よび甘味剤例えば蔗糖またはサッカリンまたは香味剤例
えばにパーミント、サリチル酸メチル、またはオレンジ
香味が添加されうる。投薬単位形態がカプセルである場
合は、これは前記した型の物質に加え脂肪油のような液
体担体を含有しうる。他の投薬単位形態は投薬単位の物
理的形態を変性する他の種々の物質を例えばコーティン
グとして含有しうる。従って、錠剤または丸剤は糖、セ
ラック、または他の腸溶ＭＩＪで被覆されうる。シロッ
プは、活性化合物に加え、甘味剤としての蔗糖およびあ
る種の防腐剤、染料、着色剤およびフレーバーを含有し
うる。これら種種の組成物の調製に１ｆ用される物質は
薬学的に純粋でそして使用される量において無窮でなけ
ればならない。

治療上の非経口的投与のためＫは、本発明の活性化合物
は溶液または懸濁液中に混入されうる。これら製剤は少
くとも０．１％の活性化合物を含有しなければならない
が、そのｌ量の０，５〜約３０％の間を変動しうる。か
かる組成物中における活性化合物の量は適当な薬用量が
得られるであろう程度である。本発明による好ましい組
成物および製剤は非経口投薬単位物が０．５〜ｉｏｏｍ
ｇの活性化合物を含有するように調製される。

溶液または懸濁液はまた下記の成分をも包含しうる。す
なわち、滅菌希釈剤例えば注射用の水、食塩溶液、不揮
発油、ポリエチレングリコール、グリセリン、プロピレ
ングリコールまたは他の合成溶媒、抗菌剤例えばベンジ
ルアルコールまたはメチルパラベン、酸化防止剤例えば
アスコルビン酸または重亜硫酸ナトリウム、キレート形
成剤例えばエチレンジアミン四酢酸、緩衝剤例えば酢酸
塩、クエン酸塩または燐酸塩および張度調整剤例えば塩
化ナトリウムまたは葡萄糖である。非経口製剤は１更い
捨て注射器またはガラスまたはプラスチック製のバイア
ル瓶中に封入されうる。

本発明化合物の例には下記のものが包含される。

９−アミノ−３，４−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）
−オン、 ９−アミノ−３，４−ジヒドロ−６−メチルアクリジン
−１（２Ｈ）−オン、 ９−アミノ−３，４−ジヒドロ−６−ノドキシアクリジ
ンー１（２Ｈ）−オン、 ９−アミノ−３，４−ジヒドロ−６−フルオロアクリジ
ン−１（２Ｈ）−オン、 ９−アミノ−６−クロロ−３，４−ジヒドロアクリジン
−１（２Ｈ）−オン、 ９−アミノ−７−りコロ−３，４−ジヒドロアクリジン
−１（２Ｈ）−オン、 ９−アミノ−６，４−ジヒドロ−６−ドリフルオロメチ
ルアクリジンー１（２Ｈ）−オン、？−アミノー３，４
−ジヒドロ−７−二トロアクリジンー１（２Ｈ）−オン
、 ７．９−’）アミノ−３，４−ジヒドロアクリジン−１
（２Ｈ）−オン、 Ｎ　−Ｃ９−アミノ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）−
オキソアクリ−ジン−７−イル〕アセトアミド、３．４
−ジヒドロ−９−メチルアミノアクリジン−１（２Ｈ）
−オン、 ３．４−’、＞ヒドロ−９−メチルアミノ−７−ニトロ
アクリジン−１（２Ｈ）−オン、 ３．４−；ヒドロ−９−プロピルアミノアクリジン−１
（２Ｈ）−オン、 ３．４−ジヒドロ−９−［２−（ジメチルアミノ）エチ
ル〕アミノアクリジン−１（２Ｈ）−オン、９−ベンジ
ルアミノ−６，４−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）−
オン、 ９−ベンジルアミノ−３，４−ジヒドロ−６−メチルア
クリジン−１（２Ｈ）−オン、９−ベンジルアミノ−３
，４−ジヒドロ−６−フルオロアクリジン−１（２Ｈ）
−オン、９−ベンジルアミノ−６−クロロ−３，４−ジ
ヒドロアクリジン−１（２Ｈ）−オン、９−ベンジルア
ミノ−３，４−ジヒドロ−６−ドリフルオロメチルアク
リジンー１　（２Ｈ）−オン、３．４−ジヒドロ−９−
（２−メチルベンジルアミノ）アクリジン−１（２Ｈ）
−オン、３．４−ジヒドロ−９−（５−）テルペンジル
アミノ）アクリジン−１（２Ｈ）−オン、６．４−ジヒ
ドロ−９−’（４−メチルベンジルアミノ）アクリジン
−１（２Ｈ）−オン、３．４−ジヒドロ−９−（２−ノ
ドキシベンジルアミノ）アクリジン−１（２Ｈ）−オン
、３．４−ジヒドロ−９−（３−メトキンベンジルアミ
ノ）アクリジン−１（２Ｈ）−オン、３，４−ジヒドロ
−９−（４−メトキシベンジルアミノ）アクリジン−１
（２Ｈ）−オン、３．４−’；ヒドロー９−（２−フル
オロベンジルアミノ）アクリジン−１（２Ｈ）−オン、
３．４−’；ヒドロー９−（３−フルオロベンジルアミ
ノ）アクリジン−１（’２Ｈ）−オン、３．４−’、；
ヒドロー９−（４−フルオロベンジルアミノ）アクリジ
ン−１（２Ｈ）−オン、６−クロロ−３，４−ジヒドロ
−９−（４−フルオロベンジルアミノ オン、 ９−（２−クロロベンジルアミノ）　−　３．４　−ジ
ヒドロアクリジン−１（２Ｈ）−オン、９−（６−クロ
ロベンジルアミノ）　−　３．４　−ジヒドロアクリジ
ン−１（２Ｈ）−オン、９−（４−クロロベンジルアミ
ノ）　−３．４　−ジヒドロアクリジン−１　（２Ｈ）
−オン、３、４−ジヒドロ−９−Ｃ　（　２，３，４，
５．６　−−？ンタフルオロベンジル）アミンシーアク
リジン−１（２Ｈ）−オン、 ３、４−、＞ヒドロ−９−（２−）リフルオロメチルベ
ンジルアミノ）アクリジン−１　（２Ｈ）−オン、３、
４−ジヒドロ−６−フルオロ−９−（２−トリフルオロ
メチルベンジルアミノ）−アクリ九−１（２Ｈ）−オン
、 ６、４−ジヒドロ−９−（３−トリフルオロメチルベン
ジルアｄ））アクリジン−１（２）（）−オン、３、４
−’，；ヒドロー９−（４−）リフルオロメチルベンジ
ルアミノ）アクリジン−１（２Ｈ）−オン、３、４−ジ
ヒドロ−９−フェネチルアミノアクリジン−１　（２Ｈ
）−オン、 ５、４−ジヒドロ−９　−　（　４．４−ジフェニルブ
チル）アミノアクリジン−１　（２Ｈ）−オン、３、４
−ジヒドロ−９　−　（　４．４−ジフェニルブチルア
ミノ）−６−）リフルオロメチルアクリジン−ｊ　（２
Ｈ）−オン、 ９−Ｃ　４，４−ビス（３−フルオロフェニル）ブチル
アミノ）　−　３．４−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ
）−オン、 ９　−　Ｃ　４，４−ビス（４−フルオロフェニル）ブ
チルアミノｍｌ　−　３．４−ジヒドロアクリジン−１
（２Ｈ）−オン、 ３、４−’，；ヒドロー９−（３−フェノキシプロビル
アミン）アクリジン−１（２Ｈ）−オン、９−Ｃ２−Ｃ
ビス（４−フルオロフェニル）メトキシ〕エチルアミノ
ー３，４−ジヒドロアクリジン−１　（２Ｈ）−オン、 ９−Ｃ４−（ベンジルオキシ）ベンジルアミノ）　−　
３．４−ジヒドロアクリジン−１　（２Ｈ）−オン、３
、４−ジヒドロ−９−４（２−チエニル）メロ７− チルアミノ〕アクリジン−１（２Ｈ）−オン、９−アミ
ノ−２，３−ジヒドロ−シクロＲンタ（５）キノリン−
１−オン、 ９−アミノ−１，２，３．４−テトラヒドロアクリジン
−１−オール、 ９−アミノ−６−クロロ−１　、　２，　３．　４−テ
トラヒドロアクリジン−１−オール、 ９−アミノ−７−クロロ−１．２，３．４−テトラヒド
ロアクリジン−１−オール、 ９−アミノ−６−メドキシー１，２，３，４−テトラヒ
ドロアクリジン−１−オール、 ９−アミノ−６−フルオロ−１．２，３．４−テトラヒ
ドロアクリジン−１−オール、 ？ーアミノー１，２，３．４ーテトラヒドロ−６−トリ
フルオロメチルアクリジン−１−オール、９−メチルア
ミノ−ｉ　、　２，　３．　４−テトラヒドロアクリジ
ン−１−オール、 ９−プロピルアミノ−１，２，３，４−テトラヒドロア
クリジン−１−オール、 ９−１：２−（’；メチルアミノ）エチル〕アミノーｉ
、２，３．４−テトラヒドロアクリジン−１−オール、 ９−ベンジルアミノ−１，，２，３，４−テトラヒドロ
アクリジン−１−オール、 ９−ペンシルアミノ−６−メチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロアクリジン−１−オール、９−ベンジルアミ
ノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロアク
リジン−１−オール、９−ベンジルアミノ−６−クロロ
−１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン−１−オー
ル、９−ベンジルアミノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−トリフルオロメチルアクリジン−１−オール、 ９−（２−メチルベンジルアミノ）−１，２，３，４−
チトラヒドロアクリジン−１−オール、９−（３−メチ
ルベンジルアミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロア
クリジン−１−オール、９−（４−メチルベンジルアミ
ノ）−１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン−１−
オール、９−（２−メトキシベンジルアミノ）−１，２
，３，４−テトラヒドロアクリジン−１−オール、９−
（３−メトキシベンジルアミノ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロアクリジン−１−オール、９−（４−メトキ
シベンジルアミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロア
クリジン−１−オール、９−（２−フルオロベンジルア
ミノ −チトラヒドロアクリジン−１−オール、９−（６−フ
ルオロベンジルアミノ）−１．２，３．４−テトラヒド
ロアクリジン−１−オール、９−（４−フルオロベンジ
ルアミノ）−１．２，３．４−テトラヒドロアクリジン
−１−オール、６−クロロ−９−（４−フルオロベンジ
ルアミノ）　−　１．２，３．４−テトラヒドロアクリ
ジン−１−オール、 ９−（２−クロロベンジルアミノ）−１．２，３．４−
チトラヒドロアクリジン−１−オール、９−（３−クロ
ロベンジルアミノ）−１．２．３．４−テトラヒドロア
クリジン−１−オール、９−（４−クロロベンジルアミ
ノ）−１．２，３．４−テトラヒドロアクリジン−１−
オール、１、２，３．４−テトラヒドロ−９−（２−ト
リフルオロメチルベンジル）アミノアクリジン−１−オ
ール、 ６−フルオロ−１．２，３．４−テトラヒドロ−９−（
２−トリフルオロメチルベンジルアミノ）アクリジン−
１−オール、 １、２，３．４−テトラヒドロ−９−（３−トリフルオ
ロメチルベンジルアミノ）アクリジン−１一オール、 １　、　２，　３．　４−テトラヒドロ−９−（４−１
リフルオロメチルベンジルアミノ）−アクリジン−１−
オール、 ９　−　Ｃ（２，３，４，５．６−−６ンタフルオロベ
ンジル）アミノ）　−１．２，３．４−テトラヒドロア
クリジン−１−オール、 ９−フェネチルアミノ−１．２，３．４−テトラヒドロ
アクリジン−１−オール、 ９−（４．４−’；フェニルブチル）アミノ−ｉ，２．
３．４−テトラヒドロアクリジン−１−オール　、 ９　−　［　４，４−ビス（３−フルオロフェニル）ブ
チルアミノ）　−　Ｌ２，３．４−テトラヒドロアクリ
ジン−１−オール、 ９　−　Ｃ　４，４−ビス（４−フルオロフェニル）ブ
チルアミノ）　−　１．２，３．４−テトラヒドロアク
−４２＝ リジン−１−オール、 ９−（３−フェノキシプロピルアミン）−１，２，３，
４−テトラヒドロアクリジン−１−オール、９−　［：
Ｃ２−Ｃビス（４−フルオロフェニル）メトキシ〕エチ
ル〕アミノ］　−１，２，３，４−テトラヒドロアクリ
ジン−１−オール、 ９’　−Ｃ４−（ベンジルオキシ）ベンジルアミノ）　
−１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン−１−オー
ル、 ９−ＣＣ２−チエニル）メチルアミン）−１，２，３，
４−テトラヒドロアクリジン−１−オール、９−アミノ
−３，４−ジヒドロアクリジン、９−アミノ−１−メチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン−１−オ
ール、 ９−アミノ−５，４−’、；ヒドロー２−メチレンアク
リジン−１（２Ｈ）−オン、 ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−シクロは
ンタ（６）キノリン−１−オール、２−（３−オキソシ
クロヘキセン−１−イノリアミノベンゾニトリル、およ
び ４−クロロ−２−（３−オキソシクロヘキセン−１−イ
ル）アミノベンゾニトリル。

以下の実施例によシ本発明を説明するが本発明はそれら
に限定されるものではない。温度はすべて摂氏によるも
のとする。

実施例　１ ２−（３−チキンシクロヘキセン−１−イル）アミノベ
ンゾニトリル テトラヒドロフラン１．５を中にアントラニロニトリル
９８．３２Ｆを添加した。この混合物を濃塩酸を用いて
リドマス酸性となしそして機械的攪拌しながら加温して
還流させた。この還流している溶液にテトラヒドロフラ
ン７００ｍ１中の１．３−シクロヘキサジオン９３．３
ｒ（１当量）を含有する溶液を滴下した。添加完了後反
応混合物をさらに０．５時間還流させ、次に冷却しそし
て濾過して生成物１６１Ｐ（９１％）をＨＯ２塩として
得た。融点２０６℃。生成物の一部分を初めに１０％Ｎ
ａ２００３で洗い（かくしてこれを遊離塩基に変換）そ
して次にジク・クロメタン／ヘキサンから再結晶すると
粉末が得られた。融点２１０℃。

元素分析値（Ｃ１３Ｈ１２Ｎ２０として）計算値　７３
．５７　５．７０　　１３．２０実測値　７３．４４　
　ｓ、７９　　１３．２０実施例　２ ４−クロロ−２−（３−オキソシクロヘキセン−１−イ
ル）アミノベンゾニトリル塩酸塩テトラヒドロ７ラン７
５７中に２−アミノ−４−クロロインジニトリル５．０
　Ｏｆを溶解させた。

機械的に攪拌したこの溶液中にスラリーが形成されるま
でＨＣｔガスを吹き込んだ。ガスを止めそしてスラリー
を還流させた。この還流されているスラリーにテトラヒ
ドロフラン７５−中に１．３−シクロへキサジオン３．
６７１（１，１当量）を含有する溶液を１０分間かかつ
て滴下した。

還流を０．５時間継続するとその間に反応が完結した。

スラリーを冷却しそして濾過し、そして濾過ケーキをテ
トラヒドロフランで洗って固形物８．８７９（９６％）
を得た。融点２２９℃（分解）。

元素分析値（（１１ｇ）（１１Ｃｔ’Ｈ２０ＨＯ７とし
て）計算値　５５．１３　４．２７　９．８９笑測値　
５５．３５　４．５５　９．７４実施例　６ ９−アミノ−６，４−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）
−オン テトラヒドロフラン２を中にて２−（３−オキンシクロ
ヘキセン−１−イル）アミノベンゾニトリル塩酸塩２１
９．３　Ｆ　、粉砕したに２ｃ○３２５゜ｙ（２当量）
およびＣｕＣ！Ａ触媒３２を混合した。

機械的に攪拌したこの混合物を５時間還流しそして次に
熱時濾過して無機塩を除去した。Ｐ液を蒸発させて残留
物を得そしてこの残留物をイソプロノミノールから２回
再結晶して粉末７７．、４２（４１％）を得た。融点２
３６〜２３８℃。

