JP7367503B2 - 高周波装置用液晶化合物及び液晶組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、液晶化合物及びこれを含む液晶組成物、さらには当該液晶組成物を用いた高周波位相変換技術に関する。
液晶は、スマートフォンやタブレットデバイスなどのモバイル端末、TVやウィンドウディスプレイなどのディスプレイ用途に用いられている。この液晶の新規用途として、車等の移動体と通信衛星間で、電波の送受信を行う液晶を用いたアンテナが注目されている。
従来、衛星通信は、パラボラアンテナを用いているが、移動体で用いる場合、随時パラボラアンテナを衛星方向へ向けなければならず、大きな可動部が必要であった。しかし液晶を用いたアンテナは、液晶が動作することにより、電波の送受信方向を変える事が出来るため、アンテナ自体を動かす必要が無く、アンテナの形状も平面にすることが出来る。
自動車等の自動運転には、高精度3Dマップ情報の大量データダウンロードが必要であり、液晶を用いたアンテナを自動車に組み込むことにより、通信衛星から大量データダウンロードが機械的な可動部が無くても可能となる。衛星通信で用いられる周波数帯は、約13GHz帯であり、今までの液晶ディスプレイ用途で使用している周波数と大きく異なる。そのため液晶への要求物性も大きく異なり、アンテナ用の液晶に要求される屈折率異方性（Δｎ）は0.4程度、動作温度範囲は、-40～120℃以上（ネマチック相）となる。
また自動車の自動運転用センサーとして、液晶を用いた赤外線レーザー画像認識・測距装置も注目されている。この用途の液晶の要求特性は、高Δｎ（0.2～0.3）、高動作温度範囲(-40～120℃以上)となる。
このような高Δｎ及び動作温度範囲に関する要求特性に対応して、従来、下記のようなビストラン構造を有する化合物、あるいはNCS構造を有する化合物を用いて液晶組成物を製造する方法が報告されている（特許文献１，２）。しかし、これらの化合物におけるΔｎは未だ十分なものでは無い上、誘電率異方性（Δε）、液晶組成物への溶解性、粘度等の他の物性値についても実用に耐えうる値を示す液晶組成物を開発することはきわめて困難である。
従来、衛星通信は、パラボラアンテナを用いているが、移動体で用いる場合、随時パラボラアンテナを衛星方向へ向けなければならず、大きな可動部が必要であった。しかし液晶を用いたアンテナは、液晶が動作することにより、電波の送受信方向を変える事が出来るため、アンテナ自体を動かす必要が無く、アンテナの形状も平面にすることが出来る。
自動車等の自動運転には、高精度3Dマップ情報の大量データダウンロードが必要であり、液晶を用いたアンテナを自動車に組み込むことにより、通信衛星から大量データダウンロードが機械的な可動部が無くても可能となる。衛星通信で用いられる周波数帯は、約13GHz帯であり、今までの液晶ディスプレイ用途で使用している周波数と大きく異なる。そのため液晶への要求物性も大きく異なり、アンテナ用の液晶に要求される屈折率異方性（Δｎ）は0.4程度、動作温度範囲は、-40～120℃以上（ネマチック相）となる。
また自動車の自動運転用センサーとして、液晶を用いた赤外線レーザー画像認識・測距装置も注目されている。この用途の液晶の要求特性は、高Δｎ（0.2～0.3）、高動作温度範囲(-40～120℃以上)となる。
このような高Δｎ及び動作温度範囲に関する要求特性に対応して、従来、下記のようなビストラン構造を有する化合物、あるいはNCS構造を有する化合物を用いて液晶組成物を製造する方法が報告されている（特許文献１，２）。しかし、これらの化合物におけるΔｎは未だ十分なものでは無い上、誘電率異方性（Δε）、液晶組成物への溶解性、粘度等の他の物性値についても実用に耐えうる値を示す液晶組成物を開発することはきわめて困難である。
本発明が解決しようとする課題は、高Δｎを実現しつつ、広い温度範囲の液晶相を有し、液晶組成物への溶解性が良好で、熱や光に対して安定な組成物を提供し、更にこれを用いることで高周波制御効果に優れ、化学的安定性に優れた液晶組成物、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子及び液晶アンテナを提供することにある。
前記課題を解決するため、本願発明者らは種々の化合物の合成検討を行った結果、分子中にフェナントレン構造を含む一般式（Ｉ）で表される化合物により、効果的に課題が解決できることを見出し本願発明の完成に至った。また、前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、液晶組成物中に添加した際に良好に溶解して当該液晶組成物の液晶相温度範囲を広げることができ、さらに電子密度が高いフェナントレン構造及びアセチレン構造の効果によって更にΔｎを増大させることができることを見出した。
本発明により提供される、一般式（Ｉ）で表される化合物を用いて液晶組成物を製造すれば、低粘性、溶解性、比抵抗、電圧保持率、耐熱性、耐光性といった物性を維持しながら、液晶相温度範囲が広く、Δｎが大きい液晶組成物を得ることができ、このような液晶組成物は高周波領域における電磁波制御効果に優れる。従って、当該液晶組成物は高周波数素子、アンテナ、液晶表示素子、液晶レンズ又は立体画像表示用複屈折レンズ等に好適に使用することができるが、特に液晶アンテナ用液晶組成物として有用である。
以下、本発明の化合物、及びこれを含む液晶組成物並びに液晶表示素子について詳細に説明する。
本発明は、下記の一般式（Ｉ）
本発明は、下記の一般式（Ｉ）
Ｒ１及びR2は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Ａ１及びＡ２は各々独立して
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ２によって置換されていても良く、
Ｌ１及びＬ２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は炭素原子数２～２０のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはなく、
ｎ及びｍは０から４の整数を表し、ｐは０から８の整数を表し、
Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ１又はZ2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良く、ただし、－（Ａ１－Ｚ１）ｍ－Ｒ１で表される構造と、－（Ａ２－Ｚ２）ｎ－Ｒ２で表される構造とは同一の構造ではない。）
で表される化合物、及び当該化合物を含む液晶組成物に関する。
本願一般式（Ｉ）で表される化合物においては、フェナントレン骨格によってπ共役構造を広げることができるため、Δｎを増大させる効果がある。また、フェナントレンの中の２位及び７位にアセチレン構造が結合することで効果的にπ共役構造が広がるため、効果的にΔｎを増大させる。特に、フェナントレンの中の２位及び７位にアセチレン構造が結合しているため、一般式（Ｉ）で表される化合物は剛直な棒状の分子形状を有しており、高い液晶性を示すことから、Δｎが極めて大きくなると共にＴｎｉを上昇させ化合物の液晶性を高めることにも寄与している。
一般式（Ｉ）で表される化合物で表される化合物としては、１種を使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。
一般式（Ｉ）中、Ｒ１及びR2は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又はチオイソシアノ基であることが好ましく、水素原子、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又はチオイソシアノ基であることがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、イソシアノ基、又はチオイソシアノ基であることがΔｎ及びΔεを増大させる観点からとりわけ好ましい。
Ｒ１及びR2はまた、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から１２の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から８の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが特に好ましい。また、溶解性の観点から、炭素原子数２から６の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から５の環状アルキル基であることが好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い。また、当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良く、置換されている場合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが更に好ましく、Δｎを増大させる観点から－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが特に好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
一般式（Ｉ）中、Ａ１及びＡ２は
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基であることが好ましい。ここで、フェナントレン骨格及びアセチレン構造と共にπ電子共役構造を形成し、Δｎを増大させる観点から、Ａ１及びＡ２は（ｂ）、（ｃ）又は（ｄ）で表される構造であることが好ましい。一方、耐光性及び液晶相の温度範囲を広げる観点からは（ａ）で表される構造であることが好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物で表される化合物としては、１種を使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。
一般式（Ｉ）中、Ｒ１及びR2は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又はチオイソシアノ基であることが好ましく、水素原子、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又はチオイソシアノ基であることがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、イソシアノ基、又はチオイソシアノ基であることがΔｎ及びΔεを増大させる観点からとりわけ好ましい。
Ｒ１及びR2はまた、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から１２の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から８の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが特に好ましい。また、溶解性の観点から、炭素原子数２から６の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から５の環状アルキル基であることが好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い。また、当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良く、置換されている場合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが更に好ましく、Δｎを増大させる観点から－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが特に好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
