JP2001226301A - 二置換フェナントレンおよびそれらの液晶混合物における使用 - Google Patents
二置換フェナントレンおよびそれらの液晶混合物における使用Info
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Abstract
(57)【要約】
【解決すべき課題】 好ましい粘度／透明点比をもつ正
の誘電異方性の値を有する、ネマチック液晶またはコレ
ステリック液晶混合物に使用するための新しい成分を提
供する。 【解決手段】 式（Ｉ） Ｒ１−Ａ−Ｚ１ （Ｉ） 式中：Ｒ１は、炭素原子１〜８個を有するアルキル基ま
たは炭素原子２〜８個を有するアルケニル基であり、各
場合において、（非末端）−ＣＨ２−基の１つが、−Ｏ
−または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置き換えられていても
よく、および／または１個または２個以上のＨが、Ｆに
より置き換えられていてもよい、Ａは、フェナントレン
−２，７−ジイルまたは９，１０−ジヒドロフェナント
レン−２，７−ジイルであり、Ｚ１は、Ｆ、ＯＣＨｘＦ
３−ｘまたはＣＨｘＦ３−ｘ、各場合において、ｘは、
０、１または２であり、ＯＣ２ＨｚＦ５−ｚまたはＣ２
ＨｚＦ５−ｚ、各場合において、ｚは、０、１、２、３
または４であり、ＣＨ＝ＣＦ２またはＣｌであり、ただ
し、２−フルオロ−７−メトキシ−フェナントレンは除
かれる、で表される化合物。
の誘電異方性の値を有する、ネマチック液晶またはコレ
ステリック液晶混合物に使用するための新しい成分を提
供する。 【解決手段】 式（Ｉ） Ｒ１−Ａ−Ｚ１ （Ｉ） 式中：Ｒ１は、炭素原子１〜８個を有するアルキル基ま
たは炭素原子２〜８個を有するアルケニル基であり、各
場合において、（非末端）−ＣＨ２−基の１つが、−Ｏ
−または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置き換えられていても
よく、および／または１個または２個以上のＨが、Ｆに
より置き換えられていてもよい、Ａは、フェナントレン
−２，７−ジイルまたは９，１０−ジヒドロフェナント
レン−２，７−ジイルであり、Ｚ１は、Ｆ、ＯＣＨｘＦ
３−ｘまたはＣＨｘＦ３−ｘ、各場合において、ｘは、
０、１または２であり、ＯＣ２ＨｚＦ５−ｚまたはＣ２
ＨｚＦ５−ｚ、各場合において、ｚは、０、１、２、３
または４であり、ＣＨ＝ＣＦ２またはＣｌであり、ただ
し、２−フルオロ−７−メトキシ−フェナントレンは除
かれる、で表される化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、二置換フェナント
レンおよびそれらの液晶混合物における使用に関する。
レンおよびそれらの液晶混合物における使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶混合物に用いるフェナントレン誘導
体は、すでにＤＥ−Ａ １９５００７６８、ＷＯ ９８
／２７０４３、ＷＯ ９８／２７０３５またはＷＯ ９
９／２４３８５に開示されている。しかし、液晶混合物
の開発が完成したものとは決して認められないため、デ
ィスプレイ製造業者は、混合物のための多種多様な成分
に関心をもっている。特に、液晶混合物は、非常に広い
範囲の作動温度と、それでいて非常に低い立ち上がり電
圧を要求され、例えば、自動車に用いる場合、−４０〜
１００℃の温度範囲ということも起こり得るし、携帯電
話およびノートブックパソコンといったポータブルデバ
イスに用いる場合も同様である。さらに、応答時間は電
極分離の２乗に反比例するため、動画への傾向は、その
ような液晶ディスプレイの電極分離が減少するときの
み、ネマチック液晶で実現することができるようであ
る。高い光学異方性（Δｎ）を有する液晶混合物を用い
ないと、代わりに、明るさおよびコントラストの減少が
不可避的に生ずる。しかし、高い光学異方性をもつ材料
は、通常、同時に高い粘度を有し、従って、意図する目
的物に好ましくない。従って、新規で適切な液晶混合物
および高い透明点および高い光学異方性をもち、同時に
比較的低い回転粘度を有する、液晶混合物のための混合
物成分が必要である。
体は、すでにＤＥ−Ａ １９５００７６８、ＷＯ ９８
／２７０４３、ＷＯ ９８／２７０３５またはＷＯ ９
９／２４３８５に開示されている。しかし、液晶混合物
の開発が完成したものとは決して認められないため、デ
ィスプレイ製造業者は、混合物のための多種多様な成分
に関心をもっている。特に、液晶混合物は、非常に広い
範囲の作動温度と、それでいて非常に低い立ち上がり電
圧を要求され、例えば、自動車に用いる場合、−４０〜
１００℃の温度範囲ということも起こり得るし、携帯電
話およびノートブックパソコンといったポータブルデバ
イスに用いる場合も同様である。さらに、応答時間は電
極分離の２乗に反比例するため、動画への傾向は、その
ような液晶ディスプレイの電極分離が減少するときの
み、ネマチック液晶で実現することができるようであ
る。高い光学異方性（Δｎ）を有する液晶混合物を用い
ないと、代わりに、明るさおよびコントラストの減少が
不可避的に生ずる。しかし、高い光学異方性をもつ材料
は、通常、同時に高い粘度を有し、従って、意図する目
的物に好ましくない。従って、新規で適切な液晶混合物
および高い透明点および高い光学異方性をもち、同時に
比較的低い回転粘度を有する、液晶混合物のための混合
物成分が必要である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、好ましい粘度／透明点比をもつ正の誘電異方性の値
を有する、ネマチック液晶またはコレステリック液晶混
合物に使用するための新しい成分を提供することにあ