元素分析値（Ｃ１３Ｈ１２Ｎ２０として）計算値　７３
．５７　５．７０　　１３．２０実測値　７３，３７　
５．８３　１３．２０実施例　４ ９〜ベンジルアミノ−３，４−ジヒドロアクリジン〜１
　（２Ｈ）−オン ジクロロメタン１５０ｍ７！および５ｏ％水性ＮａＯＨ
溶液１００−からなる二相溶液中に９−アミノ−３，４
−ジヒドロアクリジン−１（２１（）−オン４．００ｆ
および硫酸水素テトラブチルアンモニウム０．９６２を
添加した。この混合物を０５時間機械的に攪拌しそして
次に２．４７７（１，１当量）のベンジルブロマイドを
一度に加えた。４時間はげしく攪拌すると、反応は薄層
クロマトグラフィー分析によれば完結していると見られ
る。

この反応混合物を水／氷中に注ぎそしてジクロロメタン
層を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥しそして蒸発させて固形
物を得た。この固形物をジクロロメタン／ヘキサンから
３回再結晶して化成吻２．３５１（４１％）を得た。融
点１６２〜１６６℃。

元素分析値（０２０Ｈ１８Ｎ２０として）計算値　７９
．４４　６．００　９．２５実測値　７９．４３　６．
１１　　９．３１実施例　５ ３．４−”ヒドロ−９−（メチルアミン）アクリジン−
１（２Ｈ）−オン ジクロロメタン１５０ｍ／および５０％水性ＮａＯＨ溶
液１０〇−中に９−アミノ−３，４−ジヒドロアクリジ
ン−１（２Ｈ）−オン５．００ｆおよび硫酸水素テトラ
ブチルアンモニウム０．８Ｏｆ（０，１当量）を添加し
た。この二相混合物を０．５時間機械的に攪拌しそして
次に４．４ゴ（３当量）のＯＨ３工を加えた。この反応
混合物を一夜攪拌した。

この反応混合物を分析すると出発物質が完全に消費され
たことが示された。この反応混合物を冷水中に注入しそ
してジクロロメタン層を分離し・ＭｇＳＯ４で乾燥し、
アルミナを通して濾過しそして溶媒を蒸発させて固形物
を得た。この固形物をジクロロメタン／ヘキサンから再
結晶して乾燥すると結晶性失成物５．７３ｆＣ７０％）
が得られた。融点１１６〜１１７℃。

元素分析値（０１ａＨｔ４Ｎ２０として）計算値　７４
．３１　６．２４　１２．３８実測値　７４．０４　６
．４０　１２．３７実施例　６ ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン
−１−オール 乾燥テトラヒドロフラン１００−中に９−アミノ−３，
４−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）−オン５．００ｆ
を添加した。機械的に攪拌された懸濁液を一５℃に冷却
しそしてエーテル中の１．１ＭＬｉＡｔＨ４溶液２１．
４ｆｎｌ（１，０当量）を滴下した。添加完了後、反応
混合物をさらに２時間攪拌すると、そこで反応は薄層ク
ロマトグラフィー分析によれば完結していると見られる
。飽和ＮＨ４Ｃ１２−を用いてＬｉＡｔＨ４を中和しそ
して塩を３０％水酸化ナトリウムを用いて溶解させた。

不溶の生成物を濾過しそして水洗した。次に沈殿を３Ｎ
ＨＯ４中に溶解させそして残留する不溶性の塩を濾過し
た。この酸溶液をＥｔＯＡｃで洗いそして１゜％ＮａＯ
Ｈを用いて塩基性（ｐＨ９）となした。沈殿した生成物
を濾過しそして水洗した。真空下に８０℃で一夜乾燥す
ると粉末４．１！Ｍ’（８２％）が得られた。融点２４
５℃。

元素分析値（０１３Ｈ１４Ｎ２０として）計算値　７２
．８７　６．５８　１３．０７実測値　７２．５７　６
．７１　　１３．００実施例　７ ３．４−ジヒドロ−９−（ｎ−プロピルアミン）アクリ
ジン−１（２Ｈ）−オン ジクロロメタン１５０−および５０％ＮａＯＨ水溶液１
００−からなる混合物中で９−アミノ−３，４−ジヒド
ロアクリシフ　−１（２Ｈ）−オン５．０Ｏｆおよび硫
酸水素テトラブチルアンモニウム０，８０Ｐ（ｏ１ｏ当
量）を混合した。この二相混合物を０．５時間攪拌しそ
して次に沃化ｎ−プロピル６．９ｄ（３当量）を加えそ
して室温で２日間攪拌を継続しその間に前記した量のア
ルキル化剤をさらに３回１２時間間隔で添加した。そこ
でこの反応は薄層クロマトグラフィー分析によれば完結
していた。有機層を分離しそしてアルミナカラムを通す
ことによフ（ジクロロメタン）精製した。この生成物を
ジクロロメタン／エーテルから再結晶して固形＊　３．
７７５’　（６３％）を得た。

融点１４５℃。

元素分析値（０１６Ｈ１８Ｎ２０として）計算値　７５
．５６　７．１３　　１１．０１実測値　７５．７２　
７．０５　１１．０２実施例　８ ９−アミノ−３，４−ジヒドロ−７−二トロアクリジン
ー１（２Ｈ）−オン 冷Ｈ２ｓｏ４１００ゴ中に９−アミノ−３，４−ジヒド
ロアクリジン−１（２Ｈ）−オン５．００ｆ’を加えた
。

機械的に攪拌されたこの溶液を０℃に冷却しそして濃Ｈ
ＮＯｔ、　、（７０重量係溶液）２．１ゴ（１肖ｌを滴
下した。添加終了後１５分間攪拌を継続するとそこで反
応が完結していた。反応混合物を過剰の砕氷中に注入し
そして５０％ＮａＯＨ水溶液の少過剰を用いて塩基性と
なした。中和期間中さらに氷を添加して溶液を冷たく保
狩した。得られる沈殿を濾過しそしてシリカゲ′ル上ク
ロマトグラフィーした（ＫｔＯＡｃ　）。生成物を含有
するフラクションを蒸発させて固形物を得、これをペン
タンですシつぶして乾燥すると固形物４，７７９（７９
％）が得られた。融点２５４℃（分解）。

元素分析値（０１３Ｎ１１Ｎ３０３として）０％　　　
　　Ｎ％　　　　Ｎ％ 計算値　６０．７０　４．３１　　１６．３３実測値　
６０．８０　４．３６　　１６．３８実施例　９ ９−メチルアミノ−１，２，３，４−テトラヒドロアク
リジン−１−オール 乾燥テトラヒドロフラン５０＋＋＋１．中に３，４−ジ
ヒドロ−９−（メチルアミン）−アクリジン−１（２Ｈ
）−オン８．００　ｆを溶解させた。機械的に攪拌され
た溶液をＮ２の下−１０℃に冷却しそしてエーテル中の
１．１Ｍ　ＬｉＡＡＨ４溶液３２ｍ７！（１当量）を５
分間で添加した。添加完了後４５分間攪拌を継続し、そ
の間に反応は完結した。飽和ＭＨ４Ｃ１１−を用いて過
剰のＬｉＡｔＨ４を中和しそして得られる塩を３０％水
酸化カリウム溶液中に溶解させた。テトラヒドロフラン
溶液を分離しそして蒸発させて油状物となし、これはジ
クロロメタン／ヘキサン（１：１）混合物をすわっぷす
と凝固した。この固形物をヘキサン／テトラヒドロ２ラ
ン（１０；１）から再結晶すると固形＆５．８９２（７
３％）が得られた。融点１６０〜１６１℃。

元素分析値（Ｃ１４Ｈ１６Ｎ２０として）０％　　　Ｎ
％　　　Ｎ％ 計算値　７３．６５　７．０６　　１’２．２７実測値
　７３，６１　　７．００　１２．３９実施例　１Ｑ ３．４−：、；ヒドロ−９−メチルアミノ−７−ニトロ
アクリジン−１（２Ｈ）−オン 濃Ｈ２ＳＯ４１００−中に０℃で３，４−ジヒドロ−９
−（メチルアミン）アクリジン−１（２Ｈ）−オン４．
８３Ｆを加えた。反応を０℃に保持して、１．９２ｍ１
！（１当量）の濃ＨＮＯｇ（７０重量％）を１０分間か
かつて滴下した。薄層クロマトグラフィーによれば添加
終了後に反応が完結したと見られるので、反応混合物を
氷に注ぎそして５０％ＮａＯＨ水溶液を用いて中和した
。塩基点で沈殿が形成された。これを濾過しそしてシリ
カゲル上クロマトグラフィー（ｇｔｏＡｃ）　Ｌそして
生成物をジクロロメタン／ヘキサンから再結晶して固形
物２．７５Ｆ（４７％）を得た。融点２０８℃。

元素分析値（０＋４．Ｈ１ｓＮ３０ｇとして）計算値　
６１．９９　４．８３　１５．４９実測値　６１，８７
　４．７９　１５．２８実施例　１１ ９−（ｎ〜プロピルアミノ）　−１，２，３，４−テト
ラヒドロアクリジン−１−オール 乾燥テトラヒドロフラン５Ｄゴ中Ｋ　３，４−　’、；
ヒドロー９−（ｎ−プロピルアミン）−アクリジン−１
（２Ｈ）−オン２．４９Ｓ’を懸濁させた。機械的に攪
拌された懸濁液を水中で冷却しそしてエーテル中の１、
ＩＭ　ＬｉＡＡＨ４溶液４．５０ｍＺ（０，５当量）を
滴下すると溶液が形成された。添加完了後、反応は薄層
クロマトグラフィー分析によれば完結していると見られ
た。飽和ｋＪＨ４０ｔ　Ｃ１，５７を用いて過剰の水素
化物を中和しそして次に３０％水酸化カリウムを添加し
て塩を溶解させた。テトラヒドロフラン上澄み溶液を分
離しそして蒸発させて固形物を得た。この固形物をジク
ロロメタン／　ＥｔＯＡｃ　（１：　４　）から再結晶
して針状晶１．８８Ｆ（７５係）を得た。融点１６４℃
。

元素分析値（Ｃ１６Ｈ２ｏＮ２０として）計算値　７４
．９７　７．８６　１０．９３実演り１直　　７５，０
２　　　７．８６　　　１０．９３実施例　１２ ９−ベンジルアミノ−１，２，３，４−テトラヒドロア
クリジン−１−オール 乾燥テトラヒドロフラン７５ｒｎｌＣ４１Ｃ９−ベンジ
ルアミノ−３，４−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）−
オン３．８１Ｆを機械的に攪拌しながら溶解させた。こ
の溶液をＮ２の下、水中にて冷却しそしてエーテル中の
１．１Ｍ　ＬｉＡｔＨ４溶液５．９ｍ６（０，５当量）
を滴下した。０．５時間後反応は薄層クロマトグラフィ
ー分析によれば完結していた。飽和ＮＨ４Ｃｔ溶液０．
５　ｍｌ、を用いて過剰の水素化物を中和しそして無機
塩を３０％水酸化カソウム溶液中に抽出した。テトラヒ
ドロフラン溶液をデカンテーションしそして蒸発させる
と固形物が得られこれをジクロロメタン／ＥｔＯＡＣ（
１：１０）から再結晶して固形物２．８９　Ｓ’　（７
５％）を得た。融点１５９℃。

元素分析値（０２ｏＨ２ｏＮ２０として）計算値　７８
，９２　６．６２　９．２０実測値　７８，７７　６，
８８　９．２０実施例　１３ ９−アミノ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロアクリジン−１−オール 乾燥テトラヒドロンラン１００ゴ中に氷温で９−アミノ
−３，４−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）−オン５．
０Ｏｆを懸濁させそしてこれにエーテル中の１，２Ｍ　
０Ｈ３Ｌｉ溶液７８７（４邑量）を泡を回避する速度で
加えた。この反応混合物を一夜攪拌しその間周囲温度に
温まった。翌日さらに２〇−のＣＨ３Ｌｉ溶液を添加し
て反応を完結せしめた。

０．５時間後過剰の水で反応を急冷させそして４９７グ
の沈殿を集めて風乾させた。この生成物をＭｅ　ＯＨ／
　）ルエンから再結晶した。顆粒２．０６２（３８％）
が得られた。融点２５０℃。

元素分析値（Ｃ！１４Ｈ１６Ｎ２０として）計算値　７
３．６５　７．０６　１２．２７実測値　７３，４３　
７．１９　１２．１９実施例　１４ ９−アミノ−３，４−ジヒドロ−２−メチレンアクリジ
ン−１（２Ｈ）−オン 水中で冷却されたトリフルオロ酢酸２５−中に９−アミ
ノ−６，４−ジヒドロアクリジ／−１（２Ｈ）−オン５
．０Ｏｆを溶解させた。この溶液中にビスジメチルアミ
ノメタン６．７ｏ７（２，ｏ９ｉｔ）を５分間かかつて
滴下しそして次にこの混合物を９０〜１００℃に５時間
保持するとその間に出発物質は中間体とエキソ−メチレ
ン生成物との混合物に変換された。反応混合物を氷／Ｎ
ａＯＨ中に注入して塩基性となしそして沈殿をジクロロ
メタン／ＭｅＯＨ（５：　１　）混合物を用いて数回抽
出した。合一した抽出液を蒸発させて残留物を得た。

この残留物をトルエン中５時間還流させるとその間に中
間体が最終生成物に変換された。この反応混合物を蒸発
させて残留物を得、これをシリカゲル上のクロマトグラ
フィー（ＥｔＯＡｃ）によシ精製して固形物約２２を得
た。これをジクロロメタン／　ＥｔＯＡｃから再結晶し
て生成物１．７９　ｆ（３４％）を固形物として得た。

融点１９２〜１９３℃。

元素分析値（Ｑ１４Ｈ１２Ｎ２０として）計算値　７４
．９８　５．３９　１２．４９実測値　７５．２８　５
．５０　１２．５９笑施例　１５ ３．４−’；ヒドロー９−（２−フルオロベンジルアミ
ノ）アクリジン−１（２Ｈ）−オンジクロロメタン１５
０ゴおよび５０％ＮａＯＨ１００−からなる混合物中で
９−アミノ−３，４−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）
−オン５．０Ｏｆ、２−フルオロベンジルクロライド３
ｍ７！（１当量）および硫酸水素テトラブチルアンモニ
ウム１．２０　ｆ（０，１５当量）を混合した。この二
相混合物を一夜機械的に攪拌しそして再び２−フルオロ
ベンジルクロライド３−を加えた。さらに４時間攪拌し
たのち、薄層クロマトグラフィーによれば反応は完結し
ていた。この反応混合物を水およびジクロロメタンの間
に分配しそしてジクロロメタン層を分離し、ＭｇＳＯ４
で乾燥し、濾過しそして蒸発させて固形物を得た。この
固形物をシリカゲル上のクロマトグラフィー（ＥｔＯＡ
ｃ　）により精製しそして得られる生成物をＥｔＯＡｃ
　／　トルエン（１：４）から再結晶して固形物４．０
９１（５４％）を得た。融点１６３．５〜１６４℃。

元素分析値（０’２０Ｈ１７７Ｎ２０として）０％　　
　Ｎ％　　Ｎ％ 計算値　７４．９８　５．３５　８．７４実測値　７４
．８０　５．４２　８．７６笑施例　１６ ７．９−’、；アミノー３．４−’、；ヒドロアクリジ
ン−１（２Ｈ）−オン 氷酢酸２５〇−中に９−アミノ−３，４−ジヒドロ〜７
−二トロアクリジンー１（２Ｈ）−オン４．４３２を溶
解させそして１０％ＰＶｅ　Ｏ，４４ｆを加えた。この
混合物を５００７の水素添加反応器（Ｐａｒｒ）中に入
れそして（初期）Ｈ２圧５５　ｐｓｉｇの下に振盪した
。反応が完結するまでのＨ２の吸収は３当量であった。

この反応混合物を水中に注入しそして１０％ＮａＯＨを
用いて塩基性となした。沈殿な濾過しそしてＭｅＯＨ中
に溶解させた。不溶のＰａ／（１！触媒をｆ去しそして
Ｐ液をトルエンで希釈しそして結晶化が起るまで＃縮し
た。固形物２．８４ｒ（７３％）が得られた。融点３１
０℃。