一般式（Ｉ）中、Ａ１及びＡ２は
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基であることが好ましい。ここで、フェナントレン骨格及びアセチレン構造と共にπ電子共役構造を形成し、Δｎを増大させる観点から、Ａ１及びＡ２は（ｂ）、（ｃ）又は（ｄ）で表される構造であることが好ましい。一方、耐光性及び液晶相の温度範囲を広げる観点からは（ａ）で表される構造であることが好ましい。
Ａ１及びＡ２が（ｂ）の構造である場合、１，４－フェニレン基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基であることが好ましく、１，４－フェニレン基であることが特に好ましい。（ｃ）の構造である場合、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基であることが好ましく、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基であることが特に好ましい。（ｄ）の構造である場合、チオフェン－２，５－ジイル基、チアゾール－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，５－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基又はチエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基が好ましく、液晶性とΔｎ増大の観点からはベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，５－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基又はチエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基が好ましく、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基又はチエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基が特に好ましい。
また、上記（ａ）～（ｄ）の基は１つ以上の置換基Ｌ２によって置換されていても良い。
Ｌ１及びＬ２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又はチオイソシアノ基であることが好ましく、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又はチオイソシアノ基であることがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、イソシアノ基、又はチオイソシアノ基であることがΔｎを増大させる観点からとりわけ好ましい。
Ｌ１及びＬ２はまた、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から１２の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から８の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが特に好ましい。また、溶解性の観点から、炭素原子数２から６の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から５の環状アルキル基であることが好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い。また、当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良く、置換されている場合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが更に好ましく、Δｎを増大させる観点から－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが特に好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
フェナントレン骨格のπ電子とアセチレン構造を介して共役構造を広げるためには、Ａ１及びＡ２が芳香族であることが好ましい。この場合、Ａ１及びＡ２としては
（ｄ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（e）ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｇ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基であることが好ましく、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ２によって置換されていても良い。
一般式（Ｉ）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが好ましく、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが好ましく、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが更に好ましく、Δｎを増大させる観点から単結合、－Ｃ≡Ｃ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることがとりわけ好ましい。
Ｚ１及びＺ２はまた、炭素原子数２～２０のアルキレン基であることも好ましく、炭素原子数２～１２のアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数２～６のアルキレン基であることが特に好ましい。当該アルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていることが好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
ｎ及びｍは０から４の整数であることが好ましく、０から３の整数であることが好ましく、０から２の整数であることが特に好ましく、０から１であることがとりわけ好ましい。また、粘性を低減するという観点からは０又は１であることが好ましく、液晶相の温度範囲の上限値を高めるためには２であることが好ましい。また、ｎ＋ｍの合計値は０から４の整数であることが好ましく、１から３の整数であることが好ましく、１または２であることが特に好ましい。
ｐは０から８の整数であることが好ましく、０から６の整数であることが好ましく、０から４の整数であることが特に好ましく、０から２の整数であることがとりわけ好ましい。
Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ１又はZ2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式（Ｉ）において、－（Ａ１－Ｚ１）ｍ－Ｒ１で表される構造と、－（Ａ２－Ｚ２）ｎ－Ｒ２で表される構造とは同一の構造ではないことが好ましい。これは、一般式（Ｉ）で表される化合物の対称性を低下させることで結晶性を下げて溶解性を向上させ、液晶組成物中に添加した際に析出することを防ぐことができるためである。より多くの量の化合物を液晶組成物中に添加することによって、液晶組成物のΔｎを上昇させ、また液晶相を示す温度範囲を広げることが可能になる。
Ｌ１及びＬ２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又はチオイソシアノ基であることが好ましく、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又はチオイソシアノ基であることがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、イソシアノ基、又はチオイソシアノ基であることがΔｎを増大させる観点からとりわけ好ましい。
Ｌ１及びＬ２はまた、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から１２の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から８の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが特に好ましい。また、溶解性の観点から、炭素原子数２から６の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から５の環状アルキル基であることが好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い。また、当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良く、置換されている場合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが更に好ましく、Δｎを増大させる観点から－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが特に好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
フェナントレン骨格のπ電子とアセチレン構造を介して共役構造を広げるためには、Ａ１及びＡ２が芳香族であることが好ましい。この場合、Ａ１及びＡ２としては
（ｄ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（e）ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｇ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基であることが好ましく、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ２によって置換されていても良い。
一般式（Ｉ）中、Ｚ１及びＺ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが好ましく、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが好ましく、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが更に好ましく、Δｎを増大させる観点から単結合、－Ｃ≡Ｃ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることがとりわけ好ましい。
Ｚ１及びＺ２はまた、炭素原子数２～２０のアルキレン基であることも好ましく、炭素原子数２～１２のアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数２～６のアルキレン基であることが特に好ましい。当該アルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていることが好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
