JP7381454B2 - 新規な強誘電体材料 - Google Patents
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Description
該ポリマーを構成するモノマーとして,主モノマー単位である1種又は2種以上の(メタ)アクリレートと該主モノマー単位以外の1種又は2種以上の(メタ)アクリル系モノマー単位を含んでなり,
該主モノマー単位は,オキシカルボニル基の末端側に結合した飽和又は不飽和炭化水素骨格を側鎖に含んだ(メタ)アクリレートモノマー単位であって,該炭化水素骨格において,該オキシカルボニル基に対するβ炭素原子上に少なくとも1個の水素原子を有し,該β炭素原子上及び/又はこれより末端側の炭素原子の1個又は2個以上に,ハロゲン原子,シアノ基,オキソ基及びニトロ基からなる群より選ばれる1個又は2個以上の電子吸引基が結合して水素原子を置換しており,該ハロゲン原子がフッ素原子及び塩素原子から選ばれるものであり,
該ポリマーを構成するモノマー単位のうち,全(メタ)アクリル系モノマー単位に対する該主モノマー単位の割合が80モル%未満である,有機強誘電体材料用ポリマー。
以下の手順により3FPMAを合成した。
また,1H-NMR(日本電子株式会社製,JNM-AL300)のピークは下記の通りであった。
1H-NMR(CDCl3,ppm):1.94-1.95(3H,m),2.44-2.59(2H,m),4.38(2H,t),5.58-5.62(1H,m),6.13-6.14(1H,m)
(1)ポリマー(P1)(p-3FPMA)の合成
上で合成した3FPMAを以下の手順で重合させてポリマー(P1)(p-3FPMA)を製造した。
ポリマー(P1)を酢酸ブチルに溶解させて溶液とした(固形分濃度=55%)。この溶液を,電極を備えた評価用基板(株式会社イーエッチシー製)に供給し,スピンコーター(ミカサ株式会社製,スピンコーター1H-360S)により1秒間で1000rpmまで加速後,この回転速度で10秒間保持し,1秒間かけて停止させることで,成膜した。得られた評価用基板を30秒間静置した後,ホットプレート上で100℃にて20分間乾燥させ,室温まで冷却して,ポリマー(P1)薄膜を備えた評価基板を得た。触針式プロファイリングシステム(Bruker社製,Dektak150)を用いて,薄膜の厚みを測定したところ,15.1μmであった。
評価基板上のポリマー(P1)薄膜に,真空蒸着にて,金またはアルミを蒸着した。
得られたサンプルに,高電圧装置(松定プレシジョン株式会社製,HEOPS-1B30)を用いて,周波数1mHzから1Hzの交流電圧を印加し,ポーリング処理を行った。また,サンプルの応答電荷をチャージアンプを介して,ヒステリシス測定を行い,測定結果をもとに,残留分極および比誘電率の決定を行った。
残留分極の評価基準は次の通りである。
◎:残留分極値がPVDF(100mC/m2)の2倍以上
○:残留分極値がPVDF(100mC/m2)以上~2倍未満
△:残留分極値がPVDF(100mC/m2)未満
×:残留分極なし
結果は表1に示す。なお,PVDFの詳細については後述する。
(1)ポリマー(P2)(p-3FEMA)の合成
2,2,2-トリフルオロエチルメタクリレート(3FEMA)(東京化成工業株式会社製)をモノマーとして用いて,ポリマー(P2)(p-3FEMA)を合成した。
ポリマー(P1)の代わりにポリマー(P2)を用いた点以外は,参考例2と同様の手順で,評価用基板上に薄膜を形成した。薄膜の厚みは14.8μmであった。
ポリマー(P2)上への電極の作製及び当該ポリマーへの電圧の印加,及び強誘電性の評価は,参考例2と同様にして行った。結果は表1に示す。
(1)ポリマー(P3)(p-6FMA)の合成
1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート(6FMA)(東京化成工業株式会社製)をモノマーとして,ポリマー(P3)を合成した。
ポリマー(P1)の代わりにポリマー(P3)を用いた点以外は,参考例2と同様の手順で,評価用基板上に薄膜を形成した。薄膜の厚みは14.1μmであった。
ポリマー(P3)上への電極の作製及び当該ポリマーへの電圧の印加,及び強誘電性の評価は,参考例2と同様にして行った。その結果は表1に示す。
延伸を施された厚さ35μmのPVDFフィルム(株式会社クレハ製)の両面に電極を作製し,参考例2と同様にして,当該ポリマーへの電圧の印加,及び強誘電性の評価を行った。強誘電性の評価結果は100mC/m2であった。
(1)ポリマー(P4)(p-(3FPMA/BA=80/20))の合成
3,3,3-トリフルオロプロピルメタクリレート(3FPMA)およびアクリル酸ブチル(BA)(東京化成工業株式会社製)をモノマーとして,ポリマー(P4)(p-(3FPMA/BA=80/20))を合成した。
ポリマー(P1)の代わりにポリマー(P4)(固形分濃度=30%)を用いた点および回転数を900rpmに変更した点以外は,参考例2と同様の手順で,評価用基板上に薄膜を形成した。薄膜の厚みは12.5μmであった。
