JP7455190B2 - 多環芳香族炭化水素化合物、その結晶およびその製造方法 - Google Patents
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Description
《態様1》
下記式(1)で表される多環芳香族炭化水素化合物。
前記式(1)中のZがフェナントレンである、態様1に記載の多環芳香族炭化水素化合物。
《態様3》
前記式(1)で表される多環芳香族炭化水素化合物が下記式(2)で表される多環芳香族炭化水素化合物である、態様1または2に記載の多環芳香族炭化水素化合物。
前記式(1)で表される多環芳香族炭化水素化合物が下記式(3)で表される10,10’-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-9,9’-ビフェナントレンである、態様1~3のいずれかに記載の多環芳香族炭化水素化合物。
HPLC純度が95面積%以上である、態様1~4のいずれかに記載の多環芳香族炭化水素化合物。
《態様6》
多環芳香族炭化水素化合物をジメチルホルムアミドに溶解させた5重量%溶液のハーゼン単位色数(以下、APHAともいう)が100以下である、態様1~5のいずれかに記載の多環芳香族炭化水素化合物。
《態様7》
230~250℃の範囲に示差走査熱量分析による吸熱ピークを有する、態様4に記載の多環芳香族炭化水素化合物の結晶。
《態様8》
下記式(4)で表される多環芳香族炭化水素化合物とエチレンカーボネートとを塩基存在下で反応させて、前記式(1)で表される多環芳香族炭化水素化合物を製造する方法であって、反応溶媒として非プロトン性極性溶媒を用いる、態様1に記載の多環芳香族炭化水素化合物の製造方法。
反応溶媒としてジメチルホルムアミドを用いる、態様8に記載の多環芳香族炭化水素化合物の製造方法。
本発明における新規な多環芳香族炭化水素化合物は下記式(1)で表される。
本発明で得られる上記式(3)で表される化合物の結晶は、示差走査熱量分析による吸熱ピークを230~250℃の範囲に有することが好ましく、235~250℃の範囲に有することがより好ましく、240~248℃の範囲に有することがさらに好ましく、243~246℃の範囲に有することが特に好ましい。本発明で得られる上記式(3)で表される化合物の結晶は、加工性、生産性、取扱性に優れ、かつ、色相、純度ともに良好である。
本発明の多環芳香族炭化水素化合物は、下記式(4)で表される多環芳香族炭化水素化合物とエチレンカーボネートとを非プロトン性極性溶媒および塩基の存在下で反応させて、製造することができる。
(1)HPLC測定
日立製高速液体クロマトグラフL-2350を用い、以下の表1に示す測定条件で測定した。実施例中、特に断らない限り%はHPLCにおける溶媒を除いて補正した面積百分率値である。
実施例で得られた化合物をCDCl3に溶解させ、日本電子社製JNM-AL400(400MHz)を用い測定した。
溶媒:CDCl3(3)示差走査熱量測定(DSC)
TA Instruments製Discovery DSC25を用い、窒素フロー下、昇温速度:20℃/minで測定した。
実施例で得られた化合物をジメチルスルホキシドに溶解させ、所定濃度の溶液を作成し、各濃度の溶液の屈折率をATAGO社製DR-M2アッベ屈折計を用い、25℃におけるD線屈折率を測定した。各濃度の測定結果から濃度100%に外挿した値を実施例で得られた化合物の屈折率(nD)とした。
測定試料0.5gをジメチルホルムアミド10mlに溶解させた溶液をφ25mmの試験管に入れ、日本電色製工業(株)製TZ6000を用いて測定した。
窒素雰囲気下、撹拌機、冷却器、温度計を備え付けたフラスコに10,10’-ジヒドロキシ-9,9’-ビフェナントレン10.00g、エチレンカーボネート5.24g、炭酸カリウム0.36g、ジメチルホルムアミド20mlを加え、120℃で5時間反応させた。反応液を冷却後、ジメチルホルムアミド15ml、10%NaOH水溶液2mlを加え、110℃で3時間アルカリ処理を行った。反応液を冷却後、反応液を蒸留水中に撹拌しながら滴下し、得られた結晶を回収した。回収した結晶を蒸留水でスラリー洗浄した後、結晶を回収、乾燥し、10,10’-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-9,9’-ビフェナントレンの白色結晶を10.3g得た(収率84%)。得られた結晶の純度は97.27%、APHAは70、示差走査熱量分析による吸熱ピークは237℃、屈折率は1.713であった。また、得られた10,10’-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-9,9’-ビフェナントレンのNMRチャートを図1に、示差走査熱量分析結果を図2に示した。
実施例1で得られた結晶10.3gをクロロホルム10mlに溶解後、ヘキサン100mlを加え再結晶した。結晶を回収、乾燥し、10,10’-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-9,9’-ビフェナントレンの白色結晶を8.4g得た。得られた結晶の純度は98.96%、APHAは50、示差走査熱量分析による吸熱ピークは245℃であった。また、得られた結晶の示差走査熱量分析結果を図3に示した。
実施例1のジメチルホルムアミド20mlをトルエン70mlに変更し、反応温度を120℃から110℃に変更する以外は実施例1と同様の方法で反応を行った。7時間反応後の反応液をHPLC分析すると、目的物である10,10’-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-9,9’-ビフェナントレンは約4%、原料である10,10’-ジヒドロキシ-9,9’-ビフェナントレンが約90%残存し、反応速度が著しく遅く、目的物を得ることができなかった。
国際公開2019/043060号に記載の通り、2,2’-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-6,6’-ジフェニル-1,1’-ビナフタレンを合成し、該化合物の屈折率を測定した結果、1.694であった。
Claims (6)
- 10,10’-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-9,9’-ビフェナントレンである、下記式(3)で表される多環芳香族炭化水素化合物。
- HPLC純度が95面積%以上である、請求項1に記載の多環芳香族炭化水素化合物。
- 多環芳香族炭化水素化合物をジメチルホルムアミドに溶解させた5重量%溶液のAPHAが100以下である、請求項1または2に記載の多環芳香族炭化水素化合物。
- 230~250℃の範囲に示差走査熱量分析による吸熱ピークを有する、請求項1に記載の多環芳香族炭化水素化合物の結晶。
- 下記式(4)で表される多環芳香族炭化水素化合物とエチレンカーボネートとを塩基存在下で反応させて、前記式(3)で表される多環芳香族炭化水素化合物を製造する方法であって、反応溶媒として非プロトン性極性溶媒を用いる、請求項1に記載の多環芳香族炭化水素化合物の製造方法。
- 反応溶媒としてジメチルホルムアミドを用いる、請求項5に記載の多環芳香族炭化水素化合物の製造方法。
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