ｎ及びｍは０から４の整数であることが好ましく、０から３の整数であることが好ましく、０から２の整数であることが特に好ましく、０から１であることがとりわけ好ましい。また、粘性を低減するという観点からは０又は１であることが好ましく、液晶相の温度範囲の上限値を高めるためには２であることが好ましい。また、ｎ＋ｍの合計値は０から４の整数であることが好ましく、１から３の整数であることが好ましく、１または２であることが特に好ましい。
ｐは０から８の整数であることが好ましく、０から６の整数であることが好ましく、０から４の整数であることが特に好ましく、０から２の整数であることがとりわけ好ましい。
Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ１又はZ2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式（Ｉ）において、－（Ａ１－Ｚ１）ｍ－Ｒ１で表される構造と、－（Ａ２－Ｚ２）ｎ－Ｒ２で表される構造とは同一の構造ではないことが好ましい。これは、一般式（Ｉ）で表される化合物の対称性を低下させることで結晶性を下げて溶解性を向上させ、液晶組成物中に添加した際に析出することを防ぐことができるためである。より多くの量の化合物を液晶組成物中に添加することによって、液晶組成物のΔｎを上昇させ、また液晶相を示す温度範囲を広げることが可能になる。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般式（i－１a）、一般式（i－１ｂ）及び一般式（i－１c）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（i－１a）、一般式（i－１ｂ）及び一般式（i－１c）中、Ｒi１及びＲi２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基又は炭素原子数１から６の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが好ましく、フッ素原子、シアノ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基又は炭素原子数１から６の直鎖状アルキル基であることが特に好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い。また、当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることもまた好ましい。ただし、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
一般式（i－１a）、一般式（i－１ｂ）及び一般式（i－１c）中、Ａi１及びＡi２は各々独立して１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，５－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基又はチエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基であることが好ましい。
一般式（i－１a）、一般式（i－１ｂ）及び一般式（i－１c）中、Ａi１及びＡi２は各々独立して１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，５－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基又はチエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基であることが好ましい。
また、Ａi１及びＡi２は１つ以上の置換基Ｌi２によって置換されていても良い。
Ｌi１及びＬi２はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基又は炭素原子数１から６の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い。また、当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることもまた好ましい。ただし、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
一般式（i－１a）、一般式（i－１ｂ）及び一般式（i－１c）中、Ｚi１及びＺi２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが好ましい。
Ｚi１及びＺi２はまた、炭素原子数２～６のアルキレン基であることが好ましい。当該アルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていることもまた好ましい。ただし、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
ｐは０から４の整数であることが好ましく、０から２の整数であることが特に好ましい。
Ｌi１及びＬi２はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基又は炭素原子数１から６の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い。また、当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることもまた好ましい。ただし、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
一般式（i－１a）、一般式（i－１ｂ）及び一般式（i－１c）中、Ｚi１及びＺi２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが好ましい。
Ｚi１及びＺi２はまた、炭素原子数２～６のアルキレン基であることが好ましい。当該アルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていることもまた好ましい。ただし、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
ｐは０から４の整数であることが好ましく、０から２の整数であることが特に好ましい。
また、一般式（Ｉ）で表される化合物としては、一般式（i－１ｂ－１）、一般式（i－１ｂ―２）、一般式（ｉ－１ｃ－１）及び一般式（i－１c－２）で表される化合物が好ましい。
（式中、Ｒi１、Ｒi２、Ｌi１、Ｌi２及びｐは上記一般式（i－１a）、一般式（i－１ｂ）及び一般式（i－１c）中のＲi１、Ｒi２、Ｌi１、Ｌi２及びｐと同じ意味を表し、ｑ１及びｑ２はそれぞれ独立して１または２を表す。）
一般式（Ｉ）で表される化合物としては、式（i-1-a1）～式（i-1-e8）で表される化合物が特に好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物としては、式（i-1-a1）～式（i-1-e8）で表される化合物が特に好ましい。
本発明において、ビスアセチレンフェナントレン構造は以下の方法で製造することができる。勿論本発明の趣旨及び適用範囲は、これら製造例により制限されるものではない。
一般式（Ｉ）で表される化合物は、以下のようにして製造することができる。
（式（S-1）中のＬ１及びｐ、及び式（S-2）中のR２、Ａ２、Ｌ１、Z2及びｐは、それぞれ一般式（I）におけるR２、Ａ２、Ｌ１、Z2及びｐと同じ意味を表す。）
式（Ｓ－１）（X1は塩素原子もしくは臭素原子）で表される化合物に対して、対応するアセチレン化合物とヨウ素原子選択的に薗頭カップリング反応を行うことで、一般式（Ｓ－２）で表される化合物を得ることができる。薗頭カップリング反応では、パラジウム触媒、銅触媒、塩基等が用いられる。パラジウム触媒としては例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等が挙げられる。
銅触媒としては例えば、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、銅トリフラート（Ｉ）等が挙げられる。塩基としては例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等が挙げられる。この際、有機溶媒を用いてもよく、有機溶媒としては例えば、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
次に、式（Ｓ－２）で表される化合物に対して対応するアセチレン化合物と薗頭カップリング反応を行うことで、一般式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。パラジウム触媒としては例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等が挙げられる。銅触媒としては例えば、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、銅トリフラート（Ｉ）等が挙げられる。塩基としては例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等が挙げられる。この際、有機溶媒を用いてもよく、有機溶媒としては例えば、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
式（Ｓ－１）（X1は塩素原子もしくは臭素原子）で表される化合物に対して、対応するアセチレン化合物とヨウ素原子選択的に薗頭カップリング反応を行うことで、一般式（Ｓ－２）で表される化合物を得ることができる。薗頭カップリング反応では、パラジウム触媒、銅触媒、塩基等が用いられる。パラジウム触媒としては例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等が挙げられる。
銅触媒としては例えば、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、銅トリフラート（Ｉ）等が挙げられる。塩基としては例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等が挙げられる。この際、有機溶媒を用いてもよく、有機溶媒としては例えば、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
次に、式（Ｓ－２）で表される化合物に対して対応するアセチレン化合物と薗頭カップリング反応を行うことで、一般式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。パラジウム触媒としては例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等が挙げられる。銅触媒としては例えば、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、銅トリフラート（Ｉ）等が挙げられる。塩基としては例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等が挙げられる。この際、有機溶媒を用いてもよく、有機溶媒としては例えば、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
また、一般式（Ｉ）で表される化合物は、以下のようにして製造することができる。
（式（S-３）中のＬ１及びｐは、それぞれ一般式（I）におけるＬ１及びｐと同じ意味を表す。）