ポリマー(P4)上への電極の作製及び当該ポリマーへの電圧の印加,及び強誘電性の評価は,参考例2と同様にして行った。結果は表1に示す。
(1)ポリマー(P5)(p-(3FPMA/CNEA=95/5))の合成
3,3,3-トリフルオロプロピルメタクリレート(3FPMA)およびアクリル酸2-シアノエチル(CNEA)(東京化成工業株式会社製)をモノマーとして,ポリマー(P5)(p-(3FPMA/CNEA=95/5))を合成した。
ポリマー(P1)の代わりにポリマー(P5)(固形分濃度=30%)を用いた点および回転数を700rpmに変更した点以外は,参考例2と同様の手順で,評価用基板上に薄膜を形成した。薄膜の厚みは13.1μmであった。
ポリマー(P5)上への電極の作製及び当該ポリマーへの電圧の印加,及び強誘電性の評価は,参考例2と同様にして行った。結果は表1に示す。
(1)ポリマー(P6)(p-(3FPMA/FMA=90/10))の合成
3,3,3-トリフルオロプロピルメタクリレート(3FPMA)および2-フルオロアクリル酸メチル(FMA)(Alfa Aesar社製)をモノマーとして,ポリマー(P6)(p-(3FPMA/FMA=90/10))を合成した。
ポリマー(P1)の代わりにポリマー(P6)(固形分濃度=30%)を用いた点および回転数を700rpmに変更した点以外は,参考例2と同様の手順で,評価用基板上に薄膜を形成した。薄膜の厚みは13.3μmであった。
ポリマー(P6)上への電極の作製及び当該ポリマーへの電圧の印加,及び強誘電性の評価は,参考例2と同様にして行った。結果は表1に示す。
(1)ポリマー(P7)(p-(3FPMA/HEMA=99/1))の合成
ポリマー(P7)2.0gを酢酸ブチルに溶解させて溶液とした(固形分濃度=30%)。この溶液に架橋剤として1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(東京化成工業株式会社製)0.01gおよび錫触媒(ジブチル錫)(日東化成株式会社製,商品名:ネオスタンU-100)0.02mgを加え,電極を備えた評価用基板に供給し,スピンコーターにより1秒間で700rpmまで加速後,この回転速度で10秒間保持し,1秒間かけて停止させることで,成膜した。得られた評価用基板を30秒間静置した後,ホットプレート上で100℃にて3時間乾燥させ,室温まで冷却して,架橋ポリマー(P7)薄膜を備えた評価基板を得た。上述した触針式プロファイリングシステムを用いて薄膜の厚みを測定したところ,12.5μmであった。
架橋ポリマー(P7)上への電極の作製及び当該ポリマーへの電圧の印加,及び強誘電性の評価は,参考例2と同様にして行った。結果は表1に示す。
参考例2~8のポリマーについての強誘電性の評価結果は次の表の通りであった。
(1)ポリマー(A)(p-(3FPMA/ACMO=70/30))の合成
ポリマー(A)を酢酸ブチルに溶解させて溶液とした(固形分濃度=25%)。この溶液を,電極を備えた評価用基板に供給し,スピンコーターにより1秒間で700rpmまで加速後,この回転速度で10秒間保持し,1秒間かけて停止させることで,成膜した。得られた評価用基板を30秒間静置した後,ホットプレート上で100℃にて20分間乾燥させ,室温まで冷却して,ポリマー(A)薄膜を備えた評価基板を得た。上述した触針式プロファイリングシステムを用いて薄膜の厚みを測定したところ,16.0μmであった。
得られたサンプルつき,参考例2と同様にして電極を形成し,強誘電性を評価した。結果は表2に示す。
(1)ポリマー(B)(p-(3FPMA/ACMO=60/40))の合成
ポリマー(A)の代わりにポリマー(B)(固形分濃度=20%)を用いた点以外は,実施例1と同様の手順で,評価用基板上に薄膜を形成した。薄膜の厚みは13.5μmであった。この薄膜に実施例1と同様にして電極を形成し,強誘電性を評価した。結果は表2に示す
(1)ポリマー(C)(p-(3FPMA/ACMO=50/50))の合成
ポリマー(A)の代わりにポリマー(C)(固形分濃度=20%)を用いた点及び回転数を1,000rpmとした以外は,実施例1と同様の手順で評価基板上に薄膜を形成した。薄膜の厚みは14.5μmであった。この薄膜に実施例1と同様にして電極を形成し,強誘電性を評価した。結果は表2に示す
(1)ポリマー(D)(p-(3FPMA/BA=70/30))の合成
作製したポリマー(D)を150℃で熱プレスに付した後20℃に設定したプレス機でプレスすることにより,フィルムを得た。厚みを測定したところ,13.0μmであった。この薄膜に実施例1と同様にして電極を形成し,強誘電性を評価した。結果は表2に示す。
Claims (9)
- 残留分極を有する(メタ)アクリル系ポリマーを含んでなる有機強誘電体材料であって,
該ポリマーを構成するモノマーとして,主モノマー単位である1種又は2種以上の(メタ)アクリレートと該主モノマー単位以外の1種又は2種以上の(メタ)アクリル系モノマー単位を含んでなり,
