JP7506065B2 - 共重合体、及び複合樹脂 - Google Patents
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Description
従って本発明の目的は、種々の熱可塑性樹脂由来の各種特性の低下を抑制または防止しつつ、該熱可塑性樹脂を改質可能な(メタ)アクリル系重合体を提供することにある。
本発明の一態様は、酸性プロトン含有熱可塑性樹脂の改質用共重合体であり、該改質用共重合体は、オキサゾリン基含有モノマー単位と、(メタ)アクリレート単位とを有し、前記オキサゾリン基含有モノマー単位が、全モノマー単位100質量部に対して、1質量部以上である。
本発明の他の一態様は、共重合体であり、該共重合体は、オキサゾリン基含有モノマー単位と、(メタ)アクリレート単位とを有し、オキサゾリン基含有モノマー単位が、全モノマー単位100質量部に対して、1質量部以上であり、JIS K0071に基づいて決定されるハーゼン単位色数が80以下である。
本発明の別の一態様は、複合樹脂であり、該複合樹脂は、オキサゾリン基含有モノマー単位と、(メタ)アクリレート単位とを有し、前記オキサゾリン基含有モノマー単位が、全モノマー単位100質量部に対して、1質量部以上である共重合体と、酸性プロトン含有熱可塑性樹脂とを含有する。
本発明の共重合体は、オキサゾリン基含有モノマー単位と、(メタ)アクリレート単位を有する共重合体である。オキサゾリン基含有モノマー単位と(メタ)アクリレート単位とは、ブロック共重合体を形成してもよく、ランダム共重合体を形成してもよく、ランダム共重合体を形成することが好ましい。共重合体が(メタ)アクリレート単位を有することで、熱可塑性樹脂を改質できる。また共重合体がオキサゾリン基含有モノマー単位を有することで、熱可塑性樹脂の酸性プロトンと共重合体との間に結合を形成でき、熱可塑性樹脂由来の各種特性の低下を抑制または防止しつつ、改質できる。
オキサゾリン基含有モノマーとしては、イソプロペニルオキサゾリン類が好ましく、2-イソプロペニル-2-オキサゾリンがより好ましい。
前記ヒドロキシ基含有(メタ)アクリレートには、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチルなどの(メタ)アクリル酸ヒドロキシC2-10アルキル;2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸エチルなどの2-(ヒドロキシC1-2アルキル)アクリル酸C1-10アルキルなどが含まれる。前記アルコキシ基含有(メタ)アクリレートには、(メタ)アクリル酸2-メトキシエチルなどの(メタ)アクリル酸アルコキシアルキル(好ましくは(メタ)アクリル酸C1-10アルコキシC2-10アルキル)が含まれる。前記アリールオキシ基含有(メタ)アクリレートには、(メタ)アクリル酸フェノキシエチルなどの(メタ)アクリル酸アリールアルキル(好ましくは(メタ)アクリル酸C6-12アリールC2-10アルキル)が含まれる。環状エーテル基含有(メタ)アクリレートには、グリシジル(メタ)アクリレートなどのエポキシ基含有(メタ)アクリレートが含まれる。
前記(メタ)アクリレートとしては、芳香族環を有さない(メタ)アクリレートが好ましい。(メタ)アクリレートが芳香族環を有さないと、得られる共重合体の光学特性や耐候性がより良好になる傾向にある。(メタ)アクリレートとしては、(メタ)アクリル酸アルキルがより好ましく、(メタ)アクリル酸C1-4アルキルがよりさらに好ましく、メタクリル酸C1-4アルキルが特に好ましく、メタクリル酸メチルが最も好ましい。
1/(Tg+273)=Σ〔wi/(Tgi+273)〕
上記FOX式に用いる単量体の単独重合体のTgは、例えば「POLYMER HANDBOOK THIRD EDITION」(J.BRANDRUP、E.H.IMMERGUT著、1989年、John Wiley & Sons,Inc.発行、ページ:VI/209~VI/277)に記載の値(ガラス転移温度が複数記載されている場合は、最も低い値)を採用すればよい。また、「POLYMER HANDBOOK THIRD EDITION」に記載されていない単量体については、市販のガラス転移温度計算ソフト(例えば、Accelrys Software Inc.製「MATERIALS STUDIO」、バージョン:4.0.0.0、モジュール:Synthia、条件:重合平均分子量10万で計算)を用いてコンピューターにより求めた値を用いることができる。前記ソフトを用いても算出できない場合には、該単量体を重合してガラス転移温度を求めることとする。