る。さらに、化合物は、高い光およびＵＶ安定性および
熱安定性を有すべきである。さらに、それらは、高い電
圧保有率（VHR）を実現するのに適するものでなければ
いけない。また、容易に合成でき、従って費用のかから
ないものでなければいけない。
は、好ましい粘度／透明点比をもつ正の誘電異方性の値
を有する、ネマチック液晶またはコレステリック液晶混
合物に使用するための新しい成分を提供することにあ
る。さらに、化合物は、高い光およびＵＶ安定性および
熱安定性を有すべきである。さらに、それらは、高い電
圧保有率（VHR）を実現するのに適するものでなければ
いけない。また、容易に合成でき、従って費用のかから
ないものでなければいけない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】式（Ｉ）の化合物による
特別な方法によって、これらの要求を満たすことが見出
された。 Ｒ１−Ａ−Ｚ１ （Ｉ） 式中：Ｒ１は、炭素原子１〜８個を有するアルキル基ま
たは炭素原子２〜８個を有するアルケニル基であり、各
場合において、（非末端）−ＣＨ２−基の１つが、−Ｏ
−または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置き換えられていても
よく、および／または１個または２個以上のＨが、Ｆに
より置き換えられていてもよい、Ａは、フェナントレン
−２，７−ジイルまたは９，１０−ジヒドロフェナント
レン−２，７−ジイルであり、Ｚ１は、Ｆ、ＯＣＨｘＦ
３−ｘまたはＣＨｘＦ３−ｘ、各場合において、ｘは、
０、１または２であり、ＯＣ２ＨｚＦ５−ｚまたはＣ２
ＨｚＦ５−ｚ、各場合において、ｚは、０、１、２、３
または４であり、ＣＨ＝ＣＦ２またはＣｌであり、ただ
し、２−フルオロ−７−メトキシ−フェナントレンは除
かれる。
特別な方法によって、これらの要求を満たすことが見出
された。 Ｒ１−Ａ−Ｚ１ （Ｉ） 式中：Ｒ１は、炭素原子１〜８個を有するアルキル基ま
たは炭素原子２〜８個を有するアルケニル基であり、各
場合において、（非末端）−ＣＨ２−基の１つが、−Ｏ
−または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置き換えられていても
よく、および／または１個または２個以上のＨが、Ｆに
より置き換えられていてもよい、Ａは、フェナントレン
−２，７−ジイルまたは９，１０−ジヒドロフェナント
レン−２，７−ジイルであり、Ｚ１は、Ｆ、ＯＣＨｘＦ
３−ｘまたはＣＨｘＦ３−ｘ、各場合において、ｘは、
０、１または２であり、ＯＣ２ＨｚＦ５−ｚまたはＣ２
ＨｚＦ５−ｚ、各場合において、ｚは、０、１、２、３
または４であり、ＣＨ＝ＣＦ２またはＣｌであり、ただ
し、２−フルオロ−７−メトキシ−フェナントレンは除
かれる。
【０００５】式（Ｉ）の化合物のうち好ましいのは、Ｒ
１は、炭素原子２〜７個を有するアルキル基または炭素
原子２〜７個を有するアルケニル基であり、各場合にお
いて、（非末端）−ＣＨ２−基の一つが、−Ｏ−により
置き換えられていてもよく、および／または１個または
２個以上のＨは、Ｆにより置き換えられていてもよい、
Ａは、フェナントレン−２，７−ジイルまたは９，１０
−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイルであり、Ｚ
１は、Ｆ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＣＨＦ
２である。式（Ｉ）の化合物のうち特に好ましいのは、
Ｒ１は、炭素原子２〜７個を有するアルキル基または炭
素原子２〜７個を有するアルケニル基または炭素原子２
〜６個を有するアルキルオキシ基または炭素原子２〜６
個を有するアルケニルオキシ基であり、Ａは、フェナン
トレン−２，７−ジイルまたは９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン−２，７−ジイルであり、Ｚ１は、Ｆ、ＯＣ
Ｆ３、ＣＦ３である。
１は、炭素原子２〜７個を有するアルキル基または炭素
原子２〜７個を有するアルケニル基であり、各場合にお
いて、（非末端）−ＣＨ２−基の一つが、−Ｏ−により
置き換えられていてもよく、および／または１個または
２個以上のＨは、Ｆにより置き換えられていてもよい、
Ａは、フェナントレン−２，７−ジイルまたは９，１０
−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイルであり、Ｚ
１は、Ｆ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＣＨＦ
２である。式（Ｉ）の化合物のうち特に好ましいのは、
Ｒ１は、炭素原子２〜７個を有するアルキル基または炭
素原子２〜７個を有するアルケニル基または炭素原子２
〜６個を有するアルキルオキシ基または炭素原子２〜６
個を有するアルケニルオキシ基であり、Ａは、フェナン
トレン−２，７−ジイルまたは９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン−２，７−ジイルであり、Ｚ１は、Ｆ、ＯＣ
Ｆ３、ＣＦ３である。
【０００６】式（Ｉ）の化合物のうち非常に特に好まし
いのは、Ｒ１は、炭素原子２〜７個を有する直鎖状アル
キル基または炭素原子２〜６個を有する直鎖状アルキル
オキシ基であり、Ａは、フェナントレン−２，７−ジイ
ルであり、Ｚ１は、Ｆ、ＯＣＦ３、ＣＦ３である。式
（Ｉ）の化合物のうち非常に特に好ましいのは、同様
に、Ｒ１は、炭素原子２〜７個を有する直鎖状アルキル
基または炭素原子２〜６個を有する直鎖状アルキルオキ
シ基であり、Ａは、９，１０−ジヒドロフェナントレン
−２，７−ジイルであり、Ｚ１は、Ｆ、ＯＣＦ３、ＣＦ
３である。
いのは、Ｒ１は、炭素原子２〜７個を有する直鎖状アル