該主モノマー単位は,オキシカルボニル基の末端側に結合した飽和又は不飽和炭化水素骨格を側鎖に含んだ(メタ)アクリレートモノマー単位であって,該炭化水素骨格において,該オキシカルボニル基に対するβ炭素原子上に少なくとも1個の水素原子を有し,該β炭素原子上及び/又はこれより末端側の炭素原子の1個又は2個以上に,ハロゲン原子,シアノ基,オキソ基及びニトロ基からなる群より選ばれる1個又は2個以上の電子吸引基が結合して水素原子を置換しており,該ハロゲン原子がフッ素原子及び塩素原子から選ばれるものであり,
該ポリマーを構成するモノマー単位のうち,全(メタ)アクリル系モノマー単位に対する該主モノマー単位の割合が80モル%未満であり、
該主モノマー単位に対応する(メタ)アクリレートモノマーが,3,3,3-トリフルオロプロピル(メタ)アクリレート,又は3,3,3-トリクロロプロピル(メタ)アクリレートである,有機強誘電体材料。 - 残留分極が少なくとも100mC/m 2 である,請求項1の有機強誘電体材料。
- 残留分極を有する(メタ)アクリル系ポリマーを含んでなる有機強誘電体材料であって,
該ポリマーを構成するモノマーとして,主モノマー単位である1種又は2種以上の(メタ)アクリレートと該主モノマー単位以外の1種又は2種以上の(メタ)アクリル系モノマー単位を含んでなり,
該主モノマー単位は,オキシカルボニル基の末端側に結合した飽和又は不飽和炭化水素骨格を側鎖に含んだ(メタ)アクリレートモノマー単位であって,該炭化水素骨格において,該オキシカルボニル基に対するβ炭素原子上に少なくとも1個の水素原子を有し,該β炭素原子上及び/又はこれより末端側の炭素原子の1個又は2個以上に,ハロゲン原子,シアノ基,オキソ基及びニトロ基からなる群より選ばれる1個又は2個以上の電子吸引基が結合して水素原子を置換しており,該ハロゲン原子がフッ素原子及び塩素原子から選ばれるものであり,
該ポリマーを構成するモノマー単位のうち,全(メタ)アクリル系モノマー単位に対する該主モノマー単位の割合が80モル%未満であり、
残留分極が少なくとも100mC/m 2 である,有機強誘電体材料。 - 膜状である,請求項1又は2の有機強誘電体材料。
- 膜状である,請求項3の有機強誘電体材料。
- 該主モノマー単位が含む該炭化水素骨格の炭素原子の個数が2~20個である,請求項3又は5の有機強誘電体材料。
- 該主モノマー単位に対応する(メタ)アクリレートモノマーの分子量が500以下である,請求項3,5又は6の何れかの有機強誘電体材料。
- 該主モノマー単位が含む該炭化水素骨格が飽和炭化水素骨格である,請求項3、5~7の何れかの有機強誘電体材料。
- 該(メタ)アクリル系ポリマーの重量平均分子量が1万~200万である,請求項1~8の何れかの有機強誘電体材料。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20020052457A1 (en) | 1998-06-19 | 2002-05-02 | Fitzgerald John J. | Polymeric compositions for soil release on fabrics |
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WO2006013701A1 (ja) * | 2004-08-06 | 2006-02-09 | Daikin Industries, Ltd. | I型結晶構造のフッ化ビニリデン単独重合体の製造方法 |
CN101395189B (zh) * | 2006-03-31 | 2013-07-17 | Jsr株式会社 | 含氟聚合物及其精制方法以及感放射线性树脂组合物 |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20020052457A1 (en) | 1998-06-19 | 2002-05-02 | Fitzgerald John J. | Polymeric compositions for soil release on fabrics |
JP2007096129A (ja) | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Kyoto Univ | 分子トランジスタおよびその製造方法、並びにそれを用いた不揮発性メモリおよび圧電センサ |
JP2010132769A (ja) | 2008-12-04 | 2010-06-17 | Kyoeisha Chem Co Ltd | コーティング剤用表面調整剤 |
JP2013186450A (ja) | 2012-03-12 | 2013-09-19 | Fujifilm Corp | ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜、有機el表示装置および液晶表示装置 |
JP2013237730A (ja) | 2012-05-11 | 2013-11-28 | Tokyo Univ Of Agriculture & Technology | フッ素系樹脂フィルムの製造方法 |
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