JP7467851B2 - 異方性色素膜形成用組成物、異方性色素膜、および光学素子 - Google Patents
異方性色素膜形成用組成物、異方性色素膜、および光学素子 Download PDFInfo
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Description
従来、このような偏光膜として、たとえば、ポリビニルアルコール(PVA)を低濃度のヨウ素で染色した偏光膜(ヨウ素-PVA偏光膜)を含むものが知られている(特許文献1)。
また、色素を含有した液晶組成物を塗布して形成される異方性色素膜が偏光膜として機能することも知られている(特許文献2)。
そのような状況下、薄膜でも高い光吸収選択性能を有する、外観良好な偏光膜が所望されている。
しかし、液晶化合物分子のコアを大きくすると、液晶化合物の融点(固体および液体間の相転移点)や、等方相出現温度(液晶および液体間の相転移点)が高くなる傾向がある。
すなわち、等方相出現温度を低くしようとすれば、液晶化合物分子のコアを小さくすることが考えられる一方で、液晶化合物分子のコアを小さくすることにより、液晶化合物分子のコアの長軸と短軸の比率が小さくなってしまい、その結果、異方性色素膜形成用組成物から形成される異方性色素膜の二色性を低くすることとなってしまう。
しかし、液晶化合物分子のコアを大きくすると、コアはベンゼン環等の芳香族環やシクロヘキサン環等の脂環式環からなるため、分子間相互作用によって配向膜等から得られる配向規制力の方向に対して、分子が傾いて配向する傾向がある。
すなわち、液晶化合物分子を一軸方向に配向させるためには、液晶化合物分子のコアを小さくし、分子間相互作用を小さくして、分子の傾きを小さくすることが考えられる一方で、液晶化合物分子のコアを小さくすることにより、液晶化合物分子のコアの長軸と短軸の比率が小さくなってしまい、その結果、異方性色素膜形成用組成物から形成される異方性色素膜の二色性を低くすることとなってしまう。
また、本発明は、優れた光学性能、特に十分な二色比を維持でき、より低い温度で安定な構造が形成可能な異方性色素膜を提供することを目的とする。さらに本発明は、ヘーズが低く外観良好であり、機械強度を有する異方性色素膜を提供することを目的とする。
すなわち、本発明は、以下を要旨とする。
前記液晶化合物が、式(1)で表される液晶化合物を含む異方性色素膜形成用組成物。
R1-A1-Y1-A2-Y2-A3-R2 ・・・(1)
式(1)中、
R1およびR2は、一方が重合性基を有する鎖状有機基、他方が重合性を有さない鎖状有機基を表し;
R1とR2の鎖長の和は7以上であり;
A1およびA3は、それぞれ独立に、式(2)で表される部分構造、2価有機基、または単結合を表し;
A2は、式(2)で表される部分構造または2価有機基を表し;
-Y1-および-Y2-は、それぞれ独立に、単結合、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=S)O-、-OC(=S)-、-C(=O)S-、-SC(=O)-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、または-SCH2-を表し;
A1およびA3の一方は、式(2)で表される部分構造または2価有機基であり;
A1、A2、およびA3のうち、少なくとも一つは、式(2)で表される部分構造である。
-Cy-X2-C≡C-X- ・・・(2)
式(2)中、
Cyは、炭化水素環基または複素環基を表し;
-X-は、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=S)O-、-OC(=S)-、-C(=O)S-、-SC(=O)-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、または-SCH2-を表し;
-X2-は、単結合、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=S)O-、-OC(=S)-、-C(=O)S-、-SC(=O)-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、または-SCH2-を表す。
[1]-X-が、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-CH2CH2-、-CH2O-、または-OCH2-である、[1]に記載の異方性色素膜形成用組成物。
[3]前記式(2)中のCyが炭化水素環基であり、-X2-が単結合である、[1]または[2]に記載の異方性色素膜形成用組成物。
[4]A1、A2、およびA3のうち、一つが、前記式(2)で表される部分構造であり、それ以外の二つがそれぞれ独立に、2価有機基であり、
該式(2)中の、Cyが炭化水素環基であり、-X2-が単結合であり、
該2価有機基が炭化水素環基である、[1]~[3]のいずれか11に記載の異方性色素膜形成用組成物。
[5]該式(2)中のCyが、1,4-フェニレン基またはシクロヘキサン-1,4-ジイル基である、[1]~[4]のいずれか1に記載の異方性色素膜形成用組成物。
[6]該式(2)中のCyが、1,4-フェニレン基である、[1]~[5]のいずれか1に記載の異方性色素膜形成用組成物。
[7]前記重合性を有する鎖状有機基は、-(CH2)n-重合性基、-O-(CH2)n-1-重合性基であり、nは3以上の整数である、[1]~[6]のいずれか1に記載の異方性色素膜形成用組成物。
[8]前記重合性を有さない鎖状有機基は、鎖長6以上の直鎖状もしくは分枝状のアルキル基である、[1]~[7]のいずれか1に記載の異方性色素膜形成用組成物。
[9]-Y1-および-Y2-が、それぞれ独立に、単結合、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-CH2CH2-、-CH2O-または-OCH2-であり、
-X-が、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-CH2CH2-、-CH2O-または-OCH2-である、[1]~[8]のいずれか1に記載の異方性色素膜形成用組成物。
[10]A1およびA3の一方が、シクロヘキサン-1,4-ジイル基である、[1]~[1]のいずれか1に記載の異方性色素膜形成用組成物。
[11]A1およびA3の一方が、前記式(2)で表される部分構造であり、他方が、シクロヘキサン-1,4-ジイル基である、[1]~[10]のいずれか1に記載の異方性色素膜形成用組成物。
[12][1]~[11]のいずれか1に記載の異方性色素膜形成用組成物を用いて形成された、異方性色素膜。
[13][12]に記載の異方性色素膜を含む、光学素子。
本発明の異方性色素膜は、本発明の異方性色素膜形成用組成物を用いて形成されるため、優れた光学性能、特に十分な二色比を維持でき、より低い温度で形成することが可能である。さらに本発明の異方性色素膜は、ヘーズが低く外観良好であり、機械強度を有し、安定な構造を有する。
本発明の第一の態様の光学素子は、本発明の異方性色素膜を含むため、優れた光学性能、特に十分な二色比を維持でき、より低い温度で安定な構造が形成可能であり、ヘーズが低く外観良好であり、機械強度を有することが可能な異方性色素膜を含むことができる。
吸収、屈折等の光学的異方性を有する膜としては、たとえば、直線偏光膜、円偏光膜等の偏光膜、位相差膜、導電異方性色素膜が挙げられる。本発明の異方性色素膜は、偏光膜、または導電異方性色素膜として用いられることが好ましく、偏光膜に用いられることがより好ましい。