元素分析値（０１３Ｈｔ３Ｎ３０として）計算値　６８
，７０　５．７７　１８．４９実測値　６８．４Ｂ　　
５．９０　　１８．４８実施例　１７ ３．４−ジヒドロ−９−（フェネチルアミノ）アクリジ
ン−１（２Ｈ）−オン ジクロロメタン３００−および５ｏ％ＮａＯＨ２００−
からなる混合物中にて９−アミノ−３，４−′；ヒトｏ
７クリ’、；ンノー１（２Ｈ）　−、ｔ　ン１０．００
５’、２−フェネチルブロマイド２８ｒｎｌ（６ａ量）
および硫酸水素テトラブチルアンモニウム３１（０，２
当量）を混合した。この混合物を４日間機械的に撹拌し
、その間に２−７エネチルブロマイド２８−を１２時間
間隔で加えた。４日間経過後層を分離しそしてジクロロ
メタン層を蒸発させて油状物となし、これを３ＮＨＯ４
中に抽出しそしてＥｔＯＡＣで洗った。次にＨＯ４溶液
を１ｏ％ＮａＯＨを用いて塩基性となした。得られる沈
殿をジクロロメタン中に抽出しそしてジクロロメタン層
を蒸発させて主として出発吻質および最終生成物を含有
する油状物を得た。シリカゲル上２０％ＥｔＯＡｃ　／
ジクロロメタン溶媒を用いてクロマトグラフィーするこ
とによシ精製した。かくして得られた生成物をジクロロ
メタン／ヘキサンから再結晶して固形物２．５２Ｆ（１
７％）を得た。

融点１２９〜１３２℃。

元素分析値（０２ｉＨ２’ｏＮ２’Ｏとして）計算値　
７９．７２　６．３７　８．８５実測値　７９．７８　
６．５９　８．９８実施例　１８ ９−アミノ−３，４−ジヒドロアクリジン牛水化物ＨＯ
Ａｃ５０−中に９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロアクリジン−１−オール３．００　ｆを溶解させた
。機械的に攪拌されたこの溶液中に室温でＨ２ＳＯ４０
，７５ｍｇ（１当量）を加えた。この反応混合物を蒸気
浴上刀口温して沈殿を生成させた。

加熱０．５時間後、薄層クロマトグラフィーによれば反
応は完結していた。この反応混合物を過剰の氷／１０％
ＮａＯＨ中に注入しそして沈殿を集めた。沈殿をジクロ
ロメタン中に溶解させＭｇＳＯ４で乾燥し、濾過しそし
て蒸発させて固形物を得これをシリカゲルクロマトグラ
フィーにより精製すると固形物が得られた。ジクロロメ
タン／ヘキサンから２回再結晶すると粉末１．４（１（
５２％）が得られた。融点１７８〜１７９℃。

元素分析値（Ｃ４３Ｈ１２Ｎ２■Ｈ２０として）計算値
　７６．０７　６．６Ｂ　　１３．６５実測値　７６．
６４　６．３６，１３．７３実施例　１９ Ｎ−〔９−アミノ−３，４−ジヒドロ−１（２Ｈ）　−
オキソアクリジン−７一イル〕アセトアミド氷酢酸５０
ｍ１中に７，９−ジアミノ−３，４−ジヒドロアクリジ
ン−１（２Ｈ）−オン３．００７を溶解させた。機械的
に攪拌した溶液を１０℃に冷却しそして無水酢酸１．３
７ｍｇ（１，１ａ量）を加えた。

次にこの溶液を蒸気浴上０．５時間加熱しその間に反応
が完結した。反応混合物を水中に注入しそして１０％Ｎ
ａＯＨを用いて塩基性となした。得られる乳濁液を遠心
分離しそして上澄み液をデカンテーションして除去した
。固形物を水洗しそしてＭｅＯＨ／トルエン（１：１０
　）から再結晶して固形物２．２５Ｆ（６３％）を得た
。融点２６０℃以上。

元素分析値（０１ｓＨ１ｓＮｓＯ２として）計算値　６
６．９０　５．６１　　１５．６０天測値　６６．７４
　５．８１　　１５．５６笑施例　２０ ９−アミノ−７−りクロー３．４−’；ヒドロアクリジ
ン−１（２Ｈ）−オン トルエン５を中にてジメチルホルムアミド２ＤＯ−１実
施例１および２の化合物と同様の方法で製造された５−
クロロ−２−（６−オキソシクロヘキセン−１−イル）
アミノベンゾニトリル塩酸塩１８０．７１Ｆ、粉砕され
たに２ＣＯ５１７６２（２当量）および塩化第一銅（Ｃ
ｕＯｔ）　３　？を混合した。６時間還流後さらに３２
のＣｕＣ１を添加した。還流１２時間後さらに３２のＣ
ｕＣ１を加えた。−夜還流させたのち反応混合物を蒸発
させそして残留物をソックスレー抽出装置によりジクロ
ロメタンで１２時間抽出した。ジクロロメタン溶液を蒸
発させて固形物を得た。この固形物を水中に懸濁させそ
してＨ２ＳＯ４を加えた。得られる沈殿した塩を濾過し
そして１０％ＮａＯＨを用いて塩基性となした。この固
形物を濾過しそしてイソプロ・ξノール／トルエンから
２回再結晶して固形物６．８４９（４％）を得た。融点
２６０℃以上。

元素分析値（Ｃ’１３Ｈ１１０ｔＮ２０として）計算値
　６３，２７　４．４９　１１．３５実測値　６３．４
２　４．５０　１１．２８実施例　２１ ３．４−ジヒドロ−９−（４，４−ジフェニルブチルア
ミノ）アクリジン−１（２Ｈ）−オンジクロロメタン４
８０祠および５０％ＮａＯＨ３２０−からなる混合物中
で９−アミノ−３，４−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ
）−オン８．００り、１−メシルオキシ−４，４−ジフ
ェニルブタン６８２（６当量）および相転移触媒として
使用される硫酸水素テトラブチルアンモニウム２．５６
　Ｆ（０，２０当量）を混合した。二相混合物を３℃ま
で***で冷却しそして次に３日間機械的に攪拌した。何
らそれ以上の反応が起らなくなると、反応混合物を水で
希釈しそして有機相を分離した。薄層クロマトグラフィ
ーにより分析すると最終生成物と出発物質との１：１混
合物が示された。このジクロロメタン層を蒸発させると
ゴム状物質が得られた。このゴム状物質をジクロロメタ
ンで希釈しそしてアルミナ／砂（ｉ：ｉ）と混合してこ
のものをソックスレー抽出用固体として固定した。ジク
ロロメタンを蒸発させそして固形物をソックスレー抽出
シンプル中に入れそしてヘキサンを用いて４時間抽出し
た。４時間後には何らそれ以上の抽出が起らないので、
そこでヘキサン溶液を蒸発させて油状物を得た。

この油状物をシリカゲル上のクロマトグラフィー　（Ｅ
ｔＯＡＣ）にかけそして得られる固形物をアルミナで再
クロマトグラフィー（ｇｔ２０）して固形物を得た。こ
の固形物をＥｔ２０／ヘキサンから再結晶して生成物１
．２２Ｆ（８％）が得られた。融点８６〜８８℃。

元素分析値（Ｃ２９Ｈ２８Ｎ２０として）０％　　　Ｎ
％　　Ｎ％ 計算値　８２．８２　６．７１　　６．６６実測値　８
２．６４　６．７２　６．６１実施例　２２ ９−（２−フルオロベンジルアミノ）−１，２，３，４
−テトラヒドロアクリジン−１−オール、マレイン酸塩 乾燥テトラヒドロフラン２５〇−中に３，４−ジヒドロ
−９−（２−フルオロベンジルアミノ）アクリジン−１
（２Ｈ）−オン４８９１を溶解させた。

機械的に攪拌された溶液をＮ２の下０℃に冷却しそしチ
エ−チル中の１．１Ｍ　ＬｉＡｔＨ４１４ｍｌ　（１６
量）を０．５時間かかつて添加した。添加終了後に反応
は薄層クロマトグラフィーによれば完結しておシそして
これを飽和ＮＨ，ｌＣ１２ｒｎＩＶを添加することによ
り急冷した。無機物をＰ去しそしてテトラヒドロフラン
溶液を蒸発させて生成物を得た。

この生成物をジクロロメタン／ヘキサンから再結晶して
固形物３．８５５’（７８％）を得た。融点１４０〜１
４２℃。さらに生成物を精製するには、生成物３．３９
５！をイソプロ・ξノール中に溶解されたマレイン酸１
．１当量と混合することによりマレイン酸塩に変換した
。得られる沈殿をＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ（１：４）から
再結晶して固形物３．７５　Ｆを得た。融点１５１〜１
５２℃。

元素分析値（０２ｏＨ１ｑＦＮ２０ＣａＨ４０４として
）計算値　６５．７４　５．２９　６．３９笑測値　６
６．０５　５．４８　６．４２実施例　２６ ９−フェネチルアミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
アクリジン−１−オール、マレイン酸塩乾燥テトラヒド
ロフラン７５−中に９−フェネチルアミノ−３，４−ジ
ヒドアクリジン−１（２１−オン２．４５ｆ’を溶解さ
せた。この溶液を水中で冷却しそしてエーテル中の１．
１Ｍ　ＬｉＡｔＨ４７，０づ（１当量）を滴下した。０
．５時間後反応は完結していた。これを飽和ＮＨ４Ｃ！
を溶液０．５７で中和しそして生ずる無機塩を沢去した
。Ｐ液を蒸発させて固形物を得そしてイソプロ・ξノー
ル中の生成物の懸濁液にイソプロノソノール中のマレイ
ン酸１．１当量の溶液を添加することによシマレイン酸
塩を形成させた。初め溶液が形成されるがしかし周囲温
度で０．５時間にわたり塩が沈殿した。

この塩を濾過しそしてＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ（５：１）
から再結晶および真空下に８０℃で乾燥すると固形？１
１．１４Ｆ（３２％）が得られた。融点１６９℃。

元素分析値（０２１Ｈ２２Ｎ２０Ｃｉ４Ｈ４０４として
）０％　　　　Ｅ％　　　Ｎ％ 計算値　６９．１１　６．０３　６．４５実測値　６９
．０３　６．０９　６．３７実施例　２４ ９−アεノー７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロアクリジン−１−オール、マレイン酸塩乾燥テトラヒ
ドロフラン５〇−中に９−アミノ−７−クロロ−３，４
−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）−オン４．０Ｃ１を
懸濁させた。機械的に攪、拌された混合物を水中で冷却
しそしてエーテル中の１．１Ｍ　ＬｉＡｔＨ４１４，７
３７（１当量）を滴下した。０．５時間後反応は完結し
ていた。これを飽和ＮＨ４Ｃ！Ａ溶液を用いて急冷しそ
して塩を３０％水酸化カリウム中に抽出した。二相混合
物をヘキサンで希釈しそして生成物をＰ適により集め、
次に水洗しそして真空下に乾燥して固形物３，００２（
７５％）を得た。融点１６４℃（分解）。イソプロパツ
ール中の生成物２．９４２の懸濁液にイソプロ・ξノー
ル中のマレイン酸１．１当量を添加することによシマレ
イン酸塩を調製した。初め溶液が形成されるがしかし数
分以内に塩が沈殿して来た。これを濾過しそしてエーテ
ルで洗って固形物３．９０　ｆ　（９１％）を得た。こ
れをＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ　（１：　ｉ　）から再結晶
して固形物２．７９　Ｆ（６５％）を得た。融点２００
℃（分解）。

元素分析値（０１３Ｈ１５Ｃ！ＡＩＪ２００４Ｈ４０４
として）計算値　５５．６９　４．７０　７．６８実測
値　５６．２９　４．９８　７．６７実施例　２５ ９−アミノ−６−クロロ−３，４−ジヒドロアクリジン
−１（２Ｈ）−オン テトラヒドロフラン２０〇−中で４−クロロ−２−（３
−オキソシクロヘキセン−１−イル）アミノベンゾニト
リル塩酸塩５．００？、粉砕した無水に２ｃｏ３４．８
８１７’　（２機量）および触媒として使用される０ｕ
Ｂｒ（Ｃ！Ｊ）２Ｓ　Ｏ，３６？　（０，１当量）を混
合した。機械的に攪拌した混合物を一夜還流させた。次
にこれを蒸発させて残留物を得、これをＭｅＯＨを用い
て数回抽出した。ＭｅＯＨ抽出液を蒸発させそして残留
物をシリカゲル上クロマトグラフィーしそして次に精製
された生成物をＥｔＯＡｃから再結晶して固形物２．０
７Ｆ（４７％）を得た。融点２８５〜２８７℃。

元素分析値（Ｃ１３Ｈ１１ＣｔＮ２０として）計算値　
６３．２７　４．４９　１１．３５英七ｌす１直　　　
６３，４８　　　　４．５２　　　　１１．５２実施例
　２６ ９−アミノ−６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロアクリジン−１−オール、マレイン酸塩乾燥テトラヒ
ドロフラン６０ｆｆｉ７！中に９−アミノ−６−クロロ
−６，４−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）−オン２．
７９１を懸濁させた。機械的に攪拌された懸濁液を０℃
に冷却しそしてエーテル中の１．ＩＭ　ＬｉＡｔＨ４１
０，３−（１当量）を５分間かかってゆつくシ添加した
。この混合物は溶液となシそして０．５時間後には反応
は薄層゛クロマトグラフィー分析によれば完結していた
。反応混合物に６０％水酸化カリウム水溶液２００−を
除徐に添加することによシ急冷した。二層を分離しそし
てテトラヒドロフラン層を蒸発させて固形物を得た。こ
の固形物を水中に懸濁させそして最小量の３Ｎ　ＨＣｌ
を添加してこれを溶解させた。

得られる水溶液をＥｔＯＡｃで２回洗いそして１０％Ｎ
ａＯＨでわずかに塩基性となした。得られる沈殿を一過
しそして風乾して固形物２．７６Ｆ（９８％）を得た。

融点２３５〜２３６℃。この固形物を７フー インプロノミノール２５−中に懸濁させそしてこれにイ
ソプロノミノール中のマレイン酸１．３５　Ｆの溶液を
加えた。初め溶液が形成されるが、しかし０１５時間攪
拌後には塩が沈殿した。次にこの混合物をさらに水中に
て冷却しそして一過して固形＝３．７ｏｒを得た。これ
をＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ（１：　１　）から再結晶して
真空下に８０℃で乾燥すると固形物２．４１Ｆ（５８％
）が得られた。融点１９０〜１９１℃（分解）。

元素分析値（Ｃ１３Ｈ１３Ｃ６Ｎ２０Ｃ４Ｈ４０４とし
て）計算値　５５．９８　４．７０　７．６８果測値　
５５．９５　４．６８　７．８８実施例　２７ ９−アミノ−３，４−ジヒドロ−６−メチルアクリジン
−１（２Ｈ）−オン、マレイン酸塩テトラヒドロフラン
３［］Ｑｙｎｊ！中のＮ−（３−オキソ−シクロヘキセ
ン−１−イル）−２−アミノ−４−メチルベンゾニトリ
ル（１３，４ｒ）の懸濁液中に粉砕された炭酸カリウム
（９，Ｏｒ　）および塩化第一銅６００　Ｑを加えた。

これを５時間還流攪拌した。

次にこの反応混合物中に温エタノール１００ｍ１を訓え
そして無機物を沢去した。次にＰ液を濃縮して固形物８
．７２を得た。融点２９２〜２９７℃（分解）。この物
質２．３２をインプロパツール１０〇−中に懸濁させそ
して少過剰の固形マレイン酸を加えた。これを５時間攪
拌し、濾過しそして乾燥させて分析的に純粋な粉末３．
０２を得た。融点１９７〜１９８℃（分解）。

元素分析値（０１１１Ｈ１４Ｎ２０・Ｃ４Ｈ４０，とし
て）計算値　６３，１５　５．３０　８．１８実測値　
６３．１３　５．５２　８．１８実施例　２８ ９−アミノ−３，４−ジヒドロ−６−メドキシアクリジ
ンー１（２Ｈ）−オン ２−アミノ−４−メトキンベンゾニトリル（７，５１Ｆ
）をシクロヘキサン−１，３−ジオン６．０２およびｐ
−トルエンスルホン酸モノ水化物１．１２を含有するベ
ンゼン７５−中に懸濁させた。

この反応混合物を還流させると均質な溶液が得られた。

１５分後に濃厚な沈殿が生成し、これを還流溶媒中でさ
らに１５分間攪拌した。この時間の終シに、薄層クロマ
トグラフィー（以下ＴＬＣと略記する）によれば出発物
質が消費されたことが示され、そこで沈殿を濾過し、２
−ブタノン中にとシそして重炭酸ナトリウム水溶液で洗
った。有機相を乾燥しそして蒸発させて固形物を得、こ
れをエーテルですりつぶしてエナミン１０．６１ｒを得
た。融点１９４〜１９６℃。