式（Ｓ－３）（X２は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、２つのX2は同じでも異なっていても良い）で表される化合物に対して、対応するアセチレン化合物と薗頭カップリング反応を行うことで、一般式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。薗頭カップリング反応では、パラジウム触媒、銅触媒、アミン、有機溶媒等が用いられる。パラジウム触媒としては例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等が挙げられる。銅触媒としては例えば、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、銅トリフラート（Ｉ）等が挙げられる。塩基としては例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等が挙げられる。
この際、有機溶媒を用いてもよく、有機溶媒としては例えば、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
式（Ｓ－３）（X２は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、２つのX2は同じでも異なっていても良い）で表される化合物に対して、対応するアセチレン化合物と薗頭カップリング反応を行うことで、一般式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。薗頭カップリング反応では、パラジウム触媒、銅触媒、アミン、有機溶媒等が用いられる。パラジウム触媒としては例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等が挙げられる。銅触媒としては例えば、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、銅トリフラート（Ｉ）等が挙げられる。塩基としては例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等が挙げられる。
この際、有機溶媒を用いてもよく、有機溶媒としては例えば、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する組成物は、室温において液晶相を有することが好ましい。一般式（Ｉ）で表される化合物は、組成物中に下限値として、１％以上含有することが好ましく、２％以上含有することが好ましく、３％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、５０％以上含有することが好ましく、７０％以上含有することが好ましく、９０％以上含有することが好ましい。また、液晶組成物が幅広い温度領域において安定に液晶相を保つ観点から、液晶組成物の９０％以上を一般式（Ｉ）で表される化合物を用いて構成することが好ましく、この場合、一般式（Ｉ）で表される化合物を２種以上用いることが好ましく、3種以上用いることが好ましく、5種以上用いることが好ましく、7種以上用いることが好ましい。また、上限値として９０％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましく、３０％以下含有することが好ましく、２０％以下含有することが好ましく、１０％以下含有することが好ましく、５％以下含有することが好ましく、３％以下含有することが好ましい。
より具体的には、１から９５質量％含有することが好ましく、２から９０質量％であることが好ましく、５から８０質量％であることが更に好ましく、１０から７０質量％であることが特に好ましい。
一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物以外に、液晶相を有する化合物を含有してもよいし、液晶相を有さない化合物を含有してもよい。ここで言う液晶相を有さない化合物とは、例えば酸化防止剤、紫外線防止剤、カイラル剤、帯電防止剤又は二色性色素等を挙げることができる。
本願発明の一般式（Ｉ）で表される化合物をを含有する組成物は、下記一般式（A1）から（A3）で表される化合物を含むことが好ましい。
一般式（Ａ１）から（Ａ３）で表される化合物はいわゆるフッ素系(ハロゲン系)のｐ型化合物である。
上式中、Ｒｂは炭素原子数１～１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、３～６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状１－アルケニル基、炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基、末端が炭素原子数１～３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１～５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
環Ａ、環Ｂ及び環Ｃはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基またはピリジン－２，５－ジイル基を表すが、トランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基又は１～２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－フェニレン基が好ましい。特に環Ｂがトランス－１，４－シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基である場合に、環Ａはトランス－１，４－シクロへキシレン基であることが好ましく、環Ｃがトランス－１，４－シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基である場合に環Ｂ及び環Ａはトランス－１，４－シクロへキシレン基であることが好ましい。また、（Ａ３）において環Ａはトランス－１，４－シクロへキシレン基であることが好ましい。
Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－）、１，２－プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－及び－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－を表すが、単結合、エチレン基、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、単結合又はエチレン基が特に好ましい。また、（Ａ２）においてはその少なくとも１個が、（Ａ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－）、１，２－プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－及び－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－を表すが、単結合、エチレン基、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、単結合又はエチレン基が特に好ましい。また、（Ａ２）においてはその少なくとも１個が、（Ａ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
環Ｚは芳香環であり以下の一般式（Ｌａ）～（Ｌｃ）で表すことができる。
式中、Ｙａ～Ｙｊはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、（Ｌａ）において、Ｙａ及びＹｂの少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、（Ｌｂ）において、Ｙｄ～Ｙｆの少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、特にＹｄはフッ素原子であることがさらに好ましい。
末端基Ｐａはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基あるいは２個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数２又は３のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基又はジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
なお一般式（Ａ１）から（Ａ３）で表される化合物を組み合わせて使用する場合、異なる分子中の同一の選択肢（環ＡやＬａ等）は同一の置換基を表しても、異なる置換基を表してもよい。
本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ａ１）から（Ａ３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２２％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
一般式（Ａ１）～（Ａ３）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ａ１ａ）～（Ａ３ｃ）で表すことができる。
（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｙａ及びＹｂは一般式（Ａ１）から（Ａ３）におけるＡ、Ｂ、Ｃ、Ｙａ及びＹｂと同じ意味を表す。）
さらに好ましくは、下記化合物である。
さらに好ましくは、下記化合物である。
本願発明の一般式（Ｉ）で表される化合物をを含有する組成物は、下記一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）で表される化合物を含むことが好ましい。
一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）で表される化合物はいわゆるシアノ系のｐ型化合物である。
上式中、Ｒｃは炭素原子数１～１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、３～６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基、末端が炭素原子数１～３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１～５のアルキル基が好ましい。又、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
環Ｄ、環Ｅ及び環Ｆはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基を表すが、トランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基又は１～２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－フェニレン基が好ましい。特に環Ｅがトランス－１，４－シクロへキシレン基又はトランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基である場合に、環Ｄはトランス－１，４－シクロへキシレン基であることが好ましく、環Ｆがトランス－１，４－シクロへキシレン基又はトランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基である場合に環Ｄ及び環Ｅはトランス－１，４－シクロへキシレン基であることが好ましい。又、（Ｂ３）において環Ｄはトランス－１，４－シクロへキシレン基であることが好ましい。