本発明の異方性色素膜形成用組成物は、色素および液晶化合物を含有する。
本発明の異方性色素膜形成用組成物は、相分離を引き起こさない状態であれば、溶液であっても、液晶であっても、分散状態であってもよいが、異方性色素膜形成用組成物としては、基材への塗布が容易である観点から、溶液であることが好ましい。一方、異方性色素膜形成用組成物から溶剤を除いた固形分成分は、後述のように基板上に配向させる観点から、任意の温度で液晶相の状態であることが好ましい。
なお、本発明において、液晶相の状態であるとは、具体的には、「液晶の基礎と応用」(松本正一、角田市良著;1991年)の1~16ページに記載されているように、液体と結晶の双方または中間の性質を示す液晶状態であり、ネマティック相、スメクチック相、コレステリック相、またはディスコティック相であることを言う。
本発明の異方性色素膜形成用組成物に含有される液晶化合物は、コア構造の長軸と短軸の比率を高くして液晶分子の一軸配向しやすくしつつ、コアの大きさを等方相発現温度が高温化しないサイズに抑えたために、優れた光学性能、特に十分な二色比を維持したまま、低い等方相出現温度を実現できると考えられる。
また、液晶化合物は、液晶コアの直近に重合官能基を有していると、重合官能基の運動性もしくは、立体障害により分子同士が会合しにくく、液晶状態を示さない傾向がある。本発明の異方性色素膜形成用組成物に含有される液晶化合物は、側鎖として鎖状の有機基をもつが、その鎖長の和を7以上の長さとすることで、液晶相を発現でき、高い二色比を示すことができると考えられる。
本発明の異方性色素膜形成用組成物に含有される液晶化合物は、重合性基を有する鎖状有機基と重合性基を有さない鎖状有機基をもつが、その鎖長の和を7以上の長さとすることで、膜構造の欠陥を誘起する重合歪を鎖状有機基にて緩和できて、ヘーズの低い外観良好な膜を得られると考えられる。
本発明の異方性色素膜形成用組成物に含有される液晶化合物は、重合性基を有する鎖状の有機基に加えて、重合性基を有さない鎖状の有機基も側鎖にもつため、異方性色素膜を形成するための重合工程においても重合由来の歪を受けにくく、液晶化合物の分子配向を担保して高い二色比を示すことができる、さらに異方性色素膜の配向欠陥、膜構造の欠陥も抑制することでヘーズの低い外観良好な異方性色素膜を得られると考えられる。
本発明の異方性色素膜形成用組成物に含有される液晶化合物は、側鎖に重合性基を有する鎖状有機基と重合性基を有さない鎖状有機基をもつことで、分子配向を良好とし二色比が高くできる、異方性色素膜を形成する重合工程における重合歪が起こりにくくしてヘーズを低くできると考えられる。
本発明の異方性色素膜形成用組成物に含有される液晶化合物は、一方の側鎖に重合性基を有する鎖状有機基を有することで、重合可能な異方性色素膜形成用組成物として、良好な機械強度、膜構造安定性を有する異方性色素膜を得ることができると考えられる
本発明において、液晶化合物とは、液晶状態を示す物質を指し、具体的には、「液晶便覧」(丸善株式会社、平成12年10月30日発行)の1~28ページに記載されているように、結晶から液体には直接転移せず、結晶と液体の両方の性質を示す中間の状態を経て液体になる化合物をいう。
R1-A1-Y1-A2-Y2-A3-R2 ・・・(1)
式(1)中、
R1およびR2は、一方が重合性基を有する鎖状有機基、他方が重合性を有さない鎖状有機基を表し;
R1とR2の鎖長の和は7以上であり;
A1およびA3は、それぞれ独立に、式(2)で表される部分構造、2価有機基、または単結合を表し;
A2は、式(2)で表される部分構造または2価有機基を表し;
-Y1-および-Y2-は、それぞれ独立に、単結合、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=S)O-、-OC(=S)-、-C(=O)S-、-SC(=O)-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、または-SCH2-を表し;
A1およびA3の一方は、式(2)で表される部分構造または2価有機基であり;
A1、A2、およびA3のうち、少なくとも一つは、式(2)で表される部分構造である。
-Cy-X2-C≡C-X- ・・・(2)
式(2)中、
Cyは、炭化水素環基または複素環基を表し;
-X-は、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=S)O-、-OC(=S)-、-C(=O)S-、-SC(=O)-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、または-SCH2-を表し;
-X2-は、単結合、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=S)O-、-OC(=S)-、-C(=O)S-、-SC(=O)-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、または-SCH2-を表す。
A1およびA3は、それぞれ独立に、式(2)で表される部分構造、2価有機基、または単結合を表し、A2は、式(2)で表される部分構造または2価有機基を表す。
A1、A2、およびA3における2価有機基は特に限定されないが、下記式(3)で表される基であることが好ましい。
-Q1- ・・・(3)
式(3)中、 Q1は、炭化水素環基または複素環基を表す。
Q1における炭化水素環基は、芳香族炭化水素環基と非芳香族炭化水素環基とを含む。
芳香族炭化水素環基は、非連結芳香族炭化水素環基と連結芳香族炭化水素環基とを含む。
非連結芳香族炭化水素環基は、単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環の2価基であり、液晶性発現させる観点から炭素数は6~20が好ましく、6~14がより好ましい。また、縮合の場合、環の数は特に限定されないが、溶解性の観点から1~4が好ましい。
芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環等が挙げられる。
連結芳香族炭化水素環基は、単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環の複数が単結合で結合し、環を構成する原子上に結合手を有する2価基である。単環もしくは縮合環の炭素数は液晶性発現させる観点から6~20が好ましい。また縮合の場合、環の数は特に限定されないが、溶解性の観点から1~4が好ましい。
たとえば、第1の炭素数6~20の単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環と第2の炭素数6~20の単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環とが単結合で結合し、第1の炭素数6~20の単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環の環を構成する原子上に第1の結合手を有し、第2の炭素数6~20の単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環の環を構成する原子上に第2の結合手を有する2価基である。連結芳香族炭化水素環基としては、たとえば、ビフェニル-4,4’-ジイル基が挙げられる。