この物質をテトラヒドロフラン２５０−中に懸濁させ、
これに次に粉砕された炭酸カリウム１１．９１および０
ｕＯ４Ｏ，８５ｔを加えた。次にこの反応混合物を合計
４８時間還流させ、さらに０ｕＣ６（１回０．５０　ｒ
　）を６時間および３０時間目に加えた。この期間の終
りに反応混合物にメタノール（１００−）を加えそして
１５分間還流を継続した。次にこれをけいそう土で濾過
し、蒸発させそしてフラッシュクロマトグラフィー（１
０％メタノール−ジクロロメタン）ｌ／ｌ：よシ精製し
た。この方法で次の工程において用いるのに適した生成
物５．１１が得られた。その１．５２をメタノールから
再結晶して分析的に純粋な物質１．１２ｆを得た。融点
２４４〜２４６℃。

元素分析値（０１４Ｈ１４Ｎ２０２として）計算値　６
９．４０　５．８２　１１．５７実測値　６９．３４　
５．８０　１１．５３８１一 実施例　２９ ９−アミノ−６，４−ジヒドロ−６−フルオロアクリジ
ン−１（２Ｈ）πオン テトラヒドロンラン５００−中のＩＪ−（３−オキノー
ンクロヘキセン−１−イル）−２−アミノ−４−フルオ
ロベンゾニトリル（２９，８ｒ　）の懸濁液中に粉砕さ
れた炭酸カリウム（２１，５９）および塩化第一銅（１
，３Ｆ）を加えた。これを１．５時間還流加熱した。次
にこの反応混合物をジクロロメタン／メタノール（１：
１）１５０−で希釈しそしてこれを濾過した。この温か
い溶液をけい酸マグネシウムのカラムに直ちに加えそし
て溶離（エタノール／ジクロロメタン）シテ粉末２７、
５　ｆを得た。融点２６９〜２７３℃（分解）。この一
部分をテトラヒドロフランから再結晶して分析的に純粋
な結晶を得た。融点２６６〜２６９℃。

元素分析値（Ｃ１３Ｈ１１ＦＮ２０として）０％　　　
　　Ｎ％　　　　Ｎ％ 計算値　６７．８１４．８２　１２．１７実測値　６７
．９３　５．１６　１２．２１実施例　３０ ９−アミノ−３，４−ジヒドｏ−６−ドリフルオロメチ
ルアクリジンー’Ｉ　（２Ｈ）−オン、マレイン酸塩テ
トラヒドロフラン６５０−中のＮ−（３−チキン−シク
ロヘキセン−１−イル）−２−７ミノー４−トリフルオ
ロメチルベンゾニトリル（２７２Ｆ　）の溶液中に炭酸
カリウム（２６．８Ｆ）およびＯｕＣ！ｔ２　（　１．
　９　ｙ）を刀ｎえた。これを２時間還流加熱した。こ
れにエタノール１５０−を加え、還流加熱しそしてこの
懸濁液を温時一過した。このＦ液を濃縮して固形物を得
た。

この遊離塩基の３．７１をメタノールから再結晶して固
形物２．Ｏｒを得た。融点２６９〜２７２℃。

これを温インプロパツール１００ゴおよびジクロロメタ
ン２５ｍｌ中にとシそしてこの溶液をインプロ・ξノー
ル中のマレイン酸の溶液で酸性化した。晶出した固形物
を集めて化成物２．５２を得た。融点２０９〜２ｊ［）
℃（分解）。

元素分析値（　（：’１４Ｈ１１Ｆ３ｋＪ２０・Ｃ４Ｈ
，Ｏ，として）計算値　５４．５５　　３．８２．　　
７．０７実測値　５４，３６　　３．７０　　７．０１
実施例　３１ ９−アミノ−２，３−ジヒドローンクロＲンタ（５）キ
ノリン−１−オン、マレイン酸塩 ジグリム（ジエチレングリコールンメチルエーテル）２
００−中．のＮ−（３−オキソーンクロ投ンテンー１ー
イル）−２−アミノベンゾニトリル（９．７５’）、炭
酸カリウム（　７．　４　Ｆ　）および塩化第一銅（４
９５ｍｇ）の懸濁液を１２５℃に２．５時間加熱した。

次にこの懸濁液をメタノール／ジクロロメタン１４０−
で可溶化させそしてけい酸マグネシウムのカラムに通し
た（エタノール／ジクロロメタン）。フラクションを濃
縮してジグリムのみとなしそして次に水を添加した。

得られる固形物を濾過しそして乾燥して粉末３．７２を
得た。融点１８６〜１９０℃。これをインプロパツール
から再結晶して粉末２．０２を得た。これをインプロパ
ツール１００ゴ中に懸濁させこれ妬マレイン酸（１．１
当量）を加えた。得られる固形物を一過しそしてメタノ
ール／ジエチルエーテルから再結晶して粉末２．４Ｆを
得た。融点１９１〜１９３℃（分解）。

元素分析値（Ｃ１２Ｈ１ｏＮ２０・Ｃ４Ｈ４０４として
）計算値　６１，１４　　４．４９　　８．９１英測値
　６０．９３　　　４．５０　　　８．８８実施例　３
２ ３、４−’；ヒドロー９−［２−（ジメチルアミノ）エ
チル〕アミノアクリジン−１（２Ｈ）−オンジメチルホ
ルムアミド１００ゴ中の９−アミノ−３，４−ジヒドロ
アクリジン−１（２Ｈ）−オン（１０．０２）の懸濁液
中に油中の木葉化ナトリウムの５０％懸濁液（２．９？
）を加えた。これに２−ジメチルアミンエチルクロライ
ド（６．ｓｙ’）を加えた。この混合物をボット温度６
０℃で２，５時間加熱し、さらＫ　２．　７　Ｆの前記
クロライドを加えそしてこの混合物をさらに１時間加熱
した。

次に水２０〇−乞用いて反応を急冷しそして水相を酢敏
エチルで抽出した（３回）。合一した有機相を無水硫酸
ナトリウムで乾燥しそしてシリカに予め吸着させた。

所望のアミンをフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エ
チル、次に１０％メタノール／酢酸エチルとなるまで漸
増）によシ精製して固形物２．６５２を得た。融点１２
６〜１３５℃。これを酢酸ｎ−ブチルエステルから再結
晶して分析的に純粋な固形物１．３２を得た。融点１４
０〜１４３℃。

元素分析値（０１７Ｈ２１Ｎ３０として）計算値　７２
．０５　７．４７　　１４．８３実測値　７２．３８　
７．’６５　１４．４０実施例　３３ ９−にンジルアミノー３，４−ジヒドロ−６−メチルア
クリジン−１（２Ｈ）−オン、マレイン酸塩ジメチルス
ルホキシド７５−中の９−アミノ−３，４−ジヒドロ−
６−メチルアクリジン−１（２Ｈ）−オン（ａ、　ｏ　
ｒ　）の懸濁液中に微粉状とした水酸化カリウム（６，
Ｏｆ）を加えた。これを攪拌して溶液としそしてベンジ
ルブロマイド（７，３２）を加えた。これを１．５時間
攪拌しそこで水２００−を反応フラスコに加えた。沈殿
を一過１〜、水洗し、ジクロロメタン中にとりそして無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。

所望のアミンをフラッシュクロマトグラフィー（８％イ
ンプロパツール／トルエン）Ｋ、１精製して固形物３．
６２を得た。融点１４１〜１４９℃。

この物質１．５２をイソプロパツール８０ｍ／！中に懸
濁させそしてマレイン酸６２１　Ｑを加えた。

これを３時間攪拌し、一過しそして乾燥して粉末１．６
５　Ｆを得た。融点１５１〜１５３℃。

元素分析値（Ｃ２１Ｈ２ｏＮ２０−Ｃ４Ｈ４０４として
）０％　　　Ｎ％　　Ｎ％ 計算値　６９．４３　５．５９　６．４Ｂ芙測値　６９
．１５　５．６１　　６．４０実施例　６４ ９−ベンジルアミノ−６，４−ジヒドロ−６−フルオロ
アクリジン−１（２Ｈ）−オン、マレイン酸塩ジメチル
スルホキシド８０ｔｄ中の９−アミン−３，４−’、；
ヒドロ−６−フルオロアクリジン−１（２Ｈ）−オン９
０２の懸濁液中に微粉状とした水酸化カリウム（６，１
２）を加えた。これを攪拌して溶液となしそしてベンジ
ルブロマイド（８，４２）を加えた。１．５時間攪拌後
、水２００−を反応フラスコに加えた。沈殿を濾過し、
水洗し、ジクロロメタン中に溶解させそして無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。得られる固形物をエチルエーテ
ルですりつぶして固形物８．８２を得た。

融点１４０〜１５０℃。

３、２５　Ｆをイソプロノミノール（８０ｄ中）に懸濁
させそしてマレイン酸１．３２を加えた。この懸濁液を
３時間攪拌しそして一過して固形物３．７２を得た。融
点１８５〜１８６℃。これをメタノール／イソプロパツ
ール（２：１）１５０ｍから再結晶して分析的に純粋な
粉末２．０５ｆを得た。融点１９０〜１９１℃。

元素分析値（Ｃ２ｏＨ１７ＮＦ２ｏ−０４Ｈ４０４とし
て）計算値　６６．０５　４．８５　６．４２実測値　
６６．３０　４．８０　６．３５実施例　３５ ９−ベンジルアミノ−６−クロロ−３，４−ジヒドロア
クリジン−１（２Ｈ）−オン トルエン１５０ｍ１および３０％水酸化カリウム１００
ゴからなる二相溶液中に９−アミノ−６−クロロ−３，
４−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）−オン６．００ｆ
および硫酸水素テトラブチルアンモニウム０．６２９を
加えた。この反応混合物を機械的に攪拌しそして蒸気浴
上還流させた（沸点９０℃）。この還流している混合物
中にトルエン２０ゴ中のベンジルブロマイド３．０４艷
の溶液を０．５時間かかつて添加した。１時間以内でＴ
ＬＣによれば反応は完結していた。トルエン層を分離し
そして水層を酢酸エチルで抽出した。

有機相を合し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し
そして蒸発させて固形物を得た。この固形物ヲジクロロ
メタン／ヘキサンから再結晶して固形＝１．６３ｙを得
た。融点１４１〜１４３℃。

元素分析値（Ｃ２ｏＨ１７Ｃ４Ｎ２０として）計算値　
７１．３２　．５．Ｄ９　８．３２天測値　７１．２９
　５，１８　８．０６実施例　３６ ９−ベンジルアミノ−３，４−ジヒドロ−６−ドリフル
オロメチルアクリジンー１（２Ｈ）−オンンノチルスル
ホキシド７５ｒｎＩＶ中の９−アミノ−３，４−ジヒド
ロ−６−ドリフルオロメチルアクリジンー１（２Ｈ）−
オンスＯｆの懸濁液中に微粉状とした水酸化カリウム６
２を加えた。これを周囲温度で１０分間攪拌した。ここ
でベンジルブロマイド（５，２ｆ）を加えた。この混合
物を室温で２時間攪拌した。

次にこの反応混合物に水２００ゴを加えた。

水相を酢酸エチルで抽出しく３回）そして合一した有機
相を水洗しそして乾燥した（飽和塩化ナトリウム溶液、
無水硫酸マグネシウム）。

所望のアミンをフラッシュクロマトグラフィー（３％イ
ソプロパツール／　０６ＨｓＯＨｇ　）により精製して
固形物５．４２を得た。融点１２８〜１３４℃。

この一部分をイソプロピルエーテルから再結晶して分析
的に純粋な固形物を得た。融点１６６〜１３８．５℃。

元素分析値（Ｃ２１Ｈ１７Ｆ３Ｎ２０として）計算値　
６Ｂ、１０　４．６３　７．５６実測値　６８．３２　
４．６１７．５５実施例　３７ ３．４−ジヒドロ−９−（２−メチルベンジルアミノ）
アクリジン−１（２Ｈ）−オン ９−アミノ−３，ａ−；ヒドロアクリジン−１（２Ｈ）
−オン（７，６３２）をジメチルスルホキシド７５−中
に懸濁させそして微粉状とした８５％水酸化カリウム５
２を加えた。４５分後均質な溶液が得られ、これに２−
メチルベンジルブロマイド７、　Ｏｒを加えた。この反
応混合物を３０分間攪拌しそして次にさらに２．０２の
前記ブロマイドを加えた。さらに６０分後水３００−お
よびエーテル３０１ｒＬｌをこの反応混合物に加えた。

沈殿した生成物を濾過しそしてさらにエーテルで洗い、
次にけい酸マグネシウムの短（・カラム上に酢酸エチル
を用いて流した。溶媒を蒸発させたのち、生成物を再び
冷エーテルで洗って７、２１ｆの生成物を得た。

元素分析値（０２１Ｈ２ＯＮ２０として）０％　　　　
Ｎ％　　　Ｎ％ 計算値　７９．７１　６．５６　８．８６実測値　８０
．１７　６，４７　８．８４実施例　３８ ３．４−ジヒドロ−９−（３−メチルベンジルアミノ）
アクリジン−１（２Ｈ）−オン ９−アミノ−３，４−ジヒドロアタリンノー１（２Ｈ）
−オン（ＺＯり）をジメチルスルホキシド７５−申に懸
濁させそして微粉状とした８５％水酸化カリウム５．０
２を刃口えた。３０分間攪拌後３−メチルベンジルブロ
マイド７．０　ｆを滴下した。

さらに６０分後、前記ブロマイド２．０２をさらに加え
た。水酸化カリウムの添加合計９０分後、反応混合物に
水３００ゴを加えそして生成物を酢酸エチル中に抽出し
た。溶媒を蒸発させると生成物が得られ、これをエーテ
ルで洗いそして次に酢酸エチルを用いてけい酸マグネシ
ウムの短いカラムに流した。溶媒を蒸発させると生成物
６．３１２が得られた。

分析的に純粋な物質はシクロヘキサンから再結晶するこ
とによフ得られた。融点１３４〜′１３６℃。

元素分析値（Ｃ２１Ｈ２ｏＮ２０として）計算値　７９
７１　６．３７　８．８６笑測値　７９，８８　６．２
２　８．６１実施例　３９ ３．４−’；ヒドロー９−（４−メチルベンジルアミノ ９−アミノ−３，４−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）
’−　、ｔ　ン’（　８．　Ｏ　ｒ　）を乾燥ジメチル
スルホキシド７５−中に懸濁させそして微粉状とされた
８５％水酸化カリウム６２を加えた。１時間後に均質な
溶液が得られた。これに４−メチルベンジルブロマイド
７４Ｆを加えた。６０分間攪拌したのち水２ＤＤｍ７！
を反応混合物に加えそして次に顆粒状の沈殿を濾過した
。これをジクロロメタン中にとＣ、乾燥しそしてフラッ
シュクロマトグラフィーにより精製して（５％インプロ
パツール／トルエン）生成物８４？を得た。分析的に純
粋な物質はベンゼン／インタンタンがら，の再結晶によ
シ得られた。融点１４３〜１４４℃。

元素分析値（　Ｃ２１Ｈ２ＯＮ２０として）計算値　７
９．７１　　６．３７　　８．８６実測値　７９．６５
　　６．５８　　８．７６実施例　４０ ３、４−’，；ヒドロー９−（２−メトキシベンジルア
ミノ）アクリジン−１（２Ｈ）オン、半水化物９−アミ
ノ−３，４−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）−オン８
ｆをジメチルスルホキシド７５−中に懸濁させそして微
粉状とされた８５％水酸化カリウム６ｖを加えた。３０
分後２−メトキシベンジルブロマイド２０２を滴下しそ
してさらに３０分後に前記ブロマイド１．５２をさらに
加えた。水酸化カリウム添加の合計９０分後に反応混合
物に水３００づを加えそして沈殿した生成物を濾過し、
ジクロロメタン中に゛溶解させそして乾燥した。溶媒を
蒸発させそして残留物をフラッシュクロマトグラフィー
（１０％インプロパツール／トルエン）によシ梢製して
生成物１０、９１を得た。分析的に純粋な物質はベンゼ
ン／インタンからの再結晶によシ得られた。融点１１１
〜１１２℃。

元素分析値（Ｃ２１Ｈ２ＯＮ２０２・０・５Ｈ２０とし
て）計算値　７３．８Ｂ　　６、２０　　８．２１実測
値　７５．７１　　　６．１５　　８．１３実施例　４
１ ３、４　−　’；ヒドロー９−（３−メトキシベンジル
アミノ）アクリジン−１（２Ｈ）−オン９−アミノ−３
．４−ジヒドロアクリジン−１（　２Ｈ）−オン８２を
ジメチルスルホキシド７５−中に懸濁させそして粉末状
８５％水酸化カリウム（　６．　ｏ　ｙ　）、を添加し
た。３０分後３ーメトキシベンジルブロマイド（　９．
　０　ｉ　）を滴下した。さらに６０分後水２００ｍｌ
を反応混合物に加えそして生ずる、わずかにゴム状の沈
殿を濾過した。