Ｌｄ、Ｌｅ及びＬｆは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－）、１，２－プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－及び）－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－又は－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－を表すが、単結合、エチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、単結合、エチレン基又は－ＣＯＯ－が特に好ましい。又、（Ｂ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｂ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
環Ｙは芳香環であり以下の一般式（Ｌｄ）～（Ｌｆ）で表すことができる。
式中、Ｙｋ～Ｙｑはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、（Ｌｅ）において、Ｙｍはフッ素原子であることが好ましい。
末端基Ｐｂはシアノ基（－ＣＮ）、シアナト基（－ＯＣＮ）又は－Ｃ≡ＣＣＮを表すが、シアノ基が好ましい。
なお一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）で表される化合物を組み合わせて使用する場合、異なる分子中の同一の選択肢（環ＤやＬｄ等）は同一の置換基を表しても、異なる置換基を表してもよい。
本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２２％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を高めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を高めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
一般式（Ｂ１）～（Ｂ３）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｂ１ａ）～（Ｂ２ｃ）で表すことができる。
（式中、Ａ、Ｂ、Ｙｋ及びＹｌは一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）におけるＡ、Ｂ、Ｙｋ及びＹｌと同じ意味を表す。）
さらに好ましくは、下記化合物である。
さらに好ましくは、下記化合物である。
本願発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する組成物は、下記一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）で表される化合物を含むことが好ましい。
一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）で表される化合物は誘電率異方性が０程度である、いわゆるノンポーラー型化合物である。
上式中、Ｒｄ及びＲｅはそれぞれ独立的に炭素原子数１～１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、３～６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状１－アルケニル基、炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基、炭素原子数１～３の直鎖状アルコキシル基又は末端が炭素原子数１～３アルコキシル基により置換された炭素原子数１～５の直鎖状アルキル基が好ましく、更に少なくとも一方は炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状１－アルケニル基又は炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基であることが特に好ましい。又、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
環Ｇ、環Ｈ、環Ｉ及び環Ｊはそれぞれ独立的に、トランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基は１個以内であることが好ましく、他の環はトランス－１，４－シクロへキシレン基あるいは１～２個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基であることが好ましい。
Ｌｇ、Ｌｈ及びＬｉは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－）、１，２－プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－及び）－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－を表すが、単結合、エチレン基、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－が好ましく、（Ｃ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｃ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
なお一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）で表される化合物を組み合わせて使用する場合、異なる分子中の同一の選択肢（環ＧやＬｇ等）は同一の置換基を表しても、異なる置換基を表してもよい。
又、一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）においては本発明の一般式（Ａ１）から（Ａ３）を除く。
本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２２％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を高めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。
分子内に存在するハロゲン原子は０、１、２又は３個が好ましく、０又は１が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には１が好ましい。
（Ｃ１）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ１ａ）～（Ｃ１ｈ）で表すことができる。
上記各式中、Ｒｆ及びＲｇはそれぞれ独立的に炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基、炭素原子数１～３の直鎖状アルコキシル基又は末端が炭素原子数１～３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１～５の直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状1-アルケニル基又は炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基を表す。ただし、環Ｇ１～環Ｇ８が芳香環の場合、対応するＲｆは１－アルケニル基及びアルコキシル基を除き、環Ｈ１～環Ｈ８が芳香環の場合、対応するＲｇは1-アルケニル基及びアルコキシル基を除く。
環Ｇ１及び環Ｈ１はそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン-トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス－１，４－シクロへキシレン基あるいは１～２個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基である。環Ｇ２及び環Ｈ２はそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス－１，４－シクロへキシレン基あるいは１～２個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基である。環Ｇ３及び環Ｈ３はそれぞれ独立的に１～２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すが、各化合物において1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基は１個以内であることが好ましい。
さらに好ましくは、下記化合物である。
（Ｃ２）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ２ａ）～（Ｃ２ｍ）で表すことができる。
上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｇ３、環Ｈ１、環Ｈ２及び環Ｈ３は前述の意味を表し、環Ｉ１は環Ｇ１と、環Ｉ２は環Ｇ２と、環Ｉ３は環Ｇ３とそれぞれおなじ意味を表す。又、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス－１，４－シクロへキシレン基あるいは１～２個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基である。
さらに好ましくは、下記化合物である。
次に（Ｃ３）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ３ａ）～（Ｃ３ｆ）で表すことができる。
上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｈ１、環Ｈ２、環Ｉ１及び環Ｉ２は前述の意味を表し、環Ｊ１は環Ｇ１又環Ｊ２は環Ｇ２とそれぞれおなじ意味を表す。又、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン-トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス－１，４－シクロへキシレン基あるいは１～２個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基である。
さらに好ましくは、下記化合物である。
本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ｉ）、一般式（Ａ１）から（Ａ３）、一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）及び一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。
本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ｉ）、一般式（Ａ１ａ）から（Ａ３ｃ）、一般式（Ｂ１ａ）から（Ｂ２ｃ）及び一般式（Ｃ１ａ）から（Ｃ３ｆ）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。
本願発明の組成物は、分子内に過酸（－ＣＯ－ＯＯ－）構造等の酸素原子等のヘテロ原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。