これらのうち、芳香族炭化水素環基としては、溶解性の観点からベンゼン環の2価基、ナフタレン環の2価基が好ましく、ベンゼン環の2価基(フェニレン基)がより好ましい。フェニレン基としては、溶解性および液晶化合物の分子配向性の観点から1,4-フェニレン基が好ましい。
非連結非芳香族炭化水素環基は、単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環の2価基であり、炭素数は合成が容易になる点から3~20が好ましく、より好ましくは4、6又は8である。また、縮合の場合、環の数は特に限定されないが、溶解性の観点から1~5が好ましい。
非芳香族炭化水素環としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、シクロヘキセン環、ノルボルナン環、ボルナン環、アダマンタン環、テトラヒドロナフタレン環、ビシクロ[2.2.2]オクタン環等が挙げられる。
非連結非芳香族炭化水素環基は、非芳香族炭化水素環の環を構成する原子間結合として不飽和結合を有さない脂環式炭化水素環基と、非芳香族炭化水素環の環を構成する原子間結合として不飽和結合を有する不飽和非芳香族炭化水素環基とを含む。非連結非芳香族炭化水素環基としては、溶解性の観点から脂環式炭化水素環基が好ましい。
たとえば、第1の炭素数3~20の単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環と第2の炭素数3~20の単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環とが単結合で結合し、第1の炭素数3~20の単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環の環を構成する原子上に第1の結合手を有し、第2の炭素数3~20の単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環の環を構成する原子上に第2の結合手を有する2価基であり、たとえば、炭素数3~20の単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環と炭素数3~20の単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環とが単結合で結合し、炭素数3~20の単環もしくは縮合した芳香族炭化水素環の環を構成する原子上に第1の結合手を有し、炭素数3~20の単環もしくは縮合した非芳香族炭化水素環の環を構成する原子上に第2の結合手を有する2価基である。連結非芳香族炭化水素環基としては、たとえば、ビス(シクロヘキサン)-4,4’-ジイル基、1-シクロヘキシルベンゼン-4,4’-ジイル基が挙げられる。
これらのうち、非芳香族炭化水素環基としては、シクロヘキサンの2価基(シクロヘキサンジイル基)が好ましい。シクロヘキサンジイル基としては、シクロヘキサン-1,4-ジイル基が溶解性および液晶化合物の分子配向性の観点から好ましい。
Q1における複素環基は、芳香族複素環基と非芳香族複素環基とを含む。該芳香族複素環基は、非連結芳香族複素環基と連結芳香族複素環基とを含む。
非連結芳香族複素環基は、単環もしくは縮合した芳香族複素環の2価基であり、炭素数は合成が容易になる点から4~20が好ましく、より好ましくは4~16である。また、縮合の場合、環の数は特に限定されないが、溶解性の観点から1~5が好ましい。
芳香族複素環としては、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、チエノチアゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ピリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環等が挙げられる。
たとえば、第1の炭素数4~20の単環もしくは縮合した芳香族複素環と第2の炭素数4~20の単環もしくは縮合した芳香族複素環とが単結合で結合し、第1の炭素数4~20の単環もしくは縮合した芳香族複素環の環を構成する原子上に第1の結合手を有し、第2の炭素数4~20の単環もしくは縮合した芳香族複素環の環を構成する原子上に第2の結合手を有する2価基である。
非連結非芳香族複素環基は、単環もしくは縮合した非芳香族複素環の2価基であり、炭素数は合成が容易になる点から4~20が好ましい。また、縮合の場合、環の数は特に限定されないが、溶解性の観点から1~5が好ましい。
炭素数4~20の単環もしくは縮合した非芳香族複素環の2価基であり、非芳香族複素環としては、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、ジオキサン環、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロチオピラン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ジヒドロピリジン環、ピペラジン環、テトラヒドロチアゾール環、テトラヒドロオキサゾール環、オクタヒドロキノリン環、テトラヒドロキノリン環、オクタヒドロキナゾリン環、テトラヒドロキナゾリン環、テトラヒドロイミダゾール環、テトラヒドロベンゾイミダゾール環、キヌクリジン環等が挙げられる。
たとえば、第1の炭素数4~20の単環もしくは縮合した非芳香族複素環と第2の炭素数4~20の単環もしくは縮合した非芳香族複素環とが単結合で結合し、第1の炭素数4~20の単環もしくは縮合した非芳香族複素環の環を構成する原子上に第1の結合手を有し、第2の炭素数4~20の単環もしくは縮合した非芳香族複素環の環を構成する原子上に第2の結合手を有する2価基である。
芳香族炭化水素環基、非芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族複素環基が有する置換基は、同一でも異なっていてもよく、また、芳香族炭化水素環基、非芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族複素環基の全部が置換されていてもよく、全部が無置換であってもよく、一部が置換されていて一部が無置換であってもよい。
また、A1、A2、およびA3における2価有機基が有する置換基は、同一でも異なっていてもよく、A1、A2、およびA3における2価有機基の全部が置換されていてもよく、全部が無置換であってもよく、一部が置換されていて一部が無置換であってもよい。
A1が、式(2)で表される部分構造である場合、式(1)は、
R1-Cy-X2-C≡C-X-Y1-A2-Y2-A3-R2 ・・・(1A)
であってもよく、
R1-X-C≡C-X2-Cy-Y1-A2-Y2-A3-R2 ・・・(1B)
であってもよい。
また、A2が、式(2)で表される部分構造である場合、式(1)は、
R1-A1-Y1-Cy-X2-C≡C-X-Y2-A3-R2 ・・・(1C)
であってもよく、
R1-A1-Y1-X-C≡C-X2-Cy-Y2-A3-R2 ・・・(1D)
であってもよい。
また、A3が、式(2)で表される部分構造である場合、式(1)は、
R1-A1-Y1-A2-Y2-Cy-X2-C≡C-X-R2 ・・・(1E)
であってもよく、
R1-A1-Y1-A2-Y2-X-C≡C-X2-Cy-R2 ・・・(1F)
であってもよい。