改質対象とする熱可塑性樹脂としては、酸性プロトン含有熱可塑性樹脂が選択される。酸性プロトン含有熱可塑性樹脂では、前記共重合体を加えても、各種特性の低下が抑制または防止されつつ、改質がされる。低下が抑制または防止される特性と改質される特性の組み合わせは、熱可塑性樹脂の種類に応じて適宜設定され、耐白濁性、透明性、耐熱性、硬さ、引張強さのうちの1つ以上を低下が抑制または防止される特性として選択し、また耐白濁性、透明性、耐熱性、硬さ、引張強さのうちの1つ以上を改質できる特性として選択できる。好ましくは、耐白濁性、透明性、引張強さ、耐熱性の1つ以上の低下を抑制しつつ(より好ましくは耐白濁性、透明性、引張強さの1つ以上の低下を防止しつつ)、硬さまたは引張強さ(より好ましくは硬さ)を改質することができる。(メタ)アクリレート単位の優れた特性(特に好ましくは硬さ)を利用して熱可塑性樹脂を改質しつつ、該(メタ)アクリレート単位を所定の共重合体とすることで、熱可塑性樹脂の性能低下を抑制または防止できる。
前記ポリエーテル系樹脂としては、ポリフェニレンエーテルなどのフェノール性水酸基を分子鎖末端に有するポリエーテル系樹脂が含まれる。
前記ポリチオエーテル系樹脂としては、ポリフェニレンスルフィドなどのチオフェノール性水酸基を分子鎖末端に有するポリチオエーテル系樹脂が含まれる。
[分子量]
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で得られた結果を、ポリスチレンで換算することにより重量平均分子量と数平均分子量を求める。
JIS K0071に基づき、比色管を用いて標準液と比較することにより重合溶液のハーゼン色数を測定する。
樹脂固形物をウルトラミクロトームで切断し、断面を原子間力顕微鏡(AFM)の粘弾性モードで確認する。硬い箇所と柔らかい箇所とを区別することで形成される海島構造のAFMイメージ画像(視野:5μm×5μm、分解能:0.1μmより十分小さい)を取得し、島部分の円相当直径を求める。島の円相当直径が小さいほど分散性が良好である。
AFM装置:BRUKER Dimension Icon
測定モード:PeakForceTappingモード(Air)
プローブ :RTESPA-300(ばね定数=40N/m)
手動式加熱プレス機((株)井元製作所製、IMC-180C型)を用い、250℃の温度で20MPaの圧力にて樹脂ペレットを3分間溶融プレス成形し、厚さが100μmの未延伸フィルムを作製した。
ヘイズ及び全光線透過率は、濁度計(日本電色工業(株)製、品番:NDH 5000)を用いて測定した。
ガラス転移温度は、JIS K7121の規定に準拠して求めたときの値である。さらに詳しくは、示差走査熱量計((株)リガク製、商品名:Thermo plus EVO DSC-8230)を用い、また参照としてα-アルミナを用い、窒素ガス雰囲気中で(メタ)アクリル系樹脂約10mgを室温から200℃まで昇温速度20℃/minで昇温し、得られたDSC曲線から始点法によって求めたときの温度である。
JIS K5600-5-4(1999年)に準じ、鉛筆引っかき硬度試験機((株)安田精機製作所製)を用い、荷重1,000gにて測定した。
フィルムをJIS K6251の6.1に規定するダンベル状2号形に打ち抜くことにより、試験片を得た。得られた試験片を引張り試験機((株)島津製作所製、商品名:オートグラフAGS-100D)のチャック間距離が20mmとなるように取り付け、温度が20℃及び剥離速度が200mm/minの条件で試験片を引っ張り、引っ張り強さ(最大引張応力)を測定した。
トルエン100質量部、2-イソプロペニル-2-オキサゾリン(IPO)30質量部及びメチルメタクリレート(MMA)70部質量部からなる原料混合液を調製した。この原料混合液を質量比で40:60に分け、40質量%に相当するものを原料混合液1とし、60質量%に相当するものを原料混合液2とした。原料混合物2に、重合開始剤としてt-アミルパーオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサノエート(化薬アクゾ社製、商品名:カヤエステルAN)5質量部を混合し、原料混合物3とした。