キル基または炭素原子２〜６個を有する直鎖状アルキル
オキシ基であり、Ａは、フェナントレン−２，７−ジイ
ルであり、Ｚ１は、Ｆ、ＯＣＦ３、ＣＦ３である。式
（Ｉ）の化合物のうち非常に特に好ましいのは、同様
に、Ｒ１は、炭素原子２〜７個を有する直鎖状アルキル
基または炭素原子２〜６個を有する直鎖状アルキルオキ
シ基であり、Ａは、９，１０−ジヒドロフェナントレン
−２，７−ジイルであり、Ｚ１は、Ｆ、ＯＣＦ３、ＣＦ
３である。
【０００７】特別に好ましいのは、２−エチル−７−フ
ルオロ−フェナントレン、２−フルオロ−７−プロピル
−フェナントレン、２−ブチル−７−フルオロ−フェナ
ントレン、２−フルオロ−７−ペンチル−フェナントレ
ン、２−フルオロ−７−ヘキシル−フェナントレンであ
る。特別に好ましいのは、同様に２−エチル−７−フル
オロ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−フルオ
ロ−７−プロピル−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２−ブチル−７−フルオロ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン、２−フルオロ−７−ペンチル−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、２−フルオロ−７−ヘキシ
ル−９，１０−ジヒドロフェナントレンである。
ルオロ−フェナントレン、２−フルオロ−７−プロピル
−フェナントレン、２−ブチル−７−フルオロ−フェナ
ントレン、２−フルオロ−７−ペンチル−フェナントレ
ン、２−フルオロ−７−ヘキシル−フェナントレンであ
る。特別に好ましいのは、同様に２−エチル−７−フル
オロ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−フルオ
ロ−７−プロピル−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２−ブチル−７−フルオロ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン、２−フルオロ−７−ペンチル−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、２−フルオロ−７−ヘキシ
ル−９，１０−ジヒドロフェナントレンである。
【０００８】式（Ｉ）の化合物は、液晶混合物に使用さ
れ、好ましくは、ネマチックまたはコレステリック液晶
混合物に使用される。本発明の液晶混合物は、式（Ｉ）
の化合物を少なくとも一種含み、好ましくは、液晶混合
物に対して、１〜４０重量％の量で含まれる。好ましく
は、それらは、少なくとも３種の他の成分を含む。本発
明は、これらの液晶混合物を含む液晶ディスプレイを提
供するものである。
れ、好ましくは、ネマチックまたはコレステリック液晶
混合物に使用される。本発明の液晶混合物は、式（Ｉ）
の化合物を少なくとも一種含み、好ましくは、液晶混合
物に対して、１〜４０重量％の量で含まれる。好ましく
は、それらは、少なくとも３種の他の成分を含む。本発
明は、これらの液晶混合物を含む液晶ディスプレイを提
供するものである。
【０００９】
【例】下記の例は本発明を説明するものである。例１ ２−フルオロ−７−プロピルオキシ−フェナントレン １−（３−フルオロフェニル）−２−（２−ブロモ−５
−プロピルオキシフェニル）−エテン［３−フルオロベ
ンジルトリフェニルホスホニウム臭化物と２−ブロモ−
５−プロピルオキシベンズアルデヒドとをＴＨＦ中で第
三ブチルカリウムの存在下で、Wittig反応により製造さ
れる；２−ブロモ−５−プロピルオキシベンズアルデヒ
ドは、Astles, P.C., J.Med.Chem. 41, 2745(1998)に記
載されている方法と同様にして製造される］２０ｍｍｏ
ｌ、ジエチルエーテル５０ｍｌおよび塩化コバルト（Ｉ
Ｉ）（無水）１０ｍｍｏｌを還流し、ヨウ化メチルマグ
ネシウム溶液の過剰分（Gazz. Chim. Ital. 1966, 96,
1792-1805に記載されているように）を約１時間経過後
に液滴状で添加する。添加が完了後、さらに約１時間還
流を続ける。混合物を冷却し、約１００ｍｌの水を添加
することによって加水分解し、塩酸で酸性化する。有機
層を分離し、希釈した重炭酸ナトリウム溶液および水で
洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥する。溶媒は、減
圧下で除去する。未精製の生成物の精製［カラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル、トルエン）の後、アセトニ
トリルによる再結晶を行う］によって、無色結晶の生成
物が得られる。
−プロピルオキシフェニル）−エテン［３−フルオロベ
ンジルトリフェニルホスホニウム臭化物と２−ブロモ−
５−プロピルオキシベンズアルデヒドとをＴＨＦ中で第
三ブチルカリウムの存在下で、Wittig反応により製造さ
れる；２−ブロモ−５−プロピルオキシベンズアルデヒ
ドは、Astles, P.C., J.Med.Chem. 41, 2745(1998)に記
載されている方法と同様にして製造される］２０ｍｍｏ
ｌ、ジエチルエーテル５０ｍｌおよび塩化コバルト（Ｉ
Ｉ）（無水）１０ｍｍｏｌを還流し、ヨウ化メチルマグ
ネシウム溶液の過剰分（Gazz. Chim. Ital. 1966, 96,
1792-1805に記載されているように）を約１時間経過後
に液滴状で添加する。添加が完了後、さらに約１時間還
流を続ける。混合物を冷却し、約１００ｍｌの水を添加
することによって加水分解し、塩酸で酸性化する。有機
