KR20240053039A - 화합물, 액정 조성물 그리고 이것을 이용한 액정 표시 소자, 센서, 액정 렌즈, 광통신 기기 및 안테나 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, Tni가 높고, Δn이 크며, Vth가 낮고, Δεr이 크며, tanδiso가 작고, 저온에서의 보존성이 양호한 액정 조성물을 제공할 수 있는 화합물, 액정 조성물 그리고 이것을 이용한 액정 표시 소자, 센서, 액정 렌즈, 광통신 기기 및 안테나를 제공하는 것을 과제로 한다. 구체적으로는, 알키닐기와 이소티오시아네이트기(-NCS)를 갖는 일반식 (i)로 표시되는 화합물, 당해 화합물의 1종 또는 2종 이상 포함하는 액정 조성물이다.
Description
본 발명은, 화합물, 액정 조성물 그리고 이것을 이용한 액정 표시 소자, 센서, 액정 렌즈, 광통신 기기 및 안테나에 관한 것이다.
디스플레이 용도에 많이 이용되고 있는 액정의 신규 용도로서, 자동차 등의 이동체와 통신 위성 사이에서, 전파의 송수신을 행하는 액정을 이용한 안테나가 주목받고 있다. 종래, 위성 통신은, 파라볼라 안테나를 이용하고 있는데, 자동차 등의 이동체에서 이용하는 경우, 수시 파라볼라 안테나를 위성 방향으로 향해야만 하여, 큰 가동부가 필요했다. 그러나 액정을 이용한 안테나는, 패널 내부의 액정이 동작함으로써 전파의 송수신 방향을 바꿀 수 있기 때문에, 안테나 자체를 움직일 필요가 없으며 안테나의 형상도 평면으로 할 수 있다. 또, 글로벌하고 대용량이며 또한 고속 통신을 실현하기 위해, 다수의 저궤도 위성에 의한 저궤도 위성 콘스텔레이션의 검토가 진행되고 있다. 지상으로부터는 항상 이동하고 있는 것처럼 보이는 저궤도 위성을 추종하려면, 전파의 송수신 방향을 용이하게 바꿀 수 있는 액정 안테나는 유용하다.
일반적으로, 자동차 등의 자동 운전에는, 고정밀도 3D 맵 정보의 대량 데이터 다운로드가 필요하다. 그러나, 액정을 이용한 안테나이면, 당해 안테나를 자동차에 장착함으로써, 통신 위성으로부터 대량 데이터 다운로드가, 기계적인 가동부가 없어도 가능해진다. 위성 통신에서 이용되는 주파수대는, 약 13GHz대이며, 지금까지의 액정 디스플레이 용도로 사용하고 있는 주파수와 크게 상이하다. 그로 인해, 액정에 대한 요구 물성도 크게 상이하여, 안테나용의 액정에 요구되는 Δn은 0.4 정도, 동작 온도 범위는 -20~120℃가 된다.
또, 자동차 등의 이동체의 자동 운전용 센서로서, 액정을 이용한 적외선 레이저 화상 인식·측거 장치도 주목받고 있다. 이 용도의 액정에 요구되는 Δn은 0.3~0.6, 동작 온도 범위는 10~100℃가 된다.
또한, 0.2 이상의 높은 Δn을 나타내는 액정 조성물을 구성하는 액정성 화합물은 상용성이 낮은 것이 많은 것이 알려져 있다. 따라서, 상용성이 높은 액정성 화합물을 선택하는 것도 중요하다.
이에 대해, 안테나용의 액정의 기술로는, 예를 들어, 특허문헌 1을 들 수 있다.
또, 비특허 문헌 1에서는, 고주파 디바이스의 구성 성분으로서 액정 재료의 사용이 제창되고 있다.
돌피(D.Dolfi), 「엘렉트로닉스 레터(Electronics Letters)」, (영국), 1993년, 29권, 10호, p.926-927
본 발명은, Tni가 높고, Δn이 크며, Vth가 낮고, Δεr이 크며, tanδiso가 작고, 저온에서의 보존성이 양호한 액정 조성물을 제공할 수 있는 화합물, 액정 조성물 그리고 이것을 이용한 액정 표시 소자, 센서, 액정 렌즈, 광통신 기기 및 안테나를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은, 예의 검토한 결과, 알키닐기와 이소티오시아네이트기(-NCS)를 갖는 일반식 (i)로 표시되는 화합물의 1종 또는 2종 이상 포함하는 액정 조성물이, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 찾아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
상기 과제를 해결하는 본 발명의 구성은, 이하와 같다.
본 발명에 따르는 화합물은, 하기 일반식 (i)
(일반식 (i) 중,
Ri1은, 탄소 원자수 2~20의 알키닐기를 나타내고,
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
Ai1, Ai2 및 Ai3은, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 3~16의 탄화수소환 또는 탄소 원자수 3~16의 복소환 중 어느 하나를 나타내며,
상기 Ai1, Ai2 및 Ai3 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 치환기 Si1에 의해서 치환되어 있어도 되고,
치환기 Si1은, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술파닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기, 탄소 원자수 1~20의 알킬기 중 어느 하나를 나타내며,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S- 및/또는 -CO-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH- 및/또는 -NH-CO-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
치환기 Si1이 복수 있는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 상이해도 되며,
Zi1 및 Zi2는, 각각 독립적으로, 단결합, 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기 중 어느 하나를 나타내고,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -CF2- 및/또는 -CO-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH2-CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=C(CH3)-, -C(CH3)=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
ni1은, 0~1의 정수를 나타낸다.)
로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 한다.
또, 본 발명에 따르는 액정 조성물은, 상기의 화합물의 1종 또는 2종 이상을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또, 본 발명에 따르는 액정 표시 소자는, 상술의 액정 조성물을 이용한 것을 특징으로 한다.
또, 본 발명에 따르는 센서는, 상술의 액정 조성물을 이용한 것을 특징으로 한다.
또, 본 발명에 따르는 액정 렌즈는, 상술의 액정 조성물을 이용한 것을 특징으로 한다.
또, 본 발명에 따르는 광통신 기기는, 상술의 액정 조성물을 이용한 것을 특징으로 한다.
또, 본 발명에 따르는 안테나는, 상술의 액정 조성물을 이용한 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 구성의 일례로는, 이하와 같다.
항 1. 하기 일반식 (i)
(일반식 (i) 중,
Ri1은, 탄소 원자수 2~20의 알키닐기를 나타내고,
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
Ai1, Ai2 및 Ai3은, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 3~16의 탄화수소환 또는 탄소 원자수 3~16의 복소환 중 어느 하나를 나타내며,
상기 Ai1, Ai2 및 Ai3 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 치환기 Si1에 의해서 치환되어 있어도 되고,
치환기 Si1은, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술파닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기, 탄소 원자수 1~20의 알킬기 중 어느 하나를 나타내며,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S- 및/또는 -CO-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH- 및/또는 -NH-CO-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
치환기 Si1이 복수 있는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 상이해도 되며,
Zi1 및 Zi2는, 각각 독립적으로, 단결합, 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기 중 어느 하나를 나타내고,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -CF2- 및/또는 -CO-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH2-CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=C(CH3)-, -C(CH3)=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
ni1은, 0~1의 정수를 나타낸다.)
로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함하는 액정 조성물.
항 2. 상기 일반식 (i)로 표시되는 화합물이, 하기 일반식 (i-1)~(i-5)
(일반식 (i-1)~(i-5) 중,
Ri1, Ai1, Ai2 및 Ai3은, 상기 일반식 (i) 중의 Ri1, Ai1, Ai2 및 Ai3과 각각 같은 의미를 나타낸다.)
로 표시되는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 항 1에 기재된 액정 조성물.
항 3. 또한, 하기 일반식 (ii)
(일반식 (ii) 중,
Rii1은, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~20의 알킬기를 나타내고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH=CH-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
Aii1 및 Aii2는, 각각 독립적으로, 이하의 기 (a), 기 (b), 기 (c) 및 기 (d)：
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 비인접한 2개 이상의 -CH2-는 -O- 및/또는 -S-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(c) 1,4-시클로헥세닐렌기, 비시클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-1,4-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 안트라센-2,6-디일기, 안트라센-1,4-디일기, 안트라센-9,10-디일기, 페난트렌-2,7-디일기(나프탈렌-2,6-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-1,4-디일기, 안트라센-2,6-디일기, 안트라센-1,4-디일기, 안트라센-9,10-디일기 또는 페난트렌-2,7-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(d) 티오펜-2,5-디일기, 벤조티오펜-2,5-디일기, 벤조티오펜-2,6-디일기, 디벤조티오펜-3,7-디일기, 디벤조티오펜-2,6-디일기, 티에노[3,2-b]티오펜-2,5-디일기, 벤조[1,2-b：4,5-b＇]디티오펜-2,6-디일기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타내며,
상기 Aii1 및 Aii2 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 치환기 Sii1에 의해 치환되어 있어도 되고,
치환기 Sii1은, 할로겐 원자, 펜타플루오로술파닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기 또는 탄소 원자수 1~20의 알킬기 중 어느 하나를 나타내며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
치환기 Sii1이 복수 있는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 상이해도 되며,
Zii1은, 단결합, 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기 중 어느 하나를 나타내고,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH2-CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=C(CH3)-, -C(CH3)=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되며,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
nii1은, 1~4의 정수를 나타내며,
Aii1 및 Zii1이 복수 존재하는 경우에는, 그들은 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.
단, 일반식 (i)로 표시되는 화합물을 제외한다.)
로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상을 포함하는 항 1 또는 2에 기재된 액정 조성물.
항 4. 상기 일반식 (ii)로 표시되는 화합물이, 하기 일반식 (ii-1)~(ii-7)
(일반식 (ii-1)~(ii-7) 중,
Rii1, Aii1 및 Aii2는, 상기 일반식 (ii) 중의 Rii1, Aii1 및 Aii2와 각각 같은 의미를 나타내고,
일반식 (ii-3)~(ii-7) 중, Aii1 -2의 정의는, 상기 일반식 (ii) 중의 Aii1의 정의와 같다.)
로 표시되는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 항 1~3 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
항 5. 또한, 하기 일반식 (vi)
(일반식 (vi) 중,
Rvi1은, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~20의 알킬기를 나타내고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
Rvi2는, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술파닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기 또는 탄소 원자수 1~20의 알킬기 중 어느 하나를 나타내며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
Avi1, Avi2 및 Avi3은, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 3~16의 탄화수소환 또는 탄소 원자수 3~16의 복소환 중 어느 하나를 나타내고,
상기 Avi1, Avi2 및 Avi3 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 치환기 Svi1에 의해서 치환되어 있어도 되며,
치환기 Svi1은, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술파닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기, 탄소 원자수 1~20의 알킬기 중 어느 하나를 나타내고,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S- 및/또는 -CO-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH- 및/또는 -NH-CO-로 치환되어도 되고,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, -O-CO-O-로 치환되어도 되며,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
치환기 Svi1이 복수 있는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 상이해도 되며,
Zvi1은, 각각 독립적으로, 단결합, 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기 중 어느 하나를 나타내고,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -CF2- 및/또는 -CO-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH2-CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=C(CH3)-, -C(CH3)=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
nvi1은, 1~3의 정수를 나타내는데,
Avi1 및 Zvi1이 복수 존재하는 경우에는, 그들은 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.)
으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상을 포함하는 항 1~4 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
항 6. 또한, 하기 일반식 (vii)
(상기 일반식 (vii) 중,
Rvii1 및 Rvii2는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 시아노기, 탄소 원자수 1~20의 알킬기를 나타내고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
Avii1, Avii2, Avii3은, 각각 독립적으로, 이하의 기 (a), 기 (b) 및 기 (c)：
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.) 및
(c) 나프탈렌-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어 있어도 된다.)
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타내며,
상기의 기 (a), 기 (b) 및 기 (c) 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 시아노기 또는 탄소 원자수 1~6의 알킬기로 치환되어 있어도 된다.)
로 표시되는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 포함하는 항 1~5 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
항 7. 또한, 하기 일반식 (v)
(일반식 (v) 중,
Rv1은, 탄소 원자수 1~20의 알킬기를 나타내고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH=CH-, -CO-O-, -O-CO- 및/또는 -C≡C-로 치환되어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
Av1 및 Av2는, 각각 독립적으로, 이하의 기 (a), 기 (b), 기 (c) 및 기 (d)：
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 비인접한 2개 이상의 -CH2-는 -O- 및/또는 -S-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어 있어도 된다.)
(d) 티오펜-2,5-디일기, 벤조티오펜-2,5-디일기, 벤조티오펜-2,6-디일기, 디벤조티오펜-3,7-디일기, 디벤조티오펜-2,6-디일기, 티에노[3,2-b]티오펜-2,5-디일기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타내고,
상기 Av1 및 Av2 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 치환기 Sv1에 의해 치환되어 있어도 되며,
치환기 Sv1은, 할로겐 원자, 시아노기 또는 탄소 원자수 1~6의 알킬기 중 어느 하나를 나타내고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
치환기 Sv1이 복수 있는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 상이해도 되며,
Zv1은, 단결합, -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF- 중 어느 하나를 나타내는데,
Zv1 중 적어도 하나는, -C≡C-를 나타내고,
nv1은, 1~2의 정수를 나타내며,
Av1 및 Zv1이 복수 있는 경우에는, 그들은 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.)
로 표시되는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 포함하는 항 1~6 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
항 8. 일반식 (np-1)~(np-3)
(상기 일반식 (np-1)~(np-3) 중,
Rnpi 및 Rnpii는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~20의 알킬기, 할로겐 원자 중 어느 하나를 나타내고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
환 A, 환 B, 환 C 및 환 D는, 각각 독립적으로, 이하의 기 (a), 기 (b), 기 (c) 및 기 (d)：
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 비인접한 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어 있어도 된다.)
(d) 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,3-디옥산-트랜스-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기 또는 피리딘-2,5-디일기
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타내며,
상기 환 A, 환 B, 환 C 및 환 D 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 치환기 Snpi1에 의해 치환되어 있어도 되고,
치환기 Snpi1은, 할로겐 원자, 시아노기 또는 탄소 원자수 1~20의 알킬기 중 어느 하나를 나타내며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되고,
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
치환기 Snpi1이 복수 있는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 상이해도 되며,
Znpi, Znpii 및 Znpiii는, 각각 독립적으로, 단결합, 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기 중 어느 하나를 나타내고,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH2-CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=C(CH3)-, -C(CH3)=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없다.)
로 표시되는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 포함하는 항 1~7 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
항 9. 25℃, 589nm에 있어서의 Δn이 0.38 이상인, 항 1~8 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
항 10. 항 1~9 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 이용한, 액정 표시 소자.
항 11. 액티브 매트릭스 방식 또는 패시브 매트릭스 방식으로 구동하는, 항 10에 기재된 액정 표시 소자.
항 12. 항 1~9 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물의 액정 분자의 배향 방향을 가역적으로 바꿈으로써 유전율을 가역적으로 스위칭하는 액정 표시 소자.
항 13. 항 1~9 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 이용한, 센서.
항 14. 항 1~9 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 이용한, 액정 렌즈.
항 15. 항 1~9 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 이용한, 광통신 기기.
항 16. 항 1~9 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 이용한, 안테나.
항 17. 항 16에 기재된 안테나로서,
복수의 슬롯을 구비한 제1 기판과,
상기 제1 기판과 대향하며, 급전부가 설치된 제2 기판과,
상기 제1 기판과 상기 제2 기판 사이에 설치된 제1 유전체층과,
상기 복수의 슬롯에 대응하여 배치되는 복수의 패치 전극과,
상기 패치 전극이 설치된 제3 기판과,
상기 제1 기판과 상기 제3 기판 사이에 설치된 액정층을 구비하고,
상기 액정층이, 항 1~9 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 함유하는, 안테나.
항 18. 하기 일반식 (i)로 표시되는 화합물.
(일반식 (i) 중,
Ri1은, 탄소 원자수 2~20의 알키닐기를 나타내고,
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
Ai1, Ai2 및 Ai3은, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 3~16의 탄화수소환 또는 탄소 원자수 3~16의 복소환 중 어느 하나를 나타내며,
상기 Ai1, Ai2 및 Ai3 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 치환기 Si1에 의해서 치환되어 있어도 되고,
치환기 Si1은, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술파닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기, 탄소 원자수 1~20의 알킬기 중 어느 하나를 나타내며,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S- 및/또는 -CO-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH- 및/또는 -NH-CO-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
치환기 Si1이 복수 있는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 상이해도 되며,
Zi1 및 Zi2는, 각각 독립적으로, 단결합, 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기 중 어느 하나를 나타내고,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -CF2- 및/또는 -CO-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH2-CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=C(CH3)-, -C(CH3)=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
ni1은, 0~1의 정수를 나타낸다.)
본 발명에 의하면, 알키닐기와 이소티오시아네이트기(-NCS)를 갖는 일반식 (i)로 표시되는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 포함하는 액정 조성물에 의해, Tni가 높고, Δn이 크며, Vth가 낮고, Δεr이 크며, tanδiso가 작고, 저온에서의 보존성이 양호한 액정 조성물을 얻을 수 있고, 당해 액정 조성물은, 액정 표시 소자, 센서, 액정 렌즈, 광통신 기기 및 안테나에 유용하다.
(일반식 (i)로 표시되는 화합물)
본 발명에 따르는 화합물은, 알키닐기와 이소티오시아네이트기(-NCS)를 갖는 하기 일반식 (i)로 표시되는 화합물이다.
또, 본 발명에 따르는 액정 조성물은, 알키닐기와 이소티오시아네이트기(-NCS)를 갖는 일반식 (i)로 표시되는 화합물의 1종 또는 2종 이상 포함한다.
일반식 (i) 중, Ri1은, 탄소 원자수 2~20의 알키닐기를 나타낸다.
탄소 원자수 2~20의 알키닐기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알키닐기이며, 직쇄상의 알키닐기인 것이 바람직하다.
탄소 원자수 2~20의 알키닐기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~15, 바람직하게는 3~10이다.
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
단, 당해 알킬기가 소정의 기에 의해 치환되는 경우에 있어서는, 산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없다.
또, 화합물의 안정성의 관점에서, 유황 원자와 유황 원자 및/또는 산소 원자와 유황 원자가 직접 결합하는 경우는 없는 것이 바람직하다.
알키닐기로는, 합성의 용이함이나 공역계의 신장의 관점에서, 하기 식 (Ri1-A)로 표시되는 알키닐기가 바람직하다.
식 (Ri1-A) 중, Ri1A는, 탄소 원자수 1~18의 알킬기를 나타낸다.
탄소 원자수 1~18의 알킬기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬기이며, 직쇄상의 알킬기인 것이 바람직하다.
탄소 원자수 1~18의 알킬기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 1~8이다.
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
단, 당해 알킬기가 소정의 기에 의해 치환되는 경우에 있어서는, 산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없다.
또, 화합물의 안정성의 관점에서, 유황 원자와 유황 원자 및/또는 산소 원자와 유황 원자가 직접 결합하는 경우는 없는 것이 바람직하다.
또, 식 (Ri1-A) 중, 검은 점은 Ai1로의 결합손을 나타낸다.
Ri1에 있어서의 탄소 원자수 2~20의 알키닐기(치환된 것도 포함한다)의 구체예로는, 식 (Ri1-1)~(Ri1-16)으로 표시되는 기 등을 들 수 있다.
식 (Ri1-1)~(Ri1-16) 중, 검은 점은 Ai1로의 결합손을 나타낸다.
또한, Ri1로는, Δn이나 용해성의 관점에서, 탄소 원자수 2~8의 직쇄상의 알키닐기가 바람직하다.
일반식 (i) 중, Ai1, Ai2 및 Ai3은, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 3~16의 탄화수소환 또는 탄소 원자수 3~16의 복소환 중 어느 하나를 나타낸다.
탄소 원자수 3~16의 탄화수소환 또는 탄소 원자수 3~16의 복소환은, 보다 구체적으로는, 이하의 기 (a), 기 (b), 기 (c) 및 기 (d)：
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 비인접한 2개 이상의 -CH2-는 -O- 및/또는 -S-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(c) 1,4-시클로헥세닐렌기, 비시클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-1,4-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 안트라센-2,6-디일기, 안트라센-1,4-디일기, 안트라센-9,10-디일기, 페난트렌-2,7-디일기(나프탈렌-2,6-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-1,4-디일기, 안트라센-2,6-디일기, 안트라센-1,4-디일기, 안트라센-9,10-디일기 또는 페난트렌-2,7-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(d) 티오펜-2,5-디일기, 벤조티오펜-2,5-디일기, 벤조티오펜-2,6-디일기, 디벤조티오펜-3,7-디일기, 디벤조티오펜-2,6-디일기, 티에노[3,2-b]티오펜-2,5-디일기, 벤조[1,2-b：4,5-b＇]디티오펜-2,6-디일기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하다.
Ai1, Ai2 및 Ai3 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 치환기 Si1에 의해서 치환되어 있어도 된다.
치환기 Si1은, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술파닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기, 탄소 원자수 1~20의 알킬기 중 어느 하나를 나타낸다.
당해 알킬기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬기이며, 직쇄상의 알킬기인 것이 바람직하다.
당해 알킬기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 1~10, 바람직하게는 1~6이다.
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S- 및/또는 -CO-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH- 및/또는 -NH-CO-로 치환되어도 된다.
또, 당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, -O-CO-O-로 치환되어도 된다.
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
단, 당해 알킬기가 소정의 기에 의해 치환되는 경우에 있어서는, 산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없다.
또, 화합물의 안정성의 관점에서, 유황 원자와 유황 원자 및/또는 산소 원자와 유황 원자가 직접 결합하는 경우는 없는 것이 바람직하다.
치환기 Si1로는, 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1~6의 직쇄상의 알킬기가 바람직하고, 불소 원자 또는 탄소 원자수 1~3의 직쇄상의 알킬기가 바람직하다.
또, Ai2 및 Ai3 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 치환기 Si1로 치환되어 있는 것이 바람직하고, 할로겐 원자로 치환되어 있는 것이 바람직하며, 불소 원자로 치환되어 있는 것이 바람직하다.
또한, 치환기 Si1이 복수 있는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
Ai1에 있어서의 치환기 Si1의 치환 위치로는, 하기 식 (Ai1-SP-1)~(Ai1-SP-4) 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
식 (Ai1-SP-1)~(Ai1-SP-4) 중, 흰점은 Ri1로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 Zi1로의 결합손을 나타낸다.
Ai2에 있어서의 치환기 Si1의 치환 위치로는, 하기 식 (Ai2 -SP-1)~(Ai2-SP-3) 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
식 (Ai2-SP-1)~(Ai2-SP-3) 중, 흰점은 Zi1로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 Zi2 또는 이소티오시아네이트기(-NCS)로의 결합손을 나타낸다.
Ai3에 있어서의 치환기 Si1의 치환 위치로는, 하기 식 (Ai3-SP-1)~(Ai3-SP-2) 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
식 (Ai3-SP-1)~(Ai3-SP-2) 중, 흰점은 Zi2로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 이소티오시아네이트기(-NCS)로의 결합손을 나타낸다.
보다 구체적으로는, Ai1은, 하기 식 (Ai1-1)~(Ai1-15) 중 어느 하나를 나타내는 것이 바람직하다.
식 (Ai1-1)~(Ai1-15) 중, 흰점은 Ri1로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 Zi1로의 결합손을 나타낸다.
Ai1은, 용해성, Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, 상기 식 (Ai1-2), (Ai1-3), (Ai1-6) 또는 (Ai1-8)을 나타내는 것이 특히 바람직하다.
보다 구체적으로는, Ai2는, 하기 식 (Ai2-1)~(Ai2-15) 중 어느 하나를 나타내는 것이 바람직하다.
식 (Ai2-1)~(Ai2-15) 중, 흰점은 Zi1로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 Zi2 또는 이소티오시아네이트기(-NCS)로의 결합손을 나타낸다.
Ai2는, Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, 상기 식 (Ai2-1), (Ai2-2), (Ai2-6) 또는 (Ai2-13)을 나타내는 것이 더 바람직하고, (Ai2-1), (Ai2-13)을 나타내는 것이 특히 바람직하다.
보다 구체적으로는, Ai3은, 하기 식 (Ai3-1)~(Ai3-5) 중 어느 하나를 나타내는 것이 바람직하다.
식 (Ai3-1)~(Ai3-5) 중, 흰점은 Zi2로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 이소티오시아네이트기(-NCS)로의 결합손을 나타낸다.
Ai3은, Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, 상기 식 (Ai3-1), (Ai3-2) 또는 (Ai3-4)를 나타내는 것이 더 바람직하고, (Ai3-4)를 나타내는 것이 특히 바람직하다.
일반식 (i) 중, Zi1 및 Zi2는, 각각 독립적으로, 단결합, 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기 중 어느 하나를 나타낸다.
당해 알킬렌기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬렌기이며, 직쇄상의 알킬렌기인 것이 바람직하다.