組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して５％以下とすることが好ましく、３％以下とすることがより好ましく、１％以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。
ＵＶ照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１５％以下とすることが好ましく、１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して８０％以上とすることが好ましく、９０％以上とすることがより好ましく、９５％以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて６員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。
組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
粘度の改善及びＴｎｉの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。
本発明の第一実施形態の組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は２～５であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は４～５であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。
本発明における液晶組成物の安定性を高めるため、酸化防止剤を添加することが好ましい。酸化防止剤としては、ヒドロキノン誘導体、ニトロソアミン系重合禁止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられ、より具体的には、tert－ブチルハイドロキノン、メチルハイドロキノン、和光純薬工業株式会社製の「Ｑ－１３００」、「Ｑ－１３０１」、ＢＡＳＦ社の「ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０３５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０７６」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０９８」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１１３５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１３３０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１４２５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１５２０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１７２６」、「ＩＲＧＡＮＯＸ２４５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ２５９」、「ＩＲＧＡＮＯＸ３１１４」、「ＩＲＧＡＮＯＸ３７９０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ５０５７」、「ＩＲＧＡＮＯＸ５６５」等々があげられる。
酸化防止剤の添加量は重合性液晶組成物に対して０．０１～２．０質量％であることが好ましく、０．０５～１．０質量％であることがより好ましい。
本発明における液晶組成物の安定性を高めるため、ＵＶ吸収剤を添加することが好ましい。ＵＶ吸収剤としては、波長３７０ｎｍ以下の紫外線の吸収能に優れ、かつ良好な液晶表示性の観点から、波長４００ｎｍ以上の可視光の吸収が少ないものが好ましい。より具体的には、例えばヒンダードフェノール系化合物、ヒドロキシベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、サリチル酸エステル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、シアノアクリレート系化合物、ニッケル錯塩系化合物、トリアジン系化合物が挙げられ、ヒンダードフェノール系化合物としては、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ペンタエリスリチル－テトラキス〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、Ｎ，Ｎ’－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナミド）、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－イソシアヌレートが挙げられる。ベンゾトリアゾール系化合物としては、２－（２′－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２－メチレンビス（４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェノール）、（２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、トリエチレングリコール－ビス〔３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、Ｎ，Ｎ’－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナミド）、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロルベンゾトリアゾール、（２－（２′－ヒドロキシ－３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル）－５－クロルベンゾトリアゾール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ペンタエリスリチル－テトラキス〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕が挙げられ、ＢＡＳＦジャパン（株）製のＴＩＮＵＶＩＮ１０９、ＴＩＮＵＶＩＮ１７１、ＴＩＮＵＶＩＮ３２６、ＴＩＮＵＶＩＮ３２７、ＴＩＮＵＶＩＮ３２８、ＴＩＮＵＶＩＮ７７０、ＴＩＮＵＶＩＮ９００、ＴＩＮＵＶＩＮ９２８、ケミプロ化成（株）製の、ＫＥＭＩＳＯＲＢ ７１、ＫＥＭＩＳＯＲＢ ７３、ＫＥＭＩＳＯＲＢ ７４も好ましく用いることができる。
本願発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する組成物は、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．１５以上であることが好ましい。特に、高周波に対する用途に用いる場合、Δｎが０．２０以上であることが好ましく、０．２５以上であることが好ましく、０．３０以上であることが好ましく、０．３５以上であることが特に好ましい。
本願発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が＋２．０以上であるのが好ましく、＋２．０～＋４．０であるのが好ましく、＋２．０～＋５．０がより好ましい。低電圧駆動を目的とする場合は、＋８．０～＋１８．０が好ましく、＋１０．０～＋１５．０がより好ましい。
また、２０℃におけるηが５～４５ｍＰａ・ｓであるのが好ましく、５～２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０～２０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。また、Ｔｎｉが６０℃～１８０℃であるのが好ましく、７０℃～１６０℃がより好ましく、８０℃～１５０℃が特に好ましい。
本願発明の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が＋２．０以上であるのが好ましく、＋２．０～＋４．０であるのが好ましく、＋２．０～＋５．０がより好ましい。低電圧駆動を目的とする場合は、＋８．０～＋１８．０が好ましく、＋１０．０～＋１５．０がより好ましい。
また、２０℃におけるηが５～４５ｍＰａ・ｓであるのが好ましく、５～２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０～２０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。また、Ｔｎｉが６０℃～１８０℃であるのが好ましく、７０℃～１６０℃がより好ましく、８０℃～１５０℃が特に好ましい。
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は特段の指定のない限り『質量%』を意味する。
以下、下記の略語を使用する。
Ｍｅ：メチル基
Ｅｔ：エチル基
ｉＰｒ：イソプロピル基
Ｐｈ：フェニル基
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＡＩＢＮ：２，２‘－アゾビス（イソブチロニトリル）
ＮＢＳ：Ｎ－ブロモスクシンイミド
ＤＢＵ：１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン
Ｃｒ：結晶
Ｎ：ネマチック相
Ｓｍ：スメクチック相
Ｉｓｏ：等方性液体
（実施例１）
以下、下記の略語を使用する。
Ｍｅ：メチル基
Ｅｔ：エチル基
ｉＰｒ：イソプロピル基
Ｐｈ：フェニル基
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＡＩＢＮ：２，２‘－アゾビス（イソブチロニトリル）
ＮＢＳ：Ｎ－ブロモスクシンイミド
ＤＢＵ：１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン
Ｃｒ：結晶
Ｎ：ネマチック相
Ｓｍ：スメクチック相
Ｉｓｏ：等方性液体
（実施例１）
９，１０－ジヒドロフェナントレン（６０ｇ、３３３ｍｍｏｌ）、酢酸（３４０ｍＬ）、濃硫酸（５ｍＬ）、水（６６ｍＬ）の混合物を８０℃で攪拌し、過ヨウ素酸（１５．２ｇ、６６ｍｍｏｌ）を水（５０ｍＬ）で溶解させた水溶液を加え、続いてヨウ素（３３．８ｇ、１３３ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１２時間攪拌した。氷冷した反応液を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液に加え、水層をジクロロメタンで３回抽出し、有機層をあわせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン、ヘキサン、シリカゲルを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３０ｇ、移動相：トルエン／ヘキサン）により精製した。溶媒を減圧留去後、９，１０－ジヒドロフェナントレンを減圧留去することにより、２－ヨード－９，１０－ジヒドロフェナントレン（４６．０ｇ、収率４５％）を得た。