撹拌機、滴下口、温度計、冷却管及び窒素ガス導入管を備えた2Lフラスコ内に、前記原料混合液1を投入し、窒素ガスをフラスコ内に10分間吹き込むことにより、フラスコ内を窒素ガス置換した後、フラスコ内を撹拌しながら温度100℃に昇温した。その後、前記原料混合物3を3時間かけてフラスコ内に連続滴下し(すなわち、重合成分濃度50質量%)、その後、5時間加熱を継続し、反応を完結させた。前記フラスコ内の内容物を25℃に冷却して、重合体を50質量%の濃度で含むオキサゾリン系重合体溶液(重合液1)を得た。
得られた重合液1を冷却して、大量のn-ヘキサン中に撹拌しながらゆっくり加えた。沈殿した白色の固体を取り出し、温度90℃で約3日乾燥し溶媒を除去することで共重合体1を得た。
IPOを30質量部から10質量部に変更し、MMAを70質量部から90質量部に変更する以外は実施例1と同様にして共重合体2を得た。
t-アミルパーオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサノエートに代えて2,2-アゾビス(イソブチロニトリル)を用いる以外は実施例1と同様にして共重合体3を得た。
t-アミルパーオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサノエートに代えてt-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート(日油株式会社製、商品名:パーブチルO)を用いる以外は実施例1と同様にして共重合体4を得た。
共重合体1~4の特性を表1に示す。
ポリカーボネート樹脂(PC)(帝人(株)製、商品名:パンライト(登録商標)L-1250Y、固体)80質量部と共重合体1(固体)20質量部を混合し、ラボプラストミルに投入後、温度240℃、100回転/分で5分間混練した。混練後、室温まで冷却し、改質ポリカーボネート樹脂1(固体)を得た。
共重合体1(固体)に代えて共重合体2(固体)を用いる以外は実施例5と同様にして、改質ポリカーボネート樹脂2(固体)を得た。
共重合体1に代えてポリメチルメタクリレート(PMMA)(住友化学(株)製、商品名:スミペックス(登録商標)MM)を用いる以外は実施例5と同様にして、改質ポリカーボネート樹脂3(固体)を得た。
改質ポリカーボネート樹脂1~3の特性を表2に示す。
Claims (11)
- オキサゾリン基含有モノマー単位と、(メタ)アクリレート単位とを有し、
前記オキサゾリン基含有モノマー単位が、全モノマー単位100質量部に対して、7質量部以上であり、
前記(メタ)アクリレート単位が、全モノマー単位100質量部に対して、50質量部以上であり、
JIS K0071に基づいて決定されるハーゼン単位色数が300以下であり、
重量平均分子量が23,000~80,000である、酸性プロトン含有基を分子鎖末端に有するポリカーボネートの改質用共重合体。 - 分子量分布(重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn))が、1.5以上、8以下である請求項1に記載の共重合体。
- ガラス転移温度(Tg)が、70℃以上である請求項1又は2に記載の共重合体。
- 請求項1~3のいずれかに記載の共重合体と、
酸性プロトン含有基を分子鎖末端に有するポリカーボネートとを含有する複合樹脂。 - 前記共重合体と前記ポリカーボネートとが界面がないか、又は海島構造の状態で存在し、この島の大きさを原子間力顕微鏡の粘弾性モードで測定したとき、島の99%以上(個数基準)が円相当直径0.1μm以下である請求項4に記載の複合樹脂。
- 前記共重合体の含有割合が、前記ポリカーボネート100質量部に対して、1~100質量部である請求項4又は5に記載の複合樹脂。
- 鉛筆硬度が5B以上である、請求項4~6のいずれかに記載の複合樹脂。
- JIS K6251に準じて測定した引張強さが95MPa以上である請求項4~7のいずれかに記載の複合樹脂。
- 厚さが100μmのフィルムのときのヘイズが15%以下である請求項4~8のいずれかに記載の複合樹脂。
- 厚さが100μmのフィルムにしたときの全光線透過率が、70%以上である請求項4~9のいずれかに記載の複合樹脂。
- ガラス転移温度(Tg)が100℃以上にある、請求項4~10のいずれかに記載の複合樹脂。
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