당해 알킬렌기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -CF2- 및/또는 -CO-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH2-CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=C(CH3)-, -C(CH3)=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되어도 된다.
단, 당해 알킬렌기가 소정의 기에 의해 치환되는 경우에 있어서는, 산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없다.
탄소 원자수 2~20의 알킬렌기의 구체예(치환된 것도 포함한다)로는, 식 (Zi1/2-1)~(Zi1/2-24)로 표시되는 기 등을 들 수 있다.
식 (Zi1 /2-1)~(Zi1 /2-24) 중, 흰점은 Ai1 또는 Ai2로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 Ai2 또는 Ai3으로의 결합손을 나타낸다.
Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, Zi1 및 Zi2는, 각각 독립적으로, 단결합 또는 -C≡C-인 것이 바람직하다.
또, Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, Zi1 및 Zi2 중 적어도 하나가, -C≡C-인 것이 바람직하다.
일반식 (i) 중, ni1은, 0~1의 정수를 나타낸다.
일반식 (i)로 표시되는 화합물로는, 하기 일반식 (i-1)~(i-5)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (i-1)~(i-5) 중, Ri1, Ai1, Ai2 및 Ai3은, 상기 일반식 (i) 중의 Ri1, Ai1, Ai2 및 Ai3과 각각 같은 의미를 나타내고, 바람직한 기도 같은 것을 나타낸다.
일반식 (i-1)로 표시되는 화합물로는, 하기 일반식 (i-1-1)~(i-1-7)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (i-1-1)~(i-1-7) 중, Ri1 및 Si1은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (i)에 있어서의 Ri1 및 Si1과 같은 의미를 나타낸다.
일반식 (i-1-1)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-1-1.1)~(i-1-1.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-1-2)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-1-2.1)~(i-1-2.5)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-1-3)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-1-3.1)~(i-1-3.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-1-4)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-1-4.1)~(i-1-4.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-1-5)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-1-5.1)~(i-1-5.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-1-6)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-1-6.1)~(i-1-6.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-1-7)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-1-7.1)~(i-1-7.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-2)로 표시되는 화합물로는, 하기 일반식 (i-2-1)~(i-2-15)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (i-2-1)~(i-2-15) 중, Ri1 및 Si1은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (i)에 있어서의 Ri1 및 Si1과 같은 의미를 나타낸다.
일반식 (i-2-1)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-2-1.1)~(i-2-1.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-2-2)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-2-2.1)~(i-2-2.5)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-2-3)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-2-3.1)~(i-2-3.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-2-4)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-2-4.1)~(i-2-4.9)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-2-5)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-2-5.1)~(i-2-5.6)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-2-6)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-2-6.1)~(i-2-6.6)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-2-7)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-2-7.1)~(i-2-7.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-2-8)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-2-8.1)~(i-2-8.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-2-9)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-2-9.1)~(i-2-9.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-2-10)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-2-10.1)~(i-2-10.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-2-11)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-2-11.1)~(i-2-11.5)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-2-12)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-2-12.1)~(i-2-12.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-2-13)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-2-13.1)~(i-2-13.5)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-2-14)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-2-14.1)~(i-2-14.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-2-15)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-2-15.1)~(i-2-15.6)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-3)으로 표시되는 화합물로는, 하기 일반식 (i-3-1)~(i-3-11)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (i-3-1)~(i-3-11) 중, Ri1 및 Si1은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (i)에 있어서의 Ri1 및 Si1과 같은 의미를 나타낸다.
일반식 (i-3-1)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-3-1.1)~(i-3-1.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-3-2)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-3-2.1)~(i-3-2.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-3-3)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-3-3.1)~(i-3-3.6)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-3-4)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-3-4.1)~(i-3-4.7)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-3-5)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-3-5.1)~(i-3-5.5)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-3-6)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-3-6.1)~(i-3-6.5)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-3-7)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-3-7.1)~(i-3-7.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-3-8)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-3-8.1)~(i-3-8.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-3-9)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-3-9.1)~(i-3-9.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-3-10)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-3-10.1)~(i-3-10.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-3-11)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-3-11.1)~(i-3-11.6)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-4)로 표시되는 화합물로는, 하기 일반식 (i-4-1)~(i-4-10)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (i-4-1)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-4-1.1)~(i-4-1.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-4-2)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-4-2.1)~(i-4-2.5)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-4-3)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-4-3.1)~(i-4-3.5)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-4-4)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-4-4.1)~(i-4-4.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-4-5)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-4-5.1)~(i-4-5.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-4-6)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-4-6.1)~(i-4-6.6)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-4-7)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-4-7.1)~(i-4-7.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-4-8)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-4-8.1)~(i-4-8.5)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-4-9)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-4-9.1)~(i-4-9.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-4-10)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-4-10.1)~(i-4-10.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-5)로 표시되는 화합물로는, 하기 일반식 (i-5-1)~(i-5-6)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (i-5-1)~(i-5-6) 중, Ri1 및 Si1은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (i)에 있어서의 Ri1 및 Si1과 같은 의미를 나타낸다.
일반식 (i-5-1)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-5-1.1)~(i-5-1.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-5-2)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-5-2.1)~(i-5-2.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-5-3)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-5-3.1)~(i-5-3.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-5-4)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-5-4.1)~(i-5-4.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-5-5)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-5-5.1)~(i-5-5.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i-5-6)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (i-5-6.1)~(i-5-6.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (i), 일반식 (i-1)~(i-5), 일반식 (i-1-1)~(i-1-7), 일반식 (i-2-1)~(i-2-15), 일반식 (i-3-1)~(i-3-11), 일반식 (i-4-1)~(i-4-10), 일반식 (i-5-1)~(i-5-6), 구조식 (i-1-1.1)~(i-1-1.4), 구조식 (i-1-2.1)~(i-1-2.5), 구조식 (i-1-3.1)~(i-1-3.4), 구조식 (i-1-4.1)~(i-1-4.4), 구조식 (i-1-5.1)~(i-1-5.4), 구조식 (i-1-6.1)~(i-1-6.4), 구조식 (i-1-7.1)~(i-1-7.4), 구조식 (i-2-1.1)~(i-2-1.4), 구조식 (i-2-2.1)~(i-2-2.5), 구조식 (i-2-3.1)~(i-2-3.4), 구조식 (i-2-4.1)~(i-2-4.9), 구조식 (i-2-5.1)~(i-2-5.6), 구조식 (i-2-6.1)~(i-2-6.6), 구조식 (i-2-7.1)~(i-2-7.3), 구조식 (i-2-8.1)~(i-2-8.4), 구조식 (i-2-9.1)~(i-2-9.4), 구조식 (i-2-10.1)~(i-2-10.4), 구조식 (i-2-11.1)~(i-2-11.5), 구조식 (i-2-12.1)~(i-2-12.4), 구조식 (i-2-13.1)~(i-2-13.5), 구조식 (i-2-14.1)~(i-2-14.4), 구조식 (i-2-15.1)~(i-2-15.6), 구조식 (i-3-1.1)~(i-3-1.4), 구조식 (i-3-2.1)~(i-3-2.4), 구조식 (i-3-3.1)~(i-3-3.6), 구조식 (i-3-4.1)~(i-3-4.7), 구조식 (i-3-5.1)~(i-3-5.5), 구조식 (i-3-6.1)~(i-3-6.5), 구조식 (i-3-7.1)~(i-3-7.4), 구조식 (i-3-8.1)~(i-3-8.3), 구조식 (i-3-9.1)~(i-3-9.3), 구조식 (i-3-10.1)~(i-3-10.3), 구조식 (i-3-11.1)~(i-3-11.6), 구조식 (i-4-1.1)~(i-4-1.4), 구조식 (i-4-2.1)~(i-4-2.5), 구조식 (i-4-3.1)~(i-4-3.5), 구조식 (i-4-4.1)~(i-4-4.4), 구조식 (i-4-5.1)~(i-4-5.4), 구조식 (i-4-6.1)~(i-4-6.6), 구조식 (i-4-7.1)~(i-4-7.4), 구조식 (i-4-8.1)~(i-4-8.5), 구조식 (i-4-9.1)~(i-4-9.4), 구조식 (i-4-10.1)~(i-4-10.4), 구조식 (i-5-1.1)~(i-5-1.4), 구조식 (i-5-2.1)~(i-5-2.4), 구조식 (i-5-3.1)~(i-5-3.4), 구조식 (i-5-4.1)~(i-5-4.4), 구조식 (i-5-5.1)~(i-5-5.4) 또는 구조식 (i-5-6.1)~(i-5-6.4)로 표시되는 화합물의 액정 조성물에 이용하는 종류는, 1종 또는 2종 이상, 바람직하게는 1~10종, 바람직하게는 1~5종, 바람직하게는 1~3종이다.
일반식 (i), 일반식 (i-1)~(i-5), 일반식 (i-1-1)~(i-1-7), 일반식 (i-2-1)~(i-2-15), 일반식 (i-3-1)~(i-3-11), 일반식 (i-4-1)~(i-4-10), 일반식 (i-5-1)~(i-5-6), 구조식 (i-1-1.1)~(i-1-1.4), 구조식 (i-1-2.1)~(i-1-2.5), 구조식 (i-1-3.1)~(i-1-3.4), 구조식 (i-1-4.1)~(i-1-4.4), 구조식 (i-1-5.1)~(i-1-5.4), 구조식 (i-1-6.1)~(i-1-6.4), 구조식 (i-1-7.1)~(i-1-7.4), 구조식 (i-2-1.1)~(i-2-1.4), 구조식 (i-2-2.1)~(i-2-2.5), 구조식 (i-2-3.1)~(i-2-3.4), 구조식 (i-2-4.1)~(i-2-4.9), 구조식 (i-2-5.1)~(i-2-5.6), 구조식 (i-2-6.1)~(i-2-6.6), 구조식 (i-2-7.1)~(i-2-7.3), 구조식 (i-2-8.1)~(i-2-8.4), 구조식 (i-2-9.1)~(i-2-9.4), 구조식 (i-2-10.1)~(i-2-10.4), 구조식 (i-2-11.1)~(i-2-11.5), 구조식 (i-2-12.1)~(i-2-12.4), 구조식 (i-2-13.1)~(i-2-13.5), 구조식 (i-2-14.1)~(i-2-14.4), 구조식 (i-2-15.1)~(i-2-15.6), 구조식 (i-3-1.1)~(i-3-1.4), 구조식 (i-3-2.1)~(i-3-2.4), 구조식 (i-3-3.1)~(i-3-3.6), 구조식 (i-3-4.1)~(i-3-4.7), 구조식 (i-3-5.1)~(i-3-5.5), 구조식 (i-3-6.1)~(i-3-6.5), 구조식 (i-3-7.1)~(i-3-7.4), 구조식 (i-3-8.1)~(i-3-8.3), 구조식 (i-3-9.1)~(i-3-9.3), 구조식 (i-3-10.1)~(i-3-10.3), 구조식 (i-3-11.1)~(i-3-11.6), 구조식 (i-4-1.1)~(i-4-1.4), 구조식 (i-4-2.1)~(i-4-2.5), 구조식 (i-4-3.1)~(i-4-3.5), 구조식 (i-4-4.1)~(i-4-4.4), 구조식 (i-4-5.1)~(i-4-5.4), 구조식 (i-4-6.1)~(i-4-6.6), 구조식 (i-4-7.1)~(i-4-7.4), 구조식 (i-4-8.1)~(i-4-8.5), 구조식 (i-4-9.1)~(i-4-9.4), 구조식 (i-4-10.1)~(i-4-10.4), 구조식 (i-5-1.1)~(i-5-1.4), 구조식 (i-5-2.1)~(i-5-2.4), 구조식 (i-5-3.1)~(i-5-3.4), 구조식 (i-5-4.1)~(i-5-4.4), 구조식 (i-5-5.1)~(i-5-5.4) 또는 구조식 (i-5-6.1)~(i-5-6.4)로 표시되는 화합물의 액정 조성물 100질량% 중의 합계 함유량의 하한치는, 1질량% 이상인 것이 바람직하고, 3질량% 이상인 것이 바람직하며, 5질량% 이상인 것이 바람직하고, 10질량% 이상인 것이 바람직하며, 15질량% 이상인 것이 바람직하고, 20질량% 이상인 것이 바람직하며, 25질량% 이상인 것이 바람직하고, 30질량% 이상인 것이 바람직하다.
일반식 (i), 일반식 (i-1)~(i-5), 일반식 (i-1-1)~(i-1-7), 일반식 (i-2-1)~(i-2-15), 일반식 (i-3-1)~(i-3-11), 일반식 (i-4-1)~(i-4-10), 일반식 (i-5-1)~(i-5-6), 구조식 (i-1-1.1)~(i-1-1.4), 구조식 (i-1-2.1)~(i-1-2.5), 구조식 (i-1-3.1)~(i-1-3.4), 구조식 (i-1-4.1)~(i-1-4.4), 구조식 (i-1-5.1)~(i-1-5.4), 구조식 (i-1-6.1)~(i-1-6.4), 구조식 (i-1-7.1)~(i-1-7.4), 구조식 (i-2-1.1)~(i-2-1.4), 구조식 (i-2-2.1)~(i-2-2.5), 구조식 (i-2-3.1)~(i-2-3.4), 구조식 (i-2-4.1)~(i-2-4.9), 구조식 (i-2-5.1)~(i-2-5.6), 구조식 (i-2-6.1)~(i-2-6.6), 구조식 (i-2-7.1)~(i-2-7.3), 구조식 (i-2-8.1)~(i-2-8.4), 구조식 (i-2-9.1)~(i-2-9.4), 구조식 (i-2-10.1)~(i-2-10.4), 구조식 (i-2-11.1)~(i-2-11.5), 구조식 (i-2-12.1)~(i-2-12.4), 구조식 (i-2-13.1)~(i-2-13.5), 구조식 (i-2-14.1)~(i-2-14.4), 구조식 (i-2-15.1)~(i-2-15.6), 구조식 (i-3-1.1)~(i-3-1.4), 구조식 (i-3-2.1)~(i-3-2.4), 구조식 (i-3-3.1)~(i-3-3.6), 구조식 (i-3-4.1)~(i-3-4.7), 구조식 (i-3-5.1)~(i-3-5.5), 구조식 (i-3-6.1)~(i-3-6.5), 구조식 (i-3-7.1)~(i-3-7.4), 구조식 (i-3-8.1)~(i-3-8.3), 구조식 (i-3-9.1)~(i-3-9.3), 구조식 (i-3-10.1)~(i-3-10.3), 구조식 (i-3-11.1)~(i-3-11.6), 구조식 (i-4-1.1)~(i-4-1.4), 구조식 (i-4-2.1)~(i-4-2.5), 구조식 (i-4-3.1)~(i-4-3.5), 구조식 (i-4-4.1)~(i-4-4.4), 구조식 (i-4-5.1)~(i-4-5.4), 구조식 (i-4-6.1)~(i-4-6.6), 구조식 (i-4-7.1)~(i-4-7.4), 구조식 (i-4-8.1)~(i-4-8.5), 구조식 (i-4-9.1)~(i-4-9.4), 구조식 (i-4-10.1)~(i-4-10.4), 구조식 (i-5-1.1)~(i-5-1.4), 구조식 (i-5-2.1)~(i-5-2.4), 구조식 (i-5-3.1)~(i-5-3.4), 구조식 (i-5-4.1)~(i-5-4.4), 구조식 (i-5-5.1)~(i-5-5.4) 또는 구조식 (i-5-6.1)~(i-5-6.4)로 표시되는 화합물의 액정 조성물 100질량% 중의 합계 함유량의 상한치는, 75질량% 이하인 것이 바람직하고, 65질량% 이하인 것이 바람직하며, 55질량% 이하인 것이 바람직하고, 45질량% 이하인 것이 바람직하며, 35질량% 이하인 것이 바람직하고, 25질량% 이하인 것이 바람직하며, 15질량% 이하인 것이 바람직하고, 5질량% 이하인 것이 바람직하다.
일반식 (i), 일반식 (i-1)~(i-5), 일반식 (i-1-1)~(i-1-7), 일반식 (i-2-1)~(i-2-15), 일반식 (i-3-1)~(i-3-11), 일반식 (i-4-1)~(i-4-10), 일반식 (i-5-1)~(i-5-6), 구조식 (i-1-1.1)~(i-1-1.4), 구조식 (i-1-2.1)~(i-1-2.5), 구조식 (i-1-3.1)~(i-1-3.4), 구조식 (i-1-4.1)~(i-1-4.4), 구조식 (i-1-5.1)~(i-1-5.4), 구조식 (i-1-6.1)~(i-1-6.4), 구조식 (i-1-7.1)~(i-1-7.4), 구조식 (i-2-1.1)~(i-2-1.4), 구조식 (i-2-2.1)~(i-2-2.5), 구조식 (i-2-3.1)~(i-2-3.4), 구조식 (i-2-4.1)~(i-2-4.9), 구조식 (i-2-5.1)~(i-2-5.6), 구조식 (i-2-6.1)~(i-2-6.6), 구조식 (i-2-7.1)~(i-2-7.3), 구조식 (i-2-8.1)~(i-2-8.4), 구조식 (i-2-9.1)~(i-2-9.4), 구조식 (i-2-10.1)~(i-2-10.4), 구조식 (i-2-11.1)~(i-2-11.5), 구조식 (i-2-12.1)~(i-2-12.4), 구조식 (i-2-13.1)~(i-2-13.5), 구조식 (i-2-14.1)~(i-2-14.4), 구조식 (i-2-15.1)~(i-2-15.6), 구조식 (i-3-1.1)~(i-3-1.4), 구조식 (i-3-2.1)~(i-3-2.4), 구조식 (i-3-3.1)~(i-3-3.6), 구조식 (i-3-4.1)~(i-3-4.7), 구조식 (i-3-5.1)~(i-3-5.5), 구조식 (i-3-6.1)~(i-3-6.5), 구조식 (i-3-7.1)~(i-3-7.4), 구조식 (i-3-8.1)~(i-3-8.3), 구조식 (i-3-9.1)~(i-3-9.3), 구조식 (i-3-10.1)~(i-3-10.3), 구조식 (i-3-11.1)~(i-3-11.6), 구조식 (i-4-1.1)~(i-4-1.4), 구조식 (i-4-2.1)~(i-4-2.5), 구조식 (i-4-3.1)~(i-4-3.5), 구조식 (i-4-4.1)~(i-4-4.4), 구조식 (i-4-5.1)~(i-4-5.4), 구조식 (i-4-6.1)~(i-4-6.6), 구조식 (i-4-7.1)~(i-4-7.4), 구조식 (i-4-8.1)~(i-4-8.5), 구조식 (i-4-9.1)~(i-4-9.4), 구조식 (i-4-10.1)~(i-4-10.4), 구조식 (i-5-1.1)~(i-5-1.4), 구조식 (i-5-2.1)~(i-5-2.4), 구조식 (i-5-3.1)~(i-5-3.4), 구조식 (i-5-4.1)~(i-5-4.4), 구조식 (i-5-5.1)~(i-5-5.4) 또는 구조식 (i-5-6.1)~(i-5-6.4)로 표시되는 화합물의 액정 조성물 100질량% 중의 합계 함유량은, 용해성, Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, 1~75질량%인 것이 바람직하고, 3~65질량%인 것이 바람직하며, 5~55질량%인 것이 바람직하고, 5~45질량%인 것이 바람직하며, 5~35질량%인 것이 바람직하고, 5~25질량%인 것이 바람직하다.
일반식 (i)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)은, 공지의 합성 방법을 이용하여 합성할 수 있고, 이하, 몇 개 예시한다.
(제법 1) 하기 식 (s-5)로 표시되는 화합물의 제조
(식 중, Ri1A 및 Si1은 상기 일반식 (i)에 있어서의 Ri1A 및 Si1과 같은 의미를 나타낸다.)
일반식 (s-1)로 표시되는 화합물을 일반식 (s-2)로 표시되는 화합물과 반응시킴으로써 일반식 (s-3)으로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다.
반응 방법으로는 예를 들어 팔라듐 촉매, 구리 촉매 및 염기를 이용한 소노가시라 커플링 반응을 들 수 있다.
팔라듐 촉매의 구체예로는 [1,1＇-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐(II)디클로라이드, 아세트산 팔라듐(II), 디클로로비스[디-tert-부틸(p-디메틸아미노페닐)포스피노]팔라듐(II), 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 등을 들 수 있다.
팔라듐 촉매로서 아세트산 팔라듐(II)을 사용하는 경우, 트리페닐포스핀, 2-디시클로헥실포스피노-2＇,4＇,6＇-트리이소프로필비페닐 등의 배위자를 첨가해도 된다.
구리 촉매의 구체예로는 요오드화구리(I)를 들 수 있다.
염기의 구체예로는 트리에틸아민 등을 들 수 있다.
일반식 (s-3)으로 표시되는 화합물을 일반식 (s-4)로 표시되는 화합물과 반응시킴으로써 일반식 (s-5)로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다.
반응 방법으로는 예를 들어 금속 촉매 및 염기 존재하, 스즈키 커플링시키는 방법을 들 수 있다.
금속 촉매의 구체예로는 상기의 것을 들 수 있다.
염기의 구체예로는 탄산 칼륨, 인산 칼륨, 탄산 세슘 등을 들 수 있다.
마지막으로 아미노기를 1,1-티오카르보닐디이미다졸, 1,1-티오카르보닐디-2(1H)-피리돈, 티오포스겐 등과 반응시킴으로써 목적물 (s-6)을 얻을 수 있다.
(제법 2) 하기 식 (s-12)로 표시되는 화합물의 제조
(식 중, Ri1A 및 Si1은 상기 일반식 (i)에 있어서의 Ri1A 및 Si1과 같은 의미를 나타낸다.)
일반식 (s-7)로 표시되는 화합물을 일반식 (s-8)로 표시되는 화합물과 반응시킴으로써 일반식 (s-9)로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다.
반응 방법으로는 예를 들어 팔라듐 촉매, 구리 촉매 및 염기를 이용한 소노가시라 커플링 반응을 들 수 있다.
팔라듐 촉매, 구리 촉매 및 염기의 구체예로는 (제법 1)에서 기재한 화합물을 들 수 있다.
일반식 (s-9)로 표시되는 화합물을 일반식 (s-10)으로 표시되는 화합물과 반응시킴으로써 일반식 (s-11)로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다.
반응 방법으로는 예를 들어 팔라듐 촉매, 구리 촉매 및 염기를 이용한 소노가시라 커플링 반응을 들 수 있다.
팔라듐 촉매, 구리 촉매 및 염기의 구체예로는 (제법 1)에서 기재한 화합물을 들 수 있다.
마지막으로 아미노기를 1,1-티오카르보닐디이미다졸, 1,1-티오카르보닐디-2(1H)-피리돈, 티오포스겐 등과 반응시킴으로써 목적물 (s-12)를 얻을 수 있다.
(제법 3) 하기 식 (s-21)로 표시되는 화합물의 제조
(식 중, Ri1A 및 Si1은 상기 일반식 (i)에 있어서의 Ri1A 및 Si1과 같은 의미를 나타낸다.)
일반식 (s-13)으로 표시되는 화합물을 일반식 (s-14)로 표시되는 화합물과 반응시킴으로써 일반식 (s-15)로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다.
반응 방법으로는 예를 들어 팔라듐 촉매, 구리 촉매 및 염기를 이용한 소노가시라 커플링 반응을 들 수 있다.
팔라듐 촉매, 구리 촉매 및 염기의 구체예로는 (제법 1)에서 기재한 화합물을 들 수 있다.
일반식 (s-15)로 표시되는 화합물을 일반식 (s-16)으로 표시되는 화합물과 반응시킴으로써 일반식 (s-17)로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다.
반응 방법으로는 예를 들어 금속 촉매 및 염기 존재하, 스즈키 커플링시키는 방법을 들 수 있다.
금속 촉매 및 염기의 구체예로는 (제법 1)에서 기재한 화합물을 들 수 있다.
일반식 (s-17)로 표시되는 화합물을 예를 들어 염기 존재하, 트리플루오로메탄술폰산 무수물과 반응시킴으로써 일반식 (s-18)로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다.
염기의 구체예로는 예를 들어 트리에틸아민, 피리딘 등을 들 수 있다.
일반식 (s-18)로 표시되는 화합물을 일반식 (s-19)로 표시되는 화합물과 반응시킴으로써 일반식 (s-20)으로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다.
반응 방법으로는 예를 들어 팔라듐 촉매, 구리 촉매 및 염기를 이용한 소노가시라 커플링 반응을 들 수 있다.
팔라듐 촉매, 구리 촉매 및 염기의 구체예로는 (제법 1)에서 기재한 화합물을 들 수 있다.
마지막으로 아미노기를 1,1-티오카르보닐디이미다졸, 1,1-티오카르보닐디-2(1H)-피리돈, 티오포스겐 등과 반응시킴으로써 목적물 (s-21)을 얻을 수 있다.
(제법 4) 하기 식 (s-31)로 표시되는 화합물의 제조
(식 중, Ri1A 및 Si1은 상기 일반식 (i)에 있어서의 Ri1A 및 Si1과 같은 의미를 나타낸다.)