A1、A2、およびA3のうち、少なくとも一つは、前記式(2)で表される部分構造を表す。また、一つは、前記式(2)で表される部分構造の場合、それ以外の二つが、それぞれ独立に、2価有機基であることが好ましいさらに、A1、A2、およびA3のうち、1つが式(2)で表される部分構造のCyが炭化水素環基であることが好ましく、それ以外の2つが2価有機基であることが好ましく、特に該2価有機基として炭化水素環基であることが好ましい。特に、該炭化水素環基が、1,4-フェニレン基またはシクロヘキサン-1,4-ジイル基であることが好ましく、A1またはA3の一方が、シクロヘキサン-1,4-ジイル基であることが特に好ましい。
また、A1およびA3のうち、一方が式(2)で表される部分構造であり、他方が2価有機基であることがより好ましい。さらに、A2が2価有機基であることがより好ましい。この場合、A1およびA3のうち、2価有機基である一方は、シクロヘキサン-1,4-ジイル基であることが好ましい。また、さらにA2が1,4-フェニレン基であることが特に好ましい。
-X-は、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=S)O-、-OC(=S)-、-C(=O)S-、-SC(=O)-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、または-SCH2-を表す。
これらの構造であることで、液晶化合物の直線性や分子短軸周りの回転運動がしやすい傾向にあり、π結合性の小さい上記構造が適している。これらの中でもさらに上記傾向にあることから、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-CH2CH2-、-CH2O-又は-OCH2-がより好ましい。
特に、-Y1-および-Y2-が、それぞれ独立に、単結合、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-CH2CH2-、-CH2O-、または-OCH2-であり、-X-が、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-CH2CH2-、-CH2O-、または-OCH2-であることが液晶化合物の分子配向性を高められる傾向にある。
-X2-は、単結合、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=S)O-、-OC(=S)-、-C(=O)S-、-SC(=O)-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、または-SCH2-を表す。これらの構造であることで、液晶化合物の直線性や分子短軸周りの回転運動がしやすい傾向にあり、π結合性の小さい上記構造が適している。これらの中でもさらに上記傾向にあることから、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=S)O-、-OC(=S)-、-C(=O)S-、-SC(=O)-、-CH=CH-、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-であることが好ましく、より直線性が高いことから単結合であることがより好ましい。
Cyは、炭化水素環基または複素環基を表す。
Cyの炭化水素環基または複素環基は、上述したQ1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
特にCyとしては、炭化水素環基が好ましく、フェニレン基、シクロヘキサンジイル基がより好ましい。また、液晶化合物の分子構造の直線性を高くすることができることから、Cyとしては、1,4-フェニレン基、シクロヘキサン-1,4-ジイル基がさらに好ましく、1,4-フェニレン基がとりわけ好ましい。
液晶化合物のコアを大きくし、異方性色素膜形成用組成物から形成される異方性色素膜の二色性を大きくする観点から直線性が高い基で-Cy-と-C≡C-を連結することが好ましい。
直線性が高い基としては、上述した-X2-として、単結合、またはπ結合性を有する-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=S)O-、-OC(=S)-、-C(=O)S-、-SC(=O)-、-CH=CH-、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-であることが好ましく、より直線性が高いことから単結合であることがさらに好ましい。
液晶化合物の分子構造の直線性を特に高くすることができる傾向にあることから、Cyとしては炭化水素環基であり、-X2-が単結合であることが好ましい。
R1およびR2は、一方が重合性基を有する鎖状有機基、他方が重合性を有さない鎖状有機基を表し、R1とR2の鎖長の和は7以上である。R1とR2は、どちらが重合性基を有する鎖状有機基又は重合性を有さない鎖状有機基であってもよい。
R1およびR2における鎖状有機基は、前述の芳香族炭化水素環、非芳香族炭化水素環、芳香族複素環、非芳香族複素環等の環状構造を含まない(ただし、R1およびR2における鎖状有機基が、オキシラン環、オキセタン環、ビニルベンゼン環等の、後述する、環状の重合性基を有する場合には、重合性基を除く部分が上記の環状構造を含まない。)1価の有機基である。
R1とR2の鎖長の和は7以上であり、好ましくは8以上であり、より好ましくは9以上であり、さらに好ましくは10以上であり、特に好ましくは12以上である。また、好ましくは36以下であり、より好ましくは30以下であり、さらに好ましくは26以下であり、特に好ましくは24以下である。上記下限以上であることで液晶性を発現させ、等方相発現温度を低下させる効果が得られる傾向にあり、上記上限値以下であることで異方性色素膜形成の際に欠陥を抑制する効果が得られる傾向にある。
上記下限以上であることで液晶性を発現させ、等方相発現温度を低下させる効果の効果が得られる傾向にあり、上記上限値以下であることで異方性色素膜形成の際に欠陥を抑制する効果が得られる傾向にある。
これらの鎖状有機基におけるアルキル基としては、分子直線性が高いことから、アルキル基の炭素の一部が不飽和結合になっていてもよく、また、アルキル基に含まれる一つまたはそれ以上のメチレン基が上述の基によって置き換えられた(displace)構造とされていてもよい、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
なお、分枝状の鎖状有機基の鎖長は、分枝のうち一番長いものとする。置き換えられた鎖状有機基の鎖長は、置き換えた結合の原子も数に含む。例として、-(CH2)m-1-CH3、-O-(CH2)m-2-CH3、-S-(CH2)m-2-CH3、-NH-(CH2)m-2-CH3、-O(C=O)-(CH2)m-3-CH3、-C(=O)O-(CH2)m-3-CH3の鎖長は整数mとなる。また、-N(-(CH2)m1-2-CH3)-(CH2)m2-2-CH3の鎖長は、整数m1とm2うち大きな値のものとなる。
重合性基としては、たとえば、アクリロイル基、メタアクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、アクリロイルアミノ基、メタアクリロイルアミノ基、ビニル基、ビニルオキシ基、エチニル基、エチニルオキシ基、1,3-ブタジエニル基、1,3-ブタジエニルオキシ基、オキシラニル基、オキセタニル基、グリシジル基、グリシジルオキシ基、スチリル基、スチリルオキシ基等が挙げられ、アクリロイル基、メタアクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、アクリロイルアミノ基、メタアクリロイルアミノ基、オキシラニル基、グリシジル基、グリシジルオキシ基が好ましく、アクリロイル基、メタアクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、アクリロイルアミノ基、メタアクリロイルアミノ基、グリシジル基、グリシジルオキシ基がより好ましく、アクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオキシ基、グリシジルオキシ基がさらに好ましい。