これをジクロロメタン中にとシ、乾燥し，　１ｍしそし
てフラッシュクロマトグラフィー（５％インプロパツー
ル／トルエン）にょシ梢製して生成物９０りを得た。分
析的に純粋な？Ｉ質はジクロロメタン／エーテルからの
再結晶によ）得られた。融点８５〜８７℃。

元素分析値（　０２１Ｈ２ＯＮ２０２として）０％　　
　　８％　　　Ｎ％ 計Ｊｉ　ｉｒＭ７５．８８　６．０６　８．４３笑測値
　７５．６１　　６．１８　８．４４実施例　４２ ３　ｓ　４−　、；ヒト０−９−（４−メトキシベンジ
ルアミノ）アクリジン−１（２Ｈ）−オン９−アミノル
３，４−ジヒドロアジリジン−１（２Ｈ）−オン８２を
乾燥ジメチルスルホキシＪ−’７５−中に懸濁させそし
て微粉状とされた８５％水酸化カリウム３２を添加した
。１時間に均質な浴液が得られた。この溶液中に４〜ノ
ドキシベンジルブロマイド８、Ｏ２を加えた。９０分間
攪拌後水３１１１）−を反応混合物に加えそして生成物
を酢酸エチル（以下ＥｔＯＡＣと略記）中に抽出した。

有機相を乾燥し、凝縮し、そしてフラッシュクロマトグ
ラフィー（５％メタノール／ジクロロメタン）によシ精
製して粉末としての生成物６．１りを得た。分析的に純
粋な物質はべ゛ンゼン／にメタンからの再結晶によシ得
られた。

融点１１５〜１１７℃０　　　　゛ 元素分析値（０２１Ｈ２ＯＮ２０２として）計算値　７
５．８８　６．０６　８．４３笑測値　７６．０４　　
６．３０　　８．４２実施例　４３ ３．４−ジヒド０−９−（３−フルオロベンジルアミノ
）アクリジン−１（２Ｈ）−オントルエン３ＤＯｍｌお
よび３ｏ％水戚化カリウム２ＤＤｍｌ中ＶＣ９−アミノ
−３，４−ジヒドロアク！Ｊ　）＞　−１（２Ｈ）　−
、ｔ　ン８．ＤＯｇ′およびＷＬ酸水素テトラブチルア
ンモニウム触媒１．９２５’を混合した。機械的に攪拌
された混合物を還流加熱しそシテトルエン４０ｍ中の３
−フルオロペン）　／Ｌ／ブロマイド９．２５　ｍｌの
溶液を０．５時間かかって添加した。次にこの反応混合
物をさらに２時間還流させた。反応混合物を氷５０〇−
中に注入しそして層を分離した。水層を酢酸エチルで抽
出した。有機相を合しそして飽和ＮａＯ４溶液で洗い、
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しそして蒸発させて固
形物を得た。この固形物を調製用ＨＰＬＣ（酢酸エチル
）によシ精製した。化成物を含有するフラクションを合
しそして濃縮して固　′彫物を得た。この固体をジクロ
ロメタン／インタン（１：ｉ）から再結晶して固形物Ｚ
１５２を得た。融点１５６〜１５７℃。

元素分析値（Ｃ２０Ｈ１７Ｆ’Ｎ２０として）計算値　
７．４．９８　５．３５　８．７４実測値　７５．４９
　５．４３　８．７３実施例　４４ ３．４−’、；ヒドロー９−（４−フルオロベンジルア
ミン）アクリジン−１（２）（）−オントルエン３００
ｍ１および３０％水酸化カリウム２０．０ＴｒＬ１．中
に９−アミノ−３，４−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ
）−オンａ、　ｏ　ｏ　ｒおよび硫酸水素テトラブチル
アンモニウム記媒１．９２　Ｆを刃口えた。

機械的に攪拌した二相溶液を還流加熱、しそしてトルｘ
　ン５０　ｍＡ中（７）　４−２ルオロペンンｋ　フ０
マイト９４−を滴下した。還流を合計２時間継続した。

反応混合物を水中に注入しそしてトルエン層を分離した
。水相を酢酸エチルで抽出した。有機相を合し飽和Ｎａ
Ｃ６溶液で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
しそして蒸発させて固形物を得た。この固形物を酢酸エ
チル／ヘキサン（１：　１）から再結晶して生成物５．
８９　Ｆを得た。融点１５８〜１５９℃。

元素分析値（０２ＤＨ１７７Ｎ２０として）０％　　　
　　Ｎ％　　　Ｎ％ 計算値　７４．９８　５．３５　８．７４英り４リイ直
　　　７５．２５　　　　５，２９　　　　８．９９実
施例　４５ ６−クロロ−３，４−ジヒドロ−９−（４−フルオロベ
ンジルアミノ）アクリジン−１（２Ｈ）−：ｔントルエ
ン３００−および６０％水酸化カリウム２００−中に９
−アミノ−６−クロロ−３，４−ジヒドロアクリジン−
１（２Ｈ）−オン９．００　ｆおよび硫酸木葉テトラブ
チルアンモニウム触媒３、１０　ｆを加えた。機械的に
攪拌した浴液な加温（９０℃）して還流させそしてトル
エン５０ｒｎＩＶ中の４−フルオロベンジルブロマイド
２５４ゴを０．５時間かかつて滴下した。３時間還流後
ＴＬＯによれば反応は完結していた。これを氷５００ゴ
中に注入した。水層を分離しそしてジクロロメタンで抽
出した。有機層を合しそして飽和Ｎａ０Ａ溶液で洗い、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過しそして蒸発させ
て油状物を得た。この油状物を調製用ＨＰＬＯ（酢酸エ
チル／ヘキサン（ＣＩ））によシ精製しそして生成物を
含有するフラクションを合しそして蒸発させて固形物を
得た。この固体をジクロロメタン／ペンタン（１：１）
から再結晶して固形物６．１　Ｏｆを得た。融点１５６
〜１５７５℃。

元素分析値（ｃ２（、ａ１６ｃｚＦｎ２ｏとして）計算
値　６７．７０　４．５５　７．９０実測値　６７．７
３　４．４１　　７．８２実施例　４６ ９−（２−クロロベンジルアミノ）　−３，４−ジヒド
ロアクリジン−１（２Ｈ）−オン ジメチルスルホキシド７５７中の９−アミノ−３，４−
ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）−オン（８，０ｆ　）
の懸濁液中に微粉状とした水酸化カリウム（６，２９）
を加えた。これを周囲温度で０１５時間攪拌した。この
溶液に２−クロロベンジルブロマイド（９４り）を加え
た。１時間後、さらに１ｍｌの前記ブロマイドを刃口え
た。これをさらに１時間攪拌した。そこで水２００ゴを
加え、そして沈殿を濾過し、水洗した。固形物をジクロ
ロメタン中にとシそして無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。この化合物をフラッシュクロマトグラフィーにより
精製して固形物６．７５９を得た。融点１５０〜１６１
℃。この一部分をメタノールから再結晶して分析的に純
粋な針状晶を得た。

融点１６２〜１６５℃。

元素分析値（ｃ２（、ａ１７ｃｔｎ２ｏとして）計算値
　７１．３２　５．０９　８．３２実測値　７１．１７
　５．２５　８．２４１０５一 実施例　４７ ９−（３−クロロベンジルアミノ）　−３，４−ジヒド
ロアクリジン−１（２Ｈ）−オン ジメチルスルホキシド７Ｓｔｎｌ中の９−アミノ−３，
４−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）−オン（ａ、　ｏ
　ｙ　）の懸濁液中に微粉状とされた水酸化カリウム６
りを加えた。これを周囲温度で４５分間攪拌した。次に
これに３−クロロベンジルブロマイド（８，２２ｆ）を
刃口えた。１．５時間後、さらに前記ブロマイド２．５
７を加えた。これをさらに４５分間攪押した。

ここで水２１０ゴを反応容器に加えた。これを顆粒状沈
殿が生ずるまで攪拌し、これを濾過しそして水およびジ
エチルエーテルで洗った。

固体をｆ５適しそしてエーテル中で攪拌しそして再び濾
過しそして乾燥して固形物６．０２を得た。

融点１３Ｚ５〜１４０℃。その一部分をトルエン／ヘキ
サン（１：１）から再結晶して分析的に純粋な固形物を
得た。融点１３９〜１４１℃。

元素分析値（Ｃ２ｏＨ１７Ｃ４Ｎ２ｏとして）計算値　
７１．３２　５．０９　８．３２実測値　７１．１８　
５．２０　８３４実施例　４８ ９−（４−クロロベンンルアミノ）　−３，４−ジヒド
ロアクリジン−１（２Ｈ）−オン ジメチルスルホキシド７５−中の９−アはノー３．４−
ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）−オン（８，Ｏｆ　）
の懸濁液中に微粉状とされた水酸化カリウム（６，１ｆ
’）を加えた。これを室温で０，５時間攪拌した。次に
この溶液にジメチルスルホキシド１〇−中に溶解した４
−り、ロロベンジルクロライド（７，６３Ｆ）を加えた
。この溶液を室温で３．５時間攪拌した。

この反応混合物に次に水２００−を加えた。

これを０．５時間攪拌し次に沈殿を集め、水洗し、ジク
ロロメタン中にとりそして無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。これを濃縮して固形物を得、それをエチルエーテ
ルですりつぶして固形物９３２を得た。融点１６２〜１
６４．５℃。

元素分析値（Ｑ２Ｑ’Ｈ１７０ＡＮ２０として）計算値
　７１．３２　５．０９　８．３２実測値　７１．３８
　５．０６　　Ｂ、２６芙施例　４９ ３．４−ジヒドロ−９−Ｃ（２，３，４，５，６−−ｓ
ンタフルオロベンジル）アミン〕アクリジン−１（２Ｈ
）−オン ジメチルスルホキシド７０７中の９−アミノ−３，４−
ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）オン（Ｚ４５２）の懸
濁液中に微粉状とされた水酸化カリウム（６２）を加え
た。得られる溶液ににンタフルオロベンジルブロマイド
（１０，５Ｆ）を加えた。これを周囲温度で２時間攪拌
した。

次にこの反応混合物に水２００−を加えそして酢酸エチ
ルで抽出した（３回）。合一した有機相を水洗しそして
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これをけい酸マグネ
シウムのカラムに直接加えそして酢酸エチルで溶離する
と、暗色油状物が得られた。

所望のアミンをフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エ
チル）によシ楕裂して固形＊　５．８　ｙを得た。融点
１１９〜１２４℃。この固形物のうちの２．０２を酢酸
エチル／ヘキサン（１：４）から再結晶して分析的に純
粋な粉末１．３２を得た。

融点１２２〜１２４℃。

元素分析値（Ｃ２ｏＨ１３Ｆ５Ｎ２０として）０％　　
　　Ｎ％　　　Ｎ％ 計算値　６１．２７　３，３４　７．１４実測値　６１
．２３　３．２８　７．１２実施例　５０ ３．４−ジヒドロ−９−（２−）リフルオロメチルベン
ジルアミノ）アクリジン−１（２Ｈ）−オントルエン３
００ｍＩＶおよび３０％水酸化カリウム２００ゴ中に９
−アミノ−３，４−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）−
オン８．００２および硫酸水素テトラブチルアンモニウ
ム５２０２を加えた。この二相混合物を機械的に攪拌し
そして加温還流（９０℃）させ、次にトルエン５〇−中
の２−トリフルオロメチルベンジルブロマイド３０．Ｏ
ｆを１時間かかつて滴下した。添加終了後、２時間加熱
を保持しその間に反応が完結した。これを氷５０〇−中
に注入しそして層を分離した。水相をジクロロメタンで
抽出した。石機浴液を合し、飽和Ｎａ０Ａ溶液で洗い、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、・濾過しそして蒸発さ
せて油状物を得それを調製用ＨＰＬＯ（酢酸エチル）に
よ）精製した。生成物を含有するフラクションを蒸発さ
せて固形物を得、これを酢酸エチル／ヘキサン（１ｉ１
）から再結晶して固形物６．４９ｆを得た。

融点１６７℃。

元素分析値（０２１Ｈ１７Ｆ３Ｎ２０として）計算値　
６Ｂ、１０　　／１．６３　７．５６実測値　６７Ｂ５
　４．６７　７．５５笑施例　５１ ３．４−ジヒドロ−６−フルオロ−９−（２−トリフル
オロメチルベンジルアミノ）アクリジン−１（２Ｈ）−
オン ジメチルスルホキシド８５ゴ中の９−アミノ−３，４−
ジヒドロ−６−フルオロ−アクリジン−１（２Ｈ）−オ
ン７、６　Ｆの懸濁液中に微粉状とされた水酸化カリウ
ム６．０２を加えた。これを攪拌して溶液となしそして
２−トリフルオロメチルベンジルクロライド（７，８ｒ
　）を加えた。これを合計２時間攪拌しその間に前記ク
ロライド１−ずつを２回反応混合物に添加した。

反応容器に水２１０ｍ１を加えそして顆粒状沈殿を濾過
し、水洗し、ジクロロメタン中に溶解させそして無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。

これを濃縮して固形物を得、それをエーテルですシつぶ
して固形物ｉｏ、ｓｒを得た。融点１４６〜１５１℃。

この物質４．０２を酢酸ｎ−ブチル（２ｏｍｚ）から再
結晶して分析的に純粋な粉末３．２２を得た。

融点１４９〜１５２℃。

元素分析値（０２１Ｈ１６７４Ｎ２０として）０％　　
　　Ｎ％　　　Ｎ％ 計算値　６４．９４　４．１４　７．２１実測値　６４
，６５　４．２５　　７．３９実施例　５２ ３．４−ジヒドロ−９−（３−）リフルオロメチルベン
ジルアミノ トルエン１５０−および３０％水酸化カリウム７００−
中に９−アミノ−３，４−ジヒドロアクリジン−１（２
Ｈ）−オン３．　０　０　ｆおよび硫酸水素テトラブチ
ルアンモニウム０．　７　２　Ｆを混合した。

反応混合物を機械的に’ｎｔ　Ｔ’Ｊｉ−しそして蒸気
浴上加熱した。これにトルエン６０７中の３−トリフル
オロメチルベンジルブロマイド１ｓ．ｓｙの溶液を１時
間かかつて滴下した。添加終了後、加熱を１時間継続し
その間に反応が完結した。有機相を分離し、氷冷した飽
和ＮａＯｔ浴液で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
、濾過しそして蒸発させて油状物を得た。この油状物を
酢酸エチル１０ゴで希釈しそして調製用ＨＰＬＯ　（酢
酸エチル）によシ精製した。生成物を含有するフラクシ
ョンを蒸発させそしてジクロロメタン／ヘキサンから再
結晶して固形物２．２Ｏｆを得た。融点１４７〜１４９
℃。

元素分析値（Ｃ２１Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｑとして）計算値　
６Ｂ．１０　　４．６３　　７．５６実測値　６８．２
３　　４．７７　　７．６０実施例　５３ ３、４−ジヒドロ−９−（４−）リフルオロメチルベン
ジルアミノ）アクリジン−１　（２Ｈ）−オントルエン
３００−および３０％水酸化カリウム２００１ｎｌ中に
９−アミノ−３，４−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）
−オンａ．　ｏ　ｏ　ｒおよび硫酸水素テトラブチルア
ンモニウム触媒３．２Ｃｌを混合した。機械的に攪拌さ
れた混合物を加温して還流させそしてトルエン５〇−中
の４−トリフルオロメチルベンジルブロマイド３０．Ｏ
ｆ’の溶液を１時間かかつて滴加した。４時間還流攪拌
したのちＴＬＯによれば反応は完結していた。これを氷
５Ｃ１ｒｎｔ中に注入し、水層を分離しそしてジクロロ
メタンで抽出した。有機相を合し、飽和Ｎ　ａ　Ｏ′を
溶液で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、そして蒸
発させて油状物を得た。この油状物を調製用ＨＰＬＯ（
酢酸エチル）によシ精製しそして単離された性成物をジ
クロロメタン／はメタン（１：１）から再結晶して固形
物３．８；Ｍ’を得た。