일반식 (s-22)로 표시되는 화합물을 일반식 (s-23)으로 표시되는 화합물과 반응시킴으로써 일반식 (s-24)로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다.
반응 방법으로는 예를 들어 팔라듐 촉매, 구리 촉매 및 염기를 이용한 소노가시라 커플링 반응을 들 수 있다.
팔라듐 촉매, 구리 촉매 및 염기의 구체예로는 (제법 1)에서 기재한 화합물을 들 수 있다.
일반식 (s-24)로 표시되는 화합물을 트리메틸실릴아세틸렌과 반응시킴으로써 일반식 (s-25)로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다.
반응 방법으로는 예를 들어 팔라듐 촉매, 구리 촉매 및 염기를 이용한 소노가시라 커플링 반응을 들 수 있다.
팔라듐 촉매, 구리 촉매 및 염기의 구체예로는 (제법 1)에서 기재한 화합물을 들 수 있다.
일반식 (s-25)로 표시되는 화합물을 탄산 칼륨과 반응시킴으로써 일반식 (s-26)으로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다.
일반식 (s-26)으로 표시되는 화합물을 일반식 (s-27)로 표시되는 화합물과 반응시킴으로써 일반식 (s-28)로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다.
반응 방법으로는 예를 들어 팔라듐 촉매, 구리 촉매 및 염기를 이용한 소노가시라 커플링 반응을 들 수 있다.
팔라듐 촉매, 구리 촉매 및 염기의 구체예로는 (제법 1)에서 기재한 화합물을 들 수 있다.
일반식 (s-28)로 표시되는 화합물을 일반식 (s-29)로 표시되는 화합물과 반응시킴으로써 일반식 (s-30)으로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다.
반응 방법으로는 예를 들어 금속 촉매 및 염기 존재하, 스즈키 커플링시키는 방법을 들 수 있다.
금속 촉매 및 염기의 구체예로는 제법 1에서 기재한 화합물을 들 수 있다.
마지막으로 아미노기를 1,1-티오카르보닐디이미다졸, 1,1-티오카르보닐디-2(1H)-피리돈, 티오포스겐 등과 반응시킴으로써 목적물 (s-31)을 얻을 수 있다.
각 공정에 있어서 기재한 이외의 반응 조건으로서, 예를 들어 실험 화학 강좌(The Chemical Society of Japan 편찬, Maruzen Co., Ltd. 발행), Organic Syntheses(A John Wiley ＆ Sons, Inc., Publication), Beilstein Handbook of Organic Chemistry(Beilstein-Institut fuer Literatur der Organischen Chemie, Springer-Verlag Berlin and Heidelberg GmbH ＆ Co. K), Fiesers＇ Reagents for Organic Synthesis(John Wiley ＆ Sons, Inc.) 등의 문헌에 기재된 것 또는 SciFinder(Chemical Abstracts Service, American Chemical Society), Reaxys(Elsevier Ltd.) 등의 데이터 베이스에 수록된 것을 들 수 있다.
각 공정에 있어서 산소 및/또는 수분에 불안정한 물질을 취급할 때에는, 질소 가스, 아르곤 가스 등의 불활성 가스 중에서 작업을 행하는 것이 바람직하다.
각 공정에 있어서 필요에 따라서 관능기를 보호할 수 있다.
보호기로는, 예를 들어, GREENE＇S PROTECTIVE GROUPS IN ORGANIC SYNTHESIS((Fourth Edition), PETER G. M. WUTS, THEODORA W. GREENE 공저, A John Wiley ＆ Sons, Inc., Publication) 등에 기재된 보호기를 들 수 있다.
또, 각 공정에 있어서 필요에 따라서 정제를 행할 수 있다.
정제 방법으로는 크로마토그래피, 재결정, 증류, 승화, 재침전, 흡착, 분액 처리 등을 들 수 있다.
정제제의 구체예로는 실리카겔, 알루미나, 활성탄 등을 들 수 있다.
(그 외의 화합물)
(일반식 (ii)로 표시되는 화합물)
본 발명에 따르는 액정 조성물은, 용해성, Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, 또한 이소티오시아네이트기(-NCS)를 갖는 하기 일반식 (ii)로 표시되는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 포함해도 된다.
일반식 (ii) 중, Rii1은, 탄소 원자수 1~20의 알킬기를 나타낸다.
당해 알킬기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬기이며, 직쇄상의 알킬기인 것이 바람직하다.
당해 알킬기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, -CH=CH-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
단, 당해 알킬기가 소정의 기에 의해 치환되는 경우에 있어서는, 산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없다.
또, 화합물의 안정성의 관점에서, 유황 원자와 유황 원자 및/또는 산소 원자와 유황 원자가 직접 결합하는 경우는 없는 것이 바람직하다.
예를 들어, Rii1은, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -O-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~19의 알콕시기를 나타낼 수 있다.
당해 알콕시기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알콕시기이며, 직쇄상의 알콕시기인 것이 바람직하다.
당해 알콕시기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rii1은, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -S-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~19의 알킬술파닐기(알킬티오기)를 나타낼 수 있다.
당해 알킬술파닐기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬술파닐기이며, 직쇄상의 알킬술파닐기인 것이 바람직하다.
당해 알킬술파닐기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 1~10, 바람직하게는 1~6이다.
또, Rii1은, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-가, -CH=CH-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 2~20의 알케닐기를 나타낼 수 있다.
당해 알케닐기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알케닐기이며, 직쇄상의 알케닐기인 것이 바람직하다.
당해 알케닐기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rii1은, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-가, -C≡C-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 2~20의 알키닐기를 나타낼 수 있다.
당해 알키닐기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알키닐기이며, 직쇄상의 알키닐기인 것이 바람직하다.
당해 알키닐기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rii1은, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -O-로 치환되고, 또한 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-가, -CH=CH-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 2~19의 알케닐옥시기를 나타낼 수 있다.
당해 알케닐옥시기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알케닐옥시기이며, 직쇄상의 알케닐옥시기인 것이 바람직하다.
당해 알케닐옥시기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rii1은, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자가, 할로겐 원자로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~20의 할로겐화 알킬기를 나타낼 수 있다.
당해 할로겐화 알킬기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 할로겐화 알킬기이며, 직쇄상의 할로겐화 알킬기인 것이 바람직하다.
당해 할로겐화 알킬기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rii1은, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -O-로 치환되고, 또한 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자가, 할로겐 원자로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~19의 할로겐화 알콕시기를 나타낼 수 있다.
당해 할로겐화 알콕시기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 할로겐화 알콕시기이며, 직쇄상의 할로겐화 알콕시기인 것이 바람직하다.
당해 할로겐화 알콕시기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
Rii1에 있어서의 탄소 원자수 1~20의 알킬기(치환된 것도 포함한다)의 구체예로는, 식 (Rii1-1)~(Rii1-37)로 표시되는 기 등을 들 수 있다.
식 (Rii1-1)~(Rii1-37) 중, 검은 점은 Aii1로의 결합손을 나타낸다.
Rii1이 결합하는 환 구조가 페닐기(방향족)인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1~4의 알콕시기 및 탄소 원자수 4~5의 알케닐기가 바람직하고, Ri1이 결합하는 환 구조가 시클로헥산, 피란 및 디옥산 등의 포화한 환 구조의 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1~4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하다.
또, Rii1로는, 네마틱상을 안정화시키기 위해서는, 탄소 원자 및 존재하는 경우의 산소 원자의 합계가 5 이하인 것이 바람직하고, 직쇄상인 것이 바람직하다.
또한, Rii1로는, 용해성의 관점에서, 탄소 원자수 2~8의 직쇄상의 알킬기, 탄소 원자수 2~8의 직쇄상의 알콕시기, 탄소 원자수 2~8의 직쇄상의 할로겐화 알콕시기 또는 탄소 원자수 1~6의 직쇄상의 알킬술파닐기가 바람직하다.
일반식 (ii) 중, Aii1 및 Aii2는, 각각 독립적으로, 이하의 기 (a), 기 (b), 기 (c) 및 기 (d)：
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 비인접한 2개 이상의 -CH2-는 -O- 및/또는 -S-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(c) 1,4-시클로헥세닐렌기, 비시클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-1,4-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 안트라센-2,6-디일기, 안트라센-1,4-디일기, 안트라센-9,10-디일기, 페난트렌-2,7-디일기(나프탈렌-2,6-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-1,4-디일기, 안트라센-2,6-디일기, 안트라센-1,4-디일기, 안트라센-9,10-디일기 또는 페난트렌-2,7-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(d) 티오펜-2,5-디일기, 벤조티오펜-2,5-디일기, 벤조티오펜-2,6-디일기, 디벤조티오펜-3,7-디일기, 디벤조티오펜-2,6-디일기, 티에노[3,2-b]티오펜-2,5-디일기, 벤조[1,2-b：4,5-b＇]디티오펜-2,6-디일기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타낸다.
상기 Aii1 및 Aii2 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 치환기 Sii1에 의해 치환되어 있어도 된다.
치환기 Sii1은, 할로겐 원자, 펜타플루오로술파닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기 또는 탄소 원자수 1~20의 알킬기 중 어느 하나를 나타낸다.
할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
탄소 원자수 1~20의 알킬기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬기이며, 직쇄상의 알킬기인 것이 바람직하다.
탄소 원자수 1~20의 알킬기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 된다.
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
단, 당해 알킬기가 소정의 기에 의해 치환되는 경우에 있어서는, 산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없다.
또, 화합물의 안정성의 관점에서, 유황 원자와 유황 원자 및/또는 산소 원자와 유황 원자가 직접 결합하는 경우는 없는 것이 바람직하다.
치환기 Sii1로는, 불소 원자 또는 염소 원자가 바람직하다.
또, Aii1 중 적어도 하나 또는 Aii2는, 적어도 하나의 치환기 Sii1로 치환되어 있는 것이 바람직하고, 할로겐 원자로 치환되어 있는 것이 바람직하며, 불소 원자로 치환되어 있는 것이 바람직하다.
또한, 치환기 Sii1이 복수 있는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
Aii1에 있어서의 치환기 Sii1의 치환 위치로는, 하기 식 (Aii1-SP-1)~(Aii1-SP-5) 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
식 (Aii1-SP-1)~(Aii1-SP-5) 중, 흰 점은 Rii1 또는 Zii1로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 Zii1로의 결합손을 나타낸다.
Aii2에 있어서의 치환기 Sii1의 치환 위치로는, 하기 식 (Aii2-SP-1)~(Aii2-SP-8) 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
식 (Aii2-SP-1)~(Aii2-SP-8) 중, 흰 점은 Zii1로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 이소티오시아네이트기(-NCS)로의 결합손을 나타낸다.
보다 구체적으로는, Aii1은, 하기 식 (Aii1-1)~(Aii1-13) 중 어느 하나를 나타내는 것이 바람직하다.
식 (Aii1 -1)~(Aii1 --13) 중, 흰 점은 Rii1 또는 Zii1로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 Zii1로의 결합손을 나타낸다.
보다 구체적으로는, Aii2는, 하기 식 (Aii2-1)~(Aii2-7) 중 어느 하나를 나타내는 것이 바람직하다.
식 (Aii2-1)~(Aii2-7) 중, 흰 점은 Zii1로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 이소티오시아네이트기(-NCS)로의 결합손을 나타낸다.
일반식 (ii) 중, Zii1은, 단결합, 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기 중 어느 하나를 나타낸다.
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH2-CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=C(CH3)-, -C(CH3)=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 된다.
단, 탄소 원자수 1~10의 알킬기가 소정의 기에 의해 치환되는 경우에 있어서는, 산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없다.
또, 화합물의 안정성의 관점에서, 유황 원자와 유황 원자 및/또는 산소 원자와 유황 원자가 직접 결합하는 경우는 없는 것이 바람직하다.
탄소 원자수 1~20의 알킬렌기의 구체예(치환된 것도 포함한다)로는, 식 (Zii1-1)~(Zii1-24)로 표시되는 기 등을 들 수 있다.
식 (Zii1-1)~(Zii1-24) 중, 흰 점은 Aii1로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 Aii1 또는 Aii2로의 결합손을 나타낸다.
일반식 (ii) 중, nii1은, 1~4, 바람직하게는 1~2의 정수를 나타낸다.
nii1이 1인 경우에 있어서는, Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, Zii1은 단결합 또는 -C≡C-를 나타내는 것이 바람직하다.
또, nii1이 2인 경우에 있어서는, Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, Zii1은 단결합 또는 -C≡C-를 나타내는 것이 바람직하다.
또한, 일반식 (ii)에 있어서, Aii1 및 Zii1이 복수 존재하는 경우에는, 그들은 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.
단, 일반식 (ii)로 표시되는 화합물에 있어서, 일반식 (i)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)은 제외된다.
일반식 (ii)로 표시되는 화합물로는, 하기 일반식 (ii-1)~(ii-7)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (ii-1)~(ii-7) 중, Rii1, Aii1 및 Aii2는, 상기 일반식 (ii) 중의 Rii1, Aii1 및 Aii2와 각각 같은 의미를 나타낸다.
일반식 (ii-3)~(ii-7) 중, Aii1 -2의 정의는, 상기 일반식 (ii) 중의 Aii1의 정의와 같다.
일반식 (ii-1)로 표시되는 화합물로는, 하기 일반식 (ii-1-1)~(ii-1-2)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (ii-1-1)~(ii-1-2) 중, Rii1은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (ii) 중의 Rii1과 각각 같은 의미를 나타낸다.
일반식 (ii-1-1)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-1-1.1)~(ii-1-1.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-1-2)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-1-2.1)~(ii-1-2.6)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-2)로 표시되는 화합물로는, 하기 일반식 (ii-2-1)~(ii-2-5)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (ii-2-1)~(ii-2-5) 중, Rii1 및 Sii1은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (i) 중의 Rii1 및 Sii1과 각각 같은 의미를 나타낸다.
일반식 (ii-2-1)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-2-1.1)~(ii-2-1.5)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-2-2)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-2-2.1)~(ii-2-2.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-2-3)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-2-3.1)~(ii-2-3.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-2-4)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-2-4.1)~(ii-2-4.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-2-5)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-2-5.1)~(ii-2-5.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-3)으로 표시되는 화합물로는, 하기 일반식 (ii-3-1)~(ii-3-6)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (ii-3-1)~(ii-3-6) 중, Rii1 및 Sii1은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (ii) 중의 Rii1 및 Sii1과 각각 같은 의미를 나타낸다.
일반식 (ii-3-1)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-3-1.1)~(ii-3-1.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-3-2)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-3-2.1)~(ii-3-2.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-3-3)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-3-3.1)~(ii-3-3.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-3-4)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-3-4.1)~(ii-3-4.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-3-5)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-3-5.1)~(ii-3-5.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-3-6)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-3-6.1)~(ii-3-6.2)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-4)로 표시되는 화합물로는, 하기 일반식 (ii-4-1)~(ii-4-17)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (ii-4-1)~(ii-4-17) 중, Rii1 및 Sii1은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (ii) 중의 Rii1 및 Sii1과 각각 같은 의미를 나타낸다.
일반식 (ii-4-1)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-4-1.1)~(ii-4-1.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-4-2)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-4-2.1)~(ii-4-2.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-4-3)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-4-3.1)~(ii-4-3.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-4-4)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-4-4.1)~(ii-4-4.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-4-5)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-4-5.1)~(ii-4-5.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-4-6)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-4-6.1)~(ii-4-6.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-4-7)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-4-7.1)~(ii-4-7.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-4-8)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-4-8.1)~(ii-4-8.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-4-9)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-4-9.1)~(ii-4-9.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-4-10)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-4-10.1)~(ii-4-10.5)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-4-11)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-4-11.1)~(ii-4-11.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-4-12)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-4-12.1)~(ii-4-12.5)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-4-13)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-4-13.1)~(ii-4-13.8)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-4-14)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-4-14.1)~(ii-4-14.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-4-15)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-4-15.1)~(ii-4-15.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-4-16)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-4-16.1)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-4-17)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-4-17.1)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-5)로 표시되는 화합물로는, 하기 일반식 (ii-5-1)~(ii-5-5)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (ii-5-1)~(ii-5-5) 중, Rii1 및 Sii1은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (ii) 중의 Rii1 및 Sii1과 각각 같은 의미를 나타낸다.
일반식 (ii-5-1)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-5-1.1)~(ii-5-1.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-5-2)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-5-2.1)~(ii-5-2.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-5-3)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-5-3.1)~(ii-5-3.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-5-4)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-5-4.1)~(ii-5-4.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-5-5)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-5-5.1)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6)으로 표시되는 화합물로는, 하기 일반식 (ii-6-1)~(ii-6-34)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (ii-6-1)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-1.1)~(ii-6-1.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-2)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-2.1)~(ii-6-2.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-3)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-3.1)~(ii-6-3.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-4)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-4.1)~(ii-6-4.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-5)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-5.1)~(ii-6-5.8)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-6)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-6.1)~(ii-6-6.2)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-7)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-7.1)~(ii-6-7.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-8)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-8.1)~(ii-6-8.5)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-9)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-9.1)~(ii-6-9.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-10)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-10.1)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-11)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-11.1)~(ii-6-11.16)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-12)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-12.1)~(ii-6-12.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-13)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-13.1)~(ii-1-13.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-14)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-14.1)~(ii-6-14.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-15)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-15.1)~(ii-6-15.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-16)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-1-16.1)~(ii-6-16.5)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-17)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-17.1)~(ii-6-17.2)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-18)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-18.1)~(ii-6-18.5)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-19)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-19.1)~(ii-6-19.14)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-20)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-20.1)~(ii-6-20.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-21)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-21.1)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-22)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-22.1)~(ii-6-22.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-23)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-23.1)~(ii-6-23.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-24)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-24.1)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-25)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-25.1)~(ii-6-25.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-26)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-26.1)~(ii-6-26.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-27)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-27.1)~(ii-6-27.16)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-28)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-28.1)~(ii-6-28.5)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-29)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-29.1)~(ii-6-29.5)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-30)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-30.1)~(ii-6-30.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-31)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-31.1)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-32)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-32.1)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-33)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-33.1)~(ii-6-33.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-6-34)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-6-34.1)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii-7)로 표시되는 화합물로는, 하기 일반식 (ii-7-1)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (ii-7-1)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (ii-7-1.1)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (ii), 일반식 (ii-1)~(ii-7), 일반식 (ii-1-1)~(ii-1-2), 일반식 (ii-2-1)~(ii-2-5), 일반식 (ii-3-1)~(ii-3-6), 일반식 (ii-4-1)~(ii-4-17), 일반식 (ii-5-1)~(ii-5-5), 일반식 (ii-6-1)~(ii-6-34), 일반식 (ii-7-1), 구조식 (ii-1-1.1)~(ii-1-1.4), 구조식 (ii-1-2.1)~(ii-1-2.6), 구조식 (ii-2-1.1)~(ii-2-1.5), 구조식 (ii-2-2.1)~(ii-2-2.3), 구조식 (ii-2-3.1)~(ii-2-3.3), 구조식 (ii-2-4.1)~(ii-2-4.3), 구조식 (ii-2-5.1)~(ii-2-5.3), 구조식 (ii-3-1.1)~(ii-3-1.4), 구조식 (ii-3-2.1)~(ii-3-2.3), 구조식 (ii-3-3.1)~(ii-3-3.3), 구조식 (ii-3-4.1)~(ii-3-4.3), 구조식 (ii-3-5.1)~(ii-3-5.3), 구조식 (ii-3-6.1)~(ii-3-6.2), 구조식 (ii-4-1.1)~(ii-4-1.3), 구조식 (ii-4-2.1)~(ii-4-2.3), 구조식 (ii-4-3.1)~(ii-4-3.3), 구조식 (ii-4-4.1)~(ii-4-4.3), 구조식 (ii-4-5.1)~(ii-4-5.3), 구조식 (ii-4-6.1)~(ii-4-6.3), 구조식 (ii-4-7.1)~(ii-4-7.3), 구조식 (ii-4-8.1)~(ii-4-8.3), 구조식 (ii-4-9.1)~(ii-4-9.4), 구조식 (ii-4-10.1)~(ii-4-10.5), 구조식 (ii-4-11.1)~(ii-4-11.4), 구조식 (ii-4-12.1)~(ii-4-12.5), 구조식 (ii-4-13.1)~(ii-4-13.8), 구조식 (ii-4-14.1)~(ii-4-14.4), 구조식 (ii-4-15.1)~(ii-4-15.4), 구조식 (ii-4-16.1), 구조식 (ii-4-17.1), 구조식 (ii-5-1.1)~(ii-5-1.4), 구조식 (ii-5-2.1)~(ii-5-2.4), 구조식 (ii-5-3.1)~(ii-5-3.3), 구조식 (ii-5-4.1)~(ii-5-4.3), 구조식 (ii-5-5.1), 구조식 (ii-6-1.1)~(ii-6-1.4), 구조식 (ii-6-2.1)~(ii-6-2.4), 구조식 (ii-6-3.1)~(ii-6-3.4), 구조식 (ii-6-4.1)~(ii-6-4.4), 구조식 (ii-6-5.1)~(ii-6-5.8), 구조식 (ii-6-6.1)~(ii-6-6.2), 구조식 (ii-6-7.1)~(ii-6-7.4), 구조식 (ii-6-8.1)~(ii-6-8.5), 구조식 (ii-6-9.1)~(ii-6-9.4), 구조식 (ii-6-10.1), 구조식 (ii-6-11.1)~(ii-6-11.16), 구조식 (ii-6-12.1)~(ii-6-12.4), 구조식 (ii-6-13.1)~(ii-1-13.4), 구조식 (ii-6-14.1)~(ii-6-14.4), 구조식 (ii-6-15.1)~(ii-6-15.4), 구조식 (ii-1-16.1)~(ii-6-16.5), 구조식 (ii-6-17.1)~(ii-6-17.2), 구조식 (ii-6-18.1)~(ii-6-18.5), 구조식 (ii-6-19.1)~(ii-6-19.14), 구조식 (ii-6-20.1)~(ii-6-20.4), 구조식 (ii-6-21.1), 구조식 (ii-6-22.1)~(ii-6-22.4), 구조식 (ii-6-23.1)~(ii-6-23.4), 구조식 (ii-6-24.1), 구조식 (ii-6-25.1)~(ii-6-25.4), 구조식 (ii-6-26.1)~(ii-6-26.4), 구조식 (ii-6-27.1)~(ii-6-27.16), 구조식 (ii-6-28.1)~(ii-6-28.5), 구조식 (ii-6-29.1)~(ii-6-29.5), 구조식 (ii-6-30.1)~(ii-6-30.4), 구조식 (ii-6-31.1), 구조식 (ii-6-32.1), 구조식 (ii-6-33.1)~(ii-6-33.4), 구조식 (ii-6-34.1) 또는 구조식 (ii-7-1.1)로 표시되는 화합물의 액정 조성물에 이용하는 종류는, 1종 또는 2종 이상, 바람직하게는 1~15종, 바람직하게는 2~10종, 바람직하게는 3~8종이다.