-(CH2)n-重合性基、
-O-(CH2)n-1-重合性基、
-(O)n1-(CH2CH2O)n2-(CH2)n3-重合性基、
-(O)n1-(CH2)n3-(CH2CH2O)n2-重合性基、
が液晶化合物の分子配向性の観点から好ましい。
さらにこれらの中でも、-(CH2)n-重合性基、-O-(CH2)n-1-重合性基が好ましく、nは3以上であることが特に好ましい。上記であることで、液晶化合物の分子配向を良好にする、また欠陥を抑制する傾向にある。
なお、これらの式中のnは整数を表し、鎖状有機基における鎖長は主鎖(鎖状有機基におけるもっとも長い鎖状部分を意味し、鎖状有機基が重合性基で置換されている場合には、重合性基を除いた部分におけるもっとも長い鎖状部分を意味する。)の原子の数nとなる。また、上式中のn1、n2、n3は、それぞれ独立して整数を表し、鎖状有機基における鎖長は主鎖(鎖状有機基におけるもっとも長い鎖状部分を意味し、鎖状有機基が重合性基で置換されている場合には、重合性基を除いた部分におけるもっとも長い鎖状部分を意味する。)の原子の数n1+3*n2+n3となる。
―(CH2)n―CH=CH、―O―(CH2)n-1―CH=CH、-(CH2)n-1-O-CH=CH、―O-(CH2)n-2-O-CH=CH、-(CH2)n-2-O-(C=O)―CH=CH、―O-(CH2)n-3-O-(C=O)―CH=CH、
また、上記以外のように、XもしくはY1もしくはY2と結合しないR1もしくはR2は、液晶化合物の分子配向を高める観点から、重合性基で置換されていてもよい-O-(CH2)m-2-CH3であることが好ましく、重合性基で置換された-O-(CH2)m-2-CH3であることがより好ましい。
-Y1-および-Y2-は、それぞれ独立に、単結合、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=S)O-、-OC(=S)-、-C(=O)S-、-SC(=O)-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、または-SCH2-を表す。
これらの構造であることで、液晶化合物の直線性や分子短軸周りの回転運動がしやすい傾向にあり、π結合性の小さい上記構造が適している。これらの中でもさらに上記傾向にあることから、単結合、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-CH2CH2-、-CH2O-又は-OCH2-がより好ましい。
また、式(1B)、式(1E)のように、XがY1およびY2のいずれとも結合していない場合には、液晶化合物の分子短軸周りの回転運動の観点から-X-は、-CH2CH2-、-CH2O-、または-OCH2-であることが好ましく;-Y1-および-Y2-はいずれも、-C(=O)O-または-OC(=O)-であることが好ましい。
なお、ここで等方相出現温度とは、液晶から液体への相転移温度および液体から液晶への相転移温度を意味する。本発明においては、これらの相転移温度の少なくとも一方が前記範囲にあることが好ましく、これらの相転移温度の両方が前記範囲にあることがより好ましい。
たとえば、本発明の異方性色素膜形成用組成物に含有される液晶化合物は、実施例に記載の方法や、「液晶便覧」(丸善株式会社、平成12年10月30日発行)の449~468ページに記載の方法にしたがって合成することができる。
本発明において色素とは、可視光領域(380nm~780nm)の波長の少なくとも一部を吸収する物質または化合物である。
本発明に用いることができる色素としては、二色性色素が挙げられる。なお、二色性色素とは、分子の長軸方向における吸光度と、短軸方向における吸光度とが異なる性質を有する色素を言う。また、色素は、液晶性を有する色素であってもよいし、液晶性を有さなくてもよい。なお、液晶性を有するとは、任意の温度で液晶相を発現することを言う。
アゾ系色素とは、アゾ基(-N=N-)を少なくとも1個以上有する色素を言い、その一分子中のアゾ基の数は、溶剤への溶解性、液晶化合物との相溶性、色調および製造容易性の観点から、1以上が好ましく、2以上がより好ましく、6以下が好ましく、4以下がより好ましく、3以下がさらに好ましい。
D1、D2およびD3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいナフチレン基、または置換基を有していてもよい2価の複素環基を表し;
pは0~4の整数を表し;
pが2以上の整数である場合、複数のD2は互いに同一でも異なっていてもよく;
R11およびR12は、同一のまたはそれぞれ異なる1価の有機基を表す。
フェニレン基の置換位置としては、分子の直線性が高いため、1,4-フェニレン基が好ましい。
ナフチレン基の置換位置としては、分子の直線性が高いため、1,4-ナフチレン基または2,6-ナフチレン基が好ましい。
2価の複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選択される少なくとも1つが挙げられる。複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。
具体的には、ピリジンジイル基、キノリンジイル基、イソキノリンジイル基、チアゾールジイル基、ベンゾチアゾールジイル基、チエノチアゾールジイル基、チエノチオフェンジイル基、ベンズイミダゾリジノンジイル基、ベンゾフランジイル基、フタルイミドジイル基、オキサゾールジイル基、ベンゾオキサゾールジイル基等が挙げられる。
分子直線性が高い点から、無置換、または、置換されている場合には、メチル基、メトキシ基、水酸基、フッ素原子、塩素原子、ジメチルアミノ基、ピロリジニル基、ピペリジニル基で置換されているのが好ましい。
R11およびR12における1価の有機基としては、水素原子、分岐を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基;脂環式の炭素数1~20のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基およびブトキシ基などの分岐を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基;トリフルオロメチル基などの分岐を有していてもよい炭素数1~20のフッ化アルキル基;シアノ基;ニトロ基;水酸基;ハロゲン原子;アミノ基、ジエチルアミノ基、およびピロリジノ基などの置換または無置換アミノ基(置換アミノ基とは、分岐を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基を1つまたは2つ有するアミノ基、あるいは2つの置換アルキル基が互いに結合して炭素数2~20のアルカンジイル基を形成しているアミノ基を意味する。無置換アミノ基は、-NH2である。なお、炭素数1~20のアルキル基としては、メチル基、エチル基およびブチル基などが挙げられる。