２－ヨード－９，１０－ジヒドロフェナントレン（４５．０ｇ、１４７ｍｍｏｌ）、クロロホルム（３００ｍＬ）溶液を攪拌、遮光、氷冷し、塩化鉄（ＩＩＩ）（０．４ｇ、２ｍｍｏｌ）、臭素（４７ｇ、２９４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。氷冷した反応液を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液に加え、水層をジクロロメタンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、ジクロロメタン、シリカゲルを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３０ｇ、移動相：ジクロロメタン）により精製した。溶媒を減圧留去後、トルエン／ヘキサン／エタノールで再結晶することにより２－ブロモ－７－ヨード－９，１０－ジヒドロフェナントレン（４３．６ｇ、収率７７％）を得た。
窒素雰囲気下、２－ブロモ－７－ヨード－９，１０－ジヒドロフェナントレン（４３．６ｇ、１１３ｍｍｏｌ）、ＡＩＢＮ（０．４ｇ，２ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（２４．２ｇ，１３６ｍｍｏｌ）、四塩化炭素（５００ｍＬ）の混合物を撹拌し、５時間加熱還流させた。反応液に水を加え、析出した固体をろ過により得、水、６０℃の水、メタノールで洗浄した。得られた固体をトルエン／ヘキサン／エタノールで洗浄し、さらにＴＨＦ／ヘキサンで再結晶することにより、２－ブロモ－７－ヨードフェナントレン（２７．８ｇ、収率６４％）を得た。
窒素雰囲気下、２－ブロモ－７－ヨードフェナントレン（１０．０ｇ、２６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．２ｇ、１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３０ｍＬ）、ＤＭＦ（５０ｍＬ）の混合物に対し、７５℃で４－エチニル－１，２－ジフルオロベンゼン（３．６ｇ、２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）溶液を滴下し、７５℃で加熱させながら３時間撹拌した。反応液に水を注ぎ、水層をトルエンで３回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン、シリカゲルを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３０ｇ、移動相：トルエン）により精製した。溶媒を減圧留去後、アセトン／メタノール、トルエン／エタノールで再結晶することにより、２－ブロモ－７－（（３，４－ジフルオロフェニル）エチニル）フェナントレン（６．４ｇ、収率６４％）を得た。
窒素雰囲気下、２－ブロモ－７－（（３，４－ジフルオロフェニル）エチニル）フェナントレン（６．４ｇ、１６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．３ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１２０ｍＬ）、ＴＨＦ（１８０ｍＬ）の混合物に対し、６０℃で１－ヘキシン（４．６ｇ、４８ｍｍｏｌ）を滴下し、加熱還流させながら５時間撹拌した。反応液に水を注ぎ、水層をトルエンで３回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン、シリカゲルを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３０ｇ、移動相：トルエン）により精製した。溶媒を減圧留去後、酢酸エチル／メタノール、トルエン／ヘキサンで再結晶することにより、２－（（３，４－ジフルオロフェニル）エチニル）－７－（１－ヘキシン－１－イル）フェナントレン（１．２ｇ、収率１９％）を得た。
Ｃｒ ２１７ ＳｍＡ ２３１ Ｉｓｏ
（実施例２）
Ｃｒ ２１７ ＳｍＡ ２３１ Ｉｓｏ
（実施例２）
窒素雰囲気下、２－ブロモ－７－ヨードフェナントレン（２０．０ｇ、５２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．４ｇ、２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６０ｍＬ）、ＤＭＦ（１００ｍＬ）の混合物に対し、７５℃で１－ブチル－４－エチニルベンゼン（８．２ｇ、５２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８０ｍＬ）溶液を滴下し、７５℃で加熱させながら３時間撹拌した。反応液に水を注ぎ、水層をトルエンで３回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン、シリカゲルを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０ｇ、移動相：トルエン）により精製した。溶媒を減圧留去後、アセトン／メタノール、トルエン／エタノールで再結晶することにより、２－ブロモ－７－（（４－ブチルフェニル）エチニル）フェナントレン（１５．０ｇ、収率６４％）を得た。
窒素雰囲気下、２－ブロモ－７－（（４－ブチルフェニル）エチニル）フェナントレン（７．５ｇ、１８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．３ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１２０ｍＬ）、ＴＨＦ（１８０ｍＬ）の混合物に対し、６０℃で１－ペンチル－４－エチニルベンゼン（９．３ｇ、５４ｍｍｏｌ）を滴下し、加熱還流させながら５時間撹拌した。反応液に水を注ぎ、水層をトルエンで３回抽出し、有機層をあわせ、水、１０％塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン、シリカゲルを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、移動相：トルエン）により精製した。溶媒を減圧留去後、トルエン／エタノール、トルエン／ヘキサン、酢酸エチルで洗浄した。ジクロロメタンに溶解し、アンモニア水で洗浄、ＱｕａｄｒａＳｉｌＭＰ（ジョンソン・マッセイ社製）、活性炭（和光純薬工業製）を加えて４０℃で１時間攪拌した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１５ｇ、移動相：ジクロロメタン）により精製し、溶媒を減圧留去後、ジクロロメタン、酢酸エチルで洗浄することにより、２－（（４－ブチルフェニル）エチニル）－７－（（４－ペンチルフェニル）エチニル）フェナントレン（３．４ｇ、収率３７％）を得た。
Ｃｒ ２３８ Ｎ ＞３５０ Ｉｓｏ
（実施例３）
Ｃｒ ２３８ Ｎ ＞３５０ Ｉｓｏ
（実施例３）
窒素雰囲気下、２－ブロモ－７－（（４－ブチルフェニル）エチニル）フェナントレン（７．５ｇ、１８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．３ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１２０ｍＬ）、ＴＨＦ（１８０ｍＬ）の混合物に対し、６０℃で６－エチニル－１，２，３，－トリフルオロナフタレン（１１．１ｇ、５４ｍｍｏｌ）を滴下し、加熱還流させながら７時間撹拌した。反応液に水を注ぎ、水層をトルエンで３回抽出し、有機層をあわせ、水、１０％塩酸、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン、シリカゲルを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３０ｇ、移動相：トルエン）により精製した。溶媒を減圧留去後、トルエン／エタノール、トルエン／ヘキサン、酢酸エチルで洗浄した。ジクロロメタンに溶解し、アンモニア水で洗浄、ＱｕａｄｒａＳｉｌＭＰ（ジョンソン・マッセイ社製）、活性炭（和光純薬工業製）を加えて４０℃で１時間攪拌した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル１０ｇ、移動相：ジクロロメタン）により精製し、溶媒を減圧留去後、ジクロロメタン、酢酸エチルで洗浄することにより、２－（（４－ブチルフェニル）エチニル）－７－（（５，６，７，－トリフルオロナフタレン－２－イル）エチニル）フェナントレン（２．４ｇ、収率２５％）を得た。
（実施例４）
（実施例４）
窒素雰囲気下、２－ブロモ－７－ヨードフェナントレン（１０．０ｇ、２６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．２ｇ、１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３０ｍＬ）、ＤＭＦ（５０ｍＬ）の混合物に対し、７５℃で２－クロロ－４－エチニル－１－イソチオシアナトベンゼン（３．６ｇ、２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）溶液を滴下し、７５℃で加熱させながら５時間撹拌した。反応液に水を注ぎ、水層をトルエンで３回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン、シリカゲルを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３０ｇ、移動相：トルエン）により精製した。溶媒を減圧留去後、アセトン／メタノールで再結晶することにより、２－ブロモ－７－（（３－クロロ－４－イソチオシアナトフェニル）エチニル）フェナントレン（６．５ｇ、収率５８％）を得た。
窒素雰囲気下、２－ブロモ－７－（（３－クロロ－４－イソチオシアナトフェニル）エチニル）フェナントレン（６．５ｇ、１５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．３ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１２０ｍＬ）、ＴＨＦ（１８０ｍＬ）の混合物に対し、６０℃で１－ヘキシン（４．６ｇ、４８ｍｍｏｌ）を滴下し、加熱還流させながら８時間撹拌した。反応液に水を注ぎ、水層をトルエンで３回抽出し、有機層をあわせ、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン、シリカゲルを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２０ｇ、移動相：トルエン）により精製した。溶媒を減圧留去後、トルエン／ヘキサン、酢酸エチル／エタノールで再結晶することにより、２－（（３－クロロ－４－イソチオシアナトフェニル）エチニル）－７－（１－ヘキシン－１－イル）フェナントレン（１．０ｇ、収率１５％）を得た。
（比較例１）
（比較例１）
窒素雰囲気下、２－エチル－１，４－ジヨードベンゼン（３０．０ｇ、８４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１０．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（１２．７ｇ、８４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１００ｍＬ）の混合物に対し、室温で１－ブチル－４－エチニルベンゼン（２９．２ｇ、１８４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液を滴下し、加熱還流させながら３時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、水層をトルエンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン、シリカゲルを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ、移動相：トルエン）により精製した。溶媒を減圧留去後、トルエン／ヘキサンで再結晶することにより、１，４－ビス（（４－ブチルフェニル）エチニル）－２－エチルベンゼン（２８．８ｇ、収率８２％）を得た。