일반식 (ii), 일반식 (ii-1)~(ii-7), 일반식 (ii-1-1)~(ii-1-2), 일반식 (ii-2-1)~(ii-2-5), 일반식 (ii-3-1)~(ii-3-6), 일반식 (ii-4-1)~(ii-4-17), 일반식 (ii-5-1)~(ii-5-5), 일반식 (ii-6-1)~(ii-6-34), 일반식 (ii-7-1), 구조식 (ii-1-1.1)~(ii-1-1.4), 구조식 (ii-1-2.1)~(ii-1-2.6), 구조식 (ii-2-1.1)~(ii-2-1.5), 구조식 (ii-2-2.1)~(ii-2-2.3), 구조식 (ii-2-3.1)~(ii-2-3.3), 구조식 (ii-2-4.1)~(ii-2-4.3), 구조식 (ii-2-5.1)~(ii-2-5.3), 구조식 (ii-3-1.1)~(ii-3-1.4), 구조식 (ii-3-2.1)~(ii-3-2.3), 구조식 (ii-3-3.1)~(ii-3-3.3), 구조식 (ii-3-4.1)~(ii-3-4.3), 구조식 (ii-3-5.1)~(ii-3-5.3), 구조식 (ii-3-6.1)~(ii-3-6.2), 구조식 (ii-4-1.1)~(ii-4-1.3), 구조식 (ii-4-2.1)~(ii-4-2.3), 구조식 (ii-4-3.1)~(ii-4-3.3), 구조식 (ii-4-4.1)~(ii-4-4.3), 구조식 (ii-4-5.1)~(ii-4-5.3), 구조식 (ii-4-6.1)~(ii-4-6.3), 구조식 (ii-4-7.1)~(ii-4-7.3), 구조식 (ii-4-8.1)~(ii-4-8.3), 구조식 (ii-4-9.1)~(ii-4-9.4), 구조식 (ii-4-10.1)~(ii-4-10.5), 구조식 (ii-4-11.1)~(ii-4-11.4), 구조식 (ii-4-12.1)~(ii-4-12.5), 구조식 (ii-4-13.1)~(ii-4-13.8), 구조식 (ii-4-14.1)~(ii-4-14.4), 구조식 (ii-4-15.1)~(ii-4-15.4), 구조식 (ii-4-16.1), 구조식 (ii-4-17.1), 구조식 (ii-5-1.1)~(ii-5-1.4), 구조식 (ii-5-2.1)~(ii-5-2.4), 구조식 (ii-5-3.1)~(ii-5-3.3), 구조식 (ii-5-4.1)~(ii-5-4.3), 구조식 (ii-5-5.1), 구조식 (ii-6-1.1)~(ii-6-1.4), 구조식 (ii-6-2.1)~(ii-6-2.4), 구조식 (ii-6-3.1)~(ii-6-3.4), 구조식 (ii-6-4.1)~(ii-6-4.4), 구조식 (ii-6-5.1)~(ii-6-5.8), 구조식 (ii-6-6.1)~(ii-6-6.2), 구조식 (ii-6-7.1)~(ii-6-7.4), 구조식 (ii-6-8.1)~(ii-6-8.5), 구조식 (ii-6-9.1)~(ii-6-9.4), 구조식 (ii-6-10.1), 구조식 (ii-6-11.1)~(ii-6-11.16), 구조식 (ii-6-12.1)~(ii-6-12.4), 구조식 (ii-6-13.1)~(ii-1-13.4), 구조식 (ii-6-14.1)~(ii-6-14.4), 구조식 (ii-6-15.1)~(ii-6-15.4), 구조식 (ii-1-16.1)~(ii-6-16.5), 구조식 (ii-6-17.1)~(ii-6-17.2), 구조식 (ii-6-18.1)~(ii-6-18.5), 구조식 (ii-6-19.1)~(ii-6-19.14), 구조식 (ii-6-20.1)~(ii-6-20.4), 구조식 (ii-6-21.1), 구조식 (ii-6-22.1)~(ii-6-22.4), 구조식 (ii-6-23.1)~(ii-6-23.4), 구조식 (ii-6-24.1), 구조식 (ii-6-25.1)~(ii-6-25.4), 구조식 (ii-6-26.1)~(ii-6-26.4), 구조식 (ii-6-27.1)~(ii-6-27.16), 구조식 (ii-6-28.1)~(ii-6-28.5), 구조식 (ii-6-29.1)~(ii-6-29.5), 구조식 (ii-6-30.1)~(ii-6-30.4), 구조식 (ii-6-31.1), 구조식 (ii-6-32.1), 구조식 (ii-6-33.1)~(ii-6-33.4), 구조식 (ii-6-34.1) 또는 구조식 (ii-7-1.1)로 표시되는 화합물의 액정 조성물 100질량% 중의 합계 함유량의 하한치는, 1질량% 이상인 것이 바람직하고, 5질량% 이상인 것이 바람직하며, 10질량% 이상인 것이 바람직하고, 15질량% 이상인 것이 바람직하며, 20질량% 이상인 것이 바람직하고, 25질량% 이상인 것이 바람직하며, 30질량% 이상인 것이 바람직하고, 35질량% 이상인 것이 바람직하며, 40질량% 이상인 것이 바람직하고, 45질량% 이상인 것이 바람직하며, 55질량% 이상인 것이 바람직하고, 65질량% 이상인 것이 바람직하며, 75질량% 이상인 것이 바람직하고, 85질량% 이상인 것이 바람직하다.
일반식 (ii), 일반식 (ii-1)~(ii-7), 일반식 (ii-1-1)~(ii-1-2), 일반식 (ii-2-1)~(ii-2-5), 일반식 (ii-3-1)~(ii-3-6), 일반식 (ii-4-1)~(ii-4-17), 일반식 (ii-5-1)~(ii-5-5), 일반식 (ii-6-1)~(ii-6-34), 일반식 (ii-7-1), 구조식 (ii-1-1.1)~(ii-1-1.4), 구조식 (ii-1-2.1)~(ii-1-2.6), 구조식 (ii-2-1.1)~(ii-2-1.5), 구조식 (ii-2-2.1)~(ii-2-2.3), 구조식 (ii-2-3.1)~(ii-2-3.3), 구조식 (ii-2-4.1)~(ii-2-4.3), 구조식 (ii-2-5.1)~(ii-2-5.3), 구조식 (ii-3-1.1)~(ii-3-1.4), 구조식 (ii-3-2.1)~(ii-3-2.3), 구조식 (ii-3-3.1)~(ii-3-3.3), 구조식 (ii-3-4.1)~(ii-3-4.3), 구조식 (ii-3-5.1)~(ii-3-5.3), 구조식 (ii-3-6.1)~(ii-3-6.2), 구조식 (ii-4-1.1)~(ii-4-1.3), 구조식 (ii-4-2.1)~(ii-4-2.3), 구조식 (ii-4-3.1)~(ii-4-3.3), 구조식 (ii-4-4.1)~(ii-4-4.3), 구조식 (ii-4-5.1)~(ii-4-5.3), 구조식 (ii-4-6.1)~(ii-4-6.3), 구조식 (ii-4-7.1)~(ii-4-7.3), 구조식 (ii-4-8.1)~(ii-4-8.3), 구조식 (ii-4-9.1)~(ii-4-9.4), 구조식 (ii-4-10.1)~(ii-4-10.5), 구조식 (ii-4-11.1)~(ii-4-11.4), 구조식 (ii-4-12.1)~(ii-4-12.5), 구조식 (ii-4-13.1)~(ii-4-13.8), 구조식 (ii-4-14.1)~(ii-4-14.4), 구조식 (ii-4-15.1)~(ii-4-15.4), 구조식 (ii-4-16.1), 구조식 (ii-4-17.1), 구조식 (ii-5-1.1)~(ii-5-1.4), 구조식 (ii-5-2.1)~(ii-5-2.4), 구조식 (ii-5-3.1)~(ii-5-3.3), 구조식 (ii-5-4.1)~(ii-5-4.3), 구조식 (ii-5-5.1), 구조식 (ii-6-1.1)~(ii-6-1.4), 구조식 (ii-6-2.1)~(ii-6-2.4), 구조식 (ii-6-3.1)~(ii-6-3.4), 구조식 (ii-6-4.1)~(ii-6-4.4), 구조식 (ii-6-5.1)~(ii-6-5.8), 구조식 (ii-6-6.1)~(ii-6-6.2), 구조식 (ii-6-7.1)~(ii-6-7.4), 구조식 (ii-6-8.1)~(ii-6-8.5), 구조식 (ii-6-9.1)~(ii-6-9.4), 구조식 (ii-6-10.1), 구조식 (ii-6-11.1)~(ii-6-11.16), 구조식 (ii-6-12.1)~(ii-6-12.4), 구조식 (ii-6-13.1)~(ii-1-13.4), 구조식 (ii-6-14.1)~(ii-6-14.4), 구조식 (ii-6-15.1)~(ii-6-15.4), 구조식 (ii-1-16.1)~(ii-6-16.5), 구조식 (ii-6-17.1)~(ii-6-17.2), 구조식 (ii-6-18.1)~(ii-6-18.5), 구조식 (ii-6-19.1)~(ii-6-19.14), 구조식 (ii-6-20.1)~(ii-6-20.4), 구조식 (ii-6-21.1), 구조식 (ii-6-22.1)~(ii-6-22.4), 구조식 (ii-6-23.1)~(ii-6-23.4), 구조식 (ii-6-24.1), 구조식 (ii-6-25.1)~(ii-6-25.4), 구조식 (ii-6-26.1)~(ii-6-26.4), 구조식 (ii-6-27.1)~(ii-6-27.16), 구조식 (ii-6-28.1)~(ii-6-28.5), 구조식 (ii-6-29.1)~(ii-6-29.5), 구조식 (ii-6-30.1)~(ii-6-30.4), 구조식 (ii-6-31.1), 구조식 (ii-6-32.1), 구조식 (ii-6-33.1)~(ii-6-33.4), 구조식 (ii-6-34.1) 또는 구조식 (ii-7-1.1)로 표시되는 화합물의 액정 조성물 100질량% 중의 합계 함유량의 상한치는, 95질량% 이하인 것이 바람직하고, 85질량% 이하인 것이 바람직하며, 75질량% 이하인 것이 바람직하고, 65질량% 이하인 것이 바람직하며, 55질량% 이하인 것이 바람직하고, 45질량% 이하인 것이 바람직하며, 35질량% 이하인 것이 바람직하고, 25질량% 이하인 것이 바람직하며, 15질량% 이하인 것이 바람직하고, 5질량% 이하인 것이 바람직하다.
일반식 (ii), 일반식 (ii-1)~(ii-7), 일반식 (ii-1-1)~(ii-1-2), 일반식 (ii-2-1)~(ii-2-5), 일반식 (ii-3-1)~(ii-3-6), 일반식 (ii-4-1)~(ii-4-17), 일반식 (ii-5-1)~(ii-5-5), 일반식 (ii-6-1)~(ii-6-34), 일반식 (ii-7-1), 구조식 (ii-1-1.1)~(ii-1-1.4), 구조식 (ii-1-2.1)~(ii-1-2.6), 구조식 (ii-2-1.1)~(ii-2-1.5), 구조식 (ii-2-2.1)~(ii-2-2.3), 구조식 (ii-2-3.1)~(ii-2-3.3), 구조식 (ii-2-4.1)~(ii-2-4.3), 구조식 (ii-2-5.1)~(ii-2-5.3), 구조식 (ii-3-1.1)~(ii-3-1.4), 구조식 (ii-3-2.1)~(ii-3-2.3), 구조식 (ii-3-3.1)~(ii-3-3.3), 구조식 (ii-3-4.1)~(ii-3-4.3), 구조식 (ii-3-5.1)~(ii-3-5.3), 구조식 (ii-3-6.1)~(ii-3-6.2), 구조식 (ii-4-1.1)~(ii-4-1.3), 구조식 (ii-4-2.1)~(ii-4-2.3), 구조식 (ii-4-3.1)~(ii-4-3.3), 구조식 (ii-4-4.1)~(ii-4-4.3), 구조식 (ii-4-5.1)~(ii-4-5.3), 구조식 (ii-4-6.1)~(ii-4-6.3), 구조식 (ii-4-7.1)~(ii-4-7.3), 구조식 (ii-4-8.1)~(ii-4-8.3), 구조식 (ii-4-9.1)~(ii-4-9.4), 구조식 (ii-4-10.1)~(ii-4-10.5), 구조식 (ii-4-11.1)~(ii-4-11.4), 구조식 (ii-4-12.1)~(ii-4-12.5), 구조식 (ii-4-13.1)~(ii-4-13.8), 구조식 (ii-4-14.1)~(ii-4-14.4), 구조식 (ii-4-15.1)~(ii-4-15.4), 구조식 (ii-4-16.1), 구조식 (ii-4-17.1), 구조식 (ii-5-1.1)~(ii-5-1.4), 구조식 (ii-5-2.1)~(ii-5-2.4), 구조식 (ii-5-3.1)~(ii-5-3.3), 구조식 (ii-5-4.1)~(ii-5-4.3), 구조식 (ii-5-5.1), 구조식 (ii-6-1.1)~(ii-6-1.4), 구조식 (ii-6-2.1)~(ii-6-2.4), 구조식 (ii-6-3.1)~(ii-6-3.4), 구조식 (ii-6-4.1)~(ii-6-4.4), 구조식 (ii-6-5.1)~(ii-6-5.8), 구조식 (ii-6-6.1)~(ii-6-6.2), 구조식 (ii-6-7.1)~(ii-6-7.4), 구조식 (ii-6-8.1)~(ii-6-8.5), 구조식 (ii-6-9.1)~(ii-6-9.4), 구조식 (ii-6-10.1), 구조식 (ii-6-11.1)~(ii-6-11.16), 구조식 (ii-6-12.1)~(ii-6-12.4), 구조식 (ii-6-13.1)~(ii-1-13.4), 구조식 (ii-6-14.1)~(ii-6-14.4), 구조식 (ii-6-15.1)~(ii-6-15.4), 구조식 (ii-1-16.1)~(ii-6-16.5), 구조식 (ii-6-17.1)~(ii-6-17.2), 구조식 (ii-6-18.1)~(ii-6-18.5), 구조식 (ii-6-19.1)~(ii-6-19.14), 구조식 (ii-6-20.1)~(ii-6-20.4), 구조식 (ii-6-21.1), 구조식 (ii-6-22.1)~(ii-6-22.4), 구조식 (ii-6-23.1)~(ii-6-23.4), 구조식 (ii-6-24.1), 구조식 (ii-6-25.1)~(ii-6-25.4), 구조식 (ii-6-26.1)~(ii-6-26.4), 구조식 (ii-6-27.1)~(ii-6-27.16), 구조식 (ii-6-28.1)~(ii-6-28.5), 구조식 (ii-6-29.1)~(ii-6-29.5), 구조식 (ii-6-30.1)~(ii-6-30.4), 구조식 (ii-6-31.1), 구조식 (ii-6-32.1), 구조식 (ii-6-33.1)~(ii-6-33.4), 구조식 (ii-6-34.1) 또는 구조식 (ii-7-1.1)로 표시되는 화합물의 액정 조성물 100질량% 중의 합계 함유량은, 용해성, Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, 10~95질량%인 것이 바람직하고, 15~85질량%인 것이 바람직하며, 20~75질량%인 것이 바람직하다.
또, 1~50질량%인 것이 바람직하고, 1~45질량%인 것이 바람직하며, 3~40질량%인 것이 바람직하고, 3~35질량%인 것이 바람직하며, 3~25질량%인 것이 바람직하고, 3~15질량%인 것이 바람직하다.
일반식 (ii)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)은, 공지의 합성 방법을 이용하여 합성할 수 있다.
본 발명에 따르는 액정 조성물은, Vth, Δn 및/또는 Δε의 관점에서, 또한 연결기로서 적어도 하나의 -C≡C- 그리고 시아노기(-CN)를 갖는 하기 일반식 (v)로 표시되는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 포함해도 된다.
일반식 (v) 중, Rv1은, 탄소 원자수 1~20의 알킬기를 나타낸다.
당해 알킬기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬기이며, 직쇄상의 알킬기인 것이 바람직하다.
당해 알킬기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH=CH-, -CO-O-, -O-CO- 및/또는 -C≡C-로 치환되어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
단, 당해 알킬기가 소정의 기에 의해 치환되는 경우에 있어서는, 산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없다.
또, 화합물의 안정성의 관점에서, 유황 원자와 유황 원자 및/또는 산소 원자와 유황 원자가 직접 결합하는 경우는 없는 것이 바람직하다.
예를 들어, Rv1은, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -O-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~19의 알콕시기를 나타낼 수 있다.
당해 알콕시기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알콕시기이며, 직쇄상의 알콕시기인 것이 바람직하다.
당해 알콕시기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rv1은, Rv1 중의 1개의 -CH2-가 -S-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~19의 알킬술파닐기(알킬티오기)를 나타낼 수 있다.
당해 알킬술파닐기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬술파닐기이며, 직쇄상의 알킬술파닐기인 것이 바람직하다.
당해 알킬술파닐기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rv1은, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-가, -CH=CH-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 2~20의 알케닐기를 나타낼 수 있다.
당해 알케닐기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알케닐기이며, 직쇄상의 알케닐기인 것이 바람직하다.
당해 알케닐기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rv1은, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-가, -C≡C-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 2~20의 알키닐기를 나타낼 수 있다.
당해 알키닐기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알키닐기이며, 직쇄상의 알키닐기인 것이 바람직하다.
당해 알키닐기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rv1은, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -O-로 치환되고, 또한 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-가, -CH=CH-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 2~19의 알케닐옥시기를 나타낼 수 있다.
당해 알케닐옥시기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알케닐옥시기이며, 직쇄상의 알케닐옥시기인 것이 바람직하다.
당해 알케닐옥시기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rv1은, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자가, 할로겐 원자로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~20의 할로겐화 알킬기를 나타낼 수 있다.
당해 할로겐화 알킬기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 할로겐화 알킬기이며, 직쇄상의 할로겐화 알킬기인 것이 바람직하다.
당해 할로겐화 알킬기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rv1은, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -O-로 치환되고, 또한 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자가, 할로겐 원자로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~19의 할로겐화 알콕시기를 나타낼 수 있다.
당해 할로겐화 알콕시기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 할로겐화 알콕시기이며, 직쇄상의 할로겐화 알콕시기인 것이 바람직하다.
당해 할로겐화 알콕시기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
Rv1에 있어서의 탄소 원자수 1~20의 알킬기(치환된 것도 포함한다)의 구체예로는, 식 (Rv1-1)~(Rv1-36)으로 표시되는 기 등을 들 수 있다.
식 (Rv1-1)~(Rv1-36) 중, 검은 점은 Av1로의 결합손을 나타낸다.
Rv1이 결합하는 환 구조가 페닐기(방향족)인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1~4의 알콕시기 및 탄소 원자수 4~5의 알케닐기가 바람직하고, Rv1이 결합하는 환 구조가 시클로헥산, 피란 및 디옥산 등의 포화한 환 구조인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1~4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하다.
또, Rv1로는, 네마틱상을 안정화시키기 위해서는, 탄소 원자 및 존재하는 경우의 산소 원자의 합계가 5 이하인 것이 바람직하고, 직쇄상인 것이 바람직하다.
또한, Rv1로는, 용해성의 관점에서, 탄소 원자수 2~8의 직쇄상의 알킬기가 바람직하다.
일반식 (v) 중, Av1 및 Av2는, 각각 독립적으로, 이하의 기 (a), 기 (b), 기 (c) 및 기 (d)：
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 비인접한 2개 이상의 -CH2-는 -O- 및/또는 -S-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(d) 티오펜-2,5-디일기, 벤조티오펜-2,5-디일기, 벤조티오펜-2,6-디일기, 디벤조티오펜-3,7-디일기, 디벤조티오펜-2,6-디일기, 티에노[3,2-b]티오펜-2,5-디일기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타낸다.
Av1 및 Av2 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 치환기 Sv1에 의해 치환되어 있어도 된다.
치환기 Sv1은, 할로겐 원자, 시아노기 또는 탄소 원자수 1~6의 알킬기 중 어느 하나를 나타낸다.
할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
단, 탄소 원자수 1~6의 알킬기가 소정의 기에 의해 치환되는 경우에 있어서는, 산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없다.
또, 화합물의 안정성의 관점에서, 유황 원자와 유황 원자 및/또는 산소 원자와 유황 원자가 직접 결합하는 경우는 없는 것이 바람직하다.
또, Av1 중 적어도 하나 또는 Av2는, 적어도 하나의 치환기 Sv1로 치환되어 있는 것이 바람직하다.
또한, 치환기 Sv1이 복수 있는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
Av1에 있어서의 치환기 Sv1의 치환 위치로는, 용해성의 관점에서, 하기 식 (Av1-SP-1)인 것이 바람직하다.
식 (Av1-SP-1) 중, 흰 점은 Rv1 또는 Zv1로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 Zv1로의 결합손을 나타낸다.
Av2에 있어서의 치환기 Sv1의 치환 위치로는, 하기 식 (Av2-SP-1)~(Av2-SP-2) 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
식 (Av2-SP-1)~(Av2-SP-2) 중, 흰 점은 Zv1로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 시아노기(-CN)로의 결합손을 나타낸다.
보다 구체적으로는, Av1은, 하기 식 (Av1-1)~(Av1-3) 중 어느 하나를 나타내는 것이 바람직하다.
식 (Av1-1)~(Av1-3) 중, 흰 점은 Rv1 또는 Zv1로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 Zv1로의 결합손을 나타낸다.
보다 구체적으로는, Av2는, 하기 식 (Av2-1)~(Av2-3) 중 어느 하나를 나타내는 것이 바람직하다.
식 (Av2-1)~(Av2-3) 중, 흰 점은 Zv1로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 시아노기(-CN)로의 결합손을 나타낸다.
일반식 (v) 중, Zv1은, 단결합, -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF- 중 어느 하나를 나타낸다.
단, Zv1 중 적어도 하나는, -C≡C-를 나타낸다.
일반식 (v) 중, nv1은, 1~2의 정수를 나타낸다.
또한, 일반식 (v)에 있어서, Av1 및 Zv1이 복수 존재하는 경우에는, 그들은 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.
일반식 (v)로 표시되는 화합물로는, 하기 일반식 (v-1)~(v-2)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (v-1)~(v-2) 중, Rv1, Av1 및 Av2는, 상기 일반식 (v) 중의 Rv1, Av1 및 Av2와 각각 같은 의미를 나타낸다.
일반식 (v-1)~(v-2) 중, Av1 -2의 정의는, 상기 일반식 (v) 중의 Av1의 정의와 같다.
일반식 (v-1)로 표시되는 화합물로는, 하기 일반식 (v-1-1)~(v-1-6)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (v-1-1)~(v-1-6) 중, Rv1 및 Sv1은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (v) 중의 Rv1 및 Sv1과 각각 같은 의미를 나타낸다.
일반식 (v-1-1)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (v-1-1.1)~(v-1-1.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (v-1-2)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (v-1-2.1)~(v-1-2.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (v-1-3)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (v-1-3.1)~(v-1-3.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (v-1-4)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (v-1-4.1)~(ii-1-4.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (v-1-5)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (v-1-5.1)~(v-1-5.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (v-1-6)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (v-1-6.1)~(v-1-6.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (v-2)로 표시되는 화합물로는, 하기 일반식 (v-2-1)~(v-2-2)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (v-2-1)~(v-2-2) 중, Rv1 및 Sv1은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (v) 중의 Rv1 및 Sv1과 각각 같은 의미를 나타낸다.
일반식 (v-2-1)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (v-2-1.1)~(v-2-1.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (v-2-2)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (v-2-2.1)~(v-2-2.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (v), 일반식 (v-1)~(v-2), 일반식 (v-1-1)~(v-1-6), 일반식 (v-2-1)~(v-2-2), 구조식 (v-1-1.1)~(v-1-1.3), 구조식 (v-1-2.1)~(v-1-2.3), 구조식 (v-1-3.1)~(v-1-3.3), 구조식 (v-1-4.1)~(v-1-4.3), 구조식 (v-1-5.1)~(v-1-5.3), 구조식 (v-1-6.1)~(v-1-6.3), 구조식 (v-2-1.1)~(v-2-1.3) 또는 구조식 (v-2-2.1)~(v-2-2.3)으로 표시되는 화합물의 액정 조성물에 이용하는 종류는, 1종 또는 2종 이상, 바람직하게는 1~5종, 바람직하게는 1~4종, 바람직하게는 1~3종, 바람직하게는 1~2종, 바람직하게는 1종이다.
일반식 (v), 일반식 (v-1)~(v-2), 일반식 (v-1-1)~(v-1-6), 일반식 (v-2-1)~(v-2-2), 구조식 (v-1-1.1)~(v-1-1.3), 구조식 (v-1-2.1)~(v-1-2.3), 구조식 (v-1-3.1)~(v-1-3.3), 구조식 (v-1-4.1)~(v-1-4.3), 구조식 (v-1-5.1)~(v-1-5.3), 구조식 (v-1-6.1)~(v-1-6.3), 구조식 (v-2-1.1)~(v-2-1.3) 또는 구조식 (v-2-2.1)~(v-2-2.3)으로 표시되는 화합물의 액정 조성물 100질량% 중의 합계 함유량의 하한치는, 1질량% 이상인 것이 바람직하고, 3질량% 이상인 것이 바람직하며, 5질량% 이상인 것이 바람직하다.
일반식 (v), 일반식 (v-1)~(v-2), 일반식 (v-1-1)~(v-1-6), 일반식 (v-2-1)~(v-2-2), 구조식 (v-1-1.1)~(v-1-1.3), 구조식 (v-1-2.1)~(v-1-2.3), 구조식 (v-1-3.1)~(v-1-3.3), 구조식 (v-1-4.1)~(v-1-4.3), 구조식 (v-1-5.1)~(v-1-5.3), 구조식 (v-1-6.1)~(v-1-6.3), 구조식 (v-2-1.1)~(v-2-1.3) 또는 구조식 (v-2-2.1)~(v-2-2.3)으로 표시되는 화합물의 액정 조성물 100질량% 중의 합계 함유량의 상한치는, 30질량% 이하인 것이 바람직하고, 25질량% 이하인 것이 바람직하며, 20질량% 이하인 것이 바람직하다.
일반식 (v), 일반식 (v-1)~(v-2), 일반식 (v-1-1)~(v-1-6), 일반식 (v-2-1)~(v-2-2), 구조식 (v-1-1.1)~(v-1-1.3), 구조식 (v-1-2.1)~(v-1-2.3), 구조식 (v-1-3.1)~(v-1-3.3), 구조식 (v-1-4.1)~(v-1-4.3), 구조식 (v-1-5.1)~(v-1-5.3), 구조식 (v-1-6.1)~(v-1-6.3), 구조식 (v-2-1.1)~(v-2-1.3) 또는 구조식 (v-2-2.1)~(v-2-2.3)으로 표시되는 화합물의 액정 조성물 100질량% 중의 합계 함유량은, 용해성 및/또는 Vth의 관점에서, 1~30질량%인 것이 바람직하고, 3~25질량%인 것이 바람직하며, 5~20질량%인 것이 바람직하다.