炭素数2~20のアルカンジイル基としては、エチレン基、プロパン-1,3-ジイル基、ブタン-1,3-ジイル基、ブタン-1,4-ジイル基、ペンタン-1,5-ジイル基、ヘキサン-1,6-ジイル基、ヘプタン-1,7-ジイル基、オクタン-1,8-ジイル基などが挙げられる。);カルボキシ基;ブトキシカルボニル基などの分岐を有していてもよい炭素数1~20のアルキルオキシカルボニル基;エテニル基などの分岐を有していてもよい炭素数1~20のアルケニル基;2-(4-ブチルフェニル)エテニル基などのアルキルフェニルアルケニル基;カルバモイル基;ブチルカルバモイル基などの分岐を有していてもよい炭素数1~20のアルキルカルバモイル基;スルファモイル基;ブチルスルファモイル基などの分岐を有していてもよい炭素数1~20のアルキルスルファモイル基;ブチルカルボニルアミノ基などの分岐を有していてもよい炭素数1~20のアシルアミノ基;ブチルカルボニルオキシ基などの分岐を有していてもよい炭素数1~20のアシルオキシ基;スルファニル基;ブチルスルファニル基などの炭素数1~20のアルキルスルファニル基;後述の、液晶化合物におけるR1およびR2の重合性基を有する鎖状有機基が挙げられる。
炭素の一部が窒素および/または酸素で置き換えられた脂肪族有機基としては、上記の、分岐を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基;置換または無置換アミノ基(置換アミノ基とは、分岐を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基を1つまたは2つ有するアミノ基、あるいは2つの置換アルキル基が互いに結合して炭素数2~20のアルカンジイル基を形成しているアミノ基を意味する。無置換アミノ基は、-NH2である。なお、炭素数1~20のアルキル基としては、メチル基、エチル基およびブチル基などが挙げられる。炭素数2~20のアルカンジイル基としては、エチレン基、プロパン-1,3-ジイル基、ブタン-1,3-ジイル基、ブタン-1,4-ジイル基、ペンタン-1,5-ジイル基、ヘキサン-1,6-ジイル基、ヘプタン-1,7-ジイル基、オクタン-1,8-ジイル基などが挙げられる。);カルボキシ基;分岐を有していてもよい炭素数1~20のアルキルオキシカルボニル基;カルバモイル基;分岐を有していてもよい炭素数1~20のアルキルカルバモイル基;分岐を有していてもよい炭素数1~20のアシルアミノ基;分岐を有していてもよい炭素数1~20のアシルオキシ基等が挙げられる。
公知の色素としては、たとえば、上述の特許文献1、日本国特許第5982762号公報、日本国特許出願公開第2017-025317号公報、日本国特許出願公開第2014-095899号公報に記載の色素(二色性色素、二色性染料)が挙げられる。
色素(二色性色素)が占める含有量が前記範囲内であれば、本発明の異方性色素膜形成用組成物に含まれる液晶化合物の配向を乱すことなく、本発明の異方性色素膜形成用組成物に含まれる化合物を重合させることができる傾向にある。また、色素(二色性色素)が占める含有量が前記下限値以上であれば、十分な光吸収が得られ、十分な偏光性能が得られる傾向にある。また、色素(二色性色素)が占める含有量が前記上限値以下であれば、液晶分子の配向の阻害が抑制されやすい傾向にある。
色素(二色性色素)は目的に応じて、1種で使用してもよく、複数種類併用してもよい。
本発明の異方性色素膜形成用組成物は、必要に応じて、溶剤を含有してもよい。
使用しうる溶剤としては、液晶化合物中に色素またはその他の添加剤を十分に分散または溶解させ得るものであれば特に限定されないが、たとえば、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、γ-ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル等のエステル溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン溶剤;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶剤;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶剤;アセトニトリル等のニトリル溶剤;テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル溶剤;ペルフルオロベンゼン、ペルフルオロトルエン、ペルフルオロデカリン、ペルフルオロメチルシクロヘキサン、ヘキサフルオロ-2-プロパノール等のフッ素含有溶剤;および、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の塩素含有溶剤;が挙げられる。
これら溶剤は、一種類のみを用いてもよく、二種類以上を組み合わせて用いてもよい。
異方性色素膜形成用組成物における固形分含有量が前記上限値以下であれば、異方性色素膜形成用組成物の粘度が高くなりすぎず、得られる偏光膜の厚みが均一になり、偏光膜にムラが生じにくくなる傾向がある。
かかる固形分含有量は、製造しようとする偏光膜の厚さを考慮して定めることができる。
本発明の異方性色素膜用組成物の粘度は、後述の塗布方法により、厚みムラのない均一な膜が作製されれば特に問わないが、大面積での厚み均一性、塗布速度などの生産性、光学特性の面内均一性を得る観点からは、0.1mPa・s以上が好ましく、500mPa・s以下が好ましく、100mPa・s以下がより好ましく、50mPa・s以下がさらに好ましい。
本発明の異方性色素膜形成用組成物は、さらに必要に応じて、前記式(1)で表される液晶化合物以外の重合性液晶化合物、前記式(1)で表される液晶化合物以外の非重合性液晶化合物、重合開始剤、重合禁止剤、重合助剤、重合性非液晶化合物、界面活性剤、レベリング剤、カップリング剤、pH調整剤、分散剤、酸化防止剤、有機・無機フィラー、有機・無機ナノシート、有機・無機ナノファイバー、金属酸化物等のその他の添加剤を含有してもよい。添加剤を含有することにより、異方性色素膜形成用組成物の塗布性や安定性等を向上させたり、異方性色素膜形成用組成物から形成される異方性色素膜の安定性を向上させたりし得る場合がある。
本発明の異方性色素膜用組成物を製造する方法は特に限定されない。たとえば、色素、液晶化合物、必要に応じて溶剤、その他の添加剤等を混合し、0~80℃で撹拌、振盪して色素を溶解する。難溶性の場合は、ホモジナイザー、ビーズミル分散機等を用いてもよい。
本発明の異方性色素膜用組成物を製造する方法として、組成物中の異物等を除去する目的で、ろ過工程を有していてもよい。
本発明の異方性色素膜形成用組成物は、異方性色素膜形成用組成物から溶剤を除いた組成物が、任意の温度で液晶であってもなくてもよいが、任意の温度で液晶性を示すことが好ましい。異方性色素膜形成用組成物から溶剤の除いた組成物は、下記に記載の塗工プロセスの観点からその等方相出現温度が、一般的には200℃未満で、160℃未満であることが好ましく、140℃未満がより好ましく、130℃未満がさらに好ましく、115℃未満がよりさらに好ましく、110℃未満が特に好ましく、105℃未満が特により好ましい。
本発明の異方性色素膜は、色素および前記式(1)で表される液晶化合物を含有する。
本発明の異方性色素膜は、前記式(1)で表される部分構造を有する液晶化合物以外の重合性液晶化合物、非重合性液晶化合物、重合開始剤、重合禁止剤、重合助剤、重合性非液晶化合物、非重合性非液晶化合物、界面活性剤、レベリング剤、カップリング剤、pH調整剤、分散剤、酸化防止剤、有機・無機フィラー、有機・無機ナノシート、有機・無機ナノファイバー、金属酸化物等を含んでもよい。