融点１７４〜１７６℃。

元素分析値（０２１Ｈ１７Ｆ５Ｎ２０として）計算値　
６８．１０　４．６３　７．５６芙測値　６８．４６　
４．８１　　７．３９実施例　５４ ３．４−ジヒドロ−９−（４，４−ジフェニルブチルア
ミノ）−６−）リフルオロメチルアクリジン−１（２Ｈ
）−オン、マレイン酸塩 ジメチルホルムアミド１２５−中の９−アミノ−３，４
−ジヒドロ−６−ドリフルオロメチルアクリジンー１　
（２Ｈ）−オン（８：Ｏｔ’）の懸濁液中にカリウム第
三ブトキサイド（３，６Ｆ　）を加えた。得られる溶液
に４．４−ジフェニルブチルメタンスルホネート（８，
４Ｆ）を加えた。３時間後、このメシレート０．８２お
よびブトキサイド１２をさらに加えた。これをさらに１
時間攪拌しそして次に水３００−で急冷した。水相を酢
酸エチルで抽出（２回）しそして合一した有機相を水洗
しそして乾燥した（飽和Ｎａ１Ｊ溶液、硫酸マグネシウ
ム）。これを直接けい酸マグネシウムのカラムに加えそ
して酢酸エチルを用いて溶離して暗色油状物を得た。

所望のアミンを調製用ＨＰＬＣ（５％酢酸エチル／ジク
ロロメタン）によシ精製して固形物２．１５２を得た。

融点１３０〜１３３℃。これをエテルエーテル中に溶解
させそしてイソプロ・ξノール中のマレイン酸の溶液を
用いて酸性となした。、沈殿を集めそして乾燥して粉末
２．４２を得た。融点１２９〜１３３℃。これをシクロ
へキサン／アセトン（３：１）から再結晶して固形９２
．１０Ｆを得た。融点１３９〜１４２℃（分解）。

元素分析値（ｃ３０）（２７Ｆ３Ｎ２ｏ’ｃ４Ｈ４ｏ４
として）計算値　６７．５４　５．１．７　４．６３天
測値　６７．６Ｂ　　５．２０　４．５６実施例　５５ ３．４−ジヒドロ−９−［４，４−ビス（３−フルオロ
フェニル）ブチルアミノ］アクリジン−１（２Ｈ）−オ
ン ジメチルホルムアミド１２５−中の９−アミノ−３，４
−’；ヒドロアクリジンー１　（２Ｈ）−オン（８，Ｏ
ｒ　）の懸濁液中にカリウム第三ブトキサイド（５，５
５’）を加えた。これに４，４−ビス（３−フルオロフ
ェニル）ブチルメタンスルホネート（１ｓ、１ｓｒ）を
加えた。これを９０℃で６時間攪拌した。

次にこの反応混合物を水５００ｍ１中に注入しそして酢
酸エチルで抽出した（３回）。有機相を水洗（２回）し
そして乾燥した（飽和ＮａＣｔ溶液、無水硫酸マグネシ
ウム）。

アミンをフラッシュクロマトグラフィー（８％１ノブロ
バノール／トルエン）によシ謂製しそして次にけい酸マ
グネシウムのカラムを通しく酢酸エチル）て固形物１１
．３５’を得た。融点７８〜８５℃。この一部分をシク
ロヘキサンから２回再結晶して分析的に純粋な固形物を
得た。融点８６〜８９℃。

元素分析値（Ｃ２９Ｈ２６′Ｆ２Ｎ２Ｏとして）計算値
　７６．２９　５．７４　６．１４実測値　７６．６５
　６．０５　６．１１実施例　５６ ３．４−ジヒドロ−９−［：　４，４−ビス（４−フル
オロフェニル）ブチルアミノ〕アクリジン−１（２Ｈ）
−オン、マレイン酸塩 ジメチルホルムアミド１５０７中の９−アミノ−３，４
−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）−オン８．０２の懸
濁液中にカリウム第三ブトキサイド（６，４Ｆ）および
４．４−ビス（４−フルオロフェニル）−ブチルクロラ
イド（１４，０１を加えた。

これを８５℃で５時間加熱した。

次にこの反応混合物を水４００ｍ１中に入れて急冷しそ
して水相を酢酸エチルで抽出した（３回）。合した有機
相を水洗しそして乾燥した（Ｊ飽和Ｎａ０６溶液、無水
硫酸マグネシウム）。

所望のアミノケトンをフラッンユクロマトグラフイー（
７％イソプロ・ξノール／トルエン）によシ精製して粉
末６．７　ｉ？を得た。融点１２８〜１３２℃。

この３．　Ｏｆをインプロパツール８５ｒｎｌ中に溶解
させそしてイソプロノミノール中のマレイン酸の溶液を
用いて酸性化した。晶出した固形物を集め、乾燥して粉
末３．２５ｆを得た。融点１６２〜１６５℃（分解）。

元素分析値（Ｃ２９Ｈ２６Ｆ２Ｎ２ｏ−０４′Ｈ４０４
として）計算値　６９，２２　５．２８　４．８９実測
値　６９．０６　５．１９　４．８５実施例　５７ ９−（３−フェノキシプロピルアミノ）　−３，４−ジ
ヒドロアクリジン−１（２Ｈ）−オントルエン６００ｍ
１および３０％水酸化カリウム４０〇−中に９−アミノ
−３，４−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）−オン１０
．ＯＣｌ、３−フェノキシプロビルブロマイド３９づお
よび硫酸水素テトラブチルアンモニウム触媒３．２２を
混合した。機械的に攪拌しながらこの二相混合物を５時
間還流（沸点９０℃）シ、その間に反応が完結した。有
機相を分離し、氷冷した飽和Ｎａ０４溶液で洗い、無水
硫ばマグネシウムで乾燥し、Ｐ遇しそして蒸発させて油
状物を得た。この油状物をフラッシュクロマトグラフィ
ー（シリカ、酢酸エチル）しそして生成物を含有するフ
ラクションを合しそして蒸発させて油状物を得た。エー
テルですりつぶすと生成物が固体として得られ、これを
ジクロロメタン／ヘキサンから再結晶して生成物４．４
５Ｆを得た。融点１０４〜１０６℃。

元素分析値（０２２Ｈ２２Ｎ２０２として）計算値　７
６．２Ｂ　　６．４０　８．０９実測値　７６．１０　
６．３６　８．１０実施例　５８ ｑ−〔２−４ビス（４−フルオロフェニル）メトキシ〕
エチルアミノ）−，３，４−ジヒドロアクリジン−１（
２Ｈ）−ｔン、マレイン酸塩ジメチルホルムアミド２０
ｍ７中の木葉化ナトリウム（１，１５ｆ’）の冷却した
懸ン蜀液甲にジメチルホルムアミド１５〇−中の９．−
アミノ−３，４−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）−オ
ン８．５２の溶液を加えた。これを室温で１０分間攪押
した。

ここで２−〔ビス（４−フルオロフェニル）メトキシ〕
エチルクロライド１３．５１を加えた。これを７０℃に
１２時間加熱した。

次に反応混合物を氷水中に注入しそして酢酸エチルで抽
出（３回）した。合一したＭ機相を水洗しそして乾燥し
た（飽和ＮａＣ４溶液、無水硫酸マグネシウム）。これ
をけい酸マグネシウムの短いカラムに通しく酢酸エチル
）そして濃縮して半固形物を得た。

所望のアミンをフラッシュクロマトグラフィー（７％イ
ソプロノぞノール／トルエン）によシ慴製して油状物１
１．６ｆ’を得た。これをエチルエーテル中に溶解させ
そしてこの溶液の棒をとった。このエーテル溶液からマ
レイン酸塩を調製して固形物４．４５９を得た。融点１
６９〜１７３℃（分解）。これをインプロパツール／メ
タノール（３：１、合計量２　ｏ　Ｑ＋ｎｊりから再結
晶して分析的に純粋な粉末２．６２を得た。融点１７６
〜１７８℃（分解）。

元素分析値（０２８Ｈ２４７２Ｎ２０２・０４Ｈ４０４
として）０％　　　　Ｎ％　　　　Ｎ％ 計算値　６６、Ｂ９　４．９１　４．８８芙測値　６６
．８８　４，９５　４．８５実施例　５９ ９−Ｃ４−（ペンジルオキン）ベンンルアミノ〕−６，
４−ジヒドロアクリンンー１（２Ｈ）−オンジブチルス
ルホキシド１５０ｍ１中の９−アミノ−３，４−ジヒド
ロアクリジン−１（２Ｈ）−オン１Ｚ７２の懸濁液中に
微粉状とした水酸化カリウム（ｉｌｒ）を加えた。得ら
れる溶液に４−ベンジルオキシベンジルクロライド（２
５Ｆ）を加えた。これを周囲温度で２．５時間攪拌した
。

次に反応容器中に水４００７を加えた。顆粒状の沈殿が
形成されるまでこれを攪拌し、これを濾過し、水洗し、
ジクロロメタン中にとシそして無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。得られる半固形物をすりつぶしく目「酸エチ
ル）で固形物を得、これをけい酸マグネシウムのカラム
に通した（ジクロロメタン、次に酢酸エチル）。

固形物２３．８　Ｆが得られた。融点１５３〜１５７℃
。

その一部分を酢酸ｎ−ブチルエステルから再結晶して分
析的に純粋な固形物を得た。融点１５６〜１５９℃。

元素分析値（０２７Ｈ２４Ｎ２０２として）計算値　７
９．３９　５．’９２　６．８６笑測値　７９．２７　
６．１０　６．．７’０実施例　６０ ３．４−ジヒドロ−９−Ｃ（２−チエニル）メチルアミ
ノ〕アクリジン−１（２Ｈ）オン、マレイン酸塩ジメチ
ルスルホキシド７５７中の９−アミノ−３，４−ジヒド
ロアクリジン−１（２Ｈ）−オン８，０１の懸濁液中に
微粉状とした水酸化カリウムを刃口えた。得られる溶液
に２−クロロメチルチオフェン（６、５ｙ）を加えた。

これを周囲温度で６時間攪拌した。

次に水２１０−を反応混合物に加えた。得られる沈殿を
集め、水洗し、ジクロロメタン中に溶解させそして無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濃縮して固形物を
得、これをエーテルですシつぶして固形物８５２を得た
。融点１２７〜１３３℃。

その４２をシクロヘキサンから再結晶して粉末２．８２
を得た。融点１３３〜１３６℃。これをインプロパツー
ル／メタノール（１２５−：２５ｍ）中に溶解させそし
てイソプロ・ξノール中のマレイン酸の溶液で酸性とな
した。得られる結晶を集めそして乾燥して分析的に純粋
な粉末３，０２を得た。融点１７４〜１７５℃（分解）
。

元素分析値（０１８Ｈ１６Ｎ２０Ｓ−Ｃ４Ｈ４ｏ４とし
て）０％　　　　Ｈ％　　　　Ｎ係 計算値　６２，２５　４．７５　６．６０実測値　６２
．０２　４．７６　６．５０実施例　６１ ９−アミノ−６−メドキシー１，２，３．４−テトラヒ
ドロアクリジン−１−オール、マレイン酸塩９−アミノ
−３，４−ジヒドｏ−６−メドキシアクリジンー１（２
Ｈ）−オン（５，１４Ｍ）をテトラヒドロフラン（以下
ＴＨＦと略記する）１００−中に懸濁しそして次にＴＨ
Ｆ中のｊＭ　ＬｉＡｔＨ４１７−を加えた。

添加１０分後、反応混合物はまだ懸濁液のままであるが
しかしＴＬＣでは出発物質が消費されたことが示された
。水り、６ｒｎｌ、ｊ５％水酸化ナトｖウム０，６−お
よび水１．８−を連続して添加することによシ反応混合
物を急冷した。無機物を濾過しそして熱ＴＨＰで充分に
洗い、濾過した液体を合しそして濃縮し、そして残留物
を酢酸エチルですシつぶした。マレイン酸塩はとの性成
物を熱イソプロノミノール約５０−中に懸濁させそして
少過剰のマレイン酸を添加することによ）形成された。

この処置により均質な溶液が得られこれに結晶化が開始
されるまでエーテルを添加した。結晶化が完栢するとマ
レイン酸塩を濾過しそして乾燥して固形物４．６０ｒを
得た。融点１７９〜１８０℃。

元素分析値（０１４Ｈ１６Ｎ２０２・０４Ｈ４０４とし
て）計算値　５２９９　５．５９　７．７８実測値　６
０．００　５．６２　７．７３実施例　６２ ９−アミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロアクリジン−１−オール テトラヒドロフラン８５ｍＡ中の９−アミノ−３，４−
ジヒドロ−６−フルオロアクリジン−１（２Ｈ）−オン
５．０２の冷却している懸濁液中にテトラヒドロフラン
中の１Ｍ　ＬｉＪｔｌ（４溶液２２−を加えた。これを
１時間攪拌しそして次に飽和塩化アンモニウム溶液８−
で急冷した。無機相を濾過し、酢酸エチルで洗い、そし
て合一した有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。

これを濾過しそして濃縮して粉末５．０２を得た。融点
２０３〜２０６℃（分解）。これをテトラヒドロフラン
／ヘキサンから再結晶して分析的に純粋な粉末３．９５
　ｆを得た。融点２０７〜２０９℃（分解）。

元素分析値（０ｔ３ＨｔｘＦＮ２０として）計算値　６
７．２３　５．６４　　’１２．０６実測値　６Ｚ６０
　５．９２　１２．１０実施例　６３ ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−トリ
フルオロメチルアクリジン−１−オール９−アミノ−３
，４−ジヒドロ−６−ドリフルオロメチルアクリジンー
１（２Ｉ（）−オン（２，４ｒ）をテトラヒドロフラン
６〇−中に懸濁させた。

この冷却した溶液にＴＨＦ中の１Ｍ　ＬｉＡＡＨ４溶液
９づを添加した。これを３０分間攪拌した。

反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液５−で急冷した
。次にこれを酢酸エチルで希釈し、無機物を濾過しそし
て酢酸エチルで洗った。次に合一した有機相を無水硫酸
マグネシウムで乾燥しそして濃縮して固形＠　２．４９
を得た。融点２２１〜２２５℃（分解）。これを前出の
反応で得られた生成ｖＤ１．４　Ｆと合しそしてテトラ
ヒドロ７ラン／ヘキサン（’Ｉ：１）から再結晶して分
析的に純粋な粉末２．１２を得た。融点２２４〜２２６
℃（分解）。

元素分析値（０１４Ｈ＋５ＦｓＮ２０として）０％　　
　　Ｈ係　　　　Ｎ％ 計算値　５９．５７　４．６４　９．９３実測値　５９
．９９　４．６７　９．９５実施例　６４ ９−Ｃ２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミノ−Ｃ２，
５，４−テトラヒドロアクリジン−１−オール テトラヒドロフラン８０７中の３．４−：、；ヒドロ−
９−Ｃ２−（ジメチルアミノ）エチルアミン〕アクリジ
ン−１（２Ｈ）−オン４．４２の冷却された溶液中にテ
トラヒドロフラン中の１Ｍ　ＬｉＡｔＨ４溶液８−を加
えた。これを棒時間攪拌しそして次に飽和塩化アンモニ
ウム溶液６７で急冷した。

無機物を一過しそして酢酸エチルで洗った。次に合一し
た有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥しそして！！縮
して固形物を得た。これをアセトン／ヘキサンから２回
再結晶して分析的に純粋な粉末１．４２を得た。融点１
３５〜１３８℃。

元素分析値（Ｃ！１７Ｈ２３Ｎ３０として）０％　　　
Ｎ％　　Ｎ％ 計算値　７１．５４　８．１２　１４．７２実測値　７
１．６５　　Ｂ、１５　１４．７８実施例　６５ ９−ベンジルアミノ−６−メチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロアクリジン−１−オール テトラヒドロフラン８〇−中の９−ベンジルアミノ−３
，４−９ヒドロ−６−メチルアジリジン−１（２Ｈ）−
オン３６２の冷却された懸濁液中にテトラヒドロフラン
中のＩＭ　ＬｉＡＡＨ４溶液６７を加えた。これを１時
間攪拌し、仄に飽和塩化アンモニウム溶液７−で急冷し
た。無機物を濾過し、酢酸エチルで洗いそして合一した
有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られる固
形物をエチル立−テルですシつぶして固形物３、１５　
Ｆを得た。融点１４８〜１５３℃。これをトルエン（７
０ｍＪ）から再結晶して分析的に純粋な固形物２．５２
を得た。融点１４９〜１５２℃。