일반식 (v)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)은, 공지의 합성 방법을 이용하여 합성할 수 있다.
본 발명에 따르는 액정 조성물은, Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, 또한 연결기로서 적어도 하나의 -C≡C-를 갖는 하기 일반식 (vi)으로 표시되는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 포함해도 된다.
일반식 (vi) 중, Rvi1은, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~20의 알킬기를 나타낸다.
탄소 원자수 1~20의 알킬기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬기이며, 직쇄상의 알킬기인 것이 바람직하다.
탄소 원자수 1~20의 알킬기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
단, 당해 알킬기가 소정의 기에 의해 치환되는 경우에 있어서는, 산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없다.
또, 화합물의 안정성의 관점에서, 유황 원자와 유황 원자 및/또는 산소 원자와 유황 원자가 직접 결합하는 경우는 없는 것이 바람직하다.
예를 들어, Rvi1은, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -O-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~19의 알콕시기를 나타낼 수 있다.
당해 알콕시기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알콕시기이며, 직쇄상의 알콕시기인 것이 바람직하다.
당해 알콕시기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rvi1은, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -S-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~19의 알킬술파닐기(알킬티오기)를 나타낼 수 있다.
당해 알킬술파닐기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬술파닐기이며, 직쇄상의 알킬술파닐기인 것이 바람직하다.
당해 알킬술파닐기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 1~10, 바람직하게는 1~6이다.
또, Rvi1은, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-가, -CH=CH-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 2~20의 알케닐기를 나타낼 수 있다.
당해 알케닐기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알케닐기이며, 직쇄상의 알케닐기인 것이 바람직하다.
당해 알케닐기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rvi1은, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-가, -C≡C-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 2~20의 알키닐기를 나타낼 수 있다.
당해 알키닐기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알키닐기이며, 직쇄상의 알키닐기인 것이 바람직하다.
당해 알키닐기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rvi1은, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -O-로 치환되고, 또한 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-가, -CH=CH-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 2~19의 알케닐옥시기를 나타낼 수 있다.
당해 알케닐옥시기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알케닐옥시기이며, 직쇄상의 알케닐옥시기인 것이 바람직하다.
당해 알케닐옥시기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rvi1은, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자가, 할로겐 원자로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~20의 할로겐화 알킬기를 나타낼 수 있다.
당해 할로겐화 알킬기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 할로겐화 알킬기이며, 직쇄상의 할로겐화 알킬기인 것이 바람직하다.
당해 할로겐화 알킬기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rvi1은, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -O-로 치환되고, 또한 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자가, 할로겐 원자로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~19의 할로겐화 알콕시기를 나타낼 수 있다.
당해 할로겐화 알콕시기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 할로겐화 알콕시기이며, 직쇄상의 할로겐화 알콕시기인 것이 바람직하다.
당해 할로겐화 알콕시기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
Rvi1에 있어서의 탄소 원자수 1~20의 알킬기(치환된 것도 포함한다)의 구체예로는, 식 (Rvi1-1)~(Rvi1-36)으로 표시되는 기 등을 들 수 있다.
식 (Rvi1-1)~(Rvi1-36) 중, 검은 점은 Avi1로의 결합손을 나타낸다.
Rvi1은, 액정 조성물 전체의 신뢰성을 중시하는 경우에는, 탄소 원자수 1~12의 알킬기인 것이 바람직하고, 액정 조성물 전체의 점성의 저하를 중시하는 경우에는, 탄소 원자수 2~8의 알케닐기인 것이 바람직하다.
Rvi1이 결합하는 환 구조가 페닐기(방향족)인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1~4의 알콕시기 및 탄소 원자수 4~5의 알케닐기가 바람직하고, Rvi1이 결합하는 환 구조가 시클로헥산, 피란 및 디옥산 등의 포화한 환 구조인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1~4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하다.
또, Rvi1로는, 네마틱상을 안정화시키기 위해서는, 탄소 원자 및 존재하는 경우의 산소 원자의 합계가 5 이하인 것이 바람직하고, 직쇄상인 것이 바람직하다.
또한, Rvi1로는, 용해성의 관점에서, 탄소 원자수 2~6의 직쇄상의 알킬기, 탄소 원자수 1~6의 직쇄상의 알킬술파닐기가 바람직하다.
일반식 (vi) 중, Rvi2는, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술파닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기 또는 탄소 원자수 1~20의 알킬기 중 어느 하나를 나타낸다.
탄소 원자수 1~20의 알킬기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬기이며, 직쇄상의 알킬기인 것이 바람직하다.
당해 알킬기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
단, 당해 알킬기가 소정의 기에 의해 치환되는 경우에 있어서는, 산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없다.
또, 화합물의 안정성의 관점에서, 유황 원자와 유황 원자 및/또는 산소 원자와 유황 원자가 직접 결합하는 경우는 없는 것이 바람직하다.
예를 들어, Rvi2는, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -O-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~19의 알콕시기를 나타낼 수 있다.
당해 알콕시기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알콕시기이며, 직쇄상의 알콕시기인 것이 바람직하다.
당해 알콕시기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rvi2는, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -S-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~19의 알킬술파닐기(알킬티오기)를 나타낼 수 있다.
당해 알킬술파닐기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬술파닐기이며, 직쇄상의 알킬술파닐기인 것이 바람직하다.
당해 알킬술파닐기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 1~10, 바람직하게는 1~6이다.
또, Rvi2는, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-가, -CH=CH-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 2~20의 알케닐기를 나타낼 수 있다.
당해 알케닐기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알케닐기이며, 직쇄상의 알케닐기인 것이 바람직하다.
당해 알케닐기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rvi2는, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-가, -C≡C-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 2~20의 알키닐기를 나타낼 수 있다.
당해 알키닐기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알키닐기이며, 직쇄상의 알키닐기인 것이 바람직하다.
당해 알키닐기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rvi2는, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -O-로 치환되고, 또한 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-가, -CH=CH-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 2~19의 알케닐옥시기를 나타낼 수 있다.
당해 알케닐옥시기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알케닐옥시기이며, 직쇄상의 알케닐옥시기인 것이 바람직하다.
당해 알케닐옥시기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rvi2는, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자가, 할로겐 원자로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~20의 할로겐화 알킬기를 나타낼 수 있다.
당해 할로겐화 알킬기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 할로겐화 알킬기이며, 직쇄상의 할로겐화 알킬기인 것이 바람직하다.
당해 할로겐화 알킬기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rvi2는, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -O-로 치환되고, 또한 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자가, 할로겐 원자로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~19의 할로겐화 알콕시기를 나타낼 수 있다.
당해 할로겐화 알콕시기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 할로겐화 알콕시기이며, 직쇄상의 할로겐화 알콕시기인 것이 바람직하다.
당해 할로겐화 알콕시기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
Rvi2에 있어서의 탄소 원자수 1~20의 알킬기(치환된 것도 포함한다)의 구체예로는, 식 (Rvi2-1)~(Rvi2-36)으로 표시되는 기 등을 들 수 있다.
식 (Rvi2-1)~(Rvi2-36) 중, 검은 점은 Avi3으로의 결합손을 나타낸다.
Rvi2가 결합하는 환 구조가 페닐기(방향족)인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1~4의 알콕시기 및 탄소 원자수 4~5의 알케닐기가 바람직하고, Ri1이 결합하는 환 구조가 시클로헥산, 피란 및 디옥산 등의 포화한 환 구조인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1~4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하다.
또, Rvi2로는, 네마틱상을 안정화시키기 위해서는, 탄소 원자 및 존재하는 경우의 산소 원자의 합계가 5 이하인 것이 바람직하고, 직쇄상인 것이 바람직하다.
또한, Rvi2로는, 용해성, Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, 불소 원자, 시아노기, 탄소 원자수 2~6의 직쇄상의 알킬기, 탄소 원자수 1~6의 직쇄상의 알콕시기 또는 탄소 원자수 1~6의 직쇄상의 알킬술파닐기가 바람직하다.
일반식 (vi) 중, Avi1, Avi2 및 Avi3은, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 3~16의 탄화수소환 또는 탄소 원자수 3~16의 복소환 중 어느 하나를 나타낸다.
탄소 원자수 3~16의 탄화수소환 또는 탄소 원자수 3~16의 복소환은, 보다 구체적으로는, 이하의 기 (a), 기 (b) 기 (c) 및 기 (d)：
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O- 또는 -S-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(c) 1,4-시클로헥세닐렌기, 비시클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-1,4-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 안트라센-2,6-디일기, 안트라센-1,4-디일기, 안트라센-9,10-디일기, 페난트렌-2,7-디일기(나프탈렌-2,6-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-1,4-디일기, 안트라센-2,6-디일기, 안트라센-1,4-디일기, 안트라센-9,10-디일기 또는 페난트렌-2,7-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(d) 티오펜-2,5-디일기, 벤조티오펜-2,5-디일기, 벤조티오펜-2,6-디일기, 디벤조티오펜-3,7-디일기, 디벤조티오펜-2,6-디일기, 티에노[3,2-b]티오펜-2,5-디일기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타내는 것이 바람직하다.
Avi1, Avi2 및 Avi3 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 치환기 Svi1에 의해서 치환되어 있어도 된다.
치환기 Svi1은, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술파닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기, 탄소 원자수 1~20의 알킬기 중 어느 하나를 나타낸다.
당해 알킬기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬기이며, 직쇄상의 알킬기인 것이 바람직하다.
당해 알킬기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 3~6이다.
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S- 및/또는 -CO-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH- 및/또는 -NH-CO-로 치환되어도 된다.
또, 당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, -O-CO-O-로 치환되어도 된다.
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
단, 당해 알킬기가 소정의 기에 의해 치환되는 경우에 있어서는, 산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없다.
또, 화합물의 안정성의 관점에서, 유황 원자와 유황 원자 및/또는 산소 원자와 유황 원자가 직접 결합하는 경우는 없는 것이 바람직하다.
치환기 Svi1로는, 불소 원자 또는 탄소수 1~3의 직쇄상의 알킬기가 바람직하다.
또, Avi1, Avi2 및 Avi3 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 치환기 Svi1로 치환되어 있는 것이 바람직하다.
또, Avi1은, 적어도 하나의 치환기 Svi1로 치환되어 있는 것이 바람직하다.
또한, 치환기 Svi1이 복수 있는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
Avi1에 있어서의 치환기 Svi1의 치환 위치로는, 하기 식 (Avi1-SP-1)~(Avi1-SP-3) 중 어느 하나인 것이 바람직하다.
식 (Avi1-SP-1)~(Avi1-SP-3) 중, 흰 점은 Rvi1의 결합손을 나타내고, 검은 점은 -C≡C-로의 결합손을 나타낸다.
Avi2에 있어서의 치환기 Svi1의 치환 위치로는, 하기 식 (Avi2-SP-1)~(Avi2-SP-7) 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 다른 액정 화합물과의 상용성의 관점에서, 하기 식 (Avi2-SP-1)~(Avi2-SP-7) 중 어느 하나를 나타내는 것이 바람직하다.
식 (Avi2-SP-1)~(Avi2-SP-7) 중, 흰 점은 -C≡C-의 결합손을 나타내고, 검은 점은 Zvi1로의 결합손을 나타낸다.
Avi3에 있어서의 치환기 Svi3의 치환 위치로는, 하기 식 (Avi3-SP-1)~(Avi3-SP-8) 중 어느 하나인 것이 바람직하고, 용해성의 관점에서, 하기 식 (Avi3-SP-1)~(Avi3-SP-5) 중 어느 하나를 나타내는 것이 바람직하다.
식 (Avi3-SP-1)~(Avi3-SP-8) 중, 흰 점은 Zvi1로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 Zvi1 또는 Rvi2로의 결합손을 나타낸다.
보다 구체적으로는, Avi1은, 하기 식 (Avi1-1)~(Avi1-5) 중 어느 하나를 나타내는 것이 바람직하다.
식 (Avi1-1)~(Avi1-5) 중, 흰 점은 Rvi1의 결합손을 나타내고, 검은 점은 -C≡C-로의 결합손을 나타낸다.
보다 구체적으로는, Avi2는, 하기 식 (Avi2-1)~(Avi2-5) 중 어느 하나를 나타내는 것이 바람직하다.
식 (Avi2-1)~(Avi2-5) 중, 흰 점은 -C≡C-의 결합손을 나타내고, 검은 점은 Zi1로의 결합손을 나타낸다.
보다 구체적으로는, Avi3은, 하기 식 (Avi3-1)~(Avi3-5) 중 어느 하나를 나타내는 것이 바람직하다.
식 (Avi3-1)~(Avi3-5) 중, 흰 점은 Zvi1로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 Zvi1 또는 Rvi2로의 결합손을 나타낸다.
일반식 (vi) 중, Zvi1은, 각각 독립적으로, 단결합, 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기 중 어느 하나를 나타낸다.
당해 알킬렌기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬렌기이며, 직쇄상의 알킬렌기인 것이 바람직하다.
당해 알킬렌기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -CF2- 및/또는 -CO-로 치환되어 있어도 된다.
또, 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH2-CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=C(CH3)-, -C(CH3)=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 된다.
단, 당해 알킬렌기가 소정의 기에 의해 치환되는 경우에 있어서는, 산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없다.
탄소 원자수 2~20의 알킬렌기의 구체예(치환된 것도 포함한다)로는, 식 (Zvi1-1)~(Zvi1-24)로 표시되는 기 등을 들 수 있다.
식 (Zvi1-1)~(Zvi1-24) 중, 흰 점은 Avi2 또는 Avi3으로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 Avi3으로의 결합손을 나타낸다.
일반식 (vi) 중, nvi1은, 1~3의 정수, 바람직하게는 1~2의 정수를 나타낸다.
nvi1이 1인 경우에 있어서는, Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, Zvi1은 -C≡C-를 나타내는 것이 바람직하다.
또, nvi1이 2 또는 3인 경우에 있어서는, Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, Zvi1 중 적어도 하나는 -C≡C-를 나타내는 것이 바람직하다.
또한, 일반식 (vi)에 있어서, Avi3 및 Zvi1이 복수 존재하는 경우에는, 그들은 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.
일반식 (vi)으로 표시되는 화합물로는, 하기 일반식 (vi-1)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (vi-1) 중, Rvi1, Rvi2, Avi1, Avi2 및 Avi3은, 상기 일반식 (vi) 중의 Rvi1, Rvi2, Avi1, Avi2 및 Avi3과 각각 같은 의미를 나타낸다.
일반식 (vi-1)로 표시되는 화합물로는, 하기 일반식 (vi-1-1)~(vi-1-12)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (vi-1-1)~(vi-1-l2) 중, Rvi1, Rvi2 및 Svi1은, 각각 독립적으로, 상기 일반식 (vi) 중의 Rvi1, Rvi2 및 Svi1과 각각 같은 의미를 나타낸다.
일반식 (vi-1-1)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (vi-1-1.1)~(vi-1-1.24)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (vi-1-2)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (vi-1-2.1)~(vi-1-2.8)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (vi-1-3)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (vi-1-3.1)~(vi-1-3.8)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (vi-1-4)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (vi-1-4.1)~(vi-1-4.8)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (vi-1-5)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (vi-1-5.1)~(vi-1-5.8)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (vi-1-6)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (vi-1-6.1)~(vi-1-6.8)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (vi-1-7)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (vi-1-7.1)~(vi-1-7.8)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (vi-1-8)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (vi-1-8.1)~(vi-1-8.8)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (vi-1-9)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (vi-1-9.1)~(vi-1-9.5)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (vi-1-10)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (vi-1-10.1)~(vi-1-10.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (vi-1-11)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (vi-1-11.1)~(vi-1-11.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (vi-1-l2)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (vi-1-l2.1)~(vi-1-l2.4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (vi), 일반식 (vi-1), 일반식 (vi-1-1)~(vi-1-12), 구조식 (vi-1-1.1)~(vi-1-1.24), 구조식 (vi-1-2.1)~(vi-1-2.8), 구조식 (vi-1-3.1)~(vi-1-3.8), 구조식 (vi-1-4.1)~(vi-1-4.8), 구조식 (vi-1-5.1)~(vi-1-5.8), 구조식 (vi-1-6.1)~(vi-1-6.8), 구조식 (vi-1-7.1)~(vi-1-7.8), 구조식 (vi-1-8.1)~(vi-1-8.8), 구조식 (vi-1-9.1)~(vi-1-9.5), 구조식 (vi-1-10.1)~(vi-1-10.4), 구조식 (vi-1-11.1)~(vi-1-11.4) 또는 구조식 (vi-1-l2.1)~(vi-1-l2.4)로 표시되는 화합물의 액정 조성물에 이용하는 종류는, 1종 또는 2종 이상, 바람직하게는 1~5종, 바람직하게는 1~4종, 바람직하게는 1~3종, 바람직하게는 1~2종, 바람직하게는 1종이다.
일반식 (vi), 일반식 (vi-1), 일반식 (vi-1-1)~(vi-1-12), 구조식 (vi-1-1.1)~(vi-1-1.24), 구조식 (vi-1-2.1)~(vi-1-2.8), 구조식 (vi-1-3.1)~(vi-1-3.8), 구조식 (vi-1-4.1)~(vi-1-4.8), 구조식 (vi-1-5.1)~(vi-1-5.8), 구조식 (vi-1-6.1)~(vi-1-6.8), 구조식 (vi-1-7.1)~(vi-1-7.8), 구조식 (vi-1-8.1)~(vi-1-8.8), 구조식 (vi-1-9.1)~(vi-1-9.5), 구조식 (vi-1-10.1)~(vi-1-10.4), 구조식 (vi-1-11.1)~(vi-1-11.4) 또는 구조식 (vi-1-l2.1)~(vi-1-l2.4)로 표시되는 화합물의 액정 조성물 100질량% 중의 합계 함유량의 하한치는, 0.5질량% 이상인 것이 바람직하고, 1질량% 이상인 것이 바람직하며, 3질량% 이상인 것이 바람직하다.
일반식 (vi), 일반식 (vi-1), 일반식 (vi-1-1)~(vi-1-12), 구조식 (vi-1-1.1)~(vi-1-1.24), 구조식 (vi-1-2.1)~(vi-1-2.8), 구조식 (vi-1-3.1)~(vi-1-3.8), 구조식 (vi-1-4.1)~(vi-1-4.8), 구조식 (vi-1-5.1)~(vi-1-5.8), 구조식 (vi-1-6.1)~(vi-1-6.8), 구조식 (vi-1-7.1)~(vi-1-7.8), 구조식 (vi-1-8.1)~(vi-1-8.8), 구조식 (vi-1-9.1)~(vi-1-9.5), 구조식 (vi-1-10.1)~(vi-1-10.4), 구조식 (vi-1-11.1)~(vi-1-11.4) 또는 구조식 (vi-1-l2.1)~(vi-1-l2.4)로 표시되는 화합물의 액정 조성물 100질량% 중의 합계 함유량의 상한치는, 25질량% 이하인 것이 바람직하고, 20질량% 이하인 것이 바람직하며, 15질량% 이하인 것이 바람직하다.
일반식 (vi), 일반식 (vi-1), 일반식 (vi-1-1)~(vi-1-12), 구조식 (vi-1-1.1)~(vi-1-1.24), 구조식 (vi-1-2.1)~(vi-1-2.8), 구조식 (vi-1-3.1)~(vi-1-3.8), 구조식 (vi-1-4.1)~(vi-1-4.8), 구조식 (vi-1-5.1)~(vi-1-5.8), 구조식 (vi-1-6.1)~(vi-1-6.8), 구조식 (vi-1-7.1)~(vi-1-7.8), 구조식 (vi-1-8.1)~(vi-1-8.8), 구조식 (vi-1-9.1)~(vi-1-9.5), 구조식 (vi-1-10.1)~(vi-1-10.4), 구조식 (vi-1-11.1)~(vi-1-11.4) 또는 구조식 (vi-1-l2.1)~(vi-1-l2.4)로 표시되는 화합물의 액정 조성물 100질량% 중의 합계 함유량은, 용해성, Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, 0.5~25질량%인 것이 바람직하고, 1~20질량%인 것이 바람직하며, 3~15질량%인 것이 바람직하다.
일반식 (vi)으로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)은, 공지의 합성 방법을 이용하여 합성할 수 있다.
본 발명에 따르는 액정 조성물은, Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, 또한 연결기로서 적어도 하나의 -C≡C-와 -N=N-를 갖는 하기 일반식 (vii)로 표시되는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 포함해도 된다.
일반식 (vii) 중, Rvii1 및 Rvii2는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 시아노기, 탄소 원자수 1~20의 알킬기를 나타낸다.
할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있다.
탄소 원자수 1~20의 알킬기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬기이며, 직쇄상의 알킬기인 것이 바람직하다.
탄소 원자수 1~20의 알킬기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
단, 당해 알킬기가 소정의 기에 의해 치환되는 경우에 있어서는, 산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없다.
또, 화합물의 안정성의 관점에서, 유황 원자와 유황 원자 및/또는 산소 원자와 유황 원자가 직접 결합하는 경우는 없는 것이 바람직하다.
예를 들어, Rvii1 및 Rvii2는, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -O-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~19의 알콕시기를 나타낼 수 있다.
당해 알콕시기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알콕시기이며, 직쇄상의 알콕시기인 것이 바람직하다.
당해 알콕시기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rvii1 및 Rvii2는, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -S-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~19의 알킬술파닐기(알킬티오기)를 나타낼 수 있다.
당해 알킬술파닐기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬술파닐기이며, 직쇄상의 알킬술파닐기인 것이 바람직하다.
당해 알킬술파닐기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rvii1 및 Rvii2는, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-가, -CH=CH-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 2~20의 알케닐기를 나타낼 수 있다.
당해 알케닐기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알케닐기이며, 직쇄상의 알케닐기인 것이 바람직하다.
당해 알케닐기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rvii1 및 Rvii2는, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-가, -C≡C-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 2~20의 알키닐기를 나타낼 수 있다.
당해 알키닐기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알키닐기이며, 직쇄상의 알키닐기인 것이 바람직하다.
당해 알키닐기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rvii1 및 Rvii2는, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -O-로 치환되고, 또한 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-가, -CH=CH-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 2~19의 알케닐옥시기를 나타낼 수 있다.
당해 알케닐옥시기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알케닐옥시기이며, 직쇄상의 알케닐옥시기인 것이 바람직하다.
당해 알케닐옥시기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rvii1 및 Rvii2는, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자가, 할로겐 원자로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~20의 할로겐화 알킬기를 나타낼 수 있다.
당해 할로겐화 알킬기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 할로겐화 알킬기이며, 직쇄상의 할로겐화 알킬기인 것이 바람직하다.
당해 할로겐화 알킬기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
Rvii1 및 Rvii2는, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -O-로 치환되고, 또한 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자가, 할로겐 원자로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~19의 할로겐화 알콕시기를 나타낼 수 있다.
당해 할로겐화 알콕시기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 할로겐화 알콕시기이며, 직쇄상의 할로겐화 알콕시기인 것이 바람직하다.
당해 할로겐화 알콕시기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
Rvii1 및 Rvii2에 있어서의 탄소 원자수 1~20의 알킬기(치환된 것도 포함한다)의 구체예로는, 식 (Rvii1 /2-1)~(Rvii1 /2-36)으로 표시되는 기 등을 들 수 있다.
식 (Rvii1 /2-1)~(Rvii1 /2-36) 중, 검은 점은 Avii1 또는 Avii3으로의 결합손을 나타낸다.
Rvii1은, 액정 조성물 전체의 신뢰성을 중시하는 경우에는, 탄소 원자수 1~12의 알킬기인 것이 바람직하고, 액정 조성물 전체의 점성의 저하를 중시하는 경우에는, 탄소 원자수 2~8의 알케닐기인 것이 바람직하다.
또, Rvii1이 결합하는 환 구조가 페닐기(방향족)인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1~4의 알콕시기 및 탄소 원자수 4~5의 알케닐기가 바람직하고, Rvii1이 결합하는 환 구조가 시클로헥산, 피란 및 디옥산 등의 포화한 환 구조인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1~4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하다.
또, Rvii1로는, 네마틱상을 안정화시키기 위해서는, 탄소 원자 및 존재하는 경우의 산소 원자의 합계가 5 이하인 것이 바람직하고, 직쇄상인 것이 바람직하다.
Rvii2는, 일반식 (vii)로 표시되는 화합물이, Δε가 양인 이른바 p형 화합물인 경우에는, 불소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기인 것이 바람직하고, 불소 원자 또는 시아노기가 바람직하다.