本発明の異方性色素膜は、本発明の異方性色素膜形成用組成物を用いて形成することができる。
OLED用反射防止膜の偏光素子として用いる場合、位相差フィルム等の周辺材料の性能が低くても、偏光素子の性能が高ければ、反射防止膜としての特性は向上する。そのため、偏光素子の性能が高ければ、層構成を簡素化させやすく、薄膜構成でも十分な機能を発現しやすくなり、折る、曲げる、を含む変形させて使用する用途にも好適に使用できる。また、コストも低く抑えることが可能となる。
D=Az/Ay
ここで、Azは異方性色素膜に入射した光の偏光方向が異方性色素の配向方向に平行な場合に観測される吸光度であり、Ayは異方性色素膜に入射した光の偏光方向が垂直な場合に観測される吸光度である。
それぞれの吸光度は同じ波長のものを用いれば特に制限はなく、目的によっていずれの波長を選択してもよいが、異方性色素膜の配向の度合を表す場合は、異方性色素膜の380nm~780nmの特定波長域に視感度で補正した値や、可視域の極大吸収波長における値を用いることが好ましい。
本発明の異方性色素膜は、本発明の異方性色素膜形成用組成物を用いて、湿式成膜法により作製することが好ましい。
本発明で言う湿式成膜法とは、異方性色素膜用組成物を基板上に何らかの手法により塗布、配向させる方法である。そのため、異方性色素膜用組成物は流動性を持てばよく、溶剤を含んでいても、含んでいなくてもよい。塗布する際の粘度や膜均一性の観点から、溶剤を含んでいる方がより好ましい。
異方性色素膜中の液晶や色素の配向は、塗布過程で剪断などにより配向してもよいし、溶剤が乾燥する過程で配向してもよい。また、塗布、乾燥後に加熱し、液晶や色素等を再配向させるプロセスを経て、液晶や色素等を基板上で配向、積層させてもよい。湿式成膜法では、異方性色素膜用組成物を基板上に付与すると、すでに異方性色素膜用組成物中で、または溶剤が乾燥する過程で、または溶媒が完全に除去された後で、色素や液晶化合物が自己会合(液晶状態等の分子会合状態)を取ることにより微小面積での配向が起こる。この状態に外場を与えることにより、マクロな領域で一定方向に配向させ、所望の性能を有する異方性色素膜を得ることができる。この点で、ポリビニルアルコール(PVA)フィルム等を、色素を含む溶液で染色して延伸し、延伸工程だけで色素を配向させることを原理とする方法とは異なる。なお、ここで外場とは、あらかじめ基板上に施された配向処理層の影響、せん断力、磁場、電場、熱等が挙げられ、これらを単独で用いてもよく、複数組み合わせて用いてもよい。必要があれば、加熱工程を経てもよい。
異方性色素膜の配向方向は塗布方向と異なっていてもよい。なお、本発明において異方性色素膜の配向方向とは、たとえば、偏光膜であれば、偏光の透過軸(偏光軸)または吸収軸のことであり、位相差膜であれば、進相軸または遅相軸のことである。
ート系、ポリアミック酸・ポリイミド系、アゾベンゼン系等が挙げられる。配向処理層を設けた場合、配向処理層の配向処理の影響と、塗布時に異方性色素膜用組成物にかかるせん断力によって、液晶化合物や色素が配向すると考えられる。
異方性色素膜用組成物の塗布温度としては、通常0℃以上100℃以下、好ましくは80℃以下、さらに好ましくは60℃以下である。
異方性色素膜用組成物の塗布時の湿度は、好ましくは10%RH以上であり、好ましくは80RH%以下である。
具体的には、膜の重合やオーバーコートなどが、後工程の容易さ、異方性色素膜の耐久性等の点から好ましい。
波長190~450nmの活性エネルギー線の光源は、特に限定されるものではないが、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源;アルゴンイオンレーザー、YAGレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザー等のレーザー光源等が挙げられる。特定の波長の光を照射して使用する場合には、光学フィルターを利用することもできる。活性エネルギー線の露光量は、1~100,000J/m2が好ましく、10~10,000J/m2がより好ましい。
光、熱、および/または放射線を用いて重合を行ってもよいが、光重合を用いる、または、光重合と熱重合を併用するのが膜形成プロセスの時間が短く、装置も簡易であることから好ましい。
本発明の光学素子は、本発明の異方性色素膜を含む。
本発明における光学素子は、光吸収の異方性を利用して、直線偏光、円偏光、楕円偏光等を得る偏光素子、位相差素子、屈折異方性や伝導異方性等の機能を有する素子を表す。これらの機能は、異方性色素膜形成プロセスと、基板や有機化合物(色素や透明材料)を含有する組成物の選択により、適宜調整することができる。
本発明の光学素子は、基板上に塗布等により異方性色素膜を形成することで偏光素子を得ることができるという点から、フレキシブルディスプレイ等の用途にも好適に使用することができる。
本発明の偏光素子は、本発明の異方性色素膜を有するものであれば他の如何なる膜(層)を有するものであってもよい。たとえば、基板上に配向膜を設け、配向膜の表面に、本発明の異方性色素膜を形成することにより製造することができる。
また、偏光素子は異方性色素膜だけに限らず、偏光性能を向上させる、機械的強度を向上させる等の機能を有するオーバーコート層;粘着層または反射防止層;配向膜;位相差フィルムとしての機能、輝度向上フィルムとしての機能、反射または反射防止フィルムとしての機能、半透過反射フィルムとしての機能、拡散フィルムとしての機能などの光学機能を有する層;等、と組み合わせて使用してもよい。具体的には、前述の様々な機能を有する層を塗布や貼合等により積層形成し、積層体として使用してもよい。
これらの層は、製造プロセス、特性および機能に合わせ適宜設けることができ、その積層の位置、順番等は特に限定されない。たとえば、各層を形成する位置は、異方性色素膜の上に形成してもよく、異方性色素膜を設けた基板の反対面に形成してもよい。また、各層を形成する順番は、異方性色素膜を形成する前でも形成した後でもよい。
位相差フィルムとしての機能を有する層は、位相差フィルムを、偏光素子を構成する他の層に塗布や貼合等を行うことにより形成することができる。位相差フィルムは、たとえば、日本国特開平2-59703号公報、日本国特開平4-230704号公報等に記載の延伸処理を施したり、日本国特開平7-230007号公報等に記載された処理を施したりすることにより形成することができる。
拡散フィルムとしての機能を有する層は、たとえば、偏光素子を構成する他の層に微粒子を含む樹脂溶液をコーティングすることにより形成することができる。
以下の記載において、「部」は「重量部」を意味する。
得られた異方性色素膜形成用組成物の液晶性は、示差走査熱量測定(セイコーインスツルメンツ社「DSC220CU」)、X線構造解析(株式会社リガク「NANO-Viewer」)、ホットステージ(株式会社東陽テクニカ「HCS302-LN190」)が付属する偏光顕微鏡(株式会社ニコンインステック「ECLIPSE LV100N POL」)のいずれかの方法、または、複数の方法の組みあわせにて観察し、「液晶便覧」(丸善株式会社、平成12年10月30日発行)の9~50ページ、117~176ページ等に記載の方法にしたがって、液晶であることの同定を行った。
得られた液晶膜、および、異方性色素膜のヘーズの確認は、バックライトを備え、文字が印字されたA4紙上にサンプルを配置し、3名以上の目視確認にてヘーズの優劣を確認する方法、ヘーズメーター(日本電色工業株式会社「NDH5000SP」)により測定する方法のいずれか、または、両方を用いた。