元素分析値（０２１Ｈ２２Ｎ２０として）計算値　７９
．２１　６．９７　　ａ８０実測値　７９．５８　　Ｚ
０８．　　ａ７６７６実施６６ ９−ベンジルアミノ−６−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロアクリジン−１−オールテトラヒドロフラ
ン８０ゴ中の９−ベンジルアミノ−３，４−’；ヒドロ
ー６−フルオロアクリジン−１（２Ｉ（）−オン４．８
５Ｆの冷却された懸濁液中にＴＨ’Ｆ中のＩＭ　ＬｉＡ
ＡＨ４溶液Ｚ５７を加えた。

これを１時間攪拌した。

次に飽和塩化アンモニウム溶液５−を用℃・て反応を急
冷した。無機物を濾過しそして酢酸エチルで洗った。合
一した有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥しそして濃
縮して固形物を得、これをエチルエーテルですシつぶし
て粉末３．３２を得た。融点１５５〜１６２℃。これを
酢酸エチル／ヘキサン（１２０ｍ７りから再結晶して分
析的に純粋な固形物２．４２を得た。融点１６４〜１６
６℃。

元素分析値（Ｃ２ｏＨ１９ＦＮ２０として）計算値　７
４．５１　５．９４　８．６９果測値　７４．３９　５
．９６　８．５８実施例　６７ ９−ベンジルアミノ−６−クロロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロアクリジン−１−オール 乾燥ＴＨＦ　１００−中に９−ベンジルアミノ−６−ク
ロロ−３，４−ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）−オン
２．９０ｒを加えた。機械的に攪拌された溶液を窒素の
下水で冷却しそしてＴＨＦ中の１ＭＬｉＡα４溶液４．
３　ｍＩＶを１０分間かかつて滴下した。

１０℃で１時間攪拌後、ＴＬＣによれば反応は完結して
おシ、そこでこれを飽和塩化アンモニウム溶液１ｔｎｌ
で急冷した。無機塩を濾過しそしてＦ液を蒸発させて固
形物を得た。この固形物をジクロロメタン／はフラン（
１：１）かう再結晶して固形物２．１４Ｆを得た。融点
１６３℃。

元素分析値（Ｃ２ｏＨ１９Ｃ４Ｎ２０として）計算値　
７０．９０　５．６５　８．２７実測値　７０．７５　
５，７８　８．２１実施例　６８ ９−ベンジルアミノ−６−トリフルオロメチル−１，２
，５，４−テトラヒドロアクリジン−１−オール ＴＨＦ　６０−中の９−ベンジルアミノ−３，４−ジヒ
ドロ−６−ドリフルオロメチルアクリジンー　１（２Ｈ
）−オン３．５ｆの冷却された溶液中にテトラヒドロフ
ラン中のｉＭ　ＬｉＡｔＨ４溶液５−を加えた。これを
１時間氷冷温度で攪拌した。

次に飽和塩化アンモニウム溶液５ｒｎｌで反応混合物を
急冷した。無機物を濾過し、酢酸エチルで洗いそして合
一した有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これ
を濃縮して固形物を得（融点１５３〜１５７℃）、これ
をイソプロピルエーテルから再結晶して分析的に純粋な
粉末２．０２を得た。融点１５６〜１５８℃。

元素分析値（０２１ＨＩＦ３Ｎ２０として）計算１面　
６７．７３　５．１４　７．５２実測値　６７．４９　
５，０１　　７．４２実施例　６９ ９−（２−メチルベンジルアミノ）　−１，２，３，４
−テトラヒドロアクリジン−１−オールＴＨＦ　１００
−中に３，４−ジヒドロ−９−（２−メチルベンジルア
ミノ）アクリジン−１（２Ｈ）−オン（４，１ｓｒ）を
懸濁させそして氷水で冷却した。ＴＨＦ中のＩＭ　Ｌｉ
ＡｔＨ４溶液（８，０蛇）をスポイトから滴下しそして
次に反応混合物を冷却下に３０分間攪拌した。これを水
０．５ｍ６％１５％水酸化ナトリウム０．５−および水
１．５−を連続して添加することによシ急冷した。無機
塩を濾過しそして有機相を蒸発させて無定形の固形生成
物を得た。酢酸エチルから再結晶して生成物３、３８８
’を得た。融点１６７〜１６９℃。

元素分析値（０２１Ｈ２２Ｎ２０として）計算値　７９
．２１　　６．９７　８．８０夷測値　７９．１８　７
．１０　　ａ７８実施例　７０ ９−（３−メチルベンジルアミノ）　−１，２，３，４
−テトラヒドロアクリジンー１−オール乾燥ＴＨＦ１０
０７！中に３，４−ジヒドロ−９−（３−メチル（ンジ
ルアミノ）アクリジン−１（２Ｈ）−オン（３，７Ｃ１
）を溶解させそして氷水中で冷却した。ＴＨＦ中のＩＭ
　ＬｉＡｔＨ４溶液（７，［］ｍＡ）を加えそして反応
混合物を冷却下に３０分間攪拌した。反応混合物に水０
．５ｍｌ！、１５％水酸化ナトリウムｏ、　５７！およ
び水１．５コを連続して添加することによシ急冷した。

反応混合物から無機塩を濾過しそして有機相を蒸発させ
て油状物を得た。これをエーテルですシつぶすと固形物
が得られ、これを酢酸エチル／はフランから再結晶して
生成’１ｌＩＪ５．２２ｆを得た。融点１３３〜１３４
℃。

元素分析値（０２１Ｈ２２Ｎ２０として）計算値　７９
．２１　６．９７　８．８０実測値　７９．１２　７．
０５　８．５４実施例　７１ ９−（４−メチルベンジルアミノ）　−Ｌ２，３．４−
テトラヒドロアクリジン−１−オール乾燥ＴＨＦ　１０
０　ｍ／！中に３，４−ジヒドロ−９−（４−メチルベ
ンジルアミノ）アクリジン−１（２Ｈ）−オン（５，７
１Ｆ）を溶解させ、氷水で冷却しそして次にＴＨＦ中の
ＩＭ　ＬｉＡｔＨ４溶液（９，０ｍ）を加えた。１５分
後反応混合物に水０．４ｍＡ、１５％水酸化ナトリウム
０．４−および水１．２　ｍｌを連続して添加すること
によシ急冷した。無機塩を濾過し、温ＴＨＦで洗い、そ
して仄に合一した有機相を蒸発させて残留物をジクロロ
メタン／にメタンから再結晶して分析的に純粋な生成物
４．７７２を得た。融点１７６〜１７８℃。

元素分析値（０２１Ｈ２２Ｎ２０として）計算値　７９
．２１　　６．９７　８．８０笑測値　７９．１９　６
．９７　８．７５１３９　一 実施例　７２ ９−（２−メトキシベンジルアミノ）−１，２，３，４
−チトラヒドロアクリジン−１−オール乾燥ＴＨＦ　１
００７！中に３，４−ジヒドロ−９−（２−メトキシベ
ンジルアミノ）アクリジン−１（２Ｈ）−オン（４，０
２）を溶解させそして氷水で冷却した。ＴＨＦ中のＩＭ
　ＬｉＡｔＨ４溶液（６，５ｍ１）をスポイトから添加
した。反応混合物を冷却下に３０分間攪拌しそしてさら
に２．０ｍｌのＩＭ　ＬｉＡｔＨ４溶液を添加した。こ
の反応混合物を水０．５　ｍ７！、１５％水酸化ナトリ
ウム０．５　ｆｎｌおよび水１．５７ｎｌを連続して添
加することにより急冷した。無機塩を反応混合物から濾
過しそして有機相を蒸発させてゴム状物質を得た。これ
をエーテルですシつぶすと固形物（２，９！Ｍ）が得ら
れた。分析的に純粋な物質は酢酸エチル／−？ンタンか
らの再結晶によシ得られた。融点１１５〜１１７℃。

元素分析値（０２１Ｈ２２Ｎ２０２として）計算値　７
５．４２　６．６３　８．３８笑測値　７５．３８　６
．８２　８．３１実施例　７３ ９−（３−メトキシベンジルアミノ）−１，２，３，４
−テトラヒドロアクリジン−１−オール乾燥ＴＨＦ　７
５−中に３，４−ジヒドロ−９−（３−メトキシ〈ンジ
ルアミノ）アクリジン−１（２Ｈ）−オン（４，ｏｒ）
を溶解させ、この溶液を氷水中で冷却しそしてｉＭ　Ｌ
ｉＡｔＨ４溶液（６，５−）をスポイトから滴下した。

３０分後ＴＬＣでは反応が完結していることが示され、
そこで反応混合物に水０．４ｍ／、１５％水酸化ナトリ
ウム０．４−および水１．２−を連続して添加すること
によシ急冷した。無機塩を濾過しそして有機相を蒸発さ
せて油状物を得た。これをエーテルですシつぶすと固形
物が得られ、これを濾過しそしてエーテル／−′−？ン
タンから再結晶して分析的に純粋な生成物２．２２を得
た。融点１２３〜１２５℃。

元素分析値（０２１Ｈ２２Ｎ２０２として）０％　　　
Ｈ％　　Ｉ 計算値　７５．４２　６．６３　８．３８実測値　７５
．５９　６，８０　８．３４実施例　７４ ９−（４−メトキシベンジルアミノ）−１，２，３，４
−チトラヒドロアクリジン−１−オール乾燥ＴＨＦ　７
５　ｍ／ｉ中に３，４−ジヒドＯ−９−（４−メトキシ
ベンジルアミノ）アクリジン−１（２Ｈ）−オン（４，
２５Ｆ）を溶解させそして氷水で冷却した。次にＴＨＦ
中のｉＭ　ＬｉＡＡＨ４溶液（７，０ｙｄ）を滴下した
。１５分後反応混合物に水Ｑ、４ｍＪ、１５係水酸化ナ
トリウム０．４−および水１．２ｒｎｌを連続して滴下
することにより急冷した。無機塩を濾過し、溶媒を蒸発
させ、そして残留物をジクロロメタン／エーテルから再
結晶して分析的に純粋な生成物３．０２を得た。融点１
６３〜１６５℃。

元素分析値（０２１Ｈ２２Ｎ２０として）計算値　７５
．４２　６．６３　８．３８実測値　７５．０１　　６
．８９　８．３２実施例　７５ ９−（３−フルオロベンジルアミノ）−１，２，３，４
−テトラヒドロアクリジン−１−オールＴＨＦ　１００
−中に３，４−ジヒドロ−９−（３−フルオロベンジル
アミノ）アクリジン−１（２Ｈ）−オン３．０　Ｏｆを
溶解させた。機械的に攪拌された溶液を窒素の下水中で
冷却しそしてＴＨＦ中のＩＭ　ＬｉＡｔＨ４４，６８７
！を１５分間かかつて滴下した。

０．５時間後、ＴＬＯによる分析では反応が完結したこ
とが示され、そこでこれを飽和塩化アンモニウム溶液１
ゴで中和しそして得られる塩を濾過した。Ｐ液を蒸発さ
せて油状物を得、これはＲメタンとすフっぷすと結晶化
した。この固形物を濾過しそしてジクロロメタン／Ｒン
タン（１：１）から再結晶して固形物２．５０１を得た
。

融点１２８℃。

元素分析値（０２０ＨＩＦＮ２０として）計算値　７４
．５１　５．９４　８．６９実測値　７４．７８　５．
９４　８．９３笑施例　７６ ９−（４−フルオロベンジルアミノ）−１，２，３，４
−テトラヒドロアクリジン−１−オール乾燥ＴＨＦ　１
００　ｄ中に３，４−ジヒドロ−９−（４−フルオロベ
ンジル）アミノアクリジン−１（２Ｈ）−オン３．００
ｆを溶解させた。機械的に攪拌された溶液を水中で冷却
しそしてＴＨＦ中の１ＭＬｉＡｆｆｉ４４．６８−を５
分間かかつて添加した。０．５時間後、ＴＬＣによれば
反応は完結した。過剰の水素化物を飽和塩化アンモニウ
ム溶液１−で中和しそして得られる塩を濾過した。ＴＨ
Ｆ　２Ｆ液を蒸発させて固形物を得、これをジクロロメ
タン／Ｒンタン（１：１）から再結晶して固形物２．４
７２を得た。融点１６９５〜１７０℃。

元素分析値（０２ＤＨ１９７Ｎ２０として）計算値　７
４．５１　５．９４　８．６９英測値　７４．４２　５
．８６　８．８３実施例　７７ ６−クロロ−９−（４−フルオロベンジルアミノ）　−
１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン−１−オール 乾燥ＴＨＦ　１００−中に６−クロロ−３，４−ジヒド
ロ−９−（４−フルオロベンジルアミノ）アクリジン−
１（２Ｈ）−オン４．０６Ｆを加えそして機械的に攪拌
された溶液を窒素雰囲気の下１゜℃に冷却した。この反
応混合物にＴＨＦ中の１ＭＬｉＡｔＨ４５，８−を１５
分間かかつて加えた。０．５時間後、ＴＬＯによる分析
では反応が完結しておシ、そこでこれを飽和塩化アンモ
ニウム溶液１ゴで急冷しそして無機塩を濾過した。Ｐ液
を蒸発させて固形物を得、これをジクロロメタンから再
結晶して固形物３．１８　ｆを得た。この化合物は１７
６〜１７７℃での結晶構造変化を経て１８７〜１８８℃
で融解した。

元素分析値（Ｃ２ｏＪＢＣＬＦＮ２０として）計算値　
６７．３２　５．０８　７．８５実測値　６７．０３　
４．９６　７．６０実施例　７８ ９−（２−クロロベンジルアミノ）　−Ｃ２，３，４−
テトラヒドロアクリジン−１−オールＴＨＦ　７５　ｍ
Ａ中の９−（２−クロロベンジルアミノ）　−３，４−
ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）　−オン（４，Ｏｒ）
の冷却された懸濁液中にＴＨＦ中のＩＭ　ＬｉＡｔＨ４
溶液６．５コを加えた。これを水浴温度で１．５時間攪
拌した。

次に飽和塩化アンモニウム溶液１５−を用いて反応を急
冷した。塩を濾過し、酢酸エチルで洗いそしてｆ液を無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濃縮して固形物
を得、それをエチルエーテルですシつぶしそして濾過し
て粉末３，８りを得た。融点１３６〜１４１℃。これを
酢酸エチルから再結晶して分析的に純粋な固形物２．７
５１を得た。融点１４１〜１４３℃。

元素分析値（Ｃ２ｏＨ１９ＣＬＮ２０として）０％　　
　Ｎ％　　Ｎ％ 計算値　７０．８９　５．６５　８．２７笑測値　７０
．８０　５．５５　８．１９実施例　７９ ９−（３−クロロベンジルアミノ）　−１，２，３，４
−テトラヒドロアクリジン−１−オールＴＨＦ　７５−
中の９−（３−クロロベンジルアミノ）　−３，４−ジ
ヒドロアクリジン−１（２Ｈ）　−オン（３，６り）の
氷冷された懸濁液中にＴＨＦ中のＩＭ　ＬｉＡｔＨ４溶
液（６−）を加えた。これを水浴温度で４５分間攪拌し
た。

次に飽和塩化アンモニウム溶液１５ｒｎｌを用いて反応
を急冷し、沈殿を濾過し、酢酸エチルで洗いそして有機
相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これを凝縮して
固形物を得、それをエチルエーテルですシつぶして固形
物３６ｇ′を得た。融点１４０〜１４２℃。

元素分析値（０２ＱＨ１９Ｃ４Ｎ２０として）計算値　
７０，８９　５．６５　８．２７芙測値　７１．０１　
　５．８５　８．２６実施例　８０ ９−（４−クロロベンジルアミノ）　−１，２，３，４
−テトラヒドロアクリジン−１−オールＴＨＦ　１４０
−中の９−（４−クロロベンジルアミノ）　−３，４−
ジヒドロアクリジン−１（２Ｈ）−オン６．２５ｆの冷
却された溶液中にＴＨＦ中のｉＭ　ＬｉＡｔＨ４溶液１
０＋＋＋Ｊ！を加えた。これを水浴温度で１時間攪拌し
た。

次に飽和塩化アンモニウム溶液１０−を用いて反応を急
冷し、無機物を濾過し、酢酸エチルで洗った。合一した
有機相を無水硫葭マグネシウムで乾燥しそして濃縮して
固形物を得た。これを酢酸エチルから再結晶して分析的
に純粋な固形物５．１２を得た。融点１７５．５〜１７
７５℃。