일반식 (vii)로 표시되는 화합물이, Δε가 거의 0인 이른바 논폴라형 화합물인 경우에는, Rvii2는, Rvii1과 같은 의미를 나타내는데, Rvii2와 Rvii1은, 동일해도, 상이해도 된다.
또한, Rvii1 /2로는, 용해성의 관점에서, 탄소 원자수 2~6의 직쇄상의 알킬기가 바람직하다.
일반식 (vii) 중, Avii1, Avii2 및 Avii3은, 각각 독립적으로, 이하의 기 (a), 기 (b) 및 기 (c)：
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(c) 나프탈렌-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어 있어도 된다.)
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타낸다.
또, 상기의 기 (a), 기 (b) 및 기 (c) 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 시아노기 또는 탄소 원자수 1~6의 알킬기로 치환되어 있어도 된다.
할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 들 수 있으며, 안정성 및 안전성의 관점에서, 불소 원자가 바람직하다.
Avii1 , Avii2 및/또는 Avii3은, 각각 독립적으로, 응답 속도를 개선하기 위해서는 지방족의 2가의 환식 기인 기 (a)인 것이 바람직하고, Δn을 높이는 것이 요구되는 경우에는, 방향족성을 나타내는 2가의 환식 기인 기 (b) 또는 기 (c)인 것이 바람직하며, 각각 독립적으로, 하기의 구조：
(R은 탄소 원자수 1~6의 알킬기를 나타낸다.)
중 어느 하나를 나타내는 것이 바람직하고, 1,4-페닐렌기, 나프탈렌-2,6-디일기 및 테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중 어느 하나인 것이 바람직하며, 이들의 1,4-페닐렌기, 나프탈렌-2,6-디일기 및 테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 불소 원자 또는 탄소 원자수 1~6의 알킬기에 의해 치환되어 있어도 된다.
특히 Avii1은 이하의 기 (d)~기 (f)：
(Xvii1 및 Xvii2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 불소 원자를 나타낸다.)
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타내는 것이, Δn 향상의 관점에서 바람직하다.
또, 다른 액정 화합물과의 상용성의 관점에서는 기 (f)를 나타내는 것이 바람직하다.
또, 다른 액정 조성물과의 상용성을 높이기 위해서는, Avii1, Avii2 및/또는 Avii3 중 적어도 하나가 탄소 원자수 1~6의 알킬기에 의해 치환된 1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 바람직하고, 에틸기로 치환된 1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 있어서의 일반식 (vii)로 표시되는 화합물의 1분자 중의 환 구조인, Avii1, Avii2 및/또는 Avii3은, 합계로 불소 원자를 1~5개 갖는 것이 바람직하고, 1~4개 갖는 것이 보다 바람직하다.
상기 일반식 (vii)로 표시되는 화합물은, 이하의 일반식 (vii-1)~(vii-3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
(상기 일반식 (vii-1)~(vii-3) 중, Rvii1, Rvii2, Avii2 및 Avii3은, 상기 일반식 (vii) 중의 Rvii1, Rvii2, Avii2 및 Avii3과 각각 같은 의미를 나타내고, 바람직한 기, 바람직한 수도 동일하다.
상기 일반식 (vii-1)~(vii-3) 중, Xvii1 및 Xvii2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 불소 원자를 나타낸다.)
일반식 (vii-1)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (vii-1.1)~(vii-1.74)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
일반식 (vii-2)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (vii-2.1)~(vii-2.22)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
상기 구조식 (vii-1.1)~(vii-1.74) 및 (vii-2.1)~(vii-2.22)로 표시되는 화합물 중에서도, 구조식 (vii-1.1)~(vii-1.20)으로 표시되는 화합물 및 구조식 (vii-2.17)~(vii-2.22)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
일반식 (vii), 일반식 (vii-1)~일반식 (vii-3), 구조식 (vii-1.1)~(vii-1.74) 또는 구조식 (vii-2.1)~(vii-2.22)로 표시되는 화합물의 액정 조성물에 이용하는 종류는, 1종 또는 2종 이상, 바람직하게는 1~10종, 바람직하게는 1~5종이다.
일반식 (vii), 일반식 (vii-1)~일반식 (vii-3), 구조식 (vii-1.1)~(vii-1.74) 또는 구조식 (vii-2.1)~(vii-2.22)로 표시되는 화합물의 액정 조성물 100질량% 중의 합계 함유량의 하한치는, 1질량%인 것이 바람직하고, 3질량%인 것이 바람직하며, 5질량%인 것이 바람직하다.
일반식 (vii), 일반식 (vii-1)~일반식 (vii-3), 구조식 (vii-1.1)~(vii-1.74) 또는 구조식 (vii-2.1)~(vii-2.22)로 표시되는 화합물의 액정 조성물 100질량% 중의 합계 함유량의 상한치는, 30질량%인 것이 바람직하고, 25질량%인 것이 바람직하고, 20질량%인 것이 바람직하다.
일반식 (vii), 일반식 (vii-1)~일반식 (vii-3), 구조식 (vii-1.1)~(vii-1.74) 또는 구조식 (vii-2.1)~(vii-2.22)로 표시되는 화합물의 액정 조성물 100질량% 중의 합계 함유량은, 용해성, Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, 1~30질량%인 것이 바람직하고, 3~25질량%인 것이 바람직하며, 5~20질량%인 것이 바람직하다.
일반식 (vii)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)은, 공지의 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명에 따르는 액정 조성물은, 용해성의 관점에서, 또한 하기 일반식 (np-1)~(np-3)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상을 포함해도 된다.
일반식 (np-1)~(np-3) 중, Rnpi 및 Rnpii는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~20의 알킬기, 할로겐 원자 중 어느 하나를 나타낸다.
탄소 원자수 1~20의 알킬기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬기이며, 직쇄상의 알킬기인 것이 바람직하다.
탄소 원자수 1~20의 알킬기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
단, 당해 알킬기가 소정의 기에 의해 치환되는 경우에 있어서는, 산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없다.
또, 화합물의 안정성의 관점에서, 유황 원자와 유황 원자 및/또는 산소 원자와 유황 원자가 직접 결합하는 경우는 없는 것이 바람직하다.
예를 들어, Rnpi 및 Rnpii는, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -O-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~19의 알콕시기를 나타낼 수 있다.
당해 알콕시기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알콕시기이며, 직쇄상의 알콕시기인 것이 바람직하다.
당해 알콕시기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rnpi 및 Rnpii는, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -S-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~19의 알킬술파닐기(티오알킬기)를 나타낼 수 있다.
당해 알킬술파닐기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬술파닐기이며, 직쇄상의 알킬술파닐기인 것이 바람직하다.
당해 알킬술파닐기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rnpi 및 Rnpii는, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-가, -CH=CH-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 2~20의 알케닐기를 나타낼 수 있다.
당해 알케닐기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알케닐기이며, 직쇄상의 알케닐기인 것이 바람직하다.
당해 알케닐기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rnpi 및 Rnpii는, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-가, -C≡C-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 2~20의 알키닐기를 나타낼 수 있다.
당해 알키닐기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알키닐기이며, 직쇄상의 알키닐기인 것이 바람직하다.
당해 알키닐기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rnpi 및 Rnpii는, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -O-로 치환되고, 또한 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-가, -CH=CH-로 치환됨으로써, 탄소 원자수 2~19의 알케닐옥시기를 나타낼 수 있다.
당해 알케닐옥시기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알케닐옥시기이며, 직쇄상의 알케닐옥시기인 것이 바람직하다.
당해 알케닐옥시기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
또, Rnpi 및 Rnpii는, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자가, 할로겐 원자로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~20의 할로겐화 알킬기를 나타낼 수 있다.
당해 할로겐화 알킬기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 할로겐화 알킬기이며, 직쇄상의 할로겐화 알킬기인 것이 바람직하다.
당해 할로겐화 알킬기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
Rnpi 및 Rnpii는, 당해 알킬기 중의 1개의 -CH2-가 -O-로 치환되고, 또한 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자가, 할로겐 원자로 치환됨으로써, 탄소 원자수 1~19의 할로겐화 알콕시기를 나타낼 수 있다.
당해 할로겐화 알콕시기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 할로겐화 알콕시기이며, 직쇄상의 할로겐화 알콕시기인 것이 바람직하다.
당해 할로겐화 알콕시기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
Rnpi 및 Rnpii에 있어서의 탄소 원자수 1~20의 알킬기(치환된 것도 포함한다)의 구체예로는, 식 (Rnpi /ii-1)~(Rnpi /ii-36)으로 표시되는 기 등을 들 수 있다.
식 (Rnpi /ii-1)~(Rnpi /ii-36) 중, 검은 점은 환 A, 환 B, 환 C 또는 환 D로의 결합손을 나타낸다.
Rnpi 및 Rnpii에 있어서의 할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있다.
일반식 (np-1)~(np-3) 중, 환 A, 환 B, 환 C 및 환 D는, 각각 독립적으로, 이하의 기 (a), 기 (b), 기 (c) 및 기 (d)：
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 비인접한 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어 있어도 된다.)
(d) 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,3-디옥산-트랜스-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기 또는 피리딘-2,5-디일기
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타낸다.
상기 환 A, 환 B, 환 C 및 환 D 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 치환기 Snpi1에 의해 치환되어 있어도 된다.
치환기 Snpi1은, 할로겐 원자, 시아노기 또는 탄소 원자수 1~20의 알킬기 중 어느 하나를 나타낸다.
할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 들 수 있고, 안정성 및 안전성의 관점에서, 불소 원자가 바람직하다.
탄소 원자수 1~20의 알킬기는, 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬기이며, 직쇄상의 알킬기인 것이 바람직하다.
탄소 원자수 1~20의 알킬기에 있어서의 탄소 원자수는, 바람직하게는 2~10, 바람직하게는 2~6이다.
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또 -CS-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 된다.
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.
할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
단, 당해 알킬기가 소정의 기에 의해 치환되는 경우에 있어서는, 산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없다.
또, 화합물의 안정성의 관점에서, 유황 원자와 유황 원자 및/또는 산소 원자와 유황 원자가 직접 결합하는 경우는 없는 것이 바람직하다.
치환기 Snpi1로는, Vth의 관점에서, 할로겐 원자가 바람직하고, 불소 원자가 바람직하다.
또한, 치환기 Snpi1이 복수 있는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 상이해도 된다.
환 A에 있어서의 치환기 Snpi1의 치환 위치로는, 하기 식 (A-SP-1)인 것이 바람직하다.
식 (A-SP-1) 중, 흰 점은 Rnpi로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 Znpi로의 결합손을 나타낸다.
보다 구체적으로는, 환 A는, 하기 식 (A-1)~(A-3) 중 어느 하나를 나타내는 것이 바람직하다.
식 (A-1)~(A-3) 중, 흰 점은 Rnpi로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 Znpi로의 결합손을 나타낸다.
보다 구체적으로는, 환 B는, 하기 식 (B-1)~(B-2) 중 어느 하나를 나타내는 것이 바람직하다.
식 (B-1)~(B-2) 중, 흰 점은 Znpi로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 Rnpii 또는 Znpii로의 결합손을 나타낸다.
보다 구체적으로는, 환 C는, 하기 식 (C-1)~(C-2) 중 어느 하나를 나타내는 것이 바람직하다.
식 (C-1)~(C-2) 중, 흰 점은 Znpii로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 Rnpii 또는 Znpiii로의 결합손을 나타낸다.
일반식 (np-1)~(np-3) 중, Znpi, Znpii 및 Znpiii는, 각각 독립적으로, 단결합, 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기 중 어느 하나를 나타낸다.
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-로 치환되어 있어도 된다.
또, 당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH2-CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=C(CH3)-, -C(CH3)=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되어도 된다.
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 된다.
단, 탄소 원자수 1~10의 알킬기가 소정의 기에 의해 치환되는 경우에 있어서는, 산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없다.
또, 화합물의 안정성의 관점에서, 유황 원자와 유황 원자 및/또는 산소 원자와 유황 원자가 직접 결합하는 경우는 없는 것이 바람직하다.
탄소 원자수 1~20의 알킬렌기의 구체예(치환된 것도 포함한다)로는, 식 (Znpi/ii/iii-1)~(Znpi/ii/iii-24)로 표시되는 기 등을 들 수 있다.
식 (Znpi /ii/iii-1)~(Znpi /ii/iii-24) 중, 흰 점은 환 A, 환 B 또는 환 C로의 결합손을 나타내고, 검은 점은 환 B, 환 C 또는 환 D로의 결합손을 나타낸다.
Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, Znpi, Znpii 및 Znpiii는, 각각 독립적으로, 단결합, -C≡C- 및 -CO-O- 중 어느 하나를 나타내는 것이 바람직하다.
단, 일반식 (np-1)~(np-3)으로 표시되는 화합물에 있어서, 일반식 (vi) 및 (vii)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)은 제외된다.
일반식 (np-2)로 표시되는 화합물로는, 하기 일반식 (np-2-1)~(np-2-2)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (np-2-1)~(np-2-2) 중, Rnpi, Rnpii 및 Snpi는, 상기 일반식 (np-1)~(np-3) 중의 Rnpi, Rnpii 및 Snpi과 각각 같은 의미를 나타낸다.
일반식 (np-2-1)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (np-2-1.1)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (np-2-2)로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (np-2-2.1)~(np-2-2.5)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (np-2-3)으로 표시되는 화합물의 구체예로는, 하기 구조식 (np-2-3.1)~(np-2-3.3)으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
일반식 (np-1)~(np-3), 일반식 (np-2-1)~(np-2-3), 구조식 (np-2-1.1), 구조식 (np-2-2.1)~(np-2-2.5) 또는 구조식 (np-2-3.1)~(np-2-3.3)으로 표시되는 화합물의 액정 조성물에 이용하는 종류는, 1종 또는 2종 이상, 바람직하게는 1~10종, 바람직하게는 1~8종, 바람직하게는 1~6종, 바람직하게는 1~4종, 바람직하게는 1~2종이다.
일반식 (np-1)~(np-3), 일반식 (np-2-1)~(np-2-3), 구조식 (np-2-1.1), 구조식 (np-2-2.1)~(np-2-2.5) 또는 구조식 (np-2-3.1)~(np-2-3.3)으로 표시되는 화합물의 액정 조성물 100질량% 중의 합계 함유량의 하한치는, 0.5질량%인 것이 바람직하고, 1질량%인 것이 바람직하며, 3질량%인 것이 바람직하다.
일반식 (np-1)~(np-3), 일반식 (np-2-1)~(np-2-3), 구조식 (np-2-1.1), 구조식 (np-2-2.1)~(np-2-2.5) 또는 구조식 (np-2-3.1)~(np-2-3.3)으로 표시되는 화합물의 액정 조성물 100질량% 중의 합계 함유량의 상한치는, 45질량%인 것이 바람직하고, 35질량%인 것이 바람직하며, 25질량%인 것이 바람직하다.
일반식 (np-1)~(np-3), 일반식 (np-2-1)~(np-2-3), 구조식 (np-2-1.1), 구조식 (np-2-2.1)~(np-2-2.5) 또는 구조식 (np-2-3.1)~(np-2-3.3)으로 표시되는 화합물의 액정 조성물 100질량% 중의 합계 함유량은, 용해성, Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, 0.5~45질량%인 것이 바람직하고, 1~35질량%인 것이 바람직하며, 3~25질량%인 것이 바람직하다.
일반식 (np-1)~(np-3)으로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)은, 공지의 방법에 의해 제조할 수 있다.
(액정 조성물)
본 발명에 따르는 액정 조성물은, 예를 들어, 상술의 일반식 (i)로 표시되는 화합물, 필요에 따라서 상술의 그 외의 화합물, 첨가물을 혼합함으로써, 제조할 수 있다.
첨가물로는, 안정제, 색소 화합물, 중합성 화합물 등을 들 수 있다.
안정제로는, 예를 들어, 히드로퀴논류, 히드로퀴논모노알킬에테르류, 제3 부틸카테콜류, 피로갈롤류, 티오페놀류, 니트로 화합물류, β-나프틸아민류, β-나프톨류, 니트로소 화합물류, 힌더드페놀류, 힌더드아민류 등을 들 수 있다.
힌더드페놀류로는, 하기의 구조식 (XX-1)~(XX-3)으로 표시되는 힌더드페놀계 산화 방지제 등을 들 수 있다.
힌더드아민류로는, 하기의 구조식 (YY-1)~(YY-2)로 표시되는 힌더드아민계 광안정제 등을 들 수 있다.
안정제를 사용하는 경우에 있어서의 안정제의 액정 조성물 100질량% 중의 합계 함유량은, 0.005~1질량%인 것이 바람직하고, 0.02~0.50질량%인 것이 바람직하며, 0.03~0.35질량%인 것이 바람직하다.
액정 조성물에 이용하는 화합물의 조합으로는, 용해성, Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, 1) 일반식 (i)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)과, 일반식 (ii)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)과, 일반식 (v)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)과, 일반식 (vi)으로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)과, 일반식 (vii)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)의 조합, 2) 일반식 (i)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)과, 일반식 (ii)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)과, 일반식 (vi)으로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)과, 일반식 (vii)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)의 조합, 3) 일반식 (i)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)과, 일반식 (ii)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)의 조합, 4) 일반식 (i)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)과, 일반식 (ii)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)과, 일반식 (v)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)과, 일반식 (vi)으로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)과, 일반식 (np-1)~(np-3)으로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)의 조합, 5) 일반식 (i)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)과, 일반식 (ii)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)의 조합이 바람직하다.
Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, 본 발명에 따르는 액정 조성물은, 일반식 (i)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)의 1종 또는 2종 이상과, 일반식 (ii-6-27)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)의 3종 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
또, Δn 및/또는 Δεr의 관점에서, 본 발명에 따르는 액정 조성물은, 일반식 (i-2-11)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다) 1종 또는 2종 이상과, 일반식 (ii-6-27)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)의 3종 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
또, 용해성의 관점에서, 본 발명에 따르는 액정 조성물은, 일반식 (i)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)의 1종 또는 2종 이상과, 일반식 (ii-5-2)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다), 및/또는, 일반식 (ii-6-5)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)의 3종 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
또, 저점성의 관점에서, 본 발명에 따르는 액정 조성물은, 일반식 (i)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)의 1종 또는 2종 이상과, 일반식 (np-1)~(np-3)으로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)을 1종 또는 2종 이상을 함유하고, 상기 일반식 (np-1)~(np-3)으로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)의 액정 조성물 100질량% 중의 합계 함유량이 1~30질량%, 보다 바람직하게는 5~25질량%인 것이 바람직하다.
＜액정 조성물의 특성치＞
액정상 상한 온도(Tni)는, 액정 조성물이 네마틱상으로부터 등방상으로 상 전이하는 온도이다.
Tni는, 액정 조성물을 슬라이드 글라스와 커버 글라스로 협지한 프레파라트를 작성하고, 핫 스테이지 상에서 가열하면서 편광 현미경 관찰함으로써 측정한다.
또, 시차 주사 열량 측정(DSC)에 의해 측정할 수도 있다.
단위는 「℃」를 이용한다.
Tni가 높을수록 고온에서도 네마틱상을 유지할 수 있고, 구동 온도 범위를 넓게 취할 수 있다.
본 발명에 따르는 액정 조성물의 액정상 상한 온도(Tni)는, 액정 표시 소자의 외온의 컨트롤이 가능한 옥내나 자동차 내 등에서 사용하는 경우나 옥외에서 사용하는 경우에 따라 적당히 설정할 수 있는데, 구동 온도 범위의 관점에서, 100℃ 이상인 것이 바람직하고, 100~200℃인 것이 바람직하며, 110℃인 것이 바람직하다.
액정상 하한 온도(T→n)는, 액정 조성물이 다른 상(유리, 스멕틱상, 결정상)으로부터 네마틱상으로 상 전이 하는 온도이다.
T→n은, 액정 조성물을 유리 캐필러리에 충전하고, -70℃의 냉매에 침지시켜 액정 조성물을 다른 상으로 상 전이시키고, 온도를 상승시키면서 관찰함으로써 측정한다.
또, 시차주사 열량 측정(DSC)에 의해 측정할 수도 있다.
단위는 「℃」를 이용한다.
T→n이 낮을수록 저온에서도 네마틱상을 유지할 수 있기 때문에, 구동 온도 범위를 넓게 취할 수 있다.
본 발명에 따르는 액정 조성물의 액정상 하한 온도(T→n)는, 구동 온도의 관점에서, 10℃ 이하인 것이 바람직하고, -70~0℃인 것이 바람직하며, -40~-5℃인 것이 바람직하다.
Δn(굴절률 이방성)은, 후술하는 광학 센서에서 이용되는 근적외 영역의 Δn과 상관한다.
Δn이 클수록 대상으로 하는 파장의 광의 위상 변조력이 커지기 때문에 특히 광학 센서류에 적절하다.
25℃, 589nm에 있어서의 Δn은 압베 굴절계를 이용하여 액정 조성물의 이상광 굴절률(ne)과 상광 굴절률(no)의 차(ne-no)로부터 구한다.
또, 위상차 측정 장치로부터, Δn을 구할 수도 있다.
위상차 Re, 액정층의 두께 d 및 Δn 사이에는, Δn=Re/d의 관계가 성립된다.
셀 갭(d)이 약 3.0μm로, 안티패럴렐 러빙 처리를 실시한 폴리이미드 배향막이 달린 유리 셀에 액정 조성물을 주입하고, 면 내의 Re를 위상차 필름·광학 재료 검사 장치 RETS-100(OTSUKA ELECTRONICS CO.,LTD 제조)으로 측정한다.
측정은 온도 25℃, 589nm의 조건으로 실시하며, 단위는 없다.
본 발명에 따르는 액정 조성물의 25℃, 589nm에 있어서의 Δn은, 파장의 광의 위상 변조력의 관점에서, 0.38 이상인 것이 바람직하고, 0.38~0.60인 것이 바람직하며, 0.40~0.55인 것이 바람직하고, 0.40~0.50인 것이 바람직하다.
회전 점도(γ1)는, 액정 분자의 회전에 관한 점성률이다.
γ1은, 액정 조성물을 셀 갭 약 10μm의 유리 셀에 충전하고, LCM-2(TOYO Corporation 제조)를 이용하여 측정할 수 있다.
유전율 이방성이 양인 액정 조성물의 경우에는 수평 배향 셀, 유전율 이방성이 음인 액정 조성물의 경우에는 수직 배향 셀을 사용한다.
측정은 온도 25℃에서 행하고, 단위는 mPa·s를 이용한다.
γ1이 작을수록 액정 조성물의 응답 속도가 빨라지기 때문에 어느 액정 표시 소자에 있어서도 적절하다.
본 발명에 따르는 액정 조성물의 25℃에 있어서의 액정 조성물의 회전 점도(γ1)는, 응답 속도의 관점에서, 150~2000mPa·s인 것이 바람직하고, 200~1500mPa·s인 것이 바람직하며, 250~1250mPa·s인 것이 바람직하다.
역치 전압(Vth)은, 액정 조성물의 구동 전압에 상관한다.
Vth는, 8.3μm 갭의 TN셀에 액정 조성물을 충전하고, 전압을 인가했을 때의 투과율로부터 결정할 수 있다.
측정은 온도 25℃에서 행하고, 단위는 「V」를 이용한다.
Vth가 낮을수록 저전압으로 구동할 수 있다.
본 발명에 따르는 액정 조성물의 25℃에 있어서의 Vth는, 구동 전압의 관점에서, 3.0V 이하인 것이 바람직하고, 0.3~3.0V인 것이 바람직하며, 0.5~2.7V인 것이 바람직하고, 0.7~2.5V인 것이 바람직하며, 0.9~2.3V인 것이 바람직하고, 1.1~2.1V인 것이 바람직하며, 1.3~2.1V인 것이 바람직하다.
고주파수 영역에 있어서의 유전율 이방성은, 높을수록 목적 주파수대의 전파에 대한 위상 변조력이 커지기 때문에, 특히 안테나 용도에 적절하다.
또, 안테나 용도에서는 고주파수 영역에 있어서의 유전 탄젠트가 작을수록 목적 주파수대의 에너지 손실이 작아지기 때문에 적절하다.
본 발명에 따르는 액정 조성물에 있어서는, 고주파수 영역의 특성을 대표하여 10GHz에 있어서의 유전율 이방성 Δεr 및 유전 탄젠트의 평균치 tanδiso를 측정했다.
Δεr=(εr ∥-εr ⊥)이고 , tanδiso=(2εr ⊥tanδ⊥＋εr ∥tanδ∥)/(2εr ⊥＋εr ∥)이다.
여기서, 「εr」은 유전 상수, 「tanδ」는 유전 탄젠트이며, 첨자의 「∥」은 액정의 배향 방향에 대해서 평행 방향, 「⊥」은 액정의 배향 방향에 대해서 수직 방향의 성분인 것을 나타낸다.
Δεr 및 tanδiso는 이하의 방법에 의해 측정할 수 있다.
우선, 액정 조성물을, 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE)제의 모세관으로 도입한다.
여기서 이용한 모세관은 0.80mm 내반경 및 0.835mm의 외반경을 갖고, 유효 길이는 4.0cm이다.