得られた異方性色素膜の二色性の確認は、偏光板の吸収軸を異方性色素膜の吸収軸に対して0°と90°にかざすことで確認できる。その際に、0°と90°で明暗すれば、二色性ありと判断できる。
得られた異方性色素膜の吸収軸/偏光軸方向の偏光に対する透過率は、グラントムソン偏光子を備える分光光度計(大塚電子(株)製、製品名「RETS-100」)を用いて測定した。
異方性色素膜に直線偏光の測定光を入射し、異方性色素膜の吸収軸方向の偏光に対する透過率および異方性色素膜の偏光軸方向の偏光に対する透過率を測定し、次式により二色比(D)を算出した。
D=Az/Ay
(式中、
Ay=-log(Ty)であり;
Az=-log(Tz)であり;
Tzは、異方性色素膜の吸収軸方向の偏光に対する透過率であり;
Tyは、異方性色素膜の偏光軸方向の偏光に対する透過率である。)
<液晶化合物(I-1)>
下記に記載の合成法に従い、液晶化合物(I-1)を合成した。
クロロホルム79.73部に、液晶化合物(I-1)の20.00部、式(II-1)のアゾ色素の0.27部を加え、撹拌して相溶させた後、溶媒を除去することにより、異方性色素膜形成用組成物1を得た。
得られた異方性色素膜形成用組成物1を用いて、上述の方法で異方性色素膜1を作製し、異方性色素膜1の二色性を確認した。得られた異方性色素膜1を市販の偏光板の上にかざし回転させると明暗し、偏光膜として利用しうる良好な性能を示すことが確認できた。
シクロペンタノンの69.85部に、液晶化合物(I-1)の28.57部、式(II-1)のアゾ色素の1.29部、IRGACURE(登録商標)369(BASF社製品)の0.29部を加え、80℃で加熱撹拌後、シリンジフィルター(Membrane Solutions社製、PTFE13045、口径0.45μm)を備えたシリンジを用いて濾過することで異方性色素膜用組成物2を得た。
異方性色素膜用組成物2をスピンコート法により、ガラス上にポリイミドの配向膜(LX1400、日立化成デュポンマイクロシステムズ社製、ラビング法で配向膜を作製)が形成された基板に成膜し、等方相まで加熱乾燥した後、液晶相まで冷却し露光量500mj/cm2(365nm基準)で重合し異方性色素膜2を得た。得られた異方性色素膜2を確認すると、ヘーズの少ない良好な塗膜であり、光学材料に用いる際に有用であることが確認できた。
Claims (13)
- 二色性色素および液晶化合物を含有する異方性色素膜形成用組成物であって、
前記液晶化合物が、式(1)で表される液晶化合物を含む異方性色素膜形成用組成物。
R1-A1-Y1-A2-Y2-A3-R2 ・・・(1)
式(1)中、
R1およびR2は、一方が重合性基を有する鎖状有機基、他方が重合性を有さない鎖状有機基を表し;
R1とR2の鎖長の和は7以上であり;
前記重合性基はR1とR2の鎖長はそれぞれ7以上であり;
A1およびA3は、それぞれ独立に、下記式(2)で表される部分構造、2価有機基、または単結合を表し;
A2は、下記式(2)で表される部分構造または下記式(3)で表される基を表し;
-Y1-および-Y2-は、それぞれ独立に、単結合、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=S)O-、-OC(=S)-、-C(=O)S-、-SC(=O)-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、または-SCH2-を表し;
A1およびA3の一方は、下記式(2)で表される部分構造または2価有機基であり;
A1、A2、およびA3のうち、少なくとも一つは、下記式(2)で表される部分構造である。
-Cy-X2-C≡C-X- ・・・(2)
式(2)中、
Cyは、炭化水素環基または複素環基を表し;
-X-は、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=S)O-、-OC(=S)-、-C(=O)S-、-SC(=O)-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、または-SCH2-を表し;
-X2-は、単結合、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=S)O-、-OC(=S)-、-C(=O)S-、-SC(=O)-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、または-SCH2-を表す。
-Q1- ・・・(3)
式(3)中、
Q1は、炭化水素環基または複素環基を表し;
Q1における炭化水素環基が非連結芳香族炭化水素環基である場合には、ベンゼン環の2価基、ナフタレン環の2価基である。 - -X-が、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-CH2CH2-、-CH2O-、または-OCH2-である、請求項1に記載の異方性色素膜形成用組成物。
- 前記式(2)中のCyが炭化水素環基であり、-X2-が単結合である、請求項1または2に記載の異方性色素膜形成用組成物。
- A1、A2、およびA3のうち、一つが、前記式(2)で表される部分構造であり、それ以外の二つがそれぞれ独立に、前記式(3)で表される基であり、
該式(2)中の、Cyが炭化水素環基であり、-X2-が単結合である、請求項1~3のいずれか1項に記載の異方性色素膜形成用組成物。 - 該式(2)中のCyが、1,4-フェニレン基またはシクロヘキサン-1,4-ジイル基である、請求項1~4のいずれか1項に記載の異方性色素膜形成用組成物。
- 該式(2)中のCyが、1,4-フェニレン基である、請求項1~5のいずれか1項に記載の異方性色素膜形成用組成物。
- 前記重合性基を有する鎖状有機基は、-(CH2)n-重合性基、-O-(CH2)n-1-重合
性基であり、nは3以上の整数である、請求項1~6のいずれか1項に記載の異方性色素膜形成用組成物。 - 前記重合性を有さない鎖状有機基は、鎖長6以上の直鎖状のアルキル基もしくは主鎖の鎖長が6以上の分枝状のアルキル基である、請求項1~7のいずれか1項に記載の異方性色素膜形成用組成物。
- -Y1-および-Y2-が、それぞれ独立に、単結合、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-CH2CH2-、-CH2O-または-OCH2-であり、
-X-が、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-CH2CH2-、-CH2O-または-OCH2-である、請求項1~8のいずれか1項に記載の異方性色素膜形成用組成物。 - A1およびA3の一方が、シクロヘキサン-1,4-ジイル基である、請求項1~9のいずれか1項に記載の異方性色素膜形成用組成物。
- A1およびA3の一方が、前記式(2)で表される部分構造であり、他方が、シクロヘキサン-1,4-ジイル基である、請求項1~10のいずれか1項に記載の異方性色素膜形成用組成物。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載の異方性色素膜形成用組成物を用いて形成された、異方性色素膜。
- 請求項12に記載の異方性色素膜を含む、光学素子。
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