層を分離し、希釈した重炭酸ナトリウム溶液および水で
洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥する。溶媒は、減
圧下で除去する。未精製の生成物の精製［カラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル、トルエン）の後、アセトニ
トリルによる再結晶を行う］によって、無色結晶の生成
物が得られる。
【００１０】同様の方法によって以下の化合物を得るこ
とができる： ２−フルオロ−７−メチル−フェナントレン ２−フルオロ−７−エチル−フェナントレン ２−フルオロ−７−プロピル−フェナントレン ２−フルオロ−７−ブチル−フェナントレン ２−フルオロ−７−ペンチル−フェナントレン ２−フルオロ−７−ヘキシル−フェナントレン ２−フルオロ−７−メトキシ−フェナントレン ２−フルオロ−７−エトキシ−フェナントレン ２−フルオロ−７−ブチルオキシ−フェナントレン ２−フルオロ−７−ペンチルオキシ−フェナントレン ２−フルオロ−７−ヘキシルオキシ−フェナントレン
とができる： ２−フルオロ−７−メチル−フェナントレン ２−フルオロ−７−エチル−フェナントレン ２−フルオロ−７−プロピル−フェナントレン ２−フルオロ−７−ブチル−フェナントレン ２−フルオロ−７−ペンチル−フェナントレン ２−フルオロ−７−ヘキシル−フェナントレン ２−フルオロ−７−メトキシ−フェナントレン ２−フルオロ−７−エトキシ−フェナントレン ２−フルオロ−７−ブチルオキシ−フェナントレン ２−フルオロ−７−ペンチルオキシ−フェナントレン ２−フルオロ−７−ヘキシルオキシ−フェナントレン
【００１１】例２ ２−プロピルオキシ−７−トリフルオロメトキシ−フェ
ナントレン Kumar, S., J.Org.Chem. 62, 8535(1997)に記載の方法
と同様に、２−ブロモ−５−メトキシ−ベンズアルデヒ
ド（製造は例１を参照）および４−トリフルオロメトキ
シフェニルボロン酸｛４−トリフルオロメトキシ−ブロ
モベンゼン［４０７−１４−７］から従来の方法によっ
て製造される｝とを反応させ、２−ホルミル−４−プロ
ピルオキシ−４’−トリフルオロメトキシ−ビフェニル
を得る。同文献に記載の方法によって同様に、この化合
物とヨウ化トリメチルスルホニウムとを相間移動条件下
で反応させ、単離することのできる対応したオキシラニ
ル（oxiranyl）誘導体が得られるが、代わりにメタンス
ルホン酸と反応（Kumarによる上記引用文献に記載され
ているように）させることによって目的の化合物を直接
都合良く転化することもできる。水の精製後、例１に記
載の精製を行うことができる。
ナントレン Kumar, S., J.Org.Chem. 62, 8535(1997)に記載の方法
と同様に、２−ブロモ−５−メトキシ−ベンズアルデヒ
ド（製造は例１を参照）および４−トリフルオロメトキ
シフェニルボロン酸｛４−トリフルオロメトキシ−ブロ
モベンゼン［４０７−１４−７］から従来の方法によっ
て製造される｝とを反応させ、２−ホルミル−４−プロ
ピルオキシ−４’−トリフルオロメトキシ−ビフェニル
を得る。同文献に記載の方法によって同様に、この化合
物とヨウ化トリメチルスルホニウムとを相間移動条件下
で反応させ、単離することのできる対応したオキシラニ
ル（oxiranyl）誘導体が得られるが、代わりにメタンス
ルホン酸と反応（Kumarによる上記引用文献に記載され
ているように）させることによって目的の化合物を直接
都合良く転化することもできる。水の精製後、例１に記
載の精製を行うことができる。
【００１２】同様の方法によって以下の化合物を得るこ
とができる： ２−トリフルオロメトキシ−７−メチル−フェナントレ
ン ２−トリフルオロメトキシ−７−エチル−フェナントレ
ン ２−トリフルオロメトキシ−７−プロピル−フェナント
レン ２−トリフルオロメトキシ−７−ブチル−フェナントレ
ン ２−トリフルオロメトキシ−７−ペンチル−フェナント
レン ２−トリフルオロメトキシ−７−ヘキシル−フェナント
レン ２−トリフルオロメトキシ−７−メトキシ−フェナント
レン ２−トリフルオロメトキシ−７−エトキシ−フェナント
レン ２−トリフルオロメトキシ−７−ブチルオキシ−フェナ
ントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−ペンチルオキシ−フェ
ナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−ヘキシルオキシ−フェ
ナントレン
とができる： ２−トリフルオロメトキシ−７−メチル−フェナントレ
ン ２−トリフルオロメトキシ−７−エチル−フェナントレ
ン ２−トリフルオロメトキシ−７−プロピル−フェナント
レン ２−トリフルオロメトキシ−７−ブチル−フェナントレ
ン ２−トリフルオロメトキシ−７−ペンチル−フェナント
レン ２−トリフルオロメトキシ−７−ヘキシル−フェナント
レン ２−トリフルオロメトキシ−７−メトキシ−フェナント
レン ２−トリフルオロメトキシ−７−エトキシ−フェナント
レン ２−トリフルオロメトキシ−７−ブチルオキシ−フェナ
ントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−ペンチルオキシ−フェ
ナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−ヘキシルオキシ−フェ
ナントレン
【００１３】同様の方法によって以下の化合物を得るこ
とができるが、４−ブロモベンゾトリフルオライド［４
０２−４３−７］を用いる： ２−トリフルオロメチル−７−メチル−フェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−エチル−フェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−プロピル−フェナントレ