액정 조성물을 봉입한 모세관을, 10GHz의 공명 주파수를 갖는 공동 공진기 (EM labs, Inc. 제조)의 중심으로 도입한다.
이 공동 공진기는 30mm의 직경, 26mm 폭의 외형을 갖는다.
그리고 신호를 입력하여, 출력된 신호의 결과를, 네트워크·애널라이저(Keysight Technologies 제조)를 이용하여 기록한다.
액정 조성물을 봉입하지 않은 PTFE 모세관의 공명 주파수 등과 액정 조성물을 봉입한 PTFE 모세관의 공명 주파수 등의 차를 이용하여, 10GHz에 있어서의 유전 상수(εr) 및 손실각(δ)을 결정한다.
그리고, 얻어진 δ의 탄젠트가 유전 탄젠트(tanδ)이다.
또한, 액정 조성물을 봉입한 PTFE 모세관을 이용한 공명 주파수 등은, 액정 분자의 배향 제어에 의해, 액정 분자의 배향 방향과 수직인 특성 성분의 값 및 평행한 특성 성분의 값으로서 구한다.
액정 분자를 PTFE 모세관의 수직 방향(유효 길이 방향에 대해서 수직)으로 배열시키거나, 평행 방향(유효 길이 방향에 대해서 평행)으로 배열시키기 위해서, 영구 자석 또는 전자석의 자계를 이용한다.
자계는, 예를 들어, 자극간 거리 45mm, 중앙 부근의 자계의 힘은 0.23테슬라이다.
액정 조성물을 봉입한 PTFE 모세관을 자계에 대해서 평행 또는 수직으로 회전시킴으로써 원하는 특성 성분을 얻는다.
측정은 온도 25℃에서 행하고, Δεr 및 tanδiso 모두 단위는 없다.
본 발명에 따르는 액정 조성물의 25℃에 있어서의 Δεr은 보다 큰 것이 바람직한데, GHz대에 있어서의 위상 변조력의 관점에서, 0.90 이상인 것이 바람직하고, 0.90~1.40인 것이 바람직하며, 0.95~1.40인 것이 바람직하고, 1.00~1.35인 것이 바람직하다.
본 발명에 따르는 액정 조성물의 25℃에 있어서의 tanδiso는 보다 작은 것이 바람직한데, GHz대에 있어서의 손실의 관점에서, 0.025 이하인 것이 바람직하고, 0.001~0.025인 것이 바람직하며, 0.003~0.020인 것이 바람직하고, 0.005~0.017인 것이 바람직하며, 0.007~0.015인 것이 바람직하고, 0.008~0.013인 것이 바람직하며, 0.009~0.012가 바람직하다.
(액정 표시 소자, 센서, 액정 렌즈, 광통신 기기 및 안테나)
이하, 본 발명에 따르는 액정 조성물을 이용한 액정 표시 소자, 센서, 액정 렌즈, 광통신 기기, 안테나에 대해 설명한다.
본 발명에 따르는 액정 표시 소자는, 상술의 액정 조성물을 이용한 것을 특징으로 하고, 바람직하게는 액티브 매트릭스 또는 패시브 매트릭스 방식으로 구동한다.
또, 본 발명에 따르는 액정 표시 소자는, 상술의 액정 조성물의 액정 분자의 배향 방향을 가역적으로 바꿈으로써 유전율을 가역적으로 스위칭하는 액정 표시 소자인 것이 바람직하다.
본 발명에 따르는 센서는, 상술의 액정 조성물을 이용한 것을 특징으로 하고, 예를 들어, 그 양태로서, 전자파, 가시광 또는 적외광을 이용하는 측거 센서, 온도 변화를 이용하는 적외선 센서, 콜레스테릭 액정의 피치 변화에 의한 반사광 파장 변화를 이용하는 온도 센서, 반사광 파장 변화를 이용하는 압력 센서, 조성 변화에 의한 반사광 파장 변화를 이용하는 자외선 센서, 전압, 전류에 의한 온도 변화를 이용하는 전기 센서, 방사선 입자의 비적에 수반한 온도 변화를 이용하는 방사선 센서, 초음파의 기계적 진동에 의한 액정 분자 배열 변화를 이용하는 초음파 센서, 온도 변화에 의한 반사광 파장 변화 또는 전계에 의한 액정 분자 배열 변화를 이용하는 전자계 센서 등을 들 수 있다.
측거 센서로는, 광원을 이용하는 LiDAR(Light Detection And Ranging)용인 것이 바람직하다.
LiDAR로는, 인공위성용, 항공기용, 무인 항공기(드론)용, 자동차용, 철도용, 선박용이 바람직하다.
자동차용으로는, 자동 운전 자동차용이 특히 바람직하다.
광원은 LED 또는 레이저인 것이 바람직하고, 레이저인 것이 바람직하다.
LiDAR에 이용되는 광은 적외광인 것이 바람직하고, 파장은 800~2000nm인 것이 바람직하다.
특히, 905nm 또는 1550nm의 파장의 적외 레이저가 바람직하다.
이용하는 광검출기의 비용이나 전천후에 있어서의 감도를 중시하는 경우에는 905nm의 적외 레이저가 바람직하고, 인간의 시각에 관한 안전성을 중시하는 경우에는 1550nm의 적외 레이저가 바람직하다.
본 발명에 따르는 액정 조성물은, 높은 Δn을 나타내기 때문에, 가시광, 적외광 및 전자파 영역에서의 위상 변조력이 크고, 검출 감도가 우수한 센서를 제공할 수 있다.
본 발명에 따르는 액정 렌즈는, 상술의 액정 조성물을 이용한 것을 특징으로 하고, 예를 들어, 그 양태 중 하나로서, 제1 투명 전극층과, 제2 투명 전극층과, 상기 제1 투명 전극층 및 상기 제2 투명 전극층 사이에 설치된 상술의 액정 조성물을 포함하는 액정층과, 상기 제2 투명 전극층 및 상기 액정층 사이에 설치된 절연층과, 상기 절연층 및 상기 액정층 사이에 설치된 고저항층을 갖는다.
본 발명에 따르는 액정 렌즈는, 예를 들어, 2D, 3D의 전환 렌즈, 카메라의 초점 조절용의 렌즈 등으로서 이용된다.
본 발명에 따르는 광통신 기기는, 상술의 액정 조성물을 이용한 것을 특징으로 하고, 예를 들어, 그 양태 중 하나로서, 반사층(전극) 위에, 복수의 화소의 각각을 구성하는 액정이 2차원 형상으로 배치된 액정층을 갖는 구성의 LCOS(Liquid crystal on silicon)를 들 수 있다.
본 발명에 따르는 광통신 기기는, 예를 들어, 공간 위상 변조기로서 이용된다.
본 발명에 따르는 안테나는, 상술의 액정 조성물을 이용한 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따르는 안테나는, 보다 구체적으로는, 복수의 슬롯을 구비한 제1 기판과, 상기 제1 기판과 대향하며, 급전부가 설치된 제2 기판과, 상기 제1 기판과 상기 제2 기판 사이에 설치된 제1 유전체층과, 상기 복수의 슬롯에 대응하여 배치되는 복수의 패치 전극과, 상기 패치 전극이 설치된 제3 기판과, 상기 제1 기판과 상기 제3 기판 사이에 설치된 액정층을 구비하고, 상기 액정층이, 상술의 액정 조성물을 함유한다.
액정 조성물로는, 알키닐기와 이소티오시아네이트기(-NCS)를 갖는 일반식 (i)로 표시되는 화합물(하위 개념을 포함한다)의 1종 또는 2종 이상을 포함하는 액정 조성물을 이용함으로써, Tni가 높고, Δn이 크며, Vth가 낮고, Δεr이 크며, tanδiso가 작고, 저온에서의 보존성이 양호하기 때문에, 열 등의 외부 자극에 대해서 높은 신뢰성을 갖는 안테나를 제공할 수 있다.
이로 인해, 마이크로파 또는 밀리파의 전자파에 대해서 보다 큰 위상 제어를 가능하게 하는 안테나를 제공할 수 있다.
본 발명에 따르는 안테나는, 위성통신에 사용되는 Ka대 주파수 또는 K대 주파수 혹은 Ku대 주파수에 있어서 동작하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르는 안테나는, 래디얼 라인 슬롯 어레이와 패치 안테나 어레이를 조합한 구성인 것이 바람직하다.
본 발명에 따르는 안테나의 구조로는, 예를 들어 국제 공개 제2021/157189호 팸플릿 등에 기재되어 있는 사항 등을 참작하여, 적용할 수 있다.
실시예
이하에, 실시예를 들어 본 발명을 더 자세하게 설명하는데, 본 발명은 하기의 실시예에 전혀 한정되지 않는다.
이하의 실시예 및 비교예의 조성물은 각 화합물을 표 중의 비율로 함유하고, 함유량은 「질량%」로 기재했다.
또, 화합물의 기재는, 이하의 약호를 이용한다. 또한, 시스체와 트랜스체를 취할 수 있는 화합물은, 특별히 언급하지 않는 한 트랜스체를 나타낸다.
＜환 구조＞
＜말단 구조＞
[표 1]
(단, 표 중의 n은 자연수이다.)
＜연결 구조＞
[표 2]
(단, 표 중의 n은 자연수이다.)
(힌더드페놀계 산화 방지제)
(힌더드아민계 광안정제)
(액정 조성물의 조제)
표 3 및 4에 기재된 LC-A~B 그리고 LC-01~09를 조제했다.
[표 3]
[표 4]
(실시예 1~39 그리고 비교예 1~2)
LC-A~B 그리고 LC-01~09와, 힌더드페놀계 산화 방지제 (XX-1)~(XX-3)과, 힌더드아민계 광안정제 (YY-1)~(YY-2)를 이용하여 표 5~11에 기재된 액정 조성물을 조제하고, 그 물성치를 측정하여, ＜보존성 시험＞을 행했다. 결과를 표 5~11에 기재한다. 또한, 비교예 2에 있어서는, 실온에서 결정화했기 때문에, 고주파수 특성(Δεr 및 tanδiso)의 측정은 행하지 않았다.
＜보존성 시험＞
1mL의 샘플병(MARUEM inc 제조)에 액정 조성물을 0.5g 칭량하고 150~250Pa로 10분간 탈기에 의한 탈포를 실시했다. 그 후 건조 질소를 이용하여 퍼지하고, 준비해 둔 뚜껑을 덮었다. 이것을 0℃의 온도 제어식 항온조(ESPEC CORPORATION 제조, SH-241) 안에서 2주간에 걸쳐서 보존하고, 1주간 마다 육안으로 액정 조성물의 결정화의 발생을 확인했다.
[표 5]
[표 6]
[표 7]
[표 8]
[표 9]
[표 10]
[표 11]
실시예 1~9로부터, 일반식 (i)로 표시되는 화합물을 이용한 액정 조성물은, Tni가 높고, Δn이 크며, Vth가 낮고, Δεr이 크며, tanδiso가 작고, 저온에서의 보존성이 양호한 액정 조성물이었다.
그 중에서도, 실시예 1, 6, 7은, 특히 Δn 및 Δεr이 큰 결과가 되었다.
한편, 비교예 1~2로부터, 일반식 (i)로 표시되는 화합물을 이용하지 않았던 액정 조성물은, Δn이 0.38 미만이거나, 실온에서 결정화가 확인되었다.
또한, 실시예 10~39로부터, 힌더드페놀계 산화 방지제나 힌더드아민계 광안정제를 병용한 경우에 있어서도, Tni가 높고, Δn이 크며, Vth가 낮고, Δεr이 크며, tanδiso가 작고, 저온에서의 보존성이 양호하다라고 하는 것이 확인되었다.
(실시예 40~69)
또한, LC-10~15와, 힌더드페놀계 산화 방지제 (XX-1)~(XX-3)과, 힌더드아민계 광안정제 (YY-1)~(YY-2)를 이용하여 표 12~17에 기재된 액정 조성물을 조제하고, 그 물성치를 측정하여, ＜보존성 시험＞을 행한 결과 동일한 결과가 얻어졌다. 결과를 표 12~17에 기재한다.
[표 12]
[표 13]
[표 14]
[표 15]
[표 16]
[표 17]
이하, 일반식 (i)로 표시되는 화합물의 합성에 대해 기재한다.
(합성 실시예 1) 식 (I-1)로 표시되는 화합물의 제조
질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-1-1)로 표시되는 화합물 150.0g, 요오드화구리(I) 4.0g, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)디클로라이드 7.4g, 트리에틸아민 222mL, 테트라히드로푸란 375mL를 더했다. 다음으로, 실온에서 교반하면서, 1-헥신 52.3g을 테트라히드로푸란 375mL에 용해시킨 용액을 적하하고, 실온에서 1시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액에 10질량% 염산을 부어, 톨루엔으로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 헥산)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-1-2)로 표시되는 화합물 125.0g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-1-2)로 표시되는 화합물 15.0g, 요오드화구리(I) 0.5g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 1.5g, 트리에틸아민 60mL, N,N-디메틸포름아미드 30mL를 더했다. 다음으로, 75℃에서 가열하면서, 식 (I-1-3)으로 표시되는 화합물 11.6g을 N,N-디메틸포름아미드 30mL에 용해시킨 용액을 적하하고, 75℃에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액에 포화 염화암모늄 수용액을 부어, 톨루엔으로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(아미노실리카겔, 톨루엔/헥산=1/9~1/1)와 이어지는 재결정(톨루엔/헥산=1/3)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-1-4)로 표시되는 화합물 10.8g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-1-4)로 표시되는 화합물 10.8g, 디클로로메탄 54mL, 1,1-티오카르보닐디이미다졸 9.7g을 더해, 실온에서 교반을 행했다. 반응 종료 후, 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 톨루엔)와 이어지는 재결정(톨루엔/헥산=1/1)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-1)로 표시되는 화합물 8.5g을 얻었다.
MS(EI)：m/z=351
(합성 실시예 2) 식 (I-2)로 표시되는 화합물의 제조
질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-2-1)로 표시되는 화합물 20.0g, 4-히드록시페닐붕소산 14.0g, 디클로로비스[디-tert-부틸(p-디메틸아미노페닐)포스피노]팔라듐(II) 2.9g, 탄산 나트륨 26.8g, 에탄올 80mL, 물 120mL를 더한 후, 70℃에서 교반을 행했다. 반응 종료 후, 반응액에 10질량% 염산을 부어, 아세트산 에틸로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 헥산)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-2-2)로 표시되는 화합물 21.0g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-2-2)로 표시되는 화합물 21.0g, 피리딘 13.3g, 디클로로메탄 100mL를 더했다. 그리고, 0℃에서 교반하면서, 트리플루오로메탄술폰산 무수물 28.6g을 적하하고, 0℃에서 1시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액에 10질량% 염산을 부어, 디클로로메탄으로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 디클로로메탄)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-2-3)으로 표시되는 화합물 31.8g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-2-3)으로 표시되는 화합물 20.0g, 요오드화구리(I) 0.4g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 1.2g, 2-아미노에탄올 6.4g, N,N-디메틸포름아미드 50mL를 더했다. 75℃에서 가열하면서, 식 (I-2-4)로 표시되는 화합물 9.6g을 N,N-디메틸포름아미드 50mL에 용해시킨 용액을 적하하고, 75℃에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 여과하여, 컬럼 크로마토그래피(아미노실리카겔, 톨루엔)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-2-5)로 표시되는 화합물 9.8g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-2-5)로 표시되는 화합물 9.8g, 디클로로메탄 50mL, 1,1-티오카르보닐디이미다졸 7.0g을 더해, 실온에서 1시간 교반했다. 반응 종료 후, 여과하여, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 톨루엔)와 이어지는 재결정(톨루엔/헥산=1/1)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-2)로 표시되는 화합물 3.7g을 얻었다.
MS(EI)：m/z=427
(합성 실시예 3) 식 (I-3)으로 표시되는 화합물의 제조
질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-3-1)로 표시되는 화합물 25.0g, 요오드화구리(I) 0.8g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 2.4g, 트리에틸아민 100mL, N,N-디메틸포름아미드 50mL를 더했다. 75℃에서 가열하면서, 트리메틸실릴아세틸렌 12.4g을 N,N-디메틸포름아미드 50mL에 용해시킨 용액을 적하하고, 75℃에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액에 10질량% 염산을 부어, 톨루엔으로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 톨루엔/헥산=0/1~1/9)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-3-2)로 표시되는 화합물 26.3g을 얻었다.
다음으로, 실온에서 반응 용기에 식 (I-3-2)로 표시되는 화합물 26.3g, 메탄올 125mL, 탄산 칼륨 4.7g을 더해, 실온에서 교반을 행했다. 반응 종료 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 디클로로메탄)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-3-3)으로 표시되는 화합물 18.0g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 4-브로모요오도벤젠 25.0g, 요오드화구리(I) 0.7g, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)디클로라이드 1.2g, 트리에틸아민 44.7g, 테트라히드로푸란 62mL를 더했다. 실온에서 교반하면서, 식 (I-3-3)으로 표시되는 화합물 18.0g을 테트라히드로푸란 62mL에 용해시킨 용액을 적하하고, 실온에서 1시간 교반했다. 반응액에 10질량% 염산을 부어, 톨루엔으로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 톨루엔/헥산=0/1~1/9)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-3-4)로 표시되는 화합물 24.4g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-3-4)로 표시되는 화합물 9.0g, 식 (I-3-5)로 표시되는 화합물 7.1g, 디클로로비스[디-tert-부틸(p-디메틸아미노페닐)포스피노]팔라듐(II) 94mg, 탄산 나트륨 4.2g, 테트라히드로푸란 40mL, 물 20mL를 더해, 75℃에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 여과하여, 컬럼 크로마토그래피(아미노실리카겔, 톨루엔)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-3-6)으로 표시되는 화합물 7.3g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-3-6)으로 표시되는 화합물 7.3g, 디클로로메탄 35mL, 1,1-티오카르보닐디이미다졸 4.1g을 더해, 실온에서 1시간 교반했다. 반응 종료 후, 여과하여, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 톨루엔)와 이어지는 재결정(톨루엔/헥산=1/1)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-3)으로 표시되는 화합물 5.6g을 얻었다.
MS(EI)：m/z=427
(합성 실시예 4) 식 (I-4)로 표시되는 화합물의 제조
질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-4-1)로 표시되는 화합물 10.0g, 요오드화구리(I) 0.3g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.9g, 트리에틸아민 40mL, N,N-디메틸포름아미드 20mL를 더했다. 75℃에서 가열하면서, 트리메틸실릴아세틸렌 4.7g을 N,N-디메틸포름아미드 20mL에 용해시킨 용액을 적하하고, 75℃에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액에 10질량% 염산을 부어, 톨루엔으로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 톨루엔/헥산=0/1~1/9)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-4-2)로 표시되는 화합물 8.1g을 얻었다.
다음으로, 실온에서 반응 용기에 식 (I-4-2)로 표시되는 화합물 8.1g, 메탄올 40mL, 탄산 칼륨 1.4g을 더해, 실온에서 교반을 행했다. 반응 종료 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 디클로로메탄)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-4-3)으로 표시되는 화합물 5.1g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-4-4)로 표시되는 화합물 4.7g, 요오드화구리(I) 0.2g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.5g, 트리에틸아민 20mL, N,N-디메틸포름아미드 10mL를 더했다. 75℃에서 가열하면서, 식 (I-4-3)으로 표시되는 화합물 5.1g을 N,N-디메틸포름아미드 10mL에 용해시킨 용액을 적하하고, 75℃에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액에 10질량% 염산을 부어, 톨루엔으로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 톨루엔/헥산=1/9~1/4)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-4-5)로 표시되는 화합물 6.2g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-4-5)로 표시되는 화합물 6.2g, 디클로로메탄 70mL를 더했다. 빙랭(氷冷)하면서, N-브로모숙신이미드 4.2g을 소량씩 더한 후, 실온에서 5시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액을 물에 부어, 분액 처리했다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 디클로로메탄/헥산=1/9~1/4)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-4-6)으로 표시되는 화합물 6.5g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-4-6)으로 표시되는 화합물 6.5g, 식 (I-4-7)로 표시되는 화합물 4.2g, 디클로로비스[디-tert-부틸(p-디메틸아미노페닐)포스피노]팔라듐(II) 0.1g, 탄산 나트륨 3.3g, 테트라히드로푸란 30mL, 물 15mL를 더해, 75℃에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 여과하여, 컬럼 크로마토그래피(아미노실리카겔, 톨루엔)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-4-8)로 표시되는 화합물 5.2g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-4-8)로 표시되는 화합물 5.2g, 디클로로메탄 25mL, 1,1-티오카르보닐디이미다졸 2.4g을 더해, 실온에서 1시간 교반했다. 반응 종료 후, 여과하여, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 톨루엔)와 이어지는 재결정(톨루엔/헥산=1/1)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-4)로 표시되는 화합물 3.2g을 얻었다.
MS(EI)：m/z=503
(합성 실시예 5) 식 (I-5)로 표시되는 화합물의 제조
합성 실시예 1에 있어서 식 (I-1-3)으로 표시되는 화합물을 식 (I-5-3)으로 표시되는 화합물로 치환한 이외는 동일한 방법에 의해서, 식 (I-5)로 표시되는 화합물을 제조했다.
MS(EI)：m/z=333
(합성 실시예 6) 식 (I-6)으로 표시되는 화합물의 제조
합성 실시예 1에 있어서 1-헥신을 1-헵틴으로 치환한 이외는 동일한 방법에 의해서, 식 (I-6)으로 표시되는 화합물을 제조했다.
MS(EI)：m/z=365
(합성 실시예 7) 식 (I-7)로 표시되는 화합물의 제조
합성 실시예 2에 있어서 식 (I-2-1)로 표시되는 화합물을 식 (I-7-1)로 표시되는 화합물로 치환한 이외는 동일한 방법에 의해서, 식 (I-7)로 표시되는 화합물을 제조했다.
MS(EI)：m/z=445
(합성 실시예 8) 식 (I-8)로 표시되는 화합물의 제조
합성 실시예 3에 있어서 식 (I-3-1)로 표시되는 화합물을 식 (I-8-1)로 표시되는 화합물로 치환한 이외는 동일한 방법에 의해서, 식 (I-8)로 표시되는 화합물을 제조했다.
MS(EI)：m/z=441
(합성 실시예 9) 식 (I-9)로 표시되는 화합물의 제조
합성 실시예 3에 있어서 식 (I-3-1)로 표시되는 화합물을 식 (I-9-1)로 표시되는 화합물로 치환한 이외는 동일한 방법에 의해서, 식 (I-9)로 표시되는 화합물을 제조했다.
MS(EI)：m/z=455
(합성 실시예 10) 식 (I-10)으로 표시되는 화합물의 제조
합성 실시예 3에 있어서 4-브로모요오도벤젠을 1-브로모-2-플루오로-4-요오도벤젠으로 치환한 이외는 동일한 방법에 의해서, 식 (I-10)으로 표시되는 화합물을 제조했다.
MS(EI)：m/z=445
(합성 실시예 11) 식 (I-11)로 표시되는 화합물의 제조
합성 실시예 10에 있어서 식 (I-10-1)로 표시되는 화합물을 식 (I-11-1)로 표시되는 화합물로 치환한 이외는 동일한 방법에 의해서, 식 (I-11)로 표시되는 화합물을 제조했다.
MS(EI)：m/z=459
(합성 실시예 12) 식 (I-12)로 표시되는 화합물의 제조
질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-12-1)로 표시되는 화합물 15.0g, 요오드화구리(I) 0.3g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.9g, 2-아미노에탄올 4.8g, N,N-디메틸포름아미드 30mL를 더했다. 75℃에서 가열하면서, 트리메틸실릴아세틸렌 4.6g을 N,N-디메틸포름아미드 30mL에 용해시킨 용액을 적하하고, 75℃에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 여과하여, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 톨루엔/헥산=0/1~1/9)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-12-2)로 표시되는 화합물 11.7g을 얻었다.
다음으로, 실온에서 반응 용기에 식 (I-12-2)로 표시되는 화합물 11.7g, 메탄올 60mL, 탄산 칼륨 1.6g을 더해, 실온에서 교반을 행했다. 반응 종료 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 디클로로메탄)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-12-3)으로 표시되는 화합물 8.4g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-12-3)으로 표시되는 화합물 8.4g, 카테콜보란 3.9g, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)디클로라이드 2.3g, 테트라히드로푸란 80mL를 더해, 가열 환류를 3시간 행하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 물로 후처리 한 후, 아세트산 에틸로 추출을 행했다. 유기층을 농축하여, 식 (I-12-4)로 표시되는 화합물 8.2g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-12-4)로 표시되는 화합물 8.2g, 식 (I-12-5)로 표시되는 화합물 4.3g, 디클로로비스[디-tert-부틸(p-디메틸아미노페닐)포스피노]팔라듐(II) 0.1g, 탄산 나트륨 4.4g, 테트라히드로푸란 20mL, 물 20mL를 더해, 75℃에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 여과하여, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 톨루엔)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-12-6)으로 표시되는 화합물 6.2g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-12-6)으로 표시되는 화합물 6.2g, 디클로로메탄 30mL, 1,1-티오카르보닐디이미다졸 3.0g을 더해, 실온에서 1시간 교반했다. 반응 종료 후, 여과하여, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 톨루엔)와 이어지는 재결정(톨루엔/헥산=1/1)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-12)로 표시되는 화합물 4.6g을 얻었다.