元素分析値（０２０Ｈ１９Ｃ！ＡＮ２０として）０％　
　　Ｎ％　　Ｎ％ 計算値　７０，８９　５．６５　８．２７笑測値　７１
．０９　５．６９　　＆２４４９一 実施例　８１ １　、２．３．４−テトラヒドロ−９−（２−トリフル
オロメチルベンジルアミノ）−アクリジン−１−オール 乾燥ＴＨＦ　１００−中に３，４−ジヒドロ−９−（２
−トリフルオロメチルベンジルアミノ）アクリジン−１
（２Ｈ）−オン４．３１ｆを溶解させそして機械的に攪
拌された溶液を窒素の下１０℃に冷却した。これにＴＨ
Ｆ中のＩＭ　ＬｉＡｔＨ４溶液５．８−を１５分間かか
つて滴下した。添加０．５時間内に反応はＴＬＣによれ
ば完結しておち、そこでこれを飽和塩化アンモニウム溶
液１７を用いて急冷しそして塩を濾過した。Ｐ液を蒸発
させて固形物を得、これをジクロロメタン中に溶解させ
た。ジクロロメタン溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥
しそして濾過した。Ｐ液を還流させそしてにメタンを添
加して結晶化せしめた。冷却した母液から結晶を集めて
固形物３．４４１？を得た。融点１５８〜１６０℃。

元素分析値（０２１Ｈ１９１Ｆ５Ｎ２０として）計算値
　６７．７３　５，１４　７．５２英ｄ耳リイ直　　　
６７．８８　　　　５．２６　　　　７．５８実施例　
８２ ６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−９−（
２／−トリフルオロメチルベンジルアミノ）−アクリジ
ン−１−オール ＴＨＦ　８０−中の３，４−ジヒドロ−６−フルオロ−
９−（２−トリフルオロメチルベンジルアミノ）−アク
リジン−１（２Ｈ）−オン５．７２の冷却された溶液中
にＴＨＦ中のＬｉＡｌＨ４の１Ｍ溶液Ｚ５−を加えた。

これを０．５時間攪拌しそして次に飽和塩化アンモニウ
ム溶液６−を用いて急冷した。無機物を濾過し、酢酸エ
チルで洗いそして合一した有機相を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。これを濃縮して固形物を得、それをエチ
ルエーテルですシつぶして粉末５．１２を得た。

これを酢酸エチル／ヘキサンから２回再結晶して分析的
に純粋な結晶３．１りを得た。融点１４９〜１５３℃。

元素分析値（０２１Ｈ１８７４Ｎ２’Ｏとして）計算値
　６４．６１　４．６５　７．１８実測値　６４．７６
　４．７５　７．０６実施例　８３ １．２，３．４−テトラヒドロ−９−（３−トリフルオ
ロメチルベンジルアミノ）−アクリジン−１−オール 乾燥ＴＨＦ　１００−中に６，４−ジヒドロ−９−（３
−）リフルオロメチルベンジルアミノ）アクリジン−１
（２Ｈ）−オン３．８６Ｆを溶解させた。

この溶液を窒素の下機械的に攪拌しそして氷冷した。こ
れにＴＨＦ中のＩＭ　ＬｉＡｔＨ４溶液５．２　ｍｌ！
を滴下した。さらに０．５時間攪拌後反応は完結した。

これを飽和塩化アンモニウム溶液１−を用いて中和しそ
して塩を濾過した。ＴＨＦ　？液を蒸発させて油状物を
得、これをはフランですシつぶすと凝固した。この固形
物をジ°クロロメタン／Ｒンタン（１：１）から再結晶
して固形物３．１２２を得た。融点１５４〜１５５℃。

元素分析値（ｃ２１Ｈ１９Ｆ５Ｎ２ｏとして）計算値　
６７．７３　５，１４　７．５２笑測値　６７．９２　
５．１９　７．６５実施例　８４ １．２，３．４−テトラヒドロ−９−（４−）リフルオ
ロメチルベンジルアミノ）−アクリジン−１−オール 一’１５３− 乾燥ＴＨＦ　１００ゴ中に３，４−ジヒドロ−９−（４
−）リフルオロメチルベンジルアミノ）アクリジン−１
（２Ｈ）−オン２．４９ｆを溶解させた。

機械的に攪拌された溶液を窒素の下１０℃に冷却しそし
てＴＨＦ中のＩＭ　ＬｉＡｔＨ４溶液３，４−を１０分
間かかつて滴下した。Ａ時間攪拌後に反応は完結してい
た。これを飽和塩化アンモニウム溶゛液１−を用いて中
和しそして生成する塩を濾過した。ｆ液を蒸発させて固
形物を得、これをジクロロメタン／Ｒンタン（に１）か
う再結晶シて固形物１．９１Ｐを得た。融点１７４〜１
７６℃。

元素分析値（０２１Ｈ１９７３Ｎ２０として）計算値　
６７．７３　５．１４　７．５２実測１匠　６８．１１
　５．０２　７．４７実施例　８５ ９−　Ｃ（２，３，４；５，６−−ｓンタフルオロベン
ジル）アミノ）　−１，２，３，４−テトラヒドロアク
リジン−１−オール、フマル酸塩　。

ＴＨＦ　６０−中の３，４−ジヒドロ−９−（（２，３
，４，５，６−Ｒンタフルオロベンジル）アミノアクリ
ジン−１（２Ｈ）−オン３．８２の冷却した溶液にＴＨ
Ｆ中のＬｉ　ＡｔＨ４の１Ｍ溶液５−を加えた。１時間
後さらに１ｔｒｔｃｌＬｓＡｔａ４溶液を加えた。これ
を０，５時間攪拌しそして次に飽和塩化アンモニウム溶
液５−を用いて急冷した。無機物を濾過しそして温ＴＨ
Ｆで洗った。Ｐ液を酢酸エチルで希釈しそして無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。これを次に濃縮して固形物を
得、それをジエチルエーテルを用いてすシつぶして粉末
２．２５ｆを得た。

融点２０２〜２０７℃（分解）。

この遊離塩基をエタノール１５０−およびメタノール５
〇−中に溶解させそしてエタノール性フマル酸溶液を用
いて酸性となした。得られる結晶を集めそして乾燥して
固形物２．１！Ｍ’を得た。融点２１４〜２１６℃（分
解）。

元素分析値（Ｃ２０Ｈ１５Ｆ５Ｎ２０として）計算値　
５６．４７　３，７５　５．４９実測値　５６．５６　
３，９６　５．４７実施例　８６ ９−　（４，４−ジフェニルブチル）アミノ−１，２，
３，４−テトラヒドロアクリジン−１−オール乾燥ＴＨ
Ｆ　３０　ｒｎｌ中に３．４−’；ヒドロー９−（４，
４−’；フェニルブチル）アミノアクリジン−１（２Ｈ
）−オン３．０Ｏｆを溶解させそしてこの機械的に攪拌
された溶液を窒素雰囲気の下水浴中で冷却した。この溶
液に窒素の下にＴＨＦ中の１Ｍ：ｃ、１Ａｚｕ４溶液６
．４８−を加えた。添加０，５時間内にＴＬＯによれば
反応は完結していた。反応混合物を飽和塩化アンモニウ
ム浴液１づで中相しそして無機物を沢去した。Ｐ液を蒸
発させて油状物を得、そしてこの油状物をエーテル／ア
セトン（１０：１　）３０−を用いてすシつぶして固形
物２゜２２りを得た。融点１４７〜１４８℃。この試料
を同一なる先行操作で得られた試料１．Ｏｆと合しそし
てアセトンから再結晶して粉末２．８７Ｆを得た。融点
１４６〜１４８℃。

元素分析値（０２９Ｈ３ＯＮ２０として）計算値　８２
．４３　７．１６　６．６３実測値　８２．７７　７．
５１　　６．６Ｂ実施例　８７ ９−　Ｃ４，４−ビス（３−フルオロフェニル）ブチル
アミノ）　−１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン
−１−オール、牛フマル酸塩 ＴＨＦ　１００７中の９−　（：　４．４−ビス（３−
〕／Ｌ／　、ｉロフェニル）ブチルアミノ）−３，ａ−
シヒトロアクリジン−１（２Ｈ）−オン５．３２の冷却
された溶液中にＴＨＦ中のＬｉ　ＡＬＨ４の１Ｍ溶液７
−を加えた。これを２時間攪拌しそして次に飽和塩化ア
ンモニウム溶液５ｄを用いて急冷した。これを酢酸エチ
ルで希釈し、濾過しそして無機物を酢酸エチルで洗った
。次に合一したＭ機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
そしてけい酸マグネシウムのカラムに通したｌ酸エチル
）。

それにより繊維状の半固形物が得られ、これをエタノー
ル中に溶解させ、フマル酸のエタノール溶液を用いて酸
性となしそしてエチルエーテルで希釈した。得られる結
晶を集めそして乾燥して固形物２．３５Ｆを得た。融点
１８０〜１８１℃（分解）。

元素分析値（０２９Ｈ２８Ｆ２Ｎ２０・０．５０４Ｈ４
０４として）０％　　　Ｎ％　　Ｎ％ 計算値　７２．０７　５．８５　５．４２芙測値　７２
．２０　５．８３　５．４１実施例　８８ ９−　Ｃ４ｔ４−ビス（４−フルオロフェニル）ブチル
アミノ〕−Ｃ２，３，４−テトラヒドロアクリジン−１
−オール ＴＨＦ中の６，４−ジヒドロ−９−Ｃ４，４−ビス（４
−フルオロフェニル）ブチルアミノ〕アクリジン−１（
２Ｈ）−オン４．２ｆの冷却された溶液中にＴＨＦ中の
ＬｉＡＡＨ４の１Ｍ溶液５−を加えた。

これを水浴温度で０．５時間攪拌した。

次に飽和塩化アンモニウム浴液５−を用いて反応を急冷
し、無機物を濾過し、酢酸エチルで洗いそして合一した
有機物を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濃縮
して固形物を得、それをエチルエーテルを用いてすシつ
ぶして固形物３．４５’を得た。融点１５５〜１５８℃
。これをイソプロピルエーテル／メタノール（１５：　
１　）から再結晶して分析的に純粋な固形物２．１５２
を得た。融点１５７〜１５９℃。

元素分析値（（Ｅ２９Ｈ２８Ｆ２Ｎ２０として）計算値
　７５．９６　６．１５　６．１？果測値　７５．８１
　　６．１２　６．０７実施例　８９ ９−（３−フェノキシプロピルアミノ）−１，２，３，
４−テトラヒドロアクリジン−１−オール乾燥ＴＨＦ　
１００　ｍ７！中に３，４−ジヒドロ−９−（３−フェ
ノキシプロビル）アミノアクリジン−１（２Ｈ）−オン
２．４７Ｆを溶解させた。機械的に攪拌された溶液を窒
素の下水浴中で冷却しこの溶液にＴＨＦ中の’ＩＭ　Ｌ
ｉＡＡＨ４溶液６，６ゴを５分間かかつて滴下した。０
．５時間ｉ　ＴＬＯＫよれば反応は完結していた。反応
混合物を飽和塩化アンモニウム溶液１−で中和しそして
無機塩を濾過した。ｆ液を蒸発させて油状物を得、これ
はＲフランですシつぶすと凝固した。この固形物をジク
ロロメタン／シンタン（１：　１）から再結晶して乾燥
させると生成物２．１７１ｉ’が得られた。融点１３８
〜１４０℃。

元素分析値（０２２Ｈ２４Ｎ２０２として）計算値　７
５．８３６．９４　　ａ０４実測値　７５．２２　７．
１７　７．９４実施例　９０ ９−０２−　Ｃビス（４−フルオロフェニル）メトキシ
〕エチル〕アミン）　−１，２，３，４−テトラヒドロ
アクリジン−１−オール ＴＨＦ　Ｉ　Ｄ　Ｏｔｎｌ、中の３，４−ジヒドロ−９
−［：［：　２−〔ヒス（４−フルオロフェニル）ノド
キシ〕エチル〕アミノ〕アクリジン−１（２Ｈ）−オン
５、５５　ｆの冷却された溶液中にＴＨＦ中のＬｉ　Ａ
ＡＨ４の１Ｍ溶液６．５−を添加した。これを水浴温度
で１時間攪拌した。

次に飽和塩化アンモニウム溶液５−を用いて反応を急冷
し、無機物を濾過しそして酢酸エチルで洗った。合一し
た有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。これを濃
縮して固形物を得、それをジエチルエーテルですシっぷ
して固形物３４５２を得た。融点１８０〜１８３℃。

元素分析値（０２８Ｈ２６Ｆ２Ｎ２ｏ２として）計算値
　７３．０２　５．６９　６．０８英測値　７３．３１
　５．７８　６．１０実施例　９１ ９−Ｃ４−（ベンジルオキシ）ベンジルアミノ〕−１，
２，３，４−テトラヒドロアクリジン−１−オール ＴＨＦ　７５−中の３，４−ジヒドロ−９−［：４−（
ベンジルオキシ）ベンジルアミノ］アクリジノー１　（
２Ｈ）−オン４．７５Ｆの冷却された懸濁液中にＴＨＦ
中のＬｉＡｔＨ４の１Ｍ溶液６ｒｎｌを添加した。

これを１時間攪拌した。

次に飽和塩化アンモニウム溶液５ｍｌを用いて反応を急
冷し、無機物を濾過しそして酢酸エチルで洗った。これ
を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して固形物を得
、これをエチルエーテルですシつぶしそしてアセトンか
ら再結晶して分析的に純粋な粉末１．６５　ｆを得た。

融点１７２〜１７５℃。

元素分析値（０２７Ｈ２６Ｎ２０２として）０％　　　
Ｎ％　　Ｎ％ 計算値　７９．００　　’６．３９　６．８２実測値　
７８，８３　６．４３　６．６７実施例　９２ ９−ＣＣ２−チエニル）メチルアミン）−１，２，３，
４−テトラヒドロアクリジン−１−オール、フマル酸塩
ＴＨＦ　７　Ｓ　ｒｎｌ中の３，４−ジヒドロ−９−Ｃ
（２−チエニル）メチルアミンクアクリジン−１（２Ｈ
）−オン４．０２の冷却された溶液中にＴＨＦ中のＬｉ
ＡｔＨ４の１Ｍ溶液７−を添加した。これを１時間攪拌
した。

次に飽和塩化アンモニウム溶液５ｒｎｌを用いて反応を
急冷し、無機物を濾過しそして酢酸エチルで洗った。有
機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して固形物
を得、これをエチルエーテルですシつぶして固形物３．
３２を得た。融点１４９〜１５４℃。この固形物を酢酸
エチルから再結晶しそして得られる固形物をイソプロノ
ミノール１００−とメタノール２５−とからなる混合物
中に溶解させ、この溶液を７マル酸のインプロパツール
溶液を用いて酸性となした。得られる固形物を濾過しそ
して乾燥して分析的に純粋な固形物２．６２を得た。融
点１８３〜１８４℃（分解）。

元素分析値（０１８Ｈ１８Ｎ２０Ｓ−０４Ｈ４０４とし
て）計算値　６１．９５　５．２０　６．５７実測値　
６１．５２　５．４４　６．２４実施例　９３ ９−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−シクロペ
ンタ（６）キノリン−１−オール、マレイン酸塩ＴＨＦ
　１００−中の９−アミノ−２，３−ジヒドロシクロイ
ンタ（５）キノリン−１−オン３．２９（Ｄ冷却された
懸濁液中にＴＨＩＦ中のＬｉＡｔＨ４の１Ｍ溶液１７−
を添加した。これを２時間攪拌しそして次に飽和塩化ア
ンモニウム溶液１２ゴを用いて急冷した。これを酢酸エ
チルで希釈しそして濾過した。この溶液を一夜放置せし
めるとその間に結晶が形成された。この結晶を濾過しそ
してＰ液を濃縮して固形物を得これをイソプロパノール
／エチルエーテルですシつぶして合計１．９２の固形物
を得た。融点１９５〜２０５℃（分解）。

これをイソプロノミノール１００−およびマレイン酸１
．２７Ｐ中に懸濁させた。このものから溶液が生成し、
これを濾過しそしてエチルエーテル５０−を用いて希釈
した。得られる結晶を濾過しそしてテトラヒドロ７ラン
／メタノール／エチルエーテル（４：１：４）から再結
晶して分析的に純粋な固形物１，５りを得た。融点１６
０〜１６２℃（分解）。

元素分析値（０１２Ｈ１２Ｎ２０・０ＡＨ４０４として
）計算値　６０．７５　５．１０　８．８６実測値　６
０．３５　５．１８　８．６９外２名

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中ｎは１、２または３でありそしてＸは水素、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ、
   ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、
   ＮＨＣＯＲ＿２（ここでＲ＿２はＣ＿１〜Ｃ＿６−アル
   キルである）またはＮＲ＿３Ｒ＿４（ここでＲ＿３およ
   びＲ＿４は独立して水素またはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキ
   ルである）である〕を有する化合物。