ン ２−トリフルオロメチル−７−ブチル−フェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−ペンチル−フェナントレ
ン ２−トリフルオロメチル−７−ヘキシル−フェナントレ
ン ２−トリフルオロメチル−７−メトキシ−フェナントレ
ン ２−トリフルオロメチル−７−エトキシ−フェナントレ
ン ２−トリフルオロメチル−７−プロピルオキシ−フェナ
ントレン ２−トリフルオロメチル−７−ブチルオキシ−フェナン
トレン ２−トリフルオロメチル−７−ペンチルオキシ−フェナ
ントレン ２−トリフルオロメチル−７−ヘキシルオキシ−フェナ
ントレン
とができるが、４−ブロモベンゾトリフルオライド［４
０２−４３−７］を用いる： ２−トリフルオロメチル−７−メチル−フェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−エチル−フェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−プロピル−フェナントレ
ン ２−トリフルオロメチル−７−ブチル−フェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−ペンチル−フェナントレ
ン ２−トリフルオロメチル−７−ヘキシル−フェナントレ
ン ２−トリフルオロメチル−７−メトキシ−フェナントレ
ン ２−トリフルオロメチル−７−エトキシ−フェナントレ
ン ２−トリフルオロメチル−７−プロピルオキシ−フェナ
ントレン ２−トリフルオロメチル−７−ブチルオキシ−フェナン
トレン ２−トリフルオロメチル−７−ペンチルオキシ−フェナ
ントレン ２−トリフルオロメチル−７−ヘキシルオキシ−フェナ
ントレン
【００１４】例３ ２−フルオロ−７−プロピルオキシ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレンは、例１の化合物をテトラヒドロフラ
ン中で室温でＰｄ（活性化炭素上に１０％）５重量％の
存在下で水素化することによって得る。ろ過後、例１に
記載の精製を行う。
ロフェナントレンは、例１の化合物をテトラヒドロフラ
ン中で室温でＰｄ（活性化炭素上に１０％）５重量％の
存在下で水素化することによって得る。ろ過後、例１に
記載の精製を行う。
【００１５】同様の方法によって以下の化合物を得るこ
とができる： ２−フルオロ−７−メチル−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン ２−フルオロ−７−エチル−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン ２−フルオロ−７−プロピル−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン ２−フルオロ−７−ブチル−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン ２−フルオロ−７−ペンチル−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン ２−フルオロ−７−ヘキシル−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン ２−フルオロ−７−メトキシ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン ２−フルオロ−７−エトキシ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン ２−フルオロ−７−ブチルオキシ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン ２−フルオロ−７−ペンチルオキシ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン ２−フルオロ−７−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−メチル−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−エチル−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−プロピル−９，１０−
ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−ブチル−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−ペンチル−９，１０−
ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−ヘキシル−９，１０−
ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−メトキシ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−エトキシ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−プロピルオキシ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−ブチルオキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−ペンチルオキシ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−ヘキシルオキシ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−メチル−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−エチル−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−プロピル−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−ブチル−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−ペンチル−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−ヘキシル−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−メトキシ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−エトキシ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−プロピルオキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−ブチルオキシ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−ペンチルオキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−ヘキシルオキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン
とができる： ２−フルオロ−７−メチル−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン ２−フルオロ−７−エチル−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン ２−フルオロ−７−プロピル−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン ２−フルオロ−７−ブチル−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン ２−フルオロ−７−ペンチル−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン ２−フルオロ−７−ヘキシル−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン ２−フルオロ−７−メトキシ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン ２−フルオロ−７−エトキシ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン ２−フルオロ−７−ブチルオキシ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン ２−フルオロ−７−ペンチルオキシ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン ２−フルオロ−７−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−メチル−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−エチル−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−プロピル−９，１０−
ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−ブチル−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−ペンチル−９，１０−
ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−ヘキシル−９，１０−
ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−メトキシ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−エトキシ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−プロピルオキシ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−ブチルオキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−ペンチルオキシ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメトキシ−７−ヘキシルオキシ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−メチル−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−エチル−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−プロピル−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−ブチル−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−ペンチル−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−ヘキシル−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−メトキシ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−エトキシ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−プロピルオキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−ブチルオキシ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−ペンチルオキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン ２−トリフルオロメチル−７−ヘキシルオキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン
【００１６】例４ ネマチック試験混合物ＭＬＣ−９０００−１００（Merc
k KGaA, Darmstadt,Germany）と例１の化合物５％とを
混合する；かっこ内のＭＬＣ−９０００−１００混合物
の値と比較して以下の改善が見られた。 透明点＝９２℃（９０．５℃） 回転粘度＝１９５ｍＰａｓ（２０１ｍＰａｓ） Δｎ＝０．１２（０．１１３７）
k KGaA, Darmstadt,Germany）と例１の化合物５％とを
混合する；かっこ内のＭＬＣ−９０００−１００混合物
の値と比較して以下の改善が見られた。 透明点＝９２℃（９０．５℃） 回転粘度＝１９５ｍＰａｓ（２０１ｍＰａｓ） Δｎ＝０．１２（０．１１３７）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴォルフガング・シュミット ドイツ連邦共和国 63303 ドライアイヒ、 シュタッフォルトシュトラーセ ５アー (72)発明者 ライネル・ヴィンゲン ドイツ連邦共和国 65795 ハッテルスハ イム、ランゲンハイネル ヴェーク 11
Claims (7)
- 【請求項１】 式（Ｉ） Ｒ１−Ａ−Ｚ１ （Ｉ） 式中：Ｒ１は、炭素原子１〜８個を有するアルキル基ま
たは炭素原子２〜８個を有するアルケニル基であり、各
場合において、（非末端）−ＣＨ２−基の１つが、−Ｏ
−または−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置き換えられていても
よく、および／または１個または２個以上のＨが、Ｆに
より置き換えられていてもよい、Ａは、フェナントレン
−２，７−ジイルまたは９，１０−ジヒドロフェナント
レン−２，７−ジイルであり、Ｚ１は、Ｆ、ＯＣＨｘＦ
３−ｘまたはＣＨｘＦ３−ｘ、各場合において、ｘは、
０、１または２であり、ＯＣ２ＨｚＦ５−ｚまたはＣ２
ＨｚＦ５−ｚ、各場合において、ｚは、０、１、２、３
または４であり、ＣＨ＝ＣＦ２またはＣｌであり、ただ
し、２−フルオロ−７−メトキシ−フェナントレンは除
かれる、で表される化合物。 - 【請求項２】 式（Ｉ）中のＲ１が、炭素原子２〜７個
を有する直鎖状アルキル基または炭素原子２〜６個を有
する直鎖状アルキルオキシ基であり、Ｚ１が、Ｆ、ＣＦ
３またはＯＣＦ３である、請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化
合物を少なくとも１種含む液晶混合物。 - 【請求項４】 式（Ｉ）の化合物を液晶混合物に対し
て、１〜４０重量％の量で含む、請求項３に記載の液晶
混合物。 - 【請求項５】 ネマチックまたはコレステリックであ
る、請求項３または４に記載の液晶混合物。 - 【請求項６】 式（Ｉ）の化合物に加えて、少なくとも
３種の他の成分を含む、請求項３〜５のいずれかに記載
の液晶混合物。 - 【請求項７】 請求項３〜６のいずれかに記載の液晶混
合物を含む液晶ディスプレイ。
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|---|---|
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|---|---|
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003096003A (ja) * | 2001-06-07 | 2003-04-03 | Merck Patent Gmbh | フッ素化（ジヒドロ）フェナントレン誘導体および液晶媒体におけるそれらの使用 |
| JP2005325113A (ja) * | 2004-05-07 | 2005-11-24 | Az Electronic Materials (Germany) Gmbh | フッ素化フェナントレンおよびそれらの液晶混合物における使用 |
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|---|---|---|---|---|
| DE10337346A1 (de) * | 2003-08-12 | 2005-03-31 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0987235A1 (en) * | 1998-08-25 | 2000-03-22 | MERCK PATENT GmbH | Method for the conversion of arenes or alkenes with iodoalkenes, aryl iodides or arenediazonium salts |
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|---|---|---|---|---|