MS(EI)：m/z=429
(합성 실시예 13) 식 (I-13)으로 표시되는 화합물의 제조
실시예 4에 있어서 식 (I-4-1)로 표시되는 화합물을 식 (I-13-1)로 표시되는 화합물로 치환한 이외는 동일한 방법에 의해서, 식 (I-13)으로 표시되는 화합물을 제조했다.
MS(EI)：m/z=517
(합성 실시예 14) 식 (I-14)로 표시되는 화합물의 제조
질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-14-1)로 표시되는 화합물 50.0g, 요오드화구리(I) 2.0g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 6.0g, 트리에틸아민 200mL, N,N-디메틸포름아미드 100mL를 더했다. 다음으로, 75℃에서 가열하면서, 트리메틸실릴아세틸렌 30.5g을 N,N-디메틸포름아미드 100mL에 용해시킨 용액을 적하하고, 75℃에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액에 포화 염화암모늄 수용액을 부어, 헥산으로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 아세트산 에틸/헥산=0/1~1/9)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-14-2)로 표시되는 화합물 54.1g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-14-2)로 표시되는 화합물 10.0g, 테트라히드로푸란 100mL를 더했다. 다음으로, -78℃로 냉각하면서, n-부틸리튬(2.6mol/L n-헥산 용액)을 22mL 적하하고, -78℃에서 1시간 교반했다. 다음으로, 요오드 15.7g을 테트라히드로푸란 32mL에 용해시킨 용액을 적하하고, -78℃에서 1시간 교반한 후, 실온에서 1시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액에 10질량% 염산을 부어, 헥산으로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 아세트산 에틸/헥산=0/1~1/9)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-14-3)으로 표시되는 화합물 13.3g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-14-3)으로 표시되는 화합물 13.3g, 요오드화구리(I) 0.3g, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)디클로라이드 0.9g, 트리에틸아민 20.0g, 테트라히드로푸란 33mL를 더했다. 다음으로, 60℃에서 교반하면서, 1-헥신 4.9g을 테트라히드로푸란 33mL에 용해시킨 용액을 적하하고, 75℃에서 10시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액에 10질량% 염산을 부어, 톨루엔으로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 아세트산 에틸/헥산=0/1~1/9)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-14-4)로 표시되는 화합물 10.3g을 얻었다.
다음으로, 실온에서 반응 용기에 식 (I-14-4)로 표시되는 화합물 10.3g, 메탄올 52mL, 탄산 칼륨 1.6g을 더해, 실온에서 교반을 행했다. 반응 종료 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 디클로로메탄)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-14-5)로 표시되는 화합물 7.0g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 1-브로모-4-요오도벤젠 5.0g, 요오드화구리(I) 0.1g, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)디클로라이드 0.2g, 트리에틸아민 8.9g, 테트라히드로푸란 13mL를 더했다. 다음으로, 실온에서 교반하면서, 식 (I-14-5)로 표시되는 화합물 4.2g을 테트라히드로푸란 13mL에 용해시킨 용액을 적하하고, 실온에서 1시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액에 10질량% 염산을 부어, 톨루엔으로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 톨루엔/헥산=0/1~1/7)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-14-6)으로 표시되는 화합물 6.6g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-14-6)으로 표시되는 화합물 6.6g, 식 (I-14-7)로 표시되는 화합물 4.8g, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)디클로라이드 0.7g, 탄산 나트륨 3.8g, 테트라히드로푸란 35mL, 물 18mL를 더해, 75℃에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 여과하여, 컬럼 크로마토그래피(아미노실리카겔, 톨루엔)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-14-8)로 표시되는 화합물 5.3g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-14-8)로 표시되는 화합물 5.3g, 디클로로메탄 30mL, 1,1-티오카르보닐디이미다졸 2.7g을 더해, 실온에서 교반을 행했다. 반응 종료 후, 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 톨루엔)와 이어지는 재결정(톨루엔/헥산=1/1)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-14)로 표시되는 화합물 3.3g을 얻었다.
MS(EI)：m/z=463
(합성 실시예 15) 식 (I-15)로 표시되는 화합물의 제조
합성 실시예 1에 있어서 식 (I-1-1)로 표시되는 화합물을 식 (I-15-1)로 표시되는 화합물로 치환한 이외는 동일한 방법에 의해서, 식 (I-15-2)로 표시되는 화합물을 얻었다.
다음으로, 합성 실시예 3에 있어서 식 (I-3-1)로 표시되는 화합물을 식 (I-15-2)로 표시되는 화합물로 치환한 이외는 동일한 방법에 의해서, 식 (I-15)로 표시되는 화합물을 제조했다.
MS(EI)：m/z=445
(합성 실시예 16) 식 (I-16)으로 표시되는 화합물의 제조
질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-16-1)로 표시되는 화합물 50g, 요오드화구리(I) 1.4g, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)디클로라이드 2.5g, 트리에틸아민 53.7g, 테트라히드로푸란 125mL를 더했다. 다음으로, 실온에서 교반하면서, 식 (I-16-2)로 표시되는 화합물 30.0g을 테트라히드로푸란 125mL에 용해시킨 용액을 적하하고, 실온에서 1시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액에 포화 염화 암모늄 수용액을 부어, 톨루엔으로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(아미노실리카겔, 톨루엔/헥산=1/8~1/0)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-16-3)으로 표시되는 화합물 50.3g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-16-3)으로 표시되는 화합물 42.0g, 비스(피타콜라토)디붕소 36.3g, 아세트산 칼륨 40.1g, [1,1＇-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐(II)디클로라이드 디클로로메탄 부가물 2.2g, 디메틸술폭시드 420mL를 더해, 90℃에서 교반을 행했다. 반응 종료 후, 반응액에 포화 염화암모늄 수용액을 부어, 톨루엔으로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(알루미나실리카겔, 톨루엔)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-16-4)로 표시되는 화합물 36.6g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-16-5)로 표시되는 화합물 6g, 식 (I-16-4)로 표시되는 화합물 7.5g, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)디클로라이드 0.1g, 탄산 나트륨 4.3g, 테트라히드로푸란 30mL, 물 20mL를 더해, 75℃에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 여과하여, 컬럼 크로마토그래피(아미노실리카겔, 톨루엔/헥산=2/3~1/0)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-16-6)으로 표시되는 화합물 4.1g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-16-6)으로 표시되는 화합물 4.0g, 요오드화구리(I) 76mg, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.2g, 2-아미노에탄올 1.2g, 테트라히드로푸란 10mL를 더했다. 다음으로, 75℃에서 가열하면서, 1-헥신 1.2g을 테트라히드로푸란 10mL에 용해시킨 용액을 적하하고, 75℃에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액에 포화 염화암모늄 수용액을 부어, 톨루엔으로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(아미노실리카겔, 톨루엔/헥산=0/1~1/1)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-16-7)로 표시되는 화합물 3.3g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-16-7)로 표시되는 화합물 3.3g, 디클로로메탄 17mL, 1,1-티오카르보닐디이미다졸 1.8g을 더해, 실온에서 교반을 행했다. 반응 종료 후, 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 톨루엔)와 이어지는 재결정(톨루엔/헥산=1/1)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-16)으로 표시되는 화합물 1.4g을 얻었다.
MS(EI)：m/z=441
(합성 실시예 17) 식 (I-17)로 표시되는 화합물의 제조
합성 실시예 16의 (I-16-5) 6g 대신에 1-브로모-4-요오도벤젠 5.7g을 이용하고 동일한 수법에 의해 식 (1-17-1)을 3.8g 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-17-1)로 표시되는 화합물 3.8g, 요오드화구리(I) 76mg, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.2g, 2-아미노에탄올 1.2g, 테트라히드로푸란 10mL를 더했다. 그리고, 75℃에서 가열하면서, 5-메틸헥신 1.4g을 테트라히드로푸란 10mL에 용해시킨 용액을 적하하고, 75℃에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액에 포화 염화암모늄 수용액을 부어, 톨루엔으로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(아미노실리카겔, 톨루엔/헥산=0/1~1/1)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-17-2)로 표시되는 화합물 2.8g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-17-2)로 표시되는 화합물 2.8g, 디클로로메탄 17mL, 1,1-티오카르보닐디이미다졸 1.5g을 더해, 실온에서 교반을 행했다. 반응 종료 후, 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 톨루엔)와 이어지는 재결정(톨루엔/헥산=1/1)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-17)로 표시되는 화합물 2.2g을 얻었다.
MS(EI)：m/z=441
(합성 실시예 18) 식 (I-18)로 표시되는 화합물의 제조
질소 분위기하, 수소화나트륨 2.4g, 테트라히드로푸란 40mL를 넣고, 10℃ 이하에 반응 용기를 유지했다. 이어서 프로파길알코올 5.6g의 테트라히드로푸란 용액 10mL 용액을 천천히 적하하고, 적하 종료 후 10℃ 이하에 유지한 채로 1시간 반응시켰다. 또한 요오드화에틸 20g의 테트라히드로푸란 용액 30mL 용액을 천천히 적하했다. 적하 종료 후, 반응 용기를 실온으로 되돌려, 2시간 반응시켰다. 그 후, 10℃ 이하에 반응 용기를 유지하고, 5질량% 염산 50mL를 천천히 적하하여 중화했다. 반응액을 아세트산 에틸로 추출하여 유기층을 물 및 포화 식염수로 세정한 후, 유기 용매를 증류 제거하여, 3-에톡시프로필-1-인 8g을 얻었다.
이어서 합성 실시예 16의 (I-16-5) 6g 대신에 4-요오도-1-브로모벤젠 5.7g을 이용하여 동일한 수법에 의해 식 (1-18-1)을 3.8g 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-18-1)로 표시되는 화합물 3.8g, 요오드화구리(I) 76mg, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.2g, 2-아미노에탄올 1.2g, 테트라히드로푸란 10mL를 더했다. 다음으로, 75℃에서 가열하면서, 3-에톡시프로필-1-인 1.1g을 테트라히드로푸란 10mL에 용해시킨 용액을 적하하고, 75℃에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액에 포화 염화암모늄 수용액을 부어, 톨루엔으로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(아미노실리카겔, 톨루엔/헥산=0/1~1/1)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-18-2)로 표시되는 화합물 2.3g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-18-2)로 표시되는 화합물 2.3g, 디클로로메탄 17mL, 1,1'-티오카르보닐-디-2-(1H)피리돈 1.7g을 더해, 실온에서 교반을 행했다. 반응 종료 후, 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 톨루엔)와 이어지는 재결정(톨루엔/헥산=1/1)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-18)로 표시되는 화합물 2.0g을 얻었다.
MS(EI)：m/z=429
(합성 실시예 19) 식 (I-19)로 표시되는 화합물의 제조
합성 실시예 16의 (I-16-5) 6g 대신에 4-브로모-1-요오도-2-메틸벤젠 6g을 이용하고 동일한 수법에 의해 식 (1-19-1)을 3.5g 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-17-1)로 표시되는 화합물 3.5g, 요오드화구리(I) 76mg, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.2g, 2-아미노에탄올 1.1g, 테트라히드로푸란 10mL를 더했다. 다음으로, 75℃에서 가열하면서, 5-메틸헥신 1.3g을 테트라히드로푸란 10mL에 용해시킨 용액을 적하하고, 75℃에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액에 포화 염화암모늄 수용액을 부어, 톨루엔으로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(아미노실리카겔, 톨루엔/헥산=0/1~1/1)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-19-2)로 표시되는 화합물 2.6g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-19-2)로 표시되는 화합물 2.6g, 디클로로메탄 17mL, 1,1-티오카르보닐디이미다졸 1.5g을 더해, 실온에서 교반을 행했다. 반응 종료 후, 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 톨루엔)와 이어지는 재결정(톨루엔/헥산=1/1)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-19)로 표시되는 화합물 2.0g을 얻었다.
MS(EI)：m/z=441
(합성 실시예 20) 식 (I-20)으로 표시되는 화합물의 제조
합성 실시예 16의 (I-16-5) 6g 대신에 4-브로모-2-플루오로-1-요오도벤젠 6.2g을 이용하고 동일한 수법에 의해 식 (I-20-1)을 4.3g 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-20-1)로 표시되는 화합물 4.3g, 요오드화구리(I) 76mg, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.2g, 2-아미노에탄올 1.2g, 테트라히드로푸란 10mL를 더했다. 다음으로, 75℃에서 가열하면서, 1-헵틴 1.5g을 테트라히드로푸란 10mL에 용해시킨 용액을 적하하고, 75℃에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 반응액에 포화 염화암모늄 수용액을 부어, 톨루엔으로 추출했다. 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(아미노실리카겔, 톨루엔/헥산=0/1~1/1)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-20-2)로 표시되는 화합물 3.4g을 얻었다.
다음으로, 질소 분위기하, 실온에서 반응 용기에 식 (I-20-2)로 표시되는 화합물 3.4g, 디클로로메탄 17mL, 1,1-티오카르보닐디이미다졸 1.9g을 더해, 실온에서 교반을 행했다. 반응 종료 후, 유기층을 포화 식염수로 세정한 후, 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 톨루엔)와 이어지는 재결정(톨루엔/헥산=1/1)에 의해 정제를 행함으로써, 식 (I-20)으로 표시되는 화합물 1.6g을 얻었다.
MS(EI)：m/z=459
본 발명의 화합물, 액정 조성물은, 액정 표시 소자, 센서, 액정 렌즈, 광통신 기기 및 안테나에 이용할 수 있다.
Claims (18)
- 하기 일반식 (i)
(일반식 (i) 중,
Ri1은, 탄소 원자수 2~20의 알키닐기를 나타내고,
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
Ai1, Ai2 및 Ai3은, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 3~16의 탄화수소환 또는 탄소 원자수 3~16의 복소환 중 어느 하나를 나타내며,
상기 Ai1, Ai2 및 Ai3 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 치환기 Si1에 의해서 치환되어 있어도 되고,
치환기 Si1은, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술파닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기, 탄소 원자수 1~20의 알킬기 중 어느 하나를 나타내며,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S- 및/또는 -CO-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH- 및/또는 -NH-CO-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
치환기 Si1이 복수 있는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 상이해도 되며,
Zi1 및 Zi2는, 각각 독립적으로, 단결합, 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기 중 어느 하나를 나타내고,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -CF2- 및/또는 -CO-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH2-CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=C(CH3)-, -C(CH3)=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
ni1은, 0~1의 정수를 나타낸다.)
로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함하는, 액정 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 일반식 (i)로 표시되는 화합물이, 하기 일반식 (i-1)~(i-5)
(일반식 (i-1)~(i-5) 중,
Ri1, Ai1, Ai2 및 Ai3은, 상기 일반식 (i) 중의 Ri1, Ai1, Ai2 및 Ai3과 각각 같은 의미를 나타낸다.)
로 표시되는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 액정 조성물. - 청구항 2에 있어서,
또한, 하기 일반식 (ii)
(일반식 (ii) 중,
Rii1은, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~20의 알킬기를 나타내고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH=CH-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
Aii1 및 Aii2는, 각각 독립적으로, 이하의 기 (a), 기 (b), 기 (c) 및 기 (d)：
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 비인접한 2개 이상의 -CH2-는 -O- 및/또는 -S-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(c) 1,4-시클로헥세닐렌기, 비시클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-1,4-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 안트라센-2,6-디일기, 안트라센-1,4-디일기, 안트라센-9,10-디일기, 페난트렌-2,7-디일기(나프탈렌-2,6-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-1,4-디일기, 안트라센-2,6-디일기, 안트라센-1,4-디일기, 안트라센-9,10-디일기 또는 페난트렌-2,7-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(d) 티오펜-2,5-디일기, 벤조티오펜-2,5-디일기, 벤조티오펜-2,6-디일기, 디벤조티오펜-3,7-디일기, 디벤조티오펜-2,6-디일기, 티에노[3,2-b]티오펜-2,5-디일기, 벤조[1,2-b：4,5-b＇]디티오펜-2,6-디일기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타내며,
상기 Aii1 및 Aii2 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 치환기 Sii1에 의해 치환되어 있어도 되고,
치환기 Sii1은, 할로겐 원자, 펜타플루오로술파닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기 또는 탄소 원자수 1~20의 알킬기 중 어느 하나를 나타내며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
치환기 Sii1이 복수 있는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 상이해도 되며,
Zii1은, 단결합, 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기 중 어느 하나를 나타내고,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH2-CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=C(CH3)-, -C(CH3)=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되며,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
nii1은, 1~4의 정수를 나타내며,
Aii1 및 Zii1이 복수 존재하는 경우에는, 그들은 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.
단, 일반식 (i)로 표시되는 화합물을 제외한다.)
로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상을 포함하는, 액정 조성물. - 청구항 3에 있어서,
상기 일반식 (ii)로 표시되는 화합물이, 하기 일반식 (ii-1)~(ii-7)
(일반식 (ii-1)~(ii-7) 중,
Rii1, Aii1 및 Aii2는, 상기 일반식 (ii) 중의 Rii1, Aii1 및 Aii2와 각각 같은 의미를 나타내고,
일반식 (ii-3)~(ii-7) 중, Aii1-2의 정의는, 상기 일반식 (ii) 중의 Aii1의 정의와 같다.)
로 표시되는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 액정 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
또한, 하기 일반식 (vi)
(일반식 (vi) 중,
Rvi1은, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~20의 알킬기를 나타내고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
Rvi2는, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술파닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기 또는 탄소 원자수 1~20의 알킬기 중 어느 하나를 나타내며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
Avi1 , Avi2 및 Avi3은, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 3~16의 탄화수소환 또는 탄소 원자수 3~16의 복소환 중 어느 하나를 나타내고,
상기 Avi1 , Avi2 및 Avi3 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 치환기 Svi1에 의해서 치환되어 있어도 되며,
치환기 Svi1은, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술파닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기, 탄소 원자수 1~20의 알킬기 중 어느 하나를 나타내고,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S- 및/또는 -CO-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH- 및/또는 -NH-CO-로 치환되어도 되고,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, -O-CO-O-로 치환되어도 되며,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
치환기 Svi1이 복수 있는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 상이해도 되며,
Zvi1은, 각각 독립적으로, 단결합, 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기 중 어느 하나를 나타내고,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -CF2- 및/또는 -CO-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH2-CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=C(CH3)-, -C(CH3)=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
nvi1은, 1~3의 정수를 나타내는데,
Avi1 및 Zvi1이 복수 존재하는 경우에는, 그들은 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.)
으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상을 포함하는, 액정 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
또한, 하기 일반식 (vii)
(상기 일반식 (vii) 중,
Rvii1 및 Rvii2는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 시아노기, 탄소 원자수 1~20의 알킬기를 나타내고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
Avii1, Avii2, Avii3은, 각각 독립적으로, 이하의 기 (a), 기 (b) 및 기 (c)：
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.) 및
(c) 나프탈렌-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어 있어도 된다.)
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타내며,
상기의 기 (a), 기 (b) 및 기 (c) 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 시아노기 또는 탄소 원자수 1~6의 알킬기로 치환되어 있어도 된다.)
로 표시되는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 포함하는, 액정 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
또한, 하기 일반식 (v)
(일반식 (v) 중,
Rv1은, 탄소 원자수 1~20의 알킬기를 나타내고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH=CH-, -CO-O-, -O-CO- 및/또는 -C≡C-로 치환되어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
Av1 및 Av2는, 각각 독립적으로, 이하의 기 (a), 기 (b), 기 (c) 및 기 (d)：
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 비인접한 2개 이상의 -CH2-는 -O- 및/또는 -S-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어 있어도 된다.)
(d) 티오펜-2,5-디일기, 벤조티오펜-2,5-디일기, 벤조티오펜-2,6-디일기, 디벤조티오펜-3,7-디일기, 디벤조티오펜-2,6-디일기, 티에노[3,2-b]티오펜-2,5-디일기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타내고,
상기 Av1 및 Av2 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 치환기 Sv1에 의해 치환되어 있어도 되며,
치환기 Sv1은, 할로겐 원자, 시아노기 또는 탄소 원자수 1~6의 알킬기 중 어느 하나를 나타내고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
치환기 Sv1이 복수 있는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 상이해도 되며,
Zv1은, 단결합, -C≡C-, -CH=CH-, -CF=CF- 중 어느 하나를 나타내는데,
Zv1 중 적어도 하나는, -C≡C-를 나타내고,
nv1은, 1~2의 정수를 나타내며,
Av1 및 Zv1이 복수 있는 경우에는, 그들은 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.)
로 표시되는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 포함하는, 액정 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
일반식 (np-1)~(np-3)
(상기 일반식 (np-1)~(np-3) 중,
Rnpi 및 Rnpii는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~20의 알킬기, 할로겐 원자 중 어느 하나를 나타내고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
환 A, 환 B, 환 C 및 환 D는, 각각 독립적으로, 이하의 기 (a), 기 (b), 기 (c) 및 기 (d)：
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 비인접한 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어 있어도 된다.)
(d) 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,3-디옥산-트랜스-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기 또는 피리딘-2,5-디일기
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기를 나타내며,
상기 환 A, 환 B, 환 C 및 환 D 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 치환기 Snpi1에 의해 치환되어 있어도 되고,
치환기 Snpi1은, 할로겐 원자, 시아노기 또는 탄소 원자수 1~20의 알킬기 중 어느 하나를 나타내며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되고,
또, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
치환기 Snpi1이 복수 있는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 상이해도 되며,
Znpi, Znpii 및 Znpiii는, 각각 독립적으로, 단결합, 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기 중 어느 하나를 나타내고,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH2-CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=C(CH3)-, -C(CH3)=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되어도 되고,
당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없다.)
으로 표시되는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 포함하는, 액정 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
25℃, 589nm에 있어서의 Δn이 0.38 이상인, 액정 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 이용한, 액정 표시 소자.
- 청구항 10에 있어서,
액티브 매트릭스 방식 또는 패시브 매트릭스 방식으로 구동하는, 액정 표시 소자. - 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물의 액정 분자의 배향 방향을 가역적으로 바꿈으로써 유전율을 가역적으로 스위칭하는, 액정 표시 소자.
- 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 이용한, 센서.
- 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 이용한, 액정 렌즈.
- 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 이용한, 광통신 기기.
- 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 이용한, 안테나.
- 청구항 16에 있어서,
복수의 슬롯을 구비한 제1 기판과,
상기 제1 기판과 대향하며, 급전부가 설치된 제2 기판과,
상기 제1 기판과 상기 제2 기판 사이에 설치된 제1 유전체층과,
상기 복수의 슬롯에 대응하여 배치되는 복수의 패치 전극과,
상기 패치 전극이 설치된 제3 기판과,
상기 제1 기판과 상기 제3 기판 사이에 설치된 액정층을 구비하고,
상기 액정층이, 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 함유하는, 안테나. - 하기 일반식 (i)로 표시되는 화합물.
(일반식 (i) 중,
Ri1은, 탄소 원자수 2~20의 알키닐기를 나타내고,
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S-, -CO- 및/또는 -CS-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- 및/또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알키닐기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
Ai1, Ai2 및 Ai3은, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 3~16의 탄화수소환 또는 탄소 원자수 3~16의 복소환 중 어느 하나를 나타내며,
상기 Ai1, Ai2 및 Ai3 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 치환기 Si1에 의해서 치환되어 있어도 되고,
치환기 Si1은, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 펜타플루오로술파닐기, 니트로기, 시아노기, 이소시아노기, 아미노기, 히드록실기, 메르캅토기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디이소프로필아미노기, 트리메틸실릴기, 디메틸실릴기, 티오이소시아노기, 탄소 원자수 1~20의 알킬기 중 어느 하나를 나타내며,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -S- 및/또는 -CO-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NH- 및/또는 -NH-CO-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -O-CO-O-로 치환되어 있어도 되고,
당해 알킬기에 있어서의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
치환기 Si1이 복수 있는 경우에는, 그들은 동일해도 되고, 상이해도 되며,
Zi1 및 Zi2는, 각각 독립적으로, 단결합, 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기 중 어느 하나를 나타내고,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -O-, -CF2- 및/또는 -CO-로 치환되어 있어도 되며,
당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-CH2-는, 각각 독립적으로, -CH2-CH(CH3)-, -CH(CH3)-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=C(CH3)-, -C(CH3)=CH-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되어 있어도 되나,
산소 원자와 산소 원자가 직접 결합하는 경우는 없고,
ni1은, 0~1의 정수를 나타낸다.)
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|---|---|---|---|---|
| JP2016037607A (ja) | 2014-08-08 | 2016-03-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 液晶媒体、およびそれを含む高周波コンポーネント |
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