（液晶組成物の調製と評価）
以下の物性値を示す母体液晶（ＬＣ－１）を調製した。値はいずれも実測値である。
（液晶組成物の調製と評価）
以下の物性値を示す母体液晶（ＬＣ－１）を調製した。値はいずれも実測値である。
Ｔｎ－ｉ（ネマチック相－等方性液体相転移温度）：７４．０℃
Δε（２５℃における誘電率異方性） ：５．１３
Δｎ（２５℃における屈折率異方性） ：０．１４１
γ１ （２５℃における回転粘性係数）：９８
この母体液晶（ＬＣ－１）に対して、実施例１、２、３、４及び比較例１で得た（Ｐ－１）、（Ｐ－２）、（Ｐ－３）、（Ｐ－４）及び化合物（Ｃ－１）を０％、１％、３％加えた液晶組成物を調製した。最小二乗法を用いた１００％における外挿値を以下に示す。実施例１、２、３、４及び比較例１を比較する事により、本願化合物は高いΔｎ及び高いＴｎｉを示すことから、液晶組成物に添加した際にΔｎおよびＴｎｉを効果的に上昇させる事が判明した。
Δε（２５℃における誘電率異方性） ：５．１３
Δｎ（２５℃における屈折率異方性） ：０．１４１
γ１ （２５℃における回転粘性係数）：９８
この母体液晶（ＬＣ－１）に対して、実施例１、２、３、４及び比較例１で得た（Ｐ－１）、（Ｐ－２）、（Ｐ－３）、（Ｐ－４）及び化合物（Ｃ－１）を０％、１％、３％加えた液晶組成物を調製した。最小二乗法を用いた１００％における外挿値を以下に示す。実施例１、２、３、４及び比較例１を比較する事により、本願化合物は高いΔｎ及び高いＴｎｉを示すことから、液晶組成物に添加した際にΔｎおよびＴｎｉを効果的に上昇させる事が判明した。
Claims (12)
- 下記の一般式（Ｉ）
Ｒ １ は炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基を表し、
Ｒ ２ はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、チオイソシアノ基又は炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基を表し、
Ａ １ は１，４－フェニレン基を表し、
Ａ ２ は１，４－フェニレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基又はナフタレン－１，４－ジイル基を表し、
これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ２によって置換されていても良く、
Ｌ１及びＬ２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基を表し、
Ｚ１及びＺ２は単結合を表し、
ｎは１を表し、
ｍは０又は１を表し、
ｐは０から２の整数を表し、
Ｌ １ 又はＬ ２ が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。
ただし、－（Ａ１－Ｚ１）ｍ－Ｒ１で表される構造と、－（Ａ２－Ｚ２）ｎ－Ｒ２で表される構造とは同一の構造ではない。）
で表される化合物。 - Ｒ ２ がチオイソシアノ基を表す、請求項１に記載の化合物。
- ｐが０を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
- Ａ １ 及びＡ ２ が無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌ２によって置換されていても良い１，４－フェニレン基を表す、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物を含む液晶組成物。
- 一般式（Ａ１）から（Ａ３）
Ｒｂは炭素原子数１～１２のアルキル基を表し、
これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、３～６員環の環状構造を有していてもよく、
基内に存在する任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置換されていてもよく、
基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、
分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよく、
環Ａ、環Ｂ及び環Ｃはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基またはピリジン－２，５－ジイル基を表し、
Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃはそれぞれ独立的に単結合、エチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－）、１，２－プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－及び－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－を表し、
環Ｚは一般式（Ｌａ）～（Ｌｃ）で表される置換基を表し、
Ｙａ～Ｙｊはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表し、
Ｐａはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基を表し、
一般式（Ａ１）から（Ａ３）で表される化合物を組み合わせて使用する場合、異なる分子中の同一の選択肢（環ＡやＬａ等）は同一の置換基を表しても、異なる置換基を表してもよい。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する、請求項５に記載の液晶組成物。 - 一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）
Ｒｃは炭素原子数１～１２のアルキル基を表し、
これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、
３～６員環の環状構造を有していてもよく、
基内に存在する任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により交換されていてもよく、
基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、
分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよく、
環Ｄ、環Ｅ及び環Ｆはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基を表し、
Ｌｄ、Ｌｅ及びＬｆはそれぞれ独立的に単結合、エチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－）、１，２－プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－及び）－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－を表し、
環Ｙは以下の一般式（Ｌｄ）～（Ｌｆ）で表される置換基を表し、
Ｙｋ～Ｙｑはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表す。）
末端基Ｐｂはシアノ基（－ＣＮ）、シアナト基（－ＯＣＮ）又は－Ｃ≡ＣＣＮを表し、
一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）で表される化合物を組み合わせて使用する場合、異なる分子中の同一の選択肢（環ＤやＬｄ等）は同一の置換基を表しても、異なる置換基を表しても良い。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項５～６のいずれか一項に記載の液晶組成物。 - 一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）
Ｒｄ及びＰｅはそれぞれ独立的に炭素原子数１～１２のアルキル基を表し、
これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、
３～６員環の環状構造を有していてもよく、
基内に存在する任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により交換されていてもよく、
基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよく、
環Ｇ、環Ｈ、環Ｉ及び環Ｊはそれぞれ独立的に、トランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基を表し、
Ｌｇ、Ｌｈ及びＬｉはそれぞれ独立的に単結合、エチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－）、１，２－プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－及び）－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－を表し、
なお一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）で表される化合物を組み合わせて使用する場合、異なる分子中の同一の選択肢（環ＧやＬｇ等）は同一の置換基を表しても、異なる置換基を表してもよく、
一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）においては本発明の一般式（Ａ１）から（Ａ３）を除く。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項５～７のいずれか一項に記載の液晶組成物。 - 屈折率異方性が０．１５以上である、請求項５～８のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 誘電率異方性が２以上である、請求項５～８のいずれか一項に記載の液晶組成物。
- 酸化防止剤、紫外線防止剤、カイラル剤、帯電防止剤及び二色性色素の少なくともいずれか１つを１種又は２種以上含有する請求項５～１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
- 請求項５～１１のいずれか一項に記載の液晶組成物を使用した高周波数素子、アンテナ、液晶表示素子、液晶レンズ又は立体画像表示用複屈折レンズ。
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| JP2001226301A (ja) | 2000-01-19 | 2001-08-21 | Clariant Internatl Ltd | 二置換フェナントレンおよびそれらの液晶混合物における使用 |
| JP2005255578A (ja) | 2004-03-10 | 2005-09-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 化合物、液晶組成物および光学材料 |
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