| DE4307049A1 (de) * | 1993-03-08 | 1994-09-15 | Hoechst Ag | Diskotische Flüssigkristalle |
| DE19500768C2 (de) | 1994-01-17 | 2003-11-20 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Phenanthren-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
| US5648021A (en) * | 1994-01-17 | 1997-07-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phenanthrene derivatives and their use in liquid-crystalline mixtures |
| DE19531165B4 (de) * | 1994-09-06 | 2013-04-11 | Merck Patent Gmbh | Benzolderivate und flüssigkristallines Medium |
| DE19524230A1 (de) * | 1995-07-04 | 1997-01-09 | Hoechst Ag | Fluorierte Phenanthren-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
| WO1997004039A1 (en) * | 1995-07-17 | 1997-02-06 | Hoechst Research & Technology Deutschland Gmbh & Co. Kg | Ferroelectric liquid crystal mixture |
| DE19653010A1 (de) | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Hoechst Ag | 9,9-Difluor-9,10-dihydrophenanthren-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
| DE19653008A1 (de) | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Hoechst Ag | Fluorierte Phenanthren-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
| DE19731020A1 (de) * | 1997-07-18 | 1999-01-21 | Hoechst Ag | Ferroelektrisches Flüssigkristalldisplay mit breitem Arbeitstemperaturbereich |
| DE19748819A1 (de) | 1997-11-05 | 1999-05-06 | Hoechst Ag | Fluorierte Derivate des Phenanthrens und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
| EP1201632B1 (en) * | 1999-08-03 | 2006-03-29 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Fused ring compound |
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- 2000-01-19 DE DE10002186.7A patent/DE10002186B4/de not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-01-17 US US09/761,897 patent/US6495220B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-19 JP JP2001011351A patent/JP4667607B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0987235A1 (en) * | 1998-08-25 | 2000-03-22 | MERCK PATENT GmbH | Method for the conversion of arenes or alkenes with iodoalkenes, aryl iodides or arenediazonium salts |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003096003A (ja) * | 2001-06-07 | 2003-04-03 | Merck Patent Gmbh | フッ素化（ジヒドロ）フェナントレン誘導体および液晶媒体におけるそれらの使用 |
| JP4578761B2 (ja) * | 2001-06-07 | 2010-11-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | フッ素化（ジヒドロ）フェナントレン誘導体および液晶媒体におけるそれらの使用 |
| JP2005325113A (ja) * | 2004-05-07 | 2005-11-24 | Az Electronic Materials (Germany) Gmbh | フッ素化フェナントレンおよびそれらの液晶混合物における使用 |
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